JP2005129310A - 有機電界発光素子 - Google Patents
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Abstract
【課題】発光特性および耐久性が良好な発光素子を提供する。
【解決手段】一対の電極間に、発光層を含む有機層を有する有機電界発光素子であり、発光層に２種以上のホスト材料と、蛍光発光材料とを含有し、該ホスト材料の少なくとも１種が、単環アジン環骨格を有する化合物、ヘテロ環が縮合したアゾール環骨格を有する化合物、ヘテロ環が縮合したアジン環骨格を有する化合物、金属イオンに窒素で配位する含窒素ヘテロ環と、金属イオンに酸素アニオン、硫黄アニオンないし窒素アニオンで配位する炭素環ないしヘテロ環とが単結合ないし連結基で連結した配位子を有する金属錯体、の群から選ばれた化合物である有機電界発光素子。
【選択図】 なし
【解決手段】一対の電極間に、発光層を含む有機層を有する有機電界発光素子であり、発光層に２種以上のホスト材料と、蛍光発光材料とを含有し、該ホスト材料の少なくとも１種が、単環アジン環骨格を有する化合物、ヘテロ環が縮合したアゾール環骨格を有する化合物、ヘテロ環が縮合したアジン環骨格を有する化合物、金属イオンに窒素で配位する含窒素ヘテロ環と、金属イオンに酸素アニオン、硫黄アニオンないし窒素アニオンで配位する炭素環ないしヘテロ環とが単結合ないし連結基で連結した配位子を有する金属錯体、の群から選ばれた化合物である有機電界発光素子。
【選択図】 なし
Description
本発明は、電気エネルギーを光に変換して発光できる発光素子に関する。
有機電界発光（ＥＬ）素子の高耐久化の手段として、２種以上のホスト材料を含有する素子は、発光効率や耐久性が向上することが開示されている（特許文献１）。該発明では発光層ホストとして、少なくとも一種の電子輸送性化合物と少なくとも一種のアントリル化合物を含有することが開示されている。該電子輸送性化合物としては窒素含有ヘテロ環化合物としてオキサジアゾール、トリアゾール、キノキサリン、キノリン誘導体が、含窒素配位子錯体としてはキノリノール系配位子が挙げられているにすぎない。素子耐久性はこれら特許に示されている化合物を用いることで向上するものの、十分ではなく更なる耐久性向上が望まれた。
特開２００１−２８４０５０号公報
本発明の目的は、発光特性、耐久性が良好な発光素子の提供にある。
本発明者らは、上記課題について検討の結果、下記手段により本発明に到達したものである。
１．一対の電極間に、発光層を含む少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、発光層に少なくとも２種のホスト材料と、少なくとも１種の蛍光発光材料とを含有し、ホスト材料の少なくとも一種が、単環アジン環骨格を有する化合物、ヘテロ環が縮合したアゾール環骨格を有する化合物、ヘテロ環が縮合したアジン環骨格を有する化合物、金属イオンに窒素で配位する含窒素ヘテロ環と金属イオンに酸素アニオン、硫黄アニオンないし窒素アニオンで配位する炭素環ないしヘテロ環が単結合又は連結基で連結した配位子を有する金属錯体、の群から選ばれることを特徴とする有機電界発光素子。
２．単環アジン骨格を有する化合物が、芳香族炭素環又は芳香族ヘテロ環で置換されたピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジンの群から選ばれる化合物であることを特徴とする１に記載の有機電界発光素子。
３．単環アジン骨格を有する化合物が式（Ｉ）で表されることを特徴とする２に記載の発光素子。
式（Ｉ）
１．一対の電極間に、発光層を含む少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、発光層に少なくとも２種のホスト材料と、少なくとも１種の蛍光発光材料とを含有し、ホスト材料の少なくとも一種が、単環アジン環骨格を有する化合物、ヘテロ環が縮合したアゾール環骨格を有する化合物、ヘテロ環が縮合したアジン環骨格を有する化合物、金属イオンに窒素で配位する含窒素ヘテロ環と金属イオンに酸素アニオン、硫黄アニオンないし窒素アニオンで配位する炭素環ないしヘテロ環が単結合又は連結基で連結した配位子を有する金属錯体、の群から選ばれることを特徴とする有機電界発光素子。
２．単環アジン骨格を有する化合物が、芳香族炭素環又は芳香族ヘテロ環で置換されたピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジンの群から選ばれる化合物であることを特徴とする１に記載の有機電界発光素子。
３．単環アジン骨格を有する化合物が式（Ｉ）で表されることを特徴とする２に記載の発光素子。
式（Ｉ）
（式中、Ｒ31、Ｒ32及びＲ33はそれぞれ水素原子、脂肪族炭化水素基、アリール基又はヘテロ環基を表す。）
４．ヘテロ環が縮合したアゾール骨格が下記式（II）で表されることを特徴とする１に記載の有機電界発光素子。
式(II)
４．ヘテロ環が縮合したアゾール骨格が下記式（II）で表されることを特徴とする１に記載の有機電界発光素子。
式(II)
（式中、Ｒは水素原子又は置換基を表す。Ｘは−Ｏ−、−Ｓ−、＝Ｎ−又は＝Ｎ−ＲA(ＲAは水素原子、脂肪族炭化水素基、アリール基又はヘテロ環基を表す。)を表す。ＱはＮ及びＸと結合して形成したアゾール環とそれに縮合したヘテロ環を形成するのに必要な原子群を表す。
５．ヘテロ環が縮合したアゾール骨格が下記式（IIＡ）で表されることを特徴とする４に記載の有機電界発光素子。
式（IIＡ）
５．ヘテロ環が縮合したアゾール骨格が下記式（IIＡ）で表されることを特徴とする４に記載の有機電界発光素子。
式（IIＡ）
（式中、Ｒは水素原子又は置換基を表す。Ｘは−Ｏ−、−Ｓ−、＝Ｎ−又は＝Ｎ−ＲA(ＲAは水素原子、脂肪族炭化水素基、アリール基又はヘテロ環基を表す。)を表す。ＺはＮ及びＸと結合してヘテロ環を形成するのに必要な原子群を表す。）
６．ヘテロ環が縮合したアゾール骨格が下記式（IIＢ）で表されることを特徴とする５に記載の有機電界発光素子。
６．ヘテロ環が縮合したアゾール骨格が下記式（IIＢ）で表されることを特徴とする５に記載の有機電界発光素子。
（式中、ＸHは−Ｏ−、−Ｓ−、＝Ｎ−又は＝Ｎ−Ｒａ(Ｒａは水素原子、脂肪族炭化水素基、アリール基又はヘテロ環基を表す。)を表す。ＺHは芳香族環を形成するに必要な原子群を表す。Ｂは連結基を表す。ｍは２以上の整数を表す）
７．ヘテロ環が縮合したアゾール骨格が下記式（IIＣ）で表されることを特徴とする５に記載の有機電界発光素子。
式（IIＣ）
７．ヘテロ環が縮合したアゾール骨格が下記式（IIＣ）で表されることを特徴とする５に記載の有機電界発光素子。
式（IIＣ）
（式中、R11は置換基を表し、R12は水素原子、脂肪族炭化水素基、アリール基又はヘテロ環基を表し、R13は水素原子又は置換基を表し、nは０〜２の整数を表し、Lは単結合又は連結基を表し、mは２以上の整数を表す。）
８．ヘテロ環が縮合したアゾール骨格が下記式（IIＤ）で表されることを特徴とする４に記載の有機電界発光素子。
式（IIＤ）
８．ヘテロ環が縮合したアゾール骨格が下記式（IIＤ）で表されることを特徴とする４に記載の有機電界発光素子。
式（IIＤ）
（式中、Ｒ1は置換基を表し、Ｌ1は連結基を表す。ｎ1は０〜４の整数を表し、ｍ1は２以上の整数を表す。）
９．ヘテロ環が縮合したアゾール骨格が下記式（IIＥ）で表されることを特徴とする４に記載の有機電界発光素子。
式（IIＥ）
９．ヘテロ環が縮合したアゾール骨格が下記式（IIＥ）で表されることを特徴とする４に記載の有機電界発光素子。
式（IIＥ）
（式中、Ｒ2は置換基を表し、Ｌ2は連結基を表す。ｎ2は０〜４の整数を表し、ｍ2は２以上の整数を表す。）
１０．金属イオンに窒素で配位する含窒素ヘテロ環と金属イオンに酸素アニオンで配位する炭素環ないしヘテロ環が単結合又は連結基で連結した配位子を有する金属錯体が、下記式（III）で表される化合物からなることを特徴とする１に記載の有機電界発光素子
式（III）
１０．金属イオンに窒素で配位する含窒素ヘテロ環と金属イオンに酸素アニオンで配位する炭素環ないしヘテロ環が単結合又は連結基で連結した配位子を有する金属錯体が、下記式（III）で表される化合物からなることを特徴とする１に記載の有機電界発光素子
式（III）
（式（III）中、Ｘ11、Ｘ12はそれぞれ炭素原子又は窒素原子を表す。Ｘ11と窒素原子間、Ｘ12と炭素原子間の結合は単結合でも二重結合であっても良い。Ｚ11、Ｚ12はそれぞれ５員環又は６員環の形成に必要な原子群を表す。Ｍ1は金属イオンを表す。ｎ1は１以上の整数を表す。ＬHは配位子を表し、ｍ1は０以上の整数を表す。）
１１．有機電界発光素子が電子輸送層を含有し、該電子輸送層が式（Ｅ１）で表される化合物を含有することを特徴とする１〜１０のいずれかに記載の有機電界発光素子。
１１．有機電界発光素子が電子輸送層を含有し、該電子輸送層が式（Ｅ１）で表される化合物を含有することを特徴とする１〜１０のいずれかに記載の有機電界発光素子。
（式中、ＲEは水素原子又は置換基を表す。ＸEは−Ｏ−、−Ｓ−、＝Ｎ−又は＝Ｎ−Ｒa(Ｒａは水素原子、脂肪族炭化水素基、アリール基又はヘテロ環基を表す。)を表す。ＱEはＮ及びＸEと結合してヘテロ環を形成するのに必要な原子群を表す。）
１２．該電子輸送層が式（Ｅ−II）で表される化合物を含有することを特徴とする１１に記載の有機電界発光素子。
１２．該電子輸送層が式（Ｅ−II）で表される化合物を含有することを特徴とする１１に記載の有機電界発光素子。
（式中、ＸEは−Ｏ−、−Ｓ−、＝Ｎ−又は＝Ｎ−Ｒa(Ｒａは水素原子、脂肪族炭化水素基、アリール基又はヘテロ環基を表す。)を表す。ＺEは芳香族環を形成するに必要な原子群を表す。Ｂは連結基を表す。ｍは２以上の整数を表す）
１３．該電子輸送層が式（Ｅ−III）で表される化合物を含有することを特徴とする１１に記載の有機電界発光素子。
１３．該電子輸送層が式（Ｅ−III）で表される化合物を含有することを特徴とする１１に記載の有機電界発光素子。
（式中、ＲE31、ＲE32、ＲE33は水素原子、脂肪族炭化水素基、アリール基又はヘテロ環基を表す。）
１４．該電子輸送層が式（Ｅ−ＩＶ）で表される化合物を含有することを特徴とする１１に記載の有機電界発光素子。
式（Ｅ−ＩＶ）
１４．該電子輸送層が式（Ｅ−ＩＶ）で表される化合物を含有することを特徴とする１１に記載の有機電界発光素子。
式（Ｅ−ＩＶ）
（式中、ＲA1、ＲA2及びＲA3は、それぞれ水素原子又は脂肪族炭化水素基を表す。ＲA4、ＲA5及びＲA6は、それぞれ置換基を表す。ｎA1、ｎA2及びｎA3は、それぞれ０〜３の整数を表す。ＸA1、ＸA2及びＸA3は、それぞれ窒素原子又はＣ−ＲX（ＲXは水素原子又は置換基を表す。）を表す。ＹA1、ＹA2及びＹA3は、それぞれ窒素原子又はＣ−ＲYX（ＲYXは水素原子又は置換基を表す。）を表す。）
本発明の発光素子は発光特性（色純度や外部量子効率（φEL））、耐久性（駆動電圧の経時的上昇及び輝度低下が小さい）に優れる。
以下、本発明について詳細に説明する。本明細書において「〜」はその前後に記載される数値を、それぞれ最小値及び最大値として含む範囲を示す。
