JP2004149433A

JP2004149433A - 白色有機蛍光化合物

Info

Publication number: JP2004149433A
Application number: JP2002315110A
Authority: JP
Inventors: Tadao Nakaya; 忠雄仲矢; Atsushi Ikeda; 厚池田; Takashi Sudo; 尚須藤
Original assignee: Taiho Kogyo Co Ltd
Current assignee: Taiho Kogyo Co Ltd
Priority date: 2002-10-29
Filing date: 2002-10-29
Publication date: 2004-05-27
Also published as: CN1705666A; EP1564216A1; TW200418953A; KR20050083873A; US20060004201A1; AU2003275639A1; WO2004039805A1

Abstract

【課題】単一化合物でありながら、白色発光可能な、堅牢で耐候性のある発光化合物を提供する。
【解決手段】キナクリドン骨格を有する式（１）の化合物。（但し、Ｒ^１及びＲ^２は、アルキル基又はアルコキシ基を示し、互いに同一であっても相違しても良い。Ｒ^３及びＲ^４は、アルキル基を示し、互いに同一であっても相違しても良い。）該化合物の具体例としては、Ｒ^１，Ｒ^２，Ｒ^３，Ｒ^４がメチル基のもの及び、Ｒ^１，Ｒ^２がメトキシ基でＲ^３，Ｒ^４がメチル基のもの等が挙げられる。

【選択図】なし

Description

【０００１】
【発明の属する技術分野】
この発明は白色有機蛍光化合物に関し、さらに詳しくは、キナクリドン骨格を有することにより堅牢であり、加工性が良好で、大きな輝度で白色発光する白色有機蛍光化合物に関する。
【０００２】
【従来の技術】
有機ＥＬ素子は、従来、Ｒ、Ｇ、及びＢの三原色それぞれを発光させる素子及び白色発光素子を中心に開発が進められてきた。白色発光は、赤発光の化合物、青発光の化合物及び緑発光の化合物や複数の発光化合物を混色して白色発光を実現するものであった。
【０００３】
しかしながら、単一化合物で白色蛍光を発する化合物は、殆ど知られていない。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】
この発明の目的は、白色に発光可能な、例えば有機ＥＬ素子に利用可能な、単一化合物である白色有機蛍光化合物を提供することにある。この発明の他の目的は、有機ＥＬ素子等を初めとする各種の白色発光体に利用可能な白色有機蛍光化合物を提供することにある。この目的を達成するために鋭意研究した結果、従来においてはＲ、Ｇ、Ｂの三原色色素及び複数の色素を発光させ、これらを混色することにより白色発光を実現した。この発明においては、白色発光が可能な単一蛍光新化合物を合成し、高輝度、高純度白色及び高寿命ＥＬ素子として機能することを示すものである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】
前記課題を解決するための手段は、式（１）で示される白色有機蛍光化合物である。
【０００６】
【化２】

（但し、Ｒ^１及びＲ^２は、アルキル基又はアルコキシ基を示し、互いに同一であっても相違しても良い。Ｒ^３及びＲ^４は、アルキル基を示し、互いに同一であっても相違しても良い。）
前記式（１）で示される化合物の中でも、式（１）における前記Ｒ^１及びＲ^２が炭素数１〜５の低級アルキル基であり、前記Ｒ^３及びＲ^４が、炭素数１〜５の低級アルキル基又は炭素数１〜５の低級アルコキシ基である白色有機蛍光化合物が好適である。
【０００７】
【発明の実施の形態】
この発明に係る式（１）で示される白色有機蛍光化合物はいずれも、式（７）で示されるキナクリドン骨格を有する。
【０００８】
【化３】

