JP2003535835A - 高レベルのクロロフィルを含有するマリゴールド抽出物からのキサントフィルの精製 - Google Patents
高レベルのクロロフィルを含有するマリゴールド抽出物からのキサントフィルの精製Info
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-
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C403/00—Derivatives of cyclohexane or of a cyclohexene or of cyclohexadiene, having a side-chain containing an acyclic unsaturated part of at least four carbon atoms, this part being directly attached to the cyclohexane or cyclohexene or cyclohexadiene rings, e.g. vitamin A, beta-carotene, beta-ionone
- C07C403/24—Derivatives of cyclohexane or of a cyclohexene or of cyclohexadiene, having a side-chain containing an acyclic unsaturated part of at least four carbon atoms, this part being directly attached to the cyclohexane or cyclohexene or cyclohexadiene rings, e.g. vitamin A, beta-carotene, beta-ionone having side-chains substituted by six-membered non-aromatic rings, e.g. beta-carotene
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- A—HUMAN NECESSITIES
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Abstract
(57)【要約】
本発明は、高レベルのクロロフィルを有し得る鹸化されたマリゴールド抽出物から、高純度のルテイン及びゼアキサンチン濃縮物を得るための工業規模の処理を提供する。
Description
【０００１】
発明の分野
本発明は、高レベルのクロロフィル色素（葉緑素）を含有し得るマリゴールド
原抽出物からの、ルテイン及びゼアキサンチンの精製処理に関する。
原抽出物からの、ルテイン及びゼアキサンチンの精製処理に関する。
【０００２】
関連技術の説明
カロチノイドは、植物、一部の魚、甲殻類、鳥類、藻類及びバクテリアに豊富
に見出される天然色素の群から成る。この色素の群には、カロチン（例えばβ−
カロチン）及びキサントフィル（例えばルテイン及びゼアキサンチン）を含む黄
色カロチノイドと、カプサンチン、カンタキサンチン及びアスタキサンチンを含
む赤色カロチノイドとがある。これらの黄色及び赤色カロチノイドは、しばしば
、植物でも特に顕花植物に、主として緑色のクロロフィル色素を含む他の分類の
色素と共に存在する。
に見出される天然色素の群から成る。この色素の群には、カロチン（例えばβ−
カロチン）及びキサントフィル（例えばルテイン及びゼアキサンチン）を含む黄
色カロチノイドと、カプサンチン、カンタキサンチン及びアスタキサンチンを含
む赤色カロチノイドとがある。これらの黄色及び赤色カロチノイドは、しばしば
、植物でも特に顕花植物に、主として緑色のクロロフィル色素を含む他の分類の
色素と共に存在する。
【０００３】
マリゴールドから抽出されるカロチノイド、特にキサントフィルは、養鶏業界
において、ブロイラーの皮や卵黄の着色に、何十年にも渡って用いられている。
ルテインは、ゼアキサンチンよりも遙かに高濃度でマリゴールド抽出物中に存在
する。養鶏業界で用いられている着色製剤で、ゼオキサンチンを生じるためにル
テインが異性化された、ゼオキサンチン濃度が比較的高いものが、最近市場に出
てきている（トレス（Torres）の米国特許第５，５２３，４９４号及びロドリゲ
ス（Rodriguez）の米国特許第５，９７３，２１１号）。
において、ブロイラーの皮や卵黄の着色に、何十年にも渡って用いられている。
ルテインは、ゼアキサンチンよりも遙かに高濃度でマリゴールド抽出物中に存在
する。養鶏業界で用いられている着色製剤で、ゼオキサンチンを生じるためにル
テインが異性化された、ゼオキサンチン濃度が比較的高いものが、最近市場に出
てきている（トレス（Torres）の米国特許第５，５２３，４９４号及びロドリゲ
ス（Rodriguez）の米国特許第５，９７３，２１１号）。
【０００４】
養鶏業界におけるカロチノイドの商業的な重要性に加え、カロチノイドは、最
近、科学者から、人間の健康増進における潜在的な役割に関して、かなりの注目
を集めている。α及びβ−カロチン、ルテイン並びにゼアキサンチンのような化
合物は、強い抗酸化作用を有することが示されており、これは、癌、動脈硬化、
白内障、黄斑変性等の病気を抑制又は防止し得るものである（ボーエン（Bowen
）、ＷＯ９８/４５２４１）。ルテイン及びゼアキサンチンは、人間の網膜の黄
斑領域に存在するただ２つのカロチノイドであり、視力に関わる黄斑の正常な機
能に関係する。カロチノイドが免疫応答を高めることも報告されている。代謝プ
ロセスの副生成物として生成されると共に環境汚染物質（例えば、汚れた空気中
の二酸化窒素及びオゾン、重金属、ハロゲン化炭化水素、電離放射線、煙草の煙
等）から生じるフリーラジカルは、上記の多くの病気の原因として関わっている
。カロチノイドは、有害な化学反応のカスケードを開始させ得る反応性が高い酸
素フリーラジカルの、強力なクエンチャーである。カロチノイドは、特に酸素の
分圧が低いと、連鎖破壊型抗酸化剤としても機能する。従って、カロチノイドは
、フリーラジカルに誘発される反応を抑制するよう作用できると共に、フリーラ
ジカルの発生を防止でき、それにより、フリーラジカル/酸化ダメージを制限す
ることができる。
近、科学者から、人間の健康増進における潜在的な役割に関して、かなりの注目
を集めている。α及びβ−カロチン、ルテイン並びにゼアキサンチンのような化
合物は、強い抗酸化作用を有することが示されており、これは、癌、動脈硬化、
白内障、黄斑変性等の病気を抑制又は防止し得るものである（ボーエン（Bowen
）、ＷＯ９８/４５２４１）。ルテイン及びゼアキサンチンは、人間の網膜の黄
斑領域に存在するただ２つのカロチノイドであり、視力に関わる黄斑の正常な機
能に関係する。カロチノイドが免疫応答を高めることも報告されている。代謝プ
ロセスの副生成物として生成されると共に環境汚染物質（例えば、汚れた空気中
の二酸化窒素及びオゾン、重金属、ハロゲン化炭化水素、電離放射線、煙草の煙
等）から生じるフリーラジカルは、上記の多くの病気の原因として関わっている
。カロチノイドは、有害な化学反応のカスケードを開始させ得る反応性が高い酸
素フリーラジカルの、強力なクエンチャーである。カロチノイドは、特に酸素の
分圧が低いと、連鎖破壊型抗酸化剤としても機能する。従って、カロチノイドは
、フリーラジカルに誘発される反応を抑制するよう作用できると共に、フリーラ
ジカルの発生を防止でき、それにより、フリーラジカル/酸化ダメージを制限す
ることができる。
【０００５】