本発明は、一対の電極間に発光層もしくは発光層を含む複数の有機化合物層を形成した有機電界発光素子において、発光層中に少なくとも１つの蛍光発光材料とホスト材料を含有し、ホスト材料を少なくとも２つ以上有することを特徴とする。発光層中に混合する電子輸送性材料に注目し、含窒素ヘテロ環化合物や含窒素配位子を種々検討した結果、本発明のアジン化合物、アゾール化合物、金属錯体を用いることで、発光効率、耐久性が向上した。
発光層に含まれるホスト材料について説明する。本発明の素子は発光層中に少なくとも２つのホスト材料を有し、ホスト材料として用いる化合物はホール又は電子を注入し得る化合物であり、さらに、注入されたホールと電子が再結合し、生成した励起子から蛍光発光材料にエネルギー移動する能力を有することが好ましい。
本発明のホスト材料は、具体的には、窒素原子、酸素原子、硫黄原子を含有する５ないし７員のヘテロ環化合物（例えばピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、キナゾリン、フタラジン、シンノリン、イソキノリン、プテリジン、アクリジン、フェナジン、ピロール、フラン、チオフェン、テトラゾール、ピラゾール、イミダゾール、チアゾール、オキサゾール、インダゾール、ベンズイミダゾール、ベンゾトリアゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、カルバゾール、インドール、プリン、トリアゾロピリダジン、トリアゾロピリミジン、テトラザインデン、ピラリジン、ピロロピリジン、チアジアゾロピリジン、ジベンズアゼピン、トリベンズアゼピン、アザフルオランテン等）、ポリアリーレン化合物、フルオレン化合物、シクロペンタジエン化合物、縮合芳香族炭素環化合物（好ましくは２ないし１０環、より好ましくは２ないし８環、特に好ましくは２ないし６環であり、例えば、ナフタレン、フェナントレン、アントラセン、テトラセン、ピレン、ペンタセン、ペリレン、コロネン、クリセン、ピセン、ペリサイクレン、フルオランテン等を持つ化合物が挙げられ、特開２００１−１９２６５１号記載の化合物が挙げられる。）、トリアリールアミン化合物、含窒素ヘテロ環化合物を配位子として有する金属錯体などが挙げられる。
本発明のホスト材料としてより好ましくは、トリアリールアミン化合物、カルバゾール化合物、インドール化合物、ピロール化合物、ピラゾール化合物、チオフェン化合物、ポリアリーレン化合物、縮合芳香族炭素環化合物、ヘテロ原子を２つ以上含有するヘテロ環化合物などである。
本発明のホスト材料の少なくとも１つは、単環アジン環骨格を有する化合物、ヘテロ環が縮合したアゾール環骨格を有する化合物、ヘテロ環が縮合したアジン環骨格を有する化合物、金属イオンに窒素で配位する含窒素ヘテロ環と金属イオンに酸素アニオン、硫黄アニオンないし窒素アニオンで配位する炭素環ないしヘテロ環が単結合又は連結基で連結した配位子を有する金属錯体、のいずれかである。
前記単環アジン化合物として好ましくは芳香族炭素環又は芳香族ヘテロ環で置換されたピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジンの群から選ばれる化合物であり、より好ましくは式（Ｉ）で表される化合物やＷＯ０３／００７６５８Ａ２号記載の化合物である。式（I）は、特開２００２−３１９４９１号公報記載の式（Ｃ−II）と同義であり、好ましい範囲も同様である。
式（Ｉ）
式（Ｉ）
（式中、Ｒ31、Ｒ32及びＲ33はそれぞれ水素原子、脂肪族炭化水素基、アリール基又はヘテロ環基を表す。）
前記ヘテロ環が縮合したアゾール環骨格を有する化合物は、好ましくは式（II）で表される化合物などである。
式（II）
式（II）
（式中、Ｒは水素原子又は置換基を表す。Ｘは−Ｏ−、−Ｓ−、＝Ｎ−又は＝Ｎ−ＲA(ＲAは水素原子、脂肪族炭化水素基、アリール基又はヘテロ環基を表す。)を表す。ＱはＮ及びＸと結合して形成したアゾール環とそれに縮合したヘテロ環を形成するのに必要な原子群を表す。）
式（II）中、Ｒは水素原子又は置換基を表す。ＸはＯ、Ｓ、Ｎ又はＮ−ＲA（ＲAは水素原子、脂肪族炭化水素基、アリール基又はヘテロ環基を表す。）を表す。また、ＲとＸ、ＲとＱは可能な場合には結合して環を形成しても良い。Ｒで表される置換基として、置換基Ａが挙げられる。
（置換基Ａ）
アルキル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメチル、エチル、ｉｓｏ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニルなどが挙げられる。）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、ｐ−メチルフェニル、ナフチルなどが挙げられる。）、アミノ基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２４、特に好ましくは炭素数０〜２０であり、例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルアミノ、ジトリルアミノ、ジナフチルアミノなどが挙げられ、特に好ましくはジフェニルアミノ、ジトリルアミノ、ジナフチルアミノ基である。）、アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ、２−エチルヘキシロキシなどが挙げられる。）、アリールオキシ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェノキシ、１−ナフトキシ、２−ナフトキシなどが挙げられる。）、ヘテロ環オキシ基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数３〜１６、特に好ましくは炭素数４〜１２であり、例えばピリジノオキシ、ピリミジノオキシ、ピリダジノオキシ、ベンズイミダゾリルオキシなどが挙げられる。）、シリルオキシ基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２０であり、例えばトリメチルシリルオキシ、ｔ−ブチルジメチルシリルオキシ、トリフェニルシリルオキシなどが挙げられる。）、アシル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばアセチル、ベンゾイル、ホルミル、ピバロイルなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニルなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニル基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェノキシカルボニルなどが挙げられる。）、アシルオキシ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセトキシ、ベンゾイルオキシなどが挙げられる。）、アシルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセチルアミノ、ベンゾイルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェノキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、スルホニルアミノ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルホニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミノなどが挙げられる。）、スルファモイル基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１２であり、例えばスルファモイル、メチルスルファモイル、ジメチルスルファモイル、フェニルスルファモイルなどが挙げられる。）、カルバモイル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばカルバモイル、メチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、フェニルカルバモイルなどが挙げられる。）、アルキルチオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメチルチオ、エチルチオなどが挙げられる。）、アリールチオ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルチオなどが挙げられる。）、ヘテロ環チオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルチオ、２−ベンズイミダゾリルチオ、２−ベンズオキサゾリルチオ、２−ベンズチアゾリルチオなどが挙げられる。）、スルホニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメシル、トシルなどが挙げられる。）、スルフィニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルフィニル、ベンゼンスルフィニルなどが挙げられる。）、ウレイド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばウレイド、メチルウレイド、フェニルウレイドなどが挙げられる。）、リン酸アミド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばジエチルリン酸アミド、フェニルリン酸アミドなどが挙げられる。）、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロ環基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜１２であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、具体的には例えばイミダゾリル、ピリジル、キノリル、フリル、チエニル、ピペリジル、モルホリノ、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、カルバゾリル、アゼピニルなどが挙げられる。）、シリル基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリル、トリフェニルシリルなどが挙げられる。）などが挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよい。また置換基が二つ以上ある場合は、同じでも異なってもよい。また、可能な場合には連結して環を形成してもよい。
