JP2001524498A - キナゾリノンを含む殺菌性組合物 - Google Patents

キナゾリノンを含む殺菌性組合物

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JP2001524498A JP2000522793A JP2000522793A JP2001524498A JP 2001524498 A JP2001524498 A JP 2001524498A JP 2000522793 A JP2000522793 A JP 2000522793A JP 2000522793 A JP2000522793 A JP 2000522793A JP 2001524498 A JP2001524498 A JP 2001524498A
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バルター,ハラルト
ミューラー,カスパル
クナウフ−バイター,ゲルトルーデ
ヘルマン,ディートリッヒ
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ノバルティス アクチエンゲゼルシャフト
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    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/541,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines

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Abstract

(57)【要約】 本発明は相乗的に高められた作用を有する新規の殺菌性組成物に関し、成分a)は式Iのピリミジン−4−オン 【化1】 (式中、R1 は水素またはハロゲンであり、R2 は水素またはハロゲンであり、R1 およびR2 の少なくともいずれかは水素でなく、R22はC1-5 アルキルまたは−CH2 −シクロプロピルであり、そして、R23はC1-5 アルキルまたは−CH2 −シクロプロピルである)であり、それとの組み合わせで、b)アニリノピリミジン殺菌剤(II)、または、アゾール殺菌剤(III)、または、モルホリン殺菌剤(IV)、または、ストロビルリン化合物(V)、または、フェニルアミド(VII)、または、マンコゼブ、マネブ、メチラムおよびジネブから選ばれるジチオカルバメート、または、水酸化銅、オキシ塩化銅、硫酸銅およびオキシン銅から選ばれる銅化合物、または、フタルイミド化合物(VIII)、または、プロクロラズ、または、トリフルミゾール、または、ピリフェノックス、または、アシベンゾラーS−メチル、または、クロロタロニル、または、シモキサニル、または、ジメトモルフ、または、ファモキサドン、または、フェンヘキサミド、または、フルアジナム、または、フォセチルアルミニウム、または、キノキシフェン、または、スピロオキサミン、または、カルベンダジム、または、チアベンダゾール、または、エチリモール、または、トリアゾキシド、または、グアザチンのいずれかである。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】 本発明は、作物植物の植物病理学的病気の処置および植物の成長ストックまた
は他の植物材料への特に植物病理学的菌類の侵入に対する処置のための新規の殺
菌性組成物、並びに、作物植物における植物病理学的病気と闘う方法または種子
ドレッシング方法に関する。
【0002】 特定のピリミジン4−オン誘導体が植物病理学的菌類に対する生物学的活性を
有することは、例えば、WO97/02262から知られており、そこには、そ
の特性および製造方法が記載されている。一方、アゾール殺菌剤、フタルイミド
、フェニルアミド、モルホリンおよびアミノピリミジンは培養植物の種々の作物
における適用のための植物殺菌剤として広く知られている。しかしながら、植物
病理学的植物菌類に対する活性および作物の耐久性は多くの場合および場面で農
業的実施の要求を必ずしも満たさない。
【0003】 今回、a)式Iのピリミジン−4−オン誘導体
【0004】
【化30】
【0005】 (式中、R1 は水素またはハロゲンであり、 R2 は水素またはハロゲンであり、R1 およびR2 のうちの少なくとも一方は
水素ではなく、 R22はC1 〜C5 アルキルまたは−CH2 −シクロプロピルであり、そして、 R23はC1 〜C5 アルキルまたは−CH2 −シクロプロピルである)と、 b)式IIのアニリノピリミジン
【0006】
【化31】
【0007】 (式中、R3 はメチル、1−プロピニルまたはシクロプロピルである)、または
、 式IIIのアゾール
【0008】
【化32】
【0009】 (式中、Aは
【0010】
【化33】
【0011】 から選ばれ、β−炭素は式IIIのベンゼン環に結合しており、 R4 はH、F、Cl、フェニル、4−フルオロフェノキシまたは4−クロロフ
ェノキシであり、 R5 はH、ClまたはFであり、 R6 およびR7 は独立にHまたはCH3 であり、 R8 はC1-4 アルキルまたたシクロプロピルであり、 R9 は4−クロロフェニルまたは4−フルオロフェニルであり、 R11はアリルオキシ、C1-4 アルキルまたは1,1,2,2−テトラフルオロ
エトキシメチルである)およびこのようなアゾール殺菌剤の塩、または、 式IVのモルホリン殺菌剤
【0012】
【化34】
【0013】 (式中、R12はC8-15シクロアルキルである)およびこのようなモルホリン殺菌
剤の塩、または、 式Vのストロビルリン化合物
【0014】
【化35】
【0015】 (式中、XはOであり、 YはNであり、そして、 R13は4−(3−トリフルオロメチルフェニル)−3−アザ−2−オキサ−3
−ペンテニルである)、または、 式VIのピロール化合物
【0016】
【化36】
【0017】 (式中、R14およびR15は、独立にハロであるかまたは一緒にペルハロメチレン
ジオキソ橋かけを形成する)、または、 式VIIのフェニルアミド
【0018】
【化37】
【0019】 (式中、R16はベンジル、メトキシメチル、2−フラニル、クロロメチルまたは
【0020】
【化38】
【0021】 であり、 R17は1−メトキシカルボニルエチルまたは
【0022】
【化39】
【0023】 であり、 ZはCHまたはNであり、 R20は水素またはメチルであり、 R21は水素またはメチルである)、または、 マンコゼブ、マネブ、メチラムおよびジネブから選ばれるジチオカルバメート
殺菌剤、または、 水酸化銅、オキシ塩化銅、硫酸銅およびオキシン銅から選ばれる銅化合物、ま
たは、 硫黄、または、 式VIIIのフタルイミド化合物
【0024】
【化40】
【0025】 (式中、R18およびR19は四員橋かけ−CH2 −CH=CH−CH2 −または=
CH−CH=CH−CH=を形成する)、または、 式IXの化合物
【化41】
【0026】 または、式Xの化合物
【化42】
【0027】 または、式XIの化合物
【化43】
【0028】 または、式XIIの化合物
【化44】
【0029】 または、式XIIIの化合物
【化45】
【0030】 または、式XIVの化合物
【化46】
【0031】 または、式XVの化合物
【化47】
【0032】 または、式XVIの化合物
【化48】
【0033】 または、式XVIIの化合物
【化49】
【0034】 または、式XIXの化合物
【化50】
【0035】 または、式XXの化合物
【化51】
【0036】 または、式XXIの化合物
【化52】
【0037】 または、式XXIIIの化合物
【化53】
【0038】 または、式XXIVの化合物
【化54】
【0039】 または、式XXVの化合物
【化55】
【0040】 または、式XXVIの化合物
【化56】
【0041】 または、式XXVIIの化合物
【化57】
【0042】 または、式XXVIIIの化合物
【化58】
【0043】 (式中、nは0または1または2などであり、そして Rは水素または−C(=NH)NH2 である) を組み合わせて使用すると、作物植物の菌類による病気と闘いまたはその病気を
防止するのに特に有効であることが発見された。これらの組み合わせ物は相乗的
な殺菌活性を示す。
【0044】 本発明による組み合わせ物は、広い範囲の病気の抑制を望むならば、1種より
多くの活性成分b)を含んでよい。例えば、式Iの化合物のいずれか、または、
式Iの化合物からなる群の好ましい要素と、2種または3種の成分b)とを組み
