JP2005336223A - 凹凸粒子およびその製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 第1官能基を含む高分子化合物が表面からグラフトされた粒子(A)と、第1官能基と反応し得る第2官能基を含む高分子化合物が表面からグラフトされた粒子(B)とが、第1および第2官能基で化学結合により結合されてなる凹凸粒子。
【選択図】 なし
Description
複合粒子の中でも、特に表層部に凹凸を有する粒子(以下、凹凸粒子という)は、粒子そのものの表面積を増大させることが可能なことから、例えば、プラスチック樹脂改質剤、塗料用機能化剤、有機顔料、電子材料、トナー粒子、光学材料、分離材料、接着剤、粘着剤、食品、化粧品、生化学用担体等に幅広く用いる検討がなされている。
特に、コア粒子または突起部となる微粒子の少なくともどちらか一方がポリマー粒子の場合には、衝撃力、熱または溶剤等を用い、固形化した粒子同士の融着や、各粒子の埋め込みなどにより、凹凸粒子を作成する検討が行われている(特許文献1:特許第2762507号公報、特許文献2:特許第3374593号公報)。
また、熱融着による埋め込み付着や、ハイブリダイゼーションシステムなどによる機械的熱的エネルギーを利用した付着の場合は、突起部の剥がれという問題はある程度解消されるものの、この問題は、コア粒子と突起部とのガラス転移点や軟化温度に大きく左右されることもあり、万全であるとは言い難い。さらに、当該凹凸粒子にめっき処理等の各種処理を施す場合において、粒子同士の付着、凝集化、粒子径のバラツキ、粒子への傷つきなどが生じる可能性が高い。
この特許文献3の技術は、被覆させる粒子が微小径である場合には比較的有用な手法である。
しかし、表面積をさらに増大させるべく、凹凸粒子を構成する凸部粒子の粒子径を大きくしていくことを考えた場合、負荷面積が大きくなるため凸部が剥がれ易く、より強固な結合が必要となる。
1.第1の官能基を含む高分子化合物が表面からグラフトされた粒子(A)と、この第1の官能基と反応し得る第2の官能基を含む高分子化合物が表面からグラフトされた粒子(B)とが、前記第1および第2の官能基で化学結合により結合されてなることを特徴とする凹凸粒子、
2.前記化学結合が、前記第1の官能基を含む高分子化合物および第2の官能基を含む高分子化合物が溶解する媒体中で形成されたことを特徴とする1の凹凸粒子、
3.前記粒子(A)が、球状または略球状粒子であることを特徴とする1または2の凹凸粒子、
4.前記粒子(A)および粒子(B)の少なくとも一方が、有機ポリマー粒子であることを特徴とする1〜3のいずれかの凹凸粒子、
5.前記第1および第2の官能基が、活性水素基、カルボジイミド基、オキサゾリン基およびエポキシ基からなる群から選ばれる少なくとも1種であることを特徴とする1〜4のいずれかの凹凸粒子、
6.前記第1および第2の官能基の少なくとも一方が、カルボジイミド基であることを特徴とする5の凹凸粒子、
7.前記第1および第2の官能基の組み合わせが、水酸基、カルボキシル基、アミノ基およびメルカプト基からなる群から選ばれる少なくとも1種の基と、カルボジイミド基との組み合わせであることを特徴とする1〜4のいずれかの凹凸粒子、
8.前記粒子(A)の平均粒子径が、0.1〜1000μmであることを特徴とする1〜7のいずれかの凹凸粒子、
9.第1の官能基を含む高分子化合物が表面からグラフトされた粒子(A)と、この第1の官能基と反応し得る第2の官能基を含む高分子化合物が表面からグラフトされた粒子(B)とを、これら各粒子(A),(B)表面の各高分子化合物が溶解する少なくとも1種の溶媒の存在下で混合し、前記第1の官能基および第2の官能基を反応させることを特徴とする凹凸粒子の製造方法、
10.前記溶媒100g中に前記各高分子化合物のそれぞれが、少なくとも0.01g溶解することを特徴とする請求項9記載の凹凸粒子の製造方法
を提供する。
したがって、凸部を構成する粒子(B)の粒子径を大きくして凹凸粒子特有の比表面積の増大化を達成でき、接着性、密着性、粘着性、分散性等の優れた効果を有する機能的粒子を提供することができる。
このような凸部の接着強度に優れた本発明の凹凸粒子は、静電荷現像剤,LCDスペーサー,銀塩フィルム用表面改質剤,磁気テープ用フィルム改質剤,感熱紙走行安定剤,トナー等の電子工業分野、インク,接着剤,粘着剤,光拡散剤,塗料,紙コーティング・情報記録紙等の紙用コーティング剤等の化学分野、芳香剤,低収縮化剤,紙,歯科材料、樹脂改質剤等の一般工業分野、液状またはパウダー状化粧品に添加される滑り剤や体質顔料等の化粧品分野、抗原抗体反応検査用粒子等の医療分野、医薬および農薬分野、建築分野、自動車分野等の広範囲の分野において好適に用いることができる。
本発明に係る凹凸粒子は、第1の官能基を含む高分子化合物(以下、第1官能基含有高分子化合物という)が表面からグラフトされた粒子(A)と、この第1の官能基と反応し得る第2の官能基を含む高分子化合物(以下、第2官能基含有高分子化合物という)が表面からグラフトされた粒子(B)とが、第1および第2の官能基で化学結合により結合されてなることを特徴とする。
本発明において、「粒子」とはエマルジョン等のような媒体中に分散した形態を含む概念である。また、硬化した粒子でも、半硬化状態の粒子であってもよい。
このように粒子(B)から形成される凸部の数は、粒子(A)の表面上に少なくとも3個程度存在すれば特に限定はないが、粒子(A)の表面積および粒子(B)の平均粒子径等によって、好適な値が変わるため、凹凸粒子の用途や、凸部の間隔等を考慮して適宜な数に調整することが好ましい。
凸部同士の間隔は任意であり、均一でもランダムでもよく、この間隔は、粒子(A)および粒子(B)の粒子径、官能基の種類、官能基の含有量、粒子(A)および粒子(B)の使用割合、反応温度などの各種条件を変えることにより、変化させることが可能である。
化学結合としては、共有結合、配位結合、イオン結合、金属結合等の化学的な結合であれば特に限定されるものではないが、粒子(A)と粒子(B)との結合をより強固にするということを考慮すると、共有結合であることが好ましい。
このように各高分子化合物がそれぞれ溶解する媒体中で第1および第2官能基を反応させることで、これらが溶解されない状態で各官能基を反応させる場合よりも、高分子化合物中の官能基を最大限に利用できる、すなわち、反応点が増大する結果、結合面積が増大するため、粒子(A)と粒子(B)との結合をより強固にすることが可能となる。
この場合、粒子(A)および粒子(B)の構造は、双方ともに単層構造であってもよく、粒子(A)および粒子(B)の表面を被覆成分で被覆した多層構造であってもよい。