アルキル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメチル、エチル、ｉｓｏ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニルなどが挙げられる。）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、ｐ−メチルフェニル、ナフチルなどが挙げられる。）、アミノ基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２４、特に好ましくは炭素数０〜２０であり、例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルアミノ、ジトリルアミノ、ジナフチルアミノなどが挙げられ、特に好ましくはジフェニルアミノ、ジトリルアミノ、ジナフチルアミノ基である。）、アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ、２−エチルヘキシロキシなどが挙げられる。）、アリールオキシ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェノキシ、１−ナフトキシ、２−ナフトキシなどが挙げられる。）、ヘテロ環オキシ基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数３〜１６、特に好ましくは炭素数４〜１２であり、例えばピリジノオキシ、ピリミジノオキシ、ピリダジノオキシ、ベンズイミダゾリルオキシなどが挙げられる。）、シリルオキシ基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２０であり、例えばトリメチルシリルオキシ、ｔ−ブチルジメチルシリルオキシ、トリフェニルシリルオキシなどが挙げられる。）、アシル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばアセチル、ベンゾイル、ホルミル、ピバロイルなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニルなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニル基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェノキシカルボニルなどが挙げられる。）、アシルオキシ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセトキシ、ベンゾイルオキシなどが挙げられる。）、アシルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセチルアミノ、ベンゾイルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェノキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、スルホニルアミノ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルホニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミノなどが挙げられる。）、スルファモイル基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１２であり、例えばスルファモイル、メチルスルファモイル、ジメチルスルファモイル、フェニルスルファモイルなどが挙げられる。）、カルバモイル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばカルバモイル、メチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、フェニルカルバモイルなどが挙げられる。）、アルキルチオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメチルチオ、エチルチオなどが挙げられる。）、アリールチオ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルチオなどが挙げられる。）、ヘテロ環チオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルチオ、２−ベンズイミダゾリルチオ、２−ベンズオキサゾリルチオ、２−ベンズチアゾリルチオなどが挙げられる。）、スルホニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメシル、トシルなどが挙げられる。）、スルフィニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルフィニル、ベンゼンスルフィニルなどが挙げられる。）、ウレイド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばウレイド、メチルウレイド、フェニルウレイドなどが挙げられる。）、リン酸アミド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばジエチルリン酸アミド、フェニルリン酸アミドなどが挙げられる。）、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロ環基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜１２であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、具体的には例えばイミダゾリル、ピリジル、キノリル、フリル、チエニル、ピペリジル、モルホリノ、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、カルバゾリル、アゼピニルなどが挙げられる。）、シリル基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリル、トリフェニルシリルなどが挙げられる。）などが挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよい。また置換基が二つ以上ある場合は、同じでも異なってもよい。また、可能な場合には連結して環を形成してもよい。
Ｒで表される置換基として好ましくは、脂肪族炭化水素基、アリール基及びヘテロ環基であり、より好ましくはアリール基、芳香族ヘテロ環基であり、更に好ましくはアリール基、５又は６員の芳香族ヘテロ環基であり、特に好ましくはアリール基、Ｎ、Ｓ、Ｏ原子の少なくとも一つを含む５又は６員の芳香族ヘテロ環基であり、最も好ましくはアリール基である。
ＸはＯ、Ｓ、Ｎ又はＮ−ＲAを表す。ＲAは水素原子、脂肪族炭化水素基、アリール基又はヘテロ環基を表す。ＲAで表される脂肪族炭化水素基は直鎖、分岐又は環状のアルキル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１２、特に好ましくは炭素数１〜８であり、例えばメチル、エチル、ｉｓｏ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル等が挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１２、特に好ましくは炭素数２〜８であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニル等が挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１２、特に好ましくは炭素数２〜８であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニル等が挙げられる。）であり、より好ましくはアルキル基である。
ＲAで表されるアリール基は、単環又は縮環のアリール基であり、好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、更に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、２−メチルフェニル、３−メチルフェニル、４−メチルフェニル、２−メトキシフェニル、３−トリフルオロメチルフェニル、ペンタフルオロフェニル、１−ナフチル、２−ナフチル等が挙げられる。ＲAで表されるヘテロ環基は、単環又は縮環のヘテロ環基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１２、更に好ましくは炭素数２〜１０のヘテロ環基）であり、好ましくは窒素原子、酸素原子、硫黄原子、セレン原子の少なくとも一つを含む芳香族へテロ環基である。
ＲAで表されるヘテロ環基の具体例としては、例えばピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、モルフォリン、チオフェン、セレノフェン、フラン、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリダジン、ピリミジン、トリアゾール、トリアジン、インドール、インダゾール、プリン、チアゾリン、チアゾール、チアジアゾール、オキサゾリン、オキサゾール、オキサジアゾール、キノリン、イソキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、プテリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、テトラゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾトリアゾール、テトラザインデン、カルバゾール、アゼピン等が挙げられ、好ましくは、フラン、チオフェン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、キノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリンであり、より好ましくはフラン、チオフェン、ピリジン、キノリンであり、更に好ましくはキノリンである。
ＲAで表される脂肪族炭化水素基、アリール基、ヘテロ環基は置換基を有していてもよく、置換基としては式（II）におけるＲで表される基として挙げたものが適用でき、また好ましい置換基も同様である。ＲAとして好ましくはアルキル基、アリール基、芳香族へテロ環基であり、より好ましくはアリール基、芳香族へテロ環基であり、更に好ましくはアリール基である。
Ｘとして好ましくはＯ、Ｎ、Ｎ−Ｒaであり、より好ましくはＮ、Ｎ−Ｒaであり、特に好ましくはＮ、Ｎ−Ａｒ（Ａｒはアリール基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、更に好ましくは炭素数６〜１２のアリール基）、芳香族ヘテロ環基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１２、更に好ましくは炭素数２〜１０の芳香族ヘテロ環基）であり、好ましくはアリール基である。）である。
