JP2005164956A - 液体現像用電子写真感光体 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 本発明の液体現像用電子写真感光体は、酸化被膜処理等が施された導電性基体上に膜厚20μm以下の単層型感光層を備えるものであって、当該感光層中に含まれる正孔輸送剤が、その分子中に一般式(1)等で表される部位を有することを特徴とする。
【化1】
〔一般式(1)中、R1,R2はアルキル基、アルケニル基等を示す。R3は、アルキル基、アリール基、窒素原子と単結合で結合してなる炭素原子、窒素原子、酸素原子もしくは硫黄原子を含む基等を示す。〕
【効果】 高感度であり、しかもパラフィン系溶媒を用いた湿式現像剤を用いて画像形成を繰り返しても、電荷輸送剤がパラフィン系溶媒中に溶出したり、感光層が劣化したりするのを抑制することができる。
【選択図】 なし
Description
かかる有機感光体を用いた画像形成装置においては、現像剤として粉体のトナー(乾式現像剤)を用いる乾式現像法が一般的である。一方、電気絶縁性の高い溶剤中に着色剤、ポリマー粒子等を分散させた湿式現像剤を用いて、感光体表面の静電潜像にトナー粒子を電気泳動させて現像する液体現像法も知られている。この湿式現像剤において、トナー粒子は、それを構成する樹脂や帯電制御剤によって所定の電荷に帯電しており、溶剤中にて安定に分散している。従って、湿式現像剤には、乾式現像剤に比べて粒径の小さなトナー粒子(通常1μm程度)を用いることができ、その結果、液体現像を採用することで、乾式現像に比べて解像度の高い画像形成を行うことができる。また、乾式現像ではリーク等によって局所的に帯電電位が低下するという問題が生じるものの、液体現像ではかかる問題を生じることがない。それゆえ、湿式現像剤および液体現像は、高品位の画像形成を実現する上で好適である。
そこで、湿式現像剤を用いた液体現像において、経時的に電荷輸送剤が感光層から湿式現像剤中へと溶出するのを抑制することのできる有機感光体が求められている。
酸化被膜処理または樹脂被膜処理が施された導電性基体上に、膜厚20μm以下の単層型感光層を備えており、かつ、当該感光層中に含まれる正孔輸送剤が、その分子中に一般式(1):
のいずれかで表される基、または、ベンゼン環の炭素原子と単結合で結合してなる炭素原子、窒素原子、酸素原子もしくは硫黄原子を含む基を示す。
mは0〜5の整数を示し、nは0〜4の整数を示す。mまたはnが2以上のとき、ベンゼン環の隣接する炭素原子に置換する2つのアルキル基またはアルケニル基は、互いに結合して当該ベンゼン環とともに飽和または不飽和の炭化水素環を形成してもよい。
で表される部位を有するものである。
本発明に係る液体現像用電子写真感光体において、上記一般式(1)で表される部位は、一般式(5):
のいずれかで表される基、または、ベンゼン環の炭素原子と単結合で結合してなる炭素原子、窒素原子、酸素原子もしくは硫黄原子を含む基を示す。
mは0〜5の整数を示し、nは0〜4の整数を示す。mまたはnが2以上のとき、ベンゼン環の隣接する炭素原子に置換する2つのアルキル基またはアルケニル基は、互いに結合して当該ベンゼン環とともに飽和または不飽和の炭化水素環を形成してもよい。
R5は水素原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基またはアラルキル基を示す。〕
および/または一般式(6):
で表される部位であるのが好ましい。
本発明に係る液体現像用電子写真感光体によれば、正孔輸送剤が上記一般式(1)で表される部位、好ましくは上記一般式(5)および/または一般式(6)で表される部位を有するものであって、電荷輸送能(正孔輸送能)に優れたものであることから、高感度な感光体を得ることができる。しかも、かかる部位を有する正孔輸送剤を感光層中に含有させることによって、湿式現像剤を用いて液体現像法による画像形成を繰り返したときに、電荷輸送剤がパラフィン系溶媒中に溶出したり、感光層が劣化したりするのを抑制することができることから、パラフィン系溶媒を溶剤とする湿式現像剤での画像形成に供する場合であっても、その耐久性を優れたものとすることができる。
で表されるスチルベン誘導体であるのが好ましい。
上記一般式(7)および一般式(8)で表されるスチルベン誘導体はいずれも電荷輸送能が高く、それゆえ、電子写真感光体の感度を極めて優れたものとすることができる。しかも、かかる正孔輸送剤を感光層中に含有させることによって、パラフィン系溶媒を用いた湿式現像剤を用いた場合であっても、経時的に正孔輸送剤が感光層から溶出するのを防止することができる。
