JP2005533806A - 駆虫性動物用均質経口ペースト - Google Patents
駆虫性動物用均質経口ペースト Download PDFInfo
- Publication number
- JP2005533806A JP2005533806A JP2004515836A JP2004515836A JP2005533806A JP 2005533806 A JP2005533806 A JP 2005533806A JP 2004515836 A JP2004515836 A JP 2004515836A JP 2004515836 A JP2004515836 A JP 2004515836A JP 2005533806 A JP2005533806 A JP 2005533806A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- homogeneous
- oral
- paste
- animals
- praziquantel
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/498—Pyrazines or piperazines ortho- and peri-condensed with carbocyclic ring systems, e.g. quinoxaline, phenazine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/70—Carbohydrates; Sugars; Derivatives thereof
- A61K31/7042—Compounds having saccharide radicals and heterocyclic rings
- A61K31/7048—Compounds having saccharide radicals and heterocyclic rings having oxygen as a ring hetero atom, e.g. leucoglucosan, hesperidin, erythromycin, nystatin, digitoxin or digoxin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/0012—Galenical forms characterised by the site of application
- A61K9/0053—Mouth and digestive tract, i.e. intraoral and peroral administration
- A61K9/0056—Mouth soluble or dispersible forms; Suckable, eatable, chewable coherent forms; Forms rapidly disintegrating in the mouth; Lozenges; Lollipops; Bite capsules; Baked products; Baits or other oral forms for animals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
- A61P33/10—Anthelmintics
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Physiology (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
Abstract
Description
文献中に言及される製品の使用説明書、解説、製品仕様書、及びプロダクトシートと共に、本明細書中に参照として組み込まれており、本発明の実施に利用してよい。
R1は水素又はヒドロキシであり(ただし、R1は点線が単結合を示す場合にのみ存在する)、
R2は1〜6個の炭素原子のアルキル、3〜6個の炭素原子のアルケニル又は3〜8個の炭素原子のシクロアルキルであり、
R3はヒドロキシ、メトキシ又は=NOR5であり(ただし、R5は水素又は低級アルキルである)、
R4は水素、ヒドロキシ又は
[式中、アバメクチンでは点線は二重結合を示し、R1は存在せず、
R2はイソプロピル又はsec−ブチルである]。
−少なくとも2種の異なる駆虫剤、たとえばプラジカンテル又はピランテルと(1又は複数の)マクロライド系駆虫性化合物とを溶媒に溶解すること、及び
−(1又は複数の)増粘剤を添加し、均質ペーストが形成されるまで攪拌すること。
−少なくとも2種の異なる駆虫剤、たとえばプラジカンテル又はピランテルと、(1又は複数の)マクロライド系駆虫性化合物と、(1又は複数の)増粘剤とを溶媒に溶解し、濃化溶液を形成すること、
−濃化溶液を約35℃未満の温度まで冷却すること、
−粘度調整剤を加え、均質ペーストが形成されるまで攪拌すること、
或いは、
−少なくとも2種の異なる駆虫剤、たとえばプラジカンテル又はピランテルと、(1又は複数の)マクロライド系駆虫性化合物と、(1又は複数の)増粘剤と、抗酸化剤、着色料、pH安定剤及び/又は保存料からなる群から選択される少なくとも1種の化合物とを溶媒に溶解し、濃化溶液を形成すること、
−溶液を約35℃未満の温度まで冷却すること、
並びに
−(1又は複数の)粘度調整剤を加え、均質ペーストが形成されるまで攪拌すること。
−少なくとも2種の異なる駆虫剤、たとえばパーゼカンテル又はピランテルと、少なくとも1種の(1又は複数の)マクロライド系駆虫性化合物と、(1又は複数の)増粘剤とを溶媒に溶解し、濃化溶液を形成すること、
−乳白剤を濃化溶液に添加し、乳白剤が均一に分散されるまで攪拌すること、
−濃化溶液を均一に分散した乳白剤で約35℃未満の温度まで冷却すること、
−粘度調整剤を添加し、動物用経口組成物が形成されるまで攪拌すること。
成分 量(%w/w)
プラジカンテル 7.75
イベルメクチン 1.55
ブチル化ヒドロキシアニソール(BHA) 0.02
サンセットイエロー(FD&C黄色6号) 0.04
二酸化チタン 2.0
ヒドロキシプロピルセルロース(HPC) 6.0
硬化ヒマシ油 4.0
安定化グリセリンホルマール 残量(QS AD 100)
を有する動物用均質経口ペーストを以下の方法によって調製した:
1.安定化グリセリンホルマールの一部又はすべてを混合物に加え、次いでプラジカンテル、イベルメクチン及びBHAを加える。これらの成分を、安定化グリセリンホルマール中に溶けるまで混合する。
2.溶液にサンセットイエローを加え、溶けるまで混合する。
3.溶液に二酸化チタンを加え、完全に分散されるまで混合する。
4.必要な場合は残りのグリセリンホルマールを加える。
5.溶液にHPCを加え、均質な粘稠溶液が得られるまで溶液を混合する。
6.溶液を35℃未満の温度まで冷却する。
7.溶液を35℃未満の温度まで冷却した後、すべての硬化ヒマシ油が溶液中に混合されるまで、混合しながら硬化ヒマシ油を加える。溶液の温度は35℃未満に保つ。
8.硬化ヒマシ油を加えた後、混合物を加熱しながらミキサーの攪拌速度を上げる。
9.生成物がペーストになるまで混合する。
Claims (32)
- プラジカンテル及び/又はピランテルと、少なくとも1種のマクロライド系駆虫性化合物と、プラジカンテル及び/又はピランテルとマクロライド系駆虫化合物のいずれも溶解する溶媒と、少なくとも1種の増粘剤とから本質的になる動物用均質経口ペースト。
