JP2006093673A - 電子注入性組成物および電子注入性組成物を用いた発光素子、並びに発光装置 - Google Patents

電子注入性組成物および電子注入性組成物を用いた発光素子、並びに発光装置 Download PDF

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Abstract

【課題】
本発明は、高い透光性を有し、安全性に優れ、電子注入性に優れた電子注入性組成物、および電子注入性組成物を用いた発光素子、発光装置を提供することを目的とする。
【解決手段】
本発明の電子注入性組成物は、一般式(1)で示されるベンゾオキサゾール誘導体と、電子供与性を有する有機化合物とを含むことを特徴とする。
【化1】
Figure 2006093673

(式中、Arはアリール基を示し、R1〜R4は、それぞれ独立に水素、ハロゲン、シアノ基、アルキル基(ただし、炭素数1〜10)、ハロアルキル基(ただし、炭素数1〜10)、アルコキシル基(ただし、炭素数1〜10)、置換または無置換のアリール基、置換または無置換の複素環残基を示す。)
【選択図】 図1

Description

本発明は、一対の電極と、電界を加えることで発光が得られる有機化合物を含む層と、を有する発光素子に関する。より詳しくは、電子注入性組成物、電子注入性組成物を用いて形成された発光素子、および、発光素子を有する発光装置に関する。
発光材料を用いた発光素子は、薄型軽量、高速応答性、直流低電圧駆動などの特徴を有しており、次世代のフラットパネルディスプレイへの応用が期待されている。また、発光素子をマトリクス状に配置した発光装置は、従来の液晶表示装置と比較して、視野角が広く視認性が優れる点に優位性があると言われている。
発光素子の発光機構は、一対の電極間に発光層を挟んで電圧を印加することにより、陰極から注入された電子および陽極から注入されたホールが発光層の発光中心で再結合して分子励起子を形成し、その分子励起子が基底状態に戻る際にエネルギーを放出して発光するといわれている。励起状態には一重項励起と三重項励起が知られ、発光はどちらの励起状態を経ても可能であると考えられている。
このような発光素子に関しては、その素子特性を向上させるために、素子構造の改良や材料開発等が行われている。
一般的な発光素子の構造を図8に示す。図8において、陽極1001と陰極1003との間に発光物質を含む層1002が形成されている。発光物質を含む層1002で発光した光を陽極側から取り出す場合には陽極を透光性の材料で形成し、光を陰極側から取り出す場合には、陰極を透光性の材料で形成する。また、光を両面から取り出す場合には、陽極と陰極とを透光性の材料で形成する必要がある。
一方、透光性の導電膜として用いられるインジウム錫酸化物(以下、ITOと示す)等は仕事関数の高い材料が多く、陰極として用いる場合には、陰極から発光物質を含む層への電子注入障壁が大きく、駆動電圧が上昇してしまうという問題が生じていた。
この問題を解決するため、発光物質を含む層と陰極との間にバッファ層(電子注入金属層、電子注入層ということもある)を設けることが提案されている。例えば、バッファ層として、仕事関数が小さい金属又はその金属の合金の超薄膜を用いる構成が特許文献1に記載されている。
特許文献1では、具体的にマグネシウム−銀合金の例が示されている。しかし、マグネシウム−銀合金は本質的に可視光を吸収する材料であり、超薄膜化することにより透光性を保っているため、透光性は高くなく、発光物質を含む層で発光した光の取り出し効率も低くなってしまっていた。
また、他にも、バッファ層(電子注入層)として、銅フタロシアニン(以下、Cu−Pcと示す)や、バソキュプロイン(2,9−dimethyl−4,7−dipheny−1,10−phenanthroline:以下、BCPと示す)等にアルカリ金属をドープして用いることが提案されている(非特許文献1および非特許文献2参照)。
しかし、Cu−Pcは可視光を吸収する物質であるため、光の取り出し効率が低くなってしまうという問題点があった。また、BCPはガラス転移温度が低く、結晶化しやすい等の問題があった。
また、アルカリ金属は反応性に富んでおり、蒸着室の防着板などに薄膜状に付着したものがベント時に、もしくは大気と接することで窒素と反応し不安定な窒化物を生成する。例えば金属リチウムを蒸着した場合にベント後に窒化リチウムが生成されるが、窒化リチウムは大気中の水分と酸素に反応し発火する恐れがあり、大規模な生産においてリチウムのようなアルカリ金属を使用することは火災などの事故発生の危険をはらんでいる。
特開平8−185984号 Junji Kido,Toshio Matsumoto,Applied Physics Letters,Vol.73,No.20(16 November 1998),2866−2868 G.Parthasarathy,C.Adachi,P.E.Burrows,S.R.Forrest,Applied Physics Letters,Vol.76,No.15(10 April 2000),2128−2130
上記問題を鑑み、本発明は、高い透光性を有し、安全性に優れ、電子注入性に優れた電子注入性組成物、および電子注入性組成物を用いた発光素子、発光装置を提供することを目的とする。
本発明は、一般式(1)で示されるベンゾオキサゾール誘導体と、電子供与性を有する有機化合物とを含む電子注入組成物を用い、発光素子および発光装置を構成する。
Figure 2006093673
(式中、Arはアリール基を示し、R1〜R4は、それぞれ独立に水素、ハロゲン、シアノ基、アルキル基(ただし、炭素数1〜10)、ハロアルキル基(ただし、炭素数1〜10)、アルコキシル基(ただし、炭素数1〜10)、置換または無置換のアリール基、置換または無置換の複素環残基を示す。)
上記一般式(1)で示されるベンゾオキサゾール誘導体の具体例としては、構造式(2)に示す4,4’−Bis(5−methyl benzoxazol−2−yl)stilbene、構造式(3)に示す2−(4−Biphenylyl)−6−phenylbenzoxazole、構造式(4)に示す2,5−Bis(5’−tert−butyl−2’−benzoxazolyl)thiophene等が挙げられる。
Figure 2006093673
Figure 2006093673
Figure 2006093673
上記構成において、電子供与性を有する有機化合物としては、一般式(5)で示されるテトラチアフルバレン誘導体が挙げられる。
Figure 2006093673
(式中、R1〜R4は、それぞれ独立に水素、ハロゲン、シアノ基、アルキル基(ただし、炭素数1〜10)、ハロアルキル基(ただし、炭素数1〜10)、アルコキシル基(ただし、炭素数1〜10)、置換または無置換のアリール基、置換または無置換の複素環残基を示す。)