タゲテス・エレクタ（Tagetes erecta）から手摘みされるマリゴールドの花弁
は、自然界で見出される、含有カロチノイド濃度が最も高いものの１つである。
マリゴールドの工業規模の栽培及び収穫プロセスの機械化により、一般的に花弁
と共に刈り取られる、葉、茎、雑草及び他の植物の部分の量が増加した。このよ
うな原材料からミール（meals）を抽出すると、高レベルのクロロフィル及び関
連化合物を有するオレオ樹脂が得られる。その結果、このようなオレオ樹脂では
、手摘みの花から得られるオレオ樹脂よりも、ルテイン及びゼアキサンチンの濃
度が比較的低くなる。
は、自然界で見出される、含有カロチノイド濃度が最も高いものの１つである。
マリゴールドの工業規模の栽培及び収穫プロセスの機械化により、一般的に花弁
と共に刈り取られる、葉、茎、雑草及び他の植物の部分の量が増加した。このよ
うな原材料からミール（meals）を抽出すると、高レベルのクロロフィル及び関
連化合物を有するオレオ樹脂が得られる。その結果、このようなオレオ樹脂では
、手摘みの花から得られるオレオ樹脂よりも、ルテイン及びゼアキサンチンの濃
度が比較的低くなる。
【０００６】
クロロフィルの含有量が高いマリゴールド抽出物は、カロチノイド及びクロロ
フィルの加水分解を完了するために、通常、アルカリ性の条件下で鹸化される。
反応混合物中には、通常、様々なレベルの他の脂質、クロロフィリン、及び鹸化
不能物質も存在する。その結果、機械的に収穫されたマリゴールドのミールから
得られたオレオ樹脂のキサントフィル濃度が比較的低いことと、含有する色素の
レベルが様々であることとが、人間が消費するためのキサントフィル製品の商業
的な開発を妨げてきた。従って、大規模に機械的に収穫されるマリゴールド栽培
から得られる、高レベルのクロロフィルを有し得るミールから、高純度のルテイ
ン及びゼアキサンチン濃縮物を得るための、工業的な処理の必要性が残っている
。
フィルの加水分解を完了するために、通常、アルカリ性の条件下で鹸化される。
反応混合物中には、通常、様々なレベルの他の脂質、クロロフィリン、及び鹸化
不能物質も存在する。その結果、機械的に収穫されたマリゴールドのミールから
得られたオレオ樹脂のキサントフィル濃度が比較的低いことと、含有する色素の
レベルが様々であることとが、人間が消費するためのキサントフィル製品の商業
的な開発を妨げてきた。従って、大規模に機械的に収穫されるマリゴールド栽培
から得られる、高レベルのクロロフィルを有し得るミールから、高純度のルテイ
ン及びゼアキサンチン濃縮物を得るための、工業的な処理の必要性が残っている
。
【０００７】
発明の概要
本発明は、高レベルのクロロフィルを有し得る鹸化されたマリゴールド抽出物
を用いて、高純度のルテイン及びゼアキサンチン濃縮物を得るための、工業規模
の処理を提供する。本発明は、生成物中の全カロチノイドにおいてゼアキサンチ
ン及びルテインのレベルが９７％を超える、人体への使用に用途を有し得るキサ
ントフィル濃縮物を生成することも目的とする。
を用いて、高純度のルテイン及びゼアキサンチン濃縮物を得るための、工業規模
の処理を提供する。本発明は、生成物中の全カロチノイドにおいてゼアキサンチ
ン及びルテインのレベルが９７％を超える、人体への使用に用途を有し得るキサ
ントフィル濃縮物を生成することも目的とする。
【０００８】
詳細には、本発明は、鹸化された抽出物からキサントフィルを精製する処理に
関する。この処理は、鹸化された抽出物を水中に分散して分散物を形成する工程
と、任意の水溶性化合物の一部が水に溶解して水相及び水に不溶性の残留物を構
成する条件下で、前記分散物を混合する工程と、前記残留物から前記水相を分離
する工程と、任意の脂溶性化合物の少なくとも一部が無極性溶媒に溶解し、前記
無極性溶媒からキサントフィルの少なくとも一部が沈殿して沈殿物を構成する条
件下で、前記残留物を前記無極性溶媒と接触させる工程と、前記沈殿物から前記
無極性溶媒を分離する工程と、任意の残存クロロフィルの少なくとも一部が極性
溶媒に溶解するように、該極性溶媒で前記沈殿物を洗浄する工程と、前記沈殿物
から前記極性溶媒を分離して、望ましい純度レベルのキサントフィルを含有する
生成物を生じる工程と、を有する。
関する。この処理は、鹸化された抽出物を水中に分散して分散物を形成する工程
と、任意の水溶性化合物の一部が水に溶解して水相及び水に不溶性の残留物を構
成する条件下で、前記分散物を混合する工程と、前記残留物から前記水相を分離
する工程と、任意の脂溶性化合物の少なくとも一部が無極性溶媒に溶解し、前記
無極性溶媒からキサントフィルの少なくとも一部が沈殿して沈殿物を構成する条
件下で、前記残留物を前記無極性溶媒と接触させる工程と、前記沈殿物から前記
無極性溶媒を分離する工程と、任意の残存クロロフィルの少なくとも一部が極性
溶媒に溶解するように、該極性溶媒で前記沈殿物を洗浄する工程と、前記沈殿物
から前記極性溶媒を分離して、望ましい純度レベルのキサントフィルを含有する
生成物を生じる工程と、を有する。
【０００９】
本発明の１つの態様では、前記鹸化された抽出物が、カロチノイド及びクロロ
フィルの混合物を含有する機械的に収穫されたマリゴールドから得られる。
フィルの混合物を含有する機械的に収穫されたマリゴールドから得られる。
【００１０】
変形例では、この処理は、前記無極性溶媒及び前記極性溶媒中に含まれるカロ
チノイドの実質的な部分を回収する工程と、不活性雰囲気中で生成物から溶媒を
除去し乾燥させる工程と、前記分散物を混合する前に、前記分散物のｐＨを約５
．０〜７．０に調整する工程とを更に有する。このｐＨは、燐酸、硫酸、塩酸、
酢酸、又は類似の特性を有する任意の無機若しくは有機酸から成る群から選択さ
れる酸を添加することによって調整されてもよい。
チノイドの実質的な部分を回収する工程と、不活性雰囲気中で生成物から溶媒を
除去し乾燥させる工程と、前記分散物を混合する前に、前記分散物のｐＨを約５
．０〜７．０に調整する工程とを更に有する。このｐＨは、燐酸、硫酸、塩酸、
酢酸、又は類似の特性を有する任意の無機若しくは有機酸から成る群から選択さ
れる酸を添加することによって調整されてもよい。
【００１１】
更なる変形例では、この処理は、前記分散物を混合する前に、前記分散物の温
度を約４５℃〜８０℃に調整する工程と、前記残留物を前記無極性溶媒と接触さ
せる前に、前記残留物を水で洗浄する工程とを更に有してもよく、前記洗浄に用
いられる水のｐＨが約５．０〜７．０に調整されると共に前記水の温度が約４５
℃〜８０℃に調整されてもよい。
度を約４５℃〜８０℃に調整する工程と、前記残留物を前記無極性溶媒と接触さ
せる前に、前記残留物を水で洗浄する工程とを更に有してもよく、前記洗浄に用
いられる水のｐＨが約５．０〜７．０に調整されると共に前記水の温度が約４５
℃〜８０℃に調整されてもよい。
【００１２】
１つの態様では、前記無極性溶媒が、ヘキサン、へプタン、シクロヘキサン、
オクタン、芳香族炭化水素類、エーテル類及びハロゲン化炭化水素類から成る群
から選択され、前記極性溶媒が、ケトン、アルコール、アミン、及びそれらの混
合物から成る群から選択される。
オクタン、芳香族炭化水素類、エーテル類及びハロゲン化炭化水素類から成る群
から選択され、前記極性溶媒が、ケトン、アルコール、アミン、及びそれらの混
合物から成る群から選択される。
【００１３】
別の態様では、前記生成物中のキサントフィルが、加水分解されたルテイン及
びゼアキサンチンの混合物を含有する。前記ルテイン及びゼアキサンチンが、前
記鹸化された抽出物中の９５％を超えるカロチノイドを含有してもよい。前記生
成物が、前記鹸化された抽出物１キログラム当たり４００〜９００グラムの総カ
