JP2006097019A - 化学線硬化性の基を含有する低粘度アロファネート - Google Patents
化学線硬化性の基を含有する低粘度アロファネート Download PDFInfo
- Publication number
- JP2006097019A JP2006097019A JP2005262351A JP2005262351A JP2006097019A JP 2006097019 A JP2006097019 A JP 2006097019A JP 2005262351 A JP2005262351 A JP 2005262351A JP 2005262351 A JP2005262351 A JP 2005262351A JP 2006097019 A JP2006097019 A JP 2006097019A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- zinc
- component
- groups
- compounds
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/77—Polyisocyanates or polyisothiocyanates having heteroatoms in addition to the isocyanate or isothiocyanate nitrogen and oxygen or sulfur
- C08G18/78—Nitrogen
- C08G18/7806—Nitrogen containing -N-C=0 groups
- C08G18/7818—Nitrogen containing -N-C=0 groups containing ureum or ureum derivative groups
- C08G18/7837—Nitrogen containing -N-C=0 groups containing ureum or ureum derivative groups containing allophanate groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/67—Unsaturated compounds having active hydrogen
- C08G18/671—Unsaturated compounds having only one group containing active hydrogen
- C08G18/672—Esters of acrylic or alkyl acrylic acid having only one group containing active hydrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/77—Polyisocyanates or polyisothiocyanates having heteroatoms in addition to the isocyanate or isothiocyanate nitrogen and oxygen or sulfur
- C08G18/78—Nitrogen
- C08G18/79—Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/798—Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates containing urethdione groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/81—Unsaturated isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/8141—Unsaturated isocyanates or isothiocyanates masked
- C08G18/815—Polyisocyanates or polyisothiocyanates masked with unsaturated compounds having active hydrogen
- C08G18/8158—Polyisocyanates or polyisothiocyanates masked with unsaturated compounds having active hydrogen with unsaturated compounds having only one group containing active hydrogen
- C08G18/8166—Polyisocyanates or polyisothiocyanates masked with unsaturated compounds having active hydrogen with unsaturated compounds having only one group containing active hydrogen with unsaturated monofunctional alcohols or amines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D175/00—Coating compositions based on polyureas or polyurethanes; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D175/04—Polyurethanes
- C09D175/14—Polyurethanes having carbon-to-carbon unsaturated bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D175/00—Coating compositions based on polyureas or polyurethanes; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D175/04—Polyurethanes
