JP2004281296A

JP2004281296A - 有機エレクトロルミネッセンス素子及び表示素子及び照明装置

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Publication number: JP2004281296A
Application number: JP2003073384A
Authority: JP
Inventors: Mitsuhiro Fukuda; 光弘福田; Yoshiyuki Suzurisato; 善幸硯里; Hiroshi Kita; 弘志北
Original assignee: Konica Minolta Inc
Current assignee: Konica Minolta Inc
Priority date: 2003-03-18
Filing date: 2003-03-18
Publication date: 2004-10-07
Anticipated expiration: 2023-03-18
Also published as: JP4747480B2

Abstract

【課題】高い発光輝度および優れた量子効率と高い耐久性を有する有機エレクトロルミネッセンス素子を提供する。
【解決手段】下記一般式１で表される化合物を含有する層を少なくとも１層以上有し、該層は下記一般式２で表される化合物の含有率が０．５質量％未満であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化１】

（Ａは連結基、Ｒ_１およびＲ_２は独立に１価の置換基を表し、ｍは１〜６の整数、Ｘ_１は＝Ｎ−もしくは＝Ｃ（Ｒ_３）−を表し、Ｒ_３は水素原子または１価の置換基を表し、Ｘ_２は＝Ｎ−もしくは＝Ｃ（Ｒ_４）−を表し、Ｒ_４は水素原子または１価の置換基を表す。）
【選択図】なし

