PT1731500E - Sal fosfato do ácido 5-aminolevulínico, processo para o produzir e sua utilização - Google Patents
Sal fosfato do ácido 5-aminolevulínico, processo para o produzir e sua utilização Download PDFInfo
- Publication number
- PT1731500E PT1731500E PT05727585T PT05727585T PT1731500E PT 1731500 E PT1731500 E PT 1731500E PT 05727585 T PT05727585 T PT 05727585T PT 05727585 T PT05727585 T PT 05727585T PT 1731500 E PT1731500 E PT 1731500E
- Authority
- PT
- Portugal
- Prior art keywords
- salt
- aminolevulinic acid
- producing
- phosphate salt
- same
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 15
- XWNWBYZHOAIHTK-UHFFFAOYSA-N 5-amino-4-oxopentanoic acid;phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O.NCC(=O)CCC(O)=O XWNWBYZHOAIHTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 3
- ZGXJTSGNIOSYLO-UHFFFAOYSA-N 88755TAZ87 Chemical class NCC(=O)CCC(O)=O ZGXJTSGNIOSYLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 22
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 8
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims abstract description 5
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 claims abstract description 4
- 238000000855 fermentation Methods 0.000 claims abstract description 4
- 230000004151 fermentation Effects 0.000 claims abstract description 4
- 244000005700 microbiome Species 0.000 claims abstract description 3
- 239000005962 plant activator Substances 0.000 claims abstract description 3
- 229960002749 aminolevulinic acid Drugs 0.000 claims description 12
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 5
- 238000003745 diagnosis Methods 0.000 claims description 4
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 3
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical class OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 7
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 3
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- -1 2-ethylhexyl Chemical group 0.000 claims 1
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonium chloride Substances [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000004913 activation Effects 0.000 claims 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Natural products N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 claims 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 239000003729 cation exchange resin Substances 0.000 claims 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000001117 oleyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])/C([H])=C([H])\C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- 238000002428 photodynamic therapy Methods 0.000 claims 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims 1
- 229950010481 5-aminolevulinic acid hydrochloride Drugs 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000001954 sterilising effect Effects 0.000 description 5
- 238000004659 sterilization and disinfection Methods 0.000 description 5
- SQGYOTSLMSWVJD-UHFFFAOYSA-N silver(1+) nitrate Chemical compound [Ag+].[O-]N(=O)=O SQGYOTSLMSWVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000000638 stimulation Effects 0.000 description 3
- 238000002560 therapeutic procedure Methods 0.000 description 3
- 206010073306 Exposure to radiation Diseases 0.000 description 2
- QIAFMBKCNZACKA-UHFFFAOYSA-N N-benzoylglycine Chemical compound OC(=O)CNC(=O)C1=CC=CC=C1 QIAFMBKCNZACKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000593 degrading effect Effects 0.000 description 2
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 2
- 229910001961 silver nitrate Inorganic materials 0.000 description 2
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N succinic acid Chemical compound OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)pyridine-3-carbonitrile Chemical compound ClCC1=NC=CC=C1C#N FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ITPNRFQMIYQDNO-UHFFFAOYSA-N 5-amino-4-oxopentanoic acid;nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O.NCC(=O)CCC(O)=O ITPNRFQMIYQDNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HWYAJXHCLCSUOX-UHFFFAOYSA-N 5-amino-4-oxopentanoyl chloride Chemical compound NCC(CCC(=O)Cl)=O HWYAJXHCLCSUOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 208000035473 Communicable disease Diseases 0.000 description 1
- 208000035874 Excoriation Diseases 0.000 description 1
- 241000606790 Haemophilus Species 0.000 description 1
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 description 1
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000097929 Porphyria Species 0.000 description 1
- 208000010642 Porphyrias Diseases 0.000 description 1
- 229910021607 Silver chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 208000007536 Thrombosis Diseases 0.000 description 1
- 229930003779 Vitamin B12 Natural products 0.000 description 1
- 208000007502 anemia Diseases 0.000 description 1