- C09D175/14—Polyurethanes having carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C09D175/16—Polyurethanes having carbon-to-carbon unsaturated bonds having terminal carbon-to-carbon unsaturated bonds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Abstract
【解決手段】 本発明の方法は、
(A)ウレトジオン基を含有する1またはそれ以上の化合物を、
(B)化学線への暴露時に重合を伴ってエチレン性不飽和化合物と反応する基(放射線硬化性基)を含有する1またはそれ以上のOH官能性化合物、
(C)任意に、(B)以外のNCO反応性の化合物と、
(D)少なくとも1つの亜鉛化合物を含有する触媒の存在下に、
≦130℃の温度で反応させて、ウレトジオン環の開環によってアロファネート基を形成させることを含んで成る。
【選択図】なし
Description
(B)化学線への暴露時に重合を伴ってエチレン性不飽和化合物と反応する基(放射線硬化性の基)を含有する1またはそれ以上のOH官能性化合物、
(C)任意に、(B)以外のNCO反応性の化合物と、
(D)少なくとも1つの亜鉛化合物を含有する触媒の存在下に、
≦130℃の温度で反応させて、ウレトジオン環の開環によってアロファネート基を形成させることによる方法に関する。
(a)本発明に従って得られる1またはそれ以上のバインダー;
(b)任意に、遊離またはブロック化イソシアネート基を含有する1またはそれ以上のポリイソシアネートであって、化学線への暴露時に重合を伴ってエチレン性不飽和化合物と反応する基を含有しないポリイソシアネート;
(c)任意に、(a)以外の化合物であって、化学線への暴露時に重合を伴ってエチレン性不飽和化合物と反応する基を含有し、遊離またはブロック化NCO基を任意に含有する化合物;
(d)任意に、活性水素を含有する1またはそれ以上のイソシアネート反応性の化合物;
(e)1またはそれ以上の開始剤;および
(f)任意に溶媒。
R1およびR2は、互いに独立してそれぞれ、酸素および/または窒素原子によって中断されていてもよい1〜18個の炭素原子を有する二価脂肪族、脂環式または芳香族基であり;
R3は、アルコキシ末端のポリエチレンオキシド基である]。
(a)本発明に従って得られる1またはそれ以上のバインダー;
(b)任意に、遊離またはブロック化イソシアネート基を含有する1またはそれ以上のポリイソシアネートであって、化学線への暴露時に重合を伴ってエチレン性不飽和化合物と反応する基を含有しないポイソシアネート;
(c)任意に、(a)以外の化合物であって、化学線への暴露時に重合を伴ってエチレン性不飽和化合物と反応する基を含有し、遊離またはブロック化NCO基を任意に含有する化合物;
(d)任意に、1またはそれ以上のイソシアネート反応性の化合物;
(e)開始剤;および
(f)任意に溶媒。
必要であれば、熱硬化を、室温または高温、好ましくは40〜160℃、好ましくは60℃〜130℃、より好ましくは80〜110℃で行なうことができる。
NCO含量(%)は、DIN EN ISO 11909に従って、ブチルアミンとの反応後に、0.1モル/Lの塩酸での逆滴定によって測定した。
粘度測定は、ISO/DIS 3219:1990に従って、Paar Physica、Ostfildern、独国からのコーンプレート粘度計(SM-KP)、Viskolab LC3/ISOを使用して行なった。
赤外スペクトル法は、Perkin Elmer、Ueberlingen、独国からのモデル157装置において、塩化ナトリウム板の間に適用した液膜上で行なった。
固体含量は、DIN 53216/1ドラフト4/89、ISO 3251に従って測定した。
実験を行なった時期の周囲温度23℃を室温とする。
Desmorapid(商標)Z:ジブチルスズジラウレート(DBTL);Bayer MaterialScience AG、Leverkusen、独国の市販製品。
Darocur(商標)1173:光開始剤;Ciba Spezialitaetenchemie GmbH、Lampertheim、独国の市販製品。
還流冷却器、撹拌機および滴下漏斗を備え、空気(0.5L/時)を通した三口フラスコに、Desmodur(商標)N3400(263.13g)、2,6-ジ-tert-ブチル-4-メチルフェノール(0.50g)およびDesmorapid(商標)Z(0.07g)を室温で導入し、次に、この最初の導入物を60℃に加熱した。2-ヒドロキシエチルアクリレート(219.25g)をゆっくり滴下し、その間に、最高温度70℃に達した。次に、NCO含量が<0.1%になるまで、反応混合物を65℃に維持した。次に、2-ヒドロキシエチルアクリレート(14.41g)およびエチルヘキサン酸亜鉛(II)(2.14g)の混合物を滴下した。反応混合物をさらに加熱し、3.5時間後にν=1768cm-1におけるIRスペクトルにおいてウレトジオン基の極めて弱いシグナルしか検出されなくなるまで、80℃に維持した。イソフタル酸ジクロリド(0.50g)を添加し、混合物を急速に室温まで冷却した。採取した試料のアクリル酸ヒドロキシエチル含量は、ガスクロマトグラフィーにより4.96%であることがわかった。次に、Desmodur(商標)N3400(41.33g)およびDesmorapid(商標)Z(0.07g)を添加した。ν=2272cm-1におけるIRスペクトルにおいてイソシアネート基のシグナルが存在しなくなるまで、混合物を60℃で撹拌した。採取した試料のアクリル酸ヒドロキシエチル含量は、ガスクロマトグラフィーにより0.14%であることがわかった。粘度62,800mPas/23℃、APHA色数8およびNCO含量0.1%未満を有する生成物が得られた。