架橋および非架橋の樹脂粒子としては、例えば、スチレン系樹脂粒子、アクリル系樹脂粒子、メタクリル系樹脂粒子、ポリエチレン系樹脂粒子、ポリプロピレン系樹脂粒子、シリコーン系樹脂粒子、ポリエステル系樹脂粒子、ポリウレタン系樹脂粒子、ポリアミド系樹脂粒子、エポキシ系樹脂粒子、ポリビニルブチラール系樹脂粒子、ロジン系樹脂粒子、テルペン系樹脂粒子、フェノール系樹脂粒子、メラミン系樹脂粒子、グアナミン系樹脂粒子等が挙げられる。
これらの樹脂粒子は、1種単独でまたは2種以上組み合わせて使用することができる。
なお、粒子(A)および粒子(B)のコアとなる粒子が、高分子化合物からなる粒子の場合、その平均分子量は特に限定されるものではないが、通常、重量平均分子量で1,000〜3,000,000程度である。重量平均分子量は、ゲル濾過クロマトグラフィーによる測定値である。
なお、上記有機材料および無機材料は、市販品があればそれをそのまま用いてもよく、これらの市販品を予めカップリング剤等の表面処理剤で修飾したものを使用することもできる。
(1)粒子(A)
スチレン系樹脂粒子、アクリル系樹脂粒子、メタクリル系樹脂粒子等
(2)粒子(B)
アルミナ、シリカ、酸化チタン、酸化亜鉛、水酸化マグネシウム、水酸化アルミニウム等
具体的な官能基としては、例えば、ビニル基、アジリジン基、オキサゾリン基、エポキシ基、チオエポキシ基、アミド基、イソシアネート基、カルボジイミド基、アセトアセチル基、カルボキシル基、カルボニル基、水酸基、アミノ基、アルデヒド基、メルカプト基、スルホン基等が挙げられる。
また、活性水素基(アミノ基、水酸基、カルボキシル基、メルカプト基等)は、これを有する有機化合物が豊富であるとともにラジカル重合等で容易に多数の官能基を付与できることから、好適に用いることができる。上記各官能基は、1種単独でまたは2種以上組み合わせて使用することができる。
第1および第2官能基の組み合わせとして、特に好適なものは、水酸基、カルボキシル基、アミノ基およびメルカプト基からなる群から選ばれる少なくとも1種の基と、カルボジイミド基との組み合わせであり、このようにすれば、粒子(A)および粒子(B)の接着強度をより高めることができる。
(1)ビニル基含有化合物
高分子化合物となり得るビニル基含有化合物としては、例えば、(i)スチレン、ο−メチルスチレン、m−メチルスチレン、p−メチルスチレン、α−メチルスチレン、p−エチルスチレン、2,4−ジメチルスチレン、p−n−ブチルスチレン、p−tert−ブチルスチレン、p−n−ヘキシルスチレン、p−n−オクチルスチレン、p−n−ノニルスチレン、p−n−デシルスチレン、p−n−ドデシルスチレン、p−メトキシスチレン、p−フェニルスチレン、p−クロルスチレン、3、4−ジクロルスチレン等のスチレン類、(ii)アクリル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸n−ブチル、アクリル酸イソブチル、アクリル酸プロピル、アクリル酸ヘキシル、アクリル酸2−エチルヘキシル、アクリル酸n−オクチル、アクリル酸ドデシル、アクリル酸ラウリル、アクリル酸ステアリル、アクリル酸2−クロルエチルアクリル酸フェニル、α−クロルアクリル酸メチル、メタクリル酸メチル、メタクリル酸エチル、メタクリル酸n−ブチル、メタクリル酸イソブチル、メタクリル酸プロピル、メタクリル酸ヘキシル、メタクリル酸2−エチルヘキシル、メタクリル酸n−オクチル、メタクリル酸ドデシル、メタクリル酸ラウリル、メタクリル酸ステアリル等の(メタ)アクリル酸エステル類、(iii)酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、安息香酸ビニル、酪酸ビニル等のビニルエステル類、(iv)アクリロニトリル、メタクリロニトリル等の(メタ)アクリル酸誘導体、(v)ビニルメチルエーテル、ビニルエチルエーテル、ビニルイソブチルエーテル等のビニルエーテル類、(vi)ビニルメチルケトン、ビニルヘキシルケトン、メチルイソプロペニルケトン等のビニルケトン類、(vii)N−ビニルピロール、N−ビニルカルバゾール、N−ビニルインドール、N−ビニルピロリドン等のN−ビニル化合物、(viii)フッ化ビニル、フッ化ビニリデン、テトラフルオロエチレン、ヘキサフルオロプロピレン、アクリル酸トリフルオロエチル、アクリル酸テトラフルオロプロピレル等のフッ化アルキル基を有する(メタ)アクリル酸エステル類、ジビニルベンゼン、ジビニルナフタレン、エチレングリコールジアクリレート、エチレングリコールジメタクリレート、トリエチレングリコールジメタクリレート、テトラエチレングリコールジメタクリレート、1,3−ブチレングリコールジメタクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、トリメチロールプロパントリメタクリレート、1,4−ブタンジオールジアクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、1,6−ヘキサンジオールジアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ペンタエリスリトールジメタクリレート、ペンタエリスリトールテトラメタクリレート、グリセロールアクロキシジメタクリレート、N,N−ジビニルアニリン、ジビニルエーテル、ジビニルスルフィド、ジビニルスルフォン等の多官能ビニル基含有化合物等の(共)重合体が挙げられる。これらは、1種単独で、または2種類以上組み合わせて使用することができる。
アジリジン基含有化合物としては、例えば、アクリロイルアジリジン、メタクリロイルアジリジン、アクリル酸−2−アジリジニルエチル、メタクリル酸−2−アジリジニルエチル等の(共)重合体が挙げられる。これらは、1種単独で、または2種類以上組み合わせて使用することができる。
(3)オキサゾリン基含有化合物
本発明に用いられるオキサゾリン基含有化合物としては、特に限定されるものではないが、オキサゾリン環3個以上有する化合物等が好適に用いられる。
具体例としては、2−ビニル−2−オキサゾリン、2−ビニル−4−メチル−2−オキサゾリン、2−ビニル−5−メチル−2−オキサゾリン等のように、オキサゾリン基を有する不飽和2重結合含有単量体から得られる(共)重合体が挙げることができる。
オキサゾリン基含有高分子化合物としては市販品を用いることもでき、例えば、「エポクロス」シリーズのWS−500、WS−700、K−1010E、K−2010E、K−1020E、K−2020E、K−1030E、K−2030E、RPS−1005等が挙げられる(いずれも日本触媒(株)製)。
また、近年の環境負荷低減への配慮から、水または水溶性媒体を使用する場合が多いことから、オキサゾリン基含有高分子化合物としては、水溶性または親水性の化合物を用いることが好ましい。具体例としては、上記エポクロスシリーズ中、WS−500、WS−700等の水溶性オキサゾリン基含有化合物が挙げられる。
