JP2005248104A5 - - Google Patents
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本発明者らは、ビススルホニルイミド基含有モノマー中のビススルホニルイミド基の保護が極めて簡便に行なえ、かつそのものを用いた重合を行なうことにより、イオン交換基密度の高いポリマーの製造が容易になること、さらには重合体からの保護基の除去も容易であることを見いだし、本発明を完成させた。
すなわち、本発明は以下の通りである。
[1] 下記一般式(1):
−(CF2 )q SO2 NRSO2 Rf 1 (1)
(式中、q=1〜6の整数であり、Rは2位の炭素原子上に少なくとも1個の水素原子を有する、炭素数2〜10個の含フッ素有機基であり、Rf 1は炭素数1〜10個のパーフルオロアルキル基であり、Rf 1中にはエーテル基、−SO2 NRa SO2 −、−SO2 X(Xはフッ素原子または−ORb )を含んでいてもよい。Ra およびRb はRと同じである。)
で表されるN−アルキルビススルホニルイミド基を含有するビニルモノマー。
[2] [1]において、Rが下記一般式(2):
−CR1 R2 CHR3 R4 (2)
(式中、R1 、R2 、R3 、R4 はそれぞれフッ素原子、水素原子、炭素数1〜8個の炭化水素基、炭素数1〜8個のパーフルオロアルキル基から選ばれる基であり、R1 、R2 、R3 、R4 のうち少なくとも1個はフッ素原子またはパーフルオロアルキル基であり、
R1 、R2 、R3 、R4 はそれぞれ連結して環状構造を形成していてもよい。)
で表される、[1]に記載のビニルモノマー。
すなわち、本発明は以下の通りである。
[1] 下記一般式(1):
−(CF2 )q SO2 NRSO2 Rf 1 (1)
(式中、q=1〜6の整数であり、Rは2位の炭素原子上に少なくとも1個の水素原子を有する、炭素数2〜10個の含フッ素有機基であり、Rf 1は炭素数1〜10個のパーフルオロアルキル基であり、Rf 1中にはエーテル基、−SO2 NRa SO2 −、−SO2 X(Xはフッ素原子または−ORb )を含んでいてもよい。Ra およびRb はRと同じである。)
で表されるN−アルキルビススルホニルイミド基を含有するビニルモノマー。
[2] [1]において、Rが下記一般式(2):
−CR1 R2 CHR3 R4 (2)
(式中、R1 、R2 、R3 、R4 はそれぞれフッ素原子、水素原子、炭素数1〜8個の炭化水素基、炭素数1〜8個のパーフルオロアルキル基から選ばれる基であり、R1 、R2 、R3 、R4 のうち少なくとも1個はフッ素原子またはパーフルオロアルキル基であり、
R1 、R2 、R3 、R4 はそれぞれ連結して環状構造を形成していてもよい。)
で表される、[1]に記載のビニルモノマー。
以下、本発明について詳細に説明する。
まず、本発明のN−アルキルビススルホニルイミド基含有ビニルモノマーにおいて、下記一般式(1):
−(CF2 )q SO2 NRSO2 Rf 1 (1)
におけるN−R結合は適度な安定性を有し、取り扱い容易であって例えば含フッ素溶媒中での溶液重合が可能である。それでいて、重合後のポリマーでは、極めて容易な処理を施すことによりN−R結合をN−H結合に変換することができるという特長を有する。
Rは、2位の炭素原子上に少なくとも1個の水素原子を有する、炭素数2〜10個の含フッ素有機基であるが、より適度な安定性と脱離性のバランスを有する構造としては、好ましくは2位の炭素原子上に少なくとも1個の水素原子を有する、炭素数2〜10個の含フッ素アルキル基である。さらに好ましくは、Rは下記一般式(2):
−CR1 R2 CHR3 R4 (2)
で表される含フッ素アルキル基である。一般式(2)において、R1 、R2 、R3 、R4 はそれぞれフッ素原子、水素原子、炭素数1〜8個の炭化水素基、炭素数1〜8個のパーフルオロアルキル基から選ばれる基であり、R1 、R2 、R3 、R4 のうち少なくとも1個はフッ素原子またはパーフルオロアルキル基であり、R1 、R2 、R3 、R4 はそれぞれ連結して環状構造を形成していてもよい。 なお、R1 、R2 、R3 、R4 にはエーテル基を含んでいてもよい。さらに一般式(2)において、R1 およびR2 の少なくとも一方はフッ素原子であることが好ましく、両方がフッ素原子であることがより好ましい。一方、2位の炭素原子上には、少なくとも2個の水素原子が結合しているが、2個以上の水素原子が結合していることがより好ましい。
まず、本発明のN−アルキルビススルホニルイミド基含有ビニルモノマーにおいて、下記一般式(1):
−(CF2 )q SO2 NRSO2 Rf 1 (1)
におけるN−R結合は適度な安定性を有し、取り扱い容易であって例えば含フッ素溶媒中での溶液重合が可能である。それでいて、重合後のポリマーでは、極めて容易な処理を施すことによりN−R結合をN−H結合に変換することができるという特長を有する。
Rは、2位の炭素原子上に少なくとも1個の水素原子を有する、炭素数2〜10個の含フッ素有機基であるが、より適度な安定性と脱離性のバランスを有する構造としては、好ましくは2位の炭素原子上に少なくとも1個の水素原子を有する、炭素数2〜10個の含フッ素アルキル基である。さらに好ましくは、Rは下記一般式(2):
−CR1 R2 CHR3 R4 (2)
で表される含フッ素アルキル基である。一般式(2)において、R1 、R2 、R3 、R4 はそれぞれフッ素原子、水素原子、炭素数1〜8個の炭化水素基、炭素数1〜8個のパーフルオロアルキル基から選ばれる基であり、R1 、R2 、R3 、R4 のうち少なくとも1個はフッ素原子またはパーフルオロアルキル基であり、R1 、R2 、R3 、R4 はそれぞれ連結して環状構造を形成していてもよい。 なお、R1 、R2 、R3 、R4 にはエーテル基を含んでいてもよい。さらに一般式(2)において、R1 およびR2 の少なくとも一方はフッ素原子であることが好ましく、両方がフッ素原子であることがより好ましい。一方、2位の炭素原子上には、少なくとも2個の水素原子が結合しているが、2個以上の水素原子が結合していることがより好ましい。
Claims (1)
- 下記一般式(1):
−(CF2 )q SO2 NRSO2 Rf 1 (1)
(式中、q=1〜6の整数であり、Rは2位の炭素原子上に少なくとも1個の水素原子を有する、炭素数2〜10個の含フッ素有機基であり、Rf 1は炭素数1〜10個のパーフルオロアルキル基であり、Rf 1中にはエーテル基、−SO2 NRa SO2 −、−SO2 X(Xはフッ素原子または−ORb )を含んでいてもよい。Ra およびRb はRと同じである。)
で表されるN−アルキルビススルホニルイミド基を含有するビニルモノマー。
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JP2004063639A JP4334375B2 (ja) | 2004-03-08 | 2004-03-08 | N−アルキルビススルホニルイミド基含有ビニルモノマー |
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WO2011129967A2 (en) * | 2010-04-16 | 2011-10-20 | 3M Innovative Properties Company | Proton conducting materials |
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KR102044302B1 (ko) | 2012-12-21 | 2019-11-13 | 아우디 아게 | 전해질 물질의 제조 방법 |
WO2016076129A1 (ja) * | 2014-11-13 | 2016-05-19 | セントラル硝子株式会社 | 固体高分子形燃料電池の電極触媒バインダー |
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