JP2003531155A

JP2003531155A - 殺菌剤組成物

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Publication number: JP2003531155A
Application number: JP2001577752A
Authority: JP
Inventors: レアトビター，ネイル
Original assignee: シンジエンタパーテイスィペイシヨンズアクチエンゲゼルシヤフト
Priority date: 2000-04-26
Filing date: 2001-04-24
Publication date: 2003-10-21
Also published as: ATE256393T1; EP1278414B1; GB0010198D0; EP1278414A1; AU2001273964A1; US6790851B2; MXPA02010362A; ES2213117T3; US20030166669A1; DK1278414T3; BR0110242A; DE60101567D1; DE60101567T2; WO2001080643A1

Abstract

(57)【要約】本発明は、作物植物の植物病原性の病気の防除方法であって、前記の病原性の病気が感染する作物植物又はその生育場所に、ａ) 次の式Ｉ：〔式中、Ｒ₁はメトキシ基、メチル基、ヒドロキシ基、アセトキシ基又はピバロイルオキシ基であり、Ｒ₂は(Ｃ₁〜Ｃ₄)アルコキシ基又は2-ハロゲンベンジルオキシ基であり、Ｒ₃は(Ｃ₁〜Ｃ₄)アルコキシ基であり、Ｒ₄は(Ｃ₁〜Ｃ₄)アルキル基、ハロゲン原子又はトリフルオロメチル基であり且つＲ₅は水素原子、ハロゲン原子、(Ｃ₁〜Ｃ₄)アルコキシ基、トリフルオロメチル基又はニトロ基である〕で表されるベンゾフェノンと、ｂ) 次の式II：

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】本発明は作物植物の植物病原性の病気、特に植物病原菌を処理するための新規
な殺菌剤組成物に関し、また作物植物の植物病原性の病気の防除方法に関する。

【０００２】ある種の置換ベンゾフェノン誘導体が植物病原菌に対して生物活性と共に高い
浸透性(systemicity)を有することは、例えば欧州特許出願公開第897904号、同
第899255号及び同第967196号公報から知られている。これらの公報には前記の置
換ベンゾフェノン誘導体の性質及び製造方法が記載されている。一方、ある種の
ストロビルリン誘導体、シアノイミダゾール及びカルボン酸アミド化合物は、文
献から、栽培植物の種々の作物に施用する植物用殺菌剤として知られている。し
かしながら、これら公知の化合物の作物耐性や植物病原性の植物カビ菌類に対す
る活性は、多くの条件や見地から農業実態(agricultural practice)の要求を必
ずしも満たしていない。

【０００３】今般、ａ) 次の式Ｉ：〔式中、Ｒ₁はメトキシ基、メチル基、ヒドロキシ基、アセトキシ基又はピバロ
イルオキシ基であり、Ｒ₂は(Ｃ₁〜Ｃ₄)アルコキシ基又は2-ハロゲンベンジルオ
キシ基であり、Ｒ₃は(Ｃ₁〜Ｃ₄)アルコキシ基であり、Ｒ₄は(Ｃ₁〜Ｃ₄)アルキル
基、ハロゲン原子又はトリフルオロメチル基であり且つＲ₅は水素原子、ハロゲ
ン原子、(Ｃ₁〜Ｃ₄)アルコキシ基、トリフルオロメチル基又はニトロ基である〕
で表されるベンゾフェノンを、ｂ) 次の式II：で表されるストロビルリンと組み合わせて使用すると、作物植物のカビ菌による
病気を防除又は予防するのに特に有効であることが知見された。これらの組み合
わせは、相乗的殺菌活性を示す。

【０００４】前記の式Ｉで表される化合物は、欧州特許出願公開第897904号、同第899255号
及び同第967196号公報から知られている。好ましい個々の化合物の具体例を下記
の表に示す。

