JP2005276815A - 有機エレクトロルミネッセント素子 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 一対の電極間に配置された発光層を備える有機エレクトロルミネッセント素子において、発光層が、発光材料と、発光材料にエネルギーを伝達することができるように発光材料と相互作用する第1のユニット及び共役及び非共役構造を有する第2のユニットを有するホストポリマーとを含有することを特徴としている。
【選択図】 図1
Description
上記において、アルキル基の炭素数を1〜20としているのは、炭素数が1より小さいとホストポリマーが溶剤に溶解しにくくなるからであり、炭素数が20を超えるとホストポリマーのキャリア輸送性が低下するからである。
<ポリ〔(9,9−ジオクチルフルオレン−2,7−ジイル)−アルト−(ピリジン−2,6−ジイル)〕〔ポリマー1〕(PF8−Py)の調製>
w)は1.1×105であり、Mw/Mnは2.16であった。
<ポリ(9,9−ジオクチルフルオレン−2,7−ジイル)〔ポリマー2〕(PF8)の調製>
、重量平均分子量(Mw)は4.4×105であり、Mw/Mnは3.23であった。
<ポリ〔(9,9−ジオクチルフルオレン−2,7−ジイル)−コ−(ピリジン−2,6−ジイル)(30%)−コ−(N−ブチルカルバゾール−3,6−ジイル)(20%)〕〔ポリマー3〕(PF8−Py−Cz)の調製>
<ポリマー薄膜の作製>
以下に示す構造を有するイリジウム錯体〔ビス(2−(2′−ベンゾチエニル)ピリジナト−N,C3′)イリジウム(III)(アセチルアセトナート):btp2Ir(acac)〕を用いて、以下のようにしてポリマー薄膜を作製した。
<比較のポリマー薄膜の作製>
実施例1において、ポリマー1に代えてポリマー2を用い、PF8−Ir溶液を調製し、この溶液を用いて実施例1と同様にしてポリマー薄膜を作製した。
実施例1で得られたPF8−Py−Ir薄膜及び比較例1で得られたPF8−Ir薄膜について、PLスペクトルを測定した。PLスペクトルは日立社製F−4500蛍光スペクトロフォトメーターを用いて測定した。
<赤色単一層素子1>
素子の作製に用いるITO−ガラス基板を、イオン交換水、2−プロパノール、及びアセトンで洗浄した後、UV光の下でオゾンガスにより処理した。ポリ(エチレンジオキシチオフェン):ポリ(スチレンスルフォネート)(以下、PEDOT:PSSという)(バイエル社製)を、このITO基板の上にスピンコートした。PEDOT:PSS薄膜(PEDOT薄膜)の厚みは約500Åに制御した。このPEDOT薄膜を約200℃で約10分間空気中で加熱し、次に80℃で約30分間真空中で加熱した。次に、PF8−Py−Ir溶液をPEDOT層の上にスピンコートした。この発光層の厚みは約800Åに制御した。次に、陰極として用いるカルシウム及びアルミニウムをこの上に堆積させた。それぞれの厚みは50Å及び2000Åとした。次に、乾燥した窒素でパージしたグローブボックス中で、この基板をカバーガラスで封止し、素子を得た。この素子は、Ir錯体からの濃い赤色を発光した。CIE色座標は100cd/m2で(x:0.67、y:0.32)であった。駆動電圧は10cd/m2において約32Vであり、最高輝度は38Vにおいて約123cd/m2であり、最大効率は123cd/m2において約1.14cd/Aであった。
<赤色単一層素子2>
ポリマー1(PF8−Py)(20mg)、btp2Ir(acac)(2mg)、及びN,N′−ビス(3−メチルフェニル)−N,N′−ジフェニルベンジジン(TPD)(4mg)のクロロホルム−キシレン(1ml:2.2ml)溶液からスピンコートにより発光層を形成する以外は、実施例2と同様にして赤色単一層素子2を作製した。
<赤色単一層素子3>
ポリマー2(PF8)(20mg)、btp2Ir(acac)(2mg)、及びN,N′−ビス(3−メチルフェニル)−N,N′−ジフェニルベンジジン(TPD)(4mg)から発光層を形成する以外は、実施例2と同様にして赤色単一層素子3を作製した。
<赤色単一層素子4>
ポリマー3(PF8−Py−Cz)(20mg)、btp2Ir(acac)(2mg)、及びN,N′−ビス(3−メチルフェニル)−N,N′−ジフェニルベンジジン(TPD)(4mg)から発光層を形成する以外は、実施例2と同様にして赤色単一層素子4を作製した。
<赤色複数層素子5>