- 210000004102 animal cell Anatomy 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- AGVAZMGAQJOSFJ-WZHZPDAFSA-M cobalt(2+);[(2r,3s,4r,5s)-5-(5,6-dimethylbenzimidazol-1-yl)-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] [(2r)-1-[3-[(1r,2r,3r,4z,7s,9z,12s,13s,14z,17s,18s,19r)-2,13,18-tris(2-amino-2-oxoethyl)-7,12,17-tris(3-amino-3-oxopropyl)-3,5,8,8,13,15,18,19-octamethyl-2 Chemical compound [Co+2].N#[C-].[N-]([C@@H]1[C@H](CC(N)=O)[C@@]2(C)CCC(=O)NC[C@@H](C)OP(O)(=O)O[C@H]3[C@H]([C@H](O[C@@H]3CO)N3C4=CC(C)=C(C)C=C4N=C3)O)\C2=C(C)/C([C@H](C\2(C)C)CCC(N)=O)=N/C/2=C\C([C@H]([C@@]/2(CC(N)=O)C)CCC(N)=O)=N\C\2=C(C)/C2=N[C@]1(C)[C@@](C)(CC(N)=O)[C@@H]2CCC(N)=O AGVAZMGAQJOSFJ-WZHZPDAFSA-M 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 230000035617 depilation Effects 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- DDRPCXLAQZKBJP-UHFFFAOYSA-N furfurylamine Chemical compound NCC1=CC=CO1 DDRPCXLAQZKBJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003278 haem Chemical class 0.000 description 1
- 229910001385 heavy metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 102000035124 heme enzymes Human genes 0.000 description 1
- 108091005655 heme enzymes Proteins 0.000 description 1
- 230000035987 intoxication Effects 0.000 description 1
- 231100000566 intoxication Toxicity 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 230000004060 metabolic process Effects 0.000 description 1
- HNBDRPTVWVGKBR-UHFFFAOYSA-N methyl pentanoate Chemical compound CCCCC(=O)OC HNBDRPTVWVGKBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 description 1
- 238000009629 microbiological culture Methods 0.000 description 1
- 238000011275 oncology therapy Methods 0.000 description 1
- 150000004032 porphyrins Chemical class 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- HKZLPVFGJNLROG-UHFFFAOYSA-M silver monochloride Chemical compound [Cl-].[Ag+] HKZLPVFGJNLROG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 239000001384 succinic acid Substances 0.000 description 1
- 229940014800 succinic anhydride Drugs 0.000 description 1
- 239000011715 vitamin B12 Substances 0.000 description 1
- 235000019163 vitamin B12 Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K41/00—Medicinal preparations obtained by treating materials with wave energy or particle radiation ; Therapies using these preparations
- A61K41/0057—Photodynamic therapy with a photosensitizer, i.e. agent able to produce reactive oxygen species upon exposure to light or radiation, e.g. UV or visible light; photocleavage of nucleic acids with an agent
- A61K41/0061—5-aminolevulinic acid-based PDT: 5-ALA-PDT involving porphyrins or precursors of protoporphyrins generated in vivo from 5-ALA
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K49/00—Preparations for testing in vivo
- A61K49/001—Preparation for luminescence or biological staining
- A61K49/0013—Luminescence
- A61K49/0017—Fluorescence in vivo
- A61K49/0019—Fluorescence in vivo characterised by the fluorescent group, e.g. oligomeric, polymeric or dendritic molecules
- A61K49/0021—Fluorescence in vivo characterised by the fluorescent group, e.g. oligomeric, polymeric or dendritic molecules the fluorescent group being a small organic molecule
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C227/00—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C229/00—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C229/02—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
- C07C229/04—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
- C07C229/22—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated the carbon skeleton being further substituted by oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
- C07C303/32—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of salts of sulfonic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
- C07C309/01—Sulfonic acids
- C07C309/28—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
- C07C309/29—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton of non-condensed six-membered aromatic rings
- C07C309/30—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton of non-condensed six-membered aromatic rings of six-membered aromatic rings substituted by alkyl groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
- C07F9/08—Esters of oxyacids of phosphorus
- C07F9/09—Esters of phosphoric acids
- C07F9/11—Esters of phosphoric acids with hydroxyalkyl compounds without further substituents on alkyl
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Zoology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
1
DESCRIÇÃO
"SAL FOSFATO DO ÁCIDO 5-AMINOLEVULÍNICO, PROCESSO PARA O PRODUZIR E SUA UTILIZAÇÃO"
DOMÍNIO TÉCNICO A invenção presente diz respeito a sal fosfato do ácido 5-aminolevulinico que é útil nos domínios de, por exemplo, micro-organismos, fermentação, animais, medicamentos e plantas; a um processo para o produzir; a uma composição medicinal que o inclua; e a uma composição de um activador de plantas que o inclua.