【０００５】

【０００６】上記の表に示した化合物の化合物名は、次の通りである： 1.01 5-ブロモ-6,6´-ジメチル-2,2´,3´,4´-テトラメトキシ-ベンゾフェ
ノン、 1.02 5-クロロ-6,6´-ジメチル-2,2´,3´,4´-テトラメトキシ-ベンゾフェ
ノン、 1.03 5-クロロ-6,6´-ジメチル-3´-エトキシ-2,2´,4´-トリメトキシ-ベン
ゾフェノン、 1.04 5-クロロ-6,6´-ジメチル-3´-プロポキシ-2,2´,4´-トリメトキシ-ベ
ンゾフェノン、 1.05 5-トリフルオロメチル-6,6´-ジメチル-2,2´,3´,4´-テトラメトキシ
-ベンゾフェノン、 1.06 6-クロロ-6´-メチル-2,2´,3´,4´-テトラメトキシ-ベンゾフェノン、 1.07 6-トリフルオロメチル-6´-メチル-2,2´,3´,4´-テトラメトキシ-ベ
ンゾフェノン、 1.08 6,6´-ジメチル-2,2´,3´,4´-テトラメトキシ-ベンゾフェノン、 1.09 5-ブロモ-6-クロロ-6´-メチル-2,2´,3´,4´-テトラメトキシ-ベンゾ
フェノン、 1.10 6-クロロ-5,6´-ジメチル-2,2´,3´,4´-テトラメトキシ-ベンゾフェ
ノン、 1.11 5-クロロ-2,6,6´-トリメチル-2´,3´,4´-トリメトキシ-ベンゾフェ
ノン、 1.12 5-ブロモ-2,6,6´-トリメチル-2´,3´,4´-トリメトキシ-ベンゾフェ
ノン、 1.13 5-ニトロ-2,6,6´-トリメチル-2´,3´,4´-トリメトキシ-ベンゾフェ
ノン、 1.14 2,6,6´-トリメチル-5,2´,3´,4´-テトラメトキシ-ベンゾフェノン、 1.15 5-クロロ-2,6,6´-トリメチル-2´-ブトキシ-3´,4´-ジメトキシ-ベン
ゾフェノン、 1.16 5-ブロモ-2,6,6´-トリメチル-2´-ブトキシ-3´,4´-ジメトキシ-ベン
ゾフェノン、 1.17 5-ニトロ-2,6,6´-トリメチル-2´-ブトキシ-3´,4´-ジメトキシ-ベン
ゾフェノン、 1.18 2,6,6´-トリメチル-2´-ブトキシ-5,3´,4´-トリメトキシ-ベンゾフェノン、 1.19 5-クロロ-2,6,6´-トリメチル-2´-(o-フルオロベンジルオキシ)- 3´,4´-ジメトキシ-ベンゾフェノン、 1.20 5-ブロモ-2,6,6´-トリメチル-2´-(o-フルオロベンジルオキシ)- 3´,4´-ジメトキシ-ベンゾフェノン、 1.21 5-ニトロ-2,6,6´-トリメチル-2´-(o-フルオロベンジルオキシ)- 3´,4´-ジメトキシ-ベンゾフェノン、 1.22 2,6,6´-トリメチル-2´-(o-フルオロベンジルオキシ)-5,3´,4´-トリ
メトキシ-ベンゾフェノン、 1.23 6,6´-ジメチル-2-ヒドロキシ-2´,3´,4´-トリメトキシ-ベンゾフェ
ノン、 1.24 6,6´-ジメチル-2-アセトキシ-2´,3´,4´-トリメトキシ-ベンゾフェ
ノン、 1.25 5-ブロモ-6、6´-ジメチル-2-ヒドロキシ-2´,3´,4´-トリメトキシ-
ベンゾフェノン、 1.26 5-ブロモ-6,6´-ジメチル-2-アセトキシ-2´,3´,4´-トリメトキシ-ベ
ンゾフェノン、 1.27 5-クロロ-6,6´-ジメチル-2-ヒドロキシ-2´,3´,4´-トリメトキシ-ベ
ンゾフェノン、 1.28 5-クロロ-6,6´-ジメチル-2-アセトキシ-2´,3´,4´-トリメトキシ-ベ
ンゾフェノン、及び 1.29 5-ブロモ-6,6´-ジメチル-2-ピバロイルオキシ-2´,3´,4´-トリメト
キシ-ベンゾフェノン。

【０００７】前記の式IIで表される化合物は、文献、例えば欧州特許出願公開第382375号公
報からアゾキシストロビンという一般名、ICIA5504という開発コード名で知られ
ている。

【０００８】前記の混合物の中で、前記の式Ｉで表される化合物が化合物1.01、1.06、1.07
、1.08、1.09、1.10、1.11、1.12、1.13、1.14、1.25、1.26又は1.27のうちの一
つである混合物が好ましい。