Description

【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、有機ＥＬ素子ということもある）、表示装置および照明装置に関し、詳しくは発光輝度、発光効率を有するとともに、とくに耐久性に優れた有機エレクトロルミネッセンス素子、及びそれを有する表示装置もしくは照明装置に関する。
【０００２】
【従来の技術】
従来、発光型の電子ディスプレイデバイスとして、エレクトロルミネッセンスディスプレイ（ＥＬＤ）がある。ＥＬＤの構成要素としては、無機エレクトロルミネッセンス素子や有機エレクトロルミネッセンス素子が挙げられる。無機エレクトロルミネッセンス素子は平面型光源として使用されてきたが、発光素子を駆動させるためには交流の高電圧が必要である。
【０００３】
一方、有機エレクトロルミネッセンス素子は、発光する化合物を含有する発光層を、陰極と陽極で挟んだ構成を有し、発光層に電子及び正孔を注入して、再結合させることにより励起子（エキシトン）を生成させ、このエキシトンが失活する際の光の放出（蛍光・リン光）を利用して発光する素子であり、数Ｖ〜数十Ｖ程度の電圧で発光が可能であり、さらに、自己発光型であるために視野角に富み、視認性が高く、薄膜型の完全固体素子であるために省スペース、携帯性等の観点から注目されている。
【０００４】
今後の実用化に向けた有機エレクトロルミネッセンス素子の開発としては、さらに低消費電力で効率よく高輝度に発光する有機エレクトロルミネッセンス素子が望まれているわけであり、例えば、スチルベン誘導体、ジスチリルアリーレン誘導体又はトリススチリルアリーレン誘導体に、微量の蛍光体をドープし、発光輝度の向上、素子の長寿命化を達成する技術（例えば、特許文献１参照。）、８−ヒドロキシキノリンアルミニウム錯体をホスト化合物として、これに微量の蛍光体をドープした有機発光層を有する素子（例えば、特許文献２参照。）、８−ヒドロキシキノリンアルミニウム錯体をホスト化合物として、これにキナクリドン系色素をドープした有機発光層を有する素子（例えば、特許文献３参照。）等が知られている。
【０００５】
上記文献に開示されている技術では、励起一重項からの発光を用いる場合、一重項励起子と三重項励起子の生成比が１：３であるため発光性励起種の生成確率が２５％であることと、光の取り出し効率が約２０％であるため、外部取り出し量子効率（ηｅｘｔ）の限界は５％とされている。
【０００６】
ところが、プリンストン大より、励起三重項からのリン光発光を用いる有機エレクトロルミネッセンス素子の報告（例えば、非特許文献１参照。）がされて以来、室温でリン光を示す材料の研究が活発になってきている（例えば、非特許文献２及び特許文献４参照。）。
【０００７】
励起三重項を使用すると、内部量子効率の上限が１００％となるため、励起一重項の場合に比べて原理的に発光効率が４倍となり、冷陰極管とほぼ同等の性能が得られ照明用にも応用可能であり注目されている。
【０００８】
例えば、多くの化合物がイリジウム錯体系など重金属錯体を中心に合成検討されている（例えば、非特許文献３参照。）。
【０００９】
又、ドーパントとして、トリス（２−フェニルピリジン）イリジウムを用いた検討がされている（例えば、非特許文献２参照。）。
【００１０】
その他、ドーパントとしてＬ_２Ｉｒ（ａｃａｃ）例えば（ｐｐｙ）_２Ｉｒ（ａｃａｃ）（例えば、非特許文献４参照。）を、又、ドーパントとして、トリス（２−（ｐ−トリル）ピリジン）イリジウム（Ｉｒ（ｐｔｐｙ）_３），トリス（ベンゾ［ｈ］キノリン）イリジウム（Ｉｒ（ｂｚｑ）_３），Ｉｒ（ｂｚｑ）_２ＣｌＰ（Ｂｕ）３等を用いた検討（例えば、非特許文献５参照。）が行われている。
【００１１】
又、高い発光効率を得るために、ホール輸送性の化合物をリン光性化合物のホストとして用いている（例えば、非特許文献６参照。）。
【００１２】
また、各種電子輸送性材料をリン光性化合物のホストとして、これらに新規なイリジウム錯体をドープして用いている（例えば、非特許文献４参照）。さらに、ホールブロック層の導入により高い発光効率を得ている（例えば、非特許文献５参照。）。
【００１３】
しかし、緑色発光については理論限界である２０％近くの外部取り出し効率が達成されているものの、その他の発光色についてはまだ十分な効率が得られておらず改良が必要であり、また、今後の実用化に向けた有機エレクトロルミネッセンス素子では、更に、低消費電力で効率よく高輝度に発光する有機エレクトロルミネッセンス素子の開発が望まれている。
【００１４】
また、同時に強く待望されているのは、ディスプレイ用途や照明用途の装置として実用上さしつかえのない素子耐久性すなわち発光寿命を有する有機エレクトロルミネッセンス素子である。この点に関してはこれまでにも様々な方向から検討が行われており、たとえば特許文献５、６、７には素子の封止という面からのアプローチが、特許文献８には適切なエネルギー準位を有するドーパントの添加によって耐久性を改良するアプローチが、特許文献９には素子を構成する基板材料と素子および封止剤によって形成される気密空間内に吸湿剤を封入するという方法がそれぞれ開示されているし、云うまでもなく素子を構成する電荷輸送性材料や発光層に用いられる材料それ自体について、より耐久性の高い有機エレクトロルミネッセンス素子を構成するべく検討が重ねられており、それらについては特許文献１０、１１、１２、１３など非常に多くの開示がある。
【００１５】
さらにこれらの有機材料に関しては、その材料が構成する素子中の有機化合物層が含有する不純物について、構成された有機エレクトロルミネッセンス素子の耐久性への影響が検討されている。例えば特許文献１４には、素子を構成する有機化合物層に含有される不純物の量について、特許文献１５には有機エレクトロルミネッセンス材料を合成する際のクロスカップリング反応に由来する不純物の量について、特許文献１６にはハロゲン原子を含む不純物について、それらを含有することが素子の耐久性に影響を及ぼしていることが示されている。
【００１６】
これらの種々のアプローチは、相互に相殺しないかぎりにおいて併用しうるものである。したがってさらに有機エレクトロルミネッセンス素子の耐久性を高めるための技術的アプローチは引き続き求められ続けるものであり、耐久性を改良するための新規な技術はなお待望されるものである。
【００１７】
【特許文献１】
特許第３０９３７９６号明細書
【００１８】
【特許文献２】
特開昭６３−２６４６９２号公報
【００１９】
【特許文献３】
特開平３−２５５１９０号公報
【００２０】
【特許文献４】
米国特許第６０９７１４７号
【００２１】
【特許文献５】
特開２００２−３１３５５９号公報
【００２２】
【特許文献６】
特開平０８−２３６２７１号公報
【００２３】
【特許文献７】
特開２００２−３６７７７１号公報
【００２４】
【特許文献８】
特開平０７−０６５９５８号公報
【００２５】
【特許文献９】
特開２００２−１９８１７０号公報
【００２６】
【特許文献１０】
特開２００２−３６３２２７号公報
【００２７】
【特許文献１１】
特開２００２−３５２９６１号公報
【００２８】
【特許文献１２】
特開２００２−３５６４６２号公報
【００２９】
【特許文献１３】
特開２００２−３６３５５０号公報
【００３０】
【特許文献１４】
特開２００２−３７３７８５号公報
【００３１】
【特許文献１５】
特開２００２−３７３７８６号公報
【００３２】
【特許文献１６】
国際特許ＷＯ００／４１４４３号公報
【００３３】
【非特許文献１】
Ｍ．Ａ．Ｂａｌｄｏｅｔａｌ．，ｎａｔｕｒｅ、３９５巻、１５１−１５４ページ（１９９８年）
【００３４】
【非特許文献２】
Ｍ．Ａ．Ｂａｌｄｏｅｔａｌ．，ｎａｔｕｒｅ、４０３巻、１７号、７５０−７５３ページ（２０００年）
【００３５】
【非特許文献３】
Ｓ．Ｌａｍａｎｓｋｙｅｔａｌ．，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１２３巻、４３０４ページ（２００１年）
【００３６】
【非特許文献４】
Ｍ．Ｅ．Ｔｏｍｐｓｏｎｅｔａｌ．，Ｔｈｅ１０ｔｈＩｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌＷｏｒｋｓｈｏｐｏｎＩｎｏｒｇａｎｉｃａｎｄＯｒｇａｎｉｃＥｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ（ＥＬ’００、浜松）
【００３７】
【非特許文献５】
Ｍｏｏｎ−ＪａｅＹｏｕｎ．Ｏｇ，ＴｅｔｓｕｏＴｓｕｔｓｕｉｅｔａｌ．，Ｔｈｅ１０ｔｈＩｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌＷｏｒｋｓｈｏｐｏｎＩｎｏｒｇａｎｉｃａｎｄＯｒｇａｎｉｃＥｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ（ＥＬ’００、浜松）
【００３８】
【非特許文献６】
Ｉｋａｉｅｔａｌ．，Ｔｈｅ１０ｔｈＩｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌＷｏｒｋｓｈｏｐｏｎＩｎｏｒｇａｎｉｃａｎｄＯｒｇａｎｉｃＥｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ（ＥＬ’００、浜松）
【００３９】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は以上のような事情に鑑みてなされたものであり、本発明の目的は、高い発光輝度および優れた量子効率と同時に、とくに高い耐久性を有する有機エレクトロルミネッセンス素子、およびそれを備えた表示装置もしくは照明装置を提供することである。
【００４０】
【課題を解決するための手段】
本発明の目的は下記構成により達成される。
【００４１】
（１）前記一般式１で表される化合物を含有する層を少なくとも１層以上有し、該層は前記一般式２で表される化合物の含有率が０．５質量％未満であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
（前記一般式１、一般式２において、Ａは連結基を、Ｒ_１およびＲ_２は独立に１価の置換基を表し、ｍは１〜６の整数を表す。Ｘ_１は＝Ｎ−もしくは＝Ｃ（Ｒ_３）−を表し、このときＲ_３は水素原子または１価の置換基を表し、Ｘ_２は＝Ｎ−もしくは＝Ｃ（Ｒ_４）−を表し、このときＲ_４は水素原子または１価の置換基を表す。）
（２）前記一般式２で表される化合物の含有率が０．１質量％未満であることを特徴とする（１）に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【００４２】
（３）前記一般式２のＲ_１とＲ_２、Ｒ_３とＲ_４がそれぞれ互いに結合して芳香環を形成していることを特徴とする（１）又は（２）に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【００４３】
