JP2004174492A - ポリオール/高分子マイクロカプセルを用いた酵素及び有効成分の安定化方法、並びにこれを含有する化粧料組成物 - Google Patents
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- Y10T428/2984—Microcapsule with fluid core [includes liposome]
Abstract
【解決手段】 低分子量ポリオールと高分子量ポリオールを混合して、高分子壁剤成分が含有されている高分子溶液に溶解する段階と、前記ポリオールが溶解された溶液を、安定化剤が導入された水溶液に入れて乳化させる段階と、前記乳化液を減圧蒸発器で減圧攪拌して溶媒を除去する段階と、溶媒を除去した分散液を濾過し、水溶性物質を除去してカプセルを回収する段階と、前記回収されたカプセルを室温の減圧乾燥器で乾燥し、ポリオール/高分子マイクロカプセルを得る段階とを備えるポリオール/高分子マイクロカプセルの製造方法及びこの方法で得られるマイクロカプセル、並びに該マイクロカプセルを剤型内に含む化粧料組成物である。
【選択図】 なし
Description
Y.Okawa, M. Yamamoto, H. Okada, T. Yashiki, T. Shimamoto, Chem. Pharmac. Bull. 5 (1988) 1095 H. Okada, Y. Doken, Y. Ogawa, H. Toguchi, Pharmac. Res. 11 (1994) 1143 P. Couvreur, M. J. Blanco-Proeto, F. Puisieux, B. Ropues, E. Fattal, Adv. Drug Del. Rev. 28 (1997) 85 H. Sah, J. Pharmac. Sci. 88 (1999) 1320 T. Morita, Y. Sakamura, Y. Horikiri, T. Suzuki, H. Yoshino, J. Control. Rel. 69 (2000) 435 Eur. J. Pharma. Biopharma. 1998 (45) p.49 韓国公開特許公報第1993-0211990号
1)低分子量ポリオールと高分子量ポリオールを混合して、高分子壁剤成分が含有されている高分子溶液に溶解する段階と、
2)前記ポリオールが溶解された溶液を、安定化剤が導入された水溶液に入れて乳化させる段階と、
3)前記乳化液を減圧蒸発器で減圧攪拌して溶媒を除去する段階と、
4)溶媒を除去した分散液を濾過し、水溶性物質を除去してカプセルを回収する段階と、
5)回収された前記カプセルを室温の減圧乾燥器で乾燥し、ポリオール/高分子マイクロカプセルを得る段階と、を備える。
1)水溶性及び油溶性有効成分からなる群より選択された1種以上の有効成分をポリオール/溶媒に溶解させる段階と、
2)前記溶液を高分子壁剤成分が含有された高分子溶液に分散させる段階と、
3)前記分散された分散液を乳化させてエマルジョンを得る段階と、
4)前記エマルジョンのポリオールと溶媒を除去し、硬質の高分子マイクロカプセルを回収する段階と、を備える。
前記混合液を高分子溶液にマグネチック攪拌機で攪拌しながら分散させ、室温で5分間5,000rpmの速度で乳化してエマルジョンを得る。
前記エマルジョンからポリオールと溶媒を減圧攪拌しながら除去し、硬質のポリオール/高分子マイクロカプセルを製造する。
高分子粒子を用いて不安定な有効成分を安定化しようとする時、油溶性物質は疎水性高分子粒子内に、水溶性物質は親水性高分子粒子内に捕集することが一般的であり、水溶性と油溶性物質を一緒に1つの高分子粒子内に捕集することは容易ではないことが現実である。
従って、本発明では、こういう問題点を解決するために、粒子製造時、ポリオールを效果的に使用して簡単な製造工程により、水溶性物質と油溶性物質を同時に高分子粒子内に捕集して安定化する。
