JP2006285219A - 異方性色素膜用組成物、異方性色素膜及び偏光素子 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】二色性色素と、防カビ、抗菌及び殺菌の少なくともいずれかの機能を有する薬剤と、溶剤とを含有することを特徴とする異方性色素膜用組成物、これを用いて形成された異方性色素膜、及びこれを用いた偏光素子。
【選択図】なし
Description
また、該組成物を用いて形成した異方性色素膜を保存しておくと、原因不明の欠陥を生じることがあった。この欠陥が原因と考えられる光学特性の低下が問題となっていた。
Dreyer,J.F., Phys. and Colloid Chem., 1948, 52, 808., "TheFixing of Molecular Orientation" Dreyer,J.F., Journal de Physique, 1969, 4, 114., "LightPolarization From Films of Lyotropic Nematic Liquid Crystals"
すなわち、本発明は、二色性色素と、防カビ、抗菌及び殺菌の少なくともいずれかの機能を有する薬剤と、溶剤とを含有することを特徴とする異方性色素膜用組成物、これを用いて形成されてなる異方性色素膜、二色性色素及び防カビ、抗菌及び殺菌の少なくともいずれかの機能を有する薬剤を含有する異方性色素膜、及び該異方性色素膜を備えた偏光素子、に存する。
また、該薬剤を含有する本発明の異方性色素膜は、保存期間中に発生するカビやバクテリアを抑えることができるため、カビやバクテリアを原因とする欠陥を防止し、光学特性の劣化を抑えることができる。
本発明の異方性色素膜用組成物は、二色性色素と、防カビ、抗菌及び殺菌の少なくともいずれかの機能を有する薬剤と、溶剤とを含有する。本発明でいう異方性色素膜とは、色素膜の厚み方向及び任意の直交する面内2方向の立体座標系における合計3方向から選ばれる任意の2方向における電磁気学的性質に異方性を有する色素膜である。電磁気学的性質としては、吸収、屈折などの光学的性質、抵抗、容量などの電気的性質などが挙げられる。吸収、屈折などの光学的異方性を有する膜としては、例えば、直線偏光膜、円偏光膜、位相差膜、導電異方性膜などがある。従って、本発明の異方性色素膜用組成物は、偏光膜、位相差膜、導電異方性膜に用いられることが好ましく、偏光膜に用いられることがより好ましい。又、本発明の異方性色素膜用組成物は、湿式製膜法により異方性色素膜を形成する際に使用される。
本発明における二色性色素とは、色素分子の遷移モーメント方向の吸収とその軸から直交した軸の吸収の強度が異なる色素を意味し、二色性を有する色素である限り特に限定されないが、異方性色素膜としての変調機能の点から、下記式で示される二色比が、通常2以上、好ましくは5以上である。
Az=−log(Tz)
Ay=−log(Ty)
Tz:色素膜の吸収軸方向の偏光に対する透過率
Ty:色素膜の偏光軸方向の偏光に対する透過率
二色性色素としては、代表的には縮合多環系およびアゾ系色素等が挙げられ、更に、米国特許第2,400,877号明細書、Dreyer,J.F., Phys. And Colloid Chem.,1948, 52,808., “The Fixingof Molecular Orientation”、Dreyer,J.F., Journal de Physique,1969,4,114.,“Light Polarization From Films of Lyotropic Nematic Liquid Crystals”、およびJ.Lydon, “Chromonics” in “Handbook of Liquid Crystals Vol.2B:Low Molecular Weight Liquid Crystals II”,D.Demus, J.Goodby, G.W.Gray, H.W.Spiessm V.Vill ed., Willey-VCH, P.981-1007,(1998)などに記載の色素を使用することが出来る。
