JP2005525426A - ルテニウム錯体を触媒として用いた不活性イミンの水素添加法 - Google Patents
ルテニウム錯体を触媒として用いた不活性イミンの水素添加法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2005525426A JP2005525426A JP2004505305A JP2004505305A JP2005525426A JP 2005525426 A JP2005525426 A JP 2005525426A JP 2004505305 A JP2004505305 A JP 2004505305A JP 2004505305 A JP2004505305 A JP 2004505305A JP 2005525426 A JP2005525426 A JP 2005525426A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- optionally substituted
- group
- ligand
- chiral
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D453/00—Heterocyclic compounds containing quinuclidine or iso-quinuclidine ring systems, e.g. quinine alkaloids
- C07D453/02—Heterocyclic compounds containing quinuclidine or iso-quinuclidine ring systems, e.g. quinine alkaloids containing not further condensed quinuclidine ring systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C209/44—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of carboxylic acids or esters thereof in presence of ammonia or amines, or by reduction of nitriles, carboxylic acid amides, imines or imino-ethers
- C07C209/52—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of carboxylic acids or esters thereof in presence of ammonia or amines, or by reduction of nitriles, carboxylic acid amides, imines or imino-ethers by reduction of imines or imino-ethers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
- C07B2200/07—Optical isomers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/02—Systems containing only non-condensed rings with a three-membered ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/04—Systems containing only non-condensed rings with a four-membered ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
Description
本発明は、不活性イミンを還元するための、H2を用いた接触水素添加の分野、特に、不斉水素添加法を含む、塩基と、(1)ジアミンおよび(2)ジホスフィン配位子または単座ホスフィン配位子を含むルテニウム錯体とを含む触媒系の水素添加における使用に関する。
C=CおよびC=O結合の不斉水素添加および転移水素添加のために、多くの高エナンチオ選択的キラル触媒および触媒法が利用可能であるが、類似のC=N官能基の有効な還元については比較的少数しか存在しない。この方法によるキラルアミンの生成は、いまだに大きな挑戦である。過去10年の間に、ロジウム、イリジウム、ルテニウムおよびチタンの錯体に基づく触媒の調製により、この分野で著しくかつ着実な進歩が見られた。
本発明者らは驚くことに、ジアルキル、アルキルアルケニルおよびジアルケニルイミン化合物(II)の炭素-窒素二重結合(C=N)の対応するアミン(III)への還元または水素添加が、分子水素(H2)、塩基ならびに(1)ジホスフィン配位子または二つの単座ホスフィン配位子および(2)ジアミン配位子を有するルテニウム錯体を含む触媒系を用いて効率的に実施可能であることを見いだした。そのような方法は、キラルなジホスフィンもしくはキラルな単座ホスフィンおよび/またはキラルなジアミンを有するキラルなルテニウム錯体を用いての、プロキラルなジアルキル、アルキルアルケニルまたはジアルケニルイミンの対応するキラルなアミンへの不斉還元/水素添加を達成するために用いることもできる。
(式中