1)酵素を低分子量ポリオールに均一に分散させる段階と、
2)前記安定化された酵素/ポリオールを、高分子量ポリオールが溶解されている高分子溶液に再分散・乳化させてエマルジョンを得る段階と、
3)酵素/ポリオール/高分子溶液を固化させ、硬質の高分子マイクロカプセルとして回収する段階と、を備える。
以下、この製造方法をより具体的に調べてみれば次の通りである。
分子量400、4000、8000、12000g/molのポリエチレングリコールを、それぞれポリカプロラクトン(80000g/mol分子量)と1:1の重量比で、溶媒のメチレンクロライドに入れ、室温攪拌して完全に溶解した。ポリエチレングリコールとポリカプロラクトンは、メチレンクロライドに対して15重量%導入した。製造されたそれぞれの溶液をさらに1%のポリビニルアルコール(平均鹸化価89%)が溶けている水溶液に入れ、機械式ホモジナイザーを用いて5000rpmで5分間乳化した。この時、ポリエチレングリコール/ポリカプロラクトン/メチレンクロライド溶液は、水相で30重量%の濃度を有する。乳化が終わった後、乳化液は減圧蒸発器に移して室温で30分間減圧攪拌し、溶媒のメチレンクロライドを完全に除去した。減圧蒸発工程が終わった後、分散液は濾過紙で濾過し、カプセルのみを回収して、水を含むあらゆる水溶性物質は除去した。回収されたカプセルは、室温減圧乾燥器で1日間乾燥した。
分子量400、4000、8000、12000g/molのポリエチレングリコールを、それぞれポリメチルメタクリレート(75000g/mol分子量)と1:1の重量比で、溶媒のメチレンクロライドに入れ、室温攪拌して完全に溶解した。ポリエチレングリコールとポリメチルメタクリレートは、メチレンクロライドに対して20重量%導入した。以下の過程は、実施例1と同様に行って、ポリエチレングリコール/ポリメチルメタクリレートマイクロカプセルを製造した。
分子量400、4000、8000、12000g/molのポリエチレングリコールを、それぞれ高分子壁剤のポリスチレン(100000g/mol分子量)と1:1の重量比で、溶媒のメチレンクロライドに入れ、室温攪拌して完全に溶解した。ポリエチレングリコールとポリスチレンは、メチレンクロライドに対して20重量%導入した。以下の過程は、実施例1と同様に行って、ポリエチレングリコール/ポリスチレンマイクロカプセルを製造した。
低分子量ポリオールである分子量400g/molのポリエチレングリコールと、高分子量ポリオールである8000g/molのポリエチレングリコールとを7:3、5:5、3:7の重量比で混合し、高分子壁剤と溶媒からなるポリカプロラクトン/メチレンクロライド高分子溶液に導入した。この時、前記低分子量ポリエチレングリコールと高分子量ポリエチレングリコールを合わせた重量は、高分子壁剤であるポリカプロラクトンの重量と同量を使用した。また、前記ポリエチレングリコールとポリカプロラクトンは、溶媒であるメチレンクロライドに対して20重量%導入した。以下の過程は、実施例1と同様に行って、ポリエチレングリコール/ポリカプロラクトンマイクロカプセルを製造した。
パパインをモデル酵素に選定して使用した。まず、パパインを分子量400g/molの低分子量ポリエチレングリコールに分散した。この時、パパインの含量は、カプセルの総重量に対して、それぞれ1、3、5重量%で導入した。次いで、分子量8000g/molの高分子量ポリエチレングリコールと、高分子壁剤のポリカプロラクトンとが溶けているメチレンクロライド水溶液に、パパイン/ポリエチレングリコール分散体を再分散した。本過程で使用される成分の含量は、実施例4の組成による。以下の過程は、実施例1と同様に行って、パパイン酵素含有ポリエチレングリコール/ポリカプロラクトンマイクロカプセルを製造した。
