JP2006188387A - ヨウ化水素の製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】ヨウ素原子含有化合物と、水素供与体を反応させることにより、ヨウ化水素を製造する。
【選択図】なし
Description
1. 分子中に −CF2I 基を n 個 (n は1 以上の整数を示す) 有するヨウ素原子含有化合物と,水素供与体とを,触媒の存在下又は非存在下に反応させることを特徴とする,ヨウ化水素を製造する方法。
2. ヨウ素原子含有化合物が,一般式 (I)
Rf1-(CF2I)n (I)
(式中,Rf1 は,炭素数 1〜20 の直鎖又は,分岐鎖状のパーフルオロ炭化水素基又は,ポリフルオロ炭化水素基を示し,n は1または2である。)
であることを特徴とする項1に記載の方法。
3. 一般式 (I) で表されるヨウ素原子含有化合物の Rf1 が,炭素数 1〜20の直鎖又は,分岐鎖状のパーフルオロ炭化水素基である項1又は2のいずれかに記載の方法.
4. 一般式 (I) で表されるヨウ素原子含有化合物の Rf1 が,炭素数 1〜20の直鎖パーフルオロ炭化水素基である項1〜3のいずれかに記載の方法.
5. 一般式 (I) で表されるヨウ素原子含有化合物の Rf1 が,炭素数 1〜20の分岐鎖状のパーフルオロ炭化水素基である項1〜3のいずれかに記載の方法.
6. 一般式 (I) で表されるヨウ素原子含有化合物の Rf1 が,炭素数 1〜20の直鎖又は,分岐鎖状のポリフルオロ炭化水素基である項1又は2のいずれかに記載の方法.
7. 一般式 (I) で表されるヨウ素原子含有化合物の Rf1 が,炭素数 1〜20の直鎖ポリフルオロ炭化水素基である項1又は2又は6のいずれかに記載の方法.
8. 一般式 (I) で表されるヨウ素原子含有化合物の Rf1 が,炭素数 1〜20の分岐鎖状のポリフルオロ炭化水素基である項1又は2又は6のいずれかに記載の方法.
9. ヨウ素原子含有化合物が,一般式 (II)
Rf2-CF2I (II)
(式中,Rf2 は,炭素数 1〜20 の直鎖又は,分岐鎖状のパーフルオロアルキル基又は,ポリフルオロアルキル基を示す.)
であることを特徴とする項1に記載の方法.
10. 一般式 (II) で表されるヨウ素原子含有化合物の Rf2 が,炭素数 1〜20の直鎖又は,分岐鎖状のパーフルオロアルキル基である項1又は9のいずれかに記載の方法.
11. 一般式 (II) で表されるヨウ素原子含有化合物の Rf2 が,炭素数 1〜20の直鎖パーフルオロアルキル基である項1又は9又は10のいずれかに記載の方法.
12. 一般式 (II) で表されるヨウ素原子含有化合物の Rf2 が,炭素数 1〜20の分岐鎖状のパーフルオロアルキル基である項1又は9又は10のいずれかに記載の方法.
13. 一般式 (II) で表されるヨウ素原子含有化合物の Rf2 が,炭素数 1〜20の直鎖又は,分岐鎖状のポリフルオロアルキル基である項1又は9のいずれかに記載の方法.
14. 一般式 (II) で表されるヨウ素原子含有化合物の Rf2 が,炭素数 1〜20の直鎖ポリフルオロアルキル基である項1又は9又は13のいずれかに記載の方法.
15. 一般式 (II) で表されるヨウ素原子含有化合物の Rf2 が,炭素数 1〜20の分岐鎖状のポリフルオロアルキル基である項1又は9又は13のいずれかに記載の方法.
16. ヨウ素原子含有化合物が,一般式 (III)
ICF2- Rf3-CF2I (III)
(式中,Rf3は,炭素数 1〜20 の直鎖のパーフルオロアルキレン基又は,ポリフルオロアルキレン基を示す.)
であることを特徴とする項1に記載の方法.
17. 一般式 (III) で表されるヨウ素原子含有化合物の Rf3が,炭素数 1〜20の直鎖のパーフルオロアルキレン基である項1又は16のいずれかに記載の方法.
18. 一般式 (III) で表されるヨウ素原子含有化合物の Rf3 が,炭素数 1〜20の直鎖のポリフルオロアルキレン基である項1又は16のいずれかに記載の方法.
