JP2005114921A - Resist underlayer film material and method for forming pattern - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、半導体素子などの製造工程における微細加工に用いられる多層レジストプロセスにおいて有用なレジスト下層膜材料に関し、特に、遠紫外線、KrFエキシマレーザー光(248nm)、ArFエキシマレーザー光(193nm)、F2レーザー光(157nm)、Kr2レーザー光(146nm)、Ar2レーザー光(126nm)、軟X線、電子ビーム、イオンビーム、X線等での露光に好適な多層レジスト膜のレジスト下層膜材料に関する。さらに、本発明は、これを用いてリソグラフィーにより基板にパターンを形成する方法に関する。 The present invention relates to a resist underlayer film material useful in a multilayer resist process used for microfabrication in a manufacturing process of a semiconductor element or the like, and in particular, far ultraviolet light, KrF excimer laser light (248 nm), ArF excimer laser light (193 nm), F Resist underlayer film material of multilayer resist film suitable for exposure with 2 laser light (157 nm), Kr 2 laser light (146 nm), Ar 2 laser light (126 nm), soft X-ray, electron beam, ion beam, X-ray, etc. About. Furthermore, this invention relates to the method of forming a pattern in a board | substrate by lithography using this.
近年、LSIの高集積化と高速度化に伴い、パターンルールの微細化が求められている中、現在汎用技術として用いられている光露光を用いたリソグラフィーにおいては、光源の波長に由来する本質的な解像度の限界に近づきつつある。 In recent years, with the increasing integration and speed of LSIs, there is a need for finer pattern rules. In lithography using light exposure, which is currently used as a general-purpose technology, the essence derived from the wavelength of the light source The resolution limit is approaching.
レジストパターン形成の際に使用するリソグラフィー用の光源として、水銀灯のg線(436nm)もしくはi線(365nm)を光源とする光露光が広く用いられているが、更なる微細化のための手段として、露光光を短波長化する方法が有効とされてきた。このため、例えば64MビットDRAM加工方法の量産プロセスには、露光光源としてi線(365nm)に代わって短波長のKrFエキシマレーザー(248nm)が利用された。しかし、更に微細な加工技術(例えば、加工寸法が0.13μm以下)を必要とする集積度1G以上のDRAMの製造には、より短波長の光源が必要とされ、特にArFエキシマレーザー(193nm)を用いたリソグラフィーが検討されてきている。 As a light source for lithography used in forming a resist pattern, light exposure using a g-ray (436 nm) or i-line (365 nm) of a mercury lamp as a light source is widely used, but as a means for further miniaturization. A method of shortening the wavelength of exposure light has been considered effective. For this reason, for example, in a mass production process of a 64-Mbit DRAM processing method, a short wavelength KrF excimer laser (248 nm) is used as an exposure light source instead of i-line (365 nm). However, in order to manufacture a DRAM having a degree of integration of 1G or more, which requires a finer processing technique (for example, a processing dimension of 0.13 μm or less), a light source with a shorter wavelength is required, particularly an ArF excimer laser (193 nm). Lithography using a material has been studied.
一方、従来、段差基板上に高アスペクト比のパターンを形成するには、例えば、2層レジストプロセス、3層レジストプロセスのような多層レジストプロセスが優れていることが知られている。
そして、2層レジストプロセスにおいて、2層レジスト膜を一般的なアルカリ現像液で現像するためには、レジスト上層膜材料のベース樹脂として、ヒドロキシ基やカルボキシル基等の親水基を有する高分子シリコーン化合物が好適であるとされている。
On the other hand, conventionally, it is known that a multilayer resist process such as a two-layer resist process or a three-layer resist process is excellent for forming a high aspect ratio pattern on a stepped substrate.
In the two-layer resist process, in order to develop the two-layer resist film with a general alkali developer, a polymeric silicone compound having a hydrophilic group such as a hydroxy group or a carboxyl group as a base resin for the resist upper layer film material Is preferred.
このような高分子シリコーン化合物としては、KrFエキシマレーザー用として、安定なアルカリ可溶性シリコーンポリマーであるポリヒドロキシベンジルシルセスキオキサンのフェノール性水酸基の一部をt−Boc基で保護したものをベース樹脂として使用し、これと酸発生剤とを組み合わせたKrFエキシマレーザー用シリコーン系化学増幅ポジ型レジスト材料が提案されている(例えば、特許文献1、非特許文献1参照。)。また、ArFエキシマレーザー用として、シクロヘキシルカルボン酸を酸不安定基で置換したタイプのシルセスキオキサンをベースにしたポジ型レジストが提案されている(例えば、特許文献2、特許文献3、非特許文献2参照。)。更に、F2レーザー用としては、ヘキサフルオロイソプロパノールを溶解性基として持つシルセスキオキサンをベースにしたポジ型レジストが提案されている(例えば、特許文献4参照。)。
これらの高分子シリコーン化合物は、トリアルコキシシシラン、又はトリハロゲン化シランの縮重合によるラダー骨格を含むポリシルセスキオキサンを主鎖に含むものである。
As such a high molecular silicone compound, a base resin in which a part of the phenolic hydroxyl group of polyhydroxybenzylsilsesquioxane, which is a stable alkali-soluble silicone polymer, is protected with a t-Boc group is used for a KrF excimer laser. A silicone-based chemically amplified positive resist material for a KrF excimer laser, which is used in combination with an acid generator, has been proposed (for example, see
These high molecular silicone compounds contain a polysilsesquioxane having a ladder skeleton formed by condensation polymerization of trialkoxysilane or trihalogenated silane in the main chain.
珪素が側鎖にペンダントされたレジスト用ベースポリマーとしては、珪素含有(メタ)アクリルエステル系ポリマーが提案されている(例えば、特許文献5、非特許文献3参照。)。 As a resist base polymer in which silicon is pendant on a side chain, a silicon-containing (meth) acrylic ester polymer has been proposed (see, for example, Patent Document 5 and Non-Patent Document 3).
2層レジストプロセスに用いるレジスト下層膜としては、例えば酸素ガスによるエッチングが可能な炭化水素化合物が好適であり、更にその下の基板をエッチングする場合におけるマスクになるため、高いエッチング耐性を有することが望ましい。レジスト上層膜をマスクにしたレジスト下層膜のエッチングが、酸素ガスエッチングによる場合は、レジスト下層膜は、珪素原子を含まない炭化水素のみで構成されるのが望ましい。また、珪素原子を含有したレジスト上層膜の線幅制御性を向上させ、定在波によるパターン側壁の凹凸とパターンの崩壊を低減させるためには、レジスト下層膜は、反射防止膜としての機能も有し、具体的には該下層膜からレジスト上層膜内への反射率を1%以下に抑えることができるのが望ましい。
そして、反射率は、レジスト下層膜の屈折率(屈折率の実数部)n値、消光係数(屈折率の虚数部)k値が最適な材料を適切な膜厚に設定することによって、1%以下に抑えることができる。
As the resist underlayer film used in the two-layer resist process, for example, a hydrocarbon compound that can be etched with oxygen gas is suitable, and furthermore, it serves as a mask when etching the underlying substrate, and therefore has high etching resistance. desirable. When the etching of the resist lower layer film using the resist upper layer film as a mask is performed by oxygen gas etching, it is desirable that the resist lower layer film is composed only of hydrocarbons not containing silicon atoms. In addition, in order to improve the line width controllability of the resist upper layer film containing silicon atoms and to reduce the pattern sidewall irregularities and pattern collapse due to standing waves, the resist underlayer film also functions as an antireflection film. Specifically, it is desirable that the reflectance from the lower layer film into the resist upper layer film can be suppressed to 1% or less.
The reflectivity is 1% by setting a material having an optimal refractive index (real part of refractive index) n value and extinction coefficient (imaginary part of refractive index) k value of the resist underlayer film to an appropriate film thickness. The following can be suppressed.
ここで、レジスト下層膜の膜厚を0〜500nmの範囲で変動させた時の基板反射率を計算した結果を図1、2に示す。露光波長を193nm、レジスト上層膜のn値を1.74、k値を0.02と仮定している。
図1にはレジスト下層膜のk値を0.3に固定し、縦軸をn値、横軸をレジスト下層膜の膜厚として、n値を1.0〜2.0の範囲、膜厚を0〜500nmの範囲で変動させたときの基板反射率の変化を示す。図1を見ると、膜厚が300nm以上の2層レジストプロセス用のレジスト下層膜を想定した場合、屈折率(n値)が、レジスト上層膜と同程度かあるいはそれよりも少し高い1.6〜1.9の範囲で反射率を1%以下にできる最適値が存在することが判る。
Here, FIGS. 1 and 2 show the results of calculating the substrate reflectivity when the thickness of the resist underlayer film is varied in the range of 0 to 500 nm. It is assumed that the exposure wavelength is 193 nm, the n value of the resist upper layer film is 1.74, and the k value is 0.02.
In FIG. 1, the k value of the resist underlayer film is fixed to 0.3, the n axis is the n value, the horizontal axis is the film thickness of the resist underlayer film, and the n value is in the range of 1.0 to 2.0. The change of the substrate reflectance when f is varied in the range of 0 to 500 nm is shown. Referring to FIG. 1, assuming a resist underlayer film for a two-layer resist process having a film thickness of 300 nm or more, the refractive index (n value) is about the same as or slightly higher than that of the resist upper layer film. It can be seen that there exists an optimum value that can reduce the reflectance to 1% or less in the range of ˜1.9.
図2にはレジスト下層膜のn値を1.5に固定し、縦軸をk値、横軸を膜厚として、k値を0〜0.8の範囲、膜厚を0〜500nmの範囲で変動させたときの反射率の変化を示す。図2を見ると、膜厚が300nm以上の2層レジストプロセス用レジスト下層膜を想定した場合、k値が0.24〜0.15の範囲で反射率を1%以下にすることが可能であることが判る。一方、40nm程度の薄膜で用いられる単層レジスト用の反射防止膜の最適k値は0.4〜0.5であり、300nm以上の2層レジストプロセス用レジスト下層膜の最適k値とは異なる。このように、2層レジストプロセス用レジスト下層膜では、より低いk値、即ちより高透明なレジスト下層膜が必要であることが示されている。 In FIG. 2, the n value of the resist underlayer film is fixed to 1.5, the vertical axis is the k value, the horizontal axis is the film thickness, the k value is in the range of 0 to 0.8, and the film thickness is in the range of 0 to 500 nm. The change in reflectivity when fluctuated with is shown. As shown in FIG. 2, when a resist underlayer film for a two-layer resist process having a film thickness of 300 nm or more is assumed, it is possible to reduce the reflectance to 1% or less in the range of k value from 0.24 to 0.15. I know that there is. On the other hand, the optimum k value of an antireflection film for a single layer resist used in a thin film of about 40 nm is 0.4 to 0.5, which is different from the optimum k value of a resist underlayer film for a two layer resist process of 300 nm or more. . Thus, it has been shown that a resist underlayer film for a two-layer resist process requires a lower k value, that is, a more transparent resist underlayer film.
そこで、波長193nm用のレジスト下層膜材料として、ポリヒドロキシスチレンとアクリルの共重合体が検討されている(例えば、非特許文献4参照。)。ポリヒドロキシスチレンは波長193nmに非常に強い吸収を持ち、そのもの単独ではk値が0.6前後と高い値である。そこで、k値が殆ど0であるアクリルと共重合させることによって、k値を0.25前後に調整しているのである。 Therefore, a polyhydroxystyrene / acrylic copolymer has been studied as a resist underlayer film material for a wavelength of 193 nm (for example, see Non-Patent Document 4). Polyhydroxystyrene has very strong absorption at a wavelength of 193 nm, and the k value itself is a high value of around 0.6. Therefore, the k value is adjusted to around 0.25 by copolymerizing with acrylic whose k value is almost zero.
しかしながら、ポリヒドロキシスチレンに対して、アクリルの基板エッチングにおけるエッチング耐性は弱く、しかもk値を下げるためにかなりの割合のアクリルを共重合せざるを得ず、結果的に基板エッチング時のエッチング耐性はかなり低下する。エッチング耐性は、エッチング速度だけでなく、エッチング後の表面ラフネスの発生にも現れてくる。アクリルの共重合によってエッチング後の表面ラフネスの増大が深刻なほど顕著になっている。 However, with respect to polyhydroxystyrene, the etching resistance in acrylic substrate etching is weak, and in order to lower the k value, a considerable proportion of acrylic must be copolymerized. As a result, the etching resistance during substrate etching is low. It drops considerably. Etching resistance appears not only in the etching rate but also in the occurrence of surface roughness after etching. The increase in surface roughness after etching becomes more prominent as a result of acrylic copolymerization.
そこで、ベンゼン環よりも波長193nmにおける透明性が高く、エッチング耐性が高いものの一つにナフタレン環があり、これを用いることが提案されている。例えば、ナフタレン環、アントラセン環を有するレジスト下層膜が提案されている(例えば、特許文献6参照。)。しかしながら、ナフトール共縮合ノボラック樹脂、ポリビニルナフタレン樹脂のk値は0.3〜0.4の間であり、目標の0.1〜0.3の透明性には未達であり、所望の反射防止効果を得るには、更に透明性を上げなくてはならない。また、ナフトール共縮合ノボラック樹脂、ポリビニルナフタレン樹脂の波長193nmにおけるn値は低く、本発明者らの測定した結果では、ナフトール共縮合ノボラック樹脂で1.4、ポリビニルナフタレン樹脂に至っては1.2であり、目標とする範囲には未達である。さらに、アセナフチレン重合体が提案されているが、これは、波長248nmに比べて波長193nmにおけるn値が低く、k値は高く、共に目標値には達していない(例えば、特許文献7,8参照)。
このように、2層レジストプロセスにおいては、n値が高く、k値が低く透明でかつエッチング耐性が高いレジスト下層膜が求められている。
Therefore, a naphthalene ring is one of those having higher transparency at a wavelength of 193 nm and higher etching resistance than a benzene ring, and it has been proposed to use this. For example, a resist underlayer film having a naphthalene ring or an anthracene ring has been proposed (see, for example, Patent Document 6). However, the k value of naphthol co-condensed novolak resin and polyvinyl naphthalene resin is between 0.3 and 0.4, and the target transparency of 0.1 to 0.3 is not achieved, and the desired antireflection In order to obtain an effect, the transparency must be further increased. In addition, the n value at a wavelength of 193 nm of the naphthol co-condensed novolak resin and the polyvinyl naphthalene resin is low, and as a result of measurement by the present inventors, it is 1.4 for the naphthol co-condensed novolak resin and 1.2 for the polyvinyl naphthalene resin. Yes, the target range has not been achieved. Furthermore, although an acenaphthylene polymer has been proposed, this has a lower n value at a wavelength of 193 nm than that of a wavelength of 248 nm, a high k value, and both have not reached the target value (see, for example, Patent Documents 7 and 8). ).
Thus, in the two-layer resist process, there is a demand for a resist underlayer film having a high n value, a low k value, transparency and high etching resistance.
一方、珪素を含まない単層レジストをレジスト上層膜、その下に珪素を含有するレジスト中間層膜、更にその下に有機膜であるレジスト下層膜を積層する3層レジストプロセスが提案されている(例えば、非特許文献5参照。)。
一般的には、2層レジストプロセスのレジスト上層膜である珪素含有レジストより、3層レジストプロセスのレジスト上層膜である珪素を含有しない単層レジストの方が解像性に優れ、3層レジストプロセスでは高解像な単層レジストを露光イメージング層として用いることができる。
また、レジスト中間層膜としては、スピンオングラス(SOG)膜が用いられ、多くのSOG膜が提案されている。
On the other hand, a three-layer resist process is proposed in which a single-layer resist containing no silicon is formed as a resist upper layer film, a resist intermediate layer film containing silicon underneath, and a resist underlayer film as an organic film thereunder. For example, refer nonpatent literature 5.).
In general, a single-layer resist not containing silicon, which is a resist upper layer film of a three-layer resist process, has a higher resolution than a silicon-containing resist, which is a resist upper layer film of a two-layer resist process. Then, a high resolution single layer resist can be used as the exposure imaging layer.
As the resist intermediate layer film, a spin-on-glass (SOG) film is used, and many SOG films have been proposed.
ここで3層レジストプロセスにおける基板反射を抑えるための最適なレジスト下層膜の光学定数(n値、k値)は2層レジストプロセスにおけるそれとは異なっている。基板反射を出来るだけ抑え、具体的には基板反射率を1%以下にまで低減させる目的は2層レジストプロセスも3層レジストプロセスも変わらないのであるが、2層レジストプロセスはレジスト下層膜だけに反射防止効果を持たせるのに対して、3層レジストプロセスはレジスト中間層膜とレジスト下層膜のどちらか一方あるいは両方に反射防止効果を持たせることができる。
例えば、反射防止効果を付与させた珪素含有レジスト中間層膜が提案されている(例えば、特許文献9,10参照。)。
Here, the optimal optical constant (n value, k value) of the resist underlayer film for suppressing substrate reflection in the three-layer resist process is different from that in the two-layer resist process. The purpose of suppressing the substrate reflection as much as possible and specifically reducing the substrate reflectivity to 1% or less is the same in the two-layer resist process and the three-layer resist process, but the two-layer resist process is applied only to the resist underlayer film. In contrast to providing an antireflection effect, the three-layer resist process can provide an antireflection effect on one or both of the resist intermediate layer film and the resist underlayer film.
For example, a silicon-containing resist intermediate layer film having an antireflection effect has been proposed (see, for example, Patent Documents 9 and 10).
一般的に単層の反射防止膜よりも多層の反射防止膜の方が反射防止効果が高く、光学材料の反射防止膜として広く工業的に用いられている。そして、3層レジストプロセスでは、レジスト中間層膜とレジスト下層膜の両方に反射防止効果を付与させることによって高い反射防止効果を得ることが出来る。すなわち、3層レジストプロセスにおいて珪素含有レジスト中間層膜に反射防止膜としての機能を持たせることができれば、レジスト下層膜に反射防止膜としての最高の効果は特に必要がない。特に、3層レジストプロセスの場合のレジスト下層膜には、反射防止膜としての効果よりも基板加工における高いエッチング耐性が要求される。そのために、エッチング耐性が高く、芳香族基を多く含有するノボラック樹脂を3層レジストプロセス用のレジスト下層膜として用いるのが好適である。 In general, a multilayer antireflection film has a higher antireflection effect than a single-layer antireflection film, and is widely used industrially as an antireflection film for optical materials. In the three-layer resist process, a high antireflection effect can be obtained by imparting an antireflection effect to both the resist intermediate layer film and the resist underlayer film. That is, if the silicon-containing resist intermediate layer film can have a function as an antireflection film in the three-layer resist process, the resist underlayer film does not need to have the highest effect as an antireflection film. In particular, the resist underlayer film in the case of a three-layer resist process is required to have higher etching resistance in substrate processing than the effect as an antireflection film. Therefore, it is preferable to use a novolak resin having high etching resistance and containing a large amount of aromatic groups as a resist underlayer film for a three-layer resist process.
ここで、図3に、レジスト下層膜のn値を1.5、k値を0.6、膜厚を500nmで固定し、レジスト中間層膜のn値を1.5とし、k値を0〜0.4の範囲、膜厚を0〜400nmの範囲で変化させたときの基板反射率の変化を示す。
図3より、レジスト中間層膜のk値として0.2以下の低い値と、適切な膜厚設定によって、基板反射率が1%以下の十分な反射防止効果を得ることが出来ることが判る。通常反射防止膜として、膜厚が100nm以下で基板反射率を1%に押さえるためにはk値が0.2以上である必要があるが(図2参照)、レジスト下層膜である程度の反射を押さえることが出来る3層構造の中間層としては0.2より低い値のk値が最適値となる。
Here, in FIG. 3, the n value of the resist underlayer film is fixed at 1.5, the k value is fixed at 0.6, the film thickness is fixed at 500 nm, the n value of the resist intermediate layer film is set at 1.5, and the k value is The change of the substrate reflectance when the film thickness is changed in the range of -0.4 and the film thickness in the range of 0-400 nm is shown.
It can be seen from FIG. 3 that a sufficient antireflection effect with a substrate reflectance of 1% or less can be obtained by setting the k value of the resist intermediate layer film to a low value of 0.2 or less and an appropriate film thickness. In order to suppress the substrate reflectivity to 1% with a film thickness of 100 nm or less as a normal antireflection film, the k value needs to be 0.2 or more (see FIG. 2). As an intermediate layer having a three-layer structure that can be suppressed, a k value lower than 0.2 is an optimum value.
次に、レジスト下層膜のk値が0.2の場合と0.6の場合の、レジスト中間層膜とレジスト下層膜の膜厚を変化させたときの基板反射率の変化を図4と5に示す。k値が0.2のレジスト下層膜は、2層レジストプロセスに最適化されたレジスト下層膜を想定しており、k値が0.6のレジスト下層膜は、波長193nmにおけるノボラックやポリヒドロキシスチレンのk値に近い値である。レジスト下層膜の膜厚は基板のトポグラフィーによって変動するが、中間層の膜厚はほとんど変動せず、設定した膜厚で塗布できると考えられる。
ここで、レジスト下層膜のk値が高い方(0.6の場合)が、50nm、110nm、170nm等の最適な中間層の膜厚を選択することによって、より薄膜で基板反射率を1%以下に抑えることが出来る。レジスト下層膜のk値が0.2の場合、250nmの膜厚では、基板反射率を1%以下にするために中間層の膜厚の制限はほとんどない。基板反射制抑中間層の膜厚選択の幅を広げるという観点からは、レジスト下層膜のk値は0.2の方が好ましいが、波長193nmにおけるk値が0.2と0.6の材料の基板加工時のエッチング耐性は、一般的にk値が0.6の材料の方が高い。また、k値が0.6のレジスト下層膜は、最適な中間層の膜厚によって、100nm以下の薄膜化においても、反射率を1%以下にすることが可能であり、高いエッチング耐性からも薄膜化が可能である。
このように、3層レジストプロセスにおいては、基板エッチング時のエッチング耐性がより高く、かつ、k値を最適な範囲に調整することができ、それによりレジスト中間層膜の膜厚が薄い場合であっても、基板反射率を低く抑えることが可能なレジスト下層膜が求められている。
Next, changes in the substrate reflectivity when the resist intermediate layer film and the resist underlayer film are changed in thickness when the k value of the resist underlayer film is 0.2 and 0.6 are shown in FIGS. Shown in The resist underlayer film having a k value of 0.2 is assumed to be a resist underlayer film optimized for a two-layer resist process, and the resist underlayer film having a k value of 0.6 is novolak or polyhydroxystyrene at a wavelength of 193 nm. The value is close to the k value. Although the film thickness of the resist underlayer film varies depending on the topography of the substrate, the film thickness of the intermediate layer hardly varies, and it is considered that the resist can be applied with a set film thickness.
Here, the higher the k value of the resist underlayer film (in the case of 0.6), the optimum substrate thickness such as 50 nm, 110 nm, 170 nm, etc. is selected, thereby reducing the substrate reflectivity by 1%. The following can be suppressed. When the k value of the resist underlayer film is 0.2, the film thickness of 250 nm has almost no limit on the film thickness of the intermediate layer in order to make the
As described above, in the three-layer resist process, the etching resistance during the substrate etching is higher, and the k value can be adjusted to the optimum range, whereby the resist intermediate layer film is thin. However, there is a demand for a resist underlayer film that can keep the substrate reflectance low.
