JP2003534421A - 2成分ポリスルフィド接着剤/シーラント - Google Patents

2成分ポリスルフィド接着剤/シーラント

Info

Publication number
JP2003534421A
JP2003534421A JP2001587030A JP2001587030A JP2003534421A JP 2003534421 A JP2003534421 A JP 2003534421A JP 2001587030 A JP2001587030 A JP 2001587030A JP 2001587030 A JP2001587030 A JP 2001587030A JP 2003534421 A JP2003534421 A JP 2003534421A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
weight
component
glycol
insulating glass
sealant
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP2001587030A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2003534421A5 (ja
Inventor
マンフレート・プレプスター
シュテファン・グリム
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Henkel Teroson GmbH
Original Assignee
Henkel Teroson GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=7643267&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=JP2003534421(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Henkel Teroson GmbH filed Critical Henkel Teroson GmbH
Publication of JP2003534421A publication Critical patent/JP2003534421A/ja
Publication of JP2003534421A5 publication Critical patent/JP2003534421A5/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09JADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J181/00Adhesives based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing sulfur, with or without nitrogen, oxygen, or carbon only; Adhesives based on polysulfones; Adhesives based on derivatives of such polymers
    • C09J181/04Polysulfides

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Sealing Material Composition (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)

Abstract

(57)【要約】 ポリスルフィドポリマーまたはポリメルカプタンポリマーをベースとする2成分絶縁ガラス接着剤/シーラントにおけるベンゾエート軟化剤の使用は、その比較的低い粘度のゆえに、製造を単純なものにする。2つの成分の混和性および硬化速度が改善される。また、ヒトおよび動物に対して内分泌作用を持ちうるフタレート軟化剤の使用が回避される。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】 (技術分野) 本発明は、可塑剤としてベンゾエートを含有する、液体ポリスルフィドおよび
/またはポリメルカプタンポリマーをベースとする2成分絶縁ガラス接着剤/シ
ーラントに関する。
【0002】 (背景技術) ポリスルフィドポリマーおよび/またはポリメルカプタンポリマーをベースと
する1成分/多成分組成物は、従来から、建築および土木工学において、航空機
および車両工業において、造船において、ならびに、大規模に絶縁ガラスを製造
するために成功裏に使用されている。極めて高い市場占有率の絶縁ガラス接着剤