本発明に用いられるエポキシ基含有化合物としては、特に限定されるものではないが、エポキシ基を2個以上有する化合物が好適である。
具体例としては、グリシジル(メタ)アクリレート、(β−メチル)グリシジル(メタ)アクリレート、3,4−エポキシシクロヘキシル(メタ)アクリレート、アリルグリシジルエーテル、3,4−エポキシビニルシクロヘキサン、ジ(β−メチル)グリシジルマレート、ジ(β−メチル)グリシジルフマレート等の不飽和2重結合含有単量体から付加重合等により得られる(共)重合体;エチレングリコールジグリシジルエーテル、プロピレングリコールジグリシジルエーテル、ヘキサメチレングリコールジグリシジルエーテル、シクロヘキサンジオールジグリシジルエーテル、グリセリントリグリシジルエーテル、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル、ペンタエリスリトールテトラグリシジルエーテル等の脂肪族多価アルコールのグリシジルエーテル類;ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル、ポリプロピレングリコールジグリシジルエーテル、ポリテトラメチレングリコールジグリシジルエーテル等のポリアルキレングリコールのグリシジルエーテル類;ポリエステル樹脂系のポリグリシジル化物;ポリアミド樹脂系のポリグリシジル化物;ビスフェノールA系のエポキシ樹脂;フェノールノボラック系のエポキシ樹脂;エポキシウレタン樹脂等が挙げられる。これらは、単独で使用しても良いし、2種類以上を併用しても良い。これらは、1種単独で、または2種類以上組み合わせて使用することができる。
アミド基含有化合物としては、例えば、(メタ)アクリルアミド、α−エチル(メタ)アクリルアミド、N−メチル(メタ)アクリルアミド、N−ブトキシメチル(メタ)アクリルアミド、ジアセトン(メタ)アクリルアミド、N,N−ジメチル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジエチル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジメチル−p−スチレンスルホンアミド、N,N−ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、N,N−ジエチルアミノエチル(メタ)アクリレート、N,N−ジメチルアミノプロピル(メタ)アクリレート、N,N−ジエチルアミノプロピル(メタ)アクリレート、N−[2−(メタ)アクリロイルオキシエチル]ピペリジン、N−[2−(メタ)アクリロイルオキシエチレン]ピロリジン、N−[2−(メタ)アクリロイルオキシエチル]モルホリン、4−(N,N−ジメチルアミノ)スチレン、4−(N,N−ジエチルアミノ)スチレン、4−ビニルピリジン、2−ジメチルアミノエチルビニルエーテル、2−ジエチルアミノエチルビニルエーテル、4−ジメチルアミノブチルビニールエーテル、4−ジエチルアミノブチルビニールエーテルおよび6−ジメチルアミニヘキシルビニルエーテル等の(共)重合体等が挙げられる。これらは、1種単独で、または2種類以上組み合わせて使用することができる。
本発明に用いられるイソシアネート基含有化合物としては、4,4’−ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、m−テトラメチルキシリレンジイソシアネート、2,4−トリレンジイソシアネート、2,6−トリレンジイソシアネート、2,4−トリレンジイソシアネートと2,6−トリレンジイソシアネートとの混合物、粗トリレンジイソシアネート、粗メチレンジフェニルジイソシアネート、4,4’,4”−トリフェニルメチレントリイソシアネート、キシレンジイソシアネート、ヘキサメチレン−1,6−ジイソシアネート、トリジンジイソシアネート、水添メチレンジフェニルジイソシアネート、m−フェニルジイソシアネート、ナフチレン−1,5−ジイソシアネート、4,4’−ビフェニレンジイソシアネート、4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート、3,3’−ジメトキシ−4,4’−ビフェニルジイソシアネート、3,3’−ジメチルジフェニルメタン−4,4’−ジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート等やこれらを重合させ(例えばウレア変性、ウレタン変性等)てなる末端にイソシアネート基を有する重合体、イソシアネートエチル(メタ)アクリレート、イソシアネートプロピル(メタ)アクリレート、メタ−イソプロペニル−α,α−ジメチルベンジルイソシアネート等のイソシアネート基含有ビニル系単量体等により重合させてなる化合物などが挙げられる。これらは1種単独で、または2種以上組み合わせて使用することができる。
本発明に用いられるカルボジイミド基含有高分子化合物としては、特に限定されるものではなく、例えば、下記式で表される化合物が挙げられる。
Ax−(R1−X)n−R2−Ay・・・(I)
(式中、Ax、Ayは、互いに独立して同一または異種のセグメントを示し、R1、R2は、互いに独立して2価以上の有機基を示し、Xはカルボジイミド基を示し、nは2以上の整数を示す。)
上記2価以上の有機基としては、炭化水素基、窒素原子または酸素原子を含む有機基等が挙げられるが、好ましくは2価の炭化水素基である。2価の炭化水素基としては、例えば、直鎖、分岐、環状のいずれでもよいC1〜C16のアルキレン基、またはC6〜C16のアリール基もしくはC7〜C18のアラルキル基等が挙げられる。
具体的には、例えば、特開昭51−61599号公報に開示されている方法や、L. M. Alberinoらの方法(J. Appl. Polym. Sci., 21, 190(1990))、特開平2−292316号公報に開示されている方法等によって製造することができる。
原料となる有機ポリイソシアネート化合物としては、上記(7)のイソシアネート基含有高分子化合物で例示したものと同様のものが挙げられる。
末端封止剤としては、水酸基、1級または2級アミノ基、カルボキシル基、チオール基、イソシアネート基を有する化合物等が挙げられる。カルボジイミド化合物の末端を封止(セグメント化)することにより、分子量(重合度)を調整することができる。
