JP2006045418A - 難燃性アクリル系重合体組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】(A)(メタ)アクリル酸エステルを主体とし、25℃未満のガラス転移温度(Tg)を有する重合体ブロック(a1)を少なくとも一つと、(メタ)アクリル酸エステルを主体とし、25℃以上のTgを有しており、かつ、重量平均分子量が50000以下である重合体ブロック(a2)を一つ以上有しており、該ブロック共重合体全体の重量平均分子量が6000〜700000の範囲であって、分子量分布が2以下であることを特徴とするアクリル系ブロック共重合体5〜95質量部、および(B)非ハロゲン系難燃剤95〜5質量部(但し、アクリル系ブロック共重合体(A)と非ハロゲン系難燃剤(B)の合計量は100質量部である)を含有する難燃性アクリル系重合体組成物。
【選択図】 なし
Description
かかるスチレン−共役ジエン系ブロック共重合体およびポリオレフィン系樹脂の配合物は炭化水素系材料であるため可燃性であり、この欠点を改良するため、難燃剤の配合による難燃性能付与の検討がなされている。例えば、有機ホスフェート系難燃剤と、ハロゲン化ビスフタルイミド系難燃剤または1,2−ビス(テトラブロモフタルイミド)エタンを併用して難燃剤として用いる難燃性を有する熱可塑性有機重合体組成物(特許文献1参照);水酸化マグネシウムを難燃剤として用いる難燃性ポリオレフィン系樹脂組成物(特許文献2参照);金属水酸化物、好適には水酸化マグネシウムまたは水酸化マグネシウムと水酸化アルミニウムの混合物を難燃剤として用いる耐熱難燃性組成物(特許文献3参照)などが挙げられる。また、これらとは技術思想が異なるが、極性基を有する熱可塑性エラストマーである熱可塑性ポリエステル系エラストマーに対して、ハロゲンを含まないリン系化合物および窒素含有化合物を難燃剤として配合して、難燃性と耐熱老化性を維持した難燃性エラストマー組成物(特許文献4参照)などが知られている。
また、アクリル系のエラストマーとエチレン−アクリル酸エチル共重合体またはエチレン−酢酸ビニル系共重合体の特定量を混合した樹脂に金属水酸化物を特定量配合してなる難燃組成物(特許文献5参照);特定の一次構造を有する熱可塑性アクリル系共重合体、リン化合物及び分子中に水酸基を有する炭化水素化合物、さらに必要に応じて無機充填剤からなる耐火性を有するアクリル系樹脂組成物(特許文献6参照);などが提案されている。
特許文献5で使用されるアクリル系のエラストマーはメタクリル酸メチル、メタクリル酸エチル、アクリル酸メチル、アクリル酸エチルの共重合体と架橋剤を配合してなる組成物で熱硬化型のエラストマーであり、力学的特性が乏しいため、アクリル酸エステルとオレフィンとの共重合体、例えば、エチレン−アクリル酸エチル共重合体を配合する必要がある。
特許文献6では、燃焼時の形状保持性を改善する目的などで水酸基含有炭化水素化合物を難燃助剤として配合しているが、樹脂組成物の成形加工時の熱安定性が損なわれ、溶融混練時にロール汚れなどが生じる問題がある。また、かかる樹脂組成物に難燃性を改良するため配合されているリン化合物は、得られる難燃樹脂組成物の力学的特性を損なうため、アクリル系重合体として、粘着性の強いアクリル系ブロック共重合体を使用せざるを得ない。したがって、その用途は主に粘着部材に限定され、環境問題への対応としての軟質ポリ塩化ビニル樹脂代替は困難であった。
(1)(A)25℃未満のガラス転移温度(Tg)を有する(メタ)アクリル酸エステルを主体とする重合体ブロック(a1)を少なくとも一つと、25℃以上のTgを有しかつ重量平均分子量が50000以下である(メタ)アクリル酸エステルを主体とする重合体ブロック(a2)を一つ以上有するアクリル系ブロック共重合体であって、該ブロック共重合体全体の重量平均分子量が6000〜700000の範囲であり、そして分子量分布が2以下であることを特徴とするアクリル系ブロック共重合体5〜95質量部、および(B)非ハロゲン系難燃剤95〜5質量部(但し、アクリル系ブロック共重合体(A)と非ハロゲン系難燃剤(B)の合計量は100質量部である)を含有する難燃性アクリル系重合体組成物;
(2)アクリル系ブロック共重合体(A)と非ハロゲン系難燃剤(B)の合計量100質量部に対して、さらに(C)アクリル系ブロック共重合体(A)以外の熱可塑性樹脂を100質量部以下の範囲で含有する、(1)の難燃性アクリル系重合体組成物;である。
