JP2005524738A - 水素化及び部分的水素化熱増粘化油 - Google Patents

水素化及び部分的水素化熱増粘化油 Download PDF

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Abstract

重合油（熱増粘化油）を水素化して、半結晶質ワックス類似材料を製造した。本発明の方法により、水素化され重合された油が生成し、それは、マイクロクリスタリンワックスおよびペトロラタム原材料を含む製造物において、それらのバイオ再生可能な代替物として使用することができる。本発明は、水素化された重合油を含む組成物、水素化された重合油から実質的になる組成物、および、水素化された重合油を調製する方法に関する。本発明はまた、水素化された吹込油を含む組成物、水素化された吹込油から実質的になる組成物、および、水素化された吹込油を調製する方法に関する。本発明はまた、水素化された共重合体油、または水素化された共重合体／植物油のブレンドを含む組成物、水素化された共重合体油、または水素化された共重合体／植物油のブレンドから実質的になる組成物、および、水素化された共重合体油、または水素化された共重合体／植物油のブレンドを調製する方法に関する。

Description

発明の背景
発明の分野
重合油（「熱増粘化油」）、吹込油（「重増粘化吹込油」）、植物ベースの共重合体油、および植物油／植物ベースの共重合体油ブレンドを水素化して、半結晶質ワックス類似材料を製造した。水素化された製造物は、マイクロクリスタリンワックスおよびペトロラタム原材料を含む製造物において、それらのバイオ再生可能な代替物として使用することができる。
背景技術
ペトロラタムおよびマイクロクリスタリンワックスは、個人用消費財から工業用潤滑油までの範囲に及ぶ多数の製品の構成成分である。ペトロラタムおよびマイクロクリスタリンワックスは、石油から誘導される。したがって、このような遍在する原材料の消耗品は、再生不可能である。ペトロラタムは、炭化水素の半固体混合物であり、中性、可塑性、無臭、かつ無味である。それらは、クリーム、ローション、調髪剤、化粧品、キャンドル、軟膏、潤滑油、および塗料などの製品の調合に用途を有する。典型的なペトロラタムは、１００ｄｍｍ超かつ２７５ｄｍｍ未満のちょう度（cone penetration）を有する（ＡＳＴＭ Ｄ９３７）。ペトロラタムの溶融範囲は、約３８℃〜約６０℃である。マイクロクリスタリンワックスは、石油から誘導される線状、分岐、および環状炭化水素の固体混合物である。それは、パラフィン・ワックスの除去の後に、原油から誘導される重潤滑油フラクションから得られる。その特性は、その高い融点、高い粘性、低温での柔軟性、並びに、高い凝集力および粘着力を含めて、天然ワックスのそれらによく似ている。マイクロクリスタリン・ワックスは、通常、パラフィン・ワックスに比べて、分子量、粘性、および融点が高い。典型的には、マイクロクリスタリン・ワックスの融点は、５４℃〜約１０２℃の範囲にある。それらは、３ｄｍｍ超かつ１００ｄｍｍ未満の針入度（needle penetration）を有する（ＡＳＴＭ Ｄ１３２１）。粘性率は、１００℃で５．７５センチストークより大きい。
熱重合油（「重合油」）は、しばしば、熱増粘化油と称され、不飽和の油から調製される。一般に、亜麻仁油、紅花油および大豆油が、この方法の出発原料として使われる。さらに、魚油は一般に熱重合する。使用される油に応じて、所望の粘性率を有する製品が得られるまで、温度を約２８８℃〜約３１６℃に保持する。より大きい粘性の製品に到達するためには、より長い反応時間が使用される。重合油の粘性は、Ｐ〜Ｚ９の範囲にすることができる。反応の際、不飽和のトリグリセリドが反応して、ポリマーを形成する。重合が起こるにつれて、新たな炭素−炭素結合がトリグリセリド単位の間で形成される。
重合油は、不飽和のトリグリセリドと比較して、ペイント、塗料、およびインクの用途に対して若干改善された特性を有する。これらの特性には、改善されたレベリング、顔料濡れ性、および少ない黄変が含まれる。典型的な重合油には、依然として高い量の不飽和が含まれる。熱増粘化亜麻仁油のヨウ素価（「ＩＶ」）は、約１１５〜１５０の範囲にある。重合油は、室温で反応性のある粘性液体である。
吹込油は、重合油とは異なる。吹込亜麻仁油は、約１１０℃の温度に加熱しながら油を介して空気をバブリングすることにより、調製される。このプロセスの際、油が重合されかつ部分的に酸化される。
マレイン酸化油およびジシクロペンタジエン油などの植物ベースの共重合体油は、速い乾燥時間および耐水性により特徴づけられる。かかる共重合体油と植物油をブレンディングすると、同じ特徴的な特性を有し、かつ、より多様な化学的性質を提供するブレンド油が生成される。その性質と考えられる他の特性には、かかる共重合体油をペイントまたは塗料の調合物に導入した場合の乾燥した塗料の固有の硬度が含まれ得る。
発明の要約
本発明は、水素化された重合油、吹込油、共重合体油、共重合体／植物油ブレンド、並びに、ストレート植物油および脂肪酸エステルを含む組成物を提供する。かかる水素化油組成物は、ペトロラタムおよびマイクロクリスタリンワックスの特性に類似した特性を有する。すなわち、かかる水素化油組成物を、ペトロラタムおよび／またはマイクロクリスタリンワックスを含む調合物の代替物として使用できることが想像される。したがって、本明細書に記載したような水素化油を含む組成物は、また、これらに制限されないが、数多くの個人用、医療用、および工業用製品を包含する。本発明は、再生可能な供給源である、魚油、動物油、植物油、合成油、および遺伝子組み替えプラント油（ｐｌａｎｔ ｏｉｌｓ）から誘導することができるので、本発明は、再生不可能な石油ソースから誘導されるペトロラタムおよびマイクロクリスタリンワックスにとって望ましい代替物である。
本発明は、水素化された重合油を含む組成物、水素化された重合油から実質的になる組成物、および、水素化された重合油を調製する方法に関する。
本発明は、水素化され重増粘化された吹込油を含む組成物、水素化され重増粘化された吹込油から実質的になる組成物、および、水素化され重増粘化された吹込油を調製する方法に関する。
さらに別の態様では、本発明は、水素化された共重合体油を含む組成物、水素化された共重合体油から実質的になる組成物、および、水素化された共重合体油を調製する方法に関する。
さらに別の態様では、本発明は、共重合体油と植物油の水素化されたブレンドを含む組成物、共重合体油と植物油の水素化されたブレンドから実質的になる組成物、および、共重合体油と植物油の水素化されたブレンドを調製する方法に関する。
発明の詳細な説明
第１の態様では、本発明は、水素化された重合油を含む組成物に関する。この態様では、水素化された重合油は、魚油、動物油、植物油、合成油および遺伝子組み替えプラント油、並びに、これらの誘導体および混合物からなる群から選択される油から誘導される。この油は植物油であることが好ましい。この植物油は、高エルカ酸の菜種油、大豆油、紅花油、カノーラ油、ひまし油、ひまわり油および亜麻仁油からなる群から選択されることがより好ましい。第１の態様の一実施形態では、水素化された重合油が約１１０未満のヨウ素価を有することが好ましい。ヨウ素価は、約７０未満であることがより好ましく、それが約３０未満であることが最も好ましい。水素化された重合油を含む組成物には、植物ベースのゼリーおよびワックスが含まれる。他の組成物には、クリーム、ローション、調髪剤、化粧品、キャンドル、軟膏、潤滑油、および塗料が含まれるが、これらに限定されるものではない。本発明のこの態様の好ましい実施形態は、水素化された重合油を含む組成物であり、この場合、その水素化された重合油が、組成物中のペトロラタムまたはマイクロクリスタリンワックス材料成分を置き換える、または、補充する。本実施形態では、ペトロラタムまたはマイクロクリスタリンワックスを含むいかなる製造物も、水素化された重合油を含むように再処方することができ、かかる水素化された重合油は、組成物中のペトロラタムまたはマイクロクリスタリンワックス成分の量を低減する、または、その必要性を完全になくす。かかる組成物がこのようにして再処方された場合、その組成物は、ペトロラタムまたはマイクロクリスタリンワックス材料の性質であると考えられるそれらの特性を保持し、しかし、その組成物は、これらの材料の量を低減して含み、または全く含まない。
