JP2006097022A - 放射線硬化性バインダーおよびその製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 本発明の方法は、
(A)ウレトジオン基を含有する1またはそれ以上のNCO官能性化合物を、
(B)イソシアネート反応性の基および放射線硬化性の基を含有する1またはそれ以上の化合物と、次に、
(C)(B)以外の1またはそれ以上の飽和ヒドロキシル含有化合物(これら化合物の少なくとも1つは≧2のOH官能価を有する)と、
(D)1またはそれ以上の脂肪族または脂環式カルボン酸のアンモニウムまたはホスホニウム塩を含有する触媒の存在下に、
≦130℃の温度で反応させ、化合物(C)との反応を、アロファネート基の形成と少なくとも比例して行なうことによる。
【選択図】なし
Description
特許文献7は、活性二重結合を有するヒドロキシ官能性モノマーと、NCO基を含有するアロファネート修飾イソシアヌレートとの反応による、低粘度の放射線硬化性アロファネートの製造を記載している。
(A)ウレトジオン基を含有する1またはそれ以上のNCO官能性化合物を、
(B)イソシアネート反応性の基ならびに化学線への暴露時に重合を伴ってエチレン性不飽和化合物と反応する基(放射線硬化性の基)を含有する1またはそれ以上の化合物と、次に、
(C)(B)以外の1またはそれ以上の飽和のヒドロキシル含有化合物(これら化合物の少なくとも1つは≧2のOH官能価を有する)と、
(D)1またはそれ以上の脂肪族または脂環式カルボン酸のアンモニウム塩またはホスホニウム塩を含有する触媒の存在下に、
≦130℃の温度で反応させ、化合物(C)との反応を、アロファネート基の形成と少なくとも比例して行なうことによる方法に関する。
(a)本発明に従って得られた1またはそれ以上のバインダー;
(b)任意に、遊離またはブロック化イソシアネート基を含有する1またはそれ以上のポリイソシアネートであって、化学線への暴露時に重合を伴ってエチレン性不飽和化合物と反応する基を任意に含有するポリイソシアネート;
(c)任意に、(a)以外の化合物であって、化学線への暴露時に重合を伴ってエチレン性不飽和化合物と反応する基を含有し、NCO反応性の基を任意に含有する化合物;
(d)任意に、活性水素を含有する1またはそれ以上のイソシアネート反応性の化合物であって、化学線への暴露時に重合を伴ってエチレン性不飽和化合物と反応する基を含有しない化合物;および
(e)1またはそれ以上の開始剤。
1.(シクロ)アルカンジオール、例えば(シクロ)脂肪族結合したヒドロキシル基を有する二価アルコール。その例は、上記した低分子量ジオール、さらに、ポリエチレン、ポリプロピレンまたはポリブチレングリコール(その数平均分子量は、200〜4000,好ましくは300〜2000、より好ましくは450〜1200である)を包含する。これらのジオールとε-カプロラクトンまたは他のラクトンとの反応生成物も、適するジオールである。
2.3またはそれ以上の官能価を有するアルコール(その分子量は92〜254である)、例えば、グリセロール、トリメチロールプロパン、ペンタエリトリトール、ジペンタエリトリトールおよびソルビトール;これらアルコールから出発して製造したポリエーテル、例えば、トリメチロールプロパン1モルとエチレンオキシド4モルとの反応生成物;またはこれらアルコールとε-カプロラクトンまたは他のラクトンとの反応によって得られるアルコール。
3.モノアルコール、例えば、エタノール、1-および2-プロパノール、1-および2-ブタノール、1-ヘキサノール、2-エチルヘキサノール、シクロヘキサノールおよびベンジルアルコール。
5.高級多官能カルボン酸および/またはその無水物、例えば、トリメリト酸および無水トリメリト酸。
6.モノカルボン酸、例えば、安息香酸、シクロヘキサンカルボン酸、2-エチルヘキサン酸、カプロン酸、カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、および天然および合成の脂肪酸。
Zは、窒素またはリンであり;
R1、R2、R3、R4は、互いに独立して、水素、または24個までの炭素原子を有する同一または異なる脂肪族、脂環式または芳香脂肪族基であり;
Yは、下記の式(III):
1X、2X、3Xは、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、アミド、エーテル、エステル、チオエーテル、ケトン、アルデヒドおよびカルボキシレート基、および24個までの炭素原子を有する脂肪族または脂環式基から選択される置換基であり、これらは任意に環式または多環式系の一部であってもよい]。