R1およびR2は任意で置換された環状、直鎖状および分枝したアルキルおよびアルケニルからなる群より独立して選択され、かつR1およびR2は互いに、またはR3と連結されて一つまたは複数の環を形成してもよく;かつ
R3は水素、ヒドロキシ、任意で置換されたC1からC8の環状、直鎖状および分枝したアルキルおよびアルケニル、ならびに任意で置換されたアリールからなる群より選択される)、
式IIのイミンをH2ならびに塩基と、(1)ジアミンおよび(2)ジホスフィン配位子または単座ホスフィン配位子を含むルテニウム錯体とを含む触媒系の存在下で反応させる段階を含む方法に関する。
(式中
R1およびR2は任意で置換された環状、直鎖状および分枝したアルキルおよびアルケニルからなる群より独立して選択され、かつR1およびR2は互いに、またはR3と連結されて一つまたは複数の環を形成してもよく;かつ
R3は水素、ヒドロキシ、任意で置換されたC1からC8の環状、直鎖状および分枝したアルキルおよびアルケニル、ならびに任意で置換されたアリールからなる群より選択される)、
式IIのイミンをH2ならびに塩基と、(1)ジアミンおよび(2)キラルなジホスフィン配位子またはキラルな単座ホスフィン配位子を含むルテニウム錯体とを含む触媒系の存在下で反応させる段階を含む方法に関する。任意で、ジアミンはキラルであってもよい。
本発明者らは驚くことに、より緩和な水素添加条件下では水素添加を受けにくいことで有名な、非反応性のアルキル置換イミンおよびアルケニル置換イミンを、H2およびNoyori型ルテニウム(II)錯体の存在下で効率的に水素添加、ならびに不斉水素添加しうることを見いだした。
(式中
R1およびR2は任意で置換された環状、直鎖状および分枝したアルキルおよびアルケニルからなる群より独立して選択され、かつR1およびR2は互いに、またはR3と連結されて一つまたは複数の環を形成してもよく;かつ
R3は水素、ヒドロキシ、任意で置換されたC1からC8の環状、直鎖状および分枝したアルキルおよびアルケニル、ならびに任意で置換されたアリールからなる群より選択される)、
式IIのイミンをH2ならびに塩基と、(1)ジアミンおよび(2)ジホスフィン配位子または単座ホスフィン配位子を含むルテニウム錯体とを含む触媒系の存在下で反応させる段階を含む方法に関する。
(式中
R1およびR2は任意で置換された環状、直鎖状および分枝したアルキルおよびアルケニルからなる群より独立して選択され、かつR1およびR2は互いに、またはR3と連結されて一つまたは複数の環を形成してもよく;かつ
R3は水素、ヒドロキシ、任意で置換されたC1からC8の環状、直鎖状および分枝したアルキルおよびアルケニル、ならびに任意で置換されたアリールからなる群より選択される)、
式IIのイミンをH2ならびに塩基と、(1)ジアミンおよび(2)キラルなジホスフィン配位子またはキラルな単座ホスフィン配位子を含むルテニウム錯体とを含む触媒系の存在下で反応させる段階を含む方法に関する。任意でジアミンはキラルであってもよい。
は、キラルまたはアキラルな単座ホスフィン配位子(それぞれのRは別々に、任意で置換され、1個から8個の炭素原子を含む、直鎖状および分枝したアルキルおよびアルケニル、任意で置換されたシクロアルキル、任意で置換されたアリール、またはORおよびNR2(Rは前述の定義のとおりである)からなる群より独立して選択されるか;または同じP原子に結合された二つのR基は互いに結合して、任意で置換され、R基が結合しているリン原子を含む、5個から8個の原子を有する飽和または芳香環を形成する)を表す。
は、キラルまたはアキラルな二座配位子(それぞれのRは別々に、任意で置換され、1個から8個の炭素原子を含む、直鎖状および分枝したアルキルおよびアルケニル、任意で置換されたシクロアルキル、任意で置換されたアリール、またはORおよびNR2(Rは前述の定義のとおりである)からなる群より独立して選択されるか;または同じP原子に結合された二つのR基は互いに結合して、任意で置換され、R基が結合しているリン原子を含む、5個から8個の原子を有する飽和または芳香環を形成し;Qは任意で置換された直鎖状および環状のC2〜C7アルキレン、任意で置換されたメタロセンジイル(metallocenediyl)および任意で置換されたC6〜C22アリーレン(arylene)からなる群より選択される)を表す。
(式中、それぞれのRは別々に、任意で置換され、1個から8個の炭素原子を含む、直鎖状および分枝したアルキルおよびアルケニル、任意で置換されたシクロアルキル、任意で置換されたアリール、またはORおよびNR2(Rは前述の定義のとおりである)からなる群より独立して選択されるか;または同じP原子に結合された二つのR基は互いに結合して、任意で置換され、R基が結合しているリン原子を含む、5個から8個の原子を有する飽和または芳香環を形成し;それぞれのR'は別々に、水素、任意で置換され、1個から8個の炭素原子を含む、直鎖状および分枝したアルキルまたはアルケニル、任意で置換されたシクロアルキルおよび任意で置換されたアリールからなる群より独立して選択され;Zは任意で置換された直鎖状および環状のC2〜C7アルキレン、任意で置換されたメタロセンジイルおよび任意で置換されたC6〜C22アリーレンからなる群より選択される)のキラルまたはアキラルな配位子である。
(式中、Zは任意で置換された直鎖状および環状のC2〜C7アルキレン、任意で置換されたメタロセンジイルおよび任意で置換されたC6〜C22アリーレンからなる群より選択される)を有する。本発明の好ましい態様において、ジアミン配位子はキラルであり、かつ(1)アミンを有する中心の少なくとも一つが不斉中心である化合物、(2)アミンを有する中心の両方が不斉中心である化合物、および(3)二つの窒素原子がビアリール骨格で連結されたアトロプ異性のビス-三級ジアミンを含む。
