JP2006104063A - シンナモイル化合物及びその用途 - Google Patents
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Abstract
Description
即ち、本発明は、
1.式(I)
[式中、
I.Aは、ベンゼン環又はピリジン環を表し、(Yα)qにおいて、Yαは、炭素原子上の置換基であって、下記のX0群又はY0群の基を表し、qは、0、1、2、3又は4を表して、qが2以上のとき、Yαは同一又は相異なり、qが2以上のとき、隣接している2個の同一又は相異なるYαは、Z0群の基をなしてA環と縮環してもよく、(Xα)pにおいて、Xαは、下記のX0群、Y0群及びZ0群に属さない炭素原子上の置換基を表し、pは、1、2、3、4又は5を表し、pが2以上のとき、Xαは同一又は相異なり、pとqとの和は5以下である。
(1)X0群:Ma−基[Maは、Rb−基(Rbは、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表す。)、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸基、Rc−Ba−Rd−基(Rcは、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表し、Baは、オキシ基、チオ基、スルフィニル基又はスルホニル基を表し、Rdは、単結合又はC1-C10アルキレン基を表す。)、HORd−基(Rdは、前記と同一の意味を表す。)、Re−CO−Rd−基(Reは、水素原子、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表し、Rdは、前記と同一の意味を表す。)、Re−CO−O−Rd−基(Re及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、ReO−CO−Rd−基(Re及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、HO−CO−CH=CH−基、ReRe’N−Rd−基(Re及びRe’は、同一又は相異なり、Reは、前記と同一の意味を表し、Re’は、Reと同一の意味を表し、Rdは、前記と同一の意味を表す。)、Re−CO−NRe’−Rd−基(Re、Re’及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、RbO−CO−N(Re)−Rd−基(Rb、R e及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、ReRe’N−CO−Rd−基(Re、Re’及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、ReRe’N−CO−NRe’’−Rd−基(Re、Re’及びRe’’は、同一又は相異なり、Re及びRe’は、前記と同一の意味を表し、Re’’は、Reと同一の意味を表し、Rdは、前記と同一の意味を表す。)、ReRe’N−C(=NRe’’)−NRe’’’−Rd−基(Re、Re’、Re’’及びRe’’’は、同一又は相異なり、Re、Re’及びRe’’は、前記と同一の意味を表し、Re’’’は、Reと同一の意味を表し、Rdは、前記と同一の意味を表す。)、Rb−SO2−NRe−Rd−基(Rb、Re及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、ReR e’N−SO2−Rd−基(Re、Re’及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、C2-C10アルケニル基又はC2-C10アルキニル基を表す。]である。
(2)Y0群:Mb0−Rd−基[Mb0は、Mc0−基{Mc0は、Md0−Rd’−基{Md0は、Ma−基(Maは、前記と同一の意味を表す。)で置換されてもよい6−10員環のアリール基、又は、Ma−基(Maは、前記と同一の意味を表す。)で置換されてもよい5−10員環のヘテロアリール基、又は、Ma−基(Maは、前記と同一の意味を表す。)で置換されてもよい不飽和結合を含んでもよい3−10員環の炭化水素環若しくは複素環をなす基、又は、
(b0) −基((b0)において、G0は、置換基を有してもよい、飽和又は不飽和の、非芳香族の、5〜14員の炭化水素環又は複素環をなす。)、
(c0)−基((c0)において、J0は、窒素原子を含んでもよく、芳香族5−7員環をなす。)、
(d0)−基{d0は、カルボニル基又はチオカルボニル基で置換され、更に、オキシ基、チオ基、−NR1-基{R1は、水素原子、又は、C1-C10アルキル基、又は、ハロゲン原子若しくはR2−B1−基(R2は、C1-C10アルキル基、C3-C10アルケニル基又はC3-C10アルキニル基を表し、B1は、オキシ基、チオ基、スルフィニル基又はスルホニル基を表す。)で置換されたC2-C10アルキル基、又は、C3-C10アルケニル基、又は、C3-C10アルキニル基を表す。}、スルフィニル基若しくはスルホニル基で置換されてもよい5−12員の炭化水素環をなす。}又は
(e0)−基{e0は、カルボニル基、チオカルボニル基、オキシ基、チオ基、−NR1-基(R1は、前記と同一の意味を表す。)、スルフィニル基若しくはスルホニル基で置換されてもよい5−12員の炭化水素環をなす。}を表し、Rd’は、Rdと同一又は相異なり、Rdと同一の意味を表す。}を表す。}、Mc0−Ba−基(Mc0及びBaは、前記と同一の意味を表す。)、Mc0−CO−基(Mc0は、前記と同一の意味を表す。)、Mc0−CO−O−基(Mc0は、前記と同一の意味を表す。)、Mc0O−CO−基(Mc0は、前記と同一の意味を表す。)、Mc0ReN−基(Mc0及びReは、前記と同一の意味を表す。)、Mc0−CO−NRe−基(Mc0及びReは、前記と同一の意味を表す。)、Mc0O−CO−NRe−基(Mc0及びReは、前記と同一の意味を表す。)、Mc0ReN−CO−基(Mc0及びReは、前記と同一の意味を表す。)、Mc0ReN−CO−NRe’−基(Mc0、Re及びRe’は、前記と同一の意味を表す。)、Mc0ReN−C(=NRe’)−NRe’’−基(Mc0、Re、Re’及びRe’’は、前記と同一の意味を表す。)、Mc0−SO2−NRe−基(Mc0及びReは、前記と同一の意味を表す。)又はMc0ReN−SO2−基(Mc0及びReは、前記と同一の意味を表す。)を表し、Rdは、前記と同一の意味を表す。]である。
(3)Z0群:ハロゲン原子、C1-C10アルコキシ基、C3-C10アルケニルオキシ基、C3-C10アルキニルオキシ基、カルボニル基、チオカルボニル基、オキシ基、チオ基、スルフィニル基若しくはスルホニル基を有してもよい、5−12員環の炭化水素環又は複素環であって、芳香族又は非芳香族の、単環又は縮環であって、A環と縮環する基である。
II.Qαは、置換されてもよい水酸基、又は、置換されてもよいアミノ基を表す。
III.Kα及びLαは、同一又は相異なり、水素原子、又は、炭素原子上の置換基を表し、KαとLαとは、置換基を有してもよいC1‐C10アルキレン基又は置換基を有してもよいC1-C10アルケニレン基をなすことがある。
尚、複数の置換基の間での同一記号における「前記と同一の意味を表す」とは、当該複数の置換基が互いに独立しながら前記と同一の意味を表すことを示し、当該複数の置換基の間では、選ばれる置換基の選択肢の範囲が同一であるが、その範囲内で選ばれる限り当該選ばれる置換基は同じであっても、異なっていてもよいことを意味するものである。]
で示されるシンナモイル化合物;
2.式(II)
[式中、
I.Aは、ベンゼン環又はピリジン環を表す。
II.(XA0)pにおいて、XA0は、炭素原子上の置換基であって、下記のA0群からN0群までのいずれかの群に含まれる基を表し、pは、1、2、3、4又は5を表し、pが2以上のとき、XA0は、同一又は相異なる。
(1)A0群:D1−R4−基[D1は、(R1−(O)k−)A1N−(O)k’−基{R1は、水素原子、又は、C1-C10アルキル基、又は、ハロゲン原子若しくはR2−B1−基(R2は、C1-C10アルキル基、C3-C10アルケニル基又はC3-C10アルキニル基を表し、B1は、オキシ基、チオ基、スルフィニル基又はスルホニル基を表す。)で置換されたC2-C10アルキル基、又は、C3-C10アルケニル基、又は、C3-C10アルキニル基を表し、kは、0又は1を表し、A1は、R3−(CHR0)m−(B2−B3)m’−基{R3は、水素原子、又は、ハロゲン原子若しくはR2−B1−基(R2及びB1は、前記と同一の意味を表す。)で置換されてもよいC1-C10アルキル基、又は、C2-C10アルケニル基、又は、C2-C10アルキニル基を表し、R0は、水素原子、C1-C10アルキル基又はC2-C10ハロアルキル基を表し、mは、0又は1を表し、B2は、単結合、オキシ基、チオ基又は−N((O)nR1’)−基(R1’は、R1と同一又は相異なり、R1と同一の意味を表し、nは、0又は1を表す。)を表し、B3は、カルボニル基、チオカルボニル基又はスルホニル基を表し、m’は、0又は1を表し、B3がスルホニル基のとき、mは0となりかつR3が水素原子となることはない。}を表し、k’は、0又は1を表す。}を表し、R4は、C1-C10アルキレン基を表す。但し、R0’R0’’N−R4−基(R0’及びR0’’は、R0と同一又は相異なり、R0と同一の意味を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。)を除く。]、D2−R4−基[D2は、シアノ基、R1R1’NC(=N−(O)n−A1)−基(R1、R1’、n、及びA1は、前記と同一の意味を表す。)、A1N=C(−OR2)−基(A1及びR2は、前記と同一の意味を表す。)又はNH2−CS−基を表し、R4は前記と同一の意味を表す。]、D3−R4−基{D3は、ニトロ基又はR1OSO2−基(R1は、前記と同一の意味を表す。)を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。}又はR1OSO2−基(R1は、前記と同一の意味を表す。)である。
(2)B0群:
(a0)−基
((a0)において、E0は、置換基を有してもよい、飽和又は不飽和の、芳香族又は非芳香族の、5〜14員の炭化水素環又は複素環をなし、R1は、前記と同一の意味を表す。)である。
(3)C0群:ハロゲン原子 、R2−B1−基(R2及びB1は、前記と同一の意味を表す。)、D4−R4−基[D4は、水酸基又はA1−O−基(A1は、前記と同一の意味を表す。)を表し、R4は前記と同一の意味を表す。]、D5−基[D5は、O=C(R3)−基(R3は、前記と同一の意味を表す。)、A1−(O)n−N=C(R3)−基(A1、n及びR3は、前記と同一の意味を表す。)、R1−B0−CO−R4−(O)n−N=C(R3)−基{R1、R4、n及びR3は、前記と同一の意味を表し、B0は、オキシ基、チオ基又は−N((O)mR1’)−基(R1’及びmは、前記と同一の意味を表す。)を表す。}、D2−R4−(O)n−N=C(R3)−基(D2、R4、n及びR3は、前記と同一の意味を表す。)又はR1A1N−N=C(R3)−基(R1、A1及びR3は、前記と同一の意味を表す。)を表す。]、R1A1N−O−R4−基(R1、A1及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、R1(A1−(O)n−)N−基(R1、A1及びnは、前記と同一の意味を表す。)、D2−基(D2は、前記と同一の意味を表す。)又はD3−基(D3は、前記と同一の意味を表す。)で置換されたC2-C10アルケニル基
である。
(4)D0群:
(b0) −R4−基((b0)において、G0は、置換基を有してもよい、飽和又は不飽和の、非芳香族の、5〜14員の炭化水素環又は複素環をなす。)、
(c0)−R4−基
((c0)において、J0は、窒素原子を含んでもよく、芳香族5−7員環をなし、R4は、前記と同一の意味を表す。)、ハロゲン原子、R2−B1−R4−基(R2、B1及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、D4−R4−基(D4及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、D5−基(D5は、前記と同一の意味を表す。)、D1−R4−基(D1及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、D2−基(D2は、前記と同一の意味を表す。)又はD3−R4−基(D3及びR4は、前記と同一の意味を表す。)で置換されたC2-C10アルキニル基
である。
(5)E0群:A2−CO−R5−基
である。但し、A2が水酸基のとき、R5がビニレン基ではない。
[A2は、
(i)A3−B4−基
{A3は、水素原子、又は、C1-C10アルキル基、又は、C2-C10ハロアルキル基、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC2-C10アルケニル基、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC3-C10アルキニル基、又は、Ra0−(R4)m−基(Ra0は、置換されてもよい5−7員環のアリール基又はヘテロアリール基を表し、R4及びmは前記と同一の意味を表す。)、又は、(b0)−R4−基((b0)及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、(c0)−R4−基((c0)及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、R2−B1−R4−基(R2、B1及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、D4−R4−基(D4及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、D5−基(D5は、前記と同一の意味を表す。)、D1−R4−基(D1及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、D2−基(D2は、前記と同一の意味を表す。)、D3−R4−基(D3及びR4は、前記と同一の意味を表す。)若しくはA4−SO2−R4−基{A4は、(b0)−基((b0)は、前記と同一の意味を表す。)、(c0)−基((c0)は、前記と同一の意味を表す。)又はR1R1’N−基(R1及びR1’は、前記と同一の意味を表す。)を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。}で置換されたC1-C10アルキル基を表し、
B4は、オキシ基、チオ基又は−N((O)mR1)−基(R1及びmは、前記と同一の意味を表す。)を表す。但し、B4がチオ基のとき、A3が水素原子ではない。}、
(ii)R1−B4−CO−R4−B4’−基(R1、B4及びR4は、前記と同一の意味を表し、B4’は、B4と同一又は相異なり、B4と同一の意味を表す。但し、B4がチオ基のとき、R2が水素原子ではない。)又はD2−R4−B4−基(D2、R4及びB4は、前記と同一の意味を表す。)、
(iii)R2−SO2−NR1−基(R2は、前記と同一の意味を表す。但し、水素原子を除く。R1は、前記と同一の意味を表す。)、
(iv)(b0)−基((b0)は、前記と同一の意味を表す。)、
(v)(c0)−基((c0)は、前記と同一の意味を表す。)又は
(vi)R1A1N−NR1’−基(R1、A1及びR1’は、前記と同一の意味を表す。)を表し、R5は、ハロゲン原子で置換されてもよいC2-C10アルケニレン基、又は、C2-C10アルキニレン基を表す。]
(6)F0群:A5−B5−R6−基[A5は、D4−基(D4は、前記と同一の意味を表す。)、D1−基(D1は、前記と同一の意味を表す。)、D3−基(D3は、前記と同一の意味を表す。)若しくはA4−SO2−基(A4は、前記と同一の意味を表す。)で置換されたC2-C10アルキル基、又は、R2−B1−基(R2及びB1は、前記と同一の意味を表す。)、D2−基(D2は、前記と同一の意味を表す。)、D5−基(D5は、前記と同一の意味を表す。)若しくはA2−CO−基(A2は、前記と同一の意味を表す。)で置換されたC1-C10アルキル基を表し、B5は、B1−基(B1は、前記と同一の意味を表す。)又は−NA1−基(A1は、前記と同一の意味を表す。)を表し、R6は、単結合又はC1-C10アルキレン基を表す。]
である。
(7)G0群:A6−B5−R6−基
[A6は、(a0)−R4−基((a0)及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、又は、C2-C10アルケニル基、又は、C2-C10アルキニル基、又は、ハロゲン原子、R2−B1−基(R2及びB1は、前記と同一の意味を表す。)、D5−基(D5は、前記と同一の意味を表す。)、D2−基(D2は、前記と同一の意味を表す。)若しくはA2−CO−基(A2は、前記と同一の意味を表す。)で置換されたC2-C10アルケニル基、又は、ハロゲン原子、R2−B1−基(R2及びB1は、前記と同一の意味を表す。)、D5−基(D5は、前記と同一の意味を表す。)、D2−基(D2は、前記と同一の意味を表す。)若しくはA2−CO−基(A2は、前記と同一の意味を表す。)で置換されたC2-C10アルキニル基、又は、(b0)−基((b0)は、前記と同一の意味を表す。)、(c0)−基((c0)は、前記と同一の意味を表す。)、D4−基(D4は、前記と同一の意味を表す。)、D1−基(D1は、前記と同一の意味を表す。)若しくはD3−基(D3は、前記と同一の意味を表す。)で置換されたC3-C10アルケニル基、又は、D4−基(D4は、前記と同一の意味を表す。)、D1−基(D1は、前記と同一の意味を表す。)若しくはD3−基(D3は、前記と同一の意味を表す。)で置換されたC3-C10アルキニル基を表し、B5及びR6は、前記と同一の意味を表す。]
である。
(8)H0群:D2−N(−(O)n−A1)−R6−基(D2、n、A1及びR6は、前記と同一の意味を表す。)、D2−基(D2は、前記と同一の意味を表す。但し、シアノ基を除く。)、R1(R1’(O)n)N−CR1’’=N−R6−基(R1、R1’、n及びR6は、前記と同一の意味を表し、R1’’は、R1と同一又は相異なり、R1と同一の意味を表す。)、R1−(O)n−N=CR1’−NR2−R6−基(R1、n、R1’、R2及びR6は、前記と同一の意味を表す。)、R2−B3−NR1−CO−NR1’−R6−基(R2、B3、R1、R1’及びR6は、前記と同一の意味を表す。)、D2−CO−NR1−R6−基(D2、R1及びR6は、前記と同一の意味を表す。)又はA2−COCO−NR1−R6−基(A2、R1及びR6は、前記と同一の意味を表す。)
である。
(9)I0群:A7−B6−N((O)nR1)−R6−基[A7は、ハロゲン原子で置換されてもよいC2-C10アルケニル基、C2-C10アルキニル基、C3-C10ハロアルキニル基、R2−B1−R4−基(R2、B1及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、D4−R4−基(D4及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、D5−R4−基(D5及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、D1−R4−基(D1及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、(b0)−R4−基((b0)及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、(c0)−R4−基((c0)及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、D2−R4−基(D2及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、D3−R4−基(D3及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、A4−SO2−R4−基(A4及びR4は、前記と同一の意味を表す。)又はA2−CO−R4−基(A2及びR4は、前記と同一の意味を表す。)を表し、B6は、カルボニル基又はチオカルボニル基を表し、n、R1及びR6は、前記と同一の意味を表す。]、A8−CS−N((O)nR1)−R6−基[A8は、水素原子、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表し、n、R1及びR6は、前記と同一の意味を表す。]、
A7’−B2’−B3−N((O)nR1)−R6−基[A7’は、ハロゲン原子で置換されてもよいC3-C10アルケニル基、ハロゲン原子で置換されてもよいC3-C10アルキニル基、R2−B1−R4’−基(R2及びB1は、前記と同一の意味を表し、R4’は、C2-C10アルキレン基を表す。)、D4−R4’−基(D4及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、D1−R4’−基(D1及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、(b0)−R4’−基((b0)及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、(c0)−R4’−基((c0)及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、D2−R4−基(D2及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、D3−R4’−基(D3及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)又はA2−CO−R4−基(A2及びR4は、前記と同一の意味を表す。)を表し、B2’は、オキシ基、チオ基又は−N((O)n’R1’)−基(n’は、nと同一又は相異なり、nと同一の意味を表し、R1’は、前記と同一の意味を表す。)を表し、B3、n、R1及びR6は、前記と同一の意味を表す。]、A8’−B2’−CS−N((O)nR1)−R6−基[A8’は、C1-C10アルキル基又はC2-C10ハロアルキル基を表し、B2’は、前記と同一の意味を表し、n、R1及びR6は、前記と同一の意味を表す。]、A8’−S−B3’−N((O)nR1)−R6−基[A8’、n、R1及びR6は、前記と同一の意味を表し、B3’は、カルボニル基又はスルホニル基を表す。]又はA7’’−SO2−N((O)nR1)−R6−基[A7’’は、C2-C10アルケニル基、ハロゲン原子で置換されたC3-C10アルケニル基、ハロゲン原子で置換されてもよいC3-C10アルキニル基、R2−B1−R4’−基(R2、B1及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、D4−R4’−基(D4及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、D5−R4−基(D5及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、D1−R4’−基(D1及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、(b0)−R4’−基((b0)及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、(c0)−R4’−基((c0)及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、D2−R4−基(D2及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、NO2−R4−基(R4は、前記と同一の意味を表す。)又はA2−CO−R4−基(A2及びR4は、前記と同一の意味を表す。)を表し、n、R1及びR6は、前記と同一の意味を表す。]
である。
(10)J0群:A7−CO−基(A7は、前記と同一の意味を表す。)、又は、A9−CS−基(A9は、A7又はA8を表す。)、又は、A9’(O)mN=C(A9)−基(A9’は、A7’又はA8’を表し、m及びA9は、前記と同一の意味を表す。)、又は、D2−CO−基(D2は、前記と同一の意味を表す。)、又は、A2−COCO−基(A2は、前記と同一の意味を表す。)、又は、A9−CO−B1’−R6−基(A9及びR6は、前記と同一の意味を表し、B1’は、オキシ基又はチオ基を表す。但し、B1’がオキシ基のとき、A9は、A8ではない。)、又は、A9−CS−B1’−R6−基(A9、B1’及びR6は、は、前記と同一の意味を表す。)、又は、A7’’−SO2−B1’−R6−基(A7’’、B1’及びR6は、は、前記と同一の意味を表す。)、又は、A8−SO2−B1’−R6−基(A8、B1’及びR6は、は、前記と同一の意味を表す。但し、A8は、水素原子となることはない。)、又は、A9’−B2’−B3−B1’−R6−基(A9’、B2’、B3、B1’及びR6は、は、前記と同一の意味を表す。)、又は、(b0)−基((b0)は、前記と同一の意味を表す。)若しくは(c0)−基((c0)は、前記と同一の意味を表す。)で置換されたC2-C10アルケニル基
である。
(11)K0群:A10−N((O)nR1)−CO−R6−基[A10は、水素原子(但し、nは0ではない。)、A’’7−SO2−基(A’’7は、前記と同一の意味を表す。)、A8−SO2−基(A8は、前記と同一の意味を表す。但し、A8は、水素原子とはならない。)、A9’O−基(A9’は、前記と同一の意味を表す。但し、nは1ではない。)、A9’−基(A9’は、前記と同一の意味を表す。但し、nが0のとき、A8’を除く。)、R2OCH2−基(R2は、前記と同一の意味を表す。)、A2−CO−R4−基(A2及びR4は、前記と同一の意味を表す。)又はA2−CO−CH(CH2CO−A2)−基(A2は、前記と同一の意味を表す。)を表し、n、R1及びR6は、前記と同一の意味を表す。]
である。
(12)L0群:A10’−N((O)nR1)−SO2−R6−基[A10’は、水素原子(但し、nは0ではない。)、A9’O−基(A9’は、前記と同一の意味を表す。但し、nは1ではない。)、A9’−基(A9’は、前記と同一の意味を表す。但し、nが0のとき、A8’を除く。)、R2−CO−基(R2は、前記と同一の意味を表す。)、A2−CO−R4−基(A2及びR4は、前記と同一の意味を表す。)又はA2−CO−CH(CH2CO−A2)−基(A2は、前記と同一の意味を表す。)を表し、n、R1及びR6は、前記と同一の意味を表す。]、A9’’R1N−SO2−N((O)nR1’)−R6−基[A9’’は、水素原子又はA9’−基(A9’は、前記と同一の意味を表す。)を表し、R1、n、R1’及びR6は、前記と同一の意味を表す。]又は(b0)−SO2−N((O)nR1’)−R6−基[(b0)、n、R1’及びR6は、前記と同一の意味を表す。]
である。
(13)M0群:R1(R2S)C=N−R6−基(R1、R2及びR6は、前記と同一の意味を表す。)、R2B(R2’B’)C=N−R6−基(R2及びR6は、前記と同一の意味を表し、R2’は、R2と同一又は相異なり、R2と、同一の意味を表し、B及びB’は、同一又は相異なり、オキシ基又はチオ基を表す。)、R1R1’N−(R2S)C=N−R6−基(R1、R1’、R2及びR6は、前記と同一の意味を表す。)、R1N=C(SR2)−NR2’−R6−基(R1、R2、R2’及びR6は、前記と同一の意味を表す。)又はR1(R1’O)N−R6−基(R1、R1’及びR6は、前記と同一の意味を表す。)
である。
(14)N0群:A11−P(=O)(OR1’)−R4−基[A11は、R1−基(R1は、前記と同一の意味を表す。)、R1O−R6−基(R1及びR6は、前記と同一の意味を表す。)又はR1OCO−CHR0−基(R1及びR0は、前記と同一の意味を表す。)を表し、R1’及びR4は、前記と同一の意味を表す。]
III.(YA0)qにおいて、YA0は、炭素原子上の置換基であって、下記のX0群又はY0群の基を表し、qは、0、1、2、3又は4を表し、p(pは、前記と同一の意味を表す。)とqとの和は5以下であり、qが2以上のとき、YA0は同一又は相異なり、qが2以上のとき、隣接している2個の同一又は相異なるYA0は、Z0群の基をなして、A環と縮環してもよい。
(1)X0群:Ma−基[Maは、Rb−基(Rbは、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表す。)、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸基、Rc−Ba−Rd−基(Rcは、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表し、Baは、オキシ基、チオ基、スルフィニル基又はスルホニル基を表し、Rdは、単結合又はC1-C10アルキレン基を表す。)、HORd−基(Rdは、前記と同一の意味を表す。)、Re−CO−Rd−基(Reは、水素原子、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表し、Rdは、前記と同一の意味を表す。)、Re−CO−O−Rd−基(Re及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、ReO−CO−Rd−基(Re及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、HO−CO−CH=CH−基、ReRe’N−Rd−基(Re及びRe’は、同一又は相異なり、Reは、前記と同一の意味を表し、Re’は、Reと同一の意味を表し、Rdは、前記と同一の意味を表す。)、Re−CO−NRe’−Rd−基(Re、Re’及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、RbO−CO−N(Re)−Rd−基(Rb、R e及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、ReRe’N−CO−Rd−基(Re、Re’及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、ReRe’N−CO−NRe’’−Rd−基(Re、Re’及びRe’’は、同一又は相異なり、Re及びRe’は、前記と同一の意味を表し、Re’’は、Reと同一の意味を表し、Rdは、前記と同一の意味を表す。)、ReRe’N−C(=NRe’’)−NRe’’’−Rd−基(Re、Re’、Re’’及びRe’’’は、同一又は相異なり、Re、Re’及びRe’’は、前記と同一の意味を表し、Re’’’は、Reと同一の意味を表し、Rdは、前記と同一の意味を表す。)、Rb−SO2−NRe−Rd−基(Rb、Re及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、ReR e’N−SO2−Rd−基(Re、Re’及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、C2-C10アルケニル基又はC2-C10アルキニル基を表す。]である。
(2)Y0群:Mb0−Rd−基[Mb0は、Mc0−基{Mc0は、Md0−Rd’−基{Md0は、Ma−基(Maは、前記と同一の意味を表す。)で置換されてもよい6−10員環のアリール基、又は、Ma−基(Maは、前記と同一の意味を表す。)で置換されてもよい5−10員環のヘテロアリール基、又は、Ma−基(Maは、前記と同一の意味を表す。)で置換されてもよい不飽和結合を含んでもよい3−10員環の炭化水素環若しくは複素環をなす基、又は、
(b0)−基((b0)は、前記と同一の意味を表す。)、
(c0)−基((c0)は、前記と同一の意味を表す。)、
(d0)−基{d0は、カルボニル基又はチオカルボニル基で置換され、更に、オキシ基、チオ基、−NR1-基(R1は、前記と同一の意味を表す。)、スルフィニル基若しくはスルホニル基で置換されてもよい5−12員の炭化水素環をなす。}又は
(e0)−基{e0は、カルボニル基、チオカルボニル基、オキシ基、チオ基、−NR1-基(R1は、前記と同一の意味を表す。)、スルフィニル基若しくはスルホニル基で置換されてもよい5−12員の炭化水素環をなす。}を表し、Rd’は、Rdと同一又は相異なり、Rdと同一の意味を表す。}を表す。}、Mc0−Ba−基(Mc0及びBaは、前記と同一の意味を表す。)、Mc0−CO−基(Mc0は、前記と同一の意味を表す。)、Mc0−CO−O−基(Mc0は、前記と同一の意味を表す。)、Mc0O−CO−基(Mc0は、前記と同一の意味を表す。)、Mc0ReN−基(Mc0及びReは、前記と同一の意味を表す。)、Mc0−CO−NRe−基(Mc0及びReは、前記と同一の意味を表す。)、Mc0O−CO−NRe−基(Mc0及びReは、前記と同一の意味を表す。)、Mc0ReN−CO−基(Mc0及びReは、前記と同一の意味を表す。)、Mc0ReN−CO−NRe’−基(Mc0、Re及びRe’は、前記と同一の意味を表す。)、Mc0ReN−C(=NRe’)−NRe’’−基(Mc0、Re、Re’及びRe’’は、前記と同一の意味を表す。)、Mc0−SO2−NRe−基(Mc0及びReは、前記と同一の意味を表す。)又はMc0ReN−SO2−基(Mc0及びReは、前記と同一の意味を表す。)を表し、Rdは、前記と同一の意味を表す。]である。
(3)Z0群:ハロゲン原子、C1-C10アルコキシ基、C3-C10アルケニルオキシ基、C3-C10アルキニルオキシ基、カルボニル基、チオカルボニル基、オキシ基、チオ基、スルフィニル基若しくはスルホニル基を有してもよい、5−12員環の炭化水素環又は複素環であって、芳香族又は非芳香族の、単環又は縮環であって、A環と縮環する基
IV.QA0は、水酸基、(b0)−基((b0)は、前記と同一の意味を表す。)、A9−B6−Bc−基[A9及びB6は、前記と同一の意味を表し、Bcは、オキシ基又は−N((O)mR1)−基(m及びR1は、前記と同一の意味を表す。)を表す。但し、A9が水素原子のとき、Bcは、スルホニル基ではない。]、A7’’−SO2−Bc−基(A7’’及びBcは、前記と同一の意味を表す。)、A8−SO2−Bc−基(A8及びBcは、前記と同一の意味を表す。但し、A8は水素原子とはならない。)、R1R1’N−SO2−Bc−基(R1、R1’及びBcは、前記と同一の意味を表す。)、(b0)−SO2−Bc−基((b0)及びBcは、前記と同一の意味を表す。)、A9’−Bc−基(A9’及びBcは、前記と同一の意味を表す。)、D5−R4−Bc−基(D5、R4及びBcは、前記と同一の意味を表す。)、Mc0−B3−Bc−基(Mc0、B3及びBcは、前記と同一の意味を表す。)又はMc0−Bc−基(Mc0及びBcは、前記と同一の意味を表す。)を表す。
V.KA0は、水素原子、ハロゲン原子又はC1-C10アルキル基を表し、LA0は、水素原子、C1-C10アルキル基又はMb0−基(Mb0は、前記と同一の意味を表す。)を表し、KA0とLA0とは、C1-C10アルキレン基、又は、単数又は同一又は相異なる複数のMa基で置換されてもよいC1-C10アルケニレン基をなすことがある。
尚、複数の置換基の間での同一記号における「前記と同一の意味を表す」とは、当該複数の置換基が互いに独立しながら前記と同一の意味を表すことを示し、当該複数の置換基の間では、選ばれる置換基の選択肢の範囲が同一であるが、その範囲内で選ばれる限り当該選ばれる置換基は同じであっても、異なっていてもよいことを意味するものである。]
で示されるシンナモイル化合物;
3.式(III)
[式中、
I.Aは、ベンゼン環又はピリジン環を表す。
II.(XA)pにおいて、XAは、炭素原子上の置換基であって、下記のA群からN群までのいずれかの群に含まれる基を表し、pは、1、2、3、4又は5を表し、pが2以上のとき、XAは、同一又は相異なる。
(1)A群:D1−R4−基[D1は、(R1−(O)k−)A1N−(O)k’−基{R1は、水素原子、又は、C1-C10アルキル基、又は、ハロゲン原子若しくはR2−B1−基(R2は、C1-C10アルキル基、C3-C10アルケニル基又はC3-C10アルキニル基を表し、B1は、オキシ基、チオ基、スルフィニル基又はスルホニル基を表す。)で置換されたC2-C10アルキル基、又は、C3-C10アルケニル基、又は、C3-C10アルキニル基を表し、kは、0又は1を表し、A1は、R3−(CHR0)m−(B2−B3)m’−基{R3は、水素原子、又は、ハロゲン原子若しくはR2−B1−基(R2及びB1は、前記と同一の意味を表す。)で置換されてもよいC1-C10アルキル基、又は、C2-C10アルケニル基、又は、C2-C10アルキニル基を表し、R0は、水素原子、C1-C10アルキル基又はC2-C10ハロアルキル基を表し、mは、0又は1を表し、B2は、単結合、オキシ基、チオ基又は−N((O)nR1’)−基(R1’は、R1と同一又は相異なり、R1と同一の意味を表し、nは、0又は1を表す。)を表し、B3は、カルボニル基、チオカルボニル基又はスルホニル基を表し、m’は、0又は1を表し、B3がスルホニル基のとき、mは0となりかつR3が水素原子となることはない。}を表し、k’は、0又は1を表す。}を表し、R4は、C1-C10アルキレン基を表す。但し、R0’R0 ’’N−R4−基(R0’及びR0’’は、R0と同一又は相異なり、R0と同一の意味を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。)を除く。]、D2−R4−基[D2は、シアノ基、R1R1’NC(=N−(O)n−A1)−基(R1、R1’、n、及びA1は、前記と同一の意味を表す。)、A1N=C(−OR2)−基(A1及びR2は、前記と同一の意味を表す。)又はNH2−CS−基を表し、R4は前記と同一の意味を表す。]、D3−R4−基{D3は、ニトロ基又はR1OSO2−基(R1は、前記と同一の意味を表す。)を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。}又はR1OSO2−基(R1は、前記と同一の意味を表す。)である。
(2)B群:
(a)−基
[(a)において、E1及びE1’は、C1-C10アルキル基若しくはC1-C10アルコキシ基で置換されてもよいメチレン基、又は、カルボニル基を表す。但し、E1及びE1’は、同時にカルボニル基となることはない。E2は、オキシ基、チオ基、スルフィニル基、スルホニル基若しくは−NR1’−基(R1’は、前記と同一の意味を表す。)で置換されてもよいC2-C10アルキレン基、又は、オキシ基、チオ基、スルフィニル基、スルホニル基若しくは−NR1’−基(R1’は、前記と同一の意味を表す。)で置換されてもよいC3-C10アルケニレン基を表し、R1は、前記と同一の意味を表す。]
である。
(3)C群:ハロゲン原子 、R2−B1−基(R2及びB1は、前記と同一の意味を表す。)、D4−R4−基[D4は、水酸基又はA1−O−基(A1は、前記と同一の意味を表す。)を表し、R4は前記と同一の意味を表す。]、D5−基[D5は、O=C(R3)−基(R3は、前記と同一の意味を表す。)、A1−(O)n−N=C(R3)−基(A1、n及びR3は、前記と同一の意味を表す。)、R1−B0−CO−R4−(O)n−N=C(R3)−基{R1、R4、n及びR3は、前記と同一の意味を表し、B0は、オキシ基、チオ基又は−N((O)mR1’)−基(R1’及びmは、前記と同一の意味を表す。)を表す。}、D2−R4−(O)n−N=C(R3)−基(D2、R4、n及びR3は、前記と同一の意味を表す。)又はR1A1N−N=C(R3)−基(R1、A1及びR3は、前記と同一の意味を表す。)を表す。]、R1A1N−O−R4−基(R1、A1及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、R1(A1−(O)n−)N−基(R1、A1及びnは、前記と同一の意味を表す。)、D2−基(D2は、前記と同一の意味を表す。)又はD3−基(D3は、前記と同一の意味を表す。)で置換されたC2-C10アルケニル基である。
(4)D群:
(b) −R4−基[(b)において、G1、G2、G4及びG5は、隣接原子と単結合で結ばれた、メチル基で置換されてもよいメチレン基、又は、隣接原子と二重結合で結ばれた、メチル基で置換されてもよいメチン基を表し、G3は、単結合、又は、二重結合、又は、メチル基、オキシ基、チオ基、スルフィニル基、スルホニル基若しくは−NR1−基(R1は、前記と同一の意味を表す。)で置換されてもよいC1-C10アルキレン基、又は、メチル基、オキシ基、チオ基、スルフィニル基、スルホニル基若しくは−NR1−基(R1は、前記と同一の意味を表す。)で置換されてもよいC2-C10アルケニレン基を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。]、
(c)−R4−基
((c)において、J1、J2及びJ3は、同一又は相異なり、メチル基で置換されてもよいメチン基、又は、窒素原子を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。)、ハロゲン原子、R2−B1−R4−基(R2、B1及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、D4−R4−基(D4及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、D5−基(D5は、前記と同一の意味を表す。)、D1−R4−基(D1及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、D2−基(D2は、前記と同一の意味を表す。)又はD3−R4−基(D3及びR4は、前記と同一の意味を表す。)で置換されたC2-C10アルキニル基である。
(5)E群:A2−CO−R5−基である。但し、A2が水酸基のとき、R5がビニレン基ではない。
[A2は、
(i)A3−B4−基
{A3は、水素原子、又は、C1-C10アルキル基、又は、C2-C10ハロアルキル基、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC2-C10アルケニル基、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC3-C10アルキニル基、又は、Ra−(R4)m−基(Raは、ハロゲン原子、C1-C10アルキル基、C1-C10アルコキシ基若しくはニトロ基で置換されてもよい、フェニル基、ピリジル基、フリル基若しくはチエニル基を表し、R4及びmは前記と同一の意味を表す。)、又は、(b)−R4−基((b)及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、(c)−R4−基((c)及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、R2−B1−R4−基(R2、B1及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、D4−R4−基(D4及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、D5−基(D5は、前記と同一の意味を表す。)、D1−R4−基(D1及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、D2−基(D2は、前記と同一の意味を表す。)、D3−R4−基(D3及びR4は、前記と同一の意味を表す。)若しくはA4−SO2−R4−基{A4は、(b)−基((b)は、前記と同一の意味を表す。)、(c)−基((c)は、前記と同一の意味を表す。)又はR1R1’N−基(R1及びR1’は、前記と同一の意味を表す。)を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。}で置換されたC1-C10アルキル基を表し、
B4は、オキシ基、チオ基又は−N((O)mR1)−基(R1及びmは、前記と同一の意味を表す。)を表す。但し、B4がチオ基のとき、A3が水素原子ではない。}、