（４）前記一般式２で表される化合物が、置換されていてもよいカルバゾール、ピリドインドール、あるいはジピリドピロールのいずれかであることを特徴とする（１）〜（３）のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【００４４】
（５）前記一般式２で表される化合物の分子量が２５０未満であることを特徴とする（１）〜（４）のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【００４５】
（６）電界を印加された際の発光がリン光発光を含むことを特徴とする（１）〜（５）のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【００４６】
（７）白色に発光することを特徴とする（１）〜（６）のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【００４７】
（８）（１）〜（７）のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備えた表示素子。
【００４８】
（９）（１）〜（７）のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備えた照明装置。
【００４９】
（１０）（９）に記載の照明装置と、表示手段として液晶素子と、を備えた表示素子。
【００５０】
本発明者らは検討を重ねた結果、ある特定の構造単位を有する有機エレクトロルミネッセンス材料を含有する層に該構造単位に由来する不純物が混入すると、作製された素子の耐久性に非常な影響を及ぼすことを見出すに至り、本発明を完成させた。
【００５１】
以下、本発明についてさらに詳しく説明する。
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、陰極及び陽極の間に上記一般式１で表される化合物を含有する層を少なくとも１層有している。さらに、上記一般式１で表される化合物を含有する層は、上記一般式２で表される化合物の含有率が０．５質量％未満となっている。
【００５２】
本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子は、一般式１の化合物を含有してなる層を有し、なおかつ該層に含まれる一般式２の化合物の含有率を少なくとも０．５質量％未満、に抑制することによって、高い発光輝度と優れた量子効率を実現すると同時に、高い耐久性を実現する。
【００５３】
一般式２の化合物を含有することで素子の耐久性が劣化する、その機構については必ずしもつまびらかではないが、一般式２の化合物が一般式１の化合物よりも電気的・熱的安定性に乏しく、したがって電界発光時において比較的短い時間で分解してしまうと考えられる。これにより生じた分解生成物が有機エレクトロルミネッセンス素子中でトラップ準位を形成することにより、あるいは一般式１の化合物と反応して該化合物の分解を促進することにより、比較的短時間で素子を劣化させるのではないかと推測できる。この影響は一般式２の化合物の分子量が小さい場合に強く現れ、一般式２の化合物の分子量が２５０より小さい場合においてはとくに顕著である。
【００５４】
本発明において、上記一般式１で表される化合物を含有する層は上記一般式２で表される化合物の含有率が０．３質量％未満となることが好ましく、さらに好ましくは０．１質量％未満であり、これにより、一層高い発光輝度と優れた量子効率と同時に、非常に高い耐久性を有する有機エレクトロルミネッセンス素子とすることができる。
【００５５】
上記一般式１の有機エレクトロルミネッセンス材料は、連結基Ａにｍ個の含窒素芳香族環を有する構造部位が連結した構造をもつ化合物である。ここでｍは１〜６の整数を表し、連結基Ａにｍ個の水素原子を結合させた化合物、すなわちＡの由来となる化合物としてはメタン、エテン、アセチレン、ベンゼン、ナフタレン、アズレン、アントラセン、フェナントレン、フルオレン、ピレン、テトラセンなどの炭化水素化合物の他、ボラン、アンモニア、シラン、硫化水素、水などヘテロ原子が水素と結合した化合物や、フラン、チオフェン、セレノフェン、ピロール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、トリアジン、チアゾール、オキサジアゾール、チアジアゾールなどのヘテロ芳香族化合物、さらにはベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、インドール、イソインドール、カルバゾール、ベンズチアゾール、ベンズイミダゾール、ピラゾロイミダゾール、ピラゾロトリアゾール、キノリン、キノリン、アクリジン、ピリドインドール、ジピリドピロール、プリン、シノリン、フェノキサジン、フェノチアジンなどの縮合多環式芳香族化合物を挙げることができる。これらの化合物から誘導される連結基Ａは置換基を有していてもよく、その例としてはアルキル基（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基等）、シクロアルキル基（例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等）、アルケニル基（例えば、ビニル基、アリル基等）、アルキニル基（例えば、エチニル基、プロパルギル基等）、アリール基（例えば、フェニル基、ナフチル基等）、ヘテロアリール基（例えば、フリル基、チエニル基、ピリジル基、ピリダジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、キナゾリル基、フタラジル基等）、ヘテロ環基（例えば、ピロリジル基、イミダゾリジル基、モルホリル基、オキサゾリジル基等）、アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、オクチルオキシ基、ドデシルオキシ基等）、シクロアルコキシ基（例えば、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等）、アリールオキシ基（例えば、フェノキシ基、ナフチルオキシ基等）、アルキルチオ基（例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、オクチルチオ基、ドデシルチオ基等）、シクロアルキルチオ基（例えば、シクロペンチルチオ基、シクロヘキシルチオ基等）、アリールチオ基（例えば、フェニルチオ基、ナフチルチオ基等）、アルコキシカルボニル基（例えば、メチルオキシカルボニル基、エチルオキシカルボニル基、ブチルオキシカルボニル基、オクチルオキシカルボニル基、ドデシルオキシカルボニル基等）、アリールオキシカルボニル基（例えば、フェニルオキシカルボニル基、ナフチルオキシカルボニル基等）、スルファモイル基（例えば、アミノスルホニル基、メチルアミノスルホニル基、ジメチルアミノスルホニル基、ブチルアミノスルホニル基、ヘキシルアミノスルホニル基、シクロヘキシルアミノスルホニル基、オクチルアミノスルホニル基、ドデシルアミノスルホニル基、フェニルアミノスルホニル基、ナフチルアミノスルホニル基、２−ピリジルアミノスルホニル基等）、アシル基（例えば、アセチル基、エチルカルボニル基、プロピルカルボニル基、ペンチルカルボニル基、シクロヘキシルカルボニル基、オクチルカルボニル基、２−エチルヘキシルカルボニル基、ドデシルカルボニル基、フェニルカルボニル基、ナフチルカルボニル基、ピリジルカルボニル基等）、アシルオキシ基（例えば、アセチルオキシ基、エチルカルボニルオキシ基、ブチルカルボニルオキシ基、オクチルカルボニルオキシ基、ドデシルカルボニルオキシ基、フェニルカルボニルオキシ基等）、アミド基（例えば、メチルカルボニルアミノ基、エチルカルボニルアミノ基、ジメチルカルボニルアミノ基、プロピルカルボニルアミノ基、ペンチルカルボニルアミノ基、シクロヘキシルカルボニルアミノ基、２−エチルヘキシルカルボニルアミノ基、オクチルカルボニルアミノ基、ドデシルカルボニルアミノ基、フェニルカルボニルアミノ基、ナフチルカルボニルアミノ基等）、カルバモイル基（例えば、アミノカルボニル基、メチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、プロピルアミノカルボニル基、ペンチルアミノカルボニル基、シクロヘキシルアミノカルボニル基、オクチルアミノカルボニル基、２−エチルヘキシルアミノカルボニル基、ドデシルアミノカルボニル基、フェニルアミノカルボニル基、ナフチルアミノカルボニル基、２−ピリジルアミノカルボニル基等）、ウレイド基（例えば、メチルウレイド基、エチルウレイド基、ペンチルウレイド基、シクロヘキシルウレイド基、オクチルウレイド基、ドデシルウレイド基、フェニルウレイド基、ナフチルウレイド基、２−ピリジルアミノウレイド基等）、スルフィニル基（例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ブチルスルフィニル基、シクロヘキシルスルフィニル基、２−エチルヘキシルスルフィニル基、ドデシルスルフィニル基、フェニルスルフィニル基、ナフチルスルフィニル基、２−ピリジルスルフィニル基等）、アルキルスルホニル基（例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ブチルスルホニル基、シクロヘキシルスルホニル基、２−エチルヘキシルスルホニル基、ドデシルスルホニル基等）、アリールスルホニル基（フェニルスルホニル基、ナフチルスルホニル基、２−ピリジルスルホニル基等）、アミノ基（例えば、アミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ブチルアミノ基、シクロペンチルアミノ基、２−エチルヘキシルアミノ基、ドデシルアミノ基、ジフェニルアミノ基、アニリノ基、エチルトリルアミノ基、ナフチルアミノ基、２−ピリジルアミノ基等）、フッ化炭化水素基（例えば、フルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ペンタフルオロフェニル基等）、シアノ基、メルカプト基、シリル基（例えば、トリメチルシリル基、トリイソプロピルシリル基、トリフェニルシリル基、フェニルジエチルシリル基等）、フッ素原子等が挙げられる。これらの置換基は、上記の置換基によってさらに置換されていてもよい。また、これらの置換基は複数が互いに結合して環を形成していてもよい。なお、Ａに結合する２〜６個の含窒素芳香族環は、互いに同じであっても異なっていてもよい。
【００５６】
以下に連結基Ａの例を示すが、本発明に係る一般式１で表される化合物の構造が、これらの例によって限定されるものではない。
【００５７】
【化２】

