JP2005524623A - オキシムエーテル誘導体系殺菌混合物 - Google Patents

オキシムエーテル誘導体系殺菌混合物 Download PDF

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Abstract

活性成分(A)として、式(I)〔式中、Xは、NHまたは酸素であり;R1、R3は、互いに独立に、水素、シアノ、アルキル、シクロプロピルまたはハロアルキルであり;R2、R4は、互いに独立に、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニルまたはハロアルキニルである。〕で表されるオキシムエーテル誘導体と、活性成分(B)として式(II)で表される化合物とを相乗効果を有する量で含む、有害真菌および昆虫を防除するための混合物が開示されている。また、化合物IおよびIIの混合物で有害真菌を防除する方法も開示されている。

Description

本発明は、有害真菌および昆虫の防除用混合物に関し、この混合物は、活性成分として、
（Ａ）式Ｉ：
Figure 2005524623
 〔式中、置換基は下記の意味を有する：
Xは、NHまたは酸素であり;
R1、R3は、互いに独立に、水素、シアノ、C1-C4-アルキル、シクロプロピルまたはC1-C4-ハロアルキルであり;
R2、R4は、互いに独立に、水素、C1-C4-アルキル、C3-C6-アルケニル、C3-C6-アルキニル、C1-C4-ハロアルキル、C3-C6-ハロアルケニルまたはC3-C6-ハロアルキニルである。〕
で表されるオキシムエーテル誘導体と、
（Ｂ）式ＩＩ：
Figure 2005524623
 で表される化合物と
を相乗効果を有する量で含む。
本発明の課題は、良好な殺菌作用、特にイネにおける菌類病に対抗する殺菌作用を有し、そしてそれと同時に良好な殺虫作用を有する混合物であって、供給される活性化合物の総量が減少した混合物（相乗作用混合物）を提供することである。イネが生育する気候条件の地域では、一般に、有害な昆虫が非常に大量に存在するので、殺菌作用と殺虫作用の組み合わせが望ましい。
本発明者らは、上記課題が、本発明にしたがって請求項１に記載の混合物により解決されることを見出した。驚いたことに、本発明者らは、化合物ＩＩ（化合物ＩＩ自体は殺菌作用を持たない）が式Ｉで表されるオキシムエーテル誘導体の殺菌活性を高めることを見出した。したがって、化合物ＩＩは補助剤として作用する。
式Ｉで表される化合物およびその調製法はそれ自体知られており、文献（国際公開第97/15552号）に記載されている。
式ＩＩで表される殺虫剤も同様に知られており（一般名：クロチアニジン）、文献に記載されている（欧州特許出願公開第376279号）。
その生物学的活性に基づいて、R1およびR3が水素、シアノ、シクロプロピル、メチル、エチル、1-メチルエチルまたはCF3である化合物Ｉが好ましい。
特に好ましいのは、R1およびR3がC1-C4-アルキルである化合物Ｉである。
さらに特に好ましいのは、R1がメチルである化合物Ｉである。
さらに、R1がCF3である化合物Ｉが好ましい。
さらに、R2およびR4が水素、シクロプロピル、メチル、エチル、イソプロピルである化合物Ｉが好ましい。
さらに、R4がメチルである化合物Ｉが好ましい。
さらに、R4がエチルまたはイソプロピルである化合物Ｉが好ましい。
特に好ましいのは、XがNHである式Ｉで表されるオキシムエーテル誘導体である。
特に、本発明の混合物において化合物ＩＩとともに使用することに鑑みて、下記の表１にしたがう化合物Ｉが好ましい。
式Ｉで表されるオキシムエーテル誘導体
Figure 2005524623
Figure 2005524623
 本発明の混合物に含まれる化合物Ｉは、広範なスペクトルの植物病原性真菌、特に子嚢菌類、不完全菌類、藻菌類および担子菌類の真菌に対して顕著な活性を示す。
それらは、棉、野菜類（例：キュウリ類、マメ類、トマト類、ジャガイモ類およびウリ類）、大麦、牧草、カラスムギ、バナナ類、コーヒー、トウモロコシ、果実類、イネ、ライ麦、大豆、ブドウ、小麦、鑑賞植物、サトウキビおよび各種種子などの多様な作物植物において多数の真菌を防除する上で特に重要である。
それらは、穀類におけるウドンコカビ（ウドンコ病菌）、ウリ類におけるエリシフェ・シコラセアラム（Erysiphe cichoracearum）およびキュウリうどんこ病菌(Sphaerotheca fuliginea)、リンゴにおけるポドスフェラ・ロイコトリカ（Podosphaera leucotricha）、ブドウにおけるウンシヌラ・ネカトール（Uncinula necator）、穀類におけるさび菌類(Puccinia species)、棉、イネおよび芝生におけるリゾクトニア類(Rhizoctonia species)、穀類およびサトウキビにおける黒穂菌類(Ustilago species)、リンゴにおけるリンゴ黒星病菌(Venturia inaequalis)（瘡痂病）、穀類およびイネにおけるヘルミントスポリウム類(Helminthosporium species)、小麦におけるコムギふ枯病菌(Septoria nodorum)、イチゴ、野菜、装飾植物およびブドウにおける灰色かび病菌(Botrytis cinera)（灰色かび病）、落花生におけるセルコスポラ・アラキジドラ（Cercospora arachidicola）、小麦および大麦におけるコムギ眼紋病菌(Pseudocercosporella herpotrichoides)、イネおよび芝生(lawn)におけるイネいもち病菌(Pyricularia oryzae)、ジャガイモおよびトマトにおけるジャガイモ疫病菌(Phytophthora infestans)、ブドウにおけるブドウべと病菌(Plasmopara viticola)、キュウリおよびホップにおけるニセツユカビ類(Pseudoperonospora species)、野菜および果物におけるアルタネリア類(Alternaria species)、バナナにおけるミコスファエレッラ類(Mycosphaerella species)ならびにフザリウム類(Fusarium species)およびバーティシリウム類(Verticillium species)という植物病害性真菌を防除する上で特に好適である。
