JP2006335856A - ポリエステルの解重合方法、その方法を用いたポリエステルモノマーの回収方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】ポリエステルと、嵩密度が0.3g/cm3以下の酸化チタン微粉末を、アルキレングリコール分散媒に分散させる工程、および該分散体に、マイクロ波を照射する工程を含んでなるポリエステルの解重合方法。
【選択図】なし
Description
(1)ポリエステルと、嵩密度が0.3g/cm3以下の酸化チタン微粉末をアルキレングリコール分散媒に分散させる工程、および該分散体に、マイクロ波を照射する工程を含んでなるポリエステルの解重合方法。
(2)ポリエステルが、ポリエチレンテレフタレートであるポリエステルの解重合方法。
(3)ポリエステルが、ポリエステル廃棄物であるポリエステルの解重合方法。
(4)ポリエステル廃棄物が、ポリエステルボトルであるポリエステルの解重合方法。
(5)酸化チタンが、アナターゼ型酸化チタンであるポリエステルの解重合方法。
(6)アルキレングリコールが、エチレングリコール、および/またはプロピレングリコールであるポリエステルの解重合方法。
(7)ポリエステルと、嵩密度が0.3g/cm3以下の酸化チタン微粉末とを、アルキレングリコール分散媒に分散させる工程、および該分散体に、マイクロ波を照射してグリコールとビス−β−ヒドロキシアルキレンテレフタレートに解重合する工程を含んでなるポリエステルモノマーの回収方法。
(8)解重合反応で得たグリコールを、解重合反応の分散媒として再使用するポリエステルモノマーの回収方法。
(9)ポリエステルと、嵩密度が0.3g/cm3以下の酸化チタン微粉末とを、アルキレングリコール分散媒に分散させる工程、該分散体に、マイクロ波を照射してグリコールとビス−β−ヒドロキシアルキレンテレフタレートに解重合する工程、およびビス−β−ヒドロキシアルレンテレフタレートを、メタノールでエステル交換反応させ、ジメチルアルキレンテレフタレートとして回収する工程を含んでなるポリエステルモノマーの回収方法。
本発明におけるポリエステルとは、ジカルボン酸類とアルキレングリコールとを重合してなるポリエステル、あるいは、カプロラクトンを重合してなるポリカプロラクトンである。ポリエステルを解重合することにより、ジカルボン酸類、アルキレングリコール、あるいはカプロラクトンがモノマーとして回収される。
本発明においてポリエステルから回収されるジカルボン酸類としては、具体的には、例えばテレフタル酸、フタル酸、イソフタル酸、ジブロモイソフタル酸、スルホイソフタル酸ナトリウム、フェニレンジオキシジカルボン酸、4,4’−ジフェニルジカルボン酸、4,4’−ジフェニルエーテルジカルボン酸、4,4’−ジフェニルケトンジカルボン酸、4,4’−ジフェノキシエタンジカルボン酸、4,4’−ジフェニルスルホンジカルボン酸、2,6−ナフタレンジカルボン酸等の芳香族ジカルボン酸が挙げられる。その他のジカルボン酸成分としては、例えばヘキサヒドロテレフタル酸、ヘキサヒドロイソフタル酸等の脂環式ジカルボン酸、及び、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ウンデカジカルボン酸、ドデカジカルボン酸等の脂肪族ジカルボン酸等が挙げられる。
本発明においてポリエステルから回収されるアルキレングリコールとしては、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、1,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、3−メチル−1,5−ペンタンジオ−ル、1,6−へキサンジオール、1,9−ノナンジオール、ネオペンチルグリコール、ポリテトラメチレングリコール、1,4−シクロヘキサンジメタノール、1,4−ベンゼンジメタノール等が挙げられる。
本発明のおけるポリエステルの廃棄物とは、例えば、ポリエチレンテレフタレート製ボトル、ひもや包装パック等をいい、これらは機械的に切断、粉砕して、2〜8mm角程度の細片として反応に供される。
本発明において溶媒として使用されるアルキレングリコールとしては、上記モノマーとして列挙したアルキレングリコールを使用することが可能であるが、エチレングリコール、あるいはプロピレングリコールが安価でかつ低粘度であるため好ましい。
本発明でポリエステルの解重合用触媒としてグリコール溶媒に添加される酸化チタンとして、粉末状の酸化チタン、好ましくは光触媒機能を有するアナターゼ型微粉末酸化チタンを用いる。本発明で好ましく用いられる微粉末酸化チタンは、嵩密度が0.5g/cm3以下、望ましくは0.3g/cm3以下、特に望ましくは0.1g/cm3のものである。
Crystalization in Organic Media)、及び硫酸法が提案されている。ゾル−ゲル法での酸化チタンは、シリカを得ることと同様の操作によりアルコキシドから得られ、加水分解で水酸化チタンを得る工程と、加熱により水酸化チタンを重縮合させ酸化チタンとする焼結工程の2工程を経て製造されている。
