JP2006126298A - 液晶配向剤、液晶配向膜、液晶表示素子および光学部材 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 放射線により架橋反応の可能な構造を有する重合体、エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物、および、感放射線重合開始剤、を含有する液晶配向剤。
【選択図】 なし
Description
このような液晶セルにおける液晶を配向させる手段としては、基板表面に有機膜を形成し、次いでその有機膜表面をレーヨンなどの布材で一方向にこすることにより液晶配向能を付与する(ラビング処理を施す)方法、基板表面に酸化珪素を斜方蒸着する方法またはラングミュア・ブロジェット法(LB法)を用いて長鎖アルキル基を有する単分子膜を形成する方法などがある。このうち、基板サイズ、液晶の配向均一性、処理時間および処理コストの観点からラビング処理によるのが一般的である。
液晶セルにおける液晶を配向させる別の手段として、基板表面に形成したポリビニルシンナメート、ポリ(4’−メタクリロイロキシカルコン)などの感光性薄膜に偏光または非偏光の放射線を照射することにより、液晶配向能を付与する光配向技術が知られている。この方法によれば、静電気やほこりを発生することなく、均一な液晶配向を実現できる(特許文献3〜11参照)。
このような光学部材の製造方法としては、従来、延伸配向した樹脂フィルムを用いる方法など、多くの方法が知られている。しかし、このような方法により製造した光学部材は、その全面にわたって同一の光学特性を有するものであり、面内の異なる領域に異なる光学特性を有するものを得ることはできなかった。
本発明の他の目的は、安定な液晶配向能を付与するのに必要な放射線照射量が少ない液晶配向膜の形成に用いられる、液晶配向剤を提供することにある。
本発明のさらに他の目的は、液晶配向膜を提供することにある。
本発明のさらに他の目的は、液晶表示素子を提供することにある。
本発明のさらに他の目的は、光学部材を提供することにある。
本発明のさらに他の目的および利点は、以下の説明から明らかになろう。
[A]放射線により架橋反応の可能な構造を有する重合体、
[B]エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物、および、
[C]感放射線重合開始剤、
を含有することを特徴とする、液晶配向剤により達成される。
さらにまた、本発明によれば、本発明の上記目的および利点は、本発明の液晶配向膜を有する液晶表示素子によって達成される。
さらにまた、本発明によれば、本発明の上記目的および利点は、本発明の液晶配向膜を用いてなる光学部材によって達成される。
本発明の液晶配向剤は、[A]放射線により架橋反応の可能な構造を有する重合体、[B]エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物、および、[C]感放射線重合開始剤を含有することを特徴とする。[A]放射線架橋性重合体は、液晶配向膜に偏光または非偏光の放射線を照射したときに方位選択的に架橋反応し、液晶配向能を発現するものである。一方、[B]重合性化合物および[C]重合開始剤は、上記放射線照射工程で重合反応を起こし、強固な重合体のマトリックスを形成する。本発明の液晶配向膜においては、この重合体のマトリックスにより液晶配向膜の構造が安定化されるため、少ない放射線照射量でも、液晶配向能の安定性が高くなる。
本発明の液晶配向剤に含有される[A]放射線架橋性重合体は、放射線に感応し、架橋しうる構造を側鎖又は主鎖に有する重合体である。このような、放射線に感応する構造としては、下記式(I)〜(III)で表される共役エノン構造;
P1−CH=CH−CO−Q1− ・・・・・(I)
−P2−CH=CH−CO−Q2 ・・・・・(II)
−P3−CH=CH−CO−Q3− ・・・・・(III)
および、下記式(IV)で表される構造から水素原子1個または2個を除いて得られるフラボノイド構造;
を挙げることができる。
本発明で用いられる[B]重合性化合物としては、単官能、2官能または3官能以上の(メタ)アクリレートが、重合性が良好である点から、好ましく用いられる。
これらのうち、単官能(メタ)アクリレートより、2官能または3官能以上の(メタ)アクリレートが好ましく、3官能以上の(メタ)アクリレートが特に好ましい。これらの単官能、2官能または3官能以上の(メタ)アクリレートは、単独であるいは組み合わせて用いられる。
本発明で用いられる[C]重合開始剤としては、感放射線ラジカル重合開始剤、感放射線カチオン重合開始剤などを挙げることができる。