合わせることが農業実施において有利であることがある。
【0045】 WO97/02262から、式Iの次の特定の種は知られている。
【0046】
【表1】
【0047】 本発明の好ましい態様は式Iの化合物(式中、R1 はクロロまたはブロモであ
り、R2 はクロロまたはブロモであり、少なくとも1つのR1 またはR2 は水素
ではなく、R22はn−プロピル、n−ブチル、i−ブチルであり、R23はn−プ
ロピル、n−ブチル、i−ブチルである)を成分a)として含む組み合わせ物に
より例示される。
【0048】 本発明の混合物の中で、最も好ましいのは、化合物I.1、I.2、I.3、
I.4、I.5、I.6、I.7、I.8、I.9およびI.10と、成分b)
の化合物、特に、与えられた範囲の市販品、即ち、この明細書中に記載された市
販品との混合物である。
【0049】 アゾール、アミンおよびモルホリン活性成分の塩は、ヒドロハロ酸、例えば、
フッ化水素酸、塩化水素酸、臭化水素酸およびヨウ化水素酸、または、硫酸、リ
ン酸または硝酸、または、有機酸、例えば、酢酸、トリフルオロ酢酸、トリクロ
ロ酢酸、プロピオン酸、グリコール酸、乳酸、コハク酸、クエン酸、安息香酸、
桂皮酸、シュウ酸、ギ酸、ベンゼンスルホン酸、p−トルエンスルホン酸、メタ
ンスルホン酸、サリチル酸、p−アミノサリチル酸および1,2−ナフタレンジ
スルホン酸のような酸との反応により製造される。
【0050】 活性成分の組み合わせ物は次のクラスに属する病理学的菌類に対して有効であ
る。子嚢菌類(Ascomycetes)( 例えば、Venturia, Podosphaera, Erysiphe, Mon
ilinia, Sclerotinia, Mycosphaerella, Uncinula)、担子菌類(Basidiomycetes)
( 例えば、the genus Hemileia, Rhizoctonia, Tilletia, Puccinia)、不完全菌
類(Fungi imperfecti)( 例えば、Botrytis, Helminthosporium, Rhynchosporium
, Fusarium, Septoria, Cercospora, Alternaria, Pyricularia およびPseudoce
rcosporella herpotrichoides)、卵菌類(Oomycetes) ( 例えば、Phytophthora,
Peronospora, Bremia, Pythium, Plasmopara) 。
【0051】 本明細書に開示される範囲の標的植物は本発明の範囲に含まれ、例えば、次の
種の植物である: 穀物(コムギ、オオムギ、ライムギ、オート、コメ、モロコシ
および関連作物)、ビート(シュガービートおよびフォダービート)、ナシ果、
石果および軟質果(リンゴ、ナシ、プラム、ピーチ、アーモンド、チェリー、イ
チゴ、ラズベリーおよびブラックベリー)、マメ科植物(ビーン、ヒラマメ、エ
ンドウ、ダイズ)、油植物(アブラナ、マスタード、ケシ、オリーブ、ヒマワリ
、ヤシ、ヒマシ油植物、ココア豆、グランドナッツ)、キューリ植物(マロー、
キューリ、メロン)、繊維植物(綿、アマ、ヘンプ、ジュート)、柑橘類植物(
オレンジ、レモン、グレープフルーツ、マンダリン)、野菜(ホウレンソウ、レ
タス、アスパラガス、キャベツ、ニンジン、オニオン、トマト、ポテト、パプリ
カ)、クスノキ(アボカド、シナモン、ショウノウ)、または、メイズ、タバコ
、ナッツ、コーヒー、サトウキビ、茶、ツル植物、ホップ、シバ、バナナおよび
天然ゴム植物等の植物、並びに、観葉植物(花、低木、広葉樹および常緑樹、例
えば、針葉樹)およびそれらの種子。このリストは限定するものではない。
【0052】 本発明の組み合わせ物は、菌類の攻撃から工業材料を保護する分野においても
使用できる。この工業分野の材料は、木、紙、皮革、建築材、冷却および加熱装
置、通気およびエアコンディショニング装置等を含む。本発明による組み合わせ
物は腐敗、変色またはカビのような不利益効果を防止することができる。
【0053】 本発明による組み合わせ物はウドンコ病およびサビ病、ピレノフォリア(pyre
nophora)、リンコスポリウム(rhynchosporium)およびレプトスファエリア(lepto
sphaeria) 菌類の攻撃に対して特に有効であり、コムギおよびオオムギを含む穀
物のような単子葉植物の病原に対して特に有効である。さらに、本発明の組み合
わせ物はベト病、特に、ツル植物のプラズモパラ(plasmopara)に対して特に有効
である。
【0054】 適用される本発明の組み合わせ物の量は、使用される化合物、処置の対象物(
植物、土壌、種子)、処置のタイプ(例えば、スプレー塗布、ダスティング、種
子ドレッシング)、処置の目的(予防または治療)、処置される菌類のタイプお
よび適用時間のような種々のファクターによるであろう。
【0055】 式IIの化合物の特に好ましい混合のパートナーはR3 がメチルまたはシクロ
プロピルであるものである。これらの化合物はピリメタニルおよびシプロジニル
として一般に知られている。
【0056】 式IIIの化合物の特に好ましい混合のパートナーはR4 およびR5 がClで
あり、R6 およびR7 がHであり、R8 がエチルであり、そしてAが部分(ii
)であるもの(一般にエタコナゾールとして知られている)、R4 およびR5
Clであり、R11がアリルオキシであり、そしてAが部分(ix)であるもの(
イマザリルとして知られている)、R4 がクロロであり、R5 、R6 およびR7 がHであり、R8 がn−ブチルであり、そしてAが部分(xiv)であるもの(
ミクロブタニルとして一般に知られている)およびR4 がフェニルであり、R6 、R7 およびR8 がメチルであり、そしてAが部分(xv)であるもの(ビテル
タノールとして一般に知られている)である。
【0057】 式IVの化合物の特に好ましい混合のパートナーは、R12がシクロドデシルで
あるもの(ドデモルフとして一般に知られている)である。本発明の組み合わせ
物において使用されるときに、主として、式IVの化合物において、モルホリン
環にメチル基がシス位に存在する。
【0058】 式Vの化合物の特に好ましい混合のパートナーは、XがOであり、YがNであ
り、そしてR13が4−(3−トリフルオロメチルフェニル)−3−アザ−2−オ
キサ−3−ペンテニルであるものである。
【0059】 式VIの化合物の特に好ましい混合のパートナーは、R14およびR15が両方と
もクロロであるもの(フェンピクロニルとして一般に知られている)、または、
14およびR15が一緒に−O−CF2 −O−を形成しているもの(フルジオキソ
ニルとして一般に知られている)である。
【0060】 式VIIの化合物の特に好ましい混合のパートナーは、R16がベンジルであり
、R20およびR21がメチルであり、そしてR17が1−メトキシカルボニル−エチ
ルであるもの(ベナラキシルとして一般に知られている)、または、R16が2−
フラニルであり、R20およびR21がメチルであり、そしてR17が1−メトキシカ
ルボニル−エチルであるもの(フララキシルとして一般に知られている)、また
は、R16がメトキシメチルであり、R20およびR21がメチルであり、そしてR17 が1−メトキシカルボニル−エチルであるかまたは(R)−1−メトキシカルボ
ニル−エチルであるもの(メタラキシルおよびR−メタラキシルとして一般に知
られている)、または、R16がクロロメチルであり、R20およびR21がメチルで
あり、そしてR17
【0061】
【化59】
【0062】 (式中、ZはCHである)であるもの(オルフラスとして一般に知られている)
、または、R16がメトキシメチルであり、R20およびR21がメチルであり、そし
てR17
【0063】
【化60】
【0064】 (式中、ZはNである)であるもの(オキサジキシルとして一般に知られている
)、または、R16
【0065】
【化61】
【0066】 であり、そしてR17、R20およびR21が水素であるもの(カルボキシンとして一
般に知られている)である。
【0067】 式VIIIの化合物の特に好ましい混合のパートナーは、R18およびR19が一
緒に橋かけ−CH2 −CH=CH−CH2 −を形成しているもの(カプタンとし
て一般に知られている)またはR18およびR19が一緒に橋かけ=CH−CH=C
H−CH=を形成しているもの(フォルペットとして一般に知られている)であ
る。
【0068】 式IXの化合物はプロクロラズとして一般に知られている。