(ii)R1−B4−CO−R4−B4’−基(R1、B4及びR4は、前記と同一の意味を表し、B4’は、B4と同一又は相異なり、B4と同一の意味を表す。但し、B4がチオ基のとき、R2が水素原子ではない。)又はD2−R4−B4−基(D2、R4及びB4は、前記と同一の意味を表す。)、
(iii)R2−SO2−NR1−基(R2は、前記と同一の意味を表す。但し、水素原子を除く。R1は、前記と同一の意味を表す。)、
(iv)(b)−基((b)は、前記と同一の意味を表す。)、
(v)(c)−基((c)は、前記と同一の意味を表す。)又は
(vi)R1A1N−NR1’−基(R1、A1及びR1’は、前記と同一の意味を表す。)を表し、R5は、ハロゲン原子で置換されてもよいC2-C10アルケニレン基、又は、C2-C10アルキニレン基を表す。]
(6)F群:A5−B5−R6−基[A5は、D4−基(D4は、前記と同一の意味を表す。)、D1−基(D1は、前記と同一の意味を表す。)、D3−基(D3は、前記と同一の意味を表す。)若しくはA4−SO2−基(A4は、前記と同一の意味を表す。)で置換されたC2-C10アルキル基、又は、R2−B1−基(R2及びB1は、前記と同一の意味を表す。)、D2−基(D2は、前記と同一の意味を表す。)、D5−基(D5は、前記と同一の意味を表す。)若しくはA2−CO−基(A2は、前記と同一の意味を表す。)で置換されたC1-C10アルキル基を表し、B5は、B1−基(B1は、前記と同一の意味を表す。)又は−NA1−基(A1は、前記と同一の意味を表す。)を表し、R6は、単結合又はC1-C10アルキレン基を表す。]である。
(7)G群:A6−B5−R6−基
[A6は、(a)−R4−基((a)及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、又は、C2-C10アルケニル基、又は、C2-C10アルキニル基、又は、ハロゲン原子、R2−B1−基(R2及びB1は、前記と同一の意味を表す。)、D5−基(D5は、前記と同一の意味を表す。)、D2−基(D2は、前記と同一の意味を表す。)若しくはA2−CO−基(A2は、前記と同一の意味を表す。)で置換されたC2-C10アルケニル基、又は、ハロゲン原子、R2−B1−基(R2及びB1は、前記と同一の意味を表す。)、D5−基(D5は、前記と同一の意味を表す。)、D2−基(D2は、前記と同一の意味を表す。)若しくはA2−CO−基(A2は、前記と同一の意味を表す。)で置換されたC2-C10アルキニル基、又は、(b)−基((b)は、前記と同一の意味を表す。)、(c)−基((c)は、前記と同一の意味を表す。)、D4−基(D4は、前記と同一の意味を表す。)、D1−基(D1は、前記と同一の意味を表す。)若しくはD3−基(D3は、前記と同一の意味を表す。)で置換されたC3-C10アルケニル基、又は、D4−基(D4は、前記と同一の意味を表す。)、D1−基(D1は、前記と同一の意味を表す。)若しくはD3−基(D3は、前記と同一の意味を表す。)で置換されたC3-C10アルキニル基を表し、B5及びR6は、前記と同一の意味を表す。]である。
(8)H群:D2−N(−(O)n−A1)−R6−基(D2、n、A1及びR6は、前記と同一の意味を表す。)、D2−基(D2は、前記と同一の意味を表す。但し、シアノ基を除く。)、R1(R1’(O)n)N−CR1’’=N−R6−基(R1、R1’、n及びR6は、前記と同一の意味を表し、R1’’は、R1と同一又は相異なり、R1と同一の意味を表す。)、R1−(O)n−N=CR1’−NR2−R6−基(R1、n、R1’、R2及びR6は、前記と同一の意味を表す。)、R2−B3−NR1−CO−NR1’−R6−基(R2、B3、R1、R1’及びR6は、前記と同一の意味を表す。)、D2−CO−NR1−R6−基(D2、R1及びR6は、前記と同一の意味を表す。)又はA2−COCO−NR1−R6−基(A2、R1及びR6は、前記と同一の意味を表す。)である。
(9)I群:A7−B6−N((O)nR1)−R6−基[A7は、ハロゲン原子で置換されてもよいC2-C10アルケニル基、C2-C10アルキニル基、C3-C10ハロアルキニル基、R2−B1−R4−基(R2、B1及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、D4−R4−基(D4及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、D5−R4−基(D5及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、D1−R4−基(D1及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、(b)−R4−基((b)及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、(c)−R4−基((c)及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、D2−R4−基(D2及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、D3−R4−基(D3及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、A4−SO2−R4−基(A4及びR4は、前記と同一の意味を表す。)又はA2−CO−R4−基(A2及びR4は、前記と同一の意味を表す。)を表し、B6は、カルボニル基又はチオカルボニル基を表し、n、R1及びR6は、前記と同一の意味を表す。]、A8−CS−N((O)nR1)−R6−基[A8は、水素原子、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表し、n、R1及びR6は、前記と同一の意味を表す。]、A7’−B2’−B3−N((O)nR1)−R6−基[A7’は、ハロゲン原子で置換されてもよいC3-C10アルケニル基、ハロゲン原子で置換されてもよいC3-C10アルキニル基、R2−B1−R4’−基(R2及びB1は、前記と同一の意味を表し、R4’は、C2-C10アルキレン基を表す。)、D4−R4’−基(D4及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、D1−R4’−基(D1及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、(b)−R4’−基((b)及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、(c)−R4’−基((c)及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、D2−R4−基(D2及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、D3−R4’−基(D3及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)又はA2−CO−R4−基(A2及びR4は、前記と同一の意味を表す。)を表し、B2’は、オキシ基、チオ基又は−N((O)n’R1’)−基(n’は、nと同一又は相異なり、nと同一の意味を表し、R1’は、前記と同一の意味を表す。)を表し、B3、n、R1及びR6は、前記と同一の意味を表す。]、A8’−B2’−CS−N((O)nR1)−R6−基[A8’は、C1-C10アルキル基又はC2-C10ハロアルキル基を表し、B2’は、前記と同一の意味を表し、n、R1及びR6は、前記と同一の意味を表す。]、A8’−S−B3’−N((O)nR1)−R6−基[A8’、n、R1及びR6は、前記と同一の意味を表し、B3’は、カルボニル基又はスルホニル基を表す。]又はA7’’−SO2−N((O)nR1)−R6−基[A7’’は、C2-C10アルケニル基、ハロゲン原子で置換されたC3-C10アルケニル基、ハロゲン原子で置換されてもよいC3-C10アルキニル基、R2−B1−R4’−基(R2、B1及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、D4−R4’−基(D4及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、D5−R4−基(D5及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、D1−R4’−基(D1及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、(b)−R4’−基((b)及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、(c)−R4’−基((c)及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、D2−R4−基(D2及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、NO2−R4−基(R4は、前記と同一の意味を表す。)又はA2−CO−R4−基(A2及びR4は、前記と同一の意味を表す。)を表し、n、R1及びR6は、前記と同一の意味を表す。]である。
(10)J群:A7−CO−基(A7は、前記と同一の意味を表す。)、又は、A9−CS−基(A9は、A7又はA8を表す。)、又は、A9’(O)mN=C(A9)−基(A9’は、A7’又はA8’を表し、m及びA9は、前記と同一の意味を表す。)、又は、D2−CO−基(D2は、前記と同一の意味を表す。)、又は、A2−COCO−基(A2は、前記と同一の意味を表す。)、又は、A9−CO−B1’−R6−基(A9及びR6は、前記と同一の意味を表し、B1’は、オキシ基又はチオ基を表す。但し、B1’がオキシ基のとき、A9は、A8ではない。)、又は、A9−CS−B1’−R6−基(A9、B1’及びR6は、は、前記と同一の意味を表す。)、又は、A7’’−SO2−B1’−R6−基(A7’’、B1’及びR6は、は、前記と同一の意味を表す。)、又は、A8−SO2−B1’−R6−基(A8、B1’及びR6は、は、前記と同一の意味を表す。但し、A8は、水素原子となることはない。)、又は、A9’−B2’−B3−B1’−R6−基(A9’、B2’、B3、B1’及びR6は、は、前記と同一の意味を表す。)、又は、(b)−基((b)は、前記と同一の意味を表す。)若しくは(c)−基((c)は、前記と同一の意味を表す。)で置換されたC2-C10アルケニル基である。
(11)K群:A10−N((O)nR1)−CO−R6−基[A10は、水素原子(但し、nは0ではない。)、A’’7−SO2−基(A’’7は、前記と同一の意味を表す。)、A8−SO2−基(A8は、前記と同一の意味を表す。但し、A8は、水素原子とはならない。)、A9’O−基(A9’は、前記と同一の意味を表す。但し、nは1ではない。)、A9’−基(A9’は、前記と同一の意味を表す。但し、nが0のとき、A8’を除く。)、R2OCH2−基(R2は、前記と同一の意味を表す。)、A2−CO−R4−基(A2及びR4は、前記と同一の意味を表す。)又はA2−CO−CH(CH2CO−A2)−基(A2は、前記と同一の意味を表す。)を表し、n、R1及びR6は、前記と同一の意味を表す。]である。
(12)L群:A10’−N((O)nR1)−SO2−R6−基[A10’は、水素原子(但し、nは0ではない。)、A9’O−基(A9’は、前記と同一の意味を表す。但し、nは1ではない。)、A9’−基(A9’は、前記と同一の意味を表す。但し、nが0のとき、A8’を除く。)、R2−CO−基(R2は、前記と同一の意味を表す。)、A2−CO−R4−基(A2及びR4は、前記と同一の意味を表す。)又はA2−CO−CH(CH2CO−A2)−基(A2は、前記と同一の意味を表す。)を表し、n、R1及びR6は、前記と同一の意味を表す。]、A9’’R1N−SO2−N((O)nR1’)−R6−基[A9’’は、水素原子又はA9’−基(A9’は、前記と同一の意味を表す。)を表し、R1、n、R1’及びR6は、前記と同一の意味を表す。]又は(b)−SO2−N((O)nR1’)−R6−基[(b)、n、R1’及びR6は、前記と同一の意味を表す。]である。
(13)M群:R1(R2S)C=N−R6−基(R1、R2及びR6は、前記と同一の意味を表す。)、R2B(R2’B’)C=N−R6−基(R2及びR6は、前記と同一の意味を表し、R2’は、R2と同一又は相異なり、R2と、同一の意味を表し、B及びB’は、同一又は相異なり、オキシ基又はチオ基を表す。)、R1R1’N−(R2S)C=N−R6−基(R1、R1’、R2及びR6は、前記と同一の意味を表す。)、R1N=C(SR2)−NR2’−R6−基(R1、R2、R2’及びR6は、前記と同一の意味を表す。)又はR1(R1’O)N−R6−基(R1、R1’及びR6は、前記と同一の意味を表す。)である。
(14)N群:A11−P(=O)(OR1’)−R4−基[A11は、R1−基(R1は、前記と同一の意味を表す。)、R1O−R6−基(R1及びR6は、前記と同一の意味を表す。)又はR1OCO−CHR0−基(R1及びR0は、前記と同一の意味を表す。)を表し、R1’及びR4は、前記と同一の意味を表す。]である。
III.(YA)qにおいて、YAは、炭素原子上の置換基であって、下記のX群及びY群の基を表し、qは、0、1、2、3又は4を表し、p(pは、前記と同一の意味を表す。)とqとの和は5以下であり、qが2以上のとき、YAは、同一又は相異なり、qが2以上のとき、隣接している2個の同一又は相異なるYAは、Z群の基をなして、A環と縮環してもよい。
(1)X群:Ma−基[Maは、Rb−基(Rbは、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表す。)、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Rc−Ba−Rd−基(Rcは、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表し、Baは、オキシ基、チオ基、スルフィニル基又はスルホニル基を表し、Rdは、単結合又はC1-C10アルキレン基を表す。)、HO−Rd−基(Rdは、前記と同一の意味を表す。)、Re−CO−Rd−基(Reは、水素原子、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表し、Rdは、前記と同一の意味を表す。)、Re−CO−O−Rd−基(Re及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、ReO−CO−Rd−基(Re及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、HO−CO−CH=CH−基、ReRe’N−Rd−基(Re及びRe’は、同一又は相異なり、Reは、前記と同一の意味を表し、Re’は、Reと同一の意味を表し、Rdは、前記と同一の意味を表す。)、Re−CO−NRe’−Rd−基(Re、Re’及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、RbO−CO−N(Re)−Rd−基(Rb、R e及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、ReRe’N−CO−Rd−基(Re、Re’及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、ReRe’N−CO−NRe’’−Rd−基(Re、Re’及びRe’’は、同一又は相異なり、Re及びRe’は、前記と同一の意味を表し、Re’’は、Reと同一の意味を表し、Rdは、前記と同一の意味を表す。)、ReRe’N−C(=NRe’’)−NRe’’’−Rd−基(Re、Re’、Re’’及びRe’’’は、同一又は相異なり、Re、Re’及びRe’’は、前記と同一の意味を表し、Re’’’は、Reと同一の意味を表し、Rdは、前記と同一の意味を表す。)、Rb−SO2−NRe−Rd−基(Rb、Re及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、ReR e’N−SO2−Rd−基(Re、Re’及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、C2-C10アルケニル基又はC2-C10アルキニル基を表す。]である。
(2)Y群:Mb−Rd−基[Mbは、Mc−基{Mcは、Md−Rd’−基{Mdは、Ma−基(Maは、前記と同一の意味を表す。)で置換されてもよいフェニル基、Ma−基(Maは、前記と同一の意味を表す。)で置換されてもよいピリジル基、Ma−基(Maは、前記と同一の意味を表す。)で置換されてもよいナフチル基、(b)−基((b)は、前記と同一の意味を表す。)、(c)−基((c)は、前記と同一の意味を表す。)、
(d)−基(lは、2、3又は4であり、Bbは、オキシ基又はチオ基を表す。)又は
(e)−基(l及びBbは、前記と同一の意味を表す。)を表し、Rd’は、Rdと同一又は相異なり、Rdと同一の意味を表す。}
を表す。}、Mc−Ba−基(Mc及びBaは、前記と同一の意味を表す。)、Mc−CO−基(Mcは、前記と同一の意味を表す。)、Mc−CO−O−基(Mcは、前記と同一の意味を表す。)、McO−CO−基(Mcは、前記と同一の意味を表す。)、McReN−基(Mc及びReは、前記と同一の意味を表す。)、Mc−CO−NRe−基(Mc及びReは、前記と同一の意味を表す。)、McO−CO−NRe−基(Mc及びReは、前記と同一の意味を表す。)、McReN−CO−基(Mc及びReは、前記と同一の意味を表す。)、McReN−CO−NRe’−基(Mc、Re及びRe’は、前記と同一の意味を表す。)、McReN−C(=NRe’)−NRe’’−基(Mc、Re、Re’及びRe’’は、前記と同一の意味を表す。)、Mc−SO2−NRe−基(Mc及びReは、前記と同一の意味を表す。)又はMcReN−SO2−基(Mc及びReは、前記と同一の意味を表す。)を表し、Rdは、前記と同一の意味を表す。]である。
(3)Z群:−N=C(Ya)−Ya’−基(Yaは、水素原子、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基、又は、C1-C10アルコキシ基を表し、Ya’は、オキシ基、又は、チオ基、又は、C1-C10アルキル基で置換されてもよいイミノ基を表す。)、−Yb−Yb’−Yb’’−基(Yb及びYb’’は、同一又は相異なり、メチレン基、又は、オキシ基、又は、チオ基、又は、スルフィニル基、又は、C1-C10アルキル基で置換されてもよいイミノ基を表し、Yb’は、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C4アルキレン基、又は、オキソ基を有してもよいC1-C4アルキレン基を表す。)又は−Yc−O−Yc’−O−基(Yc及びYc’は、同一又は相異なり、C1-C10アルキレン基を表す。)である。
IV.QAは、水酸基、(b)−基((b)は、前記と同一の意味を表す。)、A9−B6−Bc−基[A9及びB6は、前記と同一の意味を表し、Bcは、オキシ基又は−N((O)mR1)−基(m及びR1は、前記と同一の意味を表す。)を表す。但し、A9が水素原子のとき、Bcは、スルホニル基ではない。]、A7’’−SO2−Bc−基(A7’’及びBcは、前記と同一の意味を表す。)、A8−SO2−Bc−基(A8及びBcは、前記と同一の意味を表す。但し、A8は水素原子とはならない。)、R1R1’N−SO2−Bc−基(R1、R1’及びBcは、前記と同一の意味を表す。)、(b)−SO2−Bc−基((b)及びBcは、前記と同一の意味を表す。)、A9’−Bc−基(A9’及びBcは、前記と同一の意味を表す。)、D5−R4−Bc−基(D5、R4及びBcは、前記と同一の意味を表す。)、Mc−B3−Bc−基(Mc、B3及びBcは、前記と同一の意味を表す。)又はMc−Bc−基(Mc及びBcは、前記と同一の意味を表す。)を表す。
V.KAは、水素原子、ハロゲン原子又はC1-C10アルキル基を表し、LAは、水素原子、C1-C10アルキル基又はMb−基(Mbは、前記と同一の意味を表す。)を表し、KAとLAとは、C1‐C10アルキレン基又は−C(Ma’)=C(Ma’’)−C(Ma’’’)=C(Ma’’’’)−基(Ma’、Ma’’、Ma’’’及びMa’’’’は、同一又は相異なり、Maと同一又は相異なり、水素原子又はMaを表す。)をなすことがある。
尚、複数の置換基の間での同一記号における「前記と同一の意味を表す」とは、当該複数の置換基が互いに独立しながら前記と同一の意味を表すことを示し、当該複数の置換基の間では、選ばれる置換基の選択肢の範囲が同一であるが、その範囲内で選ばれる限り当該選ばれる置換基は同じであっても、異なっていてもよいことを意味するものである。]
で示されるシンナモイル化合物;
4.式(IV)
[式中、Aは、ベンゼン環又はピリジン環を表し、Xaは、炭素原子上の置換基で、シアノ基で置換されたC1-C10アルキル基、又は、テトラヒドロピラン−4−イリデン基で置換されたC1-C10アルキル基、又は、ハロゲン原子若しくはシアノ基で置換されたC2-C10アルケニル基、又は、C1-C10アルコキシカルボニル基で置換されたC2-C10アルケニル基、又は、ヒドロキシ基で置換されたC3-C10アルキニル基、又は、a0−r1−b−r1’−基{a0は、C1-C10アルキルチオ基で置換されたメチル基、C1-C10アルキルスルフィニル基で置換されたメチル基、C1-C10アルキルスルホニル基で置換されたメチル基、C2-C10アルケニル基、C2-C10アルキニル基、r2O−CO−基(r2は、C1-C10アルキル基又は水酸基で置換されたC2-C10アルキル基を表す。)、カルボキシ基、rr’N−CO−基(r及びr’は、同一又は相異なり、水素原子又はC1-C10アルキル基を表す。)、a1−NH−CO−基(a1は、C1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基を表す。)、a1’−CO−基(a1’は、モルホリノ基を表す。)、rr’N−CH2−基(r及びr’は、前記と同一の意味を表す。)、r0−(O)l−CONH−CH2−基(r0は、C1-C10アルキル基を表し、lは0又は1を表す。)、r−OCH2−基(rは、前記と同一の意味を表す。)、r0−CO−基(r0は、前記と同一の意味を表す。)、シアノ基又はスルホメチル基を表し、r1は、C1-C10アルキレン基を表し、r1’は、単結合又はC1-C10アルキレン基を表し、bは、オキシ基、チオ基、スルフィニル基、スルホニル基又はイミノ基を表す。}、又は、a2−y−CO−NH−基(a2は、C1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基を表し、yは、オキシ基又はイミノ基を表す。)、又は、r0O−COCO−NH−基(r0は、前記と同一の意味を表す。)、又は、a3−z−NH−基(a3は、C2-C10アルケニル基、又は、C1-C10アルコキシ基、C1-C10アルコキシカルボニル基、カルボキシ基若しくはシアノ基で置換されたC1-C10アルキル基を表し、zは、カルボニル基又はスルホニル基を表す。)、又は、a4−NHCO−基{a4は、C1-C10アルコキシ基、又は、C3-C10アルケニルオキシ基、又は、r0−SO2−基(r0は、前記と同一の意味を表す。)、又は、水酸基若しくはC1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基、又は、rO−CO−基(rは、前記と同一の意味を表す。)、シアノ基若しくはアミノカルボニル基で置換されたC1-C10アルキル基、又は、rO−CO−(rO−COCH2)CH−基(rは、前記と同一の意味を表す。)を表す。}、又は、a5−NHSO2−基(a5は、C1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基を表す。)、又は、r0ON=CH−基(r0は、前記と同一の意味を表す。)、又は、r0NHCSNH−基(r0は、前記と同一の意味を表す。)、又は、r0NHC(−Sr0’)=N−基(r0は、前記と同一の意味を表し、r0’は、r0と同一又は相異なり、r0と同一の意味を表す。)、又は、(r0O)2P(=O)CH2−基(r0は、前記と同一の意味を表す。)を表し、pは、1、2又は3を表し、pが2以上のとき、Xaは、同一又は相異なり、
Yaは、ハロゲン原子、ニトロ基、r0CO−NH−基(r0は、前記と同一の意味を表す。)、C1-C10アルキル基又はC1-C10アルコキシ基を表し、qは、0、1又は2を表し、qが2以上のとき、Yaは、同一又は相異なる。
qaは、ra−O−基{raは、水素原子、又は、C1-C10アルキル基、又は、C3-C10アルケニル基、又は、C3-C10アルキニル基、又は、r0r0’N−CH2−基(r0及びr0’は、前記と同一の意味を表す。)、rOCH2−基(rは、前記と同一の意味を表す。)、r0−CO−基(r0は、前記と同一の意味を表す。)、C1-C10アルコキシカルボニル基、カルボキシ基、アミノカルボニル基若しくはシアノ基で置換されたC1-C10アルキル基、又は、r3−r1−基(r3は、フェニル基又はピリジル基を表し、r1は、前記と同一の意味を表す。)を表す。}、又は、ピペリジノ基、又は、モルホリノ基、又は、r4r4’N−基(r4及びr4’は、同一又は相異なり、水素原子、又は、C1-C10アルキル基、又は、C3-C10アルケニル基、又は、C3-C10アルキニル基、又は、C1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基を表す。但し、同時に水素原子となることはない。)を表し、Kaは、水素原子、ハロゲン原子又はC1-C10アルキル基を表し、Laは、水素原子又はC1-C10アルキル基を表し、KaとLaとは、C1-C10アルキレン基又は1,3−ブタジエニレン基をなすことがある。
尚、複数の置換基の間での同一記号における「前記と同一の意味を表す」とは、当該複数の置換基が互いに独立しながら前記と同一の意味を表すことを示し、当該複数の置換基の間では、選ばれる置換基の選択肢の範囲が同一であるが、その範囲内で選ばれる限り当該選ばれる置換基は同じであっても、異なっていてもよいことを意味するものである。]
で示されるシンナモイル化合物;
5.式(V)
[式中、aは、ベンゼン環又はピリジン環を表し、xは、メチン基又は窒素原子を表し、Xaは、炭素原子上の置換基で、シアノ基で置換されたC1-C10アルキル基、又は、テトラヒドロピラン−4−イリデン基で置換されたC1-C10アルキル基、又は、ハロゲン原子若しくはシアノ基で置換されたC2-C10アルケニル基、又は、C1-C10アルコキシカルボニル基で置換されたC2-C10アルケニル基、又は、ヒドロキシ基で置換されたC3-C10アルキニル基、又は、a0−r1−b−r1’−基{a0は、C1-C10アルキルチオ基で置換されたメチル基、C1-C10アルキルスルフィニル基で置換されたメチル基、C1-C10アルキルスルホニル基で置換されたメチル基、C2-C10アルケニル基、C2-C10アルキニル基、r2O−CO−基(r2は、C1-C10アルキル基又は水酸基で置換されたC2-C10アルキル基を表す。)、カルボキシ基、rr’N−CO−基(r及びr’は、同一又は相異なり、水素原子又はC1-C10アルキル基を表す。)、a1−NH−CO−基(a1は、C1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基を表す。)、a1’−CO−基(a1’は、モルホリノ基を表す。)、rr’N−CH2−基(r及びr’は、前記と同一の意味を表す。)、r0−(O)l−CONH−CH2−基(r0は、C1-C10アルキル基を表し、lは0又は1を表す。)、r−OCH2−基(rは、前記と同一の意味を表す。)、r0−CO−基(r0は、前記と同一の意味を表す。)、シアノ基又はスルホメチル基を表し、r1は、C1-C10アルキレン基を表し、r1’は、単結合又はC1-C10アルキレン基を表し、bは、オキシ基、チオ基、スルフィニル基、スルホニル基又はイミノ基を表す。}、又は、a2−y−CO−NH−基(a2は、C1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基を表し、yは、オキシ基又はイミノ基を表す。)、又は、r0O−COCO−NH−基(r0は、前記と同一の意味を表す。)、又は、a3−z−NH−基(a3は、C2-C10アルケニル基、又は、C1-C10アルコキシ基、C1-C10アルコキシカルボニル基、カルボキシ基若しくはシアノ基で置換されたC1-C10アルキル基を表し、zは、カルボニル基又はスルホニル基を表す。)、又は、a4−NHCO−基{a4は、C1-C10アルコキシ基、又は、C3-C10アルケニルオキシ基、又は、r0−SO2−基(r0は、前記と同一の意味を表す。)、又は、水酸基若しくはC1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基、又は、rO−CO−基(rは、前記と同一の意味を表す。)、シアノ基若しくはアミノカルボニル基で置換されたC1-C10アルキル基、又は、rO−CO−(rO−COCH2)CH−基(rは、前記と同一の意味を表す。)を表す。}、又は、a5−NHSO2−基(a5は、C1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基を表す。)、又は、r0ON=CH−基(r0は、前記と同一の意味を表す。)、又は、r0NHCSNH−基(r0は、前記と同一の意味を表す。)、又は、r0NHC(−Sr0’)=N−基(r0は、前記と同一の意味を表し、r0’は、r0と同一又は相異なり、r0と同一の意味を表す。)、又は、(r0O)2P(=O)CH2−基(r0は、前記と同一の意味を表す。)を表し、pは、1、2又は3を表し、pが2以上のとき、Xaは、同一又は相異なり、
Yaは、ハロゲン原子、ニトロ基、r0CO−NH−基(r0は、前記と同一の意味を表す。)、C1-C10アルキル基又はC1-C10アルコキシ基を表し、qは、0、1又は2を表し、qが2以上のとき、Yaは、同一又は相異なる。
qaは、ra−O−基{raは、水素原子、又は、C1-C10アルキル基、又は、C3-C10アルケニル基、又は、C3-C10アルキニル基、又は、r0r0’N−CH2−基(r0及びr0’は、前記と同一の意味を表す。)、rOCH2−基(rは、前記と同一の意味を表す。)、r0−CO−基(r0は、前記と同一の意味を表す。)、C1-C10アルコキシカルボニル基、カルボキシ基、アミノカルボニル基若しくはシアノ基で置換されたC1-C10アルキル基、又は、r3−r1−基(r3は、フェニル基又はピリジル基を表し、r1は、前記と同一の意味を表す。)を表す。}、又は、ピペリジノ基、又は、モルホリノ基、又は、r4r4’N−基(r4及びr4’は、同一又は相異なり、水素原子、又は、C1-C10アルキル基、又は、C3-C10アルケニル基、又は、C3-C10アルキニル基、又は、C1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基を表す。但し、同時に水素原子となることはない。)を表し、Kaは、水素原子、ハロゲン原子又はC1-C10アルキル基を表し、Laは、水素原子又はC1-C10アルキル基を表し、KaとLaとは、C1-C10アルキレン基又は1,3−ブタジエニレン基をなすことがある。
尚、複数の置換基の間での同一記号における「前記と同一の意味を表す」とは、当該複数の置換基が互いに独立しながら前記と同一の意味を表すことを示し、当該複数の置換基の間では、選ばれる置換基の選択肢の範囲が同一であるが、その範囲内で選ばれる限り当該選ばれる置換基は同じであっても、異なっていてもよいことを意味するものである。]
で示されるシンナモイル化合物;
6.式(VI)
[式中、aは、ベンゼン環又はピリジン環を表し、xは、メチン基又は窒素原子を表し、Xaは、炭素原子上の置換基で、シアノ基で置換されたC1-C10アルキル基、又は、テトラヒドロピラン−4−イリデン基で置換されたC1-C10アルキル基、又は、ハロゲン原子若しくはシアノ基で置換されたC2-C10アルケニル基、又は、C1-C10アルコキシカルボニル基で置換されたC2-C10アルケニル基、又は、ヒドロキシ基で置換されたC3-C10アルキニル基、又は、a0−r1−b−r1’−基{a0は、C1-C10アルキルチオ基で置換されたメチル基、C1-C10アルキルスルフィニル基で置換されたメチル基、C1-C10アルキルスルホニル基で置換されたメチル基、C2-C10アルケニル基、C2-C10アルキニル基、r2O−CO−基(r2は、C1-C10アルキル基又は水酸基で置換されたC2-C10アルキル基を表す。)、カルボキシ基、rr’N−CO−基(r及びr’は、同一又は相異なり、水素原子又はC1-C10アルキル基を表す。)、a1−NH−CO−基(a1は、C1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基を表す。)、a1’−CO−基(a1’は、モルホリノ基を表す。)、rr’N−CH2−基(r及びr’は、前記と同一の意味を表す。)、r0−(O)l−CONH−CH2−基(r0は、C1-C10アルキル基を表し、lは0又は1を表す。)、r−OCH2−基(rは、前記と同一の意味を表す。)、r0−CO−基(r0は、前記と同一の意味を表す。)、シアノ基又はスルホメチル基を表し、r1は、C1-C10アルキレン基を表し、r1’は、単結合又はC1-C10アルキレン基を表し、bは、オキシ基、チオ基、スルフィニル基、スルホニル基又はイミノ基を表す。}、又は、a2−y−CO−NH−基(a2は、C1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基を表し、yは、オキシ基又はイミノ基を表す。)、又は、r0O−COCO−NH−基(r0は、前記と同一の意味を表す。)、又は、a3−z−NH−基(a3は、C2-C10アルケニル基、又は、C1-C10アルコキシ基、C1-C10アルコキシカルボニル基、カルボキシ基若しくはシアノ基で置換されたC1-C10アルキル基を表し、zは、カルボニル基又はスルホニル基を表す。)、又は、a4−NHCO−基{a4は、C1-C10アルコキシ基、又は、C3-C10アルケニルオキシ基、又は、r0−SO2−基(r0は、前記と同一の意味を表す。)、又は、水酸基若しくはC1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基、又は、rO−CO−基(rは、前記と同一の意味を表す。)、シアノ基若しくはアミノカルボニル基で置換されたC1-C10アルキル基、又は、rO−CO−(rO−COCH2)CH−基(rは、前記と同一の意味を表す。)を表す。}、又は、a5−NHSO2−基(a5は、C1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基を表す。)、又は、r0ON=CH−基(r0は、前記と同一の意味を表す。)、又は、r0NHCSNH−基(r0は、前記と同一の意味を表す。)、又は、r0NHC(−Sr0’)=N−基(r0は、前記と同一の意味を表し、r0’は、r0と同一又は相異なり、r0と同一の意味を表す。)、又は、(r0O)2P(=O)CH2−基(r0は、前記と同一の意味を表す。)を表し、pは、1、2又は3を表し、pが2以上のとき、Xaは、同一又は相異なり、
Yaは、ハロゲン原子、ニトロ基、r0CO−NH−基(r0は、前記と同一の意味を表す。)、C1-C10アルキル基又はC1-C10アルコキシ基を表し、qは、0、1又は2を表し、qが2以上のとき、Yaは、同一又は相異なる。
qaは、ra−O−基{raは、水素原子、又は、C1-C10アルキル基、又は、C3-C10アルケニル基、又は、C3-C10アルキニル基、又は、r0r0’N−CH2−基(r0及びr0’は、前記と同一の意味を表す。)、rOCH2−基(rは、前記と同一の意味を表す。)、r0−CO−基(r0は、前記と同一の意味を表す。)、C1-C10アルコキシカルボニル基、カルボキシ基、アミノカルボニル基若しくはシアノ基で置換されたC1-C10アルキル基、又は、r3−r1−基(r3は、フェニル基又はピリジル基を表し、r1は、前記と同一の意味を表す。)を表す。}、又は、ピペリジノ基、又は、モルホリノ基、又は、r4r4’N−基(r4及びr4’は、同一又は相異なり、水素原子、又は、C1-C10アルキル基、又は、C3-C10アルケニル基、又は、C3-C10アルキニル基、又は、C1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基を表す。但し、同時に水素原子となることはない。)を表す。
尚、複数の置換基の間での同一記号における「前記と同一の意味を表す」とは、当該複数の置換基が互いに独立しながら前記と同一の意味を表すことを示し、当該複数の置換基の間では、選ばれる置換基の選択肢の範囲が同一であるが、その範囲内で選ばれる限り当該選ばれる置換基は同じであっても、異なっていてもよいことを意味するものである。]
で示される2H-ピラン-2-オン化合物;
7.式(VII)
[式中、Xa’は、シアノ基で置換されたC1-C10アルキル基、又は、ハロゲン原子若しくはシアノ基で置換されたC2-C10アルケニル基、又は、a0’−r1−O−基{a0’は、C1-C10アルキルチオ基で置換されたメチル基、C2-C10アルケニル基、C2-C10アルキニル基、HOCH2−基又はシアノ基を表し、r1は、C1-C10アルキレン基を表す。}、又は、a6−CONH−基(a6は、C1-C10アルコキシ基で置換されたC1-C10アルキル基、又は、C1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルコキシ基を表す。)、又は、a7−NHCO−基(a7は、C1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基又はC1-C10アルコキシカルボニル基で置換されたC1-C10アルキル基を表す。)を表す。を表す。
qa’は、C3-C10アルキニル基で置換されたアミノ基、ピペリジノ基、モルホリノ基又はra’−O−基(ra’は、水素原子、C1-C10アルキル基又はC3-C10アルケニル基を表す。)を表す。]
で示される2H-ピラン-2-オン化合物;
8.式(VIII)
[式中、aは、ベンゼン環又はピリジン環を表し、xは、メチン基又は窒素原子を表し、Xaは、炭素原子上の置換基で、シアノ基で置換されたC1-C10アルキル基、又は、テトラヒドロピラン−4−イリデン基で置換されたC1-C10アルキル基、又は、ハロゲン原子若しくはシアノ基で置換されたC2-C10アルケニル基、又は、C1-C10アルコキシカルボニル基で置換されたC2-C10アルケニル基、又は、ヒドロキシ基で置換されたC3-C10アルキニル基、又は、a0−r1−b−r1’−基{a0は、C1-C10アルキルチオ基で置換されたメチル基、C1-C10アルキルスルフィニル基で置換されたメチル基、C1-C10アルキルスルホニル基で置換されたメチル基、C2-C10アルケニル基、C2-C10アルキニル基、r2O−CO−基(r2は、C1-C10アルキル基又は水酸基で置換されたC2-C10アルキル基を表す。)、カルボキシ基、rr’N−CO−基(r及びr’は、同一又は相異なり、水素原子又はC1-C10アルキル基を表す。)、a1−NH−CO−基(a1は、C1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基を表す。)、a1’−CO−基(a1’は、モルホリノ基を表す。)、rr’N−CH2−基(r及びr’は、前記と同一の意味を表す。)、r0−(O)l−CONH−CH2−基(r0は、C1-C10アルキル基を表し、lは0又は1を表す。)、r−OCH2−基(rは、前記と同一の意味を表す。)、r0−CO−基(r0は、前記と同一の意味を表す。)、シアノ基又はスルホメチル基を表し、r1は、C1-C10アルキレン基を表し、r1’は、単結合又はC1-C10アルキレン基を表し、bは、オキシ基、チオ基、スルフィニル基、スルホニル基又はイミノ基を表す。}、又は、a2−y−CO−NH−基(a2は、C1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基を表し、yは、オキシ基又はイミノ基を表す。)、又は、r0O−COCO−NH−基(r0は、前記と同一の意味を表す。)、又は、a3−z−NH−基(a3は、C2-C10アルケニル基、又は、C1-C10アルコキシ基、C1-C10アルコキシカルボニル基、カルボキシ基若しくはシアノ基で置換されたC1-C10アルキル基を表し、zは、カルボニル基又はスルホニル基を表す。)、又は、a4−NHCO−基{a4は、C1-C10アルコキシ基、又は、C3-C10アルケニルオキシ基、又は、r0−SO2−基(r0は、前記と同一の意味を表す。)、又は、水酸基若しくはC1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基、又は、rO−CO−基(rは、前記と同一の意味を表す。)、シアノ基若しくはアミノカルボニル基で置換されたC1-C10アルキル基、又は、rO−CO−(rO−COCH2)CH−基(rは、前記と同一の意味を表す。)を表す。}、又は、a5−NHSO2−基(a5は、C1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基を表す。)、又は、r0ON=CH−基(r0は、前記と同一の意味を表す。)、又は、r0NHCSNH−基(r0は、前記と同一の意味を表す。)、又は、r0NHC(−Sr0’)=N−基(r0は、前記と同一の意味を表し、r0’は、r0と同一又は相異なり、r0と同一の意味を表す。)、又は、(r0O)2P(=O)CH2−基(r0は、前記と同一の意味を表す。)を表し、pは、1、2又は3を表し、pが2以上のとき、Xaは、同一又は相異なり、
Yaは、ハロゲン原子、ニトロ基、r0CO−NH−基(r0は、前記と同一の意味を表す。)、C1-C10アルキル基又はC1-C10アルコキシ基を表し、qは、0、1又は2を表し、qが2以上のとき、Yaは、同一又は相異なる。
qaは、ra−O−基{raは、水素原子、又は、C1-C10アルキル基、又は、C3-C10アルケニル基、又は、C3-C10アルキニル基、又は、r0r0’N−CH2−基(r0及びr0’は、前記と同一の意味を表す。)、rOCH2−基(rは、前記と同一の意味を表す。)、r0−CO−基(r0は、前記と同一の意味を表す。)、C1-C10アルコキシカルボニル基、カルボキシ基、アミノカルボニル基若しくはシアノ基で置換されたC1-C10アルキル基、又は、r3−r1−基(r3は、フェニル基又はピリジル基を表し、r1は、前記と同一の意味を表す。)を表す。}、又は、ピペリジノ基、又は、モルホリノ基、又は、r4r4’N−基(r4及びr4’は、同一又は相異なり、水素原子、又は、C1-C10アルキル基、又は、C3-C10アルケニル基、又は、C3-C10アルキニル基、又は、C1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基を表す。但し、同時に水素原子となることはない。)を表す。
尚、複数の置換基の間での同一記号における「前記と同一の意味を表す」とは、当該複数の置換基が互いに独立しながら前記と同一の意味を表すことを示し、当該複数の置換基の間では、選ばれる置換基の選択肢の範囲が同一であるが、その範囲内で選ばれる限り当該選ばれる置換基は同じであっても、異なっていてもよいことを意味するものである。]
で示される2H-1-ベンゾピラン-2-オン化合物;
9.式(IX)
[式中、Xa’’は、シアノ基若しくはヒドロキシメチル基で置換されたC1-C10アルコキシ基、又は、a6−CONH−基(a6は、C1-C10アルコキシ基で置換されたC1-C10アルキル基、又は、C1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルコキシ基を表す。)、又は、a7−NHCO−基(a7は、水酸基で置換されたC2-C10アルキル基、又は、C1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基、又は、C1-C10アルコキシカルボニル基で置換されたC1-C10アルキル基を表す。)を表し、qa’’は、水酸基、C1-C10アルコキシ基又はピペリジノ基を表す。]