本発明はこのような問題点に鑑みてなされたもので、ノボラック樹脂を含むレジスト下層膜材料であって、特に短波長での露光に対して、単独で又は反射防止効果のあるレジスト中間層膜と併せることで優れた反射防止効果を示し、すなわち最適なn値、k値を有し、かつ、ポリヒドロキシスチレン、クレゾールノボラックなどよりも基板エッチング時のエッチング耐性に優れ、多層レジストプロセス、例えば2層又は3層レジストプロセスでの使用に好適なレジスト下層膜材料を提供することを目的とする。 The present invention has been made in view of such problems, and is a resist underlayer film material containing a novolak resin, and particularly a resist intermediate layer film having an antireflection effect alone or with respect to exposure at a short wavelength. In combination with the above, an excellent antireflection effect is exhibited, that is, it has an optimum n value and k value, and is more excellent in etching resistance during substrate etching than polyhydroxystyrene, cresol novolak, etc. It is an object to provide a resist underlayer material suitable for use in a layer or three-layer resist process.
本発明は、上記課題を解決するためになされたもので、リソグラフィーで用いられる多層レジスト膜のレジスト下層膜材料であって、少なくとも、ノボラック樹脂を含むものであり、該ノボラック樹脂が、下記一般式(1)で表される基で置換された繰り返し単位を有するものであることを特徴とするレジスト下層膜材料を提供する(請求項1)。
この場合、前記レジスト下層膜材料としては、例えば、前記ノボラック樹脂が、下記一般式(2)で表される繰り返し単位を有するものが挙げられる(請求項2)。
このように、少なくとも、ノボラック樹脂を含むものであり、該ノボラック樹脂が、下記一般式(1)で表される基で置換された繰り返し単位を有するもの、例えば、一般式(2)で表される繰り返し単位を有するものであるレジスト下層膜材料は、特に短波長での露光に対して、単独で又は反射防止効果のあるレジスト中間層膜と併せることで優れた反射防止効果を示し、すなわち最適なn値、k値を有し、かつ、基板エッチング時のエッチング耐性に優れたものである。
また、このようなレジスト下層膜材料を用いれば、現像後のレジストパターン形状も良好となる。
Thus, it contains at least a novolak resin, and the novolak resin has a repeating unit substituted with a group represented by the following general formula (1), for example, represented by the general formula (2). Resist underlayer film materials that have repeating units exhibit excellent antireflection effect when used alone or in combination with a resist intermediate layer film having antireflection effect, particularly for exposure at short wavelengths, that is, optimal N value, k value, and excellent etching resistance at the time of substrate etching.
Moreover, if such a resist underlayer film material is used, the resist pattern shape after development will be good.
そして、本発明のレジスト下層膜材料が、さらに架橋剤、酸発生剤、有機溶剤のうちいずれか一つ以上のものを含有するのが好ましい(請求項3)。 The resist underlayer film material of the present invention preferably further contains one or more of a crosslinking agent, an acid generator, and an organic solvent.
このように、上記本発明のレジスト下層膜材料が、さらに架橋剤、酸発生剤、有機溶剤のうちいずれか一つ以上のものを含有することで、基板等への塗布後のベーク等により、レジスト下層膜内での架橋反応を促進させたり、基板等への塗布性を向上させたりすることができる。従って、このような材料から形成されたレジスト下層膜は、膜厚均一性が良く、レジスト上層膜あるいはレジス中間層膜とのインターミキシングの恐れが少なく、レジスト上層膜等への低分子成分の拡散が少ないものとなる。 As described above, the resist underlayer film material of the present invention further contains any one or more of a crosslinking agent, an acid generator, and an organic solvent. The crosslinking reaction in the resist underlayer film can be promoted, and the coating property to the substrate or the like can be improved. Therefore, the resist underlayer film formed from such a material has good film thickness uniformity, and there is little risk of intermixing with the resist upper layer film or the resist intermediate layer film, and diffusion of low molecular components to the resist upper layer film, etc. Will be less.
さらに、本発明は、リソグラフィーにより基板にパターンを形成する方法であって、少なくとも、前記本発明のレジスト下層膜材料を用いてレジスト下層膜を基板上に形成し、該下層膜の上にフォトレジスト組成物のレジスト上層膜を形成して2層レジスト膜を形成し、該2層レジスト膜のパターン回路領域を露光した後、現像液で現像してレジスト上層膜にレジストパターンを形成し、該パターンが形成されたレジスト上層膜をマスクにしてレジスト下層膜をエッチングし、さらに、少なくともパターンが形成されたレジスト下層膜をマスクにして基板をエッチングして基板にパターンを形成することを特徴とするパターン形成方法を提供する(請求項4)。 Furthermore, the present invention is a method of forming a pattern on a substrate by lithography, wherein at least a resist underlayer film is formed on the substrate using the resist underlayer film material of the present invention, and a photoresist is formed on the underlayer film. A resist upper layer film of the composition is formed to form a two-layer resist film, the pattern circuit region of the two-layer resist film is exposed, and then developed with a developer to form a resist pattern on the resist upper layer film. A resist underlayer film formed by etching the resist underlayer film, and the substrate is etched using at least the resist underlayer film formed with the mask as a mask to form a pattern on the substrate A forming method is provided (claim 4).
このように、本発明のレジスト下層膜材料を用いて形成したレジスト下層膜は、基板反射を十分に抑えることができ、また基板エッチング時のエッチング耐性に優れるものとできるので、2層レジストプロセスのレジスト下層膜として用いれば、高精度で基板にパターンを形成することができる。 As described above, the resist underlayer film formed using the resist underlayer film material of the present invention can sufficiently suppress the substrate reflection, and can be excellent in etching resistance at the time of substrate etching. If used as a resist underlayer film, a pattern can be formed on the substrate with high accuracy.
この場合、前記レジスト上層膜として、ベース樹脂に珪素原子を含有したものを用い、前記レジスト上層膜をマスクにした下層膜のエッチングを、酸素ガスを主体とするドライエッチングで行うことができる(請求項5)。 In this case, as the resist upper layer film, a base resin containing silicon atoms can be used, and etching of the lower layer film using the resist upper layer film as a mask can be performed by dry etching mainly using oxygen gas. Item 5).
本発明のレジスト下層膜材料から形成したレジスト下層膜は、レジスト上層膜として、ベース樹脂に珪素原子を含有したものを用い、前記レジスト上層膜をマスクにした下層膜のエッチングを、酸素ガスを主体とするドライエッチングで行い、レジスト上層膜のレジストパターンをレジスト下層膜に転写するのに適したものとなっている。従って、このようにパターンが転写されたレジスト下層膜をマスクにして基板をエッチングし、基板にパターンを形成すれば、高精度のパターンを形成することができる。 The resist underlayer film formed from the resist underlayer film material of the present invention uses a base resin containing silicon atoms as a resist upper layer film, and mainly etches the lower layer film using the resist upper layer film as a mask. It is suitable for transferring the resist pattern of the resist upper layer film to the resist lower layer film by dry etching. Therefore, a highly accurate pattern can be formed by etching the substrate using the resist underlayer film to which the pattern is transferred in this way as a mask and forming the pattern on the substrate.
さらに、本発明は、リソグラフィーにより基板にパターンを形成する方法であって、少なくとも、前記本発明のレジスト下層膜材料を用いてレジスト下層膜を基板上に形成し、該下層膜の上に珪素原子を含有するレジスト中間層膜を形成し、該中間層膜の上にフォトレジスト組成物のレジスト上層膜を形成して3層レジスト膜を形成し、該レジスト3層膜のパターン回路領域を露光した後、現像液で現像してレジスト上層膜にレジストパターンを形成し、該パターンが形成されたレジスト上層膜をマスクにしてレジスト中間層膜をエッチングし、少なくともパターンが形成されたレジスト中間層膜をマスクにしてレジスト下層膜をエッチングし、さらに、少なくともパターンが形成されたレジスト下層膜をマスクにして基板をエッチングして基板にパターンを形成することを特徴とするパターン形成方法を提供する(請求項6)。 Furthermore, the present invention is a method for forming a pattern on a substrate by lithography, wherein a resist underlayer film is formed on the substrate using at least the resist underlayer film material of the present invention, and silicon atoms are formed on the underlayer film. A resist intermediate layer film containing a photoresist composition, forming a resist upper layer film of a photoresist composition on the intermediate layer film to form a three-layer resist film, and exposing a pattern circuit region of the resist three-layer film Thereafter, development is performed with a developer to form a resist pattern on the resist upper layer film, and the resist intermediate layer film is etched using the resist upper layer film on which the pattern is formed as a mask, so that at least the resist intermediate layer film on which the pattern is formed is formed. Etch the resist underlayer using the mask, and further etch the substrate using at least the patterned resist underlayer as a mask. A pattern forming method and forming a pattern in a plate (claim 6).
このように、本発明のレジスト下層膜材料を用いて形成したレジスト下層膜は、レジスト中間層膜と併せることで優れた反射防止効果を示し、基板エッチング時のエッチング耐性に特に優れたものとできる。したがって、3層レジストプロセスのレジスト下層膜として用いれば、さらに高精度で基板にパターンを形成することができる。 As described above, the resist underlayer film formed using the resist underlayer film material of the present invention exhibits an excellent antireflection effect when combined with the resist intermediate layer film, and can be particularly excellent in etching resistance during substrate etching. . Therefore, if used as a resist underlayer film in a three-layer resist process, a pattern can be formed on the substrate with higher accuracy.
この場合、前記レジスト上層膜として、珪素原子を含有しないものを用い、前記レジスト中間層膜をマスクにした下層膜のエッチングを、酸素ガスを主体とするドライエッチングで行うことができる(請求項7)。 In this case, the resist upper layer film containing no silicon atom is used, and the lower layer film with the resist intermediate layer film as a mask can be etched by dry etching mainly using oxygen gas. ).
レジスト上層膜として、珪素原子を含有しないものは、珪素原子を含有するものと比較して、解像性に優れるという利点がある。したがって、レジスト中間層膜に転写されるパターン、さらには、該レジスト中間層膜をマスクにして酸素ガスを主体とするドライエッチングにより下層膜に転写されるパターンも高精度とできる。従って、このようにパターンが転写されたレジスト下層膜をマスクにして基板をエッチングし、基板にパターンを形成すれば、より高精度のパターンを形成することができる。 A resist upper layer film that does not contain a silicon atom has an advantage that it has excellent resolution as compared with a film that contains a silicon atom. Therefore, a pattern transferred to the resist intermediate layer film, and a pattern transferred to the lower layer film by dry etching mainly using oxygen gas using the resist intermediate layer film as a mask can be made highly accurate. Therefore, if the substrate is etched using the resist underlayer film to which the pattern is transferred in this way as a mask and the pattern is formed on the substrate, a pattern with higher accuracy can be formed.
以上説明したように、本発明によれば、特に短波長での露光に対して、単独で又は反射防止効果のあるレジスト中間層膜と併せることで優れた反射防止効果を示し、すなわち最適なn値、k値を有し、また、基板加工に用いられるCF4/CHF3ガス及びCl2/BCl3系ガスエッチング等によるエッチング速度もポリヒドロキシスチレン、クレゾールノボラックなどよりも遅く、すなわち基板エッチング時のエッチング耐性に優れ、さらに現像後のレジストパターン形状も良好で、多層レジストプロセス、例えば2層又は3層レジストプロセスでの使用に好適なレジスト下層膜材料を得ることができる。 As described above, according to the present invention, particularly for exposure at a short wavelength, an excellent antireflection effect is exhibited by using alone or in combination with a resist intermediate film having an antireflection effect. In addition, the etching rate by CF 4 / CHF 3 gas and Cl 2 / BCl 3 gas etching used for substrate processing is slower than that of polyhydroxystyrene, cresol novolac, etc., that is, during substrate etching The resist underlayer film material suitable for use in a multilayer resist process, for example, a two-layer or three-layer resist process can be obtained.
以下、本発明の実施の形態について説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
本発明者らは、前記課題を解決するために鋭意検討を行った結果、ノボラック樹脂に、炭素数4〜20の環状のアルキル基、炭素数6〜30のアリール基等をペンダントすることで、n値、k値な範囲に調整でき、かつ基板エッチング時のエッチング耐性にも優れたものとでき、そして、このような置換基がペンダントされたノボラック樹脂が、2層又は3層レジストプロセス等の多層レジストプロセス用レジスト下層膜として有望な材料であることを見出し、本発明を完成させたものである。
Hereinafter, although embodiment of this invention is described, this invention is not limited to these.
As a result of intensive studies to solve the above problems, the present inventors pendant a novolak resin with a cyclic alkyl group having 4 to 20 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, and the like. The n-value and k-value ranges can be adjusted, and the etching resistance at the time of substrate etching can be excellent, and the novolak resin in which such a substituent is pendant is used for a two-layer or three-layer resist process or the like. The present invention has been completed by finding a promising material as a resist underlayer film for a multilayer resist process.
すなわち、本発明のレジスト下層膜材料は、リソグラフィーで用いられる多層レジスト膜のレジスト下層膜材料であって、少なくとも、ノボラック樹脂を含むものであり、該ノボラック樹脂が、下記一般式(1)で表される基で置換された繰り返し単位を有するものである。
このようなレジスト下層膜材料は、特に短波長での露光に対して、単独で又は反射防止効果のあるレジスト中間層膜と併せることで優れた反射防止効果を示し、すなわち最適なn値、k値を有し、かつ、基板エッチング時のエッチング耐性に優れたものである。
また、このようなレジスト下層膜材料を用いれば、現像後のレジストパターン形状も良好となる。
Such a resist underlayer film material exhibits an excellent antireflection effect when used alone or in combination with a resist intermediate layer film having an antireflection effect, particularly for exposure at a short wavelength, that is, an optimal n value, k It has a value and is excellent in etching resistance during substrate etching.
Moreover, if such a resist underlayer film material is used, the resist pattern shape after development will be good.
レジスト下層膜を薄膜で用いるためには、高いk値だけでなく、基板エッチング時にはより強いエッチング耐性が必要である。従って、通常のクレゾールノボラックに、一般式(1)で示される置換基として、エッチング耐性を向上させる芳香族基、脂環族基等、特には縮合多環式炭化水素基をペンダントさせることによってエッチング耐性を高めることができる。この縮合多環式炭化水素基は、波長248nm、波長157nmにおけるk値を高める効果もある。
このような本発明のレジスト下層膜材料は、2層レジストプロセス、3層レジストプロセスの両方に適用可能である。
In order to use the resist underlayer film as a thin film, not only a high k value but also a higher etching resistance is required during substrate etching. Therefore, etching is carried out by penetrating a normal cresol novolak with an aromatic group, an alicyclic group, etc., particularly a condensed polycyclic hydrocarbon group that improves etching resistance as a substituent represented by the general formula (1). Resistance can be increased. This condensed polycyclic hydrocarbon group also has an effect of increasing the k value at a wavelength of 248 nm and a wavelength of 157 nm.
Such a resist underlayer film material of the present invention is applicable to both a two-layer resist process and a three-layer resist process.
KrF用の2層レジストプロセス、3層レジストプロセス用としては、一般式(1)で示される置換基として、主にアントラセンメチル基などをペンダントさせると良い。2層レジストプロセス用としては1%以下の最低基板反射率を得るための最適なk値(0.15〜0.3)を有するものとでき、また、3層レジストプロセス用としては、2層レジストプロセスと同じk値でも良いが、更にk値を高くするためアントラセンメチル基量を上げて基板エッチング時のエッチング耐性とk値を上げ、反射防止効果のある中間層と併せて基板反射率を1%以下に抑えることができる。 For a two-layer resist process or a three-layer resist process for KrF, it is preferable to pendant mainly an anthracene methyl group as a substituent represented by the general formula (1). For a two-layer resist process, it can have an optimum k value (0.15 to 0.3) for obtaining a minimum substrate reflectance of 1% or less, and for a three-layer resist process, two layers The same k value as in the resist process may be used, but in order to further increase the k value, the amount of anthracene methyl group is increased to increase the etching resistance and k value at the time of substrate etching. It can be suppressed to 1% or less.
ArF用の2層レジストプロセス用として用いるためには、波長193nmにおけるクレゾールノボラックのk値が0.6程度と高いために、k値を下げる必要がある。基板エッチング時のエッチング耐性を下げずにk値を下げるために、クレゾールノボラック樹脂にアダマンタンメチル基、ナフタレンメチル基など波長193nmに高透明でエッチング耐性の高い基をペンダントさせると良い。但し、それだけでは最適なk値にまでは至らずに、基板反射率を1%以下に抑えることが出来ない場合は、更にk値を下げるためにナフトール、ジシクロペンタジエンなどと共縮合させると良い。ArF用の3層レジストプロセス用としては2層レジストプロセス用と異なり、k値は高いままでよく、特に波長193nmに高透明な基をペンダントさせる必要はないため、基板エッチング時のエッチング耐性の高い多環芳香族基をペンダントさせるのが好ましい。 In order to use it for a two-layer resist process for ArF, the k value of cresol novolak at a wavelength of 193 nm is as high as about 0.6, and therefore the k value needs to be lowered. In order to lower the k value without lowering the etching resistance during substrate etching, a cresol novolak resin such as an adamantanemethyl group or a naphthalenemethyl group may be pendant with a highly transparent and high etching resistance group at a wavelength of 193 nm. However, if that alone does not reach the optimum k value and the substrate reflectivity cannot be suppressed to 1% or less, it may be co-condensed with naphthol, dicyclopentadiene or the like to further reduce the k value. . Unlike the two-layer resist process for the ArF three-layer resist process, the k value may remain high, and it is not particularly necessary to pendant a highly transparent group at a wavelength of 193 nm. Preference is given to pendant polycyclic aromatic groups.
F2用の2層レジストプロセス用としては、KrF用と同様に通常のノボラック樹脂のk値が低いために、アントラセンメチル基、ピレンメチル基などの波長157nmに吸収が高い縮合多環芳香族基をペンダントさせ、その割合の調整でk値を調整して2層レジストプロセス用、3層レジストプロセス用のレジスト下層膜を使い分けることができる。 For the F 2 double-layer resist process, since the k value of ordinary novolak resin is low as in the case of KrF, condensed polycyclic aromatic groups having high absorption at a wavelength of 157 nm such as anthracene methyl group and pyrene methyl group are used. It is possible to use different resist underlayer films for the two-layer resist process and the three-layer resist process by adjusting the k value by adjusting the ratio.
ここで、一般式(1)で示される置換基―R1−R2は、具体的には下記に挙げることができる。
これらの一般式(1)で示される置換基としては、波長248nm露光用には、多環芳香族基、例えばアントラセンメチル基、ピレンメチル基等が最も好ましく用いられる。
波長193nmでの透明性向上のためには脂環構造を持つものや、ナフタレン構造を持つものが好ましく用いられる。
一方、波長157nmにおいて、ベンゼン環の吸収は小さすぎて反射防止膜として実用的でなく、透明性を下げてやる必要がある。すなわち、波長157nm付近においてベンゼン環は透明性が向上するウィンドウがあるため、反射防止効果を得られるだけの十分な吸収がなく、吸収波長をずらして吸収を上げてやる必要がある。フラン環はベンゼン環よりも吸収が短波長化して157nmの吸収が若干向上するが効果は小さい。ナフタレン環やアントラセン環、ピレン環は吸収波長が長波長化することによって吸収が増大し、これらの芳香族環はエッチング耐性も向上する効果もあり好ましく用いられる。
As the substituent represented by the general formula (1), a polycyclic aromatic group such as an anthracene methyl group or a pyrene methyl group is most preferably used for exposure at a wavelength of 248 nm.
In order to improve transparency at a wavelength of 193 nm, those having an alicyclic structure and those having a naphthalene structure are preferably used.
On the other hand, at a wavelength of 157 nm, the absorption of the benzene ring is too small to be practical as an antireflection film, and the transparency needs to be lowered. That is, since the benzene ring has a window in which the transparency is improved in the vicinity of the wavelength of 157 nm, there is not sufficient absorption to obtain the antireflection effect, and it is necessary to increase the absorption by shifting the absorption wavelength. The furan ring has a shorter absorption than the benzene ring and slightly improves the absorption at 157 nm, but the effect is small. Naphthalene rings, anthracene rings, and pyrene rings are preferably used because absorption increases when the absorption wavelength is increased, and these aromatic rings also have an effect of improving etching resistance.
一般式(1)の置換基の導入方法としては、重合後のポリマーに下記一般式(3)で示されるアルコールを酸触媒存在下フェノールのヒドロキシ基のオルソ位又はパラ位に導入する方法が挙げられる。また、重合前のモノマー、例えばフェノールに下記一般式(3)で示されるアルコールを反応させて得た一般式(1)で示される基がペンダントされたフェノール化合物を用いて重合を行うこともできる。
HO−R1−R2 (3)
Examples of the method for introducing the substituent of the general formula (1) include a method in which an alcohol represented by the following general formula (3) is introduced into the polymer after polymerization in the ortho position or para position of the hydroxy group of the phenol in the presence of an acid catalyst. It is done. Moreover, it can also superpose | polymerize using the monomer before superposition | polymerization, for example, the phenol compound by which the group shown by General formula (1) obtained by making the alcohol shown by following General formula (3) react with phenol. .
HO-R 1 -R 2 (3)
本発明のレジスト下層膜材料としては、例えば、ノボラック樹脂が、下記一般式(2)で表される繰り返し単位を有するものを挙げることができる。
ここで、一般式(2)に挙げられる繰り返し単位を得るためのフェノール類は、フェノール、o−クレゾール、m−クレゾール、p−クレゾール、2,3−ジメチルフェノール、2,5−ジメチルフェノール、3,4−ジメチルフェノール、3,5−ジメチルフェノール、2,4−ジメチルフェノール、2,6−ジメチルフェノール、2,3,5−トリメチルフェノール、3,4,5−トリメチルフェノール、2−t−ブチルフェノール、3−t−ブチルフェノール、4−t−ブチルフェノール、2−フェニルフェノール、3−フェニルフェノール、4−フェニルフェノール、3,5−ジフェニルフェノール、2−ナフチルフェノール、3−ナフチルフェノール、4−ナフチルフェノール、レゾルシノール、2−メチルレゾルシノール、4−メチルレゾルシノール、5−メチルレゾルシノール、カテコール、4−t−ブチルカテコール、2−メトキシフェノール、3−メトキシフェノール、2−プロピルフェノール、3−プロピルフェノール、4−プロピルフェノール、2−イソプロピルフェノール、3−イソプロピルフェノール、4−イソプロピルフェノール、2−メトキシ−5−メチルフェノール、2−t−ブチル−5−メチルフェノール、ピロガロール、チモール、イソチモール等を挙げることができる。 Here, the phenols for obtaining the repeating unit listed in the general formula (2) are phenol, o-cresol, m-cresol, p-cresol, 2,3-dimethylphenol, 2,5-dimethylphenol, 3 , 4-dimethylphenol, 3,5-dimethylphenol, 2,4-dimethylphenol, 2,6-dimethylphenol, 2,3,5-trimethylphenol, 3,4,5-trimethylphenol, 2-t-butylphenol 3-t-butylphenol, 4-t-butylphenol, 2-phenylphenol, 3-phenylphenol, 4-phenylphenol, 3,5-diphenylphenol, 2-naphthylphenol, 3-naphthylphenol, 4-naphthylphenol, Resorcinol, 2-methylresorcinol, 4- Tilresorcinol, 5-methylresorcinol, catechol, 4-t-butylcatechol, 2-methoxyphenol, 3-methoxyphenol, 2-propylphenol, 3-propylphenol, 4-propylphenol, 2-isopropylphenol, 3-isopropyl Examples thereof include phenol, 4-isopropylphenol, 2-methoxy-5-methylphenol, 2-t-butyl-5-methylphenol, pyrogallol, thymol, and isothymol.