本発明の組成物は、半固体またはワックス類似材料になり得る。組成物の状態は、ＩＶで測定される水素化の程度に依存するだろう。その材料の硬さまたは柔らかさは、水素化のレベルの結果である場合がある。したがって、異なる粘稠度を有する材料を望む場合、この組成物を含む油を完全にまたは部分的に水素化して、所望の粘稠度を与えることができる。好ましい材料の硬さまたは柔らかさに応じて、組成物を含む油を、所望の程度まで水素化することができる。組成物の物理的特性を経験的に決定することができるが、本発明のあらゆる所与の実施形態に対して、油のＩＶ値を使用して、水素化の程度を測定することができる。したがって、用語「水素化」は、部分的および完全な水素化の程度が変化したものを包含する。本明細書で主張する水素化油のＩＶ値は、約１１０未満、より好ましくは約７０未満、最も好ましくは約３０未満に入ることになる。これらの範囲のヨウ素価は、本発明を含む油の所望の物理的性状の特徴である。本発明は、植物ベースの組成物を記載し、それは、ペトロラタムまたはマイクロクリスタリンワックスの特性に類似した、凝固点（Ｃｏｎｇｅａｌ Ｐｏｉｎｔ）（ＡＳＴＭ Ｄ９３８）、滴下溶融粘度（Ｄｒｏｐ Ｍｅｌｔ Ｖｉｓｃｏｓｉｔｙ）（ＡＳＴＭ Ｄ１２７）、動粘性係数（Ｋｉｎｅｍａｔｉｃ Ｖｉｓｃｏｓｉｔｙ）（ＡＳＴＭ Ｄ４４５）、針入度（Ｎｅｅｄｌｅ Ｐｅｎｅｔｒａｔｉｏｎ）（ＡＳＴＭ Ｄ１３２１）などの特性を有する。
別の好ましい実施形態では、本発明は、水素化された重合植物油を含む植物ベースのゼリーまたはワックスに関し、この場合、前記油が約１１０未満のヨウ素価を有する。ヨウ素価は、約７０未満であることがより好ましく、約３０未満であることが最も好ましい。本明細書に記載するような植物ベースのゼリーは、ワセリン（Ｖａｓｅｌｉｎｅ）（登録商標）石油ゼリーなどの石油ベースのゼリーに相当するだろう。本実施形態では、この組成物は、約０°〜約１００℃の温度で、ペトロラタムまたはマイクロクリスタリンワックスの特性に類似した、凝固点（ＡＳＴＭ Ｄ９３８）、滴下溶融粘度（ＡＳＴＭ Ｄ１２７）、動粘性係数（ＡＳＴＭ Ｄ４４５）、針入度（ＡＳＴＭ Ｄ１３２１）などの特性を有する、半固体またはワックス類似材料になり得る。
別の好ましい実施形態では、水素化された重合油を含む組成物は、１種もしくはそれ以上の植物油をさらに含む。この１種もしくはそれ以上の植物油は、高エルカ酸の菜種油、大豆油、紅花油、カノーラ油、ひまし油、ひまわり油、および亜麻仁油からなる一群の植物油から誘導される。水素化される重合油が亜麻仁油または大豆から誘導され、植物油がひまわり油、高エルカ酸の菜種油、または大豆油であることが好ましい。
別の好ましい実施形態では、水素化された重合油を含む組成物は、トリグリセロールの脂肪酸エステルをさらに含む。このトリグリセロールの脂肪酸エステルは、モノ、ジ、またはトリエステルでよい。この脂肪酸エステルは、ベヘン酸エステルであることがより好ましい。かかるエステル類を加えて、ワックス類似固体の微小な結晶化度を改質することができ、または、さもなくば所望の上記物理的特性を強化することができる。
別の好ましい実施形態では、水素化された重合油を含む組成物は、トリグリセロールの脂肪酸エステル、および、精製し、漂白され、かつ脱臭された（ＲＢＤ）植物油をさらに含む。かかる組成物では、水素化された重合油、ＲＢＤ植物油、および脂肪酸エステルは、それぞれ、最終生成物が所望の特性を有するようなある範囲の比で存在することが好ましい。かかる特性は、上記成分の相対的な比によって影響を受ける場合があり、組成物の上記最終用途に応じて変化させることができる。ＲＢＤ油は、高エルカ酸の菜種油、大豆油、紅花油、カノーラ油、ひまし油、ひまわり油および亜麻仁油からなる植物油の群から選択されることが好ましい。最も好適な実施例では、水素化される重合油が大豆油から誘導され、ＲＢＤ油が大豆油であり、脂肪酸エステルがベヘン酸エステルである。かかる組成物では、最も好ましいのが、水素化され重合された大豆油、ＲＢＤ大豆油、およびベヘン酸エステルである。これらの実施形態のいずれかにおいて、水素化された重合油対ＲＢＤ植物油対脂肪酸エステルの比を修正して、製造物の最終的な性質と調和した所望の製造物粘稠度を与えることができる。上記主要成分のいずれかのそれぞれの量を、組成物の約１％〜約９８％から調節することができる。本明細書で例証されるように（実施例１５）、一実施形態は、それぞれ約４９：５０：１の比で存在する、水素化され重合された大豆油、ＲＢＤ大豆油およびベヘン酸エステルを含む。
別の好ましい実施形態では、水素化された重合油を含む組成物は、１種もしくはそれ以上の水素化された植物油をさらに含む。この１種もしくはそれ以上の水素化された植物油は、高エルカ酸の菜種油、大豆油、紅花油、カノーラ油、ひまし油、ひまわり油および亜麻仁油からなる一群の植物油から誘導される。水素化される植物油が、高エルカ酸の菜種油、大豆油またはひまし油から誘導され、水素化される重合油が、亜麻仁油から誘導されることが好ましい。
別のさらに好ましい実施形態では、上記１種もしくはそれ以上の水素化された植物油をブレンドして、第１の油性混合物を生成し、それを、次に水素化された重合油と混合する。第１の油性混合物は、第１の油性混合物対水素化された重合油が約１：１〜約１：１００の比で、水素化された重合油と混合することができる。この比は、組成物の所望の最終用途に合うように、または、何らかの理由のための必要に応じて、しかるべく調節することができる。第１の油性混合物は、水素化された大豆油と水素化された高エルカ酸の菜種油のブレンドであり、この場合、水素化された大豆油対水素化された高エルカ酸の菜種油の比が約１：１であることが好ましい。この比は、結晶改質剤として有用であるブレンドを形成し、しかし、この比は、組成物の所望の最終用途に合うように、または、何らかの理由のための必要に応じて、しかるべく調節することができる。かかる第１の油性混合物は、上記比で任意の水素化された重合油に加えることができる。水素化される重合油を、亜麻仁油または大豆油から誘導することがより好ましい。水素化される重合油を、亜麻仁油から誘導することが最も好ましい。
別の好ましい実施形態では、水素化された重合油、および、１種もしくはそれ以上の水素化された植物油を含む組成物は、植物油をさらに含む。かかる植物油は、高エルカ酸の菜種油、大豆油、紅花油、カノーラ油、ひまし油、ひまわり油、および亜麻仁油からなる群から選択される。この植物油は、ひまわり油であることが好ましい。本実施形態では、水素化された重合油、１種もしくはそれ以上の水素化された植物油および植物油は、それぞれ、最終生成物が所望の特性を有するようなある範囲の比で存在することが好ましい。かかる特性は、上記成分の相対的な比によって影響を受ける場合があり、組成物の上記最終用途に応じて変化させることができる。本明細書で例証される一実施形態では（実施例１４）、この組成物は、約２割合のひまわり油、１割合の水素化され重合された亜麻仁油、および、第１の油性混合物（上記）として１割合の１種もしくはそれ以上の水素化された植物油を含み、この場合、第１の油性混合物は、水素化された大豆油と水素化された高エルカ酸の菜種油の１：１のブレンドから実質的になる。この製造物は、石油ゼリーの物理的粘稠度に相当する物理的粘稠度を有する。本明細書で例証される別の実施形態では（実施例１６）、この組成物は、約２割合のひまわり油、１割合の水素化され重合された亜麻仁油、および、１割合の部分的に水素化された大豆油を含む。この製造物は、石油ゼリーの物理的粘稠度に相当する物理的粘稠度を有する。
