JP2006312624A - 3級アミンの製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 アルコールと1級又は2級アミンとから3級アミンを製造する方法であって、槽に付帯した外部循環ライン中にフィルム型触媒を装填した反応器を設置し、該反応器に、反応液を3回/Hr以上循環させて反応を行なう、3級アミンの製造方法。
【選択図】 なし
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フェノール樹脂をバインダとして粉末状触媒を固定化した、フィルム型触媒Aを以下のように調製した。
フェノール樹脂をバインダとして粉末状触媒を固定化した、フィルム型触媒Bを以下のように調製した。
フェノール樹脂をバインダとして粉末状触媒を固定化した、フィルム型触媒Cを以下のように調製した。
製造例1で得たフィルム型触媒Aを、内径29.5mmの反応器1の内部に装填した。フィルム型触媒の装填された部分の体積は0.27Lで、反応器1の軸方向に連通した、断面積0.1cm2程度の複数の流路がフィルム型触媒によって形成された。ラウリルアルコール(花王(株)製カルコール20)1.0kgを緩衝槽2に仕込み、水素ガスを標準状態体積換算で20L/Hrの流量で供給しながら、緩衝槽2と反応器1との間での液循環を5.1回/Hrで行った。なお液循環回数は、原料アルコールの仕込み容量:V(L)と外部循環流量:Q(L/Hr)とから下記の式(1)で求める事ができる。
実施例1では原料アルコール1.0kgを220℃における密度0.683(g/cm3)で換算してV=1.46(L)を求め、これとQ=7.5(L/Hr)から、上記式(1)を用いて下記のように求めた。
反応器1内部の温度を220℃まで昇温した後、ジメチルアミンの供給によって220℃にて反応を開始した。ジメチルアミン供給量は反応の進行に合わせて調整し、反応時間平均で79g/Hrであった。反応開始から5.9時間後にジメチルアミンの供給を停止し、緩衝槽2及び反応器1内部の液全量を抜き出した。ガスクロマトグラフにて分析を行い、面積百分率法にて定量した結果、未反応のラウリルアルコールは1%、生成したDM体は89.7%、副生3級アミンであるN,N−ジドデシル−N−メチルアミン(以下M2体と記載する)は7.8%であった。N,N,N−トリドデシルアミンは検出されなかった。
緩衝槽2と反応器1との間での液循環を3.4回/Hrで行った以外は実施例1と同様の操作により、反応器1内部の温度を220℃まで昇温した後、ジメチルアミンの供給によって反応を開始した。ジメチルアミン供給量は反応の進行に合わせて調整し、反応時間平均で86g/Hrであった。反応開始から6.2時間後にジメチルアミンの供給を停止し、緩衝槽2及び反応器1内部の液全量を抜き出した。実施例1と同様にガスクロマトグラフにより分析した結果、未反応のラウリルアルコールは1%、生成したDM体は87.4%、副生3級アミンであるM2体が9.5%であった。
製造例2で得たフィルム型触媒Bを、内径101mmの反応器1の内部に装填した。フィルム型触媒の装填された部分の体積は17.4Lで、反応器1の軸方向に連通した、断面積0.1cm2程度の複数の流路がフィルム型触媒によって形成された。ラウリルアルコール(花王(株)製カルコール20)46.1kgを緩衝槽2に仕込み、水素ガスを標準状態体積換算で922L/Hrの流量で供給しながら、緩衝槽2と反応器1との間での液循環を10.2回/Hrで行った。反応器1内部の温度を220℃まで昇温した後、ジメチルアミンの供給によって220℃にて反応を開始した。ジメチルアミン供給量は反応の進行に合わせて調整した。反応開始から3.8時間後にジメチルアミンの供給を停止し、緩衝槽2及び反応器1内部の液全量を抜き出した。ガスクロマトグラフにて分析を行い、面積百分率法にて定量した結果、未反応のラウリルアルコールは1%、生成したDM体は90.4%、副生3級アミンであるM2体は7.4%であった。N,N,N−トリドデシルアミンは検出されなかった。
緩衝槽2と反応器1との間での液循環を3.4回/Hrで行った以外は実施例3と同様の操作により、反応器1内部の温度を220℃まで昇温した後、ジメチルアミンの供給によって反応を開始した。ジメチルアミン供給量は反応の進行に合わせて調整した。反応開始から3.8時間後にジメチルアミンの供給を停止し、緩衝槽2及び反応器1内部の液全量を抜き出した。実施例3と同様にガスクロマトグラフにより分析した結果、未反応のラウリルアルコールは1%、生成したDM体は89.9%、副生3級アミンであるM2体が8.2%であった。
製造例3で得たフィルム型触媒Cを、内径29.5mmの反応器1の内部に装填した。フィルム型触媒の装填された部分の体積は0.27Lで、反応器1の軸方向に連通した、断面積0.1cm2程度の複数の流路がフィルム型触媒によって形成された。n−デシルアルコール(花王(株)製カルコール10)0.6kgを緩衝槽2に仕込み、水素ガスを標準状態体積換算で12L/Hrの流量で供給しながら、緩衝槽2と反応器1との間での液循環を8.8回/Hrで行った。
2 緩衝槽
3 外部循環用ポンプ
4 外部循環用導管
5 充填塔用導管
6 充填塔
Claims (5)
- アルコールと1級又は2級アミンとから3級アミンを製造する方法であって、槽に付帯した外部循環ライン中にフィルム型触媒を装填した反応器を設置し、該反応器に、反応液を3回/Hr以上循環させて反応を行なう、3級アミンの製造方法。
- フィルム型触媒が、支持体表面に固定化され、その触媒の厚みが0.01〜500μmである、請求項1記載の3級アミンの製造方法。
- 反応器が流通式管型反応器である、請求項1又は2記載の3級アミンの製造方法。
- アルコールが、直鎖状又は分岐鎖状の、炭素数8〜36の飽和又は不飽和の脂肪族アルコールである、請求項1〜3いずれかに記載の3級アミンの製造方法。
- 1級又は2級アミンが脂肪族1級又は2級アミンである、請求項1〜4いずれかに記載の3級アミンの製造方法。
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