/シーラントが、何故ポリスルフィドポリマーまたはポリメルカプタンポリマー
に基づいているかの主な理由の1つは、これらのポリマーが、オゾンに対する高
い耐性ならびに多くの溶媒および化学物質に対する極めて良好な耐性を特徴とし
ていることである。さらに、これらは、外気の作用に対する極めて高い長期耐性
を有しており、極めて低いガス透過性を特徴とする。このことに対するさらに詳
しい情報については、例えば、A.Damusis、「Sealants」、New York (1967)、p.
182-184; E.Dachselt、「Thioplaste」、Leipzig (1971)、p.50-56;または H.
Lucke、「Aliphatische Polysulfide」、Heidelberg (1992)、p.111-114を参照
【0003】 通常、絶縁ガラス複合材料のための接着剤/シーラントは、2成分系として配
合され、これら2成分を、使用直前に一緒にし、混合し、適用する。
【0004】 この種の2成分材料において、一方の成分は、通常、バインダーを、この場合
には液体ポリスルフィドポリマーまたは液体ポリメルカプタンポリマーを含有す
る。この成分は、通常、成分「A」と呼ばれる。第2の成分は、架橋剤、硬化剤
または酸化剤を含有し、通常、成分「B」と呼ばれる。さらに、両成分は、可塑
剤、充填剤および所望により顔料または着色剤を含有するのが普通である。さら
に、成分Aは、接着促進物質および酸化防止剤を含有することもでき、成分Bは
、促進剤を含有することもできる。
【0005】 ポリスルフィドポリマーまたはポリメルカプタンポリマーと相溶する可塑剤の
数は、極めて限定されている。少数のフタレート以外に、塩素化パラフィン、ブ
チルジグリコールまたは水素化テルフェニルを、ポリスルフィドまたはポリメル
カプタンをベースとする2成分接着剤/シーラントにおいて使用することができ
る。塩素化パラフィンは、環境的な理由から、現在では一般的には使用されてい
ない。相溶性および老化耐性の他に、絶縁ガラス接着剤/シーラントに適する可
塑剤は、絶縁ガラスユニットにおいて凝縮が生じないように、極めて低い蒸気圧
を有していなければならない。このことは、絶縁ガラスユニットが、「曇りがな
い」または「非曇り」特性を有していなければならないことを意味する。さらに
、可塑剤は、成分の保存期間中に相分離が起こらないように、粉末成分(特に、
成分B中の粉末成分)の沈降を防止するに十分な高粘度を有していなければなら
ない。このことは、適当な可塑剤の選択を大きく制限するので、フタル酸エステ
ルの中で、現在ではフタル酸ブチルベンジルが成分Aにおいてほとんど排他的に
使用されており、高粘度可塑剤である7-(2,6,6,8-テトラメチル-4-オキサ
-3-オキソノニル)-ベンジルフタレート[商標名「Santicizer 278」(Solutia Co
.)によっても知られる]が成分Bにおいて使用されている。
【0006】 最近、いくつかの研究グループは、フタレートが子宮において内分泌作用を発
揮しうること、ならびに、雄性子孫における精子数を減少させうることを示した
。フタル酸ベンジルブチルも、これに関連して明示されている。さらに詳しい情
報については、例えば、R.M.Sharpe、N.E.Skakkebaekによる刊行物;「エストロ
ゲンは精子数の減少および雄性生殖路の障害に関与しているか?」、Lancet 341
(1993)、p.1392-1395を参照。また、P.M.D.Foster [http://www.ciit.org/ACT
97/ACTIVITIESSEPT97/sept97.html]、ならびに、R.M.Sharpe、J.S.Fisher、Mike
M.Millar、S.JoblingおよびJohn P.Sumpter [http://ehpnet1.niehs.nih.gov/
docs/1995/103-12/sharpe.html]によるインターネット上のより最近の公表は、
フタレート可塑剤に起因する同様の危険を示している。
【0007】 これまで、絶縁ガラス接着剤/シーラントの成分Bから高粘度フタレートを除
外するのは不可能であった。その理由は、一方において、これらフタレートが、
使用するポリスルフィドポリマーまたはポリメルカプタンポリマーと相溶し、分
散構成成分の沈降を防止するためであり、他方において、「曇り」が回避される
ためである。いわゆる高粘度フタレートを使用する際の欠点は、第1には、これ
らフタレートをポンプ輸送するのが極めて困難であること、第2には、適用中に
2成分AおよびBを完全に混合するのが困難であることであった。
【0008】 従って、本発明の目的は、ポリスルフィドポリマーおよび/またはポリメルカ
プタンポリマーをベースとする2成分接着剤/シーラントのための可塑剤であっ