水素化された重合油、および、１種もしくはそれ以上の水素化された植物油を含む組成物は、トリグリセロールの脂肪酸エステルをさらに含むことができる。水素化された植物油対前記脂肪酸エステルが、約１：１〜約１００：１の比で、水素化された植物油を前記トリグリセロールの脂肪酸エステルとブレンドして、第１のブレンドを生成することができる。第１のブレンド中の油とエステルの比を、組成物の所望の最終用途に合うように、または、何らかの理由のための必要に応じて、しかるべく調節することができる。水素化され重合された油対前記第１のブレンドが約１：１〜約１００：１の比で、第１のブレンドを水素化された重合油と混合し、組成物を生成することができる。本実施形態では、水素化された重合油、１種もしくはそれ以上の水素化された植物油、および脂肪酸エステルは、それぞれ、最終生成物が所望の特性を有するようなある範囲の比で存在する。かかる特性は、上記成分の相対的な比によって影響を受ける場合があり、組成物の上記最終用途に応じて変化させることができる。水素化される重合油が亜麻仁油または大豆油から誘導され、水素化される植物油が大豆油から誘導され、脂肪酸エステルがベヘン酸エステルであることが好ましい。本明細書で例証される一実施形態では（実施例１２）、水素化された植物油／トリグリセロールの脂肪酸エステルと水素化され重合された油のブレンドは、水素化された大豆油、ベヘン酸エステル、および重合された亜麻仁油が約４０：１０：５０の最終的な比を形成する。
全ての態様において、組成物は、フリーラジカル・スカベンジャまたは抗酸化剤をさらに含むことができる。前記フリーラジカル・スカベンジャまたは抗酸化剤がビタミンＥであることが好ましい。
別の態様では、組成物は、１種もしくはそれ以上の水素化された重合植物油、水素化された大豆油および高エルカ酸の菜種油から実質的になる第１の油性混合物、１種もしくはそれ以上の植物油、並びにビタミンＥを含むことができる。本明細書で例証される実施形態（実施例１７）では、約１：１の比で水素化された大豆油と高エルカ酸の菜種油の第１の油性混合物を含む。
別の実施形態では、本発明は水素化された重合油から実質的になる組成物を記載する。本明細書に記載したような水素化された重合油は、約１１０未満のヨウ素価を有する。ヨウ素価は、約７０未満であることが好ましく、約３０未満が最も好ましい。
別の好ましい実施形態では、本発明は、約１１０未満のヨウ素価を有する水素化された重合植物油を含む植物ベースの塗料に関する。ヨウ素価は、約７０未満であることがより好ましく、約３０未満が最も好ましい。本明細書で記載される植物ベースの塗料は、パッケージング塗料その他類似物に有用だろう。かかる塗料にはポリウレタン塗料が含まれるが、これに限定されるものではない。
さらに別の態様では、本発明は、水素化された重合油組成物を調製する方法に関する。この方法は、重合油を水素化するステップを含む。水素化は、触媒の存在下、水素の蒸気圧の下で油を反応させるステップを含むことがより好ましい。別の好ましい態様では、水素化は、
ａ）重合油および触媒を含む反応容器を、水素で加圧する前に、水素でパージするステップと、
ｂ）油および触媒を含む加圧容器を約１５０℃〜約４００℃の温度に加熱するステップと、
ｃ）加熱された容器に水素ガスを供給することにより、容器中の蒸気圧を調節するステップと、
ｄ）ステップａ〜ｃで製造された製造物を冷却し、ろ過するステップと、
を更に含む。
水素の蒸気圧は、約５０ｐｓｉｇ〜約１０００ｐｓｉｇであることが好ましい。
触媒は、ニッケルベースの触媒、銅、亜クロム酸銅、白金およびパラジウムからなる群から選択されることが好ましい。
別の態様では、本発明は、製造物が、水素化された重合油を含み、約０℃〜約１００℃の温度で半固体またはワックス類似材料である方法を記載する。かかる材料は、ヨウ素価が約１１０未満の水素化油を含む。ヨウ素価は、約７０未満であることが好ましい。ヨウ素価は、約３０未満であることがより好ましい。
別の実施形態では、本発明は、前記重合油を、魚油、動物油、植物油、合成油および遺伝子組み替えプラント油、並びに、これらの誘導体および混合物からなる群から選択される油から誘導する方法に関する。この油は、植物油であることが好ましい。この植物油は、大豆油、紅花油、カノーラ油、ひまし油、ひまわり油および亜麻仁油からなる群から選択されることがより好ましい。
別の態様では、本発明は、水素化された吹込油を含む組成物を記載する。本発明の本態様では、水素化された吹込油は、魚油、動物油、植物油、合成油および遺伝子組み替えプラント油、並びに、これらの誘導体および混合物からなる群から選択される油から誘導される。この油は、植物油であることが好ましい。この植物油は、高エルカ酸の菜種油、大豆油、紅花油、カノーラ油、ひまし油、ひまわり油および亜麻仁油からなる群から選択されることがより好ましい。第１の態様の一実施形態では、水素化された吹込油が、約１５０未満の水酸基価を有し、約１１０未満のヨウ素価を有することが好ましい。ヨウ素価は、約７０未満であることがより好ましく、約３０未満が最も好ましい。水素化された吹込油を含む組成物には、植物ベースのゼリーおよびワックスが含まれる。他の組成物には、クリーム、ローション、調髪剤、化粧品、キャンドル、軟膏、潤滑油および塗料が含まれるが、これに限定されるものではなく、ポリウレタン塗料を含むがこれに限定されない。本発明の本態様の好ましい実施形態は、水素化された吹込油を含む組成物であり、この場合、この組成物は、組成物中のペトロラタムまたはマイクロクリスタリンワックス材料成分を置き換える、または、補充する。本実施形態では、ペトロラタムまたはマイクロクリスタリンワックスを含むいかなる製造物も、水素化された吹込油を含むように再処方することができ、かかる水素化された吹込油は、組成物中のペトロラタムまたはマイクロクリスタリンワックス成分の量を低減する、または、その必要性を完全になくす。かかる組成物がこのようにして再処方された場合、その組成物は、ペトロラタムまたはマイクロクリスタリンワックス材料の性質であると考えられるそれらの特性を保持し、しかし、その組成物は、これらの材料の量を低減して含み、または全く含まない。
別の好ましい実施形態では、本発明は、水素化された吹込植物油を含む植物ベースのゼリーまたはワックスを対象とし、この場合、前記油が、約１１０未満のヨウ素価を有する。ヨウ素価は約７０未満であることがより好ましく、約３０未満が最も好ましい。本明細書に記載したような植物ベースのゼリーは、ワセリン（登録商標）石油ゼリーなどの石油ベースのゼリーに相当するだろう。本実施形態では、この組成物は、約０°〜約１００℃の温度で、ペトロラタムまたはマイクロクリスタリンワックスの特性に類似した、凝固点（ＡＳＴＭ Ｄ９３８）、滴下溶融粘度（ＡＳＴＭ Ｄ１２７）、動粘性係数（ＡＳＴＭ Ｄ４４５）、針入度（ＡＳＴＭ Ｄ１３２１）などの特性を有する半固体またはワックス類似材料になり得る。
別の態様では、本発明は、水素化された吹込油から実質的になる組成物を記載する。
全ての態様において、水素化された吹込油が、魚油、動物油、植物油、合成油および遺伝子組み替えプラント油、並びに、これらの誘導体および混合物からなる群から選択される油から誘導されることが好ましい。この吹込油は、植物油から誘導されることがより好ましい。この植物油は、高エルカ酸の菜種油、大豆油、紅花油、カノーラ油、ひまし油、ひまわり油または亜麻仁油であることが最も好ましい。かかる水素化された吹込油が、約１５０未満の水酸基価を有することが好ましい。水素化された吹込油組成物が、約１１０未満のヨウ素価を有することが好ましい。ヨウ素価は、約７０未満であることがより好ましく、約３０未満が最も好ましい。水素化された吹込油から実質的になるこの組成物が、約０°〜約１００℃の温度で、半固体またはワックス類似材料であることがより好ましい。本実施形態では、本発明は、ペトロラタムまたはマイクロクリスタリンワックスの特性に類似した、凝固点（ＡＳＴＭ Ｄ９３８）、滴下溶融粘度（ＡＳＴＭ Ｄ１２７）、動粘性係数（ＡＳＴＭ Ｄ４４５）、針入度（ＡＳＴＭ Ｄ１３２１）などの特性を有する組成物を記載する。
