JP2005519024A - スルホンアミド誘導体 - Google Patents
スルホンアミド誘導体 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2005519024A JP2005519024A JP2003526406A JP2003526406A JP2005519024A JP 2005519024 A JP2005519024 A JP 2005519024A JP 2003526406 A JP2003526406 A JP 2003526406A JP 2003526406 A JP2003526406 A JP 2003526406A JP 2005519024 A JP2005519024 A JP 2005519024A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- branched
- hydrogen
- ring
- alkyl
- sulfonyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 0 CC1(C)CC(C)(C)N(C)C(C)(*)CC(C)(C)CC(C)(C)N(C)C(C)(C)C1 Chemical compound CC1(C)CC(C)(C)N(C)C(C)(*)CC(C)(C)CC(C)(C)N(C)C(C)(C)C1 0.000 description 12
- PZWNHYVKCDWHEH-UHFFFAOYSA-N CC(C)(C)OC(N(CC1)CCN1S(c1cc(C#N)ccc1Oc1cc(C)cc(C)c1)(=O)=O)=O Chemical compound CC(C)(C)OC(N(CC1)CCN1S(c1cc(C#N)ccc1Oc1cc(C)cc(C)c1)(=O)=O)=O PZWNHYVKCDWHEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SUBNKOHIJRZIJI-UHFFFAOYSA-N N#Cc(cc1)cc([N+]([O-])=O)c1Oc1cc(Cl)cc(Cl)c1 Chemical compound N#Cc(cc1)cc([N+]([O-])=O)c1Oc1cc(Cl)cc(Cl)c1 SUBNKOHIJRZIJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UZHKEWQMAAUIJX-UHFFFAOYSA-N CC(C)(C)OC(N(CC1)CCN1S(c(cc(CO)cc1)c1Oc1cc(C)cc(C)c1)(=O)=O)=O Chemical compound CC(C)(C)OC(N(CC1)CCN1S(c(cc(CO)cc1)c1Oc1cc(C)cc(C)c1)(=O)=O)=O UZHKEWQMAAUIJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FWWFCBQFHPJSAV-UHFFFAOYSA-N CC(C)(C)OC(N(CC1)CCN1S(c(cc(cc1)Br)c1Oc1cc(C)cc(C)c1)(=O)=O)=O Chemical compound CC(C)(C)OC(N(CC1)CCN1S(c(cc(cc1)Br)c1Oc1cc(C)cc(C)c1)(=O)=O)=O FWWFCBQFHPJSAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZVTFIANYDZDNNH-UHFFFAOYSA-N CC(C)(C)OC(N(CC1)CCN1S(c(cc(cc1)C#N)c1F)(=O)=O)=O Chemical compound CC(C)(C)OC(N(CC1)CCN1S(c(cc(cc1)C#N)c1F)(=O)=O)=O ZVTFIANYDZDNNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IPABUAIHPHINEB-UHFFFAOYSA-N CC(C)(C)OC(N(CC1)CCN1S(c(cc(cc1)C#N)c1Nc1cc(Cl)cc(Cl)c1)(=O)=O)=O Chemical compound CC(C)(C)OC(N(CC1)CCN1S(c(cc(cc1)C#N)c1Nc1cc(Cl)cc(Cl)c1)(=O)=O)=O IPABUAIHPHINEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCHLAGJGTDAYEK-UHFFFAOYSA-N CC(C)(C)OC(N(CC1)CCN1S(c(cc(cc1)C#N)c1S(c1cc(Cl)cc(Cl)c1)=O)(=O)=O)=O Chemical compound CC(C)(C)OC(N(CC1)CCN1S(c(cc(cc1)C#N)c1S(c1cc(Cl)cc(Cl)c1)=O)(=O)=O)=O JCHLAGJGTDAYEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHTZORWBMLGFLR-UHFFFAOYSA-N CC(C)(C)OC(N(CC1)CCN1S(c(cc(cc1)C#N)c1Sc1cc(Cl)cc(Cl)c1)(=O)=O)=O Chemical compound CC(C)(C)OC(N(CC1)CCN1S(c(cc(cc1)C#N)c1Sc1cc(Cl)cc(Cl)c1)(=O)=O)=O VHTZORWBMLGFLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PKZPQJBANHGRNN-UHFFFAOYSA-N CC(C)(C)OC(N(CC1)CCN1S(c(cc(cc1)C(OC)=O)c1Oc1cc(C)cc(C)c1)(=O)=O)=O Chemical compound CC(C)(C)OC(N(CC1)CCN1S(c(cc(cc1)C(OC)=O)c1Oc1cc(C)cc(C)c1)(=O)=O)=O PKZPQJBANHGRNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEWPJWQLFZWOLK-UHFFFAOYSA-N CC(C)(C)OC(N(CCC1)CCN1S(c1cc(C(O)=O)c(CCC(C)(C)OC(N(CCC2)CCN2S(c(cc(cc2)C(N)=O)c2F)(=O)=O)=O)cc1F)(=O)=O)=O Chemical compound CC(C)(C)OC(N(CCC1)CCN1S(c1cc(C(O)=O)c(CCC(C)(C)OC(N(CCC2)CCN2S(c(cc(cc2)C(N)=O)c2F)(=O)=O)=O)cc1F)(=O)=O)=O VEWPJWQLFZWOLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDOPTJXRTPNYNR-UHFFFAOYSA-N CC1CCCC1 Chemical compound CC1CCCC1 GDOPTJXRTPNYNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IBZJPGGBZMXXCE-UHFFFAOYSA-N Cc(c(C(O)=O)c1)cc(F)c1[N+]([O-])=O Chemical compound Cc(c(C(O)=O)c1)cc(F)c1[N+]([O-])=O IBZJPGGBZMXXCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GLOJZOGSKZSTGZ-UHFFFAOYSA-N Cc1cc(Oc(ccc(C#N)c2)c2S(N2CCNCC2)(=O)=O)cc(C)c1 Chemical compound Cc1cc(Oc(ccc(C#N)c2)c2S(N2CCNCC2)(=O)=O)cc(C)c1 GLOJZOGSKZSTGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FQQMTRHHBWAIOR-UHFFFAOYSA-N N#Cc(cc1)cc(S(N2CCNCC2)(=O)=O)c1S(c1cc(Cl)cc(Cl)c1)=O Chemical compound N#Cc(cc1)cc(S(N2CCNCC2)(=O)=O)c1S(c1cc(Cl)cc(Cl)c1)=O FQQMTRHHBWAIOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QBWFIHQVXQNTKR-UHFFFAOYSA-N N#Cc(cc1)cc(S(N2CCNCC2)(=O)=O)c1Sc1cc(Cl)cc(Cl)c1 Chemical compound N#Cc(cc1)cc(S(N2CCNCC2)(=O)=O)c1Sc1cc(Cl)cc(Cl)c1 QBWFIHQVXQNTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CAVXEQHMUKNDLK-UHFFFAOYSA-N NC(c(cc1)cc([N+]([O-])=O)c1Oc1cc(Cl)cc(Cl)c1)=O Chemical compound NC(c(cc1)cc([N+]([O-])=O)c1Oc1cc(Cl)cc(Cl)c1)=O CAVXEQHMUKNDLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SKQSRMSOWRWFGK-UHFFFAOYSA-N Nc(cc(cc1)C#N)c1Oc1cc(Cl)cc(Cl)c1 Chemical compound Nc(cc(cc1)C#N)c1Oc1cc(Cl)cc(Cl)c1 SKQSRMSOWRWFGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FSOBHMSDBMVUCO-UHFFFAOYSA-N Nc(cc(cc1C[ClH]S(c2cc(C#N)ccc2OC(CC(Cl)=C2)C=C2Cl)(=O)=O)C#N)c1Oc1cc(Cl)cc(Cl)c1 Chemical compound Nc(cc(cc1C[ClH]S(c2cc(C#N)ccc2OC(CC(Cl)=C2)C=C2Cl)(=O)=O)C#N)c1Oc1cc(Cl)cc(Cl)c1 FSOBHMSDBMVUCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYBQQYNSZYSUMT-UHFFFAOYSA-N OC(c(cc1)cc(S(Cl)(=O)=O)c1Cl)=O Chemical compound OC(c(cc1)cc(S(Cl)(=O)=O)c1Cl)=O LYBQQYNSZYSUMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XRHGYUZYPHTUJZ-UHFFFAOYSA-N OC(c(cc1)ccc1Cl)=O Chemical compound OC(c(cc1)ccc1Cl)=O XRHGYUZYPHTUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJEUBDOQPGCDTC-UHFFFAOYSA-N [O-][N+](c(cc(cc1)C(O)=O)c1Oc1cc(Cl)cc(Cl)c1)=O Chemical compound [O-][N+](c(cc(cc1)C(O)=O)c1Oc1cc(Cl)cc(Cl)c1)=O SJEUBDOQPGCDTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
- C07D213/70—Sulfur atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/02—Nasal agents, e.g. decongestants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/06—Antiasthmatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
- A61P27/16—Otologicals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
- A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
- A61P31/18—Antivirals for RNA viruses for HIV
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/02—Immunomodulators
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/08—Antiallergic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
- A61P5/14—Drugs for disorders of the endocrine system of the thyroid hormones, e.g. T3, T4
- A61P5/16—Drugs for disorders of the endocrine system of the thyroid hormones, e.g. T3, T4 for decreasing, blocking or antagonising the activity of the thyroid hormones
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
- C07C311/22—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound oxygen atoms
- C07C311/29—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound oxygen atoms having the sulfur atom of at least one of the sulfonamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
- C07C323/64—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and sulfur atoms, not being part of thio groups, bound to the same carbon skeleton
- C07C323/67—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and sulfur atoms, not being part of thio groups, bound to the same carbon skeleton containing sulfur atoms of sulfonamide groups, bound to the carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D207/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D207/14—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/46—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with hetero atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/48—Sulfur atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
- C07D209/08—Indoles; Hydrogenated indoles with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
- C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D211/08—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms
- C07D211/18—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D211/26—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms with hydrocarbon radicals, substituted by nitrogen atoms
- C07D211/28—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms with hydrocarbon radicals, substituted by nitrogen atoms to which a second hetero atom is attached