【００５８】
【化３】

【００５９】
【化４】

【００６０】
【化５】

【００６１】
【化６】

【００６２】
上記一般式１のＲ_１およびＲ_２は独立に１価の置換基を表し、Ｘ_１は＝Ｎ−もしくは＝Ｃ（Ｒ_３）−を表し、Ｘ_２は＝Ｎ−もしくは＝Ｃ（Ｒ_４）−を表す。ここにおいてＲ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４の例としては、前述した連結基Ａを修飾する置換基の例として挙げた置換基と同じ置換基が挙げられ、さらに、Ｒ_３およびＲ_４は水素原子であってもよい。また、Ｒ_１とＲ_３、Ｒ_２とＲ_４がそれぞれ互いに結合して環構造を形成してもよい。
【００６３】
以下に、一般式１の連結基Ａに結合する含窒素芳香族化合物残基の例を示すが、一般式１で表される化合物の構造がこれらの例によって限定されるものではない。
【００６４】
【化７】

【００６５】
【化８】

【００６６】
一般式１で表される化合物は例えばＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎＬｅｔｔ．，３９（１９９８），２３６７−２３７０ページ、日本国特許３１６１３６０号、Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．，３７（１９９８），２０４６−２０６７ページ、ＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎＬｅｔｔ．，４１（２０００），４８１−４８４ページ、Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｍｍｕｎ．，１１（７）（１９８１），５１３−５１９ページ、およびＣｈｅｍ．Ｒｅｖ．，２００２，１０２，１３５９−５１４６９ページ等に記載の合成反応等、当業に従事する技術者には周知の合成方法によって製造することができる。
【００６７】
本発明に用いられる一般式１で表される化合物は、後述する有機エレクトロルミネッセンス素子の正孔輸送層、電子輸送層、発光層のいずれに用いることも可能であるが、電子輸送層ないし発光層に用いることが好ましい。また、発光層において蛍光性もしくはリン光性の化合物へエネルギーを移動させて自身は発光することのない、当業に従事する技術者に「ホスト化合物」として知られる材料としても、好ましく用いることができる。
【００６８】
上記一般式２で表される化合物におけるＲ_１、Ｒ_２、Ｘ_１、Ｘ_２は一般式１のＲ_１、Ｒ_２、Ｘ_１、Ｘ_２で説明したものと同様である。
【００６９】
一般式２で表される化合物の例としてはピロール、インドール、イソインドール、カルバゾール、ピラゾロピロール、ピリドインドール、ジピリドピロール、イミダゾール、ベンズイミダゾール、ピリドイミダゾール、チエノイミダゾール、ピロロイミダゾール、ピラゾロイミダゾール、ピロロトリアゾール、ピラゾロトリアゾールなどが挙げられ、好ましくはカルバゾール、ピリドインドール、ジピリドピロール、ベンズイミダゾール、ピリドイミダゾールであり、とくに好ましくはカルバゾール、ピリドインドール、ジピリドインドールである。これらの化合物はさらに置換されていてもよく、置換基の例としては前述したＲ_１およびＲ_２の例として挙げたのと同様の置換基を挙げることができる。好ましい置換基としてはアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールオキシ基、アリールチオ基、シアノ基、フッ素原子であり、とくに好ましくはアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、フッ素原子である。
【００７０】
また、一般式２で表される化合物の分子量は６００〜２０００であることが好ましい。分子量が６００〜２０００であるとＴｇ（ガラス転移温度）が上昇し、熱安定性が向上し、素子寿命が改善される。より好ましい分子量は８００〜２０００である。
【００７１】
《有機ＥＬ素子の構成層》
本発明の有機ＥＬ素子の構成層について説明する。
【００７２】
本発明において、陰極、陽極および有機化合物層の層構成の好ましい具体例を以下に示すが、これに限定されるものではない。
（ｉ）陽極／発光層／電子輸送層／陰極
（ｉｉ）陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極
（ｉｉｉ）陽極／正孔輸送層／発光層／正孔阻止層／電子輸送層／陰極
（ｉｖ）陽極／正孔輸送層／発光層／正孔阻止層／電子輸送層／陰極バッファー層／陰極
（ｖ）陽極／陽極バッファー層／正孔輸送層／発光層／正孔阻止層／電子輸送層／陰極バッファー層／陰極
《陽極》
陽極について説明する。
【００７３】
有機ＥＬ素子における陽極としては、仕事関数の大きい（４ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが好ましく用いられる。このような電極物質の具体例としてはＡｕ等の金属、ＣｕＩ、インジウムチンオキシド（ＩＴＯ）、ＳｎＯ２、ＺｎＯ等の導電性透明材料が挙げられる。また、ＩＤＩＸＯ（Ｉｎ２Ｏ３−ＺｎＯ）等非晶質で透明導電膜を作製可能な材料を用いてもよい。陽極は、これらの電極物質を蒸着やスパッタリング等の方法により、薄膜を形成させ、フォトリソグラフィー法で所望の形状のパターンを形成してもよく、あるいはパターン精度をあまり必要としない場合は（１００μｍ以上程度）、上記電極物質の蒸着やスパッタリング時に所望の形状のマスクを介してパターンを形成してもよい。この陽極より発光を取り出す場合には、透過率を１０％より大きくすることが望ましく、また、陽極としてのシート抵抗は数百Ω／□以下が好ましい。さらに膜厚は材料にもよるが、通常１０〜１０００ｎｍ、好ましくは１０〜２００ｎｍの範囲で選ばれる。
【００７４】
《陰極》
次に、陰極について説明する。
【００７５】
陰極としては、仕事関数の小さい（４ｅＶ以下）金属（電子注入性金属と称する）、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが用いられる。このような電極物質の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム／銅混合物、マグネシウム／銀混合物、マグネシウム／アルミニウム混合物、マグネシウム／インジウム混合物、アルミニウム／酸化アルミニウム（Ａｌ２Ｏ３）混合物、インジウム、リチウム／アルミニウム混合物、希土類金属等が挙げられる。これらの中で、電子注入性及び酸化等に対する耐久性の点から、電子注入性金属とこれより仕事関数の値が大きく安定な金属である第二金属との混合物、例えばマグネシウム／銀混合物、マグネシウム／アルミニウム混合物、マグネシウム／インジウム混合物、アルミニウム／酸化アルミニウム（Ａｌ２Ｏ３）混合物、リチウム／アルミニウム混合物、アルミニウム等が好適である。陰極は、これらの電極物質を蒸着やスパッタリング等の方法により、薄膜を形成させることにより、作製することができる。また、陰極としてのシート抵抗は数百Ω／□以下が好ましく、膜厚は通常１０ｎｍ〜１０００ｎｍ、好ましくは５０ｎｍ〜２００ｎｍの範囲で選ばれる。なお、発光を透過させるため、有機ＥＬ素子の陽極または陰極のいずれか一方が、透明または半透明であれば発光輝度が向上し好都合である。
【００７６】
《注入層》：電子注入層、正孔注入層
次に、本発明の有機ＥＬ素子の層として用いられる、注入層について説明する。
【００７７】
注入層は必要に応じて設け、電子注入層と正孔注入層があり、上記のごとく陽極と発光層または正孔輸送層の間、及び、陰極と発光層または電子輸送層との間に存在させてもよい。
【００７８】
注入層とは、駆動電圧低下や発光輝度向上のために電極と有機層間に設けられる層のことで、「有機ＥＬ素子とその工業化最前線（１９９８年１１月３０日エヌ・ティー・エス社発行）」の第２編第２章「電極材料」（１２３〜１６６頁）に詳細に記載されており、正孔注入層（陽極バッファー層）と電子注入層（陰極バッファー層）とがある。
【００７９】
陽極バッファー層（正孔注入層）は、特開平９−４５４７９号公報、同９−２６００６２号公報、同８−２８８０６９号公報等にもその詳細が記載されており、具体例として、銅フタロシアニンに代表されるフタロシアニンバッファー層、酸化バナジウムに代表される酸化物バッファー層、アモルファスカーボンバッファー層、ポリアニリン（エメラルディン）やポリチオフェン等の導電性高分子を用いた高分子バッファー層等が挙げられる。
【００８０】
陰極バッファー層（電子注入層）は、特開平６−３２５８７１号公報、同９−１７５７４号公報、同１０−７４５８６号公報等にもその詳細が記載されており、具体的にはストロンチウムやアルミニウム等に代表される金属バッファー層、フッ化リチウムに代表されるアルカリ金属化合物バッファー層、フッ化マグネシウムに代表されるアルカリ土類金属化合物バッファー層、酸化アルミニウムに代表される酸化物バッファー層等が挙げられる。
【００８１】
上記バッファー層（注入層）はごく薄い膜であることが望ましく、素材にもよるが、その膜厚は０．１ｎｍ〜１００ｎｍの範囲が好ましい。
【００８２】
《阻止層》：正孔阻止層、電子阻止層
阻止層は、上記のごとく、有機化合物薄膜の基本構成層の他に必要に応じて設けられるものである。例えば特開平１１−２０４２５８号、同１１−２０４３５９号、及び「有機ＥＬ素子とその工業化最前線（１９９８年１１月３０日エヌ・ティー・エス社発行）」の２３７頁等に記載されている正孔阻止（ホールブロック）層がある。
【００８３】
正孔阻止層とは広い意味では電子輸送層であり、電子を輸送する機能を有しつつ正孔を輸送する能力が著しく小さい材料からなり、電子を輸送しつつ正孔を阻止することで電子と正孔の再結合確率を向上させることができる。
【００８４】
一方、電子阻止層とは広い意味では正孔輸送層であり、正孔を輸送する機能を有しつつ電子を輸送する能力が著しく小さい材料からなり、正孔を輸送しつつ電子を阻止することで電子と正孔の再結合確率を向上させることができる。
【００８５】
《発光層》
次に発光層について説明する。
【００８６】
発光層は、電極または電子輸送層、正孔輸送層から注入されてくる電子および正孔が再結合して発光する層であり、発光する部分は発光層の層内であっても発光層と隣接層との界面であっても良い。
【００８７】
発光層に使用される材料（以下、発光材料という）は、蛍光またはリン光を発する有機化合物または錯体であることが好ましく、有機ＥＬ素子の発光層に使用される公知のものの中から適宜選択して用いることができる。特に発光材料としてリン光発光するリン光性化合物を用いるのが好ましく、これにより、より一層効率よく高輝度に発光することができる。
【００８８】
このような発光材料は主として有機化合物であり、所望の色調により、例えば、Ｍａｃｒｏｍｏｌ．Ｓｙｎｔｈ．，１２５巻，１７〜２５頁に記載の化合物等を用いることができる。
【００８９】
発光材料は、発光性能の他に、正孔輸送機能や電子輸送機能を併せ持っていても良く、正孔輸送材料や電子輸送材料の殆どが、発光材料としても使用できる。
【００９０】
発光材料は、ｐ−ポリフェニレンビニレンやポリフルオレンのような高分子材料でも良く、さらに前記発光材料を高分子鎖に導入した、または前記発光材料を高分子の主鎖とした高分子材料を使用しても良い。
【００９１】
この発光層は、上記化合物を、例えば真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、ＬＢ法などの公知の薄膜化法により製膜して形成することができる。発光層としての膜厚は、特に制限はないが、通常は５ｎｍ〜５μｍの範囲で選ばれる。この発光層は、これらの発光材料一種又は二種以上からなる一層構造であってもよいし、あるいは、同一組成又は異種組成の複数層からなる積層構造であってもよい。本発明の有機ＥＬ素子の好ましい態様は、発光層が二種以上の材料からなり、その内の一種が本発明の化合物であるときである。
【００９２】
また、この発光層は、特開昭５７−５１７８１号公報に記載されているように、樹脂などの結着材と共に上記発光材料を溶剤に溶かして溶液としたのち、これをスピンコート法などにより薄膜化して形成することができる。このようにして形成された発光層の膜厚については、特に制限はなく、状況に応じて適宜選択することができるが、通常は５ｎｍ〜５μｍの範囲である。
【００９３】
本発明においては、発光層にその主たる構成成分である上記の有機化合物に加えて、それらの発光極大波長よりも長波な蛍光極大波長を有する蛍光性化合物を少なくとも１種含有させてもよい。このように主たる構成成分に加えて発光層になんらかの化合物を含有させた場合、主たる構成成分はホスト化合物あるいは単にホスト、加えられた化合物はドーパントと呼ばれるが、このような形態の場合、発光層の主たる構成成分である先述の有機化合物がホスト化合物であり、加えられた蛍光性化合物がドーパントであり、この場合においては蛍光性ドーパントである。蛍光性ドーパントはホスト化合物に励起されて蛍光を発し、その結果としてこのように構成された有機ＥＬ素子からは、蛍光性化合物からの発光が取出されることになる。このような用途に用いることのできる蛍光性化合物としてはクマリン系色素、ピラン系色素、シアニン系色素、クロコニウム系色素、スクアリウム系色素、オキソベンツアントラセン系色素、フルオレセイン系色素、ローダミン系色素、ピリリウム系色素、ペリレン系色素、スチルベン系色素、ポリチオフェン系色素、又は希土類錯体系蛍光体等が挙げられる。用いる蛍光性化合物としては溶液状態における蛍光量子収率の高いものが好ましく、蛍光量子収率１０％以上、特に３０％以上が好ましい。蛍光量子収率は、第４版実験化学講座７の分光ＩＩの３６２頁（１９９２年版、丸善）に記載の方法により測定することができる。
【００９４】
また、上記の形態において蛍光性ドーパントを加えたのと同様に、発光層を構成する化合物の発光極大波長よりも長波な発光極大波長を有するリン光性化合物をドーパントとして加えてもよい。リン光性化合物（ドーパント）を発光層に加えた場合、ホスト化合物からリン光性ドーパントへのエネルギー移動によって、有機ＥＬ素子からはリン光発光が取出される。既に述べたとおり、有機ＥＬ素子としてはリン光発光を利用する形態が発光効率の観点から好ましく、本発明においても同様に、少なくとも発光成分の一部がリン光発光によるものである有機ＥＬ素子が好ましい。
【００９５】
本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子においては先に述べた発光効率の観点から、本発明に係る一般式１で表される化合物をホスト化合物として、リン光性化合物とともに発光層を構成したリン光発光性有機エレクトロルミネッセンス素子であることがとくに好ましい。
【００９６】
本発明におけるリン光性化合物とは励起三重項からの発光が観測される化合物であり、リン光量子収率が、２５℃において０．００１以上の化合物である。リン光量子収率は好ましくは０．０１以上、更に好ましくは０．１以上である。
【００９７】
上記リン光量子収率は、第４版実験化学講座７の分光ＩＩの３９８頁（１９９２年版、丸善）に記載の方法により測定できる。溶液中でのリン光量子収率は種々の溶媒を用いて測定できるが、本発明に用いられるリン光性化合物は、任意の溶媒の何れかにおいて上記リン光量子収率が達成されれば良い。
【００９８】
本発明で用いられるリン光性化合物としては、好ましくは元素の周期律表で８族の金属を含有する錯体系化合物であり、更に好ましくは、イリジウム化合物、オスミウム化合物、又は白金化合物（白金錯体系化合物）であり、中でも最も好ましいのはイリジウム化合物である。
【００９９】
以下に、本発明で用いられるリン光性化合物の具体例を示すが、これらに限定されるものではない。これらの化合物は、例えば、Ｉｎｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．４０巻、１７０４〜１７１１に記載の方法等により合成できる。
【０１００】
【化９】

