JP2004182992A - ポリアスパルテート混合物およびその製造方法と用途 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 ポリオキシプロピレンポリアスパルテート:
【化1】
と、ポリエーテルポリアスパルテート:
【化2】
(X1は官能価nのポリオキシプロピレンポリアミンからアミノ基を除いて得られる基。X2は官能価n及び5000未満の分子量を有し、第1級炭素原子に結合したアミノ基およびエーテル基は少なくとも2つの炭素原子により分離されているポリエーテルポリアミンからアミノ基を除いて得られる基。R1及びR2は100℃以下でイソシアネート基に不活性な有機基。R3及びR4は水素原子又は100℃以下でイソシアネート基に不活性な有機基。nは2〜4の数。)を含むポリアスパルテート混合物。
【選択図】なし
Description
a)アスパルテート基の合計当量に基づき5〜50当量%の、式(I):
R1およびR2は、同一または異なって、100℃またはそれ以下の温度でイソシアネート基に対して不活性である有機基を表す、
R3およびR4は、同一または異なって、水素原子または100℃またはそれ以下の温度でイソシアネート基に対して不活性である有機基を表す、
nは2〜4の数を表す。)
で示されるポリオキシプロピレンポリアスパルテート、および
b)アスパルテート基の合計当量に基づき50〜95当量%の、式(II):
で示されるポリエーテルポリアスパルテート
を含んでなるポリアスパルテート混合物に関する。
a)式(III):
で示されるマレイン酸エステルまたはフマル酸エステルからの不飽和基1当量を、式(IV):
で示されるポリオキシプロピレンポリアミン5〜50当量%と反応させて、ポリオキシプロピレンポリアスパルテートa)および過剰のマレイン酸エステルまたはフマル酸エステル(III)を含む混合物を得、
b)過剰のマレイン酸エステルまたはフマル酸エステル(III)を、実質的に当量の式(V):
で示されるポリエーテルポリアミンと反応させて、ポリオキシプロピレンポリアスパルテートa)およびポリエーテルポリアスパルテートb)の混合物を得る
ことを含んでなる方法にも関する。
加えて、本発明は、本発明のポリアスパルテート混合物および所望により他のイソシアネート反応性化合物をポリイソシアネートと反応させることにより製造されるポリウレアに関する。
に相当する。
ポリエーテルポリアスパルテートb)は、式(II):
に相当する。
上記式(I)および(II)中、R1およびR2は、同一または異なって、100℃またはそれ以下の温度でイソシアネート基に対して不活性である有機基、好ましくは1〜9個の炭素原子を有するアルキル基、より好ましくは1〜4個の炭素原子を有するアルキル基、例えばメチル基、エチル基またはブチル基を表し、
R3およびR4は、同一または異なって、水素原子または100℃またはそれ以下の温度でイソシアネート基に対して不活性である有機基を表し、好ましくは水素原子であり、
nは2〜4の数、好ましくは2または3、より好ましくは2を表す。
反応は、0〜100℃、好ましくは20〜65℃の温度で行うことができる。
第1工程で採用した反応条件が、この第2工程にも適している。過剰の出発物質および溶媒、特にイソシアネート反応性溶媒は、反応後に蒸留により除去することができる。反応は、一般に、反応混合物を室温に冷却した後4〜6週間で完了する。
R6およびR7は、同一または異なって、2〜8個、好ましくは2〜6個、より好ましくは2〜4個の炭素原子を有する直鎖または分岐状炭化水素基を表し、
xは、1〜70、好ましくは1〜45、より好ましくは1〜10、最も好ましくは1〜5の数を表す。)
で示されるポリアミンである。
R(NCO)2
(式中、Rは、約112〜1000、好ましくは140〜400の分子量を有する有機ジイソシアネートからイソシアネート基を除くことにより得られる有機基を表す。)
で示されるジイソシアネートである。好ましいジイソシアネートは、Rが、4〜40個、好ましくは4〜18個の炭素原子を有する2価脂肪族炭化水素基、5〜15個の炭素原子を有する2価環式脂肪族基、7〜15個の炭素原子を有する2価芳香脂肪族基または6〜15個の炭素原子を有する2価芳香族炭化水素基を表す上記式で示されるジイソシアネートである。
1)DE-PS(ドイツ特許)2,616,416、EP-A-3 765、EP-A-10 589、EP-A-47 452、米国特許第4,288,586号および米国特許第4,324,879号に記載されているように調製することができる、イソシアヌレート基含有ポリイソシアネート。イソシアナト−イソシアヌレートは、通常、3〜4.5のNCO官能価、および5〜30質量%、好ましくは10〜25質量%、より好ましくは15〜25質量%のNCO含有量を有する。
2)適当な触媒(例えば、トリアルキルホスフィン触媒)の存在下にジイソシアネートのイソシアネート基の一部をオリゴマー化して調製することができる、ウレトジオンジイソシアネート。これは、他の脂肪族および/または環式脂肪族ポリイソシアネート、特に上記1)に示したイソシアヌレート基含有ポリイソシアネートとの混合物として使用することもできる。