Ar1−N=N−Ar2−N=N−Ar3−N=N−Ar4 ・・・(2−1)
Ar1−N=N−Ar2−N=N−Ar4 ・・・(2−2)
式中、Ar1及びAr4は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素環基または置換基を有していてもよい芳香族複素環基を表す。Ar2及びAr3は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい2価の芳香族炭化水素環基または置換基を有していてもよい2価の芳香族複素環基を表す。
尚、式(2−1)及び式(2−2)の色素は、水溶性であることが好ましいことから、Ar1〜Ar4の少なくとも何れかの基が遊離酸の形でスルホ基を有することが好ましい。スルホ基以外の置換基としては、アルキル基、アルコキシ基、水酸基、アミノ基等が挙げられ、アルキル基及びアルコキシ基の炭素数は、通常1〜6程度である。これらの基は、更に置換基を有していても良い。該置換基としては、前記と同様にアルキル基、アルコキシ基、水酸基、アミノ基等である。
本発明の二色性色素の、異方性色素膜用組成物中の含有量は、色素の溶解性やリオトロピック液晶状態などの会合状態の形成濃度にも依存するが、通常0.1重量%以上、好ましくは0.5重量%以上であり、一方、通常30重量%以下、好ましくは20重量%以下である。
また、下記式(1)で表される化合物も有効であり、特に極微量で抗菌効果を示すことから特に好ましい。
Xで示されるアルキル基としては、炭素数1〜6のアルキル基が挙げられ、該アルキル基は置換基を有するアルキル基であるのが好ましい。該アルキル基の置換基としては、水酸基、ハロゲン原子、シアノ基、フェニルアミノ基、ハロフェニルアミノ基、カルボキシ基、アルコキシカルボニル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、モルフォリノ基、ピペリジノ基、ピロリジノ基、カルバモイルオキシ基、もしくはイソチアゾロニル基が挙げられる。又、該ハロゲン原子及び該ハロフェニル基におけるハロゲン原子としては、塩素原子、臭素原子が、該アルコキシ基及び該アルコキシカルボニル基におけるアルコキシ基としては、炭素数1〜6の直鎖状あるいは分岐鎖状のアルコキシ基が、アリールオキシ基のアリール基としては、フェニル基あるいはメチル基、エチル基等の低級アルキル基で置換されたフェニル基が、夫々好ましい。
Xで示される芳香族炭化水素環基としては、フェニル基が好ましく、芳香族炭化水素環基は置換基を有するのが好ましい。芳香族炭化水素環基の置換基としては、ニトロ基、アルキル基またはアルコキシカルボニル基が好ましい。該アルキル基としては、低級アルキル基が好ましく、メチル基及びエチル基が特に好ましい。又、該アルコキシカルボニル基としては、炭素数2〜7のアルコキシカルボニル基が好ましい。
R1およびR2は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子又はアルキル基を表すが、ハロゲン原子としては塩素原子又は臭素原子が好ましく、アルキル基としては、炭素数1〜6のアルキル基が好ましい。中でも、R1は、水素原子またはハロゲン原子であること が更に好ましく、水素原子であることが特に好ましい。又、R2は、ハロゲン原子であることが好ましい。
前記式(1)で表される化合物の代表的具体例を以下に示す。
No. 化合物名
1. 2−クロロメチル−5−クロロ−3−イソチアゾロン
2. 2−シアノメチル−5−クロロ−3−イソチアゾロン
3. 2−ヒドロキシメチル−5−クロロ−3−イソチアゾロン
4. 2−(3−メチルシクロヘキシル)−3−イソチアゾロン
5. 2−(4−クロロフェニル)−4,5−ジクロロ−3−イソチアゾロン
6. 2−(4−エチルフェニル)−3−イソチアゾロン
7. 2−(4−ニトロフェニル)−5−クロロ−3−イソチアゾロン