式ＩＩで表される化合物は、昆虫類、クモ形類および線虫類の動物害虫防除に使用される。この化合物は、作物保護において、貯蔵産物の衛生部門および保護部門において、ならびに獣医学部門において動物害虫の防除に使用することができる。下記の動物害虫の防除に特に好適である。
鱗翅目（レピドプテラ）の昆虫、例えばアグロティス・イプシロン（Agrotis ypsilon、タマナヤガ）、アグロティス・セゲトゥム（Agrotis segetum、カブラヤガ）、アラバマ・アルギラセア（Alabama argillacea）、アンチカルシア・ゲンマタリス（Anticarsia gemmatalis）、アルギレスチア・コンジュゲッラ（Argyresthia conjugella、リンゴヒメシンクイ）、アウトグラファ・ガンマ（Autographa gamma、ガンマキンウワバ）、ブパルス・ピニアリウス（Bupalus piniarius）、カコエシア・ムリナナ（Cacoecia murinana）、カプア・レチクラナ（Capua reticulana）、ケイマトビア・ブルマタ（Cheimatobia brumata）、コリストネウラ・フミフェラナ（Choristoneura fumiferana、トウヒシントメハマキ）、コリストネウラ・オッシデンタリス（Choristoneura occidentalis）、シルフィス・ウニプンクタ（Cirphis unipuncta、アワヨトウ）、シディア・ポモネッラ（Cydia pomonella、コドリンガ）、デンドロリムス・ピニ（Dendrolimus pini）、ディアファニア・ニチダリス（Diaphania nitidalis）、ディアトラエア・グランディオセッラ（Diatraea grandiosella）、エアリアス・インスラナ（Earias insulana、ミスジアオリンガ）、エラスモパルプス・リグノセルス（Elasmopalpus lignosellus）、エウポエシリア・アンビゲッラ（Eupoecilia ambiguella、ブドウホソハマキ）、エヴェトリア・ボウリアナ（Evetria bouliana）、フェルチア・スブテッラネア（Feltia subterranea）、ガレリア・メッロネッラ（Galleria mellonella、ハチノスツヅリガ）、グラフォリサ・フネブラナ（Grapholitha funebrana）、グラフォリサ・モレスタ（Grapholitha molesta、ナシヒメシンクイ）、ヘリオシス・アルミゲラ（Heliothis armigera、オオタバコガ）、ヘリオシス・ビレセンス（Heliothis virescens、害虫オオタバコガ）、ヘリオシス・ゼア（Heliothis zea）、ヘッルラ・ウンダリス（Hellula undalis、ハイマダラノメイガ）、ヒベルニア・デフォリアリア（Hibernia defoliaria）、ヒファントリア・クネア（Hyphantria cunea、アメリカシロヒトリ）、ヒポノメウタ・マリネッルス（Hyponomeuta malinellus）、ケイフェリア・リコペルシセッラ（Keiferia lycopersicella）、ラムディナ・フィスセッラリア（Lambdina fiscellaria）、ラフィグマ・エキシグア（Laphygma exigua、シロイチモンジヨトウ）、ロイコプテラ・コッフェーラ（Leucoptera coffeella）、ロイコプテラ・シテッラ（Leucoptera scitella）、リソコレティス・ブランカルデッラ（Lithocolletis blancardella）、ロベシア・ボトラナ（Lobesia botrana、ホソバヒメハマキ）、ロキソステジェ・スティクティカリス（Loxostege sticticalis）、リマントリア・ディスパル（Lymantria dispar、マイマイガ）、リマントリア・モナチャ（Lymantria monacha、ノンネマイマイ）、リオネティア・クレルケッラ（Lyonetia clerkella、モモハモグリガ）、マラコソマ・ネウストリア（Malacosoma neustria、オビカレハ）、マメストラ・ブラッシカエ（Mamestra brassicae、ヨトウガ）、オルギア・シュードツガタ（Orgyia pseudotsugata）、オストリニア・ヌビラリス（Ostrinia nubilalis、ヨーロッパアワノメイガ）、パノリス・フランメア（Panolis flammea、マツキリガ）、ペクティノフォラ・ゴシピエッラ（Pectinophora gossypiella、ワタアカミムシ）、ペリドロマ・サウシア（Peridroma saucia、ニセタマナヤガ）、ファレラ・ブセファラ（Phalera bucephala）、フソリマエア・オペルクレッラ（Phthorimaea operculella、ジャガイモキバガ）、フィロクニスティス・シトレッラ（Phyllocnistis citrella、ミカンハモグリガ）、ピエリス・ブラッシカエ（Pieris brassicae、オオモンシロチョウ）、プラシペナ・スカブラ（Plathypena scabra）、プルテッラ・キシロステッラ（Plutella