水溶性または親水性セグメント(上記式中、Ax、Ay)としては、親水基を有し、カルボジイミド化合物を水溶化可能なセグメントであれば特に限定されるものではない。具体例としては、ヒドロキシエタンスルホン酸ナトリウム、ヒドロキシプロパンスルホン酸ナトリウム等の反応性ヒドロキシル基を少なくとも1つ有するアルキルスルホン酸塩の残基、2−ジメチルアミノエタノール、2−ジエチルアミノエタノール、3−ジメチルアミノ−1−プロパノール、3−ジエチルアミノ−1−プロパノール、3−ジエチルアミノ−2−プロパノール、5−ジエチルアミノ−2−プロパノール、2−(ジ−n−ブチルアミノ)エタノール等のジアルキルアミノアルコール残基の4級塩、3−ジメチルアミノ−n−プロピルアミン、3−ジエチルアミノ−n−プロピルアミン、2(ジエチルアミノ)エチルアミン等のジアルキルアミノアルキルアミン残基の4級塩、ポリ(エチレンオキサイド)モノメチルエーテル、ポリ(エチレンオキサイド)モノエチルエーテル、ポリ(エチレンオキサイド・プロピレンオキサイド)モノメチルエーテル、ポリ(エチレンオキサイド・プロピレンオキサイド)モノエチルエーテル等の反応性ヒドロキシル基を少なくとも1つ有するポリ(アルキレンオキサイド)残基等が挙げられる。なお、これらの親水性となるセグメント(Ax、Ay)は、1種単独で、または2種以上組み合わせて使用することができ、共重合させた混合化合物として使用しても差し支えない。
アセトアセチル基含有化合物としては、例えば、アリルアセトアセテート、ビニルアセトアセテート、2−アセトアセトキシエチルアクリレート、2−アセトアセトキシエチルメタクリレート、2−アセトアセトキシプロピルアクリレート、2−アセトアセトキシプロピルメタクリレート等の(共)重合体が挙げられる。これらは、1種単独で、または2種類以上組み合わせて使用することができる。
カルボキシル基含有化合物としては、特に限定されるものではなく、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、イタコン酸、マレイン酸、フマル酸、イタコン酸モノブチル、マレイン酸モノブチルなど各種の不飽和モノもしくはジカルボン酸類または不飽和二塩基酸類等の(共)重合体が挙げられる。これらは1種単独で、または2種以上組み合わせて使用することができる。
カルボニル基含有化合物としては、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、アセトフェノンなどのケトン類、酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸メチル、アクリル酸エチル、ブチロラクトンなどのエステル類が挙げられる。これらは、1種単独で、または2種類以上組み合わせて使用することができる。
水酸基含有化合物としては、例えば、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、3−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート等の水酸基含有(メタ)アクリル系単量体を(共)重合させてなる化合物、ポリエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールモノ(メタ)アクリレート等のポリアルキレングリコール(メタ)アクリル系化合物およびこれらを(共)重合させてなる化合物、ヒドロキシエチルビニルエーテル、ヒドロキシブチルビニルエーテル等のヒドロキシアルキルビニルエーテル系化合物、アリルアルコール、2−ヒドロキシエチルアリルエーテル等の水酸基含有アリル化合物およびこれらを(共)重合させてなる化合物等が挙げられる。これらは1種単独で、または2種以上組み合わせて使用することができる。
さらに、水酸基含有化合物としては、例えば、ポリビニルアルコール(PVA)等の完全けん化または部分けん化樹脂、酢酸ビニルとその他のビニル単量体との共重合体とからなる酢酸エステル含有ポリマーのけん化樹脂等の水酸基含有ポリマーを用いることもできる。
アミノ基含有化合物としては、例えば、アクリル酸アミノエチル,アクリル酸−N−プロピルアミノエチル,メタクリル酸−N−エチルアミノプロピル,メタクリル酸−N−フェニルアミノエチル,メタクリル酸−N−シクロヘキシルアミノエチル等のアミノ基含有アクリル酸またはメタクリル酸のアルキルエステル誘導体を(共)重合させてなる化合物、アリルアミン,N−メチルアリルアミン等のアリルアミン系誘導体、p−アミノスチレン等のアミノ基含有スチレン誘導体、2−ビニル−4,6−ジアミノ−S−トリアジン等のトリアジン誘導体等を(共)重合させてなる化合物等が挙げられ、中でも1級または2級のアミノ基を有する化合物が好ましい。これらは1種単独で、または2種以上組み合わせて使用することができる。
アルデヒド基含有化合物としては、例えば、(メタ)アクロレインの重合体等が挙げられる。
(14)メルカプト基含有化合物
メルカプト基含有化合物としては、例えば、(メタ)アクリル酸2−メルカプトエチル、(メタ)アクリル酸2−メルカプト−1−カルボキシエチル、N−(2−メルカプトエチル)アクリルアミド、N−(2−メルカプト−1−カルボキシエチル)アクリルアミド、N−(2−メルカプトエチル)メタクリルアミド、N−(4−メルカプトフェニル)アクリルアミド、N−(7−メルカプトナフチル)アクリルアミド、マイレン酸モノ2−メルカプトエチルアミド等の(共)重合体や、メルカプト基を有するポリビニルアルコール変性体等のメルカプト基を含有高分子化合物等が挙げられる。これらは、1種単独で、または2種類以上組み合わせて使用することができる。
スルホン基含有化合物としては、例えば、エチレンスルホン酸、ビニルスルホン酸、(メタ)アリルスルホン酸等のアルケンスルホン酸、スチレンスルホン酸、α−メチルスチレンスルホン酸等の芳香族スルホン酸、C1〜10アルキル(メタ)アリルスルホコハク酸エステル、スルホプロピル(メタ)アクリレート等のスルホC2〜6アルキル(メタ)アクリレート、メチルビニルスルフォネート、2−ヒドロキシ−3−(メタ)アクリロキシプロピルスルホン酸、2−(メタ)アクリロイルアミノ−2,2−ジメチルエタンスルホン酸、3−(メタ)アクリロイルオキシエタンスルホン酸、3−(メタ)アクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロパンスルホン酸、2−(メタ)アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸、3−(メタ)アクリルアミド−2−ヒドロキシプロパンスルホン酸等のスルホン酸基含有不飽和エステルおよびこれらの塩の(共)重合体等が挙げられる。
なお、第1および第2官能基含有高分子化合物としては、上記各官能基含有高分子化合物の原料となる官能基含有重合性モノマーと、その他の重合性モノマーとを共重合させてなる共重合として用いることもできる。
有機粒子の場合、予め作成した有機コア粒子の表面を、さらに官能基含有高分子化合物で覆い、当該官能基含有高分子化合物を表面に有する有機粒子を得ることができる。
有機コア粒子としては、グラフト化に用いられる反応媒体に不溶なものであれば、特に限定はなく、上述した各種合成樹脂の微粒子や、天然高分子の微粒子等を用いることができる。この場合、有機コア粒子を上述した表面処理剤で処理してもよい。
