JP2004528486A - 織物材料をuv保護加工する方法 - Google Patents
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Abstract
本発明は、織物材料をUV保護加工する方法であり、
(a)成分Aとして酸化亜鉛および/または酸化チタンを織物材料に被覆し、かつ
(b)成分Bとして1種以上の有機UV吸収剤を織物材料に被覆する。成分Bは、有利にはフェニルベンゾトリアゾール、ジベンゾイルメタン、p−アミノ安息香酸エステル、桂皮酸エステル、サリチル酸エステル、窒素を含まない2−ヒドロキシベンゾフェノン、フェニルベンゾイミダゾール、アクリレート、ジアリールブタジエン、アミノ置換ヒドロキシベンゾフェノン、トリアジンからなる群から選択される1種以上の化合物を含有する。
(a)成分Aとして酸化亜鉛および/または酸化チタンを織物材料に被覆し、かつ
(b)成分Bとして1種以上の有機UV吸収剤を織物材料に被覆する。成分Bは、有利にはフェニルベンゾトリアゾール、ジベンゾイルメタン、p−アミノ安息香酸エステル、桂皮酸エステル、サリチル酸エステル、窒素を含まない2−ヒドロキシベンゾフェノン、フェニルベンゾイミダゾール、アクリレート、ジアリールブタジエン、アミノ置換ヒドロキシベンゾフェノン、トリアジンからなる群から選択される1種以上の化合物を含有する。
Description
【技術分野】
【0001】
本発明は、繊維材料、織物洗剤組成物、洗浄後処理組成物、およびコンディショニング組成物をUV保護加工する方法、織物材料をUV保護加工するための仕上げ加工剤、こうして処理された織物材料自体および有機UV吸収剤と一緒の酸化亜鉛および/または二酸化チタンの使用に関する。
【0002】
人間の皮膚に及ぼす日光のUV線の有害な作用は早すぎる皮膚の老化および紅斑の形成(皮膚の赤化、日焼け)に限定されない。UV線への皮膚の過剰に長いおよび集中的な暴露は皮膚ガンが悪化する危険を高める。皮膚の発赤および皮膚ガンの増加した危険の原因となる主な原因はUV−B範囲、すなわち約280〜約315nmの範囲のUV線である。紅班作用スペクトルのピークは308nmに位置する。
【0003】
織物はUV線を散乱または吸収し、日光の有害な作用から皮膚を保護する物理的バリアとして作用する(織物皮膚保護)。しかし織物の皮膚保護作用は繊維の種類、織物の構造、織物の質量、色、湿分または仕上げの特性のような多くの要因に依存する。軽量および淡い色の綿織物の形の夏用衣服はUV線に対するわずかな、従って不適当な保護を提供する。
【0004】
UV線の過剰な線量は皮膚の損傷を引き起こすだけでなく、着色した織物の日光に誘発される色あせの決定的な原因である。従って着色した織物および人間の皮膚をUV線の有害な作用から保護するかなりの関心が存在する。
【0005】
これまで主として一般の光学的増白剤が織物自体の仕上げおよび保護および織物皮膚保護に使用され、特にスチルベンを基礎とする光学的増白剤およびトリアジンを基礎とする光学的増白剤が使用された(例えば特許文献1、特許文献2および特許文献3参照)。しかしこれらの薬剤はその有効性に関してなお改良の必要があり、多くの欠点を有する。重大な欠点は乏しい製剤化能力およびそれぞれの適用媒体中の不十分な溶解性である。
【0006】
特にフェニルベンゾトリアゾール、ジベンゾイルメタン、p−アミノ安息香酸エステル、桂皮酸エステル、サリチル酸エステル、窒素を含まない2−ヒドロキシベンゾフェノン、フェニルベンゾイミダゾールおよび2−シアノ−3,3−ジフェニルアクリル酸エステルおよびこれらの混合物からなる群からの日焼け止め剤が色あせに対して染色した織物材料を保護することができることは開示されているが(特許文献4参照)、それぞれの混合比は記載されていない。更に色あせに対して染色した織物材料を保護するための薬剤として実質的に同じ日焼け止め剤が開示されている(特許文献5参照)。しかしこれらの薬剤は同様に有効性に関してなお改良の必要があり、多くの欠点を有する。基本的な欠点は、前記薬剤のしばしば不十分なUV安定性である。
【0007】
繊維への二酸化チタンまたは酸化亜鉛のような顔料の配合はこれらの繊維からなる織物にUV保護を生じる、試行され、試験された1つの方法である。特にポリアミド、ポリエステルまたはポリアクリロニトリルからなる製造された繊維がこの種のUV保護加工に適している。セルロース繊維はあまり適していない。
【0008】
酸化亜鉛0.1〜15質量%を有する固形洗剤、特に石鹸は開示されている(特許文献6参照)。この石鹸は良好なUV吸収を示し、脱臭作用を有する。
【0009】
UV線を吸収、反射または散乱することができる結合剤と組み合わせた無機粒子での処理によるUV保護加工した織物は開示されている(特許文献7参照)。これらの粒子は織物の洗浄または洗濯中に使用される。
【特許文献1】
欧州(EP−A)特許第682145号明細書
【特許文献2】
英国特許(GB−A)第2313375号明細書
【特許文献3】
欧州特許(EP−A)第728749号明細書
【特許文献4】
WO97/44422号明細書
【特許文献5】
WO96/03486号明細書
【特許文献6】
特開平03−277699号
【特許文献7】
WO98/42909号明細書 本発明の課題は、有効性および光安定性が改良されたUV吸収剤系を提供することである。
【0010】
前記課題は、織物材料に
(a)成分Aとして、酸化亜鉛および/または酸化チタンを被覆し、
(b)成分Bとして、1種以上の有機UV吸収剤を被覆することを特徴とする、織物材料をUV保護加工する方法により解決されることが見出された。
【0011】
意想外にも、織物仕上げ剤、洗濯洗剤または織物コンディショナー組成物に有機UV吸収剤と酸化亜鉛および/または二酸化チタンからなる無機顔料を組み合わせて使用することにより、これらの組成物で処理された織物のUV保護が有機UV吸収剤または無機顔料の単独の使用より有効になる。有害なUV線に対して皮膚が良好に、安定して保護されるだけでなく、着色した織物のUVに誘発された色あせに対する保護が改良される。
【0012】
成分AはUV吸収無機顔料として、酸化亜鉛および/または二酸化チタンからなる。成分Aはそれぞれ酸化亜鉛または二酸化チタン自体からまたは2種の顔料の混合物からなっていてもよい。
【0013】
二酸化チタンは3種の結晶の形、ルチル、アナターゼまたはブルッカイトで使用することができ、ルチルが有利である。粒度は一般に0.01〜100μmの範囲内および有利には0.02〜0.25μmの範囲内である。
【0014】
酸化亜鉛は一般に0.01〜100μmの粒度で使用する。粒度は有利には0.02〜2μmおよびより有利には0.08〜0.25μmである。
【0015】
二酸化チタンおよび酸化亜鉛顔料粒子は無機酸化物、特に二酸化珪素または酸化アルミニウムの層で不活性化することができる。顔料表面は更に有機化合物またはシリコーンで処理することにより目的に合わせて親水性または疎水性にすることができる。有効な表面変性剤には、例えばアミン、アミノ基含有ポリマーのようなカチオンポリマー、ポリオール、有機燐酸塩、アルキルフタレート、ステアリン酸、ラウリン酸またはシリコーン油が含まれる。
【0016】
きわめて有効な表面変性剤の例は、ウビヌール(Uvinul)(登録商標)TiO2(BASF社)、ゼットコート(Z−COTE)(登録商標)(BASF社)およびゼットコート(Z−COTE)HP1(登録商標)(BASF社)である。
【0017】
成分Bは280〜450nmの範囲の少なくとも1つのUV吸収最大値を有する商業的に入手可能な日焼け止め剤である。有利な実施態様において、成分Bは290〜375nmの範囲の少なくとも1つのUV吸収最大値を有する化合物からなる。
【0018】
他の有利な実施態様において、成分(B)は、少なくとも200、特に少なくとも250のE1 1値を有する280〜315nmの範囲(UV−B範囲)の少なくとも1個のUV吸収最大値および少なくとも200、特に少なくとも250のE1 1値を有する315〜400nmの範囲(UV−A範囲)の少なくとも1個のUV吸収最大値を有する化合物からなる。
【0019】
有機UV吸収剤BはUV吸収スペクトル中に1個以上のバンドを有する。本発明の目的のためのUV吸収最大値は、室温でジクロロメタンまたはメタノールのような通常の有機溶剤中で測定した、個々の化合物のUVスペクトル中の相当する位置最大値または絶対的最大値に属するバンドである。
【0020】
E1 1値は1質量%の濃度の溶液中で1cmの通路長さで測定した、有機UV吸収剤Bの吸光を示す。この溶液に使用される溶剤は、このUV測定に常用の他の溶剤の使用が基本的に異なる値を生じないにもかかわらず、一般にジクロロメタンである。
【0021】
他の有利な実施態様において、本発明の混合物に成分Bとして存在する有機UV吸収剤は、少なくとも1.9、有利には少なくとも2.5、特に少なくとも3.3のn−オクタノール/水分配係数logPを有する。logPは経験的にまたは算術的に決定することができる。2つの技術はChemical Reviews Volume 71、No.5、52−5−616(1971)に記載されている。
【0022】
以下のものからなる群から選択される有機UV吸収剤Bを使用することが特に有利である:
(I)フェニルベンゾトリアゾール
(II)ジベンゾイルメタン
(III)p−アミノ安息香酸エステル
(IV)桂皮酸エステル
(V)サリチル酸エステル
(VI)窒素を含まない2−ヒドロキシベンゾフェノン
(VII)フェニルベンゾイミダゾール
(VIII)アクリレート
(IX)ジアリールブタジエン
(X)アミノ置換ヒドロキシベンゾフェノンおよび
(XI)トリアジン。
【0023】
代表的なUV吸収性フェニルベンゾトリアゾール(I)は以下のものである:
2,2′−ヒドロキシ−5−メチルフェニルベンゾトリアゾール、
2,2′−ヒドロキシ−5−t−オクチルフェニルベンゾトリアゾール、
2−ヒドロキシ−3−s−ブチル−5−t−ブチルベンゾトリアゾール(チヌービン(Tinuvin)(登録商標)350)、
2−ヒドロキシ−3−ドデシル−5−メチルフェニルベンゾトリアゾール(チヌービン(登録商標)571)、
2−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4−メチルフェノール(チヌービン(登録商標)P)、
2−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4−n−オクチルフェノール(チヌービン(登録商標)329)、
2−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4,6−ジ(2′−フェニルイソプロピル)フェノール(チヌービン(登録商標)234)、
2−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4,6−ジ(t−ブチル)フェノール(チヌービン(登録商標)320)、
2−(6−クロロ−2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4−メチル−6−t−ブチルフェノール(チヌービン(登録商標)326)、
2−(6−クロロ−2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−2,6−ジ−t−ブチルフェノール(チヌービン(登録商標)327)、
2−(2′−ヒドロキシ−3′、5′−ジ−t−アミルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール(チヌービン(登録商標)328)、
600より大きい平均分子量を有するポリオキシエチレングリコールβ−[3−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−5−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル]プロピオネートおよびポリオキシエチレングリコールビスβ−[3−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−5−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル]プロピオネートの混合物(チヌービン(登録商標)1130)、
ココイル−2−[2′−ヒドロキシ−3′−(ココイルジメチルブタノエート)−5′−メチルフェニル]ベンゾトリアゾール、
ココイル−3−[3′−(2H−ベンゾトリアゾール−2′−イル)−5−t−ブチル−4′−ヒドロキシフェニル]プロピオネート、
2,2′−メチレンビス[6−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)]フェノール(チヌービン(登録商標)360)、
2−(2H−1,2,3−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4−メチル−6−(2−メチル−3−{1,3,3,3−テトラメチル−1−[(トリメチルシリル)オキシ]ジシロキサニル}プロピル)フェノール。
【0024】
代表的なUV吸収性ジベンゾイルメタン(II)は以下のものである:
3−(4−イソプロピルフェニル)−3−フェニルプロパン−1,3−ジオン(ユーソレックス(Eusolex)(登録商標)8020)、
1−(4−t−ブチルフェニル)−3−(4−メトキシフェニル)プロパン−1,3−ジオン(ウビヌール(Uvinul)(登録商標)BMBM)、