xylostella、コナガ）、シュードプルシア・インクルデンス（Pseudoplusia includens）、リアシオニア・フルストラナ（Rhyacionia frustrana）、スクロビパルプラ・アブソルタ（Scrobipalpula absoluta）、シトトロガ・セレアレッラ（Sitotroga cerealella、バクガ）、スパルガノシス・ピッレリアナ（Sparganothis pilleriana、テングハマキ）、スポドプテラ・フルギペルダ（Spodoptera frugiperda）、スポドプテラ・リットラリス（Spodoptera littoralis）、スポドプテラ・リトゥラ（Spodoptera litura、ハスモンヨトウ）、タウマトポエア・ピチョカンパ（Thaumatopoea pityocampa、トルトリックス・ヴィリダナ（Tortrix viridana）、トリコプルシア・ニ（trichoplusia ni、イラクサギンウワバ）およびゼイラフェラ・カナデンシス（Zeiraphera canadensis）。
甲虫（鞘翅類）、例えばアグリラス・シヌアトゥス（Agrilus sinuatus、アカバナガタマムシ）、アグリオテス・リネアトゥス（Agriotes lineatus）、アグリオテス・オブスキュラス（Agriotes obscurus）、アムフィマッラス・ソルスティシャリス（Amphimallus solstitialis）、アニサンドラス・ディスパール（Anisandrus dispar）、 アンソノマス・グランディス（Anthonomus grandis、ワタミハナゾウムシ）、アンソノマス・ポモラム（Anthonomus pomorum、ナシハナゾウムシ）、 アトマリア・リネアリス（Atomaria linearis）、ブラストファガス・ピニペルダ（Blastophagus piniperda）、 ブリトファガ・ウンダタ（Blitophaga undata）、ブルチュス・ルフィマヌス（Bruchus rufimanus、ソラマメゾウムシ）、ブルチュス・ピソラム（Bruchus pisorum、エンドウゾウムシ）、ブルチュス・レンティス（Bruchus lentis）、 ビクティスカス・ベチュラエ（Byctiscus betulae、ドロハマキチョッキリ）、 カッシーダ・ネブロサ（Cassida nebulosa、カメノコハムシ）、セロトマ・トリフルカタ（Cerotoma trifurcata）、 セウソリンチュス・アッシミリス（Ceuthorrhynchus assimilis）、 セウソリンチュス・ナピ（Ceuthorrhynchus napi）、 カエトクネマ・ティビアリス（Chaetocnema tibialis）、コノデルス・ヴェスペルティヌス（Conoderus vespertinus）、クリオセリス・アスパラギ（Crioceris asparagi）、ディアブロティカ・ロンギコルニス（Diabrotica longicornis）、ディアブロティカ-１２-プンクタータ（Diabrotica 12-punctata）、 ディアブロティカ・ヴィルギフェラ（Diabrotica virgifera）、 エピラクナ・ヴァリヴェスティス（Epilachna varivestis、インゲンテントウ）、エピトリックス・ヒルティペンニス（Epitrix hirtipennis）、 エウティノボスラス・ブラシリエンシス（Eutinobothrus brasiliensis）、ヒロビウス・アビエティス（Hylobius abietis、マツアナアキゾウムシ）、 ヒペラ・ブルンネイペンニス（Hypera brunneipennis）、 ヒペラ・ポスティカ（Hypera postica、アルファルファタコゾウムシ）、 イプス・ティポグラフス（Ips typographus、ヤツバキクイムシ）、レマ・ビリネアタ（Lema bilineata）、 レマ・メラノプス（Lema melanopus）、 レプティノタルサ・デセムリネアタ（Leptinotarsa decemlineata、コロラドハムシ）、リモニウス・カリフォルニクス（Limonius californicus）、 リソロプトラス・オリゾフィラス（Lissorhoptrus oryzophilus、イネミズゾウムシ）、 メラノトゥス・コミュニス（Melanotus communis）、 メリゲセス・アエネウス（Meligethes aeneus）、メロロンサ・ヒッポカスタニ（Melolontha hippocastani）、 メロロンサ・メロロンサ（Melolontha melolontha、ヨーロッパコフキコガネ）、 オウレマ・オリゼ（Oulema oryzae、イネクビボソハムシ）、 オルティオリンチュス・スルカトゥス（Ortiorrhynchus sulcatus）、 オティオリンチュス・オヴァトゥス（Otiorrhynchus ovatus）、 ファエドン・コクレアリアエ（Phaedon cochleariae）、 フィロトレタ・クリソセファラ（Phyllotreta chrysocephala）、 フィロファガ（Phyllophaga sp.）、フィロペルサ・ホルティコラ（Phyllopertha horticola）、 フィロトレタ・ネモラム（Phyllotreta nemorum）、 フィロトレタ・ストリオラタ（Phyllotreta striolata、キスジノミハムシ）、 ポピッリア・ジャポニカ（Popillia japonica、マメコガネ）、シトナ・リネアトゥス（Sitona lineatus）およびシトフィラス・グラナリア（Sitophilus granaria）。