別の好ましい実施形態では、本発明は、水素化された吹込植物油を含む植物ベースの塗料を対象とし、この場合、前記油が、約１１０未満のヨウ素価を有する。ヨウ素価は、約７０未満であることがより好ましく、約３０未満が最も好ましい。本明細書で記載する植物ベースの塗料は、パッケージング塗料その他類似物に有用だろう。
別の態様では、本発明は、水素化された吹込油組成物を調製する方法を記載する。この方法は、吹込油を水素化するステップを含む。水素化は、触媒の存在下、水素の蒸気圧の下で、油を反応させるステップを含むことがより好ましい。別の好ましい態様では、水素化は、
ａ）吹込油および触媒を含む反応容器を、水素で加圧する前に、水素でパージするステップと、
ｂ）油および触媒を含む加圧容器を約１５０℃〜約４００℃の温度に加熱するステップと、
ｃ）加熱された容器に水素ガスを供給することにより、容器中の蒸気圧を調節するステップと、
ｄ）ステップａ〜ｃで製造された製造物を冷却し、ろ過するステップと、
をさらに含む。
水素の蒸気圧は、約５０ｐｓｉｇ〜約１０００ｐｓｉｇであることが好ましい。
触媒は、ニッケルベースの触媒、銅、亜クロム酸銅、白金、およびパラジウムからなる群から選択されることが好ましい。
別の態様では、本発明は、前記水素化された吹込油製造物が約１５０未満の水酸基価を有する方法を記載する。
水素化された吹込油製造物は、約１１０未満のヨウ素価を有することが好ましい。ヨウ素価は、約７０未満であることがより好ましく、約３０未満が最も好ましい。
一実施形態では、吹込油は、魚油、動物油、植物油、合成油および遺伝子組み替えプラント油、並びに、これらの誘導体および混合物からなる群から選択される油から誘導される。この吹込油は、植物油から誘導されることが好ましい。この植物油は、亜麻仁油または大豆油であることが最も好ましい。
別の態様では、本発明は、水素化された共重合体油を含む組成物を記載する。この態様の一実施形態では、水素化された共重合体油が、約１１０未満のヨウ素価を有することが好ましい。ヨウ素価は、約７０未満であることがより好ましく、約３０未満が最も好ましい。水素化された共重合体油を含む組成物には、植物ベースのゼリーおよびワックスが含まれる。他の組成物には、クリーム、ローション、調髪剤、化粧品、キャンドル、軟膏、潤滑油、および塗料が含まれるが、これに限定されるものではない。本発明の本態様の好ましい実施形態は、水素化された共重合体油を含む組成物であり、この場合、水素化された共重合体油は、組成物中のペトロラタムまたはマイクロクリスタリンワックス材料成分を置き換える、または、補充する。本実施形態では、ペトロラタムまたはマイクロクリスタリンワックスを含むいかなる製造物も、水素化された共重合体油を含むように再処方することができ、かかる水素化された共重合体油は、組成物中のペトロラタムまたはマイクロクリスタリンワックス成分の量を低減する、または、その必要性を完全になくす。かかる組成物がこのようにして再処方された場合、その組成物は、ペトロラタムまたはマイクロクリスタリンワックス材料の性質であると考えられるそれらの特性を保持し、しかし、その組成物は、これらの材料の量を低減して含み、または全く含まない。
別の好ましい実施形態では、本発明は、水素化された共重合体油を含む植物ベースのゼリーまたはワックスを対象とし、この場合、前記油は、約１１０未満のヨウ素価を有する。ヨウ素価は約７０未満であることがより好ましく、約３０未満が最も好ましい。本明細書に記載したような植物ベースのゼリーは、ワセリン（登録商標）石油ゼリーなどの石油ベースのゼリーに相当するだろう。本実施形態では、この組成物は、約０°〜約１００℃の温度で、ペトロラタムまたはマイクロクリスタリンワックスの特性に類似した、凝固点（ＡＳＴＭ Ｄ９３８）、滴下溶融粘度（ＡＳＴＭ Ｄ１２７）、動粘性係数（ＡＳＴＭ Ｄ４４５）、針入度（ＡＳＴＭ Ｄ１３２１）などの特性を有する半固体またはワックス類似材料になり得る。
別の態様では、本発明は水素化された共重合体油から実質的になる組成物を記載する。
水素化された共重合体油は、約１１０未満のヨウ素価を有する。ヨウ素価は、約７０未満であることがより好ましく、約３０未満が最も好ましい。水素化に適切な共重合体油の例には、ジシクロペンタジエンおよび無水マレイン酸／ポリオール油が含まれるが、これに限定されるものではない。無水マレイン酸／ポリオール油などのヒドロキシル部分を有する共重合体油に関して、かかる油の水酸基価が約１５０未満であることが好ましい。水素化された共重合体油から実質的になる組成物は、約０°〜約１００℃の温度で半結晶質ワックス類似材料であることがより好ましい。本実施形態では、本発明は、ペトロラタムまたはマイクロクリスタリンワックスの特性に類似した、凝固点（ＡＳＴＭ Ｄ９３８）、滴下溶融粘度（ＡＳＴＭ Ｄ１２７）、動粘性係数（ＡＳＴＭ Ｄ４４５）、針入度（ＡＳＴＭ Ｄ１３２１）などの特性を有する組成物を記載する。
別の好ましい実施形態では、本発明は、約１１０未満のヨウ素価を有する水素化された共重合体油を含む植物ベースの塗料に関する。ヨウ素価は、約７０未満であることがより好ましく、約３０未満が最も好ましい。本明細書で記載される植物ベースの塗料は、パッケージング塗料その他類似物に有用だろう。
また、本発明は、マイクロクリスタリンワックスまたはペトロラタム製造物に類似した特性を有する製造物を対象とし、この場合、この製造物は、次の任意の成分の任意の組合せを使用して処方される：１種もしくはそれ以上のストレート植物油、１種もしくはそれ以上の水素化された（部分的水素化を含む）植物油、１種もしくはそれ以上の水素化された（部分的水素化を含む）重合油、１種もしくはそれ以上の水素化された（部分的水素化を含む）吹込油、１種もしくはそれ以上の水素化された（部分的水素化を含む）共重合体油、トリグリセロールの脂肪酸エステル、および酸化防止剤。
別の態様では、本発明は、水素化された共重合体油組成物を調製する方法を記載する。この方法は、共重合体油を水素化するステップを含む。水素化は、触媒の存在下、水素の蒸気圧の下で、油を反応させるステップを含むことがより好ましい。別の好ましい態様では、水素化は、
ａ）共重合体油および触媒を含む反応容器を、水素で加圧する前に、水素でパージするステップと、
ｂ）油および触媒を含む加圧容器を約１５０℃〜約４００℃の温度に加熱するステップと、
ｃ）加熱された容器に水素ガスを供給することにより、容器中の蒸気圧を調節するステップと、
ｄ）ステップａ〜ｃで製造された製造物を冷却し、ろ過するステップと、
をさらに含む。
水素の蒸気圧は、約５０ｐｓｉｇ〜約１０００ｐｓｉｇであることが好ましい。
触媒は、ニッケルベースの触媒、銅、亜クロム酸銅、白金、およびパラジウムからなる群から選択されることが好ましい。
別の態様では、本発明は、前記水素化された共重合体油製造物は、約１５０未満の水酸基価を有する方法を記載する。
水素化された共重合体油製造物は、約１１０未満のヨウ素価を有することが好ましい。ヨウ素価は、約７０未満であることがより好ましく、約３０未満が最も好ましい。
別の態様では、本発明は、水素化された共重合体／植物油のブレンドを含む組成物を記載する。この植物油は、大豆油、紅花油、カノーラ油、ひまし油、ひまわり油、および亜麻仁油からなる群から選択されることが好ましい。第１の態様の一実施形態では、水素化された共重合体／植物油のブレンドは約１１０未満のヨウ素価を有することが好ましい。ヨウ素価は、約７０未満であることがより好ましく、約３０未満が最も好ましい。水素化された共重合体／植物油のブレンドを含む組成物には、植物ベースのゼリーおよびワックスが含まれる。他の組成物には、クリーム、ローション、調髪剤、化粧品、キャンドル、軟膏、潤滑油、および塗料が含まれるが、これに限定されるものではない。本発明の本態様の好ましい実施形態は、水素化された共重合体／植物油のブレンドを含む組成物であり、この場合、水素化された共重合体／植物油のブレンドは、組成物中のペトロラタムまたはマイクロクリスタリンワックス材料成分を置き換える、または、補充する。本実施形態では、ペトロラタムまたはマイクロクリスタリンワックスを含むいかなる製造物も、水素化された共重合体／植物油のブレンドを含むように再処方することができ、かかる水素化された共重合体／植物油のブレンドは、組成物中のペトロラタムまたはマイクロクリスタリンワックス成分の量を低減する、または、完全にその必要性をなくす。かかる組成物がこのようにして再処方された場合、その組成物は、ペトロラタムまたはマイクロクリスタリンワックス材料の性質であると考えられるそれらの特性を保持し、しかし、その組成物は、これらの材料の量を低減して含み、または全く含まない。