その他、共重合可能なモノマーを共重合させることができ、具体的には1−ナフトール、2−ナフトール、2−メチル−1−ナフトール、4−メトキシ−1−ナフトール、7−メトキシ−2−ナフトール及び1,5−ジヒドロキシナフタレン、1,7−ジヒドロキシナフタレン、2,6−ジヒドロキシナフタレン等のジヒドロキシナフタレン、3−ヒドロキシ−ナフタレン−2−カルボン酸メチル、インデン、ヒドロキシインデン、ベンゾフラン、ヒドロキシアントラセン、アセナフチレン、ビフェニル、ビスフェノール、トリスフェノール、ジシクロペンタジエン、テトラヒドロインデン、4−ビニルシクロヘキセン、ノルボルナジエン、5−ビニルノルボルナ−2−エン、α−ピネン、β−ピネン、リモネンなどが挙げられ、これらのものを加えた3元以上の共重合体であってもかまわない。 In addition, copolymerizable monomers can be copolymerized. Specifically, 1-naphthol, 2-naphthol, 2-methyl-1-naphthol, 4-methoxy-1-naphthol, 7-methoxy-2-naphthol And 1,5-dihydroxynaphthalene, 1,7-dihydroxynaphthalene, dihydroxynaphthalene such as 2,6-dihydroxynaphthalene, methyl 3-hydroxy-naphthalene-2-carboxylate, indene, hydroxyindene, benzofuran, hydroxyanthracene, acenaphthylene, Biphenyl, bisphenol, trisphenol, dicyclopentadiene, tetrahydroindene, 4-vinylcyclohexene, norbornadiene, 5-vinylnorborna-2-ene, α-pinene, β-pinene, limonene, and the like. It may be a ternary or higher copolymer added with.
上記フェノール類をノボラック樹脂にするためには、アルデヒド類との縮合反応が用いられる。ここで用いられるアルデヒド類としては、例えばホルムアルデヒド、トリオキサン、パラホルムアルデヒド、ベンズアルデヒド、アセトアルデヒド、プロピルアルデヒド、フェニルアセトアルデヒド、α−フェニルプロピルアルデヒド、β−フェニルプロピルアルデヒド、o−ヒドロキシベンズアルデヒド、m−ヒドロキシベンズアルデヒド、p−ヒドロキシベンズアルデヒド、o−クロロベンズアルデヒド、m−クロロベンズアルデヒド、p−クロロベンズアルデヒド、o−ニトロベンズアルデヒド、m−ニトロベンズアルデヒド、p−ニトロベンズアルデヒド、o−メチルベンズアルデヒド、m−メチルベンズアルデヒド、p−メチルベンズアルデヒド、p−エチルベンズアルデヒド、p−n−ブチルベンズアルデヒド、フルフラール等を挙げることができる。これらの内特にホルムアルデヒドを好適に用いることができる。これらのアルデヒド類は、単独で又は2種以上を組み合わせて用いることができる。 In order to convert the phenols into novolak resins, a condensation reaction with aldehydes is used. Examples of aldehydes used here include formaldehyde, trioxane, paraformaldehyde, benzaldehyde, acetaldehyde, propylaldehyde, phenylacetaldehyde, α-phenylpropylaldehyde, β-phenylpropylaldehyde, o-hydroxybenzaldehyde, m-hydroxybenzaldehyde, p. -Hydroxybenzaldehyde, o-chlorobenzaldehyde, m-chlorobenzaldehyde, p-chlorobenzaldehyde, o-nitrobenzaldehyde, m-nitrobenzaldehyde, p-nitrobenzaldehyde, o-methylbenzaldehyde, m-methylbenzaldehyde, p-methylbenzaldehyde, p -Ethylbenzaldehyde, pn-butylbenzaldehyde, furfural, etc. Can be mentioned. Of these, formaldehyde can be preferably used. These aldehydes can be used alone or in combination of two or more.
上記アルデヒド類の使用量は、フェノール類1モルに対して0.2〜5モルが好ましく、より好ましくは0.5〜2モルである。フェノール類とアルデヒドの縮合反応に触媒を用いることもできる。具体的には塩酸、硝酸、硫酸、ギ酸、シュウ酸、酢酸等の酸性触媒を挙げることができる。これらの酸性触媒の使用量は、例えばフェノール類1モルに対して1×10−5〜5×10−1モルである。 0.2-5 mol is preferable with respect to 1 mol of phenols, and, as for the usage-amount of the said aldehyde, More preferably, it is 0.5-2 mol. A catalyst can also be used for the condensation reaction of phenols and aldehydes. Specific examples include acidic catalysts such as hydrochloric acid, nitric acid, sulfuric acid, formic acid, oxalic acid, and acetic acid. The usage-amount of these acidic catalysts is 1 * 10 < -5 > -5 * 10 < -1 > mol with respect to 1 mol of phenols, for example.
重縮合における反応溶媒として水、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、テトラヒドロフラン、ジオキサン又はこれらの混合溶媒等を用いることができる。これらの溶媒は、例えば、反応原料100質量部に対して0〜2,000質量部の範囲である。 As a reaction solvent in polycondensation, water, methanol, ethanol, propanol, butanol, tetrahydrofuran, dioxane, a mixed solvent thereof or the like can be used. These solvents are, for example, in the range of 0 to 2,000 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the reaction raw material.
反応温度は、反応原料の反応性に応じて適宜選択することが出来るが、通常10〜200℃の範囲である。フェノール類、アルデヒド類、触媒を一括で仕込む方法や、触媒存在下フェノール類、アルデヒド類を滴下していく方法がある。 Although reaction temperature can be suitably selected according to the reactivity of the reaction raw material, it is the range of 10-200 degreeC normally. There are a method in which phenols, aldehydes, and a catalyst are charged all at once, and a method in which phenols and aldehydes are dropped in the presence of the catalyst.
重縮合反応終了後、系内に存在する未反応原料、触媒等を除去するために、反応釜の温度を130〜230℃にまで上昇させ、1〜50mmHg程度で揮発分を除去することができる。 After completion of the polycondensation reaction, in order to remove unreacted raw materials, catalysts, etc. existing in the system, the temperature of the reaction kettle can be raised to 130-230 ° C., and volatile matter can be removed at about 1-50 mmHg. .
ノボラック樹脂のポリスチレン換算の分子量は、重量平均分子量(Mw)が2,000〜30,000、特に3,000〜20,000で有ることが好ましい。分子量分布は1.2〜7の範囲内が好ましく用いられるが、モノマー成分、オリゴマー成分または分子量(Mw)1000以下の低分子量体をカットして分子量分布を狭くした方が架橋効率が高くなり、またベーク中の揮発成分を抑えることによりベークカップ周辺の汚染を防ぐことができる。 The molecular weight in terms of polystyrene of the novolak resin preferably has a weight average molecular weight (Mw) of 2,000 to 30,000, particularly 3,000 to 20,000. The molecular weight distribution is preferably in the range of 1.2 to 7, but the crosslinking efficiency is higher when the monomer component, oligomer component or low molecular weight body having a molecular weight (Mw) of 1000 or less is cut to narrow the molecular weight distribution. Moreover, contamination around the baking cup can be prevented by suppressing the volatile components in the baking.
本発明のレジスト下層膜材料は、例えば一般式(2)で示される繰り返し単位を有するクレゾールノボラックの重合体をベースとするが、他の重合体をブレンドすることもできる。 The resist underlayer film material of the present invention is based on, for example, a polymer of cresol novolac having a repeating unit represented by the general formula (2), but other polymers can also be blended.
例えば、本発明の一般式(2)で示される繰り返し単位を有する樹脂の波長193nmにおける透明性を向上させるために、水素添加を行うことができる。好ましい水素添加の割合は、フェノールなどの芳香族基の80モル%以下である。 For example, hydrogenation can be performed in order to improve the transparency at a wavelength of 193 nm of the resin having a repeating unit represented by the general formula (2) of the present invention. A preferable hydrogenation ratio is 80 mol% or less of an aromatic group such as phenol.
また、本発明のレジスト下層膜材料用のベース樹脂は、一般式(1)で示される置換基含有クレゾールノボラック樹脂を含むことを特徴とするが、反射防止膜材料として挙げられる従来のポリマーとブレンドすることもできる。 The base resin for resist underlayer film material of the present invention is characterized by containing the substituent-containing cresol novolak resin represented by the general formula (1), and blended with conventional polymers mentioned as antireflection film materials You can also
分子量(Mw)5000のクレゾールノボラック樹脂のガラス転移点は150℃以上であり、このもの単独ではビアホールなどの深いホールの埋め込み特性が劣る場合がある。ホールをボイドを発生させずに埋め込むためには、ガラス転移点の低いポリマーを用い、架橋温度よりも低い温度で熱フローさせながらホールの底にまで樹脂を埋め込む手法がとられる(例えば、特開2000−294504号公報参照。)。このため、ガラス転移点の低いポリマー、特にガラス転移点が180℃以下、とりわけ100〜170℃のポリマー、例えばアクリル誘導体、ビニルアルコール、ビニルエーテル類、アリルエーテル類、スチレン誘導体、アリルベンゼン誘導体、エチレン、プロピレン、ブタジエンなどのオレフィン類、メタセシス開環重合などによるポリマーとブレンドすることによってガラス転移点を低下させ、ビアホールの埋め込み特性を向上させることができる。 The glass transition point of a cresol novolak resin having a molecular weight (Mw) of 5000 is 150 ° C. or higher, and this alone may have poor deep hole filling characteristics such as via holes. In order to embed holes without generating voids, a technique is employed in which a polymer having a low glass transition point is used and a resin is embedded to the bottom of the hole while heat-flowing at a temperature lower than the crosslinking temperature (for example, JP 2000-294504 gazette.) Therefore, a polymer having a low glass transition point, particularly a polymer having a glass transition point of 180 ° C. or lower, particularly 100 to 170 ° C., such as acrylic derivatives, vinyl alcohol, vinyl ethers, allyl ethers, styrene derivatives, allylbenzene derivatives, ethylene, By blending with olefins such as propylene and butadiene, and polymers by metathesis ring-opening polymerization, the glass transition point can be lowered, and the via hole filling characteristics can be improved.
また、本発明では、一般式(1)に示される置換基をペンダントしているので、通常のノボラック樹脂よりもガラス転移点が低下するメリットがある。ペンダントする置換基の種類、またはその割合にも依るが、10〜50℃ガラス転移点を低下させることができる。 Moreover, in this invention, since the substituent shown by General formula (1) is pendant, there exists a merit that a glass transition point falls rather than a normal novolak resin. Although depending on the type of pendant substituent or the proportion thereof, the glass transition point of 10 to 50 ° C. can be lowered.
もう一つのガラス転移点を下げるための方法としては、クレゾールノボラックのヒドロキシ基の水素原子を炭素数1〜20の直鎖状、分岐状、環状のアルキル基、t−ブチル基、t−アミル基、アセタールなどの酸不安定基、アセチル基、ピバロイル基などで置換する方法を挙げることができる。
この時の置換率は、クレゾールノボラックの水酸基の10〜60モル%、好ましくは15〜50モル%の範囲である。
As another method for lowering the glass transition point, the hydrogen atom of the hydroxyl group of cresol novolak is a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, t-butyl group, t-amyl group. And an acid labile group such as acetal, an acetyl group, a pivaloyl group, and the like.
The substitution rate at this time is in the range of 10 to 60 mol%, preferably 15 to 50 mol% of the hydroxyl group of cresol novolak.
以上説明したようなレジスト下層膜材料に、さらに、架橋剤、酸発生剤、有機溶剤等を含有させることで、該材料の基板等への塗布性を向上させたり、塗布後のベーク等により、レジスト下層膜内での架橋反応を促進させることができる。従って、このようなレジスト下層膜は、膜厚均一性が良く、またレジスト上層膜とのインターミキシングの恐れが少なく、レジスト上層膜への低分子の拡散が少ないものとなる。
以下、これらについて詳しく説明する。
In addition to the resist underlayer film material as described above, by further adding a crosslinking agent, an acid generator, an organic solvent, etc., the coating property of the material on a substrate or the like is improved, or by baking after coating, The cross-linking reaction in the resist underlayer film can be promoted. Therefore, such a resist underlayer film has good film thickness uniformity, is less likely to be intermixed with the resist upper layer film, and has low diffusion of low molecules into the resist upper layer film.
These will be described in detail below.
レジスト下層膜に要求される性能の一つとして、レジスト上層膜又はレジスト中間層膜とのインターミキシングがないこと、レジスト上層膜等ヘの低分子成分の拡散がないことが挙げられる(例えば、Proc. SPIE Vol.2195、p225−229(1994)参照)。これらを防止するために、一般的にレジスト下層膜をスピンコート法などで基板上に形成した後、ベークで熱架橋するという方法がとられている。そのため、本発明ではレジスト下層膜材料の成分として架橋剤を添加する場合、ポリマーに架橋性の置換基を導入するようにしてもよい。 One of the performance required for the resist underlayer film is that there is no intermixing with the resist upper layer film or resist intermediate layer film, and that there is no diffusion of low molecular components into the resist upper layer film (for example, Proc SPIE Vol. 2195, p225-229 (1994)). In order to prevent these problems, a method is generally employed in which a resist underlayer film is formed on a substrate by spin coating or the like and then thermally crosslinked by baking. Therefore, in the present invention, when a crosslinking agent is added as a component of the resist underlayer film material, a crosslinkable substituent may be introduced into the polymer.
本発明で使用可能な架橋剤の具体例を列挙すると、メチロール基、アルコキシメチル基、アシロキシメチル基から選ばれる少なくとも一つの基で置換されたメラミン化合物、グアナミン化合物、グリコールウリル化合物又はウレア化合物、エポキシ化合物、チオエポキシ化合物、イソシアネート化合物、アジド化合物、アルケニルエーテル基などの2重結合を含む化合物を挙げることができる。これらは添加剤として用いてもよいが、ポリマー側鎖にペンダント基として導入してもよい。また、ヒドロキシ基を含む化合物も架橋剤として用いることができる。 Specific examples of the crosslinking agent that can be used in the present invention include a melamine compound, a guanamine compound, a glycoluril compound, or a urea compound substituted with at least one group selected from a methylol group, an alkoxymethyl group, and an acyloxymethyl group. Examples of the compound include a double bond such as an epoxy compound, a thioepoxy compound, an isocyanate compound, an azide compound, and an alkenyl ether group. These may be used as additives, but may be introduced as pendant groups in the polymer side chain. A compound containing a hydroxy group can also be used as a crosslinking agent.
前記架橋剤の具体例のうち、エポキシ化合物を例示すると、トリス(2,3−エポキシプロピル)イソシアヌレート、トリメチロールメタントリグリシジルエーテル、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル、トリエチロールエタントリグリシジルエーテルなどが挙げられる。メラミン化合物を具体的に例示すると、ヘキサメチロールメラミン、ヘキサメトキシメチルメラミン、ヘキサメチロールメラミンの1〜6個のメチロール基がメトキシメチル化した化合物及びその混合物、ヘキサメトキシエチルメラミン、ヘキサアシロキシメチルメラミン、ヘキサメチロールメラミンのメチロール基の1〜6個がアシロキシメチル化した化合物及びその混合物などが挙げられる。グアナミン化合物としては、テトラメチロールグアナミン、テトラメトキシメチルグアナミン、テトラメチロールグアナミンの1〜4個のメチロール基がメトキシメチル化した化合物及びその混合物、テトラメトキシエチルグアナミン、テトラアシロキシグアナミン、テトラメチロールグアナミンの1〜4個のメチロール基がアシロキシメチル化した化合物及びその混合物などが挙げられる。グリコールウリル化合物としては、テトラメチロールグリコールウリル、テトラメトキシグリコールウリル、テトラメトキシメチルグリコールウリル、テトラメチロールグリコールウリルのメチロール基の1〜4個がメトキシメチル基化した化合物及びその混合物、テトラメチロールグリコールウリルのメチロール基の1〜4個がアシロキシメチル化した化合物及びその混合物などが挙げられる。ウレア化合物としてはテトラメチロールウレア、テトラメトキシメチルウレア、テトラメチロールウレアの1〜4個のメチロール基がメトキシメチル基化した化合物及びその混合物、テトラメトキシエチルウレアなどが挙げられる。 Among specific examples of the crosslinking agent, when an epoxy compound is exemplified, tris (2,3-epoxypropyl) isocyanurate, trimethylolmethane triglycidyl ether, trimethylolpropane triglycidyl ether, triethylolethane triglycidyl ether and the like can be mentioned. It is done. Specific examples of the melamine compound include hexamethylol melamine, hexamethoxymethyl melamine, a compound in which 1 to 6 methylol groups of hexamethylol melamine are methoxymethylated, and a mixture thereof, hexamethoxyethyl melamine, hexaacyloxymethyl melamine, Examples include compounds in which 1 to 6 methylol groups of hexamethylolmelamine are acyloxymethylated, and mixtures thereof. Examples of the guanamine compound include tetramethylolguanamine, tetramethoxymethylguanamine, a compound in which 1 to 4 methylol groups of tetramethylolguanamine are methoxymethylated, and a mixture thereof, tetramethoxyethylguanamine, tetraacyloxyguanamine, and tetramethylolguanamine. Examples include compounds in which 4 methylol groups are acyloxymethylated, and mixtures thereof. Examples of the glycoluril compound include tetramethylol glycoluril, tetramethoxyglycoluril, tetramethoxymethylglycoluril, a compound in which 1 to 4 of the methylol groups of tetramethylolglycoluril are methoxymethylated, a mixture thereof, and tetramethylolglycoluril. Examples thereof include compounds in which 1 to 4 methylol groups are acyloxymethylated, and mixtures thereof. Examples of the urea compound include tetramethylol urea, tetramethoxymethyl urea, compounds in which 1 to 4 methylol groups of tetramethylol urea are methoxymethylated, a mixture thereof, and tetramethoxyethyl urea.
イソシアネート化合物としては、トリレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、シクロヘキサンジイソシアネート等が挙げられ、アジド化合物としては、1,1’−ビフェニル−4,4’−ビスアジド、4,4’−メチリデンビスアジド、4,4’−オキシビスアジド等が挙げられる。 Examples of the isocyanate compound include tolylene diisocyanate, diphenylmethane diisocyanate, hexamethylene diisocyanate, and cyclohexane diisocyanate. Examples of the azide compound include 1,1′-biphenyl-4,4′-bisazide and 4,4′-methylidenebis. Examples include azide and 4,4′-oxybisazide.
アルケニルエーテル基を含む化合物としては、エチレングリコールジビニルエーテル、トリエチレングリコールジビニルエーテル、1,2−プロパンジオールジビニルエーテル、1,4−ブタンジオールジビニルエーテル、テトラメチレングリコールジビニルエーテル、ネオペンチルグリコールジビニルエーテル、トリメチロールプロパントリビニルエーテル、ヘキサンジオールジビニルエーテル、1,4−シクロヘキサンジオールジビニルエーテル、ペンタエリスリトールトリビニルエーテル、ペンタエリスリトールテトラビニルエーテル、ソルビトールテトラビニルエーテル、ソルビトールペンタビニルエーテル、トリメチロールプロパントリビニルエーテルなどが挙げられる。 Examples of the compound containing an alkenyl ether group include ethylene glycol divinyl ether, triethylene glycol divinyl ether, 1,2-propanediol divinyl ether, 1,4-butanediol divinyl ether, tetramethylene glycol divinyl ether, neopentyl glycol divinyl ether, Examples include trimethylolpropane trivinyl ether, hexanediol divinyl ether, 1,4-cyclohexanediol divinyl ether, pentaerythritol trivinyl ether, pentaerythritol tetravinyl ether, sorbitol tetravinyl ether, sorbitol pentavinyl ether, trimethylolpropane trivinyl ether, and the like.