ロチノイドを更に含有してもよい。前記鹸化された抽出物が、約０〜２０％のク
ロロフィルを含有してもよい。前記分散物中のカロチノイドの濃度が、前記鹸化
された抽出物１キログラム当たり約０．１〜１５グラムであってもよく、又は、
より好ましくは、前記鹸化された抽出物１キログラム当たり約５〜１０グラムで
あってもよい。
びゼアキサンチンの混合物を含有する。前記ルテイン及びゼアキサンチンが、前
記鹸化された抽出物中の９５％を超えるカロチノイドを含有してもよい。前記生
成物が、前記鹸化された抽出物１キログラム当たり４００〜９００グラムの総カ
ロチノイドを更に含有してもよい。前記鹸化された抽出物が、約０〜２０％のク
ロロフィルを含有してもよい。前記分散物中のカロチノイドの濃度が、前記鹸化
された抽出物１キログラム当たり約０．１〜１５グラムであってもよく、又は、
より好ましくは、前記鹸化された抽出物１キログラム当たり約５〜１０グラムで
あってもよい。
【００１４】
この処理の別の変形例では、前記無極性溶媒が、残留物１部につき溶媒が１〜
２５部の比率で用いられてもよく、より好ましくは、残留物１部につき溶媒が５
〜１２部の比率で用いられてもよい。前記極性溶媒が、沈殿物１部につき溶媒が
１〜１５部の比率で用いられてもよく、より好ましくは、沈殿物１部につき溶媒
が４〜１０部の比率で用いられてもよい。前記無極性溶媒及び前記極性溶媒が周
囲温度で用いられてもよい。
２５部の比率で用いられてもよく、より好ましくは、残留物１部につき溶媒が５
〜１２部の比率で用いられてもよい。前記極性溶媒が、沈殿物１部につき溶媒が
１〜１５部の比率で用いられてもよく、より好ましくは、沈殿物１部につき溶媒
が４〜１０部の比率で用いられてもよい。前記無極性溶媒及び前記極性溶媒が周
囲温度で用いられてもよい。
【００１５】
本発明の１つの態様では、前記生成物が、人体への投与に適している。
【００１６】
本発明の別の変形例では、望ましい純度レベルのキサントフィルを得る処理が
開示される。この処理は、機械的に収穫された植物組成物の、鹸化された抽出物
を得る工程を有する。この植物組成物は、キサントフィルを含有する第１の植物
の部分とクロロフィルを含有する第２の植物の部分とから成る。鹸化された抽出
物は水で洗浄され、油性の残留物が残される。この残留物は、任意の脂溶性化合
物の少なくとも一部が無極性溶媒に溶解し、無極性溶媒からキサントフィルの少
なくとも一部が沈殿して沈殿物を構成する条件下で、無極性溶媒と接触させられ
る。この無極性溶媒は沈殿物から分離される。次に、沈殿物は、任意の残存クロ
ロフィルの少なくとも一部が極性溶媒に溶解するように、極性溶媒で洗浄される
。この極性溶媒は沈殿物から分離され、望ましい純度レベルのキサントフィルを
含有する生成物が生じる。
開示される。この処理は、機械的に収穫された植物組成物の、鹸化された抽出物
を得る工程を有する。この植物組成物は、キサントフィルを含有する第１の植物
の部分とクロロフィルを含有する第２の植物の部分とから成る。鹸化された抽出
物は水で洗浄され、油性の残留物が残される。この残留物は、任意の脂溶性化合
物の少なくとも一部が無極性溶媒に溶解し、無極性溶媒からキサントフィルの少
なくとも一部が沈殿して沈殿物を構成する条件下で、無極性溶媒と接触させられ
る。この無極性溶媒は沈殿物から分離される。次に、沈殿物は、任意の残存クロ
ロフィルの少なくとも一部が極性溶媒に溶解するように、極性溶媒で洗浄される
。この極性溶媒は沈殿物から分離され、望ましい純度レベルのキサントフィルを
含有する生成物が生じる。
【００１７】
好ましい実施形態の詳細説明
天然の供給源からのカロチノイドの抽出及び分離には、多くの手順を使用でき
る。例えば、フィリップ（Philip）（米国特許第４，０４８，２０３号）は、ア
ルコール媒体中でのルテインの精製処理を開示している。ティチョウスキー（Ty
czhowski）（Ｐａｕｌｔ．Ｓｃｉ．７０（３）：６５１−５４）は、異なる溶媒
を用いた結晶化による、鹸化されたマリゴールド抽出物からの遊離ルテインの分
離を教示している。オージッヒ（Ausich）（米国特許第５，６４８，５６４号）
は、アルカリ性プロピレングリコール溶液中にて鹸化され、次いで結晶化された
マリゴールド抽出物からのルテインの分離及び精製を開示している。カーチク（
Khachik）（米国特許第５，３８２，７１４号）は、低温でのアルコール/水混合
液を用いた洗浄、及び低温での複数の二成分溶媒混合液中での結晶化による、鹸
化されたマリゴールド抽出物からのルテインの分離及び精製を教示している。よ
り最近では、カーチク（ＷＯ９９/２０５８７）が、ＫＯＨ及びＮａＨＯのアル
コール溶液を用いて鹸化された複数の植物抽出物からカロチノイドを抽出し、結
晶化にＴＨＦ及び水を用いる、ルテインの分離及び精製を開示している。この処
理により、カロチノイドの原材料中に存在するクロロフィルを分離することが可
能である。ヒルズ（Hills）（米国特許第４，８５１，３３９号）は、特にある
藻類から、カロチン、テトラピロール及びポルフィリンを同時に分離する処理を
記載している。
る。例えば、フィリップ（Philip）（米国特許第４，０４８，２０３号）は、ア
ルコール媒体中でのルテインの精製処理を開示している。ティチョウスキー（Ty
czhowski）（Ｐａｕｌｔ．Ｓｃｉ．７０（３）：６５１−５４）は、異なる溶媒
を用いた結晶化による、鹸化されたマリゴールド抽出物からの遊離ルテインの分
離を教示している。オージッヒ（Ausich）（米国特許第５，６４８，５６４号）
は、アルカリ性プロピレングリコール溶液中にて鹸化され、次いで結晶化された
マリゴールド抽出物からのルテインの分離及び精製を開示している。カーチク（
Khachik）（米国特許第５，３８２，７１４号）は、低温でのアルコール/水混合
液を用いた洗浄、及び低温での複数の二成分溶媒混合液中での結晶化による、鹸
化されたマリゴールド抽出物からのルテインの分離及び精製を教示している。よ
り最近では、カーチク（ＷＯ９９/２０５８７）が、ＫＯＨ及びＮａＨＯのアル
コール溶液を用いて鹸化された複数の植物抽出物からカロチノイドを抽出し、結
晶化にＴＨＦ及び水を用いる、ルテインの分離及び精製を開示している。この処
理により、カロチノイドの原材料中に存在するクロロフィルを分離することが可
能である。ヒルズ（Hills）（米国特許第４，８５１，３３９号）は、特にある
藻類から、カロチン、テトラピロール及びポルフィリンを同時に分離する処理を
記載している。
【００１８】
キタオカ（Kitaoka）（ＥＰ ７３２ ３７８ Ａ２）は、無極性溶媒及び水溶液
による液液抽出を用いた、非常に希薄な着色抽出物に適用可能な処理を記載して
いる。レペタ（Repeta）（Ｍｏｎｏｇｒ．Ｏｃｅａｎｏｇｒ．Ｍｅｔｈｏｄｏｌ
．，１９９７，１０：２３９−６０）は、分析及び構造説明の目的で、カロチノ
イドの様々な精製法を詳しく検討しているが、商業的な規模の用途は意図されて
いない。
による液液抽出を用いた、非常に希薄な着色抽出物に適用可能な処理を記載して
いる。レペタ（Repeta）（Ｍｏｎｏｇｒ．Ｏｃｅａｎｏｇｒ．Ｍｅｔｈｏｄｏｌ
．，１９９７，１０：２３９−６０）は、分析及び構造説明の目的で、カロチノ
イドの様々な精製法を詳しく検討しているが、商業的な規模の用途は意図されて
いない。
【００１９】
本発明は、特に、比較的高レベルのクロロフィルを有するマリゴールド抽出物
を含む天然の供給源から、ルテイン及びゼアキサンチンを分離及び精製する処理
を開示する。詳細には、この処理の原材料は、２０ｇ/ｋｇ以上の緑色物質を含
有する鹸化されたマリゴールド抽出物を含む。しかし、開示される処理は、より