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
- C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D211/36—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D211/56—Nitrogen atoms
- C07D211/58—Nitrogen atoms attached in position 4
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
- C07D211/92—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with a hetero atom directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D211/96—Sulfur atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
- C07D213/63—One oxygen atom
- C07D213/65—One oxygen atom attached in position 3 or 5
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
- C07D213/70—Sulfur atoms
- C07D213/71—Sulfur atoms to which a second hetero atom is attached
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/72—Nitrogen atoms
- C07D213/75—Amino or imino radicals, acylated by carboxylic or carbonic acids, or by sulfur or nitrogen analogues thereof, e.g. carbamates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/72—Nitrogen atoms
- C07D213/76—Nitrogen atoms to which a second hetero atom is attached
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D213/79—Acids; Esters
- C07D213/80—Acids; Esters in position 3
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
- C07D241/02—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings
- C07D241/04—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
- C07D241/02—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings
- C07D241/06—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having one or two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D243/00—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D243/06—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms having the nitrogen atoms in positions 1 and 4
- C07D243/08—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms having the nitrogen atoms in positions 1 and 4 not condensed with other rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D257/00—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D257/02—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D257/04—Five-membered rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
- C07D295/08—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
- C07D295/084—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
- C07D295/088—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings to an acyclic saturated chain
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
- C07D295/12—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms
- C07D295/125—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms with the ring nitrogen atoms and the substituent nitrogen atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
- C07D295/13—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms with the ring nitrogen atoms and the substituent nitrogen atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings to an acyclic saturated chain
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/16—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms
- C07D295/18—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms by radicals derived from carboxylic acids, or sulfur or nitrogen analogues thereof
- C07D295/194—Radicals derived from thio- or thiono carboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/22—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with hetero atoms directly attached to ring nitrogen atoms
- C07D295/26—Sulfur atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D307/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D307/14—Radicals substituted by nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
- C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D333/38—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/08—Bridged systems
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Immunology (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Virology (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Neurology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Oncology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Vascular Medicine (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- AIDS & HIV (AREA)
- Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
- Physical Education & Sports Medicine (AREA)
- Otolaryngology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Description
本発明は、医薬製剤の活性成分として有用であるスルホンアミド誘導体に関する。本発明のスルホンアミド誘導体はCCR3(CC系ケモカインレセプター3)拮抗作用を有し、そして、CCR3活性に関連した疾患の予防および処置、特に喘息、アトピー性皮膚炎、アレルギー性鼻炎および他の炎症性/免疫性疾患の処置のために使用できる。
ケモカイン類は、その主要な機能が、炎症細胞の表面に炎症部位に対する関連したケモカインレセプターを発現する炎症細胞の移動および、炎症細胞の活性化である、化学走性サイトカインである。最初の2つのシステインが単一のアミノ酸によって分かれ(C−−X−−C)いるか、あるいは隣接して(C−−C)いるかどうかに依存して、2種類のケモカイン、C−−X−−C(.アルファ.)およびC−−C(i)がある。
Immunol. 161: 6139-6147, 1998]、好塩基球[Uguccioni M., Mackay C.R.,Ochensberger B., Loetscher P., Rhis S., LaRosa G.J., Rao P., Ponath P.D., Baggiolini M.,Dahinden C.A. J. Clin. Invest. 100: 1137-1143, 1997]、Th2細胞[Sallusto F.,Mackay C.R., Lanzavecchia A. Science. 277: 2005-2007, 1997]、胞状マクロファージ[Park I.W., Koziel H., Hatch W., Li X., Du B., Groopman J.E. Am.J. Respir. Cell Mol. Biol. 20:864-71, 1999]およびマスト細胞[Oliveira S.H. and Lukacs, N.W. Inflamm. Res.50: 168-174. 2001] を含む。ごく最近、上皮細胞系列の、BEAS−2Bが、TNF−αおよびIFN−γによって刺激されて、CCR3を発現した、と報告された[Stellato C., Brummet M.E., Plitt J.R., Shahabuddin S., Baroody F.M., Liu M., Ponath P.D.,and Beck L.A. J.Immunol., 166: 1457-1461, 2001.]。
そこでは、
X''、x、y、R1'、R2'、R3'、R4'、R5'、R6'、R7'およびR8'は出願明細書において定義されている。
しかしながら、その文献および他の文献のいずれも、CCR3拮抗作用を有する単独のスルホンアミド誘導体を開示したものはない。
R1は、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、任意にモノ、ジまたはトリ ハロゲンによって置換された、直鎖または分枝のC1−6アルキル、直鎖または分枝のC1−6アルコシキ、直鎖または分枝のC1−6アルコシキカルボニル、アミノ、直鎖または分枝のC1−6アルキルアミノ、ジ(直鎖または分枝のC1−6アルキル)アミノ、直鎖または分枝のC1−6アルカノイル、ニトロ、またはフェニルであり、
R2は、水素、ハロゲン、任意にモノ、ジまたはトリ ハロゲンによって置換された、直鎖または分枝のC1−6アルキル、直鎖または分枝のC1−6アルコシキ、またはシアノであり、あるいは
R1およびR2は、一緒に、ベンゼン環または隣接のフェニルまたはピリジンに縮合したC5−8シクロアルキルを形成し、
R4は、水素、ハロゲンまたは直鎖または分枝のC1−6アルキルであり、
R0は、水素、ハロゲンまたは直鎖または分枝のC1−6アルキルであり、
Yは、O、NH、NCH3、S、S(O)またはSO2を示し;
Z1は、CHまたはNを表し;
Z2は、CHまたはNを表し;
ただし、Z1およびZ2は同時にNであることができない;
R5は、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、任意にモノ、ジまたはトリ ハロゲンまたはヒドロキシによって置換された直鎖または分枝のC1−6アルキル、直鎖または分枝のC1−6アルコシキ、直鎖または分枝のC1−6アルコシキカルボニル、アミノ、直鎖または分枝のC1−6アルカノイルアミノ、フェニル−(CH2)q−カルボニルアミノ(式中、qは0〜6から選択される整数を示す。)、直鎖または分枝のC1−6アルキルベンゾイルアミノ、ナフチルカルボニルアミノ、テノイルアミノ、ニトロ、シアノ、カルボキシ、直鎖または分枝のC1−6アルキルスルホニル、オキサゾリジノニル、または式−SO2−NR51R52または−CO−NR51R52によって示される置換基を表し、
そこでは、
R51およびR52は、独立して水素、任意にシアノまたはカルバモイルによって置換された、直鎖または分枝のC1−6アルキルおよび、任意にC1−6アルキルニトリルによって置換されたテトラゾリルからなる群から選択され、あるいは
R51およびR52は、隣接のNと一緒に、任意にNHによって中断した飽和の5〜8員環を形成してもよく、
R5およびR6は、隣接のフェニルまたはピリジンに縮合したピロール環を形成してもよく;そして、
nは1〜3から選ばれた整数を表し、
mは0〜3から選ばれた整数を表し、
R71は、水素、任意にNH、N−CH3またはOによって中断したC3−8シクロアルキル、直鎖または分枝のC1−6アルコキシカルボニル、任意に直鎖または分枝のC1−6アルキルによって置換されたフェニル、ベンジル、ホルミル、または直鎖または分枝のC1−6アルキルであり、
そこでは、アルキルは、任意にヒドロキシ、直鎖または分枝のC1−6アルコキシ、ヒドロキシ直鎖または分枝のC1−6アルコキシ、カルボキシ、直鎖または分枝のC1−6アルコキシカルボニル、直鎖または分枝のC1−6アルキルチオ、ジ(直鎖または分枝のC1−6アルキル)アミノ、モノ、ジまたはトリ ハロゲン、または任意にNHまたはOによって中断されたC3−8シクロアルキルで置換され、
任意にヒドロキシ、カルボキシまたはモノ、ジ、またはトリ ハロゲンによって置換された直鎖または分枝のC1−6アルキル、カルバモイル、ジ(直鎖または分枝のC1−6アルキル)アミノカルボニル、および、−NR711aR711bからなる群から選ばれる、
そこでは、
R711aおよびR711bは、独立して、水素、直鎖または分枝のC1−6アルキル、直鎖または分枝のC1−6アルカノイル、および直鎖または分枝のC1−6アルキルスルホニルからなる群から選ばれ、あるいは
R71およびR711は、隣接のN原子と一緒に、5〜8員の飽和環を形成してもよく;
R72は、水素または直鎖または分枝のC1−6アルキルであり;
R73は、水素または直鎖または分枝のC1−6アルキルであり;
R74は、水素または、任意にフェニルで置換した、直鎖または分枝のC1−6アルキルであり;
R73およびR74は、隣接のN原子と一緒に、任意にC1−6アルキルで置換されて、そして任意にNHまたはOによって中断された5〜8員の飽和環を形成してもよく;
R75は、直鎖または分枝のC1−6アルキレンまたは3〜8員の飽和または不飽和の環であり;
A環は、そこでは窒素原子NAが唯一のヘテロ原子である、3〜8員の飽和環を表し;
B環は、そこでは窒素原子NBが唯一のヘテロ原子である、3〜8員の飽和環を表し;そして、
C環およびD環は、一緒に、7〜12員のジアザビシクロ環を形成する。
X、Y、Z1、Z2、R1、R2、R3、R4、R0およびR7は上述の記載の通りであり、