【０００９】本明細書全体を通じて、組み合わせ(combination)という表現は、成分ａ）と
成分ｂ)の種々の組み合わせ、例えば単一の“成分調合済みの(ready-mix)”形
態、単一の有効成分それぞれの別々の製剤から構成される組み合わせ噴霧液混合
物、例えば、“タンクミックス”、及び連続した方法で施用する場合の単一の有
効成分それぞれを組み合わせた使用、すなわち一方の成分を施用した後に適度に
短い時間、例えば数時間又は数日後に他方の成分を施用する使用における成分ａ)と成分ｂ)の種々の組み合わせを表す。前記の成分ａ）と成分ｂ）を施用する
順序は、本発明の実施には必須ではない。

【００１０】また、本発明の組み合わせは、防除する病気のスペクトルを広げることが望ま
れる場合には、前記の有効成分ａ)を２種以上含有していてもよい。例えば、農
業実施においては、２種類又は３種類の成分ａ)を式IIで表される化合物と組み
合わせることが都合のよいものであり得る。

【００１１】前記の有効成分の組み合わせは、次の分類に属する植物病原性菌：すなわち、
子嚢菌類〔例えば、ベンチュリア(Venturia)属菌、Podosphaera属菌、ウドンコ
カビ(Erysiphe)属菌、モニリア(Monilinia)属菌、Mycophaerella属菌、Uncinula
属菌〕；担子菌類〔例えば、Hemileia属菌、リゾクトリア(Rhizoctonia)属菌、
Puccinia属菌〕；不完全菌類〔例えば、ボトリチス(Botrytis)属菌、ヘルミント
スポリウム(Helminthosporium)属菌、リンコスポリウム(Rhynchosporium)属菌、
フザリウム(Fusarium)属菌、セプトリア(Septoria)属菌、Cercospora属菌、アル
タナリア(Alternaria)属菌、ピリキュラリア(Pyricularia)属菌及びコムギ眼紋
菌(Pseudocercosporella herpotrichoides)〕；卵菌類〔例えば、疫病菌(Phyto
phothora)属菌、ツユカビ(Peronospora)属菌、ブレミア(Bremia)属菌、腐敗カビ
(Pythium)属菌、タンジクツユカビ(Plasmopara)属菌〕に対して有効である。

【００１２】本発明の範囲には、本明細書に記載した領域の標的作物、例えば次の植物種：
すなわち、穀草類（コムギ、オオムギ、ライムギ、カラスムギ、イネ、トウモロ
コシ、モロコシ及び関連作物種）；ビート(サトウダイコン及び飼料用ビート)；
梨果類、核果類及び軟果類（リンゴ、ナシ、プラム、モモ、アーモンド、サクラ
ンボ、イチゴ、キイチゴ及びクロイチゴ）；マメ科植物（ソラマメ、レンズマメ
、エンドウマメ、ダイズ）；油用植物（セイヨウアブラナ、カラシナ、ケシ、オ
リーブ、ヒマワリ、ココナッツ、ヒマ、ココア豆、ピーナッツ）；ウリ科植物 (ペポカボチャ、キュウリ、メロン)；繊維用植物(ワタ、アマ、アサ、ツナソ)；
柑橘類果物（オレンジ、レモン、グレープフルーツ、マンダリン）；野菜類（ホ
ウレン草、レタス、アスパラガス、キャベツ、ニンジン、タマネギ、トマト、ジ
ャガイモ、パプリカ）；クスノキ科植物（アボカド、シナモン、カンファー）；
又はトウモロコシ、タバコ、ナッツ、コーヒー、サトウキビ、茶、ブドウ、ホッ
プ、芝草、バナナ及び天然ゴム植物のような植物、並びに観賞植物（花、潅木、
広葉樹及び常緑樹例えば球果植物）を含む。このリストは何ら限定を表すもので
はない。

【００１３】また、本発明の組み合わせは、工業用材料をカビ菌類から保護する分野でも使
用し得る。工業技術分野としては、木材、紙、皮革、建造物、冷却及び加熱装置
、換気装置及び空調装置などが挙げられる。本発明の組み合わせは、腐敗、変色
又はカビのような不都合な影響を防止することができる。

【００１４】本発明の組み合わせは、特に、ウドンコ病菌及びサビ病菌、pyrenophora属菌
、rhynchosporium菌、タペシア(tapesia)菌、フザリウム菌及びleptosphaeria菌
に対して有効であり、特に単子葉植物例えば穀草、例えばコムギ及びオオムギの
病気に対して特に有効である。さらにまた、本発明の組み合わせは、双子葉植物
のベト病、ウドンコ病、褐斑病及びサビ病に対して特に有効である。

【００１５】施用すべき本発明の組み合わせの量は、種々の因子、例えば用いる化合物、処
理の対象物（植物、土壌、種子）、処理の形式（例えば噴霧、散布、種子粉衣）
、処理の目的（予防又は治療）、処理すべきカビ菌類の種類及び施用時間に左右
されるであろう。