材料と方法
本発明を以下の実施例により詳細に説明するが、実施例中、温度は摂氏温度で表示し、略語は当技術分野において通常の意味を有する。配位子R,R-DPPACHは以前、C=C二重結合の水素添加のためのロジウム錯体で用いられた公知の化合物である(Fiorianiら、J. Mol. Catal., 1979, 5, 303)、(Onumaら、Bull. Chem. Soc. Jpn., 1980, 53, 2012;Chem. Lett., 1980, 5, 481)。
R,R-1,2-ビス(ジシクロヘキシルホスフィンアミノ)シクロヘキサン(R,R-DCYPPACH):トルエン(20ml)中のクロロジシクロヘキシルホスフィン(4.07g、17.5mmol)の溶液を、トルエン(20ml)中のR,R-1,2-シクロヘキシルジアミン(1.0g、8.75mmol)およびトリエチルアミン(2.0g、19.4mmol)の溶液に滴加し、得られた懸濁液を室温で6時間撹拌した。次いでこれを蒸発乾固させ、固体をエタノール(2×10ml)(塩化トリエチルアンモニウムを除去するため)およびヘキサン(3×5ml)で洗浄し、減圧下で乾燥した。収量=3.86g、87%。1H NMR: 0.95-2.38 ppm (m); 31P{1H} NMR: 51.3 ppm (s).
イミンはすべて、適当なケトンおよびアミンの化学量論量を4Åモレキュラーシーブを含むトルエンまたはTHF中で、混合物の組成にそれ以上経時変化が見られなくなるまで還流することにより調製した。過剰のケトンおよびアミンを減圧下で除去し、得られたイミンを蒸留により精製する。
必要とされる基質を、250ml Schlenkフラスコ内の触媒前駆体およびKOiPrまたはKOtBuの混合物に加え(固体イミンを溶解するためにベンゼンまたはTHFを加えた)、次いでこれを液体窒素の温度まで冷却した。フラスコを減圧下で蒸発させ、H2ガスを充填し、密閉し、室温まで徐々に加温した。混合物を水素添加が完了するまで、または組成のそれ以上の変化が見られなくなるまで(NMR)、激しく撹拌した。N-(1,5-ジメチル-4-ヘキセニリデン(hexenylidene))アニリンの水素添加のための典型的手順を以下に示す:
ベンゼン(2ml)中のN-(1,5-ジメチル-4-ヘキセニリデン)アニリン(2.0g)の溶液を、Schlenkフラスコ内のRuHCl(R,R-BINAP)(R,R-CYDN)(5mg)およびKOiPr(5mg)の混合物に、水素気流下で加えた。次いで、フラスコを液体窒素の温度まで冷却し、H2ガスを充填し、密閉し、室温まで徐々に加温した。混合物を24時間激しく撹拌した。反応混合物の1H NMRスペクトルはイミンのアミンへの完全な変換を示した。ヘキサン(10ml)を混合物に加え、次いで使用済み触媒およびKOiPrを除去するために、これをシリカゲルの短いカラムを通して溶出(ヘキサン)した。減圧下でヘキサンを蒸発させ、1Hおよび13C NMRで検証して、分光学的に純粋なN-(1,5-ジメチル-4-ヘキセニル)アニリンを得た。
a旋光度(αD)=24.7°(c=1.0, CH2Cl2)
b旋光度(αD)=24.2°(c=1.0, CH2Cl2)
Claims (22)
- 下記式IIのジアルキル、アルキルアルケニルまたはジアルケニルイミンの、下記式IIIのアミンへの水素添加および/または不斉水素添加の方法であって:
(式中
R1およびR2は任意で置換された環状、直鎖状および分枝したアルキルおよびアルケニルからなる群より独立して選択され、かつR1およびR2は互いに、またはR3と連結されて、一つまたは複数の環を形成してもよく;かつ
R3は水素、ヒドロキシ、任意で置換されたC1からC8の環状、直鎖状および分枝したアルキルおよびアルケニル、ならびに任意で置換されたアリールからなる群より選択される)、
式IIのイミンをH2ならびに塩基と、(1)ジアミンおよび(2)ジホスフィン配位子または単座ホスフィン配位子を含むルテニウム錯体とを含む触媒系の存在下で反応させる段階を含む方法。 - 下記式IIのイミンから下記式IIIの鏡像異性的に濃縮されたキラルなジアルキル、アルキルアルケニルもしくはジアルケニルアミン、またはその反対の鏡像異性体を調製する方法であって:
(式中
R1およびR2は任意で置換された環状、直鎖状および分枝したアルキルおよびアルケニルからなる群より独立して選択され、かつR1およびR2は互いに、またはR3と連結されて一つまたは複数の環を形成してもよく;かつ
R3は水素、ヒドロキシ、任意で置換されたC1からC8の環状、直鎖状および分枝したアルキルおよびアルケニル、ならびに任意で置換されたアリールからなる群より選択される)、
式IIのイミンをH2ならびに塩基と、(1)ジアミンおよび(2)キラルなジホスフィン配位子またはキラルな単座ホスフィン配位子を含むルテニウム錯体とを含む触媒系の存在下で反応させる段階を含む方法。 - ルテニウム錯体が、一般式RuXY(PR3)2(NH2-Z-NH2)(IV)またはRuXY(R2P-Q-PR2)(NH2-Z-NH2)(V)(ZおよびQはキラルまたはアキラルなリンカーを表し、補助配位子であるPR3およびR2P-Q-PR2はそれぞれキラルまたはアキラルな単座および二座ホスフィンを表し、かつ配位子XおよびYは任意のアニオン配位子を表す)を有する、請求項1または2記載の方法。
- 配位子R2P-Q-PR2(VII):