ＱはＮ及びＸと結合してアゾール環を形成し、さらに該アゾール環に縮合したヘテロ環を形成するに必要な原子群をあらわす。Ｑで形成されるアゾール環の具体例としては、イミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、セレナゾール環、テルラゾール環、トリアゾール環、テトラゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、オキサトリアゾール環、チアトリアゾール環に、ピロール環、チオフェン環、フラン環、ピラゾール環、イミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、セレナゾール環、テルラゾール環、トリアゾール環、テトラゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、オキサトリアゾール環、チアトリアゾール環、ピリミジン環、ピリダジン環、ピラジン環、トリアジン環、テトラジン環等が縮環したものであり、好ましくはイミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、トリアゾール環にピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環が縮合したものであり、より好ましくは、イミダゾピリジン、プリン、トリアゾロピリミジン、トリアゾロピリダジンが挙げられる。Ｑで形成されるヘテロ環は更に他の環と縮合環を形成してもよく、また、置換基を有していてもよい。置換基としては例えばＲで表される基として挙げたものが適用できる。Ｑの置換基として好ましくはアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシルアミノ基、スルホニルアミノ基、スルファモイル基、カルバモイル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、スルホニル基、ハロゲン原子、シアノ基、ヘテロ環基であり、より好ましくはアルキル基、アルケニル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ヘテロ環基であり、更に好ましくはアルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、芳香族ヘテロ環基であり、特に好ましくはアルキル基、アリール基、アルコキシ基、芳香族ヘテロ環基である。
式（II）表される化合物の好ましい形態は、式（IIＡ）、式（IIＤ）、式（IIＥ）で表される化合物である。
式（IIＡ）中、Ｒは式（II）におけるそれらと同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｘは−Ｏ−、−Ｓ−又は＝Ｎ−ＲAを表す。ＲAは式（II）におけるそれと同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｘとして好ましくは−Ｏ−、＝Ｎ−ＲAであり、より好ましくは＝Ｎ−ＲAであり、特に好ましくは＝Ｎ−Ａｒ（Ａｒはアリール基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、更に好ましくは炭素数６〜１２のアリール基）、芳香族ヘテロ環基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１２、更に好ましくは炭素数２〜１０の芳香族ヘテロ環基）であり、好ましくはアリール基である。）である。
Ｚはヘテロ環を形成するに必要な原子群を表す。具体例としては、例えばピロール環、チオフェン環、フラン環、ピラゾール環、イミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、セレナゾール環、テルラゾール環、トリアゾール環、テトラゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、オキサトリアゾール環、チアトリアゾール環、ピリジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、ピラジン環、トリアジン環、テトラジン環等どが挙げられ、好ましくはピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環であり、より好ましくはピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環であり、更に好ましくはピリジン環、ピリミジン環であり、特に好ましくはピリジン環である。Ｚで形成されるヘテロ環は更に他の環と縮合環を形成してもよく、また置換基を有していてもよい。
前記置換基としては例えば式（II）におけるＲで表される基として挙げたものが適用でき、Ｚで形成される芳香族環の置換基として好ましくはアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルホニルアミノ基、スルファモイル基、カルバモイル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、スルホニル基、ハロゲン原子、シアノ基、ヘテロ環基であり、より好ましくはアルキル基、アルケニル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ヘテロ環基であり、更に好ましくはアルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、芳香族へテロ環基であり、特に好ましくはアルキル基、アリール基、アルコキシ基、芳香族へテロ環基である。
式（IIＡ）で表される化合物のさらに好ましい形態は式（IIＢ）、式（IIＣ）である。式（IIＢ）は、特開２００２−３１９４９１号公報記載の式（Ｂ−III）と同義であり、好ましい範囲も同様であり、特開２００２−３１９４９１号公報記載の式（Ｂ−IＶ）〜（Ｂ−Ｘ）で表される化合物である。式（IIＣ）は、特開２００２−３３８５７９号公報記載の式（Ｉ）と同義であり、好ましい範囲も同様である。
式（IIＤ）、式（IIＥ）は、特開２００２−３５６４８９号公報記載の式（Ｉ）、式（II）と同義であり、好ましい範囲も同様である。
ホストとして含まれる金属錯体は、金属イオンに窒素で配位する含窒素ヘテロ環と金属イオンに窒素で配位する含窒素ヘテロ環と、金属イオンに、酸素アニオン、硫黄アニオンないし窒素アニオンで配位する炭素環ないしヘテロ環が単結合又は連結基で連結した配位子を有する金属錯体である。金属イオンに窒素で配位する含窒素ヘテロ環としてはこのましくは５ないし７員の含窒素ヘテロ環（例えばピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、キナゾリン、フタラジン、シンノリン、イソキノリン、プテリジン、アクリジン、フェナジン、ピロール、テトラゾール、ピラゾール、イミダゾール、チアゾール、オキサゾール、インダゾール、ベンズイミダゾール、ベンゾトリアゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、カルバゾール、インドール、プリン、トリアゾロピリダジン、トリアゾロピリミジン、テトラザインデン、ピラリジン、ピロロピリジン、チアジアゾロピリジン、ジベンズアゼピン、トリベンズアゼピン、アザフルオランテン等）を表す。次に金属イオンに酸素アニオン、硫黄アニオンないし窒素アニオンで配位する炭素環ないし窒素環について説明する。窒素アニオンは好ましくはアミノ基、アシルアミノ基、スルホニルアミノ基のアミノ基上のプロトンが解離したものを表し、炭素環、ヘテロ環としてはＲａで説明したものが挙げられる。連結基としては好ましくは２価の基を表し、メチレン基、メチン基、アミノ基、カルボニルアミノ基、スルホニルアミノ基を表す。
式（III）で表される金属イオンに窒素で配位する含窒素ヘテロ環と金属イオンに酸素アニオンで配位する炭素環オキシアニオンないしヘテロ環オキシアニオンが単結合で連結した配位子を有する金属錯体について説明する。
式（III）中で、Ｘ11と窒素原子間およびＸ12と炭素原子間の結合は実線と点線の二本線で描かれているが、これは該結合が単結合であっても二重結合であっても良いことを表す。
Ｚ11は、Ｘ11と窒素原子を含んで、５員環または６員環の形成に必要な原子群を表す。Ｚ11を含む環は置換基を有していてもよく、置換基としては、例えば、アルキル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１２、特に好ましくは炭素数１〜８であり、例えばメチル、エチル、ｉｓｏ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル等が挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１２、特に好ましくは炭素数２〜８であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニル等が挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１２、特に好ましくは炭素数２〜８であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニル等が挙げられる。）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、ｐ−メチルフェニル、ナフチル等が挙げられる。）、置換カルボニル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばアセチル、ベンゾイル、メトキシカルボニル、フェニルオキシカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、フェニルアミノカルボニル、等が挙げられる。）、アミノ基（好ましくは炭素数０〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばジメチルアミノ、メチルカルボニルアミノ、エチルスルフォニルアミノ、ジメチルアミノカルボニルアミノ基、フタルイミド基等が挙げられる。）、スルホニル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメシル、トシル等が挙げられる。）、スルホ基、カルボキシル基、ヘテロ環基（脂肪族ヘテロ環基、芳香族ヘテロ環基がある。好ましくは、酸素原子、硫黄原子、窒素原子のいずれかを含み、好ましくは炭素数１〜５０、より好ましくは炭素数１〜３０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばイミダゾリル、ピリジル、フリル、ピペリジル、モルホリノ、ベンゾオキサゾリル、トリアゾリル基等が挙げられる。）、ヒドロキシ基、アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメトキシ基、ベンジルオキシ基等が挙げられる。）、アリールオキシ基（好ましくは炭素数６〜２０、より好ましくは炭素数６〜１６、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェノキシ基、ナフチルオキシ基等が挙げられる。）、ハロゲン原子（好ましくはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、沃素原子）、チオール基、アルキルチオ基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメチルチオ基等が挙げられる）、アリールチオ基（好ましくは炭素数６〜２０、より好ましくは炭素数６〜１６、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルチオ基等が挙げられる）、シアノ基、シリル基（好ましくは炭素数０〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜１８であり、例えばトリメチルシリル基、トリフェニルシリル基、ｔ−ブチルジフェニルシリル基等が挙げられる）等が挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよい。またＺ11を含む環は他の環と縮合環を形成していても良い。