前記式（７）で示される化合物は、キナクリドン又はピグメントバイオレット１９と称される顔料として周知である。このキナクリドンは、例えばジエチルスクシニルスクシナートとアニリンとを主原料として、例えば縮合、閉環、酸化を行って合成される。キナクリドン自体は、堅牢性、耐候性及び耐熱性に優れる。
【０００９】
したがって、式（１）で示される本発明に係る白色有機蛍光化合物も、堅牢性、耐候性、耐光性及び耐熱性に優れる。
【００１０】
式（１）において、Ｒ^１及びＲ^２は、アルキル基又はアルコキシ基を示し、互いに同一であっても相違しても良い。好適なアルキル基としては炭素数が１〜５の低級アルキル基を挙げることができ、Ｒ^１及びＲ^２が低級アルキル基である場合、その具体例として、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基等を挙げることができる。また、Ｒ^１及びＲ^２が低級アルコキシ基である場合、その具体例として、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基等を挙げることができる。Ｒ^１及びＲ^２は同一であってもまた相違していてもよいが、同一であるのが好ましい。
【００１１】
式（１）において、Ｒ^３及びＲ^４は、アルキル基を示し、互いに同一であっても相違していても良い。Ｒ^３及びＲ^４の好適例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基等を挙げることができる。
【００１２】
式（１）で示される白色有機蛍光化合物は、例えば、以下の反応式に従って製造することができる。
【００１３】
【化４】