で示される2H-1-ベンゾピラン-2-オン化合物;
10.式(X)
[式中、XIは、シアノ基で置換されたC2-C4アルケニル基、AI−RI−O−基(AIは、C1-C4アルキルチオ基、C2-C4アルケニル基、C2-C4アルキニル基、C1-C4アルコキシカルボニル基、カルボキシ基又はシアノ基を表し、RIは、C1-C4アルキレン基を表す。)、AII−(y)m−z−NH−基(AIIは、C2-C4アルケニル基、又は、C1-C4アルコキシ基、C1-C4アルコキシカルボニル基、カルボキシ基若しくはシアノ基で置換されたC1-C4アルキル基を表し、yは、オキシ基又はイミノ基を表し、zは、カルボニル基又はスルホニル基を表し、mは、0又は1を表す。)又はAIII−NHCO−基(AIIIは、メタンスルホニル基、又は、水酸基、C1-C4アルコキシ基、C1-C4アルコキシカルボニル基、カルボキシ基若しくはシアノ基で置換されたC1-C4アルキル基を表す。)を表し、aIは、水酸基、C1-C4アルコキシ基、C2-C4アルケニルオキシ基、C2-C4アルキニルオキシ基、C1-C4アルキルアミノ基、C2-C4アルケニルアミノ基、C2-C4アルキニルアミノ基、モルホリノ基又はピペリジノ基を表し、YIは、ハロゲン原子、ニトロ基、C1-C4アルキル基又はC1-C4アルコキシ基を表し、nは、0、1又は2を表し、nが2の場合にはYIは相異なってよい。]
で示される2H-ピラン-2-オン化合物;
11.式(XI)
[式中、XIは、シアノ基で置換されたC2-C4アルケニル基、AI−RI−O−基(AIは、C1-C4アルキルチオ基、C2-C4アルケニル基、C2-C4アルキニル基、C1-C4アルコキシカルボニル基、カルボキシ基又はシアノ基を表し、RIは、C1-C4アルキレン基を表す。)、AII−(y)m−z−NH−基(AIIは、C2-C4アルケニル基、又は、C1-C4アルコキシ基、C1-C4アルコキシカルボニル基、カルボキシ基若しくはシアノ基で置換されたC1-C4アルキル基を表し、yは、オキシ基又はイミノ基を表し、zは、カルボニル基又はスルホニル基を表し、mは、0又は1を表す。)又はAIII−NHCO−基(AIIIは、メタンスルホニル基、又は、水酸基、C1-C4アルコキシ基、C1-C4アルコキシカルボニル基、カルボキシ基若しくはシアノ基で置換されたC1-C4アルキル基を表す。)を表し、aIは、水酸基、C1-C4アルコキシ基、C2-C4アルケニルオキシ基、C2-C4アルキニルオキシ基、C1-C4アルキルアミノ基、C2-C4アルケニルアミノ基、C2-C4アルキニルアミノ基、モルホリノ基又はピペリジノ基を表し、YIは、ハロゲン原子、ニトロ基、C1-C4アルキル基又はC1-C4アルコキシ基を表し、nは、0、1又は2を表し、nが2の場合にはYIは相異なってよい。]
で示される2H-1-ベンゾピラン-2-オン化合物;
12.式(XII)
[式中、XIIは、アリルオキシ基、プロパルギルオキシ基、シアノメトキシ基、メトキシアセチルアミノ基、メトキシカルボニルメチルアミノカルボニル基又は2−シアノエテニル基を表し、aIIは、水酸基、メトキシ基又はモルホリノ基を表す。]
で示される2H-ピラン-2-オン化合物;
13.式(XIII)
[式中、XII’は、シアノメトキシ基、メトキシアセチルアミノ基又は2−ヒドロキシエチルアミノカルボニル基を表す。]
で示される2H-1-ベンゾピラン-2-オン化合物;
14.式(XIV)
で示される2H-ピラン-2-オン化合物;
15.式(XV)
で示される2H-ピラン-2-オン化合物;
16.式(XVI)
で示される2H-ピラン-2-オン化合物;
17.式(XVII)
で示される2H-ピラン-2-オン化合物;
18.式(XVIII)
で示される2H-ピラン-2-オン化合物;
19.式(XIX)
で示される2H-ピラン-2-オン化合物;
20.式(XX)
で示される2H-ピラン-2-オン化合物;
21.式(XXI)
で示される2H-ピラン-2-オン化合物;
22.式(XXII)
で示される2H-ピラン-2-オン化合物;
23.式(XXIII)
で示される2H-1-ベンゾピラン-2-オン化合物;
24.式(XXIV)
で示される2H-1-ベンゾピラン-2-オン化合物;
25.式(XXV)
で示される2H-1-ベンゾピラン-2-オン化合物;
26.式(XXVI-1)
[式中、Xbは、MeO−COCH2NHCO−基、MeOCH2CH2O−CO−NH−基、MeOCH2CH2NH−CO−NH−基、MeSO2NH−CO−基、NCCH2NH−CO−基、F2C=CH−基、MeO−CO−(MeO−COCH2−)CH−基、MeOCH2CH2NH−SO2−基、MeO−NHCO−基又はCH2=CHCH2O−NHCO−基を表す。]、
式(XXVI -2)
[式中、Xb’は、MeOCH2CO−NH−基又はMeOCH2CH2NH−CO−基を表す。]、
式(XXVI-3)
[式中、Xb’’は、MeSCH2CH2O−基、HOCH2CH2OCH2−基又はNC−CH2CH2−基を表す。]若しくは
式(XXVI-4)
[式中、Xb’’’は、NCCH=CH−基、H2NCOCH2O−基、MeCOCH2O−基、CH3O−COCH2SCH2−基、テトラヒドロピラン−4−イリデンメチル基、CH3O−COCO−NH−基又は(CH3O)2P(=O)CH2−基を表す。]
で示されるベンズアルデヒド誘導体又は6-ホルミル-2-[(2-メトキシエチル)アミノカルボニル]ピリジン;
27.式(XXVII)
で示されるベンズアルデヒド誘導体;
28.式(XXVIII)
で示されるベンズアルデヒド誘導体;
29.式(XXIX)
で示されるベンズアルデヒド誘導体;
30.式(XXX)
で示されるベンズアルデヒド誘導体;
31.式(XXXI)
で示されるベンズアルデヒド誘導体;
32.式(XXXII)
で示されるベンズアルデヒド誘導体;
33.式(XXXIII)
で示されるベンズアルデヒド誘導体;
34.式(XXXIV)
で示されるベンズアルデヒド誘導体;
35.式(XXXV)
で示されるベンズアルデヒド誘導体;
36.式(XXXVI)
で示されるベンズアルデヒド誘導体;
37.式(XXXVII)
で示されるベンズアルデヒド誘導体;
38.式(XXXVIII)
で示されるベンズアルデヒド誘導体;
39.式(XXXIX)
で示されるベンズアルデヒド誘導体;
40.式(XL)
で示されるベンズアルデヒド誘導体;
41.式(XLI)
で示されるベンズアルデヒド誘導体;
42.式(XLII)
で示されるピリジンカルバルデヒド誘導体;
43.式(XLIII)
で示されるベンズアルデヒド誘導体;
44.式(XLIV)
で示されるベンズアルデヒド誘導体;
45.式(XLV)
で示されるベンズアルデヒド誘導体;
46.前項26記載の、式(XXVI-1)、式(XXVI-2)、式(XXVI-3)若しくは式(XXVI-4)で示されるベンズアルデヒド誘導体、又は、6-ホルミル-2-[(2-メトキシエチル)アミノカルボニル]ピリジンと、式(XLVI)
[式中、qaは、ra−O−基{raは、水素原子、又は、C1-C10アルキル基、又は、C3-C10アルケニル基、又は、C3-C10アルキニル基、又は、r0r0’N−CH2−基(r0及びr0’は、同一又は相異なり、C1-C10アルキル基を表す。)、rOCH2−基(rは、水素原子又はC1-C10アルキル基を表す。)、r0−CO−基(r0は、前記と同一の意味を表す。)、C1-C10アルコキシカルボニル基、カルボキシ基、アミノカルボニル基若しくはシアノ基で置換されたC1-C10アルキル基、又は、r3−r1−基(r3は、フェニル基又はピリジル基を表し、r1は、C1-C10アルキレン基を表す。)を表す。}、又は、ピペリジノ基、又は、モルホリノ基、又は、r4r4’N−基(r4及びr4’は、同一又は相異なり、水素原子、又は、C1-C10アルキル基、又は、C3-C10アルケニル基、又は、C3-C10アルキニル基、又は、C1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基を表す。但し、同時に水素原子となることはない。)を表し、Kaは、水素原子、ハロゲン原子又はC1-C10アルキル基を表し、Laは、水素原子又はC1-C10アルキル基を表し、KaとLaとは、C1-C10アルキレン基又は1,3−ブタジエニレン基をなすことがある。
尚、複数の置換基の間での同一記号における「前記と同一の意味を表す」とは、当該複数の置換基が互いに独立しながら前記と同一の意味を表すことを示し、当該複数の置換基の間では、選ばれる置換基の選択肢の範囲が同一であるが、その範囲内で選ばれる限り当該選ばれる置換基は同じであっても、異なっていてもよいことを意味するものである。]
で示される化合物とを反応させることを特徴とする、式(XLVI-1)
[式中、Xbは、MeO−COCH2NHCO−基、MeOCH2CH2O−CO−NH−基、MeOCH2CH2NH−CO−NH−基、MeSO2NH−CO−基、NCCH2NH−CO−基、F2C=CH−基、MeO−CO−(MeO−COCH2−)CH−基、MeOCH2CH2NH−SO2−基、MeO−NHCO−基又はCH2=CHCH2O−NHCO−基を表し、qa、Ka及びLaは、前記と同一の意味を表す。]、式(XLVI-2)
[式中、Xb’は、MeOCH2CO−NH−基又はMeOCH2CH2NH−CO−基を表し、qa、Ka及びLaは、前記と同一の意味を表す。]、式(XLVI-3)
[式中、Xb’’は、MeSCH2CH2O−基、HOCH2CH2OCH2−基又はNC−CH2CH2−基を表し、qa、Ka及びLaは、前記と同一の意味を表す。]、式(XLVI-4)
[式中、Xb’’’は、NCCH=CH−基、H2NCOCH2O−基、MeCOCH2O−基、CH3O−COCH2SCH2−基、テトラヒドロピラン−4−イリデンメチル基、CH3O−COCO−NH−基又は(CH3O)2P(=O)CH2−基を表し、qa、Ka及びLaは、前記と同一の意味を表す。]又は式(XLVI-5)
[式中、qa、Ka及びLaは、前記と同一の意味を表す。]で示されるシンナモイル化合物の製造法;
47.式(XLVII)
[式中、Aは、ベンゼン環又はピリジン環を表し、Xcは、炭素原子上の置換基で、
シアノ基で置換されたC1-C10アルキル基、又は、テトラヒドロピラン−4−イリデン基で置換されたC1-C10アルキル基、又は、ハロゲン原子若しくはシアノ基で置換されたC2-C10アルケニル基、又は、C1-C10アルコキシカルボニル基で置換されたC2-C10アルケニル基、又は、ヒドロキシメチル基で置換されたC2-C10アルキニル基、又は、a0c−r1−b−r1’−基{a0cは、C1-C10アルキルチオ基で置換されたメチル基、C1-C10アルキルスルフィニル基で置換されたメチル基、C1-C10アルキルスルホニル基で置換されたメチル基、C2-C10アルケニル基、C2-C10アルキニル基、r2O−CO−基(r2は、C1-C10アルキル基又は水酸基で置換されたC2-C10アルキル基を表す。)、rr’N−CO−基(r及びr’は、同一又は相異なり、水素原子又はC1-C10アルキル基を表す。)、a1−NH−CO−基(a1は、C1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基を表す。)、a1’−CO−基(a1’は、モルホリノ基を表す。)、rr’N−CH2−基(r及びr’は、前記と同一の意味を表す。)、r0−(O)l−CONH−CH2−基(r0は、C1-C10アルキル基を表し、lは0又は1を表す。)、r−OCH2−基(rは、前記と同一の意味を表す。)、r0−CO−基(r0は、前記と同一の意味を表す。)又はシアノ基を表し、r1は、C1-C10アルキレン基を表し、r1’は、単結合又はC1-C10アルキレン基を表し、bは、オキシ基、チオ基、スルフィニル基、スルホニル基又はイミノ基を表す。}、又は、a2−y−CO−NH−基(a2は、C1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基を表し、yはオキシ基又はイミノ基を表す。)、又は、r0O−COCO−NH−基(r0は、前記と同一の意味を表す。)、又は、a3−z−NH−基(a3は、C2-C10アルケニル基、又は、C1-C10アルコキシ基、C1-C10アルコキシカルボニル基若しくはシアノ基で置換されたC1-C10アルキル基を表し、zはカルボニル基又はスルホニル基を表す。)、又は、a4−NHCO−基{a4は、C1-C10アルコキシ基、又は、C3-C10アルケニルオキシ基、又は、r0−SO2−基(r0は、前記と同一の意味を表す。)、又は、水酸基若しくはC1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基、又は、r0O−CO−基(r0は、前記と同一の意味を表す。)、シアノ基若しくはアミノカルボニル基で置換されたC1-C10アルキル基、又は、r0O−CO−(r0O−COCH2)CH−基(r0は、前記と同一の意味を表す。)を表す。}、又は、a5−NHSO2−基(a5は、C1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基を表す。)、又は、r0ON=CH−基(r0は、前記と同一の意味を表す。)、又は、r0NHCSNH−基(r0は、前記と同一の意味を表す。)、又は、r0NHC(−Sr0’)=N−基(r0は、前記と同一の意味を表し、r0’は、r0と同一又は相異なり、r0と同一の意味を表す。)、又は、(r0O)2P(=O)CH2−基(r0は、前記と同一の意味を表す。)を表し、pは、1、2又は3を表し、pが2以上のとき、Xcは、同一又は相異なり、
Yaは、ハロゲン原子、ニトロ基、r0CO−NH−基(r0は、前記と同一の意味を表す。)、C1-C10アルキル基又はC1-C10アルコキシ基を表し、qは、0、1又は2を表し、qが2以上のとき、Yaは、同一又は相異なってもよい。
Kaは、水素原子、ハロゲン原子又はC1-C10アルキル基を表し、Laは、水素原子又はC1-C10アルキル基を表し、KaとLaとは、C1-C10アルキレン基又は1,3−ブタジエニレン基をなすことがある。
尚、複数の置換基の間での同一記号における「前記と同一の意味を表す」とは、当該複数の置換基が互いに独立しながら前記と同一の意味を表すことを示し、当該複数の置換基の間では、選ばれる置換基の選択肢の範囲が同一であるが、その範囲内で選ばれる限り当該選ばれる置換基は同じであっても、異なっていてもよいことを意味するものである。]
で示されるシンナモイル化合物と、式(XLVII’)
rc−V (XLVII’)
[rcは、tc’−基{tc’は、C1-C10アルキル基、又は、C3-C10アルケニル基、又は、C3-C10アルキニル基、又は、r0r0’N−CH2−基(r0及びr0’は、前記と同一の意味を表す。)、rOCH2−基(rは、前記と同一の意味を表す。)、r0−CO−基(r0は、前記と同一の意味を表す。)、C1-C10アルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基若しくはシアノ基で置換されたC1-C10アルキル基、又は、r3−r1−基(r3は、フェニル基又はピリジル基を表し、r1は、前記と同一の意味を表す。)を表す。}を表し、Vは、脱離基を表す。
尚、複数の置換基の間での同一記号における「前記と同一の意味を表す」とは、当該複数の置換基が互いに独立しながら前記と同一の意味を表すことを示し、当該複数の置換基の間では、選ばれる置換基の選択肢の範囲が同一であるが、その範囲内で選ばれる限り当該選ばれる置換基は同じであっても、異なっていてもよいことを意味するものである。]
で示される化合物とを反応させることを特徴とする、式(XLVII’’)
[式中、A、Xc、Ya、p、q、rc、Ka及びLaは、前記と同一の意味を表す。
尚、複数の置換基の間での同一記号における「前記と同一の意味を表す」とは、当該複数の置換基が互いに独立しながら前記と同一の意味を表すことを示し、当該複数の置換基の間では、選ばれる置換基の選択肢の範囲が同一であるが、その範囲内で選ばれる限り当該選ばれる置換基は同じであっても、異なっていてもよいことを意味するものである。]
で示されるシンナモイル化合物の製造法;
48.式(XLVIII)
[式中、Aは、ベンゼン環又はピリジン環を表し、Xdは、炭素原子上の置換基で、a0d−r1−b−r1’−基{a0dは、r2O−CO−基(r2は、C1-C10アルキル基又は水酸基で置換されたC2-C10アルキル基を表す。)を表し、r1は、C1-C10アルキレン基を表し、r1’は、単結合又はC1-C10アルキレン基を表し、bは、オキシ基、チオ基、スルフィニル基、スルホニル基又はイミノ基を表す。}、又は、r0O−COCO−NH−基(r0は、C1-C10アルキル基を表す。)、又は、a3d−z−NH−基(a3dは、C1-C10アルコキシカルボニル基で置換されたC1-C10アルキル基を表し、zはカルボニル基又はスルホニル基を表す。)、又は、a4d−NHCO−基{a4dは、r0O−CO−基(r0は、前記と同一の意味を表す。)で置換されたC1-C10アルキル基、又は、r0O−CO−(r0O−COCH2)CH−基(r0は、前記と同一の意味を表す。)を表す。}を表し、pは、1、2又は3を表し、pが2以上のとき、Xdは、同一又は相異なり、
Yaは、ハロゲン原子、ニトロ基、r0CO−NH−基(r0は、前記と同一の意味を表す。)、C1-C10アルキル基又はC1-C10アルコキシ基を表し、qは、0、1又は2を表し、qが2以上のとき、Yaは、同一又は相異なってもよい。
qdは、rd−O−基{rdは、水素原子、又は、C1-C10アルキル基、又は、C3-C10アルケニル基、又は、C3-C10アルキニル基、又は、r0r0’N−CH2−基(r0は、前記と同一の意味を表し、r0’は、r0と同一又は相異なり、r0と同一の意味を表す。)、rOCH2−基(rは、前記と同一の意味を表す。)、r0−CO−基(r0は、前記と同一の意味を表す。)、C1-C10アルコキシカルボニル基、カルボキシ基、アミノカルボニル基若しくはシアノ基で置換されたC1-C10アルキル基、又は、r3−r1−基(r3は、フェニル基又はピリジル基を表し、r1は、前記と同一の意味を表す。)を表す。}、又は、ピペリジノ基、又は、モルホリノ基、又は、r4r4’N−基(r4及びr4’は、同一又は相異なり、水素原子、又は、C1-C10アルキル基、又は、C3-C10アルケニル基、C3-C10アルキニル基、又は、C1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基を表す。但し、同時に水素原子となることはない。)を表し、Kaは、水素原子、ハロゲン原子又はC1-C10アルキル基を表し、Laは、水素原子又はC1-C10アルキル基を表し、KaとLaとは、C1-C10アルキレン基又は1,3−ブタジエニレン基をなすことがある。
尚、複数の置換基の間での同一記号における「前記と同一の意味を表す」とは、当該複数の置換基が互いに独立しながら前記と同一の意味を表すことを示し、当該複数の置換基の間では、選ばれる置換基の選択肢の範囲が同一であるが、その範囲内で選ばれる限り当該選ばれる置換基は同じであっても、異なっていてもよいことを意味するものである。]
で示されるシンナモイル化合物を加水分解することを特徴とする、式(XLVIII’)
[式中、Aは、前記と同一の意味を表し、Xd’は、炭素原子上の置換基で、炭素原子上の置換基で、a0d’−r1−b−r1’−基(a0d’は、カルボキシ基を表し、r1、r1’及びbは、前記と同一の意味を表す。)、又は、HO−COCO−NH−基、又は、a3d’−z−NH−基(a3d’は、カルボキシ基で置換されたC1-C10アルキル基を表し、zは、前記と同一の意味を表す。)、又は、a4d’−NHCO−基(a4d’は、カルボキシ基で置換されたC1-C10アルキル基、又は、HO−CO−(HO−COCH2)CH−基を表す。)を表し、
pは、前記と同一の意味を表し、pが2以上のとき、Xd’は、同一又は相異なる。
Ya及びqは、前記と同一の意味を表す。
qd’は、rd’’−O−基{rd’’は、水素原子、又は、C1-C10アルキル基、又は、C3-C10アルケニル基、又は、C3-C10アルキニル基、又は、r0r0’N−CH2−基(r0及びr0’は、前記と同一の意味を表す。)、rOCH2−基(rは、前記と同一の意味を表す。)、r0−CO−基(r0は、前記と同一の意味を表す。)、カルボキシ基、アミノカルボニル基若しくはシアノ基で置換されたC1-C10アルキル基、又は、r3−r1−基(r3は、フェニル基又はピリジル基を表し、r1は、前記と同一の意味を表す。)を表す。}、又は、ピペリジノ基、又は、モルホリノ基、又は、r4r4’N−基(r4及びr4’は、前記と同一の意味を表す。但し、同時に水素原子となることはない。)を表し、Ka及びLaは、前記と同一の意味を表す。
尚、複数の置換基の間での同一記号における「前記と同一の意味を表す」とは、当該複数の置換基が互いに独立しながら前記と同一の意味を表すことを示し、当該複数の置換基の間では、選ばれる置換基の選択肢の範囲が同一であるが、その範囲内で選ばれる限り当該選ばれる置換基は同じであっても、異なっていてもよいことを意味するものである。]
で示されるシンナモイル化合物の製造法;
49.式(XLIX)
[式中、Aは、ベンゼン環又はピリジン環を表し、Xeは、炭素原子上の置換基で、H−b’’−基(b’’は、オキシ基又はチオ基を表す。)を表し、pは、1、2又は3を表し、pが2以上のとき、Xeは、同一又は相異なる。
Yaは、ハロゲン原子、ニトロ基、r0CO−NH−基(r0は、C1-C10アルキル基を表す。)、C1-C10アルキル基又はC1-C10アルコキシ基を表し、qは、0、1又は2を表し、qが2以上のとき、Yaは、同一又は相異なってもよい。
qeは、re−O−基{reは、C1-C10アルキル基、又は、C3-C10アルケニル基、又は、C3-C10アルキニル基、又は、r0r0’N−CH2−基(r0は、前記と同一の意味を表し、r0’は、r0と同一又は相異なり、r0と同一の意味を表す。)、rOCH2−基(rは、水素原子又はC1-C10アルキル基を表す。)、r0−CO−基(r0は、前記と同一の意味を表す。)、C1-C10アルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基若しくはシアノ基で置換されたC1-C10アルキル基、又は、r3−r1−基(r3は、フェニル基又はピリジル基を表し、r1は、C1-C10アルキレン基を表す。)を表す。}、又は、ピペリジノ基、又は、モルホリノ基、又は、r4r4’N−基(r4及びr4’は、同一又は相異なり、水素原子、又は、C1-C10アルキル基、又は、C3-C10アルケニル基、又は、C3-C10アルキニル基、又は、C1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基を表す。但し、同時に水素原子となることはない。)を表し、Kaは、水素原子、ハロゲン原子又はC1-C10アルキル基を表し、Laは、水素原子又はC1-C10アルキル基を表し、KaとLaとは、C1-C10アルキレン基又は1,3−ブタジエニレン基をなすことがある。
尚、複数の置換基の間での同一記号における「前記と同一の意味を表す」とは、当該複数の置換基が互いに独立しながら前記と同一の意味を表すことを示し、当該複数の置換基の間では、選ばれる置換基の選択肢の範囲が同一であるが、その範囲内で選ばれる限り当該選ばれる置換基は同じであっても、異なっていてもよいことを意味するものである。]
で示されるシンナモイル化合物と、式(XLIX’)
a0e−r1’’−V’ (XLIX’)
[式中、a0eは、C1-C10アルキルチオ基で置換されたメチル基、C1-C10アルキルスルフィニル基で置換されたメチル基、C1-C10アルキルスルホニル基で置換されたメチル基、C2-C10アルケニル基、C2-C10アルキニル基、r2O−CO−基(r2は、C1-C10アルキル基又は水酸基で置換されたC2-C10アルキル基を表す。)、rr’N−CO−基(rは、前記と同一の意味を表し、r’は、rと同一又は相異なり、rと同一の意味を表す。)、a1−NH−CO−基(a1は、C1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基を表す。)、a1’−CO−基(a1’は、モルホリノ基を表す。)、rr’N−CH2−基(r及びr’は、前記と同一の意味を表す。)、r0−(O)l−CONH−CH2−基(r0は、前記と同一の意味を表し、lは0又は1を表す。)、r−OCH2−基(rは、前記と同一の意味を表す。)、r0−CO−基(r0は、前記と同一の意味を表す。)又はシアノ基を表し、r1’’は、r1と同一又は相異なり、r1と同一の意味を表し、V’は脱離基又は水酸基を表す。
尚、複数の置換基の間での同一記号における「前記と同一の意味を表す」とは、当該複数の置換基が互いに独立しながら前記と同一の意味を表すことを示し、当該複数の置換基の間では、選ばれる置換基の選択肢の範囲が同一であるが、その範囲内で選ばれる限り当該選ばれる置換基は同じであっても、異なっていてもよいことを意味するものである。]
で示される化合物、1,3-プロパンスルトン又は1,4-ブタンスルトンとを反応させることを特徴とする、式(XLIX’’)
[式中、Xe’は、a0e’−r1’’−b’’−基{a0e’は、a0e−基(a0eは、前記と同一の意味を表す。)、3−スルホプロピル基又は4−スルホブチル基を表し、r1’’及びb’’は、前記と同一の意味を表す。}を表し、A、Ya、p、q、qe、Ka及びLaは、前記と同一の意味を表す。
尚、複数の置換基の間での同一記号における「前記と同一の意味を表す」とは、当該複数の置換基が互いに独立しながら前記と同一の意味を表すことを示し、当該複数の置換基の間では、選ばれる置換基の選択肢の範囲が同一であるが、その範囲内で選ばれる限り当該選ばれる置換基は同じであっても、異なっていてもよいことを意味するものである。]
で示されるシンナモイル化合物の製造法;
50.I型コラーゲン遺伝子の転写を抑制するための有効成分としての、前項1〜25記載の化合物の使用;
51.前項1〜25記載の化合物と不活性担体とを含有することを特徴とするI型コラーゲン遺伝子転写抑制組成物;
52.I型コラーゲン遺伝子の発現量を減少させてコラーゲン蓄積量の低下を導くことにより組織の線維化を改善するための有効成分としての、前項1〜25記載の化合物の使用;
53.前項1〜25記載の化合物と不活性担体とを含有することを特徴とする組織線維化改善組成物;
54.有効量の前項1〜25記載の化合物を、組織の線維化を改善させる処置を必要とする哺乳動物患者に投与することを特徴とする組織線維化改善方法;
55.TGF−βの作用を抑制するための有効成分としての、前項1〜25記載の化合物の使用;
56.前項1〜25記載の化合物と不活性担体とを含有することを特徴とするTGF−β作用抑制組成物;
57.TGF−βによる毛髪退行期への移行促進を阻害して毛髪成長期の延長を導くことにより養毛効果を得るための有効成分としての、前項1〜25記載の化合物の使用;
58.前項1〜25記載の化合物と不活性担体とを含有することを特徴とする養毛組成物;
59.有効量の前項1〜25記載の化合物を、養毛処置を必要とする哺乳動物患者に投与することを特徴とする養毛方法;
60.慢性腎不全を治療するための有効成分としての、前項1〜25記載の化合物の使用;
61.前項1〜25記載の化合物と不活性担体とを含有することを特徴とする慢性腎不全治療剤;
62.I型コラーゲン遺伝子の転写を抑制するための有効成分としての、前項2記載の化合物の使用;
63.前項2記載の化合物と不活性担体とを含有することを特徴とするI型コラーゲン遺伝子転写抑制組成物;
64.I型コラーゲン遺伝子の転写を抑制するための有効成分としての、前項3記載の化合物の使用;
65.前項3記載の化合物と不活性担体とを含有することを特徴とするI型コラーゲン遺伝子転写抑制組成物;
66.I型コラーゲン遺伝子の転写を抑制するための有効成分としての、前項4記載の化合物の使用;
67.前項4記載の化合物と不活性担体とを含有することを特徴とするI型コラーゲン遺伝子転写抑制組成物;
68.I型コラーゲン遺伝子の転写を抑制するための有効成分としての、前項10記載の化合物の使用;
69.前項10記載の化合物と不活性担体とを含有することを特徴とするI型コラーゲン遺伝子転写抑制組成物;
70.I型コラーゲン遺伝子の転写を抑制するための有効成分としての、前項11記載の化合物の使用;
71.前項11記載の化合物と不活性担体とを含有することを特徴とするI型コラーゲン遺伝子転写抑制組成物;
72.I型コラーゲン遺伝子の転写を抑制するための有効成分としての、前項14〜25記載の化合物の使用;
73.前項14〜25記載の化合物と不活性担体とを含有することを特徴とするI型コラーゲン遺伝子転写抑制組成物;
等を提供するものである。
本発明において、アルキル基、ハロアルキル基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、アルキルチオ基、アルキルスルフィニル基、アルキルスルホニル基及びアルキレン基における飽和炭化水素基は、分枝していてもよく、またその炭素原子の一部又は全部で環を形成してもよく、アルケニル基、アルケニルオキシ基、アルキニル基、アルキニルオキシ基、アルケニレン基及びアルキニレン基における不飽和炭化水素基は、分枝をもっていてもよく、またその炭素原子の一部又は全部で環を形成してもよく、その不飽和結合数は単数又は複数である。
本発明において、アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、イソプロピル基、シクロヘキシル基、シクロプロピルメチル基等があげられ、ハロアルキル基としては、例えば、2,2,2−トリフルオロエチル基等があげられ、アルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、シクロペンチルオキシ基、2−シクロヘキシルエトキシ等があげられ、アルキルチオ基としては、例えば、メチルチオ基等があげられ、アルキルスルフィニル基としては、例えば、メチルスルフィニル基等があげられ、アルキルスルホニル基としては、例えば、メチルスルホニル基等があげられ、アルキレン基としては、例えば、メチレン基、エチルエチレン基、1,4−シクロヘキシレン基等があげられ、、アルケニル基としては、例えば、ビニル基、2−プロペニル基、3−メチル−2−ブテニル基、1,3−ブタジエニル基、3−シクロヘキセニル基等があげられ、アルキニル基としては、例えば、エチニル基、2−プロピニル基、2−ペンテン−4−イニル基等があげられ、アルケニレン基としては、例えば、ビニレン基、プロペニレン、1,3−ブタジエニレン基等があげられ、アルキニレン基としては、例えば、エチニレン基、プロピニレン基等があげられる。
本発明において、ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子があげられる。
本発明において、ピリジル基は、2−ピリジル基、3−ピリジル基及び4−ピリジル基を含み、フリル基は、2−フリル基及び3−フリル基を含み、チエニル基は、2−チエニル基及び3−チエニル基を含み、ナフチル基は、1−ナフチル基及び2−ナフチル基を含む。
本発明において、脱離基としては、例えば、メシルオキシ基等のアルキルスルホニルオキシ基、例えば、トシルオキシ基等のアリールスルホニルオキシ基、例えば、メトキシスルホニルオキシ基等のアルコキシスルホニルオキシ基、例えば、臭素原子等のハロゲン原子等があげられる。
本発明化合物(V)、(VI)及び(VIII)において、xがメチン基の場合、メチン基は置換基を有さない。
本発明化合物(III)におけるXA、YA、QA、KA及びLAは、互いに独立に、D1、D2、D3,D4,D5、R0、R0’、R0’’、R1、R1’、R1’’、R2、R2’、R3、R4、R4’、R5、R6、A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7、A7’、A7’’、A8、A8’、A9、A9’、A9’’、A10、A10’、A11、B、B’、B0、B1、B1’、B2、B2’、B3、B3’、B4、B4’、B5、B6、(a)、(b)、(c)、(d)、(e)、Ma、Ma’、Ma’’、Ma’’’、Ma’’’’、Mb、Mc、Md、Ra、Rb、Rc、Rd、Rd’、Re、Re’、Re’’、Re’’’、Ba、Bb、Bc、Ya、Ya’、Yb、Yb’、Yb’’、Yc及びYc’で表される基、及び、k、k’、l、m、m’、n及びn’で表される整数によって表される。
本発明化合物(IV)、(V)、(VI)及び(VIII)におけるXa、Ya及びqaは、互いに独立に、a0、a1、a1’、a2、a3、a4、a5、b、r、r’、r0、r0’、r1、r1’、r2、r3、r4、r4’、ra、y及びzで表される基、及び、lで表される整数によって表される。
本発明において、(XLVII)、(XLVII’)及び(XLVII’’)におけるXc、Ya、及びrcは、互いに独立に、a0c、a1、a1’、a2、a3、a4、a5、b、r、r’、r0、r0’、r1、r1’、r2、r3、y及びzで表される基、及び、lで表される整数によって表される。
本発明において、(XLVIII)及び(XLVIII’)におけるXd、Xd’、Ya、qd及びqd’は、互いに独立に、a0d、a0d’、a3d、a3d’、a4d、a4d’、b、r0、r0’、r1、r1’、r2、r3、r4、r4’、rd、rd’’及びzで表される基によって表される。
本発明において、(XLIX)及び(XLIX’’)におけるXe、Xe’、Ya及びqeは、互いに独立に、a0e、a1、a1’、b’’、r、r’、r0、r0’、r1、r1’’、r2、r3、r4、r4’及びreで表される基、及び、lで表される整数によって表される。
本発明化合物(I)のYαのとりうる置換基Z0群において、「A環と縮環する基」は、ハロゲン原子、C1-C10アルコキシ基、C3-C10アルケニルオキシ基、C3-C10アルキニルオキシ基、カルボニル基、チオカルボニル基、オキシ基、チオ基、スルフィニル基若しくはスルホニル基から選ばれる、単数又は同一又は相異なる複数の原子又は基を有してもよい。
本発明化合物(II)のXA0のとりうる置換基E0群のRa0において、「置換されてもよい5−7員環のアリール基又はヘテロアリール基」とは、単環又は縮合環の芳香族炭化水素環をなす基又は単環又は縮合環の芳香族複素環をなす基を表し、例えば、フェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基、6−インダニル基、2−フリル基、3−フリル基、2−チエニル基、3−チエニル基、2−ピリジル基、3−ピリジル基、4−ピリジル基、2−キノリル基等があげられ、これらは単数又は同一又は相異なる複数の前記のMa−基で置換されてもよい。
本発明化合物(I)及び(II)の、Ya及びYA0のとりうる置換基Y0群の(e0)において、「カルボニル基、チオカルボニル基、オキシ基、チオ基、−NR1-基(R1は、前記と同一の意味を表す。)、スルフィニル基若しくはスルホニル基で置換されてもよい5−12員の炭化水素環をなす。」とは、炭素原子の一つ又は複数が、カルボニル基、チオカルボニル基、オキシ基、チオ基、−NR1-基(R1は、前記と同一の意味を表す。)、スルフィニル基若しくはスルホニル基から選ばれた、単数又は同一又は相異なる複数の基で置き換えられてもよい5−12員の炭化水素環をなすことを表す。
本発明化合物(III)の、XAのとりうる置換基D群の(b)において、「メチル基、オキシ基、チオ基、スルフィニル基、スルホニル基若しくは−NR1−基(R1は、前記と同一の意味を表す。)で置換されてもよいC1-C10アルキレン基」とは、炭素原子の一つ又は複数がメチル基で置換されてもよい、又は、炭素原子の一つ又は複数が、オキシ基、チオ基、スルフィニル基、スルホニル基若しくは−NR1−基(R1は、前記と同一の意味を表す。)から選ばれた、単数又は同一又は相異なる複数の基で置き換えられてもよいC2-C10アルキレン基を表し、「メチル基、オキシ基、チオ基、スルフィニル基、スルホニル基若しくは−NR1−基(R1は、前記と同一の意味を表す。)で置換されてもよいC2-C10アルケニレン基」とは、炭素原子の一つ又は複数がメチル基で置換されてもよい、又は、炭素原子の一つ又は複数が、オキシ基、チオ基、スルフィニル基、スルホニル基若しくは−NR1−基(R1は、前記と同一の意味を表す。)から選ばれた、単数又は同一又は相異なる複数の基で置き換えられてもよいC2-C10アルケニレン基を表す。
本発明化合物(II)のXA0のとりうるA0群、B0群、C0群、D0群、E0群、F0群、G0群、H0群、I0群、J0群、K0群、L0群、M0群及びN0群に属する基を、、各々,下記の表1、表2、表3、表4、表5〜7、表8〜10、表11〜13、表14、表15、表16、表17、表18、表19及び表20に例示し、YA0のとりうるX0群、Y0群及びZ0群に属する基を、各々,下記の表21、表22及び表23に例示し、Q0及びT0を、各々,下記の表24及び表25に例示する。
本発明化合物(III)のXAのとりうるA群、B群、C群、D群、E群、F群、G群、H群、I群、J群、K群、L群、M群及びN群に属する基を、各々,下記の表1、表2、表3、表4、表5〜7、表8〜10、表11〜13、表14、表15、表16、表17、表18、表19及び表20に例示し、YAのとりうるX群、Y群及びZ群に属する基を、各々,下記の表21、表22及び表23に例示し、Q及びTを、各々,下記の表24及び表25に例示する。
A0群及びA群に属する基を、表1に例示する。
X0群及びX群に属する基を、表21に例示する。
[式中、A、Xα、Yα、p、q及びQαは、前記と同一の意味を表し、xは、メチン基又は窒素原子を表す。]
で示される2H-ピラン-2-オン化合物があげられる。2H-ピラン−2-オン化合物(I’)において、xがメチン基の場合、メチン基は置換基を有さない。具体的には、2H-ピラン−2-オン化合物(I’)において、Qαが置換されてもよい水酸基の場合があげられる。
本発明化合物(II)として、例えば、式(II’)
[式中、A、XA0、YA0、p、q及びQA0は、前記と同一の意味を表し、xは、メチン基又は窒素原子を表す。]
で示される2H-ピラン−2-オン化合物があげられる。2H-ピラン−2-オン化合物(II’)において、xがメチン基の場合、メチン基は置換基を有さない。具体的には、2H-ピラン−2-オン化合物(II’)において、QA0が、水酸基、A9’−O−基(A9’は、前記と同一の意味を表す。)又はMc−O−基(Mcは、前記と同一の意味を表す。)の場合があげられる。
本発明化合物(III)として、例えば、式(III’)
[式中、A、XA、YA、p、q及びQAは、前記と同一の意味を表し、xは、メチン基又は窒素原子を表す。]
で示される2H-ピラン−2-オン化合物があげられる。2H-ピラン−2-オン化合物(III’)において、xがメチン基の場合、メチン基は置換基を有さない。具体的には、2H-ピラン−2-オン化合物(III’)において、QAが、水酸基、A9’−O−基(A9’は、前記と同一の意味を表す。)又はMc−O−基(Mcは、前記と同一の意味を表す。)の場合があげられる。更に具体的には、2H-ピラン−2-オン化合物(III’)において、QAが、水酸基、A9’−O−基(A9’は、前記と同一の意味を表す。)又はMc−O−基(Mcは、前記と同一の意味を表す。)の場合、XA−基は、F群、I群又はK群に属する置換基を表す。
本発明化合物(IV)として、例えば、qaが、ra−O−基(raは、前記と同一の意味を表す。)の場合があげられる。
本発明化合物(V)として、例えば、qaが、ra−O−基(raは、前記と同一の意味を表す。)の場合があげられる。
本発明化合物(VI)として、例えば、qaが、ra−O−基(raは、前記と同一の意味を表す。)の場合があげられる。
本発明化合物(VII)として、例えば、qa’が、ra’−O−基(ra’は、前記と同一の意味を表す。)の場合があげられる。
本発明化合物(VIII)として、例えば、qaが、ra−O−基(raは、前記と同一の意味を表す。)の場合があげられる。
本発明化合物(IX)として、例えば、qa’’が、水酸基又はC1-C10アルコキシ基の場合があげられる。
本発明化合物(X)として、例えば、式(X’)
[式中、XI及びaIは、前記と同一の意味を表す。]
で示される2H-ピラン-2-オン化合物があげられる。
本発明化合物(XI)として、例えば式(XI’)
[式中、XI及びaIは、前記と同一の意味を表す。]
で示される2H-1-ベンゾピラン-2-オン化合物があげられる。
式(XIV)
で示される2H-ピラン-2-オン化合物、
式(XV)
で示される2H-ピラン-2-オン化合物、
式(XVI)
で示される2H-ピラン-2-オン化合物、
式(XVII)
で示される2H-ピラン-2-オン化合物、
式(XVIII)
で示される2H-ピラン-2-オン化合物、
式(XIX)
で示される2H-ピラン-2-オン化合物、
式(XX)
で示される2H-ピラン-2-オン化合物、
式(XXI)
で示される2H-ピラン-2-オン化合物、
式(XXII)
で示される2H-ピラン-2-オン化合物、
式(XXIII)
で示される2H-1-ベンゾピラン-2-オン化合物、
式(XXIV)
で示される2H-1-ベンゾピラン-2-オン化合物、
式(XXV)
で示される2H-1-ベンゾピラン-2-オン化合物等を挙げることができる。
本発明化合物(I)は、式(α)(式中、A、Xα、Yα、p及びqは前記と同一の意味を表す。)で示される化合物と、式(α’)(式中、Qα、Kα及びLαは前記と同一の意味を表す。)で示される化合物とを反応させる(Indian J.Chem.(1974),12,956 及びJP50046666号公報参照)ことにより製造することができる。
本発明化合物(II)は、式(AO)(式中、A、XA0、YA0、p及びqは前記と同一の意味を表す。)で示される化合物と、式(AO’)(式中、QA0、KA0及びLA0は前記と同一の意味を表す。)で示される化合物とを、上記と同様に反応させることにより製造することができる。
本発明化合物(III)は、式(A)(式中、A、XA、YA、p及びqは前記と同一の意味を表す。)で示される化合物と、式(A’)(式中、QA、KA及びLAは前記と同一の意味を表す。)で示される化合物とを、上記と同様に反応させることにより製造することができる。
本発明化合物(IV)は、式(a)(式中、A、Xa、Ya、p及びqは前記と同一の意味を表す。)で示される化合物と、式(a’)(式中、Qa、Ka及びLaは前記と同一の意味を表す。)で示される化合物とを、上記と同様に反応させることにより製造することができる。
式(a)で示される化合物の一部は、例えば文献(EP330645)に記載されており公知であるが、前記の、式(XXVI-1)、(XXVI-2)、(XXVI-3)及び(XXVI-4)で示されるベンズアルデヒド誘導体(以下、本発明ベンズアルデヒド誘導体と記すこともある)、及び、6-ホルミル-2-[(2-メトキシエチル)アミノカルボニル]ピリジン(以下、本発明ピリジンカルバルデヒド誘導体と記すこともある)は、これまで報告された例はなく新規物質である。
本発明化合物ベンズアルデヒド誘導体は、例えば、式(XXVI-a)
で示される化合物を、グリシン メチルエステルと反応させることで製造することができる。当該反応において、反応温度の範囲は、通常,室温〜溶媒還流温度であり、反応時間の範囲は、通常,瞬時〜約24時間である。当該反応は、通常、塩基の存在下で行うが、用いられる塩基としては、ピリジン、トリエチルアミン、N,N−ジメチルアニリン、トリブチルアミン、N−メチルモルホリン等の有機塩基、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム等の無機塩基等があげられる。当該反応に供せられる試剤の量は、化合物(XXVI-a)1モルに対して、グリシン メチルエステルは通常1〜2モル、塩基は通常1〜7モルである。上記反応において、溶媒は必ずしも必要ではないが、通常は溶媒の存在下に行われる。当該反応に使用しうる溶媒としては、ヘキサン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類、クロロホルム、ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、酢酸エチル、炭酸ジエチル等のエステル類、アセトニトリル、イソブチルニトリル等のニトリル類、ホルムアミド、N,N−ジメチルホルムアミド等のアミド類、ジメチルスルホキシド等の硫黄化合物類等又はそれらの混合物があげられる。反応終了後の反応液は、有機溶媒抽出、水洗後、有機層を減圧濃縮する等の通常の後処理を行い、必要に応じ、クロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製することにより、目的の本発明化合物を得ることができる。