上記Ｚ11を含む環としては、例えばピリジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、ピラジン環、キノリン環、キノキサリン環、イソキノリン環、シンノリン環、フタラジン環、キナゾリン環、トリアジン環、アクリジン環、フェナジン環、フェナントロリン環、ナフチリジン環、フェナントリジン環、ピロール環、インドール環、ピラゾール環、イミダゾール環、ベンゾイミダゾール環、オキサゾール環、ベンゾオキサゾール環、チアゾール環、ベンゾチアゾール環、セレナゾール環、ベンゾセレナゾール環、インダゾール環、イソチアゾール環、イソオキサゾール環、トリアゾール環、ベンゾトリアゾール環、テトラゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、チアトリアゾール環、アザインドール環、イミダゾピリジン環、プリン環、イミダゾリン環等が挙げられ、好ましくはピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、キノリン環、キノキサリン環、イソキノリン環、フタラジン環、ピロール環、インドール環、イミダゾール環、ベンゾイミダゾール環、オキサゾール環、ベンゾオキサゾール環、チアゾール環、ベンゾチアゾール環、トリアゾール環、ベンゾトリアゾール環、イミダゾピリジン環であり、さらに好ましくは、イミダゾピリジン環である。
Ｚ12は５員環または６員環の形成に必要な原子群を表す。Ｚ12を含む環は置換基を有していてもよく、置換基としては、Ｚ11を含む環の置換基として挙げたものが適用でき、好ましい範囲も同様である。Ｚ12を含む環としては例えば、シクロペンテン、シクロヘキセン、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ピレン、ペリレン、ピリジン、キノリン、フラン、チオフェン、ピラジン、ピリミジン、チアゾール、ベンゾチアゾール、ナフトチアゾール、オキサゾール、ベンゾオキサゾール、ナフトオキサゾール、イソオキサゾール、セレナゾール、ベンゾセレナゾール、ナフトセレナゾール、イミダゾール、ベンゾイミダゾール、ナフトイミダゾール、イソキノリン、ピラゾール、トリアゾール等が挙げられる。Ｚ12を含む環は、芳香環であることが好ましい。例えば、好ましくは、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、ピリジン、チオフェン、ピラジン、ピリミジンであり、より好ましくはベンゼン、ナフタレンであり、さらに好ましくはベンゼンである。Ｚ11の置換基とＺ12の置換基は結合して環を形成していても良い。
Ｍ1は金属イオンを表す。金属イオンとしては特に限定されないが、好ましくは周期律表（長周期型）の第２周期〜第４周期に含まれる金属のイオンであり、より好ましくは二価もしくは三価の金属イオンであり、さらに好ましくは、Ｂｅ2+、Ｍｇ2+、Ａｌ3+、Ｚｎ2+、Ｃｕ2+であり、特に好ましくは、Ａｌ3+、Ｚｎ2+である。
ＬHは単座または多座の配位子を表す。配位子としてはえば、ハロゲンイオン（例えばＣｌ-、Ｂｒ-、Ｉ-等が挙げられる）、パークロレートイオン、アルコキシイオン（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは１〜１０、さらに好ましくは１〜５であり、例えばメトキシイオン、エトキシイオン、イソプロポキシイオン、アセチルアセトネートイオン等が挙げられる）、アリールオキシイオン（好ましくは炭素数６〜２０、より好ましくは６〜１２、さらに好ましくは６〜８であり、例えばフェノキシイオン、キノリノールイオン、２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾアゾールイオン等が挙げられる）、含窒素ヘテロ環（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは２〜１０、さらに好ましくは３〜８であり、フェナンスレン、ビピリジル等が挙げられる）、アシルオキシイオン（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは２〜１０、さらに好ましくは３〜８であり、アセトキシイオン等が挙げられる）、エーテル化合物（好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは３〜１０、さらに好ましくは３〜８であり、テトラヒドロフラン等が挙げられる）、ヒドロキシイオン等が挙げられる。より好ましくはアルコキシイオン、アリールオキシイオンであり、特に好ましくは、アリールオキシイオンである。
ｎ1は１以上の整数を表し、ｍ1は０以上の整数を表す。ｎ1、ｍ1の好ましい範囲は金属イオンにより異なり特に限定されないが、ｎ1は１〜４が好ましく、より好ましくは１〜３であり、特に好ましくは、２、３である。ｍ1は０〜２が好ましく、より好ましくは０、１であり、特に好ましくは０である。ｎ1、ｍ1の数の組み合わせは式（Ｈ−Ｉ）で表される金属錯体が中性錯体となる数の組み合わせが好ましい。
式（III）で表される金属錯体としては、例えば特開２０００−３０２７５４に記載のイミダゾピリジン誘導体の金属錯体、特開平８−３０１８７７、特開平８−３０６４８９、特開平９−２７９１３４、特開平７−１３３４８３、特開２０００−２００６８４、特開２０００−２５２０６６、特開２０００−２４７９７２、特開２０００−１７３７７７等に記載のベンゾオキサゾール誘導体の金属錯体、特開２０００−３０２７５４、特開２０００−２５２０６７等に記載のオキサゾール誘導体の金属錯体、特開平８−１１３５７６、特開２０００−２００６８４、特開２０００−２４７９６４、特開平１０−４５７２２、特表２０００−５１５９２６等に記載のベンゾチアゾール誘導体の金属錯体、特開２００１−１３１１６２、特開２０００−３０２７５４、特開２０００−２５２０６７等に記載のチアゾール誘導体の金属錯体、特開２０００−２００６８４、特開平１０−２６５４７８等に記載のベンゾイミダゾール誘導体の金属錯体、特開２０００−３０２７５４、特開２０００−２５２０６７等に記載のイミダゾール誘導体の金属錯体、特開平９−１１１２３４等に記載のベンゾトリアゾール誘導体の金属錯体およびベンゾピラゾール誘導体の金属錯体、特開２０００−３５７５８８、特開平９−１７６６２９等に記載のヒドロキシフェニル置換ピリジン誘導体の金属錯体、特開平９−２０８８６、特開２０００−１２２２２等に記載のヒドロキシ置換ベンゾキノリン誘導体の金属錯体、特開平９−２０８８５等に記載のヒドロキシ置換ピリドキノリン誘導体の金属錯体、特開２０００−１００５７０等に記載のヒドロキシフェニル置換トリアゾール誘導体の金属錯体、特開平１０−２５９３７２等に記載のヒドロキシフェニル置換オキサジアゾールまたはチアジアゾール誘導体の金属錯体、特開２００１−５７２９２等に記載のヒドロキシフェニル置換イミダゾピリジンの金属錯体等が好適に利用できる。
以下に式（III）で表される金属錯体の具体例を列挙するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
式（III）以外のものとしては式（ＩＶ）で表される化合物が挙げられる。
式（ＩＶ）
式（ＩＶ）
（式中、Ｘ21およびＸ22は炭素原子または窒素原子を表す。Ｙ2は炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子またはリン原子を表す。Ｚ2は窒素原子、酸素原子、硫黄原子またはリン原子を表す。但し、（Ｙ2，Ｚ2）の組み合わせが（Ｎ，Ｏ）または（Ｏ，Ｎ）になることはない。Ｑ21は５員環、６員環または７員環の形成に必要な原子群を表す。Ｑ22は５員環、６員環または７員環の形成に必要な原子群を表す。Ｍ2は金属イオンを表す。ｎ2は１以上の整数を表す。Ｌ2は配位子を表し、ｍ2は０以上の整数を表す。各原子間の結合種は単結合、二重結合、三重結合、配位結合のいずれでもよい。）
Ｘ21、Ｘ22は炭素原子または窒素原子である。Ｙ2は炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子またはリン原子を表し、好ましくは窒素原子、酸素原子、硫黄原子である。Ｚ2は窒素原子、酸素原子、硫黄原子またはリン原子を表し、好ましくは窒素原子、酸素原子、硫黄原子である。Ｚ2が窒素原子を表す時、窒素上に置換基を有していてもよく、窒素上の置換基としては、アルキル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１２、特に好ましくは炭素数１〜８であり、例えばメチル、エチル、ｉｓｏ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１２、特に好ましくは炭素数２〜８であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１２、特に好ましくは炭素数２〜８であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニルなどが挙げられる。）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、ｐ−メチルフェニル、ナフチルなどが挙げられる。）、置換カルボニル基（好ましくは炭素数１〜４０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばアセチル、ベンゾイル、メトキシカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、フェニルアミノカルボニル基などが挙げられる。）、置換スルホニル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメシル、トシルなどが挙げられる。）、ヘテロ環基（好ましくは、酸素原子、硫黄原子、窒素原子のいずれかを含み、好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばイミダゾリル、ピリジル、フリル、ピペリジルなどが挙げられる。）などが挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよい。窒素上の置換基としては、アルキル基、アリール基、芳香族ヘテロ環基が好ましく、アルキル基、アリール基がさらに好ましい。
式（ＩＶ）中において、（Ｙ2，Ｚ2）の組み合わせが（Ｎ，Ｏ）または（Ｏ，Ｎ）になることはない。式（ＩＶ）中において、各原子間の結合は全て一本の実線により記されているが、これは該結合が単結合であることを意味するものではなく、各原子間の結合は単結合、二重結合、配位結合のいずれでもよい。
Ｑ21は５員環、６員環または７員環の形成に必要な原子群を表す。
