JP2005526893A - クアテルポリマーと極性の可塑剤とを含有しているゴム混合物 - Google Patents
クアテルポリマーと極性の可塑剤とを含有しているゴム混合物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2005526893A JP2005526893A JP2004508169A JP2004508169A JP2005526893A JP 2005526893 A JP2005526893 A JP 2005526893A JP 2004508169 A JP2004508169 A JP 2004508169A JP 2004508169 A JP2004508169 A JP 2004508169A JP 2005526893 A JP2005526893 A JP 2005526893A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- rubber
- acrylate
- meth
- quaterpolymer
- rubber mixture
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 title claims abstract description 82
- 239000005060 rubber Substances 0.000 title claims abstract description 79
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 73
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 title claims abstract description 29
- 229920006296 quaterpolymer Polymers 0.000 title claims abstract description 22
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims abstract description 10
- -1 vinyl aromatic compound Chemical class 0.000 claims description 41
- 239000004816 latex Substances 0.000 claims description 17
- 229920000126 latex Polymers 0.000 claims description 17
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims description 17
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 11
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 claims description 10
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 claims description 8
- 244000043261 Hevea brasiliensis Species 0.000 claims description 6
- 229920003052 natural elastomer Polymers 0.000 claims description 6
- 229920001194 natural rubber Polymers 0.000 claims description 6
- 229920003051 synthetic elastomer Polymers 0.000 claims description 3
- 238000010068 moulding (rubber) Methods 0.000 abstract description 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 28
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 24
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 15
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 12
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 11
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 10
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 8
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 8
- BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) phthalate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC(CC)CCCC BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 description 7
- 238000005096 rolling process Methods 0.000 description 7
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 7
- 229920003048 styrene butadiene rubber Polymers 0.000 description 7
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N Di-n-octyl phthalate Natural products CCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCC MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 6
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 6
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 6
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 5
- QOXOZONBQWIKDA-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl Chemical group [CH2]CCO QOXOZONBQWIKDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000002174 Styrene-butadiene Substances 0.000 description 5
- MIMDHDXOBDPUQW-UHFFFAOYSA-N dioctyl decanedioate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)CCCCCCCCC(=O)OCCCCCCCC MIMDHDXOBDPUQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 description 5
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 5
- 229920001897 terpolymer Polymers 0.000 description 5
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 4
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004594 Masterbatch (MB) Substances 0.000 description 4
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000019241 carbon black Nutrition 0.000 description 4
- DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N dibutyl phthalate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCC DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 4
- 238000007720 emulsion polymerization reaction Methods 0.000 description 4
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 4
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 4
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 4
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 4
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 3
- VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N glycidyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1CO1 VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 125000001302 tertiary amino group Chemical group 0.000 description 3
- 238000004073 vulcanization Methods 0.000 description 3
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 3
- UUGXDEDGRPYWHG-UHFFFAOYSA-N (dimethylamino)methyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CN(C)COC(=O)C(C)=C UUGXDEDGRPYWHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 1,4a-dimethyl-7-propan-2-yl-2,3,4,4b,5,6,10,10a-octahydrophenanthrene-1-carboxylic acid Chemical compound C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SDJHPPZKZZWAKF-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylbuta-1,3-diene Chemical compound CC(=C)C(C)=C SDJHPPZKZZWAKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DPBJAVGHACCNRL-UHFFFAOYSA-N 2-(dimethylamino)ethyl prop-2-enoate Chemical compound CN(C)CCOC(=O)C=C DPBJAVGHACCNRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZSQOELILWACXPT-UHFFFAOYSA-N 2-(dioctylamino)ethyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCN(CCOC(=O)C=C)CCCCCCCC ZSQOELILWACXPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OBMRSUNAEQGDLK-UHFFFAOYSA-N 2-(dipropylamino)ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCN(CCC)CCOC(=O)C(C)=C OBMRSUNAEQGDLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HPGIOSOCXHTQGW-UHFFFAOYSA-N 2-(dipropylamino)ethyl prop-2-enoate Chemical compound CCCN(CCC)CCOC(=O)C=C HPGIOSOCXHTQGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIPOSSQYJCLPLI-UHFFFAOYSA-N 2-[ethyl(methyl)amino]ethyl prop-2-enoate Chemical compound CCN(C)CCOC(=O)C=C UIPOSSQYJCLPLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JNDVNJWCRZQGFQ-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-N,N-bis(methylamino)hex-2-enamide Chemical compound CCCC=C(C)C(=O)N(NC)NC JNDVNJWCRZQGFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RCJMVGJKROQDCB-UHFFFAOYSA-N 2-methylpenta-1,3-diene Chemical compound CC=CC(C)=C RCJMVGJKROQDCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KGIGUEBEKRSTEW-UHFFFAOYSA-N 2-vinylpyridine Chemical compound C=CC1=CC=CC=N1 KGIGUEBEKRSTEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OTKLRHWBZHQJOP-UHFFFAOYSA-N 3-aminopropyl prop-2-enoate Chemical compound NCCCOC(=O)C=C OTKLRHWBZHQJOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFDVPJUYSDEJTH-UHFFFAOYSA-N 4-ethenylpyridine Chemical compound C=CC1=CC=NC=C1 KFDVPJUYSDEJTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CJSBUWDGPXGFGA-UHFFFAOYSA-N 4-methylpenta-1,3-diene Chemical compound CC(C)=CC=C CJSBUWDGPXGFGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GPZYYYGYCRFPBU-UHFFFAOYSA-N 6-Hydroxyflavone Chemical compound C=1C(=O)C2=CC(O)=CC=C2OC=1C1=CC=CC=C1 GPZYYYGYCRFPBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PYGXAGIECVVIOZ-UHFFFAOYSA-N Dibutyl decanedioate Chemical compound CCCCOC(=O)CCCCCCCCC(=O)OCCCC PYGXAGIECVVIOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZVFDTKUVRCTHQE-UHFFFAOYSA-N Diisodecyl phthalate Chemical compound CC(C)CCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCC(C)C ZVFDTKUVRCTHQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 2
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M Potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 2
- YSMRWXYRXBRSND-UHFFFAOYSA-N TOTP Chemical compound CC1=CC=CC=C1OP(=O)(OC=1C(=CC=CC=1)C)OC1=CC=CC=C1C YSMRWXYRXBRSND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 2
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 2
- 125000005370 alkoxysilyl group Chemical group 0.000 description 2
- XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N allyl alcohol Chemical compound OCC=C XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 2