【０１０１】
【化１０】

【０１０２】
【化１１】

【０１０３】
さらに、ホスト化合物とリン光性化合物の他に、リン光性化合物からの発光の極大波長よりも長波な領域に蛍光極大波長を有する蛍光性化合物を少なくとも１種含有させてもよい。この場合、ホスト化合物とリン光性ドーパントからのエネルギー移動により、有機ＥＬ素子としての電界発光は蛍光性化合物からの発光が得られる。
【０１０４】
また、蛍光性もしくはリン光性ドーパントを複数種類用いてこれらからの発光を同時に取り出すことにより、複数の発光極大波長をもつ発光素子を構成することもできる。例えばホスト化合物を兼ねる発光性化合物としてポリビニルカルバゾールを、蛍光性ドーパントとしてクマリン６とナイルレッドを用いることにより、ポリビニルカルバゾールからの青色発光と、クマリン６からの緑色発光、ナイルレッドからの赤色発光を同時に取り出して、白色に発光する素子を構成することができる。リン光発光型の有機ＥＬ素子においても同様に、複数種類のリン光性ドーパントを用いることによって発光の混色を行うことができる。薄型であること、および樹脂基板上に形成することが可能であるという有機ＥＬ素子の特長を活かして、これをパネル状その他の形状の照明装置に利用する場合を考慮すると、白色発光素子を構成することは実用的に有用である。現在のところ単一の発光材料で白色発光を示すものがないため、複数の発光材料により複数の発光色を同時に発光させて混色により白色発光を得ている。複数の発光色の組み合わせとしては、青色、緑色、青色の３原色の３つの発光極大波長を含有させたものでも良いし、青色と黄色、青緑と橙色等の補色の関係を利用した２つの発光極大波長を含有したものでも良い。これらの混色した発光は先に述べたとおり、ドーパントを用いることによって行うことがで、ドーパントの種類と量を変化させることによって、発光色の色調を制御することができる。
【０１０５】
《正孔輸送層》
次に正孔輸送層について説明する。
【０１０６】
正孔輸送層とは正孔を輸送する機能を有する材料からなり、広い意味で正孔注入層、電子阻止層も正孔輸送層に含まれる。正孔輸送層は単層もしくは複数層設けることができる。
【０１０７】
正孔輸送材料としては、特に制限はなく、従来、光導伝材料において、正孔の電荷注入輸送材料として慣用されているものやＥＬ素子の正孔注入層、正孔輸送層に使用される公知のものの中から任意のものを選択して用いることができる。
【０１０８】
正孔輸送材料は、正孔の注入もしくは輸送、電子の障壁性のいずれかを有するものであり、有機物、無機物のいずれであってもよい。例えばトリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体及びピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、オキサゾール誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、アニリン系共重合体、また、導電性高分子オリゴマー、特にチオフェンオリゴマー等が挙げられる。
【０１０９】
正孔輸送材料としては、上記のものを使用することができるが、ポルフィリン化合物、芳香族第三級アミン化合物及びスチリルアミン化合物、特に芳香族第三級アミン化合物を用いることが好ましい。
【０１１０】
芳香族第三級アミン化合物及びスチリルアミン化合物の代表例としては、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニル−４，４’−ジアミノフェニル；Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−〔１，１’−ビフェニル〕−４，４’−ジアミン（ＴＰＤ）；２，２−ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）プロパン；１，１−ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）シクロヘキサン；Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ−ｐ−トリル−４，４’−ジアミノビフェニル；１，１−ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）−４−フェニルシクロヘキサン；ビス（４−ジメチルアミノ−２−メチルフェニル）フェニルメタン；ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）フェニルメタン；Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（４−メトキシフェニル）−４，４’−ジアミノビフェニル；Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニル−４，４’−ジアミノジフェニルエーテル；４，４’−ビス（ジフェニルアミノ）クオードリフェニル；Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリ（ｐ−トリル）アミン；４−（ジ−ｐ−トリルアミノ）−４’−〔４−（ジ−ｐ−トリルアミノ）スチリル〕スチルベン；４−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ−（２−ジフェニルビニル）ベンゼン；３−メトキシ−４’−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノスチルベンゼン；Ｎ−フェニルカルバゾール、さらには、米国特許第５，０６１，５６９号明細書に記載されている２個の縮合芳香族環を分子内に有するもの、例えば４，４’−ビス〔Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ〕ビフェニル（ＮＰＤ）、特開平４−３０８６８８号公報に記載されているトリフェニルアミンユニットが３つスターバースト型に連結された４，４’，４”−トリス〔Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ〕トリフェニルアミン（ＭＴＤＡＴＡ）等が挙げられる。
【０１１１】
さらにこれらの材料を高分子鎖に導入した、またはこれらの材料を高分子の主鎖とした高分子材料を用いることもできる。
【０１１２】
また、ｐ型−Ｓｉ，ｐ型−ＳｉＣ等の無機化合物も正孔注入材料、正孔輸送材料として使用することができる。
【０１１３】
また、本発明においては正孔輸送層の正孔輸送材料は４１５ｎｍ以下に蛍光極大波長を有することが好ましい。すなわち、正孔輸送材料は、正孔輸送能を有しつつかつ、発光の長波長化を防ぎ、なおかつ高Ｔｇである化合物が好ましい。
【０１１４】
この正孔輸送層は、上記正孔輸送材料を、例えば真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、インクジェット法、ＬＢ法等の公知の方法により、薄膜化することにより形成することができる。正孔輸送層の膜厚については特に制限はないが、通常は５〜５０００ｎｍ程度である。この正孔輸送層は、上記材料の一種または二種以上からなる一層構造であってもよい。
【０１１５】
《電子輸送層》
次に電子輸送層について説明する。
【０１１６】
電子輸送層とは電子を輸送する機能を有する材料からなり、広い意味で電子注入層、正孔阻止層も電子輸送層に含まれる。電子輸送層は単層もしくは複数層設けることができる。
【０１１７】
従来、単層の電子輸送層、及び複数層とする場合は発光層に対して陰極側に隣接する電子輸送層に用いられる電子輸送材料（正孔阻止材料を兼ねる）としては、下記の材料が知られている。
【０１１８】
さらに、電子輸送層は、陰極より注入された電子を発光層に伝達する機能を有していればよく、その材料としては従来公知の化合物の中から任意のものを選択して用いることができる。
【０１１９】
この電子輸送層に用いられる材料（以下、電子輸送材料という）の例としては、ニトロ置換フルオレン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、ナフタレンペリレンなどの複素環テトラカルボン酸無水物、カルボジイミド、フレオレニリデンメタン誘導体、アントラキノジメタン及びアントロン誘導体、オキサジアゾール誘導体などが挙げられる。さらに、上記オキサジアゾール誘導体において、オキサジアゾール環の酸素原子を硫黄原子に置換したチアジアゾール誘導体、電子吸引基として知られているキノキサリン環を有するキノキサリン誘導体も、電子輸送材料として用いることができる。
【０１２０】
さらにこれらの材料を高分子鎖に導入した、またはこれらの材料を高分子の主鎖とした高分子材料を用いることもできる。
【０１２１】
また、８−キノリノール誘導体の金属錯体、例えばトリス（８−キノリノール）アルミニウム（Ａｌｑ）、トリス（５，７−ジクロロ−８−キノリノール）アルミニウム、トリス（５，７−ジブロモ−８−キノリノール）アルミニウム、トリス（２−メチル−８−キノリノール）アルミニウム、トリス（５−メチル−８−キノリノール）アルミニウム、ビス（８−キノリノール）亜鉛（Ｚｎｑ）など、及びこれらの金属錯体の中心金属がＩｎ、Ｍｇ、Ｃｕ、Ｃａ、Ｓｎ、Ｇａ又はＰｂに置き替わった金属錯体も、電子輸送材料として用いることができる。その他、メタルフリー若しくはメタルフタロシアニン、又はそれらの末端がアルキル基やスルホン酸基などで置換されているものも、電子輸送材料として好ましく用いることができる。また、発光層の材料として例示したジスチリルピラジン誘導体も、電子輸送材料として用いることができるし、正孔注入層、正孔輸送層と同様に、ｎ型−Ｓｉ、ｎ型−ＳｉＣなどの無機半導体も電子輸送材料として用いることができる。
【０１２２】
電子輸送層に用いられる好ましい化合物は、４１５ｎｍ以下に蛍光極大波長を有することが好ましい。すなわち、電子輸送層に用いられる化合物は、電子輸送能を有しつつかつ、発光の長波長化を防ぎ、なおかつ高Ｔｇである化合物が好ましい。
【０１２３】
《基体（基板、基材、支持体等ともいう）》
本発明の有機ＥＬ素子は基体上に形成されているのが好ましい。
【０１２４】
本発明の有機ＥＬ素子に用いることができる基体としては、ガラス、プラスチック等の種類には特に限定はなく、また、透明のものであれば特に制限はないが、好ましく用いられる基板としては例えばガラス、石英、光透過性樹脂フィルムを挙げることができる。特に好ましい基体は、有機ＥＬ素子にフレキシブル性を与えることが可能な樹脂フィルムである。
【０１２５】
樹脂フィルムとしては、例えばポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリエチレンナフタレート（ＰＥＮ）、ポリエーテルスルホン（ＰＥＳ）、ポリエーテルイミド、ポリエーテルエーテルケトン、ポリフェニレンスルフィド、ポリアリレート、ポリイミド、ポリカーボネート（ＰＣ）、セルローストリアセテート（ＴＡＣ）、セルロースアセテートプロピオネート（ＣＡＰ）等からなるフィルム等が挙げられる。
【０１２６】