て、上記した従来技術の欠点を持たず、その可塑剤について負の生物学的作用が
知られていない可塑剤を見い出すことであった。
【0009】 (発明の開示) 本発明による解決は、特許請求の範囲に記載されているが、本質的には、バイ
ンダーを含有する成分Aが、以下の成分: ・15〜35重量%の液体ポリスルフィドおよび/またはポリメルカプタンポリ
マー、 ・5〜20重量%の少なくとも1つのベンゾエート可塑剤、 ・30〜65重量%の充填剤、 ・0.1〜7重量%のシラン接着促進剤、 を含有し、硬化成分Bが、以下の成分: ・20〜45重量%の少なくとも1つのベンゾエート可塑剤、 ・0.1〜40重量%の少なくとも1つのコポリマー、 ・10〜40重量%の酸化剤、 ・1〜5重量%の促進剤、 ・15〜35重量%の充填剤、 を含有することにある(ここで、成分AおよびB中の構成成分の合計量は、それ
ぞれ100重量%である)。
【0010】 (発明を実施するための最良の形態) ドイツ特許出願公開DE-A-2222782は、ブチルゴム、炭酸カルシウム
およびベンゾエートのプレミックスと混合することが意図された絶縁ガラスポリ
スルフィドシーラントを記載している。しかし、これらの組成物は、可塑剤とし
てフタル酸ジオクチルをも含有する。可塑剤としてフタレートを含有しない2成
分絶縁ガラス接着剤/シーラントは、この文献には開示されていない。
【0011】 米国特許US-A-3925947は、封止用組成物としてエラストマー性ホッ
トメルト接着剤を用いる、車両のフロントガラスの封止を記載している。これら
のホットメルト接着剤のために、多数の熱可塑性エラストマーが、弾性ポリマー
として示唆されている。これには、Thiokol FA、ST型の固体ポリスルフィドポリ
マーが含まれる。これらと共に使用することが示唆される可塑剤は、ポリブテン
、リン酸エステル、フタレート、パラフィン油、塩素化パラフィン、さらにター
ル、アスファルトおよびポリアルキレングリコールベンゾエートである。液体ポ
リスルフィドポリマーをベースとする2成分反応性接着剤/シーラントにおける
ベンゾエートの使用は、この文献にも開示されていない。
【0012】 本発明のバインダー含有成分Aに使用する液体ポリスルフィドポリマーは、好
ましくは、Thiokol Co.からの液体LP2、LP12、LP31およびLP32
またはLP33ポリマー、あるいは、別の製造元からの同様のポリマーである。
これらのポリマーは、周知のように、通常はビス(2-クロロエトキシ)メタンと
二硫化ナトリウムおよび/またはポリ硫化ナトリウムとを縮合させることによっ
て製造され、以下の構造(I)および(II)を有する:
【化1】
【0013】 しかし、上記のポリスルフィドポリマーの代わりに、またはそれと共に、液体
ポリメルカプタンポリマーを使用することもできる。これらは、メルカプトアル
コールと、ポリオキシアルキレンに基づくイソシアネート末端プレポリマーとを
反応させることによって製造されている。別の可能性は、チオエーテルポリメル
カプタン修飾されたポリスルフィドの使用である。これら2つの最後に挙げた種
類のポリメルカプタンは、例えば、ドイツ特許出願公開DE-A-3508428
および欧州特許出願公開EP-A-268836、EP-A-176439または国
際特許出願公開WO-8201879に記載されている。
【0014】 本発明に従って使用するベンゾエートは、好ましくは、エチレングリコール、
ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、
プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、
テトラプロピレングリコール、2,2,4-トリメチル-1,3-ペンタンジオール、
ネオペンチルグリコール ヒドロキシピバレートのジベンゾエートまたはこれら
ベンゾエートの混合物である。
【0015】 成分A中の他の構成成分は、充填剤、例えば被覆および/または非被覆の白亜
(炭酸カルシウム、炭酸カルシウムマグネシウム)、ケイ酸アルミニウム、ケイ酸
マグネシウム、カオリン、重晶石またはこれらの混合物である。さらに、チキソ
トロープ剤、例えばベントナイト(モンモリロナイト)、熱分解法シリカ、繊維状
チキソトロープ剤が使用され、同様に顔料、例えば二酸化チタン、カーボンブラ
ックおよび無機着色顔料が使用される。さらに、成分Aは、乾燥剤、例えばモレ
キュラーシーブ、酸化カルシウムまたは酸化バリウムを含有することもできる。
また一般に、それは、接着促進剤、例えば有機官能性トリアルコキシシラン、お
よび所望による遅延剤、例えば長鎖脂肪酸(ステアリン酸およびその誘導体)、な
らびに所望による促進剤、即ちイオウ、酢酸マグネシウム、チウラム、アミンま