(3)JIS K 6253に準拠して測定したJIS−A硬度が30〜95の範囲であることを特徴とする(1)または(2)の難燃性アクリル系重合体組成物;
(4)アクリル系ブロック共重合体(A)全体の重量平均分子量が20000〜100000であり、アクリル系ブロック共重合体(A)が重合体ブロック(a1)と重合体ブロック(a2)のみから構成される(1)〜(3)のいずれかの難燃性アクリル系重合体組成物;
(5)アクリル系ブロック共重合体(A)が、アニオン重合または原子移動ラジカル重合により得られた共重合体である(1)〜(4)のいずれかの難燃性アクリル系重合体組成物;
(6)アクリル系ブロック共重合体(A)が、有機アルミニウム化合物存在下でのアニオン重合により得られた共重合体である(1)〜(5)のいずれかの難燃性アクリル系重合体組成物;を包含する。
そして、本発明は、
(7)上記(1)〜(6)のいずれかの難燃性アクリル系重合体組成物を用いた樹脂加工布帛;
(8)上記(1)〜(6)のいずれかの難燃性アクリル系重合体組成物を用いた電線被覆材;である。
本発明の難燃性アクリル系重合体組成物は、25℃未満のガラス転移温度(Tg)を有する(メタ)アクリル酸エステルを主体とする重合体ブロック(a1)を少なくとも一つと、25℃以上のTgを有しかつ重量平均分子量が50000以下である(メタ)アクリル酸エステルを主体とする重合体ブロック(a2)を一つ以上有するアクリル系ブロック共重合体であって、該ブロック共重合体全体の重量平均分子量が6000〜700000の範囲であり、そして分子量分布が2以下であるアクリル系ブロック共重合体(A)を含有することを特徴とする。
25℃未満のTgを有する重合体ブロック(a1)を構成する(メタ)アクリル酸エステルとしては、例えばメタクリル酸2−エチルヘキシル、メタクリル酸ドデシル、メタクリル酸2−(N,N−ジメチルアミノ)エチルなどのメタクリル酸エステル;アクリル酸メチル、アクリル酸n−ブチル、アクリル酸2−エチルヘキシルなどのアクリル酸エステルなどが挙げられる。これらの(メタ)アクリル酸エステルは1種類を単独で用いてもよいし、2種類以上を混合して使用してもよい。
AlR1R2R3
(式中、R1、R2およびR3はそれぞれ独立して置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有していてもよいシクロアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有していてもよいアラルキル基、置換基を有してもよいアルコキシル基、置換基を有してもよいアリールオキシ基またはN,N−二置換アミノ基を表すか、またはR1が前記したいずれかの基を表し、R2およびR3は一緒になって置換基を有していてもよいアリーレンジオキシ基を表す。)
で表される有機アルミニウム化合物の存在下に、必要に応じて、反応系内に、ジメチルエーテル、ジメトキシエタン、ジエトキシエタン、12−クラウン−4などのエーテル;トリエチルアミン、N,N,N’,N’−テトラメチルエチレンジアミン、N,N,N’,N’’,N’’−ペンタメチルジエチレントリアミン、1,1,4,7,10,10−ヘキサメチルトリエチレンテトラミン、ピリジン、2,2’−ジピリジルなどの含窒素化合物などの添加剤をさらに共存させて、(メタ)アクリル酸エステルを重合させる方法などが挙げられる。
また、樹脂(C)をさらに配合する場合、その配合量はアクリル系ブロック共重合体(A)と非ハロゲン系難燃剤(B)の合計量100質量部に対して100質量部以下であり、50質量部以下であるのがより好ましい。これらの成分の配合比は、得られる難燃性アクリル系重合体組成物に求められる成形加工性(溶融流動性)、硬度、成形後の表面性などの諸物性により適宜調整することができる。なお、本発明の難燃性アクリル系重合体組成物が力学的特性を損なわない観点から、非ハロゲン系難燃剤(B)としてリンを含む化合物とそれ以外の上記難燃剤の二種類以上を混合して用いる場合には、アクリル系ブロック共重合体(A)と非ハロゲン系難燃剤(B)の合計量100質量部中の、かかるリンを含む化合物の含有量は50質量%未満であることが好ましく、40質量%未満であることがより好ましい。
なお、以下に示す合成例においては、化合物は常法により乾燥精製し、窒素にて脱気したものを使用した。また、化合物の移送および供給はアルゴン雰囲気下で行った。
重合体およびブロック共重合体の重量平均分子量(Mw)および分子量分布(Mw/Mn)はGPCによりポリスチレン換算分子量で求めた。また、ブロック共重合体における各重合体ブロックの構成割合は1H−NMR測定によって求めた。さらに、得られたブロック共重合体のガラス転移温度は、動的粘弾性の温度依存性を測定し、損失正接(tanδ)の最大値となる温度を示した。
