JP2006232967A - 複合脂質画分、それから単離されたヒト型スフィンゴミエリンとプラズマローゲンならびにこれらを含む機能性食品素材、医薬品素材および化粧品素材 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 ニワトリ表皮を加熱処理して脱脂したのち、溶剤抽出することにより得られた、ヒト型スフィンゴミエリンおよびプラズマローゲン型のホスファチジルエタノールアミンを含む複合脂質画分、該複合脂質画分から単離された、前記の各脂質成分、および該複合脂質画分を弱アルカリ処理してなる、ヒト型スフィンゴミエリンを主体とするスフィンゴ脂質、並びにこれらの少なくとも1種を含む機能性食品素材である。
【選択図】 なし
Description
(1) ニワトリ表皮から得られ、ヒト型スフィンゴミエリンおよびプラズマローゲン型のホスファチジルエタノールアミンを含むことを特徴とする複合脂質画分、
(2) 上記(1)項に記載の複合脂質画分から単離してなるヒト型スフィンゴミエリン、
(3) 上記(1)項に記載の複合脂質画分から単離してなるプラズマローゲン型のホスファチジルエタノールアミン、
(4) 上記(1)項に記載の複合脂質画分を弱アルカリ処理してなる、ヒト型スフィンゴミエリンを主体とするスフィンゴ脂質、
(5) ニワトリ表皮を加熱処理して脱脂したのち、溶剤抽出することを特徴とする上記(1)項に記載の複合脂質画分の製造方法、
(6) ニワトリ表皮を加熱処理して脱脂したのち、溶剤抽出して複合脂質画分を得、次いで弱アルカリ処理することを特徴とする、ヒト型スフィンゴミエリンを主体とするスフィンゴ脂質の製造方法、
(7) 上記(1)項に記載の複合脂質画分、上記(2)項に記載のヒト型スフィンゴミエリン、上記(3)項に記載のプラズマローゲン型のホスファチジルエタノールアミンおよび上記(4)項に記載のスフィンゴ脂質の中から選ばれる少なくとも1種を含むことを特徴とする機能性食品素材、
(8) 上記(1)項に記載の複合脂質画分、上記(2)項に記載のヒト型スフィンゴミエリン、上記(3)項に記載のプラズマローゲン型のホスファチジルエタノールアミンおよび上記(4)項に記載のスフィンゴ脂質の中から選ばれる少なくとも1種を含むことを特徴とする医薬品素材、および
(9) 上記(1)項に記載の複合脂質画分、上記(2)項に記載のヒト型スフィンゴミエリン、上記(3)項に記載のプラズマローゲン型のホスファチジルエタノールアミンおよび上記(4)項に記載のスフィンゴ脂質の中から選ばれる少なくとも1種を含むことを特徴とする化粧品素材、
を提供するものである。
さらに、本発明によれば、前記のヒト型スフィンゴミエリンやプラズマローゲン型のホスファチジルエタノールアミンを含む機能性食品素材、医薬品素材および化粧品素材を提供することができる。
本発明の複合脂質画分に含まれる脂質の種類およびその量比の1例を示すと、以下のとおりである。
質量比
スフィンゴミエリン : 1.0
ホスファチジルエタノールアミン: 1.7
ホスファチジルコリン : 1.2
コレステリルグリコシド : 0.2
の構造を有し、通常動物体の脳組織のみならず、臓器組織にも広く存在する。
なお、Xがアミノエチル基である場合、ホスファチジルエタノールアミンであり、Xがトリメチルアミノエチル基である場合、ホスファチジルコリンである。
(1) エタノール法
複合脂質画分にエタノールを加え、加熱溶解後、冷却し、生成した沈殿をろ過、乾燥して固体状の粗スフィンゴミエリンを得る。
一方、エタノールを蒸発乾固して粗ホスファチジルコリンとホスファチジルエタノールアミン混合物を得る。
(2) エーテル法
複合脂質画分をエチルエーテルで抽出を行い、エーテル相を蒸発乾固して、ホスファチジルコリンとホスファチジルエタノールアミンの混合物を得る。
一方、エーテル不溶部を乾固して粗スフィンゴミエリンを得る。
(3) 粗画分の精製
(イ)スフィンゴミエリン:弱アルカリ処理でリン脂質を除去し、純度を上げることができる。
(ロ)ホスファチジルエタノールアミン:ケイ酸カラムで分画する。
(ハ)ホスファチジルコリン:ケイ酸カラムで分画する。
これらの脂質は、機能性食品素材、化粧品素材、医薬品素材などとして有用である。