【0069】 式Xの化合物はトリフルミゾールとして一般に知られている。
【0070】 式XIの化合物はピリフェノックスとして一般に知られている。
【0071】 式XIIの化合物はアシベンゾラー−S−メチルとして一般に知られている。
【0072】 式XIIIの化合物はクロロタロニルとして一般に知られている。
【0073】 式XIVの化合物はシモキサニルとして一般に知られている。
【0074】 式XVの化合物はジメトモルフとして一般に知られている。
【0075】 式XVIの化合物はファモキサドンとして一般に知られている。
【0076】 式XVIIの化合物はフェンヘキサミドとして一般に知られている。
【0077】 式XIXの化合物はフルアジナムとして一般に知られている。
【0078】 式XXの化合物はフォセチルアルミニウムとして一般に知られている。
【0079】 式XXIの化合物はキノキシフェンとして一般に知られている。
【0080】 式XXIIIの化合物はスピロキサミンとして一般に知られている。
【0081】 式XXIVの化合物はカルベンダジムとして一般に知られている。
【0082】 式XXVの化合物はチアベンダゾールとして一般に知られている。
【0083】 式XXVIの化合物はエチリモールとして一般に知られている。
【0084】 式XXVIIの化合物はトリアゾキシドとして一般に知られている。
【0085】 式XXVIIIの化合物はグアザチンとして一般に知られている。
【0086】 先行の段落で記載した特定の化合物b)は市販されている。成分b)の種々の
群の範囲に入る他の化合物は市販の化合物を製造するための既知の方法と類似の
方法によって得ることができる。
【0087】 式Iの化合物との組み合わせで式II〜XXVIIIの化合物を使用すると、
菌類に対する前者の化合物および後者の化合物の有効性を驚くほど、そして実質
的に向上させることが発見された。さらに、本発明の方法は、この方法の活性成
分が、単独で使用されるときに闘うことができる菌類よりも広い範囲の菌類に対
して有効である。
【0088】 本発明による特定の好ましい混合物は、式Iの活性成分、式Iのサブグループ
のいずれか、または、サブグループの詳細に記載された要素と、ピリメタニル、
シプロジニル、エタコナゾール、イマザリル、ミクロブタニル、ビテルタノール
、ドデモルフ、マンコゼブ、マネブ、メチラム、ジネブ、水酸化銅、オキシ塩化
銅、硫酸銅、オキシン銅、硫黄、メチル2−{2−〔4−(3−トリフルオロメ
チルフェニル)−3−アザ−2−オキサ−3−ペンテニル〕−フェニル}−2−
メトキシイミノアセテート、フェンピクロニル、フルジオキソニル、ベナラキシ
ル、フララキシル、メタラキシル、R−メタラキシル、オルフラス、オキサジキ
シル、カルボキシン、カプタン、フォルペット、プロクロラズ、トリフルミゾー
ル、ピリフェノックス、アシベンゾラー−S−メチル、クロロタロニル、シモキ
サニル、ジメトモルフ、ファモキサドン、フェンヘキサミド、フルアジナム、フ
ォセチルアルミニウム、キノキシフェン、スピロキサミン、カルベンダジム、チ
アベンダゾール、エチリモール、トリアゾキシドおよびグアザチンを含む群から
選ばれる第二の殺菌剤との組み合わせにより例示されるものと理解される。
【0089】 このグループ(群)の中で、プロクロラズを含む組み合わせ物を含むサブグル
ープb1は好ましい。
【0090】 さらに好ましいサブグループb2はシプロジニル、メチル2−{2−〔4−(
3−トリフルオロメチルフェニル)−3−アザ−2−オキサ−3−ペンテニル〕
−フェニル}−2−メトキシイミノアセテート、アシベンゾラー−S−メチル、
クロロタロニル、ファモキサドン、キノキシフェンおよびカルベンダジムを含む
組み合わせ物を含む。
【0091】 このグループの中で、シプロジニル、メチル2−{2−〔4−(3−トリフル
オロメチルフェニル)−3−アザ−2−オキサ−3−ペンテニル〕−フェニル}
−2−メトキシイミノアセテートおよびアシベンゾラー−S−メチルを含む組み
合わせ物はサブグループb2aとして本発明の好ましい態様として特に注目され
る。
【0092】 興味深いさらなる組み合わせ物は以下の通りである。 化合物I.1と、グループb1およびb2のいずれかの要素またはグループb
2aのいずれかの要素。 化合物I.2と、グループb1およびb2のいずれかの要素またはグループb
2aのいずれかの要素。 化合物I.3と、グループb1およびb2のいずれかの要素またはグループb
2aのいずれかの要素。 化合物I.4と、グループb1およびb2のいずれかの要素またはグループb
2aのいずれかの要素。 化合物I.5と、グループb1およびb2のいずれかの要素またはグループb
2aのいずれかの要素。 化合物I.6と、グループb1およびb2のいずれかの要素またはグループb
2aのいずれかの要素。 化合物I.7と、グループb1およびb2のいずれかの要素またはグループb
2aのいずれかの要素。 化合物I.8と、グループb1およびb2のいずれかの要素またはグループb
2aのいずれかの要素。 化合物I.9と、グループb1およびb2のいずれかの要素またはグループb
2aのいずれかの要素。 化合物I.10と、グループb1およびb2のいずれかの要素またはグループ
b2aのいずれかの要素。
【0093】 成分a):成分b)の重量比は相乗的な殺菌作用を与えるように選択される。
一般に、成分a):成分b)の重量比は100:1〜1:400である。組成物
の相乗作用は、成分a)+成分b)の組成物の殺菌作用が、成分a)の殺菌作用
と成分b)の殺菌作用の合計よりも大きいという事実により明らかである。
【0094】 成分b)が式IIのアニリノピリミジンであるときに、成分a):成分b)の
重量比は、例えば、1:2〜1:36であり、特に、1:2〜1:18であり、
そしてより好ましくは1:3〜1:8である。
【0095】 成分b)が式IIIのアゾール殺菌剤であるときに、成分a):成分b)の重
量比は、例えば、10:1〜1:20であり、特に、5:1〜1:10であり、
そしてより好ましくは2:1〜1:4である。
【0096】 成分b)が式IVのモルホリン殺菌剤であるときに、成分a):成分b)の重
量比は、例えば、1:2〜1:30であり、特に、1:3〜1:15であり、そ
してより好ましくは1:3〜1:10である。
【0097】 成分b)が式Vのストロビルリン殺菌剤であるときに、成分a):成分b)の
重量比は、例えば、1:2〜1:10であり、特に、1:1.5〜1:8であり
、そしてより好ましくは1:2〜1:5である。
【0098】 成分b)が式VIのピロール殺菌剤であるときに、成分a):成分b)の重量
比は、例えば、80:1〜1:30であり、特に、10:1〜1:7であり、そ
してより好ましくは10:1〜1:5である。
【0099】 成分b)が式VIIのフェニルアミド殺菌剤であるときに、成分a):成分b
)の重量比は、例えば、3:1〜1:12であり、特に、2.5:1〜1:6で
あり、そしてより好ましくは2:1〜1:3である。
【0100】 成分b)がジチオカルバメート殺菌剤であるときに、成分a):成分b)の重
量比は、例えば、1:3〜1:120であり、特に、1:4〜1:60であり、
そしてより好ましくは1:7〜1:25である。
【0101】 成分b)が銅化合物殺菌剤であるときに、成分a):成分b)の重量比は、例
えば、1:1.5〜1:100であり、特に、1:2〜1:50であり、そして
より好ましくは1:5〜1:30である。
【0102】 成分b)が硫黄殺菌剤であるときに、成分a):成分b)の重量比は、例えば
、1:6〜1:400であり、特に、1:8〜1:200であり、そしてより好
ましくは1:10〜1:100である。
【0103】 成分b)が式VIIIのフタルイミド殺菌剤であるときに、成分a):成分b
)の重量比は、例えば、1:3〜1:80であり、特に、1:4〜1:40であ
り、そしてより好ましくは1:8〜1:20である。
【0104】 成分b)が式IXの化合物であるときに、成分a):成分b)の重量比は、例
えば、1:2〜1:25であり、特に、1:4〜1:12であり、そしてより好
ましくは1:5〜1:8である。
【0105】 成分b)が式Xの化合物であるときに、成分a):成分b)の重量比は、例え
ば、3:1〜1:16であり、特に、2.5:1〜1:8であり、そしてより好
ましくは1:1〜1:4である。
【0106】 成分b)が式XIの化合物であるときに、成分a):成分b)の重量比は、例
えば、8:1〜1:4であり、特に、2.5:1〜1:2であり、そしてより好
ましくは2:1〜1:1である。
【0107】 成分b)が式XIIの化合物であるときに、成分a):成分b)の重量比は、