1,3−ビス(4−メトキシフェニル)プロパン−1,3−ジオン。
【0025】
代表的なUV吸収性p−アミノ安息香酸エステル(III)は以下のものである。
エチル4−ビス(ヒドロキシプロピル)アミノベンゾエート(アメルスケーン(Amerscheen)(登録商標)P)、
2,3−ジヒドロキシプロピル−4−アミノベンゾエート(ニッパ(Nipa)(登録商標)GMPA)、
メンチル−2−アミノベンゾエート(サンアローム(Sunarome)(登録商標)UVA)、
2−エチルヘキシル−4−ジメチルアミノベンゾエート(エスカロール(Escalol)(登録商標)507)、
アミル−4−ジメチルアミノベンゾエート、
エチル−4−ジメチルアミノベンゾエート、
ブチル−4−ジメチルアミノベンゾエート、
オクチル−4−ジメチルアミノベンゾエート、
ラウリル−4−ジメチルアミノベンゾエート、
オレイル−4−ジメチルアミノベンゾエート、
ポリエトキシエチル−4−ビス(ポリエトキシ)−4−アミノベンゾエート(ウビヌール(登録商標)P−25)、
N−プロポキシル化エチル4−アミノベンゾエート。
【0026】
代表的なUV吸収性桂皮酸エステル(IV)は以下のものである:
2−エチルヘキシル4−メトキシシンナメート(ウビヌール(登録商標)MC80、パーソル(Parsol)(登録商標)MCX)、
2−エトキシエチル4−メトキシシンナメート、
プロピル4−メトキシシンナメート、
イソアミル4−メトキシシンナメート、
シクロヘキシル4−メトキシシンナメート、
イソプロピル4−メトキシシンナメート、
オクチルシンナメート、
エチル4−イソプロピルシンナメート、
エチルα−シアノ−β−フェニルシンナメート、
2−エチルヘキシルα−シアノ−β−フェニルシンナメート。
【0027】
代表的なUV吸収性サリチル酸エステル(V)は以下のものである:
2−エチルヘキシルサリチレート(サンアローム(登録商標)WMO)、
3,3,5−トリメチルシクロヘキシル2−ヒドロキシベンゾエート、
3,3,5−トリメチルシクロヘキシル2−アセトアミドベンゾエート、
2−エチルヘキシル2−(4−フェニルベンゾイル)ベンゾエート、
4−イソプロピルベンジルサリチレート、
アミルサリチレート、
メンチルサリチレート、
ホモメチルサリチレート、
フェニルサリチレート、
ベンジルサリチレート、
イソデシルサリチレート。
【0028】
代表的なUV吸収性の窒素を含まない2−ヒドロキシベンゾフェノン(VI)は以下のものである:
2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン(ウビヌール(登録商標)M40)
2,2′−ジヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン(スペクトラソーブ(Spectra−Sorb)(登録商標)UV−24)、
2,4−ジヒドロキシベンゾフェノン(ウビヌール(登録商標)3000)、
2,2′、4,4′−テトラヒドロキシベンゾフェノン(ウビヌール(登録商標)D−50)、
2,2′−ジヒドロキシ−4,4′−ジメトキシベンゾフェノン(ウビヌール(登録商標)D−49)、
2,2−ジヒドロキシ−4,4−ジメトキシベンゾフェノン(ウビヌール(登録商標)3049)、
2−ヒドロキシ−4−(2−エチルヘキシルオキシ)ベンゾフェノン、
2−ヒドロキシ−4−(n−オクチルオキシ)ベンゾフェノン(ウビヌール(登録商標)3008)、
2−ヒドロキシ−4−メトキシ−4′−メチルベンゾフェノン(メキセノン(Mexenone)(登録商標))、
2−エチルヘキシル4′−フェニルベンゾフェノン−2−カルボキシレート、
2−ヒドロキシ−3−カルボキシベンゾフェノン、
ベンゾフェノン−3−ココイルアセテートエーテル、
2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン−5−スルホン酸(ウビヌール(登録商標)MS40)およびそのナトリウム塩、
2.2′−ジヒドロキシ−4,4′−ジメトキシベンゾフェノン−5,5′−ビススルホン酸およびそのナトリウム塩(ウビヌール(登録商標)DS49)。
【0029】
代表的なUV吸収性フェニルベンゾイミダゾール(VII)は以下のものである:
2−フェニルベンゾイミダゾール−5−スルホン酸(ユーソレックス(登録商標)232)およびそのカリウム塩、ナトリウム塩およびトリエタノールアミン塩、
2−[5,6−ジスルホ−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イル)フェニル]−1H−ベンゾイミダゾール−5,6−ジスルホン酸。
【0030】
代表的なUV吸収性アクリレート(VII)は以下のものである:
3−イミダゾール−4−イルアクリル酸、
エチル3−イミダゾール−4−イルアクリレート、
2−シアノ−3−(4−メトキシフェニル)アクリル酸、
ヘキシル2−シアノ−3−(4−メトキシフェニル)アクリレート。
【0031】
有利なアクリレートは2−シアノ−3,3−ジフェニルアクリル酸のC6〜C18−アルキルエステルまたはC5〜C8−シクロアルキルエステルを含む。シアノ3,3−ジフェニルアクリル酸エステルのC6〜C18−アルコール基は直鎖状または1つまたは複数の分枝状であってもよく、天然または合成の起源であってもよい。これらのアルコールは、例えば脂肪アルコール、オキソアルコール、チーグラーアルコールまたはゲルベアルコールであってもよい。これらの化合物の代表的な例は、n−ヘキシルエステル、n−ヘプチルエステル、n−オクチルエステル、2−エチルヘキシルエステル、n−ノニルエステル、イソノニルエステル、n−デシルエステル、n−ドデシルエステル、n−トリデシルエステル、イソトリデシルエステル、n−テトラデシルエステル、n−ペンタデシルエステル、n−ヘキサデシルエステル、n−ヘプタデシルエステル、n−オクタデシルエステル、またはエイコシルエステルである。オレイル基、リノリル基またはリノレニル基のような不飽和アルコール基が存在することも可能である。これらのエステルの混合物が存在してもよい。
【0032】
シアノ−3,3−ジフェニルアクリル酸エステル中のC5〜C8−シクロアルカノール基として、例えばシクロペンチル基、2−または3−メチルシクロペンチル基、シクロヘキシル基、2−、3−、または4−メチルシクロヘキシル基、ジメチルシクロヘキシル基、シクロヘプチル基、またはシクロオクチル基が挙げられる。
【0033】
2−シアノ−3,3−ジフェニルアクリル酸の直鎖状または1個または複数の分枝状C8〜C13−アルキルエステルが有利である。相当する2−エチルヘキシルエステルはウビヌール(Uvinul)(登録商標)N−539T(BASF社)として商業的に入手できる。
【0034】
代表的なUV吸収性ジアリールブタジエン(IX)は、特に、化粧品および医薬品としてドイツ特許第19828463号明細書に記載される一般式(1):
【0035】
【化1】
の4,4−ジアリールブタジエンであり、この場合にジエン系はZ,Z;Z,E;E,ZまたはE,E配置またはこれらの混合物を有し、式中の置換基および変数は互いに独立に以下のものを表す。
R1およびR2は、水素、C1〜C20−アルキル、C2〜C10−アルケニル、C3〜C10−シクロアルキル、C3〜C10−シクロアルケニル、C1〜C12−アルコキシ、C1〜C20−アルコキシカルボニル、C1〜C12−アルキルアミノ、C1〜C12−ジアルキルアミノ、アリール、ヘタリール(これらは置換されていないかまたは置換されている)、およびカルボキシレート基、スルホネート基またはアンモニウム基からなる群から選択される水溶性にする置換基であり、
R3は水素、COOR5、COR5、CONR5R6、CNであり、
R4はCOOR6、COR6、CONR5R6であり、
R5は水素、[X]o−R7、C1〜C6−アルキレン−SO3Y、C1〜C6−アルキレン−PO3Y、C1〜C6−アルキレン−N(R8)3 +A−であり、
R6は[X]o−R7、C1〜C6−アルキレン−SO3Y、C1〜C6−アルキレン−PO3Y、C1〜C6−アルキレン−N(R8)3 +A−であり、
Xは−CH2−CH2−Z−、−CH2−CH2−CH2−Z−、−CH(CH3)−CH2−Z−、−CH2−CH2−CH2−CH2−Z−、−CH2−CH(CH2−CH3)−Z−であり、
AはCl、Br、I、SO4R9であり、
Yは水素、Na+、K+、Mg2+、Ca2+、Li+、Al3+、N(R8)4 +であり、
ZはO、NHであり、
R7およびR8は水素、C1〜C6−アルキル、C2〜C6−アルケニル、C1〜C6−アシルであり、
R9は水素、C1〜C6−アルキル、C2〜C6−アルケニルであり、
nは1〜3であり、
oは1〜150である。
【0036】
一般式(1)の4,4−ジアリールブタジエンの構造のより詳しい説明およびこの化合物(1)の実施例に関して、ドイツ特許第19828463号明細書に開示されている内容は本発明に含まれる。化合物(IX)の代表的な1つの例は1,1−ビス(ネオペンチルオキシカルボニル)−4,4−ジフェニル−1,3−ブタジエンである。
【0037】
代表的なUV吸収性アミノ置換ヒドロキシベンゾフェノン(X)は、特にドイツ特許第19917906.9号に化粧品および医薬品として記載される一般式(2):
【0038】
【化2】
の化合物であり、式中の置換基は互いに独立に以下のものを表す:
R1およびR2は水素、C1〜C20−アルキル、C2〜C10−アルケニル、C3〜C10−シクロアルキル、C3〜C10−シクロアルケニルであり、置換基R1およびR2はこれらが結合している窒素原子と一緒に5員または6員の環を形成することができ、
R3およびR4はC1〜C20−アルキル、C2〜C10−アルケニル、C3〜C10−シクロアルキル、C3〜C10−シクロアルケニル、C1〜C12−アルコキシ、C1〜C20−アルコキシカルボニル、C1〜C12−アルキルアミノ、C1〜C12−ジアルキルアミノ、アリール、ヘテロアリール(これらは置換されていないかまたは置換されている)、およびニトリル基、カルボキシレート基、スルホネート基またはアンモニウム基からなる群から選択される水溶性にする置換基であり、
Xは水素、COOR5、CONR6R7であり、
R5〜R7は水素、C1〜C20−アルキル、C2〜C10−アルケニル、C3〜C10−シクロアルキル、C3〜C10−シクロアルケニル、−(Y−O)o−Z、アリールであり、
Yは−(CH2)2−、−(CH2)3−、−(CH2)4−、−CH(CH3)−CH2−であり、
Zは−CH2−CH3、−CH2−CH2−CH3、−CH2−CH2−CH2−CH3、−CH(CH3)−CH3であり、
mは0〜3であり、
nは0〜4であり、
oは1〜20である。
【0039】
一般式(2)のアミノ置換ヒドロキシベンゾフェノンの構造のより詳しい説明およびこの化合物(2)の実施例に関して、ドイツ特許第19917906.9号明細書に開示されている内容は本発明に含まれる。化合物(X)の代表的な1つの例はn−ヘキシル2−(4′−ジエチルアミノ−2′−ヒドロキシベンゾイル)ベンゾエートである。
【0040】
代表的なUV吸収性トリアジン(XI)は、
2,4,6−トリアニリノ−4−(カルボ−2′−エチルヘキシル−1′−オキシ)−1,3,5−トリアジン(ウビヌール(登録商標)T−150)、
2−エチルヘキシル4−{[4−{4−[t−ブチルアミノカルボニル]アニリノ}−6−(4−{[2−エチルヘキシルオキシ]カルボニル}アニリノ)−1,3,5−トリアジン−2−イル]アミノ}ベンゾエート、
2−(4−メトキシフェニル)−4,6−ジ[4−(2−エチルヘキシルオキシ)−2−ヒドロキシフェニル]−1,3,5−トリアジンである。
【0041】
一般式(I)〜(VIII)および(XI)の化合物(B)の代表的なものはWO97/44422号およびWO96/03486号に記載されている。
有効なUV吸収剤Bは、一般式(I)〜(XI)の化合物のほかに、例えば以下の化合物を更に含む:
3−(4−メチルベンジリデン)ボルナン−2−オン(ユーソレックス(登録商標)6300)、
5−(3,3−ジメチル−2−ノルボルニリデン)−3−ペンテン−2−オン、
3−ベンジリデンボルナン−2−オン、
ジガロイルトリオレエート、
2−ヒドロキシ−1,4−ナフタレンジオン、
5−メチル−2−フェニルベンゾオキサゾール
ジベンズアルデヒドアミン、
ジアニソイルメタン、
メチルオイゲノール
2−アミノ−6−ヒドロキシプリン、
N−(4−エトキシカルボニルフェニル)−N′−メチル−N′−フェニルホルムアミジン(Givosorb(登録商標)UV1)、
N−(4−エトキシカルボニルフェニル)−N′−エチル−N′−フェニルホルムアミジン(Givosorb(登録商標)UV2)、
3−(4′−メチルベンジリデン)カンフル(ウビヌール(登録商標)MBC95)、
N1−(2−エトキシフェニル)−N2−(2−エチルフェニル)エタンジアミド、
N1−(2−エトキシフェニル)−N2−(4−ドデカフェニル)エタンジアミド、
2−エチルヘキシル2−シアノ−(3−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−イソインドール−1−イリデン)エタノエート、
1,1−ジシアノ−2−(4−ブチルオキシ)フェニル−2−フェニルエテン。
【0042】
酸化亜鉛および/または二酸化チタンと一緒に使用される特に有利な有機UV吸収剤Bは以下の化合物を含む:
1−(4−t−ブチルフェニル)−3−(4−メトキシフェニル)プロパン−1,3−ジオン(ウビヌール(登録商標)BMBM)、