また、本発明ベンズアルデヒド誘導体は、例えば、式(XXVI-b)
で示される化合物を、ジクロロメタン中でトリエチルアミン等の塩基の存在下、塩化オキザリルで活性化されたジメチルスルホキシドを用いて酸化する(SYNTHESIS(1981),165)ことで製造することができる。
式(XXVI-b)で示される化合物は、例えば式(XXVI-c)
で示される化合物を、メトキシアセチルクロリドと反応させることで製造することができる。化合物(XXVI-c)とメトキシアセチルクロリドとの反応は、前記の化合物(XXVI-a)とグリシン メチルエステルとの反応と、同様にして行うことができる。
また、本発明ベンズアルデヒド誘導体は、例えば、式(XXVI-d)
で示される化合物を、2-メトキシエチルアミンと反応させることで製造することができる。化合物(XXVI-d)と2-メトキシエチルアミンとの反応は、前記の化合物(XXVI-a)とグリシン メチルエステルとの反応と、同様にして行うことができる。
化合物(XXVI-d)は、例えば、J.Medicinal Chem.(2001),44,362等の文献に記載されており公知である。
本発明ピリジンカルバルデヒド誘導体は、式(XXVI-e)
で示される化合物を、2-メトキシエチルアミンと反応させることで製造することができる。化合物(XXVI-e)と2-メトキシエチルアミンとの反応は、前記の化合物(XXVI-a)とグリシン メチルエステルとの反応と、同様にして行うことができる。化合物(XXVI-e)は、2-カルボキシ-6-ホルミルピリジンと塩化ホスホリル、塩化チオニル又は3塩化リン等の塩素化剤とを反応させることで製造することができる。当該反応において、反応温度の範囲は、通常,室温〜溶媒還流温度であり、反応時間の範囲は、通常,瞬時〜約24時間である。当該反応に供せられる試剤の量は、2-カルボキシ-6-ホルミルピリジン1モルに対して、塩素化剤は通常1〜10モルである。上記反応において、溶媒は必ずしも必要ではないが、通常は溶媒の存在下に行われる。当該反応に使用しうる溶媒としては、ヘキサン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類、クロロホルム、ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類又はそれらの混合物があげられる。反応終了後、揮発物を減圧留去することで、化合物(XXVI-e)を得ることができる。2-カルボキシ-6-ホルミルピリジン例えば、Bioorg.Medicinal Chem.Letters(2003)13,609等の文献に記載されており公知である。
本発明化合物(IV)のうち、前記の式(XLVI-1)、(XLVI-2)、(XLVI-3)、(XLVI-4)及び(XLVI-5)で示されるシンナモイル化合物は、本発明ベンズアルデヒド誘導体又は本発明ピリジンカルバルデヒド誘導体と、前記の化合物(XLVI)とを反応させることにより、製造することができる。
〔本発明化合物の製造法B〕
本発明化合物のうち、前記の式(XLVII’’)で示されるシンナモイル化合物は、前記の式(XLVII)で 示されるシンナモイル化合物と、前記の式(XLVII’)で示される化合物とを反応させることにより製造することができる。
該反応の方法としては、例えば、化合物(XLVII)と化合物(XLVII’)とを塩基の存在下で反応させる方法をあげることができる。
化合物(XLVII)と化合物(XLVII’)との塩基の存在下での反応は、通常、溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、ヘキサメチルホスホラミド等のリン酸アミド化合物類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類等があげられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物類、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩類、酸化銀等があげられる。
化合物(XLVII’)としては、例えば、メタンスルホン酸メチル等のアルキルスルホン酸エステル類、p−トルエンスルホン酸のメチルエステル、p−トルエンスルホン酸の2-メトキシエチルエステル等のアリールスルホン酸エステル類、ジメチル硫酸等の硫酸エステル類、ヨウ化メチル、2-クロロエチルジメチルアミン、臭化アリル、臭化プロパルギル、ブロモ酢酸メチル、ブロモアセトニトリル、2-ブロモエタノール、臭化ベンジル、ブロモアセトン等のハライド類等があげられる。
反応に用いられる試剤の量は、化合物(XLVII)1モルに対して、塩基は、通常、1モル〜2モルの割合、化合物(XLVII’)は、通常、1モル〜2モルの割合である。
反応温度は、通常、0℃〜100℃の範囲内、反応時間は、通常、1時間〜200時間の範囲内である。
反応終了後、反応混合物を有機溶媒抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、シンナモイル化合物(XLVII’’)を単離することができる。単離された化合物(XLVII’’)はクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
〔本発明化合物の製造法C〕
本発明化合物のうち、前記の式(XLVIII’) で示されるシンナモイル化合物は、前記の式(XLVIII)で示されるシンナモイル化合物を加水分解することにより、製造することができる。
シンナモイル化合物(XLVIII)の加水分解は、酸又は塩基の存在下、通常、溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、水、メタノール、エタノール等のアルコール類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類もしくはそれらの混合物等があげられる。
反応に用いられる酸としては、例えば、塩酸、硫酸、臭化水素酸等の無機酸類、p−トルエンスルホン酸等の有機酸類等があげられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物類、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩類等があげられる。
反応に用いられる試剤の量は、化合物(XLVIII)1モルに対して、塩基は、通常、1モル〜10モルの割合である。
反応温度は、通常、0℃〜溶媒還流温度の範囲内、反応時間は、通常、1時間〜200時間の範囲内である。
反応終了後、反応混合物を有機溶媒抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、シンナモイル化合物(XLVIII’)を単離することができる。単離された化合物(XLVIII’)はクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
〔本発明化合物の製造法D〕
本発明化合物のうち、前記の式(XLIX’’)で示されるシンナモイル化合物は、前記の式(XLIX)で 示されるシンナモイル化合物と、前記の式(XLIX’)で示される化合物、1,3-プロパンスルトン又は1,4-ブタンスルトンとを反応させることにより製造することができる。
該反応の方法として例えば、化合物(XLIX)と、化合物(XLIX’)でV’が脱離基である化合物、1,3-プロパンスルトン又は1,4-ブタンスルトンとを、塩基の存在下で反応させる方法をあげることができる。
化合物(XLIX)と、化合物(XLIX’)でV’が脱離基である化合物、1,3-プロパンスルトン又は1,4-ブタンスルトンとの、塩基の存在下での反応は、前記の化合物(XLVII)と化合物(XLVII’)との反応と、同様にして行うことができる。
化合物(XLIX’)でV’が脱離基である化合物としては、例えば、メタンスルホン酸2-メトキシエチル等のアルキルスルホン酸エステル類、p−トルエンスルホン酸の2-メトキシエチルエステル等のアリールスルホン酸エステル類、2-クロロエチルジメチルアミン、臭化アリル、臭化プロパルギル、ブロモ酢酸メチル、ブロモアセトニトリル、2-ブロモエタノール、ブロモアセトン等のハライド類等があげられる。
また、該反応の方法として例えば、化合物(XLIX)と、化合物(XLIX’)でV’が水酸基である化合物とを、トリフェニルホスフィンとアゾジカルボン酸エステルの存在下に脱水反応させる方法をあげることができる。
該反応は、通常、溶媒中で行われ、反応に用いられる溶媒として、例えば、テトラヒドロフラン等のエーテル類があげられ、アゾジカルボン酸エステルとしては、例えば、ジエチルアゾジカルボキシレートがあげられる。
反応に用いられる試剤の量は、化合物(XLIX)1モルに対して、トリフェニルホスフィン及びアゾジカルボン酸エステルは、通常、1モル〜2モルの割合、化合物(XLIX’)は、通常、1モル〜2モルの割合である。
反応温度は、通常、0℃〜室温の範囲内、反応時間は、通常、1時間〜200時間の範囲内である。
反応終了後、反応混合物を有機溶媒抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、シンナモイル化合物(XLIX’’)を単離することができる。単離された化合物(XLIX’’)はクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
表1
表27〜表29
本発明化合物(IVa)
表27〜表29において、化合物番号(1a)〜(75a)、(77a)〜(79a)及び(81a)〜(88a)においては、Aはベンゼン環を表す。
表32〜34
本発明化合物(IVd)
表32〜34において、化合物番号(1d)〜(75d)、(77d)〜(79d)及び(81d)〜(88d)においては、Aはベンゼン環を表す。
本発明転写抑制組成物や本発明線維化改善組成物の適用可能な疾患としては、例えば、コラーゲンの過度の集積により組織が線維化することにより硬化し、その結果、臓器等の組織の機能低下や瘢痕形成等を来たす疾患(即ち、線維症等)をあげることができる。具体的には例えば、肝硬変、間質性肺疾患、慢性腎不全(又は慢性腎不全に陥る疾患)、炎症後の過形成痕跡、術後の瘢痕や熱傷性瘢痕、強皮症、動脈硬化、高血圧等の疾患や異状等をあげることができる。因みに、肝硬変においては、1つの例として、C型又はB型肝炎ウイルスが慢性的な炎症を誘発し、TGF−βの量が上昇することにより、肝線維化(特に、I型・III型コラーゲンの蓄積)を引き起こして当該疾患となることがすでに知られている(例えば、Clin.Liver Dis.,7,195−210(2003)参照)。間質性肺疾患においては、1つの例として、ダニ・ウイルス・結核菌等による肺炎を誘発してTGF-βの量が上昇し、肺線維化を引き起こして当該疾患となると考えられている。糖尿病性腎症やIgA腎症等の慢性腎不全においては、前者では高血糖によって腎糸球体でTGF−βの量が上昇し、後者ではIgAが腎糸球体に蓄積することにより、腎炎を誘発してTGF−βの量が上昇し、腎線維化(特に、I型・IV型コラーゲンの蓄積)を引き起こして当該疾患となることがすでに示唆されている(例えば、Am.J.Physiol.Renal Phsiol.,278,F830−F838(2000)、Kidney Int.,64,149−159(2003)参照)。尚、糖尿病性腎症のモデル動物であるdb/dbマウスとは、摂食を抑制するレプチン受容体に変異をもつため、過食により高血糖となり自然発症的に糖尿病を併発するものである。db/dbマウスは、正常マウスに比較して血中グルコース濃度が約4倍高く、腎糸球体線維化とTGF−β量との増加が認められている(例えば、Am.J.Pathol.,158,1653−1663(2001)参照)。またIgA腎症のモデル動物である抗Thy−1ラットとは、抗Thy−1抗体を正常ラットに投与することにより、人工的に腎線維化を引き起こさせたものである。当該モデル動物に対して抗TGF−β受容体抗体を投与することにより、腎線維化が抑制されることが示されている(例えば、Kidney Int.,60,1745−1755(2001)参照)。強皮症においては、その原因は不明だが、そのモデル動物であるTskマウスに対し、TGF−β阻害剤を投与することにより皮膚線維化の改善が認められている(例えば、J.Invest.Dermatol.,118,461−470(2001)参照)。以上のことから、TGF−βの作用を抑制する化合物は、TGF−βによるコラーゲン合成促進を阻害して組織の線維化を抑制し、線維症治療効果を得るための組成物(医薬品、化粧品、食品添加物等)の有効成分として利用することができるのである。
かかる本発明転写抑制組成物や本発明線維化改善組成物は、本発明化合物と不活性担体とを含有する。これらの組成物中に含有される本発明化合物は、通常、0.01重量%〜99.99重量%であり、不活性担体は、通常、99.99重量%〜0.01重量%である。該不活性担体は、薬学的に許容される担体や賦形剤であり、本発明転写抑制組成物や本発明線維化改善組成物はさらに、医薬品添加剤、化粧品添加剤、食品添加剤等を含有してもよい。
かかる本発明TGF−β抑制組成物や本発明養毛組成物は、本発明化合物と不活性担体とを含有する。これらの組成物中に含有される本発明化合物は、通常、0.01重量%〜99.99重量%であり、不活性担体は、通常、99.99重量%〜0.01重量%である。当該不活性担体は、薬学的に許容される担体や賦形剤であり、本発明TGF−β抑制組成物や本発明養毛組成物はさらに、医薬品添加剤、化粧品添加剤、食品添加剤等を含有してもよい。
例えば、本発明化合物を医薬品の有効成分として用いる場合には、具体的な形態として、例えば、散剤、細粒剤、顆粒剤、錠剤、シロップ剤、カプセル剤、懸濁化剤、エマルジョン剤、エキス剤及び丸剤等の経口剤、注射剤、外用液剤や軟膏剤等の経皮吸収剤、坐剤及び局所剤等の非経口剤等をあげることができる。
経口剤は、例えば、ゼラチン、アルギン酸ナトリウム、澱粉、コーンスターチ、白糖、乳糖、ぶどう糖、マンニット、カルボキシメチルセルロース、デキストリン、ポリビニルピロリドン、結晶セルロース、大豆レシチン、ショ糖、脂肪酸エステル、タルク、ステアリン酸マグネシウム、ポリエチレングリコール、ケイ酸マグネシウム、無水ケイ酸等の担体や賦形剤、結合剤、崩壊剤、界面活性剤、滑沢剤、流動性促進剤、希釈剤、保存剤、着色剤、香料、安定化剤、保湿剤、防腐剤、酸化防止剤等の医薬品添加剤を用いて、通常の方法に従って製造することができる。
投与量は、投与される哺乳動物の年令、性別、体重、疾患の程度、本発明の組成物の種類、投与形態等によって異なるが、通常は経口の場合にはヒト成人で1日あたり有効成分量として約1mg〜約2g、好ましくは有効成分量として約5mg〜約1gを投与すればよい。また、前記の1日の投与量を1回又は数回に分けて投与することができる。
非経口剤のうち、注射剤は、生理食塩水、滅菌水リンゲル液等の水溶性溶剤、植物油、脂肪酸エステル等の非水溶性溶剤、ブドウ糖、塩化ナトリウム等の等張化剤、溶解補助剤、安定化剤、防腐剤、懸濁化剤、乳化剤等の医薬品添加剤を用いて、通常の方法に従って製造することができる。外用液剤、ゲル状軟膏等の経皮吸収剤、直腸内投与のための坐剤等も通常の方法に従って製造することができる。このような非経口剤を投与するには、注射(皮下、静脈内等)、経皮投与、直腸投与すればよい。局所剤は、例えば、本発明化合物をエチレンビニル酢酸ポリマー等の徐放性ポリマーのペレットに取り込ませて製造することができる。このペレットを治療すべき組織中に外科的に移植すればよい。
投与量は、投与される哺乳動物の年令、性別、体重、疾患の程度、本発明の組成物の種類、投与形態等によって異なるが、通常は注射の場合にはヒト成人で有効成分量として約0.1mg〜約500mgを投与すればよい。また、前記の1日の投与量を1回又は数回に分けて投与することができる。
本発明化合物を化粧品に添加して用いる場合には、当該化合物が添加された化粧品の具体的な形態としては、例えば、液状、乳状、クリーム、ローション、軟膏、ゲル、エアゾール、ムース等をあげることができる。ローションは、例えば、懸濁剤、乳化剤、保存剤等の化粧品添加剤を用いて、通常の方法に従って製造することができる。
投与量は、投与される哺乳動物の年令、性別、体重、疾患の程度、本発明の組成物の種類、投与形態等によって異なるが、通常ヒト成人で有効成分量として約0.01mg〜約50mgを投与すればよい。また、前記の1日の投与量を1回又は数回に分けて投与することができる。
本発明化合物を食品添加物として用いる場合には、当該添加物が添加された食品の具体的な形態としては、例えば、粉末、錠剤、飲料、摂取可能なゲル若しくはシロップとの混合液状物、例えば、調味料、和菓子、洋菓子、氷菓、飲料、スプレッド、ペースト、漬物、ビン缶詰、畜肉加工品、魚肉・水産加工品、乳・卵加工品、野菜加工品、果実加工品、穀類加工品等の一般的な飲食物や嗜好物等をあげることができる。また、家畜、家禽、蜜蜂、蚕、魚等の飼育動物のための飼料や餌料への添加も可能である。
投与量は、投与される哺乳動物の年令、性別、体重、疾患の程度、本発明の組成物の種類、投与形態等によって異なるが、通常ヒト成人で有効成分量として約0.1mg〜約500mgを投与すればよい。また、前記の1日の投与量を1回又は数回に分けて投与することができる。
実施例1−1 本発明ベンズアルデヒド誘導体[化合物番号(a)]の合成
3-アミノベンジルアルコール12.31g、テトラヒドロフラン160ml及びトリエチルアミン12.41gの混合物に、メトキシアセチルクロリド11.42gのテトラヒドロフラン40ml溶液を10℃で添加した。室温で1.5時間攪拌した後、不溶物を濾別し、濾液を減圧濃縮して、得られた残渣を酢酸エチル200mlに溶解した。有機層を水、希塩酸、飽和食塩水の順で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに供することにより、油状の3-(メトキシアセチルアミノ)ベンジルアルコール15.88gを得た。
1H−NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm):1.83(t,1H,J=5.1Hz),3.50(s,3H),4.01(s,2H),4.69(d,2H,J=4.4Hz),7.13(dd,1H,J=0.5,7.1Hz),7.33(t,1H,J=7.8Hz),7.50(dd,1H,J=1.0,8.1Hz),7.59(s,1H),8.26(broad s,1H)
オキザリルクロリド11.40g及びジクロロメタン200mlの混合物に、ジメチルスルホキシド14mlのジクロロメタン30ml溶液を−60℃で15分間で滴下した。−60℃で10分間攪拌した後、3-(メトキシアセチルアミノ)ベンジルアルコール15.88gのジクロロメタン70ml溶液を−60℃で20分間で滴下した。−60℃で10分間攪拌した後、トリエチルアミン24.82gを−60℃で20分間で滴下した。室温で45分間攪拌した後、反応液に水500mlを加え、酢酸エチル300mlで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後濃縮することにより、3-(メトキシアセチルアミノ)ベンズアルデヒド[化合物番号(a)]の白色結晶14.93gを得た。
1H−NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm):3.53(s,3H),4.05(s,2H),7.52(t,1H,J=7.8Hz),7.65(d,1H,J=7.6Hz),7.93(d,1H,J=8.0Hz),8.06(s,1H),8.41(broad s,1H),10.01(s,1H)
テトラヒドロフラン200ml、ピリジン26.00g及びグリシン メチルエステル塩酸塩20.70gの混合物に、3-ホルミル安息香酸クロリド16.00gのテトラヒドロフラン20ml溶液を10℃で添加した。室温で6時間攪拌した後、不溶物を濾別し、濾液を減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに供することにより、油状の3-[[(メトキシカルボニルメチル)アミノ]カルボニル]ベンズアルデヒド[化合物番号(b)]4.23gを得た。
1H−NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm):3.83(s,3H),4.29(d,2H,J=4.9Hz),6.78(broad s,1H),7.65(t,1H,J=7.6Hz),8.04(d,1H,J=7.6Hz),8.11(d,1H,J=7.6Hz),8.31(s,1H),10.08(s,1H)
3-ホルミル安息香酸クロリドの代わりに、4-ホルミル安息香酸クロリド15.40gを用いた以外は実施例1−2と同様にして、4-[[(メトキシカルボニルメチル)アミノ]カルボニル]ベンズアルデヒド[化合物番号(c)]の淡黄色固体5.79gを得た。
1H−NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm):3.83(s,3H),4.29(s,2H),6.73(broad s,1H),7.97(s,4H),10.09(s,1H)
テトラヒドロフラン200ml、トリエチルアミン16.70g及び2-メトキシエチルアミン12.40gの混合物に、3-ホルミル安息香酸クロリド16.00gのテトラヒドロフラン20ml溶液を室温で添加した。室温で6時間攪拌した後、不溶物を濾別し、濾液を減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに供することにより、油状の3-[(2-メトキシエチル)アミノカルボニル]ベンズアルデヒド[化合物番号(d)]10.79gを得た。
1H−NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm):3.41(s,3H),3.59(t,2H,J=4.6Hz),3.69(dt,2H,J=5.3,5.4Hz),7.64(t,1H,J=7.6Hz),8.03(dt,1H,J=1.2,7.6Hz),8.10(dt,1H,J=1.2,7.8Hz),8.27(s,1H),10.08(s,1H)
水素化ナトリウム(60%油性)3.73g、ジメチルホルムアミド150mlの混合物にシアノメチルホスホン酸ジエチル16.53gのジメチルホルムアミド12ml溶液を氷冷下で滴下した。室温で1時間攪拌した後、3-([1,3]ジオキソラン-2-イル)ベンズアルデヒド14.85gのジメチルホルムアミド40ml溶液を添加した。50℃で30分間攪拌し、氷水を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに供することにより、油状の2-[3-(2-シアノエテニル)フェニル]-[1,3]ジオキソランのシス−トランス異性体混合物11.91gを得た。
2-[3-(2-シアノエテニル)フェニル]-[1,3]ジオキソランのシス−トランス異性体混合物11.91gをテトラヒドロフラン180mlに溶解し、氷冷下で6規定塩酸40mlを滴下した。室温で終夜攪拌した後減圧濃縮し、t-ブチルメチルエーテル、酢酸エチルの順に抽出した。有機層を合わせて、飽和重曹水、飽和食塩水の順に洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮して得られた結晶を濾取することにより、トランス-3-(2-シアノエテニル)ベンズアルデヒド[化合物番号(e)]の白色固体4.90gを得た。
1H−NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm):5.96(d,1H,J=16.8Hz),7.47(d,1H,J=16.8Hz),7.59〜7.63(m,1H),7.71(d,1H,J=7.6Hz),7.93〜7.97(m,2H),10.05(s,1H)
3-ヒドロキシベンズアルデヒド1.00g、テトラヒドロフラン25ml、トリフェニルホスフィン2.40g、2-メチルチオエタノール0.78mlの混合物にジエチルアゾジカルボキシレート(40%トルエン溶液)3.50mlを滴下し、室温で15.5時間攪拌した。反応液を減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに供することにより、油状の3-(2-メチルチオエトキシ)ベンズアルデヒド[化合物番号(f)]0.71gを得た。
1H−NMR(300MHz,CDCl3)δ(ppm):2.23(s,3H),2.91(t,2H,J=6.0Hz),4.22(t,2H,J=6.0Hz),7.17〜7.21(m,1H),7.39〜7.47(m,3H),9.98(s,1H)
3-(ブロモメチル)ベンズアルデヒド1.99g、水酸化ナトリウム0.80g、エチレングリコール8mlの混合物を55℃で6時間加熱した。水を加えてクロロホルムで抽出し、飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに供することにより、油状の3-[(2-ヒドロキシエトキシ)メチル]ベンズアルデヒド[化合物番号(g)]0.79gを得た。
1H−NMR(270MHz,CDCl3)δ(ppm):2.00(broad s,1H),3.59〜3.80(m,4H),4.65(s,2H),7.51〜7.56(m,1H),7.63(d,1H,J=7.4Hz),7.82(d,1H,J=7.4Hz),7.87(s,1H),10.03(s,1H)
3-アミノベンジルアルコール15.0gのテトラヒドロフラン120ml溶液に、クロロギ酸2-メトキシエチル18mlのテトラヒドロフラン70ml溶液を氷冷下で滴下した。氷冷下で30分間、さらに室温で30分間攪拌した後、クロロギ酸2-メトキシエチル2mlを追加し、室温で1時間攪拌した。酢酸エチルを加え、飽和重曹水、飽和食塩水の順で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮することにより、3-[(2-メトキシエトキシ)カルボニルアミノ]ベンジルアルコール30.2gを得た。
1H−NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm):1.82(t,1H,J=5.2Hz),3.41(s,3H),3.63〜3.65(m,2H),4.31〜4.34(m,2H),4.67(d,2H,J=5.2Hz),6.77(broad s,1H),7.05〜7.08(m,1H),7.27〜7.31(m,2H),7.40(s,1H)
オキザリルクロリド13ml及びジクロロメタン400mlの混合物に、ジメチルスルホキシド23mlのジクロロメタン40ml溶液を−60℃で15分間で滴下した。−60℃で10分間攪拌した後、3-[(2-メトキシエトキシ)カルボニルアミノ]ベンジルアルコール30.2gのジクロロメタン100ml溶液を−60℃で25分間で滴下した。−60℃で20分間攪拌した後、トリエチルアミン56mlを−60℃で15分間で滴下した。室温で45分間攪拌した後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水の順で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥した後濃縮して得られた粗結晶をt-ブチルメチルエーテルで洗浄後、乾燥することにより、3-[(2-メトキシエトキシ)カルボニルアミノ]ベンズアルデヒド[化合物番号(h)]の白色固体17.55gを得た。
1H−NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm):3.43(s,3H),3.65〜3.67(m,2H),4.35〜4.37(m,2H),6.84(broad s,1H),7.48(t,1H,J=6.8Hz),7.59(d,1H,J=6.8Hz),7.67(d,1H,J=6.8Hz),7.90(s,1H),9.99(s,1H)
3-アミノベンジルアルコール1.23gのテトラヒドロフラン12ml溶液に、クロロギ酸フェニル1.32mlのテトラヒドロフラン5ml溶液を氷冷下で滴下した。室温で30分間攪拌した後、溶媒を減圧留去し、得られた残渣をジメチルスルホキシド10mlに溶解した。2-メトキシエチルアミン2.2mlを添加し、70℃で40分間攪拌した。室温に冷却し、酢酸エチルと水を加えて分液した。水層から水を減圧留去し、食塩を加えて酢酸エチルで抽出した。無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに供することにより、油状の3-[(2-メトキシエチル)アミノカルボニルアミノ]ベンジルアルコール0.67gを得た。
1H−NMR(270MHz,CDCl3)δ(ppm):3.33(s,3H),3.36(t,2H,J=5.4Hz),3.45(t,2H,J=5.4Hz),4.53(d,2H,J=5.4Hz),5.88(t,1H,J=5.4Hz),6.93(d,1H,J=5.4Hz),7.16(d,1H,J=7.6Hz),7.21(s,1H),7.27(d,1H,J=5.4Hz),7.64(s,1H),8.00(s,1H)
オキザリルクロリド2.64g及びジクロロメタン50mlの混合物に、ジメチルスルホキシド3.24gのジクロロメタン30ml溶液を−60℃で10分間で滴下した。−60℃で20分間攪拌した後、3-[(2-メトキシエチル)アミノカルボニルアミノ]ベンジルアルコール3.72gのジクロロメタン30ml溶液を−60℃で1時間で滴下した。−60℃で15分間攪拌した後、トリエチルアミン9.24gを−60℃で25分間で滴下した。室温で1時間攪拌した後、反応液に水を加えて分液した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、濃縮することにより、3-[(2-メトキシエチル)アミノカルボニルアミノ]ベンズアルデヒド[化合物番号(i)]の白色結晶2.79gを得た。
1H−NMR(270MHz,CDCl3)δ(ppm):3.38(s,3H),3.43〜3.48(m,2H),3.53(t,2H,J=4.3Hz),5.75(broad s,1H),7.40(t,1H,J=7.8Hz),7.50(d,1H,J=7.6Hz),7.71(d,1H,J=7.8Hz),7.80(s,1H),7.81(s,1H),9.92(s,1H)
3-ホルミル安息香酸10.18g、メタンスルホンアミド6.99g、ジクロロメタン200ml、ジメチルアミノピリジン8.95g、ジシクロヘキシルカルボジイミド15.22g、テトラヒドロフラン100mlの混合物を室温で攪拌した。反応液を減圧濃縮して酢酸エチルに溶解し、1規定水酸化ナトリウム水溶液を加えて分液した。水層に2規定塩酸を加えてpHを1とし、酢酸エチルで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後濃縮することにより3-[(メタンスルホニル)アミノカルボニル]ベンズアルデヒド[化合物番号(j)]の白色固体4.01gを得た。
1H−NMR(270MHz,DMSO-d6)δ(ppm):3.38(s,3H),7.75(t,1H,J=7.6Hz),8.14〜8.23(m,2H),8.46(s,1H),10.08(s,1H),12.39(broad s,1H)
シアノアセトアミド硫酸塩1.93g、水5mlの混合物に3-ホルミル安息香酸クロリド3.34gのトルエン7ml溶液を氷冷下で滴下した。炭酸ナトリウム2.93gを添加し、室温で2時間攪拌した。得られた結晶を濾取し、水、トルエン、t-ブチルメチルエーテルの順に洗浄することにより、3-[(シアノメチル)アミノカルボニル]ベンズアルデヒド[化合物番号(k)]1.80gを得た。
1H−NMR(400MHz,CDCl3+DMSO-d6(1drop))δ(ppm):4.34(d,2H,J=5.4Hz),7.64〜7.67(m,1H),8.03〜8.05(m,1H),8.23〜8.26(m,1H),8.46〜8.47(m,1H),9.11(broad s,1H),10.09(s,1H)
マグネシウム0.67g、テトラヒドロフラン10mlの混合物に触媒量のヨウ素を加え、55℃で1-ブロモ-3-(2,2-ジフルオロエテニル)ベンゼン6.0gのテトラヒドロフラン20ml溶液を滴下した。室温で15分間攪拌した後、1-ホルミルピペリジン3.98gのテトラヒドロフラン5ml溶液を滴下した。還流下で15分間加熱し、氷水、10%塩酸を加えてt-ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに供することにより、油状の3-(2,2-ジフルオロエテニル)ベンズアルデヒド[化合物番号(l)]1.13gを得た。
1H−NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm):5.36(dd,1H,J=3.4,25.9Hz),7.52(t,1H,J=7.6Hz),7.59(d,1H,J=7.8Hz),7.75(d,1H,J=7.6Hz),7.83(s,1H),10.01(s,1H)
2-[3-(2-シアノエテニル)フェニル]-[1,3]ジオキソランのシス−トランス異性体混合物4.48gの酢酸エチル100ml溶液に5%パラジウム炭素0.60gを加え、水素添加した。セライト濾過により触媒を濾別し、濾液を減圧濃縮することで2-[3-(2-シアノエチル)フェニル]-[1,3]ジオキソラン3.52gを得た。
1H−NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm):2.62(t,2H,J=7.6Hz),2.98(t,2H,J=7.6Hz),4.04〜4.13(m,4H),5.80(s,1H),7.24(d,1H,J=7.1Hz),7.34〜7.38(m,3H)
2-[3-(2-シアノエチル)フェニル]-[1,3]ジオキソラン3.52gにテトラヒドロフラン60mlを加えて溶解し、6規定塩酸20mlを添加した。室温で終夜攪拌し、減圧濃縮後、酢酸エチルを加え、炭酸カリウム水溶液、飽和食塩水の順に洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥した後減圧濃縮することにより、3-(2-シアノエチル)ベンズアルデヒド[化合物番号(m)]2.68gを得た。
1H−NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm):2.69(t,2H,J=7.3Hz),3.06(t,2H,J=7.3Hz),7.53〜7.56(m,2H),7.76〜7.82(m,2H),10.02(s,1H)
3-ヒドロキシベンズアルデヒド12.21g、2-クロロアセトアミド14.00g、ジメチルホルムアミド60mlの混合物に炭酸カリウム20.70gを添加し、90℃で2時間加熱攪拌した。室温に冷却後不溶物を濾別し、濾液を減圧濃縮して、得られた残渣をテトラヒドロフランに加熱溶解した。不溶物を濾別し、濾液を減圧濃縮して得られた粗結晶をテトラヒドロフランとt-ブチルメチルエーテルとの混合液で洗浄後、乾燥することにより、3-(アミノカルボニルメトキシ)ベンズアルデヒド[化合物番号(n)]の結晶13.05gを得た。
1H−NMR(300MHz,DMSO-d6)δ(ppm):4.53(s,2H),7.29〜7.60(m,6H),9.98(s,1H)
3-ヒドロキシベンズアルデヒド3.05g、ブロモアセトン2.3ml、ジメチルホルムアミド30mlの混合物に炭酸カリウム4.15gを添加し、70℃で30分間加熱攪拌した。室温に冷却後不溶物を濾別し、濾液を減圧濃縮して、得られた残渣に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水の順で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに供することにより、油状の3-(2-オキソ-プロポキシ)ベンズアルデヒド[化合物番号(o)]0.76gを得た。
1H−NMR(270MHz,DMSO-d6)δ(ppm):2.18(s,3H),4.94(s,2H),7.23〜7.30(m,1H),7.37〜7.38(m,1H),7.49〜7.53(m,2H),9.97(s,1H)
テトラヒドロフラン30ml,トリエチルアミン12ml及びアスパラギン酸ジメチルエステル塩酸塩4.11gの混合物を3-ホルミル安息香酸クロリド3.50gのテトラヒドロフラン30ml溶液に10℃で滴下した。室温で6時間攪拌した後、不溶物を濾別し、濾液を減圧濃縮し,得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに供することにより、油状の2-[3-ホルミル-(ベンゾイルアミノ)]コハク酸ジメチルエステル[化合物番号(p)]3.01gを得た。
1H−NMR(270MHz,DMSO-d6)δ(ppm):2.82〜3.03(m,2H),3.39(s,3H),3.44(s,3H),4.84〜4.92(m,1H),7.68〜7.95(m,1H),8.12〜8.18(m,2H),8.39(s,1H),9.18(d,1H,J=8.1Hz),10.09(s,1H)
2-カルボキシ-6-ホルミルピリジン5.15g、塩化チオニル50mlの混合物を還流下で1時間攪拌した後、減圧濃縮した。得られた酸塩化物をテトラヒドロフラン30mlに溶解し、氷冷下でテトラヒドロフラン30ml、トリエチルアミン3.12g、2-メトキシエチルアミン2.31gの混合物に滴下した。室温で終夜放置した後、減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに供することにより、6-ホルミル-2-[(2-メトキシエチル)アミノカルボニル]ピリジン[化合物番号(q)]の白色固体3.28gを得た。
1H−NMR(270MHz,CDCl3)δ(ppm):3.43(s,3H),3.56〜3.65(m,2H),3.70〜3.76(m,2H),8.02〜8.12(m,2H),8.34(broad s,1H),8.43〜8.46(m,1H),10.11(s,1H)
3-[(2-メトキシエチル)アミノスルホニル]安息香酸4.0gのテトラヒドロフラン200ml溶液に1.07Mボラン−テトラヒドロフラン錯体のテトラヒドロフラン溶液43.5mlを氷冷下で滴下し、30分間攪拌した後、室温で終夜攪拌した。氷冷下でメタノール40mlを滴下した後、2規定塩酸100mlを滴下した。室温に昇温した後、溶媒を減圧留去し、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮することにより、油状の3-[(2-メトキシエチル)アミノスルホニル]ベンジルアルコール3.0gを得た。
1H−NMR(270MHz,DMSO-d6)δ(ppm):2.86〜2.92(m,2H),3.16(s,3H),3.27〜3.33(m,2H),4.58(d,2H,J=5.6Hz),5.42(t,1H,J=5.6Hz),7.50〜7.78(m,5H)
オキザリルクロリド1.71g及びジクロロメタン30mlの混合物に、ジメチルスルホキシド2.3gのジクロロメタン4ml溶液を−60℃で35分間で滴下した。−60℃で20分間攪拌した後、3-[(2-メトキシエチル)アミノスルホニル]ベンジルアルコール3.0gのジクロロメタン22ml溶液を−60℃で1.5時間で滴下した。−60℃で1時間攪拌した後、トリエチルアミン5.1mlを−60℃で25分間で滴下した。室温で3時間攪拌した後、反応液に水を加え分液した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに供することにより、油状の3-[(2-メトキシエチル)アミノスルホニル]ベンズアルデヒド[化合物番号(r)]2.07gを得た。
1H−NMR(300MHz,CDCl3)δ(ppm):3.15〜3.20(m,2H),3.28(s,3H),3.41〜3.44(m,2H),5.00(t,1H,J=6.0Hz),7.72(t,1H,J=7.5Hz),8.09〜8.15(m,2H),8.37(s,1H),10.09(s,1H)
3-([1,3]ジオキソラン-2-イル)安息香酸5.63gのテトラヒドロフラン60ml溶液に氷冷下、クロロギ酸エチル3.3ml、トリエチルアミン4.8mlを添加した。氷冷下で10分間攪拌した後、不溶物を濾別した。この液を、メトキシアミン塩酸塩3.63g、テトラヒドロフラン20ml、トリエチルアミン6ml、ジメチルホルムアミド20mlの混合物に滴下した。室温で8時間攪拌した後、不溶物を濾別し、濾液を減圧濃縮した。得られた残渣をテトラヒドロフラン30mlに溶解し、2規定塩酸15mlを滴下し、室温で8時間攪拌した。2規定水酸化ナトリウム水溶液20mlを氷冷下で滴下し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに供することにより、3-(メトキシアミノカルボニル)ベンズアルデヒド[化合物番号(s)]の白色固体1.50gを得た。
1H−NMR(270MHz,DMSO-d6)δ(ppm):3.73(s,3H),7.72(t,1H,J=7.7Hz),8.05〜8.10(m,2H),8.28(s,1H),10.07(s,1H),11.98(broad s,1H)
メトキシアミン塩酸塩の代わりにアリルオキシアミン塩酸塩4.93gを用いた以外は実施例1−19と同様にして、3-(アリルオキシアミノカルボニル)ベンズアルデヒド[化合物番号(t)]の白色固体1.55gを得た。
1H−NMR(270MHz,DMSO-d6)δ(ppm):4.44(d,2H,J=5.9Hz),5.26〜5.40(m,2H),5.94〜6.09(m,1H),7.72(t,1H,J=7.7Hz),8.04〜8.10(m,2H),8.27(s,1H),10.07(s,1H),11.90(broad s,1H)
3-(ブロモメチル)ベンズアルデヒド1.00g、エタノール20mlの混合物に、チオグリコール酸メチル0.65ml、炭酸カリウム0.47gを添加し、室温で2.5時間攪拌した。反応混合物にジエチルエーテルを加え、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに供することにより、油状の3-[(メトキシカルボニルメチルチオ)メチル]ベンズアルデヒド[化合物番号(u)]0.36gを得た。
1H−NMR(270MHz,CDCl3)δ(ppm):3.08(s,2H),3.73(s,3H),3.91(s,2H),7.51(dd,1H,J=7.6Hz),7.64(d,1H,J=7.6Hz),7.78〜7.81(m,1H),7.86(s,1H),10.02(s,1H)
3-(シアノベンジル)トリフェニルホスホニウムブロミド4.58gのテトラヒドロフラン15ml懸濁液に、氷冷下に水素化ナトリウム(60%油性)0.73gを添加し、室温で1時間攪拌した。ここに、テトラヒドロ-4H-ピラン-4-オン1.01gを添加して室温で1時間攪拌し、ジメチルホルムアミド2mlを加えて更に室温で5時間攪拌した。反応液に水を加えて酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに供することにより、黄色油状の3-[(テトラヒドロピラン-4-イリデン)メチル]ベンゾニトリル0.20gを得た。
1H−NMR(270MHz,DMSO-d6)δ(ppm):2.35(t,2H,J=5.4Hz),2.43(t,2H,J=5.4Hz),3.58(t,2H,J=5.4Hz),3.68(t,2H,J=5.4Hz),6.36(s,1H),7.51〜7.56(m,2H),7.66〜7.70(m,2H)