上記の測定で用いた測定装置および条件は、以下のとおりである。
・装置:東ソー株式会社製GPC装置「HLC−8020」
・分離カラム:東ソー株式会社製の「TSKgel GMHXL」、「G4000HXL」および「G5000HXL」(すべて7.8mmI.D.×30cm)を直列に連結
・溶離液:テトラヒドロフラン(流量:1.0ml/分)
・カラム温度:40℃ ・検出方法:示差屈折率(RI)
(2)1H−NMR:
・装置:日本電子株式会社製「JNM−LA400」
・溶媒:重クロロホルム
(3)動的粘弾性の測定:
・装置:広域動的粘弾性測定装置(強制振動非共振法)
DVE−V4 FTレオスペクトラー (株)レオロジ社製
・測定条件:測定周波数=11Hz、測定モード=引っ張り、昇温速度=3℃/分、
歪=0.03%
・サンプル形状:長さ20mm×幅5mm×厚さ1mmの短冊形状、プレスシート
(1)難燃性:下記の実施例または比較例で得られた難燃性アクリル系重合体組成物を用いて、溶融混練温度と同温度で90秒間、50kgf/cm2(4.9MPa)の圧力でプレス成形して厚さ2mmのプレスシートを作製し、長さ100mm×幅20mmに打ち抜いて試験片を得た。得られた試験片を用いて、UL耐炎性試験規格(94V)に準拠した器具および試験炎の条件にて評価を行った。
[難燃性の評価基準]
<V−0> 以下の条件をすべて満たす。
A:どの試験片も接炎後のFlamingが10秒以下。
B:5個の試験片に10回接炎した後のFlamingが合計50秒以内。
C:クランプまでFlaming、または、Glowingしない。
D:綿を発火するFlaming粒を滴下しない。
E:2回目の接炎後のGlowingは30秒以内。
<V−2> 以下の条件をすべて満たし、かつV−0の条件は満たさない。
A:どの試験片も接炎後のFlamingが30秒以内。
B:5個の試験片に10回接炎した後のFlamingが合計250秒以内。
C:クランプまでFlaming、または、Glowingしない。
D:FlamingまたはGlowing粒を滴下して綿を発火。
E:2回目の接炎後のGlowingは60秒以内。
F:94HB水平試験で標線まで燃えない。
<全焼>:試験片が完全に燃焼する。
≪参考例1≫
(1)2リットルの三口フラスコを窒素で置換した後、トルエン800ml、N,N,N’,N’’,N’’−ペンタメチルジエチレントリアミン2.5ml、0.6mol/Lのイソブチルビス(2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェノキシ)アルミニウムのトルエン溶液を34ml、さらに、1.3mol/Lのsec−ブチルリチウム3.5mlを加えた。これにメタクリル酸メチル25mlを加え、25℃で3時間反応させた。引き続き、重合液の内部温度を−15℃に冷却し、アクリル酸n−ブチル160mlを7時間かけて滴下した。続いてメタクリル酸メチル25mlを加え反応液を25℃に昇温して、約10時間攪拌した。この反応液を大量のメタノール中に注ぎ、析出した沈殿物を回収し、アクリル系ブロック共重合体を得た。
(2)上記(1)で得られたアクリル系ブロック共重合体についてGPC測定を行って、Mw、Mw/Mn、メタクリル酸メチル重合体(PMMA)ブロックとアクリル酸n−ブチル重合体(PnBA)ブロックの質量比を求めたところ、最終的に得られた上記アクリル系ブロック共重合体は、PMMA−b−PnBA−b−PMMAからなるトリブロック共重合体であって、第1PMMAブロックのMwは7200、Mw/Mnは1.13であり、PMMA−b−PnBAのジブロック体のMwは69000、Mw/Mnは1.29であり、トリブロック共重合体全体のMwは82000、Mw/Mnは1.13であった。また、PnBAブロックのTgは−22℃、PMMAブロックのTgは140℃であった。さらに、このトリブロック共重合体における各重合体ブロックの割合はPMMA(12.5質量%)−b−PnBA(75質量%)−b−PMMA(12.5質量%)であった[以下この参考例1で得られたトリブロック共重合体を、「アクリル系ブロック共重合体(A−1)」という]。