R1およびR2に相当する基のうち、ベンゼン環の炭素原子と単結合で結合してなる「炭素原子を含む基」、またはR3に相当する基のうち、窒素原子と単結合で結合してなる「炭素原子を含む基」としては、例えば上記例示のアルキル基、アルケニル基、アリール基、アラルキル基、上記式(2)および(3)で表される基のほか、エーテル結合、カルボニル基、カルボキシル基、アミノ結合、チオエーテル結合、アゾ原子団等を有する炭化水素基が挙げられる。
ベンゼン環の炭素原子と単結合で結合してなる「酸素原子を含む基」、または窒素原子と単結合で結合してなる「酸素原子を含む基」としては、例えばアルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキルオキシ基等が挙げられる。アルコキシ基には、例えばメトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソプロポキシ、n−ブトキシ、s−ブトキシ、t−ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、オクチルオキシ等が挙げられる。アリールオキシ基およびアラルキルオキシ基のアリール部分およびアラルキル部分は、アリール基およびアラルキル基として例示したものと同様である。
〔導電性基体〕
本発明の液体現像用電子写真感光体において、感光層が形成される導電性基体には、導電性を有する種々の材料を使用することができ、基体自体が導電性を有するか、あるいは基体の表面が導電性を有するものであればよい。導電性基体の具体例としては、鉄、アルミニウム、銅、スズ、白金、銀、バナジウム、モリブデン、クロム、カドミウム、チタン、ニッケル、パラジウム、インジウム、ステンレス鋼、真鍮等の金属単体;上記金属が蒸着またはラミネートされたプラスチック材料、ヨウ化アルミニウム、酸化スズ、酸化インジウム等で被覆されたガラス;カーボンブラック等の導電性微粒子を分散させた樹脂基体等が挙げられる。
(酸化被膜処理)
導電性基体に対する酸化被膜処理には、例えば、導電性基体としてアルミニウムやチタンを使用する場合に、当該導電性基体の表面に陽極酸化被膜(アノード酸化被膜)を形成する処理が挙げられる。
(樹脂被膜処理)
導電性基体に対する樹脂被膜処理には、例えば、ナイロン樹脂、フェノール樹脂、メラミン樹脂、アルキド樹脂、ポリビニルアセタール樹脂等を適当な溶媒に溶解して、これを導電性基体の表面に塗布する処理が挙げられる。
〔感光層〕
本発明の液体現像用電子写真感光体において、導電性基体上に形成される感光層は、同一の層中に電荷発生剤と電荷輸送剤とを混在させてなる、いわゆる単層型の感光層である。この単層型感光層は、電荷発生剤、電荷輸送剤等の各成分をバインダ樹脂等とともに溶媒中に溶解・分散させて、こうして得られた塗布液を、酸化被膜処理または樹脂被膜処理が施された導電基体上に塗布、乾燥することによって形成されるものである。
感光層の厚みは、上記範囲の中でも特に、5〜20μmとなるように設定するのが好ましく、10〜20μmとなるように設定するのがより好ましい。
(正孔輸送剤)
本発明の液体現像用電子写真感光体に用いられる正孔輸送剤としては、分子中に、前述の一般式(1)で表される部位〔好ましくは一般式(5)および/または一般式(6)で表される部位〕を備える化合物が挙げられる。この一般式(5)および/または一般式(6)で表される部位を分子中に有する正孔輸送剤の具体例としては、前述の一般式(7)および一般式(8)で表されるスチルベン誘導体が挙げられる。
上記例示の正孔輸送剤は、上記一般式(1)、(5)または(6)で表される部位を有する化合物(または、上記一般式(7)または(8)で表される正孔輸送剤)と同じく、その電荷輸送能が高く、しかも上記例示の電子輸送剤との間に電荷移動錯体を形成しにくく、後述するバインダ樹脂との相溶性が良好であるといった特徴を有している。
本発明の液体現像用電子写真感光体においては、感光層中に配合する電荷輸送剤として上記の正孔輸送剤のみを用いてもよいが、これと併せて電子輸送剤を配合してもよい。
本発明の液体現像用電子写真感光体に使用可能な電子輸送剤は、正孔輸送剤との間に電荷移動錯体が生じないものであるほかは特に限定されるものではなく、従来公知の種々の電子輸送剤の中から適宜選択して用いることができる。具体的には、下記一般式(ETM1)および(ETM2)で表されるジフェノキノン誘導体、下記一般式(ETM3)で表されるスチルベンキノン誘導体、下記一般式(ETM4)、(ETM5)、(ETM6)および(ETM7)で表されるナフトキノン誘導体、下記一般式(ETM8)および(ETM9)で表されるジナフトキノン誘導体、下記一般式(ETM10)、(ETM11)、(ETM12)および(ETM13)で表されるアゾキノン誘導体、下記一般式(ETM14)で表されるナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体等が挙げられる。