これら重合開始剤の使用に際しては、放射線照射条件が酸素雰囲気下であるか、無酸素雰囲気下であるかを考慮することが必要である。放射線照射を無酸素雰囲気下で行う場合には、一般的なあらゆる種類の感放射線ラジカル重合開始剤および感放射線カチオン重合開始剤を使用することができる。一方、酸素雰囲気下で放射線照射を行うときには、感放射線ラジカル重合開始剤の種類によっては、酸素によりラジカルが失活して感度の低下が起こり、配向膜の構造安定化効果が充分に得られない場合がある。しかし、感放射線カチオン重合開始剤は、酸素による活性種の失活はほとんどなく、酸素雰囲気下でも、無酸素雰囲気下でも区別なく自由に使用できる。
これらのうち、好ましいものとして、たとえば、2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルフォリノプロパン−1−オンなどのアセトフェノン類をあげることができる。
本発明の液晶配向剤は、上記[A]放射線架橋性重合体、[B]重合性化合物および[C]重合開始剤を含有してなる。この際用いられる溶媒としては、上記の各成分を溶解し得る有機溶剤であれば特に制限はない。このような溶媒としては、例えばN−メチル−2−ピロリドン、N,N−ジメチルアセトアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、γ−ブチロラクトン、テトラメチル尿素およびヘキサメチルホスホルトリアミドなどの非プロトン系極性溶媒;m−クレゾール、キシレノール、フェノールおよびハロゲン化フェノールなどのフェノール系溶媒;クロロベンゼン、ジクロロエタンおよびテトラクロロエタンのようなハロゲン化溶媒;シクロヘキサノンのようなケトン系溶媒を例示することができる。これらの溶媒は、単独でまたは2種以上組み合わせて使用できる。なお、前記溶媒には、用いられる重合体の貧溶媒を、重合体が析出しない範囲で併用することができる。
本発明において用いられる液晶配向剤は、プレチルト角の安定化および塗膜強度アップのために、種々の熱硬化性の架橋剤を含有することもできる。熱硬化架橋剤としては、多官能エポキシ含有化合物が有効であり、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、環状脂肪族エポキシ樹脂、グリシジルエステル系エポキシ樹脂、グリシジルジアミン系エポキシ樹脂、複素環式エポキシ樹脂およびエポキシ基含有アクリル樹脂などが使用できる。市販品では、例えばエポライト400E、同3002(共栄社油脂化学工業(株)製)、エピコート828、同152およびエポキシノボラック180S(油化シェルエポキシ(株)製)などを挙げることができる。
P8−CH=CH−CO−Q8 (VIII)
ここで、P8およびQ8は同一もしくは異なり、芳香環を有する1価の有機基である、
で表される化合物を挙げることができる。
本発明の液晶配向膜を形成する方法としては、例えば次の方法が挙げられる。まず、透明導電膜が設けられた基板の透明導電膜側に、本発明の液晶配向剤をロールコーター法、スピンナー法または印刷法等により塗布し、40〜200℃の温度で加熱して塗膜を形成する。塗膜の膜厚は、固形分(乾燥塗膜)として、好ましくは0.001〜1μm、より好ましくは0.005〜0.5μmである。前記基板としては、例えばガラスまたはポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリエーテルスルホン若しくはポリカーボネート等のプラスチックフィルムからなる透明基板を用いることができる。前記透明導電膜としては酸化インジウム系や酸化スズ系の膜などを用いることができる。これらの透明導電膜のパターニングにはフォトリソ法や印刷法等が適用可能である。液晶配向剤の塗布に際しては、基板および透明導電膜と塗膜との接着性をさらに良好にするために、基板および透明導電膜上に、予め官能性シラン含有化合物またはチタネート等を塗布することもできる。
本発明の液晶表示素子は、例えば次のようにして製造される。まず、前記液晶配向膜が形成された基板2枚を先に照射した直線偏光放射線の偏光方向が所定の角度となるよう対向させてシール剤で貼り合わせた後、液晶を注入し、注入孔を封止して液晶セルを組み立てる。この際、液晶が等方相をとる温度までセルを加熱した後、室温まで冷却することにより、液晶注入時の流動配向を除去することが望ましい。次いで、セルの両面に、偏光板の偏光方向がそれぞれ前記直線偏光放射線の偏光方向と所定の角度をなすように偏光板を貼り付けて液晶表示素子とする。液晶配向膜が水平配向性である場合には、照射される直線偏光放射線の偏光方向のなす角度および各基板と偏光板との角度を調整することにより、任意にTN型、STN型またはIPS型などの液晶表示素子を得ることができる。一方、液晶配向膜が垂直配向性である場合には、液晶配向膜が形成された2枚の基板における配向容易軸の方向が平行となるようにセルを構成し、これに偏光板をその偏光方向が配向容易軸と45度の角度をなすように貼り合わせることにより、垂直配向型液晶セルを有する液晶表示素子とすることができる。