無機粒子の場合、例えば、無機粒子または表面処理剤で処理した無機粒子の表面を、官能基含有高分子化合物で覆い、当該官能基含有高分子化合物を有する無機−有機複合粒子とすればよい。
グラフト化の反応条件としては、反応の種類、使用する原料の種類、導入する官能基の種類や官能基含有高分子化合物の種類、粒子濃度、粒子比重などにより異なるため一概には規定できないが、反応温度としては、10〜200℃、好ましくは30〜130℃、より好ましくは40〜90℃の範囲である。また、反応時、粒子を均一に分散させることが可能な速度で攪拌することが好ましい。
なお、有機コア粒子および無機粒子とグラフト鎖との化学結合としては、共有結合、水素結合、配位結合等が挙げられる。
なお、リビングラジカル重合は、(i)ドーマント種P−Xの共有結合が熱や光などにより可逆的に切断され、PラジカルとXラジカルとに解離して活性化されて重合が進む解離−結合機構、(ii)P−Xが遷移金属錯体の作用によって活性化されて重合が進む原子移動機構(ATRP)、(iii)P−Xが他のラジカルと交換反応を起こして重合が進む交換連鎖移動機構の3種類に大別されるが、本発明においてはいずれを用いることもできる。
例えば、有機ポリマー粒子や無機粒子表面でラジカル重合を行ってグラフト化する場合を例に挙げると、粒子上に導入された(または元から存在する)反応性官能基0.1molに対し、これと反応し得るモノマー(第1または第2官能基含有高分子化合物の原料となるモノマー)の量は1〜300molであり、重合開始剤の使用量は、通常、0.005〜30molである。また、重合温度は、通常、−20〜1000℃であり、重合時間は、通常、0.2〜72時間である。
具体的に代表的なものを例示すると、ジビニルベンゼン、ジビニルナフタレン等の芳香族ジビニル化合物;エチレングリコールジアクリレート、エチレングリコールジメタクリレート、トリエチレングリコールジメタクリレート、テトラエチレングリコールジメタクリレート、1,3−ブチレングリコールジメタクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、トリメチロールプロパントリメタクリレート、1,4−ブタンジオールジアクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、1,6−ヘキサンジオールジアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ペンタエリスリトールジメタクリレート、ペンタエリスリトールテトラメタクリレート、グリセロールアクロキシジメタクリレート、N,N−ジビニルアニリン、ジビニルエーテル、ジビニルスルフィド、ジビニルスルフォン等の化合物が挙げられる。これらは1種単独で、または2種以上組み合わせて用いることができる。
また、重合溶媒としては、上述した各種溶媒から、目的とする粒子、使用する原料モノマー等に応じて適宜選択して用いればよい。
なお、コア粒子と官能基含有高分子化合物との反応方法は、例えば、脱水反応、求核置換反応、求電子置換反応、求電子付加反応、吸着反応等が挙げられる。
平均粒子径が0.003μm未満であると、粒子(B)の表面処理が困難になる虞があり、一方、100μm超であると、凸部を粒子(A)に付加させることは可能であるものの、負荷面積が大きくなりすぎて、使用用途によっては粒子(B)(凸部)が剥がれるなどの悪影響を及ぼす場合がある。
なお、本発明における平均粒子径は、走査電子顕微鏡(S−4800、(株)日立製作所製、以下、SEMという)を用い、測定可能な倍率(300〜200,000倍)で粒子(n=300)の写真を撮影し、粒子を二次元化した状態で測定した粒子径の平均値を意味する。
さらに、官能基当量が、50未満であると、官能基の種類によっては自己架橋し、粒子(B)の接着強度に悪影響を及ぼす場合がある。一方、2,000を超えると、凸部を付加させることは可能であるが、接着強度が弱くなるため剥がれ等が生じる場合がある。好ましくは、官能基当量80〜1,500、より好ましくは100〜1,000、さらに好ましくは130〜800である。
なお、「当量」とは、化学反応における物質の量的関係に基づいて化合物ごとに割り当てた一定量を示すものであり、例えば、本発明においては、1分子あたり(高分子の場合は平均)の反応可能な官能基1mol当たりの化学式量を表す。
本発明に係る凹凸粒子の製造方法は、上述した第1官能基含有高分子化合物が表面からグラフトされた粒子(A)と、この第1官能基と反応し得る第2官能基含有高分子化合物が表面からグラフトされた粒子(B)とを、第1官能基および第2官能基の化学結合により凹凸粒子とすることができる方法であれば、特に限定されるものではないが、各粒子(A),(B)の各高分子化合物が溶解する少なくとも1種の溶媒の存在下で混合し、第1官能基および第2の官能基を反応させる方法を採用することができる。
また、粒子(A),(B)の溶媒中での分散性も高まる結果、粒子の沈降速度が変わり、凹凸が形成され易くなる。
好適な溶媒の具体例としては、水;メタノール、エタノール、2-プロパノール等のアルコール類;メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、イソプロピルセロソルブ、ブチルセロソルブ、ジエチレングリコールモノブチルエーテル等のエーテルアルコール類;アセトン、テトラヒドロフラン、アセトニトリル、ジメチルホルムアミド等の水溶性有機溶媒等やこられの混合溶媒が挙げられる。
なお、反応時間を48時間以上と長くした場合でも、凹凸粒子を得ることはできるが、製造効率を考えると長時間を要する条件で反応を行うことは得策ではない。
溶液濃度(質量%)=[〈粒子(A)質量+粒子(B)質量〉/全溶液質量]×100
この場合、溶液濃度が60質量%超であると、粒子(A)または粒子(B)の量が過剰となり、溶液内のバランスが崩れ、単分散化した凹凸粒子を得ることが困難になる場合がある。また、上記溶液濃度が1質量%未満であると、凹凸粒子を得ることはできるものの、長時間に亘って反応を行う必要が生じる等、生産性の低下を招く可能性が高く、得策ではない。
なお、凹凸粒子の製造時に、反応系内に、公知の分散剤、酸化防止剤、安定剤、乳化剤、触媒などを、反応溶液中、0.0001〜50質量%の量で適宜配合することができる。
この手法においても、各高分子化合物が溶融した状態で第1および第2官能基が反応するため、上述の手法と同様、反応点が増大する結果、結合面積が増大するため、粒子(A)と粒子(B)との結合をより強固にすることが可能となる。