- プラジカンテル及び/又はピランテルと、少なくとも1種のマクロライド系駆虫化合物と、プラジカンテル及び/又はピランテルとマクロライド系駆虫化合物のいずれも溶解する溶媒と、少なくとも1種の増粘剤と、少なくとも1種の粘度調整剤とから本質的になる動物用均質経口ペースト。
- プラジカンテル及び/又はピランテルと、少なくとも1種のマクロライド系駆虫化合物と、プラジカンテル及び/又はピランテルとマクロライド系駆虫化合物のいずれも溶解する溶媒と、少なくとも1種の増粘剤と、粘度調整剤と、抗酸化剤、着色料、pH安定剤及び保存料からなる群から選択される少なくとも1種の化合物とから本質的になる動物用均質経口ペースト。
- 請求項1〜3のいずれか一項に記載の動物用均質経口ペーストと乳白剤とから本質的になる動物用均質経口ペースト。
- 前記組成物が非水性である、請求項4に記載の動物用均質経口ペースト。
- 前記組成物が非水性である、請求項1〜3のいずれか一項に記載の動物用経口ペースト。
- マクロライド系駆虫性化合物がドラメクチン、アバメクチン、モキシデクチン、セラメクチン及びモキシデクチンからなる群から選択され、溶媒がグリセリンホルマール、プロピレングリコール、1−メチルピロリドン、又はジメチルスルホキシドであり、増粘剤がセルロース、デンプン、モノチオグリセロール、天然ガム、ポリビニルピロリドンのポリマー又はコポリマー、及び(メタ)アクリレートのポリマー又はコポリマーからなる群から選択される、請求項1に記載の動物用均質経口ペースト。
- 請求項7に記載の動物用均質経口ペースト及び乳白剤から本質的になる動物用経口ペースト。
- マクロライド系駆虫性化合物がイベルメクチンである、請求項7に記載の均質経口ペースト。
- マクロライド系駆虫性化合物がイベルメクチンである、請求項8に記載の動物用経口組成物。
- マクロライド系駆虫性化合物がドラメクチン、アバメクチン、モキシデクチン、セラメクチン及びモキシデクチンからなる群から選択され、溶媒がグリセリンホルマール、プロピレングリコール、n−メチルピロリドン、又はジメチルスルホキシドであり、増粘剤がセルロース、デンプン、モノチオグリセロール、ポリビニルピロリドンのポリマー又はコポリマー、(メタ)アクリレートのポリマー及びコポリマー、並びに天然ガムからなる群から選択され、粘度調整剤が植物油又は硬化植物油からなる群から選択される、請求項2に記載の均質経口ペースト。
- 増粘剤がヒドロキシプロピルセルロース、キサンタムガム又はヒドロキシエチルデンプンであり、粘度調整剤が硬化ヒマシ油、トウモロコシ油又はオリーブ油である、請求項11に記載の均質経口ペースト。
- マクロライド系駆虫性化合物がイベルメクチンである、請求項12に記載の均質経口ペースト。
- 請求項11に記載の動物用均質経口ペーストと乳白剤とから本質的になる動物用経口組成物。
- 増粘剤がヒドロキシプロピルセルロース、キサンタムガム又はヒドロキシエチルデンプンであり、粘度調整剤が硬化ヒマシ油、トウモロコシ油又はオリーブ油であり、乳白剤が二酸化チタン及び酸化亜鉛からなる群から選択される、請求項14に記載の動物用経口組成物。
- マクロライド系駆虫性化合物がイベルメクチンであり、乳白剤が二酸化チタンである、請求項15に記載の動物用経口組成物。
- 請求項3に記載の均質経口ペーストであって、
マクロライド系駆虫性化合物がドラメクチン、アバメクチン、モキシデクチン、セラメクチン及びモキシデクチンからなる群から選択され、
溶媒がグリセリンホルマール、プロピレングリコール、n−メチルピロリドン、又はジメチルスルホキシドであり、増粘剤がセルロース、デンプン、モノチオグリセロール、ポリビニルピロリドンのポリマー又はコポリマー、(メタ)アクリレートのポリマー又はコポリマー、及び天然ガムからなる群から選択され、
粘度調整剤が植物油及び硬化植物油からなる群から選択され、
抗酸化剤がαトコフェロール、アスコルビン酸、パルミチン酸アスクロビル、フメル酸、リンゴ酸、アスコルビン酸ナトリウム、メタ硫酸水素ナトリウム、没食子酸n−プロピル、ブチル化ヒドロキシアニソール、ブチル化ヒドロキシトルエン、モノチオグリセロールからなる群から選択され、
着色料が色素、アルミニウムレーキ、カラメル、及び酸化鉄系の着色料であり、
pH安定剤が酢酸/酢酸塩、リンゴ酸/リンゴ酸塩、クエン酸/クエン酸塩、酒石酸/酒石酸塩、乳酸/乳酸塩、リン酸/リン酸塩、グリシン/グリシン酸塩、トリス、グルタミン酸/グルタミン酸塩及び炭酸ナトリウムからなる群から選択される緩衝系であり、
保存料が塩化ベンザルコニウム、塩化ベンゼトニウム、安息香酸、ベンジルアルコール、ブロノポール、ブチルパラベン、セントリミド、クロルヘキシジン、クロロブタノール、クロロクレゾール、クレゾール、エチルパラベン、イミド尿素、メチルパラベン、プロピルパラベン、フェノール、フェノキシエタノール、フェニルエチル、アルコール、酢酸フェニル水銀、ホウ酸フェニル水銀、硝酸フェニル水銀、ソルビン酸カリウム、安息香酸ナトリウム、プロピオン酸ナトリウム、ソルビン酸、及びチメロサールからなる群から選択される化合物である
均質経口ペースト。 - マクロライド系駆虫性化合物がイベルメクチンである、請求項17に記載の均質経口ペースト。
- マクロライド系駆虫性化合物がイベルメクチンであり、溶媒がグリセリンホルマールであり、濃化剤がヒドロキシプロピルセルロースであり、粘度調整剤が硬化ヒマシ油であり、着色料が有機色素であり、保存料がブチル化ヒドロキシトルエン又はブチル化ヒドロキシアニソールからなる群から選択される、請求項3に記載の動物用均質経口ペースト。
- 色素がサンセットイエローの有機色素である、請求項19に記載の動物用均質経口ペースト。
- 請求項17に記載の動物用均質経口ペーストと乳白剤とから本質的になる動物用経口組成物。
- 請求項19に記載の動物用均質経口ペーストと乳白剤とから本質的になる動物用経口組成物。
- 色素がサンセットイエローの有機色素である、請求項20に記載の動物用経口組成物。
- プラジカンテル 7.75%w/w
イベルメクチン 1.55%w/w
ブチル化ヒドロキシアニソール 0.02%w/w
サンセットイエロー(FD&C黄色6号) 0.04%w/w
二酸化チタン 2.0%w/w
ヒドロキシプロピルセルロース 6.0%w/w
硬化ヒマシ油 4.0%w/w
安定化グリセリンホルマール 100%までの残量
である請求項4に記載の動物用経口組成物。 - 第1の駆虫剤がプラジカンテルである、請求項1〜3のいずれか一項に記載の均質経口ペースト。
- 第1の駆虫剤がプラジカンテルである、請求項4に記載の均質経口ペースト。
- 請求項1に記載の動物用均質経口ペーストを調製する方法であって、
プラジカンテル及び/又はピランテルと、(1又は複数の)マクロライド系駆虫性化合物とを溶媒に溶解すること、並びに
(1又は複数の)増粘剤を添加し、均質ペーストが形成されるまで攪拌すること
を含む方法。 - 請求項2に記載の経口均質動物用ペーストを調製する方法であって、
プラジカンテル及び/又はピランテルと、(1又は複数の)マクロライド系駆虫性化合物と、(1又は複数の)増粘剤とを溶媒に溶解し、濃化溶液を形成すること、
濃化溶液を約35℃未満の温度まで冷却すること、並びに
(1又は複数の)粘度調整剤を添加し、均質ペーストが形成されるまで攪拌すること