Ｑ21で形成される環としては、ベンゼン環、ナフタレン環、ピリジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、ピラジン環、キノリン環、キノキサリン環、イソキノリン環、シンノリン環、フタラジン環、キナゾリン環、トリアジン環、アクリジン環、フェナジン環、フェナントロリン環、ナフチリジン環、フェナントリジン環、ピロール環、インドール環、ピラゾール環、イミダゾール環、ベンゾイミダゾール環、オキサゾール環、ベンゾオキサゾール環、チアゾール環、ベンゾチアゾール環、セレナゾール環、ベンゾセレナゾール環、インダゾール環、イソチアゾール環、イソオキサゾール環、トリアゾール環、ベンゾトリアゾール環、テトラゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、チアトリアゾール環、アザインドール環、イミダゾピリジン環、プリン環、イミダゾリン環、アゼピン環、フラン環、ベンゾフラン環、チオフェン環、ベンゾチオフェン環や上記の芳香環類が全部または部分的に還元された環等が挙げられる。Ｑ21で形成される環は芳香環であることが好ましく、好ましくはピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、キノリン環、キノキサリン環、イソキノリン環、フタラジン環、ピロール環、インドール環、イミダゾール環、ベンゾイミダゾール環、オキサゾール環、ベンゾオキサゾール環、チアゾール環、ベンゾチアゾール環、トリアゾール環、ベンゾトリアゾール環、イミダゾピリジン環であり、さらに好ましくは、イミダゾピリジン環である。
Ｑ21で形成される環としては、ベンゼン環、ナフタレン環、ピリジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、ピラジン環、キノリン環、キノキサリン環、イソキノリン環、シンノリン環、フタラジン環、キナゾリン環、トリアジン環、アクリジン環、フェナジン環、フェナントロリン環、ナフチリジン環、フェナントリジン環、ピロール環、インドール環、ピラゾール環、イミダゾール環、ベンゾイミダゾール環、オキサゾール環、ベンゾオキサゾール環、チアゾール環、ベンゾチアゾール環、セレナゾール環、ベンゾセレナゾール環、インダゾール環、イソチアゾール環、イソオキサゾール環、トリアゾール環、ベンゾトリアゾール環、テトラゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、チアトリアゾール環、アザインドール環、イミダゾピリジン環、プリン環、イミダゾリン環、アゼピン環、フラン環、ベンゾフラン環、チオフェン環、ベンゾチオフェン環や上記の芳香環類が全部または部分的に還元された環等が挙げられる。Ｑ21で形成される環は芳香環であることが好ましく、好ましくはピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、キノリン環、キノキサリン環、イソキノリン環、フタラジン環、ピロール環、インドール環、イミダゾール環、ベンゾイミダゾール環、オキサゾール環、ベンゾオキサゾール環、チアゾール環、ベンゾチアゾール環、トリアゾール環、ベンゾトリアゾール環、イミダゾピリジン環であり、さらに好ましくは、イミダゾピリジン環である。
Ｑ22は６員環または５員環の形成に必要な原子群を表す。
Ｑ22で形成される環としては、ベンゼン環、ナフタレン環、ピリジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、ピラジン環、キノリン環、キノキサリン環、イソキノリン環、シンノリン環、フタラジン環、キナゾリン環、トリアジン環、アクリジン環、フェナジン環、フェナントロリン環、ナフチリジン環、フェナントリジン環、ピロール環、インドール環、ピラゾール環、イミダゾール環、ベンゾイミダゾール環、オキサゾール環、ベンゾオキサゾール環、チアゾール環、ベンゾチアゾール環、セレナゾール環、ベンゾセレナゾール環、インダゾール環、イソチアゾール環、イソオキサゾール環、トリアゾール環、ベンゾトリアゾール環、テトラゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、チアトリアゾール環、アザインドール環、イミダゾピリジン環、プリン環、イミダゾリン環、アゼピン環、フラン環、ベンゾフラン環、チオフェン環、ベンゾチオフェン環、シクロヘキサン環、シクロヘキセン環、ピレン環、ペリレン環等が挙げられる。Ｑ22で形成される環は芳香環であることが好ましく、好ましくは、ベンゼン環、ナフタレン環、ピリジン環、チオフェン環、ピラジン環であり、より好ましくはベンゼン環、ピリジン環であり、さらに好ましくはベンゼン環である。Ｑ21、Ｑ22で形成される環は、置換基を有していてもよく、置換基としては式（Ｉ）における各原子の置換基として挙げたものが適用できる。
Ｑ22で形成される環としては、ベンゼン環、ナフタレン環、ピリジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、ピラジン環、キノリン環、キノキサリン環、イソキノリン環、シンノリン環、フタラジン環、キナゾリン環、トリアジン環、アクリジン環、フェナジン環、フェナントロリン環、ナフチリジン環、フェナントリジン環、ピロール環、インドール環、ピラゾール環、イミダゾール環、ベンゾイミダゾール環、オキサゾール環、ベンゾオキサゾール環、チアゾール環、ベンゾチアゾール環、セレナゾール環、ベンゾセレナゾール環、インダゾール環、イソチアゾール環、イソオキサゾール環、トリアゾール環、ベンゾトリアゾール環、テトラゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、チアトリアゾール環、アザインドール環、イミダゾピリジン環、プリン環、イミダゾリン環、アゼピン環、フラン環、ベンゾフラン環、チオフェン環、ベンゾチオフェン環、シクロヘキサン環、シクロヘキセン環、ピレン環、ペリレン環等が挙げられる。Ｑ22で形成される環は芳香環であることが好ましく、好ましくは、ベンゼン環、ナフタレン環、ピリジン環、チオフェン環、ピラジン環であり、より好ましくはベンゼン環、ピリジン環であり、さらに好ましくはベンゼン環である。Ｑ21、Ｑ22で形成される環は、置換基を有していてもよく、置換基としては式（Ｉ）における各原子の置換基として挙げたものが適用できる。
Ｍ2は金属イオンを表す。金属イオンとしては特に限定されないが、好ましくは周期律表（長周期型）の第２周期〜第４周期に含まれる金属のイオンであり、より好ましくは二価もしくは三価の金属イオンであり、さらに好ましくは、Ｂｅ2+、Ｍｇ2+、Ａｌ3+、Ｚｎ2+、Ｃｕ2+であり、特に好ましくは、Ａｌ3+、Ｚｎ2+である。
Ｌ2は単座または多座の配位子を表す。配位子としてはえば、ハロゲンイオン（例えばＣｌ-、Ｂｒ-、Ｉ-等が挙げられる）、パークロレートイオン、アルコキシイオン（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは１〜１０、さらに好ましくは１〜５であり、例えばメトキシイオン、エトキシイオン、イソプロポキシイオン、アセチルアセトネートイオン等が挙げられる）、アリールオキシイオン（好ましくは炭素数６〜２０、より好ましくは６〜１２、さらに好ましくは６〜８であり、例えばフェノキシイオン、キノリノールイオン、２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾアゾールイオン等が挙げられる）、含窒素ヘテロ環（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは２〜１０、さらに好ましくは３〜８であり、フェナンスレン、ビピリジル等が挙げられる）、アシルオキシイオン（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは２〜１０、さらに好ましくは３〜８であり、アセトキシイオン等が挙げられる）、エーテル化合物（好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは３〜１０、さらに好ましくは３〜８であり、テトラヒドロフラン等が挙げられる）、ヒドロキシイオン等が挙げられる。より好ましくはアルコキシイオン、アリールオキシイオンであり、特に好ましくは、アリールオキシイオンである。
ｎ2は１以上の整数を表し、ｍ2は０以上の整数を表す。ｎ2、ｍ2の好ましい範囲は金属イオンにより異なり特に限定されないが、ｎ2は１〜４が好ましく、より好ましくは１〜３であり、特に好ましくは、２、３である。ｍ2は０〜２が好ましく、より好ましくは０、１であり、特に好ましくは０である。ｎ2、ｍ2の数の組み合わせは式（ＩＶ）で表される金属錯体が中性錯体となる数の組み合わせが好ましい。
以下に式（ＩＶ）で表される金属錯体の具体例を列挙するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
以下に式（ＩＶ）で表される金属錯体の具体例を列挙するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
好ましいその他のホストは、特開２００２−１００４７６号公報記載の式（Ｉ）で表され、より好ましくは式（Ａ−１）、式（Ｂ−１）、式（Ｃ−１）、式（Ｄ−１）で表される化合物や下記具体例などが挙げられる。
本発明の少なくとも一種のホスト材料の発光層中の濃度は、それぞれ１質量％以上９９質量％以下であることが好ましく、５質量％以上９０質量％以下であることがより好ましく、１０質量％以上８０質量％以下であることがさらに好ましい。残りを燐光性発光材料と他のホスト材料がしめる。
発光層中の少なくとも一種のホスト材料がヘテロ環骨格を有する化合物であり、更に好ましくは、少なくとも一種のホスト材料がヘテロ原子を２つ以上含有する化合物であり、特に好ましくは、少なくとも一種のホスト材料が２つ以上のヘテロ原子を一つの環に有するヘテロ環縮環化合物である。
ホスト材料の好ましい組合せとしては、ホスト材料Ａ（単環アジン環骨格を有する化合物、ヘテロ環が縮合したアゾール環骨格を有する化合物、ヘテロ環が縮合したアジン環骨格を有する化合物、金属イオンに窒素で配位する含窒素ヘテロ環と、金属イオンに酸素アニオン、硫黄アニオンないし窒素アニオンで配位する炭素環ないしヘテロ環とが単結合ないし連結基で連結した配位子を有する金属錯体）のいずれか１つと、縮合芳香族炭素環化合物、ポリアリーレン化合物、チオフェン化合物、ピロール化合物、トリアリールアミン等のアミン化合物のいずれか１つとの組み合わせであり、より好ましくは上記ホスト材料Ａのいずれか一つと、縮合芳香族炭素環化合物、ポリアリーレン化合物、トリアリールアミン等のアミン化合物のいずれか１つとの組み合わせである。
本発明の電子注入・輸送層を構成する材料（電子注入輸送材料）について説明する。本発明の電子注入層、電子輸送層の材料は陰極から電子を注入する機能、電子を輸送する機能、陽極から注入された正孔を障壁する機能のいずれかを有しているものであれば良い。