が、キラルまたはアキラルな二座配位子(それぞれのRは別々に、任意で置換され、1個から8個の炭素原子を含む、直鎖状および分枝したアルキルおよびアルケニル、任意で置換されたシクロアルキル、任意で置換されたアリール、またはORおよびNR2(Rは前述の定義のとおりである)からなる群より独立して選択されるか;または同じP原子に結合された二つのR基は互いに結合して、任意で置換され、該R基が結合しているリン原子を含む、5個から8個の原子を有する飽和または芳香環を形成し;Qは任意で置換された直鎖状および環状のC2〜C7アルキレン、任意で置換されたメタロセンジイルおよび任意で置換されたC6〜C22アリーレンからなる群より選択される)を表す、請求項3記載の方法。 - 配位子R2P-Q-PR2(VII)がキラルであり、かつ二つのリン原子がビアリール骨格で連結されたアトロプ異性のビス-三級ホスフィンを含む、請求項5記載の方法。
- 配位子R2P-Q-PR2(VII)がBINAP、BIPHEPおよびBIPHEMPからなる群より選択される、請求項6記載の方法。
- 二座ホスフィンが、式R2P-NR'-Z-NR'-PR2(VIII):
(式中、それぞれのRは別々に、任意で置換され、1個から8個の炭素原子を含む、直鎖状および分枝したアルキルおよびアルケニル、任意で置換されたシクロアルキル、任意で置換されたアリール、またはORおよびNR2(Rは前述の定義のとおりである)からなる群より独立して選択されるか;または同じP原子に結合された二つのR基は互いに結合して、任意で置換され、R基が結合しているリン原子を含む、5個から8個の原子を有する飽和または芳香環を形成し;それぞれのR'は別々に、水素、任意で置換され、1個から8個の炭素原子を含む、直鎖状および分枝したアルキルおよびアルケニル、任意で置換されたシクロアルキルおよび任意で置換されたアリールからなる群より独立して選択され;かつZは任意で置換された直鎖状および環状のC2〜C7アルキレン、任意で置換されたメタロセンジイルおよび任意で置換されたC6〜C22アリーレンからなる群より選択される)のキラルまたはアキラルな配位子である、請求項3記載の方法。 - 配位子R2P-NR'-Z-NR'-PR2(VIII)が、R,R-DPPACHおよびR,R-DCYPPACHからなる群より選択される、請求項8記載の方法。
- ジアミン配位子がキラルであり、かつ(1)アミンを有する中心の少なくとも一つが不斉中心である化合物、(2)アミンを有する中心の両方が不斉中心である化合物、および(3)二つの窒素原子がビアリール骨格で連結されたアトロプ異性のビス-三級ジアミンを含む、請求項10記載の方法。
- ジアミン配位子NH2-Z-NH2(IX)がR,R-CYDNおよびR,R-DPENからなる群より選択される、請求項10記載の方法。
- ジアミンが、式D-Z-NHR4(X)(Zは任意で置換された直鎖状および環状のC2〜C7アルキレン、任意で置換されたメタロセンジイルおよび任意で置換されたC6〜C22アリーレンからなる群より選択され;Dはアミド基供与体であり;かつR4は水素、任意で置換され、1個から8個の炭素原子を含む、直鎖状および分枝したアルキルおよびアルケニル、任意で置換されたシクロアルキルおよび任意で置換されたアリールからなる群より選択される)の二座配位子である、請求項1または2記載の方法。
- Dが、NR5(R5は、S(O)2R6、P(O)(R6)2、C(O)R6、C(O)N(R6)2およびC(S)N(R6)2(それぞれのR6は別々に、水素、任意で置換され、1個から8個の炭素原子を含む、直鎖状および分枝したアルキルおよびアルケニル、任意で置換されたシクロアルキルおよび任意で置換されたアリールからなる群より独立して選択される)からなる群より選択される)である、請求項13記載の方法。
- ジアミンがキラルであり、かつ(1)アミンを有する中心が不斉中心である化合物、および(2)アミド基供与体(D)を有する中心およびアミンを有する中心の両方が不斉中心である化合物を含む、請求項13記載の方法。
- 配位子XおよびYがCl、Br、I、H、ヒドロキシ、アルコキシまたはアシルオキシからなる群より選択される、請求項3〜15のいずれか一項記載の方法。
- 塩基が式(R7O)2M'およびR7OM''(M'はアルカリ土類金属であり、M''はアルカリ金属であり、かつR7は水素またはC1からC6の直鎖状もしくは分枝したアルキルを表す)の化合物からなる群より選択されるアルコラートまたは水酸化物塩である、請求項1〜16のいずれか一項記載の方法。
- 塩基が有機非配位塩基である、請求項1〜16のいずれか一項記載の方法。
- 塩基がDBU、NR3およびホスファゼンからなる群より選択される、請求項18記載の方法。
- 水素添加を溶媒非存在下で実施する、請求項1〜19のいずれか一項記載の方法。
- 水素添加反応を溶媒存在下で実施する、請求項1〜20のいずれか一項記載の方法。
- 溶媒が、ベンゼン、トルエン、キシレン、ヘキサン、シクロヘキサン、テトラヒドロフラン、一級および二級アルコール、ならびにその混合物からなる群より選択される、請求項21記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US38025602P | 2002-05-15 | 2002-05-15 | |
PCT/CA2003/000689 WO2003097571A1 (en) | 2002-05-15 | 2003-05-15 | Process for hydrogenating unactivated imines using ruthenium complexes as catalysts |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2005525426A true JP2005525426A (ja) | 2005-08-25 |