一般式(2)に示される繰り返し単位を有する特定置換基含有クレゾールノボラック樹脂のヒドロキシ基がグリシジル基で置換されている場合は、ヒドロキシ基を含む化合物の添加が有効である。特に分子内に2個以上のヒドロキシ基を含む化合物が好ましい。ヒドロキシ基を含む化合物としては、例えば、ナフトールノボラック、m−及びp−クレゾールノボラック、ナフトール−ジシクロペンタジエンノボラック、m−及びp−クレゾール−ジシクロペンタジエンノボラック、4,8−ビス(ヒドロキシメチル)トリシクロ[5.2.1.02,6]−デカン、ペンタエリトリトール、1,2,6−ヘキサントリオール、4,4’,4’’−メチリデントリスシクロヘキサノール、4,4’−[1−[4−[1−(4−ヒドロキシシクロヘキシル)−1−メチルエチル]フェニル]エチリデン]ビスシクロヘキサノール、[1,1’−ビシクロヘキシル]−4,4’−ジオール、メチレンビスシクロヘキサノール、デカヒドロナフタレン−2,6−ジオール、[1,1’−ビシクロヘキシル]−3,3’,4,4’−テトラヒドロキシなどのアルコール基含有化合物、ビスフェノール、メチレンビスフェノール、2,2’−メチレンビス[4−メチルフェノール]、4,4’−メチリデン−ビス[2,6−ジメチルフェノール]、4,4’−(1−メチル−エチリデン)ビス[2−メチルフェノール]、4,4’−シクロヘキシリデンビスフェノール、4,4’−(1,3−ジメチルブチリデン)ビスフェノール、4,4’−(1−メチルエチリデン)ビス[2,6−ジーメチルフェノール]、4,4’−オキシビスフェノール、4,4’−メチレンビスフェノール、ビス(4−ヒドロキシフェニル)メタノン、4,4’−メチレンビス[2−メチルフェノール]、4,4’−[1,4−フェニレンビス(1−メチルエチリデン)]ビスフェノール、4,4’−(1,2−エタンジイル)ビスフェノール、4,4’−(ジエチルシリレン)ビスフェノール、4,4’−[2,2,2−トリフルオロ−1−(トリフルオロメチル)エチリデン]ビスフェノール、4,4’,4’’−メチリデントリスフェノール、4,4’−[1−(4−ヒドロキシフェニル)−1−メチルエチル]フェニル]エチリデン]ビスフェノール、2,6−ビス[(2−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)メチル]−4−メチルフェノール、4,4’,4’’−エチリジントリス[2−メチルフェノール]、4,4’,4’’−エチリジントリスフェノール、4,6−ビス[(4−ヒドロキシフェニル)メチル]1,3−ベンゼンジオール、4,4’−[(3,4−ジヒドロキシフェニル)メチレン]ビス[2−メチルフェノール]、4,4’,4’’,4’’’−(1,2−エタンジイリデン)テトラキスフェノール、4,4’,4’’,4’’’−エタンジイリデン)テトラキス[2−メチルフェノール]、2,2’−メチレンビス[6−[(2−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)メチル]−4−メチルフェノール]、4,4’,4’’,4’’’−(1,4−フェニレンジメチリジン)テトラキスフェノール、2,4,6−トリス(4−ヒドロキシフェニルメチル)1,3−ベンゼンジオール、2,4’,4’’−メチリデントリスフェノール、4,4’,4’’’−(3−メチル−1−プロパニル−3−イリデン)トリスフェノール、2,6−ビス[(4−ヒドロキシ−3−フロロフェニル)メチル]−4−フルオロフェノール、2,6−ビス[4−ヒドロキシ−3−フルオロフェニル]メチル]−4−フルオロフェノール、3,6−ビス[(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)メチル]1,2−ベンゼンジオール、4,6−ビス[(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)メチル]1,3−ベンゼンジオール、p−メチルカリックス[4]アレン、2,2’−メチレンビス[6−[(2,5/3,6−ジメチル−4/2−ヒドロキシフェニル)メチル]−4−メチルフェノール、2,2’−メチレンビス[6−[(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)メチル]−4−メチルフェノール、4,4’,4’’,4’’’−テトラキス[(1−メチルエチリデン)ビス(1,4−シクロヘキシリデン)]フェノール、6,6’−メチレンビス[4−(4−ヒドロキシフェニルメチル)−1,2,3−ベンゼントリオール、3,3’,5,5’−テトラキス[(5−メチル−2−ヒドロキシフェニル)メチル]−[(1,1’−ビフェニル)−4,4’−ジオール]などのフェノール低核体等が挙げられる。 When the hydroxy group of the specific substituent-containing cresol novolak resin having a repeating unit represented by the general formula (2) is substituted with a glycidyl group, addition of a compound containing a hydroxy group is effective. Particularly preferred are compounds containing two or more hydroxy groups in the molecule. Examples of the compound containing a hydroxy group include naphthol novolak, m- and p-cresol novolak, naphthol-dicyclopentadiene novolak, m- and p-cresol-dicyclopentadiene novolak, 4,8-bis (hydroxymethyl) tricyclo. [5.2.1.0 2,6 ] -decane, pentaerythritol, 1,2,6-hexanetriol, 4,4 ′, 4 ″ -methylidenetriscyclohexanol, 4,4 ′-[1- [4- [1- (4-Hydroxycyclohexyl) -1-methylethyl] phenyl] ethylidene] biscyclohexanol, [1,1′-bicyclohexyl] -4,4′-diol, methylenebiscyclohexanol, decahydro Naphthalene-2,6-diol, [1,1′-bicyclohexyl] -3,3 ′, 4,4 Alcohol group-containing compounds such as '-tetrahydroxy, bisphenol, methylenebisphenol, 2,2'-methylenebis [4-methylphenol], 4,4'-methylidene-bis [2,6-dimethylphenol], 4,4' -(1-methyl-ethylidene) bis [2-methylphenol], 4,4'-cyclohexylidenebisphenol, 4,4 '-(1,3-dimethylbutylidene) bisphenol, 4,4'-(1- Methylethylidene) bis [2,6-dimethylphenol], 4,4′-oxybisphenol, 4,4′-methylenebisphenol, bis (4-hydroxyphenyl) methanone, 4,4′-methylenebis [2-methylphenol ], 4,4 '-[1,4-phenylenebis (1-methylethylidene)] bisphenol, 4,4'-(1,2 Ethanediyl) bisphenol, 4,4 ′-(diethylsilylene) bisphenol, 4,4 ′-[2,2,2-trifluoro-1- (trifluoromethyl) ethylidene] bisphenol, 4,4 ′, 4 ″- Methylidenetrisphenol, 4,4 ′-[1- (4-hydroxyphenyl) -1-methylethyl] phenyl] ethylidene] bisphenol, 2,6-bis [(2-hydroxy-5-methylphenyl) methyl]- 4-methylphenol, 4,4 ′, 4 ″ -ethylidene tris [2-methylphenol], 4,4 ′, 4 ″ -ethylidene trisphenol, 4,6-bis [(4-hydroxyphenyl) Methyl] 1,3-benzenediol, 4,4 ′-[(3,4-dihydroxyphenyl) methylene] bis [2-methylphenol], 4,4 ′, 4 ″, 4 ′ ″- 1,2-ethanediylidene) tetrakisphenol, 4,4 ′, 4 ″, 4 ′ ″-ethanediylidene) tetrakis [2-methylphenol], 2,2′-methylenebis [6-[(2-hydroxy-5- Methylphenyl) methyl] -4-methylphenol], 4,4 ′, 4 ″, 4 ′ ″-(1,4-phenylenedimethylidyne) tetrakisphenol, 2,4,6-tris (4-hydroxyphenyl) Methyl) 1,3-benzenediol, 2,4 ′, 4 ″ -methylidenetrisphenol, 4,4 ′, 4 ′ ″-(3-methyl-1-propanyl-3-ylidene) trisphenol, 2 , 6-bis [(4-hydroxy-3-fluorophenyl) methyl] -4-fluorophenol, 2,6-bis [4-hydroxy-3-fluorophenyl] methyl] -4-fluorophenol, 3,6-bis [(3,5-dimethyl-4-hydroxyphenyl) methyl] 1,2-benzenediol, 4,6-bis [(3,5-dimethyl-4-hydroxyphenyl) methyl] 1,3 Benzenediol, p-methylcalix [4] arene, 2,2′-methylenebis [6-[(2,5 / 3,6-dimethyl-4 / 2-hydroxyphenyl) methyl] -4-methylphenol, 2 , 2′-methylenebis [6-[(3,5-dimethyl-4-hydroxyphenyl) methyl] -4-methylphenol, 4,4 ′, 4 ″, 4 ′ ″-tetrakis [(1-methylethylidene ) Bis (1,4-cyclohexylidene)] phenol, 6,6′-methylenebis [4- (4-hydroxyphenylmethyl) -1,2,3-benzenetriol, 3,3 ′, 5,5′- Tetrakis [ 5-methyl-2-hydroxyphenyl) methyl] - [(1,1'-biphenyl) -4,4'-diol], and phenolic low nuclei like, such as.
本発明のレジスト下層膜材料における架橋剤の配合量は、ベースポリマー(全樹脂分)100部(質量部、以下同じ)に対して5〜50部が好ましく、特に10〜40部が好ましい。5部未満であるとレジスト上層膜又はレジスト中間層膜とミキシングを起こす場合があり、50部を超えると反射防止効果が低下したり、架橋後の膜にひび割れが入ることがある。 The blending amount of the crosslinking agent in the resist underlayer film material of the present invention is preferably 5 to 50 parts, particularly preferably 10 to 40 parts, relative to 100 parts (parts by mass, the same applies hereinafter) of the base polymer (total resin). If it is less than 5 parts, it may cause mixing with the resist upper layer film or resist intermediate layer film, and if it exceeds 50 parts, the antireflection effect may be reduced or the film after crosslinking may be cracked.
本発明のレジスト下層膜材料においては、熱などによる架橋反応を更に促進させるための酸発生剤を添加することができる。酸発生剤は熱分解によって酸を発生するものや、光照射によって酸を発生するものがあるが、いずれのものも添加することができる。 In the resist underlayer film material of the present invention, an acid generator for further promoting the crosslinking reaction by heat or the like can be added. There are acid generators that generate an acid by thermal decomposition and those that generate an acid by light irradiation, and any of them can be added.
本発明のレジスト下層膜材料で使用される酸発生剤としては、
i. 下記一般式(P1a−1)、(P1a−2)、(P1a−3)又は(P1b)のオニウム塩、
ii. 下記一般式(P2)のジアゾメタン誘導体、
iii. 下記一般式(P3)のグリオキシム誘導体、
iv. 下記一般式(P4)のビススルホン誘導体、
v. 下記一般式(P5)のN−ヒドロキシイミド化合物のスルホン酸エステル、
vi. β−ケトスルホン酸誘導体、
vii. ジスルホン誘導体、
viii. ニトロベンジルスルホネート誘導体、
ix. スルホン酸エステル誘導体
等が挙げられる。
As an acid generator used in the resist underlayer film material of the present invention,
i. An onium salt of the following general formula (P1a-1), (P1a-2), (P1a-3) or (P1b),
ii. A diazomethane derivative of the following general formula (P2):
iii. A glyoxime derivative of the following general formula (P3):
iv. A bissulfone derivative of the following general formula (P4):
v. A sulfonic acid ester of an N-hydroxyimide compound of the following general formula (P5),
vi. β-ketosulfonic acid derivatives,
vii. Disulfone derivatives,
viii. Nitrobenzyl sulfonate derivatives,
ix. Examples thereof include sulfonic acid ester derivatives.
上記R101a、R101b、R101c、R101d、R101e、R101f、R101gは互いに同一であっても異なっていてもよく、具体的にはアルキル基として、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロプロピルメチル基、4−メチルシクロヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、ノルボルニル基、アダマンチル基等が挙げられる。アルケニル基としては、ビニル基、アリル基、プロぺニル基、ブテニル基、ヘキセニル基、シクロヘキセニル基等が挙げられる。オキソアルキル基としては、2−オキソシクロペンチル基、2−オキソシクロヘキシル基等が挙げられ、2−オキソプロピル基、2−シクロペンチル−2−オキソエチル基、2−シクロヘキシル−2−オキソエチル基、2−(4−メチルシクロヘキシル)−2−オキソエチル基等を挙げることができる。オキソアルケニル基としては、2−オキソ−4−シクロヘキセニル基、2−オキソ−4−プロペニル基等が挙げられる。アリール基としては、フェニル基、ナフチル基等や、p−メトキシフェニル基、m−メトキシフェニル基、o−メトキシフェニル基、エトキシフェニル基、p−tert−ブトキシフェニル基、m−tert−ブトキシフェニル基等のアルコキシフェニル基、2−メチルフェニル基、3−メチルフェニル基、4−メチルフェニル基、エチルフェニル基、4−tert−ブチルフェニル基、4−ブチルフェニル基、ジメチルフェニル基等のアルキルフェニル基、メチルナフチル基、エチルナフチル基等のアルキルナフチル基、メトキシナフチル基、エトキシナフチル基等のアルコキシナフチル基、ジメチルナフチル基、ジエチルナフチル基等のジアルキルナフチル基、ジメトキシナフチル基、ジエトキシナフチル基等のジアルコキシナフチル基等が挙げられる。アラルキル基としてはベンジル基、フェニルエチル基、フェネチル基等が挙げられる。アリールオキソアルキル基としては、2−フェニル−2−オキソエチル基、2−(1−ナフチル)−2−オキソエチル基、2−(2−ナフチル)−2−オキソエチル基等の2−アリール−2−オキソエチル基等が挙げられる。K-の非求核性対向イオンとしては塩化物イオン、臭化物イオン等のハライドイオン、トリフレート、1,1,1−トリフルオロエタンスルホネート、ノナフルオロブタンスルホネート等のフルオロアルキルスルホネート、トシレート、ベンゼンスルホネート、4−フルオロベンゼンスルホネート、1,2,3,4,5−ペンタフルオロベンゼンスルホネート等のアリールスルホネート、メシレート、ブタンスルホネート等のアルキルスルホネート等が挙げられる。
又、R101d、R101e、R101f、R101gが式中の窒素原子を環の中に有する複素芳香族環は、イミダゾール誘導体(例えばイミダゾール、4−メチルイミダゾール、4−メチル−2−フェニルイミダゾール等)、ピラゾール誘導体、フラザン誘導体、ピロリン誘導体(例えばピロリン、2−メチル−1−ピロリン等)、ピロリジン誘導体(例えばピロリジン、N−メチルピロリジン、ピロリジノン、N−メチルピロリドン等)、イミダゾリン誘導体、イミダゾリジン誘導体、ピリジン誘導体(例えばピリジン、メチルピリジン、エチルピリジン、プロピルピリジン、ブチルピリジン、4−(1−ブチルペンチル)ピリジン、ジメチルピリジン、トリメチルピリジン、トリエチルピリジン、フェニルピリジン、3−メチル−2−フェニルピリジン、4−tert−ブチルピリジン、ジフェニルピリジン、ベンジルピリジン、メトキシピリジン、ブトキシピリジン、ジメトキシピリジン、1−メチル−2−ピリドン、4−ピロリジノピリジン、1−メチル−4−フェニルピリジン、2−(1−エチルプロピル)ピリジン、アミノピリジン、ジメチルアミノピリジン等)、ピリダジン誘導体、ピリミジン誘導体、ピラジン誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾリジン誘導体、ピペリジン誘導体、ピペラジン誘導体、モルホリン誘導体、インドール誘導体、イソインドール誘導体、1H−インダゾール誘導体、インドリン誘導体、キノリン誘導体(例えばキノリン、3−キノリンカルボニトリル等)、イソキノリン誘導体、シンノリン誘導体、キナゾリン誘導体、キノキサリン誘導体、フタラジン誘導体、プリン誘導体、プテリジン誘導体、カルバゾール誘導体、フェナントリジン誘導体、アクリジン誘導体、フェナジン誘導体、1,10−フェナントロリン誘導体、アデニン誘導体、アデノシン誘導体、グアニン誘導体、グアノシン誘導体、ウラシル誘導体、ウリジン誘導体等が例示される。
R 101a , R 101b , R 101c , R 101d , R 101e , R 101f and R 101g may be the same as or different from each other. Specifically, as an alkyl group, a methyl group, an ethyl group, a propyl group , Isopropyl group, n-butyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, pentyl group, hexyl group, heptyl group, octyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, cycloheptyl group, cyclopropylmethyl group, 4-methylcyclohexyl Group, cyclohexylmethyl group, norbornyl group, adamantyl group and the like. Examples of the alkenyl group include a vinyl group, an allyl group, a propenyl group, a butenyl group, a hexenyl group, and a cyclohexenyl group. Examples of the oxoalkyl group include 2-oxocyclopentyl group, 2-oxocyclohexyl group, and the like. 2-oxopropyl group, 2-cyclopentyl-2-oxoethyl group, 2-cyclohexyl-2-oxoethyl group, 2- (4 -Methylcyclohexyl) -2-oxoethyl group and the like can be mentioned. Examples of the oxoalkenyl group include 2-oxo-4-cyclohexenyl group and 2-oxo-4-propenyl group. Examples of the aryl group include a phenyl group, a naphthyl group, a p-methoxyphenyl group, an m-methoxyphenyl group, an o-methoxyphenyl group, an ethoxyphenyl group, a p-tert-butoxyphenyl group, and an m-tert-butoxyphenyl group. Alkylphenyl groups such as alkoxyphenyl groups, 2-methylphenyl groups, 3-methylphenyl groups, 4-methylphenyl groups, ethylphenyl groups, 4-tert-butylphenyl groups, 4-butylphenyl groups, dimethylphenyl groups, etc. Alkyl naphthyl groups such as methyl naphthyl group and ethyl naphthyl group, alkoxy naphthyl groups such as methoxy naphthyl group and ethoxy naphthyl group, dialkyl naphthyl groups such as dimethyl naphthyl group and diethyl naphthyl group, dimethoxy naphthyl group and diethoxy naphthyl group Dialkoxynaphthyl group And the like. Examples of the aralkyl group include a benzyl group, a phenylethyl group, and a phenethyl group. As the aryloxoalkyl group, 2-aryl-2-oxoethyl group such as 2-phenyl-2-oxoethyl group, 2- (1-naphthyl) -2-oxoethyl group, 2- (2-naphthyl) -2-oxoethyl group and the like Groups and the like. Non-nucleophilic counter ions of K − include halide ions such as chloride ion and bromide ion, fluoroalkyl sulfonates such as triflate, 1,1,1-trifluoroethane sulfonate, and nonafluorobutane sulfonate, tosylate, and benzene sulfonate. And aryl sulfonates such as 4-fluorobenzene sulfonate and 1,2,3,4,5-pentafluorobenzene sulfonate, and alkyl sulfonates such as mesylate and butane sulfonate.
The heteroaromatic ring in which R 101d , R 101e , R 101f and R 101g have a nitrogen atom in the formula is an imidazole derivative (for example, imidazole, 4-methylimidazole, 4-methyl-2-phenylimidazole). Etc.), pyrazole derivatives, furazane derivatives, pyrroline derivatives (eg pyrroline, 2-methyl-1-pyrroline etc.), pyrrolidine derivatives (eg pyrrolidine, N-methylpyrrolidine, pyrrolidinone, N-methylpyrrolidone etc.), imidazoline derivatives, imidazolidine Derivatives, pyridine derivatives (eg pyridine, methylpyridine, ethylpyridine, propylpyridine, butylpyridine, 4- (1-butylpentyl) pyridine, dimethylpyridine, trimethylpyridine, triethylpyridine, phenylpyridine, 3-methyl-2-phenylpyridine) 4-tert-butylpyridine, diphenylpyridine, benzylpyridine, methoxypyridine, butoxypyridine, dimethoxypyridine, 1-methyl-2-pyridone, 4-pyrrolidinopyridine, 1-methyl-4-phenylpyridine, 2- (1- Ethylpropyl) pyridine, aminopyridine, dimethylaminopyridine, etc.), pyridazine derivatives, pyrimidine derivatives, pyrazine derivatives, pyrazoline derivatives, pyrazolidine derivatives, piperidine derivatives, piperazine derivatives, morpholine derivatives, indole derivatives, isoindole derivatives, 1H-indazole derivatives, Indoline derivatives, quinoline derivatives (eg, quinoline, 3-quinolinecarbonitrile, etc.), isoquinoline derivatives, cinnoline derivatives, quinazoline derivatives, quinoxaline derivatives, phthalazine Examples include derivatives, purine derivatives, pteridine derivatives, carbazole derivatives, phenanthridine derivatives, acridine derivatives, phenazine derivatives, 1,10-phenanthroline derivatives, adenine derivatives, adenosine derivatives, guanine derivatives, guanosine derivatives, uracil derivatives, uridine derivatives, etc. The
(P1a−1)と(P1a−2)は光酸発生剤、熱酸発生剤の両方の効果があるが、(P1a−3)は熱酸発生剤として作用する。 (P1a-1) and (P1a-2) have the effects of both a photoacid generator and a thermal acid generator, while (P1a-3) acts as a thermal acid generator.
上記R102a、R102bとして具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロプロピルメチル基、4−メチルシクロヘキシル基、シクロヘキシルメチル基等が挙げられる。R103としては、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、へキシレン基、へプチレン基、オクチレン基、ノニレン基、1,4−シクロへキシレン基、1,2−シクロへキシレン基、1,3−シクロペンチレン基、1,4−シクロオクチレン基、1,4−シクロヘキサンジメチレン基等が挙げられる。R104a、R104bとしては、2−オキソプロピル基、2−オキソシクロペンチル基、2−オキソシクロヘキシル基、2−オキソシクロヘプチル基等が挙げられる。K-は式(P1a−1)、(P1a−2)及び(P1a−3)で説明したものと同様のものを挙げることができる。 Specific examples of R 102a and R 102b include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, a sec-butyl group, a tert-butyl group, a pentyl group, a hexyl group, a heptyl group, and an octyl group. , Cyclopentyl group, cyclohexyl group, cyclopropylmethyl group, 4-methylcyclohexyl group, cyclohexylmethyl group and the like. R 103 is methylene group, ethylene group, propylene group, butylene group, pentylene group, hexylene group, heptylene group, octylene group, nonylene group, 1,4-cyclohexylene group, 1,2-cyclohexylene. Group, 1,3-cyclopentylene group, 1,4-cyclooctylene group, 1,4-cyclohexanedimethylene group and the like. Examples of R 104a and R 104b include a 2-oxopropyl group, a 2-oxocyclopentyl group, a 2-oxocyclohexyl group, and a 2-oxocycloheptyl group. K - is the formula (P1a-1), can be exemplified the same ones as described in (P1a-2) and (P1a-3).
R105、R106のアルキル基としてはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、アミル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、ノルボルニル基、アダマンチル基等が挙げられる。ハロゲン化アルキル基としてはトリフルオロメチル基、1,1,1−トリフルオロエチル基、1,1,1−トリクロロエチル基、ノナフルオロブチル基等が挙げられる。アリール基としてはフェニル基、p−メトキシフェニル基、m−メトキシフェニル基、o−メトキシフェニル基、エトキシフェニル基、p−tert−ブトキシフェニル基、m−tert−ブトキシフェニル基等のアルコキシフェニル基、2−メチルフェニル基、3−メチルフェニル基、4−メチルフェニル基、エチルフェニル基、4−tert−ブチルフェニル基、4−ブチルフェニル基、ジメチルフェニル基等のアルキルフェニル基が挙げられる。ハロゲン化アリール基としてはフルオロフェニル基、クロロフェニル基、1,2,3,4,5−ペンタフルオロフェニル基等が挙げられる。アラルキル基としてはベンジル基、フェネチル基等が挙げられる。 Examples of the alkyl group of R 105 and R 106 include methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, n-butyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, pentyl group, hexyl group, heptyl group, octyl group, amyl Group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, cycloheptyl group, norbornyl group, adamantyl group and the like. Examples of the halogenated alkyl group include a trifluoromethyl group, a 1,1,1-trifluoroethyl group, a 1,1,1-trichloroethyl group, and a nonafluorobutyl group. As the aryl group, an alkoxyphenyl group such as a phenyl group, a p-methoxyphenyl group, an m-methoxyphenyl group, an o-methoxyphenyl group, an ethoxyphenyl group, a p-tert-butoxyphenyl group, an m-tert-butoxyphenyl group, Examples thereof include alkylphenyl groups such as 2-methylphenyl group, 3-methylphenyl group, 4-methylphenyl group, ethylphenyl group, 4-tert-butylphenyl group, 4-butylphenyl group, and dimethylphenyl group. Examples of the halogenated aryl group include a fluorophenyl group, a chlorophenyl group, and 1,2,3,4,5-pentafluorophenyl group. Examples of the aralkyl group include a benzyl group and a phenethyl group.
R107、R108、R109のアルキル基、ハロゲン化アルキル基、アリール基、ハロゲン化アリール基、アラルキル基としては、R105、R106で説明したものと同様の基が挙げられる。なお、R108、R109のアルキレン基としてはメチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ヘキシレン基等が挙げられる。 Examples of the alkyl group, halogenated alkyl group, aryl group, halogenated aryl group, and aralkyl group of R 107 , R 108 , and R 109 include the same groups as those described for R 105 and R 106 . Examples of the alkylene group for R 108 and R 109 include a methylene group, an ethylene group, a propylene group, a butylene group, and a hexylene group.