3-[(テトラヒドロピラン-4-イリデン)メチル]ベンゾニトリル0.20gのトルエン7ml溶液に、室温で水素化ジイソブチルアルミニウムの1.5Mトルエン溶液1.24mlを滴下した。室温で7時間攪拌した後、反応液に塩化アンモニウム水溶液を加えて酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに供することにより、黄色油状の3-[(テトラヒドロピラン-4-イリデン)メチル]ベンズアルデヒド[化合物番号(v)]0.06gを得た。
1H−NMR(270MHz,CDCl3)δ(ppm): 2.43(t,2H,J=5.4Hz),2.52(t,2H,J=5.4Hz),3.68(t,2H,J=5.4Hz),3.80(t,2H,J=5.4Hz),6.37(s,1H),7.44〜7.53(m,2H),7.71〜7.75(m,2H),10.01(s,1H)
m-アミノベンジルアルコール4.93gのテトラヒドロフラン50ml溶液に、クロログリオキシル酸メチルエステル3.7mlのテトラヒドロフラン20ml溶液を滴下し、室温で1.5時間攪拌した。反応液に水を加えて酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに供することにより、3-[(メトキシカルボニル)カルボニルアミノ]ベンジルアルコールの白色固体5.10gを得た。
1H−NMR(270MHz,DMSO-d6)δ(ppm):3.85(s,3H),4.47(d,2H,J=5.7Hz),5.23(t,1H,J=5.7Hz),7.09(d,1H,J=7.6Hz),7.30(t,1H,J=7.8Hz),7.58(d,1H,J=8.1Hz),7.73(s,1H),10.76(s,1H)
3-[(メトキシカルボニル)カルボニルアミノ]ベンジルアルコール1.69gのアセトン20ml溶液に二酸化マンガン3.47gを加え、室温で2時間攪拌した後、さらに二酸化マンガン3.92gを加え、室温で18時間攪拌した。反応液をセライト濾過し、濾液を減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに供することにより、3-[(メトキシカルボニル)カルボニルアミノ]ベンズアルデヒド[化合物番号(w)]の白色固体0.53gを得た。
1H−NMR(270MHz,DMSO-d6)δ(ppm):3.87(s,3H),7.61(t,1H,J=7.6Hz),7.72(d,1H,J=7.8Hz),8.00(d,1H,J=8.1Hz),8.34(s,1H),9.99(s,1H),11.08(s,1H)
3-(ブロモメチル)ベンズアルデヒド0.60g、亜リン酸トリメチル0.45mlの混合物を100℃で3時間攪拌した。反応混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに供することにより、油状の(3-ホルミルベンジル)ホスホン酸ジメチル[化合物番号(x)]0.62gを得た。
1H−NMR(270MHz,CDCl3)δ(ppm):3.24(d,2H,J=21.9Hz),3.70(d,6H,J=11.1Hz),7.48〜7.61(m,2H),7.78〜7.81(m,2H),10.02(s,1H)
クロロホルム40mlに3-アセチル-4-ヒドロキシ-6-メチル-2H-ピラン-2-オン5.24g、3-(3-ホルミルフェニル)-2-プロペンニトリル4.90g及びピペリジン1.92gを溶解し、モレキュラーシーブスを充填したソックスレー抽出器で水分を除去しつつ、還流下に35分間加熱した。室温に冷却後、反応液を10%塩酸、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。析出した結晶を濾取し、これをシリカゲルカラムクロマトグラフィーに供することにより、4-ヒドロキシ-3-[3-[3-(2-シアノエテニル)フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-6-メチル-2H-ピラン-2-オン[化合物番号(1a)]の淡黄色結晶4.05gを得た。
1H−NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm):2.30(s,3H),5.94(d,1H,J=16.8Hz),5.98(s,1H),7.43(d,1H,J=16.8Hz),7.45〜7.50(2H),7.70(s,1H),7.75(d,1H,J=6.8Hz),7.92(d,1H,J=16.0Hz),8.33(d,1H,J=15.6Hz),12.38(s,1H)
ヘキサメチルホスホラミド20ml及び4-ヒドロキシ-3-[3-[3-(2-シアノエテニル)フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-6-メチル-2H-ピラン-2-オン3.50gの混合物に、水素化ナトリウム(60%油性)0.46gを約0℃で加え、50℃に昇温して1時間10分間攪拌した。次いで、ジメチル硫酸3.22gを加えて、50℃で4時間攪拌した。その後、反応混合物を氷水に注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに供することにより、4-メトキシ-3-[3-[3-(2-シアノエテニル)フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-6-メチル-2H-ピラン-2-オン[化合物番号(2a)]の淡黄色結晶1.12gを得た。
1H−NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm): 2.36(s,3H),3.96(s,3H),5.92(d,1H,J=16.9Hz),6.15(s,1H),7.20(d,1H,J=15.9Hz),7.39(d,1H,J=16.6Hz),7.41(d,1H,J=7.6Hz),7.45(d,1H,J=8.8Hz),7.60(d,1H,J=15.9Hz),7.55〜7.70(2H)
3-(3-ホルミルフェニル)-2-プロペンニトリルの代わりに、3-アリルオキシベンズアルデヒド23.8gを用いた以外は実施例a−1と同様にして、4-ヒドロキシ-3-[3-(3-アリルオキシフェニル)-1-オキソ-2-プロペニル]-6-メチル-2H-ピラン-2-オン[化合物番号(4a)]の黄色結晶7.30gを得た。
1H−NMR(400MHz,CDCl6)δ(ppm):2.28(s,3H),4.58〜4.62(2H),5.30(d,1H),5.48(d,1H),5.96(s,1H),6.00〜6.13(m,1H),6.96〜7.02(m,1H),7.25〜7.40(m,3H),7.91(d, 1H,J=15.6Hz),8.28(d, 1H,J=15.6Hz),12.12(s,1H)
テトラヒドロフラン20mlに4-ヒドロキシ-3-[3-(3-アリルオキシフェニル)-1-オキソ-2-プロペニル]-6-メチル-2H-ピラン-2-オン2.00g、トリフェニルホスフィン1.85g及びメタノール0.23gを加え、この混合物にアゾジカルボン酸ジエチル1.23gのテトラヒドロフラン12ml溶液を滴下した。室温で18時間攪拌し、反応液を減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに供することにより、4-メトキシ-3-[3-(3-アリルオキシフェニル)-1-オキソ-2-プロペニル]-6-メチル-2H-ピラン-2-オン[化合物番号(5a)]の黄色油状物0.12gを得た。
1H−NMR(400MHz,CDCl6)δ(ppm): 2.35(s,3H),3.95(s,3H),4.55〜4.60(2H),5.30(d,1H),5.45(d,1H),6.00〜6.15(m,1H),6.12(s,1H),6.90〜7.00(1H),7.10〜7.20(2H),7.45〜7.80(3H)
3-(3-ホルミルフェニル)-2-プロペンニトリルの代わりに、3-プロパルギルオキシベンズアルデヒド20.00gを用いた以外は実施例a−1と同様にして、4-ヒドロキシ-3-[3-(3-プロパルギルオキシフェニル)-1-オキソ-2-プロペニル]-6-メチル-2H-ピラン-2-オン[化合物番号(7a)]の淡黄色結晶1.05gを得た。
1H−NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm):2.32(s,3H),2.56(s, 1H),4.74(s, 2H),5.97(s,1H),7.00〜7.10(1H),7.30〜7.40(3H),7.92(d, 1H,J=15.6Hz),8.29(d,1H,J=15.6Hz),12.16(s, 1H)
4-ヒドロキシ-3-[3-(3-アリルオキシフェニル)-1-オキソ-2-プロペニル]-6-メチル-2H-ピラン-2-オンの代わりに、4-ヒドロキシ-3-[3-(3-プロパルギルオキシフェニル)-1-オキソ-2-プロペニル]-6-メチル-2H-ピラン-2-オン30.80gを用いた以外は実施例a−4と同様にして、4-メトキシ-3-[3-(3-プロパルギルオキシフェニル)-1-オキソ-2-プロペニル]-6-メチル-2H-ピラン-2-オン[化合物番号(8a)]の黄色固体0.48gを得た。
1H−NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm):2.35(s,3H),2.53(s, 1H),3.93(s,3H),4.71(s, 2H),6.12(s,1H),6.95〜7.40(3H),7.40〜7.70(3H)
3-(3-ホルミルフェニル)-2-プロペンニトリルの代わりに、4-プロパルギルオキシベンズアルデヒド10.00gを用いた以外は実施例a−1と同様にして、4-ヒドロキシ-3-[3-(4-プロパルギルオキシフェニル)-1-オキソ-2-プロペニル]-6-メチル-2H-ピラン-2-オン[化合物番号(9a)]の赤色結晶0.89gを得た。
1H−NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm):2.27(s,3H),2.57(s, 1H),4.78(s, 2H),5.95(s,1H),7.01(d, 2H,J=6.8Hz),7.68〜7.70(d,2H),7.94(d, 1H,J=15.6Hz),8.21(d,1H,J=15.6Hz),11.90(s, 1H)
4-ヒドロキシ-3-[3-(3-アリルオキシフェニル)-1-オキソ-2-プロペニル]-6-メチル-2H-ピラン-2-オンの代わりに、4-ヒドロキシ-3-[3-(4-プロパルギルオキシフェニル)-1-オキソ-2-プロペニル]-6-メチル-2H-ピラン-2-オン0.82gを用いた以外は実施例a−4と同様にして、4-メトキシ-3-[3-(4-プロパルギルオキシフェニル)-1-オキソ-2-プロペニル]-6-メチル-2H-ピラン-2-オン[化合物番号(10a)]0.28gを得た。
1H−NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm):2.34(s,3H),2.54(s, 1H),3.92(s,3H),4.73(s,2H),6.11(s,1H),6.97(d, 2H,J=6.8Hz),7.01(d,1H,J=15.9Hz),7.53(d, 2H,J=6.8Hz),7.56(d,1H,J=15.9Hz)
3-(3-ホルミルフェニル)-2-プロペンニトリルの代わりに、3-(シアノメトキシ)ベンズアルデヒド0.45gを用いた以外は実施例a−1と同様にして、4-ヒドロキシ-3-[3-[3-(シアノメトキシ)フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-6-メチル-2H-ピラン-2-オン[化合物番号(14a)]の黄色結晶0.10gを得た。
1H−NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm):2.30(s,3H),4.83(s,2H),5.98(s,1H),7.04〜7.08(1H), 7.25〜7.26(1H), 7.38〜7.46(1H),7.90(d,1H,J=15.6Hz),8.30(d, 1H,J=15.6Hz),12.27(s,1H)
4-ヒドロキシ-3-[3-[3-(2-シアノエテニル)フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-6-メチル-2H-ピラン-2-オンの代わりに、4-ヒドロキシ-3-[3-[3-(シアノメトキシ)フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-6-メチル-2H-ピラン-2-オン89.0mgを用いた以外は実施例a−2と同様にして、4-メトキシ-3-[3-[3-(シアノメトキシ)フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-6-メチル-2H-ピラン-2-オン[化合物番号(15a)]13.6mgを得た。
1H−NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm):2.36(s,3H),3.95(s,3H),4.79(s,2H),6.13(s,1H),7.00(dd,1H,J=2.4,8.1Hz),7.13(d,1H,J=15.9Hz),7.15(s,1H),7.30(d,1H,J=7.6Hz),7.36(t,1H,J=7.8Hz),7.57(d,1H,J=15.9Hz)
3-(3-ホルミルフェニル)-2-プロペンニトリルの代わりに、3-(メトキシアセチルアミノ)ベンズアルデヒド0.19gを用いた以外は実施例a−1と同様にして、4-ヒドロキシ-3-[3-[3-(メトキシアセチルアミノ)フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-6-メチル-2H-ピラン-2-オン[化合物番号(21a)]の黄色結晶0.15gを得た。
1H−NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm):2.29(s,3H),3.53(s,3H),4.03(s,2H),5.96(s,1H),7.39(t,1H,J=8.0Hz), 7.45(d,1H,J=8.1Hz),7.71(s,1H), 7.84(d,1H,J=8.1Hz), 7.92(d,1H,J=15.9Hz),8.28(d, 1H,J=15.9Hz),8.33(s,1H),12.20(s,1H)
4-ヒドロキシ-3-[3-(3-アリルオキシフェニル)-1-オキソ-2-プロペニル]-6-メチル-2H-ピラン-2-オンの代わりに、4-ヒドロキシ-3-[3-[3-(メトキシアセチルアミノ)フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-6-メチル-2H-ピラン-2-オン0.80gを用いた以外は実施例a−4と同様にして、4-メトキシ-3-[3-[3-(メトキシアセチルアミノ)フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-6-メチル-2H-ピラン-2-オン[化合物番号(22a)]0.63gを得た。
1H−NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm):2.35(s,3H),3.52(s,3H),3.94(s,3H),4.02(s,2H),6.12(s,1H),7.11(d,1H,J=16.1Hz),7.33〜7.37(2H),7.57(d,1H,J=16.1Hz),7.59〜7.65(1H), 7.77(s,1H), 8.29(s,1H)
3-(3-ホルミルフェニル)-2-プロペンニトリルの代わりに、3-[(2-メトキシエトキシ)カルボニルアミノ]ベンズアルデヒド2.23gを用いた以外は実施例a−1と同様にして、4-ヒドロキシ-3-[3-[3-[(2-メトキシエトキシ)カルボニルアミノ]フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-6-メチル-2H-ピラン-2-オン[化合物番号(24a)]の黄色結晶2.25gを得た。
1H−NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm):2.28(s,3H),3.40(s,3H),3.65(d,2H,J=4.8Hz),4.33(d,2H,J=4.4Hz),5.97(s,1H),7.31〜7.35(1H),7.37(t,1H,J=7.6Hz), 7.60(d,1H,J=7.2Hz),7.72(s,1H), 7.92(d,1H,J=16.0Hz),8.26(d, 1H,J=16.0Hz),8.27(s,1H),12.15(s,1H)
4-ヒドロキシ-3-[3-[3-(2-シアノエテニル)フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-6-メチル-2H-ピラン-2-オンの代わりに、4-ヒドロキシ-3-[3-[3-[(2-メトキシエトキシ)カルボニルアミノ]フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-6-メチル-2H-ピラン-2-オン1.00gを用いた以外は実施例a−2と同様にして、4-メトキシ-3-[3-[3-[(2-メトキシエトキシ)カルボニルアミノ]フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-6-メチル-2H-ピラン-2-オン[化合物番号(25a)]0.44gを得た。
1H−NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm):2.35(s,3H),3.42(s,3H),3.65(t,2H,J=4.8Hz),3.93(s,3H),4.33(t,2H,J=4.4Hz),6.11(s,1H),6.74(s,1H),7.08(d,1H,J=16.0Hz),7.25〜7.38(4H),7.54(d,1H,J=16.4Hz),7.61(s,1H)
3-(3-ホルミルフェニル)-2-プロペンニトリルの代わりに、3-[[(メトキシカルボニルメチル)アミノ]カルボニル]ベンズアルデヒド1.50gを用いた以外は実施例a−1と同様にして、4-ヒドロキシ-3-[3-[3-[[(メトキシカルボニルメチル)アミノ]カルボニル]フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-6-メチル-2H-ピラン-2-オン[化合物番号(33a)]の黄色結晶0.68gを得た。
1H−NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm):2.30(s,3H),3.82(s,3H),4.29(s,2H),5.98(s,1H),6.71(broad s,1H),7.52(t,1H,J=7.6Hz), 7.86(d,2H,J=7.6Hz),7.96(d,1H,J=15.6Hz),8.04(s,1H),8.34(d, 1H,J=16.0Hz)
3-(3-ホルミルフェニル)-2-プロペンニトリルの代わりに、4-[(2-メトキシエチル) アミノカルボニル]ベンズアルデヒド1.00gを用いた以外は実施例a−1と同様にして、4-ヒドロキシ-3-[3-[4-[(2-メトキシエチル) アミノカルボニル]フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-6-メチル-2H-ピラン-2-オン[化合物番号(36a)]の黄色結晶0.12gを得た。
1H−NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm):2.30(s,3H),3.40(s,3H),3.58(t,1H,J=4.8Hz),3.65〜3.75(m,2H),5.98(s,1H),6.55(s,1H),7.74(d,2H,J=8.4Hz),7.82(d,2H,J=8.4Hz),7.94(d,1H,J=15.6Hz),8.36(d, 1H,J=15.6Hz)
3-(3-ホルミルフェニル)-2-プロペンニトリルの代わりに、3-(2,2-ジフルオロエテニル)ベンズアルデヒド1.13gを用いた以外は実施例a−1と同様にして、4-ヒドロキシ-3-[3-[3-(2,2-ジフルオロエテニル)フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-6-メチル-2H-ピラン-2-オン[化合物番号(42a)]の赤褐色結晶0.61gを得た。
1H−NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm):2.29(s,3H),5.33(dd,1H,J=3.7,25.9Hz),5.97(s,1H),7.39〜7.41(m,2H),7.57〜7.58(m,2H),7.92(d,1H,J=15.9Hz),8.30(d,1H,J=15.9Hz)
4-ヒドロキシ-3-[3-[3-(2-シアノエテニル)フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-6-メチル-2H-ピラン-2-オンの代わりに、4-ヒドロキシ-3-[3-[3-(2,2-ジフルオロエテニル)フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-6-メチル-2H-ピラン-2-オン538mgを用いた以外は実施例a−2と同様にして、4-メトキシ-3-[3-[3-(2,2-ジフルオロエテニル)フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-6-メチル-2H-ピラン-2-オン[化合物番号(43a)]の黄色結晶113mgを得た。
1H−NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm):2.35(s,3H),3.94(s,3H),5.28(dd,1H,J=3.6,25.9Hz),6.13(s,1H),7.13(d,1H,J=15.9Hz),7.33〜7.37(2H),7.43〜7.47(1H),7.50(s,1H),7.58(d,1H,J=15.9Hz)
3-(3-ホルミルフェニル)-2-プロペンニトリルの代わりに、3-(2-シアノエチル)ベンズアルデヒド2.68gを用いた以外は実施例a−1と同様にして、4-ヒドロキシ-3-[3-[3-(2-シアノエチル)フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-6-メチル-2H-ピラン-2-オン[化合物番号(44a)]の黄色結晶0.74gを得た。
1H−NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm):2.30(s,3H),2.67(t,2H,J=7.3Hz),3.01(t,2H,J=7.3Hz),5.98(s,1H),7.32(d,1H,J=7.7Hz),7.41(t,1H,J=7.7Hz),7.53(s,1H),7.61(d,1H,J=7.7Hz),7.94(d,1H,J=15.8Hz),8.31(d,1H,J=15.8Hz)
4-ヒドロキシ-3-[3-[3-(2-シアノエテニル)フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-6-メチル-2H-ピラン-2-オンの代わりに、4-ヒドロキシ-3-[3-[3-(2-シアノエチル)フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-6-メチル-2H-ピラン-2-オン0.61gを用いた以外は実施例a−2と同様にして、4-メトキシ-3-[3-[3-(2-シアノエチル)フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-6-メチル-2H-ピラン-2-オン[化合物番号(45a)]の淡褐色油状物0.30gを得た。
1H−NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm):2.35(s,3H),2.64(t,2H,J=7.5Hz),2.97(t,2H,J=7.5Hz),3.94(s,3H),6.14(s,1H),7.14(d,1H,J=16.2Hz),7.23〜7.27(m,1H),7.33〜7.40(m,1H),7.42(s,1H),7.47〜7.49(m,1H),7.59(d,1H,J=16.2Hz)
3-(3-ホルミルフェニル)-2-プロペンニトリルの代わりに、3-(3-ヒドロキシプロポキシ)ベンズアルデヒド0.50gを用いた以外は実施例a−1と同様にして、4-ヒドロキシ-3-[3-[3-(3-ヒドロキシプロポキシ)フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-6-メチル-2H-ピラン-2-オン[化合物番号(49a)]の黄色結晶95mgを得た。
1H−NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm):1.68(t,1H,J=5.3Hz),2.06〜2.11(m,2H),2.29(s,3H),3.87〜3.91(m,2H),4.19(t,2H,J=6.0Hz),5.97(s,1H),6.98〜6.99(m,1H),7.23〜7.35(m,3H),7.92(d,1H,J=15.9Hz),8.29(d,1H,J=15.9Hz)
メタノールの代わりに、アリルアルコール224μlを用いた以外は実施例a−4と同様にして、4-アリルオキシ-3-[3-(3-アリルオキシフェニル)-1-オキソ-2-プロペニル]-6-メチル-2H-ピラン-2-オン[化合物番号(1b)]69.7mgを得た。
1H−NMR(400MHz,CDCl6)δ(ppm):2.33(s,3H),4.50〜4.58(2H),4.65〜4.70(2H),5.25〜5.35(2H),5.35〜5.45(2H),5.85〜6.00(1H), 6.00〜6.10(1H),6.07(s,1H),6.90〜6.95(1H), 7.05〜7.20(1H),7.20〜7.30(1H), 7.45〜7.50(1H), 7.50〜7.60(1H),7.70〜7.80(1H)
4-ヒドロキシ-3-[3-(3-アリルオキシフェニル)-1-オキソ-2-プロペニル]-6-メチル-2H-ピラン-2-オンの代わりに、4-ヒドロキシ-3-[3-(3-プロパルギルオキシフェニル)-1-オキソ-2-プロペニル]-6-メチル-2H-ピラン-2-オン0.93gを用いた以外は実施例b−1と同様にして、4-アリルオキシ-3-[3-(3-プロパルギルオキシフェニル)-1-オキソ-2-プロペニル]-6-メチル-2H-ピラン-2-オン[化合物番号(2b)]0.25gを得た。
1H−NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm):2.33(s,3H),2.54(s, 1H),4.69(2H),4.72(2H),5.38(d,1H),5.44(d,1H),5.85〜5.95(1H),6.07(s,1H),6.98〜7.02(1H),7.05〜7.25(1H),7.25〜7.35(1H),7.56(d,1H,J=16.1Hz)
クロロホルム8mlに3-アセチル-4-ヒドロキシ-6-メチル-2H-ピラン-2-オン85.7mg、3-(2-メチルチオエトキシ)ベンズアルデヒド100mg及びピペリジン30.3mgを溶解し、モレキュラーシーブスを充填したソックスレー抽出器で水分を除去しつつ、還流下に13時間加熱した。室温に冷却した後、反応液を10%塩酸、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。析出した結晶を濾取し、これをシリカゲルカラムクロマトグラフィーに供することにより、4-ピペリジノ-3-[3-[3-(2-メチルチオエトキシ)フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-6-メチル-2H-ピラン-2-オン[化合物番号(14b)]の淡黄色結晶10.1mgを得た。
1H−NMR(400MHz,CDCl6)δ(ppm):1.75〜2.00(6H),2.19(s,3H),2.23(s,3H),2.89(t, 2H,J=6.8Hz),3.75〜4.00(4H),4.17(t, 2H,J=6.8Hz),5.69(s,1H),6.90〜7.35(5H),7.36(d,1H,J=15.4Hz)
3-(2-メチルチオエトキシ)ベンズアルデヒドの代わりに、2-プロパルギルオキシベンズアルデヒド0.40gを用いた以外は実施例b−3と同様にして、4-ピペリジノ-3-[3-(2-プロパルギルオキシフェニル)-1-オキソ-2-プロペニル]-6-メチル-2H-ピラン-2-オン[化合物番号(15b)]の黄色結晶0.23gを得た。
1H−NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm):1.75〜2.00(6H),2.13(s,3H),2.53(t, 1H,J=2.2Hz),3.70〜4.00(4H),4.73(d, 2H,J=2.4Hz),5.68(s,1H),6.98(d,1H,J=8.3Hz),7.00(t,1H,J=7.6Hz),7.24(d,1H,J=16.4Hz),7.35(dt,1H,J=1.4,7.8Hz),7.52(dd,1H,J=1.5,7.6Hz),7.59(d,1H,J=15.6Hz)
3-(2-メチルチオエトキシ)ベンズアルデヒドの代わりに、3-[[(メトキシカルボニルメチル)アミノ]カルボニル]ベンズアルデヒド0.30gを用いた以外は実施例b−3と同様にして、4-ピペリジノ-3-[3-[3-[[(メトキシカルボニルメチル)アミノ]カルボニル]フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-6-メチル-2H-ピラン-2-オン[化合物番号(16b)]の黄色結晶0.21gを得た。
1H−NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm):1.75〜1.95(6H),2.15(s,3H),3.70〜4.00(4H),3.81(s,3H),4.26(s,2H),5.69(s,1H),7.05(t,1H,J=5.2Hz),7.18(d,1H,J=15.7Hz),7.36(t,1H,J=7.8Hz),7.45(d,1H,J=15.9Hz),7.59(d,1H,J=7.8Hz),7.75(d,1H,J=7.8Hz),8.02(s,1H)
3-(3-ホルミルフェニル)-2-プロペンニトリルの代わりに、3-[[(メトキシカルボニルメチル)アミノ]カルボニル]ベンズアルデヒド0.81gを用い、かつ、ピペリジンの代わりに、モルホリン223μlを用いた以外は実施例b−3と同様にして、4-モルホリノ-3-[3-[3-[[(メトキシカルボニルメチル)アミノ]カルボニル]フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-6-メチル-2H-ピラン-2-オン[化合物番号(19b)]の黄色結晶0.26gを得た。
1H−NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm):2.17(s,3H),3.79(s,3H),3.90〜4.10(8H),4.26(d,2H,J=4.9Hz),5.71(s,1H),7.08(t,1H,J=5.4Hz), 7.23(d,1H,J=15.6Hz),7.36(t,1H,J=7.8Hz),7.53(d,1H,J=15.4Hz),7.59(d,1H,J=7.8Hz),7.76(d,1H,J=7.8Hz),8.05(s,1H)
4-メトキシ-3-[3-[3-(2-シアノエテニル)フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-6-メチル-2H-ピラン-2-オン0.20g及びベンゼン10mlの混合物にプロパルギルアミン34.3mgを加え、還流下に3時間45分間加熱した。室温に冷却した後、析出した結晶を濾取することにより、4-プロパルギルアミノ-3-[3-[3-(2-シアノエテニル)フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-6-メチル-2H-ピラン-2-オン[化合物番号(20b)]の淡褐色粉体68.0mgを得た。
1H−NMR(400MHz,DMSO-d6)δ(ppm):2.25(s,3H),3.41(s,1H),4.35(d,2H,J=3.2Hz),6.40(s,1H),6.56(d,1H,J=16.4Hz),7.51(t,1H,J=8.0Hz),7.52(d,1H,J=15.6Hz),7.71(d,1H,J=16.8Hz),7.65〜7.76(2H),7.91(s,1H),8.06(d,1H,J=15.6Hz),11.41(s,1H)
クロロホルム5mlに3-アセチル-4-ヒドロキシ-2H-1-ベンゾピラン-2-オン0.57g、3-(シアノメトキシ)ベンズアルデヒド0.45g及びピペリジン0.20gを溶解し、モレキュラーシーブスを充填したソックスレー抽出器で水分を除去しつつ、還流下に1時間30分間加熱した。室温に冷却後、反応液を10%塩酸、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。析出した結晶をジオキサン10ml及びクロロホルム10mlの混合物で洗い、続いてt-ブチルメチルエーテル10mlで洗うことにより、4-ヒドロキシ-3-[3-[3-(シアノメトキシ)フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-2H-1-ベンゾピラン-2-オン[化合物番号(14d)]の黄色結晶0.56gを得た。
1H−NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm):4.83(s,2H),7.08(d,1H,J=8.0Hz),7.20〜7.40(5H),7.70(t,1H,J=7.1Hz),8.01(d,1H,J=15.9Hz),8.11(d,1H,J=8.1Hz),8.44(d,1H,J=15.6Hz)
ヘキサメチルホスホラミド5ml及び4-ヒドロキシ-3-[3-[3-(シアノメトキシ)フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-2H-1-ベンゾピラン-2-オン0.40gの混合物に、水素化ナトリウム(60%油性)52mgを加え、室温で1時間攪拌した。次いで、ジメチル硫酸0.17gを加えて、室温で一夜攪拌した。その後、反応混合物を氷水に注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに供することにより、4-メトキシ-3-[3-[3-(シアノメトキシ)フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-2H-1-ベンゾピラン-2-オン[化合物番号(15d)]の淡黄色結晶81mgを得た。
1H−NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm):4.04(s,3H),4.80(s,2H),7.04(d,1H,J=5.6Hz),7.16(d,1H,J=16.1Hz),7.10〜7.40(5H),7.58(d,1H,J=16.2Hz),7.60(t,1H),7.93(d,1H,J=8.1Hz)
クロロホルム3mlに3-アセチル-4-ヒドロキシ-2H-1-ベンゾピラン-2-オン0.18g、3-(メトキシアセチルアミノ)ベンズアルデヒド0.17g及びピペリジン60mgを溶解し、モレキュラーシーブスを充填したソックスレー抽出器で水分を除去しつつ、還流下に1時間10分間加熱した。室温に冷却後、反応液を減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、薄層クロマトグラフィー(シリカゲル、クロロホルム(2%メタノール含有))でRf=0.3に相当する区画を集めて濃縮することにより、4-ヒドロキシ-3-[3-[3-(メトキシアセチルアミノ)フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-2H-1-ベンゾピラン-2-オン[化合物番号(21d)]0.30gを得た。
1H−NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm):3.54(s,3H),4.05(s,2H),7.20〜7.31(2H),7.33(t,1H,J=7.1Hz),7.49(d,1H,J=7.8Hz),7.70(dt,1H,J=1.7,7.3Hz),7.76(s,1H),7.86(d,1H,J=7.1Hz),8.03(d,1H,J=16.1Hz),8.10(dd,1H,J=1.7,8.1Hz),8.35(s,1H),8.43(d,1H,J=15.9Hz),11.21(s,1H)
テトラヒドロフラン5ml及びジクロロメタン6mlの混合物に4-ヒドロキシ-3-[3-[3-(メトキシアセチルアミノ)フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-2H-1-ベンゾピラン-2-オン0.59g、トリフェニルホスフィン0.45g及びメタノール55mgを加え、この混合物にアゾジカルボン酸ジエチルの40%トルエン溶液0.74gを滴下した。室温で40分間攪拌し、反応液を減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに供することにより、4-メトキシ-3-[3-[3-(メトキシアセチルアミノ)フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-2H-1-ベンゾピラン-2-オン[化合物番号(22d)]0.18gを得た。
1H−NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm):3.51(s,3H),4.02(s,3H),4.04(s,2H),7.16(d,1H,J=16.2Hz),7.29〜7.39(4H),7.59(d,1H,J=16.4Hz),7.61(dt,1H,J=1.5,8.8Hz),7.87(s,1H),7.92(dd,1H,J=1.5,8.1Hz),8.30(s,1H)
クロロホルム10mlに3-アセチル-4-ヒドロキシ-2H-1-ベンゾピラン-2-オン2.04g、3-[(2-メトキシエトキシ)カルボニルアミノ]ベンズアルデヒド2.23g及びピペリジン60mgを溶解し、モレキュラーシーブスを充填したソックスレー抽出器で水分を除去しつつ、還流下に1時間30分間加熱した。室温に冷却した後、反応液を減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、薄層クロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン/アセトン(1:1))でRf=0.3に相当する区画を集めて濃縮することにより、4-ヒドロキシ-3-[3-[3-[(2-メトキシエトキシ)カルボニルアミノ]フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-2H-1-ベンゾピラン-2-オン[化合物番号(24d)]3.42gを得た。
1H−NMR(400MHz,DMSO−d6)δ(ppm):3.30(s,3H),3.59(t,2H,J=3.2Hz),4.23(t,2H,J=4.6Hz),7.35〜7.50(5H),7.60(d,1H,J=7.6Hz),7.82(t,1H,J=7.1Hz),7.94(s,1H),7.97(d,1H,J=15.9Hz),8.06(d,1H,J=8.1Hz),8.27(d,1H,J=15.9Hz),9.97(s,1H)
4-ヒドロキシ-3-[3-[3-(シアノメトキシ)フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-2H-1-ベンゾピラン-2-オンの代わりに、4-ヒドロキシ-3-[3-[3-[(2-メトキシエトキシ)カルボニルアミノ]フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-2H-1-ベンゾピラン-2-オン2.0gを用いた以外は実施例d−2と同様にして、4-メトキシ-3-[3-[3-[(2-メトキシエトキシ)カルボニルアミノ]フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-2H-1-ベンゾピラン-2-オン[化合物番号(25d)]1.28gを得た。
1H−NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm):3.43(s,3H),3.65(t,2H,J=4.2Hz),4.03(s,3H),4.34(t,2H,J=4.4Hz),6.73(s,1H),7.14(d,1H,J=16.4Hz),7.25〜7.50(5H),7.56(d,1H,J=16.4Hz),7.59(t,1H),7.70(s,1H),7.91(dd,1H,J=8.8Hz)
3-(シアノメトキシ)ベンズアルデヒドの代わりに、4-[(2-ヒドロキシエチル)アミノカルボニル]ベンズアルデヒド0.56gを用いた以外は実施例d−1と同様にして、4-ヒドロキシ-3-[3-[4-[(2-ヒドロキシエチル)アミノカルボニル]フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-6-メチル-2H-ピラン-2-オン[化合物番号(32d)]58mgを得た。
1H−NMR(400MHz,DMSO−d6)δ(ppm):3.35(t,2H,J=5.6Hz),3.52(t,2H,J=6.1Hz),7.40〜7.55(2H),7.80〜7.90(3H),7.90〜8.00(2H),8.80〜8.10(2H),8.32(d,1H,J=15.9Hz),8.56(t,1H,J=5.4Hz)
3-(シアノメトキシ)ベンズアルデヒドの代わりに、3-[[(メトキシカルボニルメチル)アミノ]カルボニル]ベンズアルデヒド1.58gを用いた以外は実施例d−1と同様にして、4-ヒドロキシ-3-[3-[3-[[(メトキシカルボニルメチル)アミノ]カルボニル]フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-6-メチル-2H-ピラン-2-オン[化合物番号(33d)]の黄色結晶0.65gを得た。
1H−NMR(400MHz,DMSO−d6)δ(ppm):3.67(s,3H),4.05(d,2H,J=6.0Hz),7.40〜7.48(2H),7.58〜7.68(1H),7.83(t,1H,J=7.6Hz),7.90〜8.00(2H),8.00〜8.10(2H),8.25(s,1H),8.33(d,1H,J=15.6Hz),9.15(t,1H,J=6.0Hz)
3-(シアノメトキシ)ベンズアルデヒドの代わりに、4-[(2-メトキシエチル)アミノカルボニル]ベンズアルデヒド1.60gを用いた以外は実施例d−1と同様にして、4-ヒドロキシ-3-[3-[4-[(2-メトキシエチル)アミノカルボニル]フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-6-メチル-2H-ピラン-2-オン[化合物番号(36d)]の黄色結晶0.68gを得た。
1H−NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm):3.41(s,3H),3.59(t,2H,J=5.2Hz),3.69(t,2H,J=5.2Hz),6.55(s,1H),7.30〜7.40(2H),7.65〜7.75(1H),7.78(d,2H,J=8.4Hz),7.84(d,2H,J=8.4Hz),8.04(d,1H,J=16.0Hz),8.10(d,1H,J=8.0Hz),8.50(d,1H,J=15.6Hz),11.29(s,1H)
3-(シアノメトキシ)ベンズアルデヒドの代わりに、3-(3-ヒドロキシプロポキシ)ベンズアルデヒド0.50gを用いた以外は実施例d−1と同様にして、4-ヒドロキシ-3-[3-[3-(3-ヒドロキシプロポキシ)フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-2H-1-ベンゾピラン-2-オン[化合物番号(49d)]の黄色結晶0.54gを得た。