例えば、6:1〜1:2であり、特に、6:1〜2:1であり、そしてより好ま
しくは5:1〜2:1である。
【0108】 成分b)が式XIIIの化合物であるときに、成分a):成分b)の重量比は
、例えば、1:3〜1:40であり、特に、1:4〜1:20であり、そしてよ
り好ましくは1:5〜1:10である。
【0109】 成分b)が式XIVの化合物であるときに、成分a):成分b)の重量比は、
例えば、3:1〜1:8であり、特に、2.5:1〜1:4であり、そしてより
好ましくは2:1〜1:2である。
【0110】 成分b)が式XVの化合物であるときに、成分a):成分b)の重量比は、例
えば、1.5:1〜1:12であり、特に、1:1〜1:6であり、そしてより
好ましくは1:1〜1:4である。
【0111】 成分b)が式XVIの化合物であるときに、成分a):成分b)の重量比は、
例えば、1.5:1〜1:10であり、特に、1:1〜1:5であり、そしてよ
り好ましくは1:1〜1:3である。
【0112】 成分b)が式XVIIの化合物であるときに、成分a):成分b)の重量比は
、例えば、2:1〜1:30であり、特に、1.5:1〜1:15であり、そし
てより好ましくは1:1〜1:5である。
【0113】 成分b)が式XIXの化合物であるときに、成分a):成分b)の重量比は、
例えば、1.5:1〜1:12であり、特に、1:1〜1:6であり、そしてよ
り好ましくは1:1〜1:4である。
【0114】 成分b)が式XXの化合物であるときに、成分a):成分b)の重量比は、例
えば、1:3〜1:80であり、特に、1:4〜1:40であり、そしてより好
ましくは1:1〜1:25である。
【0115】 成分b)が式XXIの化合物であるときに、成分a):成分b)の重量比は、
例えば、2:1〜1:5であり、特に、1.5:1〜1:2.5であり、そして
より好ましくは1:1〜1:2である。
【0116】 成分b)が式XXIIIの化合物であるときに、成分a):成分b)の重量比
は、例えば、1:2.5〜1:30であり、特に、1:3〜1:15であり、そ
してより好ましくは1:3〜1:10である。
【0117】 成分b)が式XXIVの化合物であるときに、成分a):成分b)の重量比は
、例えば、1.5:1〜1:10であり、特に、1:1〜1:5であり、そして
より好ましくは1:2〜1:4である。
【0118】 成分b)が式XXVの化合物であるときに、成分a):成分b)の重量比は、
例えば、1:2.5〜1:30であり、特に、1:3〜1:15であり、そして
より好ましくは1:3〜1:10である。
【0119】 成分b)が式XXVIの化合物であるときに、成分a):成分b)の重量比は
、例えば、1:2〜1:30であり、特に、1:3〜1:15であり、そしてよ
り好ましくは1:3〜1:10である。
【0120】 成分b)が式XXVIIの化合物であるときに、成分a):成分b)の重量比
は、例えば、1:5〜1:30であり、特に、1:3〜1:15であり、そして
より好ましくは1:3〜1:10である。
【0121】 成分b)が式XXVIIIの化合物であるときに、成分a):成分b)の重量
比は、例えば、1:2.5〜1:30であり、特に、1:3〜1:15であり、
そしてより好ましくは1:3〜1:10である。
【0122】 本発明の方法は、処置される植物またはその所在地に、式Iの化合物と、成分
b)の化合物との殺菌的に有効な複合量を、混合物としてまたは別々に、適用す
ることを含む。
【0123】 本明細書中に使用されるときに、用語「所在地」とは、処置される作物植物が
成長しているところ、または、培養植物の種子を播いたところ、種子が土壌中に
入れられるところを含むことが意図される。用語「種子」とは、挿木、実生、種
子、発芽した種子または浸漬した種子のような植物成長材料を含むことが意図さ
れる。
【0124】 新規の組み合わせ物は広い範囲の植物病理学的菌類に対して非常に有効であり
、特に、子嚢菌類から担子菌類のクラスまで非常に有効である。そのうちの幾つ
かは全身的作用を有し、そして葉および土壌の殺菌剤として使用できる。
【0125】 殺菌性組み合わせ物は、種々の作物またはその種子、特に、コムギ、ライムギ
、オート、コメ、メイズ、シバ、綿、大豆、コーヒー、サトウキビ、果物、およ
び、園芸およびツル栽培(viviculture) における観葉植物、キューリ、マメおよ
びウリ科植物のような野菜において、多くの菌類を抑制するのに特に興味深い。
【0126】 組み合わせ物は、菌類、または、菌類の攻撃に脅かされている種子、植物また
は材料或いは土壌を活性成分の殺菌的に有効な量によって処置することにより使
用される。
【0127】 活性剤は菌類による材料、植物または種子の感染の前または後に適用されてよ
い。
【0128】 新規の組み合わせ物は、次の植物の病気を抑制するのに特に有用である。 穀物のエリシフェグラミス(Erysiphe graminis) 、 ウリ科植物のエリシフェシシコラセアラム(Erysiphe cichoracearum およびス
ファエロセカフリギネア(Sphaerotheca fuliginea)、 リンゴのポドスファエラロイコトリチャ(Podosphaera leucotricha) 、 ツル植物のウンチヌラ(Uncinula)、 穀物のプチニア種(Puccinia species)、 綿、コメおよびシバのリゾクトニア種(Rhizoctonia species) 、 穀物およびサトウキビのウスチラゴ種(Ustilago species)、 リンゴのベンチュリアイナエクアリス(Venturia inaequalis(scab)) 、 穀物のヘルミントスポリウム種(Helminthosporium species)、 コムギのセプトリアノドラム(Septoria nodorum)、 コムギのセプトリアトリチチ(Septoria tritici) オオムギのリンコスポリアムセカリス(Rhynchosporium secalis)、 コムギおよびオオムギのシュードセルコスポレラヘルポトリコイデス(Pseudoc
ercosporella herpotrichoides) 、 オオムギのピレノフェラテレス(Pyrenophera teres) 、 ポテトおよびトマトのフィトフトラインフェスタンス(Phytophthora infestan
s)、 種々の植物のフサリウムおよびベルチチリウム種(Fusarium およびVerticilli
um species) 、 ブドウのプラズモパラビチコラ(Plasmopara viticola) 、 果物および野菜のアルテルナリア種(Alternaria species)。
【0129】 植物に適用するときに、式Iの化合物は、25〜150g/ha、特に50〜
125g/ha、例えば、75、100または125g/haの割合で、20〜
3000g/ha、特に20〜2000g/ha、例えば、20g/ha、30
g/ha、40g/ha、75g/ha、80g/ha、100g/ha、12
5g/ha、150g/ha、175g/ha、200g/ha、300g/h
a、500g/ha、1000g/ha、1200g/ha、1500g/ha
、2000g/ha、または硫黄のような特定の場合には10000g/haの
成分b)の化合物との組み合わせで適用され、その量は成分b)として使用され
る化学的分類によって決まる。
【0130】 成分b)が式IIのアニリノピリミジンであるときに、例えば、式Iの化合物
との組み合わせで300〜900g活性剤/haが適用される。成分b)が式I
IIのアゾール殺菌剤であるときに、例えば、式Iの化合物との組み合わせで2
0〜350g活性剤/haが適用される。成分b)が式VIのモルホリンである
ときに、例えば、式Iの化合物との組み合わせで300〜750g活性剤/ha
が適用される。成分b)が式Vのストロビルリンであるときに、例えば、式Iの
化合物との組み合わせで75〜250g活性剤/haが適用される。成分b)が
式VIのピロールであるときに、例えば、式Iの化合物との組み合わせで200
〜750g活性剤/haが適用される。成分b)が式VIIのフェニルアミドで
あるときに、例えば、式Iの化合物との組み合わせで50〜300g活性剤/h
aが適用される。成分b)がジチオカルバメートであるときに、例えば、式Iの
化合物との組み合わせで500〜3000g活性剤/haが適用される。成分b
)が銅化合物であるときに、例えば、式Iの化合物との組み合わせで250〜2
500g活性剤/haが適用される。成分b)が硫黄であるときに、例えば、式
Iの化合物との組み合わせで1000〜10000g活性剤/haが適用される