別の好ましい実施形態では、本発明は、水素化された共重合体／植物油のブレンドを含む、植物ベースのゼリーまたはワックスを対象とし、この場合、前記油のブレンドが、約１１０未満のヨウ素価を有する。ヨウ素価は、約７０未満であることがより好ましく、約３０未満が最も好ましい。本明細書に記載したような植物ベースのゼリーは、ワセリン（登録商標）石油ゼリーなどの石油ベースのゼリーに相当するだろう。本実施形態では、この組成物は、約０°〜約１００℃の温度で、ペトロラタムまたはマイクロクリスタリンワックスの特性に類似した、凝固点（ＡＳＴＭ Ｄ９３８）、滴下溶融粘度（ＡＳＴＭ Ｄ１２７）、動粘性係数（ＡＳＴＭ Ｄ４４５）、針入度（ＡＳＴＭ Ｄ１３２１）などの特性を有する半固体またはワックス類似材料になり得る。
別の態様では、本発明は、水素化された共重合体／植物油のブレンドから実質的になる組成物を記載する。水素化された共重合体／植物油のブレンドから実質的になる組成物は、約０°〜約１００℃の温度で、半結晶質ワックス類似材料であることがより好ましい。本明細書に記載したような水素化された共重合体／植物油のブレンドは、約１１０未満のヨウ素価を有する。ヨウ素価は、約７０未満であることが好ましく、約３０未満が最も好ましい。本実施形態では、本発明は、ペトロラタムまたはマイクロクリスタリンワックスの特性に類似した、凝固点（ＡＳＴＭ Ｄ９３８）、滴下溶融粘度（ＡＳＴＭ Ｄ１２７）、動粘性係数（ＡＳＴＭ Ｄ４４５）、針入度（ＡＳＴＭ Ｄ１３２１）などの特性を有する組成物を記載する。
植物油とブレンディングするのに適切な共重合体油の例は、ジシクロペンタジエンおよび無水マレイン酸／ポリオール油が含まれるが、これに限定されるものではない。共重合体油とブレンディングするのに適切な植物油には、任意の植物誘導油または遺伝子組み替えプラント油が含まれる。油のブレンド中の植物油は、大豆油、紅花油、カノーラ油、ひまし油、ひまわり油、または亜麻仁油であることが好ましい。油のブレンド中の植物油が亜麻仁油であり、共重合体油がジシクロペンタジエンまたは無水マレイン酸／ポリオール油であることがより好ましい。
別の好ましい実施形態では、本発明は、約１１０未満のヨウ素価を有する、水素化された共重合体／植物油のブレンドを含む植物ベースの塗料に関する。ヨウ素価は、約７０未満であることがより好ましく、約３０未満が最も好ましい。本明細書で記載される植物ベースの塗料は、パッケージング塗料その他類似物に有用だろう。
別の態様では、本発明は、水素化された共重合体／植物油組成物を調製する方法を記載する。この方法は、共重合体／植物油を水素化するステップを含む。水素化は、触媒の存在下、水素の蒸気圧の下で、油を反応させるステップを含むことがより好ましい。別の好ましい態様では、水素化は、
ａ）共重合体／植物油および触媒を含む反応容器を、水素で加圧する前に、水素でパージするステップと、
ｂ）油および触媒を含む加圧容器を約１５０℃〜約４００℃の温度に加熱するステップと、
ｃ）加熱された容器に水素ガスを供給することにより、容器中の蒸気圧を調節するステップと、
ｄ）ステップａ〜ｃで製造された製造物を冷却し、ろ過するステップと、
をさらに含む
水素の蒸気圧は、約５０ｐｓｉｇ〜約１０００ｐｓｉｇであることが好ましい。
触媒は、ニッケルベースの触媒、銅、亜クロム酸銅、白金、およびパラジウムよりなる群から選択されることが好ましい。
水素化された共重合体／植物油製造物は、約１１０未満のヨウ素価を有することが好ましい。ヨウ素価は、約７０未満であることがより好ましく、約３０未満が最も好ましい。
重合油、吹込油、共重合体油、および共重合体油／植物ブレンド油中の炭素−炭素二重結合の水素化が、凝固点を上げ、酸化安定性を改善し、反応性を低下させ、結晶化度を上げることが知見された。さらに、かかる水素化油組成物は、ペトロラタムおよびマイクロクリスタリンワックスに類似した特性を示すことが見出された。かかる油の部分的な水素化だけが行われる場合、化学的に反応性のある半固体またはワックス類似材料が製造される。部分的に水素化された油は、架橋された網状構造を形成することができる。ストレート植物油、水素化された植物油、油のブレンド、ポリグリセロール・エステル類、および水素化されたトリグリセリドなどのその他の材料を水素化油とブレンドして、物理的性質を所望通りにさらに改質することができる。
また、遊離のヒドロキシル部分を含む吹込油または共重合体油を水素化して、ペトロラタムおよびマイクロクリスタリンワックスに類似した、または、これに限定されないウレタン塗料を含めて、塗料に有用な製造物をもたらし得ることが知見された。かかる水素化油は、約１５０未満の水酸基価を有する。ヒドロキシル部分は、本発明のさらなる化学的改質にとって有用な部位になり得る。
高エルカ酸の菜種油（ＨＥＡＲ）は、一般に４０〜５０％のエルカ酸を含むタイプの菜種油である。
脂肪酸は、アルキル鎖に結合したカルボキシル酸からなる。このアルキル鎖は、飽和または不飽和の分岐、環状、または線状でよい。
用語「遺伝子組み替えプラント油」は、化学的、生物学的、または組み替え技術的プロセスによって遺伝子的に変更または操作された農作物源から誘導される油を指し、この場合、かかるプロセスの後、農作物源の遺伝形質が改変される。
次の実施例は、本明細書で記載された本発明の組成物の一部の特性を示す。ヨウ素価は、標準状態の下で、１グラムの脂肪によって吸収されたヨウ素のセンチグラム数である。それは、平均不飽和度の尺度である。水酸基価は、１グラムのサンプル材料中のヒドロキシ含有量に等価な水酸化カリウムのミリグラムとして定義される。
実施例
実施例１：ガードナー粘度Ｐ〜Ｓの熱増粘化亜麻仁油の水素化
アリンコ（Ａｌｉｎｃｏ）Ｑ（ＡＤＭ）を出発原料として使用した。アリンコＱの原材料規格には、Ｐ〜Ｓのガードナー粘度（Ｇａｒｄｅｎｅｒ ｖｉｓｃｏｓｉｔｙ）、および１３０〜１５０のヨウ素価が含まれている。アリンコＱ（６００ｇ）を、ニッケル触媒（Ｇ−５３、スード・ケミー（Ｓｕｄ Ｃｈｅｍｉｅ））３ｇと共に１Ｌステンレス鋼反応容器に加えた。容器を水素で５回パージし、次いで２００ｐｓｉｇまで加圧した。反応を２３０℃まで加熱した。２３０℃に到達した後に、反応容器を３００ｐｓｉｇまで加圧した。水素ガスを連続的に供給し、容器の圧力を３００ｐｓｉｇで１６時間保持した。
実施例２：ガードナー粘度Ｘの熱増粘化亜麻仁油の水素化
アリンコＸ（ＡＤＭ）を出発原料として使用した。アリンコＸの原材料規格には、Ｘのガードナー粘度、および１２０〜１３０のヨウ素価が含まれている。アリンコＸ（６００ｇ）を、ニッケル触媒（Ｇ−５３、スード・ケミー）３ｇと共に１Ｌステンレス鋼反応容器に加えた。容器を水素で５回パージし、次いで２００ｐｓｉｇまで加圧した。反応を２３０℃まで加熱した。２３０℃に到達した後に反応容器を３００ｐｓｉｇまで加圧した。水素ガスを連続的に供給し、容器の圧力を３００ｐｓｉｇで１６時間保持した。次に反応を冷却させ、ろ過してニッケル触媒を取り除いた。最終生成物のＩＶは、１０．５であった。
実施例３：ガードナー粘度Ｘの熱増粘化大豆油の水素化
