JP2005533104A - 慢性関節リウマチを処置するためのレフルノミド類似体 - Google Patents
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Abstract
Description
この国際出願は、2002年7月15日に出願された米国非仮特許出願続き番号10/195,824に対する優先権を主張する。
慢性関節リウマチ(本明細書中以後、RAとして示す)は、関節および関節近くの領域に炎症を起こす慢性疾患である。関節に加え、他の組織もまたRAによって冒され得る。RAを有する患者は、通常過剰活性なT細胞を有する。それゆえ、RAは、自己免疫疾患に分類され得る。
本発明の目的は、以下を包含する:(1)一連の新規レフルノミド類似体を合成する工程;(2)インビボでの研究を行い、この類似体の効力を評価すること;および(3)慢性関節リウマチを処置するために使用され得るレフルノミド類似体を選択する工程。
(A.合成方法)
5−メチルイソキサゾール−3−カルボン酸(1g)を量り;反応器中で、クロロホルム(10ml)にこれを溶解する。この反応器を氷浴に置き、チオニルクロライド(1.2ml)を加える。徐々に、トリエチルアミン(1ml)を加える。反応が完結した後、減圧下で容量を減少させる。ジクロロメタン(10ml)を加え、次いで所望の置換アニリン(上記の表を参照のこと)を加え、氷浴で冷やしながら完全に混合する。トリエチルアミン(1ml)を加え、約30分間これを反応させ、薄層クロマトグラフィーによって、反応をモニターする。反応が完了するまで待ち、減圧下で濃縮する。分液漏斗を使用して、有機層および水層を分離する。この有機層を維持し、無水硫酸マグネシウムを加え、約30分間放置した;マグネシウム塩を濾去、濾過された有機液体を保持し;この有機液体を乾燥して、粗生成物を得る;完全なアルコール中で再結晶をして、生成物5aおよび5bを得る。
5−メチルイソキサゾール−3−カルボン酸(2g)、N−ヒドロキシスシンイミド(2g)およびカップリング剤N,N’−ジシクロヘキシルカルボジイミド(3.6g)を量り;所望の置換アニリンを加え、完全なアルコール中で結晶化して、5a〜5kを作る。
1.1%カラゲナン溶液
λ−カラゲナン(Sigma Chemical)粉末(30mg)を量り;生理食塩水(3ml)を加えて、1%カラゲナン溶液を作る。
CMC粉末(Sigma Chemical)(5g)を量り;DI水(500ml)を加えて、1%CMC溶液を作る。
デキサメトン(Sigma Chemical Co.USA)(7.5mg)を量り、1%CMC溶液(5mL)を加え、振盪して、1.5mg/mLデキサメタゾン懸濁液を作る。
イブプロフェン(Sigma Chemical Co.USA)(10mg)を量り、1%CMC溶液(10mL)を加え、振盪して、1mg/mLイブプロフェン懸濁液を作る。
それぞれの試験化合物(10mg)を個々に量り;1%CMC溶液(10mL)を加え、振とうして、懸濁液を作る。
NaCl(0.4〜0.5g)を量り;界面活性剤、潤滑剤IMBIBNTEBBC97(Chimifoto ornano S.P.A.Italy)(5mL)を加え;脱イオン化水を加えて1L作った。
(C−3.効力および結果)
本発明において、ネズミの左後足の足蹠における炎症を刺激するためにカラゲナンを使用した。それぞれのネズミの左足における炎症を、処置したネズミおよび処置しないネズミについて測定した。処置には、レフルノミド類似体、デキサメタゾン、イブプロフェンおよびマロノニトリルアミド(MNA)が挙げられる。予め決定された時点で、炎症の測定を行った。
(2)試験グループ:1%CMC中に、試験化合物(各10mg/kg)、および
