JP2005511825A - ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール又はポリプロピレングリコールグリセリルエステル中のｉｐｂｃの液状組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】液状組成物であって、重量で、99.9〜50％のポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール又はポリプロピレングリコールグリセリルエステル、又はそれらの混合物中の0.1〜50％のIPBCから本質的に成り、塗料及び被膜のVOCの原因とならず、及び高められた温度又は直射日光においてさえ変色に対し有効に安定化する。
Description
関連特許出願の相互参照
本出願は2001年12月12日付け出願の米国仮出願第60/341,110号に基づく。
本出願は2001年12月12日付け出願の米国仮出願第60/341,110号に基づく。
発明の背景
１．発明の分野
本発明は、液状組成物に関し、それは、塗料及び被膜のVOCの原因にならず、脱色に対して安定であり、特に、3-ヨード-2-プロピニルブチルカルバメート(IPBC)と、ポリエチレングリコール(PEG)、又はプロピレングリコール(PPG)又はプロピレングリコールグリセリルエステル(PGGE)、又はそれらの組み合わせとの混合物である。
１．発明の分野
本発明は、液状組成物に関し、それは、塗料及び被膜のVOCの原因にならず、脱色に対して安定であり、特に、3-ヨード-2-プロピニルブチルカルバメート(IPBC)と、ポリエチレングリコール(PEG)、又はプロピレングリコール(PPG)又はプロピレングリコールグリセリルエステル(PGGE)、又はそれらの組み合わせとの混合物である。
２．従来技術の記載
米国特許第4,276,211号；第4,552,885号；第5,938,825号；第6,059,991号及び第6,140,370号明細書で示されているように、種々の方法及び組成物は、IPBCを含有する生命破壊性(biocidal)組成物を、例えば、液体媒体中のUV(紫外線)吸収材及び／又は有機性エポキシドを用いて、安定化させることが記載されている。N-メチルピロリドン(NMP)、Texanol(R)(テキサノール)のエステルアルコール、及びジメチル酸化物(DMSO)のような有機溶媒はIPBC用の典型的な溶媒である。Singer(シンガー), W.は、米国特許第4,276,211号明細書において、例えば、カルバミン酸ヨードアルキンを含有する塗料組成物を記載しており、それは、選定されたエポキシ化合物の添加によって色を安定化させる。しかしながら、これらの文献は、どれも、揮発性有機化合物(VOC)においても低い安定なIPBCの組成物を提供しない。多くの司法管轄区においては、地方の規制当局が製品の使用の際に放出されるVOCの量に極めて低い下限を確立している。したがって、これらの司法管轄区において使用するために販売されるすべての物質中で添加剤のVOCを最小にすることが好ましい。
米国特許第4,276,211号；第4,552,885号；第5,938,825号；第6,059,991号及び第6,140,370号明細書で示されているように、種々の方法及び組成物は、IPBCを含有する生命破壊性(biocidal)組成物を、例えば、液体媒体中のUV(紫外線)吸収材及び／又は有機性エポキシドを用いて、安定化させることが記載されている。N-メチルピロリドン(NMP)、Texanol(R)(テキサノール)のエステルアルコール、及びジメチル酸化物(DMSO)のような有機溶媒はIPBC用の典型的な溶媒である。Singer(シンガー), W.は、米国特許第4,276,211号明細書において、例えば、カルバミン酸ヨードアルキンを含有する塗料組成物を記載しており、それは、選定されたエポキシ化合物の添加によって色を安定化させる。しかしながら、これらの文献は、どれも、揮発性有機化合物(VOC)においても低い安定なIPBCの組成物を提供しない。多くの司法管轄区においては、地方の規制当局が製品の使用の際に放出されるVOCの量に極めて低い下限を確立している。したがって、これらの司法管轄区において使用するために販売されるすべての物質中で添加剤のVOCを最小にすることが好ましい。
田中良典等は、特開平11(1999年)-21205号公報において、塩化ビニル樹脂成形用組成物を記載しており、そこでは、まず、抗菌及び抗真菌剤のIPBCをポリアルキレングリコール可塑剤中に溶解し、成形処理を促進し、及び成形前に塩化ビニル樹脂中全体にわたりIPBC を均一に分散させた。塩化ビニル樹脂成形用組成物は、200℃よりも高い温度で練られる場合実質的に変色しなかった。しかし、何らの塗料及び被膜組成物も、この文献では開示又は示唆されていない。
塗料配合物及び被膜を保護するための生命破壊剤の使用は大きな商業的重要性がある。塗料組成物において広く用いられる１種の生命破壊剤は3-ヨード-2-プロピニルブチルカルバメートであり、またIPBCと称される。不運にも、IPBCを含有する多くの生命破壊性組成物は高温条件及び日光に対する暴露の下で分解を受け易い。IPBCの分解は、典型的に、黄色又は茶色の副産物の形成を招き、及び添加剤の有効性をも低下させる。