【００１６】式IIで表される化合物を式Ｉで表される化合物と組み合わせて使用すると、カ
ビ菌類に対する式Ｉで表される化合物の効果を意外にも且つ本質的に高めること
及びカビ菌類に対する式IIで表される化合物の効果を意外にも且つ本質的に高め
ることが知見された。また、本発明の方法は、単独で使用した場合には、この方
法の有効成分それぞれを用いて防除できるカビ菌類よりも幅広いスペクトルのカ
ビ菌類に対して有効である。

【００１７】成分ａ）と成分ｂ）の重量比は相乗的殺菌作用が得られるように選択される。
一般的に、成分ａ）と成分ｂ）の重量比は、200：１〜１：40の間にある。本発
明の組成物の相乗作用は、成分ａ）と成分ｂ）とからなる組成物の殺菌作用が成
分ａ）の殺菌作用と成分ｂ）の殺菌作用の合計よりも大きいことから明らかであ
る。

【００１８】本発明の方法は、前記の処理する植物又はその生育場所に、式Ｉで表される化
合物と成分ｂ)の化合物との殺菌有効合計量を一緒に又は別々に施用することか
らなる。

【００１９】本明細書で使用した生育場所という用語は、処理する作物植物が生育している
田畑又は栽培される植物の種子を蒔く田畑、あるいは種子を土壌に蒔くであろう
場所を包含する。種子という用語は、植物栽培材料、例えば挿し木、苗、種子、
発芽又は浸漬種子を包含する。

【００２０】本発明の新規な組み合わせは、広い範囲の植物病原菌に対して極めて有効であ
る。前記の新規な組み合わせの幾つかは、浸透作用(systemic action)を有し、
葉及び土壌用の殺菌剤として使用でき、また種子粉衣に使用できる。

【００２１】前記の殺菌剤の組み合わせは、種々の作物又はその種子、特に小麦、ライ麦、
大麦、カラス麦、稲、トウモロコシ、芝生、綿、大豆、コーヒー、サトウキビ、
果物及び園芸における観賞植物、並びにブドウ栽培において、野菜類例えばキュ
ウリ、マメ類及ウリ科植物、並びに圃場作物例えばジャガイモ、落花生、タバコ
及びサトウダイコンにおいて極めて多数のカビ菌類を防除するのに特に重要であ
る。

【００２２】前記の組み合わせは、カビ菌類、あるいはカビ菌の感染の徴候のある種子、植
物又は材料、あるいは土壌を有効成分の殺菌有効量を用いて処理することによっ
て施用される。

【００２３】前記の薬剤は前記の材料、植物又は種子がカビ菌類に感染する前に又は後に施
用し得る。

【００２４】前記の新規組み合わせは、特に下記の植物の病気：すなわち、穀草類のウドンコ病、ウリ科植物のウドンコ病(Erysiphe cichoracearum)及びウドンコ病 (Sphaerotheca fuliginea)、リンゴのウドンコ病、ブドウのウドンコ病、穀草類のサビ病、ワタ、ジャガイモ、稲及び芝草のリゾクトニア病(Rhizoctonia species)、穀草類の及びサトウキビの黒穂病(Ustilago species)、リンゴの黒星病、穀草類のヘルミントスポリウム病(Helminthosporium species)、小麦のふ枯病、小麦の葉枯病(Septoria tritici)、大麦の雲形病(Rhynchosporium secalis)、イチゴ、トマト及びブドウの灰色カビ病、落花生の褐斑病(Cercospora arachidicola)、タバコのタバコアオカビ病(Peronospora tabacina)、又は種々の作物の他のベ
ト病(Peronospora)、小麦及び大麦の眼紋病(Pseudocercosporella herpotrichojdes)、大麦の網斑病(Pyrenophera teres)、稲のイモチ病(Pyricularia oryzae)、ジャガイモ及びトマトの疫病(Phytophthora infestans)、種々の植物のフザリウム菌及びVerticillium菌による病気、ブドウのベト病(Plasmopara viticola)、果樹及び野菜のアルタナリア(Alternaria)病、キュウリのベト病(Pseudoperonospora cubensis)、バナナのMycosphaerella fijiensis、種々の作物の炭疽病菌(Colleotrichum species) を防除するのに有用である。