- BCSGAWBQJHXXSE-UHFFFAOYSA-N bis(11-methyldodecyl) benzene-1,2-dicarboxylate Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCCCCC(C)C BCSGAWBQJHXXSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZFMQKOWCDKKBIF-UHFFFAOYSA-N bis(3,5-difluorophenyl)phosphane Chemical compound FC1=CC(F)=CC(PC=2C=C(F)C=C(F)C=2)=C1 ZFMQKOWCDKKBIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 2
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 2
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 2
- 229960002380 dibutyl phthalate Drugs 0.000 description 2
- 229940031954 dibutyl sebacate Drugs 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- HBGGXOJOCNVPFY-UHFFFAOYSA-N diisononyl phthalate Chemical compound CC(C)CCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCC(C)C HBGGXOJOCNVPFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QQVHEQUEHCEAKS-UHFFFAOYSA-N diundecyl benzene-1,2-dicarboxylate Chemical compound CCCCCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCCCCC QQVHEQUEHCEAKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 2
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 2
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 2
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 2
- FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N methacrylamide Chemical compound CC(=C)C(N)=O FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005397 methacrylic acid ester group Chemical group 0.000 description 2
- DFENKTCEEGOWLB-UHFFFAOYSA-N n,n-bis(methylamino)-2-methylidenepentanamide Chemical compound CCCC(=C)C(=O)N(NC)NC DFENKTCEEGOWLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IOZDJECYSYLGQT-UHFFFAOYSA-N n-[3-(dioctylamino)propyl]-2-methylprop-2-enamide Chemical compound CCCCCCCCN(CCCNC(=O)C(C)=C)CCCCCCCC IOZDJECYSYLGQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 2
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 2
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- 238000007711 solidification Methods 0.000 description 2
- 230000008023 solidification Effects 0.000 description 2
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 2
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N succinic acid Chemical compound OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006228 supernatant Substances 0.000 description 2
- 239000005061 synthetic rubber Substances 0.000 description 2
- 239000003760 tallow Substances 0.000 description 2
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 2
- XMNDMAQKWSQVOV-UHFFFAOYSA-N (2-methylphenyl) diphenyl phosphate Chemical compound CC1=CC=CC=C1OP(=O)(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 XMNDMAQKWSQVOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BOGRNZQRTNVZCZ-AATRIKPKSA-N (3e)-3-methylpenta-1,3-diene Chemical compound C\C=C(/C)C=C BOGRNZQRTNVZCZ-AATRIKPKSA-N 0.000 description 1
- OGQVROWWFUXRST-FNORWQNLSA-N (3e)-hepta-1,3-diene Chemical compound CCC\C=C\C=C OGQVROWWFUXRST-FNORWQNLSA-N 0.000 description 1
- AHAREKHAZNPPMI-AATRIKPKSA-N (3e)-hexa-1,3-diene Chemical compound CC\C=C\C=C AHAREKHAZNPPMI-AATRIKPKSA-N 0.000 description 1
- PMJHHCWVYXUKFD-SNAWJCMRSA-N (E)-1,3-pentadiene Chemical compound C\C=C\C=C PMJHHCWVYXUKFD-SNAWJCMRSA-N 0.000 description 1
- VMEZXMFPKOMWHR-UHFFFAOYSA-N (dimethylamino)methyl prop-2-enoate Chemical compound CN(C)COC(=O)C=C VMEZXMFPKOMWHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZBYCFYXESAWLQZ-UHFFFAOYSA-N (dioctylamino)methyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCN(COC(=O)C(C)=C)CCCCCCCC ZBYCFYXESAWLQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISBHMJZRKAFTGE-ONEGZZNKSA-N (e)-pent-2-enenitrile Chemical compound CC\C=C\C#N ISBHMJZRKAFTGE-ONEGZZNKSA-N 0.000 description 1
- QMMJWQMCMRUYTG-UHFFFAOYSA-N 1,2,4,5-tetrachloro-3-(trifluoromethyl)benzene Chemical compound FC(F)(F)C1=C(Cl)C(Cl)=CC(Cl)=C1Cl QMMJWQMCMRUYTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BOGRNZQRTNVZCZ-UHFFFAOYSA-N 1,2-dimethyl-butadiene Natural products CC=C(C)C=C BOGRNZQRTNVZCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTYUSOHYEPOHLV-FNORWQNLSA-N 1,3-Octadiene Chemical compound CCCC\C=C\C=C QTYUSOHYEPOHLV-FNORWQNLSA-N 0.000 description 1
- OWRCNXZUPFZXOS-UHFFFAOYSA-N 1,3-diphenylguanidine Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC(=N)NC1=CC=CC=C1 OWRCNXZUPFZXOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSZYESUNPWGWFQ-UHFFFAOYSA-N 1-(2-hydroperoxypropan-2-yl)-4-methylcyclohexane Chemical compound CC1CCC(C(C)(C)OO)CC1 XSZYESUNPWGWFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKWHHTWSTXZKDW-UHFFFAOYSA-N 1-[2-[2-[2-(2-butoxyethoxy)ethoxymethoxy]ethoxy]ethoxy]butane Chemical compound CCCCOCCOCCOCOCCOCCOCCCC DKWHHTWSTXZKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGGLDBIZIQMEGH-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-4-ethenylbenzene Chemical compound BrC1=CC=C(C=C)C=C1 WGGLDBIZIQMEGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KTZVZZJJVJQZHV-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-4-ethenylbenzene Chemical compound ClC1=CC=C(C=C)C=C1 KTZVZZJJVJQZHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VDNSZPNSUQRUMS-UHFFFAOYSA-N 1-cyclohexyl-4-ethenylbenzene Chemical compound C1=CC(C=C)=CC=C1C1CCCCC1 VDNSZPNSUQRUMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OUSXYCTXXLYBGJ-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-2,4-di(propan-2-yl)benzene Chemical compound CC(C)C1=CC=C(C=C)C(C(C)C)=C1 OUSXYCTXXLYBGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEVVKKAVYQFQNV-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-2,4-dimethylbenzene Chemical compound CC1=CC=C(C=C)C(C)=C1 OEVVKKAVYQFQNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NVZWEEGUWXZOKI-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-2-methylbenzene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C=C NVZWEEGUWXZOKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZHGRUMIRATHIU-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-3-methylbenzene Chemical compound CC1=CC=CC(C=C)=C1 JZHGRUMIRATHIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LHBQGXZUVXFJRH-UHFFFAOYSA-N 1-hydroxybut-3-en-2-one Chemical compound OCC(=O)C=C LHBQGXZUVXFJRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLPJNCYCZORXHG-UHFFFAOYSA-N 1-morpholin-4-ylprop-2-en-1-one Chemical compound C=CC(=O)N1CCOCC1 XLPJNCYCZORXHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QEDJMOONZLUIMC-UHFFFAOYSA-N 1-tert-butyl-4-ethenylbenzene Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(C=C)C=C1 QEDJMOONZLUIMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGGDKDTUCAWDAN-UHFFFAOYSA-N 1-vinylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C=C)=CC=CC2=C1 IGGDKDTUCAWDAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- ZNRLMGFXSPUZNR-UHFFFAOYSA-N 2,2,4-trimethyl-1h-quinoline Chemical compound C1=CC=C2C(C)=CC(C)(C)NC2=C1 ZNRLMGFXSPUZNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YAJYJWXEWKRTPO-UHFFFAOYSA-N 2,3,3,4,4,5-hexamethylhexane-2-thiol Chemical compound CC(C)C(C)(C)C(C)(C)C(C)(C)S YAJYJWXEWKRTPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMAWODUEPLAHOE-UHFFFAOYSA-N 2,4,6,8-tetrakis(ethenyl)-2,4,6,8-tetramethyl-1,3,5,7,2,4,6,8-tetraoxatetrasilocane Chemical compound C=C[Si]1(C)O[Si](C)(C=C)O[Si](C)(C=C)O[Si](C)(C=C)O1 VMAWODUEPLAHOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YEVQZPWSVWZAOB-UHFFFAOYSA-N 2-(bromomethyl)-1-iodo-4-(trifluoromethyl)benzene Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=C(I)C(CBr)=C1 YEVQZPWSVWZAOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UATUCIKYJLUTBD-UHFFFAOYSA-N 2-(dibutylamino)ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCN(CCCC)CCOC(=O)C(C)=C UATUCIKYJLUTBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UOZJCRSVUOQDNJ-UHFFFAOYSA-N 2-(dibutylamino)ethyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCN(CCCC)CCOC(=O)C=C UOZJCRSVUOQDNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJIXRGNQPBQWMK-UHFFFAOYSA-N 2-(diethylamino)ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCN(CC)CCOC(=O)C(C)=C SJIXRGNQPBQWMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MDZRJJBESSLBEP-UHFFFAOYSA-N 