1H−NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm):1.71(t,1H,J=5.3Hz),2.06〜2.12(m,2H),3.88〜3.92(m,2H),4.20(t,2H,J=6.0Hz),6.99〜7.01(m,1H),7.25〜7.36(m,5H),7.67〜7.71(m,1H),8.02(d,1H,J=15.8Hz),8.09〜8.11(m,1H),8.42(d,1H,J=15.8Hz)
4-ヒドロキシ-3-[3-[3-(シアノメトキシ)フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-2H-1-ベンゾピラン-2-オンの代わりに、4-ヒドロキシ-3-[3-[3-(3-ヒドロキシプロポキシ)フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-2H-1-ベンゾピラン-2-オン267mgを用いた以外は実施例d−2と同様にして、4-メトキシ-3-[3-[3-(3-ヒドロキシプロポキシ)フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-2H-1-ベンゾピラン-2-オン[化合物番号(50d)]22mgを得た。
1H−NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm):1.62(t,1H,J=5.4Hz),2.03〜2.09(m,2H),3.85〜3.89(m,2H),4.04(s,3H),4.15(t,2H,J=6.1Hz),6.95〜6.98(m,1H),7.11〜7.18(m,2H),7.27〜7.36(m,4H),7.55〜7.62(m,2H),7.90〜7.93(m,1H)
実施例d−3のシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて、薄層クロマトグラフィー(シリカゲル、クロロホルム(2%メタノール含有))でRf=0.1に相当する区画を集めて濃縮することにより、4-ピペリジノ-3-[3-[3-(メトキシアセチルアミノ)フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-2H-1-ベンゾピラン-2-オン[化合物番号(17e)]36.1mgを得た。
1H−NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm):1.75〜2.05(6H),3.50(s,3H),3.85〜3.95(4H),4.01(s,2H),7.08(d,1H,J=15.7Hz),7.20〜7.30(3H),7.33(t,1H,J=8.1Hz),7.42(d,1H,J=15.9Hz),7.51(t,1H,J=7.3Hz),7.57(d,1H),7.82(s,1H),8.07(dd,1H,J=1.5,7.8Hz),8.27(s,1H)
実施例d−5のシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて、薄層クロマトグラフィー(シリカゲル、クロロホルム(2%メタノール含有))でRf=0.1に相当する区画を集めて濃縮することにより、4-ピペリジノ-3-[3-[3-[(2-メトキシエトキシ)カルボニルアミノ]フェニル]-1-オキソ-2-プロペニル]-2H-1-ベンゾピラン-2-オン[化合物番号(18e)]0.15gを得た。
1H−NMR(400MHz,DMSO−d6)δ(ppm):1.70〜1.95(6H),3.31(s,3H),3.55(t,2H,J=4.6Hz),3.79(s,2H),3.95〜4.20(4H),4.19(t,2H,J=4.4Hz),7.21(d,1H,J=8.3Hz),7.28〜7.58(5H),7.69(s,1H),7.85(dd,1H,J=1.7,8.1Hz),9.79(s,1H)
正常ヒト胎児皮膚線維芽細胞(Clontech社、カタログ番号CC−2509)1x108細胞を37℃、5% CO2雰囲気下で一晩培養した。培養された細胞をリン酸ナトリウム緩衝液(以下、PBSと記す。)で2回洗浄した後、PBS 3mlを加えセルスクレイパー(Nalgen、カタログ番号179693)を用いて細胞を器壁から剥がした。剥がされた細胞を遠心分離(1,500rpm、4℃、15分間)により集め、これをPBS 20mlに懸濁して再度遠心分離した。得られた沈殿に、DNA Extraction Kit(Stratagene社、カタログ番号200600)のSolution2を11ml、pronaseを4.8μlそれぞれ加えて60℃にて1時間振とうした後、得られた混合液を氷中に10分間放置した。次に、当該混合液に上記キットのSolution 3を4ml加えて混合した後、これを氷中に5分間放置した。遠心分離(3,000rpm、4℃、15分間)し、上清を回収した。回収された上清に、当該上清1ml当たり2μlのRNaseを加え、37℃で15分間放置した。この混合液に、2倍容量のエタノールを加えて混合し、出現した白い糸状の物質(ゲノムDNA)を回収した。回収されたゲノムDNAを70%エタノールで洗浄した後、風乾した。風乾されたゲノムDNAを10mM Tris−HCl,1mM EDTA(pH 8.0)(以下、TEと記す。)500μlに溶解した。
得られたゲノムDNA溶解液(ゲノムDNA 1μg相当量)と、配列番号1で示される塩基配列からなるオリゴヌクレオチド及び配列番号2で示される塩基配列からなるオリゴヌクレオチド(10pmol/μl)各1μl、蒸留水 29μl、TaKaRa LA Taq(宝酒造社、カタログ番号RR002A)に添付されたbuffer 5μl、Mg2+溶液 5μl、dNTP mixture 5μl及びTaKaRa LA Taq(宝酒造社、カタログ番号RR002A)0.5μlを混合した。得られた混合液を94℃、5分間保温した後、94℃、1分間次いで60℃、1分間さらに72℃、1分間の保温を1サイクルとしてこれを30サイクル行った。当該混合液を2%アガロースゲル電気泳動に供することにより、約0.5kbのDNAを回収した。回収されたDNAをフェノール・クロロホルム処理した後、エタノール沈殿することによりDNAを回収した。回収されたDNAを超純水に溶解し、この溶解液にNheI 2.5μl及びHindIII 2.5μlを加え、37℃で3時間保温した。次いで、当該溶解液を2%アガロースゲル電気泳動に供することにより、約3.5kbのDNAを回収した。回収されたDNAをエタノール沈殿することにより再びDNA(以下、コラーゲンプロモーターDNAと記す。)を回収した。
一方、ホタルルシフェラーゼをコードする塩基配列を有するベクターpGL3(Promega社、カタログ番号E1751)をNheI及びHindIIIで消化した後、上記と同様にアガロースゲル電気泳動に供することにより、約5kbのDNAを回収した。回収されたDNAをエタノール沈殿することにより再びDNAを回収した。回収されたDNAに蒸留水44μl、Alkaline Phosphatase(宝酒造、カタログ番号2120A)に添付されたBuffer5μl及びAlkaline Phosphatase(宝酒造社、カタログ番号2120A)1μlを加えて、この混合液を65℃で30分間保温した。次に、当該混合液を2回フェノール・クロロホルム処理した後、エタノール沈澱することによりDNA(以下、LucベクターDNAと記す。)を回収した。次いで、上記コラーゲンプロモーターDNA 約20ngとLucベクターDNA 約20ngとを混合した後、DNA Ligation kit Ver2酵素溶液を同量添加して16℃で一昼夜保温した。当該混合液に大腸菌5Hdα(TOYOBO社、カタログ番号DNA−903)を加えて氷中に30分間放置し、次いで42℃、45秒間保温した後、得られた大腸菌を50μg/ml アンピシリンナトリウム(ナカライ社、カタログ番号027−39)を含むLBプレートに播種し、37℃、一昼夜放置した。出現したシングルコロニーを50μg/ml アンピシリンを含むLB培地2mlで37℃、12時間培養した。得られた培養液からAUTOMATIC DNA ISOLATION SYSTEM PI−50(KURABO社)を用いてプラスミドDNAを調製した。調製されたプラスミドDNAの塩基配列をDNAシークエンサーで分析した。その結果、当該プラスミド(以下、COL−Lucと記す。)は、ヒト由来のI型コラーゲンα2鎖遺伝子の転写調節領域の−3500〜+57(転写開始点を+1とする。)の塩基配列の下流に、レポーター遺伝子としてホタルルシフェラーゼのアミノ酸配列をコードする塩基配列が接続されてなる塩基配列を保有していることが確認された。
正常ヒト胎児皮膚線維芽細胞 1x106細胞を100mmディッシュに播種し、非働化牛胎児血清(以下、FBSと記す。Gibco社、カタログ番号21140−079)を10(v/v)%含むDulbecco’s−MEM(日水製薬社、カタログ番号05919)培地(以下、当該培地をD−MEM(+)と記す。)中で37℃、5%CO2雰囲気下において一晩培養した。次いで培地を、FBSを含まないDulbecco’s−MEM培地(以下、当該培地をD−MEM(−)と記す。)に置換した。
D−MEM(−) 300μlに、COL−Luc 5μg及びpCMV−β−gal(Invitrogen社、カタログ番号10586−014)5μgを加え、得られた混合液を室温で5分間放置した(溶液1)。また、D−MEM(−) 300μlにLipofectine(Gibco社、カタログ番号18292−011)20μlを加え、得られた混合液を室温で45分間放置した(溶液2)。次に、溶液1と溶液2とを混合し、これを室温で10分間放置した後、当該混合液にD−MEM(−)5.4mlを加えて混合した。当該混合液を前記正常ヒト胎児皮膚線維芽細胞に添加した後、当該細胞を37℃、5%CO2雰囲気下で培養した。6時間後、ディッシュから培養上清を除き、細胞をPBSで2回洗浄した後、ディッシュに0.25%トリプシンを含むPBS 1mlを添加してディッシュから細胞を剥がした。剥がされた細胞にD−MEM(+)を加えてよく混合した後、当該混合物を12ウエルプレートに1mlずつ分注し、これを37℃、5%CO2雰囲気下で終夜培養した。翌日、各ウエルをD−MEM(−)で2回洗浄した後、0.1% FBSを含むDulbecco’s−MEM培地(以下、当該培地をD−MEM(0.1%)と記す。)1mlに置換した。
このようにして培養された細胞に、前記化合物番号(1a)、(2a)、(4a)、(5a)、(7a)〜(10a)、(14a)、(15a)、(21a)、 (22a)、(24a)、(25a)、(33a)、(36a)、(1b)、(2b)、(14b)〜(16b)、(19b)、(20b)、(14d)、(15d)、(21d)、(22d)、(24d)、(25d)、(32d)、(33d)、(36d)、(17e)又は(18e)で示される本発明化合物をそれぞれ100μMとなるようジメチルスルホキシド(以下、DMSOと記す。)に溶解させてなる溶液10μlを添加した(最終濃度1μM)。尚、対照ではDMSO10μlのみを添加した。
1時間後、TGF−β(Pepro Tech社)の0.5μg/ml水溶液又は蒸留水を10μl添加し、37℃、5%CO2雰囲気下でさらに40時間培養した。培養された細胞をPBSで2回洗浄した後、これに細胞溶解剤(東洋インキ社、カタログ番号PD10)200μlを加え細胞を剥がした。剥がされた細胞を細胞懸濁液として回収した後、これを遠心分離(15,000rpm、4℃、5分間)することにより、上清を回収した。回収された上清各50μlを96ウエルプレートに移した後、MICROLUMAT LB96P(EG&G BERTHOLD社製)を用いて、Lucアッセイ溶液(20mM Tricine(pH7.8)、2.67mM MgSO4、0.1mM EDTA、33.3mM DTT、270μM Coenzyme A、530μMATP、470μM Luciferin)50μlを当該プレートに自動分注した後、各ウエル内の発光量を測定した(Delay:1.6秒、Meas.Interval:20秒)。
一方、回収された上清又は細胞溶解剤50μlを、予め96ウエルプレートに分注されたβ−gal基質溶液(5.8mM o−nitrophenyl−beta−D−galactopyranoside、1mM MgCl2、45mM 2−メルカプトエタノール)50μlに加えて37℃、2時間インキュベートした後、マイクロプレートリーダーを用いて各ウエル内の420nmの吸光度を測定した。得られた値を基にし、次式に従って転写活性を算出した。
転写活性=[発光量(上清添加区)−発光量(細胞溶解剤添加区)]/[420nm吸光度(上清添加区)−420nm吸光度(細胞溶解剤添加区)]
次に、算出された転写活性を基にし、次式に従って、TGF−βが有するI型コラーゲン遺伝子の転写促進能力に対する被験化合物の阻害効果を阻害度として算出した。
阻害度=[転写活性(DMSO及びTGF−β添加試験区)−転写活性(化合物及びTGF−β添加試験区)]/[転写活性(DMSO及びTGF−β添加試験区)−転写活性(DMSO及びTGF−β無添加試験区)]×100
化合物番号(1a)、(2a)、(4a)、(5a)、(7a)〜(10a)、(14a)、(15a)、(21a)、 (22a)、(24a)、(25a)、(33a)、(36a)、(1b)、(2b)、(14b)〜(16b)、(19b)、(20b)、(14d)、(15d)、(21d)、(22d)、(24d)、(25d)、(32d)、(33d)、(36d)、(17e)又は(18e)で示される本発明化合物の阻害度は、いずれも70以上であった。これらの化合物が、TGF−βが有するI型コラーゲン遺伝子の転写促進能力を阻害し、I型コラーゲン遺伝子の転写を抑制する能力を有することが確認された。
(1)抗Thy−1抗体(IgG)の調製
MAbTrap Kit(Amersham Biosciences社、カタログ番号17−1128−01)を用い、抗ラットCD90(Thy1.1)モノクローナル抗体を含む腹水凍結乾燥粉末(CEDARLANE社、ロット番号05122)からIgGを精製した。
腹水3ml分にbinding buffer 6mlを加えて充分に回収し、0.22μmのフィルターを通した。得られた溶液を予めバッファライズしたカラムにアプライした後、10ml binding bufferで洗浄した。その後、5ml elution bufferで溶出した。洗浄時から1mlごとに分画し、牛血清アルブミンを標準として各画分のタンパク濃度を測定した。溶出パターンから単一ピークを確認し、IgG画分を生理食塩水に対して4℃、終夜で透析した。得られた抗Thy−1抗体(IgG)のタンパク濃度を算出した。
(2)抗Thy−1抗体(IgG)及び化合物の投与
化合物番号(1a)、(4a)、(9a)、(14a)、(21a)、(33a)、(19b)又は(21d)で示される本発明化合物(以下各々を、本発明化合物(1a)、(4a)、(9a)、(14a)、(21a)、(33a)、(19b)又は本発明化合物(21d)と記す)及び媒体であるコーンオイルをそれぞれ秤量し、これらを乳鉢及び乳棒を用いて混合して3mg/kg溶液を作製した。7週齢の雄のWistarラット[日本チャールス・リバー(株)]を1群当り4匹用い、60μg/ml 抗Thy−1抗体(IgG)又は生理食塩水を5ml/kgの割合で尾静脈より静注した。投与直後から本発明化合物又はコーンオイルを5ml/kgの割合で7日間反復経口投与した。本発明化合物の投与量は15mg/kg/dayであった。
(3)腎糸球体のI型コラーゲン遺伝子のmRNAの定量
最終投与翌日に全採血により、上記(2)のようにして飼育されたラットを屠殺し、腎臓を摘出した。摘出された腎臓の腎臓皮質からRNeasy Mini Kit(QIAGEN社、カタログ番号74106)を用いて全RNAを分離した。分離された全RNA 5μl(50ng)に、20μM オリゴdT 1μl及びRNaseフリー蒸留水 4μlを加えて65℃、5分間インキュベートした直後に氷冷した。当該溶液10μlに、5×バッファー 4μl、MgCl2 2.4μl、10mM dNTP 1μl、RNasin 1μl、ImpromII 1μl、RNaseフリー蒸留水0.6μl(以上全てPromega社)を加えて25℃ 5分間、42℃ 1時間、70℃ 15分間の条件で逆転写反応した。
逆転写反応溶液5μlに、配列番号3、4で示される各1.25pmol/μlのプライマー2μl、配列番号5で示されるI型コラーゲン遺伝子のDNA検出用プローブ(FAM-ctcgccttca tgcgcctgct agc-TAMRA)1.25μl、Rodent GAPDHプライマー 各0.25μl、Rodent GAPDHプローブ 0.25μl、TaqMan Universal PCR Master Mix(以上全てアプライドバイオシステム社) 12.5μl及び滅菌水 1.5μlをOptical 96−Well Reaction Plate(アプライドバイオシステム社、カタログ番号N801−0560)のウエル中で混合した。スタンダードは逆転写反応溶液5μlの代わりに予め調製したラット腎皮質cDNA 500、250、125、62.5、31.25、15.625ng/μl 各5μlを用いた。その後、Gene Amp 7900(アプライドバイオシステム社)を用いて50℃ 5分間 1サイクル、95℃ 15秒間及び60℃ 1分間の40サイクルの条件でPCRした。定量はスタンダード直線を作成した後、各サンプルのI型コラーゲン量及びGAPDH量を算出し、次式に従って転写量を算出した。
I型コラーゲン転写量=I型コラーゲン量/GAPDH量
得られた結果の統計処理としては、抗Thy−1抗体及びコーンオイル投与群と他の各群との2群間でそれぞれ分散比のF検定を行い、分散に有意差がない場合にはStudentのt検定(片側)を、分散に有意差がある場合にはAspin-Welch検定(片側)を行った。結果を表36に示す。
本発明化合物(1a)、(4a)、(9a)、(14a)、(21a)、(33a)、(19b)又は(21d)が慢性腎不全を改善する能力を有することが確認された。
PCR用プライマーとしてI型コラーゲン遺伝子の転写調節領域を増幅するために設計されたオリゴヌクレオチド
配列番号2
PCR用プライマーとしてI型コラーゲン遺伝子の転写調節領域を増幅するために設計されたオリゴヌクレオチド
配列番号3
PCR用プライマーとしてI型コラーゲン遺伝子のDNAを検出するために設計されたオリゴヌクレオチド
配列番号4
PCR用プライマーとしてI型コラーゲン遺伝子のDNAを検出するために設計されたオリゴヌクレオチド
配列番号5
プローブとしてI型コラーゲン遺伝子のDNAを検出するために設計されたオリゴヌクレオチド
Claims (73)
- 式(I)
[式中、
I.Aは、ベンゼン環又はピリジン環を表し、(Yα)qにおいて、Yαは、炭素原子上の置換基であって、下記のX0群又はY0群の基を表し、qは、0、1、2、3又は4を表して、qが2以上のとき、Yαは同一又は相異なり、qが2以上のとき、隣接している2個の同一又は相異なるYαは、Z0群の基をなしてA環と縮環してもよく、(Xα)pにおいて、Xαは、下記のX0群、Y0群及びZ0群に属さない炭素原子上の置換基を表し、pは、1、2、3、4又は5を表し、pが2以上のとき、Xαは同一又は相異なり、pとqとの和は5以下である。
(1)X0群:Ma−基[Maは、Rb−基(Rbは、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表す。)、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸基、Rc−Ba−Rd−基(Rcは、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表し、Baは、オキシ基、チオ基、スルフィニル基又はスルホニル基を表し、Rdは、単結合又はC1-C10アルキレン基を表す。)、HORd−基(Rdは、前記と同一の意味を表す。)、Re−CO−Rd−基(Reは、水素原子、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表し、Rdは、前記と同一の意味を表す。)、Re−CO−O−Rd−基(Re及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、ReO−CO−Rd−基(Re及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、HO−CO−CH=CH−基、ReRe’N−Rd−基(Re及びRe’は、同一又は相異なり、Reは、前記と同一の意味を表し、Re’は、Reと同一の意味を表し、Rdは、前記と同一の意味を表す。)、Re−CO−NRe’−Rd−基(Re、Re’及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、RbO−CO−N(Re)−Rd−基(Rb、R e及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、ReRe’N−CO−Rd−基(Re、Re’及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、ReRe’N−CO−NRe’’−Rd−基(Re、Re’及びRe’’は、同一又は相異なり、Re及びRe’は、前記と同一の意味を表し、Re’’は、Reと同一の意味を表し、Rdは、前記と同一の意味を表す。)、ReRe’N−C(=NRe’’)−NRe’’’−Rd−基(Re、Re’、Re’’及びRe’’’は、同一又は相異なり、Re、Re’及びRe’’は、前記と同一の意味を表し、Re’’’は、Reと同一の意味を表し、Rdは、前記と同一の意味を表す。)、Rb−SO2−NRe−Rd−基(Rb、Re及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、ReR e’N−SO2−Rd−基(Re、Re’及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、C2-C10アルケニル基又はC2-C10アルキニル基を表す。]である。
(2)Y0群:Mb0−Rd−基[Mb0は、Mc0−基{Mc0は、Md0−Rd’−基{Md0は、Ma−基(Maは、前記と同一の意味を表す。)で置換されてもよい6−10員環のアリール基、又は、Ma−基(Maは、前記と同一の意味を表す。)で置換されてもよい5−10員環のヘテロアリール基、又は、Ma−基(Maは、前記と同一の意味を表す。)で置換されてもよい不飽和結合を含んでもよい3−10員環の炭化水素環若しくは複素環をなす基、又は、
(b0) −基((b0)において、G0は、置換基を有してもよい、飽和又は不飽和の、非芳香族の、5〜14員の炭化水素環又は複素環をなす。)、
(c0)−基((c0)において、J0は、窒素原子を含んでもよく、芳香族5−7員環をなす。)、
(d0)−基{d0は、カルボニル基又はチオカルボニル基で置換され、更に、オキシ基、チオ基、−NR1-基{R1は、水素原子、又は、C1-C10アルキル基、又は、ハロゲン原子若しくはR2−B1−基(R2は、C1-C10アルキル基、C3-C10アルケニル基又はC3-C10アルキニル基を表し、B1は、オキシ基、チオ基、スルフィニル基又はスルホニル基を表す。)で置換されたC2-C10アルキル基、又は、C3-C10アルケニル基、又は、C3-C10アルキニル基を表す。}、スルフィニル基若しくはスルホニル基で置換されてもよい5−12員の炭化水素環をなす。}又は
(e0)−基{e0は、カルボニル基、チオカルボニル基、オキシ基、チオ基、−NR1-基(R1は、前記と同一の意味を表す。)、スルフィニル基若しくはスルホニル基で置換されてもよい5−12員の炭化水素環をなす。}を表し、Rd’は、Rdと同一又は相異なり、Rdと同一の意味を表す。}を表す。}、Mc0−Ba−基(Mc0及びBaは、前記と同一の意味を表す。)、Mc0−CO−基(Mc0は、前記と同一の意味を表す。)、Mc0−CO−O−基(Mc0は、前記と同一の意味を表す。)、Mc0O−CO−基(Mc0は、前記と同一の意味を表す。)、Mc0ReN−基(Mc0及びReは、前記と同一の意味を表す。)、Mc0−CO−NRe−基(Mc0及びReは、前記と同一の意味を表す。)、Mc0O−CO−NRe−基(Mc0及びReは、前記と同一の意味を表す。)、Mc0ReN−CO−基(Mc0及びReは、前記と同一の意味を表す。)、Mc0ReN−CO−NRe’−基(Mc0、Re及びRe’は、前記と同一の意味を表す。)、Mc0ReN−C(=NRe’)−NRe’’−基(Mc0、Re、Re’及びRe’’は、前記と同一の意味を表す。)、Mc0−SO2−NRe−基(Mc0及びReは、前記と同一の意味を表す。)又はMc0ReN−SO2−基(Mc0及びReは、前記と同一の意味を表す。)を表し、Rdは、前記と同一の意味を表す。]である。
(3)Z0群:ハロゲン原子、C1-C10アルコキシ基、C3-C10アルケニルオキシ基、C3-C10アルキニルオキシ基、カルボニル基、チオカルボニル基、オキシ基、チオ基、スルフィニル基若しくはスルホニル基を有してもよい、5−12員環の炭化水素環又は複素環であって、芳香族又は非芳香族の、単環又は縮環であって、A環と縮環する基である。
II.Qαは、置換されてもよい水酸基、又は、置換されてもよいアミノ基を表す。
III.Kα及びLαは、同一又は相異なり、水素原子、又は、炭素原子上の置換基を表し、KαとLαとは、置換基を有してもよいC1‐C10アルキレン基又は置換基を有してもよいC1-C10アルケニレン基をなすことがある。
尚、複数の置換基の間での同一記号における「前記と同一の意味を表す」とは、当該複数の置換基が互いに独立しながら前記と同一の意味を表すことを示し、当該複数の置換基の間では、選ばれる置換基の選択肢の範囲が同一であるが、その範囲内で選ばれる限り当該選ばれる置換基は同じであっても、異なっていてもよいことを意味するものである。]
で示されるシンナモイル化合物。 - 式(II)
[式中、
I.Aは、ベンゼン環又はピリジン環を表す。
II.(XA0)pにおいて、XA0は、炭素原子上の置換基であって、下記のA0群からN0群までのいずれかの群に含まれる基を表し、pは、1、2、3、4又は5を表し、pが2以上のとき、XA0は、同一又は相異なる。
(1)A0群:D1−R4−基[D1は、(R1−(O)k−)A1N−(O)k’−基{R1は、水素原子、又は、C1-C10アルキル基、又は、ハロゲン原子若しくはR2−B1−基(R2は、C1-C10アルキル基、C3-C10アルケニル基又はC3-C10アルキニル基を表し、B1は、オキシ基、チオ基、スルフィニル基又はスルホニル基を表す。)で置換されたC2-C10アルキル基、又は、C3-C10アルケニル基、又は、C3-C10アルキニル基を表し、kは、0又は1を表し、A1は、R3−(CHR0)m−(B2−B3)m’−基{R3は、水素原子、又は、ハロゲン原子若しくはR2−B1−基(R2及びB1は、前記と同一の意味を表す。)で置換されてもよいC1-C10アルキル基、又は、C2-C10アルケニル基、又は、C2-C10アルキニル基を表し、R0は、水素原子、C1-C10アルキル基又はC2-C10ハロアルキル基を表し、mは、0又は1を表し、B2は、単結合、オキシ基、チオ基又は−N((O)nR1’)−基(R1’は、R1と同一又は相異なり、R1と同一の意味を表し、nは、0又は1を表す。)を表し、B3は、カルボニル基、チオカルボニル基又はスルホニル基を表し、m’は、0又は1を表し、B3がスルホニル基のとき、mは0となりかつR3が水素原子となることはない。}を表し、k’は、0又は1を表す。}を表し、R4は、C1-C10アルキレン基を表す。但し、R0’R0’’N−R4−基(R0’及びR0’’は、R0と同一又は相異なり、R0と同一の意味を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。)を除く。]、D2−R4−基[D2は、シアノ基、R1R1’NC(=N−(O)n−A1)−基(R1、R1’、n、及びA1は、前記と同一の意味を表す。)、A1N=C(−OR2)−基(A1及びR2は、前記と同一の意味を表す。)又はNH2−CS−基を表し、R4は前記と同一の意味を表す。]、D3−R4−基{D3は、ニトロ基又はR1OSO2−基(R1は、前記と同一の意味を表す。)を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。}又はR1OSO2−基(R1は、前記と同一の意味を表す。)である。
(2)B0群:
(a0)−基
((a0)において、E0は、置換基を有してもよい、飽和又は不飽和の、芳香族又は非芳香族の、5〜14員の炭化水素環又は複素環をなし、R1は、前記と同一の意味を表す。)である。
(3)C0群:ハロゲン原子 、R2−B1−基(R2及びB1は、前記と同一の意味を表す。)、D4−R4−基[D4は、水酸基又はA1−O−基(A1は、前記と同一の意味を表す。)を表し、R4は前記と同一の意味を表す。]、D5−基[D5は、O=C(R3)−基(R3は、前記と同一の意味を表す。)、A1−(O)n−N=C(R3)−基(A1、n及びR3は、前記と同一の意味を表す。)、R1−B0−CO−R4−(O)n−N=C(R3)−基{R1、R4、n及びR3は、前記と同一の意味を表し、B0は、オキシ基、チオ基又は−N((O)mR1’)−基(R1’及びmは、前記と同一の意味を表す。)を表す。}、D2−R4−(O)n−N=C(R3)−基(D2、R4、n及びR3は、前記と同一の意味を表す。)又はR1A1N−N=C(R3)−基(R1、A1及びR3は、前記と同一の意味を表す。)を表す。]、R1A1N−O−R4−基(R1、A1及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、R1(A1−(O)n−)N−基(R1、A1及びnは、前記と同一の意味を表す。)、D2−基(D2は、前記と同一の意味を表す。)又はD3−基(D3は、前記と同一の意味を表す。)で置換されたC2-C10アルケニル基
である。
(4)D0群:
(b0) −R4−基((b0)において、G0は、置換基を有してもよい、飽和又は不飽和の、非芳香族の、5〜14員の炭化水素環又は複素環をなす。)、
(c0)−R4−基
((c0)において、J0は、窒素原子を含んでもよく、芳香族5−7員環をなし、R4は、前記と同一の意味を表す。)、ハロゲン原子、R2−B1−R4−基(R2、B1及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、D4−R4−基(D4及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、D5−基(D5は、前記と同一の意味を表す。)、D1−R4−基(D1及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、D2−基(D2は、前記と同一の意味を表す。)又はD3−R4−基(D3及びR4は、前記と同一の意味を表す。)で置換されたC2-C10アルキニル基
である。
(5)E0群:A2−CO−R5−基
である。但し、A2が水酸基のとき、R5がビニレン基ではない。
[A2は、
(i)A3−B4−基
{A3は、水素原子、又は、C1-C10アルキル基、又は、C2-C10ハロアルキル基、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC2-C10アルケニル基、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC3-C10アルキニル基、又は、Ra0−(R4)m−基(Ra0は、置換されてもよい5−7員環のアリール基又はヘテロアリール基を表し、R4及びmは前記と同一の意味を表す。)、又は、(b0)−R4−基((b0)及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、(c0)−R4−基((c0)及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、R2−B1−R4−基(R2、B1及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、D4−R4−基(D4及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、D5−基(D5は、前記と同一の意味を表す。)、D1−R4−基(D1及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、D2−基(D2は、前記と同一の意味を表す。)、D3−R4−基(D3及びR4は、前記と同一の意味を表す。)若しくはA4−SO2−R4−基{A4は、(b0)−基((b0)は、前記と同一の意味を表す。)、(c0)−基((c0)は、前記と同一の意味を表す。)又はR1R1’N−基(R1及びR1’は、前記と同一の意味を表す。)を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。}で置換されたC1-C10アルキル基を表し、
B4は、オキシ基、チオ基又は−N((O)mR1)−基(R1及びmは、前記と同一の意味を表す。)を表す。但し、B4がチオ基のとき、A3が水素原子ではない。}、
(ii)R1−B4−CO−R4−B4’−基(R1、B4及びR4は、前記と同一の意味を表し、B4’は、B4と同一又は相異なり、B4と同一の意味を表す。但し、B4がチオ基のとき、R2が水素原子ではない。)又はD2−R4−B4−基(D2、R4及びB4は、前記と同一の意味を表す。)、
(iii)R2−SO2−NR1−基(R2は、前記と同一の意味を表す。但し、水素原子を除く。R1は、前記と同一の意味を表す。)、
(iv)(b0)−基((b0)は、前記と同一の意味を表す。)、
(v)(c0)−基((c0)は、前記と同一の意味を表す。)又は
(vi)R1A1N−NR1’−基(R1、A1及びR1’は、前記と同一の意味を表す。)を表し、R5は、ハロゲン原子で置換されてもよいC2-C10アルケニレン基、又は、C2-C10アルキニレン基を表す。]
(6)F0群:A5−B5−R6−基[A5は、D4−基(D4は、前記と同一の意味を表す。)、D1−基(D1は、前記と同一の意味を表す。)、D3−基(D3は、前記と同一の意味を表す。)若しくはA4−SO2−基(A4は、前記と同一の意味を表す。)で置換されたC2-C10アルキル基、又は、R2−B1−基(R2及びB1は、前記と同一の意味を表す。)、D2−基(D2は、前記と同一の意味を表す。)、D5−基(D5は、前記と同一の意味を表す。)若しくはA2−CO−基(A2は、前記と同一の意味を表す。)で置換されたC1-C10アルキル基を表し、B5は、B1−基(B1は、前記と同一の意味を表す。)又は−NA1−基(A1は、前記と同一の意味を表す。)を表し、R6は、単結合又はC1-C10アルキレン基を表す。]
である。
(7)G0群:A6−B5−R6−基
[A6は、(a0)−R4−基((a0)及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、又は、C2-C10アルケニル基、又は、C2-C10アルキニル基、又は、ハロゲン原子、R2−B1−基(R2及びB1は、前記と同一の意味を表す。)、D5−基(D5は、前記と同一の意味を表す。)、D2−基(D2は、前記と同一の意味を表す。)若しくはA2−CO−基(A2は、前記と同一の意味を表す。)で置換されたC2-C10アルケニル基、又は、ハロゲン原子、R2−B1−基(R2及びB1は、前記と同一の意味を表す。)、D5−基(D5は、前記と同一の意味を表す。)、D2−基(D2は、前記と同一の意味を表す。)若しくはA2−CO−基(A2は、前記と同一の意味を表す。)で置換されたC2-C10アルキニル基、又は、(b0)−基((b0)は、前記と同一の意味を表す。)、(c0)−基((c0)は、前記と同一の意味を表す。)、D4−基(D4は、前記と同一の意味を表す。)、D1−基(D1は、前記と同一の意味を表す。)若しくはD3−基(D3は、前記と同一の意味を表す。)で置換されたC3-C10アルケニル基、又は、D4−基(D4は、前記と同一の意味を表す。)、D1−基(D1は、前記と同一の意味を表す。)若しくはD3−基(D3は、前記と同一の意味を表す。)で置換されたC3-C10アルキニル基を表し、B5及びR6は、前記と同一の意味を表す。]
である。
(8)H0群:D2−N(−(O)n−A1)−R6−基(D2、n、A1及びR6は、前記と同一の意味を表す。)、D2−基(D2は、前記と同一の意味を表す。但し、シアノ基を除く。)、R1(R1’(O)n)N−CR1’’=N−R6−基(R1、R1’、n及びR6は、前記と同一の意味を表し、R1’’は、R1と同一又は相異なり、R1と同一の意味を表す。)、R1−(O)n−N=CR1’−NR2−R6−基(R1、n、R1’、R2及びR6は、前記と同一の意味を表す。)、R2−B3−NR1−CO−NR1’−R6−基(R2、B3、R1、R1’及びR6は、前記と同一の意味を表す。)、D2−CO−NR1−R6−基(D2、R1及びR6は、前記と同一の意味を表す。)又はA2−COCO−NR1−R6−基(A2、R1及びR6は、前記と同一の意味を表す。)
である。
(9)I0群:A7−B6−N((O)nR1)−R6−基[A7は、ハロゲン原子で置換されてもよいC2-C10アルケニル基、C2-C10アルキニル基、C3-C10ハロアルキニル基、R2−B1−R4−基(R2、B1及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、D4−R4−基(D4及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、D5−R4−基(D5及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、D1−R4−基(D1及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、(b0)−R4−基((b0)及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、(c0)−R4−基((c0)及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、D2−R4−基(D2及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、D3−R4−基(D3及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、A4−SO2−R4−基(A4及びR4は、前記と同一の意味を表す。)又はA2−CO−R4−基(A2及びR4は、前記と同一の意味を表す。)を表し、B6は、カルボニル基又はチオカルボニル基を表し、n、R1及びR6は、前記と同一の意味を表す。]、A8−CS−N((O)nR1)−R6−基[A8は、水素原子、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表し、n、R1及びR6は、前記と同一の意味を表す。]、
A7’−B2’−B3−N((O)nR1)−R6−基[A7’は、ハロゲン原子で置換されてもよいC3-C10アルケニル基、ハロゲン原子で置換されてもよいC3-C10アルキニル基、R2−B1−R4’−基(R2及びB1は、前記と同一の意味を表し、R4’は、C2-C10アルキレン基を表す。)、D4−R4’−基(D4及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、D1−R4’−基(D1及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、(b0)−R4’−基((b0)及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、(c0)−R4’−基((c0)及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、D2−R4−基(D2及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、D3−R4’−基(D3及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)又はA2−CO−R4−基(A2及びR4は、前記と同一の意味を表す。)を表し、B2’は、オキシ基、チオ基又は−N((O)n’R1’)−基(n’は、nと同一又は相異なり、nと同一の意味を表し、R1’は、前記と同一の意味を表す。)を表し、B3、n、R1及びR6は、前記と同一の意味を表す。]、A8’−B2’−CS−N((O)nR1)−R6−基[A8’は、C1-C10アルキル基又はC2-C10ハロアルキル基を表し、B2’は、前記と同一の意味を表し、n、R1及びR6は、前記と同一の意味を表す。]、A8’−S−B3’−N((O)nR1)−R6−基[A8’、n、R1及びR6は、前記と同一の意味を表し、B3’は、カルボニル基又はスルホニル基を表す。]又はA7’’−SO2−N((O)nR1)−R6−基[A7’’は、C2-C10アルケニル基、ハロゲン原子で置換されたC3-C10アルケニル基、ハロゲン原子で置換されてもよいC3-C10アルキニル基、R2−B1−R4’−基(R2、B1及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、D4−R4’−基(D4及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、D5−R4−基(D5及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、D1−R4’−基(D1及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、(b0)−R4’−基((b0)及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、(c0)−R4’−基((c0)及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、D2−R4−基(D2及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、NO2−R4−基(R4は、前記と同一の意味を表す。)又はA2−CO−R4−基(A2及びR4は、前記と同一の意味を表す。)を表し、n、R1及びR6は、前記と同一の意味を表す。]
である。
(10)J0群:A7−CO−基(A7は、前記と同一の意味を表す。)、又は、A9−CS−基(A9は、A7又はA8を表す。)、又は、A9’(O)mN=C(A9)−基(A9’は、A7’又はA8’を表し、m及びA9は、前記と同一の意味を表す。)、又は、D2−CO−基(D2は、前記と同一の意味を表す。)、又は、A2−COCO−基(A2は、前記と同一の意味を表す。)、又は、A9−CO−B1’−R6−基(A9及びR6は、前記と同一の意味を表し、B1’は、オキシ基又はチオ基を表す。但し、B1’がオキシ基のとき、A9は、A8ではない。)、又は、A9−CS−B1’−R6−基(A9、B1’及びR6は、は、前記と同一の意味を表す。)、又は、A7’’−SO2−B1’−R6−基(A7’’、B1’及びR6は、は、前記と同一の意味を表す。)、又は、A8−SO2−B1’−R6−基(A8、B1’及びR6は、は、前記と同一の意味を表す。但し、A8は、水素原子となることはない。)、又は、A9’−B2’−B3−B1’−R6−基(A9’、B2’、B3、B1’及びR6は、は、前記と同一の意味を表す。)、又は、(b0)−基((b0)は、前記と同一の意味を表す。)若しくは(c0)−基((c0)は、前記と同一の意味を表す。)で置換されたC2-C10アルケニル基
である。