電子輸送材料としては、電子吸引性基（このましくはＨａｍｍｅｔｔのσｐ値が０．２以上の電子吸引性基であり、更に好ましくはアリール基、芳香族ヘテロ環基、シアノ基、カルボニル基、チオカルボニル基、オキシカルボニル基、アシルアミノ基、カルバモイル基、スルファモイル基、スルホニル基、イミノ基、ハロゲン原子などが挙げられる。）の置換した芳香族炭素環化合物（好ましくはベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントラセン、テトラセン、ピレン、ペンタセン、ペリレン、コロネン、クリセン、ピセン、ペリサイクレン、アセナフテン、フルオランテンなどが挙げられる。）、含窒素芳香族ヘテロ環（５ないし６員の芳香族含窒素ヘテロ環が挙げられ、ヘテロ原子として更に酸素原子、窒素原子、硫黄原子、珪素原子を含んでも良く、２ないし１０環の縮合環を形成してもよい。例えばピリジン構造、ピラジン構造、ピリミジン構造、ピリダジン構造、ピロール構造、ピラゾール構造、イミダゾール構造、オキサゾール構造、チアゾール構造、トリアゾール構造やこれらの組合せが挙げられる。）、金属錯体などが挙げられる。
前記電子輸送材料の具体例としては、トリアゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、イミダゾール、フルオレノン、アントラキノジメタン、アントロン、ジフェニルキノン、チオピランジオキシド、カルボジイミド、フルオレニリデンメタン、ジスチリルピラジン、ナフタレン、ペリレン等の芳香族デトラカルボン酸無水物、フタロシアニン、８−キノリノール誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベンゾチアゾールを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体、有機シラン化合物及びその誘導体等が挙げられる。
電子輸送材料として好ましくは、特開２００２−３１９４９１号公報記載の式（Ｉ）で表される化合物（ここでは、式（Ｉ）で表される化合物を式（Ｅ１）で表される化合物として表示する）、特開２００２−１００４７６号公報記載の式（Ａ）で表される化合物（ここでは、式（Ａ）で表される化合物を式（Ｅ−ＩＶ）で表される化合物として表示する）である。
（式中、ＲEは水素原子又は置換基を表す。ＸEは−Ｏ−、−Ｓ−、＝Ｎ−又は＝Ｎ−Ｒa(Ｒａは水素原子、脂肪族炭化水素基、アリール基又はヘテロ環基を表す。)を表す。ＱEはＮ及びＸと結合してヘテロ環を形成するのに必要な原子群を表す。それぞれの基の説明は特開２００２−３１９４９１号公報記載の式（Ｉ）と同様である。
式（Ｅ１）で表される化合物の好ましい形態は、下記式（Ｅ２）又は式（Ｅ−III）である。
式中、ＲE、ＸEは式（Ｅ１）におけるそれらと同義である。ＺEは芳香族環を形成するに必要な原子群を表し、特開２００２−３１９４９１号公報記載の式（II）記載のＺと同様である。
式（Ｅ２）で表される化合物のさらに好ましい形態は式（Ｅ−II）であり、式中、ＲE、ＸE、Ｂは特開２００２−３１９４９１号公報記載の式（Ｂ−II）記載のそれと同義であり、好ましい範囲も同様であり、特開２００２−３１９４９１号公報記載の式（Ｂ−III）〜（Ｂ−Ｘ）で表される化合物である。
式（Ｅ−III）中、ＲE31、ＲE32及びＲE33は水素原子、脂肪族炭化水素基、アリール基又はヘテロ環基を表し、特開２００２−３１９４９１号公報記載の式（Ｃ−II）で表される化合物と同義であり、好ましい範囲も同様である。本発明で用いる式（Ｅ１）で表される化合物の具体例は、特開２００２−３１９４９１号公報記載の具体例（化合物番号205〜306、367〜381）を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
式（Ｅ−ＩＶ）
式（Ｅ−ＩＶ）
式中、ＲA1、ＲA2及びＲA3は、それぞれ水素原子又は脂肪族炭化水素基を表す。ＲA4、ＲA5及びＲA6は、それぞれ置換基を表す。ｎA1、ｎA2及びｎA3は、それぞれ０〜３の整数を表す。ＸA1、ＸA2及びＸA3は、それぞれ窒素原子又はＣ−ＲX（ＲXは水素原子又は置換基を表す。）を表す。ＹA1、ＹA2及びＹA3は、それぞれ窒素原子又はＣ−ＲYX（ＲYXは水素原子又は置換基を表す。）を表し、特開２００２−１００４７６号公報記載の式（Ａ）で表される化合物と同義であり、好ましい範囲も同様である。
本発明の発光素子の作成方法について説明する。本発明の発光素子の有機層の形成方法は、特に限定されるものではないが、抵抗加熱蒸着、電子ビーム、スパッタリング、分子積層法、コーティング法、インクジェット法、印刷法などの方法が用いられ、特性面、製造面で抵抗加熱蒸着、コーティング法、転写法が好ましい。
本発明の発光素子は陽極、陰極の一対の電極間に発光層もしくは発光層を含む複数の有機化合物層を形成した素子であり、発光層のほか正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層を有し、またこれらの各層はそれぞれ他の機能を備えたものであってもよい。各層の形成にはそれぞれ種々の適宜材料を用いることができる。
陽極は正孔注入層、正孔輸送層、発光層などに正孔を供給するものであり、金属、合金、金属酸化物、電気伝導性化合物、又はこれらの混合物などを用いることができ、好ましくは仕事関数が４ｅＶ以上の材料である。具体例としては酸化スズ、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）等の導電性金属酸化物、あるいは金、銀、クロム、ニッケル等の金属、さらにこれらの金属と導電性金属酸化物との混合物又は積層物、ヨウ化銅、硫化銅などの無機導電性物質、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロールなどの有機導電性材料、及びこれらとＩＴＯとの積層物などが挙げられ、好ましくは、導電性金属酸化物であり、特に、生産性、高導電性、透明性等の点からＩＴＯが好ましい。陽極の膜厚は材料により適宜選択可能であるが、通常１０ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５０ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１００ｎｍ〜５００ｎｍである。
陽極は通常、ソーダライムガラス、無アルカリガラス、透明樹脂基板などの上に層形成したものが用いられる。ガラスを用いる場合、その材質については、ガラスからの溶出イオンを少なくするため、無アルカリガラスを用いることが好ましい。また、ソーダライムガラスを用いる場合、シリカなどのバリアコートを施したものを使用することが好ましい。基板の厚みは、機械的強度を保つのに十分であれば特に制限はないが、ガラスを用いる場合には、通常０．２ｍｍ以上、好ましくは０．７ｍｍ以上のものを用いる。陽極の作製には材料によって種々の方法が用いられるが、例えばＩＴＯの場合、電子ビーム法、スパッタリング法、抵抗加熱蒸着法、化学反応法（ゾルーゲル法など）、酸化インジウムスズの分散物の塗布などの方法で膜形成される。陽極は洗浄その他の処理により、素子の駆動電圧を下げて、発光効率を高めることも可能である。例えばＩＴＯの場合、ＵＶ−オゾン処理、プラズマ処理などが効果的である。
陰極は電子注入層、電子輸送層、発光層などに電子を供給するものであり、電子注入層、電子輸送層、発光層などの負極と隣接する層との密着性やイオン化ポテンシャル、安定性等を考慮して選ばれる。陰極の材料としては金属、合金、金属ハロゲン化物、金属酸化物、電気伝導性化合物、又はこれらの混合物を用いることができ、具体例としてはアルカリ金属（例えばＬｉ、Ｎａ、Ｋ等）及びそのフッ化物又は酸化物、アルカリ土類金属（例えばＭｇ、Ｃａ等）及びそのフッ化物又は酸化物、金、銀、鉛、アルミニウム、ナトリウム−カリウム合金又はそれらの混合金属、リチウム−アルミニウム合金又はそれらの混合金属、マグネシウム−銀合金又はそれらの混合金属、インジウム、イッテリビウム等の希土類金属等が挙げられ、好ましくは仕事関数が４ｅＶ以下の材料であり、より好ましくはアルミニウム、リチウム−アルミニウム合金又はそれらの混合金属、マグネシウム−銀合金又はそれらの混合金属等である。陰極は、上記化合物及び混合物の単層構造だけでなく、上記化合物及び混合物を含む積層構造を取ることもできる。例えば、アルミニウム／フッ化リチウム、アルミニウム／酸化リチウム の積層構造が好ましい。陰極の膜厚は材料により適宜選択可能であるが、通常１０ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５０ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１００ｎｍ〜１μｍである。
陰極の作製には電子ビーム法、スパッタリング法、抵抗加熱蒸着法、コーティング法などの方法が用いられ、金属を単体で蒸着することも、二成分以上を同時に蒸着することもできる。さらに、複数の金属を同時に蒸着して合金電極を形成することも可能であり、またあらかじめ調整した合金を蒸着させてもよい。陽極及び陰極のシート抵抗は低い方が好ましく、数百Ω／□以下が好ましい。
本発明の発光材料は蛍光発光性化合物である。また、三重項励起子から発光する燐光発光性化合物を併用しても良い。例えばベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、スチリルベンゼン誘導体、ポリフェニル誘導体、ジフェニルブタジエン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、ナフタルイミド誘導体、クマリン誘導体、縮合芳香族化合物、ペリノン誘導体、オキサジアゾール誘導体、オキサジン誘導体、アルダジン誘導体、ピラリジン誘導体、シクロペンタジエン誘導体、ビススチリルアントラセン誘導体、キナクリドン誘導体、ピロロピリジン誘導体、チアジアゾロピリジン誘導体、シクロペンタジエン誘導体、スチリルアミン誘導体、ジケトピロロピロール誘導体、芳香族ジメチリディン化合物、８−キノリノール誘導体の金属錯体やピロメテン誘導体の金属錯体、希土類錯体、遷移金属錯体に代表される各種金属錯体等、ポリチオフェン、ポリフェニレン、ポリフェニレンビニレン等のポリマー化合物、有機シラン誘導体、本発明の化合物等が挙げられる。
本発明の発光材料は、縮合芳香族化合物、スチリル化合物、ジケトピロロピロール化合物、オキサジン化合物、ピロメテン金属錯体、遷移金属錯体、ランタノイド錯体が好ましい。縮環芳香族炭化水素化合物として好ましくは、ナフタセン、ピレン、クリセン、トリフェニレン、ベンゾ[ｃ]フェナントレン、ベンゾ[ａ]アントラセン、ベンタセン、ペリレン、フルオランテン、アセナフソフルオランテン、ジベンゾ[a,j]アントラセン、ジベンゾ[a,h]アントラセン、ベンゾ[a]ナフタセン、ヘキサセン、アンタントレンなどが挙げられ、縮合芳香族複素環としては、ナフト[2,1-f]イソキノリン、α−ナフタフェナントリジン、フェナントロオキサゾール、キノリノ[6,5-f]キノリン、ベンゾチオファントレンなどが挙げられる。これらは置換基としてアリール基、複素芳香環基、ジアリールアミノ基、アルキル基を有していてもよい。
発光層の膜厚は特に限定されるものではないが、通常１ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１０ｎｍ〜５００ｎｍである。
発光層の形成方法は、特に限定されるものではないが、抵抗加熱蒸着、電子ビーム、スパッタリング、分子積層法、コーティング法（スピンコート法、キャスト法、ディップコート法など）、インクジェット法、印刷法、ＬＢ法、転写法などの方法が用いられ、好ましくは抵抗加熱蒸着、コーティング法である。