エチルヘキサン酸亜鉛(II)の代わりにアセチルアセトン酸亜鉛(II)(1.59g)を使用したこと以外は、実施例1を繰り返した。触媒の添加後の反応時間は1.5時間であった。採取した試料のアクリル酸ヒドロキシエチル含量は、ガスクロマトグラフィーにより4.08%であることがわかった。次に、Desmodur N3400(34.00g)およびDesmorapid Z(0.07g)を添加した。ν=2272cm-1におけるIRスペクトルにおいてイソシアネート基のシグナルが存在しなくなるまで、混合物を60℃で撹拌した。採取した試料のアクリル酸ヒドロキシエチル含量は、ガスクロマトグラフィーにより0.40%であることがわかった。次に、Desmodur N3400(3.5g)を添加した。ν=2272cm-1におけるIRスペクトルにおいてイソシアネート基のシグナルが存在しなくなるまで、混合物を60℃で撹拌した。採取した試料のアクリル酸ヒドロキシエチル含量は、ガスクロマトグラフィーにより0.09%であることがわかった。粘度71,000mPas/23℃、APHA色数91およびNCO含量0.1%未満を有する生成物が得られた。
ウレトジオン基含有硬化剤および活性二重結合を含まない高分子ヒドロキシル化合物を含有する粉末被覆組成物の架橋のための、米国特許出願公開第2003/0153713号明細書に記載されている触媒を、適合性について試験した。
実施例3の触媒の代わりに水酸化テトラブチルアンモニウム(0.51g)を触媒として使用して、実施例1を繰り返した。反応混合物を加熱し、2時間後にν=1768cm-1におけるIRスペクトルにウレトジオン基の極めて弱いシグナルしか検出されなくなるまで、80℃に維持した。塩化ベンゾイル(0.10g)を添加し、混合物を急速に室温まで冷却した。この冷却中に、反応混合物が曇った。採取した試料のアクリル酸ヒドロキシエチル含量は、ガスクロマトグラフィーにより2.4%であることがわかった。Desmodur(商標)N3400(5.20g)を反応混合物に添加し、ν=2272cm-1におけるIRスペクトルにおいてイソシアネート基のシグナルが存在しなくなるまで、70℃で撹拌した。採取した試料のアクリル酸ヒドロキシエチル含量は、ガスクロマトグラフィーにより0.17%であることがわかった。粘度84,000mPas/23℃およびNCO含量0%を有する曇った生成物が得られた。
ウレトジオン基含有硬化剤および活性二重結合を含まない高分子ヒドロキシル化合物を含有する粉末被覆組成物の架橋のための、米国特許出願公開第2003/0153713号明細書に記載されている触媒を、適合性について試験した。
実施例3の触媒の代わりにフッ化テトラブチルアンモニウム(0.67g)を触媒として使用して、実施例1を繰り返した。反応混合物を加熱し、3時間後にν=1768cm-1におけるIRスペクトルにおいてウレトジオン基の極めて弱いシグナルしか検出されなくなるまで、80℃に維持した。塩化ベンゾイル(0.10g)を添加し、混合物を急速に室温まで冷却した。この冷却中に、反応混合物が曇り、無色沈殿物が生成した。採取した試料のアクリル酸ヒドロキシエチル含量は、ガスクロマトグラフィーにより1.7%であることがわかった。Desmodur(商標) N3400(4.30g)を反応混合物に添加し、ν=2272cm-1におけるIRスペクトルにおいてイソシアネート基のシグナルが存在しなくなるまで、70℃で撹拌した。採取した試料のアクリル酸ヒドロキシエチル含量は、ガスクロマトグラフィーにより0.15%であることがわかった。粘度92,000mPas/23℃およびNCO含量0%を有する曇った生成物が得られた。
実施例1および2の生成物の一部をそれぞれ、3.0%の光開始剤Darocur(商標)1173と充分に混合した。90μmの間隙を有するボーンドクターブレード(bone doctor blade)を使用して、混合物をガラス板上に薄膜の形態で適用した。紫外線照射(中圧水銀灯、IST Metz GmbH、Nuertingen、独国、750mJ/cm2)によって、硬くて透明な被覆物を得た。これは、耐溶剤性であり、振子硬度153sまたは154sを有し、薄膜に対して500gの力で10回の前後ストロークにおいてスチールウール(等級0/0/0)を用いる引掻きによってほとんど損傷せず、酢酸ブチルに浸した脱脂綿での100回の前後ストローク後に可視的な変化がなかった。
Claims (20)
- アロファネート基を含有する放射線硬化性バインダーの製造方法であって、
(A)ウレトジオン基を含有する1またはそれ以上の化合物を、
(B)化学線への暴露時に重合を伴ってエチレン性不飽和化合物と反応する基を含有する1またはそれ以上のOH官能性化合物、
(C)任意に、(B)以外のNCO反応性の化合物と、
(D)少なくとも1つの亜鉛化合物を含んで成る触媒の存在下に、
≦130℃の温度で反応させて、ウレトジオン環の開環によってアロファネート基を形成させることを含んで成る方法。 - ウレトジオン基を含有する化合物を、ヘキサメチレンジイソシアネートから製造する請求項1に記載の方法。
- 成分(B)が、2-ヒドロキシエチルアクリレートおよび/または4-ヒドロキシブチルアクリレートを含んで成る請求項1に記載の方法。
- 成分(B)が、2-ヒドロキシエチルアクリレートおよび/または4-ヒドロキシブチルアクリレートを含んで成る請求項2に記載の方法。
- 成分(D)が、実質的に、亜鉛化合物から成る請求項1に記載の方法。
- 成分(D)が、アセチルアセトン酸亜鉛および/またはエチルヘキサン酸亜鉛を含んで成る請求項1に記載の方法。
- 成分(D)が、アセチルアセトン酸亜鉛および/またはエチルヘキサン酸亜鉛を含んで成る請求項2に記載の方法。
- 成分(D)が、アセチルアセトン酸亜鉛および/またはエチルヘキサン酸亜鉛を含んで成る請求項3に記載の方法。
- 成分(D)が、アセチルアセトン酸亜鉛および/またはエチルヘキサン酸亜鉛を含んで成る請求項4に記載の方法。
