JP2003531221A - 二酸化炭素とアルキレンオキシドとのモノカルボン酸連鎖停止されたポリマー - Google Patents
二酸化炭素とアルキレンオキシドとのモノカルボン酸連鎖停止されたポリマーInfo
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G64/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbonic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G64/18—Block or graft polymers
- C08G64/183—Block or graft polymers containing polyether sequences
-
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- C08G64/32—General preparatory processes using carbon dioxide
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Abstract
(57)【要約】
アルキレンオキシド（例えば、エチレンオキシド）、二酸化炭素、及びモノカルボン酸連鎖停止剤、例えば、脂肪アルキル基を含むものの反応により形成される、界面活性剤として有用であるところのポリマー組成物。
Description
【０００１】
先行技術は、二酸化炭素とアルキレンオキシドとの反応により形成される種々
のポリマー系を開示している。
のポリマー系を開示している。
【０００２】
H.C.Stevensの米国特許第３，２４８，４１５号明細書に、高分子量ポリカーボ
ネートが二酸化炭素と１，２−エポキシドから形成され得ることが教示されてい
る。これらのポリカーボネートは、第１欄第４２〜４６行目に教示されているよ
うにヒドロキシル基により連鎖停止されている。
ネートが二酸化炭素と１，２−エポキシドから形成され得ることが教示されてい
る。これらのポリカーボネートは、第１欄第４２〜４６行目に教示されているよ
うにヒドロキシル基により連鎖停止されている。
【０００３】
より最近においては、R.F.Harrisの米国特許第４，７４５，１６２号明細書は
、酸末端部分を持つポリ（アルキレンカーボネート）ポリオールである界面活性
剤の合成を開示している。これらの化合物は、アルコール連鎖停止された物質種
であり、かつ一般式
、酸末端部分を持つポリ（アルキレンカーボネート）ポリオールである界面活性
剤の合成を開示している。これらの化合物は、アルコール連鎖停止された物質種
であり、かつ一般式
【化２】
のものである。ここで、Ｒはアルキル、例えば脂肪アルキルであり、かつｍは約
１〜約４０の範囲であり得、ｎは約０〜２００の範囲であり得、そしてｋは約０
〜約８の範囲であり得る。部分ｌは、ジオール又はポリオールからの置換されて
いない又は置換された残基である。酸官能性ポリ（アルキレンカーボネート）ポ
リオールは、アルコール連鎖停止された物質種と二酸との反応により得られる。
１〜約４０の範囲であり得、ｎは約０〜２００の範囲であり得、そしてｋは約０
〜約８の範囲であり得る。部分ｌは、ジオール又はポリオールからの置換されて
いない又は置換された残基である。酸官能性ポリ（アルキレンカーボネート）ポ
リオールは、アルコール連鎖停止された物質種と二酸との反応により得られる。
【０００４】
本発明は、アルキレンオキシド、二酸化炭素、及びモノカルボン酸連鎖停止剤
の反応により形成されるポリマー組成物に関する。
の反応により形成されるポリマー組成物に関する。
【０００５】
【課題を解決するための手段】
本発明は、二酸化炭素、アルキレンオキシド（好ましくはエチレンオキシド）
、及びモノカルボン酸連鎖停止剤の反応に依存し、好ましい実施態様において、
式
、及びモノカルボン酸連鎖停止剤の反応に依存し、好ましい実施態様において、
式
【化３】
（ここで、Ｒはアルキル、好ましくは約８〜約１８個の炭素原子を含む脂肪アル
キルであり、各々のＲ’は独立して、２〜４個、好ましくは２又は３個の炭素原
子を含むアルキレン基であり、各々のｍ及びｎは１〜約３０の範囲であり、かつ
