JP2005314629A - 半導電性組成物およびそれを用いた電子写真機器用半導電性部材 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】下記の(A)および(B)を必須成分とする半導電性組成物であって、上記(A)中の遊離ドーパント量が30重量%未満で、かつ、(A)の電気抵抗が100Ω・cm以上である。
(A)π電子共役系高分子をドーパントにより導電化してなる溶剤可溶な導電性ポリマー。
(B)非共役系ポリマー。
【選択図】なし
Description
(A)π電子共役系高分子をドーパントにより導電化してなる溶剤可溶な導電性ポリマー。
(B)非共役系ポリマー。
a2:ヘキシル基(−C6 H13)を2個有するアルキルベンゼンスルホン酸またはその塩(アルキル置換基の炭素数の合計が12)
a3:ペンチル基(−C5 H11)3個を有するアルキルベンゼンスルホン酸またはその塩(アルキル置換基の炭素数の合計が15)
a4:ペンチル基(−C5 H11)2個と、ヘキシル基(−C6 H13)1個を有するアルキルベンゼンスルホン酸またはその塩(アルキル置換基の炭素数の合計が16)
a5:ヘキシル基(−C6 H13)3個を有するアルキルベンゼンスルホン酸またはその塩(アルキル置換基の炭素数の合計が18)
a6:デシル基(−C10H21)と、ドデシル基(−C12H25)とを1個ずつ有するアルキルベンゼンスルホン酸またはその塩(アルキル置換基の炭素数の合計が22)
a7:メチル基(−CH3 )1個と、ドデシル基(−C12H25)3個を有するアルキルベンゼンスルホン酸またはその塩(アルキル置換基の炭素数の合計が37)
本発明の半導電性組成物(コーティング液)をSUS304板上に塗布して、厚み100μmの導電性塗膜を作製する。ついで、この導電性塗膜について、25℃×50%RHの環境下、10Vの電圧を印加した時の電気抵抗を測定する。
本発明の半導電性組成物を用いて、前記と同様にして、導電性塗膜を作製する。ついで、この導電性塗膜について、25℃×50%RHの環境下、10V印加し、50℃×95%RHの環境下で100日間放置前後の電気抵抗を、SRIS 2304に準じてそれぞれ測定する。そして、Log(Rv=100日/Rv=0日)により、環境による電気抵抗変動桁数を求める。
π電子共役系高分子を構成するモノマーであるo−トルイジン1molと、ドーパントである、下記の式(1)で表されるアルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩(2つのアルキル置換基を有し、アルキル置換基の炭素数の合計が22)1molと、1N塩酸と、トルエンと、メチルエチルケトン(MEK)との混合溶媒(混合比:塩酸/トルエン/MEK=4/1/1)1800mlとをフラスコ中に入れ、15〜20℃に制御しながら、酸化剤である過硫酸アンモニウム1.2molを1時間かけて滴下し、10時間酸化重合させて、重合物を得た。ついで、この重合物を水、メタノール、アセトンでそれぞれ洗浄して、精製し、導電性ポリマーを得た。
o−トルイジン1molに代えて、2−sec−ブチルアニリンを用いる以外は、導電性ポリマー1と同様にして、導電性ポリマーを得た。
上記式(1)で表されるアルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩1molに代えて、ジノニルナフタレンスルホン酸1molを用いた。また、重合物の洗浄を水、アルコールのみで行った。それ以外は、導電性ポリマー1と同様にして、導電性ポリマーを得た。
π電子共役系高分子を構成するモノマーである2−プロピルアニリン1molと、ドーパントである、下記の式(2)で表されるアルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩(2つのアルキル置換基を有し、アルキル置換基の炭素数の合計が10)1molと、1N塩酸と、トルエンと、メチルエチルケトン(MEK)との混合溶媒(混合比:塩酸/トルエン/MEK=4/1/1)1800mlとをフラスコ中に入れ、10〜15℃に制御しながら、酸化剤である過硫酸アンモニウム1.2molを1時間かけて滴下し、10時間酸化重合させて、重合物を得た。ついで、この重合物を水、メタノール、アセトンでそれぞれ洗浄して、精製し、導電性ポリマーを得た。