ポリエトキシエチル−4−ビス(ポリエトキシ)−4−アミノベンゾエート(ウビヌール(登録商標)P−25)、
2−エチルヘキシル−4−メトキシシンナメート(ウビヌール(登録商標)MC80)、
2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン(ウビヌール(登録商標)M40)、
2,4−ジヒドロキシベンゾフェノン(ウビヌール(登録商標)3000)、
2,2′、4,4′−テトラヒドロキシベンゾフェノン(ウビヌール(登録商標)D−50)、
2,2′−ジヒドロキシ−4,4′−ジメトキシベンゾフェノン(ウビヌール(登録商標)D−49)、
2,2−ジヒドロキシ−4,4−ジメトキシベンゾフェノン(ウビヌール(登録商標)3049)、
2−ヒドロキシ−4−(2−エチルヘキシルオキシ)ベンゾフェノン、
2−ヒドロキシ−4−(n−オクチルオキシ)ベンゾフェノン(ウビヌール(登録商標)3008)、
2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン−5−スルホン酸(ウビヌール(登録商標)MS40)およびその塩、
2,2′−ジヒドロキシ−4,4′−ジメトキシベンゾフェノン−5,5′−ビススルホン酸およびその塩(ウビヌール(登録商標)DS49)、
2′−エチルヘキシル2−シアノ−3,3−ジフェニルアクリレート(ウビヌール(登録商標)N539T)、
エチル2−シアノ−3,3−ジフェニルアクリレート(ウビヌール(登録商標)3035)、
1,1−ビス(ネオペンチルオキシカルボニル)−4,4−ジフェニル−1,3−ブタジエン、
n−ヘキシル2−(4′−ジエチルアミノ−2′−ヒドロキシベンゾイル)ベンゾエート、
2,4,6−トリアニリノ−4−(カルボ−2′−エチルヘキシル−1′−オキシ)−1,3,5−トリアジン(ウビヌール(登録商標)T−150)、
3−(4′−メチルベンジリデン)カンフル(ウビヌール(登録商標)MBC95)。
【0043】
場合により成分AおよびBの化合物を酸化防止剤および/またはラジカル捕捉剤と一緒に使用することが有利である。ここで使用することができる酸化防止剤およびラジカル捕捉剤は食品および飼料の安定化におよび可塑剤または潤滑剤の安定化に一般に使用されるすべての化合物を含む。これらの一連の化合物は、例えばKirk−Othmer、Encyclopedia of Chemical Technology、第4版、3巻、424〜447頁またはUllmanns Encyclopedia of Industrial Chemistry、第6版、2000、Electronic Release、chapters antioxidant and food additivesに記載されている。
【0044】
しかしこれらは特に以下のものを含む:
置換されたフェノール、ヒドロキノン、ピロカテコールおよびガレート、例えば2,6−ジ−t−ブチルフェノール、2,4,6−トリ−t−ブチルフェノール、2,4−ジメチル−6−t−ブチルフェノール、2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェノール、2,6−ジ−t−ブチル−4−メトキシフェノール、3−t−ブチル−4−メトキシフェノール、2,2′−メチレンビス(4−メチル−6−t−ブチルフェノール)、プロピルガレート、オクチルガレートおよびドデシルガレートまたはt−ブチルヒドロキノン(TBHQ)、ブチル化ヒドロキシアニソール(BHA)およびブチル化ヒドロキシトルエン(BHT)、
イルガノックス(Irganox)(登録商標)酸化防止剤(Ciba−Geigy社)、例えばイルガノックス1010(テトラキス(メチレン3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシシンナメート)メタン)、イルガノックス1035(チオジエチレンビス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシシンナメート))およびイルガノックス1076(オクタデシルプロパン(3−ベンゼン−3′、5′−ジ−t−ブチル−4′−ヒドロキシベンジル)ホスホネート)、
トリヒドロキシブチロフェノン(THBP)、
α−トコフェロールおよびその天然または合成の誘導体、例えばアセチル−α−トコフェロール、
アスコルビン酸およびアスコルビン酸誘導体、特に長鎖脂肪酸とのエステル化生成物、例えばアスコルビルパルミテート、
ジアザビシクロオクタン(DABCO)、
クロマン誘導体、例えば2,5,7,8−テトラメチル−6−ヒドロキシクロマン−2−酸の長鎖エステル、
芳香族アミン、例えばエトキシキン、
有機スルフィド、例えば3,3′−チオジプロピオン酸およびジラウリルチオジプロピオネート、
立体障害アミン、例えばテトラメチルピペリジン型のもの、例えばウビヌール4049H,ウビヌール4050Hおよびウビヌール5050H(BASF社)、
N−オキシル型のラジカル、例えば4−ヒドロキシテトラメチルピペリジンN−オキシド、カルボン酸を有するそのエステル化生成物および他の誘導体、
ヒドロキシルアミン、例えばジアルキルアミンのヒドロキシルアミンおよびテトラメチルピペリジン化合物のヒドロキシルアミンエーテル誘導体、
アスコルビン酸、乳酸、クエン酸および酒石酸およびこれらの塩。
【0045】
無機顔料Aおよび有機UV吸収剤Bは織物繊維親和性を有するUV吸収剤としてきわめて良好に一緒に作用し、相互にその作用を補強する。第1に織物材料に被覆した場合に、人間の皮膚を有害なUV線に対して保護する。第2に染色した織物材料を色あせに対して保護する。2つの保護作用は有利には同時に行われる。
【0046】
成分AおよびBが親和性を有し、保護作用を展開する織物材料は特に被服製品、すなわち人間の皮膚に身に付けられる製品および強い日光にさられる日よけおよび日光遮蔽物のような染色した織物を有する家庭用および庭用製品を含む。この保護すべき織物材料は、有利にはセルロース(綿)からなり、例えば被服織物は綿または綿−ポリエステル配合物からなる。
【0047】
本発明は人間の皮膚を有害なUV線に対して保護するためのおよび/または織物材料を色あせに対して保護するための織物材料への有機UV吸収剤と一緒の酸化亜鉛および/または二酸化チタンの使用に関する。
【0048】
成分AおよびBを有する混合物を、一般に織物材料に、成分AおよびBを他の成分と一緒に有する水性液の形で、噴霧または浸漬および搾り出しにより被覆する。成分AおよびBを織物材料の製造中の織物仕上げの際に、織物洗濯の際に、洗濯前処理および/または洗濯後処理の際に織物材料に被覆することができる。
【0049】
織物材料のUV保護係数UPFはUV仕上げ剤により増加する。
【0050】
UV保護係数または織物の紫外線保護係数UPFはオーストラリア/ニュージーランド規格AS/NZS4399:1996により、イン・ビトロ法を使用して決定される。これは織物のUV透過率を決定する。以下の式を使用して保護係数を直接決定するためにスペクトル透過率を使用することができる。
【0051】
【数1】
式中、
Sλは波長λでのUV範囲の日光のスペクトル放射率であり、
Eλは波長λでのUV線のスペクトル紅班有効率であり、
Tλは波長λでの織物のスペクトル透過率である。
【0052】
本発明はほかの通常の成分と一緒に成分AおよびBを0.01〜20質量%、有利には0.1〜10質量%、特に有利には0.1〜5質量%有する洗濯洗剤組成物に関する。成分Aと成分Bの質量比は、有利には20:1〜1:10、特に8:1〜1:5および特に有利には3:1〜1:1の範囲内にある。この関係で成分AおよびBを組成物に別々に添加するかまたはすでに製造したAおよびBの混合物を組成物に混合することができる。
【0053】
本発明による洗濯洗剤組成物は固体または液体の組成物であってもよい。
【0054】
本発明による固体の洗濯洗剤組成物は一般に他の通常の成分として以下の成分:
(c)成分Cとして少なくとも1種の非イオン性および/またはアニオン性界面活性剤0.1〜40質量%、
(d)成分Dとして1種以上の無機ビルダー0〜50質量%、
(e)1種以上の有機コビルダーE0〜20質量%、
(f)成分Fとして、カチオン性界面活性剤、標準化剤、酵素、香料、錯化剤、腐食防止剤、漂白剤、漂白活性剤、漂白触媒、染料転写防止剤、土壌再沈積防止剤、土壌排出ポリエステル、着色料、溶解改良剤および/または崩壊剤のような他の通常の成分0〜60質量%、
を含み、成分A〜Fを加えて100質量%になる。
【0055】
本発明の固体の洗濯洗剤組成物は粉末、顆粒、押し出し物またはタブレットの形で一般に存在する。
【0056】
本発明による液体の洗濯洗剤組成物は一般に他の通常の成分として以下の成分:
(c)成分Cとして少なくとも1種の非イオン性および/またはアニオン性界面活性剤0.1〜40質量%、
(d)成分Dとして1種以上の無機ビルダー0〜20質量%、
(e)成分Eとして1種以上の有機コビルダー0〜10質量%、
(f)成分Fとして、カチオン性界面活性剤、炭酸ナトリウム、酵素、香料、錯化剤、腐食防止剤、漂白剤、漂白活性剤、漂白触媒、染料転写防止剤、土壌再沈積防止剤、土壌排出ポリエステル、着色料、非水性溶剤、ヒドロトロープ、増粘剤および/またはアルカノールアミンのような他の通常の成分0〜40質量%、および
(g)成分Gとして水0〜99.85質量%、
を含み、成分A〜Gを加えて100質量%になる。
【0057】
有効なアニオン性界面活性剤は、特に
8〜22個、有利には10〜18個の炭素原子を有する脂肪アルコールの脂肪アルコールスルフェート、例えばC9〜C11−アルコールスルフェート、C12〜C14−アルコールスルフェート、C12〜C18−アルコールスルフェート、ラウリルスルフェート、セチルスルフェート、ミリスチルスルフェート、パルミチルスルフェート、ステアリルスルフェートおよび牛脂アルコールスルフェート、
硫酸化アルコキシル化C8〜C22−アルコール(アルキルエーテルスルフェート)であり、この種の化合物は、例えばまずC8〜C22−アルコール、有利にはC10〜C18−アルコール、例えば脂肪アルコールをアルコキシル化し、引き続きアルコキシル化生成物を硫酸化することにより製造する。アルコキシル化は有利にはエチレンオキシドを使用して行う。
アニオン性界面活性剤は、更に
直鎖状C8〜C20−アルキルベンゼンスルホネート(LAS)、有利には直鎖状C9〜C13−アルキルベンゼンスルホネートおよびアルキルトルエンスルホネート、
石鹸、例えばC8〜C24−カルボン酸のナトリウム塩およびカリウム塩
である。
【0058】
前記アニオン性界面活性剤は有利には塩の形の洗濯洗剤に含まれる。この塩中の適当なカチオンはアルカリ金属イオン、例えばナトリウム塩、カリウム塩、リチウム塩およびアンモニウム塩、例えばヒドロキシエチルアンモニウム、ジ(ヒドロキシエチル)アンモニウムおよびトリ(ヒドロキシエチル)アンモニウムである。
【0059】
有効な非イオン性界面活性剤は、特に
アルコキシル化C8〜C22−アルコール、例えば脂肪アルコールアルコキシレートまたはオキソアルコールアルコキシレートである。これらはエチレンオキシド、プロピレンオキシドおよび/またはブチレンオキシドでアルコキシル化されている。この場合に有効な界面活性剤は前記アルキレンオキシドの1つの少なくとも2個の分子を有するすべてのアルコキシル化アルコールを含む。この場合にエチレンオキシド、プロピレンオキシドおよび/またはブチレンオキシドのブロックポリマーまたは前記アルキレンオキシドをランダムな分布で有する付加生成物を使用することが可能である。非イオン性界面活性剤は一般にアルコール1分子当たり2〜50モル、有利には3〜20モルの少なくとも1種のアルキレンオキシドを有する。アルキレンオキシド成分は有利にはエチレンオキシドである。アルコールは有利には10〜18個の炭素原子を有する。アルコキシル化するために使用されるアルコキシル化触媒の性質に依存してアルコキシレートは広いかまたは狭いアルキレンオキシド同族分布を有する。
【0060】
非イオン性界面活性剤は更に
アルキルフェノールアルコキシレート、例えばC6〜C14−アルキル鎖および5〜30個のアルキレンオキシド単位を有するアルキルフェノールエトキシレート、
アルキル鎖中に8〜22個、有利には10〜18個の炭素原子および一般に1〜20個および有利には1.1〜5個のグルコシド単位を有するアルキルポリグルコシド、
N−アルキルグルカミド、脂肪酸アミドアルコキシレート、脂肪酸アルカノールアミドアルコキシレートおよびエチレンオキシド、プロピレンオキシドおよび/またはブチレンオキシドのブロックコポリマーである。
【0061】
有効な無機ビルダーは、特に
イオン交換特性を有する結晶質または非晶質のアルミノ珪酸塩、特にゼオライトであり、有効なゼオライトは特にナトリウムの形のまたはナトリウムが部分的に他のカチオン、例えばリチウム、カリウム、カルシウム、マグネシウムまたはアンモニウムにより交換された形のゼオライトA,X,B,P,MAPおよびHSを含み、更に
結晶質珪酸塩、特に二珪酸塩または層状珪酸塩、例えばδ−Na2Si2O5またはβ−Na2Si2O5であり、前記ケイ酸塩はアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩またはアンモニウム塩の形で、有利には珪酸ナトリウム、珪酸リチウムおよび珪酸マグネシウムとして使用することができ、更に
非晶質珪酸塩、例えばメタ珪酸ナトリウムまたは非晶質二珪酸塩、