ｘは約１〜約３０の範囲である） の目的生成物を与える。これらの組成物は、約５００〜約４，０００の範囲にあ
るところの分子量を有する。これらの組成物におけるカーボネート（「ｍ」）対
エーテル結合（「ｎ」）の全体の比は、約５：９５〜約６０：４０の範囲であり
、及び脂肪酸対ヒドロキシの末端基比は、約１５：８５〜約４０：６０の範囲で
ある。ｍ及びｎの値は各々の単位ｘについて変化し得ることに留意すべきである
。別途示されなければ、本明細書において与えられたｍ及びｎの値は、全てのｍ
及びｎ個の基の数平均値である。
キルであり、各々のＲ’は独立して、２〜４個、好ましくは２又は３個の炭素原
子を含むアルキレン基であり、各々のｍ及びｎは１〜約３０の範囲であり、かつ
ｘは約１〜約３０の範囲である） の目的生成物を与える。これらの組成物は、約５００〜約４，０００の範囲にあ
るところの分子量を有する。これらの組成物におけるカーボネート（「ｍ」）対
エーテル結合（「ｎ」）の全体の比は、約５：９５〜約６０：４０の範囲であり
、及び脂肪酸対ヒドロキシの末端基比は、約１５：８５〜約４０：６０の範囲で
ある。ｍ及びｎの値は各々の単位ｘについて変化し得ることに留意すべきである
。別途示されなければ、本明細書において与えられたｍ及びｎの値は、全てのｍ
及びｎ個の基の数平均値である。
【０００６】
本発明の生成物は、当業者に公知の二酸化炭素／アルキレンオキシドポリマー
組成物を製造するために一般的な技術を使用して形成され得る。広い種類の触媒
が、本発明の組成物の製造に使用され得る。周知の触媒の中で、有用であること
が見出されたものは亜鉛塩、例えばグルタル酸亜鉛である。反応のための触媒と
して次の追加の物質；即ち、アルカリカーボネート、例えば、ナトリウム、カリ
ウム及び／又はカルシウムカーボネート；アルカリヒドロキシド、例えば、ナト
リウム、カリウム及び／又はカルシウムヒドロキシド；又は第三級アミン、例え
ば、一つ又はそれ以上のｎ−アルキルモルホリンを使用することがまた可能であ
る。アルカリ金属及び／又はアルカリ土類金属のスズ酸塩、例えば、スズ酸ナト
リウムトリハイドレート及びスズ酸カリウムトリハイドレートを使用することが
また可能である。触媒は、反応において使用されるアルキレンオキシドの約０．
５〜約１５重量％で使用され得る。
組成物を製造するために一般的な技術を使用して形成され得る。広い種類の触媒
が、本発明の組成物の製造に使用され得る。周知の触媒の中で、有用であること
が見出されたものは亜鉛塩、例えばグルタル酸亜鉛である。反応のための触媒と
して次の追加の物質；即ち、アルカリカーボネート、例えば、ナトリウム、カリ
ウム及び／又はカルシウムカーボネート；アルカリヒドロキシド、例えば、ナト
リウム、カリウム及び／又はカルシウムヒドロキシド；又は第三級アミン、例え
ば、一つ又はそれ以上のｎ−アルキルモルホリンを使用することがまた可能であ
る。アルカリ金属及び／又はアルカリ土類金属のスズ酸塩、例えば、スズ酸ナト
リウムトリハイドレート及びスズ酸カリウムトリハイドレートを使用することが
また可能である。触媒は、反応において使用されるアルキレンオキシドの約０．
５〜約１５重量％で使用され得る。
【０００７】
本発明において使用するための適切なアルキレンオキシド試薬は、エチレンオ
キシド、プロピレンオキシド及び１，２−ブチレンオキシドにようなエポキシド
を含む。所望なら、アルキレンオキシドの混合物が使用されることができ、及び
／又はアルキレンオキシドの組成がプロセスの間に変化し得る。もし、二以上の
アルキレンオキシドが使用されるなら、各々のＲ’の値は、プロセス条件に依存
して変化し得る。好ましくは、ただ一つのタイプのアルキレンオキシドが使用さ
れる。
キシド、プロピレンオキシド及び１，２−ブチレンオキシドにようなエポキシド
を含む。所望なら、アルキレンオキシドの混合物が使用されることができ、及び
／又はアルキレンオキシドの組成がプロセスの間に変化し得る。もし、二以上の
アルキレンオキシドが使用されるなら、各々のＲ’の値は、プロセス条件に依存
して変化し得る。好ましくは、ただ一つのタイプのアルキレンオキシドが使用さ
れる。
【０００８】
適切な単官能性カルボン酸連鎖停止剤は、Ｃ2〜Ｃ20のアルキルカルボン酸を含