前記複合脂質画分は、以下に示す本発明の方法に従えば、簡便にかつ生産性よく製造することができる。
ニワトリ表皮の脱脂処理には、機械的方法、温水浸漬加熱方法、直接加熱方法などを採用することができるが、本発明の方法においては、効果および生産性などの面から、直接加熱し、脂肪分を除去する方法が用いられる。
この溶液に、常法に従って精製処理を施すことにより、ヒト型スフィンゴミエリンを含む精製スフィンゴ脂質を得ることができる。
この機能性食品素材には、所望により、ビタミンEなどの安定化剤や、各種の健康食品素材などを配合することができる。
実施例1 ニワトリ表皮部の脱油処理
(1)産卵成鶏表皮部の裁断およびその脂肪除去処理後の脂質成分の分析と定量
産卵成鶏の裁断表皮部とその脱脂処理(機械的脂肪除去と温水浸漬加熱)品の全脂質量および中性脂質と複合脂質の割合を表1に示す。なお、機械的脂肪除去は木製のへらで掻き取る方法で行い、温水浸漬加熱処理は、60℃の温水中に90分間浸漬することにより行った。
(a)電子レンジ加熱処理によるブロイラー皮部から油脂分の除去
鶏肉専門店(帯広市)で購入したブロイラー(以下、「ニワトリ」ということがある。)の皮部をビーカーに入れて電子レンジ(シャープ(株)、RE87−HSP型 500W)で3分から20分加熱処理した皮部の融出油脂量と残存脂質量を表2に示す。皮部100g当たりの融出油脂量は13〜24gで、処理時間の長短による違いはなくまた、残存脂質量も13〜16gであった。
1:ジアシルグリセロール(標準品)
2:老ニワトリ表皮からの全脂質
3と11:ニワトリ皮部の全脂質
4:ニワトリ皮部の加熱処理(5分間)によって溶け出した油脂
5と12:ニワトリ皮部の加熱処理(5分間)後に残っていた全脂質
6:ニワトリ皮部の加熱処理(20分間)によって溶け出した油脂
7と13:ニワトリ皮部の加熱処理(20分間)後に残っていた全脂質
8:ホスファチジルエタノールアミンとホスファチジルコリン(標準品)
9:セレブロシド(標準品)
10:スフィンゴミエリン(標準品)
展開溶媒:ヘキサン−ジエチルエーテル−酢酸(80:30:1,v/v)[A]
クロロホルム−メタノール−水(65:25:4,v/v)[B]
検出試薬:50%H2SO4
図3に、供試ブロイラー皮部中のTGの逆相HPLCパターン(A )と加熱処理融出油脂および加熱処理後の残存TGの逆相HPLCパターンを示す。5分と20分の加熱処理による差は無く、融出TG種の各ピークの割合はB(5分処理)とD(20分処理)ではほぼ同じであった。また、融出TG(BとD)と残存TG(CとE)を比較すると、後者では図3中の領域(ロ)以降のピークの割合が前者よりも少し多い傾向が見られた。
この結果、皮部の当該処理によって有意な複合脂質量の混入はないことが判明し、当該処理が皮部の脱油に有効であることが実証された。
A:ニワトリ皮部のトリアシルグリセロール
B:電子レンジによる5分間の加熱によって溶け出したもの
C:5分間の加熱処理後に残っていたもの
D:電子レンジによる20分間の加熱によって溶け出したもの
E:20分間の加熱処理後に残っていたもの
加熱処理後の残存複合脂質画分のケイ酸TLCを図4に示す。5分間の電子レンジ処理後の残存複合脂質のケイ酸TLCのパターン(レーン3)は、未加熱状態からの抽出全脂質のそれ(図2のレーン11)と同様で、主要成分としてホスファチジルエタノールアミン(スポットA)、ホスファチジルコリン(スポットB)およびスフィンゴミエリン(スポットC)が検出された。
1:ホスファチジルエタノールアミンとホスファチジルジリコン(標準品)
2:スフィンゴミエリン(標準品)
3:ニワトリ皮部の電子レンジによる加熱処理(5分間)後に残っていた
複合脂質
4:3の弱アルカリ処理物
5:ニワトリ皮部の電子レンジによる加熱処理(20分間)後に残っていた
複合脂質
6:5の弱アルカリ処理物
展開溶媒:クロロホルム−メタノール−水(65:25:4,v/v)
検出試薬:50%H2SO4
(a)および(b)の結果から、家禽類の主要種のブロイラーと産卵成鶏の何れの表皮部にも、PE,PC及びSPMが含まれており、これらの抽出原料となることが確認された。