ESTADO DA TÉCNICA
Sabe-se que o ácido 5-aminolevulínico é útil para, por exemplo, a produção da vitamina B12, a produção do enzima heme, em culturas microbianas e na produção de porfirina no domínio da fermentação microbiana, por exemplo para o tratamento de doenças infecciosas (Referência 1, sem ser de patentes), para a esterilização, para diagnóstico de Haemophilus, para materiais derivados, para a depilação, para a terapia do reumatismo (Referência 2, sem ser de patentes), para a terapia do cancro (Referência 3, sem ser de patentes), para a terapia de trombos (Referência 4, sem ser de patentes), para o diagnóstico durante a operação do 2 cancro (Referência 5, sem ser de patentes), para a cultura de células animais, para cortes por UV, para investigação no metabolismo do heme, para cuidados capilares, para diagnóstico de intoxicação com metais pesados e de porfiria, e para a prevenção da anemia no domínio da terapia animal, bem como por exemplo a titulo de produtos químicos para a agricultura, no domínio das plantas.
Por outro lado, o método de produção do ácido 5-aminolevulínico só é conhecido para o seu cloridrato, tendo sido descritos métodos que utilizam a título de matéria-prima ácido hipúrico (Referência de Patentes 1), cloreto do mono-éster do ácido succínico (Referência de Patentes 2), furfurilamina (Referência de Patentes 3), hidroximetilfufural (Referência de Patentes 4), éster metílico do ácido valérico (Referência de Patentes 5) ou anidrido succínico (Referência de Patentes 6).
No entanto, uma vez que o cloridrato do ácido 5-aminolevulínico contém ácido clorídrico, é necessário levar em consideração a corrosão dos aparelhos e o facto de que se gera uma estimulação derivada do ácido clorídrico vaporizado durante o processo de produção, da mistura e da dispersão, sendo portanto preferível tomar uma medida para impedir estas.
Além disto, no caso de uma administração de cloridrato de ácido 5-aminolevulínico por via oral ou da sua aplicação sobre a pele de um ser humano, adiciona-se 3 uma estimulação de abrasão da língua ou da pele. Por esta razão, tem-se gerado uma preocupação de que o ácido 5-aminolevulínico produza uma estimulação inferior à do cloridrato do ácido 5-aminolevulínico, como forma de ácido 5-aminolevulínico a utilizar no domínio de medicamentos.
Além disto, uma vez que o cloreto do ácido 5-aminolevulínico possui a propriedade de degradar parcialmente a entre 130 e 156°C e de se degradar completamente a 156°C, ele tem um problema, de suportar a temperatura elevada necessária para um tratamento de esterilização pelo calor. É conhecido um método de esterilização por exposição à radiação como método para resolver este problema (Referência de Patentes 7), mas este método necessita de um aparelho para exposição à radiação.
Nestas condições, para se levar a cabo uma esterilização por um método geral e cómodo de esterilização térmica, é necessário melhorar a resistência do ácido 5-aminolevulínico ao calor.
Para além disto, embora o cloridrato do ácido 5-aminolevulínico seja utilizado no domínio das plantas (Referência de Patentes 8), quando ele é utilizado misturando-o com nitrato de prata ou com outra componente bactericida utilizada em geral para plantas, gera-se uma precipitação de cloreto de prata, em alguns casos devida à 4 reacção do cloridrato do ácido 5-aminolevulínico com o nitrato de prata, o que obriga a grande cuidado do ponto de vista operacional por causa de uma possibilidade de se tornar impossível a aspersão do agente devido a entupimentos do bico do pulverizador. Para além disto, quando se aplica directamente uma solução de cloridrato do ácido 5-aminolevulínico sobre um fruto, esse fruto por vezes não vem a corar o suficiente, atenta a presença do ião cloreto.