む。Ｃ8〜Ｃ18のアルキルカルボン酸、例えば、ラウリン酸、ステアリン酸及び
オレイン酸が好ましく使用される。しかし、他のカルボン酸がまた使用され得る
。本発明に従う方法において使用される酸は、例えば、天然源から得られ得るよ
うな混合物の形態であり得る。
む。Ｃ8〜Ｃ18のアルキルカルボン酸、例えば、ラウリン酸、ステアリン酸及び
オレイン酸が好ましく使用される。しかし、他のカルボン酸がまた使用され得る
。本発明に従う方法において使用される酸は、例えば、天然源から得られ得るよ
うな混合物の形態であり得る。
【０００９】
反応を実行することに使用するための好ましい溶媒は、塩化メチレンであるが
、他の溶媒が、重合反応のために使用され得る。所望なら、溶媒は使用されなく
てよい。
、他の溶媒が、重合反応のために使用され得る。所望なら、溶媒は使用されなく
てよい。
【００１０】
反応の実行において、アルキレンオキシド、連鎖停止剤、触媒、（使用される
なら）溶媒及び二酸化炭素が、高められた圧力に耐えるために設計された反応容
器に仕込まれる。反応容器が密閉されて、温度が、約６０〜約１５０℃、好まし
くは約１１０〜約１３０℃の範囲内の温度に上げられる。圧力は、約７〜約６０
ｂａｒｇ、好ましくは約１０〜２５ｂａｒｇに二酸化炭素との反応の間、維持さ
れる。
なら）溶媒及び二酸化炭素が、高められた圧力に耐えるために設計された反応容
器に仕込まれる。反応容器が密閉されて、温度が、約６０〜約１５０℃、好まし
くは約１１０〜約１３０℃の範囲内の温度に上げられる。圧力は、約７〜約６０
ｂａｒｇ、好ましくは約１０〜２５ｂａｒｇに二酸化炭素との反応の間、維持さ
れる。
【００１１】
本発明の組成物は、界面活性剤として有用である。
【００１２】
好ましくは、連鎖停止剤は疎水性基（例えば、脂肪アルキル）を有するのに対
して、オリゴマー構造の残りは、二酸化炭素試薬からの部分の存在の故に親水性
（及び潜在的に生分解性）である。
して、オリゴマー構造の残りは、二酸化炭素試薬からの部分の存在の故に親水性
（及び潜在的に生分解性）である。
【００１３】
本発明は、続く実施例により説明される。
【００１４】
【実施例１】
この実施例は、本発明に従う生成物を作るための重合反応において使用する触
媒の調製を説明する。
媒の調製を説明する。
【００１５】
２００ミリリットルのメタノール中の５０ｇのグルタル酸の溶液が、１７５ミ
リリットルのメタノール中の２５ｇの酸化亜鉛の攪拌されたスラリーにゆっくり
と加えられた。酸添加が完了した後、攪拌が続けられ、そして該混合物は６０℃
に加熱され、そして４時間保持された。固体がろ過により取除かれ、２５０ミリ
リットルのメタノールで二度洗浄され、そして６０℃で１２時間真空下に乾燥さ
れた。
リリットルのメタノール中の２５ｇの酸化亜鉛の攪拌されたスラリーにゆっくり
と加えられた。酸添加が完了した後、攪拌が続けられ、そして該混合物は６０℃
に加熱され、そして４時間保持された。固体がろ過により取除かれ、２５０ミリ
リットルのメタノールで二度洗浄され、そして６０℃で１２時間真空下に乾燥さ
れた。
【００１６】
【実施例２】
この実施例は、実施例１において作られた触媒を使用して本発明に従う生成物
を作るための重合反応を説明する。
を作るための重合反応を説明する。
【００１７】
重合は、攪拌機、熱電対、ガス入口及びベントを備えた１リットルオートクレ
ーブ中で実施された。通常の重合手順は下記のようであった。即ち、まず、１０
．２ｇのグルタル酸亜鉛及び連鎖停止剤、ラウリン酸（２．５ｇ）がオートクレ
ーブに仕込まれ、オートクレーブが閉じられ、そして閉じられたオートクレーブ
は、９５℃で４時間少流量の窒素でパージされた。次に、該系に、３００ミリリ
ットルの溶媒の塩化メチレン、１００ｇのエチレンオキシドが仕込まれ、そして
７．１ｂａｒのＣＯ2で加圧された。オートクレーブは次いで、１２０℃の所望
反応温度に加熱された。オートクレーブは次いで、１８．５〜３２．１ｂａｒの
圧力まで更にＣＯ2で加圧され、そしてＣＯ2ガスフィードは、該圧力が維持され
るために止められなかった。
ーブ中で実施された。通常の重合手順は下記のようであった。即ち、まず、１０
．２ｇのグルタル酸亜鉛及び連鎖停止剤、ラウリン酸（２．５ｇ）がオートクレ