低レベルの汚染クロロフィル色素を有する別の原材料の供給源からの、キサント
フィルの分離及び精製にも適用可能であるとも考えられる。様々な原材料の供給
源には、藻類、蚕の排泄物、ホウレンソウ及びアルファルファの葉が含まれる。
を含む天然の供給源から、ルテイン及びゼアキサンチンを分離及び精製する処理
を開示する。詳細には、この処理の原材料は、２０ｇ/ｋｇ以上の緑色物質を含
有する鹸化されたマリゴールド抽出物を含む。しかし、開示される処理は、より
低レベルの汚染クロロフィル色素を有する別の原材料の供給源からの、キサント
フィルの分離及び精製にも適用可能であるとも考えられる。様々な原材料の供給
源には、藻類、蚕の排泄物、ホウレンソウ及びアルファルファの葉が含まれる。
【００２０】
本発明の好ましい一実施形態では、１キログラム当たり約４０〜約１５０グラ
ムのカロチノイド及び１キログラム当たり約５〜約２０グラムのクロロフィルを
含有するマリゴールド抽出物を、出発原料として用いる。このような抽出物は、
メキシコ国シナロア、ロスモチス（Los Mochis, Sinaloa）所在のプロドゥクト
ス・デシドラタドス・デ・メヒコ（メキシコ）（Productos Deshidratados de M
exico）（PRODEMEX）によって生産される。これらの抽出物の生成に用いられる
マリゴールドの花は、機械的に収穫された、クロロフィル及び誘導体を豊富に含
む、かなりの量の葉、茎、花柄、及び他の植物の部分を有するものであってもよ
い。
ムのカロチノイド及び１キログラム当たり約５〜約２０グラムのクロロフィルを
含有するマリゴールド抽出物を、出発原料として用いる。このような抽出物は、
メキシコ国シナロア、ロスモチス（Los Mochis, Sinaloa）所在のプロドゥクト
ス・デシドラタドス・デ・メヒコ（メキシコ）（Productos Deshidratados de M
exico）（PRODEMEX）によって生産される。これらの抽出物の生成に用いられる
マリゴールドの花は、機械的に収穫された、クロロフィル及び誘導体を豊富に含
む、かなりの量の葉、茎、花柄、及び他の植物の部分を有するものであってもよ
い。
【００２１】
マリゴールドのミールは、機械的に収穫した花を脱水することによって用意さ
れる。脱水には、ベルト式、トレー式、棚式、及びドラム式乾燥機又は天日干し
を含む複数の方法がある。乾燥材料は粉砕され、次に、例えばヘキサン等の無極
性溶媒を用いた溶媒抽出が行われる。次に、溶媒を蒸発させて除去し、マリゴー
ルドのオレオ樹脂を得る。このオレオ樹脂を鹸化して、存在するキサントフィル
及びクロロフィルを完全に加水分解する。鹸化は、オレオ樹脂を水酸化ナトリウ
ム若しくは水酸化カリウム又は他のアルカリで処理することによって達成されて
もよい。鹸化条件は当業者に周知である。
れる。脱水には、ベルト式、トレー式、棚式、及びドラム式乾燥機又は天日干し
を含む複数の方法がある。乾燥材料は粉砕され、次に、例えばヘキサン等の無極
性溶媒を用いた溶媒抽出が行われる。次に、溶媒を蒸発させて除去し、マリゴー
ルドのオレオ樹脂を得る。このオレオ樹脂を鹸化して、存在するキサントフィル
及びクロロフィルを完全に加水分解する。鹸化は、オレオ樹脂を水酸化ナトリウ
ム若しくは水酸化カリウム又は他のアルカリで処理することによって達成されて
もよい。鹸化条件は当業者に周知である。
【００２２】
鹸化反応中に、遊離ルテイン、遊離ゼアキサンチン、及び他の遊離キサントフ
ィル、並びに、ミリスチン酸、パルミチン酸及びステアリン酸等の脂肪酸のナト
リウム塩及びカリウム塩が得られる。更に、鹸化剤として用いられる塩基（例え
ばＮａＯＨ又はＫＯＨ）に応じて、色素分子上のフィチル基及びメチル基を、ナ
トリウム又はカリウムで置換してもよい。鹸化中に、水溶性クロロフィリンが生
成されてもよい。
ィル、並びに、ミリスチン酸、パルミチン酸及びステアリン酸等の脂肪酸のナト
リウム塩及びカリウム塩が得られる。更に、鹸化剤として用いられる塩基（例え
ばＮａＯＨ又はＫＯＨ）に応じて、色素分子上のフィチル基及びメチル基を、ナ
トリウム又はカリウムで置換してもよい。鹸化中に、水溶性クロロフィリンが生
成されてもよい。
【００２３】
次に、鹸化された抽出物を水で洗浄する。抽出物は水中に分散され、最終的に
、水性分散物１キログラム当たりのキサントフィルの合計量が約０．１〜３０グ
ラム、好ましくは約５〜１０グラムの濃度となるように、希釈される。水性分散
物は、均質な混合物を構成するよう十分に混合されるのが好ましい。
、水性分散物１キログラム当たりのキサントフィルの合計量が約０．１〜３０グ
ラム、好ましくは約５〜１０グラムの濃度となるように、希釈される。水性分散
物は、均質な混合物を構成するよう十分に混合されるのが好ましい。
【００２４】
次に、酢酸、燐酸、硫酸、塩酸、又は類似の特性を有する任意の無機酸若しく
は有機酸から成る群から選択される酸の水溶液を用いて、混合物のｐＨを約１．
０〜７．０、好ましくは約５．０〜６．５に調整する。酸の溶液の濃度は、約５
〜２５％（ｗ/ｗ）に設定されてもよい。混合物の温度は、約２０℃〜８０℃、
好ましくは約４５℃〜７０℃に保たれるべきである。水溶性クロロフィリン及び
他の水溶性の不純物を含有する水相が、上部の油性の残留物から容易に分離する
と、混合物のｐＨが十分に低減（中和）される。従来の分離装置を用いて、下部
の水相を取り出すことができる。油性の残留物は、水溶性の残存クロロフィリン
及びキサントフィルを幾分含有している。
は有機酸から成る群から選択される酸の水溶液を用いて、混合物のｐＨを約１．
０〜７．０、好ましくは約５．０〜６．５に調整する。酸の溶液の濃度は、約５
〜２５％（ｗ/ｗ）に設定されてもよい。混合物の温度は、約２０℃〜８０℃、
好ましくは約４５℃〜７０℃に保たれるべきである。水溶性クロロフィリン及び
他の水溶性の不純物を含有する水相が、上部の油性の残留物から容易に分離する
と、混合物のｐＨが十分に低減（中和）される。従来の分離装置を用いて、下部
の水相を取り出すことができる。油性の残留物は、水溶性の残存クロロフィリン
及びキサントフィルを幾分含有している。
【００２５】
一定のｐＨを保った水で更に洗浄することにより、油性の上部相から、残存し
ている水溶性の緑色物質の濃度を低減してもよい。各洗浄ごとに、残留物の体積
に対して４〜２０倍、好ましくは８〜１５倍の体積の水を用いることができる。
洗浄水は、次に行われる緑色色素の分離のために、溜めておかれてもよい。油性
の残留物からクロロフィル及び関連化合物が実質的に除去され、主に脂質、水及
びキサントフィルを含有する状態になるまで、水による洗浄を続けてもよい。
ている水溶性の緑色物質の濃度を低減してもよい。各洗浄ごとに、残留物の体積
に対して４〜２０倍、好ましくは８〜１５倍の体積の水を用いることができる。
洗浄水は、次に行われる緑色色素の分離のために、溜めておかれてもよい。油性
の残留物からクロロフィル及び関連化合物が実質的に除去され、主に脂質、水及
びキサントフィルを含有する状態になるまで、水による洗浄を続けてもよい。
【００２６】
次に、無極性溶媒を用いて、湿った油性の残留物の抽出を行う。溶媒は、短鎖
脂肪族（例えばヘキサン）若しくは芳香族炭化水素、アルキル置換溶媒、又はそ
れらの混合物から成る群から選択されてもよい。炭化水素は６〜８個の炭素原子
を有するのが好ましい。各抽出ごとに、油性の残留物１部につき約１〜２０部、
好ましくは約５〜１０部の無極性溶媒（ｗ/ｗ）を用いてもよい。少なくとも２
回の抽出を用いるのが好ましい。抽出が行われる温度は約−２０℃〜７０℃、好
ましくは約１５℃〜４５℃、最も好ましくは約３５℃〜４５℃である。無極性溶
