JP2004091332A - 抗菌抗カビ剤 - Google Patents
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Abstract
Description
【発明の属する技術分野】
本発明は抗菌抗カビ剤に関し、更に詳しくは各種の飲食品、化粧品、口腔組成物に配合することにより、各種細菌やカビの生育を有効に阻止することができる抗菌抗カビ剤に関する。
【0002】
【従来の技術】
従来より、抗菌抗カビ活性を有する成分として、天然物由来の成分や化学合成品など多くの成分が知られている。例えば、飲食品用の合成保存料としては、安息香酸類、ソルビン酸類、プロピオン酸類などが食品添加物の保存料として許可されている。また天然物由来の保存料としては、例えば、エゴノキ抽出物、カワラヨモギ抽出物、しらこ蛋白、ヒノキチオール(抽出物)、ペクチン分解物、ホオノキ抽出物、ε−ポリリジン、レンギョウ抽出物などが知られている(天然物便覧<第10版>食品と科学社:平成1年10月5日発行)。
【0003】
一方、口腔内細菌に対する抗菌剤に関しても数多く提案され、例えば、緑茶、ウーロン茶、紅茶などの茶葉の熱水抽出物を有効成分とするストレプトコッカス・ミュータンス菌に優れた効果を示す口内菌抑制剤(特開平1−190624号公報)、センキュウ、エイジツ、ビンロウおよび/またはクジンの生薬抽出物を有効成分とするストレプトコッカス・ミュータンスの増殖を効果的に抑制して虫歯や歯周病を良好に防止する口腔組成物(特開平4−159213号公報)、グァバ葉抽出エキスを有効成分とする虫歯防止剤(特許第3222021号)などが提案されている。
【0004】
また、本発明の上記式(1)で表される化合物は、本出願人が優れた草様乃至柑橘類様の持続性香気香味賦与乃至変調剤としての用途を初めて見いだした化合物であり(特公昭63−30303号公報)、その後、イヨカンの果皮オイル中の成分としても見出されている(Agric.Biol.Chem.,54,P561,1990年)。
【0005】
【発明が解決しようとする課題】
従来提案されている上述した方法はそれなりの効果はあるが、抗菌抗カビ効果の点では十分満足できるものではなかった。
【0006】
従って、本発明の目的は、安全性が高く、細菌及びカビの増殖を効果的に抑制することができる抗菌抗カビ剤を提供することである。
【0007】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは上記のごとき課題を解決すべく、鋭意研究を行った結果、今回、特定のジ(1−ヒドロキシアルキル)ペルオキシド類に優れた抗菌抗カビ作用があることを見出し本発明を完成するに至った。
【0008】
かくして、本発明によれば、下記式(1)
【0009】
【化2】
【0010】
[但し式中、RはC4〜C14のアルキル基を示す]
で表されるジ(1−ヒドロキシアルキル)ペルオキシド類を有効成分として含有することを特徴とする抗菌抗カビ剤が提供される。
【0011】
以下、本発明について更に詳細に説明する。
【0012】
【発明の実施の形態】
本発明の前記式(1)の化合物において、式中Rの具体例としては、ブチル、ヘプチル、オクチル、デシル、ウンデシル、ドデシル、イソブチル、イソペンチルなどを例示することができる。このような式(1)で表される化合物を具体的に示せば、例えば、ジ(1−ヒドロキシペンチル)ペルオキシド、ジ(1−ヒドロキシヘキシル)ペルオキシド、ジ(1−ヒドロキシオクチル)ペルオキシド、ジ(1−ヒドロキシデシル)ペルオキシド、ジ(1−ヒドロキシウンデシル)ペルオキシド、ジ(1−ヒドロキシドデシル)ペルオキシド、ジ(1−ヒドロキシテトラデシル)ペルオキシドを挙げることができる。式(1)で表される化合物は、例えば、特公昭63−30303号公報に記載されている方法により容易に合成することができる。
【0013】
本発明の抗菌抗カビ剤は、例えば、バチルス(Bacillus)属、スタフィロコッカス(Staphylococcus)属、ストレプトコッカス(Streptococcus)属の細菌のようなグラム陽性菌、エシェリヒア(Escherichia)属、シュウドモナス(Pseudomonas)属の細菌のようなグラム陰性菌、アスペルギルス(Aspergillus)属、ペニシリウム(Penicillium)属のような糸状菌などに高い抗菌活性を有し、特に口腔内常在菌で虫歯の原因菌であるストレプトコッカス・ミュータンス(Streptococcus mutans)に対して強い抗菌活性を示す。
【0014】