ガードナー粘度Ｘの熱増粘化大豆油（ＡＤＭ）を出発原料として使用した。Ｘ−増粘化された大豆油（６００ｇ）を、ニッケル触媒（Ｇ−５３、スード・ケミー）６ｇと共に１Ｌステンレス鋼反応容器に加えた。容器を水素で５回パージし、次いで２００ｐｓｉｇまで加圧した。反応を２３０℃まで加熱した。２３０℃に到達した後に、反応容器を３００ｐｓｉｇまで加圧した。水素ガスを連続的に供給し、容器の圧力を３００ｐｓｉｇで１６時間保持した。次に反応を冷却させ、ろ過してニッケル触媒を取り除いた。
実施例４：ガードナー粘度Ｙの熱増粘化亜麻仁油の水素化
アリンコＹ（ＡＤＭ）を出発原料として使用した。アリンコＹの原材料規格には、Ｙのガードナー粘度および１２０〜１３０のヨウ素価が含まれている。アリンコＹ（６００ｇ）を、ニッケル触媒（Ｇ−５３、スード・ケミー）６ｇと共に１Ｌステンレス鋼反応容器に加えた。容器を水素で５回パージし、次いで２００ｐｓｉｇまで加圧した。反応を２３０℃まで加熱した。２３０℃に到達した後に、反応容器を３００ｐｓｉｇまで加圧した。水素ガスを連続的に供給し、容器の圧力を３００ｐｓｉｇで１６時間保持した。次に反応を冷却させ、ろ過してニッケル触媒を取り除いた。
実施例５：ガードナー粘度Ｚ４の熱増粘化亜麻仁油の水素化
ＯＫＯ Ｍ ２−１／２（ＡＤＭ）を出発原料として使用した。ＯＫＯ Ｍ ２−１／２の原材料規格には、Ｚ４のガードナー粘度、および１１５〜１３０のヨウ素価が含まれている。ＯＫＯ Ｍ ２−１／２（６００ｇ）を、ニッケル触媒（Ｇ−５３、スード・ケミー）６ｇと共に１Ｌステンレス鋼反応容器に加えた。容器を水素で５回パージし、次いで、２００ｐｓｉｇまで加圧した。反応を２３０℃まで加熱した。２３０℃に到達した後に、反応容器を３００ｐｓｉｇまで加圧した。水素ガスを連続的に供給し、容器の圧力を３００ｐｓｉｇで１６時間保持した。次に反応を冷却させ、ろ過してニッケル触媒を取り除いた。最終生成物のＩＶは、１５．５であった。
実施例６：ガードナー粘度Ｚ９の熱増粘化亜麻仁油の水素化
ＯＫＯ Ｍ−３７（ＡＤＭ）を出発原料として使用した。ＯＫＯ Ｍ−３７の原材料規格には、Ｚ９のガードナー粘度、および１１５〜１３０のヨウ素価が含まれている。ＯＫＯ Ｍ−３７（６００ｇ）を、ニッケル触媒（Ｇ−５３、スード・ケミー）６ｇと共に１Ｌステンレス鋼反応容器に加えた。容器を水素で５回パージし、次いで２００ｐｓｉｇまで加圧した。反応を２３０℃まで加熱した。２３０℃に到達した後に、反応容器を３００ｐｓｉｇまで加圧した。水素ガスを連続的に供給し、容器の圧力を３００ｐｓｉｇで１６時間保持した。次に反応を冷却させ、ろ過してニッケル触媒を取り除いた。
Figure 2005524738
実施例７：結晶化促進剤としてのベヘン酸のポリグリセロール・エステル
トリグリセロール（ソルベー（Ｓｏｌｖａｙ））、ベヘン酸メチル（プロクタ＆ギャンブル（Ｐｒｏｃｔｏｒ ＆ Ｇａｍｂｌｅ））、および炭酸カリウムを、機械攪拌器、バレットスタイル（ｂａｒｒｅｔ ｓｔｙｌｅ）受け器、コンデンサ、および窒素パージを備えた２５０ｍＬ丸底フラスコに加えた。反応は、メタノールを除去しながら１６５℃で６時間行った。得られた材料は、融点〜８０℃の硬い固体ワックス質材料であった。この材料を、前の実施例に記載した水素増粘化された（ｈｙｄｒｏ−ｂｏｄｉｅｄ）油に加えて、最終材料の結晶化度、物理的性質、および融点を改変することができた。
実施例８：水素増粘化された油用の結晶化促進剤としての水素化大豆（Ｈｙｄｒｏ Ｓｏｙ）／ＨＥＡＲ油
完全に水素化された大豆油とＨＥＡＲ油（５０ｇ）のブレンドを、実施例５の水素増粘化された油（ＯＫＯ Ｍ２−１／２）（５０ｇ）に加えた。この構成成分は完全に混合でき、液体状態でブレンドされた。得られた材料は、実施例４の水素増粘化された油と比較して、より高い融点および増大した硬さを有していた。水素化された大豆／ＨＥＡＲ油を、前の実施例に記載した水素増粘化された油に加えて、最終材料の結晶化度、物理的性質、および融点を改変することができた。
凝固点（ＡＳＴＭ Ｄ９３８） １２０°Ｆ
滴下溶融点（ＡＳＴＭ Ｄ１２７） １３８°Ｆ
動粘性係数＠２１０°Ｆ（ＡＳＴＭ Ｄ４４５） ３７ｃｓｔ
針入度＠７７°Ｆ（ＡＳＴＭ Ｄ１３２１） ２５ｄｍｍ
実施例９：ガードナー粘度Ｚ４の熱増粘化亜麻仁油の部分的な水素化
ＯＫＯ Ｍ ２−１／２（ＡＤＭ）を出発原料として使用した。ＯＫＯ Ｍ ２−１／２の原材料規格には、Ｚ４のガードナー粘度、および１１５〜１３０のヨウ素価が含まれている。ＯＫＯ Ｍ ２−１／２（６００ｇ）を、ニッケル触媒（Ｇ−５３、スード・ケミー）３ｇと共に１Ｌステンレス鋼反応容器に加えた。容器を水素で５回パージし、次いで、２００ｐｓｉｇまで加圧した。反応を２３０℃まで加熱した。２３０℃に到達した後に、反応容器を３００ｐｓｉｇまで加圧した。水素ガスを連続的に供給し、容器の圧力を３００ｐｓｉｇで保持した。４時間の間１時間毎にサンプルを採った。次に反応を冷却させ、ろ過してニッケル触媒を取り除いた。最終生成物（４時間）のＩＶは、５７．８であった。表２のＩＶ結果を参照のこと。
実施例１０：ガードナー粘度Ｘの熱増粘化亜麻仁油の部分的な水素化
アリンコＸ（ＡＤＭ）を出発原料として使用した。アリンコＸの原材料規格には、Ｘのガードナー粘度および１２０〜１３０のヨウ素価が含まれている。アリンコＸ（６００ｇ）を、ニッケル触媒（Ｇ−５３、スード・ケミー）３ｇと共に１Ｌステンレス鋼反応容器に加えた。容器を水素で５回パージし、次いで２００ｐｓｉｇまで加圧した。反応を２３０℃まで加熱した。２３０℃に到達した後に、反応容器を３００ｐｓｉｇまで加圧した。水素ガスを連続的に供給し、容器の圧力を３００ｐｓｉｇで保持した。４時間の間１時間毎にサンプルを採った。次に反応を冷却させ、ろ過してニッケル触媒を取り除いた。最終生成物（４時間）のＩＶは、４０．２であった。表２のＩＶ結果を参照のこと。
Figure 2005524738
実施例１１：水素増粘化された油用の結晶化促進剤としての水素化大豆油（Ｈｙｄｒｏ Ｓｏｙ Ｏｉｌ）
２ ＩＶの完全に水素化された大豆油（５０ｇ）のブレンドを、実施例５の水素増粘化された油（ＯＫＯ Ｍ２−１／２）（５０ｇ）に加えた。この構成成分は完全に混合でき、液体状態でブレンドされた。得られた材料は、実施例５からの水素増粘化された油と比較してより高い融点、および増大した硬さを有していた。水素化された大豆油を、前の実施例に記載した水素増粘化された油に加えて、最終材料の結晶化度、物理的性質、および融点を改変することができた。
凝固点（ＡＳＴＭ Ｄ９３８） １２４°Ｆ
滴下溶融点（ＡＳＴＭ Ｄ１２７） １２６°Ｆ
動粘性係数＠２１０°Ｆ（ＡＳＴＭ Ｄ４４５） ３８．５ｃｓｔ
針入度＠７７°Ｆ（ＡＳＴＭ Ｄ１３２１） ４１ｄｍｍ
実施例１２：水素増粘化された油用の結晶化促進剤としての水素化大豆油およびトリグリセロールのベヘン酸エステル
２ ＩＶの完全に水素化された大豆油（３６ｇ）およびトリグリセロールのベヘン酸エステル（４ｇ）のブレンドを、実施例５からの水素増粘化された油（ＯＫＯ Ｍ２−１／２）（４０ｇ）に加えた。この構成成分は完全に混合でき、液体状態でブレンドされた。得られた材料は、実施例４の水素増粘化された油と比較して、より高い融点、および増大した硬さを有していた。水素化された大豆油を、前の実施例に記載した水素増粘化された油に加えて、最終材料の結晶化度、物理的性質、および融点を改変することができた。
凝固点（ＡＳＴＭ Ｄ９３８） １３０°Ｆ
滴下溶融点（ＡＳＴＭ Ｄ１２７） １３３°Ｆ
動粘性係数＠２１０°Ｆ（ＡＳＴＭ Ｄ４４５） ４０．７ｃｓｔ
針入度＠７７°Ｆ（ＡＳＴＭ Ｄ１３２１） ４５ｄｍｍ
実施例１３：水素増粘化された油の脱臭
熱増粘化油中には、残留遊離脂肪酸が存在する。これらの遊離脂肪酸は、残留臭気を引き起こす水素化の副生物と一緒に、水素増粘化された油から脱臭によって取り除くことができる。脱臭は、植物油の精製で使用されるプロセスである（Ｙ．Ｈ．フイ（Ｈｕｉ）編集、ベイリーの工業用油脂生成物（Ｂａｉｌｅｙ’ｓ Ｉｎｄｕｓｔｒｉａｌ Ｏｉｌ ａｎｄ Ｆａｔ Ｐｒｏｄｕｃｔｓ）、第５版、第２巻、ｐ５３７〜５４０）。水素化ＯＫＯ（Ｈｙｄｒｏ ＯＫＯ） Ｍ ２−１／２を、２３０℃で３０分間約１トールの真空下で脱臭した。その蒸留に対する蒸気消費率は、油に関し水約５％であった。