Para além disto, embora uma solução aquosa contendo ácido 5-aminolevulínico e ião nitrato tenha sido sugerida, o nitrato do ácido 5-aminolevulínico ainda não foi isolado (Referência sem ser de Patentes 6).
Referência de Patentes 1 Referência de Patentes 2 Referência de Patentes 3 Referência de Patentes 4 Referência de Patentes 5 Referência de Patentes 6 Referência de Patentes 7 Referência de Patentes 8 Referência sem ser de Patentes 1:
Referência sem ser de Patentes 2: JP-A-48-92328 JP-A-62-111954 JP-A-2-76841 JP-A-6-172281 JP-A-7-188133 JP-A-9-316041 JP-T-2001-514243 JP-A-4-338305
Peter W. et ai., J. Am.
Acad Dermatol., 31, 678- 680 (1994)
Kenneth T., Patente dos Estados Unidos 5.368.841 (1994)
Claims (5)
1 REIVINDICAÇÕES 1. Um sal fosfato de ácido 5-aminolevulínico com a fórmula (I): HO’
O (I) NH2 · HO—p—(OR1)n (ÒH)2-n na qual cada R1 seja individualmente H, alquilo C1-18, alcenilo C2_i8, aralquilo C7_26 ou fenilo; e n seja um inteiro de 0 a 2; 2. 0 sal da reivindicação 1, no qual R1 seja metilo, etilo, n-butilo, hexadecilo, 2-etil-hexilo, oleilo, benzilo ou fenilo. 3. 0 sal da reivindicação 1 ou da 2, que esteja sob a forma de uma solução aquosa. 4. 0 sal de qualquer uma das reivindicações 1-3, que esteja sob a forma de um sólido.
5. Um processo para produzir o sal fosfato do ácido 5-aminolevulínico de qualquer uma das reivindicações 1-4, que inclua 2 (i) eluir-se ácido 5-aminolevulínico adsorvido sobre uma resina de permuta catiónica, e (ii) misturar-se o eluido com um ácido fosfórico com a fórmula O HO-P-(OR\ (OH)*, em que cada R1 seja individualmente H, alquilo C1-18, alcenilo C2-18; aralquilo C7-26 ou fenilo; e n seja um inteiro de 0 a 2. 6. 0 processo da reivindicação 5, em que o ácido 5-aminolevulínico seja eluido no passo (i) com uma solução aquosa de amoníaco.
7. Uma composição que inclua o sal de ácido 5-aminolevulínico de qualquer uma das reivindicações 1 a 4.
8. A utilização do sal de ácido 5- aminolevulínico de qualquer uma das reivindicações 1 a 4 para o fabrico de um agente medicinal para 0 tratamento fotodinâmico ou para o diagnóstico fotodinâmico.
9. A utilização do sal de ácido 5- aminolevulínico de qualquer uma das reivindicações 1 a 4 a título de activador de plantas. Lisboa, 25 de Janeiro de 2011. 1 RESUMO "SAL FOSFATO DO ÁCIDO 5-AMINOLEVULÍNICO, PROCESSO PARA O PRODUZIR E SUA UTILIZAÇÃO" Um sal de ácido 5-aminolçevulínico que é útil nos domínios dos micro-organismos, da fermentação, dos animais, dos medicamentos, das plantas e noutros semelhantes, um processo para se produzir este sal, uma composição medicamentosa contendo este sal, e uma composição para activação de plantas contendo este sal. 1 FIG.1 RELAÇÃO ENTRE A CONCENTRAÇÃO DA SOLUÇÃO AQUOSA E O pH
CAMADA DOADORA CAMADA ACEITADORA 2
Fia 4
TEMPO DECORRIDO (horas) u o!—-.- § 0 2 4 6
Applications Claiming Priority (7)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2004099672 | 2004-03-30 | ||
JP2004099670 | 2004-03-30 | ||
JP2004099671 | 2004-03-30 | ||
JP2004345661 | 2004-11-30 | ||