粒子(A)および粒子(B)の添加量、反応温度、反応時間、重合媒体の種類等を便宜調整することにより、粒子(B)から形成される凸部径や、凸部間隔を変えることが可能である。粒子(A)を粒子(B)により一様に被覆せず、適度な間隔で凸部を有する粒子を得るためには、粒子(A)および粒子(B)の粒子径や比重等にも大きく左右されるが、上述した粒子(A)と粒子(B)との粒径比程度であれば、粒子(A)に対して粒子(B)の添加量を、通常、0.01〜50質量%、好ましくは、0.1〜20質量%、さらに好ましくは1〜15質量%として混合処理すればよい。
なお、以下の説明において、数平均分子量は、ゲル濾過クロマトグラフィーによる測定値である。
分子量測定条件
GPC測定装置:C−R7A、(株)島津製作所製
検出器:紫外分光光度計検出器(SPD−6A)、(株)島津製作所製
ポンプ:分子量分布測定装置ポンプ(LC−6AD)、(株)島津製作所製
使用カラム:Shodex KF804L(昭和電工(株)製) 2本、Shodex KF806(昭和電工(株)製) 1本の計3本を直列につないだもの
使用溶媒:テトラヒドロフラン
測定温度:40℃
[合成例1]
500mlフラスコに、下記に示した原料化合物等を下記割合で混合してなる混合物を一括して仕込み、窒素にて溶存酸素を置換した後、窒素気流下、オイルバス温度80℃で約15時間加熱攪拌して、カルボキシル基を有するスチレン系共重合体粒子溶液を作製した。
得られた粒子溶液を、公知の吸引ろ過設備にて、水−メタノール混合溶液(質量比3:7)で3〜5回程度洗浄−ろ過を繰り返して真空乾燥し、コア粒子1を得た。このコア粒子1の粒子径をSEMにて観察、測定したところ、平均粒子径3.5μmの球状粒子であった。
スチレン 48.2g
メタクリル酸 20.6g
メタノール 218.0g
水 52.0g
アゾビス2−メチルブチロニトリル(ABNE) 3.0g
スチレン−メタクリル系共重合樹脂溶液 70.0g
(スチレン−メタクリル系共重合樹脂溶液は、スチレン:メタクリル酸2−ヒドロキシエチル=2:8 40質量%メタノール溶液である。)
下記に示した原料化合物等を下記割合で使用した以外は、合成例1と同様にしてコア粒子2を得た。このコア粒子2の粒子径をSEMにて観察、測定したところ、平均粒子径12.9μmの球状粒子であった。
スチレン 48.2g
アクリル酸 20.6g
メタノール 162.0g
エタノール 54.0g
水 54.0g
アゾビス2−メチルブチロニトリル(ABNE) 3.1g
スチレン−メタクリル系共重合樹脂溶液 60.0g
(スチレン−メタクリル系共重合樹脂溶液は、スチレン:メタクリル酸2−ヒドロキシエチル=2:8 40重量%メタノール溶液である。)
下記に示した原料化合物等を下記割合で使用し、オイルバス温度70℃とした以外は、合成例1と同様にしてコア粒子3を得た。このコア粒子3の粒子径をSEMにて観察、測定したところ、平均粒子径0.4μmの球状粒子であった。
スチレン 23.9g
メタクリル酸 6.0g
メタノール 231.7g
水 67.3g
アゾビス2−メチルブチロニトリル(ABNE) 1.2g
スチレン−メタクリル系共重合樹脂溶液 86.3g
(スチレン−メタクリル系共重合樹脂溶液は、スチレン:メタクリル酸2−ヒドロキシエチル=2:8 40重量%メタノール溶液である。)
下記に示した原料化合物等を下記割合で使用し、オイルバス温度78℃とした以外は、合成例1と同様にしてスチレン単一重合体からなるコア粒子4を得た。このコア粒子4の粒子径をSEMにて観察、測定したところ、平均粒子径4.4μmの球状粒子であった。
スチレン 73.1g
メタノール 179.9g
エタノール 39.3g
アゾビスイソブチロニトリル(AIBN) 3.4g
スチレン−メタクリル系共重合樹脂溶液 63.8g
(スチレン−メタクリル系共重合樹脂溶液は、スチレン:メタクリル酸2−ヒドロキシエチル=2:8 40重量%メタノール溶液である。)
[合成例5]
2,6−トリレンジイソシアネート(TDI)800gと、重合度m=8のポリオキシエチレンモノメチルエーテル441.4gとを50℃で1時間初期反応させた後、カルボジイミド化触媒(3−メチル−1−フェニル−2−ホスホレン−1−オキシド)8gを加え窒素気流下85℃で6時間反応させ、末端封止したカルボジイミド樹脂(平均重合度=7、平均分子量1852)を得た。これに蒸留水709.6gを徐々に入れ、カルボジイミド樹脂溶液(樹脂濃度60質量%)を得た。カルボジイミド当量は265/NCNであった。
m−テトラメチルキシリレンジイソシアネート(TMXDI)800gと、カルボジイミド化触媒16gとを180℃で26時間反応させ、イソシアネート末端m−テトラメチルキシリレンカルボジイミド樹脂を得た。次いで得られたカルボジイミド668.9gと重合度m=12のポリオキシエチレンモノメチルエーテル333.9gとを140℃で6時間反応させた。これに蒸留水668.5gを徐々に入れ、カルボジイミド樹脂溶液(樹脂濃度60重量%)を得た。カルボジイミド当量は336/NCNであった(平均重合度=10、数平均分子量3364)。
[合成例7]
1000mlフラスコに、下記に示した原料化合物等を下記割合で混合してなる混合物を一括して仕込み、窒素気流下、オイルバス温度45℃で約15時間加熱攪拌を行い、カルボジイミド含有複合粒子溶液を作製した。
得られた粒子溶液を、公知の吸引ろ過設備にて、水−メタノール混合溶液(3:7)で3〜5回程度洗浄−ろ過を繰り返して真空乾燥し、複合粒子(グラフト化粒子1)を得た。 このグラフト化粒子1をフーリエ変換赤外分光光度計(FT−IR8200PC、(株)島津製作所製、以下FT−IRという)で測定したところ、波長2150(1/cm)前後でカルボジイミド基による吸収ピークが得られたことから、カルボジイミド基を有するポリマーがグラフト化されたことが確認された。
コア粒子1 25.0g
合成例5で得られた溶液 115.4g
水 136.7g
メタノール 506.4g
コア粒子2および合成例6で得られた溶液を使用した以外は、合成例7と同様の方法でグラフトされたカルボジイミド基を有する粒子(グラフト化粒子2)を得た。
このグラフト化粒子2をFT−IRで測定したところ、波長2150(1/cm)前後でカルボジイミド基による吸収ピークが得られたことから、カルボジイミド基を有するポリマーがグラフト化されたことが確認された。
コア粒子3を使用した以外は、合成例7と同様の方法でグラフトされたカルボジイミド基を有する粒子(グラフト化粒子3)を得た。
このグラフト化粒子3をFT−IRで測定したところ、波長2150(1/cm)前後でカルボジイミド基による吸収ピークが得られたことから、カルボジイミド基を有するポリマーがグラフト化されたことが確認された。
300mlフラスコに、下記に示した原料化合物等を下記割合で混合してなる混合物を一括して仕込み、撹拌機により室温で1時間分散化した後、触媒であるトリブチルアミン0.1gを添加し、窒素気流下、オイルバス温度70℃で約15時間加熱を行い、エポキシ含有粒子溶液を作製した。
