JP2005097258A - フッ素化多環式化合物および液晶混合物におけるこれらの使用 - Google Patents
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Abstract
Description
R1、R2は、各々、独立して:
a)H
b)−M1−A1−R5
c)1〜16個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝状アルキル基または、2〜16個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝状アルケニル基であり、ここで、
c1)1つまたは2つ以上の隣接していない、および末端ではないCH2基は、−O−、−C(=O)O−、−O−C(=O)−、−O−C(=O)−O−、−C(=O)−または−Si(CH3)2−により置換されていることができ、および/または
c2)1つのCH2基は、−C≡C−、シクロプロパン−1,2−ジイル、シクロブタン−1,3−ジイル、シクロヘキサン−1,4−ジイルまたはフェニレン−1,4−ジイルにより置換されていることができ、および/または
c3)1個または2個以上の水素原子は、Fおよび/またはClにより置換されていることができ、
M1は、−CO−O−、−O−CO−、−CH2−O−、−O−CH2−、−CF2−O−、−O−CF2−、−CH=CH−、−CF=CF−、−C≡C−、−CH2−CH2−CO−O−、−O−CO−CH2−CH2−、−CH2−CH2−、−CF2−CF2−、−(CH2)4−、−OC(=O)CF=CF−または単結合であり、
A1は、1個もしくは2個の水素原子は、F、Cl、CNおよび/またはOCF3により置換されていることができ、あるいは3個までの水素原子は、フッ素により置換されていることができる、1,4−フェニレン、1個もしくは2個の水素原子がCH3および/またはFにより置換されていることができる1,4−シクロヘキシレン、1個の水素原子がCH3もしくはFにより置換されていることができる1−シクロヘキセン−1,4−ジイル、または1,3−ジオキサン−2,5−ジイルであり、
R5は、−M1−A1−R5を除いて、R1およびR2と同一の可能な定義を有し、しかしR1およびR12の定義とは独立しており、
a)p、q、rの少なくとも1つは、1であり、
b)R1およびR2は、同時にはHであってはならない、
で表される化合物およびまたこれらの化合物を含む液晶混合物により、達成される。
式中:
R11およびR12は、各々独立して、水素または、1〜10個の炭素原子を有するアルキルもしくはアルキルオキシ基または、2〜10個の炭素原子を有するアルケニルもしくはアルケニルオキシ基であり、ここで、1個もしくは2個以上の水素原子は、Fにより置換されていることができ、またはR15−A15−M15−部分であり、
R11およびR12は、同時には水素であってはならず、
R11およびR12は、同時にはR15−A15−M15であってはならず、
R15は、1〜10個の炭素原子を有するアルキルもしくはアルキルオキシ基、または2〜10個の炭素原子を有するアルケニルもしくはアルケニルオキシ基であり、
A15は、フェニレン−1,4−ジイル、シクロヘキサン−1,4−ジイルであり、
M15は、単結合、−C≡C−、−OCF2−、−CF2O−、−CF2CF2−、−CH2CH2−である、
で表される化合物である。
R22およびR23は、各々独立して、1〜6個の炭素原子を有するアルキルもしくはアルキルオキシ基、または2〜5個の炭素原子を有するアルケニルもしくはアルケニルオキシ基であり、
R24は、R15−A15−M15−部分であり、ここで、
R15は、1〜10個の炭素原子を有するアルキルもしくはアルキルオキシ基、または2〜10個の炭素原子を有するアルケニルもしくはアルケニルオキシ基であり、
A15は、フェニレン−1,4−ジイル、シクロヘキサン−1,4−ジイルであり、
M15は、単結合または−CH2CH2−である、
で表される化合物である。
n−BuLi n−ブチルリチウム
DCC ジシクロヘキシルカルボジイミド
DCM ジクロロメタン
DDQ 2,3−ジクロロ−5,6−ジシアノ−p−ベンゾキノン
DEAD ジエチルアゾジカルボン酸(アゾジカルボン酸ジエチルエステル)
Diglyme ジエチレングリコールジメチルエーテル
DMAP 4−(ジメチルアミノ)ピリジン
DME ジメトキシエタン
DMF N,N−ジメチルホルムアミド
DMSO ジメチルスルホキシド
KOtBu カリウムtert−ブトキシド
LICOR リチウムオルガニル+カリウムtert−ブトキシド
LiTMP リチウム2,2,6,6−テトラメチルピペリジド
MEK メチルエチルケトン(2−ブタノン)