Family
ID=29549943
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2004505305A Pending JP2005525426A (ja) | 2002-05-15 | 2003-05-15 | ルテニウム錯体を触媒として用いた不活性イミンの水素添加法 |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7256311B2 (ja) |
EP (1) | EP1503979B9 (ja) |
JP (1) | JP2005525426A (ja) |
AT (1) | ATE496880T1 (ja) |
AU (1) | AU2003223806B2 (ja) |
CA (1) | CA2489158C (ja) |
DE (1) | DE60335874D1 (ja) |
IL (1) | IL164915A (ja) |
WO (1) | WO2003097571A1 (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP4800213B2 (ja) * | 2004-07-07 | 2011-10-26 | 浜理薬品工業株式会社 | 光学活性フェニルプロピルアミン誘導体の製法 |
JP2013177374A (ja) * | 2012-02-01 | 2013-09-09 | Hokkaido Univ | 光学活性アミン化合物の製造方法 |
JP2019206494A (ja) * | 2018-05-29 | 2019-12-05 | 国立大学法人山口大学 | フルオロアルキル基を含有するイミン類の製造方法 |
JP2021514933A (ja) * | 2018-03-02 | 2021-06-17 | フイルメニツヒ ソシエテ アノニムFirmenich Sa | Ru錯体でのイミンの水素化 |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB0205455D0 (en) | 2002-03-07 | 2002-04-24 | Molecular Sensing Plc | Nucleic acid probes, their synthesis and use |
CA2565130C (en) | 2003-05-02 | 2011-03-15 | Kamaluddin Abdur-Rashid | Transfer hydrogenation processes and catalysts |
WO2005056513A1 (en) * | 2003-12-15 | 2005-06-23 | Kamaluddin Abdur-Rashid | Asymmetric imine hydrogenation processes |
WO2008077610A1 (en) * | 2006-12-22 | 2008-07-03 | Dsm Ip Assets B.V. | Assymmetric hydrogeneration of prochiral compounds |
CN109400508B (zh) * | 2018-11-13 | 2020-12-22 | 上海交通大学 | 不对称钯催化氢化z式大位阻亚胺制备大位阻手性胺的方法 |
EP3931176B1 (en) | 2019-08-08 | 2024-02-14 | Firmenich SA | Hydrogenation of imines with ru complexes |
GB202216812D0 (en) | 2022-11-10 | 2022-12-28 | Univ Court Univ St Andrews | Process |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6357558A (ja) * | 1986-08-04 | 1988-03-12 | チバ・ガイギ−・アクチェンゲゼルシャフト | 光学活性な第二アリ−ルアミンの製造方法 |
JPH09157228A (ja) * | 1995-12-06 | 1997-06-17 | Kagaku Gijutsu Shinko Jigyodan | 光学活性アミン類の製造方法 |
JPH11189600A (ja) * | 1997-12-26 | 1999-07-13 | Japan Science & Technology Corp | ルテニウム錯体とこれを触媒とするアルコール化合物 の製造方法 |
WO2002022526A2 (en) * | 2000-09-13 | 2002-03-21 | Firmenich S.A. | Catalytic hydrogenation processes |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2002008169A1 (en) * | 2000-07-24 | 2002-01-31 | Chirotech Technology Limited | Ruthenium complexes and their use in asymmetric hydrogenation |
-