上記式(2)で表されるアルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩に代えて、下記の式(3)で表されるアルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩(3つのアルキル置換基を有し、アルキル置換基の炭素数の合計が37)を用いる以外は、導電性ポリマー4と同様にして、導電性ポリマーを得た。
π電子共役系高分子を構成するモノマーであるアニリン1molと、ドーパントであるドデシルベンゼンスルホン酸1molと、1N塩酸とトルエンとMEKとの混合溶媒(混合比:塩酸/トルエン/MEK=4/1/1)1800mlとをフラスコ中に入れ、5〜10℃に制御しながら、酸化剤である過硫酸アンモニウム1.2molを1時間かけて滴下し、10時間酸化重合させた。ついで、合成溶液に直接トルエンを添加し、混合攪拌した溶液を遠心分離し、水相と導電性ポリマー凝集物を取り除いた溶液可溶相を導電性ポリマーaとした。
上記式(1)で表されるアルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩1molに代えて、ドデシルベンゼンスルホン酸1molを用いる以外は、導電性ポリマー1と同様にして、導電性ポリマーを得た。
o−トルイジン1molに代えて、アニリン1molを用いるとともに、上記式(1)で表されるアルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩1molに代えて、ペンタデシルベンゼンスルホン酸1molを用いた。また、重合物の洗浄を水、アルコールのみで行った。それ以外は、導電性ポリマー1と同様にして、導電性ポリマーを得た。
各導電性ポリマー中の遊離ドーパント量を、前述の熱重量分析法(TGA)に準じて測定した。すなわち、乾燥した導電性ポリマー10mgを、窒素雰囲気下、30〜750℃まで20℃/分の昇温速度で上昇させた後、空気中で900℃まで20℃/分の昇温速度で上昇させた。そして、このときの加熱減量から遊離ドーパント量を求めた。
導電性ポリマーのTHF、ジエチルエーテル、m−クレゾールおよびNMPに対する溶解度を測定した。なお、導電性ポリマーaについては、トルエンを揮発、乾燥させたものに対する溶解度を測定した。
(初期)
導電性ポリマーをTHFに混合し、超音波処理した後、遠心分離(20000rpm)して上澄みを取り出した。この上澄みをアプリケータを用いてガラス板上にキャスティングし、乾燥(150℃×30分)して塗膜(厚み5μm)を形成した。そして、この塗膜の電気抵抗を、25℃×50%RHの環境下、1Vの電圧を印加し、SRIS 2304に準じて測定した。なお、導電性ポリマーaについては、トルエン溶液の状態でキャスティングを行った。
上記塗膜を50℃×80pphmのオゾン環境下に1ヶ月放置し、その後の電気抵抗を上記と同様にして測定した。そして、電気抵抗の変動桁数を求めた。
上記塗膜を50℃×95%RHの湿熱環境下に1ヶ月放置し、その後の電気抵抗を上記と同様にして測定した。そして、電気抵抗の変動桁数を求めた。
非共役系ポリマーであるTPU(日本ミラクトラン社製、E980)85部を、THF300部とMEK150部とトルエン100部に溶解させた後、導電性ポリマー1をTHF溶液(5%)にして15部加え、3本ロールを用いて混練して、導電性組成物(コーティング液)を作製した。
非共役系ポリマーであるTPU85部に代えて、ポリメチルメタクリレート(住友化学社製、LG6A)80部を用い、かつ、導電性ポリマー1の配合量を20部に変更する以外は、実施例1と同様にして、導電性組成物(コーティング液)を作製した。