- 反応を40〜100℃の温度で行なう請求項1に記載の方法。
- アロファネート基を含有する放射線硬化性バインダーであって、
(A)ウレトジオン基を含有する1またはそれ以上の化合物を、
(B)化学線への暴露時に重合を伴ってエチレン性不飽和化合物と反応する基を含有する1またはそれ以上のOH官能性化合物、
(C)任意に、(B)以外のNCO反応性の化合物と、
(D)少なくとも1つの亜鉛化合物を含んで成る触媒の存在下に、
≦130℃の温度で反応させて、ウレトジオン環の開環によってアロファネート基を形成させることを含んで成る方法によって製造される放射線硬化性バインダー。 - ウレトジオン基を含有する化合物を、ヘキサメチレンジイソシアネートから製造する請求項11に記載の放射線硬化性バインダー。
- 成分(B)が、2-ヒドロキシエチルアクリレートおよび/または4-ヒドロキシブチルアクリレートを含んで成る請求項11に記載の放射線硬化性バインダー。
- 成分(B)が、2-ヒドロキシエチルアクリレートおよび/または4-ヒドロキシブチルアクリレートを含んで成る請求項12に記載の放射線硬化性バインダー。
- 成分(D)が、アセチルアセトン酸亜鉛および/またはエチルヘキサン酸亜鉛を含んで成る請求項11に記載の放射線硬化性バインダー。
- 成分(D)が、アセチルアセトン酸亜鉛および/またはエチルヘキサン酸亜鉛を含んで成る請求項12に記載の放射線硬化性バインダー。
- 成分(D)が、アセチルアセトン酸亜鉛および/またはエチルヘキサン酸亜鉛を含んで成る請求項13に記載の放射線硬化性バインダー。
- 成分(D)が、アセチルアセトン酸亜鉛および/またはエチルヘキサン酸亜鉛を含んで成る請求項14に記載の放射線硬化性バインダー。
- 下記の成分を含んで成る被覆組成物:
(a)請求項11に記載のアロファネート基を含有する1またはそれ以上の放射線硬化性バインダー;
(b)任意に、遊離またはブロック化イソシアネート基を含有する1またはそれ以上のポリイソシアネートであって、化学線への暴露時に重合を伴ってエチレン性不飽和化合物と反応する基を含有しないポリイソシアネート;
(c)任意に、(a)以外の化合物であって、化学線への暴露時に重合を伴ってエチレン性不飽和化合物と反応する基を含有し、遊離またはブロック化NCO基を任意に含有する化合物;
(d)任意に、1またはそれ以上のイソシアネート反応性の化合物;
(e)1またはそれ以上の開始剤;および
(f)任意に溶媒。 - 請求項11に記載のアロファネート基を含有する放射線硬化性バインダーから得られる被覆剤で被覆された支持体。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE102004043540.5 | 2004-09-09 | ||
DE102004043540A DE102004043540A1 (de) | 2004-09-09 | 2004-09-09 | Niedrigviskose Allophanate mit aktinisch härtbaren Gruppen |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2006097019A true JP2006097019A (ja) | 2006-04-13 |
JP2006097019A5 JP2006097019A5 (ja) | 2008-10-23 |
JP4841905B2 JP4841905B2 (ja) | 2011-12-21 |
Family
ID=35427940
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2005262351A Expired - Fee Related JP4841905B2 (ja) | 2004-09-09 | 2005-09-09 | 化学線硬化性の基を含有する低粘度アロファネート |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US7902315B2 (ja) |
EP (1) | EP1634901B1 (ja) |
JP (1) | JP4841905B2 (ja) |
CN (1) | CN1746245B (ja) |
CA (1) | CA2518141A1 (ja) |
DE (1) | DE102004043540A1 (ja) |
ES (1) | ES2614408T3 (ja) |
MX (1) | MXPA05009603A (ja) |
TW (1) | TWI384003B (ja) |
Cited By (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006097020A (ja) * | 2004-09-09 | 2006-04-13 | Bayer Materialscience Ag | 化学線硬化性の基を含有する低粘度アロファネート |
JP2006097022A (ja) * | 2004-09-09 | 2006-04-13 | Bayer Materialscience Ag | 放射線硬化性バインダーおよびその製造方法 |
JP2006097021A (ja) * | 2004-09-09 | 2006-04-13 | Bayer Materialscience Ag | 放射線硬化性バインダーおよびその製造方法 |
JP2006111876A (ja) * | 2004-10-07 | 2006-04-27 | Bayer Materialscience Ag | 化学作用を有する放射線により硬化可能な基を含む低粘度アロファネートの製造方法 |
JP2009062533A (ja) * | 2007-08-25 | 2009-03-26 | Bayer Materialscience Ag | 低粘性の化学線硬化性基含有アロファネートの製造方法 |