19. 水素供与体が、水素、水素化芳香族化合物及び1〜3個のC1〜C6アルキル基で置換された芳香族化合物からなる群から選ばれた少なくとも1種である項1に記載の方法。
20. 水素化芳香族化合物が、部分水素化された多環構造を持つ芳香族化合物である項19に記載の方法。
21. 1〜3個のC1〜C6アルキル基で置換された芳香族化合物が、エチルベンゼン、n−プロピルベンゼン、クメン、シメンまたはn−ブチルベンゼンである項4に記載の方法。
22. 触媒が、活性炭、金属硫酸塩、金属及びルイス酸からなる群より選ばれた少なくとも1種である項 1〜22 のいずれかに記載の方法。
23. 金属硫酸塩が、硫酸カリウム、硫酸ナトリウム、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム及び硫酸アルミニウムからなる群より選ばれた少なくとも1種であり、金属が、銅、白金、亜鉛、パラジウム、スズ、チタン、ジルコニウム、ガリウム、コバルト、ニッケル及び鉄からなる群より選ばれた少なくとも1種であり、ルイス酸が、ハロゲン化ホウ素、ハロゲン化アンチモン、ハロゲン化スズ、ハロゲン化チタン、ハロゲン化亜鉛、ハロゲン化アルミニウム、ハロゲン化ガリウム、ハロゲン化砒素、ハロゲン化鉄、ハロゲン化水銀及びハロゲン化ジルコニウムからなる群より選ばれた少なくとも1種である項22に記載の方法。
24. 項1〜23のいずれかに記載の方法によってヨウ化水素を得た後、これを一般式 (IV) :
Rf4-CH=CH2 (IV)
(式中、Rf4は、炭素数 1〜20 の直鎖又は,分岐鎖状のパーフルオロアルキル基又は,ポリフルオロアルキル基を示す)
で表される含フッ素アルケンとを触媒の存在下に反応させることを特徴とする、一般式 (V) :
Rf4-CH2CH2-I (V)
(式中、Rf4は前記に同じ。)
で表される含フッ素アルキルエチルヨウ化物の製造方法。
25. 項24に記載の方法によって一般式 (V) で表される含フッ素アルキルエチルヨウ化物を得た後、これを一般式 (VI) :
CH2=CRCOOM (VI)
(式中、Mはアルカリ金属であり、RはH又はCH3である。)
で表されるカルボン酸塩と反応させることを特徴とする、一般式 (VII) :
Rf4-CH2CH2OCOCR=CH2 (VII)
(式中、Rf4は、炭素数 1〜20 の直鎖又は,分岐鎖状のパーフルオロアルキル基又は,ポリフルオロアルキル基を示す.Rは前記に同じ。)
で表される含フッ素エステルの製造方法。
26. 一般式 (V) :
Rf4-CH2CH2-I (V)
(式中、Rf4は、炭素数 1〜20 の直鎖又は,分岐鎖状のパーフルオロアルキル基又は,ポリフルオロアルキル基を示す。)
で表される含フッ素アルキルエチルヨウ化物を、一般式 (VI) :
CH2=CRCOOM (VI)
(式中、Mはアルカリ金属であり、RはH又はCH3である) で表されるカルボン酸塩と反応させて、一般式 (VII) :
Rf4-CH2CH2OCOCR=CH2 (VII)
(式中、Rf4及びRは前記に同じ) で表される含フッ素エステルを製造する方法において、副生する一般式 (IV)
Rf4-CH=CH2 (IV)
(式中、Rf4は、炭素数 1〜20 の直鎖又は,分岐鎖状のパーフルオロアルキル基又は,ポリフルオロアルキル基を示す)
で表される含フッ素アルケンを、項24の方法によって、一般式 (V) の含フッ素アルキルエチルヨウ化物に変換し、一般式 (VII) の含フッ素エステルの製造工程における原料としてリサイクルすることを特徴とする、一般式 (VII) で表される含フッ素エステルの製造方法。
Rf-(CF2I)n (I)
(式中,Rf は,炭素数 1〜20 の直鎖又は,分岐鎖状のパーフルオロ炭化水素基又は,ポリフルオロ炭化水素基を示し,n は1以上の整数である.)