ーブに仕込まれ、オートクレーブが閉じられ、そして閉じられたオートクレーブ
は、９５℃で４時間少流量の窒素でパージされた。次に、該系に、３００ミリリ
ットルの溶媒の塩化メチレン、１００ｇのエチレンオキシドが仕込まれ、そして
７．１ｂａｒのＣＯ2で加圧された。オートクレーブは次いで、１２０℃の所望
反応温度に加熱された。オートクレーブは次いで、１８．５〜３２．１ｂａｒの
圧力まで更にＣＯ2で加圧され、そしてＣＯ2ガスフィードは、該圧力が維持され
るために止められなかった。
【００１８】
反応の最後に、反応器は室温に冷却され、そして圧力が開放された。オートク
レーブを開放する前にエチレンオキシドを蒸留除去するために、スクラバーへの
ベント配管が開放されて、それは次いで再び６０℃に加熱された。次の実施例の
表１は、使用された反応条件を示している。
レーブを開放する前にエチレンオキシドを蒸留除去するために、スクラバーへの
ベント配管が開放されて、それは次いで再び６０℃に加熱された。次の実施例の
表１は、使用された反応条件を示している。
【００１９】
【実施例３】
この実施例は、使用された回収及び精製手順を説明する。
【００２０】
塩化メチレン含有ポリマー及びオリゴマーは、次のようにして処理された。即
ち、まず、塩化メチレンが、必要なら、約３００ミリリットルまで再び加えられ
た。触媒が、分液漏斗を使用して３．７重量％のＨＣｌでの２回の洗浄により取
除かれた。これは、２回の更なる水洗浄、０．１ＭのＮａＯＨによる２回の洗浄
、そして最後に２回の水洗浄を使用して洗浄された。該洗浄に続いて、ポリマー
が、二つの部分、即ち、メタノール可溶分及びメタノール不溶分に分割された。
これは、攪拌下においてメタノールに塩化メチレン溶液をゆっくりと加えること
により行われた。メタノール不溶分が取除かれ、そして真空乾燥機中で乾燥され
た。この実施例において、メタノール可溶分が唯一の所望の生成物であり、そし
て溶媒の蒸発により単離された。重合条件及びメタノール可溶生成物の特性デー
タは、次の表１に掲げられている。
ち、まず、塩化メチレンが、必要なら、約３００ミリリットルまで再び加えられ
た。触媒が、分液漏斗を使用して３．７重量％のＨＣｌでの２回の洗浄により取
除かれた。これは、２回の更なる水洗浄、０．１ＭのＮａＯＨによる２回の洗浄
、そして最後に２回の水洗浄を使用して洗浄された。該洗浄に続いて、ポリマー
が、二つの部分、即ち、メタノール可溶分及びメタノール不溶分に分割された。
これは、攪拌下においてメタノールに塩化メチレン溶液をゆっくりと加えること
により行われた。メタノール不溶分が取除かれ、そして真空乾燥機中で乾燥され
た。この実施例において、メタノール可溶分が唯一の所望の生成物であり、そし
て溶媒の蒸発により単離された。重合条件及びメタノール可溶生成物の特性デー
タは、次の表１に掲げられている。
【００２１】
【表１】
表１：重合条件及びメタノール可溶生成物特性
【００２２】
注：全操作は、１０．２ｇのグルタル酸亜鉛触媒を使用した。
ＭＷ及びｍ：ｎ比は、ＮＭＲにより測定された。
構造は、カーボネート（ｍ）とエーテル（ｎ）結合の比である。
ＬＡは、ラウリン酸である。
ＬＡ／ＯＨは、ＮＭＲにより測定された末端基の比である。
【００２３】
【実施例４】
この実施例は、前の実施例において形成されたメタノール可溶生成物の表面特
性を説明する。
性を説明する。
【００２４】
Fisher Autotensionmat 表面張力分析計が表面張力を測定した。資料の表面張
力と一緒に臨界ミセル濃度（ＣＭＣ）が、表２に与えられている。低ＣＭＣ及び
低表面張力を有する生成物は、それらが良好な表面特性を有することを示してい
る。
力と一緒に臨界ミセル濃度（ＣＭＣ）が、表２に与えられている。低ＣＭＣ及び
低表面張力を有する生成物は、それらが良好な表面特性を有することを示してい
る。
【００２５】
【表２】
表２：ＣＯ2オリゴマーの表面特性
【００２６】
【実施例５】
実施例２及び３の通常の重合及び生成物回収手順が、この実施例において使用
される。
される。
【００２７】
この実施例において、全ての重合は、６０〜９５℃のより低い温度で行われ、
そしてメタノール可溶生成物並びにメタノール不溶高重合体が得られた。表３及