R5が、クロロ、ヨード、ニトロ、またはシアノであり;そして
R6が水素である、
ものである。
X、Y、Z1、およびZ2は上述の記載の通りであり、
R1が、ハロゲン、または任意にモノ、ジ、またはトリ ハロゲンで置換された直鎖または分枝のC1−6アルキルであり;
R2が、ハロゲン、または任意にモノ、ジ、またはトリ ハロゲンで置換された直鎖または分枝のC1−6アルキルであり;
R3が水素であり;
R4が水素であり;
R0が水素であり;
R5がハロゲン、ニトロ、またはシアノであり;
R6が水素であり;そして、
nは1〜3から選ばれた整数を表し、
mは0〜3から選ばれた整数を表し、
R71は、水素、任意にヒドロキシまたはヒドロキシ直鎖または分枝のC1−6アルコキシによって置換された直鎖または分枝のC1−6アルキル、C3−8シクロアルキル、直鎖または分枝のC1−6アルコキシカルボニル、任意に直鎖または分枝のC1−6アルキルによって置換されたフェニル、ベンジル、またはホルミルであり、
R711およびR712は、独立して、水素、ハロゲン、カルボキシ、および直鎖または分枝のC1−6アルキルからなる群から選ばれ、あるいは
R71およびR711は、隣接のN原子と一緒に、5〜8員の飽和環を形成してもよく;
R72は、水素、または直鎖または分枝のC1−6アルキルであり;
R73は、水素、または直鎖または分枝のC1−6アルキルであり;
R74は、水素、または直鎖または分枝のC1−6アルキルであり;
R73およびR74は、隣接のN原子と一緒に、任意にNHまたはOによって中断された5〜8員の飽和環を形成してもよく;
R75は、直鎖または分枝のC1−6アルキレンまたは3〜8員の飽和または不飽和の環であり;
A環は、そこでは窒素原子NAが唯一のヘテロ原子である、3〜8員の飽和環を表し;
B環は、そこでは窒素原子NBが唯一のヘテロ原子である、3〜8員の飽和環を表し;そして、
C環およびD環は、一緒に、7〜12員のジアザビシクロ環を形成する、
ものである。
X、Y、Z1、およびZ2は上述の記載の通りであり、
R1およびR2が、同一または異なって、塩素、またはメチルを表し;
R3が水素またはフロロであり;
R4が水素であり;
R0が水素であり;
R5はクロロ、ヨード、ニトロ、またはシアノであり;
R6が水素であり;そして
mは0〜3から選ばれた整数を表し、
R71は、水素、任意にヒドロキシまたはヒドロキシ直鎖または分枝のC1−6アルコキシによって置換された直鎖または分枝のC1−6アルキル、C3−8シクロアルキル、直鎖または分枝のC1−6アルコキシカルボニル、任意に直鎖または分枝のC1−6アルキルによって置換されたフェニル、ベンジル、またはホルミルであり、
R711およびR712は、独立して、水素、ハロゲン、カルボキシ、またはモノ、ジ、またはトリ ハロゲンによって置換された直鎖または分枝のC1−6アルキルからなる群から選ばれ、あるいは
R71およびR711は、隣接のN原子と一緒に、5〜8員の飽和環を形成してもよく;
R72は水素、または直鎖または分枝のC1−6アルキルであり;
R73は水素、または直鎖または分枝のC1−6アルキルであり;
R74は、水素、または直鎖または分枝のC1−6アルキルであり;あるいは
R73およびR74は、隣接のN原子と一緒に、任意にNHまたはOによって中断された5〜8員の飽和環を形成してもよく;
R75は、直鎖または分枝のC1−6アルキレンまたは3〜8員の飽和または不飽和の環であり;
A環は、そこでは窒素原子NAが唯一のヘテロ原子である、3〜8員の飽和環を表し;
B環は、そこでは窒素原子NBが唯一のヘテロ原子である、3〜8員の飽和環を表し;そして、
C環およびD環は、一緒に、7〜12員のジアザビシクロ環を形成する、
ものである。
X、Y、Z1、およびZ2は上述の記載の通りであり、
R1が、水素、フロロ、クロロ、ブロモ、メチル、イソプロピル、ブチル、tert−ブチル、トリフロロメチル、メトキシ、アミノ、ジメチルアミノ、アセチル、またはニトロであり;
R2が、水素、フロロ、クロロ、メチル、イソプロピル、tert-ブチル、トリフロロメチル、メトキシ、またはシアノであり;
R3が、水素またはフロロであり;
R4が、水素であり;
R0が、水素であり;
R5がクロロ、ヨード、ニトロ、またはシアノであり;
R6が水素であり;そして
nは1の整数を表し、
mは1または2から選ばれた整数を表し、
R71は水素、メチル、エチル、またはイソプロピルを表し;
R711は水素、メチル、またはカルボキシを表し;
R712は水素またはメチルを表し、あるいは、
R71およびR711は、隣接のN原子と一緒に、5員の飽和環を形成してもよく;
R72が、水素、メチル、またはエチルであり;
R73が、水素、またはメチルであり;
R74が、水素、メチル、またはエチルであり;
R73およびR74は、隣接のN原子と一緒に、ピペリジノ、モルホリノ、またはピロリジノを形成してもよく;
R75はフェニルであり;
pは0〜4から選ばれた整数を表し;
A環はピペリジノ、またはピロリジノを表し;
B環はピロリジノを表し;そして
C環およびD環は、一緒に、7〜12員のジアザビシクロ環を形成する、
ものである。
一般式(I−2):
R2は、水素、ハロゲン、任意にモノ、ジまたはトリ ハロゲンによって置換された直鎖または分枝のC1−6アルキル、直鎖または分枝のC1−6アルコキシ、またはシアノであり、あるいは
R1およびR2は、一緒に、ベンゼン環または隣接のフェニルに縮合したC5−8シクロアルキルを形成してもよく、
Yが、O、NH、NCH3、S、S(O)、またはSO2であり;
R5が、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、任意にモノ、ジまたはトリ ハロゲンまたはヒドロキシによって置換された直鎖または分枝のC1−6アルキル、直鎖または分枝のC1−6アルコシキ、直鎖または分枝のC1−6アルコシキカルボニル、アミノ、直鎖または分枝のC1−6アルカノイルアミノ、フェニル−(CH2)q−カルボニルアミノ(式中、qは0〜6の整数を示す。)、直鎖または分枝のC1−6アルキルベンゾイルアミノ、ナフチルカルボニルアミノ、テノイルアミノ、ニトロ、シアノ、カルボキシ、直鎖または分枝のC1−6アルキルスルホニル、オキサゾリジノニル、または式−SO2−NR51R52または−CO−NR51R52によって示される置換基であり、
そこでは、
R51およびR52は、同一または異なっていて、水素、任意にシアノまたはカルバモイルによって置換された、直鎖または分枝のC1−6アルキル、任意にC1−6アルキルニトリルによって置換されたテトラゾリルを表すか、あるいは
R51およびR52は、隣接のNと一緒に、任意にNHによって中断した飽和の5〜8員環を形成してもよく、
R6が、水素、ハロゲン、任意にモノ、ジ、または、トリ ハロゲンによって置換した、直鎖または分枝のC1−6アルキル、または直鎖または分枝のC1−6アルコキシであり、あるいは、
R5およびR6は、隣接のフェニルに縮合したピロール環を形成してもよく;そして
nは1〜3から選ばれた整数を示し、
mは0〜3から選ばれた整数を示し、
R71は、水素、任意にヒドロキシまたはヒドロキシ直鎖または分枝のC1−6アルコキシによって置換された直鎖または分枝のC1−6アルキル、C3−8シクロアルキル、直鎖または分枝のC1−6アルコキシカルボニル、任意に直鎖または分枝のC1−6アルキルによって置換されたフェニル、ベンジル、またはホルミルであり、
R711およびR712は、独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、シアノ、
任意にヒドロキシ、カルボキシまたはモノ、ジ、またはトリ ハロゲンによって置換された直鎖または分枝のC1−6アルキル、カルバモイル、ジ(直鎖または分枝のC1−6アルキル)アミノカルボニル、および、−NR711aR711bからなる群から選ばれ、
そこでは、
R711aおよびR711bは、独立して、水素、直鎖または分枝のC1−6アルキル、直鎖または分枝のC1−6アルカノイル、または直鎖または分枝のC1−6アルキルスルホニルからなる群から選ばれ、あるいは
R71およびR711は、隣接のN原子と一緒に、5〜8員の飽和環を形成してもよく;
R72が、水素、または直鎖または分枝のC1−6アルキルであり;
R73が、水素、または直鎖または分枝のC1−6アルキルであり;
R74が、水素、または直鎖または分枝のC1−6アルキルであり、あるいは
R73およびR74は、隣接のN原子と一緒に、任意にNHまたはOによって中断された5〜8員の飽和環を形成してもよく;
R75は、直鎖または分枝のC1−6アルキレンまたは3〜8員の飽和または不飽和の環であり;
A環は、そこで窒素原子NAが唯一のヘテロ原子である、3〜8員の飽和環を表し;
B環は、そこで窒素原子NBが唯一のヘテロ原子である、3〜8員の飽和環を表し;そして
C環およびD環は、一緒に、7〜12員のジアザビシクロ環を形成する、
ものである。
R1は、水素、ハロゲン、任意にモノ、ジ、またはトリ ハロゲンによって置換された直鎖または分枝のC1−6アルキル、直鎖または分枝のC1−6アルコキシ、直鎖または分枝のC1−6アルコキシカルボニル、アミノ、直鎖または分枝のC1−6アルキルアミノ、ジ(直鎖または分枝のC1−6アルキル)アミノ、直鎖または分枝のC1−6アルカノイル、またはニトロであり、
R2は、水素、ハロゲン、任意にモノ、ジまたはトリ ハロゲンによって置換された直鎖または分枝のC1−6アルキル、直鎖または分枝のC1−6アルコキシ、またはシアノであり、あるいは
R1およびR2は、一緒に、ベンゼン環または隣接のフェニルに縮合したC5−8シクロアルキルを形成してもよく、
R3が、水素またはハロゲンであり;
Yは、O、NH、NCH3、S、S(O)、またはSO2を表し;
R5が、クロロ、ヨード、ニトロ、またはシアノであり;
R6が、水素であり;そして
nは1〜3から選ばれた整数を表し、mは0〜3から選ばれた整数を表し、
R71が、水素、任意にヒドロキシまたはヒドロキシ直鎖または分枝のC1−6アルコキシによって置換された直鎖または分枝のC1−6アルキル、C3−8シクロアルキル、直鎖または分枝のC1−6アルコキシカルボニル、任意に直鎖または分枝のC1−6アルキルによって置換されたフェニル、ベンジル、またはホルミルであり、
R711およびR712が、独立して、水素、ハロゲン、カルボキシ、または直鎖または分枝のC1−6アルキルからなる群から選ばれ、あるいは
R71およびR711は、隣接のN原子と一緒に、5〜8員の飽和環を形成してもよく;
R72が、水素、または直鎖または分枝のC1−6アルキルであり;
R73が、水素、または直鎖または分枝のC1−6アルキルであり;
R74が、水素、または直鎖または分枝のC1−6アルキルであり、あるいは
R73およびR74は、隣接のN原子と一緒に、任意にNHまたはOによって中断された5〜8員の飽和環を形成してもよく;
R75が、直鎖または分枝のC1−6アルキレンまたは3〜8員の飽和または不飽和の環であり;
A環は、そこで窒素原子NAが唯一のヘテロ原子である、3〜8員の飽和環を表し;
B環は、そこで窒素原子NBが唯一のヘテロ原子である、3〜8員の飽和環を表し;そして
C環およびD環は、一緒に、7〜12員のジアザビシクロ環を形成する、
ものである。
R1が、水素、ハロゲン、または任意にモノ、ジ、またはトリ ハロゲンによって置換された直鎖または分枝のC1−6アルキルであり;
R2が、水素、ハロゲン、または任意にモノ、ジ、またはトリ ハロゲンによって置換された直鎖または分枝のC1−6アルキルであり;
R3が、水素またはハロゲンであり;
Yが、O、NH、NCH3、S、S(O)、またはSO2であり;
R5が、ハロゲン、ニトロ、またはシアノであり;
R6が、水素であり;そして
nは1〜3から選ばれた整数を表し、
mは0〜3から選ばれた整数を表し、
R71が、水素、任意にヒドロキシまたはヒドロキシ直鎖または分枝のC1−6アルコキシによって置換された直鎖または分枝のC1−6アルキル、C3−8シクロアルキル、直鎖または分枝のC1−6アルコキシカルボニル、任意に直鎖または分枝のC1−6アルキルによって置換されたフェニル、ベンジル、またはホルミルであり、
R711は、水素、メチル、またはカルボキシを表し、
R712は、水素、またはメチルを表し、あるいは
R71およびR711は、隣接のN原子と一緒に、5〜8員の飽和環を形成してもよく;
R72が、水素、または直鎖または分枝のC1−6アルキルであり;
R73が、水素、または直鎖または分枝のC1−6アルキルであり;
R74が、水素、または直鎖または分枝のC1−6アルキルであり、あるいは
R73およびR74は、隣接のN原子と一緒に、任意にNHまたはOによって中断された5〜8員の飽和環を形成してもよく;
R75は、直鎖または分枝のC1−6アルキレンまたは3〜8員の飽和または不飽和の環であり;
A環は、そこで窒素原子NAが唯一のヘテロ原子である、3〜8員の飽和環を表し;
B環は、そこで窒素原子NBが唯一のヘテロ原子である、3〜8員の飽和環を表し;そして
C環およびD環は、一緒に、7〜12員のジアザビシクロ環を形成する、
ものである。
R1、R2およびR3が、同一または異なって、水素、クロロ、またはメチルを表し:
Yが、O、NH、NCH3、S、S(O)、またはSO2であり;
R5が、クロロ、ヨード、ニトロ、またはシアノであり;
R6が、水素であり;そして
nは1〜3から選ばれた整数を表し、
mは1〜3から選ばれた整数を表し、
R71は、水素、任意にヒドロキシまたはヒドロキシ直鎖または分枝のC1−6アルコキシによって置換された直鎖または分枝のC1−6アルキル、C3−8シクロアルキル、直鎖または分枝のC1−6アルコキシカルボニル、任意に直鎖または分枝のC1−6アルキルによって置換されたフェニル、ベンジル、またはホルミルであり、
R711は、水素、メチル、またはカルボキシを表し、あるいは
R71およびR711は、隣接のN原子と一緒に、5〜8員の飽和環を形成してもよく;
R72が、水素、または直鎖または分枝のC1−6アルキルであり;
R73が、水素、または直鎖または分枝のC1−6アルキルであり;
R74が、水素、または直鎖または分枝のC1−6アルキルであり、あるいは
R73およびR74は、隣接のN原子と一緒に、任意にNHまたはOによって中断された5〜8員の飽和環を形成してもよく;
R75が、直鎖または分枝のC1−6アルキレンまたは3〜8員の飽和または不飽和の環であり;
A環は、そこで窒素原子NAが唯一のヘテロ原子である、3〜8員の飽和環を表し;
B環は、そこで窒素原子NBが唯一のヘテロ原子である、3〜8員の飽和環を表し;そして
C環およびD環は、一緒に、7〜12員のジアザビシクロ環を形成する、
ものである。
R1が、ハロゲン、または任意にモノ、ジ、またはトリ ハロゲンによって置換された直鎖または分枝のC1−6アルキルであり;
R2が、ハロゲン、または任意にモノ、ジ、またはトリ ハロゲンによって置換された直鎖または分枝のC1−6アルキルであり;
R3が、水素またはフロロであり;
Yが、O、NH、NCH3、S、S(O)、またはSO2であり;
R5が、水素、フロロ、クロロ、ブロモ、ヨード、トリフロロメチル、ヒドロキシ、メトキシ、アミノ、アセチルアミノ、イソブチルカルボニルアミノ、tert−ブチルカルボニルアミノ、ベンゾイルアミノ、ベンジルカルボニルアミノ、フェネチルカルボニルアミノ、メチルベンゾイルアミノ、ナフチルカルボニルアミノ、テノイルアミノ、ニトロ、シアノ、メチルスルホニル、ジメチルアミノスルホニル、ピペラジノスルホニル、ジメチルアミノカルボニル、またはピペラジノカルボニルであり;
R6が、水素、メチル、またはメトキシであり;あるいは
R5およびR6が、隣接のフェニルに縮合したピロール環を形成することができ;そして
nは、1の整数を表し、
mは、1または2の整数を表し、
R71が、水素、メチル、エチル、イソプロピル、sec−ブチル、分枝のペンチル、ヒドロキシエチル、ヒドロキシエトキシエチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、tert−ブトキシカルボニル、フェニル、トリル、ベンジル、またはホルミルであり、
R711は、水素、メチル、またはカルボキシを表し、
R712は、水素またはメチルを表し、あるいは
R71およびR711は、隣接のN原子と一緒に、5員の飽和環を形成してもよく;
R72が、水素、メチル、またはエチルであり;
R73が、水素またはメチルであり、
R74が、水素、メチル、またはエチルであり、あるいは
R73およびR74は、隣接のN原子と一緒に、ピペリジノ、モルホリノ、またはピロリジノを形成することができ;
R75が、フェニルであり;
A環は、ピペリジノ、またはピロリジノを表し;
B環は、ピロリジノを表し;そして
C環およびD環は、一緒に、7〜12員のジアザビシクロ環を形成する、
ものである。
R1が、水素、フロロ、クロロ、ブロモ、メチル、イソプロピル、ブチル、tert−ブチル、トリフロロメチル、メトキシ、アミノ、ジメチルアミノ、アセチル、またはニトロであり;
R2が、水素、フロロ、クロロ、メチル、イソプロピル、tert−ブチル、トリフロロメチル、メトキシ、またはシアノであり;
R3が、水素またはフロロであり;
Yが、O、NH、NCH3、S、S(O)、またはSO2であり;