双翅類（ディプテラ）、例えばアエデス・アエギプティ（Aedes aegypti、ネッタイシマカ）、 アエデス・ヴェクサンス（Aedes vexans、ヤブカ）、 アナストレファ・ルデンス（Anastrepha ludens）、アノフェレス・マクリペンニス（Anopheles maculipennis）、セラティティス・カピタタ（Ceratitis capitata、チチュウカイミバエ）、クリソミヤ・ベッツィアーナ（Chrysomya bezziana、ラセンウジバエ）、 クリソミヤ・ホミニヴォラックス（Chrysomya hominivorax）、 クリソミヤ・マセッラリア（Chrysomya macellaria）、 コンタリニア・ソルギコラ（Contarinia sorghicola、ソルガムタマバエ）、 コルディロビア・アンスロポファガ（Cordylobia anthropophaga）、 クレックス・ピピエンス（Culex pipiens、アカイエカ）、 ダクス・ククルビタエ（Dacus cucurbitae、ウリミバエ）、ダクス・オレアエ（Dacus oleae、オリーブミバエ）、ダシネウラ・ブラッシカエ（Dasineura brassicae）、ファンニア・カニクラリス（Fannia canicularis、ヒメイエバエ）、ガステロフィルス・インテスティナリス（Gasterophilus intestinalis、ウマバエ）、 グロッシナ・モルシタンス（Glossina morsitans、ツェツェバエ）、 ヘマトビア・イリタンス（Haematobia irritans、ノサシバエ）、 ハプロディプロシス・エクエストリス（Haplodiplosis equestris）、 ヒレミア・プラチュラ（Hylemyia platura）、 ヒポデルマ・リネアタ（Hypoderma lineata）、リリオミザ・サティヴァエ（Liriomyza sativae）、トマトハモグリバエ）、リリオミヤザ・トリフォリイ（Liriomyza trifolii、マメハモグリバエ）、ルシリア・カプリナ（Lucilia caprina）、ルシリア・クプリナ（Lucilia cuprina、ヒツジキンバエ）、ルシリア・セリカタ（Lucilia sericata、ヒロズキンバエ）、 リコリア・ペクトラリス（Lycoria pectoralis）、マイェティオラ・デストルクタ（Mayetiola destructor、ヘシアンバエ）、ムスカ・ドメスティカ（Musca domestica、イエバエ）、ムシナ・スタブランス（Muscina stabulans、オオイエバエ）、エストラス・オヴィス（Oestrus ovis、ヒツジバエ）、オスシネッラ・フリット（Oscinella frit）、ペゴミヤ・ヒソシアミ（Pegomya hysocyami）、フォルビア・アンティクア（Phorbia antiqua）、フォルビア・ブラッシカエ（Phorbia brassicae）、 フォルビア・コアルクタタ（Phorbia coarctata）、 ファゴレティス・セラシ（Rhagoletis cerasi）、 ラゴレティス・ポモネッラ（Rhagoletis pomonella）、 タバナス・ボヴィナス（Tabanus bovines）、 ティピュラ・オレラセア（Tipula oleracea）およびティピュラ・パルドサ（Tipula paludosa）。
アザミウマ (総翅目)、 例えばフランクリニエッラ・フスカ（Frankliniella fusca）、 フランクリニエッラ・オキシデンタリス（Frankliniella occidentalis、ミカンキイロアザミウマ）、 フランクリニエッラ・トリティシ（Frankliniella tritici）、シルトスリップス・シトリ（Scirtothrips citri）、スリップス・オリゼ（Thrips oryzae）、 スリップス・パルミ（Thrips palmi、ミナミキイロアザミウマ）およびスリップス・タバキ（Thrips tabaci、ネギアザミウマ）。
膜翅類(膜翅目)、例えばアタリア・ロザエ（Athalia rosae、カブラハバチ）、 アッタ・セファロテス（Atta cephalotes）、 アッタ・セクスデンス（Atta sexdens、チャイロハキリアリ）、アッタ・テクサナ（Atta texana、ハキリアリ）、ホプロカンパ・ミヌタ（Hoplocampa minuta）、 ホプロカンパ・テストゥディネア（Hoplocampa testudinea）、モノモリウム・ファラオニス（Monomorium pharaonis、イエヒメアリ）、ソレノプシス・ゲミナタ（Solenopsis geminata、アカカミアリ）そしてソレノプシス・インヴィクタ（Solenopsis invicta、アカミカミアリ）。
異翅類(異翅目)、例えばアクロステルナム・ヒラレ（Acrosternum hilare）、 ブリッサス・ロイコプテラス（Blissus leucopterus）、 シルトペルティス・ノタトゥス（Cyrtopeltis notatus）、ディスデルクス・シングラトゥス（Dysdercus cingulatus、アカホシカメムシ）、ディスデルクス・インテルメディウス（Dysdercus intermedius）、エウリガスター・インテグリセップス（Eurygaster integriceps）、 エウスキストゥス・イムピクティヴェントリス（Euschistus impictiventris）、 レプトグロッサス・フィロプス（Leptoglossus phyllopus）、リグス・リネオラリス（Lygus lineolaris）、 リグス・プラテンシス（Lygus pratensis、ミドリメクラガメ）、 ネザラ・ヴィリドュラ（Nezara viridula、ミナミアオカメムシ）、 ピエスマ・クアドラタ（Piesma quadrata）、 ソルベア・インスラリス（Solubea insularis）およびスヤンタ・ペルディトール（Thyanta perditor）。