媒中に、脂質及びカロチン並びに他の脂溶性物質が抽出され、この無極性溶媒を
分離して溜めることができる。
脂肪族（例えばヘキサン）若しくは芳香族炭化水素、アルキル置換溶媒、又はそ
れらの混合物から成る群から選択されてもよい。炭化水素は６〜８個の炭素原子
を有するのが好ましい。各抽出ごとに、油性の残留物１部につき約１〜２０部、
好ましくは約５〜１０部の無極性溶媒（ｗ/ｗ）を用いてもよい。少なくとも２
回の抽出を用いるのが好ましい。抽出が行われる温度は約−２０℃〜７０℃、好
ましくは約１５℃〜４５℃、最も好ましくは約３５℃〜４５℃である。無極性溶
媒中に、脂質及びカロチン並びに他の脂溶性物質が抽出され、この無極性溶媒を
分離して溜めることができる。
【００２７】
抽出中に無極性溶媒中で沈殿する固形分は、ルテイン及びゼアキサンチンを豊
富に含む。残りの量のクロロフィルが依然として存在することもある。極性溶媒
を用いて更に１、２回の洗浄を行えば、クロロフィルによる汚染レベルを最小限
にするのに十分なはずである。極性溶媒は、ケトン、アルコール、アミン、又は
類似の性質を有する他の任意の極性溶媒であってよい。溶媒は、クロロフィリン
の分離に用いられたのと同じ酸を用いて酸性化されるべきである。残存固形分の
重量に対して３〜２０部の溶媒を用いてもよいが、６〜１０部の溶媒を用いるの
が好ましい。洗浄は周囲温度で行うのが好ましい。洗浄に用いた溶媒を集めて溶
媒を回収してもよい。従来の方法を用いて、好ましくは不活性雰囲気中で、溶媒
を除去し最終的な固形分を乾燥する。
富に含む。残りの量のクロロフィルが依然として存在することもある。極性溶媒
を用いて更に１、２回の洗浄を行えば、クロロフィルによる汚染レベルを最小限
にするのに十分なはずである。極性溶媒は、ケトン、アルコール、アミン、又は
類似の性質を有する他の任意の極性溶媒であってよい。溶媒は、クロロフィリン
の分離に用いられたのと同じ酸を用いて酸性化されるべきである。残存固形分の
重量に対して３〜２０部の溶媒を用いてもよいが、６〜１０部の溶媒を用いるの
が好ましい。洗浄は周囲温度で行うのが好ましい。洗浄に用いた溶媒を集めて溶
媒を回収してもよい。従来の方法を用いて、好ましくは不活性雰囲気中で、溶媒
を除去し最終的な固形分を乾燥する。
【００２８】
以下の実施例から、本発明がより完全に理解されよう。
【００２９】
例１
約６６０グラムの鹸化されたマリゴールド抽出物（この材料は、鹸化抽出物１
キログラム当たり、約７２．５グラムのキサントフィル及び約１２グラムのクロ
ロフィルを含有する）を、周囲温度で水中に分散し、混合物中の総カロチノイド
が１キログラム当たり１０グラムとなる最終的な濃度を得た。２５％燐酸水溶液
を用いて、混合物のｐＨを６に調整した。次に、温度を７０℃に上昇させた。２
０分間にわたって激しく混合した後、混合物を放置した。底に、カリウム及びマ
グネシウムクロロフィリンを含有する水相が生成され、これは容易に分離された
。体積の６倍の酸性水溶液を用いて、残りの油性物質を更に３回洗浄し、緑色色
素の大半を除去した。全てのクロロフィリン溶液を集め、後の処理のために保存
した。
キログラム当たり、約７２．５グラムのキサントフィル及び約１２グラムのクロ
ロフィルを含有する）を、周囲温度で水中に分散し、混合物中の総カロチノイド
が１キログラム当たり１０グラムとなる最終的な濃度を得た。２５％燐酸水溶液
を用いて、混合物のｐＨを６に調整した。次に、温度を７０℃に上昇させた。２
０分間にわたって激しく混合した後、混合物を放置した。底に、カリウム及びマ
グネシウムクロロフィリンを含有する水相が生成され、これは容易に分離された
。体積の６倍の酸性水溶液を用いて、残りの油性物質を更に３回洗浄し、緑色色
素の大半を除去した。全てのクロロフィリン溶液を集め、後の処理のために保存
した。
【００３０】
１部の油に対して６部のヘキサンを有する溶液を用いて、油性の残りの部分を
周囲温度で２０分間にわたり洗浄した。脂肪酸、カロチン、及びヘキサンに可溶
な他の脂質を豊富に含む溶媒相から、キサントフィルが沈殿を開始した。次に、
この溶媒を濾過にて分離し、ヘキサンによる洗浄を、１回目と同様に、更に２回
繰り返した。残存固形分を、不活性ガス中で、湿度が約４％になるまで乾燥させ
た。
周囲温度で２０分間にわたり洗浄した。脂肪酸、カロチン、及びヘキサンに可溶
な他の脂質を豊富に含む溶媒相から、キサントフィルが沈殿を開始した。次に、
この溶媒を濾過にて分離し、ヘキサンによる洗浄を、１回目と同様に、更に２回
繰り返した。残存固形分を、不活性ガス中で、湿度が約４％になるまで乾燥させ
た。
【００３１】
８０％の初期色素を含有する、４９グラムの重量を有する生成物が得られた。
これは、９２．２％のルテイン及び６．１％のゼアキサンチンを有する、生成物
１キログラム当たりカロチノイド６６０グラムの濃度に相当し、人体への使用に
非常に適している。
これは、９２．２％のルテイン及び６．１％のゼアキサンチンを有する、生成物
１キログラム当たりカロチノイド６６０グラムの濃度に相当し、人体への使用に
非常に適している。
【００３２】
例２
１キログラムの鹸化されたマリゴールド抽出物（１キログラム当たり１１０グ
ラムのキサントフィル及び１８グラムのクロロフィル）を、周囲温度で水中に分
散し、１キログラム当たりカロチノイドが１０グラムの分散物を得た。１５％酢
酸水溶液を用いて、混合物のｐＨを６．８に調整した。次に、一定速度で撹拌し
ながら温度を６０℃に上昇させ、３０分間にわたって撹拌した。次に、分離する
まで（約１５分間）混合物を放置し、水層を分離した。ｐＨ６．８の水による洗
浄を更に３回繰り返し、４回目の洗浄後、緑色の色合いが非常に微かになった。
ラムのキサントフィル及び１８グラムのクロロフィル）を、周囲温度で水中に分
散し、１キログラム当たりカロチノイドが１０グラムの分散物を得た。１５％酢
酸水溶液を用いて、混合物のｐＨを６．８に調整した。次に、一定速度で撹拌し
ながら温度を６０℃に上昇させ、３０分間にわたって撹拌した。次に、分離する
まで（約１５分間）混合物を放置し、水層を分離した。ｐＨ６．８の水による洗
浄を更に３回繰り返し、４回目の洗浄後、緑色の色合いが非常に微かになった。
【００３３】
ペースト１部当たり８部の溶媒を用いて、ヘキサン：へプタン混合溶媒（２：
１）で残りのペーストを洗浄した。チャンバボウル内でこの混合物を遠心分離し
、この固相に更に２回の抽出を行い、脂質の大半を除去した。この液体留分から
溶媒を蒸発させて回収し、出発原料の総カロチノイドの約１４％を有する油性の
残留物が残った。これらのカロチノイドは、主に、カロチン、β−クリプトキサ
ンチン、シス及びトランス−ルテインからのエポキシド、並びに僅かなトランス
−ルテインであった。遠心分離によって得られた固形ペレット中の溶媒を、窒素
中の乾燥により除去し、原材料の色素の約８０％を有する生成物を得た。ルテイ
ン及びゼアキサンチンの合計は、総カロチノイドの９７．５％であった。乾燥し
た生成物の重量は１５０グラムであった。
１）で残りのペーストを洗浄した。チャンバボウル内でこの混合物を遠心分離し
、この固相に更に２回の抽出を行い、脂質の大半を除去した。この液体留分から
溶媒を蒸発させて回収し、出発原料の総カロチノイドの約１４％を有する油性の
残留物が残った。これらのカロチノイドは、主に、カロチン、β−クリプトキサ
ンチン、シス及びトランス−ルテインからのエポキシド、並びに僅かなトランス
−ルテインであった。遠心分離によって得られた固形ペレット中の溶媒を、窒素
中の乾燥により除去し、原材料の色素の約８０％を有する生成物を得た。ルテイ
ン及びゼアキサンチンの合計は、総カロチノイドの９７．５％であった。乾燥し
