JP2005314361A - 5−アミノレブリン酸硝酸塩及びその製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 5-アミノレブリン酸硝酸塩及びその製造方法。
【選択図】なし
Description
また、5-アミノレブリン酸塩酸塩水溶液を果実へ直接噴霧をした場合、塩化物イオンが存在すると、果実の着色が十分ではない場合があった。
本発明は更に、陽イオン交換樹脂に吸着した5-アミノレブリン酸を溶出させ、その溶出液を硝酸と混合することを特徴とする5-アミノレブリン酸硝酸塩の製造方法を提供するものである。
本発明は更に、陽イオン交換樹脂と吸着した5-アミノレブリン酸を溶出させ、その溶出液を硝酸によりpHを3〜7に調整することにより得られた、5-アミノレブリン酸硝酸塩の水溶液であって、該水溶液中の塩化物イオン濃度が5-アミノレブリン酸硝酸塩濃度の50モル%以下であり、5-アミノレブリン酸硝酸塩を0.01wtppm〜10wt%含む水溶液を提供するものである。
本発明は更に、5-アミノレブリン酸硝酸塩を含有する植物活力剤組成物を提供するものである。
本水溶液は、上記のようにして製造することができるが、5-アミノレブリン酸硝酸塩の固体を硝酸を含んでいてもよい水に溶解させることによっても、簡便に調製可能である。
pHは3〜7であれば特に限定されないが、好ましくは3.5〜7、特に好ましくは、4〜7である。
塩化物イオンの濃度は、5-アミノレブリン酸硝酸塩濃度の50モル%以下であれば特に限定されないが、好ましくは10モル%以下、特に好ましくは3%モル以下である。5-アミノレブリン酸硝酸塩の濃度は0.01wt ppm〜10wt%であれば特に限定されないが、好ましくは0.1wt ppm〜5wt%、特に好ましくは1wt ppm〜1wt%である。
5-アミノレブリン酸硝酸塩は、植物活性化剤として有用である。植物活性化剤としての使用に際しては、公知の条件で使用すればよく、具体的には、特許文献7に開示されている方法、植物に対して使用すればよい。
強酸性イオン交換樹脂(AMBERLITE IR120B Na、オルガノ(株)製)180 mLをカラムに詰めた。イオン交換樹脂は、塩酸処理してナトリウムイオン型から水素イオン型に変換してから使用した。次いで、当該カラムに、5-アミノレブリン酸塩酸塩 36.00 g(214 mmol)をイオン交換水 1800 mLに溶解したものを通液後、イオン交換水 1000 mLを通液した。次いで、1N アンモニア水をゆっくりと通液し、黄色の溶出液 594 mLを採取した。採取した溶出液を60%硝酸 33 mL(HNO3 442 mmol)に加え、エバポレータで濃縮した。濃縮液に酢酸メチル 400 mLを加え、スタラーで激しく攪拌してから4 ℃で16時間静置した。析出した固体を吸引ろ過で回収し、酢酸メチル 500 mLで洗浄した。得られた固体を12時間減圧乾燥し、目的物 31.09g(160 mmol)を得た。その物性データを以下に示す。
1H-NMR(D2O, 400 MHz)δ ppm: 2.75 (t, 2H, CH2), 2.93 (t, 2H, CH2), 4.17 (s, 2H, CH2)
13C-NMR(D2O, 100 MHz)δ ppm: 30 (CH2), 37 (CH2), 50 (CH2), 180 (CO), 207 (COO)
元素分析値:C5H9NO3・HNO3として
理論値:C 30.93%;H 5.19%;N 14.43%
実測値:C 30.1% ;H 5.2% ;N 14.7%
イオンクロマトグラフィーによるNO3 -の含有率:
理論値:31.94%
実測値:31%
イオンクロマトグラフィー分析条件;分離カラム:日本ダイオネクス製 IonPac AS12A、溶離液:Na2CO3とNaHCO3を含有する水溶液(Na2CO3:3.0 mmol/L、NaHCO3:0.5 mmol/L)、流速:1.5 mL/min.、試料導入量:25 μL、カラム温度:35℃、検出器:電気伝導度検出器。
5人の被験者が、実施例1で製造した5-アミノレブリン酸硝酸塩の水溶液(カラムからの溶出液と硝酸の混合液)及びその固体の臭気を直接嗅ぎ、下記の基準に従って臭気を評価した。結果を表1に示す。
○:臭いがしない。
△:臭いはするが不快ではない。