電子レンジ加熱処理(500W電子レンジで15分間加熱)で油分を約1/2除去した表皮部からエタノール抽出により複合脂質画分を3質量%濃度で調製した。該画分の組成は、ホスファチジルエタノールアミン(PE)、ホスファチジルコリン(PC)およびスフィンゴミエリン(SPM)並びにコレステリルグルコシド(CG)であった。
当該複合脂質画分は、それ自身又はビタミンE等の安定化剤を添加した組成物で、複合機能性食品因子として、又、化粧品素材や医薬品素材としても有用性が高い。
(1)複合脂質のリン脂質群の検定とその定量
(a)SPMの定量
上記分離複合脂質画分をクロロホルム-メタノール(質量比2 : 1)に溶解し、光散乱検出器付順相HPLCに供してスフィンゴミエリンを定量した。HPLCの操作条件は、カラムにはLichrospher Si60(5μ×200mm、メルク社製)、溶離液には溶媒Aとしてクロロホルムを、溶媒Bとしてメタノール-水(質量比95 : 5)を用い、A : B(質量比99 :1)を15分までに75 : 25の割合、25分までに10 : 90の割合、次いで35分までに5:95、次いで40分から45分までに99 : 1の割合とする、2液グラジュエントを行った。流速は1.0 ml/minとした。
産卵成鶏表皮(脂肪除去試料)中のスフィンゴミエリン量は、検量線から算出すると、複合脂質の21質量%を占め、試料(脂肪除去したもの)1g当たりでは0.7mgであった。
A:産卵成鶏表皮の複合脂質
B:Aのアルカリ処理物
C:標準スフィンゴミエリン
カラム:LiChrospher Si60
カラム温度:35℃
溶離液:前出
A:展開溶媒
1次元目 クロロホルム−メタノール−酢酸(65:25:10,v/v)
2次元目 クロロホルム−メタノール−蟻酸(65:25:10,v/v)
検出試薬 Dittmer試薬
B:展開溶媒
1次元目 クロロホルム−メタノール−25%アンモニア
(65:35:8,v/v)
2次元目 クロロホルム−アセトン−メタノール−酢酸−水
(50:20:10:10:5,v/v)
検出試薬 50%H2SO4
同様にして、ホスファチジルエタノールアミン(PE)(含有率35質量%)、及びホスファチジルコリン(PC)(含有率25質量%)並びにCG(含有率5質量%)が得られた。
上記分離複合脂質画分0.5gを、分取用高性能液体クロマトグラフ装置に供してホスファチジルエタノールアミン(PE)170mg、ホスファチジルコリン(PC)220mgおよびスフィンゴミエリン(SPM)100mg並びにコレステロールグルコシド(CG)20mg、各々相当する画分に分離した。
(1)PEの構造同定
(a)プラズマローゲン型の確認
分離複合脂質画分をメタノリシスし、そのヘキサン抽出物をGC分析した結果、少なくとも16種の脂肪酸メチルエステルと3種のジメチルアセタールのピークが検出された。脂肪酸メチルエステルとジメチルアセタールの量比は、極性脂質画分全体では(質量比、以下同様)89 : 11、PEでは54 : 46、またPCでは94 : 6であった(表 3)。このことから、ジメチルアセタールの大部分はPEに由来することが明らかになった。仮にPEが1,2-ジアシル型と1-アルケニル、2-アシル型の2種から構成されていると仮定すると、1-アルケニル、2-アシル型(プラズマローゲン)が全体の94質量%を占め、残りの6質量%がジアシル型となる。一方、PCでは全体の14質量%がプラズマローゲンと判断される。
ニワトリ表皮の極性脂質画分、PEおよびPCをメタノール性5質量%HCl液とともに100℃で3時間メタノリシスして得られるジメチルアセタールの組成を表4に示す。いずれの脂質でも炭素数16と18の飽和型および炭素数18のモノエン型が認められた。そのうち、PEでは18:0が過半を占め、次いで16:0、18:1の順で多く含まれていた。一方、PCでは16:0が70質量%で、18:0は25質量%であった。
(a)スフィンゴ脂質構成分の同定