得られた粒子溶液を、公知の吸引ろ過設備にて、水−メタノール混合溶液(3:7)で3〜5回程度洗浄−ろ過を繰り返して真空乾燥し、複合粒子(グラフト化粒子4)を得た。このグラフト化粒子4をFT−IRで測定したところ、波長910(1/cm)前後でエポキシ基による吸収ピークが得られたことから、エポキシ基を有するポリマーがグラフト化されたことが確認された。
コア粒子1 12.0g
デナコールEX−1610 11.9g
メタノール 33.2g
水 62.3g
[「デナコールEX−1610」は、ナガセケムテック(株)製のエポキシ化合物で、エポキシ当量が170のものである。]
200mlのフラスコ中でジメチルホルムアミド(以下DMFと略す)80gに平均粒径0.2μmの球状シリカ粒子(宇部日東化成(株)製)20gをよく分散させた。続いて、3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン(シランカップリング剤、チッソ(株)製)0.4gを添加し、70℃で30分攪拌した。その後、下記の有機化合を添加しAIBN0.32g、スチレン8.4g、メタクリル酸3.6gを添加し、70℃で約15時間加熱して反応させた。
反応終了後、未反応モノマー、グラフト化していないポリマーを除くため、テトラヒドロフラン(以下、THFと略す)で4回程度洗浄−ろ過を繰り返して乾燥し、粒子(グラフト化粒子5)を得た。このグラフト化粒子5のIRスペクトルを、FT−IRにて測定したところ、700cm-1付近にベンゼン環由来の吸収、1720cm-1が付近にエステル基由来の吸収が現れたことから、カルボキシル基を有するポリマー(スチレン−メタクリル酸共重合体)がグラフト化されたことが確認された。なお、数平均分子量は約11,000であった。また、理論上の平均カルボキシル基当量は287である。
200mlのフラスコ中でDMF90gにアルミナ粒子((株)アドマテックス製)を分級してなる平均粒径0.4μmのアルミナ粒子10gをよく分散させた。続いて、3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン0.2gを添加し、70℃で30分攪拌した。その後、AIBN0.32g、スチレン7.0g、メタクリル酸3.0gをそれぞれ添加し、70℃で約15時間加熱して反応させた。
反応終了後、上記合成例11と同様の操作を行って粒子(グラフト化粒子6)を得た。このグラフト化粒子6のIRスペクトルを、FT−IRにて測定したところ、700cm-1付近にベンゼン環由来の吸収が、1720cm-1付近にエステル基由来の吸収が現れたことから、カルボキシル基を有するポリマー(スチレン−メタクリル酸共重合体)がグラフト化されたことが確認された。なお、数平均分子量は約35,000であった。また、理論上の平均カルボキシル基当量は287である。
平均粒径9.9μmの球状シリカ粒子(宇部日東化成(株)製)を用いた以外は、合成例12と同様の方法で複合粒子を得た(グラフト化粒子7)。このグラフト化粒子7のIRスペクトルを、FT−IRにて測定したところ、700cm-1付近にベンゼン環由来の吸収、1720cm-1付近にエステル基由来の吸収が現れたことから、カルボキシル基を有するポリマー(スチレン−メタクリル酸共重合体)がグラフト化されたことが確認された。なお、数平均分子量は約35,000であった。また、理論上の平均カルボキシル基当量は287である。
スチレンとメタクリル酸の組成比を変更した以外は、合成例11と同様な方法で複合粒子を得た(グラフト化粒子8)。このグラフト化粒子8のIRスペクトルを、FT−IRにて測定したところ、700cm-1付近にベンゼン環由来の吸収、1720cm-1付近に微小のエステル基由来の吸収が現れたことから、カルボキシル基を有するポリマー(スチレン−メタクリル酸共重合体)がグラフト化されたことが確認された。なお、数平均分子量は約35,000であった。また、理論上の平均カルボキシル基当量は1720である。
[実施例1]
100mlフラスコに下記に示した原料等を下記割合で一括して仕込み、超音波にて分散させた後、窒素気流下、オイルバス温度45℃で約15時間加熱攪拌を行い、凹凸粒子溶液を作製した。
得られた粒子溶液を、公知の吸引ろ過設備にてメタノールで3〜5回程度洗浄−ろ過を繰り返して不要物を取り除き、真空乾燥後、めっきまたは蒸着処理用凹凸粒子(以下、凹凸粒子という)を得た。この粒子の形状をSEMにて観察したところ、少なくとも表層部に、凝集のない単分散した一次粒子が3個以上結合した凹凸を有する粒子群であった。得られた凹凸粒子のSEM写真を図1に示す。
なお、グラフト化粒子1の製造に使用したカルボジイミド樹脂10g、およびグラフト化粒子5に使用したスチレン−メタクリル酸共重合体3gを使用媒体成分100gに入れたところ、何れも溶解した。
粒子(A):グラフト化粒子1 5.0g
粒子(B):グラフト化粒子5 0.5g
THF 31.5g
メタノール 9.75g
水 5.25g
粒子(A)をグラフト化粒子2に、粒子(B)をグラフト化粒子6に変更した以外は、実施例1と同様の方法で凹凸粒子を得た。
この粒子の形状をSEMにて観察したところ、少なくとも表層部に、凝集のない単分散した一次粒子が3個以上結合した凹凸を有する粒子群であった。
また、グラフト化粒子2に使用したカルボジイミド樹脂10g、およびグラフト化粒子5に使用したスチレン−メタクリル酸共重合体2gを使用媒体成分100gに入れたところ、何れも溶解した。
100mlフラスコに下記に示した原料等を下記割合で一括して仕込み、超音波にて分散させた後、触媒としてトリブチルアミン0.05gを添加し、窒素気流下、オイルバス温度55℃で約15時間加熱を行い、凹凸粒子溶液を作製した。
得られた粒子溶液を、公知の吸引ろ過設備にてメタノールで3〜5回程度洗浄−ろ過を繰り返して不要物を取り除き、真空乾燥後、複合粒子を得た。この粒子の形状をSEMにて観察したところ、少なくとも表層部に凝集のない単分散した一次粒子が3個以上結合した凹凸を有する粒子群であった。
なお、グラフト化粒子4に使用したエポキシ化合物10g、およびグラフト化粒子5に使用したスチレン−メタクリル酸共重合体3gを使用媒体成分100gに入れたところ、何れも溶解した。
粒子(A):グラフト化粒子4 5.0g
粒子(B):グラフト化粒子5 0.5g
THF 31.5g
メタノール 9.75g
水 5.25g
粒子(A)をグラフト化粒子7に、粒子(B)をグラフト化粒子3に変更した以外は、実施例1と同様の方法で凹凸粒子を得た。この粒子の形状をSEMにて観察したところ、少なくとも表層部に、凝集のない単分散した一次粒子が3個以上結合した凹凸を有する粒子群であった。
なお、グラフト化粒子7に使用したカルボジイミド樹脂10g、およびグラフト化粒子5に使用したスチレン−メタクリル酸共重合体3gを使用媒体成分100gに入れたところ、何れも溶解した。