本発明の光学部材は、例えば、特許文献13に記載されている種々の方法により製造することができる。それらのうち、特に好ましい方法は、本発明の液晶配向膜上で重合性液晶材料を配向させたのち、これを放射線照射により重合させることにより固化させる方法である。
ポリアミック酸の重合
2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物0.1モル(22.4g)とp−フェニレンジアミン0.1モル(10.8g)をN−メチル−2−ピロリドン300gに溶解させ、60℃で6時間反応させた。次いで、反応混合物を大過剰のメタノールに注ぎ、反応生成物を沈澱させた。その後、メタノールで洗浄し、減圧下40℃で15時間乾燥させて、ポリアミック酸(以下、「重合体O」という)27.4gを得た。
16.6gの重合体OにN−メチル−2−ピロリドン350g、1−ブロモ−6−(4−カルコニルオキシ)ヘキサン38.7gおよび炭酸カリウム13.8gを添加し、120℃で4時間反応させた。次いで、反応混合液を水に注ぎ、反応生成物を沈澱させた。得られた沈殿物を水で洗浄し減圧下で15時間乾燥させて、ポリアミック酸エステル(以下、「[重合体A1」という)35.4gを得た。
イミド化反応
20.0gの重合体Oに、N−メチル−2−ピロリドン380g、ピリジン9.5gおよび無水酢酸12.3gを添加し、120℃で4時間イミド化反応を行った。次いで、反応混合液を大過剰のメタノールに注ぎ、反応生成物を沈澱させた。その後メタノールで洗浄し減圧下で15時間乾燥させて、ポリイミド(以下、「重合体Aa」という)15.3gを得た。
比較合成例1で得られた重合体Aaをγ−ブチロラクトンに溶解させて固形分濃度2.5重量%の溶液とし、この溶液を孔径1μmのフィルターで濾過して、液晶配向剤(以下、「液晶配向剤P」という。)を調製した。この溶液をITO膜からなる透明電極付きガラス基板の透明電極面上に、膜厚が0.1μmになるようにスピンナーを用いて塗布し、180℃で1時間乾燥させて薄膜を形成した。この薄膜に、ナイロン製の布を巻き付けたロールを有するラビングマシーンを用いて、ロールの回転数500rpm、ステージの移動速度1cm/秒でラビング処理を行った。次に、前記ラビング処理を行った一対の基板について、液晶配向膜を形成した面に直径5.5μmの酸化アルミニウム球入りエポキシ樹脂接着剤をスクリーン印刷塗布した後、ラビング方向が直交するように基板を重ね合わせて圧着し、150℃で1時間かけて接着剤を熱硬化させた。次いで、液晶注入口より一対の基板間に、ネマティック型液晶(メルク社製、ZLI−1565)を充填した後、エポキシ系接着剤で液晶注入口を封止した。さらに、液晶注入時の流動配向を除くために、これを150℃で加熱してから室温まで徐冷した後、偏光板を、その偏光方向が各基板の液晶配向膜のラビング方向と一致するように、基板の外側両面に貼り合わせて液晶表示素子を作製したところ、液晶の配向性は良好であった。電圧5Vを印加すると、印加した電圧のON−OFFに応答して液晶表示素子の明暗の変化が観察された。
参考例1と同様にして、液晶配向剤Pをガラス基板上に膜厚が0.1μmになるようにスピンナーを用いて塗布し、180℃で1時間乾燥させて薄膜を形成した。この薄膜に、ナイロン製の布を巻き付けたロールを有するラビングマシーンを用いて、ロールの回転数500rpm、ステージの移動速度1cm/秒でラビング処理を行った。
4(4−n−ブチルシクロヘキシル)シクロヘキシルアクリレート 50重量部、4(4−n−プロピルシクロヘキシル)フェニルアクリレート 50重量部、光重合開始剤IRGACURE907(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製)(2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルフォリノプロパン−1−オン)1重量部、および溶媒としてのプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 100重量部を混合し、重合性液晶を調製した。
ラビング処理された配向膜上に、スピンナーを用いてこの重合性液晶を塗布して配向させた。次に、塗布された重合性液晶を重合、固化させるため、窒素雰囲気下、高圧水銀灯を用いて100mW/cm2で1分間紫外線を照射した。重合性液晶中の溶媒は、紫外線照射による昇温により揮発、除去された。
このようにして、波長633nmでのリターデーションが317nmである位相差板が得られた。この位相差板は、無色透明であり、面内で均一な遅行軸方位およびリターデーションを有していた。