同翅類(同翅目)、例えばアシルソシフォン・オノブリチス（Acyrthosiphon onobrychis）、アデルゲス・ラリシス（Adelges laricis、カラマツカサアブラムシ）、 アフィデュラ・ナストュルティイ（Aphidula nasturtii）、 アフィス・ファバエ（Aphis fabae、マメクロアブラムシ）、アフィス・ポミ（Aphis pomi）、 アフィス・サムブシ（Aphis sambuci）、ブラチカウドゥス・カルドュイ（Brachycaudus cardui）、 ブレビコリネ・ブラッシカエ（Brevicoryne brassicae、ダイコンアブラムシ）、セロシファ・ゴシッピイ（Cerosipha gossypii）、ドレイフシア・ノルドマンニアナエ（Dreyfusia nordmannianae）、ドレイフシア・ピセアエ（Dreyfusia piceae）、ディサフィス・ラディコラ（Dysaphis radicola）、 ディサウラコルサム・プセウドソラニ（Dysaulacorthum pseudosolani）、エムポアスカ・ファバエ（Empoasca fabae、ジャガイモヒメヨコバイ）、 マクロシファム・アヴェナエ（Macrosiphum avenae、ムギヒゲナガアブラムシ）、マクロシファム・エウフォルビアエ（Macrosiphum euphorbiae、チュウリップヒゲナガアブラムシ）、マクロシフォン・ロザエ（Macrosiphon rosae）、 メゴウラ・ヴィシアエ（Megoura viciae）、メトポロフィウム・ディロダム（Metopolophium dirhodum、ムギウスイロアブラムシ）、ミゾデス・ペルシカエ（Myzodes persicae）、 ミズス・セラシ（Myzus cerasi）、ニラパルヴァタ・ルゲンス（Nilaparvata lugens、トビイロウンカ）、 ペムフィガス・ブルサリウス（Pemphigus bursarius）、 ペルキンシエラ・サッカリシダ（Perkinsiella saccharicida、クロツノウンカ）、フォロドン・フムリ（Phorodon humuli、ホップイボアブラムシ）、 プシラ・マリ（Psylla mali）、プシラ・ピリ（Psylla piri）、ロパロミズス・アスカロニクス（Rhopalomyzus ascalonicus）、 ロパロシファム・マイディス（Rhopalosiphum maidis、トウモロコシアブラムシ）、サッパフィス・マラ（Sappaphis mala）、サッパフィス・マリ（Sappaphis mali）schizaphis）、スキザフィス・グラミナム（Schizaphis graminum、ムギミドリアブラムシ）、 スキゾネウラ・ラヌギノサ（Schizoneura lanuginose）、トリアレウロデス・ヴァポラリオラム（trialeurodes vaporariorum、オンシツコナジラミ）およびヴィテウス・ヴィティフォリイ（Viteus vitifolii、ブドウネアブラムシ）。
シロアリ (等翅目)、 例えばカロテルメス・フラヴィコリス（Calotermes flavicollis）、ロイコテルメス・フラヴィペス（Leucotermes flavipes）、レティクリテルメス・ルシフガス（Reticulitermes lucifugus）およびテルメス・ナタレンシス（Termes natalensis）。
直翅類(直翅目)、 例えばアチェタ・ドメスティカ（Acheta domestica、ヨーロッパイエコオロギ）、 ブラッタ・オリエンタリス（Blatta orientalis、トウヨウゴキブリ）、 ブラッテラ・ゲルマニカ（Blattella germanica、チャバネゴキブリ）、 フォルフィクラ・アウリクラリア（Forficula auricularia、ヨーロッパクギヌキハサミムシ）、グリッロタルパ・グリッロタルパ（Gryllotalpa gryllotalpa）、ロクスタ・ミグラトリア（Locusta migratoria、トノサマバッタ）、メラノプルス・ビヴィッタトゥス（Melanoplus bivittatus）、 メラノプルス・フェムル-ルブルム（Melanoplus femur-rubrum）、メラノプルス・メキシカヌス（Melanoplus mexicanus）、メラノプルス・サングイニペス（Melanoplus sanguinipse）、 メラノプルス・スプレトゥス（Melanoplus spretus）、ノマダクリス・セプテムファシアタ（Nomadacris septemfasciata、アカトビバッタ）、ペリプラネタ・アメリカナ（Periplaneta americana、ワモンゴキブリ）、スキストセルカ・アメリカナ（Schistocerca americana、アメリカイナゴ）、 スキストセルカ・ペレグリナ（Schistocerca peregrina）、スタウロノトゥス・マロッカヌス（Stauronotus maroccanus）およびタキシネス・アシナモラス（Tachycines asynamorus）。