を含む方法。 - 請求項3に記載の経口均質動物用ペーストを調製する方法であって、
プラジカンテル及び/又はピランテルと、(1又は複数の)マクロライド系駆虫性化合物と、(1又は複数の)増粘剤と、抗酸化剤、着色料、pH安定剤及び/又は保存料からなる群から選択される少なくとも1種の化合物とを溶媒に溶解し、濃化溶液を形成すること、並びに
濃化溶液を約35℃未満の温度まで冷却すること、並びに
(1又は複数の)粘度を添加し、均質ペーストが形成されるまで攪拌すること
を含む方法。 - 請求項4に記載の動物用経口組成物を調製する方法であって、
プラジカンテルと、少なくとも1種の(1又は複数の)マクロライド系駆虫性化合物と、(1又は複数の)増粘剤とを溶媒に溶解し、濃化溶液を形成すること、
乳白剤を濃化溶液に添加し、乳白剤が均一に分散されるまで混合すること、
均一に分散した乳白剤で濃化溶液を約35℃未満の温度まで冷却すること、
粘度調整剤を添加し、動物用経口製剤が形成されるまで攪拌すること、
を含む方法。 - 温血動物又はトリにおいてプラジカンテル及び少なくとも1種のマクロライド系駆虫性化合物の生物学的利用能を増強させる方法であって、請求項1〜3のいずれか一項に記載の動物用均質経口ペーストを前記温血動物又はトリに投与することを含む方法。
- 温血動物又はトリにおいてプラジカンテル及び少なくとも1種のマクロライド系駆虫性化合物の生物学的利用能を増強させる方法であって、請求項4に記載の動物用経口組成物を前記温血動物又はトリに投与することを含む方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US10/177,822 US7001889B2 (en) | 2002-06-21 | 2002-06-21 | Anthelmintic oral homogeneous veterinary pastes |
PCT/US2003/019025 WO2004000034A2 (en) | 2002-06-21 | 2003-06-13 | Anthelmintic oral homogeneous veterinary pastes |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2005533806A true JP2005533806A (ja) | 2005-11-10 |
JP4342440B2 JP4342440B2 (ja) | 2009-10-14 |
Family
ID=29734505
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2004515836A Expired - Lifetime JP4342440B2 (ja) | 2002-06-21 | 2003-06-13 | 駆虫性動物用均質経口ペースト |
Country Status (20)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US7001889B2 (ja) |
EP (1) | EP1534072B1 (ja) |
JP (1) | JP4342440B2 (ja) |
AR (1) | AR039722A1 (ja) |
AT (1) | ATE390123T1 (ja) |
AU (1) | AU2009200336B2 (ja) |
BR (1) | BR0312141A (ja) |
CA (1) | CA2490309C (ja) |
CY (1) | CY1108533T1 (ja) |
DE (1) | DE60319996T2 (ja) |
DK (1) | DK1534072T3 (ja) |
ES (1) | ES2306879T3 (ja) |
MA (1) | MA27313A1 (ja) |
MX (1) | MXPA05000172A (ja) |
NZ (2) | NZ555185A (ja) |
PT (1) | PT1534072E (ja) |
SI (1) | SI1534072T1 (ja) |
TN (1) | TNSN04258A1 (ja) |
WO (1) | WO2004000034A2 (ja) |
ZA (1) | ZA200410250B (ja) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006522154A (ja) * | 2003-04-04 | 2006-09-28 | メリアル リミテッド | 動物用駆虫局所製剤 |
JP2011503140A (ja) * | 2007-11-15 | 2011-01-27 | ノバルティス アーゲー | プラジカンテル、マクロライドラクトン、シクロデキストリンおよび粘稠化剤を含む駆虫ペースト |
JP2012525380A (ja) * | 2009-04-30 | 2012-10-22 | ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー | スピノシン及び金属酸化物を含む殺虫剤組成物 |
JP2015509978A (ja) * | 2012-03-13 | 2015-04-02 | バイエル・ニュージーランド・リミテッド | 長時間作用型の組成物 |
WO2015064680A1 (ja) * | 2013-10-30 | 2015-05-07 | 大蔵製薬株式会社 | 服用し易いゼリー状医薬組成物 |
Families Citing this family (52)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6893652B2 (en) * | 2001-08-27 | 2005-05-17 | Wyeth | Endoparasiticidal gel composition |
US7001889B2 (en) * | 2002-06-21 | 2006-02-21 | Merial Limited | Anthelmintic oral homogeneous veterinary pastes |
US20060205681A1 (en) * | 2002-06-21 | 2006-09-14 | Maryam Moaddeb | Homogenous paste formulations |
CN1894581B (zh) * | 2003-07-09 | 2012-02-01 | 生命技术公司 | 检测蛋白-蛋白相互作用的方法 |
US7396819B2 (en) * | 2003-08-08 | 2008-07-08 | Virbac Corporation | Anthelmintic formulations |
US7671034B2 (en) * | 2003-12-19 | 2010-03-02 | Merial Limited | Stabilized formulation of ivermectin feed premix with an extended shelf life |
DK1566173T3 (da) * | 2004-02-20 | 2006-12-27 | Mattern Udo | Farmaceutisk sammensætning til oral anvendelse og fremgangsmåde til fremstilling deraf |