たはグアニジン誘導体の形態にある促進剤をも含有する。
【0016】 接着促進剤として使用される有機官能性シランの中に含まれるのは、例えば、
3-グリシドキシ-プロピルトリアルコキシシラン、3-アクリルオキシプロピル
トリアルコキシシラン、3-アミノプロピルトリアルコキシシラン、ビニルトリ
アルコキシシラン、N-アミノエチル-3-アミノプロピルメチルジアルコキシシ
ラン、フェニルアミノプロピルトリアルコキシシラン、アミノアルキルトリアル
コキシジシランまたはi-ブチルメトキシシランである。メトキシまたはエトキ
シ基が、アルコキシ基として特に好ましい。
【0017】 成分Bは、架橋剤として作用する酸化剤、例えば酸化鉛、酸化マンガン、過酸
化カルシウム、過酸化亜鉛、過ホウ酸ナトリウム、または有機過酸化物、例えば
クメンヒドロペルオキシドの他に、可塑剤として上記のベンゾエート可塑剤を含
有し、さらに、上記の充填剤、遅延剤、顔料、イオウおよび/または酸化防止剤
を含有する。希には、それは、上記の接着促進剤を含有することもできる。さら
に、それは、所望による促進剤、例えばチウラムジスルフィド、グアニジン、ジ
チオカルバメート、アミンを含有する。
【0018】 さらに、硬化成分Bは、好ましくは、エチレン/酢酸ビニル(EVA)コポリマ
ー、塩化ビニル/酢酸ビニルコポリマーまたは他のコポリマー(系中の他の成分
と相溶する)から選択される、0.10〜40重量%の高分子ポリマーを含有する
。 5〜50%の酢酸ビニル含量を有するEVAが特に好ましい。
【0019】 通常、成分AおよびBは10:1の比で使用される。しかし、成分AおよびB
を適当な方法で配合するときには、他の混合比も可能である。
【0020】 成分Aは、高速ミキサー、例えば遊星形ミキサーまたは配合機などにおいて、
所望により真空下で成分を混合することによって、既知のように製造する。
【0021】 成分Bの場合、初めに、70℃以上、好ましくは120〜140℃の温度で、
ベンゾエート可塑剤をコポリマーと、約40:1〜40:0.1の重量比で混合
する。次いで、このマスターバッチを、既知のように他の構成成分と混合して成
分Bを製造する。ここで、初めに可塑剤を用いて固体酸化剤(例えば、特に好ま
しい二酸化マンガン)をペーストにし、それを微細にミル処理(例えば、三本ロー
ルミルを用いる)することが必要になることもある。
【0022】 (実施例) 以下に実施例を挙げて本発明をさらに詳しく説明するが、例の選択は、本発明
の範囲の限定を意図するものではない。配合物中の構成成分の量に関する全ての
データは、特記することがなければ、重量部で示す。
【0023】 本発明の実施例および比較例 以下の表に挙げた例を、上記の遊星形ミキサーにおいて製造した。
【表1】
【0024】 成分Bの沈降挙動を、遠心を用いて試験した。即ち、分離した液相(「上清」)
の量を、4000rpmで1時間の遠心後に測定した。高粘度フタレート可塑剤
を含む従来技術の成分Bおよび本発明の成分Bの両方は、上清部分を実質的に全
く有していなかった。比較試験における低粘度フタレートの使用は、かなりの上
清部分(1.5g)を生じ、さらに、かなりの「曇り」が、80℃で1000時間
のUV照射後に、比較試験において観察された。
【0025】 本発明に従うベンゾエート可塑剤の使用は、製造を単純なものにする。その理
由は、これらが、固体の沈降を防止するにもかかわらず、これまで使用されてい
た高粘度フタレートと比較して、構成成分の迅速かつ完全な混合を確実なものに
するためである。さらに、成分AおよびBは、同じ低粘度可塑剤を2つの成分に
おいて使用するので、完全混合するのが比較的容易である。さらに、23℃で成
分AおよびBを完全混合して2時間後に混合物のショアA硬度によって測定する
と、硬化速度の改善が観察される。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 FI テーマコート゛(参考) C09J 183/04 C09J 183/04 201/00 201/00 C09K 3/10 C09K 3/10 F Z (72)発明者 シュテファン・グリム ドイツ連邦共和国デー−68723シュヴェツ ィンゲン、アルベルト−シュヴァイツァー −シュトラーセ17番 Fターム(参考) 4H017 AA03 AA27 AA31 AB14 AC11 AC17 AD05 AE03 4J038 CB051 CD041 CF031 DK001 HA186 HA216 JA60 JC32 KA04 KA08 KA10 NA12 PB12 PC03 4J040 DA051 DC051 DE031 EJ001 EJ021 HA136 HA156 HB33 HB41 HD32 KA17 KA21 KA31 KA42 LA06 MA05