(1)2リットルの三口フラスコを窒素で置換した後、トルエン800ml、N,N,N’,N’’,N’’−ペンタメチルジエチレントリアミン2.5ml、0.6mol/Lのイソブチルビス(2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェノキシ)アルミニウムのトルエン溶液を34ml、さらに、1.3mol/Lのsec−ブチルリチウム1.3mlを加えた。これにメタクリル酸メチル30mlを加え、25℃で3時間反応させた。引き続き、重合液の内部温度を−15℃に冷却し、アクリル酸n−ブチル150mlを7時間かけて滴下した。続いてメタクリル酸メチル30mlを加え反応液を25℃に昇温して、約10時間攪拌した。この反応液を大量のメタノール中に注ぎ、析出した沈殿物を回収し、アクリル系ブロック共重合体を得た。
(2)上記(1)で得られたアクリル系ブロック共重合体について、参考例1と同じように分析を行ったところ、第1PMMAブロックのMwは20000、Mw/Mnは1.05、PMMA−b−PnBAのジブロック体のMwは138000、Mw/Mnは1.34、トリブロック共重合体全体のMwは170000、Mw/Mnは1.29、また、PnBAブロックのTgは−28℃、PMMAブロックのTgは125℃であった。各重合体ブロックの割合はPMMA(15質量%)−PnBA(70質量%)−PMMA(15質量%)であった[以下この参考例2で得られたトリブロック共重合体を、「アクリル系ブロック共重合体(A−2)」という]。
(B−1):水酸化マグネシウム;キスマ5E(商品名、協和化学工業社製)
(B−2):水酸化マグネシウム;マグラックスNT(商品名、鋼管鉱業社製)
(B−3):水酸化アルミニウム;B1403(商品名、日本軽金属社製)
(B−4):リン酸トリクレジル;(ジェイ・プラス社製)
(B−5):シリコーンパウダー;DC4−7081
(商品名、東レ・ダウコーニング・シリコーン社製)
(C)熱可塑性樹脂
(C−1):ポリカーボネート樹脂;パンライトL−1225(商品名、帝人化成社製)
上記の参考例で得られたアクリル系ブロック共重合体(A−1)または(A−2)、非ハロゲン系難燃剤(B−1)〜(B−5)、熱可塑性樹脂(C−1)を、ラボプラストミルにより、表中に示した配合量比(質量比)および温度で5分間溶融混練し、それぞれ難燃性アクリル系重合体組成物を得た。該重合体組成物を上記に記した方法で評価した結果を表1にまとめて示す。
Claims (8)
- (A)25℃未満のガラス転移温度(Tg)を有する(メタ)アクリル酸エステルを主体とする重合体ブロック(a1)を少なくとも一つと、25℃以上のTgを有しかつ重量平均分子量が50000以下である(メタ)アクリル酸エステルを主体とする重合体ブロック(a2)を一つ以上有するアクリル系ブロック共重合体であって、該ブロック共重合体全体の重量平均分子量が6000〜700000の範囲であり、そして分子量分布が2以下であることを特徴とするアクリル系ブロック共重合体5〜95質量部、および(B)非ハロゲン系難燃剤95〜5質量部(但し、アクリル系ブロック共重合体(A)と非ハロゲン系難燃剤(B)の合計量は100質量部である)を含有する難燃性アクリル系重合体組成物。
- アクリル系ブロック共重合体(A)と非ハロゲン系難燃剤(B)の合計量100質量部に対して、さらに(C)アクリル系ブロック共重合体(A)以外の熱可塑性樹脂を100質量部以下の範囲で含有する、請求項1に記載の難燃性アクリル系重合体組成物。
- JIS K 6253に準拠して測定したJIS−A硬度が30〜95の範囲であることを特徴とする請求項1または2に記載の難燃性アクリル系重合体組成物。
- アクリル系ブロック共重合体(A)全体の重量平均分子量が20000〜100000であり、アクリル系ブロック共重合体(A)が重合体ブロック(a1)と重合体ブロック(a2)のみから構成されることを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載の難燃性アクリル系重合体組成物。
- アクリル系ブロック共重合体(A)が、アニオン重合または原子移動ラジカル重合により得られた共重合体である請求項1〜4のいずれか1項に記載の難燃性アクリル系重合体組成物。
- アクリル系ブロック共重合体(A)が、有機アルミニウム化合物存在下でのアニオン重合により得られた共重合体である請求項項1〜5のいずれか1項に記載の難燃性アクリル系重合体組成物。
- 請求項1〜6のいずれか1項に記載の難燃性アクリル系重合体組成物を用いた樹脂加工布帛。
- 請求項1〜6のいずれか1項に記載の難燃性アクリル系重合体組成物を用いた電線被覆材。
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