【００２５】前記の式Ｉで表される化合物は、植物に施用する場合には、２０〜２０００
ｇ／ｈａ、特に２０〜１０００ｇ／ｈａ、例えば２０、３０、４０、７５、８
０、１００、１２５、１５０、１７５、２００、３００、５００、７５０、１０
００、１２００、１５００又は２０００ｇ／ｈａの量で、式ＩＩで表される化
合物の１０〜７５０ｇ／ｈａ、特に２０〜１０００ｇ／ｈａ、例えば１２．
５ｇ／ｈａ、１５ｇ／ｈａ、３０ｇ／ｈａ、４０ｇ／ｈａ、６０ｇ／ｈａ、７５
ｇ／ｈａ、８０ｇ／ｈａ，１００ｇ／ｈａ、１２５ｇ／ｈａ、１５０ｇ／ｈａ
、１７５ｇ／ｈａ、２００ｇ／ｈａ、２５０ｇ／ｈａ、３００ｇ／ｈａ、５００
ｇ／ｈａ、６００ｇ／ｈａ又は７５０ｇ／ｈａと一緒に施用する。

【００２６】農業実施においては、本発明の組み合わせの施用量は、所望する効果の種類、
１ヘクタール当たりの有効成分0.02〜３ kgの範囲に左右される。有効成分を種子を処理するのに使用する場合には、種子１kg当たり有効成分が
0.001〜50 g、好ましくは0.01〜10g が一般的に十分である。

【００２７】また、本発明によれば、前記の式Ｉで表される化合物と、式IIで表される化合
物とを含有してなる殺菌剤組成物が提供される。

【００２８】本発明の組成物は、農業上許容し得る補助剤と組み合わせて慣用の形態で、例
えば、ツイン・パック、インスタント粒剤、フロアブル製剤、乳剤又は水和剤の
形態で使用し得る。かかる組成物は、慣用の方法で、例えば有効成分を適当な補
助剤（希釈剤又は溶剤及び場合によっては界面活性剤のような他の製剤用成分）
と混合することによって製造し得る。また、慣用の徐放性製剤は、長期の持続効
果を意図する場合に採用し得る。

【００２９】特に、水分散性濃厚液又は水和剤などのような噴霧用形態で施用すべき製剤は
、湿潤剤及び分散剤などの界面活性剤、例えば、ホルムアルデヒドとナフタレン
スルホネート、アルキルアリールスルホネート、リグノスルホネート、リグニン
スルホネート、脂肪族アルキルスルホネート及びエトキシ化アルキルフェノール
及びエトキシ化脂肪アルコールとの縮合反応生成物を含有していてもよい。

【００３０】種子粉衣剤は、本発明の組み合わせと希釈剤とを用いて、適当な種子粉衣製剤
の形態、例えば水性懸濁液として、又は種子に対して良好な付着力を有する乾燥
粉末の形態でそれ自体公知の方法で施用される。種子粉衣製剤は、単一の有効成
分又は有効成分の組み合わせをカプセル形態で、例えば徐放性カプセル又はマイ
クロカプセルとして含有し得る。

【００３１】一般的に、製剤は有効成分0.01〜90重量％と、農業上許容し得る界面活性剤
０〜20％と、固体又は液状補助剤（１種又は複数）10〜99.99％重量％とを含有
し、前記の有効成分は、少なくとも式Ｉで表される化合物と、式IIで表される化
合物と、場合によってはその他の活性剤、特に殺微生物剤又は防腐剤などとから
なる。濃厚な形態の組成物は、一般に活性剤を約２〜80重量％、好ましくは約５
〜70重量％を含有する。製剤の施用形態は、例えば、活性剤を0.01〜20重量％
、好ましくは0.01〜５重量％を含有する。これに対して、市販の製品は濃厚物と
して製剤されることが好ましいであろうし、末端ユーザーは通常は希釈製剤を使
用するであろう。

【００３２】以下の実施例により本発明を例証する。“有効成分”とは、化合物Ｉと、成分
ｂ) の化合物との特定の配合比の混合物を示す。

【００３３】製剤例水和剤ａ）ｂ）ｃ）有効成分 25％ 50％ 75％〔成分ａ：成分ｂ=1:3 (a)、1:2 (b)、1:1 (c)〕リグノスルホン酸ナトリウム 5％ 5％ − ラウリル硫酸ナトリウム 3％ − 5％ジイソブチルナフタレンスルホン酸ナトリウム − 6％ 10％フェノールポリエチレングリコールエーテル − 2％ − (エチレンオキシド７〜８モル) 高分散化ケイ酸 5％ 10％ 10％カオリン 62％ 27％ − 有効成分を前記の補助剤と共に十分に混合し、得られた混合物を適当なミルで
十分に粉砕して、水和剤を得る。この水和剤を水で希釈して所定の濃度の懸濁液
を得ることができる。