R5が、水素、フロロ、クロロ、ブロモ、ヨード、トリフロロメチル、ヒドロキシ、メトキシ、アミノ、アセチルアミノ、イソブチルカルボニルアミノ、tert−ブチルカルボニルアミノ、ベンゾイルアミノ、ベンジルカルボニルアミノ、フェネチルカルボニルアミノ、メチルベンゾイルアミノ、ナフチルカルボニルアミノ、テノイルアミノ、ニトロ、シアノ、メチルスルホニル、ジメチルアミノスルホニル、ピペラジノスルホニル、ジメチルアミノカルボニル、またはピペラジノカルボニルであり;
R6が、水素、メチル、またはメトキシであり;あるいは
R5およびR6が、隣接のフェニルに縮合したピロール環を形成することができ;そして
nは、1の整数を表し、
mは、1または2の整数を表し、
R71が、水素、メチル、エチル、イソプロピル、sec−ブチル、分枝のペンチル、ヒドロキシエチル、ヒドロキシエトキシエチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、tert−ブトキシカルボニル、フェニル、トリル、ベンジル、またはホルミルであり、
R711は、水素、メチル、またはカルボキシを表し、
R712は、水素、またはメチルを表し、あるいは
R71およびR711は、隣接のN原子と一緒に、5員の飽和環を形成してもよく;
R72が、水素、メチル、またはエチルであり;
R73が、水素、またはメチルであり、
R74が、水素、メチル、またはエチルであり、あるいは
R73およびR74は、隣接のN原子と一緒に、ピペリジノ、モルホリノ、またはピロリジノを形成することができ;
R75が、フェニルであり;
A環は、ピペリジノ、またはピロリジノを表し;
B環は、ピロリジノを表し;そして
C環およびD環は、一緒に、7〜12員のジアザビシクロ環を形成する、
ものである。
R1が、クロロ、ブロモ、またはメチルであり;
R2が、水素、クロロ、ブロモ、またはメチルであり;
R3が、水素またはフロロであり;
Yが、O、S、またはS(O)であり;
R5が、水素、クロロ、ニトロ、またはシアノであり;
R6が、水素であり;
R71が、水素、メチル、エチル、またはイソプロピルであり;
R711は、水素、メチル、またはカルボキシを表し;
R712は、水素、またはメチルを表し;
R72が、水素、メチル、またはエチルであり;
R73が、水素、メチル、またはエチルであり;
R74が、水素、メチル、またはエチルであり;あるいは
R73およびR74は、隣接のN原子と一緒に、ピペリジノ、またはピロリジノを形成してもよく;
R75が、フェニルであり;
pは、0または1の整数を表し;
A環は、ピペリジノ、またはピロリジノを表し;そして
B環は、ピロリジノを表す、
ものである。
1−{[2−(3,5−ジメチルフェノキシ)−5−ニトロフェニル]スルホニル}−4−エチルピペラジン、
1−{[2−(3,5−ジクロロフェノキシ)−5−ニトロフェニル]スルホニル}ピペラジン、
1−{[2−(3,5−ジメチルフェノキシ)−5−ニトロフェニル]フルホニル}−4−イソプロピルピペラジン、
4−(3,5−ジメチルフェノキシ)−3−(1−ピペラジニルスルホニル)ベンゾニトリル、
1−{[5−クロロ−2−(3,5−ジメチルフェノキシ)フェニル]スルホニル}−4−エチルピペラジン、
1−{[2−(3,5−ジクロロフェノキシ)−5−ニトロフェニル]スルホニル}−4−(1−ピロリジニル)ピペリジン、
4−(3,5−ジクロロフェノキシ)−3−{[4−(1−ピロリジニル)−1−ピペリジニル]スルホニル}ベンゾニトリル、
4−(3,5−ジクロロフェノキシ)−3−(1−ピペラジニルスルホニル)ベンゾニトリル、
1−{[2−(3,5−ジクロロフェノキシ)−5−ニトロフェニル]スルホニル}−N,N−ジエチル−3−ピロリジンアミン、
(2S)−1−{[2−(3,5−ジクロロフェノキシ)−5−ニトロフェニル]スルホニル}−2−(1−ピロリジニルメチル)ピロリジン、
4−[(3,5−ジクロロフェニル)スルファニル]−3−(1−ピペラジニルスルホニル)ベンゾニトリル、
4−[(3,5−ジクロロフェニル)スルフィニル]−3−(1−ピペラジニルスルホニル)ベンゾニトリル、
1−{[2−(3,5−ジブロモフェノキシ)−5−ニトロフェニル]スルホニル}ピペラジン、
1−{[2−(3,5−ジクロロ−2−フロロフェノキシ)−5−ニトロフェニル]スルホニル}ピペラジン、
1−{[5−シアノ−2−(3,5−ジクロロフェノキシ)フェニル]スルホニル}−2−ピペラジンカルボン酸、
1−{[2−(3,5−ジクロロフェノキシ)−5−ニトロフェニル]スルホニル}−2−ピペラジンカルボン酸、
1−{[2−(3,5−ジメチルフェノキシ)−5−ニトロフェニル]スルホニル}−1,4−ジアゼパン、
1−{[2−(3,5−ジクロロフェノキシ)−5−ニトロフェニル]スルホニル}−1,4−ジアゼパン、
1−{[2−(3,5−ジクロロフェノキシ)−5−ニトロフェニル]スルホニル}−3,5−ジメチルピペラジン、
1'−{[2−(3,5−ジクロロフェノキシ)−5−ニトロフェニル]スルホニル}−1,3'−ビピロリジン、
3−(1,3'−ビピロリジン−1'−イルスルホニル)−4−(3,5−ジクロロフェノキシ)ベンゾニトリル、
1−({2−[(3,5−ジクロロフェニル)スルファニル]−5−ニトロフェニル}スルホニル)−4−(1−ピロリジニル)ピペリジン、
4−(3,5−ジクロロフェノキシ)−3−(ヘキサヒドロピロロ[1,2−a]ピラジン−2(1H)−イルスルホニル)ベンゾニトリル、および
3−(1,4−ジアゼパン−1−イルスルホニル)−4−[(3,5−ジクロロフェニル)スルファニル]ベンゾニトリル、
並びに、それらの互変異性体または立体異性体、あるいはその生理的に許容され得る塩。
X、Z1、Z2およびR6は、上述の記載の通りであり、Y'はO、NH、またはSであり、R5'はニトロ、C1−6アルキル、C1−6アルキルスルホニル、またはカルボキシであり、そしてR7'は、上述のR7または保護されたR7と同様である。
X、Z1およびZ2が、上述の記載の通りであり、R5''がハロゲン、カルボキシまたはニトロであり、そして、R7'が上述の記載とR7と同様であるかまたは保護されたR7である。
X、Z1、Z2およびR5''は、上述の記載の通りであり、Y''がNHまたはSであり、そしてR7'は上述で記載したR7と同様であるか、または保護されたR7である。
反応D
X、Z1、Z2、R5'およびR6は、上述の記載の通りであり、Y'''がSOまたはSO2であり、そしてR7'は、上述で記載のR7と同様であるか、または保護したR7である。
本発明は、以下に、実施例の形で詳細に記載されているが、それらは、本発明の境界および境界線を規定するものとして決して解釈されるべきではない。
以下の実施例において、特に断らない限り、全ての定量データは重量百分率に関する。
ChemicalCo., Ltd. であった。
(1) 細胞
ヒトCCR3−形質転換K562細胞を使用した。クローン化したCCR3cDNAは、pcDNA3ベクトルを用いて構築され、次いでK562細胞系に形質転換された。ヒトCCR3−形質転換K562細胞は、10%FCS (Cat.#A-1115-L, Hyclone)、55μM2−メルカプトエタノール (Cat.#21985-023, Life Technologies)、1mMピルビン酸ナトリウム (Cat.#11360-070, Life Technologies), ペニシリンG100単位/mlとストレプトマイシン 100 μg/ml (Cat.#15140-122, Life Technologies)、およびゼネチシン(Geneticin)0.4mg/ml (Cat.#10131-035, Life Technologies)で補充されたRPMI−1640(Cat.#22400-089, Life Technologies)(以下に、「培地」と云う)において維持された。レセプター結合試験の前に、CCR3の発現を増加させるために、酪酸ナトリウム5mM(Cat.#193-0l522, Wako)を含む培地(2x105細胞/ml)を用いて、細胞を前処理した。
細胞集密度2×106細胞/mlにて結合バッファー(pH7.6のHEPES 25mM、CaCl2 1mM、MgCl2 5mM、0.5%BSA、0.1%NaN3)中に懸濁させた、酪酸前処理した細胞を、60μl/穴で96穴丸底ポリプロピレン・プレート(Cat.#3365, Costar)に添加した。結合バッファー(最終濃度の4倍高い濃度)で希釈した、化合物を、30μl/穴でポリプロピレン・プレートに添加した。濃度0.4nM(最終濃度; 0.lnM)の結合バッファーで希釈した、[125I]でラベルしたヒトエオタキシン(Cat.#IM290, Amersham Pharmacia Biotech)を、30μl/穴のポリプロピレン・プレートに添加した。全120μl/穴の結合反応混合物(細胞懸濁液60μl/穴、化合物溶液30μl/穴、および[125I]でラベルしたエオタキシン30μl/穴)を室温で1時間ポリプロピレン・プレートにてインキュベートした。インキュベート後に、反応混合物100μl/穴を濾過プレート(Cat.#MAFB-N0B, Millipore)に移し、次いで洗浄バッファー(pH7.6のHEPES25mM、CaCl2 1mM、MgCl2 5mM、0.5%BSA、0.1%NaN3、NaCl0.5M)で2回洗浄した。96穴濾過プレートを、0.5%ポリエチレンイミン(Cat.#P-3143, Sigma)で室温に2〜4時間前処理したのち、使用前に2回洗浄バッファーで洗浄した。非特異的結合は、非ラベルのエオタキシン(Cat.#23209, Genzyme Techne) 500nMの存在下に並行培養によって定量した。フィルター上に残留する放射能は、45μl/穴のシンチラント(scintillant)(Microscint20, Cat.#6013621, Packard)の添加後に、液体シンチレーションカウンター(TopCountTM, Packard)で測定された。化合物の各々の濃度での阻害パーセントを計算し、そして、IC50値を阻害曲線から決定した。
(1)細胞
ヒトCCR3−形質転換K562細胞を使用した。ヒトCCR3−形質転換K562細胞は、10%FCS、2−メルカプトエタノール (Cat.#21985-023, Life Technologies) 55μM、ピルビン酸ナトリウム1mM、ペニシリンG 100単位/mlおよびストレプトマイシン100μg/mlおよびゼネチシン0.4mg/mlで補充されたRPMI−1640において維持された。カルシウム流動検定法の前に、CCR3の発現を増加させるために、酪酸ナトリウム5mMを含む培地(2x105細胞/ml)によって、細胞を20〜24時間前処理した。
細胞集密度1×107細胞/mlにて、酪酸前処理した細胞に、添加バッファー (Hanks' solution Cat.#05906 Nissui, 20 mM HEPES pH 7.6, 0.1% BSA, 1 mM probenecid Cat.#P-8761 Sigma, 1μM Fluo-3AM, 0.01% pluronic F-127 Cat.#P-6866 Molecular Probes) 中のFluo-3AM (Cat.#F-1242, Molecular Probes)を添加した。次に、細胞を、カルシウム検査バッファー (Hanks' solution Cat.#05906 Nissui, 20 mM HEPES pH 7.6, 0.1% BSA, 1 mM Probenecid Cat.#P-8761 Sigma)で洗浄した。細胞懸濁液(3.3x106細胞/ml)を、60μl/穴の96穴透明底黒プレート(Cat.#3904, Costar)に添加した。カルシウム検査バッファーで希釈した(最終濃度の5倍の濃度に)化合物を、検査10分前に20μl/穴のプレートに添加した。カルシウム検査バッファーで濃度50nM(最終濃度;10nM)に希釈した、ヒト組替エオタキシンをポリプロピレン・プレート (Cat.#3365, Costar)に添加した。細胞質カルシウムの流動は、エオタキシン10nMによる刺激後60秒にわたりFDSS−6000またはFDSS−3000(Hamamatsu Photonics)で測定された。化合物のそれぞれの濃度における阻害パーセントを計算し、阻害曲線からIC50値を決定した。
(1)細胞
ヒトCCR3−形質転換L1.2細胞を使用した。ヒトCCR3−発現L1.2安定形質転換体は、J. Exp. Med. 183:2437-2448; 1996 に記載の方法を引用して、エレクトロポレーションによって確立された。ヒトCCR3−形質転換L1.2細胞は、10%FCS、ペニシリンG100単位/ml、ストレプトマイシン100μg/ml、およびジェネチシン0.4mg/mlで補充された、RPMI−1640において維持された。化学走性検査法の1日前に、CCR3の発現を増やすために、細胞を、酪酸ナトリウム5mMを含有する培地(5x105 細胞/ml)によって20〜24時間、前処理した。
酪酸前処理した細胞を、細胞集密度1.1×107細胞/mlで化学走性バッファー(ハンクス溶液、Cat.#05906 Nissui、pH7.6のヘペス(HEPES)20mM、0.1%ヒト血清アルブミンCat.#A-1887 Sigma)中に懸濁させた。細胞懸濁液90μlおよび、化学走性バッファー(最終濃度の10倍濃度)で希釈した、化合物の溶液10μlの混合物を、37℃で10分間、前培養した。細胞および化合物の混合物を、24穴化学走性チャンバー(TranswellTM、Cat.#3421、Costar、細孔サイズ; 5μm)の上部チャンバーに添加した。化学走性バッファーで希釈した、10nMヒト組替エオタキシン(Cat.#23209、Genzyme Techne)0.5mlを、化学走性プレートの下部チャンバーに添加した。それから、化学走性検定は、CO2培養器において37℃で4時間実施された。4時間の培養後に、移住細胞は、FACScan(Becton Dickinson)を使用して計数された。化合物のそれぞれの濃度における阻害パーセントを計算し、そしてIC50値を阻害曲線から決定した。
選択性検査は、カルシウム流動検査法およびレセプター結合検査法において、CCR1、CCR2、CCR4、CCR5、CCR7、CCR8、CXCR1およびPAR−1(ペプチダーゼ活性化レセプター)安定形質転換体を用いて、実施された。検査法は、CCR3のそれと同様である。相違点は、これらの選択性検査には異なる安定形質転換体が使われたと、いうことだけである。
ヒト好酸球は末梢血から精製された。ヘパリン添加血25mlを、穏やかに50mlの管(#2335-050、Iwaki、日本)中でモノ−ポリ溶解培地(Mono-Poly Resolving Medium)(#16-980-49DN、ICN Biomedicals Co.Ltd,日本)15ml上に穏やかに重ね、それから室温下に20分間400Gで遠心分離した。遠心分離の後に、赤血球を低張性溶解によって除いた。多形核白血球ペレットを、抗ヒトCD16ミクロビーズ(Microbeads)(#130-045-701、Milteynyi Biotec GmbH、ドイツ)によって4℃で30分間培養した。細胞を洗浄した後に、磁気的にラベルした好中球は、それから、細胞懸濁液をVarioMACS(#130-090-282、Milteynyi Biotec GmbH、ドイツ)に取付けたBSカラム(#130-041-304、Milteynyi Biotec GmbH、ドイツ)に適用することによって、除去された。
材料および方法:この研究で使用する動物は、野性で捕獲された、体重4.0〜9.0kgの、成体雄カニクイザル(Macaca fascicularis)(Charles River BRF, Inc)であった。研究される全ての動物は、吸入したブタ回虫(Ascaris suum)に対して自然の呼吸感度を示した。動物は、開放したメッシュ・ケージ中の環境的に管理された空間に個々に収容され、1日2回食物および自由に水を供給された。各々の動物は、研究の日に先行してほぼ12時間絶食にされた。各々の研究に対して、動物を塩酸ケタミン(7mg/kg、筋注;Ketaset、Fort Dodge,IA)およびキシラジン(1.2mg/kg、筋注;Bayer Corp.,Elkart, IN)で麻酔し、カッフィングされた気管内チューブ(5.0mmID;Mallinckrodt Critical Care、Glen Falls、NY)によって保温し、そして特別に設計された支持椅子に着席させた。必要に応じて、ケタミン(5mg/kg、筋注)を用いて、麻酔を補充した。
IC50=A1μM<B10μM<C
本発明の化合物は、ヒト好酸球のエオタキシン−誘発化学走性に関する用量依存性阻害効果およびインビボ検定法における強い活性を示す。
分子量:491.5675
活性度RBA:C
活性度Ca2+:C
分子量:427.9101
活性度RBA:A
活性度Ca2+:A
分子量:443.9747
活性度RBA:A
活性度Ca2+:A
分子量:463.3864
活性度RBA:A
分子量:500.4046
IC50(CCR3):8μM
IC50(Ca2+):7μM
IC50(化学走性):5μM
分子量:461.5846
活性度RBA:C
活性度Ca2+:C
分子量:417.3576
活性度RBA:A
活性度Ca2+:A
分子量:398.9120
活性度RBA:C
活性度Ca2+:C
HPLC−MS(ESI):C19H24N2O4S、計算値[M+H]+377、実測値:377.