実施例2と同様にマイクロカプセルを製造するものの、ポリエチレングリコールの代わりにブチレングリコールが含有されたブチレングリコール/ポリメチルメタクリレートマイクロカプセルを製造した。まず、ブチレングリコールとポリメチルメタクリレート(75000g/mol分子量)を3:7の重量比で、メチレンクロライドに室温攪拌して完全に溶解した。ブチレングリコールとポリメチルメタクリレートは、メチレンクロライドに対して20重量%導入した。以下の過程は、実施例1と同様に行って、ポリエチレングリコール/ポリメチルメタクリレートマイクロカプセルを製造した。
有効成分のうち、油溶性物質として甘草をモデルに選定して使用した。まず、甘草を全体高分子重量に対して5重量%で、ポリエチレングリコールとメチレンクロライド混合液に溶解した。この溶液をポリメチルメタクリレートが溶けているメチレンクロライド高分子溶液と混合した。本過程で使用される成分の含量は、実施例2の組成による。以下の過程は、実施例1と同様に行って、甘草含有ポリエチレン/ポリメチルメタクリレートマイクロカプセルを製造した。
有効成分のうち、水溶性物質としてアスコルビン酸をモデルに選定して使用した。まず、アスコルビン酸を全体高分子粒子重量に対して5重量%で、ポリエチレングリコールに分散させた後、この分散液をポリメチルメタクリレートが溶けているメチレンクロライド高分子溶液に再分散した。本過程で使用される成分の含量は、実施例2の組成による。以下の過程は、実施例1と同様に行って、アスコルビン酸含有ポリエチレン/ポリメチルメタクリレートマイクロカプセルを製造した。
有効成分のうち、水溶性物質としてアスコルビン酸、油溶性物質としてリポ酸をモデルに選定して2つの物質を同時に含有するマイクロカプセルを製造した。まず、アスコルビン酸とリポ酸を全体高分子粒子重量に対して、それぞれ5重量%で、ポリエチレングリコールに分散させた後、この分散液をポリメチルメタクリレートが溶けているメチレンクロライド高分子溶液に再分散した。本過程で使用される成分の含量は、実施例2の組成による。以下の過程は、実施例1と同様に行って、アスコルビン酸とリポ酸を同時に含有するポリエチレン/ポリメチルメタクリレートマイクロカプセルを製造した。
実施例1〜3で製造されたポリエチレングリコール/高分子マイクロカプセルのカプセル形態を光学顕微鏡で観察した。図1に示したように、製造されたポリエチレングリコール/高分子マイクロカプセルは、5〜20mmの平均粒子サイズを有する球形体である。それぞれの球形体は、内部にポリエチレングリコールドメインを形成している。ところが、導入されるポリエチレングリコールの含量は、分子量に依存する結果を示した。ポリエチレングリコール分子量による高分子マイクロカプセル内の導入量効果を薄層クロマトグラフィー(Thin layer chromatography)を用いて適量分析し、表1にまとめた。
ポリエチレングリコール混合比におるカプセル内の含有挙動を確認するために、実施例4で製造されたポリエチレングリコール/ポリカプロラクトンマイクロカプセルを薄層クロマトグラフィーを用い、適量分析してその結果を表2にまとめた。ポリエチレングリコールカプセル内の導入量は、混合比によって検出された。ところが、図2の光学顕微鏡写真分析では、カプセル形態は混合比に関係なく観察することができた。このような結果は、低分子量のポリエチレングリコールは、カプセル内部においてドメイン形成のためのテンプレートの役割を果たし、高分子量のポリエチレングリコールは、そのテンプレートにそのまま残っていることを意味する。