炭酸塩および重炭酸塩であり、これらはアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩またはアンモニウム塩の形で使用することができる。炭酸ナトリウム、炭酸リチウムおよび炭酸マグネシウム、重炭酸ナトリウム、重炭酸リチウムおよび重炭酸マグネシウム、特に炭酸ナトリウムおよび/または重炭酸ナトリウムであり、更に
ポリ燐酸塩、例えば三燐酸五ナトリウムである。
【0062】
有効な有機コビルダーは特に低分子量のカルボン酸、オリゴマーまたはポリマーのカルボン酸を含む。
【0063】
有効な低分子量カルボン酸は、例えばクエン酸、疎水性に変性されたクエン酸、例えばアガリシン酸、マレイン酸、酒石酸、グルコン酸、グルタル酸、琥珀酸、イミドジ琥珀酸、オキシジ琥珀酸、プロパントリカルボン酸、ブタンテトラカルボン酸、シクロペンタンテトラカルボン酸、アルキル琥珀酸およびアルケニル琥珀酸、アミドポリカルボン酸、例えばニトリロトリ酢酸、β−アラニンジ酢酸、エチレンジアミンテトラ酢酸、セリンジ酢酸、イソセリンジ酢酸、N−(2−ヒドロキシエチル)イミノジ酢酸、エチレンジアミンジ琥珀酸、およびメチルグリシンジ酢酸およびエチルグリシンジ酢酸を含む。
【0064】
有効なオリゴマーまたはポリマーのカルボン酸は、例えばアクリル酸のホモポリマー、オリゴマレイン酸、マレイン酸とアクリル酸、メタクリル酸のコポリマー、C2〜C22−オレフィン、例えばイソブテン、または長鎖α−オレフィン、C1〜C8−アルキル基を有するビニルアルキルエーテル、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、C1〜C8−アルコールのメタクリル酸エステルおよびスチレンを含む。アクリル酸のホモポリマーおよびアクリル酸とマレイン酸のコポリマーを使用することが有利である。ポリアスパラギン酸も有機コビルダーとして有効である。オリゴマーおよびポリマーのカルボン酸は酸の形でまたはナトリウム塩として使用する。
【0065】
有効な漂白剤は、例えば過酸化水素と無機塩のアダクト、例えば過ホウ酸ナトリウム一水和物、過ホウ酸ナトリウム四水和物または炭酸ナトリウム過水和物またはペルカルボン酸、例えばフタルイミドペルカプロン酸を含む。
【0066】
適当な漂白活性剤は、例えばN,N,N´,N´−テトラアセチルエチレンジアミン(TAED)、p−ノナノイルオキシベンゼンスルホネートまたはN−メチルモルホリニウムアセトニトリルメチルスルフェートである。
【0067】
洗濯洗剤に有利に使用される酵素はプロテアーゼ、リパーゼ、アミラーゼ、セルラーゼ、オキシダーゼ、またはペルオキシダーゼである。
【0068】
適当な染料転写防止剤は、例えば1−ビニルピロリドン、1−ビニルイミダゾールまたは4−ビニルピリジン−N−オキシドのホモポリマーおよびコポリマーである。クロロ酢酸と反応した4−ビニルピリジンのホモポリマーおよびコポリマーも染料転写防止剤として適している。
【0069】
本発明は更にほかの通常の成分と一緒に成分AおよびBを0.01〜20質量%、有利には0.1〜10質量%、特に0.1〜5質量%有する洗濯後処理および洗濯コンディショニング組成物に関する。成分Aと成分Bの質量比は有利には20:1〜1:10、より有利には8:1〜1:5、特に3:1〜1:1の範囲内にある。この関係で成分AおよびBを別々に組成物に添加するかまたはあらかじめ製造したAおよびBの混合物を組成物に混合することができる。
【0070】
本発明の洗濯後処理および洗濯コンディショニング組成物は他の通常の成分として一般に以下の成分を含む。
c)成分Cとして少なくとも1種のカチオン性界面活性剤0.1〜40質量%、
d)成分Dとして1種以上の非イオン性界面活性剤0〜30質量%、
e)成分Eとして他の通常の成分、例えば香料、着色料、安定剤、繊維および色保護用添加剤、粘度改質剤、土壌排出用添加剤、土壌再沈積防止剤、染料転写防止剤、錯化剤、腐食調節用添加剤、殺菌剤、保存料、非水性溶剤、ヒドロトロープおよび/またはアルカノールアミン0〜30質量%、
f)成分Fとして結合剤、カチオン性ポリマー0〜25質量%、および
g)成分Gとして水100質量%まで。
【0071】
有効なカチオン性ポリマー(成分F)はアミノ基および/またはアンモニウム基を有し、水に溶解するかまたは分散する、すべての天然または合成カチオン性ポリマーを含む。これらのカチオン性ポリマーの例は、ポリエチレンイミン、アミド化、アルコキシル化および/またはアルキル化ポリエチレンイミン、架橋ポリエチレンイミン、ポリアミドアミン、アルコキシル化および/またはアルキル化ポリアミドアミン、架橋ポリアミドアミン、エチレンイミングラフト架橋ポリアミドアミン、アミン/エピクロロヒドリン重縮合物、ポリビニルアミン、アルコキシル化ポリビニルアミン、部分的に加水分解されたポリビニルホルムアミド、ポリアリルアミン、ポリジメチルジアリル塩化アンモニウム、1−ビニルイミダゾール単位を有するポリマー、例えばポリ−1−ビニルイミダゾールまたはポリ−(1−ビニルイミダゾール−コ−1−ビニルピロリドン)、第四級ビニルイミダゾールを有するポリマー、イミダゾールおよびエピクロロヒドリンの縮合物、塩基性メタクリルアミドまたはメタクリル酸エステル単位を有するポリマー、塩基性第四級メタクリルアミドまたはメタクリル酸エステル単位を有するポリマーおよび/またはリシン縮合物である。
【0072】
カチオン性ポリマーの語は純粋な正電荷を有する両性付加ポリマーを含み、すなわちポリマーは共重合した形でアニオンモノマーとカチオンモノマーの両方を有するが、ポリマー中に存在するカチオン単位のモル比はアニオン単位のモル比より大きい。
【0073】
有利なカチオン性界面活性剤(成分C)は第四級ジエステルアンモニウム塩、第四級テトラアルキルアンモニウム塩、第四級ジアミドアンモニウム塩、アミドアミンエステルおよびイミダゾリニウム塩からなる群から選択される。これらは有利には織物コンディショナー中に3〜30質量%の量で存在する。例としては、2つのC11〜C22−アルキル(アルケニル)カルボニルオキシ(モノメチレン〜ペンタメチレン)基および第四級窒素原子上に2つのC1〜C3−アルキル基またはヒドロキシアルキル基および対イオンとして塩化物、臭化物、メソスルフェートまたはスルフェートを有する第四級ジエステルアンモニウム塩である。
【0074】
第四級ジエステルアンモニウム塩は更に、特にトリメチレン基の中心の炭素原子上にC11〜C22−アルキル(アルケニル)カルボニルオキシ基を有するC11〜C22−アルキル(アルケニル)カルボニルオキシメチレン基および第四級窒素原子上に3つのC1〜C3−アルキル基またはヒドロキシアルキル基および対イオンとして、例えば塩化物、臭化物、メソスルフェートまたはスルフェートを有する化合物である。
【0075】
第四級テトラアルキルアンモニウム塩は第四級窒素原子上に2つのC1〜C6−アルキル基および2つのC8〜C24−アルキル(アルケニル)基および対イオンとして、例えば塩化物、臭化物、メソスルフェートまたはスルフェートを有する化合物である。
【0076】
第四級ジアミドアンモニウム塩は、特に2つのC8〜C24−アルキル(アルケニル)カルボニルアミノエチレン基、水素、メチル、エチルおよび5個までのオキシエチレン単位を有するポリオキシエチレンから選択される置換基、および第四の基として第四級窒素原子上にメチル基および対イオンとして塩化物、臭化物、メソスルフェートまたはスルフェートを有する化合物である。
【0077】
アミドアミノエステルは特に窒素原子上に置換基としてC11〜C22−アルキル(アルケニル)カルボニルアミノ(モノメチレン〜トリメチレン)基、C11〜C22−アルキル(アルケニル)カルボニルオキシ(モノメチレン〜トリメチレン)基および窒素原子上の置換基としてメチル基を有する第四級アミンである。
【0078】
イミダゾリニウム塩はヘテロ環の2位にC14〜C18−アルキル(アルケニル)基、中性窒素原子上にC14〜C18−アルキル(アルケニル)カルボニル(オキシまたはアミノ)エチレン基および正の電荷を有する窒素原子上に水素、メチルまたはエチルを有する化合物であり、この場合に対イオンは、例えば塩化物、臭化物、メソスルフェートまたはスルフェートである。
【0079】
本発明は洗濯洗剤、洗濯後処理および洗濯コンディショニング組成物中の有機UV吸収剤と一緒の酸化亜鉛および/または二酸化チタンの使用に関する。
【0080】
本発明は更に成分AおよびBを有する織物材料をUV保護するための仕上げ組成物に関する。
【0081】
本発明による仕上げ組成物は、例えば狭い意味で織物の製造の進行中に仕上げ剤としてまたは水性洗浄液の形でまたは液体の織物処理組成物として存在する。従って例えば織物を織物の製造に関係して仕上げ組成物で処理することが可能である。仕上げ剤で処理されないかまたは不十分に処理された織物は、例えば家庭で洗浄の前または後で無機顔料Aおよび有機UV吸収剤Bを有する織物処理組成物で処理することができる。しかし織物を洗濯機のコンディショニングリンス循環中に、主要洗浄循環中にまたは主要洗浄循環の後で部分的に前記組成物を使用して成分(A)および(B)で処理することも可能である。
【0082】
本発明を以下の実施例により説明する。
【0083】
例1コンディショニングリンス浴中の洗濯後処理としてのUV保護剤の適用およびUV保護係数UPFの決定
基本質量100g/m2およびUV保護係数(UPF)4.1を有する白い綿織物を水の硬度3ミリモル/lで洗濯した。洗濯工程は40℃で市販の洗濯洗剤(Ariel(登録商標)Color)を使用する主要洗浄循環および引き続くコンディショニングリンスであった。使用したコンディショナーは市販の組成物(Downy Lenor社)であり、液体に対して1000ppmの用量であった。織物コンディショナー組成物はUV吸収剤を含まないか、またはそれぞれ液体に対して100ppmまたは200ppmの本発明のUV吸収剤組み合わせを含み、コンディショニングリンスの前に添加した。液体比は12.5:1であった。コンディショニングリンス循環の後で織物を取り出し、UV保護係数を乾燥した状態で決定した。引き続き織物の光安定性を試験した。織物試料を、SUNTEST(登録商標)CPSテーブルトップ促進照明装置(Heraeus社、Hanau)に4時間および24時間、屋外条件下で、WG295フィルターを使用して装置の最大照射出力で露光した。UV保護係数は4時間および24時間露光した後で再び決定した。
【0084】
使用した無機顔料は以下のとおりである。
Z−COTE(登録商標)両親媒性酸化亜鉛、BASF社、
ウビヌール(登録商標)TiO2、BASF社。
【0085】
有機UV吸収剤は以下のものを使用した。
A=2−エチルヘキシル2−シアノ−3,3−ジフェニルアクリレート(ウビヌールN−539T)
B=2−ヒドロキシ−4−(n−オクチルオキシ)ベンゾフェノン(ウビヌール3008)。
【0086】
結果を表1に記載する。
【0087】
【表1】
【0088】
Δ=UPF(添加剤使用)−UPF(添加剤なし)
結果はUV吸収剤AおよびBと酸化亜鉛および二酸化チタンのそれぞれの組み合わせた使用の共同作用を明らかに示す。顔料酸化物が有機UV吸収剤AおよびBの光安定性にプラスの作用を有することが同様に明らかである。酸化亜鉛および二酸化チタンは単独で使用した場合に綿織物のUV保護係数をわずかしか増加しない。
【0089】
例2コンディショニングリンス浴中の洗濯後処理としての適用および使用した染色した綿織物の光安定性の決定
Raective Black5で1/3の基準深さまで染色した、綿織物をコンディショニングリンス循環中に、本発明のUV吸収剤組み合わせ(それぞれ液体に対して200ppm)の存在で、液体比12.5:1で、市販の組成物(Downy Lenor社、液体に対して1000ppm)を使用して処理した。コンディショニングリンス循環の後に染色した織物を取り出し、乾燥した状態で光安定性を試験した。
【0090】
光安定性は以下のように測定した。
【0091】
試料をSUNTEST(登録商標)テーブルトップ照明装置(Heraeus社、Hanau)中に屋外条件下でWG295フィルターを使用して、装置の最大照射出力で8時間または24時間露光した。積分範囲を有する分光光度計λ900、Perkin Elmer社を使用して露光の前と後の染料の反射スペクトルを測定した。これらの反射スペクトルをKubelka Munkの理論によりK/Sスペクトル(K=吸収係数、S=散乱係数)に変換した。露光の前のK/S値に対する8時間または24時間露光後のK/S値を参照して光安定性を評価した。表2に示された%の値が高いほど、光安定性が高い。
【0092】
使用した無機顔料はZ−COTE、BASF社であった。
【0093】
使用した有機UV吸収剤は以下のとおりであった。
【0094】
C=n−ヘキシル2−(4´−ジエチルアミノ−2´−ヒドロキシベンゾイル)ベンゾエート、
D=1−(4−t−ブチルフェニル)−3−(4−メトキシフェニル)プロパン−1,3−ジオン(ウビヌールBMBM)。
【0095】
【表2】
【0096】
結果はCまたはDと酸化亜鉛の組み合わせた使用の共同作用を明らかに示す。
【0001】
本発明は、繊維材料、織物洗剤組成物、洗浄後処理組成物、およびコンディショニング組成物をUV保護加工する方法、織物材料をUV保護加工するための仕上げ加工剤、こうして処理された織物材料自体および有機UV吸収剤と一緒の酸化亜鉛および/または二酸化チタンの使用に関する。
【0002】
人間の皮膚に及ぼす日光のUV線の有害な作用は早すぎる皮膚の老化および紅斑の形成(皮膚の赤化、日焼け)に限定されない。UV線への皮膚の過剰に長いおよび集中的な暴露は皮膚ガンが悪化する危険を高める。皮膚の発赤および皮膚ガンの増加した危険の原因となる主な原因はUV−B範囲、すなわち約280〜約315nmの範囲のUV線である。紅班作用スペクトルのピークは308nmに位置する。