た生成物の重量は１５０グラムであった。
【００３４】
例３
本明細書に全体を参照として援用する米国特許第５，９７３，２１１号（ロド
リゲス）に記載の手順に従って、約６００グラムのマリゴールドミールを鹸化及
び異性化した（総キサントフィル中、ゼアキサンチン６１％、ルテイン３４％）
。例１に記載されている方法で、得られた抽出物を処理した。開始時の抽出物は
、１キログラム当たりの総カロチノイドが５０グラム及び１キログラム当たりの
クロロフィルが５グラムの濃度を有していた。処理後、得られた生成物は、１キ
ログラム当たりの総カロチノイドが５１０グラムの濃度を有し、そのうちの６６
％がゼアキサンチンで、３３％がルテインであった。最終的な濃度及び色素プロ
フィールは、残存化学物質をほとんど又は全く含まず、且つ、危険な化合物を全
く含まず、人体への使用に非常に適した特性を示した。
リゲス）に記載の手順に従って、約６００グラムのマリゴールドミールを鹸化及
び異性化した（総キサントフィル中、ゼアキサンチン６１％、ルテイン３４％）
。例１に記載されている方法で、得られた抽出物を処理した。開始時の抽出物は
、１キログラム当たりの総カロチノイドが５０グラム及び１キログラム当たりの
クロロフィルが５グラムの濃度を有していた。処理後、得られた生成物は、１キ
ログラム当たりの総カロチノイドが５１０グラムの濃度を有し、そのうちの６６
％がゼアキサンチンで、３３％がルテインであった。最終的な濃度及び色素プロ
フィールは、残存化学物質をほとんど又は全く含まず、且つ、危険な化合物を全
く含まず、人体への使用に非常に適した特性を示した。
【００３５】
例４
鹸化されたマリゴールド抽出物の１０キログラムのバッチ（１キログラム当た
りの総カロチノイド９０グラム、クロロフィル２０グラム）を水と混合し、１キ
ログラム当たりのキサントフィルが約１０グラムの濃度の混合物を得た。１０％
塩酸水溶液を添加して、混合物のｐＨを６に調整した。２０分間撹拌しながら、
温度を５０℃に調整した。撹拌を止め、混合物を１時間放置した。カリウムクロ
ロフィリン及びマグネシウムクロロフィリンを含有する底部の水層を分離した。
抽出物１部に対して６部の水で油性の残留物を２回洗浄し、後で緑色色素を回収
するために水性層を分離した。残りの半固形部分を、１部の油に対して８部のヘ
キサンと混合して分散物を得、これを遠心分離して固めたスラッジを形成した。
このスラッジをヘキサンで２回洗浄した。遠心分離された液体部分を溜め、真空
中で溶媒を蒸発させて除去した。例２で得られた残留物と同様の残留物が生成さ
れ、養鶏産業の着色製品に用いるために保存した。遠心分離された固体部分は、
依然として僅かなクロロフィルのような物質を含有していた。このクロロフィル
のような物質を除去するために、燐酸でｐＨ３に酸性化したアセトン（固形分１
部に対して６部の溶媒）を用いて、ペレットを２０分間洗浄した。得られた分散
物を濾過し、濾過器から濾過物を除去し、ｐＨ３に酸性化された４部のアセトン
を用いて更に１回洗浄した。濾液を集め、溶媒を回収した。溶媒の除去後、緑色
の残留物を得た。養鶏用着色製品用に、これをヘキサン抽出による残留物と混合
した。精製された固形分中の残存溶媒を、窒素流中での乾燥により除去した。精
製された物質の収率は、出発材料中のカロチノイドの８５％であり、そのうちル
テイン及びゼアキサンチンは９７％であった。最終的な乾燥粉末の重量は１．１
キログラムであった。
りの総カロチノイド９０グラム、クロロフィル２０グラム）を水と混合し、１キ
ログラム当たりのキサントフィルが約１０グラムの濃度の混合物を得た。１０％
塩酸水溶液を添加して、混合物のｐＨを６に調整した。２０分間撹拌しながら、
温度を５０℃に調整した。撹拌を止め、混合物を１時間放置した。カリウムクロ
ロフィリン及びマグネシウムクロロフィリンを含有する底部の水層を分離した。
抽出物１部に対して６部の水で油性の残留物を２回洗浄し、後で緑色色素を回収
するために水性層を分離した。残りの半固形部分を、１部の油に対して８部のヘ
キサンと混合して分散物を得、これを遠心分離して固めたスラッジを形成した。
このスラッジをヘキサンで２回洗浄した。遠心分離された液体部分を溜め、真空
中で溶媒を蒸発させて除去した。例２で得られた残留物と同様の残留物が生成さ
れ、養鶏産業の着色製品に用いるために保存した。遠心分離された固体部分は、
依然として僅かなクロロフィルのような物質を含有していた。このクロロフィル
のような物質を除去するために、燐酸でｐＨ３に酸性化したアセトン（固形分１
部に対して６部の溶媒）を用いて、ペレットを２０分間洗浄した。得られた分散
物を濾過し、濾過器から濾過物を除去し、ｐＨ３に酸性化された４部のアセトン
を用いて更に１回洗浄した。濾液を集め、溶媒を回収した。溶媒の除去後、緑色
の残留物を得た。養鶏用着色製品用に、これをヘキサン抽出による残留物と混合
した。精製された固形分中の残存溶媒を、窒素流中での乾燥により除去した。精
製された物質の収率は、出発材料中のカロチノイドの８５％であり、そのうちル
テイン及びゼアキサンチンは９７％であった。最終的な乾燥粉末の重量は１．１
キログラムであった。
【００３６】
本発明の複数の実施形態を説明したが、本発明の説明を、本発明の基本的な処
理を用いた別の実施形態を提供するように変更できることは明らかである。従っ
て、当業者には、本発明の範囲が、上記に例として詳細に説明された具体的な実
施形態ではなく、本明細書に添付された特許請求の範囲によって定義されるもの
であることが認識されよう。
理を用いた別の実施形態を提供するように変更できることは明らかである。従っ
て、当業者には、本発明の範囲が、上記に例として詳細に説明された具体的な実
施形態ではなく、本明細書に添付された特許請求の範囲によって定義されるもの
であることが認識されよう。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考）
Ａ６１Ｐ 9/10 １０１ Ａ６１Ｐ 9/10 １０１
27/02 27/02
27/12 27/12
35/00 35/00
(81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ，
ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ
Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ，ＴＲ)，ＯＡ(ＢＦ
，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，
ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，Ｇ
Ｍ，ＫＥ，ＬＳ，ＭＷ，ＭＺ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＴＺ
，ＵＧ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，
ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＧ，ＡＬ，ＡＭ，
ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，Ｂ
Ｚ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＲ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ
，ＤＭ，ＤＺ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ，ＧＥ，
ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ，Ｊ
Ｐ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ
，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＡ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，
ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＭＺ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，Ｒ
Ｏ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ
，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＴＺ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＺ，ＶＮ，
ＹＵ，ＺＡ，ＺＷ
(72)発明者 トレス−カー−ドナ、マリオ−デイビッド
メキシコ国 シナロア ロス モチス ケ
ーエム．８ カナル ラテラル 18
(72)発明者 ディアス、アレハンドロ
メキシコ国 シナロア ロス モチス ケ
ーエム．８ カナル ラテラル 18
Ｆターム(参考） 4C086 AA01 AA02 CB04 MA01 MA04
NA14 NA20 ZA33 ZA45 ZB26
4C088 AB26 BA08 CA03 NA14 NA20
ZA33 ZA45 ZB26
4C206 AA01 AA02 BA04 CA10 MA01
MA04 NA14 NA20 ZA33 ZA45
ZB26
4H006 AA02 AD16 BB11 BB12 BB14
BB15 BB16 BB19 BC53 FC22
FE12
Claims (24)
- 【請求項１】 鹸化された抽出物から望ましい純度レベルのキサントフィル
を得る処理において、 鹸化された抽出物を水中に分散して分散物を形成する工程と、 任意の水溶性化合物の一部が水に溶解して水相及び水に不溶性の残留物を構成
する条件下で、前記分散物を混合する工程と、 前記残留物から前記水相を分離する工程と、 任意の脂溶性化合物の少なくとも一部が無極性溶媒に溶解し、前記無極性溶媒
からキサントフィルの少なくとも一部が沈殿して沈殿物を構成する条件下で、前
記残留物を前記無極性溶媒と接触させる工程と、 前記沈殿物から前記無極性溶媒を分離する工程と、 任意の残存クロロフィルの少なくとも一部が極性溶媒に溶解するように、該極
性溶媒で前記沈殿物を洗浄する工程と、 前記沈殿物から前記極性溶媒を分離して、望ましい純度レベルのキサントフィ
ルを含有する生成物を生じる工程と、 を有する処理。 - 【請求項２】 前記鹸化された抽出物が、カロチノイド及びクロロフィルの
混合物を含有する機械的に収穫されたマリゴールドから得られることを特徴とす
る、請求項１に記載の処理。 - 【請求項３】 前記無極性溶媒及び前記極性溶媒中に含まれるカロチノイド
の実質的な部分を回収する工程を更に有することを特徴とする、請求項１に記載
の処理。 - 【請求項４】 不活性雰囲気中で生成物から溶媒を除去し乾燥させる工程を
更に有することを特徴とする、請求項１に記載の処理。 - 【請求項５】 前記分散物を混合する前に、前記分散物のｐＨを約５．０〜
７．０に調整することを特徴とする、請求項１に記載の処理。 - 【請求項６】 燐酸、硫酸、塩酸、酢酸、又は類似の特性を有する任意の無
機若しくは有機酸から成る群から選択される酸を添加することによって前記ｐＨ
を調整することを特徴とする、請求項５に記載の処理。 - 【請求項７】 前記分散物を混合する前に、前記分散物の温度を約４５℃〜
８０℃に調整することを特徴とする、請求項１に記載の処理。 - 【請求項８】 前記残留物を前記無極性溶媒と接触させる前に、前記残留物
を水で洗浄する工程を更に有することを特徴とする、請求項１に記載の処理。 - 【請求項９】 前記洗浄に用いられる水のｐＨが約５．０〜７．０に調整さ
れると共に前記水の温度が約４５℃〜８０℃に調整されることを特徴とする、請
求項８に記載の処理。 - 【請求項１０】 前記無極性溶媒が、ヘキサン、へプタン、シクロヘキサン
、オクタン、芳香族炭化水素類、エーテル類及びハロゲン化炭化水素類から成る
群から選択されることを特徴とする、請求項１に記載の処理。 - 【請求項１１】 前記極性溶媒が、ケトン、アルコール、アミン、及びそれ
らの混合物から成る群から選択されることを特徴とする、請求項１に記載の処理
。 - 【請求項１２】 前記生成物中のキサントフィルが、加水分解されたルテイ
ン及びゼアキサンチンの混合物を含有することを特徴とする、請求項１に記載の
処理。 - 【請求項１３】 前記ルテイン及びゼアキサンチンが、前記鹸化された抽出
物中の９５％を超えるカロチノイドを含有することを特徴とする、請求項１２に
記載の処理。 - 【請求項１４】 前記生成物が、前記鹸化された抽出物１キログラム当たり
４００〜９００グラムの総カロチノイドを更に含有することを特徴とする、請求
項１に記載の処理。 - 【請求項１５】 前記鹸化された抽出物が、約０〜２０％のクロロフィルを
含有することを特徴とする、請求項１に記載の処理。 - 【請求項１６】 前記分散物中のカロチノイドの濃度が、前記鹸化された抽
出物１キログラム当たり約０．１〜１５グラムであることを特徴とする、請求項
１に記載の処理。 - 【請求項１７】 前記分散物中のカロチノイドの濃度が、前記鹸化された抽
出物１キログラム当たり約５〜１０グラムであることを特徴とする、請求項１に
記載の処理。 - 【請求項１８】 前記無極性溶媒が、残留物１部につき溶媒が１〜２５部の
比率で用いられることを特徴とする、請求項１に記載の処理。 - 【請求項１９】 前記無極性溶媒が、残留物１部につき溶媒が５〜１２部の
比率で用いられることを特徴とする、請求項１に記載の処理。 - 【請求項２０】 前記極性溶媒が、沈殿物１部につき溶媒が１〜１５部の比
率で用いられることを特徴とする、請求項１に記載の処理。 - 【請求項２１】 前記極性溶媒が、沈殿物１部につき溶媒が４〜１０部の比
率で用いられることを特徴とする、請求項１に記載の処理。 - 【請求項２２】 前記無極性溶媒及び前記極性溶媒が周囲温度で用いられる
ことを特徴とする、請求項１に記載の処理。 - 【請求項２３】 前記生成物が、人体への投与に適していることを特徴とす
る、請求項１に記載の処理。 - 【請求項２４】 望ましい純度レベルのキサントフィルを得る処理において
、 機械的に収穫された植物組成物の鹸化された抽出物を得る工程において、前記
組成物が、キサントフィルを含有する第１の植物部分とクロロフィルを含有する
第２の植物部分とから成る前記工程と、 前記鹸化された抽出物を水で洗浄し、油性の残留物を残す工程と、 任意の脂溶性化合物の少なくとも一部が無極性溶媒に溶解し、前記無極性溶媒
からキサントフィルの少なくとも一部が沈殿して沈殿物を構成する条件下で、前
記残留物を前記無極性溶媒と接触させる工程と、 前記沈殿物から前記無極性溶媒を分離する工程と、 任意の残存クロロフィルの少なくとも一部が極性溶媒に溶解するように、該極
性溶媒で前記沈殿物を洗浄する工程と、 前記沈殿物から前記極性溶媒を分離して、望ましい純度レベルのキサントフィ
ルを含有する生成物を生じる工程と、 を有する処理。