(11)K0群:A10−N((O)nR1)−CO−R6−基[A10は、水素原子(但し、nは0ではない。)、A’’7−SO2−基(A’’7は、前記と同一の意味を表す。)、A8−SO2−基(A8は、前記と同一の意味を表す。但し、A8は、水素原子とはならない。)、A9’O−基(A9’は、前記と同一の意味を表す。但し、nは1ではない。)、A9’−基(A9’は、前記と同一の意味を表す。但し、nが0のとき、A8’を除く。)、R2OCH2−基(R2は、前記と同一の意味を表す。)、A2−CO−R4−基(A2及びR4は、前記と同一の意味を表す。)又はA2−CO−CH(CH2CO−A2)−基(A2は、前記と同一の意味を表す。)を表し、n、R1及びR6は、前記と同一の意味を表す。]
である。
(12)L0群:A10’−N((O)nR1)−SO2−R6−基[A10’は、水素原子(但し、nは0ではない。)、A9’O−基(A9’は、前記と同一の意味を表す。但し、nは1ではない。)、A9’−基(A9’は、前記と同一の意味を表す。但し、nが0のとき、A8’を除く。)、R2−CO−基(R2は、前記と同一の意味を表す。)、A2−CO−R4−基(A2及びR4は、前記と同一の意味を表す。)又はA2−CO−CH(CH2CO−A2)−基(A2は、前記と同一の意味を表す。)を表し、n、R1及びR6は、前記と同一の意味を表す。]、A9’’R1N−SO2−N((O)nR1’)−R6−基[A9’’は、水素原子又はA9’−基(A9’は、前記と同一の意味を表す。)を表し、R1、n、R1’及びR6は、前記と同一の意味を表す。]又は(b0)−SO2−N((O)nR1’)−R6−基[(b0)、n、R1’及びR6は、前記と同一の意味を表す。]
である。
(13)M0群:R1(R2S)C=N−R6−基(R1、R2及びR6は、前記と同一の意味を表す。)、R2B(R2’B’)C=N−R6−基(R2及びR6は、前記と同一の意味を表し、R2’は、R2と同一又は相異なり、R2と、同一の意味を表し、B及びB’は、同一又は相異なり、オキシ基又はチオ基を表す。)、R1R1’N−(R2S)C=N−R6−基(R1、R1’、R2及びR6は、前記と同一の意味を表す。)、R1N=C(SR2)−NR2’−R6−基(R1、R2、R2’及びR6は、前記と同一の意味を表す。)又はR1(R1’O)N−R6−基(R1、R1’及びR6は、前記と同一の意味を表す。)
である。
(14)N0群:A11−P(=O)(OR1’)−R4−基[A11は、R1−基(R1は、前記と同一の意味を表す。)、R1O−R6−基(R1及びR6は、前記と同一の意味を表す。)又はR1OCO−CHR0−基(R1及びR0は、前記と同一の意味を表す。)を表し、R1’及びR4は、前記と同一の意味を表す。]
III.(YA0)qにおいて、YA0は、炭素原子上の置換基であって、下記のX0群又はY0群の基を表し、qは、0、1、2、3又は4を表し、p(pは、前記と同一の意味を表す。)とqとの和は5以下であり、qが2以上のとき、YA0は同一又は相異なり、qが2以上のとき、隣接している2個の同一又は相異なるYA0は、Z0群の基をなして、A環と縮環してもよい。
(1)X0群:Ma−基[Maは、Rb−基(Rbは、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表す。)、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸基、Rc−Ba−Rd−基(Rcは、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表し、Baは、オキシ基、チオ基、スルフィニル基又はスルホニル基を表し、Rdは、単結合又はC1-C10アルキレン基を表す。)、HORd−基(Rdは、前記と同一の意味を表す。)、Re−CO−Rd−基(Reは、水素原子、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表し、Rdは、前記と同一の意味を表す。)、Re−CO−O−Rd−基(Re及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、ReO−CO−Rd−基(Re及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、HO−CO−CH=CH−基、ReRe’N−Rd−基(Re及びRe’は、同一又は相異なり、Reは、前記と同一の意味を表し、Re’は、Reと同一の意味を表し、Rdは、前記と同一の意味を表す。)、Re−CO−NRe’−Rd−基(Re、Re’及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、RbO−CO−N(Re)−Rd−基(Rb、R e及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、ReRe’N−CO−Rd−基(Re、Re’及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、ReRe’N−CO−NRe’’−Rd−基(Re、Re’及びRe’’は、同一又は相異なり、Re及びRe’は、前記と同一の意味を表し、Re’’は、Reと同一の意味を表し、Rdは、前記と同一の意味を表す。)、ReRe’N−C(=NRe’’)−NRe’’’−Rd−基(Re、Re’、Re’’及びRe’’’は、同一又は相異なり、Re、Re’及びRe’’は、前記と同一の意味を表し、Re’’’は、Reと同一の意味を表し、Rdは、前記と同一の意味を表す。)、Rb−SO2−NRe−Rd−基(Rb、Re及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、ReR e’N−SO2−Rd−基(Re、Re’及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、C2-C10アルケニル基又はC2-C10アルキニル基を表す。]である。
(2)Y0群:Mb0−Rd−基[Mb0は、Mc0−基{Mc0は、Md0−Rd’−基{Md0は、Ma−基(Maは、前記と同一の意味を表す。)で置換されてもよい6−10員環のアリール基、又は、Ma−基(Maは、前記と同一の意味を表す。)で置換されてもよい5−10員環のヘテロアリール基、又は、Ma−基(Maは、前記と同一の意味を表す。)で置換されてもよい不飽和結合を含んでもよい3−10員環の炭化水素環若しくは複素環をなす基、又は、
(b0)−基((b0)は、前記と同一の意味を表す。)、
(c0)−基((c0)は、前記と同一の意味を表す。)、
(d0)−基{d0は、カルボニル基又はチオカルボニル基で置換され、更に、オキシ基、チオ基、−NR1-基(R1は、前記と同一の意味を表す。)、スルフィニル基若しくはスルホニル基で置換されてもよい5−12員の炭化水素環をなす。}又は
(e0)−基{e0は、カルボニル基、チオカルボニル基、オキシ基、チオ基、−NR1-基(R1は、前記と同一の意味を表す。)、スルフィニル基若しくはスルホニル基で置換されてもよい5−12員の炭化水素環をなす。}を表し、Rd’は、Rdと同一又は相異なり、Rdと同一の意味を表す。}を表す。}、Mc0−Ba−基(Mc0及びBaは、前記と同一の意味を表す。)、Mc0−CO−基(Mc0は、前記と同一の意味を表す。)、Mc0−CO−O−基(Mc0は、前記と同一の意味を表す。)、Mc0O−CO−基(Mc0は、前記と同一の意味を表す。)、Mc0ReN−基(Mc0及びReは、前記と同一の意味を表す。)、Mc0−CO−NRe−基(Mc0及びReは、前記と同一の意味を表す。)、Mc0O−CO−NRe−基(Mc0及びReは、前記と同一の意味を表す。)、Mc0ReN−CO−基(Mc0及びReは、前記と同一の意味を表す。)、Mc0ReN−CO−NRe’−基(Mc0、Re及びRe’は、前記と同一の意味を表す。)、Mc0ReN−C(=NRe’)−NRe’’−基(Mc0、Re、Re’及びRe’’は、前記と同一の意味を表す。)、Mc0−SO2−NRe−基(Mc0及びReは、前記と同一の意味を表す。)又はMc0ReN−SO2−基(Mc0及びReは、前記と同一の意味を表す。)を表し、Rdは、前記と同一の意味を表す。]である。
(3)Z0群:ハロゲン原子、C1-C10アルコキシ基、C3-C10アルケニルオキシ基、C3-C10アルキニルオキシ基、カルボニル基、チオカルボニル基、オキシ基、チオ基、スルフィニル基若しくはスルホニル基を有してもよい、5−12員環の炭化水素環又は複素環であって、芳香族又は非芳香族の、単環又は縮環であって、A環と縮環する基
IV.QA0は、水酸基、(b0)−基((b0)は、前記と同一の意味を表す。)、A9−B6−Bc−基[A9及びB6は、前記と同一の意味を表し、Bcは、オキシ基又は−N((O)mR1)−基(m及びR1は、前記と同一の意味を表す。)を表す。但し、A9が水素原子のとき、Bcは、スルホニル基ではない。]、A7’’−SO2−Bc−基(A7’’及びBcは、前記と同一の意味を表す。)、A8−SO2−Bc−基(A8及びBcは、前記と同一の意味を表す。但し、A8は水素原子とはならない。)、R1R1’N−SO2−Bc−基(R1、R1’及びBcは、前記と同一の意味を表す。)、(b0)−SO2−Bc−基((b0)及びBcは、前記と同一の意味を表す。)、A9’−Bc−基(A9’及びBcは、前記と同一の意味を表す。)、D5−R4−Bc−基(D5、R4及びBcは、前記と同一の意味を表す。)、Mc0−B3−Bc−基(Mc0、B3及びBcは、前記と同一の意味を表す。)又はMc0−Bc−基(Mc0及びBcは、前記と同一の意味を表す。)を表す。
V.KA0は、水素原子、ハロゲン原子又はC1-C10アルキル基を表し、LA0は、水素原子、C1-C10アルキル基又はMb0−基(Mb0は、前記と同一の意味を表す。)を表し、KA0とLA0とは、C1-C10アルキレン基、又は、単数又は同一又は相異なる複数のMa基で置換されてもよいC1-C10アルケニレン基をなすことがある。
尚、複数の置換基の間での同一記号における「前記と同一の意味を表す」とは、当該複数の置換基が互いに独立しながら前記と同一の意味を表すことを示し、当該複数の置換基の間では、選ばれる置換基の選択肢の範囲が同一であるが、その範囲内で選ばれる限り当該選ばれる置換基は同じであっても、異なっていてもよいことを意味するものである。]
で示されるシンナモイル化合物。 - 式(III)
[式中、
I.Aは、ベンゼン環又はピリジン環を表す。
II.(XA)pにおいて、XAは、炭素原子上の置換基であって、下記のA群からN群までのいずれかの群に含まれる基を表し、pは、1、2、3、4又は5を表し、pが2以上のとき、XAは、同一又は相異なる。
(1)A群:D1−R4−基[D1は、(R1−(O)k−)A1N−(O)k’−基{R1は、水素原子、又は、C1-C10アルキル基、又は、ハロゲン原子若しくはR2−B1−基(R2は、C1-C10アルキル基、C3-C10アルケニル基又はC3-C10アルキニル基を表し、B1は、オキシ基、チオ基、スルフィニル基又はスルホニル基を表す。)で置換されたC2-C10アルキル基、又は、C3-C10アルケニル基、又は、C3-C10アルキニル基を表し、kは、0又は1を表し、A1は、R3−(CHR0)m−(B2−B3)m’−基{R3は、水素原子、又は、ハロゲン原子若しくはR2−B1−基(R2及びB1は、前記と同一の意味を表す。)で置換されてもよいC1-C10アルキル基、又は、C2-C10アルケニル基、又は、C2-C10アルキニル基を表し、R0は、水素原子、C1-C10アルキル基又はC2-C10ハロアルキル基を表し、mは、0又は1を表し、B2は、単結合、オキシ基、チオ基又は−N((O)nR1’)−基(R1’は、R1と同一又は相異なり、R1と同一の意味を表し、nは、0又は1を表す。)を表し、B3は、カルボニル基、チオカルボニル基又はスルホニル基を表し、m’は、0又は1を表し、B3がスルホニル基のとき、mは0となりかつR3が水素原子となることはない。}を表し、k’は、0又は1を表す。}を表し、R4は、C1-C10アルキレン基を表す。但し、R0’R0 ’’N−R4−基(R0’及びR0’’は、R0と同一又は相異なり、R0と同一の意味を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。)を除く。]、D2−R4−基[D2は、シアノ基、R1R1’NC(=N−(O)n−A1)−基(R1、R1’、n、及びA1は、前記と同一の意味を表す。)、A1N=C(−OR2)−基(A1及びR2は、前記と同一の意味を表す。)又はNH2−CS−基を表し、R4は前記と同一の意味を表す。]、D3−R4−基{D3は、ニトロ基又はR1OSO2−基(R1は、前記と同一の意味を表す。)を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。}又はR1OSO2−基(R1は、前記と同一の意味を表す。)である。
(2)B群:
(a)−基
[(a)において、E1及びE1’は、C1-C10アルキル基若しくはC1-C10アルコキシ基で置換されてもよいメチレン基、又は、カルボニル基を表す。但し、E1及びE1’は、同時にカルボニル基となることはない。E2は、オキシ基、チオ基、スルフィニル基、スルホニル基若しくは−NR1’−基(R1’は、前記と同一の意味を表す。)で置換されてもよいC2-C10アルキレン基、又は、オキシ基、チオ基、スルフィニル基、スルホニル基若しくは−NR1’−基(R1’は、前記と同一の意味を表す。)で置換されてもよいC3-C10アルケニレン基を表し、R1は、前記と同一の意味を表す。]
である。
(3)C群:ハロゲン原子 、R2−B1−基(R2及びB1は、前記と同一の意味を表す。)、D4−R4−基[D4は、水酸基又はA1−O−基(A1は、前記と同一の意味を表す。)を表し、R4は前記と同一の意味を表す。]、D5−基[D5は、O=C(R3)−基(R3は、前記と同一の意味を表す。)、A1−(O)n−N=C(R3)−基(A1、n及びR3は、前記と同一の意味を表す。)、R1−B0−CO−R4−(O)n−N=C(R3)−基{R1、R4、n及びR3は、前記と同一の意味を表し、B0は、オキシ基、チオ基又は−N((O)mR1’)−基(R1’及びmは、前記と同一の意味を表す。)を表す。}、D2−R4−(O)n−N=C(R3)−基(D2、R4、n及びR3は、前記と同一の意味を表す。)又はR1A1N−N=C(R3)−基(R1、A1及びR3は、前記と同一の意味を表す。)を表す。]、R1A1N−O−R4−基(R1、A1及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、R1(A1−(O)n−)N−基(R1、A1及びnは、前記と同一の意味を表す。)、D2−基(D2は、前記と同一の意味を表す。)又はD3−基(D3は、前記と同一の意味を表す。)で置換されたC2-C10アルケニル基である。
(4)D群:
(b) −R4−基[(b)において、G1、G2、G4及びG5は、隣接原子と単結合で結ばれた、メチル基で置換されてもよいメチレン基、又は、隣接原子と二重結合で結ばれた、メチル基で置換されてもよいメチン基を表し、G3は、単結合、又は、二重結合、又は、メチル基、オキシ基、チオ基、スルフィニル基、スルホニル基若しくは−NR1−基(R1は、前記と同一の意味を表す。)で置換されてもよいC1-C10アルキレン基、又は、メチル基、オキシ基、チオ基、スルフィニル基、スルホニル基若しくは−NR1−基(R1は、前記と同一の意味を表す。)で置換されてもよいC2-C10アルケニレン基を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。]、
(c)−R4−基
((c)において、J1、J2及びJ3は、同一又は相異なり、メチル基で置換されてもよいメチン基、又は、窒素原子を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。)、ハロゲン原子、R2−B1−R4−基(R2、B1及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、D4−R4−基(D4及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、D5−基(D5は、前記と同一の意味を表す。)、D1−R4−基(D1及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、D2−基(D2は、前記と同一の意味を表す。)又はD3−R4−基(D3及びR4は、前記と同一の意味を表す。)で置換されたC2-C10アルキニル基である。
(5)E群:A2−CO−R5−基である。但し、A2が水酸基のとき、R5がビニレン基ではない。
[A2は、
(i)A3−B4−基
{A3は、水素原子、又は、C1-C10アルキル基、又は、C2-C10ハロアルキル基、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC2-C10アルケニル基、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC3-C10アルキニル基、又は、Ra−(R4)m−基(Raは、ハロゲン原子、C1-C10アルキル基、C1-C10アルコキシ基若しくはニトロ基で置換されてもよい、フェニル基、ピリジル基、フリル基若しくはチエニル基を表し、R4及びmは前記と同一の意味を表す。)、又は、(b)−R4−基((b)及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、(c)−R4−基((c)及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、R2−B1−R4−基(R2、B1及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、D4−R4−基(D4及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、D5−基(D5は、前記と同一の意味を表す。)、D1−R4−基(D1及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、D2−基(D2は、前記と同一の意味を表す。)、D3−R4−基(D3及びR4は、前記と同一の意味を表す。)若しくはA4−SO2−R4−基{A4は、(b)−基((b)は、前記と同一の意味を表す。)、(c)−基((c)は、前記と同一の意味を表す。)又はR1R1’N−基(R1及びR1’は、前記と同一の意味を表す。)を表し、R4は、前記と同一の意味を表す。}で置換されたC1-C10アルキル基を表し、
B4は、オキシ基、チオ基又は−N((O)mR1)−基(R1及びmは、前記と同一の意味を表す。)を表す。但し、B4がチオ基のとき、A3が水素原子ではない。}、
(ii)R1−B4−CO−R4−B4’−基(R1、B4及びR4は、前記と同一の意味を表し、B4’は、B4と同一又は相異なり、B4と同一の意味を表す。但し、B4がチオ基のとき、R2が水素原子ではない。)又はD2−R4−B4−基(D2、R4及びB4は、前記と同一の意味を表す。)、
(iii)R2−SO2−NR1−基(R2は、前記と同一の意味を表す。但し、水素原子を除く。R1は、前記と同一の意味を表す。)、
(iv)(b)−基((b)は、前記と同一の意味を表す。)、
(v)(c)−基((c)は、前記と同一の意味を表す。)又は
(vi)R1A1N−NR1’−基(R1、A1及びR1’は、前記と同一の意味を表す。)を表し、R5は、ハロゲン原子で置換されてもよいC2-C10アルケニレン基、又は、C2-C10アルキニレン基を表す。]
(6)F群:A5−B5−R6−基[A5は、D4−基(D4は、前記と同一の意味を表す。)、D1−基(D1は、前記と同一の意味を表す。)、D3−基(D3は、前記と同一の意味を表す。)若しくはA4−SO2−基(A4は、前記と同一の意味を表す。)で置換されたC2-C10アルキル基、又は、R2−B1−基(R2及びB1は、前記と同一の意味を表す。)、D2−基(D2は、前記と同一の意味を表す。)、D5−基(D5は、前記と同一の意味を表す。)若しくはA2−CO−基(A2は、前記と同一の意味を表す。)で置換されたC1-C10アルキル基を表し、B5は、B1−基(B1は、前記と同一の意味を表す。)又は−NA1−基(A1は、前記と同一の意味を表す。)を表し、R6は、単結合又はC1-C10アルキレン基を表す。]である。
(7)G群:A6−B5−R6−基
[A6は、(a)−R4−基((a)及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、又は、C2-C10アルケニル基、又は、C2-C10アルキニル基、又は、ハロゲン原子、R2−B1−基(R2及びB1は、前記と同一の意味を表す。)、D5−基(D5は、前記と同一の意味を表す。)、D2−基(D2は、前記と同一の意味を表す。)若しくはA2−CO−基(A2は、前記と同一の意味を表す。)で置換されたC2-C10アルケニル基、又は、ハロゲン原子、R2−B1−基(R2及びB1は、前記と同一の意味を表す。)、D5−基(D5は、前記と同一の意味を表す。)、D2−基(D2は、前記と同一の意味を表す。)若しくはA2−CO−基(A2は、前記と同一の意味を表す。)で置換されたC2-C10アルキニル基、又は、(b)−基((b)は、前記と同一の意味を表す。)、(c)−基((c)は、前記と同一の意味を表す。)、D4−基(D4は、前記と同一の意味を表す。)、D1−基(D1は、前記と同一の意味を表す。)若しくはD3−基(D3は、前記と同一の意味を表す。)で置換されたC3-C10アルケニル基、又は、D4−基(D4は、前記と同一の意味を表す。)、D1−基(D1は、前記と同一の意味を表す。)若しくはD3−基(D3は、前記と同一の意味を表す。)で置換されたC3-C10アルキニル基を表し、B5及びR6は、前記と同一の意味を表す。]である。
(8)H群:D2−N(−(O)n−A1)−R6−基(D2、n、A1及びR6は、前記と同一の意味を表す。)、D2−基(D2は、前記と同一の意味を表す。但し、シアノ基を除く。)、R1(R1’(O)n)N−CR1’’=N−R6−基(R1、R1’、n及びR6は、前記と同一の意味を表し、R1’’は、R1と同一又は相異なり、R1と同一の意味を表す。)、R1−(O)n−N=CR1’−NR2−R6−基(R1、n、R1’、R2及びR6は、前記と同一の意味を表す。)、R2−B3−NR1−CO−NR1’−R6−基(R2、B3、R1、R1’及びR6は、前記と同一の意味を表す。)、D2−CO−NR1−R6−基(D2、R1及びR6は、前記と同一の意味を表す。)又はA2−COCO−NR1−R6−基(A2、R1及びR6は、前記と同一の意味を表す。)である。
(9)I群:A7−B6−N((O)nR1)−R6−基[A7は、ハロゲン原子で置換されてもよいC2-C10アルケニル基、C2-C10アルキニル基、C3-C10ハロアルキニル基、R2−B1−R4−基(R2、B1及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、D4−R4−基(D4及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、D5−R4−基(D5及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、D1−R4−基(D1及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、(b)−R4−基((b)及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、(c)−R4−基((c)及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、D2−R4−基(D2及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、D3−R4−基(D3及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、A4−SO2−R4−基(A4及びR4は、前記と同一の意味を表す。)又はA2−CO−R4−基(A2及びR4は、前記と同一の意味を表す。)を表し、B6は、カルボニル基又はチオカルボニル基を表し、n、R1及びR6は、前記と同一の意味を表す。]、A8−CS−N((O)nR1)−R6−基[A8は、水素原子、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表し、n、R1及びR6は、前記と同一の意味を表す。]、A7’−B2’−B3−N((O)nR1)−R6−基[A7’は、ハロゲン原子で置換されてもよいC3-C10アルケニル基、ハロゲン原子で置換されてもよいC3-C10アルキニル基、R2−B1−R4’−基(R2及びB1は、前記と同一の意味を表し、R4’は、C2-C10アルキレン基を表す。)、D4−R4’−基(D4及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、D1−R4’−基(D1及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、(b)−R4’−基((b)及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、(c)−R4’−基((c)及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、D2−R4−基(D2及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、D3−R4’−基(D3及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)又はA2−CO−R4−基(A2及びR4は、前記と同一の意味を表す。)を表し、B2’は、オキシ基、チオ基又は−N((O)n’R1’)−基(n’は、nと同一又は相異なり、nと同一の意味を表し、R1’は、前記と同一の意味を表す。)を表し、B3、n、R1及びR6は、前記と同一の意味を表す。]、A8’−B2’−CS−N((O)nR1)−R6−基[A8’は、C1-C10アルキル基又はC2-C10ハロアルキル基を表し、B2’は、前記と同一の意味を表し、n、R1及びR6は、前記と同一の意味を表す。]、A8’−S−B3’−N((O)nR1)−R6−基[A8’、n、R1及びR6は、前記と同一の意味を表し、B3’は、カルボニル基又はスルホニル基を表す。]又はA7’’−SO2−N((O)nR1)−R6−基[A7’’は、C2-C10アルケニル基、ハロゲン原子で置換されたC3-C10アルケニル基、ハロゲン原子で置換されてもよいC3-C10アルキニル基、R2−B1−R4’−基(R2、B1及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、D4−R4’−基(D4及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、D5−R4−基(D5及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、D1−R4’−基(D1及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、(b)−R4’−基((b)及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、(c)−R4’−基((c)及びR4’は、前記と同一の意味を表す。)、D2−R4−基(D2及びR4は、前記と同一の意味を表す。)、NO2−R4−基(R4は、前記と同一の意味を表す。)又はA2−CO−R4−基(A2及びR4は、前記と同一の意味を表す。)を表し、n、R1及びR6は、前記と同一の意味を表す。]である。
(10)J群:A7−CO−基(A7は、前記と同一の意味を表す。)、又は、A9−CS−基(A9は、A7又はA8を表す。)、又は、A9’(O)mN=C(A9)−基(A9’は、A7’又はA8’を表し、m及びA9は、前記と同一の意味を表す。)、又は、D2−CO−基(D2は、前記と同一の意味を表す。)、又は、A2−COCO−基(A2は、前記と同一の意味を表す。)、又は、A9−CO−B1’−R6−基(A9及びR6は、前記と同一の意味を表し、B1’は、オキシ基又はチオ基を表す。但し、B1’がオキシ基のとき、A9は、A8ではない。)、又は、A9−CS−B1’−R6−基(A9、B1’及びR6は、は、前記と同一の意味を表す。)、又は、A7’’−SO2−B1’−R6−基(A7’’、B1’及びR6は、は、前記と同一の意味を表す。)、又は、A8−SO2−B1’−R6−基(A8、B1’及びR6は、は、前記と同一の意味を表す。但し、A8は、水素原子となることはない。)、又は、A9’−B2’−B3−B1’−R6−基(A9’、B2’、B3、B1’及びR6は、は、前記と同一の意味を表す。)、又は、(b)−基((b)は、前記と同一の意味を表す。)若しくは(c)−基((c)は、前記と同一の意味を表す。)で置換されたC2-C10アルケニル基である。
(11)K群:A10−N((O)nR1)−CO−R6−基[A10は、水素原子(但し、nは0ではない。)、A’’7−SO2−基(A’’7は、前記と同一の意味を表す。)、A8−SO2−基(A8は、前記と同一の意味を表す。但し、A8は、水素原子とはならない。)、A9’O−基(A9’は、前記と同一の意味を表す。但し、nは1ではない。)、A9’−基(A9’は、前記と同一の意味を表す。但し、nが0のとき、A8’を除く。)、R2OCH2−基(R2は、前記と同一の意味を表す。)、A2−CO−R4−基(A2及びR4は、前記と同一の意味を表す。)又はA2−CO−CH(CH2CO−A2)−基(A2は、前記と同一の意味を表す。)を表し、n、R1及びR6は、前記と同一の意味を表す。]である。
(12)L群:A10’−N((O)nR1)−SO2−R6−基[A10’は、水素原子(但し、nは0ではない。)、A9’O−基(A9’は、前記と同一の意味を表す。但し、nは1ではない。)、A9’−基(A9’は、前記と同一の意味を表す。但し、nが0のとき、A8’を除く。)、R2−CO−基(R2は、前記と同一の意味を表す。)、A2−CO−R4−基(A2及びR4は、前記と同一の意味を表す。)又はA2−CO−CH(CH2CO−A2)−基(A2は、前記と同一の意味を表す。)を表し、n、R1及びR6は、前記と同一の意味を表す。]、A9’’R1N−SO2−N((O)nR1’)−R6−基[A9’’は、水素原子又はA9’−基(A9’は、前記と同一の意味を表す。)を表し、R1、n、R1’及びR6は、前記と同一の意味を表す。]又は(b)−SO2−N((O)nR1’)−R6−基[(b)、n、R1’及びR6は、前記と同一の意味を表す。]である。
(13)M群:R1(R2S)C=N−R6−基(R1、R2及びR6は、前記と同一の意味を表す。)、R2B(R2’B’)C=N−R6−基(R2及びR6は、前記と同一の意味を表し、R2’は、R2と同一又は相異なり、R2と、同一の意味を表し、B及びB’は、同一又は相異なり、オキシ基又はチオ基を表す。)、R1R1’N−(R2S)C=N−R6−基(R1、R1’、R2及びR6は、前記と同一の意味を表す。)、R1N=C(SR2)−NR2’−R6−基(R1、R2、R2’及びR6は、前記と同一の意味を表す。)又はR1(R1’O)N−R6−基(R1、R1’及びR6は、前記と同一の意味を表す。)である。
(14)N群:A11−P(=O)(OR1’)−R4−基[A11は、R1−基(R1は、前記と同一の意味を表す。)、R1O−R6−基(R1及びR6は、前記と同一の意味を表す。)又はR1OCO−CHR0−基(R1及びR0は、前記と同一の意味を表す。)を表し、R1’及びR4は、前記と同一の意味を表す。]である。
III.(YA)qにおいて、YAは、炭素原子上の置換基であって、下記のX群及びY群の基を表し、qは、0、1、2、3又は4を表し、p(pは、前記と同一の意味を表す。)とqとの和は5以下であり、qが2以上のとき、YAは、同一又は相異なり、qが2以上のとき、隣接している2個の同一又は相異なるYAは、Z群の基をなして、A環と縮環してもよい。
(1)X群:Ma−基[Maは、Rb−基(Rbは、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表す。)、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Rc−Ba−Rd−基(Rcは、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表し、Baは、オキシ基、チオ基、スルフィニル基又はスルホニル基を表し、Rdは、単結合又はC1-C10アルキレン基を表す。)、HO−Rd−基(Rdは、前記と同一の意味を表す。)、Re−CO−Rd−基(Reは、水素原子、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基を表し、Rdは、前記と同一の意味を表す。)、Re−CO−O−Rd−基(Re及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、ReO−CO−Rd−基(Re及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、HO−CO−CH=CH−基、ReRe’N−Rd−基(Re及びRe’は、同一又は相異なり、Reは、前記と同一の意味を表し、Re’は、Reと同一の意味を表し、Rdは、前記と同一の意味を表す。)、Re−CO−NRe’−Rd−基(Re、Re’及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、RbO−CO−N(Re)−Rd−基(Rb、R e及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、ReRe’N−CO−Rd−基(Re、Re’及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、ReRe’N−CO−NRe’’−Rd−基(Re、Re’及びRe’’は、同一又は相異なり、Re及びRe’は、前記と同一の意味を表し、Re’’は、Reと同一の意味を表し、Rdは、前記と同一の意味を表す。)、ReRe’N−C(=NRe’’)−NRe’’’−Rd−基(Re、Re’、Re’’及びRe’’’は、同一又は相異なり、Re、Re’及びRe’’は、前記と同一の意味を表し、Re’’’は、Reと同一の意味を表し、Rdは、前記と同一の意味を表す。)、Rb−SO2−NRe−Rd−基(Rb、Re及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、ReR e’N−SO2−Rd−基(Re、Re’及びRdは、前記と同一の意味を表す。)、C2-C10アルケニル基又はC2-C10アルキニル基を表す。]である。
(2)Y群:Mb−Rd−基[Mbは、Mc−基{Mcは、Md−Rd’−基{Mdは、Ma−基(Maは、前記と同一の意味を表す。)で置換されてもよいフェニル基、Ma−基(Maは、前記と同一の意味を表す。)で置換されてもよいピリジル基、Ma−基(Maは、前記と同一の意味を表す。)で置換されてもよいナフチル基、(b)−基((b)は、前記と同一の意味を表す。)、(c)−基((c)は、前記と同一の意味を表す。)、
(d)−基(lは、2、3又は4であり、Bbは、オキシ基又はチオ基を表す。)又は
(e)−基(l及びBbは、前記と同一の意味を表す。)を表し、Rd’は、Rdと同一又は相異なり、Rdと同一の意味を表す。}
を表す。}、Mc−Ba−基(Mc及びBaは、前記と同一の意味を表す。)、Mc−CO−基(Mcは、前記と同一の意味を表す。)、Mc−CO−O−基(Mcは、前記と同一の意味を表す。)、McO−CO−基(Mcは、前記と同一の意味を表す。)、McReN−基(Mc及びReは、前記と同一の意味を表す。)、Mc−CO−NRe−基(Mc及びReは、前記と同一の意味を表す。)、McO−CO−NRe−基(Mc及びReは、前記と同一の意味を表す。)、McReN−CO−基(Mc及びReは、前記と同一の意味を表す。)、McReN−CO−NRe’−基(Mc、Re及びRe’は、前記と同一の意味を表す。)、McReN−C(=NRe’)−NRe’’−基(Mc、Re、Re’及びRe’’は、前記と同一の意味を表す。)、Mc−SO2−NRe−基(Mc及びReは、前記と同一の意味を表す。)又はMcReN−SO2−基(Mc及びReは、前記と同一の意味を表す。)を表し、Rdは、前記と同一の意味を表す。]である。
(3)Z群:−N=C(Ya)−Ya’−基(Yaは、水素原子、又は、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C10アルキル基、又は、C1-C10アルコキシ基を表し、Ya’は、オキシ基、又は、チオ基、又は、C1-C10アルキル基で置換されてもよいイミノ基を表す。)、−Yb−Yb’−Yb’’−基(Yb及びYb’’は、同一又は相異なり、メチレン基、又は、オキシ基、又は、チオ基、又は、スルフィニル基、又は、C1-C10アルキル基で置換されてもよいイミノ基を表し、Yb’は、ハロゲン原子で置換されてもよいC1-C4アルキレン基、又は、オキソ基を有してもよいC1-C4アルキレン基を表す。)又は−Yc−O−Yc’−O−基(Yc及びYc’は、同一又は相異なり、C1-C10アルキレン基を表す。)である。
IV.QAは、水酸基、(b)−基((b)は、前記と同一の意味を表す。)、A9−B6−Bc−基[A9及びB6は、前記と同一の意味を表し、Bcは、オキシ基又は−N((O)mR1)−基(m及びR1は、前記と同一の意味を表す。)を表す。但し、A9が水素原子のとき、Bcは、スルホニル基ではない。]、A7’’−SO2−Bc−基(A7’’及びBcは、前記と同一の意味を表す。)、A8−SO2−Bc−基(A8及びBcは、前記と同一の意味を表す。但し、A8は水素原子とはならない。)、R1R1’N−SO2−Bc−基(R1、R1’及びBcは、前記と同一の意味を表す。)、(b)−SO2−Bc−基((b)及びBcは、前記と同一の意味を表す。)、A9’−Bc−基(A9’及びBcは、前記と同一の意味を表す。)、D5−R4−Bc−基(D5、R4及びBcは、前記と同一の意味を表す。)、Mc−B3−Bc−基(Mc、B3及びBcは、前記と同一の意味を表す。)又はMc−Bc−基(Mc及びBcは、前記と同一の意味を表す。)を表す。
V.KAは、水素原子、ハロゲン原子又はC1-C10アルキル基を表し、LAは、水素原子、C1-C10アルキル基又はMb−基(Mbは、前記と同一の意味を表す。)を表し、KAとLAとは、C1‐C10アルキレン基又は−C(Ma’)=C(Ma’’)−C(Ma’’’)=C(Ma’’’’)−基(Ma’、Ma’’、Ma’’’及びMa’’’’は、同一又は相異なり、Maと同一又は相異なり、水素原子又はMaを表す。)をなすことがある。
尚、複数の置換基の間での同一記号における「前記と同一の意味を表す」とは、当該複数の置換基が互いに独立しながら前記と同一の意味を表すことを示し、当該複数の置換基の間では、選ばれる置換基の選択肢の範囲が同一であるが、その範囲内で選ばれる限り当該選ばれる置換基は同じであっても、異なっていてもよいことを意味するものである。]
で示されるシンナモイル化合物。 - 式(IV)
[式中、Aは、ベンゼン環又はピリジン環を表し、Xaは、炭素原子上の置換基で、シアノ基で置換されたC1-C10アルキル基、又は、テトラヒドロピラン−4−イリデン基で置換されたC1-C10アルキル基、又は、ハロゲン原子若しくはシアノ基で置換されたC2-C10アルケニル基、又は、C1-C10アルコキシカルボニル基で置換されたC2-C10アルケニル基、又は、ヒドロキシ基で置換されたC3-C10アルキニル基、又は、a0−r1−b−r1’−基{a0は、C1-C10アルキルチオ基で置換されたメチル基、C1-C10アルキルスルフィニル基で置換されたメチル基、C1-C10アルキルスルホニル基で置換されたメチル基、C2-C10アルケニル基、C2-C10アルキニル基、r2O−CO−基(r2は、C1-C10アルキル基又は水酸基で置換されたC2-C10アルキル基を表す。)、カルボキシ基、rr’N−CO−基(r及びr’は、同一又は相異なり、水素原子又はC1-C10アルキル基を表す。)、a1−NH−CO−基(a1は、C1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基を表す。)、a1’−CO−基(a1’は、モルホリノ基を表す。)、rr’N−CH2−基(r及びr’は、前記と同一の意味を表す。)、r0−(O)l−CONH−CH2−基(r0は、C1-C10アルキル基を表し、lは0又は1を表す。)、r−OCH2−基(rは、前記と同一の意味を表す。)、r0−CO−基(r0は、前記と同一の意味を表す。)、シアノ基又はスルホメチル基を表し、r1は、C1-C10アルキレン基を表し、r1’は、単結合又はC1-C10アルキレン基を表し、bは、オキシ基、チオ基、スルフィニル基、スルホニル基又はイミノ基を表す。}、又は、a2−y−CO−NH−基(a2は、C1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基を表し、yは、オキシ基又はイミノ基を表す。)、又は、r0O−COCO−NH−基(r0は、前記と同一の意味を表す。)、又は、a3−z−NH−基(a3は、C2-C10アルケニル基、又は、C1-C10アルコキシ基、C1-C10アルコキシカルボニル基、カルボキシ基若しくはシアノ基で置換されたC1-C10アルキル基を表し、zは、カルボニル基又はスルホニル基を表す。)、又は、a4−NHCO−基{a4は、C1-C10アルコキシ基、又は、C3-C10アルケニルオキシ基、又は、r0−SO2−基(r0は、前記と同一の意味を表す。)、又は、水酸基若しくはC1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基、又は、rO−CO−基(rは、前記と同一の意味を表す。)、シアノ基若しくはアミノカルボニル基で置換されたC1-C10アルキル基、又は、rO−CO−(rO−COCH2)CH−基(rは、前記と同一の意味を表す。)を表す。}、又は、a5−NHSO2−基(a5は、C1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基を表す。)、又は、r0ON=CH−基(r0は、前記と同一の意味を表す。)、又は、r0NHCSNH−基(r0は、前記と同一の意味を表す。)、又は、r0NHC(−Sr0’)=N−基(r0は、前記と同一の意味を表し、r0’は、r0と同一又は相異なり、r0と同一の意味を表す。)、又は、(r0O)2P(=O)CH2−基(r0は、前記と同一の意味を表す。)を表し、pは、1、2又は3を表し、pが2以上のとき、Xaは、同一又は相異なり、
Yaは、ハロゲン原子、ニトロ基、r0CO−NH−基(r0は、前記と同一の意味を表す。)、C1-C10アルキル基又はC1-C10アルコキシ基を表し、qは、0、1又は2を表し、qが2以上のとき、Yaは、同一又は相異なる。
qaは、ra−O−基{raは、水素原子、又は、C1-C10アルキル基、又は、C3-C10アルケニル基、又は、C3-C10アルキニル基、又は、r0r0’N−CH2−基(r0及びr0’は、前記と同一の意味を表す。)、rOCH2−基(rは、前記と同一の意味を表す。)、r0−CO−基(r0は、前記と同一の意味を表す。)、C1-C10アルコキシカルボニル基、カルボキシ基、アミノカルボニル基若しくはシアノ基で置換されたC1-C10アルキル基、又は、r3−r1−基(r3は、フェニル基又はピリジル基を表し、r1は、前記と同一の意味を表す。)を表す。}、又は、ピペリジノ基、又は、モルホリノ基、又は、r4r4’N−基(r4及びr4’は、同一又は相異なり、水素原子、又は、C1-C10アルキル基、又は、C3-C10アルケニル基、又は、C3-C10アルキニル基、又は、C1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基を表す。但し、同時に水素原子となることはない。)を表し、Kaは、水素原子、ハロゲン原子又はC1-C10アルキル基を表し、Laは、水素原子又はC1-C10アルキル基を表し、KaとLaとは、C1-C10アルキレン基又は1,3−ブタジエニレン基をなすことがある。
尚、複数の置換基の間での同一記号における「前記と同一の意味を表す」とは、当該複数の置換基が互いに独立しながら前記と同一の意味を表すことを示し、当該複数の置換基の間では、選ばれる置換基の選択肢の範囲が同一であるが、その範囲内で選ばれる限り当該選ばれる置換基は同じであっても、異なっていてもよいことを意味するものである。]