【0003】
織物はUV線を散乱または吸収し、日光の有害な作用から皮膚を保護する物理的バリアとして作用する(織物皮膚保護)。しかし織物の皮膚保護作用は繊維の種類、織物の構造、織物の質量、色、湿分または仕上げの特性のような多くの要因に依存する。軽量および淡い色の綿織物の形の夏用衣服はUV線に対するわずかな、従って不適当な保護を提供する。
【0004】
UV線の過剰な線量は皮膚の損傷を引き起こすだけでなく、着色した織物の日光に誘発される色あせの決定的な原因である。従って着色した織物および人間の皮膚をUV線の有害な作用から保護するかなりの関心が存在する。
【0005】
これまで主として一般の光学的増白剤が織物自体の仕上げおよび保護および織物皮膚保護に使用され、特にスチルベンを基礎とする光学的増白剤およびトリアジンを基礎とする光学的増白剤が使用された(例えば特許文献1、特許文献2および特許文献3参照)。しかしこれらの薬剤はその有効性に関してなお改良の必要があり、多くの欠点を有する。重大な欠点は乏しい製剤化能力およびそれぞれの適用媒体中の不十分な溶解性である。
【0006】
特にフェニルベンゾトリアゾール、ジベンゾイルメタン、p−アミノ安息香酸エステル、桂皮酸エステル、サリチル酸エステル、窒素を含まない2−ヒドロキシベンゾフェノン、フェニルベンゾイミダゾールおよび2−シアノ−3,3−ジフェニルアクリル酸エステルおよびこれらの混合物からなる群からの日焼け止め剤が色あせに対して染色した織物材料を保護することができることは開示されているが(特許文献4参照)、それぞれの混合比は記載されていない。更に色あせに対して染色した織物材料を保護するための薬剤として実質的に同じ日焼け止め剤が開示されている(特許文献5参照)。しかしこれらの薬剤は同様に有効性に関してなお改良の必要があり、多くの欠点を有する。基本的な欠点は、前記薬剤のしばしば不十分なUV安定性である。
【0007】
繊維への二酸化チタンまたは酸化亜鉛のような顔料の配合はこれらの繊維からなる織物にUV保護を生じる、試行され、試験された1つの方法である。特にポリアミド、ポリエステルまたはポリアクリロニトリルからなる製造された繊維がこの種のUV保護加工に適している。セルロース繊維はあまり適していない。
【0008】
酸化亜鉛0.1〜15質量%を有する固形洗剤、特に石鹸は開示されている(特許文献6参照)。この石鹸は良好なUV吸収を示し、脱臭作用を有する。
【0009】
UV線を吸収、反射または散乱することができる結合剤と組み合わせた無機粒子での処理によるUV保護加工した織物は開示されている(特許文献7参照)。これらの粒子は織物の洗浄または洗濯中に使用される。
【特許文献1】
欧州(EP−A)特許第682145号明細書
【特許文献2】
英国特許(GB−A)第2313375号明細書
【特許文献3】
欧州特許(EP−A)第728749号明細書
【特許文献4】
WO97/44422号明細書
【特許文献5】
WO96/03486号明細書
【特許文献6】
特開平03−277699号
【特許文献7】
WO98/42909号明細書 本発明の課題は、有効性および光安定性が改良されたUV吸収剤系を提供することである。
【0010】
前記課題は、織物材料に
(a)成分Aとして、酸化亜鉛および/または酸化チタンを被覆し、
(b)成分Bとして、1種以上の有機UV吸収剤を被覆することを特徴とする、織物材料をUV保護加工する方法により解決されることが見出された。
【0011】
意想外にも、織物仕上げ剤、洗濯洗剤または織物コンディショナー組成物に有機UV吸収剤と酸化亜鉛および/または二酸化チタンからなる無機顔料を組み合わせて使用することにより、これらの組成物で処理された織物のUV保護が有機UV吸収剤または無機顔料の単独の使用より有効になる。有害なUV線に対して皮膚が良好に、安定して保護されるだけでなく、着色した織物のUVに誘発された色あせに対する保護が改良される。
【0012】
成分AはUV吸収無機顔料として、酸化亜鉛および/または二酸化チタンからなる。成分Aはそれぞれ酸化亜鉛または二酸化チタン自体からまたは2種の顔料の混合物からなっていてもよい。
【0013】
二酸化チタンは3種の結晶の形、ルチル、アナターゼまたはブルッカイトで使用することができ、ルチルが有利である。粒度は一般に0.01〜100μmの範囲内および有利には0.02〜0.25μmの範囲内である。
【0014】
酸化亜鉛は一般に0.01〜100μmの粒度で使用する。粒度は有利には0.02〜2μmおよびより有利には0.08〜0.25μmである。
【0015】
二酸化チタンおよび酸化亜鉛顔料粒子は無機酸化物、特に二酸化珪素または酸化アルミニウムの層で不活性化することができる。顔料表面は更に有機化合物またはシリコーンで処理することにより目的に合わせて親水性または疎水性にすることができる。有効な表面変性剤には、例えばアミン、アミノ基含有ポリマーのようなカチオンポリマー、ポリオール、有機燐酸塩、アルキルフタレート、ステアリン酸、ラウリン酸またはシリコーン油が含まれる。
【0016】
きわめて有効な表面変性剤の例は、ウビヌール(Uvinul)(登録商標)TiO2(BASF社)、ゼットコート(Z−COTE)(登録商標)(BASF社)およびゼットコート(Z−COTE)HP1(登録商標)(BASF社)である。
【0017】
成分Bは280〜450nmの範囲の少なくとも1つのUV吸収最大値を有する商業的に入手可能な日焼け止め剤である。有利な実施態様において、成分Bは290〜375nmの範囲の少なくとも1つのUV吸収最大値を有する化合物からなる。
【0018】
他の有利な実施態様において、成分(B)は、少なくとも200、特に少なくとも250のE1 1値を有する280〜315nmの範囲(UV−B範囲)の少なくとも1個のUV吸収最大値および少なくとも200、特に少なくとも250のE1 1値を有する315〜400nmの範囲(UV−A範囲)の少なくとも1個のUV吸収最大値を有する化合物からなる。
【0019】
有機UV吸収剤BはUV吸収スペクトル中に1個以上のバンドを有する。本発明の目的のためのUV吸収最大値は、室温でジクロロメタンまたはメタノールのような通常の有機溶剤中で測定した、個々の化合物のUVスペクトル中の相当する位置最大値または絶対的最大値に属するバンドである。
【0020】
E1 1値は1質量%の濃度の溶液中で1cmの通路長さで測定した、有機UV吸収剤Bの吸光を示す。この溶液に使用される溶剤は、このUV測定に常用の他の溶剤の使用が基本的に異なる値を生じないにもかかわらず、一般にジクロロメタンである。
【0021】
他の有利な実施態様において、本発明の混合物に成分Bとして存在する有機UV吸収剤は、少なくとも1.9、有利には少なくとも2.5、特に少なくとも3.3のn−オクタノール/水分配係数logPを有する。logPは経験的にまたは算術的に決定することができる。2つの技術はChemical Reviews Volume 71、No.5、52−5−616(1971)に記載されている。
【0022】
以下のものからなる群から選択される有機UV吸収剤Bを使用することが特に有利である:
(I)フェニルベンゾトリアゾール
(II)ジベンゾイルメタン
(III)p−アミノ安息香酸エステル
(IV)桂皮酸エステル
(V)サリチル酸エステル
(VI)窒素を含まない2−ヒドロキシベンゾフェノン
(VII)フェニルベンゾイミダゾール
(VIII)アクリレート
(IX)ジアリールブタジエン
(X)アミノ置換ヒドロキシベンゾフェノンおよび
(XI)トリアジン。
【0023】
代表的なUV吸収性フェニルベンゾトリアゾール(I)は以下のものである:
2,2′−ヒドロキシ−5−メチルフェニルベンゾトリアゾール、
2,2′−ヒドロキシ−5−t−オクチルフェニルベンゾトリアゾール、
2−ヒドロキシ−3−s−ブチル−5−t−ブチルベンゾトリアゾール(チヌービン(Tinuvin)(登録商標)350)、
2−ヒドロキシ−3−ドデシル−5−メチルフェニルベンゾトリアゾール(チヌービン(登録商標)571)、
2−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4−メチルフェノール(チヌービン(登録商標)P)、
2−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4−n−オクチルフェノール(チヌービン(登録商標)329)、
2−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4,6−ジ(2′−フェニルイソプロピル)フェノール(チヌービン(登録商標)234)、
2−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4,6−ジ(t−ブチル)フェノール(チヌービン(登録商標)320)、
2−(6−クロロ−2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4−メチル−6−t−ブチルフェノール(チヌービン(登録商標)326)、
2−(6−クロロ−2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−2,6−ジ−t−ブチルフェノール(チヌービン(登録商標)327)、
2−(2′−ヒドロキシ−3′、5′−ジ−t−アミルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール(チヌービン(登録商標)328)、
600より大きい平均分子量を有するポリオキシエチレングリコールβ−[3−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−5−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル]プロピオネートおよびポリオキシエチレングリコールビスβ−[3−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−5−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル]プロピオネートの混合物(チヌービン(登録商標)1130)、
ココイル−2−[2′−ヒドロキシ−3′−(ココイルジメチルブタノエート)−5′−メチルフェニル]ベンゾトリアゾール、
ココイル−3−[3′−(2H−ベンゾトリアゾール−2′−イル)−5−t−ブチル−4′−ヒドロキシフェニル]プロピオネート、
2,2′−メチレンビス[6−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)]フェノール(チヌービン(登録商標)360)、
2−(2H−1,2,3−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4−メチル−6−(2−メチル−3−{1,3,3,3−テトラメチル−1−[(トリメチルシリル)オキシ]ジシロキサニル}プロピル)フェノール。
【0024】
代表的なUV吸収性ジベンゾイルメタン(II)は以下のものである:
3−(4−イソプロピルフェニル)−3−フェニルプロパン−1,3−ジオン(ユーソレックス(Eusolex)(登録商標)8020)、
1−(4−t−ブチルフェニル)−3−(4−メトキシフェニル)プロパン−1,3−ジオン(ウビヌール(Uvinul)(登録商標)BMBM)、
1,3−ビス(4−メトキシフェニル)プロパン−1,3−ジオン。
【0025】
代表的なUV吸収性p−アミノ安息香酸エステル(III)は以下のものである。
エチル4−ビス(ヒドロキシプロピル)アミノベンゾエート(アメルスケーン(Amerscheen)(登録商標)P)、
2,3−ジヒドロキシプロピル−4−アミノベンゾエート(ニッパ(Nipa)(登録商標)GMPA)、
メンチル−2−アミノベンゾエート(サンアローム(Sunarome)(登録商標)UVA)、
2−エチルヘキシル−4−ジメチルアミノベンゾエート(エスカロール(Escalol)(登録商標)507)、
アミル−4−ジメチルアミノベンゾエート、
エチル−4−ジメチルアミノベンゾエート、
ブチル−4−ジメチルアミノベンゾエート、
オクチル−4−ジメチルアミノベンゾエート、
ラウリル−4−ジメチルアミノベンゾエート、
オレイル−4−ジメチルアミノベンゾエート、
ポリエトキシエチル−4−ビス(ポリエトキシ)−4−アミノベンゾエート(ウビヌール(登録商標)P−25)、
N−プロポキシル化エチル4−アミノベンゾエート。
【0026】
代表的なUV吸収性桂皮酸エステル(IV)は以下のものである:
2−エチルヘキシル4−メトキシシンナメート(ウビヌール(登録商標)MC80、パーソル(Parsol)(登録商標)MCX)、
2−エトキシエチル4−メトキシシンナメート、
プロピル4−メトキシシンナメート、
イソアミル4−メトキシシンナメート、
シクロヘキシル4−メトキシシンナメート、
イソプロピル4−メトキシシンナメート、
オクチルシンナメート、
エチル4−イソプロピルシンナメート、
エチルα−シアノ−β−フェニルシンナメート、
2−エチルヘキシルα−シアノ−β−フェニルシンナメート。
【0027】
代表的なUV吸収性サリチル酸エステル(V)は以下のものである:
2−エチルヘキシルサリチレート(サンアローム(登録商標)WMO)、
3,3,5−トリメチルシクロヘキシル2−ヒドロキシベンゾエート、