JP2005051218A JP4630087B2 (ja) | 2004-03-30 | 2005-02-25 | 5−アミノレブリン酸硝酸塩及びその製造方法 |
JP2005051217A JP4417865B2 (ja) | 2004-03-30 | 2005-02-25 | 5−アミノレブリン酸リン酸塩、その製造方法及びその用途 |
JP2005051216A JP4719483B2 (ja) | 2004-03-30 | 2005-02-25 | 5−アミノレブリン酸スルホン酸塩の製造方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
PT1731500E true PT1731500E (pt) | 2011-02-01 |
Family
ID=35149925
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PT05727585T PT1731500E (pt) | 2004-03-30 | 2005-03-28 | Sal fosfato do ácido 5-aminolevulínico, processo para o produzir e sua utilização |
Country Status (13)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US8173839B2 (pt) |
EP (1) | EP1731500B1 (pt) |
KR (3) | KR101267893B1 (pt) |
CN (3) | CN101885692B (pt) |
AT (1) | ATE493382T1 (pt) |
AU (1) | AU2005232995B2 (pt) |
CA (1) | CA2562170C (pt) |
DE (1) | DE602005025614D1 (pt) |
DK (1) | DK1731500T3 (pt) |
NO (1) | NO335109B1 (pt) |
PL (1) | PL1731500T3 (pt) |
PT (1) | PT1731500E (pt) |
WO (1) | WO2005100300A1 (pt) |
Families Citing this family (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB0406917D0 (en) * | 2004-03-26 | 2004-04-28 | Photocure Asa | Compounds |
JP4977349B2 (ja) * | 2005-09-21 | 2012-07-18 | コスモ石油株式会社 | 5−アミノレブリン酸塩酸塩の製造方法 |
JP4915723B2 (ja) * | 2006-03-13 | 2012-04-11 | コスモ石油株式会社 | アミノ酸リン酸類塩の製造方法 |
US20070225518A1 (en) * | 2006-03-22 | 2007-09-27 | Zvi Malik | 5-Aminolevulinic acid salts and their use |
JP4989153B2 (ja) * | 2006-08-15 | 2012-08-01 | コスモ石油株式会社 | 5−アミノレブリン酸リン酸塩の新規結晶及びその製造方法 |
JP5223132B2 (ja) * | 2008-08-29 | 2013-06-26 | コスモ石油株式会社 | 植物の病原菌感染抑制剤及び病原菌感染抑制方法 |
EP2585111A1 (en) * | 2010-06-23 | 2013-05-01 | Photocure ASA | Hyperosmotic preparations comprising 5 -amino levulinic acid or derivative as photosensitizing agent |
CN103270168A (zh) | 2010-12-24 | 2013-08-28 | 爱科来株式会社 | 癌细胞的检测方法 |
WO2012172821A1 (ja) * | 2011-06-16 | 2012-12-20 | Sbiファーマ株式会社 | アレルギー性鼻炎の治療剤 |
JP5845203B2 (ja) * | 2013-03-26 | 2016-01-20 | コスモ石油株式会社 | 5−アミノレブリン酸リン酸塩の製造方法 |
US9957469B2 (en) * | 2014-07-14 | 2018-05-01 | Versum Materials Us, Llc | Copper corrosion inhibition system |
CN112010772A (zh) | 2016-01-26 | 2020-12-01 | 赵鸣 | 5-氨基酮戊酸及其衍生物的盐化合物和应用 |
IL313600A (en) | 2019-02-13 | 2024-08-01 | Alpheus Medical Inc | Non-invasive sonodynamic therapy |
CN113293123B (zh) * | 2021-07-15 | 2023-06-16 | 山东深海生物科技股份有限公司 | 5-氨基乙酰丙酸在促进凯氏拟小球藻生长中的应用 |
CN114920598B (zh) * | 2022-04-19 | 2023-06-06 | 烟台泓源生物肥料有限公司 | 一种生物肥料及其制备方法和应用 |
Family Cites Families (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS60139656A (ja) * | 1983-12-27 | 1985-07-24 | Ajinomoto Co Inc | リジン製造法 |
US5242892A (en) * | 1984-07-27 | 1993-09-07 | The Board Of Trustees Of The University Of Illinois | Chlorophyll biosynthesis modulators |
JPH04217650A (ja) | 1990-10-29 | 1992-08-07 | Japan Tobacco Inc | δ−アミノレブリン酸の酸付加塩の製造方法 |
EP0483714B1 (en) | 1990-10-29 | 1995-05-03 | Japan Tobacco Inc. | A method of preparing an acid additional salt of delta-aminolevulinic acid |
JP2613136B2 (ja) * | 1991-05-14 | 1997-05-21 | 株式会社コスモ総合研究所 | 植物成長促進剤 |