分子量:412.9391
活性度RBA:A
活性度Ca2+:B
分子量:479.6027
活性度RBA:C
活性度Ca2+:C
分子量:461.8086
活性度RBA:A
活性度Ca2+:A
分子量:407.9225
活性度RBA:A
活性度Ca2+:A
HPLC−MS(ESI):C19H21C12N3O4S、計算値 [M+H]+ 458、実測値:458。
分子量:494.8279
活性度RBA:B
活性度Ca2+:B
HPLC−MS(ESI):C20H23N3O3S、計算値 [ M+H]+ 368、実測値:368。
分子量:499.5129
活性度RBA:C
活性度Ca2+:C
C18H18C13N3〇3S、計算値 [M+H]+ 426および428、実測値:426および428。
分子量:462.785
IC50(CCR3):35μM
IC50(Ca2+):20μM
IC50(化学走性); 8μM
分子量:448.758
活性度Ca2+:A
分子量:426.922
活性度Ca2+:A
分子量:425.937
活性度RBA:
活性度Ca2+:A
分子量:440.949
活性度Ca2+:A
C19H24N2O4S、計算値[M+H]+377、実測値:377。
分子量:412.939
活性度Ca2+:A
C17H15C12N3O2S2、計算値 [M+H]+ 428、実測値:428。
分子量:464.823
IC50(CCR3):3μM
IC50(Ca2+):2μM
IC50(化学走性):2μM
分子量:496.821
IC50(CCR3):1.2μM
IC50(Ca2+):7μM
分子量:480.822
活性度Ca2+:B
分子量:447.773
活性度RBA:A
活性度Ca2+:A
分子量:461.800
活性度Ca2+:B
分子量: 479.001
活性度Ca2+:A
分子量: 497.017
活性度Ca2+:A
分子量:504.014
活性度Ca2+:A
分子量:450.950
活性度Ca2+:A
融点284℃;1H NMR(500MHz、DMSO−d6)δ2.32(6H、s)、3.18−3.19(4H、m)、3.51−3.53(4H、m)、6.92(2H、s)、7.01(1H、s)、7.52(1H、d、J=1.9Hz)、8.08(1H、dd、J=8.5、2.2Hz)、8.15(1H、d、J=8.5Hz)、9.28(2H、br);HPLC−MS(ESI):C18H22ClFN2O3S、計算値[M+H]+392、実測値:392。
分子量:427.910
活性度Ca2+:A
分子量:461.808
活性度Ca2+:A
分子量:420.361
活性度RBA:B
活性度Ca2+:A
分子量:504.458
活性度RBA:A
活性度Ca2+:A
本発明の化合物は、次のように医薬組成物に変換できる:
組成物
実施例1−1の化合物100mg、ラクトース(1水和物)50mg、トウモロコシ澱粉(天然)50mg、ポリビニルピロリドン(PVP 25)(from BASF、Ludwigshafen、Germany)10mgおよびステアリン酸マグネシウム2mg。
錠剤重量212mg、直径8mm、曲率半径12mm。
活性成分、ラクトースおよび澱粉からなる混合物を、PVPの水に溶かした5%溶液(m/m)によって粒状化する。乾燥後に、顆粒にステアリン酸マグネシウムを5分間混合する。この混合物を、通例の錠剤プレス機(錠剤構成、上記参照)を使用して成形する。適用する成形フォースは典型的に15kNである。
組成物
実施例1−1の化合物1000mg、エタノール(96%)1000mg、ロジゲル(Rhodigel)(キサンタンガム、米国ペンシルバニア、FMC社製)400mg、および水99g。
本発明の化合物100mgの単一用量が10mlの経口懸濁液として提供される。
ロジゲルをエタノールに懸濁させ、次いで活性成分を懸濁液に添加する。水を撹拌下に加える。ロジゲルの膨潤が完全するまで、撹拌を約6時間持続する。
Claims (32)
- 式(I):
式中、
Xは、独立してR1、R2、R3、R4およびR0からなる群から選択される0〜5置換基によって置換されたフェニルまたは、独立してR1、R2、R3およびR4からなる群から選択される0〜5置換基によって置換されたピリジンを表し、
そこでは、
R1は、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、任意にモノ、ジまたはトリ ハロゲンによって置換された、直鎖または分枝のC1−6アルキル、直鎖または分枝のC1−6アルコシキ、直鎖または分枝のC1−6アルコシキカルボニル、アミノ、直鎖または分枝のC1−6アルキルアミノ、ジ(直鎖または分枝のC1−6アルキル)アミノ、直鎖または分枝のC1−6アルカノイル、ニトロ、またはフェニルであり、
R2は、水素、ハロゲン、任意にモノ、ジまたはトリ ハロゲンによって置換された、直鎖または分枝のC1−6アルキル、直鎖または分枝のC1−6アルコシキ、またはシアノであり、あるいは
R1およびR2は、一緒に、ベンゼン環または隣接のフェニルまたはピリジンに縮合したC5−8シクロアルキルを形成し、
R3は、水素、ハロゲン、または直鎖または分枝のC1−6アルキルであり、
R4は、水素、ハロゲン、または直鎖または分枝のC1−6アルキルであり、
R0は、水素、ハロゲン、または直鎖または分枝のC1−6アルキルであり、
Yは、O、NH、NCH3、S、S(O)またはSO2を表し;
Z1は、CHまたはNを表し;
Z2は、CHまたはNを表し;
ただし、Z1およびZ2は同時にNであることができない;
R5は、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、任意にモノ、ジまたはトリ ハロゲンまたはヒドロキシによって置換された直鎖または分枝のC1−6アルキル、直鎖または分枝のC1−6アルコシキ、直鎖または分枝のC1−6アルコシキカルボニル、アミノ、直鎖または分枝のC1−6アルカノイルアミノ、フェニル−(CH2)q−カルボニルアミノ(式中、qは0〜6から選択される整数を示す。)、直鎖または分枝のC1−6アルキルベンゾイルアミノ、ナフチルカルボニルアミノ、テノイルアミノ、ニトロ、シアノ、カルボキシ、直鎖または分枝のC1−6アルキルスルホニル、オキサゾリジノニル、または式−SO2−NR51R52または−CO−NR51R52
によって示される置換基を表し、
そこでは、
R51およびR52は、独立して水素、任意にシアノまたはカルバモイルによって置換された、直鎖または分枝のC1−6アルキルおよび任意にC1−6アルキルニトリルによって置換されたテトラゾリルからなる群から選択され、あるいは
R51およびR52は、隣接のNと一緒に、任意にNHによって中断した飽和の5〜8員環を形成してもよく、
R6は、水素、ハロゲン、任意にモノ、ジまたはトリ ハロゲンにより置換された、直鎖または分枝のC1−6アルキル、または直鎖または分枝のC1−6アルコキシを表し、または、
R5およびR6は、隣接のフェニルまたはピリジンに縮合したピロール環を形成してもよく;そして、
R7は、
そこにおいて、
nは1〜3から選ばれた整数を表し、
mは0〜3から選ばれた整数を表し、
R71は、水素、任意にNH、N−CH3またはOによって中断したC3−8シクロアルキル、直鎖または分枝のC1−6アルコキシカルボニル、任意に直鎖または分枝のC1−6アルキルによって置換されたフェニル、ベンジル、ホルミル、または直鎖または分枝のC1−6アルキルであり、
そこでは、アルキルは、任意にヒドロキシ、直鎖または分枝のC1−6アルコキシ、ヒドロキシ直鎖または分枝のC1−6アルコキシ、カルボキシ、直鎖または分枝のC1−6アルコキシカルボニル、直鎖または分枝のC1−6アルキルチオ、ジ(直鎖または分枝のC1−6アルキル)アミノ、モノ、ジまたはトリ ハロゲン、または任意にNHまたはOによって中断されたC3−8シクロアルキルで置換されていて、
R711およびR712は、独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、シアノ、
任意にヒドロキシ、カルボキシまたはモノ、ジ、またはトリ ハロゲンによって置換された直鎖または分枝のC1−6アルキル、カルバモイル、ジ(直鎖または分枝のC1−6アルキル)アミノカルボニル、および、−NR711aR711bからなる群から選ばれ、
そこでは、
R711aおよびR711bは、独立して、水素、直鎖または分枝のC1−6アルキル、直鎖または分枝のC1−6アルカノイル、および直鎖または分枝のC1−6アルキルスルホニルからなる群から選ばれ、あるいは
R71およびR711は、隣接のN原子と一緒に、5〜8員の飽和環を形成してもよく;
R72は、水素、または直鎖または分枝のC1−6アルキルであり;
R73は、水素または直鎖または分枝のC1−6アルキルであり;
R74は、水素または、任意にフェニルで置換した、直鎖または分枝のC1−6アルキルであり;あるいは、
R73およびR74は、隣接のN原子と一緒に、任意にC1−6アルキルで置換され、そして任意にNHまたはOによって中断された5〜8員の飽和環を形成してもよく;
R75は、直鎖または分枝のC1−6アルキレンまたは3〜8員の飽和または不飽和の環であり;
pは、0〜4から選ばれた整数を表し;
A環は、そこでは窒素原子NAが唯一のヘテロ原子である、3〜8員の飽和環を表し;
B環は、そこでは窒素原子NBが唯一のヘテロ原子である、3〜8員の飽和環を表し;そして、
C環およびD環は、一緒に、7〜12員のジアザビシクロ環を形成する、
の新規なスルホンアミド誘導体、その互変異性体または立体異性体、あるいはその塩。 - R5が塩素、ヨウ素、ニトロ、またはシアノであり;
そしてR6が水素である、
請求項1に記載の、式(1)のスルホンアミド誘導体、その互変異性体または立体異性体、あるいはその塩。 - R1が、ハロゲン、または任意にモノ、ジ、またはトリ ハロゲンで置換された直鎖または分枝のC1−6アルキルであり;
R2が、ハロゲン、または任意にモノ、ジ、またはトリ ハロゲンで置換された直鎖または分枝のC1−6アルキルであり;
R3が水素であり;
R4が水素であり;
R0が水素であり;
YがO、NH、NCH3、S、S(O)、またはSO2であり;
R5がハロゲン、ニトロ、またはシアノであり;
R6が水素であり;
R7は
そこでは、
nは1〜3から選ばれた整数を表し、
mは0〜3から選ばれた整数を表し、
R71は、水素、任意にヒドロキシまたはヒドロキシ直鎖または分枝のC1−6アルコキシによって置換された直鎖または分枝のC1−6アルキル、C3−8シクロアルキル、直鎖または分枝のC1−6アルコキシカルボニル、任意に直鎖または分枝のC1−6アルキルによって置換されたフェニル、ベンジル、またはホルミルであり、
R711およびR712は、独立して、水素、ハロゲン、カルボキシ、および直鎖または分枝のC1−6アルキルからなる群から選ばれ、あるいは、
R71およびR711は、隣接のN原子と一緒に、5〜8員の飽和環を形成してもよく、
R72は、水素、または直鎖または分枝のC1−6アルキルであり、
R73は、水素、または直鎖または分枝のC1−6アルキルであり、
R74は、水素、または直鎖または分枝のC1−6アルキルであり、あるいは
R73およびR74は、隣接のN原子と一緒に、任意にNHまたはOによって中断された5〜8員の飽和環を形成してもよく;
R75は、直鎖または分枝のC1−6アルキレンまたは3〜8員の飽和または不飽和の環であり;
pは、0〜4から選ばれた整数を表し;
A環は、そこでは窒素原子NAが唯一のヘテロ原子である、3〜8員の飽和環を表し;
B環は、そこでは窒素原子NBが唯一のヘテロ原子である、3〜8員の飽和環を表し;そして、
C環およびD環は、一緒に、7〜12員のジアザビシクロ環を形成する、
請求項1に記載の、式(I)のスルホンアミド誘導体、その互変異性体または立体異性体、あるいはその塩。 - R1およびR2が、同一または異なって、クロロ、またはメチルを表し;
R3が水素またはフロロであり;
R4が水素であり;
R0が水素であり;
YがO、NH、NCH3、S、S(O)、またはSO2であり;
R5が塩素、ヨウ素、ニトロ、またはシアノであり;
R6が水素であり;
R7は
そこでは、
nは1〜3から選ばれた整数を表し、
mは0〜3から選ばれた整数を表し、
R71は、水素、任意にヒドロキシまたはヒドロキシ直鎖または分枝のC1−6アルコキシによって置換された直鎖または分枝のC1−6アルキル、C3−8シクロアルキル、直鎖または分枝のC1−6アルコキシカルボニル、任意に直鎖または分枝のC1−6アルキルによって置換されたフェニル、ベンジル、またはホルミルであり、
R711およびR712は、独立して、水素、ハロゲン、カルボキシ、および直鎖または分枝のC1−6アルキルからなる群から選ばれる、あるいは、
R71およびR711は、隣接のN原子と一緒に、5〜8員の飽和環を形成してもよく;
R72は、水素、または直鎖または分枝のC1−6アルキルであり;
R73は、水素、または直鎖または分枝のC1−6アルキルであり;
R74は、水素、または直鎖または分枝のC1−6アルキルであり;あるいは、
R73およびR74は、隣接のN原子と一緒に、任意にNHまたはOによって中断された5〜8員の飽和環を形成してもよく;
R75は、直鎖または分枝のC1−6アルキレンまたは3〜8員の飽和または不飽和の環であり;
pは、0〜4から選ばれた整数を表し;
A環は、そこでは窒素原子NAが唯一のヘテロ原子である、3〜8員の飽和環を表し;
B環は、そこでは窒素原子NBが唯一のヘテロ原子である、3〜8員の飽和環を表し;そして、
C環およびD環は、一緒に、7〜12員のジアザビシクロ環を形成する、
請求項1に記載の、式(I)のスルホンアミド誘導体、その互変異性体または立体異性体、あるいはその塩。 - R1が、水素、フロロ、クロロ、ブロモ、メチル、イソプロピル、ブチル、tert−ブチル、トリフロロメチル、メトキシ、アミノ、ジメチルアミノ、アセチル、またはニトロであり;
R2が、水素、フロロ、クロロ、メチル、イソプロピル、tert−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、またはシアノであり;
R3が、水素またはフロロであり;
R4が、水素であり;
R0が、水素であり;
Yが、O、NH、NCH3、S、S(O)、またはSO2であり;
R5がクロロ、ヨード、ニトロ、またはシアノであり;
R6が水素であり;そして
R7は
そこでは、
nは1の整数を表し、
mは1または2から選ばれた整数を表し、
R71は、水素、メチル、エチルまたはイソプロピルを表し;
R711は、水素、メチル、またはカルボキシを表し;
R712は、水素またはメチルを表し、あるいは、
R71およびR711は、隣接のN原子と一緒に、5員の飽和環を形成してもよく;
R72が、水素、メチル、またはエチルであり;
R73が、水素、またはメチルであり;
R74が、水素、メチル、またはエチルであり;あるいは、
R73およびR74は、隣接のN原子と一緒に、ピペリジノ、モルホリノ、またはピロリジノを形成してもよく;
R75は、フェニルであり;
pは、0〜4から選ばれた整数を表し;
A環は、ピペリジノ、またはピロリジノを表し;
B環は、ピロリジノを表し;そして
C環およびD環は、一緒に、7〜12員のジアザビシクロ環を形成する、
請求項1に記載の、式(I)のスルホンアミド誘導体、その互変異性体または立体異性体、あるいはその塩。 - 一般式(I−2):
R1は、水素、ハロゲン、任意にモノ、ジ、またはトリ ハロゲンによって置換された直鎖または分枝のC1−6アルキル、直鎖または分枝のC1−6アルコキシ、直鎖または分枝のC1−6アルコキシカルボニル、アミノ、直鎖または分枝のC1−6アルキルアミノ、ジ(直鎖または分枝のC1−6アルキル)アミノ、直鎖または分枝のC1−6アルカノイル、またはニトロであり、
R2は、水素、ハロゲン、任意にモノ、ジまたはトリ ハロゲンによって置換された直鎖または分枝のC1−6アルキル、直鎖または分枝のC1−6アルコキシ、またはシアノであり、あるいは
R1およびR2は、ベンゼン環または隣接のフェニルに縮合したC5−8シクロアルキルを形成してもよく、
R3が、水素またはハロゲンであり;
Yが、O、NH、NCH3、S、S(O)、またはSO2であり;
R5が、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、任意にモノ、ジまたはトリ ハロゲン、またはヒドロキシによって置換された直鎖または分枝のC1−6アルキル、直鎖または分枝のC1−6アルコシキ、直鎖または分枝のC1−6アルコシキカルボニル、アミノ、直鎖または分枝のC1−6アルカノイルアミノ、フェニル−(CH2)q−カルボニルアミノ(式中、qは0〜6の整数を表す。)、直鎖または分枝のC1−6アルキルベンゾイルアミノ、ナフチルカルボニルアミノ、テノイルアミノ、ニトロ、シアノ、カルボキシ、直鎖または分枝のC1−6アルキルスルホニル、オキサゾリジノニル、または式
−SO2−NR51R52または−CO−NR51R52
によって示された置換基であり、
そこでは、
R51およびR52は、独立して水素、任意にシアノまたはカルバモイルによって置換された、直鎖または分枝のC1−6アルキル、任意にC1−6アルキルニトリルによって置換されたテトラゾリルからなる群から選択され、あるいは、R51およびR52は、隣接のNと一緒に、任意にNHによって中断した飽和の5〜8員環を形成してもよく、
R6が、水素、ハロゲン、任意にモノ、ジ、または、トリ ハロゲンによって置換した、直鎖または分枝のC1−6アルキル、または直鎖または分枝のC1−6アルコキシであり、または、
R5およびR6は、隣接のフェニルに縮合したピロール環を形成してもよく;そして
R7は
そこでは、
nは1〜3から選ばれた整数を表し、
mは0〜3から選ばれた整数を表し、
R71は、水素、任意にヒドロキシまたはヒドロキシ直鎖または分枝のC1−6アルコキシによって置換された直鎖または分枝のC1−6アルキル、C3−8シクロアルキル、直鎖または分枝のC1−6アルコキシカルボニル、任意に直鎖または分枝のC1−6アルキルによって置換されたフェニル、ベンジル、またはホルミルであり、
R711およびR712は、独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、シアノ、
任意にヒドロキシ、カルボキシまたはモノ、ジ、またはトリ ハロゲンによって置換された直鎖または分枝のC1−6アルキル、カルバモイル、ジ(直鎖または分枝のC1−6アルキル)アミノカルボニル、および、−NR711aR711bからなる群から選ばれ、
そこでは、
R711aおよびR711bは、独立して、水素、直鎖または分枝のC1−6アルキル、直鎖または分枝のC1−6アルカノイル、または直鎖または分枝のC1−6アルキルスルホニルからなる群から選ばれ、あるいは
R71およびR711は、隣接のN原子と一緒に、5〜8員の飽和環を形成してもよく;
R72が、水素、または直鎖または分枝のC1−6アルキルであり;