3,3,5−トリメチルシクロヘキシル2−アセトアミドベンゾエート、
2−エチルヘキシル2−(4−フェニルベンゾイル)ベンゾエート、
4−イソプロピルベンジルサリチレート、
アミルサリチレート、
メンチルサリチレート、
ホモメチルサリチレート、
フェニルサリチレート、
ベンジルサリチレート、
イソデシルサリチレート。
【0028】
代表的なUV吸収性の窒素を含まない2−ヒドロキシベンゾフェノン(VI)は以下のものである:
2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン(ウビヌール(登録商標)M40)
2,2′−ジヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン(スペクトラソーブ(Spectra−Sorb)(登録商標)UV−24)、
2,4−ジヒドロキシベンゾフェノン(ウビヌール(登録商標)3000)、
2,2′、4,4′−テトラヒドロキシベンゾフェノン(ウビヌール(登録商標)D−50)、
2,2′−ジヒドロキシ−4,4′−ジメトキシベンゾフェノン(ウビヌール(登録商標)D−49)、
2,2−ジヒドロキシ−4,4−ジメトキシベンゾフェノン(ウビヌール(登録商標)3049)、
2−ヒドロキシ−4−(2−エチルヘキシルオキシ)ベンゾフェノン、
2−ヒドロキシ−4−(n−オクチルオキシ)ベンゾフェノン(ウビヌール(登録商標)3008)、
2−ヒドロキシ−4−メトキシ−4′−メチルベンゾフェノン(メキセノン(Mexenone)(登録商標))、
2−エチルヘキシル4′−フェニルベンゾフェノン−2−カルボキシレート、
2−ヒドロキシ−3−カルボキシベンゾフェノン、
ベンゾフェノン−3−ココイルアセテートエーテル、
2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン−5−スルホン酸(ウビヌール(登録商標)MS40)およびそのナトリウム塩、
2.2′−ジヒドロキシ−4,4′−ジメトキシベンゾフェノン−5,5′−ビススルホン酸およびそのナトリウム塩(ウビヌール(登録商標)DS49)。
【0029】
代表的なUV吸収性フェニルベンゾイミダゾール(VII)は以下のものである:
2−フェニルベンゾイミダゾール−5−スルホン酸(ユーソレックス(登録商標)232)およびそのカリウム塩、ナトリウム塩およびトリエタノールアミン塩、
2−[5,6−ジスルホ−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イル)フェニル]−1H−ベンゾイミダゾール−5,6−ジスルホン酸。
【0030】
代表的なUV吸収性アクリレート(VII)は以下のものである:
3−イミダゾール−4−イルアクリル酸、
エチル3−イミダゾール−4−イルアクリレート、
2−シアノ−3−(4−メトキシフェニル)アクリル酸、
ヘキシル2−シアノ−3−(4−メトキシフェニル)アクリレート。
【0031】
有利なアクリレートは2−シアノ−3,3−ジフェニルアクリル酸のC6〜C18−アルキルエステルまたはC5〜C8−シクロアルキルエステルを含む。シアノ3,3−ジフェニルアクリル酸エステルのC6〜C18−アルコール基は直鎖状または1つまたは複数の分枝状であってもよく、天然または合成の起源であってもよい。これらのアルコールは、例えば脂肪アルコール、オキソアルコール、チーグラーアルコールまたはゲルベアルコールであってもよい。これらの化合物の代表的な例は、n−ヘキシルエステル、n−ヘプチルエステル、n−オクチルエステル、2−エチルヘキシルエステル、n−ノニルエステル、イソノニルエステル、n−デシルエステル、n−ドデシルエステル、n−トリデシルエステル、イソトリデシルエステル、n−テトラデシルエステル、n−ペンタデシルエステル、n−ヘキサデシルエステル、n−ヘプタデシルエステル、n−オクタデシルエステル、またはエイコシルエステルである。オレイル基、リノリル基またはリノレニル基のような不飽和アルコール基が存在することも可能である。これらのエステルの混合物が存在してもよい。
【0032】
シアノ−3,3−ジフェニルアクリル酸エステル中のC5〜C8−シクロアルカノール基として、例えばシクロペンチル基、2−または3−メチルシクロペンチル基、シクロヘキシル基、2−、3−、または4−メチルシクロヘキシル基、ジメチルシクロヘキシル基、シクロヘプチル基、またはシクロオクチル基が挙げられる。
【0033】
2−シアノ−3,3−ジフェニルアクリル酸の直鎖状または1個または複数の分枝状C8〜C13−アルキルエステルが有利である。相当する2−エチルヘキシルエステルはウビヌール(Uvinul)(登録商標)N−539T(BASF社)として商業的に入手できる。
【0034】
代表的なUV吸収性ジアリールブタジエン(IX)は、特に、化粧品および医薬品としてドイツ特許第19828463号明細書に記載される一般式(1):
【0035】
【化1】
の4,4−ジアリールブタジエンであり、この場合にジエン系はZ,Z;Z,E;E,ZまたはE,E配置またはこれらの混合物を有し、式中の置換基および変数は互いに独立に以下のものを表す。
R1およびR2は、水素、C1〜C20−アルキル、C2〜C10−アルケニル、C3〜C10−シクロアルキル、C3〜C10−シクロアルケニル、C1〜C12−アルコキシ、C1〜C20−アルコキシカルボニル、C1〜C12−アルキルアミノ、C1〜C12−ジアルキルアミノ、アリール、ヘタリール(これらは置換されていないかまたは置換されている)、およびカルボキシレート基、スルホネート基またはアンモニウム基からなる群から選択される水溶性にする置換基であり、
R3は水素、COOR5、COR5、CONR5R6、CNであり、
R4はCOOR6、COR6、CONR5R6であり、
R5は水素、[X]o−R7、C1〜C6−アルキレン−SO3Y、C1〜C6−アルキレン−PO3Y、C1〜C6−アルキレン−N(R8)3 +A−であり、
R6は[X]o−R7、C1〜C6−アルキレン−SO3Y、C1〜C6−アルキレン−PO3Y、C1〜C6−アルキレン−N(R8)3 +A−であり、
Xは−CH2−CH2−Z−、−CH2−CH2−CH2−Z−、−CH(CH3)−CH2−Z−、−CH2−CH2−CH2−CH2−Z−、−CH2−CH(CH2−CH3)−Z−であり、
AはCl、Br、I、SO4R9であり、
Yは水素、Na+、K+、Mg2+、Ca2+、Li+、Al3+、N(R8)4 +であり、
ZはO、NHであり、
R7およびR8は水素、C1〜C6−アルキル、C2〜C6−アルケニル、C1〜C6−アシルであり、
R9は水素、C1〜C6−アルキル、C2〜C6−アルケニルであり、
nは1〜3であり、
oは1〜150である。
【0036】
一般式(1)の4,4−ジアリールブタジエンの構造のより詳しい説明およびこの化合物(1)の実施例に関して、ドイツ特許第19828463号明細書に開示されている内容は本発明に含まれる。化合物(IX)の代表的な1つの例は1,1−ビス(ネオペンチルオキシカルボニル)−4,4−ジフェニル−1,3−ブタジエンである。
【0037】
代表的なUV吸収性アミノ置換ヒドロキシベンゾフェノン(X)は、特にドイツ特許第19917906.9号に化粧品および医薬品として記載される一般式(2):
【0038】
【化2】
の化合物であり、式中の置換基は互いに独立に以下のものを表す:
R1およびR2は水素、C1〜C20−アルキル、C2〜C10−アルケニル、C3〜C10−シクロアルキル、C3〜C10−シクロアルケニルであり、置換基R1およびR2はこれらが結合している窒素原子と一緒に5員または6員の環を形成することができ、
R3およびR4はC1〜C20−アルキル、C2〜C10−アルケニル、C3〜C10−シクロアルキル、C3〜C10−シクロアルケニル、C1〜C12−アルコキシ、C1〜C20−アルコキシカルボニル、C1〜C12−アルキルアミノ、C1〜C12−ジアルキルアミノ、アリール、ヘテロアリール(これらは置換されていないかまたは置換されている)、およびニトリル基、カルボキシレート基、スルホネート基またはアンモニウム基からなる群から選択される水溶性にする置換基であり、
Xは水素、COOR5、CONR6R7であり、
R5〜R7は水素、C1〜C20−アルキル、C2〜C10−アルケニル、C3〜C10−シクロアルキル、C3〜C10−シクロアルケニル、−(Y−O)o−Z、アリールであり、
Yは−(CH2)2−、−(CH2)3−、−(CH2)4−、−CH(CH3)−CH2−であり、
Zは−CH2−CH3、−CH2−CH2−CH3、−CH2−CH2−CH2−CH3、−CH(CH3)−CH3であり、
mは0〜3であり、
nは0〜4であり、
oは1〜20である。
【0039】
一般式(2)のアミノ置換ヒドロキシベンゾフェノンの構造のより詳しい説明およびこの化合物(2)の実施例に関して、ドイツ特許第19917906.9号明細書に開示されている内容は本発明に含まれる。化合物(X)の代表的な1つの例はn−ヘキシル2−(4′−ジエチルアミノ−2′−ヒドロキシベンゾイル)ベンゾエートである。
【0040】
代表的なUV吸収性トリアジン(XI)は、
2,4,6−トリアニリノ−4−(カルボ−2′−エチルヘキシル−1′−オキシ)−1,3,5−トリアジン(ウビヌール(登録商標)T−150)、
2−エチルヘキシル4−{[4−{4−[t−ブチルアミノカルボニル]アニリノ}−6−(4−{[2−エチルヘキシルオキシ]カルボニル}アニリノ)−1,3,5−トリアジン−2−イル]アミノ}ベンゾエート、
2−(4−メトキシフェニル)−4,6−ジ[4−(2−エチルヘキシルオキシ)−2−ヒドロキシフェニル]−1,3,5−トリアジンである。
【0041】
一般式(I)〜(VIII)および(XI)の化合物(B)の代表的なものはWO97/44422号およびWO96/03486号に記載されている。
有効なUV吸収剤Bは、一般式(I)〜(XI)の化合物のほかに、例えば以下の化合物を更に含む:
3−(4−メチルベンジリデン)ボルナン−2−オン(ユーソレックス(登録商標)6300)、
5−(3,3−ジメチル−2−ノルボルニリデン)−3−ペンテン−2−オン、
3−ベンジリデンボルナン−2−オン、
ジガロイルトリオレエート、
2−ヒドロキシ−1,4−ナフタレンジオン、
5−メチル−2−フェニルベンゾオキサゾール
ジベンズアルデヒドアミン、
ジアニソイルメタン、
メチルオイゲノール
2−アミノ−6−ヒドロキシプリン、
N−(4−エトキシカルボニルフェニル)−N′−メチル−N′−フェニルホルムアミジン(Givosorb(登録商標)UV1)、
N−(4−エトキシカルボニルフェニル)−N′−エチル−N′−フェニルホルムアミジン(Givosorb(登録商標)UV2)、
3−(4′−メチルベンジリデン)カンフル(ウビヌール(登録商標)MBC95)、
N1−(2−エトキシフェニル)−N2−(2−エチルフェニル)エタンジアミド、
N1−(2−エトキシフェニル)−N2−(4−ドデカフェニル)エタンジアミド、
2−エチルヘキシル2−シアノ−(3−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−イソインドール−1−イリデン)エタノエート、
1,1−ジシアノ−2−(4−ブチルオキシ)フェニル−2−フェニルエテン。
【0042】
酸化亜鉛および/または二酸化チタンと一緒に使用される特に有利な有機UV吸収剤Bは以下の化合物を含む:
1−(4−t−ブチルフェニル)−3−(4−メトキシフェニル)プロパン−1,3−ジオン(ウビヌール(登録商標)BMBM)、
ポリエトキシエチル−4−ビス(ポリエトキシ)−4−アミノベンゾエート(ウビヌール(登録商標)P−25)、
2−エチルヘキシル−4−メトキシシンナメート(ウビヌール(登録商標)MC80)、
2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン(ウビヌール(登録商標)M40)、
2,4−ジヒドロキシベンゾフェノン(ウビヌール(登録商標)3000)、
2,2′、4,4′−テトラヒドロキシベンゾフェノン(ウビヌール(登録商標)D−50)、
2,2′−ジヒドロキシ−4,4′−ジメトキシベンゾフェノン(ウビヌール(登録商標)D−49)、
2,2−ジヒドロキシ−4,4−ジメトキシベンゾフェノン(ウビヌール(登録商標)3049)、
2−ヒドロキシ−4−(2−エチルヘキシルオキシ)ベンゾフェノン、
2−ヒドロキシ−4−(n−オクチルオキシ)ベンゾフェノン(ウビヌール(登録商標)3008)、
2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン−5−スルホン酸(ウビヌール(登録商標)MS40)およびその塩、
2,2′−ジヒドロキシ−4,4′−ジメトキシベンゾフェノン−5,5′−ビススルホン酸およびその塩(ウビヌール(登録商標)DS49)、
2′−エチルヘキシル2−シアノ−3,3−ジフェニルアクリレート(ウビヌール(登録商標)N539T)、
エチル2−シアノ−3,3−ジフェニルアクリレート(ウビヌール(登録商標)3035)、
1,1−ビス(ネオペンチルオキシカルボニル)−4,4−ジフェニル−1,3−ブタジエン、
n−ヘキシル2−(4′−ジエチルアミノ−2′−ヒドロキシベンゾイル)ベンゾエート、
2,4,6−トリアニリノ−4−(カルボ−2′−エチルヘキシル−1′−オキシ)−1,3,5−トリアジン(ウビヌール(登録商標)T−150)、
3−(4′−メチルベンジリデン)カンフル(ウビヌール(登録商標)MBC95)。
【0043】