蛛形類、クモ類(ダニ類)など、例えばアムブリオッマ・アメリカヌム（Amblyomma americanum）、 アムブリオッマ・ヴァリエガトゥム（Amblyomma variegatum、マダニ）、 アルガス・ペルシクス（Argas persicus）、ボフィラス・アヌラトゥス（Boophilus annulatus）、ボフィラス・デコロラトゥス（Boophilus decoloratus）、ボフィラス・ミクロプラス（Boophilus microplus、オウシマダニ）、 ブレヴィパルプス・フェニシス（Brevipalpus phoenicis）、ブリオビア・プレティオサ（Bryobia praetiosa、クローバーハダニ）、デルマセントル・シルヴァルム（Dermacentor silvarum）、エオテトラニチュス・カルピニ（Eotetranychus carpini）、 エリオフィエス・シェルドニ（Eriophyes sheldoni）、ヒヤロッマ・トランカトゥム（Hyalomma truncatum）、イクソデス・リシナス（Ixodes ricinus）、イクソデス・ルビクンダス（Ixodes rubicundus）、オルニソドラス・モウバタ（Ornithodorus moubata）、オトビウス・メグニニ（Otobius megnini）、パラテトラニチュス・ピロスス（Paratetranychus pilosus）、 デルマニスス・ガッリナエ（Dermanyssus gallinae、ワクモ）、 フィッロコプトルタ・オレイヴォラ（Phyllocoptruta oleivora）、ポリファゴタルソネムス・ラトゥス（Polyphagotarsonemus latus、チャノホコリダニ）、プソロプテス・オヴィス（Psoroptes ovis、ヒツジキュウセンヒゼンダニ）、リピセファラス・アペンディクラトゥス（Rhipicephalus appendiculatus）、リピセファラス・エヴェルツィ（Rhipicephalus evertsi）、サルコプテス・スカビエイ（Sarcoptes scabiei、ヒゼンダニ）、テトラニチュス・シンナバリナス（Tetranychus cinnabarinus、ニセナミハダニ）、テトラニチュス・カンザワイ（Tetranychus kanzawai、カンザワハダニ）、テトラニチュス・パシフィカス（Tetranychus pacificus、オウトウハダニ）、テトラニチュス・テラリウス（Tetranychus telarius、ダイズハダニ）およびテトラニチュス・ウルティカエ（Tetranychus urticae、ナミハダニ）。
線虫類、根鉢線虫(root ball nematodes)など、例えば、ネコブセンチュウ(Meloidogyne hapla)、サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)、ジャワネコブセンチュウ(Meloidogyne javanica)、シスト形成性線虫(cyst-forming nematodes)、例えばジャガイモシストセンチュウ(Globodera rostochiensis)、ヘテロデラ・アヴェネ(Heterodera avenae)、ダイズシストセンチュウ(Heterodera glycines)、サトウダイコンセンチュウ(Heterodera schachtii)、クローバシストセンチュウ(Heterodera trifolii)、茎および葉線虫(stem and leaf nematodes)、例えばベロノライムス・ロンギカウダトゥス(Belonolaimus longicaudatus)、イモグサレセンチュウ(Ditylenchus destructor)、ナミクキセンチュウ(Ditylenchus dipsaci)、ヘリオコチレンクス・ムルチシンクトゥス(Heliocotylenchus multicinctus)、ロンギドルス・エロンガトゥス(Longidorus elongatus)、バナナネモグリセンチュウ(Radopholus similis)、ロチレンクス・ロブストゥス(Rotylenchus robustus)、トリコドルス・プリミティヴス(Trichodorus primitivus)、イシュクセンチュウ(Tylenchorhynchus claytoni)、ティレンコルヒンクス・デュビウス(Tylenchorhynchus dubius)、ムギネグサレセンチュウ(Pratylenchus neglectus)、キタネグサレセンチュウ(Pratylenchus penetrans)、プラティレンクス・キュルヴィタトゥス(Pratylenchus curvitatus)およびプラティレンクス・グウデイイ(Pratylenchus goodeyi)。
化合物ＩおよびＩＩは、通常、20:1〜1:200、特に10:1〜1:180、好ましくは2:1〜1:160の重量比で施用される。
戸外条件下、動物害虫を防除するためには、活性化合物の施用割合は一般的に0.01〜2.0kg/ha、好ましくは0.02〜1.0kg/haである。
本発明の混合物は、イネにおける植物の病気および有害な昆虫の防除に特に好適に使用できる。
化合物Ｉと化合物ＩＩは、同時に、すなわち一緒にもしくは別々に、または順次的に施用できる。別々に施用する場合、その順序は一般的には防除処置の結果に何ら影響を与えない。
所望の効果の種類に応じて、本発明の混合物の施用割合は、特に農作物領域においては、0.01〜8kg/ha、好ましくは0.1〜5kg/ha、特に0.5〜3.0kg/haである。
化合物Ｉの施用割合は、0.01〜2.5kg/ha、好ましくは0.05〜2.5kg/ha、特に0.1〜1.0kg/haである
種子を処理する場合、混合物の施用割合は、一般的には0.001〜250g/kg(種子1kg当たり)、好ましくは0.01〜100g/kg、特に0.01〜50g/kgである。
病原性有害真菌を防除する場合、化合物Ｉと化合物ＩＩの別々の施用もしくは一緒の施用、または化合物Ｉおよび化合物ＩＩの混合物の施用は、植物の播種前もしくは播種後または植物の出芽前もしくは出芽後に、種子、植物または土壌に噴霧または散粉することによって行われる。