R73が、水素、または直鎖または分枝のC1−6アルキルであり;
R74が、水素、または直鎖または分枝のC1−6アルキルであり、あるいは
R73およびR74は、隣接のN原子と一緒に、任意にNHまたはOによって中断された5〜8員の飽和環を形成してもよく;
R75は、直鎖または分枝のC1−6アルキレンまたは3〜8員の飽和または不飽和の環であり;
pは、0〜4から選ばれた整数を表し;
A環は、そこで窒素原子NAが唯一のヘテロ原子である、3〜8員の飽和環を表し;
B環は、そこで窒素原子NBが唯一のヘテロ原子である、3〜8員の飽和環を表し;そして、
C環およびD環は、一緒に、7〜12員のジアザビシクロ環を形成する、
を有する、請求項1に記載の、スルホンアミド誘導体、その互変異性体または立体異性体、あるいはその塩。 - R5は、クロロ、ヨード、ニトロ、またはシアノであり;そして
R6は、水素である、
請求項6記載の、式(I−2)のスルホンアミド誘導体、その互変異性体または立体異性体、あるいはその塩。 - R1が、水素、ハロゲン、または任意にモノ、ジ、またはトリ ハロゲンによって置換された直鎖または分枝のC1−6アルキルであり;
R2が、水素、ハロゲン、または任意にモノ、ジ、またはトリ ハロゲンによって置換された直鎖または分枝のC1−6アルキルであり;
R3が、水素またはハロゲンであり;
Yが、O、NH、NCH3、S、S(O)、またはSO2であり;
R5が、ハロゲン、ニトロ、またはシアノであり;
R6が、水素であり;そして
R7は
そこでは、
nは1〜3から選ばれた整数を表し、
mは0〜3から選ばれた整数を表し、
R71は、水素、任意にヒドロキシまたはヒドロキシ直鎖または分枝のC1−6アルコキシによって置換された直鎖または分枝のC1−6アルキル、C3−8シクロアルキル、直鎖または分枝のC1−6アルコキシカルボニル、任意に直鎖または分枝のC1−6アルキルによって置換されたフェニル、ベンジル、またはホルミルであり、
R711は、水素、メチル、またはカルボキシを表し、
R712は、水素またはメチルを表し、あるいは
R71およびR711は、隣接のN原子と一緒に、5〜8員の飽和環を形成してもよく;
R72が、水素、または直鎖または分枝のC1−6アルキルであり;
R73が、水素、または直鎖または分枝のC1−6アルキルであり;
R74が、水素、または直鎖または分枝のC1−6アルキルであり、あるいは
R73およびR74は、隣接のN原子と一緒に、任意にNHまたはOによって中断された5〜8員の飽和環を形成してもよく;
R75は、直鎖または分枝のC1−6アルキレンまたは3〜8員の飽和または不飽和の環であり;
pは、0〜4から選ばれた整数を表し;
A環は、そこで窒素原子NAが唯一のヘテロ原子である、3〜8員の飽和環を表し;
B環は、そこで窒素原子NBが唯一のヘテロ原子である、3〜8員の飽和環を表し;そして、
C環およびD環は、一緒に、7〜12員のジアザビシクロ環を形成する、
請求項6に記載の、一般式(I−2)のスルホンアミド誘導体、その互変異性体または立体異性体、あるいはその塩。 - R1、R2およびR3が、独立して、水素、クロロ、またはメチルからなる群から選ばれたものであり;
Yが、O、NH、NCH3、S、S(O)、またはSO2であり;
R5が、クロロ、ヨード、ニトロ、またはシアノであり;
R6が、水素であり;そして
R7は
そこでは、
nは1〜3から選ばれた整数を表し、
mは1〜3から選ばれた整数を表し、
R71は、水素、任意にヒドロキシまたはヒドロキシ直鎖または分枝のC1−6アルコキシによって置換された直鎖または分枝のC1−6アルキル、C3−8シクロアルキル、直鎖または分枝のC1−6アルコキシカルボニル、任意に直鎖または分枝のC1−6アルキルによって置換されたフェニル、ベンジル、またはホルミルであり、
R711は、水素、メチル、またはカルボキシを表し、あるいは
R71およびR711は、隣接のN原子と一緒に、5〜8員の飽和環を形成してもよく;
R72が、水素、または直鎖または分枝のC1−6アルキルであり;
R73が、水素、または直鎖または分枝のC1−6アルキルであり;
R74が、水素、または直鎖または分枝のC1−6アルキルであり、あるいは
R73およびR74は、隣接のN原子と一緒に、任意にNHまたはOによって中断された5〜8員の飽和環を形成してもよく;
R75は、直鎖または分枝のC1−6アルキレンまたは3〜8員の飽和または不飽和の環であり;
pは、0〜4から選ばれた整数を表し;
A環は、そこで窒素原子NAが唯一のヘテロ原子である、3〜8員の飽和環を表し;
B環は、そこで窒素原子NBが唯一のヘテロ原子である、3〜8員の飽和環を表し;そして、
C環およびD環は、一緒に、7〜12員のジアザビシクロ環を形成する、
請求項6に記載の、一般式(I−2)のスルホンアミド誘導体、その互変異性体または立体異性体、あるいはその塩。 - R1が、ハロゲン、または任意にモノ、ジ、またはトリ ハロゲンによって置換された直鎖または分枝のC1−6アルキルであり;
R2が、ハロゲン、または任意にモノ、ジ、またはトリ ハロゲンによって置換された直鎖または分枝のC1−6アルキルであり;
R3が、水素またはフロロであり;
Yが、O、NH、NCH3、S、S(O)、またはSO2であり;
R5が、水素、フロロ、クロロ、ブロモ、ヨード、トリフロロメチル、ヒドロキシ、メトキシ、アミノ、アセチルアミノ、イソブチルカルボニルアミノ、tert−ブチルカルボニルアミノ、ベンゾイルアミノ、ベンジルカルボニルアミノ、フェネチルカルボニルアミノ、メチルベンゾイルアミノ、ナフチルカルボニルアミノ、テノイルアミノ、ニトロ、シアノ、メチルスルホニル、ジメチルアミノスルホニル、ピペラジノスルホニル、ジメチルアミノカルボニル、または、ピペラジノカルボニルであり;
R6が、水素、メチル、またはメトキシであり;あるいは
R5およびR6が、隣接のフェニルに縮合したピロール環を形成してもよく;そして、
R7は
そこでは、
nは1の整数を表し、
mは1または2の整数を表し、
R71が、水素、メチル、エチル、イソプロピル、sec−ブチル、分枝のペンチル、ヒドロキシエチル、ヒドロキシエトキシエチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、tert−ブトキシカルボニル、フェニル、トリル、ベンジル、またはホルミルであり、
R711は、水素、メチル、またはカルボキシを表し、
R712は、水素、またはメチルを表し、あるいは
R71およびR711は、隣接のN原子と一緒に、5員の飽和環を形成してもよく;
R72が、水素、メチル、またはエチルであり;
R73が、水素、またはメチルであり、
R74が、水素、メチル、またはエチルであり、あるいは
R73およびR74は、隣接のN原子と一緒に、ピペリジノ、モルホリノ、またはピロリジノを形成してもよく;
R75が、フェニルであり;
pは、0〜4から選ばれた整数を表し;
A環は、ピペリジノ、またはピロリジノを表し;
B環は、ピロリジノを表し;そして
C環およびD環は、一緒に、7〜12員のジアザビシクロ環を形成する、
請求項6に記載の、一般式(I−2)のスルホンアミド誘導体、その互変異性体または立体異性体、あるいはその塩。 - R1が、水素、フロロ、クロロ、ブロモ、メチル、イソプロピル、ブチル、tert−ブチル、トリフロロメチル、メトキシ、アミノ、ジメチルアミノ、アセチル、またはニトロであり;
R2が、水素、フロロ、クロロ、メチル、イソプロピル、tert−ブチル、トリフロロメチル、メトキシ、またはシアノであり;
R3が、水素またはフロロであり;
Yが、O、NH、NCH3、S、S(O)、またはSO2であり;
R5が、水素、フロロ、クロロ、ブロモ、ヨード、トリフロロメチル、ヒドロキシ、メトキシ、アミノ、アセチルアミノ、イソブチルカルボニルアミノ、tert−ブチルカルボニルアミノ、ベンゾイルアミノ、ベンジルカルボニルアミノ、フェネチルカルボニルアミノ、メチルベンゾイルアミノ、ナフチルカルボニルアミノ、テノイルアミノ、ニトロ、シアノ、メチルスルホニル、ジメチルアミノスルホニル、ピペラジノスルホニル、ジメチルアミノカルボニル、またはピペラジノカルボニルであり;
R6が、水素、メチル、またはメトキシであり;あるいは
R5およびR6が、隣接のフェニルに縮合したピロール環を形成することができ;そして
R7は
そこでは、
nは1の整数を表し、
mは1または2の整数を表し、
R71が、水素、メチル、エチル、イソプロピル、sec−ブチル、分枝のペンチル、ヒドロキシエチル、ヒドロキシエトキシエチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、tert−ブトキシカルボニル、フェニル、トリル、ベンジル、またはホルミルであり、
R711は、水素、メチル、またはカルボキシを表し、
R712は、水素、またはメチルを表し、あるいは
R71およびR711は、隣接のN原子と一緒に、5員の飽和環を形成してもよく;
R72が、水素、メチル、またはエチルであり;
R73が、水素、またはメチルであり、
R74が、水素、メチル、またはエチルであり、あるいは
R73およびR74は、隣接のN原子と一緒に、ピペリジノ、モルホリノ、またはピロリジノを形成してもよく;
R75が、フェニルであり;
pは、0〜4から選ばれた整数を表し;
A環は、ピペリジノ、またはピロリジノを表し;
B環は、ピロリジノを表し;そして
C環およびD環は、一緒に、7〜12員のジアザビシクロ環を形成する、
請求項6に記載の、一般式(I−2)を有するスルホンアミド誘導体、その互変異性体または立体異性体、あるいはその塩。 - R1が、クロロ、ブロモ、またはメチルであり;
R2が、水素、クロロ、ブロモ、またはメチルであり;
R3が、水素またはフロロであり;
Yが、O、S、またはS(O)であり;
R5が、水素、クロロ、ニトロ、またはシアノであり;
R6が、水素であり;
R7は
そこでは、
R71が、水素、メチル、エチル、またはイソプロピルであり;
R711は、水素、メチル、またはカルボキシを表し;
R712は、水素、またはメチルを示し;
R72が、水素、メチル、またはエチルであり;
R73が、水素、メチル、またはエチルであり;
R74が、水素、メチル、またはエチルであり;あるいは
R73およびR74は、隣接のN原子と一緒に、ピペリジノ、またはピロリジノを形成してもよく;
R75が、フェニルであり;
pは、0または1の整数を表し;
A環は、ピペリジノ、またはピロリジノを表し;そして
B環は、ピロリジノを表す、
請求項6に記載の、一般式(I−2)を有するスルホンアミド誘導体、その互変異性体または立体異性体、またはその塩。 - 該スルホンアミド誘導体が、
1−{[2−(3,5−ジメチルフェノキシ)−5−ニトロフェニル]スルホニル}−4−エチルピペラジン、
1−{[2−(3,5−ジクロロフェノキシ)−5−ニトロフェニル]スルホニル}ピペラジン、
1−{[2−(3,5−ジメチルフェノキシ)−5−ニトロフェニル]スルホニル}−4−イソプロピルピペラジン、
4−(3,5−ジメチルフェノキシ)−3−(1−ピペラジニルスルホニル)ベンゾニトリル、
1−{[5−クロロ−2−(3,5−ジメチルフェノキシ)フェニル]スルホニル}−4−エチルピペラジン、
1−{[2−(3,5−ジクロロフェノキシ)−5−ニトロフェニル]スルホニル}−4−(1−ピロリジニル)ピペリジン、
4−(3,5−ジクロロフェノキシ)−3−{[4−(1−ピロリジニル)−1−ピペリジニル]スルホニル}ベンゾニトリル、
4−(3,5−ジクロロフェノキシ)−3−(1−ピペラジニルスルホニル)ベンゾニトリル、
1−{[2−(3,5−ジクロロフェノキシ)−5−ニトロフェニル]スルホニル}−N,N−ジエチル−3−ピロリジンアミン、
(2S)−1−{[2−(3,5−ジクロロフェノキシ)−5−ニトロフェニル]スルホニル}−2−(1−ピロリジニルメチル)ピロリジン、
3−[(4aR,7aR)−オクタヒドロ−6H−ピロロ[3,4−b]ピリジン−6−イルスルホニル]−4−(3,5−ジクロロフェノキシ)ベンゾニトリル、
4−[(3,5−ジクロロフェニル)スルファニル]−3−(1−ピペラジニルスルホニル)ベンゾニトリル、
4−[(3,5−ジクロロフェニル)スルフィニル]−3−(1−ピペラジニルスルホニル)ベンゾニトリル、
1−{[2−(3,5−ジブロモフェノキシ)−5−ニトロフェニル]スルホニル}ピペラジン、
1−{[2−(3,5−ジクロロ−2−フロロフェノキシ)−5−ニトロフェニル]スルホニル}ピペラジン、
1−{[5−シアノ−2−(3,5−ジクロロフェノキシ)フェニル]スルホニル}−2−ピペラジンカルボン酸、
1−{[2−(3,5−ジクロロフェノキシ)−5−ニトロフェニル]スルホニル}−2−ピペラジンカルボン酸、
1−{[2−(3,5−ジメチルフェノキシ)−5−ニトロフェニル]スルホニル}−1,4−ジアゼパン、
1−{[2−(3,5−ジクロロフェノキシ)−5−ニトロフェニル]スルホニル}−1,4−ジアゼパン、
1−{[2−(3,5−ジクロロフェノキシ)−5−ニトロフェニル]スルホニル}−3,5−ジメチルピペラジン、
3−(1,4−ジアゼパン−1−イルスルホニル)−4−(3,5−ジクロロフェノキシ)ベンゾニトリル、
1'−{[2−(3,5−ジクロロフェノキシ)−5−ニトロフェニル]スルホニル}−1,3'−ビピロリジン、
3−(1,3'−ビピロリジン−1'−イルスルホニル)−4−(3,5−ジクロロフェノキシ)ベンゾニトリル、
1−({2−[(3,5−ジクロロフェニル)スルファニル]−5−ニトロフェニル}スルホニル)−4−(1−ピロリジニル)ピペリジン、
4−(3,5−ジクロロフェノキシ)−3−(ヘキサヒドロピロロ[1,2−a]ピラジン−2(1H)−イルスルホニル)ベンゾニトリル、および
3−(1,4−ジアゼパン−1−イルスルホニル)−4−[(3,5−ジクロロフェニル)スルファニル]ベンゾニトリル、
からなる群から選ばれる、請求項1に記載の、スルホンアミド誘導体、その互変異性体または立体異性体、あるいはその生理的に許容され得る塩。 - 請求項1に記載の、スルホンアミド誘導体、その互変異性体または立体異性体、あるいはその生理的に許容され得る塩を活性成分として含有してなる医薬。
- さらに1以上の医薬的に許容される賦形剤を含有してなる、請求項14に記載の医薬。
- 該スルホンアミド誘導体、その互変異性体または立体異性体、あるいは生理的に許容され得る塩がCCR3拮抗剤である、請求項14に記載の医薬。
- 請求項1に記載のスルホンアミド誘導体、その互変異性体または立体異性体、あるいはその生理的に許容され得る塩を活性成分として含有してなる抗炎症剤。
- 該剤が、喘息、鼻炎、およびアレルギー疾患、並びにリウマチ様関節炎、グレーブス病、およびアテローム性動脈硬化症などの自己免疫性病理からなる群から選択される疾患の処置および予防のために有用である、請求項17に記載の抗炎症剤。
- 請求項1に記載のスルホンアミド誘導体、その互変異性体または立体異性体、あるいはその生理的に許容され得る塩を活性成分として含有してなる、HIV、肺肉芽腫、およびアルツハイマー病からなる群から選択される疾患を処置または予防する薬剤。
- 治療的に有効な量の、請求項1に記載のスルホンアミド誘導体、その互変異性体または立体異性体、あるいはその生理的に許容され得る塩をヒトまたは動物の対象に投与することを含む、該対象におけるCCR3関連の障害または疾患を処置または予防する方法。
- 該障害または疾患が炎症性または免疫調節性障害または疾患である、請求項20の方法。
- 該障害または疾患が、喘息、鼻炎およびアレルギー疾患、並びにリウマチ様関節炎、グレーブス病、およびアテローム性動脈硬化症などの自己免疫性病理からなる群から選択される、請求項20の方法。
- 前述の障害または疾患が、HIV、肺肉芽腫およびアルツハイマー病からなる群から選択される、請求項20の方法。
- 該スルホンアミド誘導体が、
1−{[2−(3,5−ジメチルフェノキシ)−5−ニトロフェニル]スルホニル}−4−エチルピペラジン、
1−{[2−(3,5−ジクロロフェノキシ)−5−ニトロフェニル]スルホニル}ピペラジン、
1−{[2−(3,5−ジメチルフェノキシ)−5−ニトロフェニル]スルホニル}−4−イソプロピルピペラジン、
4−(3,5−ジメチルフェノキシ)−3−(1−ピペラジニルスルホニル)ベンゾニトリル、
1−{[5−クロロ−2−(3,5−ジメチルフェノキシ)フェニル]スルホニル}−4−エチルピペラジン、
1−{[2−(3,5−ジクロロフェノキシ)−5−ニトロフェニル]スルホニル}−4−(1−ピロリジニル)ピペリジン、
4−(3,5−ジクロロフェノキシ)−3−{[4−(1−ピロリジニル)−1−ピペリジニル]スルホニル}ベンゾニトリル、
4−(3,5−ジクロロフェノキシ)−3−(1−ピペラジニルスルホニル)ベンゾニトリル、
1−{[2−(3,5−ジクロロフェノキシ)−5−ニトロフェニル]スルホニル}−N,N−ジエチル−3−ピロリジンアミン、
(2S)−1−{[2−(3,5−ジクロロフェノキシ)−5−ニトロフェニル]スルホニル}−2−(1−ピロリジニルメチル)ピロリジン、
3−[(4aR,7aR)−オクタヒドロ−6H−ピロロ[3,4−b]ピリジン−6−イルスルホニル]−4−(3,5−ジクロロフェノキシ)ベンゾニトリル、
4−[(3,5−ジクロロフェニル)スルファニル]−3−(1−ピペラジニルスルホニル)ベンゾニトリル、
4−[(3,5−ジクロロフェニル)スルフィニル]−3−(1−ピペラジニルスルホニル)ベンゾニトリル、
1−{[2−(3,5−ジブロモフェノキシ)−5−ニトロフェニル]スルホニル}ピペラジン、
1−{[2−(3,5−ジクロロ−2−フロロフェノキシ)−5−ニトロフェニル]スルホニル}ピペラジン、
1−{[5−シアノ−2−(3,5−ジクロロフェノキシ)フェニル]スルホニル}−2−ピペラジンカルボン酸、
1−{[2−(3,5−ジクロロフェノキシ)−5−ニトロフェニル]スルホニル}−2−ピペラジンカルボン酸、
1−{[2−(3,5−ジメチルフェノキシ)−5−ニトロフェニル]スルホニル}−1,4−ジアゼパン、
1−{[2−(3,5−ジクロロフェノキシ)−5−ニトロフェニル]スルホニル}−1,4−ジアゼパン、
1−{[2−(3,5−ジクロロフェノキシ)−5−ニトロフェニル]スルホニル}−3,5−ジメチルピペラジン、
3−(1,4−ジアゼパン−1−イルスルホニル)−4−(3,5−ジクロロフェノキシ)ベンゾニトリル、
1'−{[2−(3,5−ジクロロフェノキシ)−5−ニトロフェニル]スルホニル}−1,3'−ビピロリジン、
3−(1,3'−ビピロリジン−1'−イルスルホニル)−4−(3,5−ジクロロフェノキシ)ベンゾニトリル、
1−({2−[(3,5−ジクロロフェニル)スルファニル]−5−ニトロフェニル}スルホニル)−4−(1−ピロリジニル)ピペリジン、
4−(3,5−ジクロロフェノキシ)−3−(ヘキサヒドロピロロ[1,2−a]ピラジン−2(1H)−イルスルホニル)ベンゾニトリル、および
3−(1,4−ジアゼパン−1−イルスルホニル)−4−[(3,5−ジクロロフェニル)スルファニル]ベンゾニトリル、