び４は、重合条件及び生成物特性を示している。
そしてメタノール可溶生成物並びにメタノール不溶高重合体が得られた。表３及
び４は、重合条件及び生成物特性を示している。
【００２８】
【表３】
表３：重合条件及びメタノール可溶生成物特性
【００２９】
注：操作４：比は、触媒／連鎖停止剤＝１０ｇ／１ｇである。
ＭＷは、ＮＭＲにより測定された。
構造は、カーボネート（ｍ）とエーテル（ｎ）結合の比である。
【００３０】
【表４】
表４：ＣＯ2オリゴマーの表面特性
【００３１】
注：Π＝γ溶媒−γ溶液、水のために、７２ｍＮ／ｍのγ溶媒が使用された。γ溶液
のために、ＣＭＣより高い濃度を持つ値の平均が使用された。
【００３２】
【実施例６】
次の表は、ＯＥＣＤ（Ecotoxicology and Environmental Safety 24, 第319〜3
27頁(1992年)）の試験指針に従うＣｌｏｓｅｄ Ｂｏｔｔｌｅ Ｔｅｓｔｓにより
試験されたアルキルカーボネートオリゴマーの生分解の夫々のパーセンテージを
示している。
27頁(1992年)）の試験指針に従うＣｌｏｓｅｄ Ｂｏｔｔｌｅ Ｔｅｓｔｓにより
試験されたアルキルカーボネートオリゴマーの生分解の夫々のパーセンテージを
示している。
【００３３】
【表５】
【００３４】
試料は、次の構造式
【化４】
（ここで、Ｒ＝ＣＨ3（ＣＨ2）10Ｃ（Ｏ）Ｏ−；ｍ＝１〜５；ｎ＝１〜２５；及
びｘ＝１〜３０である） を有していた。
びｘ＝１〜３０である） を有していた。
【００３５】
結果は、試験されたアルキレンカーボネートオリゴマーの全てが生分解性であ
ることを示している。
ることを示している。
【００３６】
【比較例６】
この実施例は、本発明と、R.F.Harrisの米国特許第４，７４５，１６２号明細
書の実施例Ｎｏ．１及び２に含まれるある開示との間の比較を提供することを与
える。
書の実施例Ｎｏ．１及び２に含まれるある開示との間の比較を提供することを与
える。
【００３７】
エチレンカーボネート（３３．２ｇ、０．３８モル）、ｎ−ドデシルアルコー
ル（５．９６ｇ、０．０３７モル）及びスズ酸ナトリウムトリハイドレート触媒
（０．３８ｇ）が、攪拌機、コンデンサー、温度計を備えた三つ首フラスコに加
えられ、そして得られた反応混合物が、窒素雰囲気下に維持されつつ、それは、
２１時間１６０℃に加熱された。反応後、触媒は、３時間に亘って、アセトン（
１００ミリリットル）及び４ｇのCELATOM FW-60ろ過剤と生成物を攪拌し、次い
で、ろ過及び溶媒除去により取除かれた。生成物の収量は、２０．７ｇであった
。
ル（５．９６ｇ、０．０３７モル）及びスズ酸ナトリウムトリハイドレート触媒
（０．３８ｇ）が、攪拌機、コンデンサー、温度計を備えた三つ首フラスコに加
えられ、そして得られた反応混合物が、窒素雰囲気下に維持されつつ、それは、
２１時間１６０℃に加熱された。反応後、触媒は、３時間に亘って、アセトン（
１００ミリリットル）及び４ｇのCELATOM FW-60ろ過剤と生成物を攪拌し、次い
で、ろ過及び溶媒除去により取除かれた。生成物の収量は、２０．７ｇであった
。
【００３８】
ＮＭＲ分析は、生成物が次の特性、即ち、カーボネート：エーテル結合の比−
３６：６４；ドデシル末端基：ＯＨ末端基の比−４２：５８；分子量−６００ｇ
／モル；及び表面張力−３６．２ｍＮ／ｍ；及びＣＭＣ−０．０１６ｇ／１００
ミリリットルを有していることを示した。
３６：６４；ドデシル末端基：ＯＨ末端基の比−４２：５８；分子量−６００ｇ
／モル；及び表面張力−３６．２ｍＮ／ｍ；及びＣＭＣ−０．０１６ｇ／１００
ミリリットルを有していることを示した。
【００３９】
これまでの実施例は、本発明の単にある実施態様を説明することを意図してお
り、かつその理由のために、限定の意味に解釈されることを意図していない。要
求される保護の範囲は、特許請求の範囲に示されている。
り、かつその理由のために、限定の意味に解釈されることを意図していない。要
求される保護の範囲は、特許請求の範囲に示されている。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(72)発明者 ダシェフスキー，ソフィア
アメリカ合衆国， ニュージャージー州