MTBE tert−ブチルメチルエーテル
NMP N−メチルピロリドン
4−TsOH 4−トルエンスルホン酸
b)Br2、CHCl3、Organikum, 15th Edition 1977, p. 393-394による
c)MeOH、(Ph)3P、DEAD、Synthesis 1981, 1による
d)R1−2,3−ジフルオロフェニルボロン酸、Pd触媒、EP-A 0 694 530, p. 33-34による
e)BBr3、DCM、Synthesis 1983, 249による
f)K2CO3/DMF、New. J. Chem 2001, 25, 385による
g)1.J. Chem. Soc. Perkin Trans. I 1995 2729, 2によるメタル化反応、2.Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6551による求電子試薬との反応
例1
4,6,7−トリフルオロ−8−プロポキシ−3−プロピルベンゾ[b]ナフト[2,3−d]フラン
[p=q=r=1、R1=C3H7、R2=OC3H7である化合物(I)]
R1=C3H7である化合物Z6(段階dにおいて4−プロピル−2,3−ジフルオロフェニルボロン酸を用いて、スキーム1の反応順序に従って製造した)の1.6g(5.8mmol)を60mlのテトラヒドロフランに溶解した溶液を、−75℃で1.1当量のLDAと混合した。数分後、2当量のホウ酸トリメチルを加え、混合物を、−30℃とし、この温度で加水分解した。10%塩酸を加えてpHを4に低下させた後に、抽出を、各々の回に100mlのtert−ブチルメチルエーテルで2回実施し、有機相を混ぜ合わせ、各々50mlの飽和塩化ナトリウム溶液および水で1回洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥した。
4,6,7−トリフルオロ−3−ヘプチル−8−ノニルオキシベンゾ[b]ナフト[2,3−d]フラン
[p=q=r=1、R1=C7H15、R2=OC9H19である化合物(I)]
を、例1と同様の方法で、しかし4−ヘプチル−2,3−ジフルオロフェニルボロン酸(段階d)および1−ノナノール(段階g)を用いて、製造する。
以下のもの
2−(4−ヘプチルオキシフェニル)−5−ノニルピリミジン 19.6%
5−ノニル−2−(4−オクチルオキシフェニル)ピリミジン 19.6%
5−ノニル−2−(4−ノニルオキシフェニル)ピリミジン 19.6%
2−(2,3−ジフルオロ−4−ヘプチルオキシフェニル)−5−ノニルピリミジン 6.5%
2−(2,3−ジフルオロ−4−オクチルオキシフェニル)−5−ノニルピリミジン 6.5%
2−(2,3−ジフルオロ−4−ノニルオキシフェニル)−5−ノニルピリミジン 6.5%
5−ヘキシルオキシ−2−(4−ヘキシルオキシフェニル)ピリミジン 19.6%
(S)−4−[4’−(2−フルオロオクチルオキシ)ビフェニル−4−イル]−1−ヘプチルシクロヘキサンカルボニトリル 2.0%
からなるキラルスメクティックC混合物を、5%の例2からの化合物と混合する。
以下のもの
4−[(1E)−1−プロペニル]−4’−プロピル−1,1’−ビシクロヘキシル 3.1%
例1からの化合物 5.0%
4−[(4−エテニル)−1,1’−ビシクロヘキシル−4’−イル]メチルベンゼン 5.2%
1−エトキシ−2,3−ジフルオロ−4−[4−エチル−1,1’−ビシクロヘキシル−4’−イル]ベンゼン 6.1%
1−エトキシ−2,3−ジフルオロ−4−[4−プロピル−1,1’−ビシクロヘキシル−4’−イル]ベンゼン 6.1%
1−エトキシ−2,3−ジフルオロ−4−[4−ペンチル−1,1’−ビシクロヘキシル−4’−イル]ベンゼン 6.1%
1−メチル−2,3−ジフルオロ−4−[4−エチル−1,1’−ビシクロヘキシル−4’−イル]ベンゼン 6.1%
4−エチル−4’−(4−プロピルシクロヘキシル)−1,1’−ビフェニル 8.4%
1−ブトキシ−2,3−ジフルオロ−4−(4−プロピルシクロヘキシル)ベンゼン 12.2%
1−エトキシ−2,3−ジフルオロ−4−(4−ペンチルシクロヘキシル)ベンゼン 12.2%
1−メチル−2,3−ジフルオロ−4−[4−プロピル−1,1’−ビシクロヘキシル−4’−イル]ベンゼン 14.3%
1−ブトキシ−2,3−ジフルオロ−4−(4−ペンチルシクロヘキシル)ベンゼン 15.2%
からなるネマティック混合物は、以下の値を有し、このすべては、技術的に適切な範囲内にある:
透明点:80℃、Δε[1kHz、20℃]:−5.9およびγ1[mPa・s、20℃]:350。
Claims (9)
- 式(I)
R1、R2は、各々、独立して、
a)H
b)−M1−A1−R5