で表されるヨウ素原子含有化合物と、水素供与体とを、触媒の存在下又は非存在下に反応させることを特徴とする、ヨウ化水素を製造する方法である。
本発明の反応は、触媒の存在下又は非存在下に行うことができる。触媒としては、活性炭、金属硫酸塩、金属、ルイス酸などを用いることができる。これらの触媒は、一種単独又は二種以上混合して用いることができる。
[実施例]
反応後、発生した HI を定量した.
収率15.4 %でHIが得られたことが分かった。
反応後、発生した HI を定量した.
収率20.5 %でHIが得られたことが分かった。
その結果,収率25.1 %でHIが得られたことが分かった。
Claims (26)
- 分子中に −CF2I 基を n 個 (n は1 以上の整数を示す) 有するヨウ素原子含有化合物と,水素供与体とを,触媒の存在下又は非存在下に反応させることを特徴とする,ヨウ化水素を製造する方法。
- ヨウ素原子含有化合物が,一般式 (I)
Rf1-(CF2I)n (I)
(式中,Rf1 は,炭素数 1〜20 の直鎖又は,分岐鎖状のパーフルオロ炭化水素基又は,ポリフルオロ炭化水素基を示し,n は1または2である。)
であることを特徴とする請求項1に記載の方法。 - 一般式 (I) で表されるヨウ素原子含有化合物の Rf1が,炭素数 1〜20の直鎖又は,分岐鎖状のパーフルオロ炭化水素基である請求項1又は2のいずれかに記載の方法.
- 一般式 (I) で表されるヨウ素原子含有化合物の Rf1が,炭素数 1〜20の直鎖パーフルオロ炭化水素基である請求項1〜3のいずれかに記載の方法.
- 一般式 (I) で表されるヨウ素原子含有化合物の Rf1が,炭素数 1〜20の分岐鎖状のパーフルオロ炭化水素基である請求項1〜3のいずれかに記載の方法.
- 一般式 (I) で表されるヨウ素原子含有化合物の Rf1が,炭素数 1〜20の直鎖又は,分岐鎖状のポリフルオロ炭化水素基である請求項1又は2のいずれかに記載の方法.
- 一般式 (I) で表されるヨウ素原子含有化合物の Rf1が,炭素数 1〜20の直鎖ポリフルオロ炭化水素基である請求項1又は2又は6のいずれかに記載の方法.
- 一般式 (I) で表されるヨウ素原子含有化合物の Rf1が,炭素数 1〜20の分岐鎖状のポリフルオロ炭化水素基である請求項1又は2又は6のいずれかに記載の方法.
- ヨウ素原子含有化合物が,一般式 (II)
Rf2-CF2I (II)
(式中,Rf2 は,炭素数 1〜20 の直鎖又は,分岐鎖状のパーフルオロアルキル基又は,ポリフルオロアルキル基を示す.)
であることを特徴とする請求項1に記載の方法. - 一般式 (II) で表されるヨウ素原子含有化合物の Rf2が,炭素数 1〜20の直鎖又は,分岐鎖状のパーフルオロアルキル基である請求項1又は9のいずれかに記載の方法.
- 一般式 (II) で表されるヨウ素原子含有化合物の Rf2が,炭素数 1〜20の直鎖パーフルオロアルキル基である請求項1又は9又は10のいずれかに記載の方法.
- 一般式 (II) で表されるヨウ素原子含有化合物の Rf2が,炭素数 1〜20の分岐鎖状のパーフルオロアルキル基である請求項1又は9又は10のいずれかに記載の方法.
- 一般式 (II) で表されるヨウ素原子含有化合物の Rf2が,炭素数 1〜20の直鎖又は,分岐鎖状のポリフルオロアルキル基である請求項1又は9のいずれかに記載の方法.
- 一般式 (II) で表されるヨウ素原子含有化合物の Rf2が,炭素数 1〜20の直鎖ポリフルオロアルキル基である請求項1又は9又は13のいずれかに記載の方法.
- 一般式 (II) で表されるヨウ素原子含有化合物の Rf2が,炭素数 1〜20の分岐鎖状のポリフルオロアルキル基である請求項1又は9又は13のいずれかに記載の方法.
- ヨウ素原子含有化合物が,一般式 (III)
ICF2- Rf3-CF2I (III)
(式中,Rf3は,炭素数 1〜20 の直鎖のパーフルオロアルキレン基又は,ポリフルオロアルキレン基を示す.)