07410， フェアー ローン， セブンテ
ィーンス ストリート ２−15
(72)発明者 ピーターソン，クラウド，ビー．
アメリカ合衆国， ニューヨーク州
10940， ミドルタウン， リッジウッド
アベニュー 111
Ｆターム(参考） 4H006 AA01 AB68 BN10 BP10 KA03
KA19 KA51 KA54 KC12
4J029 AA09 AB01 AB02 AC01 AC03
AE18 FB02 GA41 HA05 HC07
JB252 JB262
Claims (9)
- 【請求項１】 アルキレンオキシド、二酸化炭素、及びモノカルボン酸連鎖停
止剤の反応により形成されるポリマー組成物。 - 【請求項２】 該連鎖停止剤が脂肪アルキル基を含むところの請求項１記載の
組成物。 - 【請求項３】 アルキレンオキシドがエチレンオキシドであるところの請求項
１又は２記載の組成物。 - 【請求項４】 アルキレンオキシドがエチレンオキシドであり、かつ連鎖停止
剤が、アルキル基中に約８個〜約１８個の炭素原子を含むモノカルボン酸である
ところの請求項１〜３のいずれか一つに記載の組成物。 - 【請求項５】 下記構造 【化１】 （ここで、Ｒは、約８個〜約１８個の炭素原子を含む脂肪アルキルであり、各々
のＲ’は独立して、２〜４個の炭素原子を含むアルキレンであり、ｍ及びｎは、
１〜約３０であり、ｘは約１〜約３０であり、かつｍ対ｎの比は、約５：９５〜
約６０：４０である） のポリマー組成物。 - 【請求項６】 Ｒ’基の５０％を超、好ましくは実質的に全てのＲ’基が、２
個の炭素原子を含むところの請求項５記載の組成物。 - 【請求項７】 Ｒ’基の５０％を超、好ましくは実質的に全てのＲ’基が、３
個の炭素原子を含むところの請求項５記載の組成物。 - 【請求項８】 Ｒが、約８個〜約１８個の炭素原子を含む脂肪アルキルであり
、かつｍ対ｎの比が、約５：９５〜約６０：４０の範囲にあるところの請求項６
記載の組成物。 - 【請求項９】 Ｒが、約８個〜約１８個の炭素原子を含む脂肪アルキルであり
、かつｍ対ｎの比が、約５：９５〜約６０：４０の範囲にあるところの請求項７
記載の組成物。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US09/137,919 US6100372A (en) | 1998-08-20 | 1998-08-20 | Monocarboxylic acid-terminated polymers of carbon dioxide and an alkylene oxide |
| US09/137,919 | 1998-08-20 | ||
| PCT/EP1999/005763 WO2000014141A1 (en) | 1998-08-20 | 1999-08-09 | Monocarboxylic acid-terminated polymers of carbon dioxide and an alkylene oxide |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2003531221A true JP2003531221A (ja) | 2003-10-21 |
Family
ID=22479633
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
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|---|---|
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| KR101640244B1 (ko) | 2013-10-30 | 2016-07-15 | 주식회사 엘지화학 | 유기 아연 촉매의 제조 방법 및 폴리알킬렌 카보네이트 수지의 제조 방법 |
| KR101639364B1 (ko) | 2013-11-04 | 2016-07-13 | 주식회사 엘지화학 | 유기 아연 촉매 |
| EP3048128B1 (en) | 2013-11-18 | 2018-04-25 | LG Chem, Ltd. | Method for preparing polyalkylene carbonate resin |