本発明の混合物は、例えば即時噴霧用の液剤、粉末および懸濁液の形態で、あるいは高濃縮の水系、油系その他の懸濁液、分散液、乳濁液、油性分散液、ペースト、粉剤、全面散布用材料または粒剤の形態で製剤化することができ、噴霧、霧化、散粉、全面散布または潅水によって施用することができる。使用形態は所望の用途によって決まるものである。いずれにしても、本発明による混合物が可能な限り十分かつ均一に分布するようにしなければならない。
製剤は既知の方法、例えば活性成分を溶媒および／または担体により、所望により乳化剤および分散剤を用いて増量することにより調製するが、水を希釈剤として用いる場合にはその他の有機溶媒を助剤溶媒として用いることもまた可能である。この目的に適した助剤としては本質的に芳香族化合物（例えばキシレン）、塩素化芳香族化合物（例えばクロロベンゼン）、パラフィン類（例えば鉱物油留分）、アルコール類（例えばメタノール、ブタノール）、ケトン類（例えばシクロヘキサノン）、アミン類（例えばエタノールアミン、ジメチルホルムアミド）および水などの溶媒；地殻天然鉱物（例えばカオリン、クレー、タルク、チョーク）、および地殻合成鉱物（例えば高分散シリカ、シリケート）などの担体；非イオン性およびアニオン性乳化剤（例えばポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル、アルキルスルホネートおよびアリールスルホネート）などの乳化剤およびリグニン-サルファイト廃液およびメチルセルロースなどの分散剤である。
適した界面活性剤は、リグノスルホン酸、フェノールスルホン酸、ナフタレンスルホン酸およびジブチルナフタレンスルホン酸などの芳香族スルホン酸のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩およびアンモニウム塩；脂肪酸、アルキルスルホネート、アルキルアリールスルホネート、アルキルラウリルエーテルおよび脂肪族アルコールスルホネートのアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩およびアンモニウム塩；硫酸化ヘキサ、ヘプタおよびオクタデカノールの塩、または脂肪族アルコールグリコールエーテルの塩；スルホン化ナフタレンおよびそれの誘導体とホルムアルデヒドとの縮合物；ナフタレンもしくはナフタレンスルホン酸のフェノールおよびホルムアルデヒドとの縮合物；ポリオキシエチレンオクチルフェノールエーテル；エトキシ化イソオクチル、オクチルまたはノニルフェノール；アルキルフェニルポリグリコールエーテル類；トリブチルフェニルポリグリコールエーテル類；アルキルアリールポリエーテルアルコール類；イソトリデシルアルコール；脂肪族アルコール／酸化エチレン縮合物；エトキシ化ヒマシ油；ポリオキシエチレンアルキルエーテル類またはポリオキシプロピレンアルキルエーテル類；ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセテート；ソルビトールエステル類；リグノサルファイト（lignosulfite）廃液；あるいはメチルセルロースである。
粉剤、全面散布剤および散剤は、化合物Ｉおよび化合物ＩＩを、または化合物Ｉと化合物ＩＩとの混合物を、固体担体と混合または一緒に粉砕することによって調製することができる。
粒剤、例えば被覆粒剤、含浸粒剤、または均一粒剤は、通常、１種または複数の活性化合物を固体担体に結合することによって調製される。
充填剤または固体担体の例としては、地殻鉱物、例えばシリカ、シリカゲル、シリケート、タルク、カオリン、石灰岩、石灰、チョーク、ボール粘土、レス、クレー、ドロマイト、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、地殻合成物質、肥料、例えば硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素、および植物起原の製品、例えばシリアルミール、樹皮粉、木粉および堅果殻粉、セルロース粉末およびその他の固体担体がある。
一般に、本製剤は、化合物Ｉおよび化合物ＩＩの一種または化合物Ｉと化合物ＩＩの混合物を0.1〜95重量％、好ましくは0.5〜90重量％含む。活性化合物は、90%〜100%、好ましくは95%〜100%の純度で使用される(NMRスペクトルまたはHPLC基準)。
化合物Ｉおよび化合物ＩＩ、混合物または対応する製剤は、有害真菌、それの棲息箇所、またはその菌がいない状態に維持したい植物、種子、土壌、区域、材料または空間を、殺菌上有効量の混合物、または別個に施用する場合には殺菌上有効量の化合物Ｉおよび化合物ＩＩで処理することで施用する。
施用は、有害真菌による感染の前または後に行うことができる。
下記に活性化合物を含む製剤の例を示す：
Ｉ．90重量部の活性化合物および10重量部のN-メチルピロリドンの溶液。この溶液は微小液滴の形態での使用に適している。
ＩＩ．活性化合物20重量部、キシレン80重量部、8〜10モルの酸化エチレンと1モルのオレイン酸N-モノエタノールアミドとの付加物10重量部、ドデシルベンゼンスルホン酸のカルシウム塩5重量部、40モルの酸化エチレンと1モルのヒマシ油との付加物5重量部の混合物。溶液を水中に微細に分散させることによって分散液が得られる。
ＩＩＩ．活性化合物20重量部、シクロヘキサノン40重量部、イソブタノール30重量部、40モルの酸化エチレンと1モルのヒマシ油との付加物20重量部の水性分散液。
ＩＶ．活性化合物20重量部、シクロヘキサノール25重量部、沸点210〜280℃の鉱物油画分65重量部、および40モルの酸化エチレンと1モルのヒマシ油との付加物10重量部の水性分散液。