触媒(D)を、既知の方法で支持物質に適用し、それを不均一系触媒として使用することもできる。
好ましくは、本発明の方法を撹拌反応器において行なう。この場合、第1の工程における成分(A)および(B)の添加順序、ならびに、第2の工程における中間体(AB)および成分(C)の添加順序は任意である。(E)中に存在する安定剤を、好ましくは、成分(B)を熱負荷に暴露する前に添加する。成分(E)の他の部分は、いずれかの望ましい時点で添加することができる。(D)の脂肪族または脂環式カルボン酸の四置換アンモニウムまたはホスホニウム塩は、好ましくは、中間体(AB)の製造後までは添加しない。
(a)本発明に従って得られた1またはそれ以上のバインダー;
(b)任意に、遊離またはブロック化イソシアネート基を含有する1またはそれ以上のポリイソシアネートであって、化学線への暴露時に重合を伴ってエチレン性不飽和化合物と反応する基を任意に含有するポリイソシアネート;
(c)任意に、(a)以外の化合物であって、化学線への暴露時に重合を伴ってエチレン性不飽和化合物と反応する基を含有し、NCO反応性の基を任意に含有する化合物;
(d)任意に、活性水素を含有する1またはそれ以上のイソシアネート反応性の化合物であって、化学線への暴露時に重合を伴ってエチレン性不飽和化合物と反応する基を含有しない化合物;
(e)1またはそれ以上の開始剤;および
(f)任意に添加剤。
NCO含量(%)は、DIN EN ISO 11909に従って、ブチルアミンとの反応後に、0.1モル/Lの塩酸での逆滴定によって測定した。
粘度測定は、ISO/DIS 3219:1990に従って、Paar Physica、Ostfildern、独国からのViskolab LC3/ISOプレート-コーン粘度計(SM-KP)を使用して行なった。
赤外スペクトル法は、Perkin Elmer、Ueberlingen、独国からのモデル157装置において、塩化ナトリウム板の間に適用した液膜上で行なった。
固体含量は、DIN 53216/1ドラフト4/89、ISO 3251に従って測定した。
実験を行なった時期の周囲温度23℃を室温とする。
Desmorapid(商標)Z:ジブチルスズジラウレート(DBTL);Bayer MaterialScience AG、Leverkusen、独国の市販製品。
Darocur(商標)1173:光開始剤;Ciba Spezialitaetenchemie GmbH、Lampertheim、独国の市販製品。
還流冷却器、加熱可能な油浴、機械的撹拌機および内部温度計を備えたガラスフラスコ中で、水酸化コリンの40%溶液(272.13g)および2-エチルへキサン酸(145.73g)を、室温で30分間激しく撹拌した。水およびメタノールを、回転蒸発器において、30〜45℃で、20mバールまで徐々に増大する減圧下に留去した。次に、生成物をn-へキサン中に取り、回転蒸発器において再蒸発させ、0.1mバール、40℃で2時間乾燥させ、僅かに着色した粘稠液体を得た。その1H-NMRスペクトルは、等モル比のコリンおよびエチルヘキサノエートを示したが、脂肪族カルボン酸の領域において弱いシグナルしか示さなかった。
還流冷却器、撹拌機、滴下漏斗および空気流(0.5L/時)を備えた三口フラスコに、室温で、Desmodur(商標)N3400(194.90g)、2,6-ジ-tert-ブチル-4-メチルフェノール(0.31g)およびDesmorapid(商標)Z(0.005g)を導入し、次に、60℃に加熱した。2-ヒドロキシエチルアクリレート(116.00g)をゆっくり滴下し、その間に、最高温度70℃に達した。次に、NCO含量が<0.1%になるまで、反応混合物を70℃に維持した。冷却中に、生成物はワックス状固体に固化した。
実施例2と同様の装置において、そこで得られたウレタンアクリレート(70.2g)を80℃で溶融し、酢酸ブチル(20.0g)、トリメチロールプロパンから開始して平均して4エトキシル化したポリエーテル(ヒドロキシル価550、23℃での動力学粘度505mPas)(9.6g)および実施例1で得た触媒(0.24g)を添加した。この反応混合物を、3.0時間後にν=1768cm-1におけるIRスペクトルにおいてウレトジオン基の極めて弱いシグナルしか検出されなくなるまで、80℃で撹拌した。得られた透明な生成物は、粘度5000mPas/23℃、固体含量81.1%およびNCO含量0%を有していた。
ウレタンアクリレート(66.9g)およびポリエーテル(12.8g)を使用したことが相違して、実施例3を繰り返した。反応混合物を、3.5時間後にν=1768cm-1におけるIRスペクトルにおいてウレトジオン基の極めて弱いシグナルしか検出されなくなるまで、80℃で撹拌した。次に、イソフタロイルジクロリド(0.08g)を撹拌しながら添加し、反応混合物を室温まで冷却した。得られた透明な生成物は、粘度4550mPas/23℃、固体含量80.8%、ヒドロキシル価33(理論値:35)およびNCO含量0%を有していた。
ウレトジオン基含有硬化剤および高分子ヒドロキシル化合物(活性二重結合を含まない)を含有する粉末被覆組成物の架橋のための、米国特許出願公開第2003/0153713号明細書に記載されている触媒を、適合性について試験した。
比較例5:実施例1で得た触媒を、等モル量の水酸化テトラブチルアンモニウムと交換したことが相違して、実施例3を繰り返した。
比較例6:実施例1で得た触媒を、等モル量のフッ化テトラブチルアンモニウムと交換したことが相違して、実施例3を繰り返した。
実施例3の生成物の一部を、3.0%の光開始剤Darocur(商標)1173と充分に混合した。90μmの間隙を有するボーンハンドコーター(bone hand coater)を使用して、混合物をガラス板上に薄膜として適用した。紫外線照射(中圧水銀灯、IST Metz GmbH、Nuertingen、独国、750mJ/cm2)後に、ペンデル(Pendel)硬度が97sである透明な硬い耐溶剤性の被覆を得た。この被覆は、酢酸ブチルに浸した綿パッドでの100往復拭い後に可視的な変化を示さなかった。
Claims (20)
- (1)アロファネート基;(2)化学線への暴露時に重合を伴ってエチレン性不飽和化合物と反応する基(放射線硬化性の基);および(3)任意にNCO反応性の基;を含有するバインダーの製造方法であって、
(A)ウレトジオン基を含有する1またはそれ以上のNCO官能性化合物を、
(B)イソシアネート反応性の基を含有し、かつ、化学線への暴露時に重合を伴ってエチレン性不飽和化合物と反応する基(放射線硬化性の基)を含有する1またはそれ以上の化合物と、次に、
(C)(B)以外の1またはそれ以上の飽和のヒドロキシル含有化合物(これら化合物の少なくとも1つは≧2のOH官能価を有する)と、
(D)1またはそれ以上の脂肪族または脂環式カルボン酸のアンモニウム塩またはホスホニウム塩を含有する触媒の存在下に、
≦130℃の温度で反応させ、化合物(C)との反応を、アロファネート基の形成と少なくとも比例して行なうことを含んで成る方法。 - ウレトジオン基を含有する化合物を、ヘキサメチレンジイソシアネートから製造する請求項1に記載の方法。
- 成分(B)が、2-ヒドロキシエチルアクリレート、2-ヒドロキシプロピルアクリレート、4-ヒドロキシブチルアクリレート、ポリエチレンオキシドモノ(メタ)アクリレート、ポリプロピレンオキシドモノ(メタ)アクリレートおよびアクリル酸とグリシジルメタクリレートとの反応生成物から成る群から選択される化合物を含んで成る請求項1に記載の方法。
- 成分(B)が、2-ヒドロキシエチルアクリレート、2-ヒドロキシプロピルアクリレート、4-ヒドロキシブチルアクリレート、ポリエチレンオキシドモノ(メタ)アクリレート、ポリプロピレンオキシドモノ(メタ)アクリレートおよびアクリル酸とグリシジルメタクリレートとの反応生成物から成る群から選択される化合物を含んで成る請求項2に記載の方法。
- 成分(C)が、モノマージオール、モノマートリオール、これらから誘導される1000g/モル以下の数平均分子量を有するポリエーテルおよびポリアセトンから成る群から選択される化合物を含んで成る請求項1に記載の方法。
- 成分(D)が、実質的に脂肪族または脂環式カルボン酸の四置換アンモニウムまたはホスホニウム塩から成る請求項1に記載の方法。
- 成分(D)が、2-エチルヘキサン酸テトラブチルアンモニウム、ピバル酸テトラブチルアンモニウム、2-エチルヘキサン酸コリン、ピバル酸コリン、2-エチルヘキサン酸メチルコリンおよびピバル酸メチルコリンから成る群から選択される化合物を含んで成る請求項1に記載の方法。
- 成分(D)が、2-エチルヘキサン酸テトラブチルアンモニウム、ピバル酸テトラブチルアンモニウム、2-エチルヘキサン酸コリン、ピバル酸コリン、2-エチルヘキサン酸メチルコリンおよびピバル酸メチルコリンから成る群から選択される化合物を含んで成る請求項2に記載の方法。
- 成分(D)が、2-エチルヘキサン酸テトラブチルアンモニウム、ピバル酸テトラブチルアンモニウム、2-エチルヘキサン酸コリン、ピバル酸コリン、2-エチルヘキサン酸メチルコリンおよびピバル酸メチルコリンから成る群から選択される化合物を含んで成る請求項3に記載の方法。
- 成分(D)が、2-エチルヘキサン酸テトラブチルアンモニウム、ピバル酸テトラブチルアンモニウム、2-エチルヘキサン酸コリン、ピバル酸コリン、2-エチルヘキサン酸メチルコリンおよびピバル酸メチルコリンから成る群から選択される化合物を含んで成る請求項4に記載の方法。
- 反応を20〜100℃の温度で行なう請求項1に記載の方法。
- (1)アロファネート基;(2)化学線への暴露時に重合を伴ってエチレン性不飽和化合物と反応する基(放射線硬化性の基);および(3)任意にNCO反応性の基;を含有するバインダーであって、
(A)ウレトジオン基を含有する1またはそれ以上のNCO官能性化合物を、
(B)イソシアネート反応性の基を含有し、かつ、化学線への暴露時に重合を伴ってエチレン性不飽和化合物と反応する基(放射線硬化性の基)を含有する1またはそれ以上の化合物と、次に、
(C)(B)以外の1またはそれ以上の飽和のヒドロキシル含有化合物(これら化合物の少なくとも1つは≧2のOH官能価を有する)と、
(D)1またはそれ以上の脂肪族または脂環式カルボン酸のアンモニウム塩またはホスホニウム塩を含有する触媒の存在下に、
≦130℃の温度で反応させ、化合物(C)との反応を、アロファネート基の形成と少なくとも比例して行なうことを含んで成る方法によって製造されるバインダー。 - ウレトジオン基を含有する化合物を、ヘキサメチレンジイソシアネートから製造する請求項12に記載のバインダー。
- 成分(B)が、2-ヒドロキシエチルアクリレート、2-ヒドロキシプロピルアクリレート、4-ヒドロキシブチルアクリレート、ポリエチレンオキシドモノ(メタ)アクリレート、ポリプロピレンオキシドモノ(メタ)アクリレートおよびアクリル酸とグリシジルメタクリレートとの反応生成物から成る群から選択される化合物を含んで成る請求項12に記載のバインダー。
- 成分(B)が、2-ヒドロキシエチルアクリレート、2-ヒドロキシプロピルアクリレート、4-ヒドロキシブチルアクリレート、ポリエチレンオキシドモノ(メタ)アクリレート、ポリプロピレンオキシドモノ(メタ)アクリレートおよびアクリル酸とグリシジルメタクリレートとの反応生成物から成る群から選択される化合物を含んで成る請求項13に記載のバインダー。
- 成分(C)が、モノマージオール、モノマートリオール、これらから誘導される1000g/モル以下の数平均分子量を有するポリエーテルおよびポリアセトンから成る群から選択される化合物を含んで成る請求項12に記載のバインダー。
- 成分(C)が、モノマージオール、モノマートリオール、これらから誘導される1000g/モル以下の数平均分子量を有するポリエーテルおよびポリアセトンから成る群から選択される化合物を含んで成る請求項13に記載のバインダー。
- 成分(C)が、モノマージオール、モノマートリオール、これらから誘導される1000g/モル以下の数平均分子量を有するポリエーテルおよびポリアセトンから成る群から選択される化合物を含んで成る請求項15に記載のバインダー。
- 下記の成分を含んで成る被覆組成物:
(a)請求項8に記載の1またはそれ以上のバインダー;
(b)任意に、遊離またはブロック化イソシアネート基を含有する1またはそれ以上のポリイソシアネートであって、化学線への暴露時に重合を伴ってエチレン性不飽和化合物と反応する基を任意に含有するポリイソシアネート;
(c)任意に、(a)以外の化合物であって、化学線への暴露時に重合を伴ってエチレン性不飽和化合物と反応する基を含有し、NCO反応性の基を任意に含有する化合物;
(d)任意に、1またはそれ以上のイソシアネート反応性の化合物であって、化学線への暴露時に重合を伴ってエチレン性不飽和化合物と反応する基を含有しない化合物;および
(e)1またはそれ以上の開始剤。 - 請求項12に記載のアロファネート基を含有する放射線硬化性バインダーから得られる被覆剤で被覆された支持体。
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