実施例5で製造されたパパイン含有ポリエチレングリコール/ポリカプロラクトンマイクロカプセルの光学顕微鏡写真を図3に示した。図1とは異なり、製造されたマイクロカプセル内部にパパイン領域を容易に観察することができた。図4には、パパイン含有マイクロカプセルの走査電子顕微鏡写真を示した。カプセル外壁は、滑らかなポリカプロラクトンから形成されており、パパインまたはポリエチレングリコールのカプセル外部への流出は、全く観察されず、パパインとポリエチレングリコールが、ポリカプロラクトン壁剤によって效果的に捕集されていることが分かる。マイクロカプセル内のパパイン導入量は、次のように分析した。まず、パパイン含有マイクロカプセル50mlをジメチルスルホキシド1mlに入れて、1時間培養した後、0.05%のドデシル硫酸ナトリウム/0.01N水酸化ナトリウム溶液2mlを添加し、室温で1時間放置して高分子と酵素を完全に溶かした。次いで、マイクロ-BCAを用いてタンパク質適量した。このような分析法で適量分析したパパイン含量は、次の表3に示した。表3から分かるように、本発明で提案する方法は、酵素を效果的に捕集することをよく示している。
実施例5で製造されたポリエチレングリコール/ポリカプロラクトンマイクロカプセル内において、パパインの活性度を貯蔵温度によって確認した。この場合には、パパイン3%含有マイクロカプセルを選択して活性度を測定した。カプセル内のパパインの活性度は、次のように分析した。アセトン1mlにパパイン含有マイクロカプセル20mlを入れて、10秒間超音波を走査した。次いで、12000rpmで5分間遠心分離した。この過程を3回繰り返して純粋酵素のみを得た。得られた純粋酵素は、カゼインを基質にして、280nmでUV吸光器を用いて活性度を測定した。貯蔵条件によって得られたパパインの活性度を次の表4に示した。製造されたパパイン含有ポリエチレングリコール/ポリカプロラクトンマイクロカプセルは、長期貯蔵条件でも優れた活性度を示した。このような優れた活性度は、ポリエチレングリコールのようなポリオールがマイクロカプセル内において、固体形態の酵素を效果的に安定化するということを意味する。酵素とポリカプロラクトンのような高分子壁剤間に、ポリオールが適切に位置し、疎水性分配効果を与えることによって、酵素と高分子間の直接的な相互作用を遮断し、結果的に酵素の安定度を向上させると解析される。
前記実施例7〜9で製造されたポリオール/高分子マイクロカプセル内に捕集された有効成分の安定度を確認するために製造されたカプセルを、下記剤型例1〜3にそれぞれ添加した。
下記表5の組成を有する透明ゲル形態の可溶化剤型を製造した。剤型の粘度は、約4,000cpsである。粘度は、Brookfield(LVDVII+)を用いて、30℃で12rpmと測定した。
乳化剤型における安定化効果を調べるために、下記表7の組成を有するローションを製造した。それぞれの油相と水相は、70℃で完全に溶解させ、7,000rpmで5分間乳化させて、不透明ゲル形態のローションを製造した。ローションの粘度は、約2,500cpsである。
前記実施例7〜9で製造されたポリオール/高分子マイクロカプセル内に捕集された有効成分の安定度を確認するために、下記表9の組成でクリームを製造した。
Claims (16)
- マイクロカプセルを製造する方法であって、
1)低分子量ポリオールと高分子量ポリオールを混合して、高分子壁剤成分が含有されている高分子溶液に溶解する段階と、
2)前記ポリオールが溶解された溶液を、安定化剤が導入された水溶液に入れて乳化させる段階と、
3)前記乳化液を減圧蒸発器で減圧攪拌して溶媒を除去する段階と、
4)溶媒を除去した分散液を濾過し、水溶性物質を除去してカプセルを回収する段階と、
5)前記回収されたカプセルを室温の減圧乾燥器で乾燥し、ポリオール/高分子マイクロカプセルを得る段階と、
を備えるポリオール/高分子マイクロカプセルの製造方法。 - 前記低分子量ポリオールと高分子量ポリオールを合わせた重量は、前記高分子壁剤の重量と同量になることを特徴とする請求項1に記載の方法。