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 バインダー成分および硬化成分からなる2成分絶縁ガラス接
    着剤/シーラントであって、 (A)バインダー成分が、以下の成分: ・15〜35重量%の液体ポリスルフィドおよび/またはポリメルカプタンポリ
    マー、 ・5〜20重量%の少なくとも1つのベンゾエート可塑剤、 ・30〜65重量%の充填剤、 ・0.1〜7重量%のシラン接着促進剤、 を含有し、 (B)硬化成分が、以下の成分: ・20〜45重量%の少なくとも1つのベンゾエート可塑剤、 ・0.1〜40重量%の少なくとも1つのコポリマー、 ・10〜40重量%の酸化剤、 ・1〜15重量%の促進剤、 ・15〜35重量%の充填剤、 を含有し、 ここで、成分(A)および(B)中の構成成分の合計量が、それぞれ100重量%
    である絶縁ガラス接着剤/シーラント。
  2. 【請求項2】 酸化剤が、過酸化カルシウム、二酸化鉛、過酸化亜鉛、二酸
    化マンガンまたはクメンヒドロペルオキシドから選択される、請求項1に記載の
    絶縁ガラス接着剤/シーラント。
  3. 【請求項3】 成分(A)または(B)中のベンゾエート可塑剤が、エチレング
    リコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレング
    リコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレング
    リコール、テトラプロピレングリコール、2,2,4-トリメチル-1,3-ペンタン
    ジオール、ネオペンチルグリコール ヒドロキシピバレートの安息香酸エステル
    またはこれらの混合物から選択される、請求項1または2に記載の絶縁ガラス接
    着剤/シーラント。
JP2001587030A 2000-05-23 2001-05-10 2成分ポリスルフィド接着剤/シーラント Pending JP2003534421A (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE10025529A DE10025529A1 (de) 2000-05-23 2000-05-23 Zweikomponentiger Polysulfid-Kleb-Dichtstoff
DE10025529.9 2000-05-23
PCT/EP2001/005338 WO2001090222A1 (de) 2000-05-23 2001-05-10 Zweikomponentiger polysulfid-kleb/dichtstoff