×:非常に不快な臭いがする。
5-アミノレブリン酸塩酸塩の水溶液及び固体を使用する以外は実施例2と同様にして、臭気を評価した。なお、5-アミノレブリン酸塩酸塩の水溶液は、実施例1の5-アミノレブリン酸硝酸塩の水溶液の、5-アミノレブリン酸及び硝酸イオン濃度と、5-アミノレブリン酸及び塩化物イオン濃度とが、それぞれ同モル濃度となるように、5-アミノレブリン酸塩酸塩の固体と塩酸とイオン交換水により、調製した。結果を表1に示す。
5-アミノレブリン酸硝酸塩 0.5gを水 1mLに溶解した水溶液を使用する以外は実施例2と同様にして、臭気を評価した。結果を表2に示す。
5-アミノレブリン酸塩酸塩 0.5gを水 1mLに溶解した水溶液を使用する以外は実施例2と同様にして、臭気を評価した。結果を表2に示す。
5-アミノレブリン酸硝酸塩0.5 gと硝酸銀0.5 gをイオン交換水10 mLに溶解し、5分静置し液の様子を観察した。沈殿の発生は認められなかった。
なお、5-アミノレブリン酸塩酸塩0.5 gと硝酸銀0.5 gをイオン交換水10 mLに溶解し、5分静置し液の様子を観察した。沈殿の発生が認められた。
内径12 cmの磁気性ポットに畑土壌を600 g充填し、はつか大根の種子を12粒播種して5 mm覆土し、温室内で育成させた。1日1回表記の散布液による茎葉散布処理を行った。21日後の葉の様子を観察した。その結果を表3にまとめた。
実施例1で得られた5-アミノレブリン酸硝酸塩をイオン交換水に溶解させ、表4の所定濃度とした。その液に展着剤(丸和バイオケミカル(株)社製「アプローチBI」)を濃度が0.1重量%となるように加えた。pHは硝酸を用いて調整した。
上記の5-アミノレブリン酸硝酸塩を5-アミノレブリン酸塩酸塩として、また硝酸を塩酸とする以外は、すべて同様にして調製した。
りんご「ふじ」の子実が着果し、未だ赤色に着色していない主枝3本に対し、調製した液を1枝当たり2L噴霧した(9月15日)。約2ヵ月後(11月6日)にりんごを収穫し、着色度を調べた。着色の測定にはミノルタ社製、色彩度計CR−200を用いた。結果を表4に示す。
表5(培養液の成分)に示す滅菌培養液100 mLに5−アミノレブリン酸硝酸塩が1 mM(194ppm)となるように加え、クロレラ(Chlorella sp.)を接種し、好気暗条件下で30℃の往復振とう培養を行い、菌体量を測定(OD660 nm)した。
表5(培養液の成分)に示す滅菌培養液100 mLに5-アミノレブリン酸塩酸塩が1 mM(168ppm)となるように加え、クロレラ(Chlorella sp.)を接種し、好気暗条件下で30℃の往復振とう培養を行い、菌体量を測定(OD660 nm)した。
表5(培養液の成分)に示す滅菌培養液100 mLにクロレラ(Chlorella sp.)を接種し、好気暗条件下で30℃の往復振とう培養を行い、菌体量を測定(OD660 nm)した。
測定条件は、A.分離カラム(日本ダイオネクス製 IonPac AS12A)、B.ガードカラム(日本ダイオネクス製 IonPac AG12A)、C.溶離液(Na2CO3:3.0mmol/L、NaHCO3:0.5mmol/Lからなる水溶液)、D.流量(1.5mL/min)、E.サプレッサ(ASRS(リサイクルモード、電流値50mA))、F.試料導入量(25μL)、G.恒温槽温度(35度)、H.検出器(電気伝導度検出器)による。
Claims (6)
- 5-アミノレブリン酸硝酸塩。
- 固体である請求項1記載の5-アミノレブリン酸硝酸塩。
- 陽イオン交換樹脂に吸着した5-アミノレブリン酸を溶出させ、その溶出液を硝酸と混合することを特徴とする請求項1又は2記載の5-アミノレブリン酸硝酸塩の製造方法。
- アンモニア水で溶出させる請求項3記載の製造方法。
- 陽イオン交換樹脂に吸着した5-アミノレブリン酸を溶出させ、その溶出液を硝酸によりpHを3〜7に調整することにより得られた5-アミノレブリン酸硝酸塩の水溶液であって、該水溶液中の塩化物イオン濃度が5-アミノレブリン酸硝酸塩濃度の50モル%以下であり、5-アミノレブリン酸硝酸塩を0.01wtppm〜10wt%含む水溶液。
- 請求項1、2又は5記載の5-アミノレブリン酸硝酸塩を含有する植物活力剤組成物。
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