本発明の抗菌抗カビ剤は、安全性が高く、且つ抗菌スペクトルの幅の広い抗菌抗カビ剤として、あらゆる飲食品、化粧品、口腔組成物に利用することができる。例えば、練り歯磨き、粉状歯磨き、トローチ、マウスウオッシュ、固形状口中清涼剤、チューインガム、塗布剤などの口腔組成物;ハム、ソーセージ、ハンバーグ、蒲鉾、魚類干物などの水畜産加工品類;豆腐、生麺類、漬物類、総菜類、米飯、おにぎりなどの食品類;バター、マーガリン、チーズ、ホイップクリームなどの乳製品類;ラーメンスープ、中華風スープ、和風スープ、ソース類、たれ類、味噌、醤油、ドレッシングなどの調味料類;果実飲料、乳酸菌飲料、栄養ドリンク、スポーツドリンクなどの飲料類;アイスクリーム、ラクトアイス、氷菓などの冷菓類;チルドデザート類;和菓子、洋菓子、キャンディーなどの菓子類;クリーム、乳液、パック、ファンデーション、口紅などの化粧料;頭髪化粧料;薬用石鹸などの香粧品類などに好適に配合することができる。
【0015】
本発明の抗菌抗カビ剤のこれらの飲食品、化粧品、口腔組成物に対する添加量は、これら対象物の食塩その他の塩類濃度、pHなどによって適宜選択することができるが、一般的には、対象物の重量に基づいて約0.001%〜約0.5%、好ましくは約0.01%〜約0.2%の範囲内で十分な効果を発揮することができる。
【0016】
以下、本発明を実施例および比較例により具体的に説明する。
【0017】
【実施例】
実施例1
ジ(1−ヒドロキシデシル)ペルオキシドをジメチルスルホキシド(DMSO)に溶解し、NA寒天培地にジ(1−ヒドロキシデシル)ペルオキシドが所定濃度となるように添加して培地を作成した。あらかじめシャーレにストレプトコッカス・ミュータンスIID973株の懸濁液100μlを加えておき、ここに45〜48℃に保温しておいた寒天培地を流し込み、固化させた。これを37℃で2日間培養して、生育を観察しその結果を表1に示す。
【0018】
【表1】
【0019】
但し、表中の記号は下記の意味を示す。
−:生育見られず
++:生育
表1の結果からジ(1−ヒドロキシデシル)ペルオキシドは虫歯菌に対して0.025%の濃度で抗菌効果があることが明らかとなった。
【0020】
また、ジ(1−ヒドロキシデシル)ペルオキシドの抗菌性が殺菌あるいは静菌によるのかをみるため、以下の検討を行った。
ジ(1−ヒドロキシデシル)ペルオキシドを0.025%の濃度で含有するハートインフュージョン液体培地に、ストレプトコッカス・ミュータンスIID973株を×102 CFU/mlになるように添加する。ジ(1−ヒドロキシデシル)ペルオキシドの無添加を対照として、37℃で培養し、経時的にストレプトコッカス・ミュータンスIID973株の菌数を測定した。その結果を表2に示す。
【0021】
【表2】
【0022】
表2の結果からジ(1−ヒドロキシデシル)ペルオキシドは虫歯菌に対して殺菌性を示していることが明らかとなった。
【0023】
実施例2
ジ(1−ヒドロキシヘプチル)ペルオキシド、ジ(1−ヒドロキシデシル)ペルオキシドおよびジ(1−ヒドロキシテトラデシル)ペルオキシドの各種微生物に対する抗菌活性を検討した。
供試菌株
(細菌)
・Esherichia coli IAM1239
・Staphylococcus aureus IAM1011
・Bacillus subtilis IAM1069
(カビ)
・Penicillium citrinum IAM7316
・Aspergillus niger IFO4034
試験方法
上述した3種のペルオキシド類をジメチルスルホキシド(DMSO)に溶解し、NA寒天培地(細菌用)及びポテトデキストロース寒天培地(カビ用)にそれぞれが所定濃度となるように添加して培地を作成した。あらかじめシャーレに前記供試菌株懸濁液100μlを加えておき、ここに寒天培地を流し込み、固化させた。これを、細菌は37℃、2日間、カビは30℃、5日間培養し生育を観察した。なお、ペルオキシド類を添加していないものを対照とし、その結果を表3〜5に示す。
【0024】
【表3】
【0025】
【表4】
【0026】
【表5】
【0027】
但し、表中の記号は下記の意味を示す。
−:生育見られず
+:わずかに生育
++:生育
+++:よく生育
表3〜5の結果から、ジ(1−ヒドロキシデシル)ペルオキシドでは細菌に対して0.05%で、またカビには0.1%で抗菌性を示した。ジ(1−ヒドロキシヘプチル)ペルオキシドでは細菌に対して0.1%で、カビにも0.1%で抗菌性を示した。また、ジ(1−ヒドロキシテトラデシル)ペルオキシドでは細菌に対して0.1%で、またカビに対しては0.2%で抗菌性を示した。
【0028】
【発明の効果】
本発明によれば、安全性が高く、各種飲食品、化粧品、口腔組成物に配合して、細菌及びカビの増殖を効果的に抑制することができる抗菌抗カビ剤を提供することができる。
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