(3)比較グループ:デキサメタゾン(1%CMC中1.5mg/kg)、イブプロフェン(1%CMC中10mg/kg)、1%CMC中のMNA。
I%=(Ec−Et)/Ec×100%
V0=カラゲナン注入前の左後足の足蹠の容積(mL)
Vt=カラゲナン注入後の「t」時間での左後足の足蹠の容積(mL)
Ec=コントロールグループの浮腫比率
Et=試験グループおよび比較グループの浮腫比率
(表1 デキサメタゾン、イブプロフェン、レフルノミドおよびマロノニトリルアミドの効力)
Claims (28)
- 請求項1に記載の化合物であって、Rが、H、2−Cl、3−Cl、4−Cl、3−CF3、4−CF3、2,4−(Cl)2、4−OCH3、3,4,5−(OCH3)3、4−COOHまたは4−Fである、化合物。
- 請求項1に記載の化合物であって、Rが、H、2−Cl、3−Cl、4−Cl、4−CF3、2,4−(Cl)2、4−COOHまたは4−Fである、化合物。
- 請求項1に記載の化合物であって、Rが、2−Cl、4−Clまたは2,4−(Cl)2である、化合物。
- 請求項1に記載の化合物であって、Rが、2−Clである、化合物。
- 請求項1に記載の化合物であって、Rが、4−Clである、化合物。
- 請求項1に記載の化合物であって、Rが、2,4−(Cl)2である、化合物。
- 請求項2に記載の薬学的組成物であって、Rが、H、2−Cl、3−Cl、4−Cl、3−CF3、4−CF3、2,4−(Cl)2、4−OCH3、3,4,5−(OCH3)3、4−COOHまたは4−Fである、薬学的組成物。
- 請求項2に記載の薬学的組成物であって、Rが、H、2−Cl、3−Cl、4−Cl、4−CF3、2,4−(Cl)2、4−COOHまたは4−Fである、薬学的組成物。
- 請求項2に記載の薬学的組成物であって、Rが、2−Cl、4−Clまたは2,4−(Cl)2である、薬学的組成物。
- 請求項2に記載の薬学的組成物であって、Rが、2−Clである、薬学的組成物。
- 請求項2に記載の薬学的組成物であって、Rが、4−Clである、薬学的組成物。
- 請求項2に記載の薬学的組成物であって、Rが、2,4−(Cl)2である、薬学的組成物。
- 請求項3に記載の方法であって、Rが、H、2−Cl、3−Cl、4−Cl、3−CF3、4−CF3、2,4−(Cl)2、4−OCH3、3,4,5−(OCH3)3、4−COOHまたは4−Fである、方法。
- 請求項3に記載の方法であって、Rが、H、2−Cl、3−Cl、4−Cl、4−CF3、2,4−(Cl)2、4−COOHまたは4−Fである、方法。
- 請求項3に記載の方法であって、Rが、2−Cl、4−Clまたは2,4−(Cl)2である、方法。
- 請求項3に記載の方法であって、Rが、2−Clである、方法。
- 請求項3に記載の方法であって、Rが、4−Clである、方法。
- 請求項3に記載の方法であって、Rが、2,4−(Cl)2である、方法。
- 請求項4に記載の方法であって、Rが、H、2−Cl、3−Cl、4−Cl、3−CF3、4−CF3、2,4−(Cl)2、4−OCH3、3,4,5−(OCH3)3、4−COOHまたは4−Fである、方法。
- 請求項4に記載の方法であって、Rが、H、2−Cl、3−Cl、4−Cl、4−CF3、2,4−(Cl)2、4−COOHまたは4−Fである、方法。
- 請求項4に記載の方法であって、Rが、2−Cl、4−Clまたは2,4−(Cl)2である、方法。
- 請求項4に記載の方法であって、Rが、2−Clである、方法。
- 請求項4に記載の方法であって、Rが、4−Clである、方法。
- 請求項4に記載の方法であって、Rが、2,4−(Cl)2である、方法。
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