であることを特徴とする請求項1に記載の方法. - 一般式 (III) で表されるヨウ素原子含有化合物の Rf3が,炭素数 1〜20の直鎖のパーフルオロアルキレン基である請求項1又は16のいずれかに記載の方法.
- 一般式 (III) で表されるヨウ素原子含有化合物の Rf3が,炭素数 1〜20の直鎖のポリフルオロアルキレン基である請求項1又は16のいずれかに記載の方法.
- 水素供与体が、水素、水素化芳香族化合物及び1〜3個のC1〜C6アルキル基で置換された芳香族化合物からなる群から選ばれた少なくとも1種である請求項1に記載の方法。
- 水素化芳香族化合物が、部分水素化された多環構造を持つ芳香族化合物である請求項19に記載の方法。
- 1〜3個のC1〜C6アルキル基で置換された芳香族化合物が、エチルベンゼン、n−プロピルベンゼン、クメン、シメンまたはn−ブチルベンゼンである請求項4に記載の方法。
- 触媒が、活性炭、金属硫酸塩、金属及びルイス酸からなる群より選ばれた少なくとも1種である請求項 1〜22 のいずれかに記載の方法。
- 金属硫酸塩が、硫酸カリウム、硫酸ナトリウム、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム及び硫酸アルミニウムからなる群より選ばれた少なくとも1種であり、金属が、銅、白金、亜鉛、パラジウム、スズ、チタン、ジルコニウム、ガリウム、コバルト、ニッケル及び鉄からなる群より選ばれた少なくとも1種であり、ルイス酸が、ハロゲン化ホウ素、ハロゲン化アンチモン、ハロゲン化スズ、ハロゲン化チタン、ハロゲン化亜鉛、ハロゲン化アルミニウム、ハロゲン化ガリウム、ハロゲン化砒素、ハロゲン化鉄、ハロゲン化水銀及びハロゲン化ジルコニウムからなる群より選ばれた少なくとも1種である請求項22に記載の方法。
- 請求項1〜23のいずれかに記載の方法によってヨウ化水素を得た後、これを一般式 (IV) :
Rf4-CH=CH2 (IV)
(式中、Rf4は、炭素数 1〜20 の直鎖又は,分岐鎖状のパーフルオロアルキル基又は,ポリフルオロアルキル基を示す)
で表される含フッ素アルケンとを触媒の存在下に反応させることを特徴とする、一般式 (V) :
Rf4-CH2CH2-I (V)
(式中、Rf4は前記に同じ。)
で表される含フッ素アルキルエチルヨウ化物の製造方法。 - 請求項24に記載の方法によって一般式 (V) で表される含フッ素アルキルエチルヨウ化物を得た後、これを一般式 (VI) :
CH2=CRCOOM (VI)
(式中、Mはアルカリ金属であり、RはH又はCH3である。)
で表されるカルボン酸塩と反応させることを特徴とする、一般式 (VII) :
Rf4-CH2CH2OCOCR=CH2 (VII)
(式中、Rf4は、炭素数 1〜20 の直鎖又は,分岐鎖状のパーフルオロアルキル基又は,ポリフルオロアルキル基を示す.Rは前記に同じ。)
で表される含フッ素エステルの製造方法。 - 一般式 (V) :
Rf4-CH2CH2-I (V)
(式中、Rf4は、炭素数 1〜20 の直鎖又は,分岐鎖状のパーフルオロアルキル基又は,ポリフルオロアルキル基を示す。)
で表される含フッ素アルキルエチルヨウ化物を、一般式 (VI) :
CH2=CRCOOM (VI)
(式中、Mはアルカリ金属であり、RはH又はCH3である) で表されるカルボン酸塩と反応させて、一般式 (VII) :
Rf4-CH2CH2OCOCR=CH2 (VII)
(式中、Rf4及びRは前記に同じ) で表される含フッ素エステルを製造する方法において、副生する一般式 (IV)
Rf4-CH=CH2 (IV)
(式中、Rf4は、炭素数 1〜20 の直鎖又は,分岐鎖状のパーフルオロアルキル基又は,ポリフルオロアルキル基を示す)
で表される含フッ素アルケンを、請求項24の方法によって、一般式 (V) の含フッ素アルキルエチルヨウ化物に変換し、一般式 (VII) の含フッ素エステルの製造工程における原料としてリサイクルすることを特徴とする、一般式 (VII) で表される含フッ素エステルの製造方法。
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