。成分b)が式VIIIのフタルイミドであるときに、例えば、式Iの化合物と
の組み合わせで500〜2000g活性剤/haが適用される。成分b)が式I
Xの化合物であるときに、例えば、式Iの化合物との組み合わせで400〜60
0g活性剤/haが適用される。成分b)が式Xの化合物であるときに、例えば
、式Iの化合物との組み合わせで50〜400g活性剤/haが適用される。成
分b)が式XIの化合物であるときに、例えば、式Iの化合物との組み合わせで
20〜100g活性剤/haが適用される。成分b)が式XIIの化合物である
ときに、例えば、式Iの化合物との組み合わせで20〜40g活性剤/haが適
用される。成分b)が式XIIIの化合物であるときに、例えば、式Iの化合物
との組み合わせで500〜1000g活性剤/haが適用される。成分b)が式
XIVの化合物であるときに、例えば、式Iの化合物との組み合わせで50〜2
00g活性剤/haが適用される。成分b)が式XVの化合物であるときに、例
えば、式Iの化合物との組み合わせで100〜300g活性剤/haが適用され
る。成分b)が式XVIの化合物であるときに、例えば、式Iの化合物との組み
合わせで125〜250g活性剤/haが適用される。成分b)が式XVIIの
化合物であるときに、例えば、式Iの化合物との組み合わせで100〜750g
活性剤/haが適用される。成分b)が式XIXの化合物であるときに、例えば
、式Iの化合物との組み合わせで100〜300g活性剤/haが適用される。
成分b)が式XXの化合物であるときに、例えば、式Iの化合物との組み合わせ
で500〜2000g活性剤/haが適用される。成分b)が式XXIの化合物
であるときに、例えば、式Iの化合物との組み合わせで75〜125g活性剤/
haが適用される。成分b)が式XXIIIの化合物であるときに、例えば、式
Iの化合物との組み合わせで375〜750g活性剤/haが適用される。成分
b)が式XXIVの化合物であるときに、例えば、式Iの化合物との組み合わせ
で125〜250g活性剤/haが適用される。成分b)が式XXVの化合物で
あるときに、例えば、式Iの化合物との組み合わせで5〜200g活性剤/10
0kgが種子ドレッシングのために適用される。成分b)が式XXVIの化合物
であるときに、例えば、式Iの化合物との組み合わせで200g活性剤/100
kgが種子ドレッシングのために適用される。成分b)が式XXVIIの化合物
であるときに、例えば、式Iの化合物との組み合わせで2g活性剤/100kg
が種子ドレッシングのために適用される。成分b)が式XXVIIIの化合物で
あるときに、例えば、式Iの化合物との組み合わせで40〜80g活性剤/10
0kgが種子ドレッシングのために適用される。
【0131】 農業上の実施において、組み合わせ物の適用割合は所望する効果のタイプによ
り決まり、0.02〜4kg活性剤/ヘクタールである。
【0132】 活性成分が種子を処置するために使用されるときに、0.001〜50g活性
剤/kg、好ましくは0.01〜10g/kg種子の割合は一般に十分である。
【0133】 本発明は、式Iの化合物および成分b)の化合物を含む殺菌性組成物も提供す
る。
【0134】 本発明の組成物は従来のいずれかの形態で使用してよく、例えば、農業上許容
されるアジュバントとともにツインパック、インスタント粒剤、流動可能なまた
は湿潤化可能な粉末の形で使用される。このような組成物は従来の様式で製造す
ることができ、例えば、活性成分を、適切なアジュバント(希釈剤または溶剤並
びに必要に応じて界面活性剤のような他の配合成分)とともに混合することによ
り製造される。
【0135】 本明細書に使用されるときに、用語「希釈剤」とは、キャリアを含む液体また
は固体の農業上許容される材料であって、より容易なまたは改良された適用可能
な形態とするため、または、使用可能なまたは望ましい活性剤の強度とするため
に、活性剤成分に添加できる材料を意味する。適切な溶剤は、芳香族炭化水素で
あり、好ましくは8〜12個の炭素原子を含む画分であり、例えば、キシレン混
合物または置換ナフタレン、フタレート、例えば、ジブチルフタレートまたはジ
オクチルフタレートであり、または、脂肪族炭化水素であり、例えば、シクロヘ
キサンまたはパラフィンであり、または、アルコールおよびグリコールおよびそ
れらのエーテルおよびエステルであり、例えば、エタノール、エチレングリコー
ル、エチレングリコールモノメチルもしくはモノエチルエーテルであり、または
、ケトンであり、例えば、シクロヘキサノンであり、または、高い極性の溶剤で
あり、例えば、N−メチル−2−ピロリドン、ジメチルスルホキシドまたはジメ
チルホルムアミドであり、さらに、植物油またはエポキシ化植物油であり、例え
ば、エポキシ化ヤシ油もしくは大豆油であり、または、水である。例えば、ダス
トおよび分散性粉末のために使用される固体のキャリアは、通常、天然の鉱物フ
ィラー、例えば、カルサイト、タルク、カオリン、モンモリロナイトまたはアタ
パルガイトである。物性を改良するために、高度に分散した珪酸または高度に分
散した吸収性ポリマーを添加することもできる。適切な粒状吸着性キャリアは多
孔質タイプであり、例えば、軽石、破砕ブリック、海泡石またはベントナイトで
あり、そして適切な非吸収性キャリアは、例えば、カルサイトまたはサンドであ
る。さらに、無機または有機の種類の多種の材料は使用されてよく、例えば、特
にドロマイトまたは微粉砕植物残さは使用されてよい。配合される式Iおよび成
分b)の化合物の種類によって、適切な界面活性化合物は、良好な乳化、分散化
および湿潤化性を有する非イオン性、カチオン性および/またはアニオン性の界
面活性剤である。用語「界面活性剤」は、また、界面活性剤の混合物を含むもの
と理解されるであろう。特に有利な適用促進性アジュバントは、また、セパリン
およびレシチン系の天然または合成のホスホリピッドであり、例えば、ホスファ
チジルエタノールアミン、ホスファチジルセリン、ホスファチジルグリコールお
よびリソレシチンである。
【0136】 水分散性濃厚物または湿潤化性粉末のようなスプレー形態で適用される特定の
配合物は、湿潤化剤および分散剤のような特定の界面活性剤を含んでよく、この
ような界面活性剤は、例えば、ホルムアルデヒドとナフタレンスルホネートの縮
合生成物、アルキルアリールスルホネート、リグニンスルホネート、脂肪族アル
キルスルフェート並びにエトキシル化アルキルフェノールおよびエトキシル化脂
肪族アルコールである。
【0137】 種子ドレッシング配合物は、本発明の組み合わせ物および希釈剤を用いて、適
切な種子ドレッシングの形態、例えば、種子に対して良好な付着性を有する水性
懸濁液または乾燥粉末の形態で、本質的に知られている様式で適用される。この
ような種子ドレッシング配合物は当業界において知られている。種子ドレッシン
グ配合物は単に活性剤成分を含むことも、または、活性剤成分の組み合わせ物を
カプセル化形態、例えば、徐放性カプセルまたはマイクロカプセル中に含むこと
もできる。
【0138】 一般に、配合物は0.01〜90重量%の活性剤、0〜20重量%の農業上許
容される界面活性剤および10〜99.99重量%の固体または液体のアジュバ
ントを含み、活性剤は少なくとも式Iの化合物と成分b)の化合物とからなり、
そして必要に応じて他の活性剤、特に、微生物または保存剤(conservatives) 等
を含む。
【0139】 組成物の濃厚物の形態は、一般に、約2〜80重量%、好ましくは約5〜70
重量%の活性剤を含む。配合物の適用形態では、例えば、0.01〜20重量%
、好ましくは0.01〜5重量%の活性剤を含む。
【0140】 次の実施例は本発明を例示するために与えられ、「活性成分」は化合物Iと成
分b)の化合物の特定の混合比の混合物を意味する。
【0141】 配合物は、例えば、WO97/33890に記載されるのと類似的に製造する
ことができる。
【0142】徐放性カプセル懸濁液 28部の、式Iの化合物と成分b)の化合物との組み合わせ物、または、これ
らの化合物の各々を、2部の芳香族溶剤および7部のトルエンジイソシアネート
/ポリメチレン−ポリフェニルイソシアネート混合物(8:1)と混合する。こ
の混合物を、1.2部のポリビニルアルコール、0.05部の脱泡剤および51
.6部の水の混合物中において、所望の粒子サイズとなるまで乳化する。このエ
マルジョンに、5.3部の水中の2.8部の1.6−ジアミノヘキサンの混合物
を添加する。この混合物を重合反応が完了するまで攪拌する。 得られたカプセル懸濁液を、0.25部の増粘剤および3部の分散剤を添加す