場合により成分AおよびBの化合物を酸化防止剤および/またはラジカル捕捉剤と一緒に使用することが有利である。ここで使用することができる酸化防止剤およびラジカル捕捉剤は食品および飼料の安定化におよび可塑剤または潤滑剤の安定化に一般に使用されるすべての化合物を含む。これらの一連の化合物は、例えばKirk−Othmer、Encyclopedia of Chemical Technology、第4版、3巻、424〜447頁またはUllmanns Encyclopedia of Industrial Chemistry、第6版、2000、Electronic Release、chapters antioxidant and food additivesに記載されている。
【0044】
しかしこれらは特に以下のものを含む:
置換されたフェノール、ヒドロキノン、ピロカテコールおよびガレート、例えば2,6−ジ−t−ブチルフェノール、2,4,6−トリ−t−ブチルフェノール、2,4−ジメチル−6−t−ブチルフェノール、2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェノール、2,6−ジ−t−ブチル−4−メトキシフェノール、3−t−ブチル−4−メトキシフェノール、2,2′−メチレンビス(4−メチル−6−t−ブチルフェノール)、プロピルガレート、オクチルガレートおよびドデシルガレートまたはt−ブチルヒドロキノン(TBHQ)、ブチル化ヒドロキシアニソール(BHA)およびブチル化ヒドロキシトルエン(BHT)、
イルガノックス(Irganox)(登録商標)酸化防止剤(Ciba−Geigy社)、例えばイルガノックス1010(テトラキス(メチレン3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシシンナメート)メタン)、イルガノックス1035(チオジエチレンビス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシシンナメート))およびイルガノックス1076(オクタデシルプロパン(3−ベンゼン−3′、5′−ジ−t−ブチル−4′−ヒドロキシベンジル)ホスホネート)、
トリヒドロキシブチロフェノン(THBP)、
α−トコフェロールおよびその天然または合成の誘導体、例えばアセチル−α−トコフェロール、
アスコルビン酸およびアスコルビン酸誘導体、特に長鎖脂肪酸とのエステル化生成物、例えばアスコルビルパルミテート、
ジアザビシクロオクタン(DABCO)、
クロマン誘導体、例えば2,5,7,8−テトラメチル−6−ヒドロキシクロマン−2−酸の長鎖エステル、
芳香族アミン、例えばエトキシキン、
有機スルフィド、例えば3,3′−チオジプロピオン酸およびジラウリルチオジプロピオネート、
立体障害アミン、例えばテトラメチルピペリジン型のもの、例えばウビヌール4049H,ウビヌール4050Hおよびウビヌール5050H(BASF社)、
N−オキシル型のラジカル、例えば4−ヒドロキシテトラメチルピペリジンN−オキシド、カルボン酸を有するそのエステル化生成物および他の誘導体、
ヒドロキシルアミン、例えばジアルキルアミンのヒドロキシルアミンおよびテトラメチルピペリジン化合物のヒドロキシルアミンエーテル誘導体、
アスコルビン酸、乳酸、クエン酸および酒石酸およびこれらの塩。
【0045】
無機顔料Aおよび有機UV吸収剤Bは織物繊維親和性を有するUV吸収剤としてきわめて良好に一緒に作用し、相互にその作用を補強する。第1に織物材料に被覆した場合に、人間の皮膚を有害なUV線に対して保護する。第2に染色した織物材料を色あせに対して保護する。2つの保護作用は有利には同時に行われる。
【0046】
成分AおよびBが親和性を有し、保護作用を展開する織物材料は特に被服製品、すなわち人間の皮膚に身に付けられる製品および強い日光にさられる日よけおよび日光遮蔽物のような染色した織物を有する家庭用および庭用製品を含む。この保護すべき織物材料は、有利にはセルロース(綿)からなり、例えば被服織物は綿または綿−ポリエステル配合物からなる。
【0047】
本発明は人間の皮膚を有害なUV線に対して保護するためのおよび/または織物材料を色あせに対して保護するための織物材料への有機UV吸収剤と一緒の酸化亜鉛および/または二酸化チタンの使用に関する。
【0048】
成分AおよびBを有する混合物を、一般に織物材料に、成分AおよびBを他の成分と一緒に有する水性液の形で、噴霧または浸漬および搾り出しにより被覆する。成分AおよびBを織物材料の製造中の織物仕上げの際に、織物洗濯の際に、洗濯前処理および/または洗濯後処理の際に織物材料に被覆することができる。
【0049】
織物材料のUV保護係数UPFはUV仕上げ剤により増加する。
【0050】
UV保護係数または織物の紫外線保護係数UPFはオーストラリア/ニュージーランド規格AS/NZS4399:1996により、イン・ビトロ法を使用して決定される。これは織物のUV透過率を決定する。以下の式を使用して保護係数を直接決定するためにスペクトル透過率を使用することができる。
【0051】
【数1】
式中、
Sλは波長λでのUV範囲の日光のスペクトル放射率であり、
Eλは波長λでのUV線のスペクトル紅班有効率であり、
Tλは波長λでの織物のスペクトル透過率である。
【0052】
本発明はほかの通常の成分と一緒に成分AおよびBを0.01〜20質量%、有利には0.1〜10質量%、特に有利には0.1〜5質量%有する洗濯洗剤組成物に関する。成分Aと成分Bの質量比は、有利には20:1〜1:10、特に8:1〜1:5および特に有利には3:1〜1:1の範囲内にある。この関係で成分AおよびBを組成物に別々に添加するかまたはすでに製造したAおよびBの混合物を組成物に混合することができる。
【0053】
本発明による洗濯洗剤組成物は固体または液体の組成物であってもよい。
【0054】
本発明による固体の洗濯洗剤組成物は一般に他の通常の成分として以下の成分:
(c)成分Cとして少なくとも1種の非イオン性および/またはアニオン性界面活性剤0.1〜40質量%、
(d)成分Dとして1種以上の無機ビルダー0〜50質量%、
(e)1種以上の有機コビルダーE0〜20質量%、
(f)成分Fとして、カチオン性界面活性剤、標準化剤、酵素、香料、錯化剤、腐食防止剤、漂白剤、漂白活性剤、漂白触媒、染料転写防止剤、土壌再沈積防止剤、土壌排出ポリエステル、着色料、溶解改良剤および/または崩壊剤のような他の通常の成分0〜60質量%、
を含み、成分A〜Fを加えて100質量%になる。
【0055】
本発明の固体の洗濯洗剤組成物は粉末、顆粒、押し出し物またはタブレットの形で一般に存在する。
【0056】
本発明による液体の洗濯洗剤組成物は一般に他の通常の成分として以下の成分:
(c)成分Cとして少なくとも1種の非イオン性および/またはアニオン性界面活性剤0.1〜40質量%、
(d)成分Dとして1種以上の無機ビルダー0〜20質量%、
(e)成分Eとして1種以上の有機コビルダー0〜10質量%、
(f)成分Fとして、カチオン性界面活性剤、炭酸ナトリウム、酵素、香料、錯化剤、腐食防止剤、漂白剤、漂白活性剤、漂白触媒、染料転写防止剤、土壌再沈積防止剤、土壌排出ポリエステル、着色料、非水性溶剤、ヒドロトロープ、増粘剤および/またはアルカノールアミンのような他の通常の成分0〜40質量%、および
(g)成分Gとして水0〜99.85質量%、
を含み、成分A〜Gを加えて100質量%になる。
【0057】
有効なアニオン性界面活性剤は、特に
8〜22個、有利には10〜18個の炭素原子を有する脂肪アルコールの脂肪アルコールスルフェート、例えばC9〜C11−アルコールスルフェート、C12〜C14−アルコールスルフェート、C12〜C18−アルコールスルフェート、ラウリルスルフェート、セチルスルフェート、ミリスチルスルフェート、パルミチルスルフェート、ステアリルスルフェートおよび牛脂アルコールスルフェート、
硫酸化アルコキシル化C8〜C22−アルコール(アルキルエーテルスルフェート)であり、この種の化合物は、例えばまずC8〜C22−アルコール、有利にはC10〜C18−アルコール、例えば脂肪アルコールをアルコキシル化し、引き続きアルコキシル化生成物を硫酸化することにより製造する。アルコキシル化は有利にはエチレンオキシドを使用して行う。
アニオン性界面活性剤は、更に
直鎖状C8〜C20−アルキルベンゼンスルホネート(LAS)、有利には直鎖状C9〜C13−アルキルベンゼンスルホネートおよびアルキルトルエンスルホネート、
石鹸、例えばC8〜C24−カルボン酸のナトリウム塩およびカリウム塩
である。
【0058】
前記アニオン性界面活性剤は有利には塩の形の洗濯洗剤に含まれる。この塩中の適当なカチオンはアルカリ金属イオン、例えばナトリウム塩、カリウム塩、リチウム塩およびアンモニウム塩、例えばヒドロキシエチルアンモニウム、ジ(ヒドロキシエチル)アンモニウムおよびトリ(ヒドロキシエチル)アンモニウムである。
【0059】
有効な非イオン性界面活性剤は、特に
アルコキシル化C8〜C22−アルコール、例えば脂肪アルコールアルコキシレートまたはオキソアルコールアルコキシレートである。これらはエチレンオキシド、プロピレンオキシドおよび/またはブチレンオキシドでアルコキシル化されている。この場合に有効な界面活性剤は前記アルキレンオキシドの1つの少なくとも2個の分子を有するすべてのアルコキシル化アルコールを含む。この場合にエチレンオキシド、プロピレンオキシドおよび/またはブチレンオキシドのブロックポリマーまたは前記アルキレンオキシドをランダムな分布で有する付加生成物を使用することが可能である。非イオン性界面活性剤は一般にアルコール1分子当たり2〜50モル、有利には3〜20モルの少なくとも1種のアルキレンオキシドを有する。アルキレンオキシド成分は有利にはエチレンオキシドである。アルコールは有利には10〜18個の炭素原子を有する。アルコキシル化するために使用されるアルコキシル化触媒の性質に依存してアルコキシレートは広いかまたは狭いアルキレンオキシド同族分布を有する。
【0060】
非イオン性界面活性剤は更に
アルキルフェノールアルコキシレート、例えばC6〜C14−アルキル鎖および5〜30個のアルキレンオキシド単位を有するアルキルフェノールエトキシレート、
アルキル鎖中に8〜22個、有利には10〜18個の炭素原子および一般に1〜20個および有利には1.1〜5個のグルコシド単位を有するアルキルポリグルコシド、
N−アルキルグルカミド、脂肪酸アミドアルコキシレート、脂肪酸アルカノールアミドアルコキシレートおよびエチレンオキシド、プロピレンオキシドおよび/またはブチレンオキシドのブロックコポリマーである。
【0061】
有効な無機ビルダーは、特に
イオン交換特性を有する結晶質または非晶質のアルミノ珪酸塩、特にゼオライトであり、有効なゼオライトは特にナトリウムの形のまたはナトリウムが部分的に他のカチオン、例えばリチウム、カリウム、カルシウム、マグネシウムまたはアンモニウムにより交換された形のゼオライトA,X,B,P,MAPおよびHSを含み、更に
結晶質珪酸塩、特に二珪酸塩または層状珪酸塩、例えばδ−Na2Si2O5またはβ−Na2Si2O5であり、前記ケイ酸塩はアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩またはアンモニウム塩の形で、有利には珪酸ナトリウム、珪酸リチウムおよび珪酸マグネシウムとして使用することができ、更に
非晶質珪酸塩、例えばメタ珪酸ナトリウムまたは非晶質二珪酸塩、
炭酸塩および重炭酸塩であり、これらはアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩またはアンモニウム塩の形で使用することができる。炭酸ナトリウム、炭酸リチウムおよび炭酸マグネシウム、重炭酸ナトリウム、重炭酸リチウムおよび重炭酸マグネシウム、特に炭酸ナトリウムおよび/または重炭酸ナトリウムであり、更に
ポリ燐酸塩、例えば三燐酸五ナトリウムである。
【0062】
有効な有機コビルダーは特に低分子量のカルボン酸、オリゴマーまたはポリマーのカルボン酸を含む。
【0063】
有効な低分子量カルボン酸は、例えばクエン酸、疎水性に変性されたクエン酸、例えばアガリシン酸、マレイン酸、酒石酸、グルコン酸、グルタル酸、琥珀酸、イミドジ琥珀酸、オキシジ琥珀酸、プロパントリカルボン酸、ブタンテトラカルボン酸、シクロペンタンテトラカルボン酸、アルキル琥珀酸およびアルケニル琥珀酸、アミドポリカルボン酸、例えばニトリロトリ酢酸、β−アラニンジ酢酸、エチレンジアミンテトラ酢酸、セリンジ酢酸、イソセリンジ酢酸、N−(2−ヒドロキシエチル)イミノジ酢酸、エチレンジアミンジ琥珀酸、およびメチルグリシンジ酢酸およびエチルグリシンジ酢酸を含む。
【0064】
有効なオリゴマーまたはポリマーのカルボン酸は、例えばアクリル酸のホモポリマー、オリゴマレイン酸、マレイン酸とアクリル酸、メタクリル酸のコポリマー、C2〜C22−オレフィン、例えばイソブテン、または長鎖α−オレフィン、C1〜C8−アルキル基を有するビニルアルキルエーテル、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、C1〜C8−アルコールのメタクリル酸エステルおよびスチレンを含む。アクリル酸のホモポリマーおよびアクリル酸とマレイン酸のコポリマーを使用することが有利である。ポリアスパラギン酸も有機コビルダーとして有効である。オリゴマーおよびポリマーのカルボン酸は酸の形でまたはナトリウム塩として使用する。
【0065】