素子の作製に用いるITO−ガラス基板を、イオン交換水、2−プロパノール、及びアセトンで洗浄した後、UV光の下でオゾンガスにより処理した。PEDOT:PSS(バイエルン社製)を、このITO基板の上にスピンコートした。PEDOT:PSS薄膜(PEDOT薄膜)の厚みは約500Åに制御した。このPEDOT薄膜を約200℃で約10分間空気中で加熱し、次に80℃で約30分間真空中で加熱した。次に、ポリ{(9,9−ジオクチルフルオレン−2,7−ジイル)−アルト−(トリフェニルアミン−4,4′,ジイル)}(PF8−TPA)(20mg)、架橋剤(1,4−ブタンジオールジメタクリレート)(BDMA)(12mg)、光開始剤(ベンゾインエチルエーテル)(0.6mg)、及びトルエン(5ml)を含むポリマー溶液をPEDOT層の上にスピンコートし、UV光(40mW/cm2、5分)により架橋し、EBL(電子阻止層)を形成した。EBL層の厚みは、約240Åに制御した。次に、ポリマー及びIr錯体の混合溶液をEBL層の上にスピンコートした。この混合溶液は、ポリマー1(PF8−Py)(20mg)、btp2Ir(acac))(2mg)及びTPD(4mg)を2mlのクロロホルム−キシレン混合溶媒に溶解させたものである。この発光層の厚みは約800Åに制御した。次に、陰極として用いるカルシウム及びアルミニウムをこの上に堆積させた。それぞれの厚みは50Å及び2000Åとした。次に、乾燥した窒素でパージしたグローブボックス中で、この基板をカバーガラスで封止し、素子を得た。この素子は、Ir錯体からの濃い赤色を発光した。CIE色座標は500cd/m2において(x:0.68、y:0.32)であった。駆動電圧は10cd/m2において約5.5Vであり、最高輝度は13Vにおいて約2562cd/m2であり、最大効率は、8.5V、388cd/m2において、約3.78cd/Aであった。
<緑色単一層素子1>
ポリマー1(PF8−Py)(20mg)、ビス(10−ヒドロキシベンゾ〔h〕キノリナト)ベリリウム(BeBq2)(2mg)、及びTPD(4mg)から発光層を形成する以外は、実施例3と同様にして緑色単一層素子1を作製した。
<緑色複数層素子2>
ポリマー1(PF8−Py)(20mg)、BeBq2錯体(2mg)、及びTPD(4mg)から発光層を形成する以外は、実施例5と同様にして緑色複数層素子2を作製した。
<緑色単一層素子3>
ポリマー2(PF8)(20mg)、BeBq2錯体(2mg)、及びTPD(4mg)から発光層を形成する以外は、比較例2と同様にして緑色単一層素子3を作製した。
<青色単一層素子1>
ポリマー1(PF8−Py)(20mg)、及びビス(2−メチルイミノメチル−フェノラト)亜鉛(II)(2AZM−Me)(2mg)から発光層を形成する以外は、実施例2と同様にして青色単一層素子1を作製した。
<青色単一層素子2>
ポリマー1(PF8−Py)(20mg)、2AZM−Me(2mg)、及びTPD(4mg)から発光層を形成する以外は、実施例3と同様にして青色単一層素子2を作製した。
<青色単一層素子3>
ポリマー3(PF8−Py−Cz)(20mg)、及び2AZM−Me(2mg)から発光層を形成する以外は、実施例2と同様にして青色単一層素子3を作製した。
<青色複数層素子4>
ポリマー1(PF8−Py)(20mg)、2AZM−Me(2mg)、及びTPD(4mg)から発光層を形成する以外は、実施例5と同様にして青色複数層素子4を作製した。
最大効率は、14.5V及び376cd/m2において、約0.35cd/Aであった。
<青色単一層素子5>
ポリマー2(PF8)(20mg)、2AZM−Me(2mg)、及びTPD(4mg)から発光層を形成する以外は、比較例2と同様にして青色単一層素子5を作製した。
より具体的には、次のような発光材料を使用することができる。
例えば、緑色発光材料として、以下の構造を有するIr(ppy)2(acac)を用いることができる。
<青色単一層素子6>
<ポリフルオレン−チオフェン(20%)共重合体[PF8−Th(20%)]の調製>
<ポリフルオレン−ジアミン(30%)−ピリジン(20%)共重合体[PF8−tBuTPD(30%)−Py(20%)]の調製>
<ポリフルオレン−ジアミン交互共重合体[PF8−tBuTPD]の調製>
<ポリフルオレン−ジアミン(40%)−シクロヘキシルチオフェン(10%)共重合体[PF8−tBuTPD(40%)−CyTh(10%)]の調製>
<ポリフルオレン−ジアミン(30%)−チオフェン(20%)共重合体[PF8−tBuTPD(30%)−Th(20%)]の調製>
<ポリフェニレン−ピリジン交互共重合体[PPOC10−Py]の調製>
<ポリフェニレン[PPOC10]の調製>
<ポリフェニレン−ジアミン(30%)−ピリジン(20%)共重合体[PPOC10−tBuTPD(30%)−Py(20%)]の調製>
<ポリフェニレン−ジアミン交互共重合体[PPOC10−tBuTPD]の調製>
<ホストポリマー[PF8−Th(20%)]を用いた三重項赤色発光素子>