色の不安定性は、IPBCを含有する組成物が温暖な気候で長期間倉庫中に貯えられる場合又は日光に暴露される場合に明白になることがある。かかる組成物の色は濃褐色に変わる。したがって、これらの組成物は、抗菌性の保護を必要とする所定の系、特に白色の水性塗料での使用にとって不適切である。また、IPBCの分解は、生命破壊性組成物の微生物増殖を制御する際の効果をより一層小さくすることがある。
IPBC組成物が貯蔵の際に色を暗くさせるこの傾向に加え、様々な配合中へのIPBCの組み込みは、また、直接日光への膜の暴露の際に乾燥膜の黄変を生じさせることがある。明らかに、この変色は望ましくなく、及びかかるIPBC組成物の使用を制限する。
発明の概要
本明細書に記載されるものは、液状組成物であって、重量で、99.9〜50%のポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール又はポリプロピレングリコールグリセリル、又はそれらの混合物中の0.1〜50%のIPBCから本質的に成る液状組成物であり、これは、塗料及び被膜のVOCの原因にならず、及び高められた温度で又は直接日光の下でさえも脱色に対して効果的に安定化する。
本明細書に記載されるものは、液状組成物であって、重量で、99.9〜50%のポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール又はポリプロピレングリコールグリセリル、又はそれらの混合物中の0.1〜50%のIPBCから本質的に成る液状組成物であり、これは、塗料及び被膜のVOCの原因にならず、及び高められた温度で又は直接日光の下でさえも脱色に対して効果的に安定化する。
発明の詳細な記載
本発明を次の例によってより一層詳細に例示する。部分及びパーセントに対するすべての言及は、特に示さない限り、重量に基づく。
本発明を次の例によってより一層詳細に例示する。部分及びパーセントに対するすべての言及は、特に示さない限り、重量に基づく。
本発明の１具体例では、本発明の液状組成物は、約0.1〜50部のFungitrol(R)(フンギトロール) 400 (IPBC)と予め50℃に加熱された約99.9〜50部のPEG、又はPPG又はPGGEとを混合することによって作製した。
例１
本発明の組成物のNMPに対する比較試験(加熱)
溶液は、IPBCの40部を、上述したように、400の分子量を有するPEG(PEG400)又はN-メチルピロリドン(NMP)の60部中に溶解することによって得られた。次いで、溶液を20日間65℃で加熱し、及び溶液の色を、Gardner(ガードナー)の色スケールを用いて評価した。結果を表１に示す。
本発明の組成物のNMPに対する比較試験(加熱)
溶液は、IPBCの40部を、上述したように、400の分子量を有するPEG(PEG400)又はN-メチルピロリドン(NMP)の60部中に溶解することによって得られた。次いで、溶液を20日間65℃で加熱し、及び溶液の色を、Gardner(ガードナー)の色スケールを用いて評価した。結果を表１に示す。
この例は、加熱により、PEG-400中のIPBCのウエット組成物では、NMPのような有機溶媒中に溶解させる場合よりも黄色になるのがより一層少ないことを示す。
例２
上記と同様(直射日光)
IPBCの40パーセント溶液を、例１で記載しているように調製した。次いで、溶液を85日間、直射日光に曝した。溶液の色の変化を、Gardner色スケールを用いて評価した。結果を表２に示す。
上記と同様(直射日光)
IPBCの40パーセント溶液を、例１で記載しているように調製した。次いで、溶液を85日間、直射日光に曝した。溶液の色の変化を、Gardner色スケールを用いて評価した。結果を表２に示す。
この例は、露光により、PEG-400中のIPBCのウエット配合物が、NMPのような有機溶媒中に溶解させる場合よりもより一層少なくしか黄色化されないことを示す。
例３
例１及び２の結果
例１及び例２からのIPBC溶液をHPLCによって分析した。結果を表３に示す。
例１及び２の結果
例１及び例２からのIPBC溶液をHPLCによって分析した。結果を表３に示す。
この例は、加熱／日光暴露後のPEG-400中のIPBC配合の優れた安定性を示す。
例４
PEG、PPG及びPGGE中のIPBCの安定性
溶液は、IPBCの20部を、前述のように、PEG-400又はN-メチルピロリドン(NMP)又はプロピレングリコール(PG)、又は脂肪酸メチルエステル(FAME)又はポリプロピレングリコールグリセリルエーテル(PGGE)又はポリプロピレングリコール425(PPG-425)の80部中で溶解することによって得られた。次いで、溶液を30日間50℃で加熱するか、又は直射日光に30日間曝した。すべての溶液をHPLCによって分析した。結果を表４に示す。
PEG、PPG及びPGGE中のIPBCの安定性
溶液は、IPBCの20部を、前述のように、PEG-400又はN-メチルピロリドン(NMP)又はプロピレングリコール(PG)、又は脂肪酸メチルエステル(FAME)又はポリプロピレングリコールグリセリルエーテル(PGGE)又はポリプロピレングリコール425(PPG-425)の80部中で溶解することによって得られた。次いで、溶液を30日間50℃で加熱するか、又は直射日光に30日間曝した。すべての溶液をHPLCによって分析した。結果を表４に示す。