JP2009074070A (ja) * | 2007-08-25 | 2009-04-09 | Bayer Materialscience Ag | 低粘性の化学線硬化性基含有アロファネートの製造方法 |
JP2013082940A (ja) * | 2013-01-28 | 2013-05-09 | Toagosei Co Ltd | ウレタン(メタ)アクリレートの製造方法 |
JP2013184988A (ja) * | 2012-03-06 | 2013-09-19 | Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd | ウレタン(メタ)アクリレート及びそれを含有する硬化性樹脂組成物 |
JP2020500746A (ja) * | 2016-12-05 | 2020-01-16 | コベストロ、ドイチュラント、アクチエンゲゼルシャフトCovestro Deutschland Ag | 前駆体から物体を作製するための方法および積層造形法におけるラジカル架橋性樹脂の使用 |
Families Citing this family (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE102004043540A1 (de) * | 2004-09-09 | 2006-03-30 | Bayer Materialscience Ag | Niedrigviskose Allophanate mit aktinisch härtbaren Gruppen |
US7776969B2 (en) | 2006-12-04 | 2010-08-17 | Bayer Materialscience Llc | Allophanate-modified stabilizers and the polymer polyols prepared from these stabilizers |
US9102785B2 (en) * | 2008-04-11 | 2015-08-11 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Curable compositions based on polyuretidiones, polythiols and photoactivable bases and generation of isocyanates from uretidiones |
DE102009008569A1 (de) * | 2009-02-12 | 2010-08-19 | Bayer Materialscience Ag | Verfahren zur Herstellung von besonders reaktiven und niedrigviskosen Allophanaten mit aktinisch härtbaren Gruppen und deren Verwendung zur Herstellung besonders kratzfester Beschichtungen |
JP6425719B2 (ja) | 2013-10-11 | 2018-11-21 | トランジションズ オプティカル, インコーポレイテッド | 光学基材に複数コーティングを塗布するためのスピンコーター |
US11554385B2 (en) | 2015-11-17 | 2023-01-17 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Coated substrates prepared with waterborne sealer and primer compositions |
CN107952955B (zh) * | 2016-10-09 | 2019-08-27 | 湖南华曙高科技有限责任公司 | 用于制造三维物体的设备及其送粉装置 |
EP3768749A1 (de) * | 2018-03-23 | 2021-01-27 | Covestro Deutschland AG | Wässrige uretdiongruppenhaltige zusammensetzungen und verfahren zu deren herstellung |
Citations (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5414921A (en) * | 1977-07-02 | 1979-02-03 | Bayer Ag | Process for preparing isocyanate grouppcontaining alofanate |
JPS5974112A (ja) * | 1982-10-20 | 1984-04-26 | Matsushita Electric Works Ltd | ラジカル重合性プレポリマ−の製法 |
JPH07304724A (ja) * | 1994-05-09 | 1995-11-21 | Bayer Ag | アロファネート基を含有する光安定性ポリイソシアネートの製造方法 |
JPH08245544A (ja) * | 1994-11-18 | 1996-09-24 | Bayer Ag | アロファネート基を含有するポリイソシアネート |
JPH1087600A (ja) * | 1996-08-19 | 1998-04-07 | Bayer Ag | イソシアネート基を有するアロファネートの製造方法 |
US5777024A (en) * | 1997-04-30 | 1998-07-07 | The Valspar Corporation | Urethane resins and coating compositions and methods for their use |
JPH10279656A (ja) * | 1997-03-27 | 1998-10-20 | Bayer Corp | アロファネート基を含有する低粘性のエチレン性不飽和ポリウレタン |