なお、上記一般式(ETM12)で表されるアゾキノン誘導体は、アニリン誘導体〔置換基(Re31)aを備えるもの〕と亜硝酸ナトリウムに濃塩酸を加えてジアゾニウム化合物を生成させて、このジアゾニウム化合物と9−ヒドロキシ−10−メチルアントラセンの誘導体〔置換基(Re30)bを備えるもの〕とをジアゾカップリングさせた後、こうして得られた生成物のヒドロキシ基を酸化することによって得られる。
(電荷発生剤)
本発明の液体現像用電子写真感光体に使用可能な電荷発生剤としては、例えば下記式(CGM1)で表される無金属フタロシアニン、下記式(CGM2)で表されるチタニルフタロシアニン(TiOPc)、下記式(CGM3)で表されるヒドロキシガリウムフタロシアニン、下記式(CGM4)で表されるクロロガリウムフタロシアニン等のフタロシアニン系顔料;ジスアゾ顔料;ジスアゾ縮合顔料、モノアゾ顔料、ペリレン系顔料、ジチオケトピロロピロール顔料、無金属ナフタロシアニン顔料、金属ナフタロシアニン顔料、スクアライン顔料、トリスアゾ顔料、インジゴ顔料、アズレニウム顔料、シアニン顔料、ピリリウム塩、アンサンスロン系顔料、トリフェニルメタン系顔料、スレン系顔料、トルイジン系顔料、ピラゾリン系顔料、キナクリドン系顔料等の、従来公知の種々の電荷発生剤が挙げられる。
半導体レーザを使用したレーザビームプリンタやファクシミリといったデジタル光学系の画像形成装置には、上記例示の電荷発生剤のうち、600nm以上の波長領域に感度を有する感光体が必要となるため、例えば無金属フタロシアニン(CGM1)やチタニルフタロシアニン(CGM2)等のフタロシアニン系顔料が好適に用いられる。
電荷発生剤のバインダ樹脂中での分散性といった特性を向上させるためには、ジスアゾイエロー、ジアニシジンオレンジ、ピラゾロンオレンジ、ピラゾロンレッド等のアゾ系顔料を配合してもよい。
本発明の液体現像用電子写真感光体において、感光層を形成するためのバインダ樹脂には、従来公知の種々の樹脂を採用することができる。なかでも、ポリカーボネート、ポリエステル、ポリアリレート、ポリスチレンおよびポリメタクリル酸エステルからなる群より選ばれる少なくとも1種の樹脂をバインダ樹脂として使用するのが、前述の正孔輸送剤、電子輸送剤等との相溶性や、感光層の強度、耐磨耗性等の特性をより一層良好なものにするという観点から好ましい。上記例示のバインダ樹脂は、電荷輸送剤の電荷輸送能を妨害するような部位をその分子内に有しないものであることから、かかるバインダ樹脂を用いることによって、より一層高感度な電子写真感光体を得ることができる。
で表される繰り返し単位と、一般式(II):
で表される二価基を示す。〕
で表される繰り返し単位と、を有する共重合ポリカーボネート樹脂をバインダ樹脂として用いるのが、湿式現像剤による感光層の膨潤、劣化を防止する上で好ましい。
上記一般式(II)で表される繰り返し単位中のXは、式(II−4)、(II−5)または(II−6):
で表される二価基であるのがより好ましい。
上記一般式(I)で表される繰り返し単位と、一般式(II)で表される繰り返し単位と、を有する共重合ポリカーボネート樹脂において、両繰り返し単位の含有割合については特に限定されるものではないが、共重合ポリカーボネートの共重合比は、式:
0.05<m/(m+n)<0.4
を満たすように設定するのが好ましい。
上記例示の電荷発生剤、正孔輸送剤、電子輸送剤、バインダ樹脂等を分散・溶解させて感光層形成用の塗布液を調製するのに用いる分散媒としては、感光層形成用塗布液に従来用いられている種々の有機溶剤が使用可能である。具体的には、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール等のアルコール類;n−ヘキサン、オクタン、シクロヘキサン等の脂肪族系炭化水素;ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族系炭化水素、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素;ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジオキソラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類;アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類;酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類;ジメチルホルムアルデヒド、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等が挙げられる。