【００３４】乳剤有効成分〔成分ａ：成分b＝１：６〕 10％オクチルフェノールポリエチレングリコールエーテル 3％ (エチレンオキシド４〜５モル) ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム 3％ヒマシ油ポリグリコールエーテル (エチレンオキシド35モル) 4％シクロヘキサノン 30％キシレン混合物 50％植物を保護するのに使用することができる所定の希釈の乳濁液は、この乳剤を
水で希釈することによって得ることができる。

【００３５】粉剤ａ）ｂ）ｃ）有効成分 5％ 6％ 4％〔成分ａ：成分ｂ=1:6 (a)、1:2 (b)、1:10 (c)〕タルク 95％ − − カオリン − 94％ − 無機充填剤 − − 96％使える状態の粉剤は、有効成分を上記の担体と混合し、得られた混合物を適当
なミルで十分に粉砕することによって得られる。かかる粉剤は種子の乾燥粉衣に
使用することができる。

【００３６】押出粒剤有効成分〔成分ａ：成分ｂ＝２：１〕 15％リグノスルホン酸ナトリウム 2％カルボキシメチルセルロース 1％カオリン 82％有効成分を補助剤と混合し、次いで粉砕し、得られた混合物を水で湿らせる。
得られた混合物を押し出し、次いで空気流中で乾燥する。

【００３７】被覆粒剤有効成分〔成分ａ：成分ｂ＝１：10〕 8％ポリエチレングリコール(分子量200) 3％カオリン 89％微粉砕した有効成分をミキサー中で、ポリエチレングリコールで湿らせたカオ
リンに均一に加えた。このようにして非粉状被覆粒剤が得られる。

【００３８】ＳＣ(suspension concentrate)剤有効成分〔成分ａ：成分ｂ＝１：８〕 40％プロピレングリコール 10％ノニルフェノールポリエチレングリコールエーテル 6％ (エチレンオキシド15モル) リグノスルホン酸ナトリウム 10％カルボキシメチルセルロース 1％シリコーン油(75％水中エマルジョンの形態で) 1％水 32％微粉砕有効成分を上記の補助剤と均質に混合してSC剤を得、これを水で希釈す
ることによって所望の希釈の懸濁液が得られる。かかる希釈液を使用して、生育
植物及び植物繁殖材料を噴霧、注入又は浸漬によって処理し、微生物の感染から
保護できる。

【００３９】徐放性カプセル懸濁剤前記の式Ｉで表される化合物（成分ａ）と成分ｂ）の化合物との組み合わせ、
又はこれらの化合物それぞれの28部を、芳香族溶媒２部及びトルエンジイソシア
ネート／ポリメチレン-ポリフェニルイソシアネート混合物 (８：１)７部と混合
する。この混合物を、ポリビニルアルコール1.2部、脱泡剤0.05部及び水51.6部
の混合物中で所望の粒度が得られるまで乳化させる。この乳化液に、1,6-ジアミ
ノヘキサン2.8部を水に混合した混合物を加える。得られた混合物を重合反応が
完結するまで攪拌する。得られたカプセル懸濁液を増粘剤0.25部と分散剤３部を加えることによって安
定化させる。得られたカプセル懸濁製剤は有効成分を28％含有している。中間
(medium)カプセル直径は８〜15ミクロンである。得られた製剤は目的に適した装置で水性懸濁液として種子に施用される。

【００４０】生物学的実施例有効成分の組み合わせの作用が個々の成分の作用の合計よりも大きい場合には
いつも相乗効果が存在する。所定の有効成分の組み合わせについて予測されるべき作用Ｅは、いわゆる COLBY式に従い、次のようにして算出することができる(COLBY, S.R. “Calculat
ing synergistic and antagonistic responses of herbicide combination”. W
eeds, Vol. 15, pages 20-22; 1967): ppm＝噴霧混合物１リットル当たりの有効成分(= a.i.)のミリグラム数Ｘ＝有効成分をｐ ppm使用した場合の有効成分Ｉによる作用％Ｙ＝有効成分をｑ ppm使用した場合の有効成分IIによる作用％ COLBY式に従うと、有効成分を(ｐ＋ｑ) ppm使用した場合の有効成分(Ｉ＋II)
の予測される作用(相加的)は次の通りである：