樹脂フィルムの表面には、無機物もしくは有機物の被膜またはその両者のハイブリッド被膜が形成されていてもよい。
【０１２７】
本発明の有機ＥＬ素子の発光の室温における外部取り出し効率は１％以上であることが好ましく、より好ましくは２％以上である。ここに、外部取り出し量子効率（％）＝有機ＥＬ素子外部に発光した光子数／有機ＥＬ素子に流した電子数×１００である。
【０１２８】
また、カラーフィルター等の色相改良フィルター等を併用してもよい。
《有機ＥＬ素子の作製方法》
本発明の有機ＥＬ素子の作製方法の一例として、陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極からなる有機ＥＬ素子の作製法について説明する。
【０１２９】
まず適当な基体上に、所望の電極物質、例えば陽極用物質からなる薄膜を、１μｍ以下、好ましくは１０ｎｍ〜２００ｎｍの膜厚になるように、蒸着やスパッタリング等の方法により形成させ、陽極を作製する。次に、この上に素子材料である正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層、正孔阻止層の有機化合物薄膜を形成させる。
【０１３０】
この有機化合物薄膜の薄膜化の方法としては、前記の如くスピンコート法、キャスト法、インクジェット法、蒸着法、印刷法等があるが、均質な膜が得られやすく、かつピンホールが生成しにくい等の点から、真空蒸着法またはスピンコート法が特に好ましい。さらに層ごとに異なる製膜法を適用してもよい。製膜に蒸着法を採用する場合、その蒸着条件は、使用する化合物の種類等により異なるが、一般にボート加熱温度５０〜４５０℃、真空度１０−６Ｐａ〜１０−２Ｐａ、蒸着速度０．０１ｎｍ〜５０ｎｍ／秒、基板温度−５０℃〜３００℃、膜厚０．１ｎｍ〜５μｍの範囲で適宜選ぶことが望ましい。
【０１３１】
これらの層の形成後、その上に陰極用物質からなる薄膜を、１μｍ以下好ましくは５０ｎｍ〜２００ｎｍの範囲の膜厚になるように、例えば蒸着やスパッタリング等の方法により形成させ、陰極を設けることにより、所望の有機ＥＬ素子が得られる。この有機ＥＬ素子の作製は、一回の真空引きで一貫して正孔注入層から陰極まで作製するのが好ましいが、途中で取り出して異なる製膜法を施してもかまわない。その際、作業を乾燥不活性ガス雰囲気下で行う等の配慮が必要となる。
【０１３２】
本発明においては、発光層形成時のみシャドーマスクを設け、他層は共通であるのでシャドーマスク等のパターニングは不要であり、一面に蒸着法、キャスト法、スピンコート法、インクジェット法、印刷法等で膜を形成できる。
【０１３３】
発光層のみパターニングを行う場合、その方法に限定はないが、好ましくは蒸着法、インクジェット法、印刷法である。蒸着法を用いる場合においてはシャドーマスクを用いたパターニングが好ましい。
【０１３４】
また作製順序を逆にして、陰極、電子注入層、電子輸送層、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、陽極の順に作製することも可能である。このようにして得られた有機ＥＬ素子に、直流電圧を印加する場合には、陽極を＋、陰極を−の極性として電圧２〜４０Ｖ程度を印加すると、発光が観測できる。また、逆の極性で電圧を印加しても電流は流れずに発光は全く生じない。さらに、交流電圧を印加する場合には、陽極が＋、陰極が−の状態になったときのみ発光する。なお、印加する交流の波形は任意でよい。
【０１３５】
本発明の有機ＥＬ素子は、画像を投影するタイプのプロジェクション装置や、静止画像や動画像を直接視認するタイプの表示デバイス、ディスプレー等の表示装置に用いることができる。表示デバイス、ディスプレーとしてはテレビ、パソコン、モバイル機器、ＡＶ機器、文字放送表示、自動車内の情報表示等が挙げられる。特に静止画像や動画像を再生する表示装置として使用してもよく、動画再生用の表示装置として使用する場合の駆動方式は単純マトリックス（パッシブマトリックス）方式でもアクティブマトリックス方式でもどちらでもよい。
【０１３６】
異なる発光色を有する本発明の有機ＥＬ素子を２種以上使用することにより、フルカラー表示装置を作製することが可能である。
【０１３７】
また、本発明の有機ＥＬ素子は、発光光源としては家庭用照明、車内照明、時計や表示手段として液晶素子を用いている表示装置のバックライト、看板広告、信号機、光記憶媒体の光源、電子写真複写機の光源、光通信処理機の光源、光センサーの光源等の照明装置に用いることができるがこれに限定するものではない。
【０１３８】
さらに、本発明に係る有機ＥＬ素子に共振器構造を持たせた有機ＥＬ素子として用いてもよい。
【０１３９】
このような共振器構造を有した有機ＥＬ素子の使用目的としては光記憶媒体の光源、電子写真複写機の光源、光通信処理機の光源、光センサーの光源等が挙げられるが、これらに限定されない。また、レーザー発振をさせることにより、上記用途に使用してもよい。
【０１４０】
《表示装置》
本発明の有機ＥＬ素子から構成される表示装置の一例を図面に基づいて以下に説明する。
【０１４１】
図１は、有機ＥＬ素子から構成される表示装置の一例を示した模式図である。有機ＥＬ素子の発光により画像情報の表示を行う、例えば、携帯電話等のディスプレイの模式図である。
【０１４２】
ディスプレイ１は、複数の画素を有する表示部Ａ、画像情報に基づいて表示部Ａの画像走査を行う制御部Ｂ等からなる。
【０１４３】
制御部Ｂは、表示部Ａと電気的に接続され、複数の画素それぞれに外部からの画像情報に基づいて走査信号と画像データ信号を送り、走査信号により走査線毎の画素が画像データ信号に応じて順次発光して画像走査を行って画像情報を表示部Ａに表示する。
【０１４４】
図２は、表示部Ａの模式図である。
表示部Ａは基板上に、複数の走査線５及びデータ線６を含む配線部と、複数の画素３等とを有する。表示部Ａの主要な部材の説明を以下に行う。
【０１４５】
図においては、画素３の発光した光が、白矢印方向（下方向）へ取り出される場合を示している。
【０１４６】
配線部の走査線５及び複数のデータ線６は、それぞれ導電材料からなり、走査線５とデータ線６は格子状に直交して、直交する位置で画素３に接続している（詳細は図示せず）。
【０１４７】
画素３は、走査線５から走査信号が印加されると、データ線６から画像データ信号を受け取り、受け取った画像データに応じて発光する。発光の色が赤領域の画素、緑領域の画素、青領域の画素を、適宜、同一基板上に並置することによって、フルカラー表示が可能となる。
【０１４８】
次に、画素の発光プロセスを説明する。
図３は、画素の模式図である。
【０１４９】
画素は、有機ＥＬ素子１０、スイッチングトランジスタ１１、駆動トランジスタ１２、コンデンサ１３等を備えている。複数の画素に有機ＥＬ素子１０として、赤色、緑色、青色発光の有機ＥＬ素子を用い、これらを同一基板上に並置することでフルカラー表示を行うことができる。
【０１５０】
図３において、制御部Ｂからデータ線６を介してスイッチングトランジスタ１１のドレインに画像データ信号が印加される。そして、制御部Ｂから走査線５を介してスイッチングトランジスタ１１のゲートに走査信号が印加されると、スイッチングトランジスタ１１の駆動がオンし、ドレインに印加された画像データ信号がコンデンサ１３と駆動トランジスタ１２のゲートに伝達される。
【０１５１】
画像データ信号の伝達により、コンデンサ１３が画像データ信号の電位に応じて充電されるとともに、駆動トランジスタ１２の駆動がオンする。駆動トランジスタ１２は、ドレインが電源ライン７に接続され、ソースが有機ＥＬ素子１０の電極に接続されており、ゲートに印加された画像データ信号の電位に応じて電源ライン７から有機ＥＬ素子１０に電流が供給される。
【０１５２】
制御部Ｂの順次走査により走査信号が次の走査線５に移ると、スイッチングトランジスタ１１の駆動がオフする。しかし、スイッチングトランジスタ１１の駆動がオフしてもコンデンサ１３は充電された画像データ信号の電位を保持するので、駆動トランジスタ１２の駆動はオン状態が保たれて、次の走査信号の印加が行われるまで有機ＥＬ素子１０の発光が継続する。順次走査により次に走査信号が印加されたとき、走査信号に同期した次の画像データ信号の電位に応じて駆動トランジスタ１２が駆動して有機ＥＬ素子１０が発光する。
【０１５３】
すなわち、有機ＥＬ素子１０の発光は、複数の画素それぞれの有機ＥＬ素子１０に対して、アクティブ素子であるスイッチングトランジスタ１１と駆動トランジスタ１２を設けて、複数の画素３それぞれの有機ＥＬ素子１０の発光を行っている。このような発光方法をアクティブマトリクス方式と呼んでいる。
【０１５４】
ここで、有機ＥＬ素子１０の発光は、複数の階調電位を持つ多値の画像データ信号による複数の階調の発光でもよいし、２値の画像データ信号による所定の発光量のオン、オフでもよい。
【０１５５】
また、コンデンサ１３の電位の保持は、次の走査信号の印加まで継続して保持してもよいし、次の走査信号が印加される直前に放電させてもよい。
【０１５６】
本発明においては、上述したアクティブマトリクス方式に限らず、走査信号が走査されたときのみデータ信号に応じて有機ＥＬ素子を発光させるパッシブマトリクス方式の発光駆動でもよい。
【０１５７】
図４は、パッシブマトリクス方式による表示装置の模式図である。図４において、複数の走査線５と複数の画像データ線６が画素３を挟んで対向して格子状に設けられている。
【０１５８】
順次走査により走査線５の走査信号が印加されたとき、印加された走査線５に接続している画素３が画像データ信号に応じて発光する。
【０１５９】
パッシブマトリクス方式では画素３にアクティブ素子が無く、製造コストの低減が計れる。
【０１６０】
【実施例】
以下、実施例を挙げて本発明を詳細に説明するが、本発明の態様はこれに限定されない。
【０１６１】
実施例１
《化合物１−１（Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ）〜１−８（Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ）の調製》
〈化合物１−１の合成及びサンプル１−１（Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ）の調製〉
窒素雰囲気下、酢酸パラジウム４５ｍｇにトリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン０．２ｍｌを加えて、５０℃で３０分間撹拌した。これにキシレン６０ｍｌ、カルバゾール１．２ｇ、４，４’−ジブロモビフェニル１．０ｇ、ナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド０．９ｇを加えて、還流温度にて８時間撹拌を行った。反応混合物を放冷後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した後に再結晶して、前述した一般式１で表される化合物である４，４’−ジカルバゾリルビフェニル（化合物１−１）を０．６７ｇ得た（収率４２％）。得られた化合物１−１の構造はＮＭＲスペクトルおよび質量分析スペクトルにより同定した。
【０１６２】
【化１２】