ることにより安定化させる。このカプセル懸濁液配合物は28%の活性成分を含
む。媒体のカプセルの直径は8〜15ミクロンである。
【0143】種子ドレッシング配合物 25部の、式Iの化合物と成分b)の化合物の組み合わせ物、15部のジアル
キルフェノキシポリ(エチレンオキシ)エタノール、15部の微細シリカ、44
部の微細カオリン、着色剤として0.5部のRhodamine B および0.5部のキサ
ンタンガムをコントラプレックスミル中において約10000rpmで20ミク
ロン未満の平均粒子サイズとなるまで混合しそして細砕する。 得られる配合物を、種子への水性懸濁液の適用に適切な装置において水性懸濁
液として種子に適用する。 市販品は好ましくは濃厚液として配合されるが、最終使用者は、通常、希釈さ
れた配合物を用いるであろう。
【0144】生物学的実施例 活性成分の組み合わせ物の作用が個々の成分の活性作用の合計よりも大きいと
きには相乗効果が存在する。与えられる活性成分の組み合わせ物に期待される活
性値Eはいわゆるコルビー式に従い、そして次の通りに計算される(COLBY, S.R
. "Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combi
nation", Weeds, Vol.15, p.20〜22、1967) 。 ppm=スプレー混合物1リットル当たりの活性成分(=a.i.)のミリグラ
ム X=p ppmの活性剤を用いたときの活性成分Iによる%活性値 Y=q ppmの活性剤を用いたときの活性成分IIによる%活性値 コルビーによると、p+q ppmの活性成分を用いた活性成分I+IIの期
待される(追加)活性値は E=X+Y−X・Y/100 である。実際に観測される活性値(O)が期待活性値(E)よりも高ければ、組
み合わせ物の作用はさらに追加的なものであり、即ち、相乗効果がある。
【0145】 または、いわゆるワドレー法による投与応答曲線からも決定できる。この方法
では、活性成分(a.i)の効率は処置された植物における菌類の攻撃の度合い
と、未処置の同様に接種しそしてインキュベートした対照植物における菌類の攻
撃の度合いとを比較することにより決定される。各活性成分を4〜5つの濃度で
試験する。投与応答曲線は単独の化合物および組み合わせ物のEC90(即ち、
90%の病気の抑制を与える活性成分の濃度)を得るために使用される(EC9
observed)。与えられた重量比の混合物の、このように実験的に見出される値
を、成分の捕捉的な効率のみが存在したときに見られたであろう値(EC90(
A+B)expected)と比較する。EC90(A+B)expectedはWadley(Levi ら
、EPPO-Bulletin 16, 1986, 651 〜657)により計算される。
【0146】
【数1】
【0147】 (式中、aおよびbは混合物中の化合物AおよびBの重量比であり、記号(A)
、(B)、(A+B)は化合物A、Bまたは与えられた組み合わせ物A+Bに観
測されるEC90値を指す。EC(A+B)expected/EC90(A+B)obse rved は相互作用指数(F)を表す。相乗効果がある場合には、F>1である。
【0148】例B−1:コムギ上でのエリシフェグラミニスf 種トリチシ(Erysiphe graminis f. sp. tritici)に対する効率 約10日の日齢のコムギ植物c.v."Arina" に活性成分またはその混合物の
水性懸濁液をスプレーする。1日後に、この植物をエリシフェグラミニスの胞子
をダスティングすることにより接種する。試験を治療適用についても行う。即ち
、植物の人工接種の1〜3日後に適用を行う。20℃、70%の相対湿度のグリ
ーンハウスまたはクライメットチャンバー内で植物をインキュベートする。接種
の7〜10日後に、一次葉への菌類の攻撃を評価する。
【0149】 結果
【表2】
【0150】
【表3】
【0151】
【表4】
【0152】例B−2:オオムギ上でのエリシフェグラミニスf 種ホルデイ(Erysiphe gramin is f. sp. hordei )に対する効率 a)保護活性または治療活性 オオムギc.v.である"Golden Promise"を使用する。試験手順は例B−1に
記載されるのと同一である。b)全身活性 活性成分またはその混合物の水性スプレー混合物を約8cmの高さのオオムギ
植物の横に注ぐ。植物の空気中の部分にスプレー混合物が接触しないように注意
する。48時間後に、植物に菌類の分生子をダスティングする。感染した植物を
22℃のグリーンハウスに入れる。葉に対する病気の攻撃を感染から12日後に
評価する。
【0153】例B−3:リンゴ上でのポドスファエラロイコトリチャ(Podosphaera leucotri cha)に対する活性 約10cmの長さの新たな苗条を有するリンゴの実生に活性成分またはその混
合物の水性スプレー混合物をスプレーする。処置した植物を24時間後に菌類の
分生子懸濁液で接種し、そして70%相対湿度および20℃のクラマチックチャ
ンバー内に入れる。接種の2日後の治療適用についても試験を行う。病気の攻撃
を接種から12〜14日後に評価する。
【0154】例B−4:グレープ上でのウンチヌラネカター(Uncinula necator)に対する活性 第4〜5葉段階の種子から成長したグレープ植物(c.v."Gutedel")に活性
成分またはその混合物の水性スプレー混合物をスプレーする。1日後に、処置し
た植物をウンチヌラネカターの分生子懸濁液で接種し、その後、+24℃および
70%相対湿度の成長チャンバー内でインキュベートする。接種の2日後の治療
適用を用いた試験も行う。病気の攻撃を接種から14日後に評価する。
【0155】例B−5:キューリ上でのスファエロセカフリギネア(Sphaerotheca fuliginea) に対する活性 約2週間の日齢のキューリ実生c.v."chinesische Schlange"に活性成分ま
たはその混合物の水性スプレー混合物をスプレーする。1日後に、処置した植物
をスファエロセカフリギネアの分生子懸濁液で接種し、その後、+24℃および
70%相対湿度の成長チャンバー内でインキュベートする。接種の2日後の治療
適用を用いた試験も行う。病気の攻撃を接種から10日後に評価する。
【0156】例B−6:リンゴ上でのベンチュリアイナエクアリス(Venturia inaequalis )に 対する活性 約10cmの長さの新たな苗条を有するリンゴの実生に活性成分またはその混
合物の水性スプレー混合物をスプレーする。処置した植物を24時間後に菌類の
分生子懸濁液で接種する。植物を95〜100%相対湿度および+20℃で2日
間インキュベートし、その後、20〜24℃および80%相対湿度のグリーンハ
ウス内でさらに10日間インキュベートする。最も若い処置した葉について病気
の攻撃を評価する。
【0157】例B−7:コムギ上でのプチニアレコンディタ(Puccinia recondita)に対する活 約10日の日齢のコムギ植物c.v."Arina" に活性成分またはその混合物の
水性懸濁液をスプレーする。1日後に、この植物に菌類の胞子をダスティングす
ることにより接種する。試験を治療適用についても行う。即ち、植物の人工接種
の1〜3日後に適用を行う。20℃および90〜100%相対湿度の成長チャン
バー内で植物を2日間インキュベートし、その後、20℃および70%相対湿度
でさらに10日間インキュベートする。一次葉への菌類の攻撃を評価する。
【0158】
【表5】
【0159】例B−8:コムギ上でのセプトリアノドラム(Septoria nodorum)に対する活性 約10日の日齢のコムギ植物c.v."Zenith"に活性成分またはその混合物の
水性懸濁液をスプレーする。1日後に、この植物に菌類の胞子をダスティングす
ることにより接種する。試験を治療のタイミングについても行う。即ち、植物の
人工接種の1〜3日後に適用を行う。次いで、植物を相対大気湿度95〜100
%の成長チャンバー内でインキュベートする。病気の攻撃を接種の10日後に評
価する。
【0160】例B−9:グレープの木の上でのプラズモパラビチコラ(Plasmopara viticola) に対する活性 第4〜5葉段階の種子から成長したグレープ植物(c.v."Gutedel")に活性
成分またはその混合物の水性スプレー混合物をスプレーする。1日後に、処置し
た植物を菌類の胞子懸濁液で接種する。この植物を+22℃および95〜100
%相対湿度で2日間、成長チャンバー内でインキュベートし、その後、22℃お