c)1〜16個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝状アルキル基または、2〜16個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝状アルケニル基であり、ここで、
c1)1つまたは2つ以上の隣接していない、および末端ではないCH2基は、−O−、−C(=O)O−、−O−C(=O)−、−O−C(=O)−O−、−C(=O)−または−Si(CH3)2−により置換されていることができ、および/または
c2)1つのCH2基は、−C≡C−、シクロプロパン−1,2−ジイル、シクロブタン−1,3−ジイル、シクロヘキサン−1,4−ジイルまたはフェニレン−1,4−ジイルにより置換されていることができ、および/または
c3)1個または2個以上の水素原子は、Fおよび/またはClにより置換されていることができ、
p、q、rは、各々独立して、0または1であり、
M1は、−CO−O−、−O−CO−、−CH2−O−、−O−CH2−、−CF2−O−、−O−CF2−、−CH=CH−、−CF=CF−、−C≡C−、−CH2−CH2−CO−O−、−O−CO−CH2−CH2−、−CH2−CH2−、−CF2−CF2−、−(CH2)4−、−OC(=O)CF=CF−または単結合であり、
A1は、1個もしくは2個の水素原子は、F、Cl、CNおよび/またはOCF3により置換されていることができ、あるいは3個までの水素原子は、フッ素により置換されていることができる、1,4−フェニレン、1個もしくは2個の水素原子がCH3および/またはFにより置換されていることができる1,4−シクロヘキシレン、1個の水素原子がCH3もしくはFにより置換されていることができる1−シクロヘキセン−1,4−ジイル、または1,3−ジオキサン−2,5−ジイルであり、
R5は、−M1−A1−R5を除いて、R1およびR2と同一の可能な定義を有し、
ただし:
a)p、q、rの少なくとも1つは、1であり、
b)R1およびR2は、同時にはHであってはならない、
で表される化合物。 - 請求項1または2に記載の式(I)で表される1種または2種以上の化合物を含む、液晶混合物。
- 式(I)で表される1種または2種以上の化合物を、液晶混合物を基準として1〜40重量%の量で含む、請求項3に記載の液晶混合物。
- スメクティックおよび/またはネマティックおよび/またはコレステリック相の少なくとも3種の他の成分を含む、請求項3または4に記載の液晶混合物。
- キラルスメクティックである、請求項3または4に記載の液晶混合物。
- ネマティックまたはコレステリックである、請求項3または4に記載の液晶混合物。
- 請求項3〜7のいずれかに記載の液晶混合物を含む、液晶ディスプレイ。
- ECB、IPSまたはVAディスプレイモードで動作し、請求項7に記載の液晶混合物を含む、請求項8に記載の液晶ディスプレイ。
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Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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WO2018225522A1 (ja) * | 2017-06-06 | 2018-12-13 | Dic株式会社 | 液晶化合物及びその組成物 |
WO2018225520A1 (ja) * | 2017-06-06 | 2018-12-13 | Dic株式会社 | 液晶化合物及びその組成物 |
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Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR102662829B1 (ko) * | 2016-09-27 | 2024-05-03 | 티씨엘 차이나 스타 옵토일렉트로닉스 테크놀로지 컴퍼니 리미티드 | 액정 조성물 및 이를 포함하는 표시 장치 |
CN109423303B (zh) * | 2017-08-22 | 2021-09-14 | 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 | 一种含有苯并呋喃化合物的负介电液晶组合物及其应用 |
CN108865175B (zh) * | 2018-05-24 | 2020-05-15 | 石家庄晶奥量新材料有限公司 | 一种含有二苯并二呋喃类的液晶组合物及其应用 |