構成脂肪酸の分析では、複合脂質画分の弱アルカリ処理物をメタノール性質量5%HClとともに100℃で3時間、メタノリシスした。遊離した脂肪酸メチルエステルをヘキサンで抽出し、これをヘキサン-ジエチルエーテル(質量比85:15)によるケイ酸薄層クロマトグラフィー(TLC)に供してノルマル脂肪酸(非置換酸)メチルおよび2-ヒドロキシ脂肪酸メチルに分別し、前者はそのまま、後者はアセチル誘導体に転換してからGC-MS分析に供した。当該ヘキサン抽出物をケイ酸TLCに供した結果を図7に示す。主要な2つのスポット(1と2)が検出され、ヒドロキシ脂肪酸メチルエステルのスポット(3)は僅かであった。また、スポット4は、コレステロールグルコシドの構成ステロールに由来するものである。スポット1と2をそれぞれ分離してGCに供した結果を図8に示す。スポット1では、14:0から24:2までの脂肪酸メチルエステルのピークが検出され、その他に18:0のジメチルアセタール(DMA)のピークが僅かに見られた(図8-B)。スポット2では、16:0、18:0および18:1の3種のジメチルアセタールのピークが主として検出された(図8-C)。これらのことから、スポット1はスフィンゴ脂質の構成脂肪酸に由来する脂肪酸メチルエステルであり、スポット2はプラズマローゲンタイプのリン脂質に由来するジメチルアセタールであると判断される。また、スポット3を分取し、アセチル化してからGC分析したところ、炭素数18から26までの飽和の2-ヒドロキシ脂肪酸メチルエステルが検出された(図8-D)。なお、図8-Aはヘキサン抽出物全体のアセチル化物のガスクロマトグラムである。図7のケイ酸TLC分析の結果と符号して、スフィンゴ脂質の構成脂肪酸としては非置換酸(ノルマル酸)が大部分を占め、ヒドロキシ脂肪酸は微量成分であることが確認された。
A:全ヘキサン抽出物(アセチル誘導体化後にGCへ注入)
B:図1のスポット1
C:図1のスポット2(ジメチルアセタール,DMAと略記)
D:図1のスポット3のアセチル誘導体
該表皮のスフィンゴ脂質を構成するスフィンゴイド塩基画分をケイ酸TLCに供した結果を図10に示す。図中のAの領域には、酸分解で生じたスフィンゴイド塩基の副産物である3-O-メチルスフィンゴイド塩基などが展開されることが知られている。主要スポットは4-トランス-スフィンゲニン(スフィンゴシン)とスフィンガニン(ジヒドロスフィンゴシン)に相当するBの領域(酸分解によって天然のエリスロ型と副産物のスレオ型が生成し、両者はダルマ状のスポットに分離される)に観察され、標準の4-ヒドロキシスフィンガニン(フィトスフィンゴシン)と同じRfの領域(C)には明瞭なニンヒドリン試薬陽性のスポットは観察されなかった。
レーン1:フィトスフィンゴシン(4−ヒドロキシスフィンガニン、標品)
レーン2:産卵成鶏表皮由来のスフィンゴイド塩基画分
レーン3:スフィンゴシン(4−トランス−スフィンゲニン、標品)
(80:20:2,v/v)
検出試薬:ニンヒドリン
更に、リン脂質群において、PEには、94%という驚くべき高濃度でプラズマローゲン型が、PCにも14%のプラズマローゲン型が含まれている。
(1)SPMの生体利用性
分化Caco−2細胞を21日間培養してモノレイヤーを形成させた後、5μmol/Lスフィンゴ塩基を添加した無血清DMEMにインキュベートした。所定時間毎にスフィンゴイド塩基のCaco−2細胞への取り込みを植物及び動物起源で比較した。その結果、図12に示した様に、植物や真菌中のスフィンゴイド塩基は殆ど吸収されず生体利用性が極めて低いことが該モデル系実験で明らかにされた。図中、d18:24t,8cは4,8-Sphingadienine、
及びd18:24t,8tは4,8-Sphingadienieで光学異性体の植物由来、一方、d18:14は4-Sphingenine(Sphingosine)で動物由来である。
<材料と方法>
・対象動物:7〜9週齢ICR雄マウス
・顕微鏡的観察:クリオスタット標本のH・E染色とラット抗マウスCD68モノクロナール抗体を用いた免疫染色による真皮マクロファージの観察
マウス背側剃毛皮膚に中波紫外線UV-Bを50mJ / cm2照射すると、マウス表皮の2列立方上皮が3日後には重層扁平上皮が変化した。この皮膚を顕微鏡的に観察すると、マクロファージが表皮直下の真皮に多数集積していた。重層扁平上皮化した表皮細胞は照射5日後にはアポト−シスによって除去され、7〜10日間でマウス本来の2列立方上皮になった。
UV-B照射で重層扁平上皮化したマウス表皮がスフィンゴミエリンを種々の濃度(1、10、100mg)で塗布したところ、10mg及び100mg塗布で回復が加速される所見が得られ、同時に、マクロファージの消長などに関して組織学的ならびに免疫組織化学的に検索した結果もこれを裏づけた。