非共役系ポリマーであるH−NBR(日本ゼオン社製、ゼットポール0020)80部と、架橋剤(硫黄)1部と、スルフェンアミド系架橋促進剤(大内新興化学工業社製、ノクセラーCZ)2部と、ジチオカルバミン酸塩系架橋促進剤(大内新興化学工業社製、ノクセラーBZ)2部とを2本ロールを用いて混練し、これらをTHF300部とMEK150部とトルエン100部に溶解した後、導電性ポリマー1をTHF溶液(5%)にして20部加え、導電性組成物(コーティング液)を作製した。
非共役系ポリマーであるTPU85部に代えて、ウレタンシリコーン(信越化学工業社製、X22−2756)80部を用い、かつ、導電性ポリマー1の配合量を20部に変更する以外は、実施例1と同様にして、導電性組成物(コーティング液)を作製した。
非共役系ポリマーであるTPU85部に代えて、アクリルフッ素樹脂(綜研化学社製、LFB4015)90部を用い、かつ、導電性ポリマー1の配合量を10部に変更する以外は、実施例1と同様にして、導電性組成物(コーティング液)を作製した。
非共役系ポリマーであるTPU85部に代えて、分子構造中に0.05mmol/gのスルホン酸Na基を有するTPU(日本ポリウレタン工業社製、ニッポラン3312)80部を用い、かつ、導電性ポリマー1の配合量を20部に変更する以外は、実施例1と同様にして、導電性組成物(コーティング液)を作製した。
(スルホン化ウレタンシリコーンの作製)
アジピン酸/5−ナトリウムスルホイソフタル酸=4/1(重量比)と、エチレングリコールとを共重合して得たポリオール〔重量平均分子量(Mw):2000〕と、ポリエチレンアジペートポリオール(Mw:2000)と、シリコーンポリオール(Mw:2000)と、MDIとを反応させてスルホン化ウレタンシリコーン(スルホン酸ナトリウム基0.01mmol/g、シリコーン成分10%、Mw:8万)を作製した。
非共役系ポリマーであるTPU85部に代えて、上記スルホン化ウレタンシリコーン83部を用い、かつ、導電性ポリマー1の配合量を17部に変更する以外は、実施例1と同様にして、導電性組成物(コーティング液)を作製した。
(スルホン化アクリルフッ素樹脂の作製)
メチルメタクリレート/ブチルアクリレート/パーフルオロオクチルエチレン=8/1/1(重量比)と、スルホエチルメタクリレートとを共重合してスルホン化アクリルフッ素樹脂(スルホン酸アンモニウム基0.02mmol/g、Mw:4万)を作製した。
非共役系ポリマーであるTPU85部に代えて、上記スルホン化アクリルフッ素樹脂90部を用い、かつ、導電性ポリマー1の配合量を10部に変更する以外は、実施例1と同様にして、導電性組成物(コーティング液)を作製した。
非共役系ポリマーであるTPU(日本ミラクトラン社製、E980)70部を、THF300部とMEK150部とトルエン100部に溶解させた後、導電性ポリマー2をTHF溶液(5%)にして30部加え、3本ロールを用いて混練して、導電性組成物(コーティング液)を作製した。
非共役系ポリマーであるTPU(日本ミラクトラン社製、E980)80部を、THF300部とMEK150部とトルエン100部に溶解させた後、導電性ポリマー3をTHF溶液(5%)にして20部加え、3本ロールを用いて混練して、導電性組成物(コーティング液)を作製した。
非共役系ポリマーであるTPU(日本ミラクトラン社製、E980)75部を、THF300部とMEK150部とトルエン100部に溶解させた後、導電性ポリマー4をTHF溶液(5%)にして25部加え、3本ロールを用いて混練して、導電性組成物(コーティング液)を作製した。
非共役系ポリマーであるTPU(日本ミラクトラン社製、E980)60部を、THF300部とMEK150部とトルエン100部に溶解させた後、導電性ポリマー5をTHF溶液(5%)にして40部加え、3本ロールを用いて混練して、導電性組成物(コーティング液)を作製した。
非共役系ポリマーであるTPU(日本ミラクトラン社製、E980)70部を、THF300部とMEK150部とトルエン100部に溶解させた後、導電性ポリマーaをTHF溶液(5%)にして30部加え、3本ロールを用いて混練して、導電性組成物(コーティング液)を作製した。