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CN112980461A (zh) * | 2019-12-16 | 2021-06-18 | 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 | 一种负介电的液晶化合物及其制备和应用 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH04290880A (ja) * | 1991-03-19 | 1992-10-15 | Ricoh Co Ltd | ベンゾフラノキノン系化合物 |
JPH10236992A (ja) * | 1997-02-25 | 1998-09-08 | Chisso Corp | 誘電率異方性値が負の液晶性化合物、この液晶性化合物を含有する液晶組成物、及びこの液晶組成物を用いた液晶表示素子 |
JP2001064216A (ja) * | 1999-08-27 | 2001-03-13 | Dainippon Ink & Chem Inc | フェナントレン及びフルオレン誘導体 |
WO2002055463A1 (de) * | 2001-01-11 | 2002-07-18 | Clariant International Ltd. | Fluorierte aromaten und ihre verwendung in flüssigkristallmischungen |
WO2003010120A1 (de) * | 2001-07-20 | 2003-02-06 | Merck Patent Gmbh | Indanverbindungen mit negativem dielektrischer anisotropie |
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Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH04290880A (ja) * | 1991-03-19 | 1992-10-15 | Ricoh Co Ltd | ベンゾフラノキノン系化合物 |
JPH10236992A (ja) * | 1997-02-25 | 1998-09-08 | Chisso Corp | 誘電率異方性値が負の液晶性化合物、この液晶性化合物を含有する液晶組成物、及びこの液晶組成物を用いた液晶表示素子 |
JP2001064216A (ja) * | 1999-08-27 | 2001-03-13 | Dainippon Ink & Chem Inc | フェナントレン及びフルオレン誘導体 |
WO2002055463A1 (de) * | 2001-01-11 | 2002-07-18 | Clariant International Ltd. | Fluorierte aromaten und ihre verwendung in flüssigkristallmischungen |
WO2003010120A1 (de) * | 2001-07-20 | 2003-02-06 | Merck Patent Gmbh | Indanverbindungen mit negativem dielektrischer anisotropie |
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2018225522A1 (ja) * | 2017-06-06 | 2018-12-13 | Dic株式会社 | 液晶化合物及びその組成物 |
WO2018225520A1 (ja) * | 2017-06-06 | 2018-12-13 | Dic株式会社 | 液晶化合物及びその組成物 |
JPWO2018225520A1 (ja) * | 2017-06-06 | 2019-11-07 | Dic株式会社 | 液晶化合物及びその組成物 |
JPWO2018225522A1 (ja) * | 2017-06-06 | 2019-11-07 | Dic株式会社 | 液晶化合物及びその組成物 |
WO2019116904A1 (ja) * | 2017-12-15 | 2019-06-20 | Dic株式会社 | 液晶組成物及び液晶表示素子 |
CN111373017A (zh) * | 2017-12-15 | 2020-07-03 | Dic株式会社 | 液晶组合物和液晶显示元件 |
CN111373017B (zh) * | 2017-12-15 | 2023-09-26 | Dic株式会社 | 液晶组合物和液晶显示元件 |
Also Published As
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---|---|
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