成分[A]としての合成例1え得られた重合体A1 100重量部に対し、成分[B]としてのKAYARAD DPHA(日本化薬(株)製)ジペンタエリソリトールヘキサアクリレート)5重量部と、成分[C]としてのIRGACURE907(チバ・スペシャルティー・ケミカルズ社製)(2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルフォリノプロパン−1−オン)3重量部とを混合したものをN−メチル−2−ピロリドンに溶解して固形分濃度2.5重量%の溶液とし、孔径1μmのフィルターで濾過して本発明の液晶配向剤(以下、「[液晶配向剤1」という)を調製した。
この液晶配向剤を用いて、参考例1と同様に基板上に薄膜を形成し、窒素雰囲気下、この薄膜表面にランテクニカルサービス製紫外線偏光露光装置LPU−2000Sを用いて、365nmの波長を主とする直線偏光した紫外線50mJ/cm2を照射した。次に、液晶配向膜を重ね合わせる向きをラビング方向の代わりに紫外線の偏光方向に従った以外は、参考例1と同様の方法で液晶表示素子を作製したところ、液晶の配向性は良好であった。参考例1と同様の条件で電圧を印加すると、印加した電圧のON−OFFに応答して、液晶表示素子の明暗の変化が観察された。
液晶配向剤1を用いて、参考例2と同様に基板上に薄膜を形成し、窒素雰囲気下、この薄膜表面にランテクニカルサービス製紫外線偏光露光装置LPU−2000Sを用いて、365nmの波長を主とする直線偏光した紫外線50mJ/cm2を照射した。次に、参考例2と同様にして、重合性液晶を塗布し、さらに重合、固化させて、位相差板を作成した。
このようにして、波長633nmでのリターデーションが317nmである位相差板が得られた。この位相差板は、無色透明であり、面内で均一な遅行軸方位およびリターデーションを有していた。
合成例1で得られた重合体A1をγ−ブチロラクトンに溶解させて固形分濃度2.5重量%の溶液とし、この溶液を孔径1μmのフィルターで濾過して、液晶配向剤(以下、「[液晶配向剤Q」という)を調製した。
この液晶配向剤を用いた以外は、実施例1と同様に液晶表示素子を作製したところ、液晶配向は認められなかった。
一方、紫外線照射量を1J/cm2とした他は上記と同様な手順で液晶表示素子を作製したところ、液晶の配向性は良好であった。参考例1と同様の条件で電圧を印加すると、印加した電圧のON−OFFに応答して、液晶表示素子の明暗の変化が観察された。
液晶配向剤Qを用いた以外は、実施例2と同様にして位相差板を作製した。得られた位相差板は白濁しており、また、リタデーションを持たなかった。
一方、紫外線照射量を1J/cm2とした他は上記と同様な手順で位相差板を作製したところ、波長633nmでのリターデーションが317nmである位相差板が得られた。この位相差板は、無色透明であり、面内で均一な遅行軸方位およびリターデーションを有していた。
液晶配向剤Pを用いた以外は、実施例1と同様に液晶表示素子を作製したところ、液晶配向は認められなかった。
液晶配向剤Pを用いた以外は、実施例2と同様に位相差板を作製した。得られた位相差板は白濁しており、また、リタデーションを持たなかった。
Claims (6)
- [A]放射線により架橋反応の可能な構造を有する重合体、
[B]エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物、および、
[C]感放射線重合開始剤、
を含有することを特徴とする、液晶配向剤。 - [A]放射線により架橋反応の可能な構造を有する重合体が、下記式(I):
P1−CH=CH−CO−Q1− ・・・・・(I)
ここで、P1は芳香環を有する一価の有機基を表し、Q1は芳香環を有する二価の有機基を表す、
下記式(II)
−P2−CH=CH−CO−Q2 ・・・・・(II)
ここで、P2は芳香環を含有する二価の有機基を表し、Q2は芳香環を有する一価の有機基を表す、
および下記式(III)
−P3−CH=CH−CO−Q3− ・・・・・(III)
ここで、P3およびQ3は芳香環を有する二価の有機基を表す、
で表される共役エノン構造、および、下記式(IV):
で表される化合物から1つないしは2つの水素原子を除去して得られるフラボノイド構造、からなる群より選ばれる少なくとも1つの構造を有する重合体、であることを特徴とする、請求項1の液晶配向剤。 - 請求項1〜3に記載の液晶配向剤を用いてなる、液晶配向膜。
- 請求項4に記載の液晶配向膜を有することを特徴とする液晶表示素子。
- 請求項4に記載の液晶配向膜上で液晶物質を配向させた後、配向状態を固定してなる光学部材。
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