上記式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３及びＲ^４は前記と同様の意味を有する。Ｒ^５は、アルキル基を示し、好適には炭素数１〜３のアルキル基を示す。
【００１４】
上記の反応式において、先ず、先ず式（２）で示される２，５−ジアルキルアニリンと式（３）で示される１，４−ジメトキシカルボニル−２，５−ジヒドロキシ−シクロヘキサジエン−１，４とを反応させて式（４）で示されるジアミン化合物を得る。このときの反応は、アルコール等の溶媒中で、例えば酢酸の存在下に、加熱することにより、容易に進行する。
【００１５】
前記式（４）で示されるジアミン化合物は硫酸の存在下に加熱することにより容易に脱水素し、芳香化されて式（５）で示されるジアミノベンゼン化合物を製造する。加熱温度は、溶媒の沸点以下の温度で充分である。反応時間は、０．５時間から数時間である。
【００１６】
次いで、前記式（５）で示されるジアミノベンゼン化合物における窒素原子をアルキル化する。アルキル化剤は、Ｒ^１（又はＲ^２）−Ｃ_６Ｈ_５−ＣＨ_２Ｘ（但し、Ｘは塩素原子等のハロゲン原子を示す。）である。このアルキル化剤におけるＲ^１及びＲ^２は前記と同様の意味を示す。アルキル化反応は、ＤＭＦ等の極性溶媒中で極性溶媒の沸点以下の温度に加熱することにより、進行する。
【００１７】
式（５）で示されるジアミノベンゼン化合物は、ジクロロベンゼン等の極性溶媒中で、ｐ−トルエンスルホン酸等の脱水剤の存在下に、加熱することにより閉環して式（１）で示されるキナクリドン骨格を有するこの発明に係る白色有機蛍光化合物が製造される。
【００１８】
この発明に係る白色有機蛍光化合物は、キナクリドン骨格における窒素原子にアルキル（又はアルコキシ）ベンジル基が結合し、カルボニル基及び窒素原子が結合する異節環に隣接するとともに中心位置のベンゼンとは反対側に位置するベンゼン環に、二つのアルキル基が結合するという、特異な分子構造を有する。窒素原子に結合するアルキル（又はアルコキシ）ベンジル基は、この白色有機蛍光化合物における赤色発光に寄与する。一方、前記ベンゼン環に結合する二つのアルキル基は、青色発光に寄与する。この青発光への寄与は、分子容の大きなアルキル基であるほど大きい。したがって、キナクリドン骨格に起因する緑発光と前記ベンゼン環に結合する二つのアルキル基による青発光と窒素原子に結合するアルキル（又はアルコキシ）ベンジル基に起因する赤発光とが、外部から電磁波エネルギーの付与により一つの分子において同時に生じるので、人間の目において白色発光と認識されるのである。
【００１９】
この発明に係る白色有機蛍光化合物は、４００〜６５０ｎｍの領域で、青、緑及び赤の蛍光ピークを有することにより、白色発光可能な有機ＥＬ素子に利用することができる。
【００２０】
図１は、一層型有機ＥＬ素子でもある発光素子の断面構造を示す説明図である。図１に示されるように、この発光素子Ａは、透明電極２を形成した基板１上に、この発明に係る白色有機蛍光化合物を含有するフィルムである発光層３及び電極層４をこの順に積層して成る。
【００２１】
図１に示される発光素子は、その発光層３としてこの発明に係る白色有機蛍光化合物含有のフィルムを有していると、透明電極２及び電極層４に電流を通電すると、白色有機蛍光化合物による白色に発光する。また、発光は、前記透明電極２と前記電極層４との間に電界が印加されると、電極層４側から電子が注入され、透明電極２から正孔が注入され、更に電子が発光層３において正孔と再結合し、エネルギー準位が伝導帯から価電子帯に戻る際にエネルギーを光として放出する現象である。
【００２２】
図１に示される発光素子Ａは、その全体形状を大面積の平面形状にすると、例えば壁面、あるいは天井に装着して、大面積壁面発光素子、及び大面積天井面発光素子等の面状発光照明装置とすることができる。つまり、この発光素子は、従来の蛍光灯のような線光源あるいは電球と言った点光源に代えて面光源として利用されることができる。特に、居住のための室内、事務用の室内、車両室内等の壁面、天井面、あるいは床面をこの発光素子により面光源として発光ないし照明することができる。さらに、この発光素子Ａをコンピュータにおける表示画面、携帯電話における表示画面、金銭登録機における数字表示画面等のバックライトに使用することができる。その他、この発光素子Ａは、直接照明、間接照明等の様々の光源として使用されることができ、また、夜間に発光させることができて視認性が良好である広告装置、道路標識装置、及び発光掲示板等の光源に使用されることもできる。しかも、この発光素子Ａは、白色有機蛍光化合物を発光層に有するので、発光寿命が長い。したがって、この発光素子Ａにより発光が長寿命である光源とすることができる。