実施例１４
水素化され増粘化された亜麻仁油（水素化されたＯＫＯ Ｍ ２−１／２（ＡＤＭ））、ＮｕＳｕｎひまわり油（ＡＤＭ）、および水素化大豆／水素化高エルカ酸の菜種（ＨＥＡＲ）油の５０／５０混合物を次の量でブレンドした。
５０ｇ ＮｕＳｕｎ油
２５ｇ 水素化されたＯＫＯ Ｍ ２−１／２
２５ｇ ５０／５０水素化大豆／水素化ＨＥＡＲ
上記材料は、６０℃以上の液体状態で混合した。混合物が６０℃に到達したとき、次にそれを５℃の冷蔵庫の中に置き、冷却を終えた。最終材料は、石油ゼリーに類似した粘稠度を有する不透明材料であった。
実施例１５
水素化され増粘化された大豆油（水素化されＸ−増粘化された大豆油（ＡＤＭ））、ＲＢＤ大豆油（ＡＤＭ）、およびトリグリセロールのベヘン酸エステルを次の量でブレンドした。
５０ｇ ＲＢＤ大豆油
４９ｇ 水素化され増粘化された大豆油（Ｘ−増粘化された大豆油）
ｌｇ トリグリセロールのベヘン酸エステル
上記材料は、６０℃以上の液体状態で混合した。混合物が６０℃に到達したとき、次にそれを５℃の冷蔵庫の中に置き、冷却を終えた。最終材料は、石油ゼリーに類似した粘稠度を有する灰色がかった白色の不透明な半固体であった。
実施例１６
水素化され増粘化された亜麻仁油（水素化されたＯＫＯ Ｍ ２−１／２（ＡＤＭ））、ＮｕＳｕｎひまわり油（ＡＤＭ）、および部分的に水素化された大豆油を次の量でブレンドした。
５０ｇ ＮｕＳｕｎ油
２５ｇ 水素化されたＯＫＯ Ｍ ２−１／２
２５ｇ 部分的に水素化された大豆油（４２ ＩＶ）
上記材料は、６０℃以上の液体状態で混合した。混合物が６０℃に到達したとき、次にそれを５℃の冷蔵庫の中に置き、冷却を終えた。最終材料は、石油ゼリーに類似した粘稠度を有する灰色がかった白色で不透明な粘性液体であった。
実施例１７
水素化され増粘化された亜麻仁油（水素化されたＯＫＯ Ｍ ２−１／２（ＡＤＭ））、水素化され増粘化された大豆油（水素化されＸ−増粘化された大豆油（ＡＤＭ））、ＮｕＳｕｎひまわり油（ＡＤＭ）、水素化大豆／水素化高エルカ酸の菜種油（ＨＥＡＲ）の５０／５０混合物、およびビタミンＥ（ＡＤＭ）を次の量でブレンドした。
４０ｇ 水素化されたＯＫＯ Ｍ ２−１／２
２５ｇ ＮｕＳｕｎ油
２４ｇ 水素化されＸ−増粘化された大豆油
１０ｇ ５０／５０水素化大豆／水素化ＨＥＡＲ
１ｇ ビタミンＥ、１００％ｄ−アルファ・トコフェロール
上記材料は、６０℃以上の液体状態で混合した。混合物が６０℃に到達したとき、次にそれを５℃の冷蔵庫の中に置き、冷却を終えた。最終材料は、石油ゼリーに類似した粘稠度を有する灰色がかった白色の不透明な半固体であった。
実施例１８：重増粘化された吹込亜麻仁油の水素化
重増粘化された吹込亜麻仁油（ＡＤＭ）を出発原料として使用した。吹込亜麻仁油（６００ｇ）を、ニッケル触媒（Ｇ−５３、スード・ケミー）６ｇと共に１Ｌステンレス鋼反応容器に加えた。容器を水素で５回パージし、次いで２００ｐｓｉｇまで加圧した。次に反応を２３０℃まで加熱した。２３０℃に到達した後、反応容器を３００ｐｓｉｇまで加圧した。水素ガスを連続的に供給し、容器の圧力を３００ｐｓｉｇで６時間保持した。次に反応を冷却させ、ろ過してニッケル触媒を取り除いた。最終材料は、水酸基価７７．５、ＩＶ値１８．１の不透明な黄色の固体であった。
実施例１９：吹込大豆油の水素化
吹込大豆油（カーギル（Ｃａｒｇｉｌｌ）６８０の吹込大豆油）を出発原料として使用した。吹込大豆油（６００ｇ）を、ニッケル触媒（Ｇ−５３、スード・ケミー）６ｇと共に１Ｌステンレス鋼反応容器に加えた。容器を水素で５回パージし、次いで２００ｐｓｉｇまで加圧した。次に反応を２３０℃に加熱した。２３０℃に到達した後、反応容器を３００ｐｓｉｇまで加圧した。水素ガスを連続的に供給し、容器の圧力を３００ｐｓｉｇで６時間保持した。次に反応を冷却させ、ろ過してニッケル触媒を取り除いた。最終材料は、水酸基価９３の不透明な黄色の固体であった。
実施例２０：ＭＬ−１８９（ジシクロペンタジエン−亜麻仁油共重合体）の水素化
ＡＤＭにより製造されたＭＬ−１８９（６００ｇ）を、ニッケル触媒（Ｇ−５３、スード・ケミー）３ｇと共に１Ｌステンレス鋼反応容器に加えた。容器を水素で５回パージし、次いで２００ｐｓｉｇまで加圧した。反応を２３０℃まで加熱した。２３０℃に到達した後、反応容器を３００ｐｓｉｇまで加圧した。水素ガスを連続的に供給し、容器の圧力を３００ｐｓｉｇで８時間保持した。水素化の後、オレフィン成分に関係づけられるおおよそ５．２ｐｐｍの信号が、ＮＭＲスペクトルに存在しなかった。水素化された材料は、融点４４．７℃（メトラー（Ｍｅｔｔｌｅｒ）滴点）の室温で硬いワックス類似の固体であった。
実施例２１：トップリン（Ｔｏｐｌｉｎ）Ｘ−Ｚ（亜麻仁油共重合体）の水素化
ＡＤＭにより製造されたトップリンＸ−Ｚ（６００ｇ）を、ニッケル触媒（Ｇ−５３、スード・ケミー）３ｇと共に１Ｌステンレス鋼反応容器に加えた。容器を水素で５回パージし、次いで２００ｐｓｉｇまで加圧した。反応を２３０℃まで加熱した。２３０℃に到達した後、反応容器を３００ｐｓｉｇまで加圧した。水素ガスを連続的に供給し、容器の圧力を３００ｐｓｉｇで８時間保持した。水素化された材料は、融点４９．９℃（メトラー滴点）の室温で硬いワックス類似の固体であった。水素化の後、オレフィン成分に関係づけられる５．２ｐｐｍの信号が、ＮＭＲスペクトルに存在しなかった。
実施例２２：トップリンＸ−Ｚ（亜麻仁油共重合体）の部分的な水素化
ＡＤＭにより製造されたトップリンＸ−Ｚ（６００ｇ）を、ニッケル触媒（Ｇ−５３、スード・ケミー）３ｇと共に１Ｌステンレス鋼反応容器に加えた。容器を水素で５回パージし、次いで２００ｐｓｉｇまで加圧した。反応を２３０℃まで加熱した。２３０℃に到達した後、反応容器を３００ｐｓｉｇまで加圧した。水素ガスを連続的に供給し、容器の圧力を３００ｐｓｉｇで２時間保持した。水素化された材料は、軟かい半固体材料であった。水素化の後、ＮＭＲ分析は、オレフィン成分に関係づけられる５．２ｐｐｍの信号が、５０％だけ低減されたことを示した。
実施例２３：水素化された熱増粘化油と水素化されたＨＥＡＲ油のブレンド。
水素化され増粘化された亜麻仁油（ＯＫＯ Ｍ２．５、ＡＤＭ）１００ｇを融解し、融解した水素化されたＨＥＡＲ（高エルカ酸の菜種油）油１００ｇと混合させた。次に混合物を室温まで冷却させた。室温で、混合物は、白い、硬い、ロウのような固体であった。ピーク融点はおおよそ５８℃であった。
実施例２４：水素化された熱増粘化油と水素化されたひまし油のブレンド。
水素化され増粘化された亜麻仁油（ＯＫＯ Ｍ２．５、ＡＤＭ）１００ｇを融解し、融解した水素化されたひまし油１００ｇ（スード・ケミー）と混合させた。次に混合物を室温まで冷却させた。室温で、混合物は、白い、硬い、ロウのような固体であった。メトラー滴点は、８５．８℃であった。ピーク融点はおおよそ８０℃であった。
ここに本発明を完全に記載したので、条件、調合物および他のパラメータの広くかつ等価な範囲内で、本発明の範囲または本発明のあらゆる実施形態に影響を及ぼすことなく、本発明を実施できることが当業者に理解されよう。本明細書で引用された全ての特許、特許出願および刊行物は、引用により全体として本明細書に組み込まれたものとする。

Claims (56)

  1. 水素化された重合油を含む組成物。
  2. 前記水素化された重合油は、約１１０未満のヨウ素価を有する、請求項１に記載の組成物。
  3. 前記水素化された重合油は約７０未満のヨウ素価を有する、請求項１に記載の組成物。
  4. 前記水素化された重合油は約３０未満のヨウ素価を有する、請求項１に記載の組成物。
  5. 前記水素化された重合油は、魚油、動物油、植物油、合成油および遺伝子組み替えプラント油並びにこれらの誘導体および混合物からなる群から選択される油から誘導される、請求項２に記載の組成物。
  6. 前記水素化された重合油は、植物油から誘導される、請求項２に記載の組成物。