2-(dihexylamino)ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCN(CCCCCC)CCOC(=O)C(C)=C MDZRJJBESSLBEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDDIBAVYVYCQBC-UHFFFAOYSA-N 2-(dihexylamino)ethyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCN(CCCCCC)CCOC(=O)C=C XDDIBAVYVYCQBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JKNCOURZONDCGV-UHFFFAOYSA-N 2-(dimethylamino)ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CN(C)CCOC(=O)C(C)=C JKNCOURZONDCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYBMJOYJVZCVIZ-UHFFFAOYSA-N 2-(dioctylamino)ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCN(CCOC(=O)C(C)=C)CCCCCCCC FYBMJOYJVZCVIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CCJAYIGMMRQRAO-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[(2-hydroxyphenyl)methylideneamino]butyliminomethyl]phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1C=NCCCCN=CC1=CC=CC=C1O CCJAYIGMMRQRAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZMCNGMIRGGSIV-UHFFFAOYSA-N 2-[ethyl(methyl)amino]ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCN(C)CCOC(=O)C(C)=C FZMCNGMIRGGSIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QLIBJPGWWSHWBF-UHFFFAOYSA-N 2-aminoethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCN QLIBJPGWWSHWBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UGIJCMNGQCUTPI-UHFFFAOYSA-N 2-aminoethyl prop-2-enoate Chemical compound NCCOC(=O)C=C UGIJCMNGQCUTPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VUIWJRYTWUGOOF-UHFFFAOYSA-N 2-ethenoxyethanol Chemical compound OCCOC=C VUIWJRYTWUGOOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPKVEACGMJCTBV-UHFFFAOYSA-N 2-ethenyl-2-ethyl-1h-pyridine Chemical compound CCC1(C=C)NC=CC=C1 MPKVEACGMJCTBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCFYCLRCIJDYQD-UHFFFAOYSA-N 2-ethenyl-5-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=C(C=C)N=C1 LCFYCLRCIJDYQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004808 2-ethylhexylester Substances 0.000 description 1
- XMHDLKFMJMNOAX-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-3-(2-methylprop-2-enoxy)prop-1-ene Chemical compound CC(=C)COCC(C)=C XMHDLKFMJMNOAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KFTHUBZIEMOORC-UHFFFAOYSA-N 2-methylbut-2-enamide Chemical compound CC=C(C)C(N)=O KFTHUBZIEMOORC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXPWKHNDQICVPZ-UHFFFAOYSA-N 2-methylhex-1-en-3-yne Chemical compound CCC#CC(C)=C IXPWKHNDQICVPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LPNSCOVIJFIXTJ-UHFFFAOYSA-N 2-methylidenebutanamide Chemical compound CCC(=C)C(N)=O LPNSCOVIJFIXTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVONJMOVBKMLOM-UHFFFAOYSA-N 2-methylidenebutanenitrile Chemical compound CCC(=C)C#N TVONJMOVBKMLOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PGTISPYIJZXZSE-UHFFFAOYSA-N 2-methylpent-2-enamide Chemical compound CCC=C(C)C(N)=O PGTISPYIJZXZSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKEHOXWJQXIQAG-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 IKEHOXWJQXIQAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXYAVSFOJVUIHT-UHFFFAOYSA-N 2-vinylnaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C=C)=CC=C21 KXYAVSFOJVUIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTTAWIGVQMSWMV-UHFFFAOYSA-N 3,4-dimethylhexa-1,3-diene Chemical compound CCC(C)=C(C)C=C QTTAWIGVQMSWMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALKCLFLTXBBMMP-UHFFFAOYSA-N 3,7-dimethylocta-1,6-dien-3-yl hexanoate Chemical compound CCCCCC(=O)OC(C)(C=C)CCC=C(C)C ALKCLFLTXBBMMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LRQMXYYGHGDSKA-UHFFFAOYSA-N 3-(dibutylamino)propyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCOC(=O)C(C)=C LRQMXYYGHGDSKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCUPXNDEQDWEMM-UHFFFAOYSA-N 3-(diethylamino)propyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCN(CC)CCCOC(=O)C(C)=C PCUPXNDEQDWEMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WWJCRUKUIQRCGP-UHFFFAOYSA-N 3-(dimethylamino)propyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CN(C)CCCOC(=O)C(C)=C WWJCRUKUIQRCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCDBEBOBROAQSH-UHFFFAOYSA-N 3-[dimethoxy(methyl)silyl]propyl prop-2-enoate Chemical compound CO[Si](C)(OC)CCCOC(=O)C=C MCDBEBOBROAQSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCRUJAKCJLCJCP-UHFFFAOYSA-N 3-[methoxy(dimethyl)silyl]propyl prop-2-enoate Chemical compound CO[Si](C)(C)CCCOC(=O)C=C ZCRUJAKCJLCJCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYEFGHBUFAPKJO-UHFFFAOYSA-N 3-[methyl(dipropoxy)silyl]propyl prop-2-enoate Chemical compound CCCO[Si](C)(OCCC)CCCOC(=O)C=C MYEFGHBUFAPKJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNCMCDMEYCLVBO-UHFFFAOYSA-N 3-aminopropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCCN SNCMCDMEYCLVBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGLWCQMNTGCUBB-UHFFFAOYSA-N 3-methylidenepent-1-ene Chemical compound CCC(=C)C=C IGLWCQMNTGCUBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATVJXMYDOSMEPO-UHFFFAOYSA-N 3-prop-2-enoxyprop-1-ene Chemical compound C=CCOCC=C ATVJXMYDOSMEPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDQWJFXZTAWJST-UHFFFAOYSA-N 3-triethoxysilylpropyl prop-2-enoate Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCOC(=O)C=C XDQWJFXZTAWJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCTVDLUSQOJZEK-UHFFFAOYSA-N 4,5-diethylocta-1,3-diene Chemical compound CCCC(CC)C(CC)=CC=C OCTVDLUSQOJZEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNDARICJWOMRFR-UHFFFAOYSA-N 4-(dibutylamino)butyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCCOC(=O)C(C)=C MNDARICJWOMRFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOGZPUCPMSMANS-UHFFFAOYSA-N 4-(dibutylamino)butyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCCOC(=O)C=C GOGZPUCPMSMANS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAKUJYMZERNLLT-UHFFFAOYSA-N 4-(dimethylamino)butyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CN(C)CCCCOC(=O)C(C)=C OAKUJYMZERNLLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGXMPHBQJFXJCI-UHFFFAOYSA-N 4-(dimethylamino)butyl prop-2-enoate Chemical compound CN(C)CCCCOC(=O)C=C QGXMPHBQJFXJCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 4-Methylstyrene Chemical compound CC1=CC=C(C=C)C=C1 JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBSXSAXOLABXMF-UHFFFAOYSA-N 4-Vinylaniline Chemical compound NC1=CC=C(C=C)C=C1 LBSXSAXOLABXMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NJVJMLZAPROLSR-UHFFFAOYSA-N 4-amino-n-ethyl-n-methyl-2-methylidenebutanamide Chemical compound CCN(C)C(=O)C(=C)CCN NJVJMLZAPROLSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AOIUPKVEPBMRDZ-UHFFFAOYSA-N 4-aminobutyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCCCN AOIUPKVEPBMRDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEOMKERTJQIKKF-UHFFFAOYSA-N 4-aminobutyl prop-2-enoate Chemical compound NCCCCOC(=O)C=C IEOMKERTJQIKKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZMVLMVFYMGSMY-UHFFFAOYSA-N 4-n-(4-methylpentan-2-yl)-1-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC(NC(C)CC(C)C)=CC=C1NC1=CC=CC=C1 ZZMVLMVFYMGSMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWJNQUSZYQYBEK-UHFFFAOYSA-N 4-phenyl-n,n-dipropylbut-3-en-1-amine Chemical compound CCCN(CCC)CCC=CC1=CC=CC=C1 OWJNQUSZYQYBEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BAWBPXBYPPDBDU-UHFFFAOYSA-N C(C)NN(C(C(=C)CCCC)=O)NCC Chemical compound C(C)NN(C(C(=C)CCCC)=O)NCC BAWBPXBYPPDBDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LECCJUDXCLCSPG-UHFFFAOYSA-N C(C)NN(C(C(=CCCCC)C)=O)NCC Chemical compound C(C)NN(C(C(=CCCCC)C)=O)NCC LECCJUDXCLCSPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVLZAVXHPUPTRA-UHFFFAOYSA-N C(CC)NN(C(C(=CCC)C)=O)NCCC Chemical compound C(CC)NN(C(C(=CCC)C)=O)NCCC TVLZAVXHPUPTRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZYLLOXYEUHASPK-UHFFFAOYSA-N C(CCC)NN(C(C(=C)CC)=O)NCCCC Chemical compound C(CCC)NN(C(C(=C)CC)=O)NCCCC ZYLLOXYEUHASPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NOQVCFFNXQLTHF-UHFFFAOYSA-N C(CCC)NN(C(C(=C)CCC)=O)NCCCC Chemical compound C(CCC)NN(C(C(=C)CCC)=O)NCCCC NOQVCFFNXQLTHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KKXPPNGZWODAFT-UHFFFAOYSA-N