【００２３】
また、この発光素子Ａを、筒状に形成された基板１と、その基板１の内面側に透明電極２、発光層３及び電極層４をこの順に積層してなる管状発光体とすることができる。この発光素子Ａは、水銀を使用していないので、従来の水銀を使用する蛍光灯に代替して環境に優しい光源とすることができる。
【００２４】
基板１としては、透明電極２をその表面に形成することができる限り、公知の基板を採用することができる。この基板１として、例えばガラス基板、プラスチックシート、セラミック、表面に絶縁塗料層を形成する等の、表面を絶縁性に加工してなる金属板等を挙げることができる。
【００２５】
発光層３は、この発明に係る白色有機蛍光化合物を含有するフィルム状乃至シート状に構成することができる。
【００２６】
発光層３の厚みは、通常３０〜５００ｎｍ、好ましくは１００〜３００ｎｍである。白色有機蛍光化合物含有のフィルム乃至シートの厚みが薄すぎると発光光量が不足することがあり、その厚みが大きすぎると、駆動電圧が高くなりすぎて好ましくないことがあり、また、面状体、管状体、湾曲体、環状体とするときの柔軟性に欠けることがある。
【００２７】
白色有機蛍光化合物含有のフィルム乃至シートは、前記白色有機蛍光化合物を適宜の溶媒に溶解してなる溶液を用いて、塗布法例えばスピンキャスト法、コート法、及びディップ法等により形成することができる。また、白色有機蛍光化合物の粉末を電極間に挟んで溶融圧着することにより、発光層３を形成することもできる。
【００２８】
前記電極層４は、仕事関数の小さな物質が採用され、例えば、ＭｇＡｇ、アルミニウム合金、金属カルシウム等の、金属単体又は金属の合金で形成されることができる。好適な電極層４はアルミニウムと少量のリチウムとの合金電極である。この電極層４は、例えば基板１の上に形成された前記発光層３を含む表面に、蒸着技術により、容易に形成することができる。
【００２９】
塗布法及び蒸着法のいずれを採用して発光層を形成するにしても、電極層と発光層との間に、バッファ層を介装するのが好ましい。
【００３０】
前記バッファ層を形成することのできる材料として、例えば、フッ化リチウム等のアルカリ金属化合物、フッ化マグネシウム等のアルカリ土類金属化合物、酸化アルミニウム等の酸化物、４，４’−ビスカルバゾールビフェニル（Ｃｚ−ＴＰＤ）を挙げることができる。また、例えばＩＴＯ等の陽極と有機層との間に形成されるバッファ層を形成する材料として、例えばｍ−ＭＴＤＡＴＡ（４，４’，４’’−トリス（３−メチルフェニルフェニルアミノ）トリフェニルアミン）、フタロシアニン、ポリアニリン、ポリチオフェン誘導体、無機酸化物例えば酸化モリブデン、酸化ルテニウム、酸化バナジウム、フッ化リチウムを挙げることができる。これらのバッファ層は、その材料を適切に選択することにより、発光素子である有機ＥＬ素子の駆動電圧を低下させることができ、発光の量子効率を改善することができ、発光輝度の向上を達成することができる。
【００３１】
次にこの発明に係る発光素子の第２の例を図に示す。図２は多層型有機ＥＬ素子である発光素子の断面を示す説明図である。
【００３２】
図２に示すように、この発光素子Ｂは、基板１の表面に、透明電極２、ホール輸送層５、発光層３ａ，３ｂ、電子輸送層６及び電極層４をこの順に積層してなる。
【００３３】
基板１、透明電極２、及び電極層４については、図１に示された発光素子Ａにおけるのと、同様である。
【００３４】
図２に示される発光素子Ｂにおける発光層は発光層３ａ及び発光層３ｂよりなり、発光層３ａは白色有機蛍光化合物を蒸着してなる蒸着膜である。発光層３ｂは、ＤＰＶＢｉ層である。このＤＰＶＢｉ層は、ホスト材料的な機能を有する層である。
【００３５】
前記ホール輸送層５に含まれるホール輸送物質としては、トリフェニルアミン系化合物例えばＮ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（ｍ−トリル）−ベンジジン（ＴＰＤ）、及びα−ＮＰＤ等、ヒドラゾン系化合物、スチルベン系化合物、複素環系化合物、π電子系スターバースト正孔輸送物質等を挙げることができる。