導電性ポリマーaを30部に代えて、導電性ポリマーbを20部用いる以外は、比較例1と同様にして、導電性組成物(コーティング液)を作製した。
導電性ポリマーaを30部に代えて、導電性ポリマーcを30部用いる以外は、比較例1と同様にして、導電性組成物(コーティング液)を作製した。
各導電性組成物(コーティング液)をSUS304板上に塗布して、120℃×30分乾燥し、厚み30μmの導電性塗膜を作製した。ついで、この導電性塗膜について、25℃×50%RHの環境下、10Vの電圧を印加した時の電気抵抗(Rv=10V)と、100Vの電圧を印加した時の電気抵抗(Rv=100V)を、SRIS 2304に準じてそれぞれ測定した。そして、Log(Rv=10V/Rv=100V)により、電気抵抗の電圧依存性を変動桁数で表示した。
各導電性組成物(コーティング液)を用いて、上記と同様にして、導電性塗膜を作製し、この導電性塗膜について、印加電圧10Vの条件下、低温低湿(15℃×10%RH)時の電気抵抗(Rv=15℃×10%RH)と、高温高湿(35℃×85%RH)時の電気抵抗(Rv=35℃×85%RH)を、SRIS 2304に準じてそれぞれ測定した。そして、Log(Rv=15℃×10%RH/Rv=35℃×85%RH)により、電気抵抗の環境依存性を変動桁数で表示した。
各導電性組成物(コーティング液)を用いて、上記と同様にして、導電性塗膜を作製し、この導電性塗膜について、50℃×95%RHの環境下で100日間放置前後の電気抵抗を、25℃×50%RH、10V印加の条件下で、SRIS 2304に準じてそれぞれ測定した。そして、Log(Rv=100日/Rv=0日)により、環境による電気抵抗変動桁数を求めた。
各導電性組成物(コーティング液)を用いて、上記と同様にして、導電性塗膜を作製し、この導電性塗膜について、25℃×50%RHの環境下、100Vの電圧を印加した時の電気抵抗(Rv=0秒)と、25℃×50%RHの環境下、100Vの電圧を10分間印加した時の電気抵抗(Rv=600秒)とを、SRIS 2304に準じてそれぞれ測定した。そして、Log(Rv=600秒/Rv=0秒)により、高電圧領域での電気抵抗変動を変動桁数で表示した。
非共役系ポリマー中における導電性ポリマーの凝集物の大きさを、レーザ回折粒度分布計を用いて測定した。
(ベース層用材料の調製)
カーボンブラックを分散させたシリコーンゴム(信越化学工業社製、KE1350AB)を準備した。
実施例5と同様にして、導電性組成物を作製した。
軸体である芯金(直径10mm、SUS304製)をセットした射出成形用金型内に、上記ベース層用材料を注型し、150℃×45分の条件で加熱した後、脱型して、軸体の外周面に沿ってベース層を形成した。ついで、このベース層の外周面に、上記表層用材料を塗布して、軸体の外周面にベース層(厚み3mm)が形成され、その外周面に表層(厚み50μm)が形成されてなる、2層構造の帯電ロールを作製した。
(中間層用材料の調製)
実施例6と同様にして、導電性組成物を作製した。
非共役系ポリマーであるTPU(日本ミラクトラン社製、E980)93部を、THF300部とMEK150部とトルエン100部に溶解させた後、カーボンブラック(電気化学社製、デンカブラック)7部をビーズミルにて分散して、導電性組成物(コーティング液)を作製した。
上記中間層用材料および表層用材料を用いる以外は、実施例13と同様にして、軸体の外周面にベース層(厚み3mm)が形成され、その外周面に中間層(厚み45μm)が形成され、さらにその外周面に表層(厚み5μm)が形成されてなる、3層構造の帯電ロールを作製した。
(中間層用材料の調製)
実施例12と同様にして、導電性組成物を作製した。
実施例14の表層用材料と同様にして、導電性組成物を作製した。
上記中間層用材料および表層用材料を用いる以外は、実施例13と同様にして、軸体の外周面にベース層(厚み3mm)が形成され、その外周面に中間層(厚み35μm)が形成され、さらにその外周面に表層(厚み15μm)が形成されてなる、3層構造の帯電ロールを作製した。
(ベース層用材料の調製)