で示されるシンナモイル化合物。 - 式(V)
[式中、aは、ベンゼン環又はピリジン環を表し、xは、メチン基又は窒素原子を表し、Xaは、炭素原子上の置換基で、シアノ基で置換されたC1-C10アルキル基、又は、テトラヒドロピラン−4−イリデン基で置換されたC1-C10アルキル基、又は、ハロゲン原子若しくはシアノ基で置換されたC2-C10アルケニル基、又は、C1-C10アルコキシカルボニル基で置換されたC2-C10アルケニル基、又は、ヒドロキシ基で置換されたC3-C10アルキニル基、又は、a0−r1−b−r1’−基{a0は、C1-C10アルキルチオ基で置換されたメチル基、C1-C10アルキルスルフィニル基で置換されたメチル基、C1-C10アルキルスルホニル基で置換されたメチル基、C2-C10アルケニル基、C2-C10アルキニル基、r2O−CO−基(r2は、C1-C10アルキル基又は水酸基で置換されたC2-C10アルキル基を表す。)、カルボキシ基、rr’N−CO−基(r及びr’は、同一又は相異なり、水素原子又はC1-C10アルキル基を表す。)、a1−NH−CO−基(a1は、C1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基を表す。)、a1’−CO−基(a1’は、モルホリノ基を表す。)、rr’N−CH2−基(r及びr’は、前記と同一の意味を表す。)、r0−(O)l−CONH−CH2−基(r0は、C1-C10アルキル基を表し、lは0又は1を表す。)、r−OCH2−基(rは、前記と同一の意味を表す。)、r0−CO−基(r0は、前記と同一の意味を表す。)、シアノ基又はスルホメチル基を表し、r1は、C1-C10アルキレン基を表し、r1’は、単結合又はC1-C10アルキレン基を表し、bは、オキシ基、チオ基、スルフィニル基、スルホニル基又はイミノ基を表す。}、又は、a2−y−CO−NH−基(a2は、C1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基を表し、yは、オキシ基又はイミノ基を表す。)、又は、r0O−COCO−NH−基(r0は、前記と同一の意味を表す。)、又は、a3−z−NH−基(a3は、C2-C10アルケニル基、又は、C1-C10アルコキシ基、C1-C10アルコキシカルボニル基、カルボキシ基若しくはシアノ基で置換されたC1-C10アルキル基を表し、zは、カルボニル基又はスルホニル基を表す。)、又は、a4−NHCO−基{a4は、C1-C10アルコキシ基、又は、C3-C10アルケニルオキシ基、又は、r0−SO2−基(r0は、前記と同一の意味を表す。)、又は、水酸基若しくはC1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基、又は、rO−CO−基(rは、前記と同一の意味を表す。)、シアノ基若しくはアミノカルボニル基で置換されたC1-C10アルキル基、又は、rO−CO−(rO−COCH2)CH−基(rは、前記と同一の意味を表す。)を表す。}、又は、a5−NHSO2−基(a5は、C1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基を表す。)、又は、r0ON=CH−基(r0は、前記と同一の意味を表す。)、又は、r0NHCSNH−基(r0は、前記と同一の意味を表す。)、又は、r0NHC(−Sr0’)=N−基(r0は、前記と同一の意味を表し、r0’は、r0と同一又は相異なり、r0と同一の意味を表す。)、又は、(r0O)2P(=O)CH2−基(r0は、前記と同一の意味を表す。)を表し、pは、1、2又は3を表し、pが2以上のとき、Xaは、同一又は相異なり、
Yaは、ハロゲン原子、ニトロ基、r0CO−NH−基(r0は、前記と同一の意味を表す。)、C1-C10アルキル基又はC1-C10アルコキシ基を表し、qは、0、1又は2を表し、qが2以上のとき、Yaは、同一又は相異なる。
qaは、ra−O−基{raは、水素原子、又は、C1-C10アルキル基、又は、C3-C10アルケニル基、又は、C3-C10アルキニル基、又は、r0r0’N−CH2−基(r0及びr0’は、前記と同一の意味を表す。)、rOCH2−基(rは、前記と同一の意味を表す。)、r0−CO−基(r0は、前記と同一の意味を表す。)、C1-C10アルコキシカルボニル基、カルボキシ基、アミノカルボニル基若しくはシアノ基で置換されたC1-C10アルキル基、又は、r3−r1−基(r3は、フェニル基又はピリジル基を表し、r1は、前記と同一の意味を表す。)を表す。}、又は、ピペリジノ基、又は、モルホリノ基、又は、r4r4’N−基(r4及びr4’は、同一又は相異なり、水素原子、又は、C1-C10アルキル基、又は、C3-C10アルケニル基、又は、C3-C10アルキニル基、又は、C1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基を表す。但し、同時に水素原子となることはない。)を表し、Kaは、水素原子、ハロゲン原子又はC1-C10アルキル基を表し、Laは、水素原子又はC1-C10アルキル基を表し、KaとLaとは、C1-C10アルキレン基又は1,3−ブタジエニレン基をなすことがある。
尚、複数の置換基の間での同一記号における「前記と同一の意味を表す」とは、当該複数の置換基が互いに独立しながら前記と同一の意味を表すことを示し、当該複数の置換基の間では、選ばれる置換基の選択肢の範囲が同一であるが、その範囲内で選ばれる限り当該選ばれる置換基は同じであっても、異なっていてもよいことを意味するものである。]
で示されるシンナモイル化合物。 - 式(VI)
[式中、aは、ベンゼン環又はピリジン環を表し、xは、メチン基又は窒素原子を表し、Xaは、炭素原子上の置換基で、シアノ基で置換されたC1-C10アルキル基、又は、テトラヒドロピラン−4−イリデン基で置換されたC1-C10アルキル基、又は、ハロゲン原子若しくはシアノ基で置換されたC2-C10アルケニル基、又は、C1-C10アルコキシカルボニル基で置換されたC2-C10アルケニル基、又は、ヒドロキシ基で置換されたC3-C10アルキニル基、又は、a0−r1−b−r1’−基{a0は、C1-C10アルキルチオ基で置換されたメチル基、C1-C10アルキルスルフィニル基で置換されたメチル基、C1-C10アルキルスルホニル基で置換されたメチル基、C2-C10アルケニル基、C2-C10アルキニル基、r2O−CO−基(r2は、C1-C10アルキル基又は水酸基で置換されたC2-C10アルキル基を表す。)、カルボキシ基、rr’N−CO−基(r及びr’は、同一又は相異なり、水素原子又はC1-C10アルキル基を表す。)、a1−NH−CO−基(a1は、C1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基を表す。)、a1’−CO−基(a1’は、モルホリノ基を表す。)、rr’N−CH2−基(r及びr’は、前記と同一の意味を表す。)、r0−(O)l−CONH−CH2−基(r0は、C1-C10アルキル基を表し、lは0又は1を表す。)、r−OCH2−基(rは、前記と同一の意味を表す。)、r0−CO−基(r0は、前記と同一の意味を表す。)、シアノ基又はスルホメチル基を表し、r1は、C1-C10アルキレン基を表し、r1’は、単結合又はC1-C10アルキレン基を表し、bは、オキシ基、チオ基、スルフィニル基、スルホニル基又はイミノ基を表す。}、又は、a2−y−CO−NH−基(a2は、C1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基を表し、yは、オキシ基又はイミノ基を表す。)、又は、r0O−COCO−NH−基(r0は、前記と同一の意味を表す。)、又は、a3−z−NH−基(a3は、C2-C10アルケニル基、又は、C1-C10アルコキシ基、C1-C10アルコキシカルボニル基、カルボキシ基若しくはシアノ基で置換されたC1-C10アルキル基を表し、zは、カルボニル基又はスルホニル基を表す。)、又は、a4−NHCO−基{a4は、C1-C10アルコキシ基、又は、C3-C10アルケニルオキシ基、又は、r0−SO2−基(r0は、前記と同一の意味を表す。)、又は、水酸基若しくはC1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基、又は、rO−CO−基(rは、前記と同一の意味を表す。)、シアノ基若しくはアミノカルボニル基で置換されたC1-C10アルキル基、又は、rO−CO−(rO−COCH2)CH−基(rは、前記と同一の意味を表す。)を表す。}、又は、a5−NHSO2−基(a5は、C1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基を表す。)、又は、r0ON=CH−基(r0は、前記と同一の意味を表す。)、又は、r0NHCSNH−基(r0は、前記と同一の意味を表す。)、又は、r0NHC(−Sr0’)=N−基(r0は、前記と同一の意味を表し、r0’は、r0と同一又は相異なり、r0と同一の意味を表す。)、又は、(r0O)2P(=O)CH2−基(r0は、前記と同一の意味を表す。)を表し、pは、1、2又は3を表し、pが2以上のとき、Xaは、同一又は相異なり、
Yaは、ハロゲン原子、ニトロ基、r0CO−NH−基(r0は、前記と同一の意味を表す。)、C1-C10アルキル基又はC1-C10アルコキシ基を表し、qは、0、1又は2を表し、qが2以上のとき、Yaは、同一又は相異なる。
qaは、ra−O−基{raは、水素原子、又は、C1-C10アルキル基、又は、C3-C10アルケニル基、又は、C3-C10アルキニル基、又は、r0r0’N−CH2−基(r0及びr0’は、前記と同一の意味を表す。)、rOCH2−基(rは、前記と同一の意味を表す。)、r0−CO−基(r0は、前記と同一の意味を表す。)、C1-C10アルコキシカルボニル基、カルボキシ基、アミノカルボニル基若しくはシアノ基で置換されたC1-C10アルキル基、又は、r3−r1−基(r3は、フェニル基又はピリジル基を表し、r1は、前記と同一の意味を表す。)を表す。}、又は、ピペリジノ基、又は、モルホリノ基、又は、r4r4’N−基(r4及びr4’は、同一又は相異なり、水素原子、又は、C1-C10アルキル基、又は、C3-C10アルケニル基、又は、C3-C10アルキニル基、又は、C1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基を表す。但し、同時に水素原子となることはない。)を表す。
尚、複数の置換基の間での同一記号における「前記と同一の意味を表す」とは、当該複数の置換基が互いに独立しながら前記と同一の意味を表すことを示し、当該複数の置換基の間では、選ばれる置換基の選択肢の範囲が同一であるが、その範囲内で選ばれる限り当該選ばれる置換基は同じであっても、異なっていてもよいことを意味するものである。]
で示される2H-ピラン-2-オン化合物。 - 式(VII)
[式中、Xa’は、シアノ基で置換されたC1-C10アルキル基、又は、ハロゲン原子若しくはシアノ基で置換されたC2-C10アルケニル基、又は、a0’−r1−O−基{a0’は、C1-C10アルキルチオ基で置換されたメチル基、C2-C10アルケニル基、C2-C10アルキニル基、HOCH2−基又はシアノ基を表し、r1は、C1-C10アルキレン基を表す。}、又は、a6−CONH−基(a6は、C1-C10アルコキシ基で置換されたC1-C10アルキル基、又は、C1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルコキシ基を表す。)、又は、a7−NHCO−基(a7は、C1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基又はC1-C10アルコキシカルボニル基で置換されたC1-C10アルキル基を表す。)を表す。を表す。
qa’は、C3-C10アルキニル基で置換されたアミノ基、ピペリジノ基、モルホリノ基又はra’−O−基(ra’は、水素原子、C1-C10アルキル基又はC3-C10アルケニル基を表す。)を表す。]
で示される2H-ピラン-2-オン化合物。 - 式(VIII)
[式中、aは、ベンゼン環又はピリジン環を表し、xは、メチン基又は窒素原子を表し、Xaは、炭素原子上の置換基で、シアノ基で置換されたC1-C10アルキル基、又は、テトラヒドロピラン−4−イリデン基で置換されたC1-C10アルキル基、又は、ハロゲン原子若しくはシアノ基で置換されたC2-C10アルケニル基、又は、C1-C10アルコキシカルボニル基で置換されたC2-C10アルケニル基、又は、ヒドロキシ基で置換されたC3-C10アルキニル基、又は、a0−r1−b−r1’−基{a0は、C1-C10アルキルチオ基で置換されたメチル基、C1-C10アルキルスルフィニル基で置換されたメチル基、C1-C10アルキルスルホニル基で置換されたメチル基、C2-C10アルケニル基、C2-C10アルキニル基、r2O−CO−基(r2は、C1-C10アルキル基又は水酸基で置換されたC2-C10アルキル基を表す。)、カルボキシ基、rr’N−CO−基(r及びr’は、同一又は相異なり、水素原子又はC1-C10アルキル基を表す。)、a1−NH−CO−基(a1は、C1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基を表す。)、a1’−CO−基(a1’は、モルホリノ基を表す。)、rr’N−CH2−基(r及びr’は、前記と同一の意味を表す。)、r0−(O)l−CONH−CH2−基(r0は、C1-C10アルキル基を表し、lは0又は1を表す。)、r−OCH2−基(rは、前記と同一の意味を表す。)、r0−CO−基(r0は、前記と同一の意味を表す。)、シアノ基又はスルホメチル基を表し、r1は、C1-C10アルキレン基を表し、r1’は、単結合又はC1-C10アルキレン基を表し、bは、オキシ基、チオ基、スルフィニル基、スルホニル基又はイミノ基を表す。}、又は、a2−y−CO−NH−基(a2は、C1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基を表し、yは、オキシ基又はイミノ基を表す。)、又は、r0O−COCO−NH−基(r0は、前記と同一の意味を表す。)、又は、a3−z−NH−基(a3は、C2-C10アルケニル基、又は、C1-C10アルコキシ基、C1-C10アルコキシカルボニル基、カルボキシ基若しくはシアノ基で置換されたC1-C10アルキル基を表し、zは、カルボニル基又はスルホニル基を表す。)、又は、a4−NHCO−基{a4は、C1-C10アルコキシ基、又は、C3-C10アルケニルオキシ基、又は、r0−SO2−基(r0は、前記と同一の意味を表す。)、又は、水酸基若しくはC1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基、又は、rO−CO−基(rは、前記と同一の意味を表す。)、シアノ基若しくはアミノカルボニル基で置換されたC1-C10アルキル基、又は、rO−CO−(rO−COCH2)CH−基(rは、前記と同一の意味を表す。)を表す。}、又は、a5−NHSO2−基(a5は、C1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基を表す。)、又は、r0ON=CH−基(r0は、前記と同一の意味を表す。)、又は、r0NHCSNH−基(r0は、前記と同一の意味を表す。)、又は、r0NHC(−Sr0’)=N−基(r0は、前記と同一の意味を表し、r0’は、r0と同一又は相異なり、r0と同一の意味を表す。)、又は、(r0O)2P(=O)CH2−基(r0は、前記と同一の意味を表す。)を表し、pは、1、2又は3を表し、pが2以上のとき、Xaは、同一又は相異なり、
Yaは、ハロゲン原子、ニトロ基、r0CO−NH−基(r0は、前記と同一の意味を表す。)、C1-C10アルキル基又はC1-C10アルコキシ基を表し、qは、0、1又は2を表し、qが2以上のとき、Yaは、同一又は相異なる。
qaは、ra−O−基{raは、水素原子、又は、C1-C10アルキル基、又は、C3-C10アルケニル基、又は、C3-C10アルキニル基、又は、r0r0’N−CH2−基(r0及びr0’は、前記と同一の意味を表す。)、rOCH2−基(rは、前記と同一の意味を表す。)、r0−CO−基(r0は、前記と同一の意味を表す。)、C1-C10アルコキシカルボニル基、カルボキシ基、アミノカルボニル基若しくはシアノ基で置換されたC1-C10アルキル基、又は、r3−r1−基(r3は、フェニル基又はピリジル基を表し、r1は、前記と同一の意味を表す。)を表す。}、又は、ピペリジノ基、又は、モルホリノ基、又は、r4r4’N−基(r4及びr4’は、同一又は相異なり、水素原子、又は、C1-C10アルキル基、又は、C3-C10アルケニル基、又は、C3-C10アルキニル基、又は、C1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基を表す。但し、同時に水素原子となることはない。)を表す。
尚、複数の置換基の間での同一記号における「前記と同一の意味を表す」とは、当該複数の置換基が互いに独立しながら前記と同一の意味を表すことを示し、当該複数の置換基の間では、選ばれる置換基の選択肢の範囲が同一であるが、その範囲内で選ばれる限り当該選ばれる置換基は同じであっても、異なっていてもよいことを意味するものである。]
で示される2H-1-ベンゾピラン-2-オン化合物。 - 式(IX)
[式中、Xa’’は、シアノ基若しくはヒドロキシメチル基で置換されたC1-C10アルコキシ基、又は、a6−CONH−基(a6は、C1-C10アルコキシ基で置換されたC1-C10アルキル基、又は、C1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルコキシ基を表す。)、又は、a7−NHCO−基(a7は、水酸基で置換されたC2-C10アルキル基、又は、C1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基、又は、C1-C10アルコキシカルボニル基で置換されたC1-C10アルキル基を表す。)を表し、qa’’は、水酸基、C1-C10アルコキシ基又はピペリジノ基を表す。]
で示される2H-1-ベンゾピラン-2-オン化合物。 - 式(X)
[式中、XIは、シアノ基で置換されたC2-C4アルケニル基、AI−RI−O−基(AIは、C1-C4アルキルチオ基、C2-C4アルケニル基、C2-C4アルキニル基、C1-C4アルコキシカルボニル基、カルボキシ基又はシアノ基を表し、RIは、C1-C4アルキレン基を表す。)、AII−(y)m−z−NH−基(AIIは、C2-C4アルケニル基、又は、C1-C4アルコキシ基、C1-C4アルコキシカルボニル基、カルボキシ基若しくはシアノ基で置換されたC1-C4アルキル基を表し、yは、オキシ基又はイミノ基を表し、zは、カルボニル基又はスルホニル基を表し、mは、0又は1を表す。)又はAIII−NHCO−基(AIIIは、メタンスルホニル基、又は、水酸基、C1-C4アルコキシ基、C1-C4アルコキシカルボニル基、カルボキシ基若しくはシアノ基で置換されたC1-C4アルキル基を表す。)を表し、aIは、水酸基、C1-C4アルコキシ基、C2-C4アルケニルオキシ基、C2-C4アルキニルオキシ基、C1-C4アルキルアミノ基、C2-C4アルケニルアミノ基、C2-C4アルキニルアミノ基、モルホリノ基又はピペリジノ基を表し、YIは、ハロゲン原子、ニトロ基、C1-C4アルキル基又はC1-C4アルコキシ基を表し、nは、0、1又は2を表し、nが2の場合にはYIは相異なってよい。]
で示される2H-ピラン-2-オン化合物。 - 式(XI)
[式中、XIは、シアノ基で置換されたC2-C4アルケニル基、AI−RI−O−基(AIは、C1-C4アルキルチオ基、C2-C4アルケニル基、C2-C4アルキニル基、C1-C4アルコキシカルボニル基、カルボキシ基又はシアノ基を表し、RIは、C1-C4アルキレン基を表す。)、AII−(y)m−z−NH−基(AIIは、C2-C4アルケニル基、又は、C1-C4アルコキシ基、C1-C4アルコキシカルボニル基、カルボキシ基若しくはシアノ基で置換されたC1-C4アルキル基を表し、yは、オキシ基又はイミノ基を表し、zは、カルボニル基又はスルホニル基を表し、mは、0又は1を表す。)又はAIII−NHCO−基(AIIIは、メタンスルホニル基、又は、水酸基、C1-C4アルコキシ基、C1-C4アルコキシカルボニル基、カルボキシ基若しくはシアノ基で置換されたC1-C4アルキル基を表す。)を表し、aIは、水酸基、C1-C4アルコキシ基、C2-C4アルケニルオキシ基、C2-C4アルキニルオキシ基、C1-C4アルキルアミノ基、C2-C4アルケニルアミノ基、C2-C4アルキニルアミノ基、モルホリノ基又はピペリジノ基を表し、YIは、ハロゲン原子、ニトロ基、C1-C4アルキル基又はC1-C4アルコキシ基を表し、nは、0、1又は2を表し、nが2の場合にはYIは相異なってよい。]
で示される2H-1-ベンゾピラン-2-オン化合物。 - 式(XXVI-1)
[式中、Xbは、MeO−COCH2NHCO−基、MeOCH2CH2O−CO−NH−基、MeOCH2CH2NH−CO−NH−基、MeSO2NH−CO−基、NCCH2NH−CO−基、F2C=CH−基、MeO−CO−(MeO−COCH2−)CH−基、MeOCH2CH2NH−SO2−基、MeO−NHCO−基又はCH2=CHCH2O−NHCO−基を表す。]、
式(XXVI -2)
[式中、Xb’は、MeOCH2CO−NH−基又はMeOCH2CH2NH−CO−基を表す。]、
式(XXVI-3)
[式中、Xb’’は、MeSCH2CH2O−基、HOCH2CH2OCH2−基又はNC−CH2CH2−基を表す。]若しくは
式(XXVI-4)
[式中、Xb’’’は、NCCH=CH−基、H2NCOCH2O−基、MeCOCH2O−基、CH3O−COCH2SCH2−基、テトラヒドロピラン−4−イリデンメチル基、CH3O−COCO−NH−基又は(CH3O)2P(=O)CH2−基を表す。]
で示されるベンズアルデヒド誘導体又は6-ホルミル-2-[(2-メトキシエチル)アミノカルボニル]ピリジン。 - 請求項26記載の、式(XXVI-1)、式(XXVI-2)、式(XXVI-3)若しくは式(XXVI-4)で示されるベンズアルデヒド誘導体、又は、6-ホルミル-2-[(2-メトキシエチル)アミノカルボニル]ピリジンと、式(XLVI)
[式中、qaは、ra−O−基{raは、水素原子、又は、C1-C10アルキル基、又は、C3-C10アルケニル基、又は、C3-C10アルキニル基、又は、r0r0’N−CH2−基(r0及びr0’は、同一又は相異なり、C1-C10アルキル基を表す。)、rOCH2−基(rは、水素原子又はC1-C10アルキル基を表す。)、r0−CO−基(r0は、前記と同一の意味を表す。)、C1-C10アルコキシカルボニル基、カルボキシ基、アミノカルボニル基若しくはシアノ基で置換されたC1-C10アルキル基、又は、r3−r1−基(r3は、フェニル基又はピリジル基を表し、r1は、C1-C10アルキレン基を表す。)を表す。}、又は、ピペリジノ基、又は、モルホリノ基、又は、r4r4’N−基(r4及びr4’は、同一又は相異なり、水素原子、又は、C1-C10アルキル基、又は、C3-C10アルケニル基、又は、C3-C10アルキニル基、又は、C1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基を表す。但し、同時に水素原子となることはない。)を表し、Kaは、水素原子、ハロゲン原子又はC1-C10アルキル基を表し、Laは、水素原子又はC1-C10アルキル基を表し、KaとLaとは、C1-C10アルキレン基又は1,3−ブタジエニレン基をなすことがある。
尚、複数の置換基の間での同一記号における「前記と同一の意味を表す」とは、当該複数の置換基が互いに独立しながら前記と同一の意味を表すことを示し、当該複数の置換基の間では、選ばれる置換基の選択肢の範囲が同一であるが、その範囲内で選ばれる限り当該選ばれる置換基は同じであっても、異なっていてもよいことを意味するものである。]
で示される化合物とを反応させることを特徴とする、式(XLVI-1)
[式中、Xbは、MeO−COCH2NHCO−基、MeOCH2CH2O−CO−NH−基、MeOCH2CH2NH−CO−NH−基、MeSO2NH−CO−基、NCCH2NH−CO−基、F2C=CH−基、MeO−CO−(MeO−COCH2−)CH−基、MeOCH2CH2NH−SO2−基、MeO−NHCO−基又はCH2=CHCH2O−NHCO−基を表し、qa、Ka及びLaは、前記と同一の意味を表す。]、式(XLVI-2)
[式中、Xb’は、MeOCH2CO−NH−基又はMeOCH2CH2NH−CO−基を表し、qa、Ka及びLaは、前記と同一の意味を表す。]、式(XLVI-3)
[式中、Xb’’は、MeSCH2CH2O−基、HOCH2CH2OCH2−基又はNC−CH2CH2−基を表し、qa、Ka及びLaは、前記と同一の意味を表す。]、式(XLVI-4)
[式中、Xb’’’は、NCCH=CH−基、H2NCOCH2O−基、MeCOCH2O−基、CH3O−COCH2SCH2−基、テトラヒドロピラン−4−イリデンメチル基、CH3O−COCO−NH−基又は(CH3O)2P(=O)CH2−基を表し、qa、Ka及びLaは、前記と同一の意味を表す。]又は式(XLVI-5)
[式中、qa、Ka及びLaは、前記と同一の意味を表す。]で示されるシンナモイル化合物の製造法。 - 式(XLVII)
[式中、Aは、ベンゼン環又はピリジン環を表し、Xcは、炭素原子上の置換基で、
シアノ基で置換されたC1-C10アルキル基、又は、テトラヒドロピラン−4−イリデン基で置換されたC1-C10アルキル基、又は、ハロゲン原子若しくはシアノ基で置換されたC2-C10アルケニル基、又は、C1-C10アルコキシカルボニル基で置換されたC2-C10アルケニル基、又は、ヒドロキシメチル基で置換されたC2-C10アルキニル基、又は、a0c−r1−b−r1’−基{a0cは、C1-C10アルキルチオ基で置換されたメチル基、C1-C10アルキルスルフィニル基で置換されたメチル基、C1-C10アルキルスルホニル基で置換されたメチル基、C2-C10アルケニル基、C2-C10アルキニル基、r2O−CO−基(r2は、C1-C10アルキル基又は水酸基で置換されたC2-C10アルキル基を表す。)、rr’N−CO−基(r及びr’は、同一又は相異なり、水素原子又はC1-C10アルキル基を表す。)、a1−NH−CO−基(a1は、C1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基を表す。)、a1’−CO−基(a1’は、モルホリノ基を表す。)、rr’N−CH2−基(r及びr’は、前記と同一の意味を表す。)、r0−(O)l−CONH−CH2−基(r0は、C1-C10アルキル基を表し、lは0又は1を表す。)、r−OCH2−基(rは、前記と同一の意味を表す。)、r0−CO−基(r0は、前記と同一の意味を表す。)又はシアノ基を表し、r1は、C1-C10アルキレン基を表し、r1’は、単結合又はC1-C10アルキレン基を表し、bは、オキシ基、チオ基、スルフィニル基、スルホニル基又はイミノ基を表す。}、又は、a2−y−CO−NH−基(a2は、C1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基を表し、yはオキシ基又はイミノ基を表す。)、又は、r0O−COCO−NH−基(r0は、前記と同一の意味を表す。)、又は、a3−z−NH−基(a3は、C2-C10アルケニル基、又は、C1-C10アルコキシ基、C1-C10アルコキシカルボニル基若しくはシアノ基で置換されたC1-C10アルキル基を表し、zはカルボニル基又はスルホニル基を表す。)、又は、a4−NHCO−基{a4は、C1-C10アルコキシ基、又は、C3-C10アルケニルオキシ基、又は、r0−SO2−基(r0は、前記と同一の意味を表す。)、又は、水酸基若しくはC1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基、又は、r0O−CO−基(r0は、前記と同一の意味を表す。)、シアノ基若しくはアミノカルボニル基で置換されたC1-C10アルキル基、又は、r0O−CO−(r0O−COCH2)CH−基(r0は、前記と同一の意味を表す。)を表す。}、又は、a5−NHSO2−基(a5は、C1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基を表す。)、又は、r0ON=CH−基(r0は、前記と同一の意味を表す。)、又は、r0NHCSNH−基(r0は、前記と同一の意味を表す。)、又は、r0NHC(−Sr0’)=N−基(r0は、前記と同一の意味を表し、r0’は、r0と同一又は相異なり、r0と同一の意味を表す。)、又は、(r0O)2P(=O)CH2−基(r0は、前記と同一の意味を表す。)を表し、pは、1、2又は3を表し、pが2以上のとき、Xcは、同一又は相異なり、
Yaは、ハロゲン原子、ニトロ基、r0CO−NH−基(r0は、前記と同一の意味を表す。)、C1-C10アルキル基又はC1-C10アルコキシ基を表し、qは、0、1又は2を表し、qが2以上のとき、Yaは、同一又は相異なってもよい。
Kaは、水素原子、ハロゲン原子又はC1-C10アルキル基を表し、Laは、水素原子又はC1-C10アルキル基を表し、KaとLaとは、C1-C10アルキレン基又は1,3−ブタジエニレン基をなすことがある。
尚、複数の置換基の間での同一記号における「前記と同一の意味を表す」とは、当該複数の置換基が互いに独立しながら前記と同一の意味を表すことを示し、当該複数の置換基の間では、選ばれる置換基の選択肢の範囲が同一であるが、その範囲内で選ばれる限り当該選ばれる置換基は同じであっても、異なっていてもよいことを意味するものである。]
で示されるシンナモイル化合物と、式(XLVII’)
rc−V (XLVII’)
[rcは、tc’−基{tc’は、C1-C10アルキル基、又は、C3-C10アルケニル基、又は、C3-C10アルキニル基、又は、r0r0’N−CH2−基(r0及びr0’は、前記と同一の意味を表す。)、rOCH2−基(rは、前記と同一の意味を表す。)、r0−CO−基(r0は、前記と同一の意味を表す。)、C1-C10アルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基若しくはシアノ基で置換されたC1-C10アルキル基、又は、r3−r1−基(r3は、フェニル基又はピリジル基を表し、r1は、前記と同一の意味を表す。)を表す。}を表し、Vは、脱離基を表す。
尚、複数の置換基の間での同一記号における「前記と同一の意味を表す」とは、当該複数の置換基が互いに独立しながら前記と同一の意味を表すことを示し、当該複数の置換基の間では、選ばれる置換基の選択肢の範囲が同一であるが、その範囲内で選ばれる限り当該選ばれる置換基は同じであっても、異なっていてもよいことを意味するものである。]
で示される化合物とを反応させることを特徴とする、式(XLVII’’)
[式中、A、Xc、Ya、p、q、rc、Ka及びLaは、前記と同一の意味を表す。
尚、複数の置換基の間での同一記号における「前記と同一の意味を表す」とは、当該複数の置換基が互いに独立しながら前記と同一の意味を表すことを示し、当該複数の置換基の間では、選ばれる置換基の選択肢の範囲が同一であるが、その範囲内で選ばれる限り当該選ばれる置換基は同じであっても、異なっていてもよいことを意味するものである。]
で示されるシンナモイル化合物の製造法。 - 式(XLVIII)
[式中、Aは、ベンゼン環又はピリジン環を表し、Xdは、炭素原子上の置換基で、a0d−r1−b−r1’−基{a0dは、r2O−CO−基(r2は、C1-C10アルキル基又は水酸基で置換されたC2-C10アルキル基を表す。)を表し、r1は、C1-C10アルキレン基を表し、r1’は、単結合又はC1-C10アルキレン基を表し、bは、オキシ基、チオ基、スルフィニル基、スルホニル基又はイミノ基を表す。}、又は、r0O−COCO−NH−基(r0は、C1-C10アルキル基を表す。)、又は、a3d−z−NH−基(a3dは、C1-C10アルコキシカルボニル基で置換されたC1-C10アルキル基を表し、zはカルボニル基又はスルホニル基を表す。)、又は、a4d−NHCO−基{a4dは、r0O−CO−基(r0は、前記と同一の意味を表す。)で置換されたC1-C10アルキル基、又は、r0O−CO−(r0O−COCH2)CH−基(r0は、前記と同一の意味を表す。)を表す。}を表し、pは、1、2又は3を表し、pが2以上のとき、Xdは、同一又は相異なり、
Yaは、ハロゲン原子、ニトロ基、r0CO−NH−基(r0は、前記と同一の意味を表す。)、C1-C10アルキル基又はC1-C10アルコキシ基を表し、qは、0、1又は2を表し、qが2以上のとき、Yaは、同一又は相異なってもよい。
qdは、rd−O−基{rdは、水素原子、又は、C1-C10アルキル基、又は、C3-C10アルケニル基、又は、C3-C10アルキニル基、又は、r0r0’N−CH2−基(r0は、前記と同一の意味を表し、r0’は、r0と同一又は相異なり、r0と同一の意味を表す。)、rOCH2−基(rは、前記と同一の意味を表す。)、r0−CO−基(r0は、前記と同一の意味を表す。)、C1-C10アルコキシカルボニル基、カルボキシ基、アミノカルボニル基若しくはシアノ基で置換されたC1-C10アルキル基、又は、r3−r1−基(r3は、フェニル基又はピリジル基を表し、r1は、前記と同一の意味を表す。)を表す。}、又は、ピペリジノ基、又は、モルホリノ基、又は、r4r4’N−基(r4及びr4’は、同一又は相異なり、水素原子、又は、C1-C10アルキル基、又は、C3-C10アルケニル基、C3-C10アルキニル基、又は、C1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基を表す。但し、同時に水素原子となることはない。)を表し、Kaは、水素原子、ハロゲン原子又はC1-C10アルキル基を表し、Laは、水素原子又はC1-C10アルキル基を表し、KaとLaとは、C1-C10アルキレン基又は1,3−ブタジエニレン基をなすことがある。
尚、複数の置換基の間での同一記号における「前記と同一の意味を表す」とは、当該複数の置換基が互いに独立しながら前記と同一の意味を表すことを示し、当該複数の置換基の間では、選ばれる置換基の選択肢の範囲が同一であるが、その範囲内で選ばれる限り当該選ばれる置換基は同じであっても、異なっていてもよいことを意味するものである。]
で示されるシンナモイル化合物を加水分解することを特徴とする、式(XLVIII’)
[式中、Aは、前記と同一の意味を表し、Xd’は、炭素原子上の置換基で、炭素原子上の置換基で、a0d’−r1−b−r1’−基(a0d’は、カルボキシ基を表し、r1、r1’及びbは、前記と同一の意味を表す。)、又は、HO−COCO−NH−基、又は、a3d’−z−NH−基(a3d’は、カルボキシ基で置換されたC1-C10アルキル基を表し、zは、前記と同一の意味を表す。)、又は、a4d’−NHCO−基(a4d’は、カルボキシ基で置換されたC1-C10アルキル基、又は、HO−CO−(HO−COCH2)CH−基を表す。)を表し、
pは、前記と同一の意味を表し、pが2以上のとき、Xd’は、同一又は相異なる。
Ya及びqは、前記と同一の意味を表す。
qd’は、rd’’−O−基{rd’’は、水素原子、又は、C1-C10アルキル基、又は、C3-C10アルケニル基、又は、C3-C10アルキニル基、又は、r0r0’N−CH2−基(r0及びr0’は、前記と同一の意味を表す。)、rOCH2−基(rは、前記と同一の意味を表す。)、r0−CO−基(r0は、前記と同一の意味を表す。)、カルボキシ基、アミノカルボニル基若しくはシアノ基で置換されたC1-C10アルキル基、又は、r3−r1−基(r3は、フェニル基又はピリジル基を表し、r1は、前記と同一の意味を表す。)を表す。}、又は、ピペリジノ基、又は、モルホリノ基、又は、r4r4’N−基(r4及びr4’は、前記と同一の意味を表す。但し、同時に水素原子となることはない。)を表し、Ka及びLaは、前記と同一の意味を表す。
尚、複数の置換基の間での同一記号における「前記と同一の意味を表す」とは、当該複数の置換基が互いに独立しながら前記と同一の意味を表すことを示し、当該複数の置換基の間では、選ばれる置換基の選択肢の範囲が同一であるが、その範囲内で選ばれる限り当該選ばれる置換基は同じであっても、異なっていてもよいことを意味するものである。]
で示されるシンナモイル化合物の製造法。 - 式(XLIX)
[式中、Aは、ベンゼン環又はピリジン環を表し、Xeは、炭素原子上の置換基で、H−b’’−基(b’’は、オキシ基又はチオ基を表す。)を表し、pは、1、2又は3を表し、pが2以上のとき、Xeは、同一又は相異なる。
Yaは、ハロゲン原子、ニトロ基、r0CO−NH−基(r0は、C1-C10アルキル基を表す。)、C1-C10アルキル基又はC1-C10アルコキシ基を表し、qは、0、1又は2を表し、qが2以上のとき、Yaは、同一又は相異なってもよい。
qeは、re−O−基{reは、C1-C10アルキル基、又は、C3-C10アルケニル基、又は、C3-C10アルキニル基、又は、r0r0’N−CH2−基(r0は、前記と同一の意味を表し、r0’は、r0と同一又は相異なり、r0と同一の意味を表す。)、rOCH2−基(rは、水素原子又はC1-C10アルキル基を表す。)、r0−CO−基(r0は、前記と同一の意味を表す。)、C1-C10アルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基若しくはシアノ基で置換されたC1-C10アルキル基、又は、r3−r1−基(r3は、フェニル基又はピリジル基を表し、r1は、C1-C10アルキレン基を表す。)を表す。}、又は、ピペリジノ基、又は、モルホリノ基、又は、r4r4’N−基(r4及びr4’は、同一又は相異なり、水素原子、又は、C1-C10アルキル基、又は、C3-C10アルケニル基、又は、C3-C10アルキニル基、又は、C1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基を表す。但し、同時に水素原子となることはない。)を表し、Kaは、水素原子、ハロゲン原子又はC1-C10アルキル基を表し、Laは、水素原子又はC1-C10アルキル基を表し、KaとLaとは、C1-C10アルキレン基又は1,3−ブタジエニレン基をなすことがある。
尚、複数の置換基の間での同一記号における「前記と同一の意味を表す」とは、当該複数の置換基が互いに独立しながら前記と同一の意味を表すことを示し、当該複数の置換基の間では、選ばれる置換基の選択肢の範囲が同一であるが、その範囲内で選ばれる限り当該選ばれる置換基は同じであっても、異なっていてもよいことを意味するものである。]
で示されるシンナモイル化合物と、式(XLIX’)
a0e−r1’’−V’ (XLIX’)
[式中、a0eは、C1-C10アルキルチオ基で置換されたメチル基、C1-C10アルキルスルフィニル基で置換されたメチル基、C1-C10アルキルスルホニル基で置換されたメチル基、C2-C10アルケニル基、C2-C10アルキニル基、r2O−CO−基(r2は、C1-C10アルキル基又は水酸基で置換されたC2-C10アルキル基を表す。)、rr’N−CO−基(rは、前記と同一の意味を表し、r’は、rと同一又は相異なり、rと同一の意味を表す。)、a1−NH−CO−基(a1は、C1-C10アルコキシ基で置換されたC2-C10アルキル基を表す。)、a1’−CO−基(a1’は、モルホリノ基を表す。)、rr’N−CH2−基(r及びr’は、前記と同一の意味を表す。)、r0−(O)l−CONH−CH2−基(r0は、前記と同一の意味を表し、lは0又は1を表す。)、r−OCH2−基(rは、前記と同一の意味を表す。)、r0−CO−基(r0は、前記と同一の意味を表す。)又はシアノ基を表し、r1’’は、r1と同一又は相異なり、r1と同一の意味を表し、V’は脱離基又は水酸基を表す。
尚、複数の置換基の間での同一記号における「前記と同一の意味を表す」とは、当該複数の置換基が互いに独立しながら前記と同一の意味を表すことを示し、当該複数の置換基の間では、選ばれる置換基の選択肢の範囲が同一であるが、その範囲内で選ばれる限り当該選ばれる置換基は同じであっても、異なっていてもよいことを意味するものである。]
で示される化合物、1,3-プロパンスルトン又は1,4-ブタンスルトンとを反応させることを特徴とする、式(XLIX’’)
[式中、Xe’は、a0e’−r1’’−b’’−基{a0e’は、a0e−基(a0eは、前記と同一の意味を表す。)、3−スルホプロピル基又は4−スルホブチル基を表し、r1’’及びb’’は、前記と同一の意味を表す。}を表し、A、Ya、p、q、qe、Ka及びLaは、前記と同一の意味を表す。
尚、複数の置換基の間での同一記号における「前記と同一の意味を表す」とは、当該複数の置換基が互いに独立しながら前記と同一の意味を表すことを示し、当該複数の置換基の間では、選ばれる置換基の選択肢の範囲が同一であるが、その範囲内で選ばれる限り当該選ばれる置換基は同じであっても、異なっていてもよいことを意味するものである。]
で示されるシンナモイル化合物の製造法。 - I型コラーゲン遺伝子の転写を抑制するための有効成分としての、請求項1〜25記載の化合物の使用。
- 請求項1〜25記載の化合物と不活性担体とを含有することを特徴とするI型コラーゲン遺伝子転写抑制組成物。
- I型コラーゲン遺伝子の発現量を減少させてコラーゲン蓄積量の低下を導くことにより組織の線維化を改善するための有効成分としての、請求項1〜25記載の化合物の使用。
- 請求項1〜25記載の化合物と不活性担体とを含有することを特徴とする組織線維化改善組成物。
- 有効量の請求項1〜25記載の化合物を、組織の線維化を改善させる処置を必要とする哺乳動物患者に投与することを特徴とする組織線維化改善方法。
- TGF−βの作用を抑制するための有効成分としての、請求項1〜25記載の化合物の使用。
- 請求項1〜25記載の化合物と不活性担体とを含有することを特徴とするTGF−β作用抑制組成物。
- TGF−βによる毛髪退行期への移行促進を阻害して毛髪成長期の延長を導くことにより養毛効果を得るための有効成分としての、請求項1〜25記載の化合物の使用。
- 請求項1〜25記載の化合物と不活性担体とを含有することを特徴とする養毛組成物。
- 有効量の請求項1〜25記載の化合物を、養毛処置を必要とする哺乳動物患者に投与することを特徴とする養毛方法。
- 慢性腎不全を治療するための有効成分としての、請求項1〜25記載の化合物の使用。
- 請求項1〜25記載の化合物と不活性担体とを含有することを特徴とする慢性腎不全治療剤。
- I型コラーゲン遺伝子の転写を抑制するための有効成分としての、請求項2記載の化合物の使用。
- 請求項2記載の化合物と不活性担体とを含有することを特徴とするI型コラーゲン遺伝子転写抑制組成物。
- I型コラーゲン遺伝子の転写を抑制するための有効成分としての、請求項3記載の化合物の使用。
- 請求項3記載の化合物と不活性担体とを含有することを特徴とするI型コラーゲン遺伝子転写抑制組成物。
- I型コラーゲン遺伝子の転写を抑制するための有効成分としての、請求項4記載の化合物の使用。
- 請求項4記載の化合物と不活性担体とを含有することを特徴とするI型コラーゲン遺伝子転写抑制組成物。
- I型コラーゲン遺伝子の転写を抑制するための有効成分としての、請求項10記載の化合物の使用。
- 請求項10記載の化合物と不活性担体とを含有することを特徴とするI型コラーゲン遺伝子転写抑制組成物。
- I型コラーゲン遺伝子の転写を抑制するための有効成分としての、請求項11記載の化合物の使用。
- 請求項11記載の化合物と不活性担体とを含有することを特徴とするI型コラーゲン遺伝子転写抑制組成物。
- I型コラーゲン遺伝子の転写を抑制するための有効成分としての、請求項14〜25記載の化合物の使用。
- 請求項14〜25記載の化合物と不活性担体とを含有することを特徴とするI型コラーゲン遺伝子転写抑制組成物。
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