JP2971664B2 (ja) * | 1992-05-12 | 1999-11-08 | 三井化学株式会社 | ペプチド類からアミノ酸を回収する方法 |
JPH06294797A (ja) * | 1992-05-14 | 1994-10-21 | N O K Ii G & G Oputo Electron Kk | デルタアミノレブリン酸類の微量定量法 |
JP2997979B2 (ja) | 1993-01-20 | 2000-01-11 | 株式会社コスモ総合研究所 | 5−アミノレブリン酸の製造方法 |
US5489572A (en) | 1993-08-19 | 1996-02-06 | Cosmo Research Institue | Methods for reducing nitrate nitrogen and oxalic acids contents nin plants |
JP2887554B2 (ja) * | 1993-08-19 | 1999-04-26 | 株式会社コスモ総合研究所 | 植物の蓚酸含量低減剤 |
JP2887555B2 (ja) | 1993-08-19 | 1999-04-26 | 株式会社コスモ総合研究所 | 植物の硝酸態窒素含量低減剤 |
JP2896963B2 (ja) | 1994-11-28 | 1999-05-31 | 株式会社コスモ総合研究所 | 植物の耐塩性向上剤 |
US5945564A (en) * | 1995-07-12 | 1999-08-31 | Mitsubishi Chemical Corporation | 2,2-dideutero-5-aminolevulinic acid |
DE19852245A1 (de) * | 1998-11-12 | 2000-05-18 | Asat Ag Applied Science & Tech | 5-Aminolävulinsäure-Nanoemulsion |
GB0406917D0 (en) * | 2004-03-26 | 2004-04-28 | Photocure Asa | Compounds |
-
2005
- 2005-03-28 US US10/594,923 patent/US8173839B2/en active Active
- 2005-03-28 CA CA2562170A patent/CA2562170C/en active Active
- 2005-03-28 CN CN2010102154650A patent/CN101885692B/zh active Active
- 2005-03-28 EP EP05727585A patent/EP1731500B1/en active Active
- 2005-03-28 KR KR1020117013838A patent/KR101267893B1/ko active IP Right Grant
- 2005-03-28 DE DE602005025614T patent/DE602005025614D1/de active Active
- 2005-03-28 CN CN2010102153906A patent/CN101863788B/zh active Active
- 2005-03-28 DK DK05727585.1T patent/DK1731500T3/da active
- 2005-03-28 AT AT05727585T patent/ATE493382T1/de active
- 2005-03-28 WO PCT/JP2005/005765 patent/WO2005100300A1/ja active Application Filing
- 2005-03-28 PT PT05727585T patent/PT1731500E/pt unknown
- 2005-03-28 KR KR1020067020140A patent/KR101225462B1/ko active IP Right Grant
- 2005-03-28 KR KR1020127030026A patent/KR101312982B1/ko active IP Right Grant
- 2005-03-28 AU AU2005232995A patent/AU2005232995B2/en active Active
- 2005-03-28 CN CN2010102153643A patent/CN101885736B/zh active Active
- 2005-03-28 PL PL05727585T patent/PL1731500T3/pl unknown
-
2006
- 2006-09-27 NO NO20064373A patent/NO335109B1/no unknown
-
2012
- 2012-03-13 US US13/418,465 patent/US8471061B2/en active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CA2562170C (en) | 2013-04-23 |
CN101885736A (zh) | 2010-11-17 |
DK1731500T3 (da) | 2011-02-07 |
KR20120130348A (ko) | 2012-11-30 |
CN101885736B (zh) | 2012-10-03 |
KR101267893B1 (ko) | 2013-05-27 |
EP1731500B1 (en) | 2010-12-29 |
AU2005232995A1 (en) | 2005-10-27 |
KR20070015528A (ko) | 2007-02-05 |
US20120172227A1 (en) | 2012-07-05 |
EP1731500A1 (en) | 2006-12-13 |
KR101312982B1 (ko) | 2013-10-01 |
KR101225462B1 (ko) | 2013-01-24 |
NO335109B1 (no) | 2014-09-15 |
CN101863788A (zh) | 2010-10-20 |
NO20064373L (no) | 2007-01-02 |
US8471061B2 (en) | 2013-06-25 |
CA2562170A1 (en) | 2005-10-27 |
KR20110074797A (ko) | 2011-07-01 |
DE602005025614D1 (de) | 2011-02-10 |
AU2005232995B2 (en) | 2010-01-28 |
ATE493382T1 (de) | 2011-01-15 |
CN101885692A (zh) | 2010-11-17 |
WO2005100300A1 (ja) | 2005-10-27 |