US7582612B2 (en) * | 2004-03-12 | 2009-09-01 | Hartz Mountain Corporation | Multi-action anthelmintic formulations |
CA2579420C (en) * | 2004-09-09 | 2014-04-22 | Warburton Technology Limited | Trace elements |
DE102005011779A1 (de) * | 2005-03-11 | 2006-09-14 | Bayer Healthcare Ag | Endoparasitizide Mittel |
US20080027011A1 (en) * | 2005-12-20 | 2008-01-31 | Hassan Nached | Homogeneous paste and gel formulations |
NZ548931A (en) * | 2006-05-15 | 2008-03-28 | Wyeth Corp | Stabilised formulation of moxidectin |
CA2656617C (en) | 2006-07-05 | 2014-10-14 | Aventis Agriculture | 1-aryl-5-alkyl pyrazole derivative compounds, processes of making and methods of using thereof |
NZ550279A (en) * | 2006-09-29 | 2008-01-31 | Bomac Research Ltd | Medicament |
KR101472649B1 (ko) | 2007-05-15 | 2014-12-16 | 메리얼 리미티드 | 아릴로아졸-2-일 시아노에틸아미노 화합물, 이의 제조방법 및 이의 사용방법 |
EP2214656B1 (en) | 2007-10-26 | 2018-12-05 | Avivagen Inc. | Compositions and methods for enhancing immune response |
NZ590141A (en) * | 2008-06-24 | 2012-05-25 | Merial Ltd | Anthelminthic formulations including castor oil and another vegetable oil |
US20100094027A1 (en) * | 2008-08-20 | 2010-04-15 | Todd Coleman | Process for the Preparation of Glycerol Formal |
MX2009001235A (es) * | 2008-09-19 | 2010-04-29 | Agrovet Market S A | Composicion y uso de un gel oral endoparasiticida bioadhesivo de larga accion a base de doramectina. |
WO2010056999A1 (en) | 2008-11-14 | 2010-05-20 | Merial Limited | Enantiomerically enriched aryloazol- 2 -yl cyanoethylamino paraciticidal compounds |
AP3359A (en) | 2008-11-19 | 2015-07-31 | Merial Ltd | Compositions comprising 1-arylpyrazole alone or incombination with formamidine for the treatment of parasitic infection |
NZ593184A (en) | 2008-12-04 | 2012-11-30 | Merial Ltd | Dimeric avermectin and milbemycin derivatives |
AU2010242502B2 (en) | 2009-04-30 | 2016-11-10 | Avivagen Inc. | Methods and compositions for improving the health of animals |
ES2545738T3 (es) | 2009-07-30 | 2015-09-15 | Merial, Inc. | Compuestos insecticidas a base de 4-amino-tieno[2,3-d]-pirimidina y procedimientos para su uso |
WO2011069143A1 (en) | 2009-12-04 | 2011-06-09 | Merial Limited | Pesticidal bis-organosulfur compounds |
WO2011075592A1 (en) | 2009-12-17 | 2011-06-23 | Merial Limited | Compositions comprising macrocyclic lactone compounds and spirodioxepinoindoles |
ES2569486T3 (es) | 2009-12-17 | 2016-05-11 | Merial, Inc. | Compuestos de dihidroazol antiparasitarios y composiciones que comprenden los mismos |
UA108641C2 (uk) | 2010-04-02 | 2015-05-25 | Паразитицидна композиція, яка містить чотири активних агенти, та спосіб її застосування | |
MX2013005414A (es) | 2010-11-16 | 2013-08-29 | Centre Nat Rech Scient | Derivados de monensina novedosos para el tratamiento y prevencion de infecciones por protozoarios. |
WO2013003505A1 (en) | 2011-06-27 | 2013-01-03 | Merial Limited | Amido-pyridyl ether compounds and compositions and their use against parasites |
US20120329832A1 (en) | 2011-06-27 | 2012-12-27 | Jean Delaveau | Novel Insect-Repellent Coumarin Derivatives, Syntheses, and Methods of Use |
ES2642715T3 (es) | 2011-11-17 | 2017-11-17 | Merial, Inc. | Composiciones que comprenden un aril pirazol y un imidazol sustituido, procedimientos y utilizaciones de las mismas |