よび70%相対湿度で4日間インキュベートし、次いで、高湿度で1日間、イン
キュベートして、胞子形成を起こさせる。病気の攻撃を接種の7日後に評価する
【0161】例B−10:トマトにおけるフィトフソラインフェスタン(Phytophthora infest ans)に対する活性 約4週間の日齢のトマト植物c.v."Baby"に活性成分またはその混合物の水
性スプレー混合物をスプレーする。1日後に、処置した植物を菌類の遊走子懸濁
液で接種する。この植物を18℃および100%相対湿度で6日間、湿潤チャン
バー内でインキュベートする。この期間の後に、病気の攻撃を接種の7日後に評
価する。 上記の試験の残りの組み合わせ物および単体活性成分の効率を、未処置の同様
にインキュベートした対照植物への菌類の攻撃の度合いを比較することにより決
定する。
【0162】例B−11:コムギ上でのゲルラチアニバリス(Gerlachia nivalis) に対する活 ゲルラチアニバリスに感染したコムギ種子を畑から取る。この種子を活性成分
Iもしくはb)のいずれか、または、これらの活性成分の混合物で処置する。活
性成分を水中に最初に分散させ、そしてこの分散液を回転ディスク上にある種子
の上にスプレーする。この手順は実用に見られる条件に対応する。同一のものか
らの未処置の種子を比較の目的で用いる。100粒のバッチを、種子トレー(4
5×35×10cm)中、2cm深さの無菌土壌中に播く。試験を3回行う。種
子トレーに光を当てないで、5℃で21日間湿潤状態を維持する。その後、制御
環境キャビネットに移し、光照射し(日中/夜間:16/8時間、10℃)、発
芽を起こさせる。ゲルバチアニバリスにひどく感染した粒では発芽が起こらない
。10日後に、トレーをプラスティックフィルムで覆い、そして光をなしにして
10℃に維持する。カバーをし、高い大気湿度であるために、ゲルラチアニバリ
スに感染した植物の茎基に菌類の菌糸体が明らかに現れる。播いてから約60日
後に、存在している植物の数および感染した植物の数を決定する。発芽しない粒
の数および感染した植物の数の総数は合計の感染率を構成する。この感染率を、
未処置の種子を用いた比較の種子トレー中の合計感染率と比較して、合計の%感
染率として表現する。
【0163】例B−12:オオムギ上のヘルミンソスポリウムグラミネウム(Helminthosporiu m gramineum)に対する活性 ヘルミンソスポリウムグラミネウムに感染したオオムギの種子を畑からとる。
この種子を活性成分Iもしくはb)のいずれか、または、これらの活性成分の混
合物で処置する。活性成分を水中に最初に分散させ、そしてこの分散液を回転デ
ィスク上にある種子の上にスプレーする。この手順は実用に見られる条件に対応
する。同一のものからの未処置の種子を比較の目的で用いる。100粒のバッチ
を、種子トレー(45×35×10cm)中、2cm深さの無菌土壌中に播く。
試験を3回行う。種子トレーに光を当てないで、2℃で28日間湿潤状態を維持
する。その後、グリーンハウスに移す(日中/夜間:18/12℃)。播いてか
ら約60日後に、存在している植物の数および感染した植物の数を決定する。第
一葉上の典型的なストライプ形状のスポットとして症状が現れる。合計の感染率
を、未処置の種子を用いた比較の種子トレー中の合計感染率と比較して、合計の
%感染率として表現する。
【0164】例B−13:コムギ上のセプトリアノドラム(Septoria nodorum)に対する活性 セプトリアノドラムに感染したコムギの種子を畑からとる。この種子を活性成
分Iもしくはb)のいずれか、または、これらの活性成分の混合物で処置する。
活性成分を水中に最初に分散させ、そしてこの分散液を回転ディスク上にある種
子の上にスプレーする。この手順は実用に見られる条件に対応する。同一のもの
からの未処置の種子を比較の目的で用いる。用いた試験法はHolmesおよびCohhou
n の出版物(Ann. of appl. Biolg., 1973, 225〜232)に基づく。100粒のバッ
チを、種子トレー(45×35×10cm)中、2cm深さの無菌土壌中に播く
。試験を3回行う。種子トレーに光を当てないで、8〜10℃で14日間湿潤状
態を維持する。その後、グリーンハウスにさらに14日間移す(20℃)。その
後、土壌から実生を取り出し、水で洗浄し、そして感染を評価する。合計の感染
率を、未処置の種子を用いた比較の種子トレー中の合計感染率と比較して、合計
の%感染率として表現する。
【0165】例B−14:オオムギまたはコムギ上のエリシフェグラミニス(Erysiphe gramin is) に対する活性 穀物種子を活性成分Iもしくはb)のいずれか、または、これらの活性成分の
混合物で処置する。活性成分を水中に最初に分散させ、そしてこの分散液を回転
ディスク上にある種子の上にスプレーする。この手順は実用に見られる条件に対
応する。同一のものからの未処置の種子を比較の目的で用いる。100粒のバッ
チを、種子トレー(45×35×10cm)中、2cm深さの無菌土壌中に播く
。試験を3回行う。種子を制御条件下に発芽させる。第二〜三葉の段階で、ひど
く感染した植物を試験トレー上で振盪することにより、植物を人工接種する。種
子トレーを昇温に維持する(日中/夜間:22/18℃)。感染した葉の面積の
百分率を規則的な間隔で評価する。合計の感染率を、未処置の種子を用いた比較
の種子トレー中の合計感染率と比較して、合計の%感染率として表現する。
【0166】 本発明による混合物はこれらの実施例において良好な活性を示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 FI テーマコート゛(参考) A01N 43/08 A01N 43/08 A 43/30 43/30 43/32 43/32 43/36 43/36 A 43/40 101 43/40 101A 101J 101E 43/50 43/50 K 43/52 43/52 43/653 43/653 A 43/707 43/707 43/78 43/78 A 43/828 43/84 101 43/84 101 47/04 101 47/04 101 47/28 A 47/28 47/38 A 47/38 47/44 47/44 57/20 H 57/20 43/82 102 (81)指定国 EP(AT,BE,CH,CY, DE,DK,ES,FI,FR,GB,GR,IE,I T,LU,MC,NL,PT,SE),OA(BF,BJ ,CF,CG,CI,CM,GA,GN,GW,ML, MR,NE,SN,TD,TG),AP(GH,GM,K E,LS,MW,SD,SZ,UG,ZW),EA(AM ,AZ,BY,KG,KZ,MD,RU,TJ,TM) ,AL,AM,AT,AU,AZ,BA,BB,BG, BR,BY,CA,CH,CN,CU,CZ,DE,D K,EE,ES,FI,GB,GD,GE,GH,GM ,HR,HU,ID,IL,IS,JP,KE,KG, KP,KR,KZ,LC,LK,LR,LS,LT,L U,LV,MD,MG,MK,MN,MW,MX,NO ,NZ,PL,PT,RO,RU,SD,SE,SG, SI,SK,SL,TJ,TM,TR,TT,UA,U G,US,UZ,VN,YU,ZW (72)発明者 クナウフ−バイター,ゲルトルーデ ドイツ連邦共和国,デー−79379 ミュー ルハイム,フリッツ−フィッシャーシュト ラーセ 12 (72)発明者 ヘルマン,ディートリッヒ ドイツ連邦共和国,デー−79599 ビトリ ンゲン,ラタウシュトラーセ 3アー Fターム(参考) 4H011 AA01 BA01 BB09 BC18 BC19 DA15 DD03 DD04 DF04 DH03 DH05 DH14

Claims (9)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 作物植物の植物病理学的病気と闘う方法であって、 前記植物病理学的病気に悩まされる作物植物またはその所在地に、 a)式Iのピリミジン−4−オン誘導体 【化1】 (式中、R1 は水素またはハロゲンであり、 R2 は水素またはハロゲンであり、R1 およびR2 のうちの少なくとも一方は
    水素ではなく、 R22はC1 〜C5 アルキルまたは−CH2 −シクロプロピルであり、そして、 R23はC1 〜C5 アルキルまたは−CH2 −シクロプロピルである)の有効な
    量と、 b)式IIのアニリノピリミジン 【化2】 (式中、R3 はメチル、1−プロピニルまたはシクロプロピルである)、または