  7. 前記植物油は、高エルカ酸の菜種油、大豆油、紅花油、カノーラ油、ひまし油、ひまわり油および亜麻仁油からなる群から選択される、請求項６に記載の組成物。
  8. １種もしくはそれ以上の植物油をさらに含む、請求項７に記載の組成物。
  9. 前記水素化された重合油は亜麻仁油または大豆油から誘導され、前記植物油がひまわり油、高エルカ酸の菜種油または大豆油である、請求項８に記載の組成物。
  10. トリグリセロールの脂肪酸エステルをさらに含む、請求項７に記載の組成物。
  11. 前記トリグリセロールの脂肪酸エステルは、トリグリセロールのベヘン酸エステルである、請求項１０に記載の組成物。
  12. １種もしくはそれ以上の水素化植物油をさらに含む、請求項７に記載の組成物。
  13. 前記１種もしくはそれ以上の水素化された植物油は高エルカ酸の菜種油、大豆油またはひまし油から誘導され、前記水素化された重合油は亜麻仁油から誘導される、請求項１２に記載の組成物。
  14. トリグリセロールの脂肪酸エステルをさらに含む、請求項１２に記載の組成物。
  15. 前記１種もしくはそれ以上の水素化された植物油は大豆油であり、前記トリグリセロールの脂肪酸エステルはトリグリセロールのベヘン酸エステルであり、前記水素化された大豆油は前記トリグリセロールのベヘン酸エステルとブレンドされて第１のブレンドを生成し、前記第１のブレンドは前記水素化された重合油と混合されて前記組成物を生成する、請求項１４に記載の組成物。
  16. 前記水素化された重合油は、亜麻仁油から誘導される、請求項１５に記載の組成物。
  17. トリグリセロールの脂肪酸エステルをさらに含む、請求項８に記載の組成物。
  18. 前記植物油は大豆油であり、前記トリグリセロールの脂肪酸エステルはベヘン酸エステルであり、前記水素化され重合されたものが大豆油である、請求項１７に記載の組成物。
  19. 前記１種もしくはそれ以上の水素化された植物油はブレンドされて第１の油性混合物を生成し、前記第１の油性混合物は前記水素化された重合油と混合されて前記組成物を生成する、請求項１２に記載の組成物。
  20. 前記第１の油性混合物は、第１の油性混合物対水素化された重合油が約１：１〜約１：１００の比で、前記水素化された重合油と混合される、請求項１９に記載の組成物。
  21. 前記第１の油性混合物は、ひまし油、高エルカ酸の菜種油および大豆油からなる群から誘導される水素化された植物油のブレンドであり、前記水素化された重合油は、亜麻仁油または大豆油から誘導される、請求項２０に記載の組成物。
  22. 前記第１の油性混合物は、水素化された大豆油と水素化された高エルカ酸の菜種油から実質的になり、前記水素化された重合油は、亜麻仁油から誘導される、請求項２１に記載の組成物。
  23. 高エルカ酸の菜種油、大豆油、紅花油、カノーラ油、ひまし油、ひまわり油および亜麻仁油からなる群から選択される植物油をさらに含む、請求項２２に記載の組成物。
  24. 前記植物油は、ひまわり油である、請求項２３に記載の組成物。
  25. 酸化防止剤をさらに含み、前記酸化防止剤はビタミンＥである、請求項２４に記載の組成物。
  26. １種もしくはそれ以上の植物油をさらに含む、請求項１４に記載の組成物。
  27. 追加の水素化された重合油をさらに含む、請求項２５に記載の組成物。
  28. 前記水素化された重合油、前記第１の油性混合物および前記植物油は、それぞれ約１：１：２の比で存在する、請求項２３に記載の組成物。
  29. 水素化された吹込油を含む組成物。
  30. 前記水素化された吹込油は、約１１０未満のヨウ素価を有する、請求項２９に記載の組成物。
  31. 前記ヨウ素価は、約７０未満である、請求項２９に記載の組成物。
  32. 前記ヨウ素価は、約３０未満である、請求項２９に記載の組成物。
  33. 前記水素化された吹込油は、魚油、動物油、植物油、合成油および遺伝子組み替えプラント油並びにこれらの誘導体および混合物からなる群から選択される油から誘導される、請求項３０に記載の組成物。
  34. 前記水素化された吹込油は、植物油から誘導される、請求項３３に記載の組成物。
  35. 前記植物油は、高エルカ酸の菜種油、大豆油、紅花油、カノーラ油、ひまし油、ひまわり油および亜麻仁油からなる群選択される、請求項３４に記載の組成物。
  36. 前記植物油は、亜麻仁油または大豆油である、請求項３５に記載の組成物。
  37. 水素化された共重合体油を含む組成物。
  38. 前記水素化された共重合体油は、約１１０未満のヨウ素価を有する、請求項３７に記載の組成物。
  39. 前記水素化された共重合体油は、約７０未満のヨウ素価を有する、請求項３７に記載の組成物。
  40. 前記水素化された共重合体油は、約３０未満のヨウ素価を有する、請求項３７に記載の組成物。
  41. 前記水素化された共重合体油は、水素化されたジシクロペンタジエンまたは水素化された無水マレイン酸／ポリオール油である、請求項３９に記載の組成物。
  42. 水素化された共重合体／植物油のブレンドを含む組成物。
  43. 前記水素化された共重合体／植物油のブレンドは約１１０未満のヨウ素価を有する、請求項４２に記載の組成物。
  44. 前記水素化された共重合体／植物油のブレンドは、約７０未満のヨウ素価を有する、請求項４２に記載の組成物。
  45. 前記水素化された共重合体／植物油のブレンドは、約３０未満のヨウ素価を有する、請求項４２に記載の組成物。
  46. 前記水素化された共重合体／植物油のブレンドは、水素化されたジシクロペンタジエンおよび水素化された無水マレイン酸／ポリオール油からなる群から選択される共重合体油、並びに大豆油、紅花油、カノーラ油、ひまし油、ひまわり油および亜麻仁油からなる群から選択される植物油から誘導される、請求項４４に記載の組成物。
  47. 前記水素化された共重合体／植物油のブレンドは、共重合体油と植物油のブレンドから誘導される、請求項４６に記載の組成物。
  48. 前記水素化された共重合体油は、ジシクロペンタジエンと亜麻仁油のブレンドから誘導される、請求項４７に記載の組成物。
  49. 油を水素化するステップを含む水素化油組成物を調製する方法であって、前記油は、
    ａ）魚油、動物油、植物油、合成油および遺伝子組み替えプラント油からなる油の群から誘導される重合油と、
    ｂ）魚油、動物油、植物油、合成油および遺伝子組み替えプラント油からなる油の群から誘導される吹込油と、
    ｃ）ジシクロペンタジエンおよび無水マレイン酸／ポリオイル油からなる油の群から誘導される共重合体油と、
    ｄ）共重合体／植物油のブレンドと、
    からなる群から選択され、
    水素化油が製造される、方法。
  50. 前記水素化ステップは、触媒の存在下、水素の蒸気圧の下で、前記油を反応させるステップを含む、請求項４９に記載の方法。
  51. 前記蒸気圧は約５０ｐｓｉｇ〜約１０００ｐｓｉｇである、請求項５０に記載の方法。
  52. ａ）前記油および触媒を含む反応容器を、水素で加圧する前に、水素でパージするステップと、
    ｂ）前記油および触媒を含む前記加圧容器を約１５０℃〜約４００℃の温度に加熱するステップと、
    ｃ）前記加熱された容器に水素ガスを供給することにより、前記容器中の前記蒸気圧を調節するステップと、
    ｄ）ステップａ〜ｃで製造された製造物を冷却し、ろ過するステップと、
    をさらに含む、請求項５０に記載の方法。
  53. 前記触媒は、ニッケルベースの触媒、銅、亜クロム酸銅、白金およびパラジウムからなる群から選択される、請求項５０または５２に記載の方法。
  54. 前記組成物は約１１０未満のヨウ素価を有する、請求項５０または５２に記載の方法。
  55. 前記組成物は、約７０未満のヨウ素価を有する、請求項５０または５２に記載の方法。
  56. 前記組成物は、約３０未満のヨウ素価を有する、請求項５０または５２に記載の方法。
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