ここで、R110のアリーレン基としては、1,2−フェニレン基、1,8−ナフチレン基等が、アルキレン基としては、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、フェニルエチレン基、ノルボルナン−2,3−ジイル基等が、アルケニレン基としては、1,2−ビニレン基、1−フェニル−1,2−ビニレン基、5−ノルボルネン−2,3−ジイル基等が挙げられる。R111のアルキル基としては、R101a〜R101cと同様のものが、アルケニル基としては、ビニル基、1−プロペニル基、アリル基、1−ブテニル基、3−ブテニル基、イソプレニル基、1−ペンテニル基、3−ペンテニル基、4−ペンテニル基、ジメチルアリル基、1−ヘキセニル基、3−ヘキセニル基、5−ヘキセニル基、1−ヘプテニル基、3−ヘプテニル基、6−ヘプテニル基、7−オクテニル基等が、アルコキシアルキル基としては、メトキシメチル基、エトキシメチル基、プロポキシメチル基、ブトキシメチル基、ペンチロキシメチル基、ヘキシロキシメチル基、ヘプチロキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基、プロポキシエチル基、ブトキシエチル基、ペンチロキシエチル基、ヘキシロキシエチル基、メトキシプロピル基、エトキシプロピル基、プロポキシプロピル基、ブトキシプロピル基、メトキシブチル基、エトキシブチル基、プロポキシブチル基、メトキシペンチル基、エトキシペンチル基、メトキシヘキシル基、メトキシヘプチル基等が挙げられる。 Here, as the arylene group of R 110 , 1,2-phenylene group, 1,8-naphthylene group, etc., and as the alkylene group, methylene group, ethylene group, trimethylene group, tetramethylene group, phenylethylene group, norbornane Examples of the alkenylene group such as -2,3-diyl group include 1,2-vinylene group, 1-phenyl-1,2-vinylene group, 5-norbornene-2,3-diyl group and the like. The alkyl group for R 111 is the same as R 101a to R 101c, and the alkenyl group is a vinyl group, 1-propenyl group, allyl group, 1-butenyl group, 3-butenyl group, isoprenyl group, 1- Pentenyl group, 3-pentenyl group, 4-pentenyl group, dimethylallyl group, 1-hexenyl group, 3-hexenyl group, 5-hexenyl group, 1-heptenyl group, 3-heptenyl group, 6-heptenyl group, 7-octenyl Groups such as alkoxyalkyl groups include methoxymethyl, ethoxymethyl, propoxymethyl, butoxymethyl, pentyloxymethyl, hexyloxymethyl, heptyloxymethyl, methoxyethyl, ethoxyethyl, Propoxyethyl, butoxyethyl, pentyloxyethyl, hexyloxyethyl, methoxypro Group, ethoxypropyl group, propoxypropyl group, butoxy propyl group, methoxybutyl group, ethoxybutyl group, propoxybutyl group, a methoxy pentyl group, an ethoxy pentyl group, a methoxy hexyl group, a methoxy heptyl group.
なお、更に置換されていてもよい炭素数1〜4のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基等が、炭素数1〜4のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、n−ブトキシ基、イソブトキシ基、tert−ブトキシ基等が、炭素数1〜4のアルキル基、アルコキシ基、ニトロ基又はアセチル基で置換されていてもよいフェニル基としては、フェニル基、トリル基、p−tert−ブトキシフェニル基、p−アセチルフェニル基、p−ニトロフェニル基等が、炭素数3〜5のヘテロ芳香族基としては、ピリジル基、フリル基等が挙げられる。 In addition, examples of the optionally substituted alkyl group having 1 to 4 carbon atoms include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, an isobutyl group, and a tert-butyl group. As the alkoxy group of ˜4, a methoxy group, an ethoxy group, a propoxy group, an isopropoxy group, an n-butoxy group, an isobutoxy group, a tert-butoxy group and the like are an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group, and a nitro group. As the phenyl group which may be substituted with an acetyl group, a phenyl group, a tolyl group, a p-tert-butoxyphenyl group, a p-acetylphenyl group, a p-nitrophenyl group, etc. are heterocycles having 3 to 5 carbon atoms. Examples of the aromatic group include a pyridyl group and a furyl group.
酸発生剤は、具体的には、オニウム塩としては、例えばトリフルオロメタンスルホン酸テトラメチルアンモニウム、ノナフルオロブタンスルホン酸テトラメチルアンモニウム、ノナフルオロブタンスルホン酸トリエチルアンモニウム、ノナフルオロブタンスルホン酸ピリジニウム、カンファースルホン酸トリエチルアンモニウム、カンファースルホン酸ピリジニウム、ノナフルオロブタンスルホン酸テトラn−ブチルアンモニウム、ノナフルオロブタンスルホン酸テトラフェニルアンモニウム、p−トルエンスルホン酸テトラメチルアンモニウム、トリフルオロメタンスルホン酸ジフェニルヨードニウム、トリフルオロメタンスルホン酸(p−tert−ブトキシフェニル)フェニルヨードニウム、p−トルエンスルホン酸ジフェニルヨードニウム、p−トルエンスルホン酸(p−tert−ブトキシフェニル)フェニルヨードニウム、トリフルオロメタンスルホン酸トリフェニルスルホニウム、トリフルオロメタンスルホン酸(p−tert−ブトキシフェニル)ジフェニルスルホニウム、トリフルオロメタンスルホン酸ビス(p−tert−ブトキシフェニル)フェニルスルホニウム、トリフルオロメタンスルホン酸トリス(p−tert−ブトキシフェニル)スルホニウム、p−トルエンスルホン酸トリフェニルスルホニウム、p−トルエンスルホン酸(p−tert−ブトキシフェニル)ジフェニルスルホニウム、p−トルエンスルホン酸ビス(p−tert−ブトキシフェニル)フェニルスルホニウム、p−トルエンスルホン酸トリス(p−tert−ブトキシフェニル)スルホニウム、ノナフルオロブタンスルホン酸トリフェニルスルホニウム、ブタンスルホン酸トリフェニルスルホニウム、トリフルオロメタンスルホン酸トリメチルスルホニウム、p−トルエンスルホン酸トリメチルスルホニウム、トリフルオロメタンスルホン酸シクロヘキシルメチル(2−オキソシクロヘキシル)スルホニウム、p−トルエンスルホン酸シクロヘキシルメチル(2−オキソシクロヘキシル)スルホニウム、トリフルオロメタンスルホン酸ジメチルフェニルスルホニウム、p−トルエンスルホン酸ジメチルフェニルスルホニウム、トリフルオロメタンスルホン酸ジシクロヘキシルフェニルスルホニウム、p−トルエンスルホン酸ジシクロヘキシルフェニルスルホニウム、トリフルオロメタンスルホン酸トリナフチルスルホニウム、トリフルオロメタンスルホン酸(2−ノルボニル)メチル(2−オキソシクロヘキシル)スルホニウム、エチレンビス[メチル(2−オキソシクロペンチル)スルホニウムトリフルオロメタンスルホナート]、1,2’−ナフチルカルボニルメチルテトラヒドロチオフェニウムトリフレート等のオニウム塩を挙げることができる。 Specific examples of the acid generator include onium salts such as tetramethylammonium trifluoromethanesulfonate, tetramethylammonium nonafluorobutanesulfonate, triethylammonium nonafluorobutanesulfonate, pyridinium nonafluorobutanesulfonate, camphorsulfone. Triethylammonium acid, pyridinium camphorsulfonate, tetra-n-butylammonium nonafluorobutanesulfonate, tetraphenylammonium nonafluorobutanesulfonate, tetramethylammonium p-toluenesulfonate, diphenyliodonium trifluoromethanesulfonate, trifluoromethanesulfonic acid ( p-tert-butoxyphenyl) phenyliodonium, p-toluenesulfonic acid diphenyliodo , P-toluenesulfonic acid (p-tert-butoxyphenyl) phenyliodonium, trifluoromethanesulfonic acid triphenylsulfonium, trifluoromethanesulfonic acid (p-tert-butoxyphenyl) diphenylsulfonium, trifluoromethanesulfonic acid bis (p-tert -Butoxyphenyl) phenylsulfonium, trifluoromethanesulfonic acid tris (p-tert-butoxyphenyl) sulfonium, p-toluenesulfonic acid triphenylsulfonium, p-toluenesulfonic acid (p-tert-butoxyphenyl) diphenylsulfonium, p-toluene Bis (p-tert-butoxyphenyl) sulfonic acid phenylsulfonium, Tris (p-tert-butoxyphenyl) p-toluenesulfonic acid Sulfonium, triphenylsulfonium nonafluorobutanesulfonate, triphenylsulfonium butanesulfonate, trimethylsulfonium trifluoromethanesulfonate, trimethylsulfonium p-toluenesulfonate, cyclohexylmethyl (2-oxocyclohexyl) sulfonium trifluoromethanesulfonate, p-toluene Cyclohexylmethyl (2-oxocyclohexyl) sulfonium sulfonate, dimethylphenylsulfonium trifluoromethanesulfonate, dimethylphenylsulfonium p-toluenesulfonate, dicyclohexylphenylsulfonium trifluoromethanesulfonate, dicyclohexylphenylsulfonium p-toluenesulfonate, trifluoromethanesulfonic acid Trinaphthylsulfoni , Trifluoromethanesulfonic acid (2-norbornyl) methyl (2-oxocyclohexyl) sulfonium, ethylenebis [methyl (2-oxocyclopentyl) sulfonium trifluoromethanesulfonate], 1,2'-naphthylcarbonylmethyltetrahydrothiophenium trif Examples include onium salts such as a rate.
ジアゾメタン誘導体としては、ビス(ベンゼンスルホニル)ジアゾメタン、ビス(p−トルエンスルホニル)ジアゾメタン、ビス(キシレンスルホニル)ジアゾメタン、ビス(シクロヘキシルスルホニル)ジアゾメタン、ビス(シクロペンチルスルホニル)ジアゾメタン、ビス(n−ブチルスルホニル)ジアゾメタン、ビス(イソブチルスルホニル)ジアゾメタン、ビス(sec−ブチルスルホニル)ジアゾメタン、ビス(n−プロピルスルホニル)ジアゾメタン、ビス(イソプロピルスルホニル)ジアゾメタン、ビス(tert−ブチルスルホニル)ジアゾメタン、ビス(n−アミルスルホニル)ジアゾメタン、ビス(イソアミルスルホニル)ジアゾメタン、ビス(sec−アミルスルホニル)ジアゾメタン、ビス(tert−アミルスルホニル)ジアゾメタン、1−シクロヘキシルスルホニル−1−(tert−ブチルスルホニル)ジアゾメタン、1−シクロヘキシルスルホニル−1−(tert−アミルスルホニル)ジアゾメタン、1−tert−アミルスルホニル−1−(tert−ブチルスルホニル)ジアゾメタン等のジアゾメタン誘導体を挙げることができる。 Diazomethane derivatives include bis (benzenesulfonyl) diazomethane, bis (p-toluenesulfonyl) diazomethane, bis (xylenesulfonyl) diazomethane, bis (cyclohexylsulfonyl) diazomethane, bis (cyclopentylsulfonyl) diazomethane, bis (n-butylsulfonyl) diazomethane Bis (isobutylsulfonyl) diazomethane, bis (sec-butylsulfonyl) diazomethane, bis (n-propylsulfonyl) diazomethane, bis (isopropylsulfonyl) diazomethane, bis (tert-butylsulfonyl) diazomethane, bis (n-amylsulfonyl) diazomethane Bis (isoamylsulfonyl) diazomethane, bis (sec-amylsulfonyl) diazomethane, bis (tert-amylsulfur) Nyl) diazomethane, 1-cyclohexylsulfonyl-1- (tert-butylsulfonyl) diazomethane, 1-cyclohexylsulfonyl-1- (tert-amylsulfonyl) diazomethane, 1-tert-amylsulfonyl-1- (tert-butylsulfonyl) diazomethane And the like.
グリオキシム誘導体としては、ビス−O−(p−トルエンスルホニル)−α−ジメチルグリオキシム、ビス−O−(p−トルエンスルホニル)−α−ジフェニルグリオキシム、ビス−O−(p−トルエンスルホニル)−α−ジシクロヘキシルグリオキシム、ビス−O−(p−トルエンスルホニル)−2,3−ペンタンジオングリオキシム、ビス−O−(p−トルエンスルホニル)−2−メチル−3,4−ペンタンジオングリオキシム、ビス−O−(n−ブタンスルホニル)−α−ジメチルグリオキシム、ビス−O−(n−ブタンスルホニル)−α−ジフェニルグリオキシム、ビス−O−(n−ブタンスルホニル)−α−ジシクロヘキシルグリオキシム、ビス−O−(n−ブタンスルホニル)−2,3−ペンタンジオングリオキシム、ビス−O−(n−ブタンスルホニル)−2−メチル−3,4−ペンタンジオングリオキシム、ビス−O−(メタンスルホニル)−α−ジメチルグリオキシム、ビス−O−(トリフルオロメタンスルホニル)−α−ジメチルグリオキシム、ビス−O−(1,1,1−トリフルオロエタンスルホニル)−α−ジメチルグリオキシム、ビス−O−(tert−ブタンスルホニル)−α−ジメチルグリオキシム、ビス−O−(パーフルオロオクタンスルホニル)−α−ジメチルグリオキシム、ビス−O−(シクロヘキサンスルホニル)−α−ジメチルグリオキシム、ビス−O−(ベンゼンスルホニル)−α−ジメチルグリオキシム、ビス−O−(p−フルオロベンゼンスルホニル)−α−ジメチルグリオキシム、ビス−O−(p−tert−ブチルベンゼンスルホニル)−α−ジメチルグリオキシム、ビス−O−(キシレンスルホニル)−α−ジメチルグリオキシム、ビス−O−(カンファースルホニル)−α−ジメチルグリオキシム等のグリオキシム誘導体を挙げることができる。 Examples of glyoxime derivatives include bis-O- (p-toluenesulfonyl) -α-dimethylglyoxime, bis-O- (p-toluenesulfonyl) -α-diphenylglyoxime, bis-O- (p-toluenesulfonyl)- α-dicyclohexylglyoxime, bis-O- (p-toluenesulfonyl) -2,3-pentanedione glyoxime, bis-O- (p-toluenesulfonyl) -2-methyl-3,4-pentanedione glyoxime, Bis-O- (n-butanesulfonyl) -α-dimethylglyoxime, bis-O- (n-butanesulfonyl) -α-diphenylglyoxime, bis-O- (n-butanesulfonyl) -α-dicyclohexylglyoxime Bis-O- (n-butanesulfonyl) -2,3-pentanedione glyoxime, bis-O- ( -Butanesulfonyl) -2-methyl-3,4-pentanedione glyoxime, bis-O- (methanesulfonyl) -α-dimethylglyoxime, bis-O- (trifluoromethanesulfonyl) -α-dimethylglyoxime, bis -O- (1,1,1-trifluoroethanesulfonyl) -α-dimethylglyoxime, bis-O- (tert-butanesulfonyl) -α-dimethylglyoxime, bis-O- (perfluorooctanesulfonyl)- α-dimethylglyoxime, bis-O- (cyclohexanesulfonyl) -α-dimethylglyoxime, bis-O- (benzenesulfonyl) -α-dimethylglyoxime, bis-O- (p-fluorobenzenesulfonyl) -α- Dimethylglyoxime, bis-O- (p-tert-butylbenzenesulfonyl) α- dimethylglyoxime, bis -O- (xylene sulfonyl)-.alpha.-dimethylglyoxime, and bis -O- (camphorsulfonyl)-.alpha.-glyoxime derivatives such as dimethylglyoxime.
ビススルホン誘導体としては、ビスナフチルスルホニルメタン、ビストリフルオロメチルスルホニルメタン、ビスメチルスルホニルメタン、ビスエチルスルホニルメタン、ビスプロピルスルホニルメタン、ビスイソプロピルスルホニルメタン、ビス−p−トルエンスルホニルメタン、ビスベンゼンスルホニルメタン等のビススルホン誘導体を挙げることができる。 Examples of bissulfone derivatives include bisnaphthylsulfonylmethane, bistrifluoromethylsulfonylmethane, bismethylsulfonylmethane, bisethylsulfonylmethane, bispropylsulfonylmethane, bisisopropylsulfonylmethane, bis-p-toluenesulfonylmethane, and bisbenzenesulfonylmethane. Bissulfone derivatives can be mentioned.
β−ケトスルホン誘導体としては、2−シクロヘキシルカルボニル−2−(p−トルエンスルホニル)プロパン、2−イソプロピルカルボニル−2−(p−トルエンスルホニル)プロパン等のβ−ケトスルホン誘導体を挙げることができる。
ジスルホン誘導体としては、ジフェニルジスルホン誘導体、ジシクロヘキシルジスルホン誘導体等のジスルホン誘導体を挙げることができる。
Examples of β-ketosulfone derivatives include β-ketosulfone derivatives such as 2-cyclohexylcarbonyl-2- (p-toluenesulfonyl) propane and 2-isopropylcarbonyl-2- (p-toluenesulfonyl) propane.
Examples of the disulfone derivative include disulfone derivatives such as diphenyl disulfone derivatives and dicyclohexyl disulfone derivatives.
ニトロベンジルスルホネート誘導体としては、p−トルエンスルホン酸2,6−ジニトロベンジル、p−トルエンスルホン酸2,4−ジニトロベンジル等のニトロベンジルスルホネート誘導体を挙げることができる。 Examples of the nitrobenzyl sulfonate derivative include nitrobenzyl sulfonate derivatives such as 2,6-dinitrobenzyl p-toluenesulfonate and 2,4-dinitrobenzyl p-toluenesulfonate.
スルホン酸エステル誘導体としては、1,2,3−トリス(メタンスルホニルオキシ)ベンゼン、1,2,3−トリス(トリフルオロメタンスルホニルオキシ)ベンゼン、1,2,3−トリス(p−トルエンスルホニルオキシ)ベンゼン等のスルホン酸エステル誘導体を挙げることができる。 Examples of sulfonic acid ester derivatives include 1,2,3-tris (methanesulfonyloxy) benzene, 1,2,3-tris (trifluoromethanesulfonyloxy) benzene, 1,2,3-tris (p-toluenesulfonyloxy). Mention may be made of sulfonic acid ester derivatives such as benzene.
N−ヒドロキシイミド化合物のスルホン酸エステル誘導体としては、N−ヒドロキシスクシンイミドメタンスルホン酸エステル、N−ヒドロキシスクシンイミドトリフルオロメタンスルホン酸エステル、N−ヒドロキシスクシンイミドエタンスルホン酸エステル、N−ヒドロキシスクシンイミド1−プロパンスルホン酸エステル、N−ヒドロキシスクシンイミド2−プロパンスルホン酸エステル、N−ヒドロキシスクシンイミド1−ペンタンスルホン酸エステル、N−ヒドロキシスクシンイミド1−オクタンスルホン酸エステル、N−ヒドロキシスクシンイミドp−トルエンスルホン酸エステル、N−ヒドロキシスクシンイミドp−メトキシベンゼンスルホン酸エステル、N−ヒドロキシスクシンイミド2−クロロエタンスルホン酸エステル、N−ヒドロキシスクシンイミドベンゼンスルホン酸エステル、N−ヒドロキシスクシンイミド−2,4,6−トリメチルベンゼンスルホン酸エステル、N−ヒドロキシスクシンイミド1−ナフタレンスルホン酸エステル、N−ヒドロキシスクシンイミド2−ナフタレンスルホン酸エステル、N−ヒドロキシ−2−フェニルスクシンイミドメタンスルホン酸エステル、N−ヒドロキシマレイミドメタンスルホン酸エステル、N−ヒドロキシマレイミドエタンスルホン酸エステル、N−ヒドロキシ−2−フェニルマレイミドメタンスルホン酸エステル、N−ヒドロキシグルタルイミドメタンスルホン酸エステル、N−ヒドロキシグルタルイミドベンゼンスルホン酸エステル、N−ヒドロキシフタルイミドメタンスルホン酸エステル、N−ヒドロキシフタルイミドベンゼンスルホン酸エステル、N−ヒドロキシフタルイミドトリフルオロメタンスルホン酸エステル、N−ヒドロキシフタルイミドp−トルエンスルホン酸エステル、N−ヒドロキシナフタルイミドメタンスルホン酸エステル、N−ヒドロキシナフタルイミドベンゼンスルホン酸エステル、N−ヒドロキシ−5−ノルボルネン−2,3−ジカルボキシイミドメタンスルホン酸エステル、N−ヒドロキシ−5−ノルボルネン−2,3−ジカルボキシイミドトリフルオロメタンスルホン酸エステル、N−ヒドロキシ−5−ノルボルネン−2,3−ジカルボキシイミドp−トルエンスルホン酸エステル等のN−ヒドロキシイミド化合物のスルホン酸エステル誘導体が挙げられる。 Examples of sulfonic acid ester derivatives of N-hydroxyimide compounds include N-hydroxysuccinimide methanesulfonic acid ester, N-hydroxysuccinimide trifluoromethanesulfonic acid ester, N-hydroxysuccinimide ethanesulfonic acid ester, N-hydroxysuccinimide 1-propanesulfonic acid. Ester, N-hydroxysuccinimide 2-propanesulfonic acid ester, N-hydroxysuccinimide 1-pentanesulfonic acid ester, N-hydroxysuccinimide 1-octanesulfonic acid ester, N-hydroxysuccinimide p-toluenesulfonic acid ester, N-hydroxysuccinimide p-methoxybenzenesulfonic acid ester, N-hydroxysuccinimide 2-chloroethanesulfonic acid ester N-hydroxysuccinimide benzenesulfonic acid ester, N-hydroxysuccinimide-2,4,6-trimethylbenzenesulfonic acid ester, N-hydroxysuccinimide 1-naphthalenesulfonic acid ester, N-hydroxysuccinimide 2-naphthalenesulfonic acid ester, N- Hydroxy-2-phenylsuccinimide methanesulfonate, N-hydroxymaleimide methanesulfonate, N-hydroxymaleimide ethanesulfonate, N-hydroxy-2-phenylmaleimide methanesulfonate, N-hydroxyglutarimide methanesulfonate Ester, N-hydroxyglutarimide benzenesulfonic acid ester, N-hydroxyphthalimide methanesulfonic acid ester, N-hydro Siphthalimidobenzenesulfonic acid ester, N-hydroxyphthalimide trifluoromethanesulfonic acid ester, N-hydroxyphthalimide p-toluenesulfonic acid ester, N-hydroxynaphthalimide methanesulfonic acid ester, N-hydroxynaphthalimide benzenesulfonic acid ester, N- Hydroxy-5-norbornene-2,3-dicarboximide methanesulfonate, N-hydroxy-5-norbornene-2,3-dicarboximide trifluoromethanesulfonate, N-hydroxy-5-norbornene-2,3 -Sulphonic acid ester derivatives of N-hydroxyimide compounds such as dicarboximide p-toluenesulfonic acid ester.