    、 式IIIのアゾール 【化3】 (式中、Aは 【化4】 から選ばれ、β−炭素は式IIIのベンゼン環に結合しており、 R4 はH、F、Cl、フェニル、4−フルオロフェノキシまたは4−クロロフ
    ェノキシであり、 R5 はH、ClまたはFであり、 R6 およびR7 は独立にHまたはCH3 であり、 R8 はC1-4 アルキルまたたシクロプロピルであり、 R9 は4−クロロフェニルまたは4−フルオロフェニルであり、 R11はアリルオキシ、C1-4 アルキルまたは1,1,2,2−テトラフルオロ
    エトキシメチルである)およびこのようなアゾール殺菌剤の塩、または、 式IVのモルホリン殺菌剤 【化5】 (式中、R12はC8-15シクロアルキル、C8-15アルキルである)およびこのよう
    なモルホリン殺菌剤の塩、または、 式Vのストロビルリン化合物 【化6】 (式中、XはOであり、 YはNであり、そして、 R13は4−(3−トリフルオロメチルフェニル)−3−アザ−2−オキサ−3
    −ペンテニルである)、または、 式VIのピロール化合物 【化7】 (式中、R14およびR15は、独立にハロであるかまたは一緒にペルハロメチレン
    ジオキソ橋かけを形成する)、または、 式VIIのフェニルアミド 【化8】 (式中、R16はベンジル、メトキシメチル、2−フラニル、クロロメチルまたは 【化9】 であり、 R17は1−メトキシカルボニルエチルまたは 【化10】 であり、 ZはCHまたはNであり、 R20は水素またはメチルであり、 R21は水素またはメチルである)、または、 マンコゼブ、マネブ、メチラムおよびジネブから選ばれるジチオカルバメート
    殺菌剤、または、 水酸化銅、オキシ塩化銅、硫酸銅およびオキシン銅から選ばれる銅化合物、ま
    たは、 硫黄、または、 式VIIIのフタルイミド化合物 【化11】 (式中、R18およびR19は四員橋かけ−CH2 −CH=CH−CH2 −または=
    CH−CH=CH−CH=を形成する)、または、 式IXの化合物 【化12】 または、式Xの化合物 【化13】 または、式XIの化合物 【化14】 または、式XIIの化合物 【化15】 または、式XIIIの化合物 【化16】 または、式XIVの化合物 【化17】 または、式XVの化合物 【化18】 または、式XVIの化合物 【化19】 または、式XVIIの化合物 【化20】 または、式XIXの化合物 【化21】 または、式XXの化合物 【化22】 または、式XXIの化合物 【化23】 または、式XXIIIの化合物 【化24】 または、式XXIVの化合物 【化25】 または、式XXVの化合物 【化26】 または、式XXVIの化合物 【化27】 または、式XXVIIの化合物 【化28】 または、式XXVIIIの化合物 【化29】 (式中、nは0または1または2などであり、そして Rは水素または−C(=NH)NH2 である) のいずれかの植物病理学的病気に対する活性を相乗的に向上させる量とを組み合
    わせて適用することを含む方法。
  2. 【請求項2】 成分a)は式Iの化合物(式中、R1 はクロロまたはブロモ
    であり、R2 はクロロまたはブロモであり、そして少なくともR1 またはR2
    水素でなく、R22はn−プロピル、n−ブチル、i−ブチルであり、そしてR23 はn−プロピル、n−ブチル、i−ブチルである)を含む、請求項1記載の方法
  3. 【請求項3】 成分b)はピリメタニル、シプロジニル、エタコナゾール、
    イマザリル、ミクロブタニル、ビテルタノール、ドデモルフ、マンコゼブ、マネ
    ブ、メチラム、ジネブ、水酸化銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、オキシン銅、硫黄、
    メチル2−{2−〔4−(3−トリフルオロメチルフェニル)−3−アザ−2−
    オキサ−3−ペンテニル〕−フェニル}−2−メトキシイミノアセテート、フェ
    ンピクロニル、フルジオキソニル、ベナラキシル、フララキシル、メタラキシル
    、R−メタラキシル、オルフラス、オキサジキシル、カルボキシン、カプタン、
    フォルペット、プロクロラズ、トリフルミゾール、ピリフェノックス、アシベン
    ゾラーS−メチル、クロロタロニル、シモキサニル、ジメトモルフ、ファモキサ
    ドン、フェンヘキサミド、フルアジナム、フォセチル−アルミニウム、キノキシ
    フェン、スピロキサミン、カルベンダジム、チアベンダゾール、エチリモール、
    トリアゾキシドおよびグアザチンを含む群から選ばれ、好ましくは、プロクロラ
    ズを含む群から選ばれ、そして、より詳細にはシプロジニル、メチル2−{2−
    〔4−(3−トリフルオロメチルフェニル)−3−アザ−2−オキサ−3−ペン
    テニル〕フェニル}−2−メトキシイミノアセテート、アシベンゾラーS−メチ
    ル、クロロタロニル、ファモキサドン、キノキシフェンおよびカルベンダジム、
    特に、シプロジニル、メチル2−{2−〔4−(3−トリフルオロメチルフェニ
    ル)−3−アザ−2−オキサ−3−ペンテニル〕フェニル}−2−メトキシイミ
    ノアセテートおよびアシベンゾラーS−メチルを含む群から選ばれる、請求項1
    または2記載の方法。
  4. 【請求項4】 成分a)は化合物I.1、化合物I.2、化合物I.3、化
    合物I.4、化合物I.5、化合物I.6、化合物I.7、化合物I.8、化合
    物I.9および化合物I.10を含む群から選ばれる、請求項2または3記載の
    方法。
  5. 【請求項5】 請求項1記載の成分a)および成分b)の殺菌に有効な組合
    物を含む殺菌性組成物であって、これらの成分は植物病理学的病気に対する活性
    を相乗的に向上させる量で存在する、殺菌性組成物。
  6. 【請求項6】 成分a)/成分b)の重量比は100:1〜1:400であ
    る、請求項5記載の組成物。
  7. 【請求項7】 成分a)は式Iの化合物(式中、R1 はクロロまたはブロモ
    であり、R2 はクロロまたはブロモであり、そして少なくともR1 またはR2
    いずれかは水素でなく、R22はn−プロピル、n−ブチル、i−ブチルであり、
    そしてR23はn−プロピル、n−ブチル、i−ブチルである)を含む、請求項5
    または6記載の組成物。
  8. 【請求項8】 成分b)はピリメタニル、シプロジニル、エタコナゾール、
    イマザリル、ミクロブタニル、ビテルタノール、ドデモルフ、マンコゼブ、マネ
    ブ、メチラム、ジネブ、水酸化銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、オキシン銅、硫黄、
    メチル2−{2−〔4−(3−トリフルオロメチルフェニル)−3−アザ−2−
    オキサ−3−ペンテニル〕−フェニル}−2−メトキシイミノアセテート、フェ
    ンピクロニル、フルジオキソニル、ベナラキシル、フララキシル、メタラキシル
    、R−メタラキシル、オルフラス、オキサジキシル、カルボキシン、カプタン、
    フォルペット、プロクロラズ、トリフルミゾール、ピリフェノックス、アシベン
    ゾラーS−メチル、クロロタロニル、シモキサニル、ジメトモルフ、ファモキサ
    ドン、フェンヘキサミド、フルアジナム、フォセチル−アルミニウム、キノキシ
    フェン、スピロキサミン、カルベンダジム、チアベンダゾール、エチリモール、
    トリアゾキシドおよびグアザチンを含む群から選ばれ、好ましくは、プロクロラ
    ズを含む群から選ばれ、そして、より詳細にはシプロジニル、メチル2−{2−
    〔4−(3−トリフルオロメチルフェニル)−3−アザ−2−オキサ−3−ペン
    テニル〕フェニル}−2−メトキシイミノアセテート、アシベンゾラーS−メチ
    ル、クロロタロニル、ファモキサドン、キノキシフェンおよびカルベンダジム、
    特に、シプロジニル、メチル2−{2−〔4−(3−トリフルオロメチルフェニ
    ル)−3−アザ−2−オキサ−3−ペンテニル〕フェニル}−2−メトキシイミ
    ノアセテートおよびアシベンゾラーS−メチルを含む群から選ばれる、請求項5
    〜7のいずれか1項記載の組成物。
  9. 【請求項9】 成分a)は化合物I.1、化合物I.2、化合物I.3、化
    合物I.4、化合物I.5、化合物I.6、化合物I.7、化合物I.8、化合
    物I.9および化合物I.10を含む群から選ばれる、請求項8記載の組成物。
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