有効な漂白剤は、例えば過酸化水素と無機塩のアダクト、例えば過ホウ酸ナトリウム一水和物、過ホウ酸ナトリウム四水和物または炭酸ナトリウム過水和物またはペルカルボン酸、例えばフタルイミドペルカプロン酸を含む。
【0066】
適当な漂白活性剤は、例えばN,N,N´,N´−テトラアセチルエチレンジアミン(TAED)、p−ノナノイルオキシベンゼンスルホネートまたはN−メチルモルホリニウムアセトニトリルメチルスルフェートである。
【0067】
洗濯洗剤に有利に使用される酵素はプロテアーゼ、リパーゼ、アミラーゼ、セルラーゼ、オキシダーゼ、またはペルオキシダーゼである。
【0068】
適当な染料転写防止剤は、例えば1−ビニルピロリドン、1−ビニルイミダゾールまたは4−ビニルピリジン−N−オキシドのホモポリマーおよびコポリマーである。クロロ酢酸と反応した4−ビニルピリジンのホモポリマーおよびコポリマーも染料転写防止剤として適している。
【0069】
本発明は更にほかの通常の成分と一緒に成分AおよびBを0.01〜20質量%、有利には0.1〜10質量%、特に0.1〜5質量%有する洗濯後処理および洗濯コンディショニング組成物に関する。成分Aと成分Bの質量比は有利には20:1〜1:10、より有利には8:1〜1:5、特に3:1〜1:1の範囲内にある。この関係で成分AおよびBを別々に組成物に添加するかまたはあらかじめ製造したAおよびBの混合物を組成物に混合することができる。
【0070】
本発明の洗濯後処理および洗濯コンディショニング組成物は他の通常の成分として一般に以下の成分を含む。
c)成分Cとして少なくとも1種のカチオン性界面活性剤0.1〜40質量%、
d)成分Dとして1種以上の非イオン性界面活性剤0〜30質量%、
e)成分Eとして他の通常の成分、例えば香料、着色料、安定剤、繊維および色保護用添加剤、粘度改質剤、土壌排出用添加剤、土壌再沈積防止剤、染料転写防止剤、錯化剤、腐食調節用添加剤、殺菌剤、保存料、非水性溶剤、ヒドロトロープおよび/またはアルカノールアミン0〜30質量%、
f)成分Fとして結合剤、カチオン性ポリマー0〜25質量%、および
g)成分Gとして水100質量%まで。
【0071】
有効なカチオン性ポリマー(成分F)はアミノ基および/またはアンモニウム基を有し、水に溶解するかまたは分散する、すべての天然または合成カチオン性ポリマーを含む。これらのカチオン性ポリマーの例は、ポリエチレンイミン、アミド化、アルコキシル化および/またはアルキル化ポリエチレンイミン、架橋ポリエチレンイミン、ポリアミドアミン、アルコキシル化および/またはアルキル化ポリアミドアミン、架橋ポリアミドアミン、エチレンイミングラフト架橋ポリアミドアミン、アミン/エピクロロヒドリン重縮合物、ポリビニルアミン、アルコキシル化ポリビニルアミン、部分的に加水分解されたポリビニルホルムアミド、ポリアリルアミン、ポリジメチルジアリル塩化アンモニウム、1−ビニルイミダゾール単位を有するポリマー、例えばポリ−1−ビニルイミダゾールまたはポリ−(1−ビニルイミダゾール−コ−1−ビニルピロリドン)、第四級ビニルイミダゾールを有するポリマー、イミダゾールおよびエピクロロヒドリンの縮合物、塩基性メタクリルアミドまたはメタクリル酸エステル単位を有するポリマー、塩基性第四級メタクリルアミドまたはメタクリル酸エステル単位を有するポリマーおよび/またはリシン縮合物である。
【0072】
カチオン性ポリマーの語は純粋な正電荷を有する両性付加ポリマーを含み、すなわちポリマーは共重合した形でアニオンモノマーとカチオンモノマーの両方を有するが、ポリマー中に存在するカチオン単位のモル比はアニオン単位のモル比より大きい。
【0073】
有利なカチオン性界面活性剤(成分C)は第四級ジエステルアンモニウム塩、第四級テトラアルキルアンモニウム塩、第四級ジアミドアンモニウム塩、アミドアミンエステルおよびイミダゾリニウム塩からなる群から選択される。これらは有利には織物コンディショナー中に3〜30質量%の量で存在する。例としては、2つのC11〜C22−アルキル(アルケニル)カルボニルオキシ(モノメチレン〜ペンタメチレン)基および第四級窒素原子上に2つのC1〜C3−アルキル基またはヒドロキシアルキル基および対イオンとして塩化物、臭化物、メソスルフェートまたはスルフェートを有する第四級ジエステルアンモニウム塩である。
【0074】
第四級ジエステルアンモニウム塩は更に、特にトリメチレン基の中心の炭素原子上にC11〜C22−アルキル(アルケニル)カルボニルオキシ基を有するC11〜C22−アルキル(アルケニル)カルボニルオキシメチレン基および第四級窒素原子上に3つのC1〜C3−アルキル基またはヒドロキシアルキル基および対イオンとして、例えば塩化物、臭化物、メソスルフェートまたはスルフェートを有する化合物である。
【0075】
第四級テトラアルキルアンモニウム塩は第四級窒素原子上に2つのC1〜C6−アルキル基および2つのC8〜C24−アルキル(アルケニル)基および対イオンとして、例えば塩化物、臭化物、メソスルフェートまたはスルフェートを有する化合物である。
【0076】
第四級ジアミドアンモニウム塩は、特に2つのC8〜C24−アルキル(アルケニル)カルボニルアミノエチレン基、水素、メチル、エチルおよび5個までのオキシエチレン単位を有するポリオキシエチレンから選択される置換基、および第四の基として第四級窒素原子上にメチル基および対イオンとして塩化物、臭化物、メソスルフェートまたはスルフェートを有する化合物である。
【0077】
アミドアミノエステルは特に窒素原子上に置換基としてC11〜C22−アルキル(アルケニル)カルボニルアミノ(モノメチレン〜トリメチレン)基、C11〜C22−アルキル(アルケニル)カルボニルオキシ(モノメチレン〜トリメチレン)基および窒素原子上の置換基としてメチル基を有する第四級アミンである。
【0078】
イミダゾリニウム塩はヘテロ環の2位にC14〜C18−アルキル(アルケニル)基、中性窒素原子上にC14〜C18−アルキル(アルケニル)カルボニル(オキシまたはアミノ)エチレン基および正の電荷を有する窒素原子上に水素、メチルまたはエチルを有する化合物であり、この場合に対イオンは、例えば塩化物、臭化物、メソスルフェートまたはスルフェートである。
【0079】
本発明は洗濯洗剤、洗濯後処理および洗濯コンディショニング組成物中の有機UV吸収剤と一緒の酸化亜鉛および/または二酸化チタンの使用に関する。
【0080】
本発明は更に成分AおよびBを有する織物材料をUV保護するための仕上げ組成物に関する。
【0081】
本発明による仕上げ組成物は、例えば狭い意味で織物の製造の進行中に仕上げ剤としてまたは水性洗浄液の形でまたは液体の織物処理組成物として存在する。従って例えば織物を織物の製造に関係して仕上げ組成物で処理することが可能である。仕上げ剤で処理されないかまたは不十分に処理された織物は、例えば家庭で洗浄の前または後で無機顔料Aおよび有機UV吸収剤Bを有する織物処理組成物で処理することができる。しかし織物を洗濯機のコンディショニングリンス循環中に、主要洗浄循環中にまたは主要洗浄循環の後で部分的に前記組成物を使用して成分(A)および(B)で処理することも可能である。
【0082】
本発明を以下の実施例により説明する。
【0083】
例1コンディショニングリンス浴中の洗濯後処理としてのUV保護剤の適用およびUV保護係数UPFの決定
基本質量100g/m2およびUV保護係数(UPF)4.1を有する白い綿織物を水の硬度3ミリモル/lで洗濯した。洗濯工程は40℃で市販の洗濯洗剤(Ariel(登録商標)Color)を使用する主要洗浄循環および引き続くコンディショニングリンスであった。使用したコンディショナーは市販の組成物(Downy Lenor社)であり、液体に対して1000ppmの用量であった。織物コンディショナー組成物はUV吸収剤を含まないか、またはそれぞれ液体に対して100ppmまたは200ppmの本発明のUV吸収剤組み合わせを含み、コンディショニングリンスの前に添加した。液体比は12.5:1であった。コンディショニングリンス循環の後で織物を取り出し、UV保護係数を乾燥した状態で決定した。引き続き織物の光安定性を試験した。織物試料を、SUNTEST(登録商標)CPSテーブルトップ促進照明装置(Heraeus社、Hanau)に4時間および24時間、屋外条件下で、WG295フィルターを使用して装置の最大照射出力で露光した。UV保護係数は4時間および24時間露光した後で再び決定した。
【0084】
使用した無機顔料は以下のとおりである。
Z−COTE(登録商標)両親媒性酸化亜鉛、BASF社、
ウビヌール(登録商標)TiO2、BASF社。
【0085】
有機UV吸収剤は以下のものを使用した。
A=2−エチルヘキシル2−シアノ−3,3−ジフェニルアクリレート(ウビヌールN−539T)
B=2−ヒドロキシ−4−(n−オクチルオキシ)ベンゾフェノン(ウビヌール3008)。
【0086】
結果を表1に記載する。
【0087】
【表1】
【0088】
Δ=UPF(添加剤使用)−UPF(添加剤なし)
結果はUV吸収剤AおよびBと酸化亜鉛および二酸化チタンのそれぞれの組み合わせた使用の共同作用を明らかに示す。顔料酸化物が有機UV吸収剤AおよびBの光安定性にプラスの作用を有することが同様に明らかである。酸化亜鉛および二酸化チタンは単独で使用した場合に綿織物のUV保護係数をわずかしか増加しない。
【0089】
例2コンディショニングリンス浴中の洗濯後処理としての適用および使用した染色した綿織物の光安定性の決定
Raective Black5で1/3の基準深さまで染色した、綿織物をコンディショニングリンス循環中に、本発明のUV吸収剤組み合わせ(それぞれ液体に対して200ppm)の存在で、液体比12.5:1で、市販の組成物(Downy Lenor社、液体に対して1000ppm)を使用して処理した。コンディショニングリンス循環の後に染色した織物を取り出し、乾燥した状態で光安定性を試験した。
【0090】
光安定性は以下のように測定した。
【0091】
試料をSUNTEST(登録商標)テーブルトップ照明装置(Heraeus社、Hanau)中に屋外条件下でWG295フィルターを使用して、装置の最大照射出力で8時間または24時間露光した。積分範囲を有する分光光度計λ900、Perkin Elmer社を使用して露光の前と後の染料の反射スペクトルを測定した。これらの反射スペクトルをKubelka Munkの理論によりK/Sスペクトル(K=吸収係数、S=散乱係数)に変換した。露光の前のK/S値に対する8時間または24時間露光後のK/S値を参照して光安定性を評価した。表2に示された%の値が高いほど、光安定性が高い。
【0092】
使用した無機顔料はZ−COTE、BASF社であった。
【0093】
使用した有機UV吸収剤は以下のとおりであった。
【0094】
C=n−ヘキシル2−(4´−ジエチルアミノ−2´−ヒドロキシベンゾイル)ベンゾエート、
D=1−(4−t−ブチルフェニル)−3−(4−メトキシフェニル)プロパン−1,3−ジオン(ウビヌールBMBM)。
【0095】
【表2】
【0096】
結果はCまたはDと酸化亜鉛の組み合わせた使用の共同作用を明らかに示す。
Claims (12)
- 織物材料をUV保護加工する方法において、
(a)成分Aとして酸化亜鉛および/または酸化チタン、および
(b)成分Bとして1種以上の有機UV吸収剤
を前記織物材料に被覆することを特徴とする織物材料をUV保護加工する方法。 - 成分Aが280〜450nmの範囲の吸収最大値を有するUV吸収剤を有する請求項1記載の方法。
- 成分Bが、フェニルベンゾトリアゾール、ジベンゾイルメタン、p−アミノ安息香酸エステル、桂皮酸エステル、サリチル酸エステル、窒素を含まない2−ヒドロキシベンゾフェノン、フェニルベンゾイミダゾール、アクリレート、ジアリールブタジエン、アミノ置換ヒドロキシベンゾフェノン、トリアジンからなる群から選択される1種以上の化合物を有する請求項1または2記載の方法。
- 成分Aと成分Bの質量比が20:1〜1:10の範囲内にある請求項1から3までのいずれか1項記載の方法。
- 成分AおよびBを、成分AおよびBを有し、他の内容物質を有してもよい水性液の形で織物材料に被覆する請求項1から4までのいずれか1項記載の方法。
- 成分AおよびBを、織物材料の製造中の織物仕上げの際に、織物洗濯の際におよび/または織物洗濯後処理の際に前記織物材料に被覆する請求項1から5までのいずれか1項記載の方法。
- 他の通常の成分のほかに請求項1から4までのいずれか1項記載の成分AおよびBを組成物の全体に対して0.01〜20質量%含有する洗濯洗剤組成物。
- 他の通常の成分のほかに請求項1から4までのいずれか1項記載の成分AおよびBを組成物の全体に対して0.01〜20質量%含有する洗濯後処理および洗濯コンディショニング組成物。
- 第四級ジエステルアンモニウム塩、第四級テトラアルキルアンモニウム塩、第四級ジアミドアンモニウム塩、アミドアミノエステルおよびイミダゾリンからなる群から選択される1種以上のカチオン性界面活性剤1〜50質量%を含有する請求項8記載の洗濯後処理および洗濯コンディショニング組成物。
- 請求項1から4までのいずれか1項記載の成分AおよびBからなる混合物を有する、織物材料をUV保護加工するための仕上げ加工剤。
- 請求項1から4までのいずれか1項記載の成分AおよびBからなる混合物を有する織物材料。
- 人間の皮膚を有害なUV線から保護するためのおよび/または染色した織物材料を色あせから保護するための織物材料における有機UV吸収剤と一緒の酸化亜鉛および/または二酸化チタンの使用。
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