照射UV-Bを100mJ / cm2照射すると火傷が生じる。紫外線照射直後にスフィンゴミエリンを実験1と同様の濃度で塗布したところ、火傷皮膚の修復に対するスフィンゴミエリンの塗布効果が10mg及び100mg塗布で観察された。
処方例1 濃縮混合物の顆粒処方
実施例2で調製した複合脂質混合物0.5mg , ビタミンE0.1mgと、ショ糖脂肪酸エステル、還元麦芽糖、還元パラチノース、ビートオリゴ糖、デキストリン、リン酸三カルシウム、等の乳化剤・結合剤等賦形剤1000mgから、常法通り流動層造粒方式により顆粒を調製した。
実施例4で調製したスフィンゴミエリン0.1mg、ビタミンE0.02mg、ショ糖脂肪酸エステル、還元麦芽糖、還元パラチノース、ビートオリゴ糖、デキストリン、リン酸三カルシウム、等の乳化剤・結合剤等賦形剤1000mgから、常法通り流動層造粒方式により顆粒を調製した。
実施例4で調製したプラズマローゲン型ホスファチジルエタノールアミン0.1mg、ビタミンE0.02mg、ショ糖脂肪酸エステル、還元麦芽糖、還元パラチノース、ビートオリゴ糖、デキストリン、リン酸三カルシウム、等の乳化剤・結合剤等賦形剤1000mgから、常法通り流動層造粒方式により顆粒を調製した。
処方例1 医薬品用錠剤;スフィンゴミエリン
実施例4で調製したスフィンゴミエリン10mg、ビタミンE2mg、ショ糖脂肪酸エステル、還元麦芽糖、還元パラチノース、ビートオリゴ糖、デキストリン、リン酸三カルシウム、等の乳化剤・結合剤等賦形剤988mgから、常法通り流動層造粒方式により顆粒を調製した。この顆粒に乳化剤を加えて充分に混合して常法により250mg錠に打錠する。
同様にしてプラズマローゲン型エホスファチジルエタノールアミンの顆粒から、250mgの錠剤を打錠した。
(油 相)
スクワラン 15.0%
ワセリン 7.0
ステアリルアルコール 3.0
ステアリン酸 3.0
グリセリンモノステアレート 3.0
ポリアクリル酸エチル 0.5
スフィンゴミエリン(実施例4で調製) 0.5
酸化防止剤 適量
防腐剤 適量
香料 適量
(水 相)
精製水 61.0
1,3 ブチレングリコール 7.0
油相部と水相部をそれぞれ70℃に加熱し溶解させる。水相部に油相部を加え、ホモジナイザーを用いて乳化する。乳化液を熱交換器を用いて冷却してO/Wの乳液を得た。
同様にして、実施例2で調製した複合脂質混合物を用いて、乳液を得た。
Claims (9)
- ニワトリ表皮から得られ、ヒト型スフィンゴミエリンおよびプラズマローゲン型のホスファチジルエタノールアミンを含むことを特徴とする複合脂質画分。
- 請求項1に記載の複合脂質画分から単離してなるヒト型スフィンゴミエリン。
- 請求項1に記載の複合脂質画分から単離してなるプラズマローゲン型のホスファチジルエタノールアミン。
- 請求項1に記載の複合脂質画分を弱アルカリ処理してなる、ヒト型スフィンゴミエリンを主体とするスフィンゴ脂質。
- ニワトリ表皮を加熱処理して脱脂したのち、溶剤抽出することを特徴とする請求項1に記載の複合脂質画分の製造方法。
- ニワトリ表皮を加熱処理して脱脂したのち、溶剤抽出して複合脂質画分を得、次いで弱アルカリ処理することを特徴とする、ヒト型スフィンゴミエリンを主体とするスフィンゴ脂質の製造方法。
- 請求項1に記載の複合脂質画分、請求項2に記載のヒト型スフィンゴミエリン、請求項3に記載のプラズマローゲン型のホスファチジルエタノールアミンおよび請求項4に記載のスフィンゴ脂質の中から選ばれる少なくとも1種を含むことを特徴とする機能性食品素材。
- 請求項1に記載の複合脂質画分、請求項2に記載のヒト型スフィンゴミエリン、請求項3に記載のプラズマローゲン型のホスファチジルエタノールアミンおよび請求項4に記載のスフィンゴ脂質の中から選ばれる少なくとも1種を含むことを特徴とする医薬品素材。
- 請求項1に記載の複合脂質画分、請求項2に記載のヒト型スフィンゴミエリン、請求項3に記載のプラズマローゲン型のホスファチジルエタノールアミンおよび請求項4に記載のスフィンゴ脂質の中から選ばれる少なくとも1種を含むことを特徴とする化粧品素材。
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