【００４１】実際に認められる作用(Ｏ)が予測される作用(Ｅ)よりも大きい場合には、前記
の組み合わせの作用は超相加的である、すなわち相乗効果が存在する。また、別法としてこの相乗作用は、いわゆるWADLEY法に従って用量応答曲線か
ら決定し得る。この方法を用いて、処理した植物に対する菌の感染の程度を、薬
剤未処理の、同様に菌を接種しインキュベートした対照(check)植物に対する菌
の感染の程度と比較することによって、有効成分の効果が決定される。それぞれ
の有効成分を４〜５種類の濃度で試験する。用量応答曲線を使用して単一の化合
物それぞれのEC90〔すなわち、90％病害防除値を与える有効成分の濃度〕及びこ
れらの成分の組み合わせのEC90(EC 90_実測値)を確認する。所定の重量比の混合
物のこのようにして実験的に実測された値を、上記成分の補足効果のみが存在し
た場合に認められるであろう値〔EC 90 (A+B)_予測値〕と比較する。

【００４２】このEC90 (A+B)_予測値をWadley法(Levi et al., EPPO-Bulletin 16, 1986,651-6
57)に従って算出される: 〔式中、ａ及びｂは混合物中の化合物ＡとＢの重量比であり、指数(A)、指数(B)
、指数(A+B)は化合物Ａ、化合物Ｂ又はこれらの所定の組み合わせの実測EC90値
を表す〕。比率 EC90 (A+B)_予測値／EC90 (A+B)_実測値は、相互作用（Ｆ）の因
子を表す。相乗作用の場合には、Ｆは＞１である。

【００４３】実施例Ｂ-１：小麦のウドンコ病に対する効果ａ）保護処理：小麦の品種“Arina”の種子15粒を50mlのプラスチック製ポットに播種し、温
室中で22／19℃、相対湿度50〜70％で７〜12日間育てた。初生葉が十分に広がっ
た際に、この植物を単一の化合物それぞれ又はこれらの混合物（以下、有効成分
という）を含有する水性噴霧液を用いて噴霧処理する。全ての化合物は実験用製
剤又は市販製剤として使用し、これらの化合物の組み合わせはタンク混合物とし
て施用する。施用は、ほぼ流れ落ちるように葉面噴霧することからなる(処理当
たり３ポット)。施用後７日目に、沈降塔中で供試植物上にウドンコ病菌の新鮮
な胞子の分生胞子を散布することによって、供試植物にウドンコ病菌の新鮮な胞
子を接種する。次いで、この植物を20℃、相対湿度60％の生育室中でインキュベ
ートする。接種後６日目に、初生葉の感染の割合を評価する。有効成分の効果は
、薬剤処理した植物に対する菌の感染の程度を、薬剤未処理で、同様に菌を接種
しインキュベートした対照(check)植物に対する菌の感染の程度と比較すること
によって測定する。それぞれの有効成分を３〜５種類の濃度で試験する。得られ
た結果をCOLBY法に従って評価する。

【００４４】ｂ）治療処理：小麦の品種“Arina”の苗を50mlポット（ポット当たり植物苗約15本）の標準
土壌中で22／19℃、相対湿度50〜70％の温室中で１日当たり14時間の光の下で育
てた。試験開始時の植物は８日齢である。接種は、分生胞子を供試植物上で散布
し、この植物を薬剤処理するまで18〜20℃でインキュベートする。殺菌剤処理は
、菌胞子の接種後３日目に供試植物に、脱イオン水に懸濁し、適当に希釈するこ
とによって調製される個々の有効成分又はその混合物の希釈噴霧懸濁液を噴霧す
ることによって行う。それぞれの処理について３ポットでそれぞれ植物苗12本を使用する。処理後３
〜４日目に、試験は葉の菌の感染の割合を調べることによって評価する。活性は
対照植物の病気と比較して算出する。混合物の殺菌剤相互作用をCOLBY法に従っ
て評価する。

【００４５】実施例Ｂ-２：ブドウのウドンコ病に対する活性４〜６葉期のブドウの苗、品種グートエーデル(Gutedel)に、この供試植物上
でウドンコ病菌の分生胞子を散布することによってウドンコ病の分生胞子を接種
する。高湿度及び弱めた光の強さの下で２日間経過させ後に、前記植物を相対湿
度70％、22℃の生育室で10〜14日間インキュベートする。インキュベーションの
３日目後に前記の有効成分及びその混合物を、有効成分を脱イオン水に懸濁し、
適当に希釈することによって調製した水性懸濁液を噴霧することによって施用す
る。全ての処理に苗を５本使用する。インキュベーション後12日目に、試験は対
照の苗の病気に対し病原菌の葉に蔓延した割合を調べることによって評価する。
混合物における殺菌剤の相互作用をCOLBY法に従って算出する。