正孔注入層、正孔輸送層の材料は、陽極から正孔を注入する機能、正孔を輸送する機能、陰極から注入された電子を障壁する機能のいずれか有しているものであればよい。その具体例としては、カルバゾール誘導体、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、芳香族ジメチリディン系化合物、ポルフィリン系化合物、ポリシラン系化合物、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）誘導体、アニリン系共重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導電性高分子オリゴマー、有機シラン誘導体、カーボン膜、本発明の化合物等が挙げられる。正孔注入層、正孔輸送層の膜厚は特に限定されるものではないが、通常１ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１０ｎｍ〜５００ｎｍである。正孔注入層、正孔輸送層は上述した材料の１種又は２種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
正孔注入層、正孔輸送層の形成方法としては、真空蒸着法やＬＢ法、前記正孔注入輸送材料を溶媒に溶解又は分散させてコーティングする方法（スピンコート法、キャスト法、ディップコート法など）、インクジェット法、印刷法、転写法が用いられる。コーティング法の場合、樹脂成分と共に溶解又は分散することができ、樹脂成分としては例えば、ポリ塩化ビニル、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリメチルメタクリレート、ポリブチルメタクリレート、ポリエステル、ポリスルホン、ポリフェニレンオキシド、ポリブタジエン、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、炭化水素樹脂、ケトン樹脂、フェノキシ樹脂、ポリアミド、エチルセルロース、酢酸ビニル、ＡＢＳ樹脂、ポリウレタン、メラミン樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、シリコン樹脂などが挙げられる。
電子注入層、電子輸送層の膜厚は特に限定されるものではないが、通常１ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１０ｎｍ〜５００ｎｍである。電子注入層、電子輸送層は上述した材料の１種又は２種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
電子注入層、電子輸送層の形成方法としては、真空蒸着法やＬＢ法、前記電子注入輸送材料を溶媒に溶解又は分散させてコーティングする方法（スピンコート法、キャスト法、ディップコート法など）、インクジェット法、印刷法、転写法などが用いられる。コーティング法の場合、樹脂成分と共に溶解又は分散することができ、樹脂成分としては例えば、正孔注入輸送層の場合に例示したものが適用できる。
保護層の材料としては水分や酸素等の素子劣化を促進するものが素子内に入ることを抑止する機能を有しているものであればよい。その具体例としては、Ｉｎ、Ｓｎ、Ｐｂ、Ａｕ、Ｃｕ、Ａｇ、Ａｌ、Ｔｉ、Ｎｉ等の金属、ＭｇＯ、ＳｉＯ、ＳｉＯ2、Ａｌ2Ｏ3、ＧｅＯ、ＮｉＯ、ＣａＯ、ＢａＯ、Ｆｅ2Ｏ3、Ｙ2Ｏ3、ＴｉＯ2等の金属酸化物、ＭｇＦ2、ＬｉＦ、ＡｌＦ3、ＣａＦ2等の金属フッ化物、ＳｉＯxＮy、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリメチルメタクリレート、ポリイミド、ポリウレア、ポリテトラフルオロエチレン、ポリクロロトリフルオロエチレン、ポリジクロロジフルオロエチレン、クロロトリフルオロエチレンとジクロロジフルオロエチレンとの共重合体、テトラフルオロエチレンと少なくとも１種のコモノマーとを含むモノマー混合物を共重合させて得られる共重合体、共重合主鎖に環状構造を有する含フッ素共重合体、吸水率１％以上の吸水性物質、吸水率０．１％以下の防湿性物質等が挙げられる。
保護層の形成方法についても特に限定はなく、例えば真空蒸着法、スパッタリング法、反応性スパッタリング法、ＭＢＥ（分子線エピタキシ）法、クラスターイオンビーム法、イオンプレーティング法、プラズマ重合法（高周波励起イオンプレーティング法）、プラズマＣＶＤ法、レーザーＣＶＤ法、熱ＣＶＤ法、ガスソースＣＶＤ法、コーティング法、印刷法、転写法を適用できる。
本発明の有機電界発光素子は、表示素子、ディスプレイ、バックライト、電子写真、照明光源、記録光源、露光光源、読み取り光源、標識、看板、インテリア、光通信等の分野に好適に使用できる。
以下に本発明の実施例について説明するが、本発明の実施の態様はこれらに限定されない。
比較例
洗浄したＩＴＯ基板を蒸着装置に入れ、銅フタロシアニンを１０ｎｍ蒸着しその上にα−ＮＰＤを４０ｎｍ蒸着しホール輸送層を形成した。この上に、第一ホストとしてＨ−２を、第二ホストとしてＡｌｑを、発光材料としてＤ−１をそれぞれ０．４ｎｍ／秒、０．１ｎｍ／秒、０．０１ｎｍ／秒で膜厚が５０ｎｍになるように共蒸着し発光層を形成した。その上にＡｌｑを３０ｎｍ蒸着した。有機薄膜上にパターニングしたマスク（発光面積が２ｍｍ×２ｍｍとなるマスク）を設置し、蒸着装置内でフッ化リチウムを５ｎｍ蒸着した後、アルミニウムを５００ｎｍを蒸着し、引き続き乾燥剤を入れずに素子を封止し、ＥＬ素子を作製した（素子Ｎｏ―１０１）。上記と同様の操作で発光材料をＤ−２に変更し、発光材料の蒸着速度を０．０２ｎｍ／秒とし、ＥＬ素子を作成した（素子Ｎｏ−１０２）。
洗浄したＩＴＯ基板を蒸着装置に入れ、銅フタロシアニンを１０ｎｍ蒸着しその上にα−ＮＰＤを４０ｎｍ蒸着しホール輸送層を形成した。この上に、第一ホストとしてＨ−２を、第二ホストとしてＡｌｑを、発光材料としてＤ−１をそれぞれ０．４ｎｍ／秒、０．１ｎｍ／秒、０．０１ｎｍ／秒で膜厚が５０ｎｍになるように共蒸着し発光層を形成した。その上にＡｌｑを３０ｎｍ蒸着した。有機薄膜上にパターニングしたマスク（発光面積が２ｍｍ×２ｍｍとなるマスク）を設置し、蒸着装置内でフッ化リチウムを５ｎｍ蒸着した後、アルミニウムを５００ｎｍを蒸着し、引き続き乾燥剤を入れずに素子を封止し、ＥＬ素子を作製した（素子Ｎｏ―１０１）。上記と同様の操作で発光材料をＤ−２に変更し、発光材料の蒸着速度を０．０２ｎｍ／秒とし、ＥＬ素子を作成した（素子Ｎｏ−１０２）。
実施例
上記と同様の操作でＮＰＤを蒸着した後、表１記載の第一ホスト、第二ホスト及び発光材料をそれぞれ０．４ｎｍ／秒、０．１ｎｍ／秒、０．０１ｎｍ／秒：Ｄ−１（又は０．０２ｎｍ／秒：Ｄ−２）で膜厚が５０ｎｍになるように共蒸着し発光層を形成した。その上に表１記載の電子輸送材料を３０ｎｍ蒸着後、上記と同様にフッ化リチウムを蒸着後、アルミニウムを蒸着、乾燥剤を入れずに封止し、ＥＬ素子を作成した（素子１０３〜１０６）。
上記と同様の操作でＮＰＤを蒸着した後、表１記載の第一ホスト、第二ホスト及び発光材料をそれぞれ０．４ｎｍ／秒、０．１ｎｍ／秒、０．０１ｎｍ／秒：Ｄ−１（又は０．０２ｎｍ／秒：Ｄ−２）で膜厚が５０ｎｍになるように共蒸着し発光層を形成した。その上に表１記載の電子輸送材料を３０ｎｍ蒸着後、上記と同様にフッ化リチウムを蒸着後、アルミニウムを蒸着、乾燥剤を入れずに封止し、ＥＬ素子を作成した（素子１０３〜１０６）。
評価
有機薄膜上に東陽テクニカ製ソースメジャーユニット２４００を用いて、直流定電流をEL素子に印加し、比較例及び本発明の素子を発光させ、その輝度をトプコン社の輝度計ＢＭ−８、発光波長を浜松ホトニクス社製スペクトルアナライザーＰＭＡ−１１を用いて測定し発光効率を求めた。次に保存耐久性を評価した。まず、素子の発光輝度が１０００ｃｄ／ｍ2の発光時の駆動電流測定した後、素子を８０℃加熱下、９６時間保存した。その後、加熱前と同電流で駆動し、加熱前後の輝度の維持率を測定した。その結果を下記表１に示す。
有機薄膜上に東陽テクニカ製ソースメジャーユニット２４００を用いて、直流定電流をEL素子に印加し、比較例及び本発明の素子を発光させ、その輝度をトプコン社の輝度計ＢＭ−８、発光波長を浜松ホトニクス社製スペクトルアナライザーＰＭＡ−１１を用いて測定し発光効率を求めた。次に保存耐久性を評価した。まず、素子の発光輝度が１０００ｃｄ／ｍ2の発光時の駆動電流測定した後、素子を８０℃加熱下、９６時間保存した。その後、加熱前と同電流で駆動し、加熱前後の輝度の維持率を測定した。その結果を下記表１に示す。
Ａｌｑを第二ホストを含有する素子１０１、素子１０２に比較し、本発明のヘテロ環ホストを第二ホストとして用いた本発明の素子（素子１０３〜１０６）は良好な発光効率及び輝度維持率を示す。さらに電子輸送材料としてＡｌｑの替わりに本発明のヘテロ環電子輸送材料を用いた素子はさらに優れた発光効率及び輝度維持率を示す。また。本発明の発光素子は耐久性にも優れる。このように、本発明の素子は発光効率に優れ、耐久性、特に保存耐久性にも優れる素子を実現した。
Claims (9)
- 一対の電極間に、発光層を含む少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、発光層に少なくとも２種のホスト材料と、少なくとも１種の蛍光発光材料とを含有し、該ホスト材料の少なくとも一種が、単環アジン環骨格を有する化合物、ヘテロ環が縮合したアゾール環骨格を有する化合物、ヘテロ環が縮合したアジン環骨格を有する化合物、金属イオンに窒素で配位する含窒素ヘテロ環と、金属イオンに酸素アニオン、硫黄アニオンないし窒素アニオンで配位する炭素環ないしヘテロ環とが単結合ないし連結基で連結した配位子を有する金属錯体、の群から選ばれることを特徴とする有機電界発光素子。
- 単環アジン骨格を有する化合物が、芳香族炭素環又は芳香族ヘテロ環で置換された、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジンの群から選ばれる化合物であることを特徴とする請求項１記載の有機電界発光素子。
- 単環アジン骨格を有する化合物が、式（Ｉ）で表されることを特徴とする請求項２記載の有機電界発光素子。
式（Ｉ）
- ヘテロ環が縮合したアゾール環骨格を有する化合物が、下記式（II）で表されることを特徴とする請求項１記載の有機電界発光素子。
式(II)
- 金属イオンに窒素で配位する含窒素ヘテロ環と金属イオンに酸素アニオンで配位する炭素環オキシアニオンないしヘテロ環オキシアニオンが単結合又は連結基で連結した配位子を有する金属錯体が、下記式（III）で表される化合物であることを特徴とする請求項１記載の有機電界発光素子
式（III）
- さらに電子輸送層を有し、電子輸送層は式（Ｅ１）で表される化合物を含有することを特徴とする請求項１〜５のいずれかに記載の有機電界発光素子。
- 電子輸送層が式（Ｅ−II）で表される化合物を含有することを特徴とする請求項６記載の有機電界発光素子。
- 電子輸送層が式（Ｅ−III）で表される化合物を含有することを特徴とする請求項６記載の有機電界発光素子。
- 電子輸送層が式（Ｅ−ＩＶ）で表される化合物を含有することを特徴とする請求項６記載の有機電界発光素子。
式（Ｅ−ＩＶ）
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