特に、トリフルオロメタンスルホン酸トリフェニルスルホニウム、トリフルオロメタンスルホン酸(p−tert−ブトキシフェニル)ジフェニルスルホニウム、トリフルオロメタンスルホン酸トリス(p−tert−ブトキシフェニル)スルホニウム、p−トルエンスルホン酸トリフェニルスルホニウム、p−トルエンスルホン酸(p−tert−ブトキシフェニル)ジフェニルスルホニウム、p−トルエンスルホン酸トリス(p−tert−ブトキシフェニル)スルホニウム、トリフルオロメタンスルホン酸トリナフチルスルホニウム、トリフルオロメタンスルホン酸シクロヘキシルメチル(2−オキソシクロヘキシル)スルホニウム、トリフルオロメタンスルホン酸(2−ノルボニル)メチル(2−オキソシクロヘキシル)スルホニウム、1,2’−ナフチルカルボニルメチルテトラヒドロチオフェニウムトリフレート等のオニウム塩、
ビス(ベンゼンスルホニル)ジアゾメタン、ビス(p−トルエンスルホニル)ジアゾメタン、ビス(シクロヘキシルスルホニル)ジアゾメタン、ビス(n−ブチルスルホニル)ジアゾメタン、ビス(イソブチルスルホニル)ジアゾメタン、ビス(sec−ブチルスルホニル)ジアゾメタン、ビス(n−プロピルスルホニル)ジアゾメタン、ビス(イソプロピルスルホニル)ジアゾメタン、ビス(tert−ブチルスルホニル)ジアゾメタン等のジアゾメタン誘導体、
ビス−O−(p−トルエンスルホニル)−α−ジメチルグリオキシム、ビス−O−(n−ブタンスルホニル)−α−ジメチルグリオキシム等のグリオキシム誘導体、
ビスナフチルスルホニルメタン等のビススルホン誘導体、
N−ヒドロキシスクシンイミドメタンスルホン酸エステル、N−ヒドロキシスクシンイミドトリフルオロメタンスルホン酸エステル、N−ヒドロキシスクシンイミド1−プロパンスルホン酸エステル、N−ヒドロキシスクシンイミド2−プロパンスルホン酸エステル、N−ヒドロキシスクシンイミド1−ペンタンスルホン酸エステル、N−ヒドロキシスクシンイミドp−トルエンスルホン酸エステル、N−ヒドロキシナフタルイミドメタンスルホン酸エステル、N−ヒドロキシナフタルイミドベンゼンスルホン酸エステル等のN−ヒドロキシイミド化合物のスルホン酸エステル誘導体等が好ましく用いられる。
In particular, triphenylsulfonium trifluoromethanesulfonate, triphenylsulfonium trifluoromethanesulfonate (p-tert-butoxyphenyl) diphenylsulfonium, tris (p-tert-butoxyphenyl) sulfonium trifluoromethanesulfonate, triphenylsulfonium p-toluenesulfonate, p -Toluenesulfonic acid (p-tert-butoxyphenyl) diphenylsulfonium, p-toluenesulfonic acid tris (p-tert-butoxyphenyl) sulfonium, trifluoromethanesulfonic acid trinaphthylsulfonium, trifluoromethanesulfonic acid cyclohexylmethyl (2-oxocyclohexyl) ) Sulfonium, (2-norbornyl) methyl (2-oxocyclohexyl) sulfonyl trifluoromethanesulfonate , 1,2'-naphthyl carbonyl methyl tetrahydrothiophenium triflate onium salts such as,
Bis (benzenesulfonyl) diazomethane, bis (p-toluenesulfonyl) diazomethane, bis (cyclohexylsulfonyl) diazomethane, bis (n-butylsulfonyl) diazomethane, bis (isobutylsulfonyl) diazomethane, bis (sec-butylsulfonyl) diazomethane, bis ( diazomethane derivatives such as n-propylsulfonyl) diazomethane, bis (isopropylsulfonyl) diazomethane, bis (tert-butylsulfonyl) diazomethane,
Glyoxime derivatives such as bis-O- (p-toluenesulfonyl) -α-dimethylglyoxime, bis-O- (n-butanesulfonyl) -α-dimethylglyoxime,
Bissulfone derivatives such as bisnaphthylsulfonylmethane,
N-hydroxysuccinimide methanesulfonic acid ester, N-hydroxysuccinimide trifluoromethanesulfonic acid ester, N-hydroxysuccinimide 1-propanesulfonic acid ester, N-hydroxysuccinimide 2-propanesulfonic acid ester, N-hydroxysuccinimide 1-pentanesulfonic acid Preferred examples include sulfonate derivatives of N-hydroxyimide compounds such as esters, N-hydroxysuccinimide p-toluenesulfonate, N-hydroxynaphthalimide methanesulfonate, and N-hydroxynaphthalimide benzenesulfonate.
なお、上記酸発生剤は1種を単独で又は2種以上を組み合わせて用いることができる。 In addition, the said acid generator can be used individually by 1 type or in combination of 2 or more types.
酸発生剤の添加量は、ベースポリマー100部に対して好ましくは0.1〜50部、より好ましくは0.5〜40部である。0.1部より少ないと酸発生量が少なく、架橋反応が不十分な場合があり、50部を超えるとレジスト上層膜又はレジスト中間層膜へ酸が移動することによるミキシング現象が起こる場合がある。 The addition amount of the acid generator is preferably 0.1 to 50 parts, more preferably 0.5 to 40 parts with respect to 100 parts of the base polymer. If the amount is less than 0.1 part, the amount of acid generated is small and the crosslinking reaction may be insufficient. If the amount exceeds 50 parts, a mixing phenomenon may occur due to transfer of acid to the resist upper layer film or resist intermediate layer film. .
更に、本発明のレジスト下層膜材料には、保存安定性を向上させるための塩基性化合物を配合することができる。
塩基性化合物としては、酸発生剤より微量に発生した酸が架橋反応を進行させるのを防ぐための、酸に対するクエンチャーの役割を果たす化合物が適している。
Furthermore, the resist underlayer film material of the present invention can be blended with a basic compound for improving storage stability.
As the basic compound, a compound that serves as a quencher for the acid to prevent the acid generated in a trace amount from the acid generator from causing the crosslinking reaction to proceed is suitable.
このような塩基性化合物としては、第一級、第二級、第三級の脂肪族アミン類、混成アミン類、芳香族アミン類、複素環アミン類、カルボキシ基を有する含窒素化合物、スルホニル基を有する含窒素化合物、水酸基を有する含窒素化合物、ヒドロキシフェニル基を有する含窒素化合物、アルコール性含窒素化合物、アミド誘導体、イミド誘導体等が挙げられる。 Examples of such basic compounds include primary, secondary, and tertiary aliphatic amines, hybrid amines, aromatic amines, heterocyclic amines, nitrogen-containing compounds having a carboxy group, and sulfonyl groups. Nitrogen-containing compounds having a hydroxyl group, nitrogen-containing compounds having a hydroxyl group, nitrogen-containing compounds having a hydroxyphenyl group, alcoholic nitrogen-containing compounds, amide derivatives, imide derivatives, and the like.
具体的には、第一級の脂肪族アミン類として、アンモニア、メチルアミン、エチルアミン、n−プロピルアミン、イソプロピルアミン、n−ブチルアミン、イソブチルアミン、sec−ブチルアミン、tert−ブチルアミン、ペンチルアミン、tert−アミルアミン、シクロペンチルアミン、ヘキシルアミン、シクロヘキシルアミン、ヘプチルアミン、オクチルアミン、ノニルアミン、デシルアミン、ドデシルアミン、セチルアミン、メチレンジアミン、エチレンジアミン、テトラエチレンペンタミン等が例示され、第二級の脂肪族アミン類として、ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジ−n−プロピルアミン、ジイソプロピルアミン、ジ−n−ブチルアミン、ジイソブチルアミン、ジ−sec−ブチルアミン、ジペンチルアミン、ジシクロペンチルアミン、ジヘキシルアミン、ジシクロヘキシルアミン、ジヘプチルアミン、ジオクチルアミン、ジノニルアミン、ジデシルアミン、ジドデシルアミン、ジセチルアミン、N,N−ジメチルメチレンジアミン、N,N−ジメチルエチレンジアミン、N,N−ジメチルテトラエチレンペンタミン等が例示され、第三級の脂肪族アミン類として、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリ−n−プロピルアミン、トリイソプロピルアミン、トリ−n−ブチルアミン、トリイソブチルアミン、トリ−sec−ブチルアミン、トリペンチルアミン、トリシクロペンチルアミン、トリヘキシルアミン、トリシクロヘキシルアミン、トリヘプチルアミン、トリオクチルアミン、トリノニルアミン、トリデシルアミン、トリドデシルアミン、トリセチルアミン、N,N,N’,N’−テトラメチルメチレンジアミン、N,N,N’,N’−テトラメチルエチレンジアミン、N,N,N’,N’−テトラメチルテトラエチレンペンタミン等が例示される。 Specifically, primary aliphatic amines include ammonia, methylamine, ethylamine, n-propylamine, isopropylamine, n-butylamine, isobutylamine, sec-butylamine, tert-butylamine, pentylamine, tert- Amylamine, cyclopentylamine, hexylamine, cyclohexylamine, heptylamine, octylamine, nonylamine, decylamine, dodecylamine, cetylamine, methylenediamine, ethylenediamine, tetraethylenepentamine, etc. are exemplified as secondary aliphatic amines. Dimethylamine, diethylamine, di-n-propylamine, diisopropylamine, di-n-butylamine, diisobutylamine, di-sec-butylamine, dipentylamine, disi Lopentylamine, dihexylamine, dicyclohexylamine, diheptylamine, dioctylamine, dinonylamine, didecylamine, didodecylamine, dicetylamine, N, N-dimethylmethylenediamine, N, N-dimethylethylenediamine, N, N-dimethyltetraethylenepenta Examples of tertiary aliphatic amines include trimethylamine, triethylamine, tri-n-propylamine, triisopropylamine, tri-n-butylamine, triisobutylamine, tri-sec-butylamine, and tripentylamine. , Tricyclopentylamine, trihexylamine, tricyclohexylamine, triheptylamine, trioctylamine, trinonylamine, tridecylamine, tridodecylamine, Examples include cetylamine, N, N, N ′, N′-tetramethylmethylenediamine, N, N, N ′, N′-tetramethylethylenediamine, N, N, N ′, N′-tetramethyltetraethylenepentamine and the like. Is done.
また、混成アミン類としては、例えばジメチルエチルアミン、メチルエチルプロピルアミン、ベンジルアミン、フェネチルアミン、ベンジルジメチルアミン等が例示される。 Examples of hybrid amines include dimethylethylamine, methylethylpropylamine, benzylamine, phenethylamine, and benzyldimethylamine.
芳香族アミン類及び複素環アミン類の具体例としては、アニリン誘導体(例えばアニリン、N−メチルアニリン、N−エチルアニリン、N−プロピルアニリン、N,N−ジメチルアニリン、2−メチルアニリン、3−メチルアニリン、4−メチルアニリン、エチルアニリン、プロピルアニリン、トリメチルアニリン、2−ニトロアニリン、3−ニトロアニリン、4−ニトロアニリン、2,4−ジニトロアニリン、2,6−ジニトロアニリン、3,5−ジニトロアニリン、N,N−ジメチルトルイジン等)、ジフェニル(p−トリル)アミン、メチルジフェニルアミン、トリフェニルアミン、フェニレンジアミン、ナフチルアミン、ジアミノナフタレン、ピロール誘導体(例えばピロール、2H−ピロール、1−メチルピロール、2,4−ジメチルピロール、2,5−ジメチルピロール、N−メチルピロール等)、オキサゾール誘導体(例えばオキサゾール、イソオキサゾール等)、チアゾール誘導体(例えばチアゾール、イソチアゾール等)、イミダゾール誘導体(例えばイミダゾール、4−メチルイミダゾール、4−メチル−2−フェニルイミダゾール等)、ピラゾール誘導体、フラザン誘導体、ピロリン誘導体(例えばピロリン、2−メチル−1−ピロリン等)、ピロリジン誘導体(例えばピロリジン、N−メチルピロリジン、ピロリジノン、N−メチルピロリドン等)、イミダゾリン誘導体、イミダゾリジン誘導体、ピリジン誘導体(例えばピリジン、メチルピリジン、エチルピリジン、プロピルピリジン、ブチルピリジン、4−(1−ブチルペンチル)ピリジン、ジメチルピリジン、トリメチルピリジン、トリエチルピリジン、フェニルピリジン、3−メチル−2−フェニルピリジン、4−tert−ブチルピリジン、ジフェニルピリジン、ベンジルピリジン、メトキシピリジン、ブトキシピリジン、ジメトキシピリジン、1−メチル−2−ピリドン、4−ピロリジノピリジン、1−メチル−4−フェニルピリジン、2−(1−エチルプロピル)ピリジン、アミノピリジン、ジメチルアミノピリジン等)、ピリダジン誘導体、ピリミジン誘導体、ピラジン誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾリジン誘導体、ピペリジン誘導体、ピペラジン誘導体、モルホリン誘導体、インドール誘導体、イソインドール誘導体、1H−インダゾール誘導体、インドリン誘導体、キノリン誘導体(例えばキノリン、3−キノリンカルボニトリル等)、イソキノリン誘導体、シンノリン誘導体、キナゾリン誘導体、キノキサリン誘導体、フタラジン誘導体、プリン誘導体、プテリジン誘導体、カルバゾール誘導体、フェナントリジン誘導体、アクリジン誘導体、フェナジン誘導体、1,10−フェナントロリン誘導体、アデニン誘導体、アデノシン誘導体、グアニン誘導体、グアノシン誘導体、ウラシル誘導体、ウリジン誘導体等が例示される。 Specific examples of aromatic amines and heterocyclic amines include aniline derivatives (eg, aniline, N-methylaniline, N-ethylaniline, N-propylaniline, N, N-dimethylaniline, 2-methylaniline, 3- Methylaniline, 4-methylaniline, ethylaniline, propylaniline, trimethylaniline, 2-nitroaniline, 3-nitroaniline, 4-nitroaniline, 2,4-dinitroaniline, 2,6-dinitroaniline, 3,5- Dinitroaniline, N, N-dimethyltoluidine, etc.), diphenyl (p-tolyl) amine, methyldiphenylamine, triphenylamine, phenylenediamine, naphthylamine, diaminonaphthalene, pyrrole derivatives (eg pyrrole, 2H-pyrrole, 1-methylpyrrole, 2,4-dim Lupyrrole, 2,5-dimethylpyrrole, N-methylpyrrole, etc.), oxazole derivatives (eg oxazole, isoxazole etc.), thiazole derivatives (eg thiazole, isothiazole etc.), imidazole derivatives (eg imidazole, 4-methylimidazole, 4 -Methyl-2-phenylimidazole, etc.), pyrazole derivatives, furazane derivatives, pyrroline derivatives (eg pyrroline, 2-methyl-1-pyrroline etc.), pyrrolidine derivatives (eg pyrrolidine, N-methylpyrrolidine, pyrrolidinone, N-methylpyrrolidone etc.) ), Imidazoline derivatives, imidazolidine derivatives, pyridine derivatives (eg pyridine, methylpyridine, ethylpyridine, propylpyridine, butylpyridine, 4- (1-butylpentyl) pyridine, dimethyl) Lysine, trimethylpyridine, triethylpyridine, phenylpyridine, 3-methyl-2-phenylpyridine, 4-tert-butylpyridine, diphenylpyridine, benzylpyridine, methoxypyridine, butoxypyridine, dimethoxypyridine, 1-methyl-2-pyridone, 4-pyrrolidinopyridine, 1-methyl-4-phenylpyridine, 2- (1-ethylpropyl) pyridine, aminopyridine, dimethylaminopyridine, etc.), pyridazine derivatives, pyrimidine derivatives, pyrazine derivatives, pyrazoline derivatives, pyrazolidine derivatives, piperidine Derivatives, piperazine derivatives, morpholine derivatives, indole derivatives, isoindole derivatives, 1H-indazole derivatives, indoline derivatives, quinoline derivatives (eg quinoline, 3-quinoline carbo Nitriles), isoquinoline derivatives, cinnoline derivatives, quinazoline derivatives, quinoxaline derivatives, phthalazine derivatives, purine derivatives, pteridine derivatives, carbazole derivatives, phenanthridine derivatives, acridine derivatives, phenazine derivatives, 1,10-phenanthroline derivatives, adenine derivatives, adenosine Examples include derivatives, guanine derivatives, guanosine derivatives, uracil derivatives, uridine derivatives and the like.
更に、カルボキシ基を有する含窒素化合物としては、例えばアミノ安息香酸、インドールカルボン酸、アミノ酸誘導体(例えばニコチン酸、アラニン、アルギニン、アスパラギン酸、グルタミン酸、グリシン、ヒスチジン、イソロイシン、グリシルロイシン、ロイシン、メチオニン、フェニルアラニン、スレオニン、リジン、3−アミノピラジン−2−カルボン酸、メトキシアラニン)等が例示され、スルホニル基を有する含窒素化合物として3−ピリジンスルホン酸、p−トルエンスルホン酸ピリジニウム等が例示され、水酸基を有する含窒素化合物、ヒドロキシフェニル基を有する含窒素化合物、アルコール性含窒素化合物としては、2−ヒドロキシピリジン、アミノクレゾール、2,4−キノリンジオール、3−インドールメタノールヒドレート、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、N−エチルジエタノールアミン、N,N−ジエチルエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、2,2’−イミノジエタノール、2−アミノエタノ−ル、3−アミノ−1−プロパノール、4−アミノ−1−ブタノール、4−(2−ヒドロキシエチル)モルホリン、2−(2−ヒドロキシエチル)ピリジン、1−(2−ヒドロキシエチル)ピペラジン、1−[2−(2−ヒドロキシエトキシ)エチル]ピペラジン、ピペリジンエタノール、1−(2−ヒドロキシエチル)ピロリジン、1−(2−ヒドロキシエチル)−2−ピロリジノン、3−ピペリジノ−1,2−プロパンジオール、3−ピロリジノ−1,2−プロパンジオール、8−ヒドロキシユロリジン、3−クイヌクリジノール、3−トロパノール、1−メチル−2−ピロリジンエタノール、1−アジリジンエタノール、N−(2−ヒドロキシエチル)フタルイミド、N−(2−ヒドロキシエチル)イソニコチンアミド等が例示される。 Furthermore, examples of the nitrogen-containing compound having a carboxy group include aminobenzoic acid, indolecarboxylic acid, amino acid derivatives (for example, nicotinic acid, alanine, arginine, aspartic acid, glutamic acid, glycine, histidine, isoleucine, glycylleucine, leucine, methionine. , Phenylalanine, threonine, lysine, 3-aminopyrazine-2-carboxylic acid, methoxyalanine) and the like, and examples of the nitrogen-containing compound having a sulfonyl group include 3-pyridinesulfonic acid, pyridinium p-toluenesulfonate, and the like. Nitrogen-containing compounds having a hydroxyl group, nitrogen-containing compounds having a hydroxyphenyl group, and alcoholic nitrogen-containing compounds include 2-hydroxypyridine, aminocresol, 2,4-quinolinediol, and 3-indolemethanol. Drate, monoethanolamine, diethanolamine, triethanolamine, N-ethyldiethanolamine, N, N-diethylethanolamine, triisopropanolamine, 2,2'-iminodiethanol, 2-aminoethanol, 3-amino-1-propanol 4-amino-1-butanol, 4- (2-hydroxyethyl) morpholine, 2- (2-hydroxyethyl) pyridine, 1- (2-hydroxyethyl) piperazine, 1- [2- (2-hydroxyethoxy) Ethyl] piperazine, piperidineethanol, 1- (2-hydroxyethyl) pyrrolidine, 1- (2-hydroxyethyl) -2-pyrrolidinone, 3-piperidino-1,2-propanediol, 3-pyrrolidino-1,2-propane Diol, 8-hydroxyuroli , 3-cuincridinol, 3-tropanol, 1-methyl-2-pyrrolidineethanol, 1-aziridineethanol, N- (2-hydroxyethyl) phthalimide, N- (2-hydroxyethyl) isonicotinamide, etc. Illustrated.
アミド誘導体としては、ホルムアミド、N−メチルホルムアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、アセトアミド、N−メチルアセトアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、プロピオンアミド、ベンズアミド等が例示される。 Examples of amide derivatives include formamide, N-methylformamide, N, N-dimethylformamide, acetamide, N-methylacetamide, N, N-dimethylacetamide, propionamide, benzamide and the like.
イミド誘導体としては、フタルイミド、サクシンイミド、マレイミド等が例示される。 Examples of the imide derivative include phthalimide, succinimide, maleimide and the like.
塩基性化合物の配合量は全ベースポリマー100部に対して0.001〜2部、特に0.01〜1部が好適である。配合量が0.001部より少ないと配合効果が少なく、2部を超えると熱で発生した酸を全てトラップして架橋しなくなる場合がある。 The compounding amount of the basic compound is suitably 0.001 to 2 parts, particularly 0.01 to 1 part, based on 100 parts of the total base polymer. If the blending amount is less than 0.001 part, the blending effect is small, and if it exceeds 2 parts, all of the acid generated by heat may be trapped and not crosslinked.
本発明のレジスト下層膜材料において使用可能な有機溶剤としては、一般式(1)で表される基で置換された繰り返し単位を有するノボラック樹脂、酸発生剤、架橋剤、その他添加剤等が溶解するものであれば特に制限はない。その具体例を列挙すると、シクロヘキサノン、メチル−2−アミルケトン等のケトン類;3−メトキシブタノール、3−メチル−3−メトキシブタノール、1−メトキシ−2−プロパノール、1−エトキシ−2−プロパノール等のアルコール類;プロピレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類;プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、乳酸エチル、ピルビン酸エチル、酢酸ブチル、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、酢酸tert−ブチル,プロピオン酸tert−ブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノtert−ブチルエーテルアセテート等のエステル類等が挙げられ、これらの1種又は2種以上を混合使用できるが、これらに限定されるものではない。 As the organic solvent that can be used in the resist underlayer film material of the present invention, a novolak resin having a repeating unit substituted with a group represented by the general formula (1), an acid generator, a crosslinking agent, and other additives are dissolved. There is no particular limitation as long as it does. Specific examples thereof include ketones such as cyclohexanone and methyl-2-amyl ketone; 3-methoxybutanol, 3-methyl-3-methoxybutanol, 1-methoxy-2-propanol, 1-ethoxy-2-propanol and the like. Alcohols: ethers such as propylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monomethyl ether, propylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, propylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol dimethyl ether; propylene glycol monomethyl ether acetate, propylene glycol monoethyl ether acetate, lactic acid Ethyl, ethyl pyruvate, butyl acetate, methyl 3-methoxypropionate, ethyl 3-ethoxypropionate , Tert-butyl acetate, tert-butyl propionate, propylene glycol monomethyl ether acetate, propylene glycol mono tert-butyl ether acetate, and the like. It is not limited to.
本発明のレジスト下層膜材料においては、これら有機溶剤の中でもジエチレングリコールジメチルエーテルや1−エトキシ−2−プロパノール、乳酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル及びこれらの混合溶剤が好ましく使用される。 Among these organic solvents, diethylene glycol dimethyl ether, 1-ethoxy-2-propanol, ethyl lactate, propylene glycol monomethyl ether acetate, propylene glycol monomethyl ether, and mixed solvents thereof are preferably used in the resist underlayer film material of the present invention.
有機溶剤の配合量は、全ベースポリマー100部に対して100〜10,000部が好ましく、特に100〜5,000部とすることが好ましい。 The blending amount of the organic solvent is preferably 100 to 10,000 parts, particularly preferably 100 to 5,000 parts, with respect to 100 parts of the total base polymer.
また、本発明は、リソグラフィーにより基板にパターンを形成する方法であって、少なくとも、本発明のレジスト下層膜材料を用いてレジスト下層膜を基板上に形成し、該下層膜の上にフォトレジスト組成物のレジスト上層膜を形成して2層レジスト膜を形成し、該2層レジスト膜のパターン回路領域を露光した後、現像液で現像してレジスト上層膜にレジストパターンを形成し、該パターンが形成されたレジスト上層膜をマスクにしてレジスト下層膜をエッチングし、さらに、少なくともパターンが形成されたレジスト下層膜をマスクにして基板をエッチングして基板にパターンを形成することを特徴とするパターン形成方法を提供する。 The present invention is also a method for forming a pattern on a substrate by lithography, wherein at least a resist underlayer film material of the present invention is used to form a resist underlayer film on the substrate, and a photoresist composition is formed on the underlayer film. The resist upper layer film is formed to form a two-layer resist film, the pattern circuit region of the two-layer resist film is exposed, and then developed with a developer to form a resist pattern on the resist upper layer film. Etching the resist underlayer film using the formed resist upper layer mask as a mask, and further etching the substrate using at least the resist underlayer film on which the pattern is formed as a mask to form a pattern on the substrate. Provide a method.