レンジA:東芝レンジER-B2 (WT)
500W
フラスコA:100ml平底フラスコ、
フラスコB:100mlナス型フラスコ、
ビーカー : 50mlビーカー
平底フラスコ(フラスコA)にポリエチレンテレフタレート(PET)0.965g(5mmol)、エチレングリコール(EG)6.21g(100mmol)及び酸化チタン0.0406g(5mmol)を入れた。容器は開放したまま、電子レンジAに入れ、30分間マイクロ波を照射した。放冷後、アセトン40mlを用いて、未反応のPETと酸化チタンをろ別した。次に、減圧下でアセトンを留去した。更に未反応のEGを、クーゲルロール蒸留装置を用いて減圧留去し、3.09g(54℃/3.5mmHg〜138℃/2.2mmHg)を得た。結果を表2に示す。残渣としてベータヒドロキシエチルテレフタレート(BHET)を白色固体として1.23g得た。収率は96%であった。また、未反応のPETは全く回収されなかったので、反応率は99%以上である。
実施例1において、反応容器をフラスコAからビーカーに変更する以外は実施例1と同様に行った。結果を表2に示す。
実施例1において、酸化チタンの配合量を0.0406g(5mmol)から0.0081g(1 mmol)に、反応時間を30分から60分に変更する以外は実施例1と同様に行った。結果を表2に示す。
実施例3において、反応時間を60分から90分に変更する以外は実施例3と同様に行った。結果を表2に示す。
実施例1において、酸化チタンの配合量を0.0406g(5mmol)から0.004g(0.5mmol)に変更する以外は実施例1と同様に行った。結果を表2に示す。
実施例5において、反応時間を30分から90分に変更する以外は実施例5と同様に行った。結果を表2に示す。
ナス型フラスコ(フラスコB)にPET0.97g、EG9.36g、酸化チタン0.0400gを入れた。攪拌しながらオイルバス180℃で加熱還流を2時間行った。放冷後、アセトン40mlを用いて、未反応のPETと酸化チタンをろ別した。このとき未反応のPETを0.97g回収した。減圧下でアセトンを留去した。未反応のEGをクーゲルロール蒸留装置を用いて減圧留去し、9.34g(95℃/15mmHg〜157℃/18mmHg)を得た。残渣として白い固体を微量得たが、IR測定の結果、BHETの吸収は全く認められなかった。反応は全く進行しなかった。
ビーカーにPET0.97g、EG9.32g、酸化チタン0.0412gを入れた。加熱用マグネチックスターラーを用いて攪拌しながら40分間150℃で加熱した。放冷後、アセトン40mlを用いて、未反応のPETと酸化チタンをろ別した。このとき未反応のPETを0.962g回収した。減圧下でアセトンを留去した。未反応のEGをクーゲルロール蒸留装置を用いて減圧留去し、0.44g(67℃/2.2mmHg〜142℃/2.2mmHg)を得た。ほとんど系外へ蒸発した。残渣として白い固体を微量得たが、IR測定の結果、BHETの吸収は全く認められなかった。反応は全く進行しなかった。
実施例2において、酸化チタンをチタンAからチタンBに変更する以外は実施例2と同様に行った。結果を表3に示す。
Claims (9)
- ポリエステルと、嵩密度が0.3g/cm3以下の酸化チタン微粉末を、アルキレングリコール分散媒に分散させる工程、および該分散体に、マイクロ波を照射する工程を含んでなるポリエステルの解重合方法。
- ポリエステルが、ポリエチレンテレフタレートであることを特徴とする請求項1に記載のポリエステルの解重合方法。
- ポリエステルが、ポリエステル廃棄物であることを特徴とする請求項1〜2に記載のポリエステルの解重合方法。
- ポリエステル廃棄物が、ポリエステルボトルであることを特徴とする請求項3に記載のポリエステルの解重合方法。
- 酸化チタンが、アナターゼ型酸化チタンであることを特徴とする請求項1〜4に記載のポリエステルの解重合方法。
- アルキレングリコールが、エチレングリコール、および/またはプロピレングリコールであることを特徴とする請求項1〜5に記載のポリエステルの解重合方法。
- ポリエステルと、嵩密度が0.3g/cm3以下の酸化チタン微粉末を、アルキレングリコール分散媒に分散させる工程、および該分散体に、マイクロ波を照射してグリコールとビス−β−ヒドロキシアルキレンテレフタレートに解重合する工程を含んでなるポリエステルモノマーの回収方法。
- 解重合反応で得たグリコールを、解重合反応の分散媒として再使用することを特徴とする請求項7に記載のポリエステルモノマーの回収方法。
- ポリエステルと、嵩密度が0.3g/cm3以下の酸化チタン微粉末を、アルキレングリコール分散媒に分散させる工程、該分散体に、マイクロ波を照射してグリコールとビス−β−ヒドロキシアルキレンテレフタレートに解重合する工程、およびビス−β−ヒドロキシアルレンテレフタレートを、メタノールでエステル交換反応させ、ジメチルアルキレンテレフタレートとして回収する工程を含んでなるポリエステルモノマーの回収方法。
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