2003
- 2003-05-15 AT AT03720057T patent/ATE496880T1/de not_active IP Right Cessation
- 2003-05-15 US US10/513,321 patent/US7256311B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2003-05-15 WO PCT/CA2003/000689 patent/WO2003097571A1/en active Application Filing
- 2003-05-15 DE DE60335874T patent/DE60335874D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2003-05-15 EP EP03720057.3A patent/EP1503979B9/en not_active Expired - Lifetime
- 2003-05-15 JP JP2004505305A patent/JP2005525426A/ja active Pending
- 2003-05-15 CA CA2489158A patent/CA2489158C/en not_active Expired - Fee Related
- 2003-05-15 AU AU2003223806A patent/AU2003223806B2/en not_active Ceased
-
2004
- 2004-10-28 IL IL164915A patent/IL164915A/en not_active IP Right Cessation
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6357558A (ja) * | 1986-08-04 | 1988-03-12 | チバ・ガイギ−・アクチェンゲゼルシャフト | 光学活性な第二アリ−ルアミンの製造方法 |
JPH09157228A (ja) * | 1995-12-06 | 1997-06-17 | Kagaku Gijutsu Shinko Jigyodan | 光学活性アミン類の製造方法 |
JPH11189600A (ja) * | 1997-12-26 | 1999-07-13 | Japan Science & Technology Corp | ルテニウム錯体とこれを触媒とするアルコール化合物 の製造方法 |
WO2002022526A2 (en) * | 2000-09-13 | 2002-03-21 | Firmenich S.A. | Catalytic hydrogenation processes |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
ORGANOMETALLICS, vol. 20, JPN6009049704, 2001, pages 1047 - 1049, ISSN: 0001426566 * |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP4800213B2 (ja) * | 2004-07-07 | 2011-10-26 | 浜理薬品工業株式会社 | 光学活性フェニルプロピルアミン誘導体の製法 |
JP2013177374A (ja) * | 2012-02-01 | 2013-09-09 | Hokkaido Univ | 光学活性アミン化合物の製造方法 |
JP2021514933A (ja) * | 2018-03-02 | 2021-06-17 | フイルメニツヒ ソシエテ アノニムFirmenich Sa | Ru錯体でのイミンの水素化 |
JP7416690B2 (ja) | 2018-03-02 | 2024-01-17 | フイルメニツヒ ソシエテ アノニム | Ru錯体でのイミンの水素化 |
JP2019206494A (ja) * | 2018-05-29 | 2019-12-05 | 国立大学法人山口大学 | フルオロアルキル基を含有するイミン類の製造方法 |
JP7127808B2 (ja) | 2018-05-29 | 2022-08-30 | 国立大学法人山口大学 | フルオロアルキル基を含有するイミン類の製造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CA2489158C (en) | 2010-08-03 |
EP1503979B1 (en) | 2011-01-26 |
EP1503979B9 (en) | 2014-10-29 |
AU2003223806A1 (en) | 2003-12-02 |
DE60335874D1 (de) | 2011-03-10 |
AU2003223806B2 (en) | 2009-01-08 |
WO2003097571A1 (en) | 2003-11-27 |
ATE496880T1 (de) | 2011-02-15 |
IL164915A (en) | 2010-12-30 |
US7256311B2 (en) | 2007-08-14 |
EP1503979A1 (en) | 2005-02-09 |
CA2489158A1 (en) | 2003-11-27 |
IL164915A0 (en) | 2005-12-18 |