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2003534421A true JP2003534421A (ja) 2003-11-18
JP2003534421A5 JP2003534421A5 (ja) 2008-07-03

Family

ID=7643267

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2001587030A Pending JP2003534421A (ja) 2000-05-23 2001-05-10 2成分ポリスルフィド接着剤/シーラント

Country Status (5)

Country Link
US (1) US6919397B2 (ja)
EP (1) EP1285019B1 (ja)
JP (1) JP2003534421A (ja)
DE (2) DE10025529A1 (ja)
WO (1) WO2001090222A1 (ja)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2010535226A (ja) * 2007-07-30 2010-11-18 ジェノビク スペシャルティーズ ホールディングス コーポレイション 新規な高粘性液状安息香酸エステル組成物、及びこのエステル組成物を含有するポリマー組成物
JP2019529684A (ja) * 2016-09-21 2019-10-17 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー グリコール有機酸エステルを含むポリスルフィド又はポリチオエーテルシーラント組成物

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2007038668A2 (en) * 2005-09-27 2007-04-05 Winckler Steven J Sandwich structures and methods of making same
DE102006003935A1 (de) * 2006-01-26 2007-08-02 H.B. Fuller Licensing & Financing, Inc., St. Paul Verwendung von polysulfidhaltigen Zweikomponentenklebstoffen zur Fensterherstellung
SI23731A (sl) 2011-05-09 2012-11-30 CBS@INĹ TITUT@@celovite@gradbene@rešitve@@d@o@o Lepilno tesnilna masa prednostno za uporabo v panelu za uporabo v gradbeništvu
CN102329595B (zh) * 2011-08-10 2013-05-08 浙江大学 一种高强度聚硫密封胶
CN102838964B (zh) * 2012-08-29 2014-01-08 浙江大学 一种高耐候性聚硫密封胶
NL2024415B1 (en) 2019-12-10 2021-08-31 Strongbond B V Polysulfide sealant with improved cure time
EP4083157A1 (en) 2021-04-27 2022-11-02 The Boeing Company Electrochemical curing of redox-active sealants and adhesives
CN115216265B (zh) * 2022-08-15 2023-07-04 郑州中原思蓝德高科股份有限公司 一种耐疲劳防火阻燃型组合物以及防护材料

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0350266A (ja) * 1989-07-17 1991-03-04 Dainippon Ink & Chem Inc ポリサルファイド重合体用縮合系可塑剤、ポリサルファイド重合体組成物及びシーリング材
JPH05117528A (ja) * 1990-02-09 1993-05-14 Dainippon Ink & Chem Inc ポリサルフアイド重合体用縮合系可塑剤、重合体組成物及びシーリング材
JPH10204412A (ja) * 1997-01-22 1998-08-04 Yokohama Rubber Co Ltd:The ポリサルファイド系シーリング材組成物
WO1999024494A1 (de) * 1997-11-10 1999-05-20 Henkel Teroson Gmbh Verfahren zur elastifizierung und extenderung von polymeren mit pvc-homo- und copolymeren oder mit eva-copolymeren in gelform
JP2000053943A (ja) * 1998-08-11 2000-02-22 Yokohama Rubber Co Ltd:The ポリサルファイド系シーリング材組成物

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3659896A (en) * 1970-03-17 1972-05-02 Thiokol Chemical Corp Adhesive semi-cured sealing strip for automobile windshield
DE2222782A1 (de) 1972-05-10 1973-11-22 Rhein Chemie Rheinau Gmbh Neuartige polymermischungen
US3925947A (en) * 1972-06-26 1975-12-16 Novagard Corp Automobile window sealing
DE2635570A1 (de) 1976-08-06 1978-02-09 Telectric Corp Dicht-, beschichtungs-, klebe- und isoliermassen
JPH0468330B2 (ja) 1980-12-04 1992-11-02 Prod Res & Chem Corp
FR2570709B1 (fr) 1984-09-25 1987-01-02 Elf Aquitaine Nouveaux polymeres a base d'alcool-thioethers insatures
DE3508428A1 (de) 1985-03-09 1986-09-11 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur herstellung von mercaptogruppen aufweisenden oligourethanen, die nach diesem verfahren erhaeltlichen oligourethane und ihre verwendung als bindemittel fuer beschichtungs- und dichtungsmassen, als zusatzmittel fuer epoxidharze bzw. als vernetzer fuer olefinische doppelbindungen aufweisende kunststoffe oder kunststoffprodukte
US4623711A (en) * 1985-08-21 1986-11-18 Products Research & Chemical Corp. Modified disulfide polymer composition and method for making same from mercaptan terminated disulfide polymer and diethyl formal mercaptan terminated polysulfide
US4756783A (en) 1986-11-14 1988-07-12 Products Research And Chemical Corp. Method for making a multi-pane thermally insulating construction