このような2層レジストプロセスについて、図6を参照して説明する。
本発明のレジスト下層膜12は、フォトレジストと同様にスピンコート法などで基板11上に形成することが可能である。スピンコート法などでレジスト下層膜12を形成した後、有機溶剤を蒸発させ、レジスト上層膜13とのミキシング防止のため、架橋反応を促進させるためにベークをすることが望ましい。ベーク温度は80〜300℃の範囲内で、10〜300秒の範囲内が好ましく用いられる。なお、このレジスト下層膜12の厚さは適宜選定されるが、30〜20,000nm、特に50〜15,000nmとすることが好ましい。レジスト下層膜12を形成した後、その上に珪素含有レジスト層(レジスト上層膜13)を形成する(図6(a)参照)。
Such a two-layer resist process will be described with reference to FIG.
The resist underlayer film 12 of the present invention can be formed on the
この場合、このレジスト上層膜13を形成するためのフォトレジスト組成物としては公知のものを使用することができる。
2層レジストプロセス用の珪素含有レジストとしては、酸素ガスエッチング耐性の点から、ベースポリマーとしてポリシルセスキオキサン誘導体又はビニルシラン誘導体等の珪素原子含有ポリマーを使用し、更に有機溶剤、酸発生剤、必要により塩基性化合物等を含むポジ型等のフォトレジスト組成物が使用される。なお、珪素原子含有ポリマーとしては、この種のレジスト組成物に用いられる公知のポリマーを使用することができる。
In this case, a known composition can be used as the photoresist composition for forming the resist upper layer film 13.
As a silicon-containing resist for a two-layer resist process, from the point of resistance to oxygen gas etching, a silicon atom-containing polymer such as a polysilsesquioxane derivative or a vinylsilane derivative is used as a base polymer, and an organic solvent, an acid generator, If necessary, a positive-type photoresist composition containing a basic compound or the like is used. In addition, as a silicon atom containing polymer, the well-known polymer used for this kind of resist composition can be used.
上記フォトレジスト組成物によりレジスト上層膜13を形成する場合、前記レジスト下層膜12を形成する場合と同様に、スピンコート法が好ましく用いられる。レジスト上層膜13をスピンコート法などで形成後、プリベークを行うが、80〜180℃で、10〜300秒の範囲で行うのが好ましい。その後、常法に従い、2層レジスト膜のパターン回路領域15の露光を行い(図6(b)参照)、ポストエクスポジュアーベーク(PEB)、現像を行い、レジストパターンを得る(図6(c)参照)。
なお、レジスト上層膜13の厚さは特に制限されないが、30〜500nm、特に50〜400nmが好ましい。
現像は、アルカリ水溶液を用いたパドル法、ディップ法などが用いられ、特にはテトラメチルアンモニウムヒドロキシドの2.38質量%水溶液を用いたパドル法が好ましく用いられ、室温で10秒〜300秒の範囲で行われ、その後純水でリンスし、スピンドライあるいは窒素ブロー等によって乾燥される。
When forming the resist upper layer film 13 with the said photoresist composition, a spin coat method is used preferably similarly to the case where the said resist lower layer film 12 is formed. Pre-baking is performed after the resist upper layer film 13 is formed by spin coating or the like, but it is preferably performed at 80 to 180 ° C. for 10 to 300 seconds. Thereafter, the
The thickness of the resist upper layer film 13 is not particularly limited, but is preferably 30 to 500 nm, particularly 50 to 400 nm.
For the development, a paddle method using an alkaline aqueous solution, a dip method, or the like is used, and in particular, a paddle method using a 2.38% by mass aqueous solution of tetramethylammonium hydroxide is preferably used. Then, the substrate is rinsed with pure water and dried by spin drying or nitrogen blowing.
次に、得られたレジストパターンをマスクにしてエッチングを行う。
2層レジストプロセスにおけるレジスト下層膜12のエッチングは酸素ガスを主体とするドライエッチングなどでエッチングを行う(図6(d)参照)。酸素ガスを主体とするドライエッチングの場合、酸素ガスに加えて、He、Arなどの不活性ガスや、CO、CO2、NH3、SO2、N2、NO2ガスを加えることも可能である。特に後者のガスはパターン側壁のアンダーカット防止のための側壁保護のために用いられる。
Next, etching is performed using the obtained resist pattern as a mask.
Etching of the resist underlayer film 12 in the two-layer resist process is performed by dry etching mainly using oxygen gas (see FIG. 6D). In the case of dry etching mainly using oxygen gas, in addition to oxygen gas, it is also possible to add inert gas such as He and Ar, and CO, CO 2 , NH 3 , SO 2 , N 2 and NO 2 gas. is there. In particular, the latter gas is used for side wall protection for preventing undercut of the pattern side wall.
次の基板11のエッチングも、常法によって行うことができ、例えば基板がSiO2、SiNであればフロン系ガスを主体としたエッチング、ポリシリコン(p−Si)やAl、Wでは塩素系、臭素系ガスを主体としたエッチングを行う(図6(e))。
基板加工をフロン系ガスでエッチングした場合、2層レジストプロセスの珪素含有レジストは基板加工と同時に剥離される。
塩素系、臭素系ガスで基板をエッチングした場合は、珪素含有レジストの剥離は基板加工後にフロン系ガスによるドライエッチング剥離を別途行う必要がある。
本発明のレジスト下層膜は、これら基板のエッチング時のエッチング耐性に優れる特徴がある。
Etching of the
When the substrate processing is etched with chlorofluorocarbon gas, the silicon-containing resist in the two-layer resist process is peeled off simultaneously with the substrate processing.
When the substrate is etched with a chlorine-based or bromine-based gas, the silicon-containing resist needs to be removed by dry etching using a chlorofluorocarbon-based gas after the substrate is processed.
The resist underlayer film of the present invention is characterized by excellent etching resistance when etching these substrates.
なお、図6に示すように基板11は、被加工層11bとベース層11aとで構成されて良い。基板11のベース層11aとしては、特に限定されるものではなく、Si、アモルファスシリコン(α−Si)、p−Si、SiO2、SiN、SiON、W、TiN、Al等で被加工層11bと異なる材質のものが用いられても良い。被加工層11bとしては、Si、SiO2、SiON、SiN、p−Si、α−Si、W、W−Si、Al、Cu、Al−Si等および種々の低誘電膜及びそのエッチングストッパー膜が用いられ、通常50〜10,000nm、特に100〜5,000nmの厚さに形成し得る。
As shown in FIG. 6, the
さらに、本発明は、リソグラフィーにより基板にパターンを形成する方法であって、少なくとも、本発明のレジスト下層膜材料を用いてレジスト下層膜を基板上に形成し、該下層膜の上に珪素原子を含有するレジスト中間層膜を形成し、該中間層膜の上にフォトレジスト組成物のレジスト上層膜を形成して3層レジスト膜を形成し、該レジスト3層膜のパターン回路領域を露光した後、現像液で現像してレジスト上層膜にレジストパターンを形成し、該パターンが形成されたレジスト上層膜をマスクにしてレジスト中間層膜をエッチングし、少なくともパターンが形成されたレジスト中間層膜をマスクにしてレジスト下層膜をエッチングし、さらに、少なくともパターンが形成されたレジスト下層膜をマスクにして基板をエッチングして基板にパターンを形成することを特徴とするパターン形成方法を提供する。 Furthermore, the present invention is a method for forming a pattern on a substrate by lithography, wherein at least a resist underlayer film material of the present invention is used to form a resist underlayer film on the substrate, and silicon atoms are formed on the underlayer film. After forming a resist intermediate layer film, forming a resist upper layer film of a photoresist composition on the intermediate layer film to form a three-layer resist film, and exposing a pattern circuit region of the resist three-layer film Develop with a developer to form a resist pattern on the resist upper layer film, etch the resist intermediate layer film using the resist upper layer film on which the pattern is formed as a mask, and mask at least the resist intermediate layer film on which the pattern is formed The resist underlayer film is etched, and the substrate is etched using at least the resist underlayer film having the pattern as a mask. A pattern forming method and forming a pattern.
このような3層レジストプロセスについて、図7を参照して説明する。
先ず、前述の2層レジストプロセスと同様の方法により、基板上にレジスト下層膜22を形成する。
次に、3層レジストプロセスの場合はその上に珪素含有のレジスト中間層膜24、更にその上に珪素を含まない単層レジスト層(レジスト上層膜23)を形成する(図7(a)参照)。
Such a three-layer resist process will be described with reference to FIG.
First, a resist
Next, in the case of a three-layer resist process, a silicon-containing resist
この場合、このレジスト上層膜を形成するためのフォトレジスト組成物としては公知のものを使用することができる。
3層レジストプロセス用の珪素含有のレジスト中間層膜24としてはシルセスキオキサンベースのものが好ましく用いられる。このレジスト中間層膜24に反射防止膜として効果を持たせることによって、基板反射を抑えることができる。特に波長193nm露光用としては、レジスト下層膜として芳香族基を多く含み基板エッチング時のエッチング耐性が高い材料を用いると、k値が高くなり基板反射率が高くなるが、レジスト中間層膜で反射を抑えることによって基板反射率を例えば0.5%以下にすることができる。反射防止効果があるレジスト中間層膜としては、波長248nm、波長157nm露光用としてはアントラセン、波長193nm露光用としてはフェニル基または珪素−珪素結合を有し、酸あるいは熱で架橋するシルセスキオキサンが好ましく用いられる。
3層レジストプロセスにおけるレジスト上層膜23は、ポジ型でもネガ型でもどちらでも良く、通常用いられている単層レジストと同じものを用いることができる。
In this case, a well-known thing can be used as a photoresist composition for forming this resist upper layer film.
As the silicon-containing resist
The resist
レジスト中間層膜24、レジスト上層膜23を形成する場合、前記レジスト下層膜を形成する場合と同様に、スピンコート法が好ましく用いられる。また、Chemical Vapour Deposition(CVD)法で形成したレジスト中間層膜をもちいることもできる。反射防止膜としての効果があるレジスト中間層膜はSiON膜等が知られている。尚、CVD法よりスピンコート法によるレジスト中間層膜の形成の方がコスト的なメリットがある。
その後常法に従い、3層レジスト膜のパターン回路領域25の露光を行い(図7(b)参照)、ポストエクスポジュアーベーク(PEB)、現像を行い、レジスト上層膜にレジストパターンを得る(図7(c)参照)。
When the resist
Thereafter, the
次に、得られたレジストパターンをマスクにしてエッチングを行う。
3層レジストプロセスにおけるレジスト中間層膜24のエッチングは、フロン系のガス等を用いて行い、レジストパターンをマスクにしてレジスト中層膜24の加工を行う(図7(d)参照)。次いで前記2層レジストプロセスと同様の酸素ガスを主体とするドライエッチングなどを行い、レジスト中間層膜24に転写されたパターンをマスクにしてレジスト下層膜22の加工を行う(図7(e)参照)。
Next, etching is performed using the obtained resist pattern as a mask.
Etching of the resist
次の基板21のエッチングも、常法によって行うことができ、例えば基板がSiO2、SiNであればフロン系ガスを主体としたエッチング、ポリシリコン(p−Si)やAl、Wでは塩素系、臭素系ガスを主体としたエッチングを行う(図7(f)参照)。
基板加工をフロン系ガスでエッチングした場合、3層レジストプロセスの珪素含有のレジスト中間層膜24は基板加工と同時に剥離される。
塩素系、臭素系ガスで基板をエッチングした場合は、珪素含有のレジスト中間層膜24の剥離は基板加工後にフロン系ガスによるドライエッチング剥離を別途行う必要がある。
本発明のレジスト下層膜は、これら基板のエッチング時のエッチング耐性に優れる特徴がある。
Etching of the
When the substrate processing is etched with chlorofluorocarbon gas, the silicon-containing resist
When the substrate is etched with a chlorine-based or bromine-based gas, the silicon-containing resist
The resist underlayer film of the present invention is characterized by excellent etching resistance when etching these substrates.
なお、図7に示すように基板21は、被加工層21bとベース層21aとで構成されて良い。基板21の被加工層21bとベース層21aとしては、2層レジストプロセスで説明したものと同様のものが挙げられる。
As shown in FIG. 7, the
以下、合成例、実施例、比較例を示して本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらの記載によって限定されるものではない。
(合成例1)
300mLのフラスコにm−クレゾール120g、37%ホルマリン水溶液54g、シュウ酸3gを加え、撹拌しながら100℃で24時間撹拌させた。反応後メチルイソブチルケトン300mLに溶解し、充分な水洗により触媒と金属不純物を除去し、溶媒を減圧除去し150℃、2mmHgまで減圧し水分、未反応モノマーを除いた。
300mLのフラスコに合成したノボラック樹脂120g、9−アントラセンメタノール41gをTHF(テトラヒドロフラン)溶媒に溶解させ、トシル酸0.5gを加え、80℃で24時間撹拌させた。水洗により触媒と金属不純物を除去し、THFを減圧除去することによって、155gの下記ポリマー1を得た。
(Synthesis Example 1)
120 g of m-cresol, 54 g of 37% formalin aqueous solution and 3 g of oxalic acid were added to a 300 mL flask, and the mixture was stirred at 100 ° C. for 24 hours while stirring. After the reaction, it was dissolved in 300 mL of methyl isobutyl ketone, and the catalyst and metal impurities were removed by washing with sufficient water. The solvent was removed under reduced pressure, and the pressure was reduced to 150 ° C. and 2 mmHg to remove moisture and unreacted monomers.
120 g of novolak resin synthesized in a 300 mL flask and 41 g of 9-anthracenemethanol were dissolved in a THF (tetrahydrofuran) solvent, 0.5 g of tosylic acid was added, and the mixture was stirred at 80 ° C. for 24 hours. The catalyst and metal impurities were removed by washing with water, and THF was removed under reduced pressure to obtain 155 g of the following
GPCにより分子量(Mw)、分散度(Mw/Mn)を求め、1H−NMR分析によりポリマー1中のアントラセンメチル基の比率を以下のように求めた。
ポリマー1;m−クレゾール:p−アントラセンメチル−m−クレゾール(モル比)
=0.65:0.35
分子量(Mw)=6,000
分散度(Mw/Mn)=2.70
Molecular weight (Mw) and dispersity (Mw / Mn) were determined by GPC, and the ratio of anthracene methyl group in
= 0.65: 0.35
Molecular weight (Mw) = 6,000
Dispersity (Mw / Mn) = 2.70
(合成例2)
300mLのフラスコにm−クレゾール100g、1−ナフトール38g、37%ホルマリン水溶液54g、シュウ酸3gを加え、撹拌しながら100℃で24時間撹拌させた。反応後メチルイソブチルケトン300mLに溶解し、充分な水洗により触媒と金属不純物を除去し、溶媒を減圧除去し150℃、2mmHgまで減圧し水分、未反応モノマーを除いた。
300mLのフラスコに合成したノボラック樹脂132g、9−アントラセンメタノール46gをTHF溶媒に溶解させ、トシル酸0.5gを加え、80℃で24時間撹拌させた。水洗により触媒と金属不純物を除去し、THFを減圧除去することによって、166gの下記ポリマー2を得た。
To a 300 mL flask, 100 g of m-cresol, 38 g of 1-naphthol, 54 g of 37% formalin aqueous solution and 3 g of oxalic acid were added, and the mixture was stirred at 100 ° C. for 24 hours. After the reaction, it was dissolved in 300 mL of methyl isobutyl ketone, and the catalyst and metal impurities were removed by washing with sufficient water. The solvent was removed under reduced pressure, and the pressure was reduced to 150 ° C. and 2 mmHg to remove moisture and unreacted monomers.
132 g of the novolak resin synthesized in a 300 mL flask and 46 g of 9-anthracenemethanol were dissolved in a THF solvent, 0.5 g of tosylic acid was added, and the mixture was stirred at 80 ° C. for 24 hours. The catalyst and metal impurities were removed by washing with water, and THF was removed under reduced pressure to obtain 166 g of the following
GPCにより分子量(Mw)、分散度(Mw/Mn)を求め、1H−NMR分析によりポリマー2中のアントラセンメチル基の比率を以下のように求めた。
ポリマー2;m−クレゾール:p−アントラセンメチル−m−クレゾール:1−ナフトール(モル比)=0.50:0.25:0.25
分子量(Mw)=7,500
分散度(Mw/Mn)=3.20
Molecular weight (Mw) and dispersity (Mw / Mn) were determined by GPC, and the ratio of anthracene methyl group in
Molecular weight (Mw) = 7,500
Dispersity (Mw / Mn) = 3.20
(合成例3)
300mLのフラスコにm−クレゾール120g、37%ホルマリン水溶液54g、シュウ酸3gを加え、撹拌しながら100℃で24時間撹拌させた。反応後メチルイソブチルケトン300mLに溶解し、充分な水洗により触媒と金属不純物を除去し、溶媒を減圧除去し150℃、2mmHgまで減圧し水分、未反応モノマーを除いた。
300mLのフラスコに合成したノボラック樹脂120g、1−アダマンタンメタノール52gをTHF溶媒に溶解させ、トシル酸0.5gを加え、80℃で24時間撹拌させた。水洗により触媒と金属不純物を除去し、THFを減圧除去することによって、161gの下記ポリマー3を得た。
120 g of m-cresol, 54 g of 37% formalin aqueous solution and 3 g of oxalic acid were added to a 300 mL flask, and the mixture was stirred at 100 ° C. for 24 hours while stirring. After the reaction, it was dissolved in 300 mL of methyl isobutyl ketone, and the catalyst and metal impurities were removed by washing with sufficient water. The solvent was removed under reduced pressure, and the pressure was reduced to 150 ° C. and 2 mmHg to remove moisture and unreacted monomers.
120 g of novolak resin synthesized in a 300 mL flask and 52 g of 1-adamantane methanol were dissolved in a THF solvent, 0.5 g of tosylic acid was added, and the mixture was stirred at 80 ° C. for 24 hours. The catalyst and metal impurities were removed by washing with water, and THF was removed under reduced pressure to obtain 161 g of the following
GPCにより分子量(Mw)、分散度(Mw/Mn)を求め、1H−NMR分析によりポリマー3中のアダマンタンメチル基の比率を以下のように求めた。
ポリマー3;m−クレゾール:p−アダマンタンメチル−m−クレゾール(モル比)
=0.55:0.45
分子量(Mw)=6,900
分散度(Mw/Mn)=2.90
Molecular weight (Mw) and dispersity (Mw / Mn) were determined by GPC, and the ratio of adamantanemethyl groups in
= 0.55: 0.45
Molecular weight (Mw) = 6,900
Dispersity (Mw / Mn) = 2.90
(合成例4)
300mLのフラスコにm−クレゾール120g、37%ホルマリン水溶液54g、シュウ酸3gを加え、撹拌しながら100℃で24時間撹拌させた。反応後メチルイソブチルケトン300mLに溶解し、充分な水洗により触媒と金属不純物を除去し、溶媒を減圧除去し150℃、2mmHgまで減圧し水分、未反応モノマーを除いた。
300mLのフラスコに合成したノボラック樹脂120g、1−ピレンメタノール62gをTHF溶媒に溶解させ、トシル酸0.5gを加え、80℃で24時間撹拌させた。水洗により触媒と金属不純物を除去し、THFを減圧除去することによって、155gの下記ポリマー4を得た。
120 g of m-cresol, 54 g of 37% formalin aqueous solution and 3 g of oxalic acid were added to a 300 mL flask, and the mixture was stirred at 100 ° C. for 24 hours while stirring. After the reaction, it was dissolved in 300 mL of methyl isobutyl ketone, and the catalyst and metal impurities were removed by washing with sufficient water. The solvent was removed under reduced pressure, and the pressure was reduced to 150 ° C. and 2 mmHg to remove moisture and unreacted monomers.
120 g of novolak resin synthesized in a 300 mL flask and 62 g of 1-pyrenemethanol were dissolved in a THF solvent, 0.5 g of tosylic acid was added, and the mixture was stirred at 80 ° C. for 24 hours. The catalyst and metal impurities were removed by washing with water, and THF was removed under reduced pressure to obtain 155 g of the following
得られた重合体を1H−NMR、及び、GPC測定したところ、以下の分析結果となった。
ポリマー4;m−クレゾール:p−ピレンメチル−m−クレゾール(モル比)
=0.69:0.31
分子量(Mw)=6,900
分散度(Mw/Mn)=2.80
When the obtained polymer was measured by 1 H-NMR and GPC, the following analysis results were obtained.
= 0.69: 0.31
Molecular weight (Mw) = 6,900
Dispersity (Mw / Mn) = 2.80
(合成例5)
300mLのフラスコにm−フェニルフェノール170g、37%ホルマリン水溶液54g、シュウ酸3gを加え、撹拌しながら100℃で24時間撹拌させた。反応後メチルイソブチルケトン300mLに溶解し、充分な水洗により触媒と金属不純物を除去し、溶媒を減圧除去し150℃、2mmHgまで減圧し水分、未反応モノマーを除いた。
300mLのフラスコに合成したノボラック樹脂186g、9−アントラセンメタノール41gをTHF溶媒に溶解させ、トシル酸0.5gを加え、80℃で24時間撹拌させた。水洗により触媒と金属不純物を除去し、THFを減圧除去することによって、211gの下記ポリマー5を得た。
To a 300 mL flask, 170 g of m-phenylphenol, 54 g of 37% formalin aqueous solution, and 3 g of oxalic acid were added and stirred at 100 ° C. for 24 hours while stirring. After the reaction, it was dissolved in 300 mL of methyl isobutyl ketone, and the catalyst and metal impurities were removed by washing with sufficient water. The solvent was removed under reduced pressure, and the pressure was reduced to 150 ° C. and 2 mmHg to remove moisture and unreacted monomers.
186 g of novolak resin and 41 g of 9-anthracenemethanol synthesized in a 300 mL flask were dissolved in THF solvent, 0.5 g of tosylic acid was added, and the mixture was stirred at 80 ° C. for 24 hours. The catalyst and metal impurities were removed by washing with water, and THF was removed under reduced pressure to obtain 211 g of the following polymer 5.
GPCにより分子量(Mw)、分散度(Mw/Mn)を求め、1H−NMR分析によりポリマー5中のアントラセンメチル基の比率を以下のように求めた。
ポリマー5;m−フェニルフェノール:p−アントラセンメチル−m−フェニルフェノ
ール(モル比)=0.72:0.28
分子量(Mw)=3,500
分散度(Mw/Mn)=2.20
Molecular weight (Mw) and dispersity (Mw / Mn) were determined by GPC, and the ratio of anthracene methyl group in polymer 5 was determined by 1 H-NMR analysis as follows.