【０１６３】
なお、得られた化合物１−１を昇華精製して得たサンプルおよびカルバゾールの、高速液体クロマトグラフィー分析および液体クロマトグラフィー質量分析の結果から、得られたサンプルには原料であるカルバゾールが０．５４質量％含まれていることが判明した。これをサンプル１−１Ａとする。
【０１６４】
さらに、同様にして合成を行ったがシリカゲルカラムクロマトグラフィーを繰り返して精製を行った後に再結晶と昇華精製を行い得られたサンプル１−１Ｂ、サンプル１−１Ｃおよびサンプル１−１Ｄを調製し、これらについてもサンプル１−１Ａと同様に分析を行い、サンプル１−１Ｂには０．３８質量％、サンプル１−１Ｃには０．２４質量％、サンプル１−１Ｄには０．０６質量％の原料であるカルバゾール（一般式２で表される化合物）が含まれていることが判明した。すなわち、サンプル１−１Ａ、１−１Ｂ、１−１Ｃ、１−１Ｄは、精製により化合物１−１に含有される一般式２で表される化合物の含有率が異なるものであり、一般式２で表される化合物の含有率が１−１Ａ＞１−１Ｂ＞１−１Ｃ＞１−１Ｄとなるようにしたものである（一般式２で表される含有率が多い順にＡ、Ｂ、Ｃ、Ｄ）とする。
【０１６５】
〈化合物１−２の合成及びサンプル１−２（Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ）の調製〉
窒素雰囲気下、酢酸パラジウム４５ｍｇにトリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン０．２ｍｌを加えて、５０℃で３０分間撹拌した。これにキシレン６０ｍｌ、カルバゾール０．８ｇ、１，３，５−トリヨードベンゼン１．０ｇ、炭酸ルビジウム２．４ｇを加えて、還流温度にて８時間撹拌を行った。反応混合物を放冷後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した後に再結晶して、一般式１で表される化合物である１，３，５−トリカルバゾリルベンゼン（化合物１−２）を４３０ｍｇ得た（収率３４％）。
【０１６６】
【化１３】

【０１６７】
得られた化合物１−２の構造はＮＭＲスペクトルおよび質量分析スペクトルにより同定した。
【０１６８】
さらに、得られた化合物１−２を上述した精製方法と同様の方法で一般式２で表される化合物の含有率が異なるサンプル（１−２Ａ、１−２Ｂ、１−２Ｃ、１−２Ｄ）を調製した。
【０１６９】
〈化合物１−３〜１−８の合成及びサンプル１−３〜１−８（Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ）の調製〉
公知の製造方法を用いて化合物１−３〜１−８を合成し、さらに、上述した精製方法と同様にしてそれぞれの化合物について一般式２で表される化合物の含有率が異なるサンプル（Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ）を調製した。
【０１７０】
【化１４】

【０１７１】
【化１５】

【０１７２】
《有機ＥＬ素子１−１〜１−３２の作製》
陽極として１００ｍｍ×１００ｍｍ×１．１ｍｍのガラス基板上にＩＴＯ（インジウムチンオキシド）を１５０ｎｍ成膜した基板（ＮＨテクノグラス社製ＮＡ−４５）にパターニングを行った後、このＩＴＯ透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、ＵＶオゾン洗浄を５分間行なった。この透明支持基板を市販の真空蒸着装置の基板ホルダーに固定し、一方、モリブデン製抵抗加熱ボートにα−ＮＰＤを２００ｍｇ入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートに、合成した化合物１−１（サンプル１−１Ａ）を２００ｍｇ入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートにバソキュプロイン（ＢＣＰ）を２００ｍｇ入れ、更に別のモリブデン製抵抗加熱ボートにＡｌｑ_３を２００ｍｇ入れ、真空蒸着装置に取付けた。
【０１７３】
次いで、真空槽を４×１０^−４Ｐａまで減圧した後、α−ＮＰＤの入った前記加熱ボートに通電して加熱し、蒸着速度０．１ｎｍ／ｓｅｃで透明支持基板に蒸着し、膜厚４５ｎｍの正孔輸送層を設けた。さらに化合物１−１（サンプル１Ａ）の入った前記加熱ボートに通電して加熱し、それぞれ蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで前記正孔輸送層上に蒸着して膜厚２０ｎｍの発光層を設けた。尚、蒸着時の基板温度は室温であった。更に、ＢＣＰの入った前記加熱ボートに通電して加熱し、蒸着速度０．１ｎｍ／ｓｅｃで前記発光層の上に蒸着して膜厚１０ｎｍの正孔阻止の役割も兼ねた電子輸送層を設けた。その上に、更に、Ａｌｑ_３の入った前記加熱ボートに通電して加熱し、蒸着速度０．１ｎｍ／ｓｅｃで前記電子輸送層の上に蒸着して更に膜厚４０ｎｍの電子注入層を設けた。尚、蒸着時の基板温度は室温であった。
【０１７４】
引き続きフッ化リチウム０．５ｎｍ及びアルミニウム１１０ｎｍを蒸着して陰極を形成し、有機ＥＬ素子１−１を作製した。
【０１７５】
上記で使用した化合物の構造を以下に示す。
【０１７６】
【化１６】

【０１７７】
さらに、有機ＥＬ素子１−１における化合物１−１（サンプル１−１Ａ）を表１に示すように置き換えた以外は有機ＥＬ素子１−１の作製方法と同様にして、有機ＥＬ素子１−２〜１−３２を作製した。
【０１７８】
有機ＥＬ素子の層中での一般式２で表される化合物の含有率の測定は下記の手法を用いた。
〈発光層中の一般式２で表される化合物の含有率の測定〉
１００ｍｍ×１００ｍｍ×１．１ｍｍのガラス基板上をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、ＵＶオゾン洗浄を５分間行なった。この透明支持基板を市販の真空蒸着装置の基板ホルダーに固定し、一方、モリブデン製抵抗加熱ボートにサンプル１−１Ａを２００ｍｇ入れて、真空蒸着装置に取付けた。
【０１７９】
真空槽を４×１０^−４Ｐａまで減圧した後、有機ＥＬ素子１−１の発光層を形成するのと同じ条件で、サンプル１−１Ａで表される化合物の入った前記加熱ボートに通電して加熱し、ガラス基板上に蒸着を行って蒸着膜を得た。
【０１８０】
得られたガラス基板上の蒸着膜をトルエンにて溶解し、得られた溶液を高速液体クロマトグラフィーによって分析して層中の原料であるカルバゾール（一般式２で表される化合物）の含有率を測定した。さらに、サンプル１−１Ａを他のサンプル１−１（Ｂ、Ｃ、Ｄ）、１−２（Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ）〜１−８（Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ）に変更して作製した蒸着膜でも同様の測定を行い、この測定結果を、有機ＥＬ素子１−１〜１−３２の発光層中の一般式２で表される化合物の含有率とした。
【０１８１】
《有機ＥＬ素子１−１〜１−３２の評価》
有機ＥＬ素子１−１〜１−３２の温度２３℃、窒素雰囲気下で１０Ｖ直流電圧を印加した時の発光輝度（ｃｄ／ｍ^２）および発光効率（ｌｍ／Ｗ）を測定した。発光輝度については、ＣＳ−１０００（ミノルタ製）を用いて測定した。
【０１８２】
さらに１０ｍＡ／ｃｍ^２の一定電流で駆動したときに、初期輝度が元の半分に低下するのに要した時間を測定し、これを半減寿命時間として耐久性の指標とした。
【０１８３】
その結果を、同じ化合物を用いた有機ＥＬ素子のうちで、蒸着膜中の一般式２で表される不純物の含有率が最も高い素子に対する結果を１００とした相対値として、表１に示した。
【０１８４】
【表１】