EP2594258B1 (en) | 2011-11-18 | 2020-03-18 | Veterinärmedizinische Universität Wien | Oral gel comprising praziquantel |
ES2659159T3 (es) | 2011-12-02 | 2018-03-14 | Merial, Inc. | Formulaciones de moxidectina inyectable de acción prolongada y nuevas formas cristalinas de moxidectina |
MX366041B (es) | 2012-11-20 | 2019-06-25 | Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc | Compuestos antihelmínticos y composiciones y método de uso de los mismos. |
DK3063144T3 (da) | 2013-11-01 | 2021-10-25 | Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc | Antiparasitære og pesticid-isoxazolinforbindelser |
CA2949511A1 (en) | 2014-05-19 | 2015-11-26 | Merial, Inc. | Anthelmintic compounds |
WO2016054373A1 (en) * | 2014-10-01 | 2016-04-07 | Merial Inc. | Dissolution testing of hydrophobic active pharmaceutical ingredients such as avermectins with or without pyrantel |
MX2021001566A (es) | 2015-05-20 | 2022-09-12 | Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc | Compuestos depsipeptidicos como anthelminticos. |
UY37137A (es) | 2016-02-24 | 2017-09-29 | Merial Inc | Compuestos antiparasitarios de isoxazolina, formulaciones inyectables de acción prolongada que los comprenden, métodos y usos de los mismos |
CA3033065A1 (en) | 2016-08-11 | 2018-02-15 | Adamis Pharmaceuticals Corporation | Drug compositions |
WO2018039508A1 (en) | 2016-08-25 | 2018-03-01 | Merial, Inc. | Method for reducing unwanted effects in parasiticidal treatments |
AU2017344097A1 (en) | 2016-10-14 | 2019-05-02 | Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. | Pesticidal and parasiticidal vinyl isoxazoline compounds |
US11382949B2 (en) | 2016-11-16 | 2022-07-12 | Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. | Anthelmintic depsipeptide compounds |
MX2020001724A (es) | 2017-08-14 | 2020-07-29 | Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc | Compuestos de pirazol-isoxazolina plaguicidas y parasiticidas. |
RU2681214C1 (ru) * | 2017-10-12 | 2019-03-05 | Федеральное государственное бюджетное научное учреждение "Федеральный научный центр - Всероссийский научно-исследовательский институт экспериментальной ветеринарии имени К.И. Скрябина и Я.Р. Коваленко Российской академии наук | Способ получения средства для лечения однокопытных животных при паразитозах |
EP3720844A4 (en) | 2017-12-08 | 2021-08-11 | Adamis Pharmaceuticals Corporation | MEDICINAL COMPOSITIONS |
WO2019157241A1 (en) | 2018-02-08 | 2019-08-15 | Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. | Parasiticidal compositions comprising eprinomectin and praziquantel, methods and uses thereof |
CN112996788A (zh) | 2018-07-09 | 2021-06-18 | 勃林格殷格翰动物保健美国公司 | 驱蠕虫的杂环化合物 |
US11773066B2 (en) | 2018-11-20 | 2023-10-03 | Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. | Indazolylcyanoethylamino compound, compositions of same, method of making, and methods of using thereof |
CA3133100A1 (en) | 2019-03-19 | 2020-09-24 | Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. | Anthelmintic aza-benzothiophene and aza-benzofuran compounds |
BR112022024156A2 (pt) | 2020-05-29 | 2023-02-14 | Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc | Compostos heterocílicos antelmínticos |