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| US4066630A (en) * | 1977-01-10 | 1978-01-03 | Air Products And Chemicals, Inc. | End capped polyalkylene carbonates having improved thermal stability |
| US4137280A (en) * | 1978-04-19 | 1979-01-30 | Air Products And Chemicals, Inc. | Polyalkylene carbonates as processing aids for polyvinyl chloride |
| US4488982A (en) * | 1980-07-23 | 1984-12-18 | Texaco Development Corp. | Low foaming nonionic polyether polycarbonate surfactants and functional fluids |
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| US4895970A (en) * | 1986-07-14 | 1990-01-23 | The Dow Chemical Company | Poly(alkylene carbonate) monoahls and polyahls useful as surfactants |
| US5015753A (en) * | 1986-07-14 | 1991-05-14 | The Dow Chemical Company | Process for preparing poly(alkylene carbonate) monoahls and polyahls useful as surfactants |
| US4745162A (en) * | 1986-09-22 | 1988-05-17 | The Dow Chemical Company | Poly(alkylene carbonate) polyahls having on the average up to one acid-terminal moiety and salts thereof |
| US4956424A (en) * | 1986-10-02 | 1990-09-11 | The Dow Chemical Company | Novel poly (alkylene carbonate) polyahls having more than one pendant acid group |
| US4866143A (en) * | 1988-04-21 | 1989-09-12 | Basf Corporation | Novel surfactants based on poly(alkylene carbonate)s |
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1998
- 1998-08-20 US US09/137,919 patent/US6100372A/en not_active Expired - Fee Related
-
1999
- 1999-08-09 CN CN99811778.1A patent/CN1322220A/zh active Pending
- 1999-08-09 EP EP99964478A patent/EP1117722A1/en not_active Withdrawn
- 1999-08-09 WO PCT/EP1999/005763 patent/WO2000014141A1/en not_active Application Discontinuation
- 1999-08-09 JP JP2001576396A patent/JP2003531221A/ja active Pending
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