JP2002533542A (ja) * | 1998-12-23 | 2002-10-08 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | イソシアネート基への付加及び活性化c−c二重結合への放射線付加により硬化可能な被覆組成物 |
JP2003048927A (ja) * | 2001-08-09 | 2003-02-21 | Dainippon Ink & Chem Inc | エネルギー線硬化型樹脂組成物 |
JP2005113149A (ja) * | 2003-10-09 | 2005-04-28 | Degussa Ag | 高反応性の液体のウレトジオン基含有ポリウレタン組成物、該組成物の製造法、該組成物の使用、該組成物を含有する被覆物、液体のポリウレタン−塗料−及び接着剤組成物における触媒の使用 |
JP2006097020A (ja) * | 2004-09-09 | 2006-04-13 | Bayer Materialscience Ag | 化学線硬化性の基を含有する低粘度アロファネート |
JP2006097022A (ja) * | 2004-09-09 | 2006-04-13 | Bayer Materialscience Ag | 放射線硬化性バインダーおよびその製造方法 |
JP2006097021A (ja) * | 2004-09-09 | 2006-04-13 | Bayer Materialscience Ag | 放射線硬化性バインダーおよびその製造方法 |
Family Cites Families (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB994890A (en) | 1961-12-18 | 1965-06-10 | Ici Ltd | New organic polyisocyanates and their manufacture |
DE2312391A1 (de) | 1973-03-13 | 1974-09-19 | Bayer Ag | Pulverfoermige, vernetzbare ueberzugsmittel |
JPS541492A (en) | 1977-06-03 | 1979-01-08 | Yoshirou Ono | Machining methad and device utilizing vibration of tuning fork or reed |
US5461135A (en) | 1994-09-23 | 1995-10-24 | Olin Corporation | Polyisocyanates containing uretidione and allophanate groups, a process for their production, and their use in one and two component coating compositions |
US5767220A (en) * | 1997-08-25 | 1998-06-16 | Bayer Corporation | Low viscosity, ethylenically unsaturated polyurethanes containing allophanate groups |
DE10048275C1 (de) * | 2000-09-29 | 2002-05-29 | Basf Coatings Ag | Thermisch und mit aktinischer Strahlung härtbares Mehrkomponentensystem und seine Verwendung |
DE10205608A1 (de) | 2002-02-11 | 2003-08-21 | Degussa | Bei niedriger Temperatur härtbare feste uretdiongruppenhaltige Polyurethan-Pulverlackzusammensetzungen |
US7144955B2 (en) * | 2003-10-27 | 2006-12-05 | Bayer Materialscience Llc | Acrylate-functional blocked polyisocyanate resin for UV/thermally curable coatings |
DE102004012902A1 (de) * | 2004-03-17 | 2005-10-06 | Bayer Materialscience Ag | Herstellung von neuen strahlenhärtenden Bindemitteln |
DE102004012903A1 (de) * | 2004-03-17 | 2005-10-06 | Bayer Materialscience Ag | Niedrigviskose Allophanate mit aktinisch härtbaren Gruppen |
DE102004043540A1 (de) * | 2004-09-09 | 2006-03-30 | Bayer Materialscience Ag | Niedrigviskose Allophanate mit aktinisch härtbaren Gruppen |
DE102006015709A1 (de) * | 2006-04-04 | 2007-10-11 | Bayer Materialscience Ag | Verfahren zur Herstellung von allophanathaltigen, durch aktinische Strahlung härtbaren Polyurethanprepolymeren mit erhöhter Beständigkeit |
-
2004
- 2004-09-09 DE DE102004043540A patent/DE102004043540A1/de not_active Withdrawn