【００４６】本発明の混合物は前記の生物学的実施例１及び２の方法において良好な活性を
示す。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ，ＴＲ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，ＫＥ，ＬＳ，ＭＷ，ＭＺ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＴＺ，ＵＧ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＧ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＢＺ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＯ，ＣＲ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＤＭ，ＤＺ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＡ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＭＺ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＴＺ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＡ，ＺＷＦターム(参考） 4H011 AA01 BA01 BA05 BA06 BB05 BB09 BC01 BC03 BC04 BC05 BC07 BC11 BC16 BC18 BC19 BC20 BC22 DA02 DA06 DA15 DA16 DC01 DC06 DC08 DC10 DD03 DH02 DH03 DH10

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】作物植物の植物病原性の病気の防除方法であって、前記の病原
性の病気に感染する作物植物又はその生育場所に、ａ) 次の式Ｉ：〔式中、Ｒ₁はメトキシ基、メチル基、ヒドロキシ基、アセトキシ基又はピバロ
イルオキシ基であり、Ｒ₂は(Ｃ₁〜Ｃ₄)アルコキシ基又は2-ハロゲンベンジルオ
キシ基であり、Ｒ₃は(Ｃ₁〜Ｃ₄)アルコキシ基であり、Ｒ₄は(Ｃ₁〜Ｃ₄)アルキル
基、ハロゲン原子又はトリフルオロメチル基であり且つＲ₅は水素原子、ハロゲ
ン原子、(Ｃ₁〜Ｃ₄)アルコキシ基、トリフルオロメチル基又はニトロ基である〕
で表されるベンゾフェノンと、ｂ) 次の式II：で表されるストロビルリンとの組み合わせの有効量を施用することからなる作物
植物の植物病原性の病気の防除方法。
【請求項２】前記の成分ａ）及び成分ｂ）の施用量が互いの殺菌活性を相乗
的に高めるように選択される請求項１に記載の方法。
【請求項３】成分ａ）が、 5-ブロモ-6,6´-ジメチル-2,2´,3´,4´-テトラメトキシ-ベンゾフェノン、 6-クロロ-6´-メチル-2,2´,3´,4´-テトラメトキシ-ベンゾフェノン、 6-トリフルオロメチル-6´-メチル-2,2´,3´,4´-テトラメトキシ-ベンゾフ
ェノン、 6,6´-ジメチル-2,2´,3´,4´-テトラメトキシ-ベンゾフェノン、 5-ブロモ-6-クロロ-6´-メチル-2,2´,3´,4´-テトラメトキシ-ベンゾフェノ
ン、 6-クロロ-5,6´-ジメチル-2,2´,3´,4´-テトラメトキシ-ベンゾフェノン、 5-クロロ-2,6,6´-トリメチル-2´,3´,4´-トリメトキシ-ベンゾフェノン、 5-ブロモ-2,6,6´-トリメチル-2´,3´,4´-トリメトキシ-ベンゾフェノン、 5-ニトロ-2,6,6´-トリメチル-2´,3´,4´-トリメトキシ-ベンゾフェノン、 2,6,6´-トリメチル-5,2´,3´,4´-テトラメトキシ-ベンゾフェノン、 5-ブロモ-6,6´-ジメチル-2-ヒドロキシ-2´,3´,4´-トリメトキシ-ベンゾフ
ェノン、 5-ブロモ-6,6´-ジメチル-2-アセトキシ-2´,3´,4´-トリメトキシ-ベンゾフ
ェノン、及び 5-クロロ-6,6´-ジメチル-2-ヒドロキシ-2´,3´,4´-トリメトキシ-ベンゾフ
ェノンからなる群の中から選択されるものである請求項１又は２に記載の方法。
【請求項４】請求項１に記載の成分ａ）と成分ｂ）の殺菌的に有効な組み合
わせを農学的に許容し得る担体と、場合によっては界面活性剤とを一緒に含有し
てなる殺菌剤組成物。
【請求項５】殺菌活性が相乗的に高められるように成分ａ）と成分ｂ）の割
合が選択される請求項４に記載の組成物。
【請求項６】成分ａ）と成分ｂ）の重量比が200：１〜１：40の間にある請
求項４又は５に記載の組成物。