8. 2−クロロメチル−3−イソチアゾロン
9. 2−メトキシフェニル−4−メチル−5−クロロ−3−イソチアゾロン
10. 2−モルフォリノメチル−5−クロロ−3−イソチアゾロン
これらの化合物は、例えば特開平2−278号公報等を参考に合成することが可能であるが、商品名:トリバクトラン(ヘキスト社製)等の市販品を利用することも可能である。
抗菌剤の異方性色素膜用組成物中の含有量は、本発明の効果が得られ、かつ以下で述べる湿式成膜法により異方性色素膜を作製した際に、色素と相分離するなど偏在して析出しない範囲で選択され、通常0.01重量%以上、好ましくは0.001重量%以上であり、一方、通常0.5重量%以下、好ましくは0.3重量%以下である。
本発明における溶剤としては、水、水混和性のある有機溶剤、或いはこれらの混合物が適している。有機溶剤の具体例としては、メチルアルコール、エチルアルコール、イソプロピルアルコール等のアルコール類、エチレングリコール、ジエチレングリコール等のグリコール類、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ等のセロソルブ類等の単独又は二種以上の混合溶剤が挙げられる。
配合用として好ましい色素の例としては、例えばC.I.Direct Yellow
12、C.I.Direct Yellow 34、C.I.Direct Yell
ow 86、C.I.Direct Yellow 142、C.I.Direct Yellow 132、C.I.Acid Yellow 25、C.I.Direct Orange 39、C.I.Direct Orange 72、C.I.Direct Orange 79,、C.I.Acid Orange 28、C.I.Direct Red 39、C.I.Direct Red 79、C.I.Direct Red 81、C.I.Direct Red 83、C.I.Direct Red 89、C.I.Acid Red 37、C.I.Direct Violet 9、C.I.Direct Violet 35、C.I.Direct Violet 48、C.I.Direct Violet 57、C.I.Direct Blue 1、C.I.Direct Blue 67、C.I.Direct Blue 83、C.I.Direct Blue 90、C.I.Direct Green 42、C.I.Direct Green 51、C.I.Direct Green 59等が挙げられる。
又、異方性色素膜用組成物を基材へ塗布する場合の基材への濡れ性、塗布性を向上させるため、本発明の組成物は、必要に応じて界面活性剤等の添加剤を含有することができる。
本発明の異方性色素膜用組成物を用いて異方性色素膜を形成する場合、湿式成膜法が採用される。即ち、常法に従い、二色性色素、防カビ、抗菌及び殺菌の少なくともいずれかの機能を有する薬剤及び溶剤を含有する本発明組成物を調製後、ガラス板などの各種基材に塗布し、色素を配向、積層して得る方法などの公知の方法が挙げられる。
前記の方法等で基材上に異方性色素膜を形成する場合、通常乾燥後の膜厚で、好ましくは50nm以上、更に好ましくは100nm以上、好ましくは50μm以下、更に好ましくは1μm以下である。
本発明においては、上記本発明の異方性色素膜用組成物を用いて湿式成膜法により、異方性色素膜を形成することが好ましい。しかし、異方性色素膜自身のカビなどを防止するためには、本発明の異方性色素膜用組成物を用いて湿式成膜法により異方性色素膜を形成する方法に限らず、異方性色素膜中に防カビ、抗菌及び殺菌の少なくともいずれかの機能を有する薬剤を含有していればよい。該異方性色素膜は、二色比が通常2以上、好ましくは5以上、さらに好ましくは10以上である。
その方法としては、異方性色素膜用組成物を用いて湿式成膜法により異方性色素膜を形成する以外にも、例えば、異方性色素膜を形成した後に、防カビ、抗菌及び殺菌の少なくともいずれかの機能を有する薬剤をスプレー法、ディッピング法などを用いて該色素膜に含有、付着させてもよい。