カーボンブラックを分散させたシリコーンゴム(信越化学工業社製、KE1350AB)を準備した。
実施例14の表層用材料と同様にして、導電性組成物を作製した。
上記ベース層用材料および表層用材料を用い、軸体の外周面にベース層(厚み3mm)が形成され、その外周面に表層(厚み50μm)が形成されてなる、2層構造の帯電ロールを作製した。
(中間層用材料の調製)
非共役系ポリマーであるTPU(日本ミラクトラン社製、E980)98部を、THF300部とMEK150部とトルエン100部に溶解させた後、イオン導電剤であるテトラブチルアンモニウム臭素塩(TBAB)〔ライオン社製〕を2部加え、3本ロールを用いて混練して、導電性組成物(コーティング液)を作製した。
実施例14の表層用材料と同様にして、導電性組成物を作製した。
上記中間層用材料および表層用材料を用いる以外は、実施例13と同様にして、軸体の外周面にベース層(厚み3mm)が形成され、その外周面に中間層(厚み35μm)が形成され、さらにその外周面に表層(厚み15μm)が形成されてなる、3層構造の帯電ロールを作製した。
帯電ロールの表面をSUS板に押し当てた状態で、帯電ロールの両端に各1kgの荷重をかけ、帯電ロールの芯金と、SUS板に押し当てた帯電ロール表面との間の電気抵抗を、SRIS 2304に準じて測定した。なお、電気抵抗は、25℃×50%RHの環境下、10Vの電圧を印加した時の電気抵抗(Rv=10V)と、100Vの電圧を印加した時の電気抵抗(Rv=100V)をそれぞれ測定した。そして、Log(Rv=10V/Rv=100V)により、電気抵抗の電圧依存性を変動桁数で表示した。
上記電気抵抗の評価に準じて、印加電圧10Vの条件下、低温低湿(15℃×10%RH)の時の電気抵抗(Rv=15℃×10%RH)と、高温高湿(35℃×85%RH)の時の電気抵抗(Rv=35℃×85%RH)を、SRIS 2304に準じてそれぞれ測定した。そして、Log(Rv=15℃×10%RH/Rv=35℃×85%RH)により、電気抵抗の環境依存性を変動桁数で表示した。
各帯電ロールの最表面の硬度を、JIS K 6253に準じて測定した。
各帯電ロールの圧縮永久歪みを、温度70℃、試験時間22時間、圧縮率25%の条件下、JIS K 6262に準じて測定した。
(画像むら)
各帯電ロールを市販のカラープリンターに組み込み、20℃×50%RHの環境下において画像出しを行った。評価は、ハーフトーン画像での濃度むらがなく、細線のとぎれや色むらがなかったものを○、濃度むらが生じたものを×とした。
各帯電ロールを市販のカラープリンターに組み込み、15℃×10%RHの環境下において画像出しを行った時と、35℃×85%RHの環境下において画像出しを行った時の、環境による画質の変動の評価を行った。評価は、べた黒画像を印刷し、マクベス濃度計で変化が0.1以下の時を○、0.1を超える時を×とした。
各帯電ロールを市販のカラープリンターに組み込み、25℃×50%RHの環境下、1万枚画像出しを行った。評価は、ハーフトーン画像での濃度差がなかったもの(マクベス濃度計で0.1未満)を○、濃度差が生じたもの(マクベス濃度計で0.1以上)を×とした。
50℃×95%RHの環境下で100日間放置し、前後の電気抵抗を、25℃×50%RHの環境下で10V印加し、SRIS 2304に準じてそれぞれ測定した。そして、Log(Rv=100日/Rv=0日)により、環境による電気抵抗変動桁数を求めた。
(ベース層用材料の調製)
カーボンブラックを分散させたシリコーンゴム(信越化学工業社製、KE1350AB)を準備した。
実施例8と同様にして、導電性組成物を作製した。
上記各層の形成材料を用いる以外は、実施例13に準じて、軸体の外周面にベース層(厚み6mm)が形成され、その外周面に表層(厚み50μm)が形成されてなる、2層構造の転写ロールを作製した。
(ベース層用材料の調製)
カーボンブラックを分散させたシリコーンゴム(信越化学工業社製、KE1350AB)を準備した。