Ｖ．活性化合物80重量部、ジイソブチルナフタレン-1-スルホン酸のナトリウム塩3重量部、亜硫酸廃液から得られたリグノスルホン酸のナトリウム塩10重量部および粉状シリカゲル7重量部を混合し、ハンマーミルで粉砕した混合物。この混合物を水中に微細に分散させることでスプレー混合物が得られる。
ＶＩ．活性化合物3重量部および微粉砕カオリン97重量部の均質混合物。この散剤は活性化合物を3重量％含有する。
ＶＩＩ．活性化合物30重量部、粉状シリカゲル92重量部、シリカゲル表面上にスプレーされたパラフィン油8重量部の均質混合物。この製剤は活性化合物に良好な付着性を付与する。
ＶＩＩＩ．活性化合物40重量部、フェノールスルホン酸のナトリウム塩／尿素／ホルムアルデヒド縮合物10重量部、シリカゲル2重量部および水48重量部の安定な水性分散液。この分散液をさらに希釈してもよい。
ＩＸ．活性化合物20重量部、ドデシルベンゼンスルホン酸のカルシウム塩2重量部、脂肪族アルコールポリグリコールエーテル8重量部、フェノールスルホン酸のナトリウム塩／尿素／ホルムアルデヒド縮合物20重量部およびパラフィン系鉱物油88重量部の安定な油性分散液。
使用例
本発明の混合物の相乗活性は下記の実験で示すことができる：
活性化合物を、別々にまたは一緒に、63重量％のシクロヘキサノンおよび27重量％の乳化剤の混合物の10％乳濁液として製剤化し、水で所望の濃度に希釈する。
感染した葉の面積をパーセントで求めることで、評価を行う。そのパーセントを効力に変換する。効力（Ｗ）は、アボット（Abbot）の式を用いて下記のように計算される。
Ｗ＝（１−α／β）・１００
式中、
αは、処理植物の真菌感染率（％）に相当し；
βは、未処理（対照）植物の真菌感染率（％）に相当する。
効力０は処理植物の感染レベルが未処理対照植物のレベルに相当することを意味し、効力100は処理植物に感染がなかったことを意味する。
活性化合物混合物の予想効力を、コルビーの式［R.S. Colby, Weeds 15, 20-22 (1967)］を用いて求め、実測効力値と比較する。
コルビーの式
Ｅ＝ｘ＋ｙ−ｘ・ｙ／１００
式中、
Ｅは、濃度aおよびbでの活性化合物ＡおよびＢの混合物を用いた場合の未処理対照に対する割合（％）で表した予想効力であり；
ｘは、濃度ａで活性化合物Ａを用いた場合の未処理対照に対する割合（％）で表した効力であり；
ｙは、濃度ｂで活性化合物Ｂを用いた場合の未処理対照の割合（％）で表した効力である。
使用例：ピリキュラリア・オリゼ(Pyricularia oryzae、イネいもち病菌)が原因のイネいもち病に対する保護活性
鉢植えされたイネの苗（栽培品種「Tai-Nong 67」）の葉に、活性化合物の水性調製物を流出点までスプレーした。この水性調製物は、10％の活性化合物、85％のシクロヘキサノンおよび5％の乳化剤を含む保存液から調製した。翌日、この植物にピリキュラリア・オリゼの胞子の水性懸濁液を接種した。次いで試験植物を22〜24℃、相対大気湿度95〜99％に調節されたチャンバーに6日間置いた。葉の感染発生の程度を目視測定した。
感染した葉の面積の割合について目視測定した値を、未処理対照に対する割合（％）で表した効力に変換した。活性化合物の組み合わせの予想効力を、コルビーの式［R.S. Colby, "Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide Combinations", Weeds 15, 20-22 (1967)］を用いて求め、実測効力値と比較した。
Figure 2005524623
Figure 2005524623
試験結果から、全ての混合割合において実測効力がコルビーの式を用いて予め計算された値よりも大きいということが分かる。

Claims (6)

  1. 活性成分として、
    （Ａ）式Ｉ：
    Figure 2005524623
     〔式中、置換基は下記の意味を有する：
    Xは、NHまたは酸素であり;
    R1、R3は、互いに独立に、水素、シアノ、C1-C4-アルキル、シクロプロピルまたはC1-C4-ハロアルキルであり;
    R2、R4は、互いに独立に、水素、C1-C4-アルキル、C3-C6-アルケニル、C3-C6-アルキニル、C1-C4-ハロアルキル、C3-C6-ハロアルケニルまたはC3-C6-ハロアルキニルである。〕
    で表されるオキシムエーテル誘導体と、
    （Ｂ）式ＩＩ：
    Figure 2005524623
     で表される化合物と
    を相乗効果を有する量で含む、作物保護用混合物。
  2. 活性成分Ａとして、化合物Ｉ−４：
    Figure 2005524623
     を含む、請求項１に記載の混合物。
  3. 活性成分ＡとＢが２０：１〜１：２００の混合比で存在する、請求項１または２に記載の混合物。
  4. 植物病原性有害真菌の防除方法であって、該有害真菌、それの棲息箇所または真菌の攻撃から保護すべき材料、植物、種子、土壌、区域もしくは空間を、請求項１〜３のいずれか１項に記載の殺真菌混合物で処理するステップを含み、ここで、化合物Ｉおよび化合物ＩＩの施用を、同時に、すなわち一緒にもしくは別々に、または順次的に行ってもよい、前記方法。
  5. 前記有害真菌、それの棲息箇所またはその有害真菌がいない状態に維持すべき植物、種子、土壌、区域、材料もしくは空間を、0.005〜1kg/haの請求項１または２に記載の化合物Ｉで処理する、請求項４に記載の方法。
  6. 前記有害真菌、それの棲息箇所またはその有害真菌がいない状態に維持すべき植物、種子、土壌、区域、材料または空間を、0.01〜1kg/haの請求項１に記載の化合物ＩＩで処理する、請求項４に記載の方法。
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