【００３６】
前記電子輸送層６に含まれる電子輸送物質としては、前記電子輸送性物質としては、例えば、２−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５−（４−ビフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール等のオキサジアゾール誘導体及び２，５−ビス（１−ナフチル）−１，３，４−オキサジアゾール、並びに２，５−ビス（５’−ｔｅｒｔ−ブチル−２’−ベンゾキサゾリル）チオフェン等を挙げることができる。また、電子輸送性物質として、例えばキノリノールアルミ錯体（Ａｌｑ３）、ベンゾキノリノールベリリウム錯体（Ｂｅｂｑ２）等の金属錯体系材料を好適に使用することもできる。
【００３７】
図２における発光素子Ｂでは、電子輸送層６はＡｌｑ３を含有する。
【００３８】
各層の厚みは、従来から公知の多層型有機ＥＬ素子におけるのと同様である。
【００３９】
図２に示される発光素子Ｂは、図１に示される発光素子Ａと同様に作用し、発光する。したがって、図２に示される発光素子Ｂは、図１に示される発光素子Ａと同様の用途を有する。
【００４０】
図３に、この発明に係る発光素子の第３の例を示す。図３は、多層型有機ＥＬ素子である発光素子の断面を示す説明図である。
【００４１】
図３に示される発光素子Ｃは、基板１の表面に、透明電極２、ホール輸送層５、発光層３、電子輸送層８及び電極層４をこの順に積層してなる。
【００４２】
この図３に示す発光素子Ｃは前記発光素子Ｂと同様である。
【００４３】
図４に発光素子の他の例を示す。この図４に示す発光素子Ｄは、基板１、電極２、ホール輸送層５、発光層３及び電極層４をこの順に積層してなる。
【００４４】
図４に発光素子の他の例を示す。この図４に示す発光素子Ｄは、基板１、電極２、ホール輸送層５、発光層３及び電極層４をこの順に積層してなる。
【００４５】
前記図１〜４に示される発光素子の外に、基板上に形成された透明電極である陽極と電極層である陰極との間に、ホール輸送性物質を含有するホール輸送層と、この発明に係る白色有機蛍光化合物で形成された電子輸送性発光層とを積層して成る二層型有機低分子発光素子（例えば、陽極と陰極との間に、ホール輸送層と、ゲスト色素としてこの発明に係る発光化合物及びホスト色素を含有する発光層とを積層して成る二層型色素ドープ型発光素子）、陽極と陰極との間に、ホール輸送性物質を含有するホール輸送層と、この発明における白色有機蛍光化合物と電子輸送性物質とを用いて形成された電子輸送性発光層とを積層して成る二層型有機発光素子（例えば、陽極と陰極との間に、ホール輸送層と、ゲスト色素としてこの発明に係る白色有機蛍光化合物及びホスト色素とを含有する電子輸送性発光層とを積層して成る二層型色素ドープ型有機発光素子）、陽極と陰極との間に、ホール輸送層、この発明に係る白色有機蛍光化合物含有の発光層及び電子輸送層を積層して成る三層型有機発光素子を挙げることができる。
【００４６】
また、前記発光層中には、増感剤としてルブレンが含有されていてもよく、特に、ルブレンとＡｌｑ３とが含有されていてもよい。
【００４７】
この発明に係る白色有機蛍光化合物を利用した有機ＥＬ素子は、例えば一般に直流駆動型の素子として使用することができ、また、パルス駆動型の素子及び交流駆動型の素子としても使用することができる。
【００４８】
この発明に係る白色有機蛍光化合物は、更に、モノクロディスプレイ、カラーディスプレイ等のディスプレイ分野、ライトサイン、直視型サイン、間接照明、ＬＣＤ用バックライト等の照明分野にも使用される。
【００４９】
【実施例】
（実施例１）
２，５−ジメチルアニリン２０ｇと式（９）で示される２，５−ジヒドロキシ−１，４−ジメトキシカルボニルシクロヘキサジエン−１，４１７．１２ｇとを、酢酸３００ｍｌ及びエタノール３００ｍｌの混合溶媒中で、撹拌下に１１５℃に加熱しながら２４時間反応させた。反応終了後、冷水で冷却し、ガラスフィルターで濾過し、濾過物をメタノール、酢酸エチル、ＴＨＦ及び石油エーテルで洗浄し、真空乾燥を約２時間行って黄橙色の固体１９．４６ｇを得た。
【００５０】
【化５】