非共役系ポリマーであるTPU(日本ミラクトラン社製、E980)98部を、THF300部とMEK150部とトルエン100部に溶解させた後、イオン導電剤であるテトラブチルアンモニウム臭素塩(TBAB)〔ライオン社製〕を2部加え、3本ロールを用いて混練して、導電性組成物(コーティング液)を作製した。
上記ベース層用材料および表層用材料を用い、軸体の外周面にベース層(厚み6mm)が形成され、その外周面に表層(厚み50μm)が形成されてなる、2層構造の転写ロールを作製した。
(ベース層用材料の調製)
アミドイミド(東洋紡績社製、バイロマックスHR16NN)100部に、アセチレンブラック(電気化学工業社製、デンカブラックHS100)15部を配合して、ビーズミルで分散し、ベース層用材料を調製した。
実施例8と同様にして、導電性組成物を作製した。
上記各層用材料を用いて、ベース層(厚み0.3mm)の外周面に、表層(厚み50μm)が形成されてなる、2層構造の転写ベルト(無端ベルト)を作製した。
(表層用材料の調製)
比較例6の表層用材料と同様にして、導電性組成物を作製した。
上記表層用材料を用いる以外は、実施例17と同様にして、ベース層(厚み0.3mm)の外周面に、表層(厚み50μm)が形成されてなる、2層構造の転写ベルト(無端ベルト)を作製した。
(ベース層用材料の調製)
カーボンブラックを分散させたシリコーンゴム(信越化学工業社製、KE1350AB)を準備した。
実施例14の表層用材料と同様にして、導電性組成物を作製した。
実施例7と同様にして、導電性組成物を作製した。
上記各層の形成材料を用いる以外は、実施例13に準じて、軸体の外周面にベース層(厚み4mm)が形成され、その外周面に中間層(厚み5μm)が形成され、さらにその外周面に表層(厚み45μm)が形成されてなる現像ロールを作製した。
(ベース層用材料の調製)
カーボンブラックを分散させたシリコーンゴム(信越化学工業社製、KE1350AB)を準備した。
実施例14の表層用材料と同様にして、導電性組成物を作製した。
実施例11と同様にして、導電性組成物を作製した。
上記各層の形成材料を用いる以外は、実施例13に準じて、軸体の外周面にベース層(厚み4mm)が形成され、その外周面に中間層(厚み5μm)が形成され、さらにその外周面に表層(厚み45μm)が形成されてなる現像ロールを作製した。
(表層用材料の調製)
比較例1と同様にして、導電性組成物を作製した。
上記表層用材料を用いる以外は、実施例18と同様にして、軸体の外周面にベース層(厚み4mm)が形成され、その外周面に中間層(厚み5μm)が形成され、さらにその外周面に表層(厚み45μm)が形成されてなる現像ロールを作製した。
Claims (6)
- 下記の(A)および(B)を必須成分とする半導電性組成物であって、上記(A)中の遊離ドーパント量が30重量%未満で、かつ、(A)の電気抵抗が100Ω・cm以上であることを特徴とする半導電性組成物。
(A)π電子共役系高分子をドーパントにより導電化してなる溶剤可溶な導電性ポリマー。
(B)非共役系ポリマー。 - 上記(A)に用いるπ電子共役系高分子を構成するモノマーが、o−トルイジン、o−アニシジン、2−エチルアニリン、2−プロピルアニリン、2−sec−ブチルアニリンおよびこれらの誘導体からなる群から選ばれた少なくとも一つである請求項1記載の半導電性組成物。
- 上記(A)に用いるドーパントが、2以上のアルキル置換基を有し、そのアルキル置換基の炭素数の合計が10〜37であるアルキルベンゼンスルホン酸またはその塩である請求項1または2記載の半導電性組成物。
- 上記アルキルベンゼンスルホン酸またはその塩が、炭素数4〜18のアルキル置換基を少なくとも1つ有している請求項3記載の半導電性組成物。
- 上記(B)の非共役系ポリマーが、スルホン酸基またはその塩の構造を有するものである請求項1〜4のいずれか一項に記載の半導電性組成物。
- 請求項1〜5のいずれか一項に記載の半導電性組成物を、半導電性部材の少なくとも一部に用いたことを特徴とする電子写真機器用半導電性部材。
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