感光層形成用の塗布液には、電子写真特性に悪影響を与えない範囲であれば、上記各成分のほかにも従来公知の種々の添加剤、例えば酸化防止剤、ラジカル捕捉剤、一重項クエンチャー、紫外線吸収剤等の劣化防止剤、軟化剤、可塑剤、表面改質剤、増量剤、増粘剤、分散安定剤、ワックス、アクセプター、ドナー等を配合することができる。また、感光層の感度を向上させるために、例えばテルフェニル、ハロナフトキノン類、アセナフチレン等の公知の増感剤を電荷発生剤と併用してもよい。さらに、電荷輸送剤や電荷発生剤の分散性、感光層表面の平滑性を良くするために界面活性剤、レベリング剤等を使用してもよい。
本発明の液体現像用電子写真感光体は、電荷発生剤と、所定の正孔輸送剤と、バインダ樹脂と、さらに必要に応じて電子輸送剤や上記他の成分とを、適当な分散媒に分散または溶解させて、こうして得られた感光層形成用塗布液を導電性基体上に塗布し、乾燥させて感光層を形成することによって得られる。
(実施例1)
X型無金属フタロシアニン(電荷発生剤)4重量部と、下記式(8−1)で表されるスチルベン誘導体(正孔輸送剤)40重量部と、下記式(ETM4−1)で表されるナフトキノン誘導体(電子輸送剤)50重量部と、ポリカーボネート(結着樹脂)100重量部と、ジメチルシリコーンオイル(レベリング剤)0.1重量部とを、テトラヒドロフラン(溶剤)650重量部とともにペイントシェーカーにて2時間混合分散、溶解させて、単層型感光層用の塗布液を作製した。
次いで、φ30mm、長さ254mmのアルミニウム素管(導電性基体)の表面に陽極酸化被膜(アノード酸化被膜)を形成する処理(いわゆるアルマイト処理)を施し、さらに、その表面に、上記の単層型感光層用塗布液をディップコート法によって塗布して120℃で20分間熱風乾燥することにより、膜厚7.9μmの感光層を備える単層型感光体を得た。
感光層の膜厚を変えたほかは、実施例1と同様にして単層型感光体を作製した。感光層の膜厚は、9.2μm(実施例2)、11.1μm(実施例3)、13.5μm(実施例4)、15.0μm(実施例5)、17.3μm(実施例6)、19.3μm(実施例7)、23.5μm(比較例1)または30.0μm(比較例2)とした。
アルミニウム素管の表面に対して、実施例1のアルマイト処理に代えて、ナイロン樹脂による被膜処理を施した。すなわち、4元共重合ナイロン〔東レ(株)製の「アラミン(登録商標)CM−8000」〕1重量部をメタノール9重量部に溶解させて、こうして得られた樹脂被膜形成用塗布液を導電性基体上に塗布し、100℃で15分間乾燥させることによって、アルミニウム素管の表面に膜厚0.8μmのバリア層(樹脂被膜)を形成した。
(実施例9)
アルミニウム素管の表面に対して、実施例1のアルマイト処理に代えて、フェノール樹脂による被膜処理を施した。すなわち、レゾール系フェノール樹脂〔製の商品名「フェノライトJ−325」,固形分60%〕10重量部と、ルチル型酸化チタン〔堺化学(株)製の品番「SR−1T」〕18重量部とを、メタノール34重量部に溶解させて、ジルコニアビーズにて48時間分散、混合した。樹脂被膜形成用塗布液を導電性基体上に塗布して、150℃で30分間乾燥させることによって、アルミニウム素管の表面に膜厚4.0μmのバリア層(樹脂被膜)を形成した。
(比較例3)
アルミニウム素管を、その表面に実施例1のアルマイト処理や実施例8および9の樹脂被膜処理を施さずに使用した。すなわち、アルミニウム素管の表面に対して直接に、実施例1で得られた単層型感光層用塗布液をディップコート法によって塗布し、120℃で20分間熱風乾燥することにより、膜厚15.1μmの感光層を備える単層型感光体を得た。
(1)黒ベタ画像の画像濃度(ID)の測定
上記実施例および比較例で得られた電子写真感光体と、湿式現像剤とを用いて、液体現像によって画像形成を行った。