前記黄橙色の固体のＩＲチャート図（図５）及びＮＭＲチャート図（図６）から、この黄橙色の固体は、式（１０）で示す構造を有する化合物であると同定した。
【００５１】
【化６】

次いで、式（１０）で示される２，５−ジアミノ−１，４−ジメチルカルボニルシクロヘキサジエン−１，４１９．４６ｇを、ｏ−ジクロロベンゼン中、硫酸（２０滴）の存在下に、１６０℃で１時間撹拌しながら脱水素反応を行った。反応後、冷水で冷却してから、ガラスフィルターで濾過し、濾過物をメタノール洗浄、及び石油エーテルで洗浄してから乾燥すると、橙色の固体１２．３６ｇを得た。
【００５２】
この橙色をした固体のＩＲチャート図（図７）及びＮＭＲチャート図（図８）から、この固体は式（１１）で示される構造を有する化合物であると同定した。
【００５３】
【化７】

式（１１）で示される固体３ｇと４−クロロメチルトルエン５．９ｇとを、ＤＭＦ２００ｍｌ及びα−クロロキシレン５．９ｇの混合溶媒中で、撹拌下に、１６０℃に２時間加熱して反応させた。反応生成物を二日間放冷静置し、エバポレータで６０〜７０℃に加熱しながら溶媒を蒸発させ、得られた固体をクロロホルム２００ｍｌ及び水２００ｍｌと混合し、クロロホルム層を分別して取り出し、３０％苛性ソーダ水溶液で中和し、水洗を２回行い、ボウ硝で乾燥し、濾過し、得られる固形分を石油エーテルで洗浄し、乾燥することによって淡橙色の固体０．４５ｇを得た。
【００５４】
この淡橙色をした固体のＩＲチャート図（図９）及びＮＭＲチャート図（図１０）から、式（１２）で示す構造を有する化合物であると同定した。
【００５５】
【化８】

前記式（１２）で示されるところのメチルベンジル化体０．４５ｇを、ｏ−ジクロロベンゼン１００ｍｌ中で、ｐ−トルエンスルホン酸０．８０ｇの存在下に、撹拌しつつ１６０℃に加熱しながら２０時間反応させた。反応終了後、放冷した反応生成液から溶媒をエバポレータで除去し、得られた固形分をメタノール洗浄し、さらに石油エーテル洗浄し、黒色固体０．０５ｇを得た。
【００５６】
この黒色をした固体のＩＲチャート図（図１１）及びＮＭＲチャート図（１２）から、この固体を式（１３）で示される目的化合物であると同定した。
【００５７】
【化９】

混合キシレンに前記式（１３）で示される目的化合物を１０ｍｇ／Ｌの濃度になるように溶解して試料液を調製した。この試料液を、島津製作所製のＦ−４５００型分光蛍光光度計に装填して、以下の条件にて蛍光スペクトルを測定した。得られた蛍光スペクトルを図１３に示した。
【００５８】
測定条件
測定モード波長スキャン
励起波長３６５ｎｍ
蛍光開始波長４００ｎｍ
蛍光終了波長７００ｎｍ
スキャンスピード２４０ｎｍ／分
励起側スリット５．０ｎｍ
蛍光側スリット５．０ｎｍ
ホトマル電圧７００Ｖ
図１３から判るように、この実施例で得られた目的化合物は、４００〜６００ｎｍに蛍光発光が見られる。つまり、５１６．２ｎｍに赤発光のスペクトルピークが認められ、この赤発光のスペクトルピークは長波長側に長いテイルを有している。また、４８１ｎｍに緑発光のスペクトルピーク及び４４９．４ｎｍに青発光のスペクトルピークを有しているので、長波長側に長い裾野を有する赤発光スペクトルピークと相俟って、全体として白色発光となっていた。
【００５９】
（実施例２）
式（１１）で示される固体６ｇと４−メトキシベンジルクロリド１３．０６ｇとを、ＤＭＦ３００ｍｌ中で、撹拌下に、１６０℃に２０時間加熱して反応させた。反応生成物を室温にまで放冷した後、エバポレータで６０〜９０℃に加熱しながら溶媒を蒸発させ、得られた粘稠物をメタノールに溶解し、濾過し、次いでメタノールを蒸発させ、クロロホルムで抽出し、抽出液に３０％苛性ソーダ水溶液で中和し、水洗を２回行い、ボウ硝で乾燥し、濾過し、得られる固形分を石油エーテルで洗浄し、濾過し、乾燥することによって黄土色の固体０．８７ｇを得た。この黄土色をした固体は、式（１４）で示す構造を有する化合物（メトキシベンジル置換体）であった。
【００６０】
【化１０】

前記式（１４）で示されるところのメトキシベンジル置換体０．８７ｇを、ｏ−ジクロロベンゼン１５０ｍｌ中で、ｐ−トルエンスルホン酸１．４８ｇの存在下に、撹拌しつつ１６０℃に加熱しながら２０時間反応させた。反応終了後、放冷した反応生成液から溶媒をエバポレータで除去し、得られた固形分をメタノール洗浄し、さらに石油エーテル洗浄し、赤みがかった黒色固体０．２３ｇを得た。
【００６１】
この黒色をした固体のＩＲチャート図（図１４）及びＮＭＲチャート図（１５）から、この固体を式（１５）で示される目的化合物であると同定した。
【００６２】
【化１１】

