JP2005519057A - 抗−感染物質としての多糖誘導体の使用 - Google Patents
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Abstract
Description
1.エタノール/水酸化ナトリウム溶液/水中で不均一反応を行なうことによる化合物の製造
20gの多糖(多糖の性質、以下の表2を参照されたい)を80mlのエタノール中に懸濁させる。28mlの水中の10.85gのNaOHの溶液及び80mlのエタノールならびにまた0.246モルのQUABR188の溶液(69%水溶液)をこの懸濁液に滴下する。反応混合物を60℃で6時間攪拌する。0.1N HClを用いて生成物を中和し、透析し、凍結−乾燥する。
収率は95%(達成されたDSに基づいて)である。
元素分析:N 3.51%
平均置換度(DSN)=0.66
20gの多糖(多糖の性質、以下の表3を参照されたい)を水酸化ナトリウム溶液(100mlの水中の0.5gのNaOH)中に懸濁させる。混合物を60℃で1時間攪拌する。0.123モルのQUABR151又は分解デンプン(degraded starch)ソラミルの場合はQUABR188をこの温度で滴下する。反応混合物を60℃で6時間攪拌する。室温に冷却した後、0.1N HClを用いて混合物を中和する;それを次いで透析し、生成物を凍結−乾燥する。
収率は98%(達成されたDSに基づいて)である。
元素分析:N 3.34%
平均置換度(DSN)=0.60
15gの多糖(多糖の性質、以下の表4を参照されたい)を室温でジメチルスルホキシド(DMSO)中に懸濁させ、懸濁液を80℃に加熱し、それと関連して多糖が溶解する。溶液を室温に冷却し、20mlの水中に溶解された0.5gのNaOHを加える。次いで攪拌しながら0.0925モルのQUABR151を滴下する。反応混合物を60℃で24時間攪拌する。それを室温に冷却した後、0.1N HClを用いて混合物を中和し、次いで透析し、凍結−乾燥する。
収率は99%(達成されたDSに基づいて)である。
元素分析:N 3.22%
平均置換度(DSN)=0.57
5gのカチオン化多糖(多糖の性質、以下の表5を参照されたい)を水酸化ナトリウム溶液(100mlの水中の0.5gのNaOH)中に懸濁させる。混合物を60℃で1時間攪拌する。0.2モルのQUABR151をこの温度で滴下する。反応混合物を60℃で6時間攪拌する。それを室温に冷却した後、0.1N HClを用いて混合物を中和し、次いで透析し、凍結−乾燥する。
収率は95%(達成されたDSに基づいて)である。
元素分析:N 5.11%
平均置換度(DSN)=1.32
スタフィロコックス・アウレウス(Staphylococcus aureus) SG511、S.アウレウス 134/93(多剤耐性)及びマイコバクテリウム・バッカエ(Mycobacterium vaccae) IMET10670に向けられる場合の化合物の抗バクテリア活性を、NCCLS指針[National Committee for Clinical Laboratory Standards:Mehtod for dilution antimicrobial susceptibility test for bacteria that grow aerobically;第4版,Villanova編集;Approved standard Document M7−A4.NCCLS,(1997)]に従い、Mueller−Hintonブロス(DIFCO)中でのミクロブロス希釈試験(microbroth dilution test)における最小阻止濃度(MHCs)の決定により調べた。結果を表6に示す。
非特異的物質効果を排除できるように、抗ウィルス研究の前にミドリザル腎臓(GMK)細胞における50%細胞毒性濃度(CC50)を決定した。これを行なうために、ミクロタイタープレート(microtiter plates)中の連続GMK細胞叢に適した物質希釈系列(因子2)を接種した(Schmidtke et al.著,J.Virol.Meth.95,2001年,133)。72時間のインキュベーションの後、クリスタルバイオレット/メタノールを用いて細胞を染色した。染料をこし出した後、それぞれのウェルの光学濃度をDynatechプレート光度計において測定し(550/630nm)、6個の未処理細胞標準の場合の平均値を100%としてそれと比較した。CC50は、希釈系列の吸光曲線が標準の場合の平均値の50%の線と交差する点における物質濃度である。HSV−1に関する化合物の抗ウィルス効果を、GMK細胞において行なわれる細胞変性効果−阻害試験(CPE−阻害試験)で調べ、50%阻害用量(IC50)を決定した(Schmidtke et al.著,J.Virol.Meth.95,2001年,133)。選択指数をCC50対IC50の比率として計算した(表7)。
アシクロビル−感受性及びホスホノギ酸−感受性HSV1株Kupkaを用い、化合物M1を例として、改変PRTにおける物質の作用の機構の研究を行なった(Schmidtke et al.著,J.Virol.Meth.95,2001年,133)。試験において、物質は種々の濃度で:
1.無細胞ウィルス(106pfu/ml)のみに加えられ、それは次いで化合物と一緒に37℃で6時間インキュベーションされ、物質を希釈した後にPRT中に導入された:6.25〜25μg/mlまでの用量範囲内でプラークの減少なし(結果は示されていない)、
2.寒天のみに加えられた:6.25〜25μg/mlの用量範囲内でプラークの減少なし(結果は示されていない)、
3.1時間の吸着の間のみに4℃において2時間加えられた(3.12〜12.5μg/ml)そして
4.ウィルスを加える1,2及び4時間前に加えられた(3.12〜12.5μg/ml)。
Claims (6)
- リンカーにより結合している第4級アンモニウム基によって0.4〜3.0の置換度で置換されている多糖類の、感染症の処置のための使用。
- 置換度が0.6〜1.8であることを特徴とする請求項1で特許請求されている多糖類の使用。
- 多糖類がポリグルカン類、例えばセルロース、リケナン、プルラン、デキストラン及びデンプンであることを特徴とする請求項1で特許請求されている多糖類の使用。
- 多糖類がデンプン類、例えばポテトデンプン、コムギデンプン、コーンスターチ及びライスデンプン、化学的もしくは酵素的に部分的に加水分解されたデンプンあるいは遺伝子的に改変された植物から得られたデンプンであることを特徴とする請求項3で特許請求されている多糖類の使用。
- 第4級アンモニウム基を多糖類に結合させているリンカーが場合によりヒドロキシルで置換されていることができるC2−C4−アルキレン基であることを特徴とする請求項1で特許請求されている多糖類の使用。
- ウィルス及びバクテリア感染症の処置のための請求項1で特許請求されている多糖類の使用。
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