Family Cites Families (38)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3502661A (en) * | 1967-02-14 | 1970-03-24 | Pfizer & Co C | Process for making 1,4,5,6-tetrahydro-2-((2-substituted)vinyl) pyrimidines and 2-((2-substituted)vinyl)-2-imidazolines |
US4001441A (en) * | 1970-12-21 | 1977-01-04 | The Procter & Gamble Company | Meat analog |
US3950360A (en) * | 1972-06-08 | 1976-04-13 | Sankyo Company Limited | Antibiotic substances |
US4196291A (en) * | 1973-12-17 | 1980-04-01 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschraenkter Haftung | 2-Acyl-4-oxo-pyrazino-isoquinoline derivatives and process for the preparation thereof |
IN142490B (ja) * | 1974-05-15 | 1977-07-16 | Bayer Ag | |
US4032655A (en) * | 1974-05-15 | 1977-06-28 | Bayer Aktiengesellschaft | Phenylguanidines useful as anthelmintic agents |
SE434277B (sv) * | 1976-04-19 | 1984-07-16 | Merck & Co Inc | Sett att framstella nya antihelmintiskt verkande foreningar genom odling av streptomyces avermitilis |
US5089490A (en) * | 1977-04-02 | 1992-02-18 | Hoechst Aktiengesellschaft | Cephem derivatives |
CH634306A5 (de) * | 1977-04-12 | 1983-01-31 | Ciba Geigy Ag | Benzimidazolderivate, verfahren zu ihrer herstellung und anthelmintische mittel enthaltend diese verbindungen als wirkstoffe. |
PH15982A (en) | 1977-10-03 | 1983-05-18 | Merck & Co Inc | Selective hydrogenation producta of c-076 compounds and derivatives thereof |
US4199569A (en) * | 1977-10-03 | 1980-04-22 | Merck & Co., Inc. | Selective hydrogenation products of C-076 compounds and derivatives thereof |
NZ188459A (en) | 1977-10-03 | 1982-09-07 | Merck & Co Inc | Derivatives of c-076 compounds and pesticidal compositions |
US4200581A (en) * | 1978-08-04 | 1980-04-29 | Merck & Co., Inc. | Alkyl derivatives of C-076 compounds |
DE3067332D1 (en) | 1979-06-27 | 1984-05-10 | Beecham Group Plc | Veterinary preparations for ruminant animals |
JPS57139012A (en) * | 1981-02-23 | 1982-08-27 | Sankyo Co Ltd | Anthelmintic composition |
US4427663A (en) * | 1982-03-16 | 1984-01-24 | Merck & Co., Inc. | 4"-Keto-and 4"-amino-4"-deoxy avermectin compounds and substituted amino derivatives thereof |
US4633372A (en) | 1985-08-26 | 1986-12-30 | The Standard Oil Company | Polyoxometalate-modified carbon electrodes and uses therefor in capacitors |
EP0237482A1 (de) * | 1986-03-06 | 1987-09-16 | Ciba-Geigy Ag | C(29)-Carbonyloxi-milbemycin-Derivate zur Bekämpfung von tier- und pflanzenparasitären Schädlingen |
EP0246739B1 (en) * | 1986-03-25 | 1991-01-23 | Sankyo Company Limited | Macrolide compounds, their preparation and their use |
ATE75745T1 (de) * | 1986-07-02 | 1992-05-15 | Ciba Geigy Ag | Pestizide. |
US4855317A (en) * | 1987-03-06 | 1989-08-08 | Ciba-Geigy Corporation | Insecticides and parasiticides |
US4871719A (en) * | 1987-03-24 | 1989-10-03 | Ciba-Geigy Corporation | Composition for controlling parasites in productive livestock |
US4874749A (en) * | 1987-07-31 | 1989-10-17 | Merck & Co., Inc. | 4"-Deoxy-4-N-methylamino avermectin Bla/Blb |
DE3888936T2 (de) * | 1987-11-03 | 1994-07-21 | Beecham Group Plc | Zwischenprodukte für die Herstellung makrolider Antibiotika mit anthelmintischer Wirkung. |
NZ232422A (en) * | 1989-02-16 | 1992-11-25 | Merck & Co Inc | 13-ketal milbemycin derivatives and parasiticides |