【０１８５】
表１から明らかなように、一般式１で表される化合物を含有する層に含まれる、一般式２で表される不純物の含有率が０．５質量％未満の場合には層を有する有機ＥＬ素子の性能は大きく改善される。とくにこの効果は耐久性に関して顕著であり、０．１質量％以下にまで不純物の含有を抑制した層を有する有機ＥＬ素子においてはとくに大きな改善効果がある。
【０１８６】
また、層中に含まれる一般式２の化合物の分子量がある程度以上に大きい場合、いくぶん改善効果が小さくなる傾向があるが、これは一般式２で表される不純物の分子が大きくなった結果、ある程度には不純物の安定性が高くなったためであろうと推測される。
【０１８７】
実施例２
《有機ＥＬ素子２−１〜２−１６の作製及び評価》
実施例１の有機ＥＬ素子１−３の電子輸送層におけるＢＣＰを表２に示す実施例１で調製した化合物に置き換えた以外は、有機ＥＬ素子１−３と全く同じ方法で作製した有機ＥＬ素子２−１〜２−１６について、実施例１と同様の方法で、電子輸送層中の一般式２で表される化合物の含有量、発光輝度、発光効率及び半減寿命時間（耐久性）を測定した。測定結果を表３に示す。
【０１８８】
【表２】

【０１８９】
表２から明らかなように、いずれの化合物についても一般式２で表される不純物の混入を抑制することは、該化合物を用いた有機化合物層が電子輸送層として機能する場合においても有機ＥＬ素子の特性、とくに耐久性について顕著な改善効果をもたらすことが分かった。
【０１９０】
実施例３
《有機ＥＬ素子３−１〜３−３２の作製及び評価》
実施例１の有機ＥＬ素子１−１の作製方法において、別のモリブデン製抵抗加熱ボートにリン光性物質であるＩｒ−１を１００ｍｇ入れて真空蒸着装置に取付け、発光層をサンプル１−１ＡとＩｒ−１の入った加熱ボートにそれぞれ通電しサンプル１−１Ａを０．２ｎｍ／ｓｅｃ、Ｉｒ−１を０．０１２ｎｍ／ｓｅｃの蒸着速度で共蒸着させた膜厚２０ｎｍの発光層とした以外は、有機ＥＬ素子１−１と同様の方法で有機ＥＬ素子３−１を作製した。
【０１９１】
同様にして実施例１の有機ＥＬ素子１−２〜１−３２の発光層を上述した方法でＩｒ−１と共蒸着させた発光層とした有機ＥＬ素子３−２〜３−３２を作製した。
【０１９２】
得られたリン光発光型有機ＥＬ素子３−１〜３−３２について、実施例１と同様にして、発光層中の一般式２で表される化合物の含有量、発光輝度、発光効率、耐久性を評価した結果を表３に示す。
【０１９３】
【表３】

【０１９４】
表３から明らかなように、リン光発光型の有機ＥＬ素子を作製する場合においても一般式２で表される化合物の混入を抑制することは、いずれの化合物をホスト化合物として用いる場合においても有機ＥＬ素子の特性、とくに耐久性について顕著な改善効果をもたらすことが分かった。
【０１９５】
実施例４
《有機ＥＬ素子４−１〜４−１６の作製及び評価》
実施例１の有機ＥＬ素子１−１の作製において、別のモリブデン製抵抗加熱ボートにリン光性物質であるＩｒ−６を１００ｍｇ入れて、さらに別のモリブデン製抵抗加熱ボートにリン光性物質であるＩｒ−１２を１００ｍｇ入れて真空蒸着装置に取付け、発光層を、サンプル１−１ＡとＩｒ−６とＩｒ−１２の入った加熱ボートにそれぞれ通電し、サンプル１−１Ａを０．５ｎｍ／ｓｅｃ、Ｉｒ−６を０．００５ｎｍ／ｓｅｃ、Ｉｒ−１２を０．０２ｎｍ／ｓｅｃの蒸着速度で共蒸着させた膜厚３０ｎｍの発光層とした以外は、有機ＥＬ素子１−１と同様の方法で２波長発光型の有機ＥＬ素子４−１を作製した。Ｉｒ−６のリン光発光は赤色であり、Ｉｒ−１２のリン光発光は青色であるので、該有機ＥＬ素子からの発光は２つの発光極大波長を有しており、人間の視覚には白色の発光として認識される。
【０１９６】
同様にして実施例１の有機ＥＬ素子１−２〜１−４、１−９〜１−１６、１−２１〜１−２４の発光層を上述した方法で、Ｉｒ−６とＩｒ−１２と共蒸着させた発光層とした有機ＥＬ素子４−２〜４−１６を作製した。実施例１と同様の方法で、発光層中の一般式２で表される化合物の含有量、発光輝度、発光効率及び半減寿命時間（耐久性）を測定した。測定結果を表４に示す。
【０１９７】
【表４】

【０１９８】
表４の結果から明らかなように、リン光発光型白色発光有機ＥＬ素子を作製する場合においても一般式２で表される不純物の混入を抑制することは、いずれの化合物をホスト化合物として用いる場合においても有機ＥＬ素子の特性、とくに耐久性について顕著な改善効果をもたらす。
【０１９９】
実施例５
実施例３の有機ＥＬ素子３−４（緑色）のＩｒ−１をＩｒ−６、Ｉｒ−１２に変更した以外は有機ＥＬ素子３−４と同様の方法で有機ＥＬ素子５−１（赤色）、５−２（青色）を作製した。
【０２００】
これらの素子を同一基板上に並置して、図１，２に示すアクティブマトリクス方式フルカラー表示装置を作製した。即ち同一基板上に、複数の走査線５及びデータ線６を含む配線部と、並置した複数の画素３（発光の色が赤領域の画素、緑領域の画素、青領域の画素等）とを有し、配線部の走査線５及び複数のデータ線６はそれぞれ導電材料からなり、走査線５とデータ線６は格子状に直交して、直交する位置で画素３に接続している（詳細は図示せず）。前記複数画素３は、それぞれの発光色に対応した有機ＥＬ素子、アクティブ素子であるスイッチングトランジスタと駆動トランジスタそれぞれが設けられたアクティブマトリクス方式で駆動されており、走査線５から走査信号が印加されると、データ線６から画像データ信号を受け取り、受け取った画像データに応じて発光する。この様に各赤、緑、青の画素を適宜、並置することによって、フルカラー表示が可能となる。
【０２０１】
該フルカラー表示装置を駆動することにより、輝度の高く耐久性の良好な、鮮明なフルカラー動画表示が得られた。
【０２０２】
【発明の効果】
本発明により、高い発光輝度および優れた量子効率と同時に、とくに高い耐久性を有する有機エレクトロルミネッセンス素子、およびそれを備えた表示装置もしくは照明装置を提供することができた。
【図面の簡単な説明】
【図１】有機ＥＬ素子から構成される表示装置の一例を示した図である。
【図２】表示部Ａの模式図である。
【図３】画素の模式図である。
【図４】パッシブマトリックス方式による表示装置の模式図である。
【符号の説明】
１ディスプレイ
３画素
５走査線
６データ線
７電源ライン
１０有機ＥＬ素子
１１スイッチングトランジスタ
１２駆動トランジスタ
１３コンデンサ
Ａ表示部
Ｂ制御部

Claims

下記一般式１で表される化合物を含有する層を少なくとも１層以上有し、該層は下記一般式２で表される化合物の含有率が０．５質量％未満であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。

（上記一般式１、一般式２において、Ａは連結基を、Ｒ_１およびＲ_２は独立に１価の置換基を表し、ｍは１〜６の整数を表す。Ｘ_１は＝Ｎ−もしくは＝Ｃ（Ｒ_３）−を表し、このときＲ_３は水素原子または１価の置換基を表し、Ｘ_２は＝Ｎ−もしくは＝Ｃ（Ｒ_４）−を表し、このときＲ_４は水素原子または１価の置換基を表す。）
前記一般式２で表される化合物の含有率が０．１質量％未満であることを特徴とする請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
前記一般式２のＲ_１とＲ_２、Ｒ_３とＲ_４がそれぞれ互いに結合して芳香環を形成していることを特徴とする請求項１又は２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
前記一般式２で表される化合物が、置換されていてもよいカルバゾール、ピリドインドール、あるいはジピリドピロールのいずれかであることを特徴とする請求項１〜３のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
前記一般式２で表される化合物の分子量が２５０未満であることを特徴とする請求項１〜４のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
電界を印加された際の発光がリン光発光を含むことを特徴とする請求項１〜５のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
白色に発光することを特徴とする請求項１〜６のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
請求項１〜７のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備えた表示素子。
請求項１〜７のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備えた照明装置。
請求項９に記載の照明装置と、表示手段として液晶素子と、を備えた表示素子。