US20050209487A1 (en) | 2005-09-22 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Touge et al. | Oxo-tethered ruthenium (II) complex as a bifunctional catalyst for asymmetric transfer hydrogenation and H2 hydrogenation | |
JP5671456B2 (ja) | 3座配位子を有する新規ルテニウムカルボニル錯体、並びにその製造法及び用途 | |
JP4958374B2 (ja) | 非対称(移動)水素化のための触媒 | |
US8598371B2 (en) | Bidentate chiral ligands for use in catalytic asymmetric addition reactions | |
US6486337B2 (en) | Ruthenium-disphosphine complexes and their use as catalysts | |
JP2005525426A (ja) | ルテニウム錯体を触媒として用いた不活性イミンの水素添加法 | |
US7291753B2 (en) | Transfer hydrogenation processes and catalysts | |
Ma et al. | A New Phosphine‐Amine‐Oxazoline Ligand for Ru‐Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of N‐Phosphinylimines | |
JP2022538350A (ja) | Ru-PNN錯体存在下でのエステルのアルコールへの水素化 | |
US8779133B2 (en) | Compound, novel ligand, novel transition metal complex, and catalyst including novel transition metal complex | |
JP5172124B2 (ja) | 2位に置換基を有する光学活性キヌクリジノール類の製造方法 | |
US7884223B2 (en) | Chiral compound suitable as a catalyst for asymmetric transfer hydrogenation | |
JP3040353B2 (ja) | ルテニウム−ジアミン錯体及びこれを触媒とする光学活性アルコール類の製造方法 | |
US7816533B2 (en) | Asymmetric imine hydrogenation processes | |
US20120309997A1 (en) | Enantiomerically Enriched Aminodiphosphines as Ligands for the Preparation of Catalysts for Asymmetric Synthesis | |
US20200055037A1 (en) | Transition metal isonitrile catalysts | |
JPH09157228A (ja) | 光学活性アミン類の製造方法 | |
JP2003277380A (ja) | 光学活性3−キヌクリジノールの製造方法 | |
US9340519B2 (en) | Paracyclophane-based ligands, their preparation and use in catalysis | |
US20110004005A1 (en) | Rhodium-phosphorus complexes and their use in ring opening reactions | |
JPWO2016056669A1 (ja) | 固相担持ルテニウム−ジアミン錯体及び光学活性化合物の製造方法 | |
Li | Design and Synthesis of Chiral Ligands and Their Applications in Transition Metal-catalyzed Asymmetric Reactions | |
JP2006520748A (ja) | チプラナビルの合成における中間体のエナンチオ選択的水素化 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20060510 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20090914 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20090925 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20091222 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20100105 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20100122 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20100129 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20100225 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20100318 |