JP2893901B2 (ja) | 1990-09-07 | 1999-05-24 | 株式会社岐阜免疫研究所 | 動物用抗体含有油性ペースト製剤 |
JP3182229B2 (ja) | 1992-09-17 | 2001-07-03 | 大日本製薬株式会社 | 動物用懸濁型ペースト剤 |
US5345377A (en) | 1992-10-30 | 1994-09-06 | Electric Power Research Institute, Inc. | Harmonic controller for an active power line conditioner |
IL108366A (en) * | 1993-03-11 | 1999-11-30 | Taro Vit Ind Ltd | Semi-solid pharmaceutical compounds and a device for their use |
AUPM969994A0 (en) * | 1994-11-28 | 1994-12-22 | Virbac S.A. | Equine anthelmintic formulations |
DE19520275A1 (de) | 1995-06-02 | 1996-12-05 | Bayer Ag | Endoparasitizide Mittel |
AU707949C (en) * | 1996-07-30 | 2006-01-19 | Merial, Inc. | Anthelmintic formulations |
IL126741A0 (en) | 1998-10-25 | 1999-08-17 | Yam Daniel | Solidification of fluid oils and their use |
NZ336832A (en) | 1999-07-21 | 2000-10-27 | Ancare New Zealand Ltd | Anthelmintic formulation comprising praziquantel, a macrolide, a preservative, buffer salts, defoaming agent, dispersing agent and water |
US6787342B2 (en) | 2000-02-16 | 2004-09-07 | Merial Limited | Paste formulations |
US6340672B1 (en) * | 2000-02-16 | 2002-01-22 | Phoenix Scientific, Inc. | Parasiticidal formulation and a method of making this formulation |
US6207179B1 (en) * | 2000-05-18 | 2001-03-27 | Phoenix Scientific, Inc. | Parasiticidal formulation for animals and a method of making this formulation |
US7001889B2 (en) * | 2002-06-21 | 2006-02-21 | Merial Limited | Anthelmintic oral homogeneous veterinary pastes |
-
2002
- 2002-06-21 US US10/177,822 patent/US7001889B2/en not_active Expired - Lifetime
-
2003
- 2003-06-13 ES ES03737140T patent/ES2306879T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2003-06-13 JP JP2004515836A patent/JP4342440B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 2003-06-13 DE DE60319996T patent/DE60319996T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2003-06-13 BR BR0312141-0A patent/BR0312141A/pt not_active Application Discontinuation
- 2003-06-13 CA CA2490309A patent/CA2490309C/en not_active Expired - Lifetime
- 2003-06-13 SI SI200331229T patent/SI1534072T1/sl unknown
- 2003-06-13 WO PCT/US2003/019025 patent/WO2004000034A2/en active Application Filing
- 2003-06-13 NZ NZ555185A patent/NZ555185A/en not_active IP Right Cessation
- 2003-06-13 DK DK03737140T patent/DK1534072T3/da active
- 2003-06-13 NZ NZ537407A patent/NZ537407A/en not_active IP Right Cessation
- 2003-06-13 MX MXPA05000172A patent/MXPA05000172A/es active IP Right Grant
- 2003-06-13 EP EP03737140A patent/EP1534072B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2003-06-13 PT PT03737140T patent/PT1534072E/pt unknown
- 2003-06-13 AT AT03737140T patent/ATE390123T1/de active
- 2003-06-20 AR ARP030102207A patent/AR039722A1/es not_active Application Discontinuation
-
2004
- 2004-12-20 ZA ZA2004/10250A patent/ZA200410250B/en unknown
- 2004-12-21 TN TNP2004000258A patent/TNSN04258A1/en unknown
- 2004-12-30 MA MA28026A patent/MA27313A1/fr unknown
-
2005
- 2005-04-15 US US11/107,048 patent/US7563773B2/en not_active Expired - Lifetime
-
2008
- 2008-06-24 CY CY20081100661T patent/CY1108533T1/el unknown
-
2009
- 2009-01-30 AU AU2009200336A patent/AU2009200336B2/en not_active Expired
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006522154A (ja) * | 2003-04-04 | 2006-09-28 | メリアル リミテッド | 動物用駆虫局所製剤 |