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0350266A (ja) * 1989-07-17 1991-03-04 Dainippon Ink & Chem Inc ポリサルファイド重合体用縮合系可塑剤、ポリサルファイド重合体組成物及びシーリング材
JPH05117528A (ja) * 1990-02-09 1993-05-14 Dainippon Ink & Chem Inc ポリサルフアイド重合体用縮合系可塑剤、重合体組成物及びシーリング材
JPH10204412A (ja) * 1997-01-22 1998-08-04 Yokohama Rubber Co Ltd:The ポリサルファイド系シーリング材組成物
WO1999024494A1 (de) * 1997-11-10 1999-05-20 Henkel Teroson Gmbh Verfahren zur elastifizierung und extenderung von polymeren mit pvc-homo- und copolymeren oder mit eva-copolymeren in gelform
JP2000053943A (ja) * 1998-08-11 2000-02-22 Yokohama Rubber Co Ltd:The ポリサルファイド系シーリング材組成物

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2010535226A (ja) * 2007-07-30 2010-11-18 ジェノビク スペシャルティーズ ホールディングス コーポレイション 新規な高粘性液状安息香酸エステル組成物、及びこのエステル組成物を含有するポリマー組成物
JP2019529684A (ja) * 2016-09-21 2019-10-17 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー グリコール有機酸エステルを含むポリスルフィド又はポリチオエーテルシーラント組成物

Also Published As

Publication number Publication date
DE10025529A1 (de) 2002-02-14
EP1285019A1 (de) 2003-02-26
WO2001090222A1 (de) 2001-11-29
EP1285019B1 (de) 2004-10-06
DE50104004D1 (de) 2004-11-11
US20040014878A1 (en) 2004-01-22
US6919397B2 (en) 2005-07-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4169822A (en) Hot melt sealants
US8022130B2 (en) Adhesive and sealant systems
US3991025A (en) Urethane containing hot melt sealants, adhesives and the like
JP2003534421A (ja) 2成分ポリスルフィド接着剤/シーラント
JP2010132924A (ja) ポリマーブレンド、ならびにこのポリマーブレンドを用いる組成物および方法
JP2009513790A (ja) ジメルカプタン末端ポリチオエーテルポリマー、ならびにその合成方法および使用方法
US3988276A (en) Solid polysulfide containing hot melt sealants, adhesives and the like
US5663219A (en) Lightweight sealant having improved peel strength
WO1988004307A1 (fr) Composition mono-dose polymerisable
US4060570A (en) Curable liquid polysulfide polymer based sealants
US4189408A (en) Chlorinated hydrocarbons and improved rubber sealant compositions incorporating same
JPH03134058A (ja) 重合体組成物
WO2021118340A1 (en) Polysulfide sealant with improved cure time
JP4049960B2 (ja) 硬化型組成物
JP5466804B2 (ja) シーリング材施工用プライマー組成物
US4189407A (en) Chlorinated hydrocarbons and polysulfide rubber sealant compositions incorporating same
JP2005068359A (ja) 二液混合型樹脂組成物
JP2589426B2 (ja) 変成ポリサルファイド系シーリング材組成物
JP2612796B2 (ja) ポリサルファイド組成物
JP4671461B2 (ja) 長期粘度安定性、作業適性及びヘラ切れ性に優れたシーリング材組成物
JPH07316538A (ja) シーリング材用組成物
CA1114841A (en) Chlorinated hydrocarbons and improved rubber sealant compositions incorporating same
JPS5857457A (ja) 室温硬化性組成物
WO2020067877A1 (en) Silyl modified polymer two-component composition comprising a zeolite booster
JPH07316431A (ja) 硬化型組成物

Legal Events

Date Code Title Description
A711 Notification of change in applicant

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A711

Effective date: 20070201

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821

Effective date: 20070201

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20080509

A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20080509

A711 Notification of change in applicant

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A711

Effective date: 20100330

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821

Effective date: 20100330

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20110630

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20110719

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20111018

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20120508

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20120806

A02 Decision of refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02

Effective date: 20120828