- 前記2)段階の安定化剤は、アラビック、トラガカント、カラヤ、ラーチ、ガティ、イナゴマメ、グアール、寒天、アルギナート、カラギーナン、ファーセレラン、ペクチン、ゼラチン、スターチ及びその誘導体; デキストラン、キサンタンガム及びその誘導体; ビニル高分子、アクリル高分子、ポリオール含有共重合体及びその誘導体;からなる群より選択された一つ以上であることを特徴とする請求項1に記載の方法。
- 前記低分子量ポリオールは、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、それらの共重合体及び誘導体、ブチレングリコール、プロピレングリコール及びグリセリンからなる群より選択された一つ以上であることを特徴とする請求項1に記載の方法。
- 前記低分子量ポリオールは、カプセルの総重量に対して0.1〜70重量%であることを特徴とする請求項1に記載の方法。
- 前記低分子量ポリオールは、分子量が1000g/mol以下であり、マイクロカプセルの形成中にテンプレートとして作用し、有効成分の分散媒の役目を果たすことを特徴とする請求項1に記載の方法。
- 前記高分子量ポリオールは、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、それらの共重合体及び誘導体からなる群より選択された一つ以上であることを特徴とする請求項1に記載の方法。
- 前記高分子壁剤成分は、ポリエステル、ポリアクリレート、ポリビニルエーテル、不飽和カルボン酸、これらの共重合体及び誘導体からなる群より選択された一つ以上であることを特徴とする請求項1に記載の方法。
- 前記高分子壁剤成分は、カプセルの総重量に対して1〜99.99重量%であることを特徴とする請求項1に記載の方法。
- 内部に1種以上の有効成分を含有するマイクロカプセルを製造する方法であって、
1)水溶性及び油溶性有効成分からなる群より選択された1種以上の有効成分をポリオール/溶媒溶液に溶解させる段階と、
2)前記溶液を高分子壁剤成分が含有された高分子溶液に分散させる段階と、
3)前記分散された分散液を乳化させてエマルジョンを得る段階と、
4)前記エマルジョンのポリオールと溶媒を除去し、硬質の高分子マイクロカプセルを回収する段階と、
を備えるポリオール/高分子マイクロカプセルの製造方法。 - 内部に有効成分として酵素を含有するマイクロカプセルの製造方法であって、
1)酵素を低分子量ポリオールに均一に分散させる段階と、
2)前記分散された酵素/ポリオールを、高分子量ポリオールが溶解されている高分子溶液に再分散・乳化させてエマルジョンを得る段階と、
3)酵素/ポリオール/高分子溶液を固化させ、硬質の高分子マイクロカプセルとして回収する段階と、を備え、
前記2)段階の高分子溶液には、高分子壁剤成分が溶解されていることを特徴とする酵素を安定化するマイクロカプセルの製造方法。 - 前記酵素は、酸化還元酵素類、転移酵素類、加水分解酵素類、リアーゼ類、異性質化酵素類及びリガーゼ類からなる群より選択された一つ以上であることを特徴とする請求項11に記載の方法。
- 内部核として有効成分と、
前記有効成分を取り囲んでいる疎水性の高分子量ポリオールと、
最外殻の高分子壁剤と、からなる構造を有することを特徴とする三重層構造のマイクロカプセル。 - 請求項1ないし12のいずれかに記載の方法によって製造されることを特徴とするマイクロカプセル。
- 請求項13に記載のマイクロカプセルを剤型内に含有することを特徴とする化粧料組成物。
- 前記化粧料組成物の有効成分は、レチノール、レチニルアセテート、レチニルパルミテート、トコフェロール、酢酸トコフェロール、リノール酸トコフェロール、ニコチン酸トコフェロール、リノール酸、リポ酸、コエンチームQ−10、レスベラトロル、甘草、アスコルビン酸、アスコルビン酸誘導体及びクロロゲン酸からなる群より選択された一つ以上であることを特徴とする請求項15に記載の化粧料組成物。
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