からなる群から選択される、請求項20の方法。 - 該スルホンアミド誘導体、その互変異性体または立体異性体、あるいはその生理的に許容され得る塩が、1以上の医薬的に許容され得る賦形剤と一緒に投与される、請求項20の方法。
- 医薬の製造における、請求項1に記載のスルホンアミド誘導体、その互変異性体または立体異性体、あるいはその生理的に許容され得る塩の使用。
- CCR3関連の障害または疾患を処置または予防するための医薬の製造における、請求項1に記載のスルホンアミド誘導体、その互変異性体または立体異性体、あるいはその生理的に許容され得る塩の使用。
- 該障害または疾患が炎症性または免疫調節障害または疾患である、請求項27に記載の使用。
- 該障害または疾患が、喘息、鼻炎、およびアレルギー疾患、並びにリウマチ様関節炎、グレーブス病、およびアテローム性動脈硬化症などの自己免疫性病理からなる群から選択される、請求項27の使用。
- 該障害または疾患が、HIV、肺肉芽腫およびアルツハイマー病からなる群から選択される、請求項27の使用。
- 該スルホンアミド誘導体が、
1−{[2−(3,5−ジメチルフェノキシ)−5−ニトロフェニル]スルホニル}−4−エチルピペラジン、
1−{[2−(3,5−ジクロロフェノキシ)−5−ニトロフェニル]スルホニル}ピペラジン、
1−{[2−(3,5−ジメチルフェノキシ)−5−ニトロフェニル]スルホニル}−4−イソプロピルピペラジン、
4−(3,5−ジメチルフェノキシ)−3−(1−ピペラジニルスルホニル)ベンゾニトリル、
1−{[5−クロロ−2−(3,5−ジメチルフェノキシ)フェニル]スルホニル}−4−エチルピペラジン、
1−{[2−(3,5−ジクロロフェノキシ)−5−ニトロフェニル]スルホニル}−4−(1−ピロリジニル)ピペリジン、
4−(3,5−ジクロロフェノキシ)−3−{[4−(1−ピロリジニル)−1−ピペリジニル]スルホニル}ベンゾニトリル、
4−(3,5−ジクロロフェノキシ)−3−(1−ピペラジニルスルホニル)ベンゾニトリル、
1−{[2−(3,5−ジクロロフェノキシ)−5−ニトロフェニル]スルホニル}−N,N−ジエチル−3−ピロリジンアミン、
(2S)−1−{[2−(3,5−ジクロロフェノキシ)−5−ニトロフェニル]スルホニル}−2−(1−ピロリジニルメチル)ピロリジン、
3−[(4aR,7aR)−オクタヒドロ−6H−ピロロ[3,4−b]ピリジン−6−イルスルホニル]−4−(3,5−ジクロロフェノキシ)ベンゾニトリル、
4−[(3,5−ジクロロフェニル)スルファニル]−3−(1−ピペラジニルスルホニル)ベンゾニトリル、
4−[(3,5−ジクロロフェニル)スルフィニル]−3−(1−ピペラジニルスルホニル)ベンゾニトリル、
1−{[2−(3,5−ジブロモフェノキシ)−5−ニトロフェニル]スルホニル}ピペラジン、
1−{[2−(3,5−ジクロロ−2−フロロフェノキシ)−5−ニトロフェニル]スルホニル}ピペラジン、
1−{[5−シアノ−2−(3,5−ジクロロフェノキシ)フェニル]スルホニル}−2−ピペラジンカルボン酸、
1−{[2−(3,5−ジクロロフェノキシ)−5−ニトロフェニル]スルホニル}−2−ピペラジンカルボン酸、
1−{[2−(3,5−ジメチルフェノキシ)−5−ニトロフェニル]スルホニル}−1,4−ジアゼパン、
1−{[2−(3,5−ジクロロフェノキシ)−5−ニトロフェニル]スルホニル}−1,4−ジアゼパン、
1−{[2−(3,5−ジクロロフェノキシ)−5−ニトロフェニル]スルホニル}−3,5−ジメチルピペラジン、
3−(1,4−ジアゼパン−1−イルスルホニル)−4−(3,5−ジクロロフェノキシ)ベンゾニトリル、
1'−{[2−(3,5−ジクロロフェノキシ)−5−ニトロフェニル]スルホニル}−1,3'−ビピロリジン、
3−(1,3'−ビピロリジン−1'−イルスルホニル)−4−(3,5−ジクロロフェノキシ)ベンゾニトリル、
1−({2−[(3,5−ジクロロフェニル)スルファニル]−5−ニトロフェニル}スルホニル)−4−(1−ピロリジニル)ピペリジン、
4−(3,5−ジクロロフェノキシ)−3−(ヘキサヒドロピロロ[1,2−a]ピラジン−2(1H)−イルスルホニル)ベンゾニトリル、および
3−(1,4−ジアゼパン−1−イルスルホニル)−4−[(3,5−ジクロロフェニル)スルファニル]ベンゾニトリル、
からなる群から選ばれる、請求項27の使用。 - 該スルホンアミド誘導体、その互変異性体または立体異性体、あるいはその生理的に許容され得る塩が、1以上の医薬的に許容され得る賦形剤と一緒に処方される、請求項27の使用。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2001272327A JP2003081937A (ja) | 2001-09-07 | 2001-09-07 | ベンゼンスルホンアミド誘導体 |
PCT/EP2002/009873 WO2003022277A1 (en) | 2001-09-07 | 2002-09-04 | Arylsulfonamide derivatives for use as ccr3 antagonists in the treatment of inflammatory and immunological disorders |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2005519024A true JP2005519024A (ja) | 2005-06-30 |
JP2005519024A5 JP2005519024A5 (ja) | 2006-01-12 |
JP4517047B2 JP4517047B2 (ja) | 2010-08-04 |
Family
ID=19097717
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2001272327A Pending JP2003081937A (ja) | 2001-09-07 | 2001-09-07 | ベンゼンスルホンアミド誘導体 |
JP2003526406A Expired - Fee Related JP4517047B2 (ja) | 2001-09-07 | 2002-09-04 | スルホンアミド誘導体 |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2001272327A Pending JP2003081937A (ja) | 2001-09-07 | 2001-09-07 | ベンゼンスルホンアミド誘導体 |
Country Status (15)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US7700586B2 (ja) |
EP (2) | EP1849469B1 (ja) |
JP (2) | JP2003081937A (ja) |
AR (1) | AR037235A1 (ja) |
CA (1) | CA2459432C (ja) |
DE (2) | DE60238149D1 (ja) |
ES (2) | ES2294167T3 (ja) |
GT (1) | GT200200178A (ja) |
HK (1) | HK1109867A1 (ja) |
HN (1) | HN2002000247A (ja) |
MY (1) | MY133303A (ja) |
PE (1) | PE20030440A1 (ja) |
SV (1) | SV2004001225A (ja) |
TW (1) | TWI262187B (ja) |
WO (1) | WO2003022277A1 (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2012524790A (ja) * | 2009-04-22 | 2012-10-18 | アクシキン ファーマシューティカルズ インコーポレーテッド | 2,5−二置換アリールスルホンアミドccr3アンタゴニスト |
JP2012524789A (ja) * | 2009-04-22 | 2012-10-18 | アクシキン ファーマシューティカルズ インコーポレーテッド | 2,5−二置換アリールスルホンアミドccr3アンタゴニスト |
JP2012524791A (ja) * | 2009-04-22 | 2012-10-18 | アクシキン ファーマシューティカルズ インコーポレーテッド | アリールスルホンアミドccr3アンタゴニスト |
JP2012532136A (ja) * | 2009-06-29 | 2012-12-13 | アジオス ファーマシューティカルズ, インコーポレイテッド | 治療組成物および関連する使用方法 |
Families Citing this family (33)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2003081937A (ja) * | 2001-09-07 | 2003-03-19 | Bayer Ag | ベンゼンスルホンアミド誘導体 |
SE0200843D0 (sv) | 2002-03-19 | 2002-03-19 | Astrazeneca Ab | Chemical compounds |
SE0203754D0 (sv) * | 2002-12-17 | 2002-12-17 | Astrazeneca Ab | New compounds |
AU2004224807A1 (en) * | 2003-03-24 | 2004-10-07 | Axikin Pharmaceuticals, Inc. | 2-phenoxy- and 2-phenylsulfomamide derivatives with CCR3 antagonistic activity for the treatment of asthma and other inflammatory or immunological disorders |
AU2012238285B2 (en) * | 2003-03-24 | 2015-07-02 | Axikin Pharmaceuticals, Inc. | Benzenesulfonamide derivatives |
SE0300957D0 (sv) | 2003-04-01 | 2003-04-01 | Astrazeneca Ab | Chemical compounds |
TW200630337A (en) | 2004-10-14 | 2006-09-01 | Euro Celtique Sa | Piperidinyl compounds and the use thereof |
EP2402316A1 (en) | 2005-07-21 | 2012-01-04 | AstraZeneca AB (Publ) | Piperidine derivatives |
US8247442B2 (en) | 2006-03-29 | 2012-08-21 | Purdue Pharma L.P. | Benzenesulfonamide compounds and their use |
TW200812963A (en) | 2006-04-13 | 2008-03-16 | Euro Celtique Sa | Benzenesulfonamide compounds and the use thereof |
TW200815353A (en) | 2006-04-13 | 2008-04-01 | Euro Celtique Sa | Benzenesulfonamide compounds and their use |
BRPI0710512A2 (pt) | 2006-04-20 | 2012-06-05 | Hoffmann La Roche | moduladores derivados de diazepan de receptores de quimiocinas |
US8399486B2 (en) | 2007-04-09 | 2013-03-19 | Purdue Pharma L.P. | Benzenesulfonyl compounds and the use thereof |
US7897776B2 (en) | 2007-04-23 | 2011-03-01 | Salutria Pharmaceuticals Llc | Sulfonamide containing compounds for treatment of inflammatory disorders |
WO2009040659A2 (en) | 2007-09-28 | 2009-04-02 | Purdue Pharma L.P. | Benzenesulfonamide compounds and the use thereof |
GEP20135992B (en) * | 2009-01-12 | 2013-12-25 | Icagen Inc | Sulfonamide derivatives |
TW201036941A (en) * | 2009-03-30 | 2010-10-16 | Sumitomo Chemical Co | Method for producing sulfonamide compound |
JP5756457B2 (ja) | 2009-04-06 | 2015-07-29 | アジオス ファーマシューティカルズ, インコーポレイテッド | ピルビン酸キナーゼm2調節剤、治療組成物および関連する使用方法 |
WO2010129351A1 (en) | 2009-04-28 | 2010-11-11 | Schepens Eye Research Institute | Method to identify and treat age-related macular degeneration |
SG10201403696UA (en) | 2009-06-29 | 2014-10-30 | Agios Pharmaceuticals Inc | Therapeutic compounds and compositions |
DK2542542T3 (en) * | 2010-03-02 | 2015-07-20 | Axikin Pharmaceuticals Inc | ISOTOPIC ENRICHED ARYL SULPHONAMIDE CCR3 ANTAGONISTS |
AU2011227232B2 (en) * | 2010-03-17 | 2015-07-09 | Axikin Pharmaceuticals Inc. | Arylsulfonamide CCR3 antagonists |
EP2590972B1 (en) | 2010-07-09 | 2015-01-21 | Pfizer Limited | N-sulfonylbenzamides as inhibitors of voltage-gated sodium channels |
CA2803118C (en) | 2010-07-09 | 2015-11-03 | Pfizer Limited | Sulfonamide derivatives as nav 1.7 inhibitors |
EP2627635A1 (en) * | 2010-10-11 | 2013-08-21 | Axikin Pharmaceuticals, Inc. | Salts of arylsulfonamide ccr3 antagonists |
ES2564952T3 (es) | 2010-12-17 | 2016-03-30 | Agios Pharmaceuticals, Inc. | Nuevos derivados de N-(4-(azetidina-1-carbonil)fenil)-(hetero-)arilsulfonamida como moduladores de piruvato quinasa M2 (PKM2) |
MX336022B (es) | 2010-12-21 | 2016-01-06 | Agios Pharmaceuticals Inc | Activadores de pkm2 bicíclicos. |
TWI549947B (zh) | 2010-12-29 | 2016-09-21 | 阿吉歐斯製藥公司 | 治療化合物及組成物 |
SI2704721T1 (en) | 2011-05-03 | 2018-08-31 | Agios Pharmaceuticals, Inc. | ACTIVATORS PIANO KINASE FOR USE IN THERAPY |
US9181231B2 (en) | 2011-05-03 | 2015-11-10 | Agios Pharmaceuticals, Inc | Pyruvate kinase activators for use for increasing lifetime of the red blood cells and treating anemia |
BR112015004959A2 (pt) | 2012-09-07 | 2017-07-04 | Axikin Pharmaceuticals Inc | composto isotopicamente enriquecido, composição farmacêutica, método para tratar, prevenir ou amenizar um ou mais sintomas de uma doença, distúrbio ou condição mediada por ccr3, relacionada a eosinófilos, relacionada a basófilos, relacionada a mastócitos ou relacionada a mastócitos em um sujeito, método para tratar, prevenir ou amenizar um ou mais sintomas de uma doença inflamatória em um sujeito e método para modular a atividade de ccr3. |
WO2014139144A1 (en) | 2013-03-15 | 2014-09-18 | Agios Pharmaceuticals, Inc. | Therapeutic compounds and compositions |
AU2016276951B2 (en) | 2015-06-11 | 2020-10-08 | Agios Pharmaceuticals, Inc. | Methods of using pyruvate kinase activators |