C(CCC)NN(C(C(=C)CCCC)=O)NCCCC Chemical compound C(CCC)NN(C(C(=C)CCCC)=O)NCCCC KKXPPNGZWODAFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZXYSEAVJUNVJC-UHFFFAOYSA-N C(CCC)NN(C(C(=CCC)C)=O)NCCCC Chemical compound C(CCC)NN(C(C(=CCC)C)=O)NCCCC LZXYSEAVJUNVJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HTHWEMZWTAAJKB-UHFFFAOYSA-N C(CCC)NN(C(C(=CCCCC)C)=O)NCCCC Chemical compound C(CCC)NN(C(C(=CCCCC)C)=O)NCCCC HTHWEMZWTAAJKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PGJVZORCFQRDOP-UHFFFAOYSA-N C(CCCCC)NN(C(C(=C)CC)=O)NCCCCCC Chemical compound C(CCCCC)NN(C(C(=C)CC)=O)NCCCCCC PGJVZORCFQRDOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RVQIRDSXVCTJSY-UHFFFAOYSA-N C(CCCCC)NN(C(C(=CCC)C)=O)NCCCCCC Chemical compound C(CCCCC)NN(C(C(=CCC)C)=O)NCCCCCC RVQIRDSXVCTJSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RBUWQEHTCBTJBF-UHFFFAOYSA-N CCCC(=C)C(=O)N(NCC)NCC Chemical compound CCCC(=C)C(=O)N(NCC)NCC RBUWQEHTCBTJBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NZUSHBGMNNVDNL-UHFFFAOYSA-N CCCCC(=C)C(=O)N(NC)NC Chemical compound CCCCC(=C)C(=O)N(NC)NC NZUSHBGMNNVDNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XCMOXIRPSBLTEL-UHFFFAOYSA-N CCNN(NCC)C(=O)C(=C)CC Chemical compound CCNN(NCC)C(=O)C(=C)CC XCMOXIRPSBLTEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KFEJUVSHWRXEOD-UHFFFAOYSA-N CCNN(NCC)C(=O)C(C)=CCC Chemical compound CCNN(NCC)C(=O)C(C)=CCC KFEJUVSHWRXEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UCZUKXMDQWQOBT-UHFFFAOYSA-N CN(C(C(=CCCN)C)=O)CC Chemical compound CN(C(C(=CCCN)C)=O)CC UCZUKXMDQWQOBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FLCRUBFRBQYPRD-UHFFFAOYSA-N CNN(C(C(=CCCCC)C)=O)NC Chemical compound CNN(C(C(=CCCCC)C)=O)NC FLCRUBFRBQYPRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N C[CH]O Chemical group C[CH]O GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001174 Diethylhydroxylamine Polymers 0.000 description 1
- KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N EDTA Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CCN(CC(O)=O)CC(O)=O KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000181 Ethylene propylene rubber Polymers 0.000 description 1
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 1
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N Glycolic acid Chemical class OCC(O)=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001523162 Helle Species 0.000 description 1
- 238000004566 IR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N Methylacrylonitrile Chemical compound CC(=C)C#N GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNCOEDDPFOAUMB-UHFFFAOYSA-N N-Methylolacrylamide Chemical compound OCNC(=O)C=C CNCOEDDPFOAUMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQGYNKYTWBEYDS-UHFFFAOYSA-N N-[3-(dihexylamino)propyl]prop-2-enamide Chemical compound CCCCCCN(CCCCCC)CCCNC(=O)C=C MQGYNKYTWBEYDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OUBMGJOQLXMSNT-UHFFFAOYSA-N N-isopropyl-N'-phenyl-p-phenylenediamine Chemical compound C1=CC(NC(C)C)=CC=C1NC1=CC=CC=C1 OUBMGJOQLXMSNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YYQRGCZGSFRBAM-UHFFFAOYSA-N Triclofos Chemical compound OP(O)(=O)OCC(Cl)(Cl)Cl YYQRGCZGSFRBAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical compound C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIJDAGBZCJCLNO-UHFFFAOYSA-N [dimethoxy(methyl)silyl]methyl prop-2-enoate Chemical compound CO[Si](C)(OC)COC(=O)C=C UIJDAGBZCJCLNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RMKZLFMHXZAGTM-UHFFFAOYSA-N [dimethoxy(propyl)silyl]oxymethyl prop-2-enoate Chemical compound CCC[Si](OC)(OC)OCOC(=O)C=C RMKZLFMHXZAGTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDVLARZRMIEPMF-UHFFFAOYSA-N [methoxy(dimethyl)silyl]methyl prop-2-enoate Chemical compound CO[Si](C)(C)COC(=O)C=C CDVLARZRMIEPMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 description 1
- 125000005396 acrylic acid ester group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012190 activator Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-L adipate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)CCCCC([O-])=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N alumane Chemical class [AlH3] AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- XRLSGYQIHTVOMC-UHFFFAOYSA-N aminomethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCN XRLSGYQIHTVOMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QHOTVLWYQNKORC-UHFFFAOYSA-N aminomethyl prop-2-enoate Chemical compound NCOC(=O)C=C QHOTVLWYQNKORC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 238000010539 anionic addition polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- XAUGYNZHGJOSSQ-UHFFFAOYSA-N bis(2-butoxy-2-ethoxyethyl) hexanedioate Chemical compound CCCCOC(OCC)COC(=O)CCCCC(=O)OCC(OCC)OCCCC XAUGYNZHGJOSSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMPWDQQFZPIOGD-OWOJBTEDSA-N bis(2-hydroxyethyl) (e)-but-2-enedioate Chemical compound OCCOC(=O)\C=C\C(=O)OCCO SMPWDQQFZPIOGD-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 1
- SMPWDQQFZPIOGD-UPHRSURJSA-N bis(2-hydroxyethyl) (z)-but-2-enedioate Chemical compound OCCOC(=O)\C=C/C(=O)OCCO SMPWDQQFZPIOGD-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- KGDPCYLOLUTZEO-UHFFFAOYSA-N bis(2-hydroxyethyl) 2-methylidenebutanedioate Chemical compound OCCOC(=O)CC(=C)C(=O)OCCO KGDPCYLOLUTZEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QOLRMRIVONNWSS-UHFFFAOYSA-N bis(2-hydroxypropyl) 2-methylidenebutanedioate Chemical compound CC(O)COC(=O)CC(=C)C(=O)OCC(C)O QOLRMRIVONNWSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YKGYQYOQRGPFTO-UHFFFAOYSA-N bis(8-methylnonyl) hexanedioate Chemical compound CC(C)CCCCCCCOC(=O)CCCCC(=O)OCCCCCCCC(C)C YKGYQYOQRGPFTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FQUNFJULCYSSOP-UHFFFAOYSA-N bisoctrizole Chemical compound N1=C2C=CC=CC2=NN1C1=CC(C(C)(C)CC(C)(C)C)=CC(CC=2C(=C(C=C(C=2)C(C)(C)CC(C)(C)C)N2N=C3C=CC=CC3=N2)O)=C1O FQUNFJULCYSSOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMJGQTCMUZMLRZ-UHFFFAOYSA-N buta-1,3-dien-2-ylbenzene Chemical compound C=CC(=C)C1=CC=CC=C1 IMJGQTCMUZMLRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTACIUYXLGWTAE-UHFFFAOYSA-N buta-1,3-diene;2-methylbuta-1,3-diene;styrene Chemical compound C=CC=C.CC(=C)C=C.C=CC1=CC=CC=C1 RTACIUYXLGWTAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000010538 cationic polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000012512 characterization method Methods 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 230000015271 coagulation Effects 0.000 description 1
- 238000005345 coagulation Methods 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- NKKMVIVFRUYPLQ-NSCUHMNNSA-N crotononitrile Chemical compound C\C=C\C#N NKKMVIVFRUYPLQ-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- BROYUNKSNPDORH-UHFFFAOYSA-N dibutyl 2,4-bis(sulfanyl)pentanedioate Chemical compound CCCCOC(=O)C(S)CC(S)C(=O)OCCCC BROYUNKSNPDORH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FVCOIAYSJZGECG-UHFFFAOYSA-N diethylhydroxylamine Chemical compound CCN(O)CC FVCOIAYSJZGECG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XWVQUJDBOICHGH-UHFFFAOYSA-N dioctyl nonanedioate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)CCCCCCCC(=O)OCCCCCCCC XWVQUJDBOICHGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VJHINFRRDQUWOJ-UHFFFAOYSA-N dioctyl sebacate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)CCCCCCCCC(=O)OCC(CC)CCCC VJHINFRRDQUWOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000007323 disproportionation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011363 dried mixture Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010528 free radical solution polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 1
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 1
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 1
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 1
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 1
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- BAUYGSIQEAFULO-UHFFFAOYSA-L iron(2+) sulfate (anhydrous) Chemical compound [Fe+2].[O-]S([O-])(=O)=O BAUYGSIQEAFULO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000359 iron(II) sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 1
- UQADNXUWLBEGLY-UHFFFAOYSA-N n,n-diethyl-4-phenylbut-3-en-1-amine Chemical compound CCN(CC)CCC=CC1=CC=CC=C1 UQADNXUWLBEGLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UBHHTPOLMACCDD-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyl-4-phenylbut-3-en-1-amine Chemical compound CN(C)CCC=CC1=CC=CC=C1 UBHHTPOLMACCDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUJLOAKJZQBENM-UHFFFAOYSA-N n-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfanyl)-2-methylpropan-2-amine Chemical compound C1=CC=C2SC(SNC(C)(C)C)=NC2=C1 IUJLOAKJZQBENM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DEQZTKGFXNUBJL-UHFFFAOYSA-N n-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfanyl)cyclohexanamine Chemical compound C1CCCCC1NSC1=NC2=CC=CC=C2S1 DEQZTKGFXNUBJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VCYXINNIEFYZGF-UHFFFAOYSA-N n-(1-phenylbuta-1,3-dienyl)aniline Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=CC=C)NC1=CC=CC=C1 VCYXINNIEFYZGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSCJIBOZTKGXQP-UHFFFAOYSA-N n-(2-hydroxyethyl)-2-methylprop-2-enamide Chemical compound CC(=C)C(=O)NCCO BSCJIBOZTKGXQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUORTJUPDJJXST-UHFFFAOYSA-N n-(2-hydroxyethyl)prop-2-enamide Chemical compound OCCNC(=O)C=C UUORTJUPDJJXST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBRDEWUKACUNPY-UHFFFAOYSA-N n-(2-phenylethenyl)aniline Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC=CC1=CC=CC=C1 SBRDEWUKACUNPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GFSJJVJWCAMZEV-UHFFFAOYSA-N n-(4-anilinophenyl)-2-methylprop-2-enamide Chemical compound C1=CC(NC(=O)C(=C)C)=CC=C1NC1=CC=CC=C1 GFSJJVJWCAMZEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DNTMQTKDNSEIFO-UHFFFAOYSA-N n-(hydroxymethyl)-2-methylprop-2-enamide Chemical compound CC(=C)C(=O)NCO DNTMQTKDNSEIFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OOUWNHAYYDNAOD-UHFFFAOYSA-N n-[(dimethylamino)methyl]prop-2-enamide Chemical compound CN(C)CNC(=O)C=C OOUWNHAYYDNAOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DCBBWYIVFRLKCD-UHFFFAOYSA-N n-[2-(dimethylamino)ethyl]-2-methylprop-2-enamide Chemical compound CN(C)CCNC(=O)C(C)=C DCBBWYIVFRLKCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDQKICIMIPUDBL-UHFFFAOYSA-N n-[2-(dimethylamino)ethyl]prop-2-enamide Chemical compound CN(C)CCNC(=O)C=C WDQKICIMIPUDBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXLXPCAZDOFMIK-UHFFFAOYSA-N n-[3-(dibutylamino)propyl]-2-methylprop-2-enamide Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCNC(=O)C(C)=C VXLXPCAZDOFMIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VNLHOYZHPQDOMS-UHFFFAOYSA-N n-[3-(diethylamino)propyl]-2-methylprop-2-enamide Chemical compound CCN(CC)CCCNC(=O)C(C)=C VNLHOYZHPQDOMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GFOCCLOYMMHTIU-UHFFFAOYSA-N n-[3-(diethylamino)propyl]prop-2-enamide Chemical compound CCN(CC)CCCNC(=O)C=C GFOCCLOYMMHTIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KSZMGYOEFRDXPZ-UHFFFAOYSA-N n-[3-(dihexylamino)propyl]-2-methylprop-2-enamide Chemical compound CCCCCCN(CCCCCC)CCCNC(=O)C(C)=C KSZMGYOEFRDXPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SIFAEGUZRHCFMY-UHFFFAOYSA-N n-[3-(dioctylamino)propyl]prop-2-enamide Chemical compound CCCCCCCCN(CCCNC(=O)C=C)CCCCCCCC SIFAEGUZRHCFMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFFKTZDRHSIRDQ-UHFFFAOYSA-N n-octyl-n-(4-phenylbut-3-enyl)octan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCN(CCCCCCCC)CCC=CC1=CC=CC=C1 NFFKTZDRHSIRDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YAFOVCNAQTZDQB-UHFFFAOYSA-N octyl diphenyl phosphate Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(=O)(OCCCCCCCC)OC1=CC=CC=C1 YAFOVCNAQTZDQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940049964 oleate Drugs 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- RPQRDASANLAFCM-UHFFFAOYSA-N oxiran-2-ylmethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC1CO1 RPQRDASANLAFCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002924 oxiranes Chemical group 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- UCUUFSAXZMGPGH-UHFFFAOYSA-N penta-1,4-dien-3-one Chemical compound C=CC(=O)C=C UCUUFSAXZMGPGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 229940044652 phenolsulfonate Drugs 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 230000003711 photoprotective effect Effects 0.000 description 1
- 125000005498 phthalate group Chemical class 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- PMJHHCWVYXUKFD-UHFFFAOYSA-N piperylene Natural products CC=CC=C PMJHHCWVYXUKFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000867 polyelectrolyte Polymers 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920001195 polyisoprene Polymers 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000001103 potassium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000011164 potassium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- XWGJFPHUCFXLBL-UHFFFAOYSA-M rongalite Chemical compound [Na+].OCS([O-])=O XWGJFPHUCFXLBL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000010092 rubber production Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229940116351 sebacate Drugs 0.000 description 1
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-L sebacate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)CCCCCCCCC([O-])=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000000467 secondary amino group Chemical group [H]N([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 125000005624 silicic acid group Chemical class 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- JVBXVOWTABLYPX-UHFFFAOYSA-L sodium dithionite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S(=O)S([O-])=O JVBXVOWTABLYPX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- RYYKJJJTJZKILX-UHFFFAOYSA-M sodium octadecanoate Chemical class [Na+].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O RYYKJJJTJZKILX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- RPACBEVZENYWOL-XFULWGLBSA-M sodium;(2r)-2-[6-(4-chlorophenoxy)hexyl]oxirane-2-carboxylate Chemical compound [Na+].C=1C=C(Cl)C=CC=1OCCCCCC[C@]1(C(=O)[O-])CO1 RPACBEVZENYWOL-XFULWGLBSA-M 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000001384 succinic acid Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- XTQHKBHJIVJGKJ-UHFFFAOYSA-N sulfur monoxide Chemical compound S=O XTQHKBHJIVJGKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- 229960001147 triclofos Drugs 0.000 description 1
- 125000005591 trimellitate group Chemical group 0.000 description 1
- JPPHEZSCZWYTOP-UHFFFAOYSA-N trimethoxysilylmethyl prop-2-enoate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)COC(=O)C=C JPPHEZSCZWYTOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/0008—Organic ingredients according to more than one of the "one dot" groups of C08K5/01 - C08K5/59
- C08K5/0016—Plasticisers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
本発明は、少なくとも1つのクアテルポリマーと少なくとも1つの極性の合成可塑剤とを含有しているゴム混合物、その製造方法並びに全ての種類のゴム成形体の製造のための使用に関する。
Description
本発明は、不飽和のオレフィン性ニトリル、ビニル芳香族化合物、共役ジエン及び極性の重合性化合物をベースとするクアテルポリマー(Quaterpolymere)並びに少なくとも1つの極性の合成可塑剤を含有しているゴム混合物に関する。本発明によるゴム混合物は、ゴム成形体、特にタイヤを製造するのに使用されることができる。
共役ジオレフィン、ビニル芳香族化合物及びオレフィン性不飽和ニトリルをベースとするターポリマーの使用により耐ウエットスキッド性及び耐摩耗性を改善することは公知である。これに関連して例えばEP-A 537 640、US-A 5 310 815、US-A 5 225 479、DE-A 3 837 047、DE-A 19 643 035及びEP-A 0 736 399が指摘される。これらの公開特許公報にはさらにまた、そこに開示されたターポリマーが他のゴムと混合されることができ、その際にこれらの混合物に常用のゴム助剤が添加されることができることが挙げられる。多種多様なゴム助剤の中では可塑剤が常法で使用すべき助剤として同様に記載される。
しかしながら挙げられた公開特許公報に記載されたターポリマーもしくは他のゴムとのその混合物は、動的性質、例えば低温での動的弾性率、及びころがり抵抗と耐ウエットスキッド性と摩耗との性質の組合せに関してまだ改善の余地がある。カーボンブラック又はケイ酸を含有しているトレッド混合物中で、これらのターポリマーの使用が0℃でのtan δ−値の明らかな増大をもたらし、このことは改善された耐ウエットスキッド性を示す。また、それぞれのゴム混合物に依存して改善された耐摩耗性が見出される。しかしながらそのような混合物中のターポリマーの使用が負の影響、例えば明らかに高められた0℃での動的弾性率及び高められた60℃でのtan δ−値も示す。しかしながら高い0℃での動的弾性率を有するタイヤトレッド混合物はウエット状態でのABS−ブレーキ挙動に関して並びに駆動挙動(Fahrverhalten)の場合に低温での欠点を有する。また、高い60℃でのtan δ−値はより高いころがり抵抗を指示する。
ところで本発明の課題は、公知のクアテルポリマーに比較して物理的性質の改善を示すゴム混合物を提供することであった。
不飽和のオレフィン性ニトリル、ビニル芳香族化合物、共役ジエン及び極性の重合性化合物をベースとするクアテルポリマー並びに少なくとも1つの極性の合成可塑剤を含有しているゴム混合物が、技術水準に比較して改善された動的性質、例えば低温での動的弾性率、並びにころがり抵抗とウエットスキッド挙動と耐摩耗性との性質の改善された組合せを有することが現在見出された。
本発明の対象は故に、
a)オレフィン性不飽和ニトリル、ビニル芳香族化合物、共役ジエン及び極性の重合性化合物からなっている少なくとも1つのクアテルポリマー
及び
b)少なくとも1つの極性の合成可塑剤
を含有しているゴム混合物であり、
その際に成分b)はクアテルポリマー(a)の量に対して1〜200質量%の量で存在している。
a)オレフィン性不飽和ニトリル、ビニル芳香族化合物、共役ジエン及び極性の重合性化合物からなっている少なくとも1つのクアテルポリマー
及び
b)少なくとも1つの極性の合成可塑剤
を含有しているゴム混合物であり、
その際に成分b)はクアテルポリマー(a)の量に対して1〜200質量%の量で存在している。
成分b)が、その都度クアテルポリマー(a)の量に対して2〜180質量%、特に5〜150質量%の量で存在しているゴム混合物が好ましい。
成分a)として本発明によるゴム混合物中で使用されるクアテルポリマーは−挙げられたように−不飽和のオレフィン性ニトリル、ビニル芳香族化合物、共役ジエン及び極性の重合性化合物をベースとする。
共役ジエンとして特に次のものが考慮される:1,3−ブタジエン、2,3−ジメチル−1,3−ブタジエン、2−メチル−1,3−ブタジエン、2−エチル−1,3−ブタジエン、1,3−ペンタジエン、2−メチル−1,3−ペンタジエン、1,3−ヘキサジエン、2−フェニル−1,3−ブタジエン、3,4−ジメチル−1,3−ヘキサジエン、1,3−ヘプタジエン、1,3−オクタジエン、4,5−ジエチル−1,3−オクタジエン、3−メチル−1,3−ペンタジエン、4−メチル−1,3−ペンタジエン又は挙げられたジエンの混合物。好ましくは共役ジエンとして次のものが使用される:1,3−ブタジエン及び2−メチル−1,3−ブタジエン、特に1,3−ブタジエン。
ビニル芳香族化合物として、分子中に炭素原子8〜16個を有するビニル芳香族化合物、例えばスチレン、α−メチルスチレン、2−メチルスチレン、3−メチルスチレン、4−メチルスチレン、2,4−ジメチルスチレン、2,4−ジイソプロピルスチレン、4−シクロヘキシルスチレン、4−p−トルエンスチレン、p−クロロスチレン、p−ブロモスチレン、4−t−ブチルスチレン、1−ビニルナフタレン、2−ビニルナフタレン又はその混合物が挙げられ、その際にスチレンが好ましい。
オレフィン性不飽和ニトリルとして次のものがクアテルポリマーを構成するために使用されることができる:アクリロニトリル、メタクリロニトリル、エチルアクリロニトリル、クロトンニトリル、2−ペンテンニトリル又はその混合物、その際にアクリロニトリルが好ましい。
極性の重合性化合物として好ましくは、ヒドロキシル基、エポキシ基、アミド基、アミノ基並びにアルコキシシリル基を有する重合性化合物であると理解されるべきである。
アミノ基及びアミド基含有のモノマーとして、前記のモノマーと重合可能で少なくとも1つのアミノ基を有する全てのモノマーが考慮される。アミノ基は、第一、第二又は第三であってよい。第一又は第三アミノ基を有する、特に第三アミノ基を有する前記モノマーが好ましい。アミノ基含有のモノマーはそしてまた単独でか又は他のアミノ基含有のモノマーと組み合わされて使用されることができる。
第一アミノ基を有する適しているモノマーとして特に、EP-A 0 849 321、3頁、12〜14行に挙げられたようなモノマーが挙げられうる。これらは次のものである:アクリルアミド、メタクリルアミド、p−アミノスチレン、アミノメチルアクリレート、アミノメチルメタクリレート、アミノエチルアクリレート、アミノエチルメタクリレート、アミノプロピルアクリレート、アミノプロピルメタクリレート、アミノブチルアクリレート及びアミノブチルメタクリレート。
第二アミノ基を有するアミノ基含有のモノマーとして例えば、EP-A 0 849 321、3頁、15〜19行に挙げられたようなモノマーが挙げられうる。次のものが挙げられうる:アニリノスチレン、アニリノフェニルブタジエン、メチルアクリルアミド、エチルアクリルアミド、メチルメタクリルアミド、エチルメタクリルアミド、N−モノ置換アクリルアミド、例えばN−メチロールアクリルアミド、及びN−モノ置換メタクリルアミド、例えばN−(4−アニリノフェニル)メタクリルアミド。
第三アミノ基を有する適しているアミノ基含有のモノマーは同様に挙げられた欧州公開特許公報、3頁、20〜23行に挙げられている。次のものが挙げられうる:N,N−ジ置換アミノアルキルアクリレート、N,N−ジ置換アミノアルキルメタクリレート、N,N−ジ置換アミノアルキルアクリルアミド、N,N−ジ置換アミノアルキルアクリルメタミド、N,N−ジ置換アミノ芳香族ビニル化合物及びピリジル基を有しているビニル化合物。
特にアミノ基含有のモノマーとしてEP-A-0 849 321、3頁、24〜56行に挙げられたようなモノマーが挙げられうる。これらは例えば次のものである:N,N−ジメチルアミノメチルアクリレート、N,N−ジメチルアミノメチルメタクリレート、N,N−ジメチルアミノエチルアクリレート、N,N−ジメチルアミノエチルメタクリレート、N,N−ジメチルアミノプロピルアクリレート、N,N−ジメチルアミノプロピルメタクリレート、N,N−ジメチルアミノブチルアクリレート、N,N−ジメチルアミノブチルメタクリレート、N−メチル−N−エチルアミノエチルアクリレート、N−メチル−N−エチルアミノエチルメタクリレート、N,N−ジプロピルアミノエチルアクリレート、N,N−ジプロピルアミノエチルメタクリレート、N,N−ジブチルアミノエチルアクリレート、N,N−ジブチルアミノエチルメタクリレート、N,N−ジブチルアミノプロピルアクリレート、N,N−ジブチルアミノプロピルメタクリレート、N,N−ジブチルアミノブチルアクリレート、N,N−ジブチルアミノブチルメタクリレート、N,N−ジヘキシルアミノエチルアクリレート、N,N−ジヘキシルアミノエチルメタクリレート、N,N−ジオクチルアミノエチルアクリレート、N,N−ジオクチルアミノエチルメタクリレート及びアクリロイルモルホリン。アクリル酸エステルとして次のものが挙げられうる:N,N−ジメチルアミノエチルアクリレート、N,N−ジエチルアミノエチルアクリレート、N,N−ジプロピルアミノエチルアクリレート、N,N−ジオクチルアミノエチルアクリレート及びN−メチル−N−エチルアミノエチルアクリレート、メタクリル酸エステルとして:N,N−ジメチルアミノメチルメタクリレート、N,N−ジエチルアミノエチルメタクリレート、N,N−ジプロピルアミノエチルメタクリレート、N,N−ジオクチルアミノメチルメタクリレート及びN−メチル−N−エチルアミノエチルメタクリレートが好ましい。
N,N−ジ置換アミノアルキルアクリルアミド及びN,N−ジ置換アミノアルキルメタクリルアミドの特別な例として次のものが挙げられうる:N,N−ジメチルアミノメチルアクリルアミド、N,N−ジメチルアミノメチルメタクリルアミド、N,N−ジメチルアミノエチルアクリルアミド、N,N−ジメチルアミノエチルメタクリルアミド、N,N−ジメチルアミノプロピルアクリルアミド、N,N−ジメチルアミノプロピルメタクリルアミド、N,N−ジメチルアミノブチルアクリルアミド、N,N−ジメチルアミノブチルメタクリルアミド、N,N−ジエチルアミノエチルアクリルアミド、N,N−ジエチルアミノエチルメタクリルアミド、N,N−ジエチルアミノプロピルアクリルアミド、N,N−ジエチルアミノプロピルメタクリルアミド、N,N−ジエチルアミノブチルアクリルアミド、N,N−ジエチルアミノブチルメタクリルアミド、N−メチル−N−エチル−アミノエチルアクリルアミド、N−メチル−N−エチル−アミノエチルメタクリルアミド、N,N−ジプロピルアミノエチルアクリルアミド、N,N−ジプロピルアミノエチルメタクリルアミド、N,N−ジブチルアミノエチルアクリルアミド、N,N−ジブチルアミノエチルメタクリルアミド、N,N−ジブチルアミノプロピルアクリルアミド、N,N−ジブチルアミノプロピルメタクリルアミド、N,N−ジブチルアミノブチルアクリルアミド、N,N−ジブチルアミノブチルメタクリルアミド、N,N−ジヘキシルアミノエチルアクリルアミド、N,N−ジヘキシルアミノエチルメタクリルアミド、N,N−ジヘキシルアミノプロピルアクリルアミド、N,N−ジヘキシルアミノプロピルメタクリルアミド、N,N−ジオクチルアミノプロピルアクリルアミド及びN,N−ジオクチルアミノプロピルメタクリルアミド。好ましいものとして次のものが挙げられうる:N,N−ジメチルアミノプロピルアクリルアミド、N,N−ジメチルアミノプロピルメタクリルアミド、N,N−ジエチルアミノプロピルアクリルアミド、N,N−ジエチルアミノプロピルメタクリルアミド、N,N−ジオクチルアミノプロピルアクリルアミド及びN,N−ジオクチルアミノプロピルメタクリルアミド。
N,N−ジ置換アミノ芳香族化合物の特別な例として次のものが挙げられうる:N,N−ジメチルアミノエチルスチレン、N,N−ジエチルアミノエチルスチレン、N,N−ジプロピルアミノエチルスチレン及びN,N−ジオクチルアミノエチルスチレン。
ピリジル基を有している化合物の特別な例として次のものが挙げられうる:2−ビニルピリジン、4−ビニルピリジン、5−メチル−2−ビニルピリジン及び2−エチル−2−ビニルピリジン。2−ビニルピリジン及び4−ビニルピリジンが好ましい。
ヒドロキシル基及びエポキシ基含有のビニルモノマーとして、前記のモノマーと重合可能で少なくとも1つのヒドロキシル基又はエポキシ基を有する全てのビニルモノマーが考慮される。ヒドロキシル基含有のモノマーのヒドロキシル基は、第一、第二又は第三ヒドロキシル基であってよい。ヒドロキシル基又はエポキシ基含有のビニルモノマーは、単独でか又はヒドロキシル−又はエポキシ−含有の他のビニルモノマーと組み合わされて使用されることができる。
ヒドロキシル基又はエポキシド基−含有のビニルモノマーは、例えば不飽和カルボン酸−モノマー、ビニルエーテル−モノマー、芳香族ビニルモノマー、ビニルケトン−モノマー、グリシジルアクリレート及びグリシジルメタクリレート、アリルエーテル及びメタリルエーテル並びにシクロヘキサンモノオキシドを含む。不飽和カルボン酸−モノマーの使用が好ましい。不飽和カルボン酸−モノマー、例えばアクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸、フマル酸及びマレイン酸は例えばそれらのエステル、アミンの形で並びに無水物の形で存在していてよい。ヒドロキシル基含有のアクリル酸エステル及びメタクリル酸エステルが好ましい。
ヒドロキシル基含有のモノマーとして例えば次のものが考慮される:ヒドロキシメチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、3−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、3−クロロ−2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、3−フェノキシ−2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、グリセリンモノ(メタ)アクリレート、ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、3−クロロ−2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、ヒドロキシヘキシル(メタ)アクリレート、ヒドロキシオクチル(メタ)アクリレート、ヒドロキシメチル(メタ)アクリルアミド、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリルアミド、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリルアミド、3−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリルアミド、ジ−(エチレングリコール)イタコネート、ジ−(プロピレングリコール)イタコネート、ビス−(2−ヒドロキシプロピル)イタコネート、ビス−(2−ヒドロキシエチル)イタコネート、ビス−(2−ヒドロキシエチル)フマレート、ビス−(2−ヒドロキシエチル)マレエート、2−ヒドロキシエチルビニルエーテル、ヒドロキシメチルビニルケトン、グリシジル(メタ)アクリレート及びアリルアルコール。ヒドロキシメチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、3−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、3−フェノキシ−2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、グリセリンモノ(メタ)アクリレート、ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、ヒドロキシオクチル(メタ)アクリレート、ヒドロキシメチル(メタ)アクリルアミド、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリルアミド、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリルアミド、3−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリルアミド及びグリシジルメタクリレートが好ましい。ヒドロキシメチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、3−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート及びグリシジルメタクリレートが特に好ましい。そのようなヒドロキシル基含有のモノマーは例えばEP-A 0 806 457、4頁、18〜38行にも記載されている。
またヒドロキシル基含有の不飽和アミド、例えばN−ヒドロキシメチルアクリルアミド、N−ヒドロキシメチルメタクリルアミド、N−ヒドロキシエチルアクリルアミド、N−ヒドロキシエチルメタクリルアミドも適している。
さらにまたカルボキシル基を有する極性の重合性化合物、例えばアクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸、フマル酸及びマレイン酸が適している。
同様にアルコキシシリル基を有する極性の重合性化合物、例えば
(メタ)アクリルオキシメチルトリメトキシシラン、(メタ)アクリルオキシメチルメチルジメトキシシラン、(メタ)アクリルオキシメチルジメチルメトキシシラン、γ−(メタ)アクリルオキシプロピル−トリメトキシシラン、γ−(メタ)アクリルオキシプロピルメチルジメトキシシラン、γ−(メタ)アクリルオキシプロピルジメチルメトキシシラン、γ−(メタ)アクリルオキシプロピルトリエトキシシラン、γ−(メタ)アクリルオキシプロピル−ジメチルエトキシルシラン、γ−(メタ)アクリルオキシプロピルメチルジプロポキシシランが適している。2,4,6,8−テトラメチルテトラビニルシクロテトラシロキサンも適している。
(メタ)アクリルオキシメチルトリメトキシシラン、(メタ)アクリルオキシメチルメチルジメトキシシラン、(メタ)アクリルオキシメチルジメチルメトキシシラン、γ−(メタ)アクリルオキシプロピル−トリメトキシシラン、γ−(メタ)アクリルオキシプロピルメチルジメトキシシラン、γ−(メタ)アクリルオキシプロピルジメチルメトキシシラン、γ−(メタ)アクリルオキシプロピルトリエトキシシラン、γ−(メタ)アクリルオキシプロピル−ジメチルエトキシルシラン、γ−(メタ)アクリルオキシプロピルメチルジプロポキシシランが適している。2,4,6,8−テトラメチルテトラビニルシクロテトラシロキサンも適している。
本発明によるゴム混合物中で使用すべきクアテルポリマーは共役ジエンを40〜95質量%、好ましくは50〜90質量%、特に好ましくは55〜85質量%の量で、ビニル芳香族化合物を1〜30質量%、好ましくは5〜30質量%、特に好ましくは10〜30質量%の量で、オレフィン性不飽和ニトリルを1〜30質量%、好ましくは5〜25質量%、特に好ましくは9〜20質量%の量で、及び極性の重合性化合物を0.1〜20質量%、好ましくは0.5〜15質量%、特に好ましくは1〜10質量%、殊に1〜6質量%の量で含有し、その際に個々の成分の量の合計は100質量%である。
使用される構成成分の量に依存して本発明により使用されるクアテルポリマーのガラス転移温度は約−60〜0℃、好ましくは−45〜−15℃である。
本発明によるゴム混合物に使用されるクアテルポリマーの製造は公知の重合技術により行われる。乳化重合が好ましい。
挙げられたように、本発明によるゴム混合物もしくはこれから製造された加硫物もしくは成形体の物理的性質にとって、ゴム混合物に極性の合成可塑剤が添加されることが特に重要である。極性の合成可塑剤として分子中に例えばエステル基又はエーテル基を有する極性の合成可塑剤、例えばフタレート、例えばジブチル−フタレート(DBP)、ジオクチル−フタレート(DOP)、ジイソノニル−フタレート(DINP)、ジイソデシル−フタレート(DIDP)、ジイソトリデシル−フタレート(DTDP)、ジウンデシル−フタレート(DUP)、セバケート、例えばジオクチル−セバケート(DOS)、ジブチル−セバケート(DBS)、アジペート、例えばジオクチル−アジペート(DOA)、ジイソデシル−アジペート(DIDA)、ジイソノニル−アジペート(DINA)、ジ−(ブトキシ−エトキシ−エチル)−アジペート、リン酸エステル、例えばトリクレジル−ホスフェート(TCP)、トリキシリル−ホスフェート(TXP)、トリオクチル−ホスフェート(TOF)、ジフェニルクレジル−ホスフェート、ジフェニルオクチル−ホスフェート、トリクロロエチル−ホスフェート、ステアレート、例えばブチルステアレート、アゼレート、例えばジオクチル−アゼレート、オレエート、例えばジブチル−オレエート、トリメリテート、例えばトリオクチル−メリエート、トリ−線状−C7〜C9−トリメリテート、グリコラート、例えばジブチルメチレン−ビス−チオグリコラート、ジ−2−エチル−ヘキシル−エステル−チオジグリコラート、ナイロネート(Nylonate)、例えばジオクチル−ナイロネート、ジイソデシル−ナイロネート、フェニルアルキル−スルホン酸−エステル、ブチル−カルビトール−ホルマール、並びにアジピン酸、グルタル酸及びコハク酸の混合エステルが考慮される。