JP2011503140A (ja) * | 2007-11-15 | 2011-01-27 | ノバルティス アーゲー | プラジカンテル、マクロライドラクトン、シクロデキストリンおよび粘稠化剤を含む駆虫ペースト |
JP2012525380A (ja) * | 2009-04-30 | 2012-10-22 | ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー | スピノシン及び金属酸化物を含む殺虫剤組成物 |
JP2015155415A (ja) * | 2009-04-30 | 2015-08-27 | ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー | スピノシン及び金属酸化物を含む殺虫剤組成物 |
JP2015509978A (ja) * | 2012-03-13 | 2015-04-02 | バイエル・ニュージーランド・リミテッド | 長時間作用型の組成物 |
WO2015064680A1 (ja) * | 2013-10-30 | 2015-05-07 | 大蔵製薬株式会社 | 服用し易いゼリー状医薬組成物 |
JPWO2015064680A1 (ja) * | 2013-10-30 | 2017-03-09 | 大蔵製薬株式会社 | 服用し易いゼリー状医薬組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DK1534072T3 (da) | 2008-07-14 |
JP4342440B2 (ja) | 2009-10-14 |
EP1534072B1 (en) | 2008-03-26 |
US20030236203A1 (en) | 2003-12-25 |
AU2003238245A1 (en) | 2004-01-06 |
AR039722A1 (es) | 2005-03-09 |
CA2490309A1 (en) | 2003-12-31 |
NZ555185A (en) | 2009-04-30 |
CY1108533T1 (el) | 2014-04-09 |
US7563773B2 (en) | 2009-07-21 |
EP1534072A2 (en) | 2005-06-01 |
SI1534072T1 (sl) | 2008-10-31 |
WO2004000034A2 (en) | 2003-12-31 |
WO2004000034A3 (en) | 2004-02-26 |
US7001889B2 (en) | 2006-02-21 |
BR0312141A (pt) | 2005-06-28 |
DE60319996D1 (de) | 2008-05-08 |
EP1534072A4 (en) | 2005-10-26 |
ZA200410250B (en) | 2005-11-30 |
NZ537407A (en) | 2007-07-27 |
MXPA05000172A (es) | 2005-06-03 |
TNSN04258A1 (en) | 2007-03-12 |
AU2009200336B2 (en) | 2011-09-15 |
DE60319996T2 (de) | 2009-05-20 |
ATE390123T1 (de) | 2008-04-15 |
AU2009200336A1 (en) | 2009-02-19 |
US20050176657A1 (en) | 2005-08-11 |
PT1534072E (pt) | 2008-06-03 |
CA2490309C (en) | 2011-09-27 |
ES2306879T3 (es) | 2008-11-16 |
MA27313A1 (fr) | 2005-05-02 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4342440B2 (ja) | 駆虫性動物用均質経口ペースト | |
CA2634394C (en) | Homogeneous paste formulations | |
EP1610613B1 (en) | Topical anthelmintic veterinary formulations | |
JP2003522805A (ja) | ペースト製剤の改良 | |
HUE029071T2 (en) | Veterinary formulations containing non-animal products | |
JP2007516285A (ja) | 非動物産物含有動物用製剤 | |
US20060121072A1 (en) | Topical parasiticide formulations and methods of treatment | |
AU2006322120B2 (en) | Benzimidazole non-aqueous compositions | |
CA2673193C (en) | Homogeneous paste and gel formulations | |
AU2003238245B2 (en) | Anthelmintic oral homogeneous veterinary pastes |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20081029 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20090126 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20090224 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20090514 |
|
A911 | Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20090618 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20090706 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20090707 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120717 Year of fee payment: 3 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 4342440 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120717 Year of fee payment: 3 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130717 Year of fee payment: 4 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313111 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
EXPY | Cancellation because of completion of term |