混合キシレンに前記式（１５）で示される目的化合物を１０ｍｇ／Ｌの濃度になるように溶解して試料液を調製した。この試料液を、島津製作所製のＦ−４５００型分光蛍光光度計に装填して、以下の条件にて蛍光スペクトルを測定した。得られた蛍光スペクトルを図１６に示した。
【００６３】
測定条件
測定モード波長スキャン
励起波長３６５ｎｍ
蛍光開始波長４００ｎｍ
蛍光終了波長７００ｎｍ
スキャンスピード２４００ｎｍ／分
励起側スリット５．０ｎｍ
蛍光側スリット５．０ｎｍ
ホトマル電圧７００Ｖ
図１６から判るように、この実施例で得られた目的化合物は、４００〜６５０ｎｍに蛍光発光が見られる。つまり、４９５．４ｎｍのピークから６５０ｎｍにかけて面積の大きな裾野ピークがあり、また、４６３ｎｍに青発光のスペクトルピークを有しているので、全体として白色発光となっていた。
【００６４】
【発明の効果】
この発明によると、単一物質でありながら４００〜６５０ｎｍの蛍光発光領域を有する白色発光可能な白色有機蛍光化合物を提供することができ、この白色有機蛍光化合物を利用して有機ＥＬ素子、ディスプレイ、照明装置等により白色に発光させることができる。
【００６５】
又、この白色有機蛍光化合物は、プリズムを用いて分光することにより青発光、赤発光及び緑発光が可能な発光素子にすることもでき、さらに、カラーフィルターを用いてフルカラーの表示をすることもでき、ＬＣＤのバックライト等にも使用されることができる。
【図面の簡単な説明】
【図１】図１は、この発明に係わる一例としての発光素子を示す説明図である。
【図２】図２は、この発明に係わる他の例としての発光素子を示す説明図である。
【図３】図３は、この発明に係わるその他の例としての発光素子を示す図面である。
【図４】図４は、この発明に係わるその他の例としての発光素子を示す図面である。
【図５】図５は、実施例１で合成された式（１０）で示される固体のＩＲチャート図である。
【図６】図６は、実施例１で合成された式（１０）で示される固体のＮＭＲチャート図である。
【図７】図７は、実施例１で合成された式（１１）で示される固体のＩＲチャート図である。
【図８】図８は、実施例１で合成された式（１１）で示される固体のＮＭＲチャート図である。
【図９】図９は、実施例１で合成されたメチルベンジル化体のＩＲチャート図である。
【図１０】図１０は、実施例１で合成されたメチルベンジル化体のＮＭＲチャート図である。
【図１１】図１１は、実施例１で合成された目的化合物のＩＲチャート図である。
【図１２】図１２は、実施例１で合成された目的化合物のＮＭＲチャート図である。
【図１３】図１３は、実施例１で合成された目的化合物の蛍光発光スペクトルチャート図である。
【図１４】図１４は、実施例２で合成された目的化合物のＩＲチャート図である。
【図１５】図１５は、実施例２で合成された目的化合物のＮＭＲチャート図である。
【図１６】図１６は、実施例２で合成された目的化合物の蛍光発光スペクトルチャート図である。
【符号の説明】
Ａ，Ｂ，Ｃ・・・発光素子、
１・・・基板、
２・・・透明電極、
３，３ａ，３ｂ・・・発光層、
４・・・電極層、
５・・・ホール輸送層、

Claims

式（１）で示される白色有機蛍光化合物。

（但し、Ｒ^１及びＲ^２は、アルキル基又はアルコキシ基を示し、互いに同一であっても相違しても良い。Ｒ^３及びＲ^４は、アルキル基を示し、互いに同一であっても相違しても良い。）
前記Ｒ^１及びＲ^２が炭素数が１〜５の低級アルキル基であり、前記Ｒ^３及びＲ^４が、炭素数が１〜５の低級アルキル基又は炭素数が１〜５の低級アルコキシ基である前記請求項１に記載の白色有機蛍光化合物。