湿式現像剤(シアン)は、次の手順により調製した。まず、ポリエステル樹脂〔花王(株)製の商品名「NE−384」,比重1.1〕16重量部と、イソパラフィン系溶剤〔エクソン化学社製の商品名「アイソパーL」〕180重量部をサンドグラインダーに投入し、容器を水冷しながら2000回転/分で2時間攪拌混合して、固形分8.16重量%の樹脂分散液を得た。混合中には、分散液の温度が樹脂のガラス転移温度(Tg)以下で保たれるように調整して、樹脂が可塑化するのを防止した。次いで、この分散液にフタロシアニンブルー〔大日本インキ化学工業(株)製の商品名「KET Blue 111」,平均一次粒径50nm,比重2.0〕4重量部を添加して、上記と同様の条件で2時間攪拌混合することにより、固形分10重量%の着色樹脂分散液を得た。さらに、この着色樹脂分散液100重量部にナフテン酸ジルコニウム(不揮発分50重量%、大日本インキ化学工業(株)製)を2重量部添加して、固形分約10重量%の液体現像剤濃縮液を得た。液体現像時には、この濃縮液に上記イソパラフィン系溶剤を加えて、10倍に希釈した上で使用した。
画像形成試験の初期と、10万枚の画像形成処理後とにおいて、形成画像の画像濃度IDを反射濃度計〔東京電色(株)製の品番「TC−6D」〕で測定して、その平均値を求めた。試験初期と10万枚画像形成後のいずれにおいても、画像濃度IDが1.0以上であり、かつドラムリークが発生していないことを、本性能評価の合格基準とした。
上記電子写真複写機による帯電、露光および除電のプロセスを1200回繰り返して行い、上記プロセスの初期における帯電量(V)と、1200回繰り返し後における帯電量(V)とを比較して、その変化量(V)を求めた。帯電量が小さくなると、画像濃度の低下や、かぶりの発生を招く要因となる。なお、上記電子写真複写機の帯電電圧は、上記プロセスの初期における帯電量が800Vとなるように設定した。
〔電子写真感光体の製造〕
(実施例10)
上記式(8−1)で表されるジスチルベン誘導体に代えて、下記式(HTM3−1)で表されるトリフェニルアミン誘導体(正孔輸送剤)を用いたほかは実施例5と同様にして、単層型感光体を作製した。感光層の膜厚は、実施例5と同じく15.0μmとした。
上記式(8−1)で表されるジスチルベン誘導体に代えて、下記式(7−1)で表されるスチルベン誘導体(正孔輸送剤)を用いたほかは実施例5と同様にして、単層型感光体(感光層の膜厚15.0μm)を作製した。
X型無金属フタロシアニンに代えて、チタニルフタロシアニン(電荷発生剤)4重量部を用いたほかは実施例5と同様にして、単層型感光体(感光層の膜厚15.0μm)を作製した。
〔特性評価〕
上記実施例10〜12で得られた電子写真感光体について、前述の「(1)黒ベタ画像の画像濃度(ID)の測定」と、「(2)繰り返し特性」の評価とを行った。
Claims (3)
- 酸化被膜処理または樹脂被膜処理が施された導電性基体上に、膜厚20μm以下の単層型感光層を備えており、かつ、当該感光層中に含まれる正孔輸送剤が、その分子中に一般式(1):
のいずれかで表される基、または、ベンゼン環の炭素原子と単結合で結合してなる炭素原子、窒素原子、酸素原子もしくは硫黄原子を含む基を示す。
mは0〜5の整数を示し、nは0〜4の整数を示す。mまたはnが2以上のとき、ベンゼン環の隣接する炭素原子に置換する2つのアルキル基またはアルケニル基は、互いに結合して当該ベンゼン環とともに飽和または不飽和の炭化水素環を形成してもよい。
R3は、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基、アラルキル基、または、窒素原子と単結合で結合してなる炭素原子、窒素原子、酸素原子もしくは硫黄原子を含む基を示す。〕
で表される部位を有するものである液体現像用電子写真感光体。 - 上記一般式(1)で表される部位が、一般式(5):
のいずれかで表される基、または、ベンゼン環の炭素原子と単結合で結合してなる炭素原子、窒素原子、酸素原子もしくは硫黄原子を含む基を示す。
mは0〜5の整数を示し、nは0〜4の整数を示す。mまたはnが2以上のとき、ベンゼン環の隣接する炭素原子に置換する2つのアルキル基またはアルケニル基は、互いに結合して当該ベンゼン環とともに飽和または不飽和の炭化水素環を形成してもよい。
R4は、アルキル基、アルケニル基、アリール基またはアラルキル基を示し、oは0〜5の整数を示す。oが2以上のとき、ベンゼン環の隣接する炭素原子に置換する2つのアルキル基またはアルケニル基は、互いに結合して当該ベンゼン環とともに飽和または不飽和の炭化水素環を形成してもよい。
R5は水素原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基またはアラルキル基を示す。〕
および/または一般式(6):
で表される部位である請求項1記載の液体現像用電子写真感光体。
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