ガラス上にインジウム錫酸化物(ITO)を成膜し、ITO膜をストライプ状にパターニングしたITOガラス基板を、まず最初に低イオン量の洗剤液中で超音波洗浄(10分)し、続いてイオン交換水中で水を替えながら2回、超音波洗浄(各10分)を行った。窒素ガンにより窒素ブローして、基板上の水滴を吹き飛ばした後、電子工業用イソプロパノール中、及び、電子工業用アセトン中で超音波洗浄(各10分)を行った。窒素ブローにより、基板を乾燥させた後、UV−オゾン処理装置で10分間、オゾン処理を行った。次に、バイエル社製のポリエチレンジオキシチオフェン:ポリスチレンスルホン酸混合物水溶液(PEDOT:PSS)を0.45μmのフィルターを通した後、先の洗浄済みITOガラス基板上にスピンコートした。スピンコート条件として2500rpmで60秒回転し、約500Åの膜厚を得た。PEDOT:PSS膜は、大気中ホットプレート上200℃で10分間ベークし、その後、真空ベークオーブン中80℃で30分間ベークを行って、残留水分を完全に除去した。
表4に示すホストポリマー及び発光材料を用いて発光層を形成する以外は、上記実施例13と同様にして有機EL素子を作製した。
2…透明電極
3…ホール注入層
4…電子阻止層(兼ホール輸送層)
5…発光層
6…電子注入層
7…電極
Claims (14)
- 一対の電極間に配置された発光層を備える有機エレクトロルミネッセント素子において、
前記発光層が、発光材料と、前記発光材料にエネルギーを伝達することができるように前記発光材料と相互作用する、ピリジン環またはチオフェン環を有する第1のユニット、及び共役または非共役構造を有する第2のユニットを有するホストポリマーとを含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセント素子。 - 前記第2のユニットがキャリア輸送性を有することを特徴とする請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセント素子。
- 前記第1のユニットにおける前記発光材料と相互作用する部位が、窒素、リン、硫黄、または酸素であることを特徴とする請求項1または2に記載の有機エレクトロルミネッセント素子。
- 前記第2のユニットにおける共役構造が、フルオレンを含む構造であることを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセント素子。
- 前記第2のユニットおける共役構造が、フェニレンを含む構造であることを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセント素子。
- 前記第2のユニットにおける共役構造が、フェニルアミンを含む構造であることを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセント素子。
- 前記発光材料が、金属錯体であることを特徴とする請求項1〜6のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセント素子。
- 前記金属錯体が、Ir錯体、Pt錯体、Al錯体、Zn錯体またはOs錯体であることを特徴とする請求項7に記載の有機エレクトロルミネッセント素子。
- 前記金属錯体が、1種もしくは2種のキレート配位子を有することを特徴とする請求項7または8に記載の有機エレクトロルミネッセント素子。
- 前記金属錯体が、三重項励起発光の金属錯体であることを特徴とする請求項7〜9のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセント素子。
- 前記発光層が、キャリア輸送性を向上させるためのキャリア輸送性材料をさらに含有していることを特徴とする請求項1〜10のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセント素子。
- 前記ホストポリマーが、第3のユニットをさらに有することを特徴とする請求項1〜11のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセント素子。
- 前記第3のユニットが、前記第1のユニット及び/または前記第2のユニットのキャリア輸送性に対してバランスを取るためのキャリア輸送性を有することを特徴とする請求項12に記載の有機エレクトロルミネッセント素子。
- 前記発光層が、前記発光材料、前記ホストポリマー、及び必要に応じて前記キャリア輸送材料を溶解した溶液を塗布することにより形成されていることを特徴とする請求項1〜13のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセント素子。
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