Family Cites Families (24)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2275354A (en) * | 1937-11-29 | 1942-03-03 | May & Baker Ltd | Preparation of new therapeutically useful heterocyclic compounds |
GB1368948A (en) * | 1970-11-11 | 1974-10-02 | Manuf Prod Pharma | Pyridine derivatives |
US4233409A (en) | 1979-07-05 | 1980-11-11 | Monsanto Company | Polymeric blend |
WO1989005836A1 (en) | 1987-12-14 | 1989-06-29 | The Dow Chemical Company | Abs compositions having trimodal rubber particle distributions |
US5041498A (en) | 1990-01-02 | 1991-08-20 | The Dow Chemical Company | Trimodal ABS compositions having good gloss and reduced gloss sensitivity |
DE4404749A1 (de) | 1994-02-15 | 1995-08-17 | Bayer Ag | ABS-Polymer-Zusammensetzungen mit gleichmäßiger matter Oberfläche |
US6057322A (en) * | 1995-01-30 | 2000-05-02 | Hoechst Aktiengesellschaft | Basically-substituted benzoylguanidines, a process for preparing them, their use as a medicament or diagnostic agent, and a medicament containing them |
DE19507749A1 (de) | 1995-03-06 | 1996-09-12 | Bayer Ag | Thermoplastische Formmassen vom ABS-Typ |
DE19518025A1 (de) | 1995-05-17 | 1996-11-21 | Bayer Ag | Thermoplastische ABS-Formmassen |
DE69633947T2 (de) * | 1995-12-08 | 2005-12-01 | Agouron Pharmaceuticals, Inc., San Diego | Zwischenprodukte zur Herstellung von Metallproteinasehemmern |
GB9602166D0 (en) * | 1996-02-02 | 1996-04-03 | Zeneca Ltd | Aminoheterocyclic derivatives |
US6262113B1 (en) * | 1996-03-20 | 2001-07-17 | Smithkline Beecham Corporation | IL-8 receptor antagonists |
DE19649249A1 (de) | 1996-11-28 | 1998-06-04 | Bayer Ag | Verbesserte thermoplastische Formmassen vom ABS-Typ |
US6284923B1 (en) * | 1997-08-22 | 2001-09-04 | Tularik Inc | Substituted benzene compounds as antiproliferative and cholesterol lowering action |
WO1999055324A1 (en) * | 1998-04-27 | 1999-11-04 | Smithkline Beecham Corporation | Ccr-3 receptor antagonists |
AU2201500A (en) * | 1999-01-13 | 2000-08-01 | Warner-Lambert Company | Benzenesulfonamide derivatives and their use as mek inhibitors |
WO2000076514A1 (en) | 1999-06-11 | 2000-12-21 | Merck & Co., Inc. | Cyclopentyl modulators of chemokine receptor activity |
AU5473800A (en) | 1999-06-11 | 2001-01-02 | Merck & Co., Inc. | Cyclopentyl modulators of chemokine receptor activity |
WO2001032604A1 (en) * | 1999-11-05 | 2001-05-10 | University College London | Activators of soluble guanylate cyclase |
DE10008419A1 (de) | 2000-02-23 | 2001-08-30 | Bayer Ag | Polymerzusammensetzungen mit verbesserter Eigenschaftskonstanz |
DE10008420A1 (de) | 2000-02-23 | 2001-08-30 | Bayer Ag | Polymerzusammensetzungen mit verbesserter Eigenschaftskonstanz |
JP2003081937A (ja) | 2001-09-07 | 2003-03-19 | Bayer Ag | ベンゼンスルホンアミド誘導体 |
DE10145773A1 (de) | 2001-09-17 | 2003-04-03 | Bayer Ag | ABS-Zusammensetzungen mit verbesserten Eigenschaftskombinationen |
AU2004224807A1 (en) | 2003-03-24 | 2004-10-07 | Axikin Pharmaceuticals, Inc. | 2-phenoxy- and 2-phenylsulfomamide derivatives with CCR3 antagonistic activity for the treatment of asthma and other inflammatory or immunological disorders |
-
2001
- 2001-09-07 JP JP2001272327A patent/JP2003081937A/ja active Pending
-
2002
- 2002-08-29 AR ARP020103259A patent/AR037235A1/es not_active Application Discontinuation
- 2002-09-04 US US10/489,029 patent/US7700586B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2002-09-04 DE DE60238149T patent/DE60238149D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-09-04 DE DE60221569T patent/DE60221569T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-09-04 ES ES02772265T patent/ES2294167T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2002-09-04 CA CA002459432A patent/CA2459432C/en not_active Expired - Fee Related
- 2002-09-04 EP EP07013793A patent/EP1849469B1/en not_active Expired - Fee Related
- 2002-09-04 ES ES07013793T patent/ES2354378T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2002-09-04 JP JP2003526406A patent/JP4517047B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2002-09-04 EP EP02772265A patent/EP1461038B9/en not_active Expired - Fee Related
- 2002-09-04 WO PCT/EP2002/009873 patent/WO2003022277A1/en active IP Right Grant
- 2002-09-05 TW TW091120389A patent/TWI262187B/zh not_active IP Right Cessation
- 2002-09-05 GT GT200200178A patent/GT200200178A/es unknown
- 2002-09-06 PE PE2002000882A patent/PE20030440A1/es not_active Application Discontinuation
- 2002-09-06 HN HN2002000247A patent/HN2002000247A/es unknown
- 2002-09-06 SV SV2002001225A patent/SV2004001225A/es not_active Application Discontinuation
- 2002-09-06 MY MYPI20023349A patent/MY133303A/en unknown
-
2008
- 2008-04-11 HK HK08104092.1A patent/HK1109867A1/xx not_active IP Right Cessation
-
2010
- 2010-04-19 US US12/763,072 patent/US8242118B2/en not_active Expired - Lifetime
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2012524790A (ja) * | 2009-04-22 | 2012-10-18 | アクシキン ファーマシューティカルズ インコーポレーテッド | 2,5−二置換アリールスルホンアミドccr3アンタゴニスト |
JP2012524789A (ja) * | 2009-04-22 | 2012-10-18 | アクシキン ファーマシューティカルズ インコーポレーテッド | 2,5−二置換アリールスルホンアミドccr3アンタゴニスト |
JP2012524791A (ja) * | 2009-04-22 | 2012-10-18 | アクシキン ファーマシューティカルズ インコーポレーテッド | アリールスルホンアミドccr3アンタゴニスト |
JP2012532136A (ja) * | 2009-06-29 | 2012-12-13 | アジオス ファーマシューティカルズ, インコーポレイテッド | 治療組成物および関連する使用方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP1461038A1 (en) | 2004-09-29 |
GT200200178A (es) | 2003-05-23 |
TWI262187B (en) | 2006-09-21 |
EP1461038B1 (en) | 2007-08-01 |
DE60238149D1 (de) | 2010-12-09 |
AR037235A1 (es) | 2004-11-03 |
ES2354378T3 (es) | 2011-03-14 |
ES2294167T3 (es) | 2008-04-01 |
HK1109867A1 (en) | 2008-06-27 |
WO2003022277A1 (en) | 2003-03-20 |
JP2003081937A (ja) | 2003-03-19 |
CA2459432A1 (en) | 2003-03-20 |
PE20030440A1 (es) | 2003-06-26 |
DE60221569T2 (de) | 2008-04-30 |
MY133303A (en) | 2007-11-30 |
US20100204213A1 (en) | 2010-08-12 |
US20050070582A1 (en) | 2005-03-31 |
EP1461038B9 (en) | 2009-09-23 |
EP1849469A1 (en) | 2007-10-31 |
HN2002000247A (es) | 2003-11-24 |
SV2004001225A (es) | 2004-02-24 |
US8242118B2 (en) | 2012-08-14 |
CA2459432C (en) | 2009-05-26 |
JP4517047B2 (ja) | 2010-08-04 |
US7700586B2 (en) | 2010-04-20 |
DE60221569D1 (de) | 2007-09-13 |
EP1849469B1 (en) | 2010-10-27 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4517047B2 (ja) | スルホンアミド誘導体 | |
US9206186B2 (en) | 2-phenoxy- and 2-phenylsulfonamide derivatives with CCR3 antagonistic activity for the treatment of inflammatory or immunological disorders | |
WO2006027680A1 (en) | 3-(1-carbamoylcyclohexyl) propionic acid derivatives as inhibitors of neutral endopeptidase enzyme | |
NZ243079A (en) | Arylcarbamoyl amidino derivatives and pharmaceutical compositions | |
US6448293B1 (en) | Diphenyl ether compounds useful in therapy | |
US20030105097A1 (en) | Alkylamide compounds | |
CA2553289A1 (en) | Piperazine derivatives which exhibit activity as serotonin and noradrenaline re-uptake inhibitors | |
CA2385809A1 (en) | Alkylamide compounds | |
AU2012238285B2 (en) | Benzenesulfonamide derivatives |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20050901 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20050901 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20090114 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20090120 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20090417 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20090424 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20090520 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20090527 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20090617 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20090617 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20090825 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20091124 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20091222 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20100119 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20100125 |
|
A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A711 Effective date: 20100212 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20100216 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20100212 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130528 Year of fee payment: 3 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130528 Year of fee payment: 3 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |