JP2004269474A - ニトリル誘導体の製造方法 - Google Patents
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Abstract
【課題】高い選択性および収率でシアノカルボン酸塩を脱炭酸しニトリル誘導体を製造する。
【解決手段】一般式（１）
【化１】
（Ｒ１およびＲ２は、水素、脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素基、芳香族炭化水素基、または芳香族炭化水素基で置換された脂肪族炭化水素基を表し、それらの基は原子価の許容される範囲で任意の官能基で置換されていてもよい。Ｍはアルカリ金属またはアルカリ土類金属を表し、ｎはＭの酸化数に応じて１または２を表す。）で示されるシアノカルボン酸塩を酸で処理し、酸処理後の抽出または濃縮工程で金属触媒を接触せしめた後に金属触媒存在下で脱炭酸反応させ、一般式（２）
【化２】
（Ｒ１およびＲ２は前記に同じ。）で示されるニトリル誘導体を製造する。
【解決手段】一般式（１）
【化１】
（Ｒ１およびＲ２は、水素、脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素基、芳香族炭化水素基、または芳香族炭化水素基で置換された脂肪族炭化水素基を表し、それらの基は原子価の許容される範囲で任意の官能基で置換されていてもよい。Ｍはアルカリ金属またはアルカリ土類金属を表し、ｎはＭの酸化数に応じて１または２を表す。）で示されるシアノカルボン酸塩を酸で処理し、酸処理後の抽出または濃縮工程で金属触媒を接触せしめた後に金属触媒存在下で脱炭酸反応させ、一般式（２）
【化２】
（Ｒ１およびＲ２は前記に同じ。）で示されるニトリル誘導体を製造する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、ニトリル誘導体を製造する方法に関する。詳しくは、シアノカルボン酸塩から脱炭酸反応によりニトリル誘導体を製造する方法に関する。ニトリル誘導体は、種々の合成中間体として利用でき、有機化学分野において有用な化合物である。
【０００２】
【従来の技術】
α−シアノ酢酸誘導体を脱炭酸し、対応するニトリル誘導体を合成する手法としては、α−シアノ酢酸構造を有するフリーのカルボン酸を出発基質に用い、銅存在下２００℃で加熱するもの（例えば、非特許文献１参照。）が知られている。
【０００３】
【非特許文献１】
高田利宏，谷山雅一，「ポリアクリロニトリルおよびその共重合体の模型物質の合成」，高分子化学，高分子化学会，第１６巻，第１７５号，１９５９年，ｐ．６９３−６９８
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】
しかし、この系では出発基質のフリーのカルボン酸が不安定で、γ位シアノ基との反応によりイミド化が誘発してグルタロイミド体が副生するため、目的とするニトリル誘導体の選択性・収率が下がり、またそれらの分離も困難なことから、実用性に乏しい。
【０００５】
本発明は、かかる従来技術の欠点を改良し、シアノカルボン酸塩から高い選択性および収率でニトリル誘導体を製造する方法を提供することをその課題とする。
【０００６】
【課題を解決するための手段】
上記課題を解決するため、本発明は次の構成からなる。すなわち本発明は、一般式（１）
【０００７】
【化３】
【０００８】
（Ｒ１およびＲ２は、水素、脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素基、芳香族炭化水素基、または芳香族炭化水素基で置換された脂肪族炭化水素基を表し、それらの基は原子価の許容される範囲で任意の官能基で置換されていてもよい。Ｍはアルカリ金属またはアルカリ土類金属を表し、ｎはＭの酸化数に応じて１または２を表す。）で示されるシアノカルボン酸塩を酸で処理した後に金属触媒存在下で脱炭酸反応させ、一般式（２）
【０００９】
【化４】
【００１０】
（Ｒ１およびＲ２は前記に同じ。）で示されるニトリル誘導体を製造する方法であって、酸処理後の抽出または濃縮工程で金属触媒を接触せしめた後に脱炭酸反応を行うことを特徴とするニトリル誘導体の製造方法である。
【００１１】
【発明の実施の形態】
以下に本発明の詳細を記載する。
【００１２】
本発明において反応させる出発基質のシアノカルボン酸塩は、一般式（１）
【００１３】
【化５】
【００１４】
（Ｒ１およびＲ２は、水素、脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素基、芳香族炭化水素基、または芳香族炭化水素基で置換された脂肪族炭化水素基を表し、それらの基は原子価の許容される範囲で任意の官能基で置換されていてもよい。Ｍはアルカリ金属またはアルカリ土類金属を表し、ｎはＭの酸化数に応じて１または２を表す。）で示される。
【００１５】
出発基質のシアノカルボン酸塩の具体例としては、グルタロニトリル−２−カルボン酸塩、４−メチルグルタロニトリル−２−カルボン酸塩、１，３，５−トリシアノペンタン−３−カルボン酸塩、１，３，５−トリシアノヘキサン−３−カルボン酸塩、２，４，６−トリシアノヘプタン−４−カルボン酸塩などが挙げられ、好ましくは、グルタロニトリル−２−カルボン酸塩、４−メチルグルタロニトリル−２−カルボン酸塩、１，３，５−トリシアノペンタン−３−カルボン酸塩であり、さらに好ましくは、グルタロニトリル−２−カルボン酸塩、１，３，５−トリシアノペンタン−３−カルボン酸塩である。
【００１６】
また、式中のＭはアルカリ金属またはアルカリ土類金属を表し、具体例としては、ナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシウムなどが挙げられ、好ましくは、ナトリウム、カリウム、カルシウムであり、さらに好ましくはナトリウム、カリウムである。
【００１７】
本発明において用いられる酸の具体例としては、塩酸、硫酸、硝酸、酢酸などが挙げられ、好ましくは、塩酸、硫酸、酢酸であり、さらに好ましくは、塩酸、硫酸である。また、使用量については、出発基質に対して１．０〜１．５モル当量を用いるのが好ましく、１．０〜１．２モル当量がさらに好ましい。１．０モル当量より低いと出発基質の転化率が低くなり、また多すぎると不経済である。この範囲において反応を効率良くかつ経済的に行うことができる。
【００１８】
本発明において用いられる金属触媒は遷移金属元素であることが好ましい。金属触媒の具体例としては、マンガン、鉄、コバルト、銅、ニッケル、亜鉛などが挙げられ、好ましくは、鉄、銅、亜鉛であり、さらに好ましくは銅である。また、使用量については、出発基質に対して等モル未満の量で用いられるのが好ましく、出発基質１モルに対して０．１〜０．５モルがさらに好ましい。この範囲において反応を効率良くかつ経済的に行うことができる。金属触媒の形状は、特に限定されないが、粉末状が好ましい。
【００１９】
本発明において使用される溶媒は、出発基質を溶解し得るものならいずれの溶媒を用いてもよいが、中でも無溶媒が好ましい。
【００２０】
本発明における酸処理時の温度は、０℃から４０℃の間、中でも１０℃から３０℃の間が好ましい。
【００２１】
本発明においては、酸処理後の抽出または濃縮工程で金属触媒を接触せしめた後に脱炭酸反応を行う。酸処理により生成したシアノカルボン酸を単離することなく、引き続き脱炭酸反応を行う。具体的には、たとえば、出発基質を酸処理した後、抽出溶媒で抽出し、その抽出溶媒層に金属触媒を投入して濃縮し、その後加熱して脱炭酸反応を開始すればよい。抽出溶媒は、シアノカルボン酸塩よりもシアノカルボン酸の溶解度が大きいものであれば、特に限定されないが、たとえばジエチルエーテルなどの有機溶媒を使用することができる。なお、酸処理時に溶媒を使用する場合において、酸処理後に処理液が２層分離し得るような溶媒を使用するときは、その溶媒をそのまま抽出溶媒として使用することもできる。
【００２２】
本発明における脱炭酸反応時の反応温度は、加熱条件下で行われることが好ましく、８０℃から１８０℃の間、中でも１００℃から１５０℃の間が好ましい。この範囲の温度において効率よくかつ良好な結果を与える。
【００２３】
本発明における目的物単離操作については、抽出・蒸留などのような簡便な手法を介するのみでよい。
【００２４】
【実施例】
以下、実施例により本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれに限定するものではない。なお、ここで用いた試薬類のメーカーグレードは、いずれも１級レベルに相当するものである。
【００２５】
実施例１
１，３，５−トリシアノペンタン−３−カルボン酸ナトリウム２１．３２ｇ（０．１ｍｏｌ）、水１００ｍＬを反応容器に投入して溶解した後、続いてジエチルエーテル１００ｍＬ（関東化学社製）を投入し、溶液が２層分離した状態で氷浴中４〜５℃前後に冷却・攪拌した。そこへ３５％塩酸水１０．４２ｇ（０．１ｍｏｌ；関東化学社製）（１．０ｅｑ）を攪拌しながらゆっくりと滴下した。滴下終了後、氷浴をはずして室温付近まで昇温させ、そのまま１時間攪拌・熟成させた。次に溶液を静置し、層分離・抽出してジエチルエーテル層を取り出した後、銅粉末１．６４ｇ（２５ｍｍｏｌ；東京化成社製）（０．２５ｅｑ）を投入した。反応液を濃縮した後、続いて１２０℃条件下で脱炭酸反応させた。途中、炭酸ガスの気泡が溶液表面から発生し、１時間ほどで治まった。さらに２００℃まで昇温して減圧蒸留することにより１，３，５−トリシアノペンタンを８．８５ｇ（収率６１．０３％）得た。
【００２６】
実施例２
１，３，５−トリシアノペンタン−３−カルボン酸ナトリウムの代わりに、グルタロニトリル−２−カルボン酸ナトリウム１６．０２ｇ（０．１ｍｏｌ）を用い、実施例１と同様に反応・処理を行ったところ、グルタロニトリルを７．４６ｇ（収率７９．２４％）得た。
【００２７】
実施例３
銅粉末を６．４０ｇ（０．１ｍｏｌ；東京化成社製）（１．０ｅｑ）に増やし、実施例１と同様に反応・処理を行ったところ、脱炭酸反応は約１５分ほどで終了し、１，３，５−トリシアノペンタンが８．８７ｇ（収率６１．１８％）得られた。
【００２８】
実施例４
脱炭酸反応時の温度を１５０℃にして、実施例１と同様に反応・処理を行ったところ、反応は約１５分ほどで終了し、１，３，５−トリシアノペンタンが８．６７ｇ（収率５９．７８％）得られた。
【００２９】
比較例１
銅粉末を入れずに実施例１と同様に反応・処理を行ったところ、３−シアノ−３−（β−シアノエチル）グルタロイミドが１１．２９ｇ（収率９１．８２％）得られ、１，３，５−トリシアノペンタンの生成はほとんど見られなかった。
【００３０】
比較例２
実施例１において、酸処理後の反応液を層分離・抽出してジエチルエーテル層を取り出した後、濃縮し、続いて銅粉末１．６４ｇ（２５ｍｍｏｌ；東京化成社製）（０．２５ｅｑ）を投入し、１２０℃条件下で脱炭酸反応させた以外は、実施例１と同様に行ったところ、１，３，５−トリシアノペンタンを５．４９ｇ（収率３７．８４％）、３−シアノ−３−（β−シアノエチル）グルタロイミドを４．１７ｇ（収率２１．８２％）得た。
【００３１】
【発明の効果】
本発明の方法によれば、シアノカルボン酸塩から高い選択性および収率でニトリル誘導体を製造することができる。また、得られるニトリル誘導体は種々の合成中間体として利用でき、有機化学分野において有用である。
【発明の属する技術分野】
本発明は、ニトリル誘導体を製造する方法に関する。詳しくは、シアノカルボン酸塩から脱炭酸反応によりニトリル誘導体を製造する方法に関する。ニトリル誘導体は、種々の合成中間体として利用でき、有機化学分野において有用な化合物である。
【０００２】
【従来の技術】
α−シアノ酢酸誘導体を脱炭酸し、対応するニトリル誘導体を合成する手法としては、α−シアノ酢酸構造を有するフリーのカルボン酸を出発基質に用い、銅存在下２００℃で加熱するもの（例えば、非特許文献１参照。）が知られている。
【０００３】
【非特許文献１】
高田利宏，谷山雅一，「ポリアクリロニトリルおよびその共重合体の模型物質の合成」，高分子化学，高分子化学会，第１６巻，第１７５号，１９５９年，ｐ．６９３−６９８
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】
しかし、この系では出発基質のフリーのカルボン酸が不安定で、γ位シアノ基との反応によりイミド化が誘発してグルタロイミド体が副生するため、目的とするニトリル誘導体の選択性・収率が下がり、またそれらの分離も困難なことから、実用性に乏しい。
【０００５】
本発明は、かかる従来技術の欠点を改良し、シアノカルボン酸塩から高い選択性および収率でニトリル誘導体を製造する方法を提供することをその課題とする。
【０００６】
【課題を解決するための手段】
上記課題を解決するため、本発明は次の構成からなる。すなわち本発明は、一般式（１）
【０００７】
【化３】
（Ｒ１およびＲ２は、水素、脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素基、芳香族炭化水素基、または芳香族炭化水素基で置換された脂肪族炭化水素基を表し、それらの基は原子価の許容される範囲で任意の官能基で置換されていてもよい。Ｍはアルカリ金属またはアルカリ土類金属を表し、ｎはＭの酸化数に応じて１または２を表す。）で示されるシアノカルボン酸塩を酸で処理した後に金属触媒存在下で脱炭酸反応させ、一般式（２）
【０００９】
【化４】
（Ｒ１およびＲ２は前記に同じ。）で示されるニトリル誘導体を製造する方法であって、酸処理後の抽出または濃縮工程で金属触媒を接触せしめた後に脱炭酸反応を行うことを特徴とするニトリル誘導体の製造方法である。
【００１１】
【発明の実施の形態】
以下に本発明の詳細を記載する。
【００１２】
本発明において反応させる出発基質のシアノカルボン酸塩は、一般式（１）
【００１３】
【化５】
（Ｒ１およびＲ２は、水素、脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素基、芳香族炭化水素基、または芳香族炭化水素基で置換された脂肪族炭化水素基を表し、それらの基は原子価の許容される範囲で任意の官能基で置換されていてもよい。Ｍはアルカリ金属またはアルカリ土類金属を表し、ｎはＭの酸化数に応じて１または２を表す。）で示される。
【００１５】
出発基質のシアノカルボン酸塩の具体例としては、グルタロニトリル−２−カルボン酸塩、４−メチルグルタロニトリル−２−カルボン酸塩、１，３，５−トリシアノペンタン−３−カルボン酸塩、１，３，５−トリシアノヘキサン−３−カルボン酸塩、２，４，６−トリシアノヘプタン−４−カルボン酸塩などが挙げられ、好ましくは、グルタロニトリル−２−カルボン酸塩、４−メチルグルタロニトリル−２−カルボン酸塩、１，３，５−トリシアノペンタン−３−カルボン酸塩であり、さらに好ましくは、グルタロニトリル−２−カルボン酸塩、１，３，５−トリシアノペンタン−３−カルボン酸塩である。
【００１６】
また、式中のＭはアルカリ金属またはアルカリ土類金属を表し、具体例としては、ナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシウムなどが挙げられ、好ましくは、ナトリウム、カリウム、カルシウムであり、さらに好ましくはナトリウム、カリウムである。
【００１７】
本発明において用いられる酸の具体例としては、塩酸、硫酸、硝酸、酢酸などが挙げられ、好ましくは、塩酸、硫酸、酢酸であり、さらに好ましくは、塩酸、硫酸である。また、使用量については、出発基質に対して１．０〜１．５モル当量を用いるのが好ましく、１．０〜１．２モル当量がさらに好ましい。１．０モル当量より低いと出発基質の転化率が低くなり、また多すぎると不経済である。この範囲において反応を効率良くかつ経済的に行うことができる。
【００１８】
本発明において用いられる金属触媒は遷移金属元素であることが好ましい。金属触媒の具体例としては、マンガン、鉄、コバルト、銅、ニッケル、亜鉛などが挙げられ、好ましくは、鉄、銅、亜鉛であり、さらに好ましくは銅である。また、使用量については、出発基質に対して等モル未満の量で用いられるのが好ましく、出発基質１モルに対して０．１〜０．５モルがさらに好ましい。この範囲において反応を効率良くかつ経済的に行うことができる。金属触媒の形状は、特に限定されないが、粉末状が好ましい。
【００１９】
本発明において使用される溶媒は、出発基質を溶解し得るものならいずれの溶媒を用いてもよいが、中でも無溶媒が好ましい。
【００２０】
本発明における酸処理時の温度は、０℃から４０℃の間、中でも１０℃から３０℃の間が好ましい。
【００２１】
本発明においては、酸処理後の抽出または濃縮工程で金属触媒を接触せしめた後に脱炭酸反応を行う。酸処理により生成したシアノカルボン酸を単離することなく、引き続き脱炭酸反応を行う。具体的には、たとえば、出発基質を酸処理した後、抽出溶媒で抽出し、その抽出溶媒層に金属触媒を投入して濃縮し、その後加熱して脱炭酸反応を開始すればよい。抽出溶媒は、シアノカルボン酸塩よりもシアノカルボン酸の溶解度が大きいものであれば、特に限定されないが、たとえばジエチルエーテルなどの有機溶媒を使用することができる。なお、酸処理時に溶媒を使用する場合において、酸処理後に処理液が２層分離し得るような溶媒を使用するときは、その溶媒をそのまま抽出溶媒として使用することもできる。
【００２２】
本発明における脱炭酸反応時の反応温度は、加熱条件下で行われることが好ましく、８０℃から１８０℃の間、中でも１００℃から１５０℃の間が好ましい。この範囲の温度において効率よくかつ良好な結果を与える。
【００２３】
本発明における目的物単離操作については、抽出・蒸留などのような簡便な手法を介するのみでよい。
【００２４】
【実施例】
以下、実施例により本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれに限定するものではない。なお、ここで用いた試薬類のメーカーグレードは、いずれも１級レベルに相当するものである。
【００２５】
実施例１
１，３，５−トリシアノペンタン−３−カルボン酸ナトリウム２１．３２ｇ（０．１ｍｏｌ）、水１００ｍＬを反応容器に投入して溶解した後、続いてジエチルエーテル１００ｍＬ（関東化学社製）を投入し、溶液が２層分離した状態で氷浴中４〜５℃前後に冷却・攪拌した。そこへ３５％塩酸水１０．４２ｇ（０．１ｍｏｌ；関東化学社製）（１．０ｅｑ）を攪拌しながらゆっくりと滴下した。滴下終了後、氷浴をはずして室温付近まで昇温させ、そのまま１時間攪拌・熟成させた。次に溶液を静置し、層分離・抽出してジエチルエーテル層を取り出した後、銅粉末１．６４ｇ（２５ｍｍｏｌ；東京化成社製）（０．２５ｅｑ）を投入した。反応液を濃縮した後、続いて１２０℃条件下で脱炭酸反応させた。途中、炭酸ガスの気泡が溶液表面から発生し、１時間ほどで治まった。さらに２００℃まで昇温して減圧蒸留することにより１，３，５−トリシアノペンタンを８．８５ｇ（収率６１．０３％）得た。
【００２６】
実施例２
１，３，５−トリシアノペンタン−３−カルボン酸ナトリウムの代わりに、グルタロニトリル−２−カルボン酸ナトリウム１６．０２ｇ（０．１ｍｏｌ）を用い、実施例１と同様に反応・処理を行ったところ、グルタロニトリルを７．４６ｇ（収率７９．２４％）得た。
【００２７】
実施例３
銅粉末を６．４０ｇ（０．１ｍｏｌ；東京化成社製）（１．０ｅｑ）に増やし、実施例１と同様に反応・処理を行ったところ、脱炭酸反応は約１５分ほどで終了し、１，３，５−トリシアノペンタンが８．８７ｇ（収率６１．１８％）得られた。
【００２８】
実施例４
脱炭酸反応時の温度を１５０℃にして、実施例１と同様に反応・処理を行ったところ、反応は約１５分ほどで終了し、１，３，５−トリシアノペンタンが８．６７ｇ（収率５９．７８％）得られた。
【００２９】
比較例１
銅粉末を入れずに実施例１と同様に反応・処理を行ったところ、３−シアノ−３−（β−シアノエチル）グルタロイミドが１１．２９ｇ（収率９１．８２％）得られ、１，３，５−トリシアノペンタンの生成はほとんど見られなかった。
【００３０】
比較例２
実施例１において、酸処理後の反応液を層分離・抽出してジエチルエーテル層を取り出した後、濃縮し、続いて銅粉末１．６４ｇ（２５ｍｍｏｌ；東京化成社製）（０．２５ｅｑ）を投入し、１２０℃条件下で脱炭酸反応させた以外は、実施例１と同様に行ったところ、１，３，５−トリシアノペンタンを５．４９ｇ（収率３７．８４％）、３−シアノ−３−（β−シアノエチル）グルタロイミドを４．１７ｇ（収率２１．８２％）得た。
【００３１】
【発明の効果】
本発明の方法によれば、シアノカルボン酸塩から高い選択性および収率でニトリル誘導体を製造することができる。また、得られるニトリル誘導体は種々の合成中間体として利用でき、有機化学分野において有用である。
Claims (6)
- 一般式（１）
- 金属触媒が遷移金属元素であることを特徴とする請求項１記載のニトリル誘導体の製造方法。
- 金属触媒が、マンガン、鉄、コバルト、銅、ニッケル、および亜鉛よりなる群から選ばれた少なくとも一種の金属であることを特徴とする請求項１記載のニトリル誘導体の製造方法。
- 金属触媒が、鉄、銅、および亜鉛よりなる群から選ばれた少なくとも一種の金属であることを特徴とする請求項３記載のニトリル誘導体の製造方法。
- 金属触媒がシアノカルボン酸塩に対して等モル未満の量で用いられることを特徴とする請求項１ないし４のいずれか一項記載のニトリル誘導体の製造方法。
- 脱炭酸反応が無溶媒で行われることを特徴とする請求項１ないし５のいずれか一項記載のニトリル誘導体の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2003066144A JP2004269474A (ja) | 2003-03-12 | 2003-03-12 | ニトリル誘導体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2003066144A JP2004269474A (ja) | 2003-03-12 | 2003-03-12 | ニトリル誘導体の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2004269474A true JP2004269474A (ja) | 2004-09-30 |
Family
ID=33126944
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2003066144A Pending JP2004269474A (ja) | 2003-03-12 | 2003-03-12 | ニトリル誘導体の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2004269474A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008239531A (ja) * | 2007-03-27 | 2008-10-09 | Ube Ind Ltd | ４−シアノテトラヒドロピランの製造方法 |
| CN111517986A (zh) * | 2020-06-12 | 2020-08-11 | 上海如鲲新材料有限公司 | 一种制备脂肪族三腈的新方法及其制得的脂肪族三腈 |
-
2003
- 2003-03-12 JP JP2003066144A patent/JP2004269474A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008239531A (ja) * | 2007-03-27 | 2008-10-09 | Ube Ind Ltd | ４−シアノテトラヒドロピランの製造方法 |
| CN111517986A (zh) * | 2020-06-12 | 2020-08-11 | 上海如鲲新材料有限公司 | 一种制备脂肪族三腈的新方法及其制得的脂肪族三腈 |
| CN111517986B (zh) * | 2020-06-12 | 2023-09-26 | 上海如鲲新材料股份有限公司 | 一种制备脂肪族三腈的新方法及其制得的脂肪族三腈 |
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