極性の可塑剤としてさらにまた次のものも考慮される:40〜70質量%の塩素含量を有する塩素化パラフィン並びにエポキシエステル−ベースの可塑剤、ポリエステル−及びポリエーテル−ベースの可塑剤、エーテル−チオエーテル−ベースの可塑剤並びにフェノールスルホン酸エステルベースの可塑剤。
極性の合成可塑剤は個々に並び互いの混合物で使用されることができる。最も好都合な混合比は本発明によるゴム混合物のそれぞれの使用目的に依存している。
前記の種類のフタル酸、セバシン酸及びアジピン酸ベースの可塑剤が好ましい。
もちろん本発明によるゴム混合物は極性の合成可塑剤に加えてさらに公知の充てん剤及びゴム助剤、例えば顔料、酸化亜鉛、ステアリン酸、加硫促進剤、加硫剤、例えば硫黄−及びペルオキシドベースの加硫剤、安定剤、酸化防止剤、樹脂、オイル、ろう並びに防止剤を含有していてよい。
本発明によるゴム混合物のための充てん剤として、公知のカーボンブラック及びケイ酸並びにケイ酸塩、二酸化チタン、白亜又は粘土又はその混合物が適している。好ましくは充てん剤としてカーボンブラック及びケイ酸が使用される。
ゴム混合物中でケイ酸を使用する場合に、さらにいわゆる充てん剤活性剤、例えばビス−3−(トリエトキシシリルプロピル)テトラスルフィットが公知方法で添加されることができる。
挙げられた添加剤もしくは助剤は当業者に同様に公知であり、とりわけKautschuk-Technology von Werner Hoffmann、Habilitationsschrift der Fakultaet fuer Maschinenwesen、TH Aachen、1975; Handbuch fuer die Gummiindustrie bei Bayer AG Leverkusen、Hoffmann、W.: Kautschuk-technology Stuttgart (Genter 1980)並びにHelle Fuellstoffe in Polymeren、Gummi Faser Kunststoffe 42 (1989) No. 11に記載されている。
充てん剤及び挙げられたゴム助剤は常用の量で使用される。その都度好都合な量はとりわけゴム混合物の意図された使用目的に依存しており、かつ相応する予備試験により簡単に決定されることができる。
もちろん本発明によるゴム混合物にさらに他の天然ゴム(NR)並びに合成ゴム、例えばポリブタジエン(BR)、スチレン−ブタジエン−コポリマー(SBR)、ポリイソプレン−ゴム(IR)、イソプレン−ブタジエン−ゴム、イソプレン−ブタジエン−スチレンゴム、エチレン−プロピレン−ゴムが添加されることができる。好ましくはポリブタジエン、スチレン−ブタジエン−コポリマー並びに天然ゴムが使用される。本発明によるゴム混合物中で使用される挙げられた付加的なゴムはもちろん−通常のように−芳香族系、ナフテン系又はパラフィン系ベースのオイルと混合されていてもよい。
付加的に使用すべき合成ゴムは通常ラジカル乳化重合、ラジカル溶液重合、アニオン重合又はカチオン重合によるか又はチーグラー−ナッタ重合による公知方法で製造される。
添加される付加的なゴムの量は幅広い範囲内で変動されうるものであり、かつとりわけクアテルポリマー(官能化されたNSBR)及び合成可塑剤をベースとする本発明によるゴム混合物のその後の使用目的に依存している。
一般的に挙げられた付加的なゴムは全てのゴムの量に対して5〜95質量%、好ましくは10〜90質量%、極めて特に好ましくは20〜80質量%の量で使用される。
本発明によるゴム混合物は、個々の成分が適している混合装置、例えばローラー又はニーダー中で強力に互いに混合されることによって製造されることができる。
好ましくは本発明によるゴム混合物は、成分a)、すなわちクアテルポリマーがラテックス形で1つ又はそれ以上の極性の合成可塑剤(成分b))と混合され、その際に得られた混合物が凝固、引き続き乾燥により相応して後処理されることによって製造される。
クアテルポリマーラテックスへの可塑剤の添加は双方の成分の単純な混合により行われることができる。可塑剤を水性乳濁液の形でラテックスに添加することも可能であり、その際に常用で公知の乳化剤が添加される。その際にラテックスの製造の際にも使用された乳化剤を使用することが可能である。もちろん他の乳化剤の使用も可能である。
ラテックス/可塑剤−混合物の製造は室温で、しかしまた特に添加すべき可塑剤が高い粘度を有する場合に、より高い温度で行われることができる。
ラテックス/可塑剤−混合物の凝固は公知で常用の方法により行われることができる。このための例は機械的エネルギーの導入であり、その際に凝固はせん断により、純粋に熱的な方法の適用によるか又は沈殿剤、例えばアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩又はアルミニウム塩又は無機又は有機の酸の添加により行われ、その際に沈殿助剤、例えばゼラチン及び/又は高分子電解質の使用が付加的に可能である。挙げられた種類の沈殿剤及び沈殿助剤の使用が好ましい。
公知方法において、凝固された混合物は1つ又はそれ以上の洗浄工程にかけられることができ、その際に凝固された混合物の乾燥前に予備脱水が、このために適している装置、例えば脱水スクリュー中で可能である。
得られた凝固されかつ乾燥された混合物とついで前記の別のゴム、充てん剤及びゴム助剤が公知方法で混合されることができる。
本発明によるゴム混合物は常法で加硫されることができ、その際に最も好都合な加硫法はゴム混合物のそれぞれの使用目的に依存している。
本発明によるゴム混合物は全ての種類の加硫物の製造のため、特にタイヤ構成要素の製造のため及び工業用ゴム製品、例えばベルト、ガスケット及びホースの製造のために使用されることができる。
タイヤ構造における、特にタイヤトレッドのための本発明によるゴム混合物の使用が好ましい。
次の例において本発明によるゴム混合物、比較ゴム混合物及び生じた加硫物の性質を次のように測定した:
(1)ポリマー組成をIR−分光学を用いて測定した。
(2)ゴムのムーニー粘度をDIN 53523に従って決定した。
(3)加硫物の引張強さをDIN 53504に従って決定した。
(4)加硫物の破断伸びをDIN 53504に従って決定した。
(5)100及び300%伸びでの加硫物のモジュラスをDIN 53504に従って決定した。
(6)23及び70℃での加硫物の硬さをDIN 53505に従って決定した。
(7)加硫物の摩耗をDIN 53516に従って決定した。
(8)加硫物のtan δをDIN 53513に従って決定した。
(1)ポリマー組成をIR−分光学を用いて測定した。
(2)ゴムのムーニー粘度をDIN 53523に従って決定した。
(3)加硫物の引張強さをDIN 53504に従って決定した。
(4)加硫物の破断伸びをDIN 53504に従って決定した。
(5)100及び300%伸びでの加硫物のモジュラスをDIN 53504に従って決定した。
(6)23及び70℃での加硫物の硬さをDIN 53505に従って決定した。
(7)加硫物の摩耗をDIN 53516に従って決定した。
(8)加硫物のtan δをDIN 53513に従って決定した。
ゴムの製造
ゴムA
排気した撹拌可能な20 lの鋼製反応器中に、スチレン1416.38g、t−ドデシルメルカプタン16.59g、アクリロニトリル900g、2−ヒドロキシエチルメタクリレート214.88g及び完全脱塩水7537.5gと不均化された樹脂酸197.44g(ナトリウム塩、70%)と部分水素化された獣脂脂肪酸2175g(カリウム塩、9%)と水酸化カリウム14.06g(85%)と縮合ナフタレンスルホン酸32.06g(Na−塩)と塩化カリウム14.63gとからなる溶液を装入した。全ての成分を前もって窒素ですすいだ。ついでブタジエン3093.8gを添加し、乳濁液を撹拌しながら10℃に温度調節した。p−メンタンヒドロペルオキシド1.01g(50%)及び完全脱塩水111.94gとEDTA 1.13gと硫酸鉄(II)×7 H2O 0.90gとナトリウム−ホルムアルデヒドスルホキシレート2.31gとリン酸ナトリウム×12 H2O 3.49gとからなる溶液の添加により重合を開始させ、その際に装入物を完全脱塩水384.75gで後すすぎし、10℃で撹拌しながら継続した。
ゴムA
排気した撹拌可能な20 lの鋼製反応器中に、スチレン1416.38g、t−ドデシルメルカプタン16.59g、アクリロニトリル900g、2−ヒドロキシエチルメタクリレート214.88g及び完全脱塩水7537.5gと不均化された樹脂酸197.44g(ナトリウム塩、70%)と部分水素化された獣脂脂肪酸2175g(カリウム塩、9%)と水酸化カリウム14.06g(85%)と縮合ナフタレンスルホン酸32.06g(Na−塩)と塩化カリウム14.63gとからなる溶液を装入した。全ての成分を前もって窒素ですすいだ。ついでブタジエン3093.8gを添加し、乳濁液を撹拌しながら10℃に温度調節した。p−メンタンヒドロペルオキシド1.01g(50%)及び完全脱塩水111.94gとEDTA 1.13gと硫酸鉄(II)×7 H2O 0.90gとナトリウム−ホルムアルデヒドスルホキシレート2.31gとリン酸ナトリウム×12 H2O 3.49gとからなる溶液の添加により重合を開始させ、その際に装入物を完全脱塩水384.75gで後すすぎし、10℃で撹拌しながら継続した。
78.6%の転化率で重合をジエチルヒドロキシルアミン22.5g(25%)及びナトリウムジチオニット1.13gの添加により停止させた。ラテックスを、47.7%分散液(28.3g)として添加されたVulkanox(R) BKF 13.5g(2,2′−メチレン−ビス−(4−メチル−6−t−ブチルフェノール、Bayer AG社 Leverkusenの製品)と混合した。未反応のブタジエンを脱気し、未反応のモノマーを、蒸気を用いてラテックスから除去した。脱気したラテックスを、撹拌しながら完全脱塩水80 l(60℃)と混合し、10%硫酸を添加しながらpH 4で塩化ナトリウム3.38kg及びポリアミン113g(Superfloc(R) C567、10%)の添加により60℃で沈殿させた。得られたポリマーをろ別し、撹拌しながら完全−脱塩水で65℃で洗浄した。湿ったゴムを70℃で真空乾燥器中で<0.5%の残留含水量まで乾燥させた。ポリマーは51のムーニー−粘度(ML1+4)を有していた。ブタジエン、スチレン及び2−ヒドロキシエチルメタクリレートの含量は1H−NMRを用いて測定し、60.3、18.7及び2.6質量%であった。アクリロニトリル含量は窒素含量を用いて決定し、かつ18.5質量%であった。トルエン中のゲル含量は2.9%であった。
同じようにして複数の官能化されたゴムを製造した。配合表及びキャラクタリゼーションの結果は第1表に記載されている。
次の成分を、比較ゴム混合物並びに本発明によるゴム混合物のために使用した:
NSBR 1(乳化重合により製造されたゴム、ブタジエン58.5%、スチレン20.3%及びアクリロニトリル21.1%、ムーニー−粘度49)、
NSBR 2(乳化重合により製造されたゴム、ブタジエン62.1%、スチレン26.8%及びアクリロニトリル11.1%、ムーニー−粘度51)、
SBR 1500:Krylene(R) 1500(エマルジョン−SBR、スチレン23.5%、製造者Bayer Elastomeres)、
NR(天然ゴムTSR 5、シス1,3−ポリイソプレン)、
Buna(R) VSL 5025-0 HM(溶液−SBR、ビニル含量50%、スチレン含量25%、製造者Bayer Elastomeres)、
Buna(R) VSL 2525-0(溶液−SBR、ビニル含量25%、スチレン含量25%、製造者Bayer Elastomeres)、
Buna(R) CB 24 ブタジエンゴム(製造者Bayer AG)
Buna(R) CB 25 ブタジエンゴム(製造者Bayer AG)
Enerthene 1849-1(R)(鉱油−可塑剤、製造者Mobil Schmierstoff GmbH)、
Vulkasil(R) S(活性ケイ酸、Bayer AGの製品)、
Corax(R) N339(カーボンブラック、製造者Degussa Huels AG)、
Corax(R) N347(カーボンブラック、製造者Degussa Huels AG)、
Si 69(ビス−3−(トリエトキシシリルプロピル)テトラスルフィド、製造者Degussa AG)
ステアリン酸、
ZnO(酸化亜鉛)、
硫黄、
Vulkanox(R) 4010 Na(N−イソプロピル−N′−フェニル−p−フェニレンジアミン、製造者Bayer AG)、
Vulkanox(R) 4020(N−(1,3−ジメチルブチル)−N′−フェニル−p−フェニレンジアミン、製造者Bayer AG)、
Antilux 654(R)(光保護ワックス、製造者Rhein-Chemie GmbH)
Vulkanox(R) HS(2,2,4−トリメチル−1,2−ジヒドロキノリン、重合された、製造者Bayer AG)
Vulkacit(R) NZ(N−t−ブチル−ベンゾチアジル−スルフェンアミド、製造者Bayer AG)
Vulkacit(R) D(ジフェニルグアニジン、製造者Bayer AG)、
Vulkacit(R) CZ/C(N−シクロヘキシル−2−ベンゾチアジル−スルフェンアミド、製造者Bayer AG)、
DOP:Vestinol AH、(ジオクチルフタレート、Huels AG)、
DOS:Edenol 888、(ジオクチルセバケート、Henkel KGaA)。
NSBR 1(乳化重合により製造されたゴム、ブタジエン58.5%、スチレン20.3%及びアクリロニトリル21.1%、ムーニー−粘度49)、
NSBR 2(乳化重合により製造されたゴム、ブタジエン62.1%、スチレン26.8%及びアクリロニトリル11.1%、ムーニー−粘度51)、
SBR 1500:Krylene(R) 1500(エマルジョン−SBR、スチレン23.5%、製造者Bayer Elastomeres)、
NR(天然ゴムTSR 5、シス1,3−ポリイソプレン)、
Buna(R) VSL 5025-0 HM(溶液−SBR、ビニル含量50%、スチレン含量25%、製造者Bayer Elastomeres)、
Buna(R) VSL 2525-0(溶液−SBR、ビニル含量25%、スチレン含量25%、製造者Bayer Elastomeres)、
Buna(R) CB 24 ブタジエンゴム(製造者Bayer AG)
Buna(R) CB 25 ブタジエンゴム(製造者Bayer AG)
Enerthene 1849-1(R)(鉱油−可塑剤、製造者Mobil Schmierstoff GmbH)、
Vulkasil(R) S(活性ケイ酸、Bayer AGの製品)、
Corax(R) N339(カーボンブラック、製造者Degussa Huels AG)、
Corax(R) N347(カーボンブラック、製造者Degussa Huels AG)、
Si 69(ビス−3−(トリエトキシシリルプロピル)テトラスルフィド、製造者Degussa AG)
ステアリン酸、
ZnO(酸化亜鉛)、
硫黄、
Vulkanox(R) 4010 Na(N−イソプロピル−N′−フェニル−p−フェニレンジアミン、製造者Bayer AG)、
Vulkanox(R) 4020(N−(1,3−ジメチルブチル)−N′−フェニル−p−フェニレンジアミン、製造者Bayer AG)、
Antilux 654(R)(光保護ワックス、製造者Rhein-Chemie GmbH)
Vulkanox(R) HS(2,2,4−トリメチル−1,2−ジヒドロキノリン、重合された、製造者Bayer AG)
Vulkacit(R) NZ(N−t−ブチル−ベンゾチアジル−スルフェンアミド、製造者Bayer AG)
Vulkacit(R) D(ジフェニルグアニジン、製造者Bayer AG)、
Vulkacit(R) CZ/C(N−シクロヘキシル−2−ベンゾチアジル−スルフェンアミド、製造者Bayer AG)、
DOP:Vestinol AH、(ジオクチルフタレート、Huels AG)、
DOS:Edenol 888、(ジオクチルセバケート、Henkel KGaA)。
カーボンブラック混合物をニーダー(Werner & Pfleiderer GK 1.5)中で50rpmで混合した。ニーダー温度は50℃であり、かつ充てん度は70%であった。混合物を1工程で混合した。排出温度は125℃であった。加硫促進剤をローラーで混合した。
ケイ酸混合物をニーダー(Werner & Pfleiderer GK 1.5)中で70rpmで混合した。ニーダー温度は70℃であり、かつ充てん度は72%であった。ここでは二段階で混合した。第一工程においてポリマー、ケイ酸、鉱油及びシランを混合した。排出温度は150℃であった。第二工程において、その他の混合物成分を架橋薬品を含めて添加し;排出温度は95℃であった。引き続いてローラー上で均質化した。
混合物及び試験の結果は第2及び5表に記載されている。
技術水準(比較例1及び2)に比較して、本発明によるゴム混合物は、匹敵しうる機械的性質で、ころがり抵抗(tan δ 60℃)及び部分的にまた摩耗の性質における利点を示す(第2表参照)。0℃でのtan δ−値は全ての場合に技術水準を達成しないが、しかしながら、当業者が知っているように、0℃での高いtan δは良好な耐ウエットスキッド性を保証しない、それというのも同時の高い0℃での動的弾性率はウエット状態でのABS−ブレーキ挙動に関して並びに駆動挙動の場合に低い温度で欠点を示すからである。
極性の合成可塑剤の添加なしの官能化されたNSBRの使用(比較例3)に比較して、本発明によるゴム混合物は、匹敵しうる機械的性質でころがり抵抗(tan δ 60℃)における利点を示す。0℃でのtan δ−値は確かに本発明による例の場合に僅かばかりより低いが、しかしながら0℃での動的弾性率は明らかにより僅かである(第3表参照)。当業者が知っているように、高い0℃でのtan δは良好な耐ウエットスキッド性を保証しない、それというのも、同時の高い0℃での動的弾性率でウエット状態でのABS−ブレーキ挙動に関して並びに駆動挙動で低温で欠点を示すからである。
ラテックス法による本発明によるゴム混合物の製造
ラテックス法による本発明によりゴム混合物を製造するために、ゴムC及びDのラテックス(第1表参照)を使用した。
ラテックス法による本発明によるゴム混合物の製造
ラテックス法による本発明によりゴム混合物を製造するために、ゴムC及びDのラテックス(第1表参照)を使用した。