PL1731500T3 (pl) | 2011-06-30 |
CN101863788B (zh) | 2012-05-30 |
US20070203027A1 (en) | 2007-08-30 |
CN101885692B (zh) | 2011-11-02 |
US8173839B2 (en) | 2012-05-08 |
EP1731500A4 (en) | 2007-04-25 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
PT1731500E (pt) | Sal fosfato do ácido 5-aminolevulínico, processo para o produzir e sua utilização | |
BR0315088A (pt) | Métodos para produção de um efeito antiangiogênico e/ou redutor de permeabilidade vascular em um animal de sangue quente e para tratamento de câncer em um animal de sangue quente, composição farmacêutica, kit, e, uso de zd6474 ou de um sal fermaceuticamento aceitável do mesmo e gencitabina | |
WO2007101007A3 (en) | Aryl sulfonyl heterocycles | |
BRPI0607536A2 (pt) | tratamento de dor | |
WO2005007648A3 (en) | Biaryl piperazinyl-pyridine analogues | |
ATE340568T1 (de) | Verwendung einer pharmazeutischen formulierung enthaltend milchsäure oder laktat und kalium zur behandlung von hirnödem und verletzungen des gehirns | |
ATE476972T1 (de) | Verwendung von valproinsäure zur topischen behandlung von leichter bis mittelschwerer akne vulgaris | |
BRPI0517953A (pt) | uso de zd 6474, ou de um sal farmaceuticamente aceitável do mesmo, e de um antiandrógeno, composição farmacêutica, kit, e, método para a produção de um efeito da redução da permeabilidade vascular e/ou antiangiogênico em um animal de sangue quente | |
EP3060189B1 (de) | Eintauchvorrichtung | |
WO2005086968A3 (en) | Substituted 5,12-diaza-benzoanthracene analogues | |
ATE504591T1 (de) | Neue phosphorhaltige heterocyclische verbindungen,zuckeranaloga und zusammensetzungen mit antikrebswirkung, die diese enthalten | |
BR0107954A (pt) | Inibidores duplos de sìntese de éster de colesterol e éster de cera para distúrbios de glândula sebácea | |
BR9916391A (pt) | Compostos de triazineona para o tratamento de doenças causadas por sarcosiste, neopora e toxoplasma | |
Behera et al. | Antioxidant & Anti Inflammatory Activity Of Magnesium Oxide Nanoparticles-An In Vitro Study | |
JP6434650B2 (ja) | 糖尿病創傷治療用イソキノリン誘導体の新規使用 | |
WO2008002849A3 (en) | Aryl sulfones | |
RU2200546C2 (ru) | Препарат для лечения маститов у животных | |
DE69935988D1 (de) | Zuchtmethode und futtermittel | |
US20160015744A1 (en) | Methods for Treating Acne Vulgaris | |
TW200510383A (en) | Biaryl piperazinyl-pyridine analogues | |
RU2238099C1 (ru) | Лекарственное средство для лечения заболеваний опорно-двигательного аппарата | |
Taqa et al. | Local anesthetic effect of some benzoyl amino acids and phthalyl amino acids using hot-plate technique and pin pricking technique | |
BR0010637A (pt) | Composto, processo para produzir um composto, composição farmacêutica ou veterinária, inibidor de metaloproteinase, e, medicamento profilático e/ou terapêutico para doenças e/ou distúrbios associados com a degradação de tecido | |
TH88080A (th) | แอนทรานิลิกแอซิดเอไมด์และการใช้งานทางเภสัชกรรมของมัน | |
RU2001127851A (ru) | Способ обработки растений и используемая в нём композиция для защиты растений |