粒子(B)をグラフト化粒子8に変更した以外は、実施例1と同様の方法で凹凸粒子を得た。この粒子の形状をSEMにて観察したところ、少なくとも表層部に、凝集のない単分散した一次粒子が3個以上結合した凹凸を有する粒子群であった。
なお、グラフト化粒子1の製造に使用したカルボジイミド樹脂10g、およびグラフト化粒子5に使用したスチレン−メタクリル酸共重合体2gを使用媒体成分100gに入れたところ、何れも溶解した。
使用媒体をメタノール単一媒体とした以外は、実施例1と同様の方法で凹凸粒子を得た。この粒子の形状をSEMにて観察したところ、少なくとも表層部に、凝集のない単分散した一次粒子が3個以上結合した凹凸を有する粒子群であった。
なお、グラフト化粒子1の製造に使用したカルボジイミド樹脂2g、およびグラフト化粒子5に使用したスチレン−メタクリル酸共重合体3gを使用媒体成分100gに入れたところ、スチレン−メタクリル酸共重合体は少量溶解したが、カルボジイミド樹脂は微量しか溶解せず、殆どが白色化し析出した。
100mlフラスコに下記に示した原料等を下記割合で一括して仕込み、超音波にて分散させた後、窒素気流下、オイルバス温度50℃で約15時間加熱攪拌を行い、凹凸粒子溶液を作製した。
得られた粒子溶液を、公知の吸引ろ過設備にてメタノールで3〜5回程度洗浄−ろ過を繰り返して不要物を取り除き、真空乾燥後、複合粒子を得た。この粒子の形状をSEMにて観察したところ、表層部に凹凸を有する粒子は殆ど存在しなかった。
コア粒子4(ポリスチレン単体) 5.0g
グラフト化粒子5 0.5g
メタノール 49.5g
100mlフラスコに下記に示した原料等を下記割合で一括して仕込み、超音波にて分散させた後、窒素気流下、オイルバス温度45℃で約15時間加熱攪拌を行い、凹凸粒子溶液を作製した。
得られた粒子溶液を、公知の吸引ろ過設備にてメタノールで3〜5回程度洗浄−ろ過を繰り返して不要物を取り除き、真空乾燥後、複合粒子を得た。この粒子の形状をSEMにて観察したところ、表層部に若干の凹凸を有する粒子であった。
グラフト化粒子1 5.0g
球状シリカ粒子(合成例11で使用したもの) 0.5g
THF 31.5g
メタノール 9.75g
水 5.25g
粒子(B)として、コア粒子3を使用した以外は、実施例2と同様の方法で凹凸粒子を得た。この粒子の形状をSEMにて観察したところ、表層部に若干の凹凸を有する粒子であった。
100mlフラスコに下記に示した原料等を下記割合で一括して仕込み、超音波にて分散させた後、窒素気流下、オイルバス温度45℃で約15時間加熱攪拌を行い、凹凸粒子溶液を作製した。
得られた粒子溶液を、公知の吸引ろ過設備にてメタノールで3〜5回程度洗浄−ろ過を繰り返して不要物を取り除き、真空乾燥後、複合粒子を得た。この粒子の形状をSEMにて観察したところ、表層部に若干の凹凸を有する粒子であった。
コア粒子2 5.0g
グラフト化粒子3 0.5g
メタノール 33.0g
水 13.5g
100mlフラスコに下記に示した原料等を下記割合で一括して仕込み、カチオン系界面活性剤(カチオンABT2、日本油脂(株)製)0.03gを入れ、超音波にて分散させた後、比較例2で使用した球状シリカ粒子を1.5g入れて撹拌機で約15時間攪拌して極性吸着を利用した凹凸粒子溶液を作製した。
比較例1と同様に洗浄−ろ過を繰り返して不要物を取り除き、真空乾燥後、凹凸粒子を得た。この粒子の形状をSEMにて観察したところ、いくらか偏りが生じているが、表層部に凝集のない単分散した一次粒子が3個以上結合した凹凸粒子を得た。
コア粒子4 15.0g
メタノール 60.0g
上記実施例1〜5および比較例1〜5のまとめを下記表1に示す。
[凸部粒子の結合性評価]
凹凸粒子各1gを水−メタノール混合溶液(質量比3:7)100mlに入れ、ホモジナイザー(US−150T、(株)日本精機製作所製)にて5分間、振動または衝撃を与えた後、300mlのフラスコに移し替えた。このフラスコ内に、さらに、水−メタノール混合溶液(質量比3:7)100mlを加え、長径8cmの三日月タイプの攪拌羽を使用して常温にて攪拌速度400rpmで3時間攪拌し、粒子にせん断を加えた。次に、公知の吸引ろ過設備にて、ろ過を2回行い、真空乾燥して粒子を得た。この粒子の形状をSEMにて観察し、凸部の結合性の評価を行った。
Claims (10)
- 第1の官能基を含む高分子化合物が表面からグラフトされた粒子(A)と、この第1の官能基と反応し得る第2の官能基を含む高分子化合物が表面からグラフトされた粒子(B)とが、前記第1および第2の官能基で化学結合により結合されてなることを特徴とする凹凸粒子。
- 前記化学結合が、前記第1の官能基を含む高分子化合物および第2の官能基を含む高分子化合物が溶解する媒体中で形成されたことを特徴とする請求項1記載の凹凸粒子。
- 前記粒子(A)が、球状または略球状粒子であることを特徴とする請求項1または2記載の凹凸粒子。
- 前記粒子(A)および粒子(B)の少なくとも一方が、有機ポリマー粒子であることを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項記載の凹凸粒子。
- 前記第1および第2の官能基が、活性水素基、カルボジイミド基、オキサゾリン基およびエポキシ基からなる群から選ばれる少なくとも1種であることを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項記載の凹凸粒子。
- 前記第1および第2の官能基の少なくとも一方が、カルボジイミド基であることを特徴とする請求項5記載の凹凸粒子。
- 前記第1および第2の官能基の組み合わせが、水酸基、カルボキシル基、アミノ基およびメルカプト基からなる群から選ばれる少なくとも1種の基と、カルボジイミド基との組み合わせであることを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項記載の凹凸粒子。
- 前記粒子(A)の平均粒子径が、0.1〜1000μmであることを特徴とする請求項1〜7のいずれか1項記載の凹凸粒子。
- 第1の官能基を含む高分子化合物が表面からグラフトされた粒子(A)と、この第1の官能基と反応し得る第2の官能基を含む高分子化合物が表面からグラフトされた粒子(B)とを、これら各粒子(A),(B)表面の各高分子化合物が溶解する少なくとも1種の溶媒の存在下で混合し、前記第1の官能基および第2の官能基を反応させることを特徴とする凹凸粒子の製造方法。
- 前記溶媒100g中に前記各高分子化合物のそれぞれが、少なくとも0.01g溶解することを特徴とする請求項9記載の凹凸粒子の製造方法。
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