また、本発明の異方性色素膜は、二色性色素及び防カビ、抗菌及び殺菌の少なくともいずれかの機能を有する薬剤が相溶もしくは1000nm以下の相分離状態にあることを特徴とする。二色性色素及び防カビ、抗菌及び殺菌の少なくともいずれかの機能を有する薬剤が相溶もしくは1000nm以下の相分離状態であることにより、光散乱性の欠陥や偏光解消性の欠陥などのない膜が得られる。
本発明の偏光素子は、上述した本発明の異方性色素膜を用いたものであるが、異方性色素膜のみからなる偏光素子であってもよいし、基板上に異方性色素膜を有する偏光素子であってもよい。基板上に異方性色素膜を有する偏光素子は、基板も含めて偏光素子とよぶ。
位相差フィルムとしての機能を有する層は、例えば特許第2841377号公報、特許第3094113号公報などに記載の延伸処理を施したり、特許第3168850号公報などに記載された処理
を施したりすることにより形成することができる。
また、輝度向上フィルムとしての機能を有する層は、例えば特開 2002-169025号公報や特開 2003-29030 号公報に記載されるような方法で微細孔を形成すること、或いは、選択反射の中心波長が異なる2層以上のコレステリック液晶層を重畳することにより形成することができる。
拡散フィルムとしての機能を有する層は、上記の保護層に微粒子を含む樹脂溶液をコーティングすることにより、形成することができる。
また、位相差フィルムや光学補償フィルムとしての機能を有する層は、ディスコティック液晶性化合物、ネマティック液晶性化合物などの液晶性化合物を塗布して配向させることにより形成することができる。
本発明の異方性色素膜は、光吸収の異方性を利用し直線偏光、円偏光、楕円偏光等を得る偏光膜として機能する他、膜形成プロセスと基材や色素を含有する組成物の選択により、屈折異方性や伝導異方性などの各種異方性膜として機能化が可能となり、様々な種類の、多様な用途に使用可能な偏光素子とすることができる。
尚、以下の実施例1から4および比較例1から3において、保存性試験及び色素配向膜基板の評価は以下の通り行った。
<保存性試験>
実施例及び比較例で得られた組成物を、テフロン(登録商標)容器に密閉して、60℃で2ヶ月保存し、保存後の組成物を目視観察した。
<色素配向膜基板の評価>
上記保存試験の条件で保存した実施例及び比較例の組成物を、表面にスクリーン印刷法によるポリイミドの配向膜が形成されたガラス製基板(75mm×150mm、厚さ1.1mm、ポリイミド膜:膜厚約800nmのポリイミド配向膜を予め布でラビング処理を施したもの)にバーコーター(テスター産業社製、番手No.3)で塗布し、自然乾燥させた。
(実施例1)
水95部に、下記構造式を有する色素のリチウム塩を15部、ノニオン系界面活性剤エマルゲン109P(花王(株)社製)を0.2部、抗菌機能を有する薬剤(以下、抗菌剤という)として2−クロロメチル−5−クロロ−3−イソチアゾロン(前記No.1)を0.035部加え、撹拌溶解後濾過して色素水溶液(異方性色素膜用組成物)を得た。
また、該組成物は、保存性試験の結果、沈降物や浮遊物は認められず、保存安定性は良好であった。
更に、上記保存試験の条件で保存した該組成物を用いて、色素配向膜基板の評価を行ったところ、組成物に起因した点欠陥や相分離による光漏れ、散乱はなく、配向性は良好であった。
(比較例1)
実施例1の組成物において、抗菌剤を用いない以外は実施例1と同様にして異方性色素膜用組成物を調製し、これに実施例1と同様に菌を植菌して25℃で3日間培養した。このときの菌数を平板希釈法により測定した結果を表1に記す。
更に、上記保存試験の条件で保存した該組成物を用いて、色素配向膜基板の評価を行ったところ、組成物中に含まれる異物に起因した点欠陥による光漏れや散乱が観察され、抗菌剤を添加しない場合には異方性色素膜の品質を大きく損なうことが判った。
(実施例2)
水90部に、下記構造式を有する色素のリチウム塩を10部、ノニオン系界面活性剤エマルゲン109P(花王(株)社製)を0.2部、抗菌剤としてトリバクトラン(商品名:ヘキスト社製)を0.025部加え、撹拌溶解後濾過して色素水溶液(異方性色素膜用組成物)を得た。該組成物に実施例1と同様に菌を植菌して25℃で3日間培養した。このときの菌数を平板希釈法により測定した結果を表1に記す。
更に、上記保存試験の条件で保存した該組成物を用いて、色素配向膜基板の評価を行ったところ、組成物に起因した点欠陥や相分離による光漏れ、散乱はなく、配向性は良好であった。
(比較例2)
実施例2の組成物において、抗菌剤を用いない以外は実施例2と同様にして異方性色素膜用組成物を調製し、該組成物に実施例2と同様に菌を植菌して25℃で3日間培養した。このときの菌数を平板希釈法により測定した結果を表1に記す。
更に、上記保存試験の条件で保存した該組成物を用いて、色素配向膜基板の評価を行ったところ、組成物中に含まれる異物に起因したスジ斑が観察され、抗菌剤を添加しない場合には異方性色素膜の品質を大きく損なうことが判った。
(実施例3)
実施例2において色素水溶液(異方性色素膜用色素組成物)の組成を水85部に下記構造式を有する色素のリチウム塩を15部、ノニオン系界面活性剤エマルゲン109P(花王(株)社製)を0.2部、抗菌剤としてProxel XL2(商品名:Avecia社製、1,2−benzisothiazoline−3−oneを有効成分とする抗菌剤)を0.3部加え、撹拌溶解後濾過して組成物を調製した。このものに実施例1と同様に菌を植菌して25℃で3日間培養した。このときの菌数を平板希釈法により測定した結果を表1に記す。
(比較例3)
実施例3の組成物において、抗菌剤を用いない以外は実施例3と同様にして異方性色素膜用組成物を調整し、このものに実施例1と同様に菌を植菌して25℃で3日間培養した。このときの菌数を平板希釈法により測定した結果を表1に記す。
又、該組成物液は、保存性試験の結果、沈降物や浮遊物が認められた。
(実施例4)
水79部に、下記構造のアゾ色素のリチウム塩を20部、下記構造のアントラキノン色素のナトリウム塩を1部、抗菌剤として商品名:Proxel GXL(Avecia社製、1,2−benzisothiazoline−3−one を有効成分とする抗菌剤)を0.3部加え、撹拌溶解後濾過して組成物を調製した。該組成物は、実施例1と同様の方法により保存性試験を行った結果、沈降物や浮遊物は認められなかった。
得られた異方性色素膜における色素膜面内の吸収軸方向に振動面を有する偏光に対する透過率(Tz)および色素膜面内の偏光軸方向に振動面を有する偏光に対する透過率(Ty)をヨウ素系偏光素子が入射光学系に配された分光光度計で測定した。可視光領域の各波長での各透過率(Tz,Ty)を図1に示す。また、各波長における二色比:D=-log(Tz/100)/-log(Ty/100)を図2に示す。
本発明の異方性色素膜は、400nmから700nmの広帯域で二色比10以上の高い光学吸収異方性を有しており、可視光における最大二色比は40以上であった。よって、高い分子配向度の膜であると推測される。
Claims (8)
- 二色性色素と、防カビ、抗菌及び殺菌の少なくともいずれかの機能を有する薬剤と、溶剤とを含有することを特徴とする異方性色素膜用組成物。
- 該組成物を用いて形成されてなる異方性色素膜の二色比が2以上となる、請求項1に記載の異方性色素膜用組成物。
- 請求項1から3のいずれか一項に記載の異方性色素膜用組成物を用いて形成されてなる異方性色素膜。
- 二色性色素と、防カビ、抗菌及び殺菌の少なくともいずれかの機能を有する薬剤とを含有することを特徴とする、異方性色素膜。
- 二色比が2以上であることを特徴とする、請求項5に記載の異方性色素膜。
- 該薬剤が、相溶または1000nm以下の相分離状態にあることを特徴とする、請求項4ないし6のいずれか一項に記載の異方性色素膜。
- 請求項4ないし7のいずれか一項に記載の異方性色素膜を備えた偏光素子。
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