5)米国特許第3,769,318号、同第4,160,080号および同第4,177,342号に記載された方法により調製することができる、アロファネート基含有ポリイソシアネート。アロファネート基含有ポリイソシアネートは、最も好ましくは、12〜21質量%のNCO含有量を有する。
6)米国特許第5,124,427号、同第5,208,334号および同第5,235,018号に記載された方法により調製することができる、イソシアヌレートおよびアロファネート基含有ポリイソシアネート、好ましくは、これらの基をモノイソシアヌレート基対モノアロファネート基の比が約10:1〜1:10、好ましくは約5:1〜1:7で含むポリイソシアネート。
8)DE-PS1,092,007、米国特許第3,152,162号、DE-OS2,504,400、DE-OS2,537,685およびDE-OS2,552,350に記載されているように既知のカルボジイミド化触媒の存在下にジ−またはポリイソシアネートをオリゴマー化することにより調製することができる、カルボジイミド基含有ポリイソシアネート。
9)A.H.M. Schotmanら、Recl. Trav. Chim. Pay-Basm 1992, 111, 88-91、P. Babusiausxら、Liebigs Ann. Chem. 1976, 487-495、ドイツ特許公告1 230 778、DE-A-2436740およびこれらに引用された文献に記載されているように、イソシアネートをカルボン酸と直接反応させるか、またはカルボジイミド中間体を介して、調製することができる、アシルウレア基含有ポリイソシアネート。
10)ジイソシアネート2モルと二酸化炭素1モルの反応生成物を含む、オキサジアジントリオン基含有ポリイソシアネート。
1.a)アスパルテート基の合計当量に基づき5〜50当量%の、上記式(I)で示されるポリオキシプロピレンポリアスパルテート、および
b)アスパルテート基の合計当量に基づき50〜95当量%の、上記式(II)で示されるポリエーテルポリアスパルテート
を含んでなるポリアスパルテート混合物。
2.式中のX2は、式(IV):
R6およびR7は、同一または異なって、2〜8個の炭素原子を有する直鎖または分岐状炭化水素を表し、
xは1〜10の数を表す。)
で示される、600未満の数平均分子量を有するポリエーテルポリアミドからアミノ基を除くことにより得られる基である、背上記第1項に記載のポリアスパルテート混合物。
3.R5は、2〜6個の炭素原子を有する直鎖または分岐状炭化水素から水酸基を除いて得られる基を表し、R6およびR7は、同一または異なって、2〜4個の炭素原子を有する直鎖または分岐状炭化水素を表し、xは1〜5の数を表す、上記第2項に記載のポリアスパルテート混合物。
4.ポリオキシプロピレンポリアスパルテートa)は、アスパルテート基の合計当量に基づき、5〜40当量%の量で含まれ、ポリエーテルポリアスパルテートb)は、アスパルテート基の合計当量に基づき、60〜95当量%の量で含まれる、上記第1〜3項のいずれかに記載のポリアスパルテート混合物。
5.R1およびR2は、同一または異なって、1〜9個の炭素原子を有するアルキル基を表し、R3およびR4は、水素を表す、上記第1〜4項のいずれかに記載のポリアスパルテート混合物。
6.R1およびR2は、同一または異なって、1〜4個の炭素原子を有するアルキル基を表し、R3およびR4は、水素を表し、nは2である、上記第1〜4項のいずれかに記載のポリアスパルテート混合物。
7.X2は、3−[2−(3−アミノプロポキシ)エトキシ]プロピルアミンからアミノ基を除くことにより得られる基である上記第6項に記載のポリアスパルテート混合物。
8.上記第1項に記載のポリアスパルテート混合物を製造する方法であって、
a)上記式(III)で示されるマレイン酸エステルまたはフマル酸エステルからの不飽和基1当量を、上記式(IV)で示されるポリオキシプロピレンポリアミン5〜50当量%と反応させて、ポリオキシプロピレンポリアスパルテートa)および過剰のマレイン酸エステルまたはフマル酸エステル(III)を含む混合物を得、
b)過剰のマレイン酸エステルまたはフマル酸エステル(III)を、実質的に当量の、上記式(V)で示されるポリエーテルポリアミンと反応させて、ポリオキシプロピレンポリアスパルテートa)およびポリエーテルポリアスパルテートb)の混合物を得る
ことを含んでなる方法。
9.X2は、式(IV):
R6およびR7は、同一または異なって、2〜8個の炭素原子を有する直鎖または分岐状炭化水素を表し、
xは1〜10の数を表す。)
で示されるポリエーテルポリアミドからアミノ基を除くことにより得られる基である、背上記第8項に記載の方法。
10.R1およびR2は、同一または異なって、1〜4個の炭素原子を有するアルキル基を表し、R3およびR4は、水素を表し、nは2である、上記第8項または第9項に記載の方法。
11.ポリイソシアネートと、上記第1項に記載のポリアスパルテート混合物を含むイソシアネート反応性成分との反応混合物を含んでなるポリウレア。
12.イソシアネート反応性成分はさらにポリオールを含む上記第11項に記載のポリウレア。