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| US6784351B2 (en) * | 2001-06-29 | 2004-08-31 | Ball Horticultural Company | Targetes erecta marigolds with altered carotenoid compositions and ratios |
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| US7383788B2 (en) * | 2002-03-11 | 2008-06-10 | Dsm Ip Assets B.V. | Enhanced feeding and growth rates of aquatic animals fed an astaxanthin product derived from marigold extract |
| US6737535B2 (en) | 2002-06-05 | 2004-05-18 | Kancor Flavours And Extracts Limited | Trans-lutein enriched xanthophyll ester concentrate and a process for its preparation |
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| US7109361B2 (en) * | 2003-03-07 | 2006-09-19 | Nu-Tein Co., Inc. | Isolation of lutein from alfalfa |
| US20040176475A1 (en) * | 2003-03-07 | 2004-09-09 | Mark Hoffman | Isolation of lutein from alfalfa |
| US7541166B2 (en) * | 2003-09-19 | 2009-06-02 | Microfluidic Systems, Inc. | Sonication to selectively lyse different cell types |
| PE20050398A1 (es) * | 2003-09-22 | 2005-06-03 | Rosales Jose Antonio Socla | Proceso y purificacion de las xantofilas de marigold |
| AU2005210014B2 (en) * | 2004-02-10 | 2009-12-03 | Nestec S.A. | Compositions containing cis-isomers of a carotenoid compound and process |
| US7351424B2 (en) * | 2004-07-22 | 2008-04-01 | Bio Lut S.A. De C.V. | Enhanced purity trans-lutein-ester compositions and methods of making same |
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| JP2008532492A (ja) * | 2005-02-11 | 2008-08-21 | カラマズー・ホールディングス・インコーポレイテッド | ゼアキサンチンの過剰蓄積を示すトウガラシ属品種およびそこから得られる産物 |
| US8592662B2 (en) | 2005-02-11 | 2013-11-26 | Kalamazoo Holdings, Inc. | Capsicum variety exhibiting a hyper-accumulation of zeaxanthin and products derived therefrom |
| CN1332947C (zh) * | 2005-08-03 | 2007-08-22 | 浙江医药股份有限公司新昌制药厂 | 一种从植物油树脂中分离提纯叶黄素晶体的方法 |
| US20070065487A1 (en) * | 2005-09-21 | 2007-03-22 | Bio Lut S.A. De C.V. | Trans-lutein xantophyll ester of high purity and high bioavailability in micellar solution and a process for the preparation thereof |
| US7629007B2 (en) * | 2005-12-19 | 2009-12-08 | Industrias Vepinsa, S.A. de C.V. | Process for purification of free xanthophylls |
| US7671242B2 (en) * | 2005-12-21 | 2010-03-02 | Board Of Supervisors Of Louisiana State University And Agricultural And Mechanical College | Isolation of aflatoxin-free lutein from aflatoxin-contaminated plants and plant products |
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| ES2281276B1 (es) * | 2005-12-29 | 2008-06-16 | Investigaciones Quimicas Y Farmaceuticas, S.A. | Procedimiento para la preparacion de concentrados de xantofilas. |
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| EP2196207B1 (en) | 2008-12-12 | 2012-09-05 | Allied Biotech Corporation | Method for the purification of carotenoids from plant extracts and the products so obtained |
| US8247615B2 (en) | 2010-05-14 | 2012-08-21 | Kalamazoo Holdings, Inc. | Process of converting esterified xanthophylls from Capsicum to non-esterified xanthophylls in high yields and purities |
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| CN109463491A (zh) * | 2019-01-07 | 2019-03-15 | 刘安军 | 一种富含水溶性叶绿素的速溶绿茶及其制备方法 |
| KR102523297B1 (ko) * | 2020-12-23 | 2023-04-20 | 박수민 | 메리골드를 이용한 설포라판 함유 기능성 유정란 생산용 사료 조성물 및 이를 이용한 유정란 생산 방법 |
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|---|---|---|---|---|
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