Polymer 5; m-phenylphenol: p-anthracenemethyl-m-phenylpheno
(Molar ratio) = 0.72: 0.28
Molecular weight (Mw) = 3,500
Dispersity (Mw / Mn) = 2.20
(合成例6)
300mLのフラスコに4−トリチルフェノール85g、m−クレゾール160g、37%ホルマリン水溶液54g、シュウ酸3gを加え、撹拌しながら100℃で24時間撹拌させた。反応後メチルイソブチルケトン300mLに溶解し、充分な水洗により触媒と金属不純物を除去し、溶媒を減圧除去し150℃、2mmHgまで減圧し水分、未反応モノマーを除いた。
300mLのフラスコに合成したノボラック樹脂205g、9−アントラセンメタノール41gをTHF溶媒に溶解させ、トシル酸0.5gを加え、80℃で24時間撹拌させた。水洗により触媒と金属不純物を除去し、THFを減圧除去することによって、228gの下記ポリマー6を得た。
To a 300 mL flask, 85 g of 4-tritylphenol, 160 g of m-cresol, 54 g of 37% formalin aqueous solution, and 3 g of oxalic acid were added and stirred at 100 ° C. for 24 hours while stirring. After the reaction, it was dissolved in 300 mL of methyl isobutyl ketone, and the catalyst and metal impurities were removed by washing with sufficient water. The solvent was removed under reduced pressure, and the pressure was reduced to 150 ° C. and 2 mmHg to remove moisture and unreacted monomers.
205 g of novolak resin synthesized in a 300 mL flask and 41 g of 9-anthracenemethanol were dissolved in a THF solvent, 0.5 g of tosylic acid was added, and the mixture was stirred at 80 ° C. for 24 hours. The catalyst and metal impurities were removed by washing with water, and THF was removed under reduced pressure to obtain 228 g of the following polymer 6.
GPCにより分子量(Mw)、分散度(Mw/Mn)を求め、1H−NMR分析によりポリマー6中のアントラセンメチル基の比率を以下のように求めた。
ポリマー6;4−トリチルフェノール:m−クレゾール:p−アントラセンメチル−m−クレゾール(モル比)=0.22:0.58:0.20
分子量(Mw)=4,500
分散度(Mw/Mn)=4.60
Molecular weight (Mw) and dispersity (Mw / Mn) were determined by GPC, and the ratio of anthracene methyl group in polymer 6 was determined by 1 H-NMR analysis as follows.
Polymer 6; 4-tritylphenol: m-cresol: p-anthracenemethyl-m-cresol (molar ratio) = 0.22: 0.58: 0.20
Molecular weight (Mw) = 4,500
Dispersity (Mw / Mn) = 4.60
(比較合成例1)
500mLのフラスコに4−ヒドロキシスチレン82g、2−メタクリル酸―1−アントラセンメチル85g、溶媒としてトルエンを40g添加した。この反応容器を窒素雰囲気下、−70℃まで冷却し、減圧脱気、窒素フローを3回繰り返した。室温まで昇温後、重合開始剤としてAIBN(アゾビスイソブチロニトリル)を4.1g加え、80℃まで昇温後、24時間反応させた。この反応溶液を1/2まで濃縮し、メタノール300mL、水50mLの混合溶液中に沈殿させ、得られた白色固体を濾過後、60℃で減圧乾燥し、白色重合体(比較ポリマー1)133gを得た。
(Comparative Synthesis Example 1)
To a 500 mL flask, 82 g of 4-hydroxystyrene, 85 g of 2-methacrylic acid-1-anthracenemethyl, and 40 g of toluene as a solvent were added. The reaction vessel was cooled to −70 ° C. in a nitrogen atmosphere, and vacuum degassing and nitrogen flow were repeated three times. After raising the temperature to room temperature, 4.1 g of AIBN (azobisisobutyronitrile) was added as a polymerization initiator, and the temperature was raised to 80 ° C. and reacted for 24 hours. This reaction solution was concentrated to 1/2, precipitated in a mixed solution of 300 mL of methanol and 50 mL of water, and the resulting white solid was filtered and dried under reduced pressure at 60 ° C. to obtain 133 g of a white polymer (Comparative Polymer 1). Obtained.
得られた重合体を1H−NMR、及び、GPC測定したところ、以下の分析結果となった。
比較ポリマー1;4−ヒドロキシスチレン:2−メタクリル酸―1−アントラセンメ
チル(モル比)=56:44
分子量(Mw)=14400
分散度(Mw/Mn)=1.77
When the obtained polymer was measured by 1 H-NMR and GPC, the following analysis results were obtained.
Chill (molar ratio) = 56: 44
Molecular weight (Mw) = 14400
Dispersity (Mw / Mn) = 1.77
(比較合成例2)
m−クレゾールノボラック樹脂を合成して、比較ポリマー2とした。
比較ポリマー2;分子量(Mw)=8,800
分散度(Mw/Mn)=4.5
(Comparative Synthesis Example 2)
An m-cresol novolac resin was synthesized as
Dispersity (Mw / Mn) = 4.5
(比較合成例3)
ポリヒドロキシスチレンを合成して、比較ポリマー3とした。
比較ポリマー3;分子量(Mw)=9,200
分散度(Mw/Mn)=1.05
(Comparative Synthesis Example 3)
Polyhydroxystyrene was synthesized as
Dispersity (Mw / Mn) = 1.05
(実施例、比較例)
[レジスト下層膜材料、レジスト中間層膜材料の調製]
上記の合成例1〜6で示されるノボラック樹脂、比較合成例1〜3で示される重合体、珪素含有中間層用ポリマー、AG1,2で示される酸発生剤、CR1で示される架橋剤を、FC−430(住友スリーエム社製)0.1質量%を含む有機溶剤中に表1に示す割合で溶解させ、0.1μmのフッ素樹脂製のフィルターで濾過することによってレジスト下層膜材料(実施例1〜7、比較例1〜3)、レジスト中間層膜材料(SOG1,2)の溶液をそれぞれ調製した。
(Examples and comparative examples)
[Preparation of resist underlayer film material and resist interlayer film material]
The novolak resin shown in Synthesis Examples 1 to 6, the polymer shown in Comparative Synthesis Examples 1 to 3, the polymer for silicon-containing intermediate layer, the acid generator shown in AG1 and 2, and the crosslinking agent shown in CR1. Resist underlayer film material (Example) by dissolving it in an organic solvent containing 0.1% by mass of FC-430 (manufactured by Sumitomo 3M) at a ratio shown in Table 1 and filtering with a 0.1 μm fluororesin filter. 1 to 7, Comparative Examples 1 to 3) and resist intermediate layer material (SOG1, 2) were prepared.
表1中の各組成は次の通りである。
ポリマー1〜6: 合成例1〜6より
比較ポリマー1〜3: 比較合成例1〜3より
珪素含有中間層用ポリマー:
KrF珪素含有中間層ポリマー1(モル比(m:n)=0.3:0.7、分子量(Mw)=2,500),ArF珪素含有中間層ポリマー1(モル比(o:p:q)=0.2:0.5:0.3、分子量(Mw)=3,400)(下記構造式参照)
Polymers 1-6: From synthesis examples 1-6 Comparative polymers 1-3: From comparative synthesis examples 1-3 Silicon-containing intermediate layer polymer:
KrF silicon-containing intermediate layer polymer 1 (molar ratio (m: n) = 0.3: 0.7, molecular weight (Mw) = 2,500), ArF silicon-containing intermediate layer polymer 1 (molar ratio (o: p: q ) = 0.2: 0.5: 0.3, molecular weight (Mw) = 3,400) (see structural formula below)
このように調製したレジスト下層膜材料(実施例1〜7、比較例1〜3)又はレジスト中間層膜材料(SOG1,2)の溶液をシリコン基板上に塗布して、200℃で60秒間ベークして膜厚300nmのレジスト下層膜又は膜厚100nmのレジスト中間層膜をそれぞれ形成した。
レジスト下層膜とレジスト中間層膜を形成後、J.A.ウーラム社の入射角度可変の分光エリプソメーター(VASE)で波長248nm、193nm、157nmにおけるレジスト下層膜、レジスト中間層膜の屈折率(n,k)を求め、その結果を表1に示した。
A solution of the resist underlayer film material (Examples 1 to 7, Comparative Examples 1 to 3) or the resist intermediate layer film material (SOG1, 2) thus prepared was applied onto a silicon substrate and baked at 200 ° C. for 60 seconds. Thus, a resist underlayer film having a thickness of 300 nm or a resist intermediate layer film having a thickness of 100 nm was formed.
After forming the resist underlayer film and the resist intermediate layer film, A. The refractive index (n, k) of the resist underlayer film and the resist intermediate layer film at wavelengths of 248 nm, 193 nm, and 157 nm was determined using a spectroscopic ellipsometer (VASE) having a variable incident angle from Woollam, and the results are shown in Table 1.
表1に示されるように、実施例1〜7では、一般式(1)で表される各置換基をノボラック樹脂にペンダントしているので、各波長で、n値、k値を変化させることができることが判る。 As shown in Table 1, in Examples 1 to 7, since each substituent represented by the general formula (1) is pendant to the novolac resin, the n value and the k value are changed at each wavelength. You can see that
[レジスト上層膜材料の調製]
レジスト上層膜のベース樹脂として下記重合体(KrF単層レジストポリマー1,ArF単層レジストポリマー1)を準備した。
[Preparation of resist upper layer film material]
The following polymers (KrF single-layer resist
モル比 r:s:t=0.70:0.10:0.20
分子量(Mw)=9,300
Molar ratio r: s: t = 0.70: 0.10: 0.20
Molecular weight (Mw) = 9,300
ArF単層レジストポリマー1は、上に示される繰り返し単位u,v,wからなる重合体である。この重合体のモル比及び分子量(Mw)を以下に示す。
モル比 u:v:w=0.40:0.30:0.30
分子量(Mw)=7,800
The ArF single layer resist
Molar ratio u: v: w = 0.40: 0.30: 0.30
Molecular weight (Mw) = 7,800
上記準備した重合体(KrF単層レジストポリマー1,ArF単層レジストポリマー1)、酸発生剤(PAG1)、塩基添加剤(TMMEA)、有機溶剤(PGMEA)を表2に示す割合で用い、KrF用,ArF用レジスト上層膜材料の溶液を調製した。
Using the prepared polymers (KrF single layer resist
表2中の各組成は次の通りである。
酸発生剤: PAG1(下記構造式参照)
Acid generator: PAG1 (see structural formula below)
[パターン形状の観察]
(1) レジストパターン形状の観察
1) KrF露光
上記調製したレジスト下層膜材料(実施例1,2,4,5,6,7、比較例1〜3)の溶液を膜厚300nmのSiO2を有する基板上に塗布して、220℃で90秒間ベークして膜厚300nmのレジスト下層膜を形成した。次いで、その上に、上記調製したレジスト中間層膜材料(SOG1)の溶液SOG1を塗布して200℃で60秒間ベークして膜厚130nmのレジスト中間層膜を形成した。次いで、上記調製したKrF用レジスト上層膜材料の溶液を塗布し、120℃で60秒間ベークして膜厚200nmのレジスト上層膜を形成した。
次いで、KrF露光装置(ニコン社製;S203B、NA0.68、σ0.75、2/3輪体照明、Crマスク)で露光し、120℃で60秒間ベーク(PEB)し、2.38質量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド(TMAH)水溶液で60秒間現像し、0.15μmL/S(ラインアンドスペース)のポジ型のレジストパターンを得た。この得られたレジストパターン形状を日立製作所製電子顕微鏡(S−4700)にて観察した結果を表3に示す。
[Observation of pattern shape]
(1) Observation of resist pattern shape 1) KrF exposure The solution of the resist underlayer film material prepared above (Examples 1, 2, 4, 5, 6, 7 and Comparative Examples 1 to 3) was changed to SiO 2 having a film thickness of 300 nm. The resultant was applied onto a substrate having the resist and baked at 220 ° C. for 90 seconds to form a resist underlayer film having a thickness of 300 nm. Next, a solution SOG1 of the resist intermediate layer film material (SOG1) prepared above was applied thereon and baked at 200 ° C. for 60 seconds to form a resist intermediate layer film having a thickness of 130 nm. Next, the KrF resist upper layer material solution prepared above was applied and baked at 120 ° C. for 60 seconds to form a 200 nm thick resist upper layer film.
Next, exposure was performed with a KrF exposure apparatus (Nikon Corp .; S203B, NA 0.68, σ0.75, 2/3 ring illumination, Cr mask), baked at 120 ° C. for 60 seconds (PEB), and 2.38% by mass. Development was performed with an aqueous tetramethylammonium hydroxide (TMAH) solution for 60 seconds to obtain a positive resist pattern of 0.15 μmL / S (line and space). Table 3 shows the results of observation of the obtained resist pattern shape with an electron microscope (S-4700) manufactured by Hitachi, Ltd.
2) ArF露光
上記調製したレジスト下層膜材料(実施例1〜7、比較例1〜3)の溶液を膜厚300nmのSiO2膜を有する基板上に塗布して、200℃で60秒間ベークして膜厚300nmのレジスト下層膜を形成した。次いで、その上に上記調製したレジスト中間層膜材料(SOG2)の溶液を塗布して200℃で60秒間ベークして膜厚100nmのレジスト中間層膜を形成した。次いで、上記調製したArF用レジスト上層膜材料の溶液を塗布し、130℃で60秒間ベークして膜厚200nmのレジスト上層膜を形成した。次いで、ArF露光装置(ニコン社製;S305B、NA0.68、σ0.85、2/3輪体照明、Crマスク)で露光し、110℃で60秒間ベーク(PEB)し、2.38質量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド(TMAH)水溶液で60秒間現像し、0.12μmL/Sのポジ型のパターンを得た。この得られたレジストパターン形状を日立製作所製電子顕微鏡(S−4700)にて観察した結果を表4に示す。
2) ArF exposure The solution of the resist underlayer film material prepared above (Examples 1 to 7, Comparative Examples 1 to 3) was applied onto a substrate having a 300 nm thick SiO 2 film and baked at 200 ° C. for 60 seconds. Thus, a resist underlayer film having a thickness of 300 nm was formed. Next, a solution of the resist intermediate layer material (SOG2) prepared above was applied thereon and baked at 200 ° C. for 60 seconds to form a resist intermediate layer film having a thickness of 100 nm. Next, the ArF resist upper layer film material solution prepared above was applied and baked at 130 ° C. for 60 seconds to form a 200 nm thick resist upper layer film. Next, exposure was performed with an ArF exposure apparatus (Nikon Corp .; S305B, NA 0.68, σ 0.85, 2/3 ring illumination, Cr mask), baked at 110 ° C. for 60 seconds (PEB), and 2.38% by mass. Development was performed with an aqueous tetramethylammonium hydroxide (TMAH) solution for 60 seconds to obtain a positive pattern of 0.12 μmL / S. Table 4 shows the results of observation of the obtained resist pattern shape with an electron microscope (S-4700) manufactured by Hitachi, Ltd.
(2) レジスト中間層膜に転写されたパターン形状の観察
次に、上記レジストパターン形状の観察で用いたのと同様の材料及び方法を用いてレジストパターンを形成後、得られたレジストパターンをレジスト中間層膜に下記条件で転写した。
エッチング条件は下記に示す通りである。
チャンバー圧力 40.0Pa
RFパワー 1,000W
ギャップ 9mm
CHF3ガス流量 20ml/min
CF4ガス流量 60ml/min
Arガス流量 200ml/min
時間 30sec
(2) Observation of pattern shape transferred to resist intermediate layer film Next, after forming a resist pattern using the same material and method as used in the observation of the resist pattern shape, the obtained resist pattern is resisted. The film was transferred to the intermediate layer film under the following conditions.
Etching conditions are as shown below.
Chamber pressure 40.0Pa
RF power 1,000W
Gap 9mm
CHF 3 gas flow rate 20ml / min
CF 4 gas flow rate 60ml / min
Ar gas flow rate 200ml / min
Time 30sec
この得られたパターン形状を日立製作所製電子顕微鏡(S−4700)にて観察した結果を表3,4に示す。 Tables 3 and 4 show the results of observing the obtained pattern shape with an electron microscope (S-4700) manufactured by Hitachi, Ltd.
(3) レジスト下層膜に転写されたパターン形状の観察
次に、上記レジスト中間層膜に転写されたパターン形状の観察で用いたのと同様の材料及び方法を用いて、レジストパターンをレジスト中間層膜に転写して、得られたパターンを、下記酸素ガスを主体とするエッチングでレジスト下層膜に転写した。
エッチング条件は下記に示す通りである。
チャンバー圧力 450mTorr
RFパワー 600W
Arガス流量 40sccm
O2ガス流量 60sccm
ギャップ 9mm
時間 20sec
(3) Observation of pattern shape transferred to resist underlayer film Next, using the same material and method as used in the observation of the pattern shape transferred to the resist intermediate layer film, the resist pattern is formed into a resist intermediate layer. The resulting pattern was transferred to the film and transferred to the resist underlayer film by etching mainly comprising the following oxygen gas.
Etching conditions are as shown below.
Chamber pressure 450mTorr
RF power 600W
Ar gas flow rate 40sccm
O 2 gas flow rate 60sccm
Gap 9mm
Time 20sec
この得られたパターン形状を日立製作所製電子顕微鏡(S−4700)にて観察した結果を表3,4に示す。 Tables 3 and 4 show the results of observing the obtained pattern shape with an electron microscope (S-4700) manufactured by Hitachi, Ltd.
(4) 基板に形成したパターン形状の観察
次に、上記レジスト下層膜に転写されたパターン形状の観察で用いたのと同様の材料及び方法を用いて、パターンが形成されたレジスト下層膜をマスクとして、東京エレクトロン株式会社製ドライエッチング装置TE−8500Pを用い、CHF3/CF4系ガスで基板をエッチングした。
エッチング条件は下記に示す通りである。
チャンバー圧力 40.0Pa
RFパワー 1,300W
ギャップ 9mm
CHF3ガス流量 30ml/min
CF4ガス流量 30ml/min
Arガス流量 100ml/min
時間 60sec
(4) Observation of the pattern shape formed on the substrate Next, the resist underlayer film on which the pattern is formed is masked using the same material and method as used in the observation of the pattern shape transferred to the resist underlayer film. The substrate was etched with CHF 3 / CF 4 gas using a dry etching apparatus TE-8500P manufactured by Tokyo Electron Limited.
Etching conditions are as shown below.
Chamber pressure 40.0Pa
RF power 1,300W
Gap 9mm
CHF 3 gas flow rate 30ml / min
CF 4 gas flow rate 30ml / min
Ar gas flow rate 100ml / min
60 sec
この得られたパターン形状を日立製作所製電子顕微鏡(S−4700)にて観察した結果を表3,4に示す。 Tables 3 and 4 show the results of observing the obtained pattern shape with an electron microscope (S-4700) manufactured by Hitachi, Ltd.
表3、表4に示されているように、実施例1〜7のレジスト下層膜材料では、現像後のレジストパターン形状、レジスト中間層膜に転写されたパターン形状、レジスト下層膜に転写されたパターン形状、ならびに基板に転写されたパターン形状のいずれもが良好であり、アスペクト比の高いパターンが形成可能であることが判る。 As shown in Tables 3 and 4, in the resist underlayer film materials of Examples 1 to 7, the resist pattern shape after development, the pattern shape transferred to the resist intermediate layer film, and transferred to the resist underlayer film It can be seen that both the pattern shape and the pattern shape transferred to the substrate are good, and a pattern having a high aspect ratio can be formed.
[ドライエッチング耐性評価]
ドライエッチング耐性の試験では、上記のように調製したレジスト下層膜材料(実施例1〜7、比較例1〜3)の溶液をシリコン基板上に塗布し、200℃で60秒間ベークして膜厚300nmのレジスト下層膜を形成した。これを以下のような2系統の条件で評価した。
(1) CHF3/CF4系ガスでのエッチング試験
東京エレクトロン株式会社製ドライエッチング装置TE−8500Pを用い、エッチング前後のレジスト下層膜の膜厚差を測定した。
エッチング条件は前記基板に形成したパターン形状の観察の時の条件と同様である。
この結果を表5に示した。
[Dry etching resistance evaluation]
In the dry etching resistance test, a solution of the resist underlayer film material (Examples 1 to 7 and Comparative Examples 1 to 3) prepared as described above was applied on a silicon substrate, and baked at 200 ° C. for 60 seconds to obtain a film thickness. A 300 nm resist underlayer film was formed. This was evaluated under the following two conditions.
(1) Etching Test with CHF 3 / CF 4 Gas Using a dry etching apparatus TE-8500P manufactured by Tokyo Electron Co., Ltd., the difference in thickness of the resist underlayer film before and after etching was measured.
Etching conditions are the same as those for observing the pattern shape formed on the substrate.
The results are shown in Table 5.
(2) Cl2/BCl3系ガスでのエッチング試験
日電アネルバ株式会社製ドライエッチング装置L−507D−Lを用い、エッチング前後のレジスト下層膜の膜厚差を求めた。
エッチング条件は下記に示す通りである。
チャンバー圧力 40.0Pa
RFパワー 300W
ギャップ 9mm
Cl2ガス流量 30ml/min
BCl3ガス流量 30ml/min
CHF3ガス流量 100ml/min
O2ガス流量 2ml/min
時間 60sec
この結果を表6に示した。
(2) using an etching test Nichiden Anelva Co., Ltd. dry etching apparatus L-507D-L with Cl 2 / BCl 3 based gas was determined film thickness difference of the resist underlayer film before and after the etching.
Etching conditions are as shown below.
Chamber pressure 40.0Pa
RF power 300W
Gap 9mm
Cl 2 gas flow rate 30ml / min
BCl 3 gas flow rate 30ml / min
CHF 3 gas flow rate 100ml / min
O 2 gas flow rate 2ml / min
60 sec
The results are shown in Table 6.
表5,6に示されるように、実施例1〜7では、CHF3/CF4系ガスでのエッチングおよびCl2/BCl3系ガスでのエッチングの速度は、比較例1〜3と比較して遅い。したがって、実施例1〜7のレジスト下層膜は、基板エッチング時のエッチング耐性に非常に優れたものであることが判る。 As shown in Tables 5 and 6, in Examples 1 to 7, the etching rate with CHF 3 / CF 4 gas and the etching rate with Cl 2 / BCl 3 gas were compared with those in Comparative Examples 1 to 3. And slow. Therefore, it can be seen that the resist underlayer films of Examples 1 to 7 are very excellent in etching resistance during substrate etching.
尚、本発明は、上記実施形態に限定されるものではない。上記実施形態は、例示であり、本発明の特許請求の範囲に記載された技術的思想と実質的に同一な構成を有し、同様な作用効果を奏するものは、いかなるものであっても本発明の技術的範囲に包含される。 The present invention is not limited to the above embodiment. The above-described embodiment is an exemplification, and the present invention has substantially the same configuration as the technical idea described in the claims of the present invention, and any device that exhibits the same function and effect is the present invention. It is included in the technical scope of the invention.
11,21…基板、 11a…ベース層、 11b…被加工層、
12,22…レジスト下層膜、 13,23…レジスト上層膜、
15,25…パターン回路領域、 24…レジスト中間層膜。
11, 21 ... substrate, 11a ... base layer, 11b ... layer to be processed,
12, 22 ... resist underlayer film, 13, 23 ... resist upper layer film,
15, 25 ... pattern circuit region, 24 ... resist intermediate layer film.
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