2000MWポリオキシプロピレンジアミンと3−[2−(3−アミノプロポキシ)エトキシプロピルアミンからのポリアスパルテート混合物の製造
丸底フラスコに、攪拌機、加熱マントル、窒素導入管、熱電対および添加ロートを取り付けた。フラスコに、ポリオキシプロピレンジアミン(Huntsman 製 Jeffamine D 2000)(59.6g、0.061当量)を室温で入れた。マレイン酸ジエチル(129.9g、0.727当量)を、添加ロートから60分かけて加えた。フラスコの温度は35℃に保持した。反応混合物を60℃に加熱し、アスパルテートへの変換の完了が不飽和度により示されるまで、5時間保持した。次いで、3−[2−(3−アミノプロポキシ)エトキシプロピルアミン(Tomah Products 製 NDPA-10)(60.6g、0.667当量)を加えた。温度を60℃に12時間保ち、次いで室温に冷却した。ヨード滴定により、反応は、室温で4週間以内に完了することが分かった。無色透明の最終生成物は、162.9のアミン価(理論アミン価:163.4)、180cps(25℃)の粘度、および8.82lbs/galの密度を有していた。
2000MWポリオキシプロピレンジアミンからのポリアスパルテート
丸底フラスコに、攪拌機、加熱マントル、窒素導入管、熱電対および添加ロートを取り付けた。フラスコに、ポリオキシプロピレンジアミン(Huntsman 製 Jeffamine D 2000)(213.29g、0.213当量)を室温で入れた。マレイン酸ジエチル(36.71g、0.213当量)を、添加ロートから60分かけて加えた。フラスコの温度は35℃に保持した。反応混合物を60℃に加熱し、その温度で12時間保持し、次いで室温に冷却した。ヨード滴定により、反応は、室温で6ヶ月後にも完了していないことが分かった。無色透明の最終生成物は、46のアミン価(理論アミン価:47.8)を有していた。
ビス(4−アミノシクロヘキシル)メタン(Bayer 製 Desmophen NH 1420)からポリアスパルテートを製造した。
ポリアスパルテート4(比較)
2−メチル−1,5−ペンタンジアミン(Bayer 製 Desmophen NH 1220)からポリアスパルテートを製造した。
1,6−ヘキサメチレンジイソシアネートから調製され、21.6%のイソシアネート含有量、0.2%未満の単量体ジイソシアネート含有量および3000mPa.s(20℃)の粘度を有するイソシアヌレート基含有ポリイソシアネート(Bayer Corporation 製 Desmodur N 3300)。
ポリアスパルテート1〜4を、NCO:NH当量比が1となるように、ポリイソシアネートと混合した。粘度は、ブルックフィールド粘度計により測定した。貯蔵寿命は、2つの成分を混合した時点から混合物が固化した時点までの時間である。
組成物から形成したフィルムの乾燥時間を、ガラス板上に10mil湿潤フィルム厚で組成物を延展塗布して測定した。2分間隔で、綿球を延展物に押し付け、フィルムが硬化したか否かを試験した。綿球の跡が残らなくなった時点で、フィルムが完全に硬化したと判定した。引張強さおよび伸び(%)を、Instron 4444 により、ASTM D412に従って測定した。ショアD硬度は、組成物をアルミニウムカップに注ぎ(厚さ:0.75cm)、3日間硬化した後、Shore Durometer Type D-2 により、ASTM D2240に従って測定した。
結果を、表1に示す。
Claims (3)
- a)アスパルテート基の合計当量に基づき5〜50当量%の、式(I):
R1およびR2は、同一または異なって、100℃またはそれ以下の温度でイソシアネート基に対して不活性である有機基を表す、
R3およびR4は、同一または異なって、水素原子または100℃またはそれ以下の温度でイソシアネート基に対して不活性である有機基を表す、
nは2〜4の数を表す。)
で示されるポリオキシプロピレンポリアスパルテート、および
b)アスパルテート基の合計当量に基づき50〜95当量%の、式(II):
で示されるポリエーテルポリアスパルテート
を含んでなるポリアスパルテート混合物。 - 請求項1に記載のポリアスパルテート混合物を製造する方法であって、
a)式(III):
で示されるマレイン酸エステルまたはフマル酸エステルからの不飽和基1当量を、式(IV):
で示されるポリオキシプロピレンポリアミン5〜50当量%と反応させて、ポリオキシプロピレンポリアスパルテートa)および過剰のマレイン酸エステルまたはフマル酸エステル(III)を含む混合物を得、
b)過剰のマレイン酸エステルまたはフマル酸エステル(III)を、実質的に当量の式(V):
で示されるポリエーテルポリアミンと反応させて、ポリオキシプロピレンポリアスパルテートa)およびポリエーテルポリアスパルテートb)の混合物を得る
ことを含んでなる方法。 - ポリイソシアネートと、請求項1に記載のポリアスパルテート混合物を含むイソシアネート反応性成分との反応混合物を含んでなるポリウレア。
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