ゴムCのラテックスからゴム/DOS−マスターバッチ1が生じ、ゴムDのラテックスからゴム/DOP−マスターバッチ2が生じる。
ラテックス−可塑剤−混合物の製造
ポリマー1000gに相当するゴムCのラテックス3164.6g(31.6%)をDOS 375g(37.5 phr)と混合した。このためにはDOPを、水464.91g、ポリナフタレンスルホン酸0.56g、不均化された樹脂酸、ナトリウム塩81.19g(10%)及び部分水素化された獣脂脂肪酸15.84g(カリウム塩、9%)からなる水溶液中で撹拌しながら乳化した。ラテックス及びDOS−乳濁液を60℃に温め、撹拌しながら混合した。30分間撹拌した。
ラテックス−可塑剤−混合物の凝固
撹拌釜中に、65℃に温めた完全脱塩水17 l、塩化ナトリウム750g及びポリアミン25g(Superfloc(R) C567、10%)を装入した。65℃で撹拌しながらラテックス−可塑剤−混合物を添加した。その際に、沈殿上清(Faellserum)のpH−値を、10%硫酸の添加により4に調節し、かつ保持した。
ラテックス−可塑剤−混合物の製造
ポリマー1000gに相当するゴムCのラテックス3164.6g(31.6%)をDOS 375g(37.5 phr)と混合した。このためにはDOPを、水464.91g、ポリナフタレンスルホン酸0.56g、不均化された樹脂酸、ナトリウム塩81.19g(10%)及び部分水素化された獣脂脂肪酸15.84g(カリウム塩、9%)からなる水溶液中で撹拌しながら乳化した。ラテックス及びDOS−乳濁液を60℃に温め、撹拌しながら混合した。30分間撹拌した。
ラテックス−可塑剤−混合物の凝固
撹拌釜中に、65℃に温めた完全脱塩水17 l、塩化ナトリウム750g及びポリアミン25g(Superfloc(R) C567、10%)を装入した。65℃で撹拌しながらラテックス−可塑剤−混合物を添加した。その際に、沈殿上清(Faellserum)のpH−値を、10%硫酸の添加により4に調節し、かつ保持した。
沈殿上清は澄明であった。DOS−増量されたゴムをろ別し、65℃に温めた完全脱塩水17 lで、撹拌しながら15分間洗浄した。湿ったゴム/DOS−マスターバッチ1を70℃で真空乾燥器中で乾燥させた。(ML1+4)のムーニー−粘度は29 MEであった。
DOP 37.5phrを有するゴム/DOP−マスターバッチ2を同じようにして製造した。(ML1+4)のムーニー−粘度は39 MEであった。
結果は第4表にまとめられている。
第4表中の結果は、本発明によるゴム混合物が市販のESBR(比較例4)に比較してころがり抵抗(tan δ 60℃)及び耐ウエットスキッド性(tan δ 0℃)における利点を有することを示し、その際に0℃での動的弾性率は高すぎない値を有する。本発明によるゴム混合物の摩耗は明らかにより僅かである。
NSBR(比較例5)に比較して、本発明によるゴム混合物は摩耗及びころがり抵抗(tan δ 60℃)における利点を示す。0℃でのtan δ−値は全ての場合に技術水準を達成しないが、しかしながら、当業者が知っているように、高い0℃でのtan δは良好な耐ウエットスキッド性を保証しない、それというのも同時の高い0℃での動的弾性率の場合にウエット状態でのABS−ブレーキ挙動に関して並びに駆動挙動の場合に低温で欠点を示すからである。
第5表中の結果は、本発明によるゴム混合物の場合に、利点を失うことなく、クアテルポリマーのポリマー組成を変化させることができることを示している。これまで示されている本発明によるゴム混合物のクアテルポリマーよりも僅かなアクリロニトリル含量を有するクアテルポリマーを含有している本発明によるゴム混合物は、技術水準(比較例6)に比較してころがり抵抗(tan δ 60℃)及び摩耗における利点を示す。同時に0℃での動的弾性率は本発明による例6の場合に明らかにより僅かである。
Claims (4)
- a)オレフィン性不飽和ニトリル、ビニル芳香族化合物、共役ジエン及び極性の重合性化合物からなっている少なくとも1つのクアテルポリマー
及び
b)少なくとも1つの極性の合成可塑剤
を含有しており、その際に成分b)が、クアテルポリマー(a)の量に対して1〜200質量%の量で存在している、ゴム混合物。 - 少なくとも1つの別の合成又は天然のゴム又はその混合物を含有しており、その際に添加されたゴムの量が、全てのゴムの量に対して5〜95質量%である、請求項1記載のゴム混合物。
- 全ての種類の加硫物の製造のため、特にタイヤ構成要素の製造のため、並びに工業用ゴム製品の製造のための、請求項1又は2に記載のゴム混合物の使用。
- ラテックス形のクアテルポリマーを極性の合成可塑剤と混合し、得られた混合物を一緒に凝固させ、引き続き乾燥させることを特徴とする、請求項1記載のゴム混合物の製造。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE10222887A DE10222887A1 (de) | 2002-05-23 | 2002-05-23 | Quaterpolymere und polare Weichmacher enthaltende Kautschukmischungen |
PCT/EP2003/004977 WO2003099921A1 (de) | 2002-05-23 | 2003-05-13 | Quaterpolymere und polare weichmacher enthaltende kautschukmischungen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2005526893A true JP2005526893A (ja) | 2005-09-08 |
Family
ID=29432239
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2004508169A Pending JP2005526893A (ja) | 2002-05-23 | 2003-05-13 | クアテルポリマーと極性の可塑剤とを含有しているゴム混合物 |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20030220428A1 (ja) |
EP (1) | EP1509568A1 (ja) |
JP (1) | JP2005526893A (ja) |
AU (1) | AU2003229782A1 (ja) |
CA (1) | CA2486868A1 (ja) |
DE (1) | DE10222887A1 (ja) |
TW (1) | TW200404850A (ja) |
WO (1) | WO2003099921A1 (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2013531076A (ja) * | 2010-04-15 | 2013-08-01 | ランクセス・ドイチュランド・ゲーエムベーハー | ニトリルゴムのためのイソシアネート基含有架橋剤 |
JP2018135436A (ja) * | 2017-02-21 | 2018-08-30 | 住友ゴム工業株式会社 | 空気入りタイヤ |
JP2020006871A (ja) * | 2018-07-11 | 2020-01-16 | 住友ゴム工業株式会社 | 空気入りタイヤ |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2910906B1 (fr) * | 2006-12-27 | 2009-03-06 | Michelin Soc Tech | Systeme plastifiant et composition de caoutchouc pour pneumatique incorporant ledit systeme |
FR2916201B1 (fr) * | 2007-05-15 | 2009-07-17 | Michelin Soc Tech | Systeme plastifiant et composition de caoutchouc pour pneumatique incorporant ledit systeme |
US20090044892A1 (en) * | 2007-08-16 | 2009-02-19 | Lippello Iii Thomas Charles | Tire with Component Having Combination Plasticizer |
US9309372B2 (en) | 2012-03-01 | 2016-04-12 | Bridgestone Corporation | Rubber compositions including a functionalized wax |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3825515A (en) * | 1973-06-13 | 1974-07-23 | American Cyanamid Co | Process for improving the property profile of rubber-polymer systems |
JPS5662845A (en) * | 1979-10-29 | 1981-05-29 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | Molding resin composition |
DE3010429A1 (de) * | 1980-03-19 | 1981-09-24 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von synthesekautschuklatices, deren verwedung als haftklebstoffrohstoff bei der herstellung von haftklebemassen sowie haftklebemassen |
US5225479A (en) * | 1991-10-17 | 1993-07-06 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Polymers derived from a conjugated diolefin, a vinyl-substituted aromatic compound, and olefinically unsaturated nitrile |
JPH09176436A (ja) * | 1995-12-22 | 1997-07-08 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | 熱可塑性樹脂組成物 |
US6927268B2 (en) * | 2000-06-21 | 2005-08-09 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Production process for water-absorbent resin |
EP1184415A3 (en) * | 2000-08-30 | 2003-08-06 | JSR Corporation | Conjugated diene-based rubber, oil extended rubber and rubber composition containing the same |
WO2002020632A1 (de) * | 2000-09-08 | 2002-03-14 | Bayer Aktiengesellschaft | Quaterpolymere mit funktionellen aminischen gruppen |
DE10060222A1 (de) * | 2000-12-04 | 2002-06-13 | Bayer Ag | Quaterpolymere mit funktionellen Hydroxyl- oder Epoxy-Gruppen |
DE10104236A1 (de) * | 2001-01-31 | 2002-08-01 | Bayer Ag | Terpolymere enthaltende Kautschukmischungen |
-
2002
- 2002-05-23 DE DE10222887A patent/DE10222887A1/de not_active Withdrawn
-
2003
- 2003-05-12 US US10/435,849 patent/US20030220428A1/en not_active Abandoned
- 2003-05-13 EP EP03722603A patent/EP1509568A1/de not_active Withdrawn
- 2003-05-13 WO PCT/EP2003/004977 patent/WO2003099921A1/de not_active Application Discontinuation
- 2003-05-13 JP JP2004508169A patent/JP2005526893A/ja active Pending
- 2003-05-13 AU AU2003229782A patent/AU2003229782A1/en not_active Abandoned
- 2003-05-13 CA CA002486868A patent/CA2486868A1/en not_active Abandoned
- 2003-05-22 TW TW092113795A patent/TW200404850A/zh unknown
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2013531076A (ja) * | 2010-04-15 | 2013-08-01 | ランクセス・ドイチュランド・ゲーエムベーハー | ニトリルゴムのためのイソシアネート基含有架橋剤 |
JP2018135436A (ja) * | 2017-02-21 | 2018-08-30 | 住友ゴム工業株式会社 | 空気入りタイヤ |
JP7241455B2 (ja) | 2017-02-21 | 2023-03-17 | 住友ゴム工業株式会社 | 空気入りタイヤ |
JP2020006871A (ja) * | 2018-07-11 | 2020-01-16 | 住友ゴム工業株式会社 | 空気入りタイヤ |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US20030220428A1 (en) | 2003-11-27 |
AU2003229782A1 (en) | 2003-12-12 |
TW200404850A (en) | 2004-04-01 |
WO2003099921A1 (de) | 2003-12-04 |
CA2486868A1 (en) | 2003-12-04 |
EP1509568A1 (de) | 2005-03-02 |
DE10222887A1 (de) | 2003-12-11 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US6740704B2 (en) | Methods for producing diene-based rubber/inorganic compound complexes and rubber compositions containing the same | |
US9328176B2 (en) | Functional styrene-butadiene copolymer | |
US6114432A (en) | Diene rubber composition | |
CZ2002362A3 (cs) | Kaučukové směsi obsahující terpolymery | |
US6342559B1 (en) | Conjugated diene rubber, process for producing the same, and rubber composition | |
JP6741874B2 (ja) | 共役ジエン系共重合体組成物、その製造方法およびこれを含むゴム組成物 | |
JP3763334B2 (ja) | ゴム組成物の製造方法およびゴム組成物 | |
JP2005526893A (ja) | クアテルポリマーと極性の可塑剤とを含有しているゴム混合物 | |
US20050182159A1 (en) | Diene rubber-inorganic compound composite and process for producing the same | |
US11041032B2 (en) | Method for preparing conjugated diene-based copolymer, conjugated diene-based copolymer prepared therefrom, rubber composition comprising the same | |
KR102319522B1 (ko) | 공액디엔계 공중합체 조성물, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 고무 조성물 | |
JP2005525447A (ja) | ターポリマーを含有するゴム混合物 | |
JP4117136B2 (ja) | ゴム組成物及びそれを用いた空気入りタイヤ | |
WO2016013573A1 (ja) | ゴム組成物の製造方法、ゴム組成物、配合物、及び、ゴム組成物におけるシリカの歩留り比率向上方法 | |
JP7160473B2 (ja) | 共役ジエン系共重合体組成物、その製造方法、およびそれを含むゴム組成物 | |
US20020120086A1 (en) | Quaternary polymers with functional amine groups field of the invention | |
JP2019501272A (ja) | 変性共役ジエン系重合体およびその製造方法 | |
JP2003321578A (ja) | 空気入りタイヤ | |
US20170321040A1 (en) | Rubber composition and manufacturing method for rubber composition |