この例は、加熱／日光暴露後の、PEG-400、PPG及びPGGE中のIPBC配合の優れた安定性、及び熱暴露後のFAME中のIPBCの優れた安定性を示す。
例５
水性塗料配合物中のIPBCの安定性
60%のPEG-400中で40%のIPBCを含有する液状配合物を、例１に記載したように調製した。また、他の商業的に入手できる配合物(例えば、ISP からのFungitrol(R) 440、40%のIPBC) を、比較のために評価した。次いで、各IPBC配合物を、米国特許第4,276,211号明細書(Singer等、1981年)の第４欄、第36〜42行(“PAINTS”)に記載されている水性塗料配合物中に組み入れた。この水性塗料配合物はIPBCの存在において黄色を示した。IPBC配合物を含む塗料の試料を、50℃で２週間熱老化させた。乾燥フィルムの試料を、ドローダウン板紙上での３ミルの濡れたフィルムのキャスティング及び24時間の風乾によって調製した。黄変指標をASTM D-1925の方法に従って測定した。コントロール(IPBC配合を含まない塗料)とIPBC配合を有する塗料との間の黄変における差、ΔBを、各試験についての応答として算出した。結果を表５に示す。
水性塗料配合物中のIPBCの安定性
60%のPEG-400中で40%のIPBCを含有する液状配合物を、例１に記載したように調製した。また、他の商業的に入手できる配合物(例えば、ISP からのFungitrol(R) 440、40%のIPBC) を、比較のために評価した。次いで、各IPBC配合物を、米国特許第4,276,211号明細書(Singer等、1981年)の第４欄、第36〜42行(“PAINTS”)に記載されている水性塗料配合物中に組み入れた。この水性塗料配合物はIPBCの存在において黄色を示した。IPBC配合物を含む塗料の試料を、50℃で２週間熱老化させた。乾燥フィルムの試料を、ドローダウン板紙上での３ミルの濡れたフィルムのキャスティング及び24時間の風乾によって調製した。黄変指標をASTM D-1925の方法に従って測定した。コントロール(IPBC配合を含まない塗料)とIPBC配合を有する塗料との間の黄変における差、ΔBを、各試験についての応答として算出した。結果を表５に示す。
この例は、異なるIPBC配合を含有する塗料の熱老化後の乾燥塗膜の黄変が、PEG-400溶液中のIPBCを配合中に用いる場合に減少することを示した。
例６
IPBCを含有する液状配合物のVOC含量
20%のIPBC溶液を、上記の例で上述しているように、PEG、PPG又はPGGE中に溶解した。それぞれのVOC含量はASTM D-2369-98に従って決定し、及びいくつかの他の市販のIPBC配合物のための同じ試験条件下で定められたVOCレベルと比較した。結果を以下の表６に示す。
IPBCを含有する液状配合物のVOC含量
20%のIPBC溶液を、上記の例で上述しているように、PEG、PPG又はPGGE中に溶解した。それぞれのVOC含量はASTM D-2369-98に従って決定し、及びいくつかの他の市販のIPBC配合物のための同じ試験条件下で定められたVOCレベルと比較した。結果を以下の表６に示す。
これらの結果は、PEG-400、PGGE又はPPG-425中のIPBC配合が他の市販の配合物よりも著しく少ない揮発性有機化合物しか含んでいないことを示す。
例７
IPBCの液状組成物を含有する塗料のVOC含量
異なる20%のIPBC液状組成物の2.5gを、VOCにおいて低いと広告されている市販の塗料100gに添加した。次いで、様々なIPBCの液状組成物を含む塗料のVOC含量を、例６で記載しているように決定した。結果を表７に示す。
IPBCの液状組成物を含有する塗料のVOC含量
異なる20%のIPBC液状組成物の2.5gを、VOCにおいて低いと広告されている市販の塗料100gに添加した。次いで、様々なIPBCの液状組成物を含む塗料のVOC含量を、例６で記載しているように決定した。結果を表７に示す。
本発明を、その特定の具体例に特に関連させて説明したが、修正及び改良を行うことができ、それらがこの技術の能力範囲内にあることは理解される。したがって、次の特許請求の範囲によって境界付けられるに過ぎないことを意図する：
Claims (3)
- 液状組成物であって、重量で、９９．９〜５０％のポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール又はポリプロピレングリコールグリセリル、又はそれらの混合物中の０．１〜５０％のＩＰＢＣ（３−ヨード−２−プロピニルブチルカルバメート）から本質的に成り、塗料及び被膜のＶＯＣ（揮発性有機化合物）の原因にならず、及び高められた温度又は直射日光下においてさえ脱色に対し有効に安定化することを特徴とする液状組成物。
- 塗料又は被膜組成物中で安定化することを特徴とする請求項１記載の液状組成物。
- 水性塗料組成物中で安定化することを特徴とする請求項１記載の液状組成物。
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