上記一般式(5)で示されるテトラチアフルバレン誘導体の具体例としては、構造式(6)に示す(2,2’−bi(1,3−dithiol−2−ylidene:以下TTFと示す)、構造式(7)に示すBis(ethylenedithio)tetrathiafluvalene、構造式(8)に示すBis(ethylenedioxo)tetrathiafluvalene等が挙げられる。
Figure 2006093673
Figure 2006093673
Figure 2006093673
上記構成において、ベンゾオキサゾール誘導体と電子供与性を有する有機化合物とは1:0.5〜10(=ベンゾオキサゾール誘導体:電子供与性を有する有機化合物)のモル比で含まれていることが好ましい。
また、本発明の発光素子は、陽極と、陰極と、陽極と陰極との間に発光物質を含む層とを有し、発光物質を含む層のうち陰極と接する層に、一般式(1)で示されるベンゾオキサゾール誘導体と電子供与性を有する有機化合物とを含む層を設けることを特徴とする。
また、本発明の発光装置は、陽極と、陰極と、陽極と陰極との間に発光物質を含む層とを有し、発光物質を含む層のうち陰極と接する層に、一般式(1)で示されるベンゾオキサゾール誘導体と電子供与性を有する有機化合物とを含む層が設けられた発光素子を有することを特徴とする。
本発明の電子注入組成物は透光性に優れているため、本発明の電子注入性組成物を用いて発光素子を形成した場合、発光物質から発光した光を効率よく外部へ出射することができる。
また、本発明の電子注入性組成物は、有機化合物のみで構成されており、本発明の電子注入性組成物を用いることにより、安全に発光素子および発光装置を作製することが可能となる。
また、本発明の電子注入性組成物は優れた電子注入性を有している。そのため、本発明の電子注入性組成物を用いて発光素子を構成することにより、低駆動電圧の発光素子を作製することができる。また、消費電力の小さい発光装置を作製することができる。
以下、本発明の実施の態様について図面を用いて詳細に説明する。但し、本発明は以下の説明に限定されず、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細を様々に変更し得ることは当業者であれば容易に理解される。従って、本発明は以下に示す実施の形態の記載内容に限定して解釈されるものではない。
(実施の形態1)
本実施の形態では、本発明の電子注入性組成物について説明する。
本発明の電子注入性組成物は、一般式(1)に示されるベンゾオキサゾール誘導体と、電子供与性を有する有機化合物とを含むことを特徴とする。
Figure 2006093673
(式中、Arはアリール基を示し、R1〜R4は、それぞれ独立に水素、ハロゲン、シアノ基、アルキル基(ただし、炭素数1〜10)、ハロアルキル基(ただし、炭素数1〜10)、アルコキシル基(ただし、炭素数1〜10)、置換または無置換のアリール基、置換または無置換の複素環残基を示す。)
本発明の電子注入性組成物において、ベンゾオキサゾール誘導体は、電子受容体として機能し、電子供与性を有する有機化合物は電子供与体として機能する。そのため、本発明の電子注入性組成物は、高い電子注入性を有している。
なお、上記構成において、ベンゾオキサゾール誘導体と電子供与性を有する有機化合物とは1:0.5〜10(=ベンゾオキサゾール誘導体:電子供与性を有する有機化合物)のモル比で含まれていることが好ましい。
また、ベンゾオキサゾール誘導体は透光性に優れているため、本発明の電子注入性組成物も高い透光性を有している。
また、本発明の電子注入性組成物は、有機化合物のみで構成されており、アルカリ金属等の危険性の高い物質を使用していない。よって、本発明の電子注入性組成物は安全性に優れている。
また、本発明の電子注入性組成物は結晶化しにくい性質を有しているため、本発明の電子注入性組成物を用いて発光素子を形成した場合、素子寿命の長い発光素子を形成することが可能である。
また、上記一般式(1)で示されるベンゾオキサゾール誘導体の具体例としては、構造式(2)に示す4,4’−Bis(5−methyl benzoxazol−2−yl)stilbene、構造式(3)に示す2−(4−Biphenylyl)−6−phenylbenzoxazole、構造式(4)に示す2,5−Bis(5’−tert−butyl−2’−benzoxazolyl)thiophene等が挙げられる。
Figure 2006093673
Figure 2006093673
Figure 2006093673
なお、本発明の電子注入性組成物に用いるベンゾオキサゾール誘導体としては、上記構造式(2)〜(4)に示した物質に限られることはない。
本発明の電子注入性組成物に用いることができる電子供与性を有する有機化合物としては、一般式(5)で示されるテトラチアフルバレン誘導体が挙げられる。
Figure 2006093673
(式中、R1〜R4は、それぞれ独立に水素、ハロゲン、シアノ基、アルキル基(ただし、炭素数1〜10)、ハロアルキル基(ただし、炭素数1〜10)、アルコキシル基(ただし、炭素数1〜10)、置換または無置換のアリール基、置換または無置換の複素環残基を示す。)
また、上記一般式(5)で示されるテトラチアフルバレン誘導体の具体例としては、構造式(6)に示す(2,2’−bi(1,3−dithiol−2−ylidene:以下TTFと示す)、構造式(7)に示すBis(ethylenedithio)tetrathiafluvalene、構造式(8)に示すBis(ethylenedioxo)tetrathiafluvalene等が挙げられる。
Figure 2006093673
Figure 2006093673
Figure 2006093673
(実施の形態2)
図1に、本発明における発光素子の素子構成を模式的に示す。本発明の発光素子は、陽極101と陰極103との間に発光物質を含む層102を有する構成となっている。発光物質を含む層102のうち、陰極103と接する層104に、本発明の電子注入性組成物を含む層を設ける。具体的には一般式(1)で示されるベンゾオキサゾール誘導体と、電子供与性を有する有機化合物とを含む電子注入性組成物を含む層を設ける。
陽極101としては、公知の材料を用いることができ、仕事関数の大きい(具体的には4.0eV以上)金属、合金、導電性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、インジウム錫酸化物(以下、ITOと示す)、または珪素を含有したインジウム錫酸化物、2〜20%の酸化亜鉛(ZnO)を含む酸化インジウム等の他、金(Au)、白金(Pt)、ニッケル(Ni)、タングステン(W)、クロム(Cr)、モリブデン(Mo)、鉄(Fe)、コバルト(Co)、銅(Cu)、パラジウム(Pd)、または金属材料の窒化物(例えば、窒化チタン:TiN)等が挙げられる。
一方、陰極103としては、公知の材料を用いることができ、仕事関数の小さい(具体的には3.8eV以下)金属、合金、導電性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、元素周期律の1族または2族に属する金属、すなわちリチウム(Li)やセシウム(Cs)等のアルカリ金属、およびマグネシウム(Mg)、カルシウム(Ca)、ストロンチウム(Sr)等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金(MgAg、AlLi)、ユウロピウム(Eu)、イッテルビウム(Yb)等の希土類金属およびこれらを含む合金等が挙げられる。ただし、本発明の電子注入組成物は高い電子注入性を有しているため、仕事関数の高い材料、すなわち、通常は陽極に用いられている材料で陰極を形成することもできる。例えば、本発明の電子注入組成物を用いることで、Al、Ag、ITO等の金属・導電性無機化合物により陰極103を形成することもできる。
発光物質を含む層102には、公知の材料を用いることができ、低分子系材料および高分子系材料のいずれを用いることもできる。なお、発光物質を含む層102を形成する材料の構成には、有機化合物材料のみから成る構成だけでなく、無機化合物を一部に含む構成も含めるものとする。また、発光物質を含む層は、正孔注入層、正孔輸送層、正孔阻止層(ホールブロッキング層)、発光層、電子輸送層、電子注入層等を適宜組み合わせて構成されるが、単層で構成してもよいし、複数の層を積層させた構成としてもよい。以下に、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層に用いる具体的な材料を示す。
正孔注入層を形成する正孔注入性材料としては、有機化合物であればポルフィリン系の化合物が有効であり、フタロシアニン(以下、H−Pcと示す)、銅フタロシアニン(以下、Cu−Pcと示す)等を用いることができる。また、導電性高分子化合物に化学ドーピングを施した材料もあり、ポリスチレンスルホン酸(以下、PSSと示す)をドープしたポリエチレンジオキシチオフェン(以下、PEDOTと示す)などを用いることもできる。また、ベンゾオキサゾール誘導体と、TCQn、FeCl、C60またはFTCNQのいずれか一または複数の材料とを含むようにしても良い。
また、正孔輸送層を形成する正孔輸送性材料としては、芳香族アミン系(すなわち、ベンゼン環−窒素の結合を有するもの)の化合物が好適である。広く用いられている材料として、例えば、N,N’−ビス(3−メチルフェニル)−N,N’−ジフェニル−[1,1’−ビフェニル]−4,4’−ジアミン(以下、TPDと示す)の他、その誘導体である4,4’−ビス[N−(1−ナフチル)−N−フェニル−アミノ]−ビフェニル(以下、α−NPDと示す)や、4,4’,4’’−トリス(N−カルバゾリル)−トリフェニルアミン(以下、TCTAと示す)、4,4’,4’’−トリス(N,N−ジフェニル−アミノ)−トリフェニルアミン(以下、TDATAと示す)、4,4’,4’’−トリス[N−(3−メチルフェニル)−N−フェニル−アミノ]−トリフェニルアミン(以下、MTDATAと示す)などのスターバースト型芳香族アミン化合物が挙げられる。
また、発光層を形成する発光性材料としては、具体的には、トリス(8−キノリノラト)アルミニウム(以下、Alqと示す)、トリス(4−メチル−8−キノリノラト)アルミニウム(以下、Almqと示す)、ビス(10−ヒドロキシベンゾ[h]−キノリナト)ベリリウム(以下、BeBqと示す)、ビス(2−メチル−8−キノリノラト)−(4−ヒドロキシ−ビフェニリル)−アルミニウム(以下、BAlqと示す)、ビス[2−(2−ヒドロキシフェニル)−ベンゾオキサゾラト]亜鉛(以下、Zn(BOX)と示す)、ビス[2−(2−ヒドロキシフェニル)−ベンゾチアゾラト]亜鉛(以下、Zn(BTZ)と示す)などの金属錯体の他、各種蛍光色素が有効である。
なお、ゲスト材料と組み合わせて発光層を形成する場合には、キナクリドン、ジエチルキナクリドン(以下、DEQDと示す)、ジメチルキナクリドン(以下、DMQDと示す)、ルブレン、ペリレン、クマリン、クマリン545T(以下、C545Tと示す)、DPT、Co−6、PMDFB、BTX、ABTX、DCM、DCJTの他、トリス(2−フェニルピリジン)イリジウム(以下、Ir(ppy)と示す)、2,3,7,8,12,13,17,18−オクタエチル−21H,23H−ポルフィリン−白金(以下、PtOEPと示す)等の三重項発光材料(燐光材料)をゲスト材料として用いることができる。
電子輸送層を形成する電子輸送性材料としては、先に述べたAlq、Almq、BeBqなどのキノリン骨格またはベンゾキノリン骨格を有する金属錯体や、混合配位子錯体であるBAlqなどが好適である。また、Zn(BOX)、Zn(BTZ)などのオキサゾール系、チアゾール系配位子を有する金属錯体もある。さらに、金属錯体以外にも、2−(4−ビフェニリル)−5−(4−tert−ブチルフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール(以下、PBDと示す)、1,3−ビス[5−(p−tert−ブチルフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル]ベンゼン(以下、OXD−7と示す)などのオキサジアゾール誘導体、3−(4−tert−ブチルフェニル)−4−フェニル−5−(4−ビフェニリル)−1,2,4−トリアゾール(以下、TAZと示す)、3−(4−tert−ブチルフェニル)−4−(4−エチルフェニル)−5−(4−ビフェニリル)−1,2,4−トリアゾール(以下、p−EtTAZと示す)などのトリアゾール誘導体を用いることができる。
電子注入層を形成する電子注入性材料としては、本発明の電子注入性組成物を用いることが好ましい。具体的には、実施の形態1で示したように、ベンゾオキサゾール誘導体と、電子供与性を有する有機化合物とを含む電子注入性組成物を用いるとよい。なお、ベンゾオキサゾール誘導体と電子供与性を有する有機化合物とは1:0.5〜10(=ベンゾオキサゾール誘導体:電子供与性を有する有機化合物)のモル比で含まれていることが好ましい。
本発明の電子注入組成物は透光性に優れているため、発光物質から発光した光を効率よく外部へ出射することができる。つまり、光の取り出し効率が向上させることができる。
また、本発明の電子注入性組成物は優れた電子注入性を有しているため、陰極に仕事関数の高い材料を用いた場合でも、駆動電圧の上昇を抑制することができる。
また、本発明の電子注入組成物は、有機化合物のみで構成されており、危険性の高いアルカリ金属等を用いていないため、アルカリ金属を使用することによる火災などの事故発生の危険性が低減され、より安全に発光素子および発光装置を作製することができる。
また、本発明の電子注入性組成物は結晶化しにくい性質を有しているため、本発明の電子注入性組成物を用いて発光素子を形成した場合、素子寿命の長い発光素子を形成することが可能である。
本実施例では、発光素子の陽極および陰極の両側から発光物質を含む層で生じた光を出射させる構造(以下、両面出射構造という)の場合であって、発光物質を含む層の一部に本発明の電子注入性組成物を設けた本発明の発光素子について図2を用いて説明する。
まず、基板200上に発光素子の第1の電極を形成する。本実施例では、第1の電極は陽極として機能する。材料として透明導電膜であるITOを用い、スパッタリング法により110nmの膜厚で陽極201を形成する。
次に、陽極201上に発光物質を含む層202が形成される。なお、本実施例における発光物質を含む層202は、正孔注入層211、正孔輸送層212、発光層213、電子輸送層214、電子注入層204からなる積層構造を有している。
陽極201が形成された基板を市販の真空蒸着装置の基板ホルダーに第1の電極201が形成された面を下方にして固定し、真空蒸着装置の内部に備えられた蒸発源にCu−Pcを入れ、抵抗加熱法を用いた蒸着法により20nmの膜厚で正孔注入層211を形成する。なお、正孔注入層211を形成する材料としては、公知の正孔注入性材料を用いることができる。
次に正孔輸送性に優れた材料により正孔輸送層212を形成する。正孔輸送層212を形成する材料としては、公知の正孔輸送性材料を用いることができるが、本実施例では、α−NPDを同様の方法により、40nmの膜厚で形成する。
次に発光層213を形成する。なお、発光層213において正孔と電子が再結合し、発光を生じる。本実施例では、発光層213を形成する材料のうちホスト材料となるAlqと、ゲスト材料となるDMQDとを用い、DMQDが、1wt%となるように共蒸着法により40nmの膜厚で形成する。
次に、電子輸送層214を形成する。電子輸送層214を形成する材料としては、公知の電子輸送性材料を用いることができるが、本実施例では、Alqを用い、20nmの膜厚で蒸着法により形成する。
次に、電子注入層204を形成する。電子注入層204には、本発明の電子注入性組成物を用いることとする。電子注入性組成物は、一般式(1)で示されるベンゾオキサゾール誘導体と、一般式(5)で示されるテトラチアフルバレン誘導体とを含有するものである。なお、本実施例では、下記構造式(2)で示されるベンゾオキサゾール誘導体と下記構造式(6)で示されるテトラチアフルバレン誘導体とのモル比が1:1となるようにして、10nmの膜厚で共蒸着法により形成する。
Figure 2006093673
Figure 2006093673
このようにして、正孔注入層211、正孔輸送層212、発光層213、電子輸送層214、および電子注入層204を積層して形成される発光物質を含む層202を形成した後、第2の電極をスパッタリング法または蒸着法により形成する。本実施例では、第2の電極は陰極として機能する。
なお、陰極203は、電子注入性に優れた電子注入層204と接して形成されることから、本実施例では、発光物質を含む層202上にITO(110nm)をスパッタリング法により形成し、陰極203を得る。
以上により、両面出射構造の発光素子が形成される。
なお、本発明の電子注入組成物は透光性に優れているため、発光物質から発光した光を効率よく外部へ出射することができる。つまり、陰極側からの光の取り出し効率を向上させることができる。
また、本実施例で示すように、両面出射構造において、電子注入層を透光性の高い電子注入性組成物で構成することにより、陰極側から出射される光と、陽極側から出射させる光とをほぼ均等とすることが可能である。つまり、陰極側から見た場合と、陽極側から見た場合とで、ほぼ同質の画像を見ることが可能となる。
また、本発明の電子注入組成物は、有機化合物のみで構成されており、危険性の高いアルカリ金属等を用いていないため、より安全に発光素子を作製することができる。
また、本発明の電子注入性組成物は結晶化しにくい性質を有しているため、本発明の電子注入性組成物を用いて発光素子を形成した場合、素子寿命の長い発光素子を形成することが可能である。
なお、本実施例では、基板側に陽極を設けたが、基板側に陰極を設け、本実施例で示した順序とは逆に、発光物質を含む層を積層していく構造としてもよい。つまり、基板側に形成された陰極上に、本発明の電子注入性組成物を用いた電子注入層、電子輸送層、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、陽極を形成する構造としてもよい。
本実施例では、発光素子の片側から発光物質を含む層で生じた光を出射させる構造の場合であって、基板とは反対側から光を出射させる構造(以下、上面出射構造という)について図3を用いて説明する。
なお、ここでは、実施例1と構成が異なる部分についてのみ説明することとし、本実施例では、第1の電極以外の構成について実施例1と同様であるので説明は省略する。
本実施例における第1の電極は、陽極として機能し発光物質を含む層302で生じた光を出射させない電極である。すなわち、陽極を形成する材料としては、仕事関数が大きく、かつ遮光性を有する元素周期律の第4族、第5族、又は第6族に属する元素の窒化物または炭化物、具体的には窒化チタン、窒化ジルコニウム、炭化チタン、炭化ジルコニウム、窒化タンタル、炭化タンタル、窒化モリブデン、炭化モリブデン等を用いることができる。また、仕事関数の大きい透明導電膜と反射性(遮光性を有する場合も含む)を有する導電膜(反射性導電膜)とを積層することにより陽極を形成することもできる。
なお、本実施例では、反射性導電膜と仕事関数の大きい透明導電膜とを積層して陽極301を形成する場合について説明する。
具体的には、基板300上にアルミニウム−珪素(Al−Si)膜を300nmの膜厚で形成した後、チタン(Ti)膜を100nmの膜厚で積層することにより、反射性導電膜321を形成し、その上に透明導電膜322としてITOを20nmの膜厚で形成する。
陽極301を形成した後は、実施例1と同様にして、正孔注入層311、正孔輸送層312、発光層313、電子輸送層314、電子注入層304、および陰極303が順次積層形成される。
以上のようにして、陰極側からのみ光を出射させる上面出射構造の発光素子を形成することができる。本発明の電子注入組成物は透光性に優れているため、発光物質から発光した光を効率よく外部へ出射することができる。つまり、陰極側からの光の取り出し効率を向上させることができる。
なお、本実施例では、反射性導電膜と仕事関数の大きい透明導電膜とを積層して陽極を形成する場合について示したが、必ずしも積層構造である必要はなく、仕事関数が大きく、かつ遮光性を有する材料を用いるのであれば、陽極を単層構造とすることもできる。
また、本実施例では基板側に陽極を形成する構造を示したが、本発明はこの構造に限らず、基板側に陰極を設け、本実施例で示した順序とは逆に、発光物質を含む層を積層していく構造としてもよい。つまり、基板側に陰極を形成し、陰極に接するように本発明の電子注入組成物を含む層を形成し、発光物質を含む層からの発光を基板側から出射させる構造(下面出射構造)とすることも可能である。
本発明では、実施例2と同様に発光素子の片側から発光物質を含む層で生じた光を出射させる構造の場合であって、図4に示すように発光物質を含む層402に含まれる電子注入層404側から光を出射させる構造(上面出射構造)とすることもできる。
まず、基板400上に第1の電極401を形成する。本実施例における第1の電極は、陽極として機能し発光物質を含む層402で生じた光を出射させない電極であり、仕事関数が大きく、かつ遮光性を有する元素周期律の第4族、第5族、又は第6族に属する元素の窒化物または炭化物、具体的には窒化チタン、窒化ジルコニウム、炭化チタン、炭化ジルコニウム、窒化タンタル、炭化タンタル、窒化モリブデン、炭化モリブデン等を用いることができる。本実施例では、第1の電極401として、窒化チタン膜を100nmの膜厚で形成する。
次に、実施例1及び実施例2と同様に、正孔注入層411、正孔輸送層412、発光層413、電子輸送層414、電子注入層404を順次積層し、発光物質を含む層402を形成する。
次に、発光物質を含む層402上の一部に、第2の電極403を形成する。本実施例の場合には、発光物質を含む層402上の一部に補助電極として機能する第2の電極(陰極)403が形成されるため、発光物質を含む層で生じた光は、第2の電極403が形成されていない部分から出射される構成となる。なお、本実施例において、第2の電極403に用いる材料としては、仕事関数の小さい陰極材料であれば、必ずしも透光性の材料を用いる必要はなく、遮光性の材料であってもよい。
なお、実施例1から実施例3に示した構成は、適宜組み合わせて実施することが可能である。
本実施例では、実施例3に示した第2の電極を補助電極として用いる構造について、図5を用いて、より詳細に説明する。
図5(A)は、発光装置の上面図、図5(B)は図5(A)をA−A’およびB−B’で切断した断面図の一部である。基板500上には、駆動回路部(ソース側駆動回路)501、駆動回路部(ゲート側駆動回路)502、複数の画素504有する画素部503、補助配線505が形成されている。
次に、断面構造について図5(B)を用いて説明する。基板上には、複数の画素が形成されているが、図5(B)では、ある一つの画素504の断面と、駆動回路部(ソース側駆動回路)501の断面とを示している。
駆動回路部501は、公知のCMOS回路、PMOS回路もしくはNMOS回路で形成しても良い。また、本実施例では、基板上に駆動回路を形成したドライバー一体型を示すが、必ずしもその必要はなく、基板上ではなく外部に形成することもできる。
また、画素504はスイッチング用TFT511と、電流制御用TFT512とそのドレインに電気的に接続された第1の電極521とを有している。なお、第1の電極521の端部を覆って絶縁物513が形成されている。
第1の電極521上には、発光物質を含む層が形成されている。具体的には、実施例3で示したように、陽極として機能する第1の電極上に、電子注入層以外の発光物質を含む層522(正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層等)を形成し、最上層に本発明の電子注入性組成物を含む電子注入層524を形成する。
そして、電子注入層524上の一部に、陰極として機能する第2の電極(補助電極)523が形成されている。第2の電極(補助電極)523は、第1の電極と発光物質を含む層とが積層されている発光領域514以外に設けることが望ましい。図5(B)では、絶縁物513上に第2の電極(補助電極)523を設けた例を示している。第2の電極(補助電極)を絶縁物513上に形成することにより、発光領域514からの発光を遮らずにすむ。よって、開口率の低下を防ぐとこができる。なお、第2の電極(補助電極)を発光領域514上に形成する場合は、透光性の材料を用いることが望ましい。
各画素における第2の電極(補助電極)523は、補助配線505により、電気的に接続されており、駆動回路部(ソース側駆動回路)501側において、すべての補助配線が一つの配線に接続されている。これにより、陰極として機能する第2の電極(補助電極)は全ての画素において、一定電圧に保たれている。
本実施例では、画素部に本発明の発光素子を有する発光装置について図6を用いて説明する。なお、図6(A)は、発光装置を示す上面図、図6(B)は図6(A)をA−A’およびB−B’で切断した断面図である。点線で示された601は駆動回路部(ソース側駆動回路)、602は画素部、603は駆動回路部(ゲート側駆動回路)である。また、604は封止基板、605はシール材であり、シール材605で囲まれた内側は、空間607になっている。
なお、引き回し配線608はソース側駆動回路601及びゲート側駆動回路603に入力される信号を伝送するための配線であり、外部入力端子となるFPC(フレキシブルプリントサーキット)609からビデオ信号、クロック信号、スタート信号、リセット信号等を受け取る。なお、ここではFPCしか図示されていないが、このFPCにはプリント配線基盤(PWB)が取り付けられていても良い。本明細書における発光装置には、発光装置本体だけでなく、それにFPCもしくはPWBが取り付けられた状態をも含むものとする。
次に、断面構造について図6(B)を用いて説明する。素子基板610上には駆動回路部及び画素部が形成されているが、ここでは、駆動回路部であるソース側駆動回路601と、画素部602中の一つの画素が示されている。
なお、ソース側駆動回路601はnチャネル型TFT623とpチャネル型TFT624とを組み合わせたCMOS回路が形成される。また、駆動回路を形成するTFTは、公知のCMOS回路、PMOS回路もしくはNMOS回路で形成しても良い。また、本実施例では、基板上に駆動回路を形成したドライバー一体型を示すが、必ずしもその必要はなく、基板上ではなく外部に形成することもできる。
また、画素部602はスイッチング用TFT611と、電流制御用TFT612とそのドレインに電気的に接続された第1の電極613とを含む複数の画素により形成される。なお、第1の電極613の端部を覆って絶縁物614が形成されている。ここでは、ポジ型の感光性アクリル樹脂膜を用いることにより形成する。
また、被覆性を良好なものとするため、絶縁物614の上端部または下端部に曲率を有する曲面が形成されるようにする。例えば、絶縁物614の材料としてポジ型の感光性アクリルを用いた場合、絶縁物614の上端部のみに曲率半径(0.2μm〜3μm)を有する曲面を持たせることが好ましい。また、絶縁物614として、感光性の光によってエッチャントに不溶解性となるネガ型、或いは光によってエッチャントに溶解性となるポジ型のいずれも使用することができる。
第1の電極613上には、発光物質を含む層616、および第2の電極617がそれぞれ形成されている。ここで、陽極として機能する第1の電極613に用いる材料としては、仕事関数の大きい材料を用いることが望ましい。例えば、ITO膜、または珪素を含有したインジウム錫酸化物膜、2〜20%の酸化亜鉛を含む酸化インジウム膜、窒化チタン膜、クロム膜、タングステン膜、Zn膜、Pt膜などの単層膜の他、窒化チタンとアルミニウムを主成分とする膜との積層、窒化チタン膜とアルミニウムを主成分とする膜と窒化チタン膜との3層構造等を用いることができる。なお、積層構造とすると、配線としての抵抗も低く、良好なオーミックコンタクトがとれ、さらに陽極として機能させることができる。
また、発光物質を含む層616は、蒸着マスクを用いた蒸着法、またはインクジェット法によって形成される。発光物質を含む層616には、本発明の電子注入性組成物が含まれている。また、本発明の電子注入性組成物に組み合わせて用いる材料としては、低分子系材料、中分子材料(オリゴマー、デンドリマーを含む)、または高分子系材料であっても良い。また、発光物質を含む層に用いる材料としては、通常、有機化合物を単層もしくは積層で用いる場合が多いが、本発明においては、有機化合物からなる膜の一部に無機化合物を用いる構成も含めることとする。
さらに、発光物質を含む層616上に形成される第2の電極(陰極)617に用いる材料としては、仕事関数の小さい材料(Al、Ag、Li、Ca、またはこれらの合金MgAg、MgIn、AlLi、CaF、またはCaN)を用いることが好ましい。ただし、本発明の電子注入組成物は高い電子注入性を有しているため、仕事関数の高い材料、すなわち、通常は陽極に用いられている材料で第2の電極(陰極)を形成してもよい。なお、発光物質を含む層616で生じた光が第2の電極617を透過させる場合には、第2の電極(陰極)617として、膜厚を薄くした金属薄膜と、透明導電膜(ITO、2〜20%の酸化亜鉛を含む酸化インジウム、酸化亜鉛(ZnO)等)との積層を用いるのが良い。
なお、図6(B)では、第2の電極を発光物質を含む層上に全面に形成した場合を示したが、図5で示したように、発光物質を含む層上の一部に第2の電極を形成し、補助電極として用いてもよい。
さらにシール材605で封止基板604を素子基板610と貼り合わせることにより、素子基板610、封止基板604、およびシール材605で囲まれた空間607に発光素子618が備えられた構造になっている。なお、空間607には、不活性気体(窒素やアルゴン等)が充填される場合の他、シール材605で充填される構成も含むものとする。
なお、シール材605にはエポキシ系樹脂を用いるのが好ましい。また、これらの材料はできるだけ水分や酸素を透過しない材料であることが望ましい。また、封止基板604に用いる材料としてガラス基板や石英基板の他、FRP(Fiberglass−Reinforced Plastics)、PVF(ポリビニルフロライド)、マイラー、ポリエステルまたはアクリル等からなるプラスチック基板を用いることができる。
以上のようにして、本発明の発光素子を有する発光装置を得ることができる。
本発明の発光装置は、透光性の高い電子注入性組成物を用いているため、発光物質から発光した光を効率よく外部へ出射することができる。つまり、光の取り出し効率が向上させることができる。特に、第1の電極、第2の電極ともに、透光性を有する材料で形成した場合、どちらの面から見ても同質の画像を見ることができる。
また、優れた電子注入性を有する電子注入性組成物を用いているため、陰極に仕事関数が高い材料を用いた場合でも、駆動電圧の上昇を抑制することができる。よって、発光装置の消費電力低減を実現することができる。
また、本発明の発光装置では、危険性の高い物質が含まれていない電子注入性組成物を用いているため、より安全に発光装置を作製することが可能である。
また、結晶化しにくい電子注入性組成物を用いているため、発光素子における結晶化が抑制されており、長時間に渡って安定な発光を得ることができる。
なお、本実施例に示す発光装置は、実施例1〜実施例4に示した構成を自由に組み合わせて実施することが可能である。
本実施例では、本発明の発光素子を用いて作製された発光装置をその一部に含む様々な電気器具について説明する。
本発明の発光素子を有する発光装置を用いて作製された電気機器として、ビデオカメラ、デジタルカメラ、ゴーグル型ディスプレイ、ナビゲーションシステム、音響再生装置(カーオーディオ、オーディオコンポ等)、コンピュータ、ゲーム機器、携帯情報端末(モバイルコンピュータ、携帯電話、携帯型ゲーム機または電子書籍等)、記録媒体を備えた画像再生装置(具体的にはDigital Versatile Disc(DVD)等の記録媒体を再生し、その画像を表示しうる表示装置を備えた装置)などが挙げられる。これらの電気機器の具体例を図7に示す。
図7(A)はテレビ受像機であり、筐体9101、支持台9102、表示部9103、スピーカー部9104、ビデオ入力端子9105等を含む。本発明の発光素子を有する発光装置をその表示部9103に用いることにより作製される。なお、テレビ受像機は、コンピュータ用、TV放送受信用、広告表示用などの全ての情報表示用装置が含まれる。
図7(B)はコンピュータであり、本体9201、筐体9202、表示部9203、キーボード9204、外部接続ポート9205、ポインティングマウス9206等を含む。本発明の発光素子を有する発光装置をその表示部9203に用いることにより作製される。
図7(C)はゴーグル型ディスプレイ、本体9301、表示部9302、アーム部9303を含む。本発明の発光素子を有する発光装置をその表示部9302に用いることにより作製される。
図7(D)は携帯電話であり、本体9401、筐体9402、表示部9403、音声入力部9404、音声出力部9405、操作キー9406、外部接続ポート9407、アンテナ9408等を含む。本発明の発光素子を有する発光装置をその表示部9403に用いることにより作製される。なお、表示部9403は黒色の背景に白色の文字を表示することで携帯電話の消費電力を抑えることができる。
図7(E)はカメラであり、本体9501、表示部9502、筐体9503、外部接続ポート9504、リモコン受信部9505、受像部9506、バッテリー9507、音声入力部9508、操作キー9509、接眼部9510等を含む。本発明の発光素子を有する発光装置をその表示部9502に用いることにより作製される。
以上の様に、本発明の発光素子を有する発光装置の適用範囲は極めて広く、この発光装置をあらゆる分野の電気機器に適用することが可能である。本発明の発光素子を有する発光装置を用いることにより、低消費電力の電気器具を提供することが可能となる。また、寿命の長い電気器具を提供することが可能となる。
本発明の発光素子について説明する図。 本発明の発光素子について説明する図。 本発明の発光素子について説明する図。 本発明の発光素子について説明する図。 発光装置について説明する図。 発光装置について説明する図。 電気機器について説明する図。 従来の発光素子について説明する図。
符号の説明
101 陽極
103 陰極
102 発光物質を含む層
104 電子注入性組成物を含む層
200 基板
201 陽極
202 発光物質を含む層
203 陰極
204 電子注入層
211 正孔注入層
212 正孔輸送層
213 発光層
214 電子輸送層
300 基板
301 陽極
302 発光物質を含む層
303 陰極
304 電子注入層
311 正孔注入層
312 正孔輸送層
313 発光層
314 電子輸送層
321 反射性導電膜
322 透明導電膜
400 基板
401 第1の電極
402 発光物質を含む層
403 第2の電極
404 電子注入層
411 正孔注入層
412 正孔輸送層
413 発光層
414 電子輸送層
415 電子注入層
500 基板
501 駆動回路部(ソース側駆動回路)
502 駆動回路部(ゲート側駆動回路)
503 画素部
504 画素
505 補助配線
511 スイッチング用TFT
512 電流制御用TFT
513 絶縁物
514 発光領域
521 第1の電極
522 発光物質を含む層
523 第2の電極(補助電極)
524 電子注入層
601 ソース側駆動回路
602 画素部
603 ゲート側駆動回路
604 封止基板
605 シール材
607 空間
608 配線
609 FPC(フレキシブルプリントサーキット)
610 素子基板
611 スイッチング用TFT
612 電流制御用TFT
613 第1の電極
614 絶縁物
616 発光物質を含む層
617 第2の電極
618 発光素子
623 nチャネル型TFT
624 pチャネル型TFT
1001 陽極
1002 陰極
1003 発光物質を含む層
9101 筐体
9102 支持台
9103 表示部
9104 スピーカー部
9105 ビデオ入力端子
9201 本体
9202 筐体
9203 表示部
9204 キーボード
9205 外部接続ポート
9206 ポインティングマウス
9301 本体
9302 表示部
9303 アーム部
9401 本体
9402 筐体
9403 表示部
9404 音声入力部
9405 音声出力部
9406 操作キー
9407 外部接続ポート
9408 アンテナ
9501 本体
9502 表示部
9503 筐体
9504 外部接続ポート
9505 リモコン受信部
9506 受像部
9507 バッテリー
9508 音声入力部
9509 操作キー
9510 接眼部

Claims (19)

  1. 一般式(1)で示されるベンゾオキサゾール誘導体と、電子供与性を有する有機化合物とを含むことを特徴とする電子注入性組成物。
    Figure 2006093673
    (式中、Arはアリール基を示し、R1〜R4は、それぞれ独立に水素、ハロゲン、シアノ基、アルキル基(ただし、炭素数1〜10)、ハロアルキル基(ただし、炭素数1〜10)、アルコキシル基(ただし、炭素数1〜10)、置換または無置換のアリール基、置換または無置換の複素環残基を示す。)
  2. 構造式(2)で示されるベンゾオキサゾール誘導体と、電子供与性を有する有機化合物とを含むことを特徴とする電子注入性組成物。
    Figure 2006093673
  3. 構造式(3)で示されるベンゾオキサゾール誘導体と、電子供与性を有する有機化合物とを含むことを特徴とする電子注入性組成物。
    Figure 2006093673
  4. 構造式(4)で示されるベンゾオキサゾール誘導体と、電子供与性を有する有機化合物とを含むことを特徴とする電子注入性組成物。
    Figure 2006093673
  5. 請求項1乃至請求項4のいずれか一項において、前記電子供与性を有する有機化合物は一般式(5)に示されるテトラチアフルバレン誘導体であることを特徴とする電子注入性組成物。
    Figure 2006093673
    (式中、R1〜R4は、それぞれ独立に水素、ハロゲン、シアノ基、アルキル基(ただし、炭素数1〜10)、ハロアルキル基(ただし、炭素数1〜10)、アルコキシル基(ただし、炭素数1〜10)、置換または無置換のアリール基、置換または無置換の複素環残基を示す。)
  6. 請求項1乃至請求項4のいずれか一項において、前記電子供与性を有する有機化合物は構造式(6)に示されるテトラチアフルバレン誘導体であることを特徴とする電子注入性組成物。
    Figure 2006093673
  7. 請求項1乃至請求項4のいずれか一項において、電子供与性を有する有機化合物は構造式(7)に示されるテトラチアフルバレン誘導体であることを特徴とする電子注入性組成物。
    Figure 2006093673
  8. 請求項1乃至請求項4のいずれか一項において、前記電子供与性を有する有機化合物は構造式(8)に示されるテトラチアフルバレン誘導体であることを特徴とする電子注入性組成物。
    Figure 2006093673
  9. 請求項1乃至請求項8のいずれか一項において、
    前記ベンゾオキサゾール誘導体と前記電子供与性を有する有機化合物とは1:0.5〜10のモル比で含まれていることを特徴とする電子注入性組成物。
  10. 陽極と、陰極と、陽極と陰極との間に発光物質を含む層とを有し、発光物質を含む層のうち陰極と接する層に、一般式(1)で示されるベンゾオキサゾール誘導体と電子供与性を有する有機化合物とを含む層を設けることを特徴とする発光素子。
    Figure 2006093673
    (式中、Arはアリール基を示し、R1〜R4は、それぞれ独立に水素、ハロゲン、シアノ基、アルキル基(ただし、炭素数1〜10)、ハロアルキル基(ただし、炭素数1〜10)、アルコキシル基(ただし、炭素数1〜10)、置換または無置換のアリール基、置換または無置換の複素環残基を示す。)
  11. 陽極と、陰極と、陽極と陰極との間に発光物質を含む層とを有し、発光物質を含む層のうち陰極と接する層に、構造式(2)で示されるベンゾオキサゾール誘導体と電子供与性を有する有機化合物とを含む層を設けることを特徴とする発光素子。
    Figure 2006093673
  12. 陽極と、陰極と、陽極と陰極との間に発光物質を含む層とを有し、発光物質を含む層のうち陰極と接する層に、構造式(3)で示されるベンゾオキサゾール誘導体と電子供与性を有する有機化合物とを含む層を設けることを特徴とする発光素子。
    Figure 2006093673
  13. 陽極と、陰極と、陽極と陰極との間に発光物質を含む層とを有し、発光物質を含む層のうち陰極と接する層に、構造式(4)で示されるベンゾオキサゾール誘導体と電子供与性を有する有機化合物とを含む層を設けることを特徴とする発光素子。
    Figure 2006093673
  14. 請求項10乃至請求項13のいずれか一項において、前記電子供与性を有する有機化合物は一般式(5)に示されるテトラチアフルバレン誘導体であることを特徴とする発光素子。
    Figure 2006093673
    (式中、R1〜R4は、それぞれ独立に水素、ハロゲン、シアノ基、アルキル基(ただし、炭素数1〜10)、ハロアルキル基(ただし、炭素数1〜10)、アルコキシル基(ただし、炭素数1〜10)、置換または無置換のアリール基、置換または無置換の複素環残基を示す。)
  15. 請求項10乃至請求項13のいずれか一項において、前記電子供与性を有する有機化合物は構造式(6)に示されるテトラチアフルバレン誘導体であることを特徴とする発光素子。
    Figure 2006093673
  16. 請求項10乃至請求項13のいずれか一項において、前記電子供与性を有する有機化合物は構造式(7)に示されるテトラチアフルバレン誘導体であることを特徴とする発光素子。
    Figure 2006093673
  17. 請求項10乃至請求項13のいずれか一項において、前記電子供与性を有する有機化合物は構造式(8)に示されるテトラチアフルバレン誘導体であることを特徴とする発光素子。
    Figure 2006093673
  18. 請求項10乃至請求項17のいずれか一項において、
    ベンゾオキサゾール誘導体と電子供与性を有する有機化合物とを含む層は、前記ベンゾオキサゾール誘導体と前記電子供与性を有する有機化合物とを1:0.5〜10のモル比で含むことを特徴とする発光素子。
  19. 請求項10乃至請求項18のいずれか一項に記載の発光素子を有する発光装置。
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2012131782A (ja) * 2010-11-30 2012-07-12 Semiconductor Energy Lab Co Ltd ベンゾオキサゾール誘導体、発光素子、発光装置、電子機器及び照明装置
WO2018008718A1 (ja) * 2016-07-07 2018-01-11 保土谷化学工業株式会社 ベンゾアゾール環構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS59194393A (ja) * 1983-03-25 1984-11-05 イ−ストマン コダツク カンパニ− 改良された電力転換効率をもつ有機エレクトロルミネツセント装置
JPH05295359A (ja) * 1992-04-17 1993-11-09 Sumitomo Chem Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子
JPH05326146A (ja) * 1992-01-07 1993-12-10 Toshiba Corp 有機el素子
US5876786A (en) * 1996-08-28 1999-03-02 Electronics And Telecommunications Research Insitute Method of manufacturing organic/polymer electroluminescent device
JP2003272860A (ja) * 2002-03-26 2003-09-26 Junji Kido 有機エレクトロルミネッセント素子
JP2004178981A (ja) * 2002-11-27 2004-06-24 Semiconductor Energy Lab Co Ltd 発光装置

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS59194393A (ja) * 1983-03-25 1984-11-05 イ−ストマン コダツク カンパニ− 改良された電力転換効率をもつ有機エレクトロルミネツセント装置
JPH05326146A (ja) * 1992-01-07 1993-12-10 Toshiba Corp 有機el素子
JPH05295359A (ja) * 1992-04-17 1993-11-09 Sumitomo Chem Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子
US5876786A (en) * 1996-08-28 1999-03-02 Electronics And Telecommunications Research Insitute Method of manufacturing organic/polymer electroluminescent device
JP2003272860A (ja) * 2002-03-26 2003-09-26 Junji Kido 有機エレクトロルミネッセント素子
JP2004178981A (ja) * 2002-11-27 2004-06-24 Semiconductor Energy Lab Co Ltd 発光装置

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2012131782A (ja) * 2010-11-30 2012-07-12 Semiconductor Energy Lab Co Ltd ベンゾオキサゾール誘導体、発光素子、発光装置、電子機器及び照明装置
JP2016189471A (ja) * 2010-11-30 2016-11-04 株式会社半導体エネルギー研究所 発光素子、発光装置、照明装置、および電子機器
WO2018008718A1 (ja) * 2016-07-07 2018-01-11 保土谷化学工業株式会社 ベンゾアゾール環構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子
JPWO2018008718A1 (ja) * 2016-07-07 2019-04-18 保土谷化学工業株式会社 ベンゾアゾール環構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子
CN109790132A (zh) * 2016-07-07 2019-05-21 保土谷化学工业株式会社 具有苯并唑环结构的化合物及有机电致发光元件
CN109790132B (zh) * 2016-07-07 2024-03-05 保土谷化学工业株式会社 具有苯并唑环结构的化合物及有机电致发光元件

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