-
2005
- 2005-08-27 EP EP05018639.4A patent/EP1634901B1/de active Active
- 2005-08-27 ES ES05018639.4T patent/ES2614408T3/es active Active
- 2005-09-01 US US11/217,207 patent/US7902315B2/en active Active
- 2005-09-02 CA CA002518141A patent/CA2518141A1/en not_active Abandoned
- 2005-09-08 MX MXPA05009603A patent/MXPA05009603A/es unknown
- 2005-09-08 TW TW094130804A patent/TWI384003B/zh not_active IP Right Cessation
- 2005-09-08 CN CN2005100995699A patent/CN1746245B/zh active Active
- 2005-09-09 JP JP2005262351A patent/JP4841905B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
2011
- 2011-01-27 US US13/015,118 patent/US8604097B2/en active Active
Patent Citations (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5414921A (en) * | 1977-07-02 | 1979-02-03 | Bayer Ag | Process for preparing isocyanate grouppcontaining alofanate |
JPS5974112A (ja) * | 1982-10-20 | 1984-04-26 | Matsushita Electric Works Ltd | ラジカル重合性プレポリマ−の製法 |
JPH07304724A (ja) * | 1994-05-09 | 1995-11-21 | Bayer Ag | アロファネート基を含有する光安定性ポリイソシアネートの製造方法 |
JPH08245544A (ja) * | 1994-11-18 | 1996-09-24 | Bayer Ag | アロファネート基を含有するポリイソシアネート |
JPH1087600A (ja) * | 1996-08-19 | 1998-04-07 | Bayer Ag | イソシアネート基を有するアロファネートの製造方法 |
JPH10279656A (ja) * | 1997-03-27 | 1998-10-20 | Bayer Corp | アロファネート基を含有する低粘性のエチレン性不飽和ポリウレタン |
US5777024A (en) * | 1997-04-30 | 1998-07-07 | The Valspar Corporation | Urethane resins and coating compositions and methods for their use |
JP2002533542A (ja) * | 1998-12-23 | 2002-10-08 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | イソシアネート基への付加及び活性化c−c二重結合への放射線付加により硬化可能な被覆組成物 |
JP2003048927A (ja) * | 2001-08-09 | 2003-02-21 | Dainippon Ink & Chem Inc | エネルギー線硬化型樹脂組成物 |
JP2005113149A (ja) * | 2003-10-09 | 2005-04-28 | Degussa Ag | 高反応性の液体のウレトジオン基含有ポリウレタン組成物、該組成物の製造法、該組成物の使用、該組成物を含有する被覆物、液体のポリウレタン−塗料−及び接着剤組成物における触媒の使用 |
JP2006097020A (ja) * | 2004-09-09 | 2006-04-13 | Bayer Materialscience Ag | 化学線硬化性の基を含有する低粘度アロファネート |
JP2006097022A (ja) * | 2004-09-09 | 2006-04-13 | Bayer Materialscience Ag | 放射線硬化性バインダーおよびその製造方法 |
JP2006097021A (ja) * | 2004-09-09 | 2006-04-13 | Bayer Materialscience Ag | 放射線硬化性バインダーおよびその製造方法 |
Cited By (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006097020A (ja) * | 2004-09-09 | 2006-04-13 | Bayer Materialscience Ag | 化学線硬化性の基を含有する低粘度アロファネート |
JP2006097022A (ja) * | 2004-09-09 | 2006-04-13 | Bayer Materialscience Ag | 放射線硬化性バインダーおよびその製造方法 |
JP2006097021A (ja) * | 2004-09-09 | 2006-04-13 | Bayer Materialscience Ag | 放射線硬化性バインダーおよびその製造方法 |
JP2006111876A (ja) * | 2004-10-07 | 2006-04-27 | Bayer Materialscience Ag | 化学作用を有する放射線により硬化可能な基を含む低粘度アロファネートの製造方法 |
JP2009062533A (ja) * | 2007-08-25 | 2009-03-26 | Bayer Materialscience Ag | 低粘性の化学線硬化性基含有アロファネートの製造方法 |
JP2009074070A (ja) * | 2007-08-25 | 2009-04-09 | Bayer Materialscience Ag | 低粘性の化学線硬化性基含有アロファネートの製造方法 |
KR101504356B1 (ko) * | 2007-08-25 | 2015-03-19 | 올넥스 아이피 에스에이알엘 | 화학선 경화성 기를 함유하는 저점도 알로파네이트의 제조 방법 |
JP2013184988A (ja) * | 2012-03-06 | 2013-09-19 | Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd | ウレタン(メタ)アクリレート及びそれを含有する硬化性樹脂組成物 |
JP2013082940A (ja) * | 2013-01-28 | 2013-05-09 | Toagosei Co Ltd | ウレタン(メタ)アクリレートの製造方法 |
JP2020500746A (ja) * | 2016-12-05 | 2020-01-16 | コベストロ、ドイチュラント、アクチエンゲゼルシャフトCovestro Deutschland Ag | 前駆体から物体を作製するための方法および積層造形法におけるラジカル架橋性樹脂の使用 |
JP7138105B2 (ja) | 2016-12-05 | 2022-09-15 | コベストロ、ドイチュラント、アクチエンゲゼルシャフト | 前駆体から物体を作製するための方法および積層造形法におけるラジカル架橋性樹脂の使用 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US8604097B2 (en) | 2013-12-10 |
US20110124805A1 (en) | 2011-05-26 |
CN1746245A (zh) | 2006-03-15 |
CN1746245B (zh) | 2012-03-07 |
EP1634901A1 (de) | 2006-03-15 |
CA2518141A1 (en) | 2006-03-09 |
JP4841905B2 (ja) | 2011-12-21 |
US7902315B2 (en) | 2011-03-08 |
EP1634901B1 (de) | 2016-12-28 |
MXPA05009603A (es) | 2006-04-24 |
TW200621827A (en) | 2006-07-01 |
TWI384003B (zh) | 2013-02-01 |
US20060052526A1 (en) | 2006-03-09 |
DE102004043540A1 (de) | 2006-03-30 |
ES2614408T3 (es) | 2017-05-31 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4841905B2 (ja) | 化学線硬化性の基を含有する低粘度アロファネート | |
JP4841906B2 (ja) | 化学線硬化性の基を含有する低粘度アロファネート | |
JP4841907B2 (ja) | 放射線硬化性バインダーおよびその製造方法 | |
KR101168445B1 (ko) | 화학선에 의해 경화가능한 기를 갖는 저비점 알로파네이트 | |
CA2522013C (en) | Process for preparing low-viscosity allophanates containing actinically curable groups | |
KR101546538B1 (ko) | 화학선 경화성 기를 함유하는 저점도 알로파네이트의 제조 방법 | |
AU2008203814B2 (en) | Process for preparing low-viscosity allophanates containing actinically curable groups | |
JP4841908B2 (ja) | 放射線硬化性バインダーおよびその製造方法 | |
JP2010185074A (ja) | 化学線硬化性基を有する特に反応性で低粘性のアロファネートの製造方法および特に耐引掻性の被覆物の製造のためのその使用 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20080908 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20080908 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20101207 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20110307 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20110310 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20110406 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20110510 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20110906 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20111005 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20141014 Year of fee payment: 3 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |