JP2003529569A - 新規な２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，４］ジアゼピノ［１，７−ａ］インドール化合物 - Google Patents

新規な２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，４］ジアゼピノ［１，７−ａ］インドール化合物

Info

Publication number
JP2003529569A
JP2003529569A JP2001570662A JP2001570662A JP2003529569A JP 2003529569 A JP2003529569 A JP 2003529569A JP 2001570662 A JP2001570662 A JP 2001570662A JP 2001570662 A JP2001570662 A JP 2001570662A JP 2003529569 A JP2003529569 A JP 2003529569A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
diazepino
indole
tetrahydro
hexahydro
phenyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP2001570662A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2003529569A5 (ja
Inventor
マイケル・ダルトン・エニス
ロバート・ルイス・ホフマン
ナビル・ビー・ガザル
レベッカ・エム・オルソン
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Pharmacia and Upjohn Co
Original Assignee
Pharmacia and Upjohn Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Pharmacia and Upjohn Co filed Critical Pharmacia and Upjohn Co
Publication of JP2003529569A publication Critical patent/JP2003529569A/ja
Publication of JP2003529569A5 publication Critical patent/JP2003529569A5/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/08—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for nausea, cinetosis or vertigo; Antiemetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
    • A61P15/08—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives for gonadal disorders or for enhancing fertility, e.g. inducers of ovulation or of spermatogenesis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
    • A61P15/10—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives for impotence
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/02—Drugs for disorders of the nervous system for peripheral neuropathies
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/06—Antimigraine agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/20—Hypnotics; Sedatives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/22—Anxiolytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/24—Antidepressants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A61P37/04—Immunostimulants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P39/00—General protective or antinoxious agents
    • A61P39/02—Antidotes
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/12—Antihypertensives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/10—Indoles; Hydrogenated indoles with substituted hydrocarbon radicals attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D209/18—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals

Abstract

(57)【要約】 式（Ｉ）： 【化１】 ［式中、ａは単結合または二重結合であって、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ２ａおよびＲ２ｂは、各々独立して、（ａ）Ｈ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｆ、ＣＮ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＲ５、ＣＯＮＲ５Ｒ６、ＣＯＲ５、ＣＯ２Ｒ５、Ｙ（ＣＨ２）ｍＸＲ５またはＹＣ（Ｏ）（ＣＨ２）ｍＸＲ５（式中、ｍ＝０〜３、Ｙ＝ＣＨ２、Ｓ、ＯまたはＮＲ６、Ｘ＝ＣＨ２、Ｓ、Ｏ、ＮＲ６）；（ｂ）（ＣＨ２）ｐＡｒ（式中、ｐ＝０〜３であって、Ａｒは、所望により１以上の以下のもの：Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ＯＲ７、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＳＲ７、ＳＯ２Ｒ７、ＳＯ２ＮＲ７Ｒ８、ＮＲ７Ｒ８、ＣＯＮＲ７Ｒ８、ＮＲ７ＣＯＲ８、ＮＲ７ＣＯＮＲ８Ｒ９、ＣＯ２Ｒ７、ＣＯＲ７またはＲ７で置換されていてもよいアリールまたはヘテロアリール）；あるいは（ｃ）直鎖または分岐鎖状のＣ１−Ｃ８アルキル、直鎖または分岐鎖状のＣ２−Ｃ８アルケニル、直鎖または分岐鎖状のＣ２−Ｃ８アルキニル、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ８シクロアルケニルまたはＣ３−Ｃ８シクロアルキニル；ここに、これらの基のいずれも、所望により１以上の以下のもの：ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ＣＯＲ７、ＯＲ７、ＮＲ７Ｒ８、ＳＲ７、ＣＯ２Ｒ７、ＣＯＮＲ７Ｒ８またはＮＲ７ＣＯＲ８で置換されていてもよく；Ｒ３〜Ｒ１２は本明細書の記載に同じ］で表される化合物；あるいはその立体異性体または医薬上許容される塩。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】 発明の背景 １．発明の分野 本発明は、式Ｉで表される新規なジアゼピノインドール化合物を提供する。こ
れらの化合物は、５−ＨＴリガンドであり、５−ＨＴ活性の変調が望ましい疾患
を治療するのに有用である。
【０００２】 ２．技術記載 セロトニンは、中枢神経系において起こる多数の疾病および状態に関連付けら
れてきた。これらには、睡眠、食事、知覚痛、体温調節、血圧調節、鬱病、不安
、精神分裂病および他の身体的疾患に関連した疾患および状態が含まれる。また
、セロトニンは、胃腸系のごとき末梢系において重要な役割を演じ、収縮性、分
泌性および電気生理学的な効果を媒介することが判明している。
【０００３】 体内のセロトニンの広範囲な分布の結果、セロトニン作動性の系に影響する薬
物においてすさまじい興味が存在する。特に、アゴニスト、部分アゴニストおよ
びアンタゴニストは、不安、鬱病、高血圧症、片頭痛、肥満、強迫（compulsive
）疾患、精神分裂病、自閉症、神経変性疾患(例えば、アルツハイマー病、パー
キンソン症候群およびハンチントン舞踏病)および化学療法誘発性嘔吐を含めた
広範囲な疾患の治療につき注目されるものである。
【０００４】 セロトニン受容体(５−ＨＴ１−７)の主要なクラスは、形式的に分類された別
々の１４ないし１８種の受容体サブタイプを含む。Glennonら、Neuroscience an
d Behavioral Reviews １９９０,１４,３５；およびD. Hoyerら、Pharmacol. Re
v. １９９４,４６,１５７-２０３参照。
【０００５】 例えば、５−ＨＴ２ファミリーの受容体は、５−ＨＴ２Ａ、５−ＨＴ２Ｂおよ
び５−ＨＴ２Ｃのサブタイプにより構成され、それは、一次構造、二次的メッセ
ンジャー系および作動プロフィールに基づきひとまとめにされている。３種のサ
ブタイプはすべて、主要な変換機構としてのＧ蛋白質結合活性ホスホリパーゼＣ
であり、７つの膜貫通のドメイン構造を含む。その３種の５−ＨＴ２サブタイプ
の分布において区別される差がある。５−ＨＴ２Ｂおよび５−ＨＴ２Ａ受容体は
末梢において広範囲に分布し、一方、５−ＨＴ２Ｃ受容体は中枢神経系において
のみ見出され、それはヒト脳の多数の領域において高度に発現している。G. Bax
terら, Trends in Pharmacol. Sci. １９９５,１６,１０５-１１０参照。
【０００６】 サブタイプ５−ＨＴ２Ａは、血管収縮、血小板凝集および気管支収縮を含めた
効果と関連付られているが、サブタイプ５−ＨＴ２Ｃは、鬱病、不安、強迫性障
害、恐慌性障害、恐怖症、精神医学的症候群および肥満を含む疾患と関連付けら
れる。５−ＨＴ２Ｂの薬理学的な役割についてはほとんど知られていない。F. J
enckら, Exp. Opin. Invest. Drugs, １９９８, ７, １５８７-１５９９；M. Bo
sら、J. Med. Chem., １９９７, ４０, ２７６２-２７６９；J. R. Martinら,Th
e Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics, １９９８, ２８
６, ９１３-９２４；S. M. Bromidgeら, J. Med. Chem., １９９８, ４１, １５
９８-１６１２；G. A. Kennett, Drugs, １９９８, １, ４, ４５６-４７０；お
よび A. Dekeyneら, Neuropharmacology, １９９９, ３８, ４１５-４２３参照
。
【０００７】 以下の参考文献：ＳＵ４６０７２４およびＵＳ４,６７３,６７４は、インドリ
ル窒素原子およびさらなる窒素原子が環の一部分を形成するインドール基および
環の双方を含有する分子を示唆し得る。しかしながら、前記の参考文献に記載さ
れた分子には、本発明の発明者らが発見したさらなる置換基を含有することは要
求しておらず、それらを潜在的に望みはしていない。ＵＳ４,２１０,５９０は、
生物学的および／または薬理学的な特性を有する化合物を得るためのインドリン
化合物へのインドール化合物の還元を示唆している。ＵＳ３,６８９,５０３およ
びＵＳ３,８６７,３７４は、２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］−ジ
アゼピノ[１,２-ａ]インドール化合物および中枢神経系の疾患または障害の治療
におけるそれらの使用を開示している。
【０００８】 前記の教示にも拘らず、現在、５−ＨＴ受容体と関連付けられる疾患および状
態を治療するのに有用である医薬品についての要求が存在する。
【０００９】 発明の簡単な概要 本発明により、有用な生物学的活性、特に、５−ＨＴ受容体リガンドとして活
性を示す新規な化合物が提供される。より詳細には、該化合物は、置換されてい
ないかまたは置換されている２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジア
ゼピノ［１,７−ａ］インドールである。
【００１０】 本発明の第１の具体例は、式Ｉで表される化合物を提供する： 式Ｉ：
【化１３】 ［式中、ａは単結合または二重結合であって、 Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ２ａおよびＲ２ｂは、各々独立して、 （ａ） Ｈ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｆ、ＣＮ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＲ５、ＣＯＮＲ
５Ｒ６、ＣＯＲ５、ＣＯ２Ｒ５、Ｙ（ＣＨ２）ｍＸＲ５またはＹＣ（Ｏ）（ＣＨ２ ）ｍＸＲ５（式中、ｍ＝０〜３、Ｙ＝ＣＨ２、Ｓ、ＯまたはＮＲ６、Ｘ＝ＣＨ２ 、Ｓ、Ｏ、ＮＲ６）； （ｂ） （ＣＨ２）ｐＡｒ（式中、ｐ＝０〜３であって、Ａｒは、所望により１
以上の以下のもの：Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ＯＲ７、ＣＦ３、ＯＣＦ３、
ＳＲ７、ＳＯ２Ｒ７、ＳＯ２ＮＲ７Ｒ８、ＮＲ７Ｒ８、ＣＯＮＲ７Ｒ８、ＮＲ７
ＣＯＲ８、ＮＲ７ＣＯＮＲ８Ｒ９、ＣＯ２Ｒ７、ＣＯＲ７またはＲ７で置換され
ていてもよいアリールまたはヘテロアリール）；あるいは （ｃ） 直鎖または分岐鎖状のＣ１−Ｃ８アルキル、直鎖または分岐鎖状のＣ２ −Ｃ８アルケニル、直鎖または分岐鎖状のＣ２−Ｃ８アルキニル、Ｃ３−Ｃ８シ
クロアルキル、Ｃ３−Ｃ８シクロアルケニルまたはＣ３−Ｃ８シクロアルキニル
；ここに、これらの基のいずれも、所望により１以上の以下のもの：ハロゲン、
ＣＮ、ＮＯ２、ＣＯＲ７、ＯＲ７、ＮＲ７Ｒ８、ＳＲ７、ＣＯ２Ｒ７、ＣＯＮＲ
７Ｒ８またはＮＲ７ＣＯＲ８で置換されていてもよく；および Ｒ３は、 （ａ） Ｈ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｆ、ＣＮ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、アルキル、Ａｒ、
ＯＲ５、ＳＲ５、ＣＨＯ、ＣＯＮＲ５Ｒ６、ＣＯＲ５、ＣＯ２Ｒ５、（Ｙ）ｏ（
ＣＨ２）ｎＸＲ５、Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）ＸＲ５、（Ｙ）ｏ（ＣＨ２）ｎＣ（Ｏ）Ｘ
Ｒ５、Ｃ（Ｏ）（ＣＨ２）ｎＸＲ５、（Ｙ）ｏ（ＣＨ２）ｎＮ（Ｒ６）Ｃ（Ｏ）
Ｒ５、（Ｙ）ｏ（ＣＨ２）ｎＮ（Ｒ６）Ｓ（Ｏ）２Ｒ５、（Ｙ）ｏ（ＣＨ２）ｎ Ｎ（Ｒ６）Ｃ（Ｏ）ＯＲ５、（Ｙ）ｏ（ＣＨ２）ｎＮ（Ｒ６）Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ
６（式中、ｏ＝０または１、ｎ＝０〜３、Ｘ＝ＣＨ２、Ｓ、ＯまたはＮＲ６であ
り、Ｙ＝ＣＨ２、Ｓ、ＯまたはＮＲ６であって、Ａｒは、所望により１以上の以
下のもの：Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ＯＲ７、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＳＲ７、
ＳＯ２Ｒ７、ＳＯ２ＮＲ７Ｒ８、ＮＲ７Ｒ８、ＣＯＮＲ７Ｒ８、ＮＲ７ＣＯＲ８
、ＮＲ７ＣＯＮＲ８Ｒ９、ＣＯ２Ｒ７、ＣＯＲ７またはＲ７で置換されていても
よいアリールまたはヘテロアリール）；あるいは （ｂ） 直鎖または分岐鎖状のＣ１−Ｃ８アルキル、直鎖または分岐鎖状のＣ２ −Ｃ８アルケニル、直鎖または分岐鎖状のＣ２−Ｃ８アルキニル、Ｃ３−Ｃ８シ
クロアルキル、Ｃ３−Ｃ８シクロアルケニルまたはＣ３−Ｃ８シクロアルキニル
；ここに、これらの基のいずれも、所望により１以上の以下のもの：ハロゲン、
ＣＮ、ＮＯ２、ＣＯＲ１０、ＯＲ１０、ＮＲ１０Ｒ８、ＳＲ１０、ＣＯ２Ｒ１０
、ＣＯＮＲ１０Ｒ８またはＮＲ１０ＣＯＲ８で置換されていてもよく；および Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、各々独立して、 （ａ） Ｈ、直鎖または分岐鎖状のＣ１−Ｃ８アルキル、直鎖または分岐鎖状の
Ｃ２−Ｃ８アルケニル、直鎖または分岐鎖状のＣ２−Ｃ８アルキニル、Ｃ３−Ｃ８ シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ８シクロアルケニルまたはＣ３−Ｃ８シクロアルキ
ニル；ここに、Ｈ以外のこれらの基のいずれも、所望により１以上の以下のもの
：ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ＣＯＲ１０、ＯＲ１０、ＮＲ１０Ｒ１１、ＳＲ１０
、ＣＯ２Ｒ１０、ＣＯＮＲ１０Ｒ１１またはＮＲ１０ＣＯＲ１１で置換されてい
てもよく；またはＲ５およびＲ６は結合して３ないし８員環を形成し；あるいは （ｂ） （ＣＨ２）ｐＡｒ（式中、ｐ＝０〜３であって、Ａｒは、所望により１
以上の以下のもの：Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ＯＲ７、ＣＦ３、ＯＣＦ３、
ＳＲ７、ＳＯ２Ｒ７、ＳＯ２ＮＲ７Ｒ８、ＮＲ７Ｒ８、ＣＯＮＲ７Ｒ８、ＮＲ７
ＣＯＲ８、ＮＲ７ＣＯＮＲ８Ｒ９、ＣＯ２Ｒ７、ＣＯＲ７またはＲ７で置換され
ていてもよいアリールまたはヘテロアリール）；および Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は、各々独立して、 （ａ） Ｈ、直鎖または分岐鎖状のＣ１−Ｃ８アルキル、直鎖または分岐鎖状の
Ｃ２−Ｃ８アルケニル、直鎖または分岐鎖状のＣ２−Ｃ８アルキニル、Ｃ３−Ｃ８ シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ８シクロアルケニルまたはＣ３−Ｃ８シクロアルキ
ニル基、ここに、Ｈ以外のこれらの基のいずれも所望によりハロゲン、ＣＮ、Ｎ
Ｏ２、ＣＯＲ１０、ＯＲ１０、ＮＲ１０Ｒ１１、ＳＲ１０、ＣＯ２Ｒ１０、ＣＯ
ＮＲ１０Ｒ１１、ＮＲ１０ＣＯＲ１１、ＮＲ１０ＣＯＮＲ１１Ｒ１２で置換され
ていてもよく、またはＲ７、Ｒ８もしくはＲ９は結合して環を形成し；あるいは （ｂ） （ＣＨ２）ｐＡｒ（式中、ｐ＝０〜３であって、Ａｒは、所望により１
以上の以下のもの：Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ＯＲ１０、ＣＦ３、ＯＣＦ３ 、ＳＲ１０、ＳＯ２Ｒ１０、ＳＯ２ＮＲ１０Ｒ１１、ＮＲ１０Ｒ１１、ＣＯＮＲ
１０Ｒ１１、ＮＲ１０ＣＯＲ１１、ＮＲ１０ＣＯＮＲ１１Ｒ１２、ＣＯ２Ｒ１０
、ＣＯＲ１０またはＲ１０で置換されていてもよいアリールまたはヘテロアリー
ル）；および Ｒ１０、Ｒ１１およびＲ１２は、各々独立して、Ｈ、直鎖または分岐鎖状のＣ１ −Ｃ８アルキル、直鎖または分岐鎖状のＣ２−Ｃ８アルケニル、直鎖または分岐
鎖状のＣ２−Ｃ８アルキニル、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ８シクロア
ルケニルまたはＣ３−Ｃ８シクロアルキニルである］ で表される化合物；あるいはその立体異性体または医薬上許容される塩。
【００１１】 特に好ましい具体例において、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂおよびＲ４は
Ｈであって、Ｒ３は、Ｈ、−Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）ＸＡｒ、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＸＡｒ
または−Ｃ（Ｏ）ＣＨ２ＸＡｒ（式中、ＸおよびＡｒは前記定義に同じである）
のいずれかから選択される。
【００１２】 本発明のもう一つの具体例は、式Ｉで表される化合物またはその医薬上許容さ
れる塩、および医薬上許容される担体を含む医薬組成物を提供する。好ましい具
体例において、該組成物は、好ましくは、治療上有効量の該化合物または塩を含
む。
【００１３】 本発明のなおもう一つの具体例は、５−ＨＴ受容体が関連し、５−ＨＴ機能の
変調が望ましい哺乳動物（例えば、動物またはヒト）における疾患または状態を
治療するための方法であって、治療上有効量の式Ｉで表される化合物またはその
医薬上許容される塩を該哺乳動物に投与することを特徴とする該方法を提供する
。
【００１４】 本発明のさらにもう一つの具体例は、中枢神経系の疾患または障害を治療また
は予防する方法であって、治療上有効量の式Ｉで表される化合物またはその医薬
上許容される塩を該哺乳動物に投与することを特徴とする該方法を提供する。式
Ｉで表される化合物が活性を有し得る特定の疾患または障害には、限定されるも
のではないが、以下のもの：肥満、鬱病、精神分裂病、ストレス関連疾患、恐慌
性障害、恐怖症、強迫性障害、外傷後ストレス症候群、免疫系機能低下、失調症
（incontinence）、泌尿器系、胃腸系または心血管系での誘導問題、神経変性障
害、自閉症、化学療法誘発性嘔吐、高血圧症、片頭痛、群発性頭痛、哺乳動物に
おける性的機能不全、耽溺障害および離脱症候群、適応障害、加齢関連の学習お
よび精神障害、神経性無食欲症、感情鈍麻、一般的な医学的疾患のための注意欠
陥障害、注意欠陥多動性障害、双極性異常、神経性食欲昂進症、慢性疲労症候群
、行為異常症、循環気質障害、気分変調障害、線維筋肉痛および他の身体性障害
、一般的不安異常症、吸入性障害、中毒障害、運動障害、反対反抗障害、疼痛障
害、末梢性神経障害、外傷後ストレス障害、月経前不快障害、精神異常障害、周
期的情動障害、睡眠障害、特異性発達障害および選択的セロトニン再取込阻害（
ＳＳＲＩ）「プープ・アウト（poop out）」症候群が含まれる。
【００１５】 本発明のさらなる具体例は、該中枢神経系の疾患または障害を治療または予防
するための医薬を調製するための式（Ｉ）で表される化合物またはその医薬上許
容される塩の使用を含む。
【００１６】 本発明の最後の具体例は、有効量の式Ｉで表される化合物またはその医薬上許
容される塩で５−ＨＴ受容体機能を変調する方法を含む。
【００１７】 本発明の目的は、生物学的活性を有する新規な化合物を提供することにある。
【００１８】 本発明のなおもう一つの目的は、本発明の新規な化合物を用いることにより、
５−ＨＴ受容体が関連し、５−ＨＴ機能の変調が望ましい哺乳動物における疾患
または状態を治療する方法を提供することである。
【００１９】 哺乳動物のさらなる目的は、本発明の新規な化合物を用いることによる中枢神
経系の疾患を治療または予防する方法を提供することである。
【００２０】 言及が好ましい具体例の詳細な記載になされるので、これらのおよび他の目的
は、当業者に容易に明らかであろう。
【００２１】 好ましい具体例の詳細な記載 好ましい具体例の記載において、ある種の用語が明瞭さのために利用されるで
あろう。かかる用語は、列挙された具体例、ならびに同様な目的が同様な結果を
達成する類似する方法にて働く全ての技術的同等物を含むことを意図する。
【００２２】 １．用語の定義 特記しない限りは、以下の定義を用いる：ハロは、フルオロ、クロロ、ブロモ
またはヨードである。アルキル、アルコキシ等は、直鎖および分岐鎖状の基の双
方を示すが；「プロピル」のごとき個々の基または部位に対する言及は、直鎖の
基または部位を含み、「イソプロピル」のごとき分岐鎖異性体は特に言及される
。アルキルが部分的に飽和できていない場合、該アルキル鎖は、該鎖内に１以上
（例えば、１、２、３または４）の二重または三重の結合を含み得る。
【００２３】 アリールとは、フェニル基もしくは部位または所望により、１以上の以下のも
の；Ｏ、Ｓ、Ｎ、ハロゲン、または少なくとも１つの環が芳香族である約９ない
し１０個の環原子を有するＣ１−Ｃ４アルキルで置換されていてもよいオルト縮
合した二環炭素環の基または部位を示す。ヘテロアリールとは、炭素および１、
２、３または４個のヘテロ原子よりなる５または６個の環原子を含む単環系また
は多環系の芳香族環の基または部位を示し、各ヘテロ原子が、過酸化物でない酸
素、硫黄、およびＮ（Ｘ）よりなる群から選択され、ここに、Ｘは存在しないか
、またはＨ、Ｏ、Ｃ１−４アルキル、フェニルまたはベンジルである。
【００２４】 キラル中心を有する本発明の化合物が光学的に活性なおよびラセミ体の形態で
存在でき、また単離できることは当業者には明らかであろう。いくらかの化合物
は、多形性を示し得る。本発明は、本発明の化合物のいずれのラセミ体の、光学
活性な、多形性の、互変体のまたは立体異性体の形態またはその混合物も含み、
それは、本明細書に記載された有用な特性を所有し、（例えば、再結晶化技術に
よるラセミ体形態の分割によって、光学活性の出発物質からの合成によって、キ
ラル合成によってまたはキラル固定相を用いるクロマトグラフィー分離によって
）光学的に活性な形態の製法、ならびに本明細書に記載された標準的試験または
当該技術分野においてよく知られている他の同様の試験を用いる活性を決定する
方法は、当該技術分野においてよく知られている。
【００２５】 いずれの医薬上活性な化合物も開示されるかまたは特許請求される範囲まで、
ｉｎ ｖｉｖｏにて生じた全ての活性代謝物を含むことが明示的に意図される。
【００２６】 種々の炭化水素含有基の炭素原子含量は、該基の最小数および最大数の炭素原
子数を表す接頭辞によって示され、すなわち、接頭辞Ｃｉ−ｊは包括的に整数「
ｉ」ないし整数「ｊ」個の炭素原子の基を示す。かくして、例えば、Ｃ１−７ア
ルキルとは、包括的に１ないし７個の炭素原子のアルキルをいう。
【００２７】 本発明の化合物は、一般的には、ＩＵＰＡＣまたはＣＡＳ命名法に従って命名
される。当業者によく知られている略語（例えば、フェニルにつき「Ｐｈ」、メ
チルにつき「Ｍｅ」、エチルにつき「Ｅｔ」、時間または複数の時間につき「ｈ
」および室温につき「ｒｔ」）を用いることができる。
【００２８】 本発明の化合物のいずれかの態様（例えば、用量、治療剤等）と連結して、い
ずれの数値範囲も言及される範囲まで、それは、該範囲内にある全ての数値、整
数および分数を明示的に含む。
【００２９】 基または部位、置換基および範囲について以下にリストされた特定のおよび好
ましい値は、単なる例示であり；それらは、規定された範囲内の他の規定された
値または他の値を除外するものではない。
【００３０】 ２．発明 本発明は、式Ｉで表される化合物を提供する： 式Ｉ：
【化１４】 ［式中、ａは単結合または二重結合であって、 Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ２ａおよびＲ２ｂは、各々独立して、 （ａ） Ｈ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｆ、ＣＮ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＲ５、ＣＯＮＲ
５Ｒ６、ＣＯＲ５、ＣＯ２Ｒ５、Ｙ（ＣＨ２）ｍＸＲ５またはＹＣ（Ｏ）（ＣＨ２ ）ｍＸＲ５（式中、ｍ＝０〜３、Ｙ＝ＣＨ２、Ｓ、ＯまたはＮＲ６、Ｘ＝ＣＨ２ 、Ｓ、Ｏ、ＮＲ６）； （ｂ） （ＣＨ２）ｐＡｒ（式中、ｐ＝０〜３であって、Ａｒは、所望により１
以上の以下のもの：Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ＯＲ７、ＣＦ３、ＯＣＦ３、
ＳＲ７、ＳＯ２Ｒ７、ＳＯ２ＮＲ７Ｒ８、ＮＲ７Ｒ８、ＣＯＮＲ７Ｒ８、ＮＲ７
ＣＯＲ８、ＮＲ７ＣＯＮＲ８Ｒ９、ＣＯ２Ｒ７、ＣＯＲ７またはＲ７で置換され
ていてもよいアリールまたはヘテロアリール）；あるいは （ｃ） 直鎖または分岐鎖状のＣ１−Ｃ８アルキル、直鎖または分岐鎖状のＣ２ −Ｃ８アルケニル、直鎖または分岐鎖状のＣ２−Ｃ８アルキニル、Ｃ３−Ｃ８シ
クロアルキル、Ｃ３−Ｃ８シクロアルケニルまたはＣ３−Ｃ８シクロアルキニル
；ここに、これらの基のいずれも、所望により１以上の以下のもの：ハロゲン、
ＣＮ、ＮＯ２、ＣＯＲ７、ＯＲ７、ＮＲ７Ｒ８、ＳＲ７、ＣＯ２Ｒ７、ＣＯＮＲ
７Ｒ８またはＮＲ７ＣＯＲ８で置換されていてもよく；および Ｒ３は、 （ａ） Ｈ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｆ、ＣＮ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、アルキル、Ａｒ、
ＯＲ５、ＳＲ５、ＣＨＯ、ＣＯＮＲ５Ｒ６、ＣＯＲ５、ＣＯ２Ｒ５、（Ｙ）ｏ（
ＣＨ２）ｎＸＲ５、Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）ＸＲ５、（Ｙ）ｏ（ＣＨ２）ｎＣ（Ｏ）Ｘ
Ｒ５、Ｃ（Ｏ）（ＣＨ２）ｎＸＲ５、（Ｙ）ｏ（ＣＨ２）ｎＮ（Ｒ６）Ｃ（Ｏ）
Ｒ５、（Ｙ）ｏ（ＣＨ２）ｎＮ（Ｒ６）Ｓ（Ｏ）２Ｒ５、（Ｙ）ｏ（ＣＨ２）ｎ Ｎ（Ｒ６）Ｃ（Ｏ）ＯＲ５、（Ｙ）ｏ（ＣＨ２）ｎＮ（Ｒ６）Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ
６（式中、ｏ＝０または１、ｎ＝０〜３、Ｘ＝ＣＨ２、Ｓ、ＯまたはＮＲ６であ
り、Ｙ＝ＣＨ２、Ｓ、ＯまたはＮＲ６であって、Ａｒは、所望により１以上の以
下のもの：Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ＯＲ７、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＳＲ７、
ＳＯ２Ｒ７、ＳＯ２ＮＲ７Ｒ８、ＮＲ７Ｒ８、ＣＯＮＲ７Ｒ８、ＮＲ７ＣＯＲ８
、ＮＲ７ＣＯＮＲ８Ｒ９、ＣＯ２Ｒ７、ＣＯＲ７またはＲ７で置換されていても
よいアリールまたはヘテロアリール）；あるいは （ｂ） 直鎖または分岐鎖状のＣ１−Ｃ８アルキル、直鎖または分岐鎖状のＣ２ −Ｃ８アルケニル、直鎖または分岐鎖状のＣ２−Ｃ８アルキニル、Ｃ３−Ｃ８シ
クロアルキル、Ｃ３−Ｃ８シクロアルケニルまたはＣ３−Ｃ８シクロアルキニル
；ここに、これらの基のいずれも、所望により１以上の以下のもの：ハロゲン、
ＣＮ、ＮＯ２、ＣＯＲ１０、ＯＲ１０、ＮＲ１０Ｒ８、ＳＲ１０、ＣＯ２Ｒ１０
、ＣＯＮＲ１０Ｒ８またはＮＲ１０ＣＯＲ８で置換されていてもよく；および Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、各々独立して、 （ａ） Ｈ、直鎖または分岐鎖状のＣ１−Ｃ８アルキル、直鎖または分岐鎖状の
Ｃ２−Ｃ８アルケニル、直鎖または分岐鎖状のＣ２−Ｃ８アルキニル、Ｃ３−Ｃ８ シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ８シクロアルケニルまたはＣ３−Ｃ８シクロアルキ
ニル；ここに、Ｈ以外のこれらの基のいずれも、所望により１以上の以下のもの
：ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ＣＯＲ１０、ＯＲ１０、ＮＲ１０Ｒ１１、ＳＲ１０
、ＣＯ２Ｒ１０、ＣＯＮＲ１０Ｒ１１またはＮＲ１０ＣＯＲ１１で置換されてい
てもよく；またはＲ５およびＲ６は結合して３ないし８員環を形成し；あるいは （ｂ） （ＣＨ２）ｐＡｒ（式中、ｐ＝０〜３であって、Ａｒは、所望により１
以上の以下のもの：Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ＯＲ７、ＣＦ３、ＯＣＦ３、
ＳＲ７、ＳＯ２Ｒ７、ＳＯ２ＮＲ７Ｒ８、ＮＲ７Ｒ８、ＣＯＮＲ７Ｒ８、ＮＲ７
ＣＯＲ８、ＮＲ７ＣＯＮＲ８Ｒ９、ＣＯ２Ｒ７、ＣＯＲ７またはＲ７で置換され
ていてもよいアリールまたはヘテロアリール）；および Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は、各々独立して、 （ａ） Ｈ、直鎖または分岐鎖状のＣ１−Ｃ８アルキル、直鎖または分岐鎖状の
Ｃ２−Ｃ８アルケニル、直鎖または分岐鎖状のＣ２−Ｃ８アルキニル、Ｃ３−Ｃ８ シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ８シクロアルケニルまたはＣ３−Ｃ８シクロアルキ
ニル基、ここに、Ｈ以外のこれらの基のいずれも所望によりハロゲン、ＣＮ、Ｎ
Ｏ２、ＣＯＲ１０、ＯＲ１０、ＮＲ１０Ｒ１１、ＳＲ１０、ＣＯ２Ｒ１０、ＣＯ
ＮＲ１０Ｒ１１、ＮＲ１０ＣＯＲ１１、ＮＲ１０ＣＯＮＲ１１Ｒ１２で置換され
ていてもよく、またはＲ７、Ｒ８もしくはＲ９は結合して環を形成し；あるいは （ｂ） （ＣＨ２）ｐＡｒ（式中、ｐ＝０〜３であって、Ａｒは、所望により１
以上の以下のもの：Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ＯＲ１０、ＣＦ３、ＯＣＦ３ 、ＳＲ１０、ＳＯ２Ｒ１０、ＳＯ２ＮＲ１０Ｒ１１、ＮＲ１０Ｒ１１、ＣＯＮＲ
１０Ｒ１１、ＮＲ１０ＣＯＲ１１、ＮＲ１０ＣＯＮＲ１１Ｒ１２、ＣＯ２Ｒ１０
、ＣＯＲ１０またはＲ１０で置換されていてもよいアリールまたはヘテロアリー
ル）；および Ｒ１０、Ｒ１１およびＲ１２は、各々独立して、Ｈ、直鎖または分岐鎖状のＣ１ −Ｃ８アルキル、直鎖または分岐鎖状のＣ２−Ｃ８アルケニル、直鎖または分岐
鎖状のＣ２−Ｃ８アルキニル、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ８シクロア
ルケニルまたはＣ３−Ｃ８シクロアルキニルである］ で表される化合物；あるいはその立体異性体または医薬上許容される塩。
【００３１】 この式で表される化合物は、５−ＨＴ受容体リガンドであり、それ自体が該中
枢神経系の疾患および障害に対して、（ヒト、食糧動物（food animal）、伴侶
動物（companion animal）および他の動物を含めた）動物を治療するのに有用で
あり得る。
【００３２】 特に好ましい具体例において、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂおよびＲ４が
Ｈであって、Ｒ３が、Ｈ、−Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）ＸＡｒ、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＸＡｒ
または−Ｃ（Ｏ）ＣＨ２ＸＡｒ（式中、ＸおよびＡｒは前記定義に同じである）
のいずれかから選択される。さらに好ましい具体例は、ＸがＣＨ２、Ｓ、Ｏまた
はＮＲ６であって、Ａｒは、所望により１以上の以下のもの：Ｈ、ハロゲン、Ｃ
Ｎ、ＮＯ２、ＯＲ７、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＳＲ７、ＳＯ２Ｒ７、ＮＲ７Ｒ８、Ｃ
ＯＮＲ７Ｒ８、ＣＯＲ７またはＲ７で置換されていてもよいフェニルまたはヘテ
ロアリールであり、またはＲ７およびＲ８は、各々独立して、Ｈ、直鎖、分岐鎖
または環状のＣ１−Ｃ８アルキル、アルケニルまたはアルキニル基または（ＣＨ２ ）ｐＰｈ（式中、ｐ＝０〜３）である前記定義を含む。
【００３３】 本発明の範囲内にある化合物の名称には、限定されるものではないが、以下の
ものが含まれる： ２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インド
ール 塩酸塩 ８−ブロモ−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７
−ａ］インドール 塩酸塩 ２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インド
ール−１１−カルボアルデヒド ２−オキソ−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［
１,７−ａ］インドール−１１−イル）アセトアミド ２,２,２−トリフルオロ−１−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］
ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）−１−エタノン １１−メチル−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,
７−ａ］インドール 塩酸塩 １１−クロロ−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,
７−ａ］インドール 塩酸塩 ２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インド
ール−１１−カルボニトリル ８−ブロモ−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７
−ａ］インドール−１１−カルボアルデヒド １−（８−ブロモ−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［
１,７−ａ］インドール−１１−イル）−２,２,２−トリフルオロ−１−エタノ
ン ２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インド
ール−１１−カルボキサミド １−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］
インドール−１１−イル）−１−エタノン 塩酸塩 ３−メチル−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７
−ａ］インドール ３−エチル−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７
−ａ］インドール ３−ベンジル−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,
７−ａ］インドール １０−メトキシ−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１
,７−ａ］インドール 塩酸塩 ２−（３−ベンジル−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ
［１,７−ａ］インドール−１１−イル）−２−オキソ酢酸エチル ３−プロピル−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,
７−ａ］インドール 塩酸塩 ２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］
インドール−１１−イル）−１−エタンアミン ２−（３−ベンジル−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ
［１,７−ａ］インドール−１１−イル）−１−エタノール ３−ベンジル−１１−（２−フェノキシエチル）−２,３,４,５−テトラヒドロ
−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール １１−（２−フェノキシエチル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４
］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ３−ベンジル−１１−［２−（２−メトキシフェノキシ）エチル］−２,３,４,
５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ３−ベンジル−１１−［２−（２−フルオロフェノキシ）エチル］−２,３,４,
５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ３−ベンジル−１１−［２−（８−キノリニルオキシ）エチル］−２,３,４,５
−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］
インドール−１１−イル）−１−エタノール ３−ベンジル−１１−［２−（２−メトキシ−４−メチルフェノキシ）エチル］
−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］イン
ドール ３−ベンジル−１１−［２−（２−フルオロ−６−メトキシフェノキシ）エチル
］−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］イ
ンドール １１−［２−（２−メトキシフェノキシ）エチル］−２,３,４,５−テトラヒド
ロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール １１−［２−（２−メトキシフェノキシ）エチル］−２,３,４,５−テトラヒド
ロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール 塩酸塩 １１−［２−（２−フルオロフェノキシ）エチル］−２,３,４,５−テトラヒド
ロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール １１−［２−（２−メトキシ−４−メチルフェノキシ）エチル］−２,３,４,５
−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール １１−［２−（２−フルオロ−６−メトキシフェノキシ）エチル］−２,３,４,
５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ３−ベンジル−１１−［２−（２−クロロフェノキシ）エチル］−２,３,４,５
−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ３−ベンジル−１１−［２−（４−ブロモ−２−メトキシフェノキシ）エチル］
−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］イン
ドール Ｎ−ベンジル−２−（３−ベンジル−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,
４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）−１−エタンアミン １１−［２−（２−クロロフェノキシ）エチル］−２,３,４,５−テトラヒドロ
−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール １１−［２−（４−ブロモ−２−メトキシフェノキシ）エチル］−２,３,４,５
−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ２−フェノキシ−１−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピ
ノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）−１−エタノン Ｎ−（４−メトキシフェニル）−２−オキソ−２−（２,３,４,５−テトラヒド
ロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）アセト
アミド ４−メトキシ−Ｎ−［２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジア
ゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）エチル］アニリン 二塩酸塩 ２−ヒドロキシ−Ｎ−（４−メトキシフェニル）−２−（２,３,４,５−テトラ
ヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）ア
セトアミド ２−（２−メトキシフェノキシ）−１−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−
［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）−１−エタノン ２−（４−ブロモ−２−メトキシフェノキシ）−１−（２,３,４,５−テトラヒ
ドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）−１
−エタノン Ｎ−（４−メトキシフェニル）−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［
１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）アセトアミド ２−（４−メトキシアニリノ）−１−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［
１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）−１−エタノン 二
塩酸塩 Ｎ−（２,４−ジフルオロフェニル）−２−オキソ−２−（２,３,４,５−テトラ
ヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）ア
セトアミド Ｎ−（３−クロロ−４−メトキシフェニル）−２−オキソ−２−（２,３,４,５
−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−
イル）アセトアミド ２−オキソ−Ｎ−フェニル−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４
］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）アセトアミド Ｎ−（２−ナフチル）−２−オキソ−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ
−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）アセトアミド Ｎ−（２,４−ジフルオロフェニル）−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ
−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）アセトアミド ８−フェニル−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,
７−ａ］インドール ８−（２,４−ジクロロフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,
４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（４−フルオロフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］
ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（４−クロロフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジ
アゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（２−クロロフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジ
アゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（２−メトキシフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］
ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３,４,５−テ
トラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（２,４−ジメチルフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,
４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１
Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（４−イソプロピルフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,
４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（４−ブチルフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジ
アゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（５−フルオロ−４−メトキシ−２−メチルフェニル）−２,３,４,５−テ
トラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１
Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−［２−クロロ−４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−２,３,４,５−
テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（２,４,５−トリメチルフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−
［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（３−クロロフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジ
アゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（４−メチルフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジ
アゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ
−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（２,５−ジクロロフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,
４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（４−イソプロピル−２−メトキシフェニル）−２,３,４,５−テトラヒド
ロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（２,６−ジクロロフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,
４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（２,６−ジフルオロフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１
,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−［４−メトキシ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３,４,５−
テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３,４,５−テトラヒドロ−
１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（４−ピリジニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼ
ピノ［１,７−ａ］インドール ８−（２−フリル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ
［１,７−ａ］インドール ２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］
インドール−８−イル）ベンゼンチオール ８−（２,３−ジクロロフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,
４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（４−エチルフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジ
アゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（２,４−ジメトキシフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１
,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（３−クロロ−２−フルオロフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１
Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（４−メトキシフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］
ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−［４−（メチルスルファニル）フェニル］−２,３,４,５−テトラヒドロ−
１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ４−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］
インドール−８−イル）ベンゾニトリル ８−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３,４,５−テトラヒドロ−
１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（２−ナフチル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピ
ノ［１,７−ａ］インドール １−［４−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７
−ａ］インドール−８−イル）フェニル］エタノン Ｎ−［３−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７
−ａ］インドール−８−イル）フェニル］アセトアミド ８−（２,３−ジメチルフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,
４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（５−フルオロ−２−メチルフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１
Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（２−フルオロ−５−メチルフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１
Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（５−フルオロ−２−メトキシルフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ
−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（３−クロロ−２−メチルフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ
−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（３−ニトロフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジ
アゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（２−ニトロフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジ
アゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（２−クロロ−３−メチルフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ
−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（２−メトキシルフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４
］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（４−エトキシ−２−メチルフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１
Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１
Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１
Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−［２−クロロ−４−（ジフルオロメトキシ）フェニル］−２,３,４,５−テ
トラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３,４,５−テトラヒドロ−
１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−２,３,４,５−テトラヒドロ
−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（６−フルオロ−２,４−ジメトキシルフェニル）−２,３,４,５−テトラヒ
ドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（２−メチルフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジ
アゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−［６−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３,４,５−
テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−［２−（メチルスルファニル）フェニル］−２,３,４,５−テトラヒドロ−
１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（２,４,６−トリフルオロフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ
−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−
［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（２,６−ジクロロ−４−メトキシフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ
−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（２,３,４−トリフルオロフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ
−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（４−クロロ−２,６−ジフルオロフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ
−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（２,３,４,６−テトラフルオロフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−
１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（２,３,４,５,６−ペンタフルオロフェニル）−２,３,４,５−テトラヒド
ロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−［２,６−ジ（トリフルオロメチル）フェニル−２,３,４,５−テトラヒドロ
−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−［２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−２,３,４,５−テトラヒドロ
−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−［４−エトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−２,３,４,５
−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−［４−イソプロポキシ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３,４
,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−［４−クロロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３,４,５−テ
トラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−［４−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３,４,５−
テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−［２−クロロ−４−エトキシフェニル］−２,３,４,５−テトラヒドロ−１
Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−［２−クロロ−４−イソプロポキシフェニル］−２,３,４,５−テトラヒド
ロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（２−エチル−４−メトキシフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１
Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ５−メトキシ−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ
［１,７−ａ］インドール−８−イル）ベンズアルデヒド ８−［４−メトキシ−２−（１−ヒドロキシエチル）フェニル］−２,３,４,５
−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−［４−メトキシ−２−（１−メトキシエチル）フェニル］−２,３,４,５−
テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール １−［５−メトキシ−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジア
ゼピノ［１,７−ａ］インドール−８−イル）フェニル］エタノン ［５−メトキシ−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピ
ノ［１,７−ａ］インドール−８−イル）フェニル］メタノール ８−［４−メトキシ−２−（メトキシメチル）フェニル］−２,３,４,５−テト
ラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール １−［５−メトキシ−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジア
ゼピノ［１,７−ａ］インドール−８−イル）フェニル］−１−プロパノール １−［５−メトキシ−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジア
ゼピノ［１,７−ａ］インドール−８−イル）フェニル］−１−プロパノン （２Ｚ）−３−［５−メトキシ−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［
１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−８−イル）フェニル］−２−プロ
ペン酸メチル ３−［５−メトキシ−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジア
ゼピノ［１,７−ａ］インドール−８−イル）フェニル］プロパン酸メチル （２Ｚ）−３−［５−メトキシ−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［
１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−８−イル）フェニル］−２−プロ
ペン−１−オール （２Ｅ）−３−［５−メトキシ−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［
１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−８−イル）フェニル］−２−プロ
ペン酸メチル （２Ｅ）−３−［５−メトキシ−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［
１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−８−イル）フェニル］−２−プロ
ペン−１−オール ８−［４−メトキシ−２−（２−メトキシエチル）フェニル］−２,３,４,５−
テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（２−フルオロ−４−メトキシフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−
１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１
Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−ベンジル−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,
７−ａ］インドール ８−（２−フルオロベンジル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］
ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（３−フルオロベンジル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］
ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（４−フルオロベンジル）−２,３,４,５−テトラヒドロ１−１Ｈ−［１,４
］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（３−メトキシベンジル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］
ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ３−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］
インドール−８−イルメチル）フェノール ８−（２−メトキシベンジル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］
ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］
インドール−８−イルメチル）フェノール ２−メトキシ−６−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ
［１,７−ａ］インドール−８−イル）安息香酸メチル ３−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］
インドール−８−イル）ベンゾニトリル ３−メチル−４−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［
１,７−ａ］インドール−８−イル）ベンゾニトリル ２−メチル−３−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［
１,７−ａ］インドール−８−イル）ベンゾニトリル ２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］
インドール−８−イル）ベンゾニトリル ３−トリフルオロメチル−４−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］
ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−８−イル）ベンゾニトリル ３−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］
インドール−８−イル）ベンズアルデヒド ［３−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ
］インドール−８−イル）フェニル］メタノール ８−［３−（メトキシメチル）フェニル］−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ
−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール Ｎ,Ｎ−ジメチル［３−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼ
ピノ［１,７−ａ］インドール−８−イル）フェニル］メタンアミン ２−フルオロ−５−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ
［１,７−ａ］インドール−８−イル）ベンゾニトリル ２−フルオロ−５−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ
［１,７−ａ］インドール−８−イル）ベンズアミド ８−フェニル−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジア
ゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（２,４−ジクロロフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−
１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（４−フルオロフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１
Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（４−クロロフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ
−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（２−クロロフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ
−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（２−メトキシフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１
Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３,４,５,１１
,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（２,４−ジメチルフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−
１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキ
サヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（４−イソプロピルフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ
−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（４−ブチルフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ
−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（５−フルオロ−４−メトキシ−２−メチルフェニル）−２,３,４,５,１１
,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキ
サヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−［２−クロロ−４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−２,３,４,５,１
１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドー
ル ８−（２,４,５−トリメチルフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒ
ドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（３−クロロフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ
−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（４−メチルフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ
−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサ
ヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（２,５−ジクロロフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−
１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（４−イソプロピル−２−メトキシフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ
−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（２,６−ジクロロフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−
１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（２,６−ジフルオロフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ
−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−［４−メトキシ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３,４,５,１
１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドー
ル ８−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘ
キサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（４−ピリジニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［
１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（２−フリル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４
］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ２−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［
１,７−ａ］インドール−８−イル）ベンゼンチオール ８−（２,３−ジクロロフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−
１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（４−エチルフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ
−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（２,４−ジメトキシフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ
−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（３−クロロ−２−フルオロフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキ
サヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（４−メトキシフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１
Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−［４−（メチルスルファニル）フェニル］−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘ
キサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ４−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［
１,７−ａ］インドール−８−イル）ベンゾニトリル ８−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘ
キサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（２−ナフチル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,
４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール １−［４−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼ
ピノ［１,７−ａ］インドール−８−イル）フェニル］エタノン Ｎ−［３−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼ
ピノ［１,７−ａ］インドール−８−イル）フェニル］アセトアミド ８−（２,３−ジメチルフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−
１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（５−フルオロ−２−メチルフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキ
サヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（２−フルオロ−５−メチルフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキ
サヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（５−フルオロ−２−メトキシルフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−
ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（３−クロロ−２−メチルフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサ
ヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（３−ニトロフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ
−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（２−ニトロフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ
−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（２−クロロ−３−メチルフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサ
ヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（２−メトキシルフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−
１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（４−エトキシ−２−メチルフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキ
サヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキ
サヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキ
サヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−［２−クロロ−４−（ジフルオロメトキシ）フェニル］−２,３,４,５,１１
,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘ
キサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−２,３,４,５,１１,１１ａ−
ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（６−フルオロ−２,４−ジメトキシルフェニル）−２,３,４,５,１１,１１
ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（２−メチルフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ
−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−［６−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３,４,５,１
１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドー
ル ８−［２−（メチルスルファニル）フェニル］−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘ
キサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（２,４,６−トリフルオロフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサ
ヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒ
ドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（２,６−ジクロロ−４−メトキシフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−
ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（２,３,４−トリフルオロフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサ
ヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（４−クロロ−２,６−ジフルオロフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−
ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（２,３,４,６−テトラフルオロフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘ
キサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（２,３,４,５,６−ペンタフルオロフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ
−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−［２,６−ジ（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３,４,５,１１,１１ａ
−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−［２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−２,３,４,５,１１,１１ａ−
ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−［４−エトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−２,３,４,５,
１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インド
ール ８−［４−イソプロポキシ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３,４
,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］イ
ンドール ８−［４−クロロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３,４,５,１１
,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−［４−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３,４,５,１
１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドー
ル ８−［２−クロロ−４−エトキシフェニル］−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキ
サヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−［２−クロロ−４−イソプロポキシフェニル］−２,３,４,５,１１,１１ａ
−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（２−エチル−４−メトキシフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキ
サヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ５−メトキシ−２−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４
］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−８−イル）ベンズアルデヒド ８−［４−メトキシ−２−（１−ヒドロキシエチル）フェニル］−２,３,４,５,
１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インド
ール ８−［４−メトキシ−２−（１−メトキシエチル）フェニル］−２,３,４,５,１
１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドー
ル １−［５−メトキシ−２−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−
［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−８−イル）フェニル］エタノン ［５−メトキシ−２−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,
４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−８−イル）フェニル］メタノール ８−［４−メトキシ−２−（メトキシメチル）フェニル］−２,３,４,５,１１,
１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール １−［５−メトキシ−２−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−
［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−８−イル）フェニル］−１−プ
ロパノール １−［５−メトキシ−２−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−
［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−８−イル）フェニル］−１−プ
ロパノン （２Ｚ）−３−［５−メトキシ−２−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒド
ロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−８−イル）フェニル
］−２−プロペン酸メチル ３−［５−メトキシ−２−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−
［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−８−イル）フェニル］プロパン
酸メチル （２Ｚ）−３−［５−メトキシ−２−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒド
ロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−８−イル）フェニル
］−２−プロペン−１−オール （２Ｅ）−３−［５−メトキシ−２−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒド
ロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−８−イル）フェニル
］−２−プロペン酸メチル （２Ｅ）−３−［５−メトキシ−２−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒド
ロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−８−イル）フェニル
］−２−プロペン−１−オール ８−［４−メトキシ−２−（２−メトキシエチル）フェニル］−２,３,４,５,１
１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドー
ル ８−（２−フルオロ−４−メトキシフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘ
キサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキ
サヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−ベンジル−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジア
ゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（２−フルオロベンジル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１
Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（３−フルオロベンジル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１
Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（４−フルオロベンジル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１
Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（３−メトキシベンジル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１
Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ３−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［
１,７−ａ］インドール−８−イルメチル）フェノール ８−（２−メトキシベンジル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１
Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ２−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［
１,７−ａ］インドール−８−イルメチル）フェノール ２−メトキシ−６−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４
］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−８−イル）安息香酸メチル ３−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［
１,７−ａ］インドール−８−イル）ベンゾニトリル ３−メチル−４−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］
ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−８−イル）ベンゾニトリル ２−メチル−３−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］
ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−８−イル）ベンゾニトリル ２−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［
１,７−ａ］インドール−８−イル）ベンゾニトリル ３−トリフルオロメチル−４−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１
Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−８−イル）ベンゾニトリル ３−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［
１,７−ａ］インドール−８−イル）ベンズアルデヒド ［３−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ
［１,７−ａ］インドール−８−イル）フェニル］メタノール ８−［３−（メトキシメチル）フェニル］−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサ
ヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール Ｎ,Ｎ−ジメチル［３−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１
,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−８−イル）フェニル］メタンアミン ２−フルオロ−５−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４
］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−８−イル）ベンゾニトリル ２−フルオロ−５−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４
］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−８−イル）ベンズアミド ７−フェニル−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,
７−ａ］インドール ７−（２,４−ジクロロフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,
４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（４−フルオロフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］
ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（４−クロロフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジ
アゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（２−クロロフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジ
アゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（２−メトキシフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］
ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３,４,５−テ
トラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（２,４−ジメチルフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,
４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１
Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（４−イソプロピルフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,
４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（４−ブチルフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジ
アゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（５−フルオロ−４−メトキシ−２−メチルフェニル）−２,３,４,５−テ
トラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１
Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−［２−クロロ−４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−２,３,４,５−
テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（２,４,５−トリメチルフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−
［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（３−クロロフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジ
アゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（４−メチルフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジ
アゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ
−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（２,５−ジクロロフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,
４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（４−イソプロピル−２−メトキシフェニル）−２,３,４,５−テトラヒド
ロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（２,６−ジクロロフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,
４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（２,６−ジフルオロフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１
,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−［４−メトキシ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３,４,５−
テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３,４,５−テトラヒドロ−
１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（４−ピリジニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼ
ピノ［１,７−ａ］インドール ７−（２−フリル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ
［１,７−ａ］インドール ２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］
インドール−７−イル）ベンゼンチオール ７−（２,３−ジクロロフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,
４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（４−エチルフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジ
アゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（２,４−ジメトキシフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１
,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（３−クロロ−２−フルオロフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１
Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（４−メトキシフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］
ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−［４−（メチルスルファニル）フェニル］−２,３,４,５−テトラヒドロ−
１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ４−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］
インドール−７−イル）ベンゾニトリル ７−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３,４,５−テトラヒドロ−
１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（２−ナフチル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピ
ノ［１,７−ａ］インドール １−［４−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７
−ａ］インドール−７−イル）フェニル］エタノン Ｎ−［３−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７
−ａ］インドール−７−イル）フェニル］アセトアミド ７−（２,３−ジメチルフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,
４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（５−フルオロ−２−メチルフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１
Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（２−フルオロ−５−メチルフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１
Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（５−フルオロ−２−メトキシルフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ
−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（３−クロロ−２−メチルフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ
−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（３−ニトロフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジ
アゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（２−ニトロフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジ
アゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（２−クロロ−３−メチルフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ
−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（２−メトキシルフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４
］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（４−エトキシ−２−メチルフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１
Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１
Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１
Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−［２−クロロ−４−（ジフルオロメトキシ）フェニル］−２,３,４,５−テ
トラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３,４,５−テトラヒドロ−
１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−２,３,４,５−テトラヒドロ
−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（６−フルオロ−２,４−ジメトキシルフェニル）−２,３,４,５−テトラヒ
ドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（２−メチルフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジ
アゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−［６−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３,４,５−
テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−［２−（メチルスルファニル）フェニル］−２,３,４,５−テトラヒドロ−
１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（２,４,６−トリフルオロフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ
−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（２,４,６−トリクロロフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−
［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（２,６−ジクロロ−４−メトキシフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ
−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（２,３,４−トリフルオロフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ
−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（４−クロロ−２,６−ジフルオロフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ
−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（２,３,４,６−テトラフルオロフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−
１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（２,３,４,５,６−ペンタフルオロフェニル）−２,３,４,５−テトラヒド
ロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−［２,６−ジ（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３,４,５−テトラヒド
ロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−［２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−２,３,４,５−テトラヒドロ
−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−［４−エトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−２,３,４,５
−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−［４−イソプロポキシ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３,４
,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−［４−クロロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３,４,５−テ
トラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−［４−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３,４,５−
テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−［２−クロロ−４−エトキシフェニル］−２,３,４,５−テトラヒドロ−１
Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−［２−クロロ−４−イソプロポキシフェニル］−２,３,４,５−テトラヒド
ロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（２−エチル−４−メトキシフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１
Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ５−メトキシ−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ
［１,７−ａ］インドール−７−イル）ベンズアルデヒド ７−［４−メトキシ−２−（１−ヒドロキシエチル）フェニル］−２,３,４,５
−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−［４−メトキシ−２−（１−メトキシエチル）フェニル］−２,３,４,５−
テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール １−［５−メトキシ−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジア
ゼピノ［１,７−ａ］インドール−７−イル）フェニル］エタノン ［５−メトキシ−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピ
ノ［１,７−ａ］インドール−７−イル）フェニル］メタノール ７−［４−メトキシ−２−（メトキシメチル）フェニル］−２,３,４,５−テト
ラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール １−［５−メトキシ−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジア
ゼピノ［１,７−ａ］インドール−７−イル）フェニル］−１−プロパノール １−［５−メトキシ−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジア
ゼピノ［１,７−ａ］インドール−７−イル）フェニル］−１−プロパノン （２Ｚ）−３−［５−メトキシ−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［
１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−７−イル）フェニル］−２−プロ
ペン酸メチル ３−［５−メトキシ−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ１−Ｈ−［１,４］ジア
ゼピノ［１,７−ａ］インドール−７−イル）フェニル］プロパン酸メチル （２Ｚ）−３−［５−メトキシ−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［
１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−７−イル）フェニル］−２−プロ
ペン−１−オール （２Ｅ）−３−［５−メトキシ−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［
１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−７−イル）フェニル］−２−プロ
ペン酸メチル （２Ｅ）−３−［５−メトキシ−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［
１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−７−イル）フェニル］−２−プロ
ペン−１−オール ７−［４−メトキシ−２−（２−メトキシエチル）フェニル］−２,３,４,５−
テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（２−フルオロ−４−メトキシフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−
１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１
Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−ベンジル−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,
７−ａ］インドール ７−（２−フルオロベンジル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］
ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（３−フルオロベンジル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］
ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（４−フルオロベンジル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］
ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（３−メトキシベンジル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］
ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ３−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］
インドール−７−イルメチル）フェノール ７−（２−メトキシベンジル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］
ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］
インドール−７−イルメチル）フェノール ２−メトキシ−６−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ
［１,７−ａ］インドール−７−イル）安息香酸メチル ３−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］
インドール−７−イル）ベンゾニトリル ３−メチル−４−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［
１,７−ａ］インドール−７−イル）ベンゾニトリル ２−メチル−３−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［
１,７−ａ］インドール−７−イル）ベンゾニトリル ２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］
インドール−７−イル）ベンゾニトリル ３−トリフルオロメチル−４−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］
ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−７−イル）ベンゾニトリル ３−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］
インドール−７−イル）ベンズアルデヒド ［３−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ
］インドール−７−イル）フェニル］メタノール ７−［３−（メトキシメチル）フェニル］−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ
−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール Ｎ,Ｎ−ジメチル［３−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼ
ピノ［１,７−ａ］インドール−７−イル）フェニル］メタンアミン ２−フルオロ−５−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ
［１,７−ａ］インドール−７−イル）ベンゾニトリル ２−フルオロ−５−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ
［１,７−ａ］インドール−７−イル）ベンズアミド ７−フェニル−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジア
ゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（２,４−ジクロロフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−
１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（４−フルオロフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１
Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（４−クロロフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ
−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（２−クロロフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ
−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（２−メトキシフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１
Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３,４,５,１１
,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（２,４−ジメチルフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−
１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキ
サヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（４−イソプロピルフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ
−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（４−ブチルフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ
−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（５−フルオロ−４−メトキシ−２−メチルフェニル）−２,３,４,５,１１
,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキ
サヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−［２−クロロ−４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−２,３,４,５,１
１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドー
ル ７−（２,４,５−トリメチルフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒ
ドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（３−クロロフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ
−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（４−メチルフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ
−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサ
ヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（２,５−ジクロロフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−
１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（４−イソプロピル−２−メトキシフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ
−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（２,６−ジクロロフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−
１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（２,６−ジフルオロフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ
−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−［４−メトキシ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３,４,５,１
１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドー
ル ７−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘ
キサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（４−ピリジニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［
１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（２−フリル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４
］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ２−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［
１,７−ａ］インドール−７−イル）ベンゼンチオール ７−（２,３−ジクロロフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−
１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（４−エチルフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ
−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（２,４−ジメトキシフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ
−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（３−クロロ−２−フルオロフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキ
サヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（４−メトキシフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１
Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−［４−（メチルスルファニル）フェニル］−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘ
キサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ４−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［
１,７−ａ］インドール−７−イル）ベンゾニトリル ７−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘ
キサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（２−ナフチル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,
４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール １−［４−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼ
ピノ［１,７−ａ］インドール−７−イル）フェニル］エタノン Ｎ−［３−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼ
ピノ［１,７−ａ］インドール−７−イル）フェニル］アセトアミド ７−（２,３−ジメチルフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−
１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（５−フルオロ−２−メチルフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキ
サヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（２−フルオロ−５−メチルフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキ
サヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（５−フルオロ−２−メトキシルフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−
ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（３−クロロ−２−メチルフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサ
ヒドロ１−Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（３−ニトロフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ
−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（２−ニトロフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ
−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（２−クロロ−３−メチルフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサ
ヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（２−メトキシルフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−
１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（４−エトキシ−２−メチルフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキ
サヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキ
サヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキ
サヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−［２−クロロ−４−（ジフルオロメトキシ）フェニル］−２,３,４,５,１１
,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘ
キサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−２,３,４,５,１１,１１ａ−
ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（６−フルオロ−２,４−ジメトキシルフェニル）−２,３,４,５,１１,１１
ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（２−メチルフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ
−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−［６−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３,４,５,１
１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドー
ル ７−［２−（メチルスルファニル）フェニル］−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘ
キサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（２,４,６−トリフルオロフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサ
ヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（２,４,６−トリクロロフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒ
ドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（２,６−ジクロロ−４−メトキシフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−
ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（２,３,４−トリフルオロフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサ
ヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（４−クロロ−２,６−ジフルオロフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−
ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（２,３,４,６−テトラフルオロフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘ
キサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（２,３,４,５,６−ペンタフルオロフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ
−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−［２,６−ジ（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３,４,５,１１,１１ａ
−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−［２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−２,３,４,５,１１,１１ａ−
ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−［４−エトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−２,３,４,５,
１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インド
ール ７−［４−イソプロポキシ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３,４
,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］イ
ンドール ７−［４−クロロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３,４,５,１１
,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−［４−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３,４,５,１
１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドー
ル ７−［２−クロロ−４−エトキシフェニル］−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキ
サヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−［２−クロロ−４−イソプロポキシフェニル］−２,３,４,５,１１,１１ａ
−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（２−エチル−４−メトキシフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキ
サヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ５−メトキシ−２−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４
］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−７−イル）ベンズアルデヒド ７−［４−メトキシ−２−（１−ヒドロキシエチル）フェニル］−２,３,４,５,
１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インド
ール ７−［４−メトキシ−２−（１−メトキシエチル）フェニル］−２,３,４,５,１
１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドー
ル １−［５−メトキシ−２−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−
［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−７−イル）フェニル］エタノン ［５−メトキシ−２−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,
４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−７−イル）フェニル］メタノール ７−［４−メトキシ−２−（メトキシメチル）フェニル］−２,３,４,５,１１,
１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール １−［５−メトキシ−２−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−
［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−７−イル）フェニル］−１−プ
ロパノール １−［５−メトキシ−２−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−
［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−７−イル）フェニル］−１−プ
ロパノン （２Ｚ）−３−［５−メトキシ−２−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒド
ロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−７−イル）フェニル
］−２−プロペン酸メチル ３−［５−メトキシ−２−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−
［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−７−イル）フェニル］プロパン
酸メチル （２Ｚ）−３−［５−メトキシ−２−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒド
ロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−７−イル）フェニル
］−２−プロペン−１−オール （２Ｅ）−３−［５−メトキシ−２−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒド
ロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−７−イル）フェニル
］−２−プロペン酸メチル （２Ｅ）−３−［５−メトキシ−２−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒド
ロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−７−イル）フェニル
］−２−プロペン−１−オール ７−［４−メトキシ−２−（２−メトキシエチル）フェニル］−２,３,４,５,１
１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドー
ル ７−（２−フルオロ−４−メトキシフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘ
キサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキ
サヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−ベンジル−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジア
ゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（２−フルオロベンジル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１
Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（３−フルオロベンジル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１
Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（４−フルオロベンジル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１
Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（３−メトキシベンジル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１
Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ３−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［
１,７−ａ］インドール−７−イルメチル）フェノール ７−（２−メトキシベンジル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１
Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ２−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［
１,７−ａ］インドール−７−イルメチル）フェノール ２−メトキシ−６−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４
］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−７−イル）安息香酸メチル ３−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［
１,７−ａ］インドール−７−イル）ベンゾニトリル ３−メチル−４−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］
ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−７−イル）ベンゾニトリル ２−メチル−３−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］
ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−７−イル）ベンゾニトリル ２−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［
１,７−ａ］インドール−７−イル）ベンゾニトリル ３−トリフルオロメチル−４−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１
Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−７−イル）ベンゾニトリル ３−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［
１,７−ａ］インドール−７−イル）ベンズアルデヒド ［３−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ
［１,７−ａ］インドール−７−イル）フェニル］メタノール ７−［３−（メトキシメチル）フェニル］−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサ
ヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール Ｎ,Ｎ−ジメチル［３−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１
,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−７−イル）フェニル］メタンアミン ２−フルオロ−５−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４
］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−７−イル）ベンゾニトリル ２−フルオロ−５−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４
］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−７−イル）ベンズアミド ９−フェニル−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジア
ゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（２,４−ジクロロフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,
４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（４−フルオロフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］
ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（４−クロロフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジ
アゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（２−クロロフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジ
アゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（２−メトキシフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］
ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３,４,５−テ
トラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（２,４−ジメチルフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,
４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１
Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（４−イソプロピルフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,
４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（４−ブチルフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジ
アゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（５−フルオロ−４−メトキシ−２−メチルフェニル）−２,３,４,５−テ
トラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１
Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−［２−クロロ−４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−２,３,４,５−
テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（２,４,５−トリメチルフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−
［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（３−クロロフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジ
アゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（４−メチルフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジ
アゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ
−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（２,５−ジクロロフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,
４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（４−イソプロピル−２−メトキシフェニル）−２,３,４,５−テトラヒド
ロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（２,６−ジクロロフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,
４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（２,６−ジフルオロフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１
,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−［４−メトキシ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３,４,５−
テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３,４,５−テトラヒドロ−
１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（４−ピリジニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼ
ピノ［１,７−ａ］インドール ９−（２−フリル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ
［１,７−ａ］インドール ２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］
インドール−９−イル）ベンゼンチオール ９−（２,３−ジクロロフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,
４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（４−エチルフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジ
アゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（２,４−ジメトキシフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１
,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（３−クロロ−２−フルオロフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１
Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（４−メトキシフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］
ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−［４−（メチルスルファニル）フェニル］−２,３,４,５−テトラヒドロ−
１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ４−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］
インドール−９−イル）ベンゾニトリル ９−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３,４,５−テトラヒドロ−
１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（２−ナフチル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピ
ノ［１,７−ａ］インドール １−［４−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７
−ａ］インドール−９−イル）フェニル］エタノン Ｎ−［３−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７
−ａ］インドール−９−イル）フェニル］アセトアミド ９−（２,３−ジメチルフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,
４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（５−フルオロ−２−メチルフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１
Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（２−フルオロ−５−メチルフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１
Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（５−フルオロ−２−メトキシルフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ
−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（３−クロロ−２−メチルフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ
−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（３−ニトロフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジ
アゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（２−ニトロフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジ
アゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（２−クロロ−３−メチルフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ
−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（２−メトキシルフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４
］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（４−エトキシ−２−メチルフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１
Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１
Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１
Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−［２−クロロ−４−（ジフルオロメトキシ）フェニル］−２,３,４,５−テ
トラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３,４,５−テトラヒドロ−
１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−２,３,４,５−テトラヒドロ
−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（６−フルオロ−２,４−ジメトキシルフェニル）−２,３,４,５−テトラヒ
ドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（２−メチルフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジ
アゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−［６−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３,４,５−
テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−［２−（メチルスルファニル）フェニル］−２,３,４,５−テトラヒドロ−
１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（２,４,６−トリフルオロフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ
−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（２,４,６−トリクロロフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−
［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（２,６−ジクロロ−４−メトキシフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ
−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（２,３,４−トリフルオロフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ
−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（４−クロロ−２,６−ジフルオロフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ
−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（２,３,４,６−テトラフルオロフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−
１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（２,３,４,５,６−ペンタフルオロフェニル）−２,３,４,５−テトラヒド
ロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−［２,６−ジ（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３,４,５−テトラヒド
ロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−［２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−２,３,４,５−テトラヒドロ
−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−［４−エトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−２,３,４,５
−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−［４−イソプロポキシ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３,４
,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−［４−クロロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３,４,５−テ
トラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−［４−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３,４,５−
テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−［２−クロロ−４−エトキシフェニル］−２,３,４,５−テトラヒドロ−１
Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−［２−クロロ−４−イソプロポキシフェニル］−２,３,４,５−テトラヒド
ロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（２−エチル−４−メトキシフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１
Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ５−メトキシ−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ
［１,７−ａ］インドール−９−イル）ベンズアルデヒド ９−［４−メトキシ−２−（１−ヒドロキシエチル）フェニル］−２,３,４,５
−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−［４−メトキシ−２−（１−メトキシエチル）フェニル］−２,３,４,５−
テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール １−［５−メトキシ−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジア
ゼピノ［１,７−ａ］インドール−９−イル）フェニル］エタノン ［５−メトキシ−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピ
ノ［１,７−ａ］インドール−９−イル）フェニル］メタノール ９−［４−メトキシ−２−（メトキシメチル）フェニル］−２,３,４,５−テト
ラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール １−［５−メトキシ−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジア
ゼピノ［１,７−ａ］インドール−９−イル）フェニル］−１−プロパノール １−［５−メトキシ−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジア
ゼピノ［１,７−ａ］インドール−９−イル）フェニル］−１−プロパノン （２Ｚ）−３−［５−メトキシ−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［
１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−９−イル）フェニル］−２−プロ
ペン酸メチル ３−［５−メトキシ−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジア
ゼピノ［１,７−ａ］インドール−９−イル）フェニル］プロパン酸メチル （２Ｚ）−３−［５−メトキシ−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［
１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−９−イル）フェニル］−２−プロ
ペン−１−オール （２Ｅ）−３−［５−メトキシ−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［
１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−９−イル）フェニル］−２−プロ
ペン酸メチル （２Ｅ）−３−［５−メトキシ−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［
１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−９−イル）フェニル］−２−プロ
ペン−１−オール ９−［４−メトキシ−２−（２−メトキシエチル）フェニル］−２,３,４,５−
テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（２−フルオロ−４−メトキシフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−
１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１
Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−ベンジル−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,
７−ａ］インドール ９−（２−フルオロベンジル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］
ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（３−フルオロベンジル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］
ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（４−フルオロベンジル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］
ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（３−メトキシベンジル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］
ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ３−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］
インドール−９−イルメチル）フェノール ９−（２−メトキシベンジル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］
ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］
インドール−９−イルメチル）フェノール ２−メトキシ−６−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ
［１,７−ａ］インドール−９−イル）安息香酸メチル ３−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］
インドール−９−イル）ベンゾニトリル ３−メチル−４−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［
１,７−ａ］インドール−９−イル）ベンゾニトリル ２−メチル−３−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［
１,７−ａ］インドール−９−イル）ベンゾニトリル ２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］
インドール−９−イル）ベンゾニトリル ３−トリフルオロメチル−４−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］
ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−９−イル）ベンゾニトリル ３−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］
インドール−９−イル）ベンズアルデヒド ［３−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ
］インドール−９−イル）フェニル］メタノール ９−［３−（メトキシメチル）フェニル］−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ
−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール Ｎ,Ｎ−ジメチル［３−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼ
ピノ［１,７−ａ］インドール−９−イル）フェニル］メタンアミン ２−フルオロ−５−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ
［１,７−ａ］インドール−９−イル）ベンゾニトリル ２−フルオロ−５−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ
［１,７−ａ］インドール−９−イル）ベンズアミド ９−フェニル−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジア
ゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（２,４−ジクロロフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−
１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（４−フルオロフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１
Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（４−クロロフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ
−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（２−クロロフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ
−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（２−メトキシフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１
Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３,４,５,１１
,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（２,４−ジメチルフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−
１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキ
サヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（４−イソプロピルフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ
−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（４−ブチルフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ
−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（５−フルオロ−４−メトキシ−２−メチルフェニル）−２,３,４,５,１１
,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキ
サヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−［２−クロロ−４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−２,３,４,５,１
１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドー
ル ９−（２,４,５−トリメチルフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒ
ドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（３−クロロフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ
−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（４−メチルフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ
−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサ
ヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（２,５−ジクロロフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−
１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（４−イソプロピル−２−メトキシフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ
−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（２,６−ジクロロフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−
１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（２,６−ジフルオロフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ
−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−［４−メトキシ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３,４,５,１
１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドー
ル ９−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘ
キサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（４−ピリジニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［
１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（２−フリル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４
］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ２−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［
１,７−ａ］インドール−９−イル）ベンゼンチオール ９−（２,３−ジクロロフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−
１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（４−エチルフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ
−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（２,４−ジメトキシフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ
−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（３−クロロ−２−フルオロフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキ
サヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（４−メトキシフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１
Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−［４−（メチルスルファニル）フェニル］−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘ
キサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ４−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［
１,７−ａ］インドール−９−イル）ベンゾニトリル ９−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘ
キサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（２−ナフチル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,
４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール １−［４−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼ
ピノ［１,７−ａ］インドール−９−イル）フェニル］エタノン Ｎ−［３−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼ
ピノ［１,７−ａ］インドール−９−イル）フェニル］アセトアミド ９−（２,３−ジメチルフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−
１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（５−フルオロ−２−メチルフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキ
サヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（２−フルオロ−５−メチルフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキ
サヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（５−フルオロ−２−メトキシルフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−
ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（３−クロロ−２−メチルフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサ
ヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（３−ニトロフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ
−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（２−ニトロフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ
−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（２−クロロ−３−メチルフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサ
ヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（２−メトキシルフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−
１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（４−エトキシ−２−メチルフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキ
サヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキ
サヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキ
サヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−［２−クロロ−４−（ジフルオロメトキシ）フェニル］−２,３,４,５,１１
,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘ
キサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−２,３,４,５、１１１,１１ａ
ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（６−フルオロ−２,４−ジメトキシルフェニル）−２,３,４,５,１１,１１
ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（２−メチルフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ
−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−［６−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３,４,５,１
１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドー
ル ９−［２−（メチルスルファニル）フェニル］−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘ
キサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（２,４,６−トリフルオロフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサ
ヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（２,４,６−トリクロロフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒ
ドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（２,６−ジクロロ−４−メトキシフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−
ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（２,３,４−トリフルオロフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサ
ヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（４−クロロ−２,６−ジフルオロフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−
ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（２,３,４,６−テトラフルオロフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘ
キサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（２,３,４,５,６−ペンタフルオロフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ
−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−［２,６−ジ（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３,４,５,１１,１１ａ
−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−［２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−２,３,４,５,１１,１１ａ−
ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−［４−エトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−２,３,４,５,
１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インド
ール ９−［４−イソプロポキシ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３,４
,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］イ
ンドール ９−［４−クロロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３,４,５,１１
,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−［４−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３,４,５,１
１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドー
ル ９−［２−クロロ−４−エトキシフェニル］−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキ
サヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−［２−クロロ−４−イソプロポキシフェニル］−２,３,４,５,１１,１１ａ
−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（２−エチル−４−メトキシフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキ
サヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ５−メトキシ−２−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４
］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−９−イル）ベンズアルデヒド ９−［４−メトキシ−２−（１−ヒドロキシエチル）フェニル］−２,３,４,５,
１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インド
ール ９−［４−メトキシ−２−（１−メトキシエチル）フェニル］−２,３,４,５,１
１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドー
ル １−［５−メトキシ−２−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−
［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−９−イル）フェニル］エタノン ［５−メトキシ−２−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,
４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−９−イル）フェニル］メタノール ９−［４−メトキシ−２−（メトキシメチル）フェニル］−２,３,４,５,１１,
１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール １−［５−メトキシ−２−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−
［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−９−イル）フェニル］−１−プ
ロパノール １−［５−メトキシ−２−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−
［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−９−イル）フェニル］−１−プ
ロパノン （２Ｚ）−３−［５−メトキシ−２−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒド
ロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−９−イル）フェニル
］−２−プロペン酸メチル ３−［５−メトキシ−２−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−
［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−９−イル）フェニル］プロパン
酸メチル （２Ｚ）−３−［５−メトキシ−２−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒド
ロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−９−イル）フェニル
］−２−プロペン−１−オール （２Ｅ）−３−［５−メトキシ−２−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒド
ロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−９−イル）フェニル
］−２−プロペン酸メチル （２Ｅ）−３−［５−メトキシ−２−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒド
ロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−９−イル）フェニル
］−２−プロペン−１−オール ９−［４−メトキシ−２−（２−メトキシエチル）フェニル］−２,３,４,５,１
１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドー
ル ９−（２−フルオロ−４−メトキシフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘ
キサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキ
サヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−ベンジル−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジア
ゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（２−フルオロベンジル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１
Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（３−フルオロベンジル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１
Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（４−フルオロベンジル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１
Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（３−メトキシベンジル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１
Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ３−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［
１,７−ａ］インドール−９−イルメチル）フェノール ９−（２−メトキシベンジル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１
Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ２−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［
１,７−ａ］インドール−９−イルメチル）フェノール ２−メトキシ−６−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４
］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−９−イル）安息香酸メチル ３−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［
１,７−ａ］インドール−９−イル）ベンゾニトリル ３−メチル−４−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］
ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−９−イル）ベンゾニトリル ２−メチル−３−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］
ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−９−イル）ベンゾニトリル ２−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［
１,７−ａ］インドール−９−イル）ベンゾニトリル ３−トリフルオロメチル−４−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１
Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−９−イル）ベンゾニトリル ３−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［
１,７−ａ］インドール−９−イル）ベンズアルデヒド ［３−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ
［１,７−ａ］インドール−９−イル）フェニル］メタノール ９−［３−（メトキシメチル）フェニル］−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサ
ヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール Ｎ,Ｎ−ジメチル［３−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１
,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−９−イル）フェニル］メタンアミン ２−フルオロ−５−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４
］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−９−イル）ベンゾニトリル、および ２−フルオロ−５−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４
］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−９−イル）ベンズアミド。
【００３４】 技術的には式Ｉの範囲内にはないが、本発明の範囲内に含まれると考えられる
他の化合物には： １,２,４,５−テトラヒドロ−３Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］−イン
ドール−３−カルボン酸tert−ブチル； １１［（Ｅ）−２−ニトロエチル］−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,
４］ジアゼピノ−［１,７−ａ］インドール； ３−（トリフルオロアセチル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］
ジアゼピノ−［１,７−ａ］インドール；および ２−ブロモ−１−［３−（トリフルオロアセチル）−２,３,４,５−テトラヒド
ロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル］エタノ
ンが含まれる。
【００３５】 本発明の化合物の調製を以下に記載する。全ての出発物質は、本明細書に記載
された手順または有機化学における当業者によく知られている手順によって調製
される。
【００３６】 Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ４およびＲ３＝Ｈである式Ｉで表される
化合物は、チャートＡ１に概説された反応により調製できる。工程１は、２−ニ
トロフェニル酢酸誘導体とカルボニルジイミダゾールとの反応に続いて、マロン
酸水素エチルのマグネシウム塩の添加して、化合物Ｉを供する。工程２において
、水およびアセトンの存在下のＴｉＣｌ３でのβ−ケトエステルの処理は、ニト
ロ基を還元し、続いてケトン基で自然脱水環化して、３−インドール酢酸誘導体
２を供する。また、この脱水環化は、不均一なパラジウム接触水素化条件下にて
達成される。工程３において、対応するインドリン３へのインドールの還元は、
酢酸またはトリフルオロ酢酸のごとき酸の存在下にて、ＮａＣＮＢＨ３の作用に
より達成される。工程４において、該アニリン部位は、塩基およびＣＨ３ＣＮま
たはＮ−メチルピロリジノンのごとき適当な溶媒の存在下にて１,２−ジブロモ
エタンでアルキル化して、三置換アミン誘導体４を得る。工程５において、第２
の環付加は、４と、式Ｒ４ＮＨ２（式中、Ｒ４は前記定義に同じ）で表される第
一級アミンとの反応によって生じ、アゼピノン５を供する。工程６において、化
合物５のカルボニル基をテトラヒドロフランまたはトルエンのごとき適当な溶媒
中の水素化ジイソブチルアルミニウムのごとき還元剤との反応により還元して、
アゼピン６を得る。最後に、インドリン６の対応するインドール７への酸化は、
ジオキサンのごとき適当な溶媒の存在下にて２,３−ジクロロ−５,６−ジシアノ
−１,４−ベンゾキノン（ＤＤＱ）のごとき酸化剤の作用によって達成される（
実施例１〜３）。
【００３７】 加えて、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ３およびＲ４が前記定義に同じ
であって、結合ａが単結合または二重結合である式Ｉで表される化合物は、チャ
ートＧに概説された反応により調製できる。工程１は、種々の接触遷移金属結合
手順下の２０（式中、Ｘは、限定されるものではないが、Ｉ、Ｂｒ、Ｃｌ，トリ
フラート、有機スズおよび有機ホウ素である）の反応を含む。これらの手順には
、有機化学の技術分野における当業者により行うことができ、限定されるもので
はないが、Suzukiカップリング（総説につき、Snieckus、V.；Chem. Ｒev.；９
０；８９７；１９９０参照）、Stilleカップリング（総説につき、Beletzkaya、
I. P.；J. Organomet. Chem.；２５０；５５１；１９８３参照）、Heckカップリ
ング（総説につき、de Meijere, A.およびMeyer、F. E.；Angew. Chem. Int. Ed
. Engl.；３３；２３７９；１９９４参照）、ヘテロ原子炭素カップリング反応
（総説につき、Buchwald、S. L.およびYang、B. H.；J. Organomet. Chem.；５
７６；１２５；１９９９参照）、およびカルボニル化反応（例えば、Heck、Ｒ.
F.；Schoenberg, A.；Bartoletti, I.; J. Org. Chem.；３９；３３１８；１９
７４参照）が含まれる。
【００３８】 また、本発明は、式ＩのＲ３が水素を除いて前記定義に同じである化合物の製
造に属する。水素以外の特定のＲ３基を有する化合物を得るために、２,３,４,
５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドールを当該
技術分野においてよく理解されている標準的有機化学合成手順を用いて適切な反
応物と反応させる。かかる標準的な手順の例はチャートＢ〜Ｅに示されている。
【００３９】 例えば、チャートＢは、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂおよびＲ４がＨであ
って、Ｒ３が−Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）ＸＲ５（式中、ＸおよびＲ５は前記定義に同じ
）である化合物の調製を示す。
【００４０】 工程１において、Ｎ−保護誘導体８は低下させた温度にてジクロロメタン中の
塩化オキサリルと反応させて、対応するα−ケト酸クロリドを生成する。この特
徴付けされていない中間体を、トリエチルアミンまたはジイソプロピルエチルア
ミンのごとき第三級アミン塩基およびジクロロメタンまたはトルエンのごとき適
切な溶媒の存在下にて、種々のＸＲ５と反応させる。α−ケト酸クロリドの消費
に際して、該保護基をtert−ブチルカルバメート基につきトリフルオロ酢酸のご
とき標準的脱保護条件、およびトリフルオアセトアミド基につきアルカリ性アル
コール条件下にて開裂させて、α−ケトアミド生成物９を得る。この順序は、平
行合成技術を利用して、および反応物、スカベンジャーおよび捕捉放出（captur
e-release）試薬としてのポリマーで支持された試薬を使用して非常に重要では
ない変形を持って行い、最終生成物のライブラリーを生成できる。
【００４１】 チャートＣは、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂおよびＲ４がＨであって、Ｒ
３が−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＸＲ５（式中、ＸおよびＲ５は前記定義に同じ）である化
合物の調製を示す。工程１において、生成物９（チャートＢ、工程１）は、１,
２−ジクロロエタンのごとき適切な溶媒中で、酸性条件下および温度を上げつつ
トリエチルシランのごとき還元剤と反応させて、選択的に還元させた生成物１０
を得る。
【００４２】 Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂおよびＲ４がＨであって、Ｒ３が−ＣＨ２Ｃ
Ｈ２ＸＲ５（式中、ＸおよびＲ５は前記定義に同じ）である化合物の生成をチャ
ートＤに示す。工程１において、３−ベンジル−２,３,４,５−テトラヒドロ−
１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドールを温度を下げつつジエチル
エーテルまたはジクロロメタンのごとき適切な溶媒中の塩化オキサリルと反応さ
せて、中間体α−ケト酸クロリドを得、それをエタノールと反応させて、化合物
１２を得る。ジカルボニル部位の還元は、２工程手順で達成され、それには、テ
トラヒドロフランのごとき適切な溶媒中の水素化アルミニウムリチウムで対応す
るジオールへまず還元し、続いてのジクロロメタンのごとき適切な溶媒中の酸性
条件下のトリエチルシランの作用により第二級アルコールへ還元して、１３を得
る。工程３において、前記定義に同じであるＸＲ５への置換は、Mitsunobu反応
条件下または１３の末端アルコール部位のメシレートのごとき適当な離脱基への
機能性化、続いて求核置換して達成され、化合物１４を得る。最後に、アゼピノ
窒素の脱ベンジル化は、ギ酸アンモニウムのごとき水素源の存在下のパラジウム
接触水素添加分解によって達成され、化合物１５を得る。別法として、対応する
トリクロロエチルカルバメート誘導体への１４の変換に続いての酢酸中の亜鉛の
作用による新たに配置された保護基の開裂は、化合物１５を与える。この順序は
、平行合成技術を利用して、および反応物、スカベンジャーおよび捕捉放出試薬
としてのポリマーで支持された試薬を使用して非常に重要ではない変形を持って
行い、最終生成物のライブラリーを生成できる。
【００４３】 チャートＥは、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂおよびＲ４がＨであって、Ｒ
３が−Ｃ（Ｏ）ＣＨ２ＸＲ５（式中、ＸおよびＲ５は前記定義に同じ）である化
合物の調製を示す。工程１において、保護された中間体８を三塩化アルミニウム
のごときルイス酸およびジクロロメタンのごとき適切な溶媒の存在下でブロモア
セチルブロミドと反応させて、１６を得る。このα−ブロモケトンを炭酸カリウ
ムのごとき適当な塩基およびアセトニトリルのごとき溶媒の存在下のアルキル化
により前記定義に同じであるＸＲ５で置換する。α−ケト酸ブロミドの消費に際
して、該保護基をtert−ブチルカルバメート基につきトリフルオロ酢酸のごとき
標準的脱保護条件、およびトリフルオアセトアミド基につきアルカリ性アルコー
ル条件下にて開裂させて、生成物１７を得る。この順序は、平行合成技術を利用
して、および反応物、スカベンジャーおよび捕捉放出試薬としてのポリマーで支
持された試薬を使用して非常に重要ではない変形を持って行い、最終生成物のラ
イブラリーを生成できる。
【００４４】 また、本発明は、結合ａが式Ｉの単結合であり、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ２ａ、Ｒ
２ｂ、Ｒ３およびＲ４が前記定義に同じである化合物の生成に属する。単結合と
しての結合ａを有する化合物を得るために、２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ
−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］の誘導体を、当該技術分野においてよく理
解されている標準的な有機化学合成手順を用いて適切な反応物と反応させる。
【００４５】 チャートＦは、結合ａが単結合であって、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４が前記
定義に同じである化合物Ｉの調製を示す。工程１において、インドール生成物１
８を酸性条件下のシアノ水素化ホウ素ナトリウムまたはトリエチルシランのごと
き還元剤の作用によって還元して、対応するインドリン１９を得る。別法として
、還元は、パラジウム、白金、ロジウムまたはニッケルのごとき金属触媒の存在
下にて水素の圧力を上げる接触水素添加により達成できる。（インドリンへのイ
ンドール還元の概要については、Sundberg、Ｒ. J.；Indoles；Academic Press,
１４５；１９９６参照）
【００４６】 前記の化合物は、動物、好ましくは、哺乳動物に生じる中枢神経系の疾患また
は障害を治療するのに有用である。典型的には、哺乳動物はヒトであるが、本発
明の化合物を用いて、食糧動物（例えば、ウシ、ブタ、ヒツジ、ヤギ、シカ、家
禽等）、伴侶動物（例えば、イヌ、ネコ、ウマ、トリおよび魚）、または他の動
物のごとき他の動物を処置できる。該化合物は、それらの本来の形態にて、ある
いは、より典型的には、医薬上許容される賦形剤と共に投与できる。また、該化
合物は、酸性および塩基性の塩の形態にて投与できる。
【００４７】 化合物が十分に塩基性または酸性であって、安定な非毒性の酸性または塩基性
塩を形成する場合において、塩としての該化合物の投与は適当であり得る。医薬
上許容される塩の例は、生理学的に許容されるアニオンを形成する酸と形成した
有機酸付加塩、例えば、トシラート、メタンスルホン酸塩、酢酸塩、クエン酸塩
、マロン酸塩、酒石酸塩、琥珀酸塩、安息香酸塩、アスコルビン酸塩、α−ケト
グルタル酸塩、マレイン酸塩、フマル酸塩、ベンゼンスルホン酸塩およびα−グ
リセロリン酸塩である。また、適当な無機塩は、臭化水素塩、塩酸塩、硫酸塩、
硝酸塩、炭酸水素塩および炭酸塩を含めて形成できる。
【００４８】 医薬上許容される塩は、例えば、アミンのごとき十分に塩基性の化合物と、適
当な酸とを反応させて、生理学的に許容されるアニオンを得ることによって、当
該技術分野においてよく知られた標準的な手法を用いて得ることもできる。また
、カルボン酸のアルカリ金属（例えば、ナトリウム、カリウムもしくはリチウム
）またはアルカリ土類金属（例えば、カルシウム）塩も調製できる。
【００４９】 本発明の化合物は、適当な賦形剤と組み合せて該化合物を含有する医薬組成物
中で都合よく投与できる。かかる医薬組成物は、複数の方法によって調製でき、
複数の賦形剤を含有し、それは当該技術分野においてよく知られている。かかる
方法および成分の一般的に認識された大要は、Ｅ. Ｗ. MartinによるRemington'
s Pharmaceutical Sciences（Mark Publ. Co. 第１５版, １９７５）である。完
成につき必要な範囲まで、本参考文献をここに出典明示して本明細書の一部とみ
なす。本発明の化合物および組成物は、非経口投与（例えば、静脈内、腹腔内ま
たは筋肉内注射によって）、局所投与、経口投与または直腸投与できる。
【００５０】 治療上の経口投与では、該活性化合物は、１以上の賦形剤と組み合せることが
でき、摂取可能な錠剤、バッカル錠、トローチ、カプセル剤、エリキシル剤、懸
濁剤、シロップ、ウェハース等の形態で使用できる。かかる組成物および製剤は
、少なくとも０.１％の活性化合物を含有するであろう。該組成物および製剤の
パーセンテージは、もちろん、変更でき、好都合には、所与の単位投与量形態の
重量の約２ないし約６０％の間にあり得る。かかる治療上有用な組成物中の活性
化合物の量は、有効な用量レベルが得られるようなものである。
【００５１】 また、該錠剤、トローチ、丸剤、カプセル剤等は、以下のもの：トラガカント
ガム、アカシア、コーンスターチまたはゼラチンのごとき結合剤；燐酸二カルシ
ウムのごとき賦形剤；コーンスターチ、ジャガイモ澱粉、アルギン酸等のごとき
崩壊剤；ステアリン酸マグネシウムのごとき滑沢剤；および、蔗糖、フルクトー
ス、ラクトースまたはアスパルテームのごとき甘味剤またはハッカ、冬緑油また
は桜香味剤のごとき矯味剤を含有できる。前記のリストは、単なる例示であり、
当業者ならば、他の結合剤、賦形剤、甘味剤等を想定できる。該投与単位形態が
カプセル剤である場合、それは前記のタイプの物質に加えて、植物油またはポリ
エチレングリコールのごとき液体担体を含有できる。種々の他の物質は、被覆剤
として存在でき、または固体単位投与形態の物理的形態を修飾できる。例えば、
錠剤、丸剤またはカプセル剤は、ゼラチン、ワックス、セラックまたは糖等で被
覆できる。シロップまたはエリキシル剤は、活性化合物、甘味剤として蔗糖また
はフルクトース、保存剤としてメチルおよびプロピルパラベン、チェリーまたは
オレンジの風味のごとき色素および矯味剤を含有できる。もちろん、いずれの単
位投与形態を調製するのにも用いるいずれの物質も使用量において、医薬上許容
され、実質的に非毒性であろう。加えて、該活性化合物は、限定されるものでは
ないが、浸透圧に依拠して所望の放出プロフィールを得るものを含めた、徐放性
の製剤およびデバイス（例えば、Alza Corporationによって命名され、開発され
たＯＲＯＳ薬物送達デバイス）に組込むこともできる。
【００５２】 また、該化合物または組成物は、点滴および注射によって、静脈内または腹腔
内に投与できる。活性化合物またはその塩の溶液は、所望により、非毒性の界面
活性剤と混合して水において調製できる。また、分散剤は、グリセロール、液体
ポリエチレングリコール、トリアセチンおよびその混合物中ならびに油中にて調
製できる。貯蔵および使用の通常の条件下にて、これらの製剤は、微生物の増殖
を防止するための保存剤を含有する。
【００５３】 注射または点滴に適当な医薬投与形態には、活性成分を含む無菌の水溶液また
は分散剤あるいは無菌粉末が含まれ、それは、所望によりリポソーム中に被覆さ
れた、無菌注射または点滴の溶液または分散剤の即時製剤につき適合する有効成
分を含む。全ての場合に、最終的な投与形態は、無菌の液体であって、製造およ
び貯蔵の条件下にて安定であろう。液体の担体またはビヒクルは、例えば、水、
エタノール、ポリオール（例えば、グリセロール、プロピレングリコール、液体
ポリエチレングリコール等）、植物油、非毒性なグリセリルエステルおよびその
適当な混合物を含む溶媒または液体分散媒体であり得る。適切な流動度は、例え
ば、リポソームの形成によって、分散剤の場合の必要な粒度の維持によって、ま
たは界面活性剤の使用によって維持できる。微生物の作用の防止は、例えば、パ
ラベン、クロロブタノール、フェノール、ソルビン酸、チメロサール等の様々な
抗菌剤および抗真菌剤によって引き起こすことができる。多くの場合、等張剤、
例えば、糖、緩衝剤または塩化ナトリウムを含むことが好ましいであろう。注射
可能な組成物の吸収の延長は、吸収を遅延させる薬剤、例えば、モノステアリン
酸アルミニウムおよびゼラチンの組成物中において用いることによって引き起こ
すことができる。
【００５４】 無菌注射液剤は、必要ならば前記に列挙された種々の他の成分と共に適当な溶
媒中の必要量の活性化合物を組込み、濾過滅菌によって調製できる。滅菌注射可
能液剤の調製用の無菌粉末の場合において、好ましい調製方法は、真空乾燥およ
び凍結乾燥の手法であり、それは従前に滅菌濾過された溶液中に存在する有効成
分＋いずれかのさらなる所望の成分の粉末を与える。また、該粉末の滅菌は、放
射線および無菌結晶化方法を通して達成できる。選択される滅菌方法は、当業者
の選択にある。
【００５５】 局所投与では、本化合物は純粋な形態において、すなわち、それらが液体であ
る場合に、適用できる。しかしながら、固体または液体であり得る皮膚科学上許
容される担体と組み合せて、組成物または製剤として皮膚にそれらを投与するの
が一般的に望ましいであろう。
【００５６】 有用な固体担体には、タルク、クレー、マイクロクリスタリンセルロース、シ
リカ、アルミナ等のごとき最終的に分割された固体が含まれる。有用な液体担体
には、水、アルコールまたはグリコールまたは水−アルコール／グリコール混合
物が含まれ、ここに、本化合物は、所望により非毒性の界面活性剤の助けによっ
て有効なレベルにて溶解または分散できる。芳香剤のごとき添加物およびさらな
る抗菌剤を添加して、所与の使用のために特性を最適化できる。得られた液体組
成物は、吸収性パッドから適用でき、それを用いて包帯および他の外傷用医薬材
料に含浸させ、あるいはポンプ型またはエアゾールのスプレーを用いて罹患領域
にスプレーできる。合成ポリマー、脂肪酸、脂肪酸の塩およびエステル、脂肪族
アルコール、修飾されたセルロースまたは修飾された無機物のごとき増粘剤は、
使用者の皮膚への直接的な適用のために液体担体と共に用いて、展性があるペー
スト、ゲル、軟膏、石鹸等を形成できる。この範囲まで、本発明は、ローション
剤、清浄剤、散剤、化粧品等のごとき個人的ケア組成物中の医薬上の活性物質の
使用をさらに含む。
【００５７】 該化合物は、例えば、単位投与形態当りの有効成分が約０.０５ｍｇないし約
５００ｍｇ、好都合には、約０.１ｍｇないし約２５０ｍｇ、最も好都合には、
約１ｍｇないし約１５０ｍｇを含有する単位投与形態において都合よく投与され
る。所望の用量は、単回にてまたは適当な間隔、例えば、１日当り２、３、４ま
たはそれ以上のサブ用量として投与される分割用量として存在できる。サブ用量
は、それ自体が、例えば、多数の別々の自由な間隔を空けた投与にさらに分割で
きる。
【００５８】 該組成物は、哺乳動物体重の約０.０１ないし約１５０ｍｇ／ｋｇ、好ましく
は、約０.１ないし約５０ｍｇ／ｋｇ、およびより好ましくは約０.１ないし約１
０ｍｇ／ｋｇの用量レベルにて経口的に、舌下的に、経皮的にまたは非経口的に
投与できる。
【００５９】 非経口的投与では、該化合物は、約０.１ないし約１０％、より好ましくは約
０.１ないし約７％の濃度にて水溶液中に存在する。該溶液は、懸濁化剤、抗酸
化剤または緩衝剤のごとき他の成分を含有できる。
【００６０】 本明細書に記載された化合物および組成物の投与の正確な投与法は、治療され
るべき個々の対象の必要性、患者タイプ（すなわち、ヒトまたは動物）、治療の
タイプおよび、もちろん、係わっている医師の判断に必然的に依存するであろう
。
【００６１】 一般的には、本発明の化合物は、５−ＨＴリガンドである。また、５−ＨＴ受
容体アゴニスト、部分アゴニストまたはアンタゴニストとして作用する本発明の
化合物の能力は、当該技術分野でよく知られるｉｎ ｖｉｔｒｏおよびｉｎ ｖｉ
ｖｏのアッセイを用いて決定できる。本発明は、１以上の５−ＨＴ受容体サブタ
イプのアゴニスト、部分アゴニストまたはアンタゴニストのいずれかとして作用
する式Ｉで表される化合物を提供する。
【００６２】 本発明の発明化合物は、５−ＨＴ受容体機能のモジュレーターとして有用であ
り得る。かくして、該化合物は、５−ＨＴ受容体機能の変調が望ましい疾患また
は障害を治療するのに有用である。本発明化合物を用いて、中枢神経系のいずれ
の疾患または障害も治療する。かかる疾患および障害は、The Diagnostic and S
tatistical Manual of Mental Disorders−IV（DSM−IV）（American Psychiatr
ic Association（１９９５））に規定されている。完成につき必要な範囲まで、
この参考文献の内容および全ての規定された疾患または障害を明示して本明細書
の一部とみなす。代表的な疾患または障害には、限定されるものではないが、以
下のもの：肥満、鬱病、精神分裂病、ストレス関連疾患（例えば、一般的不安異
常症）、恐慌性障害、恐怖症、強迫性障害、外傷後ストレス症候群、免疫系機能
低下、失調症、泌尿器系、胃腸系または心血管系での誘導問題（例えば、ストレ
ス失調症）、神経変性障害、自閉症、化学療法誘発性嘔吐、高血圧症、片頭痛、
群発性頭痛、哺乳動物（例えば、ヒト）における性的機能不全、耽溺障害および
離脱症候群、適応障害、加齢関連の学習および精神障害、神経性無食欲症、感情
鈍麻、一般的な医学的疾患のための注意欠陥障害、注意欠陥多動性障害、双極性
異常、神経性食欲昂進症、慢性疲労症候群、行為異常症、循環気質障害、気分変
調障害、線維筋肉痛および他の身体性障害、一般的不安異常症、吸入性障害、中
毒障害、運動障害（例えば、トゥーレット症候群）、反対反抗障害、疼痛障害、
末梢性神経障害、外傷後ストレス障害、月経前不快障害、精神異常障害、周期的
情動障害、睡眠障害、特異性発達障害および選択的セロトニン再取込阻害（ＳＳ
ＲＩ）「プープ・アウト」症候群が含まれる。前記の疾患または障害の治療は、
治療上有効量の本発明の化合物を哺乳動物に送達することにより達成される。大
部分の場合において、これはヒトであるが、食糧動物（例えば、ウシ、ブタ、シ
カ、ヒツジ、ヤギ等のごとき家畜、および家禽）および伴侶動物（例えば、イヌ
、ネコ、トリ、魚およびウマ）が本明細書において明示的に含まれる。
【００６３】 本発明は、以下の非限定の例によってより詳細に記載される。
【００６４】 実施例１ ２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］イン
ドール塩酸塩
【００６５】
【化１５】
【００６６】 方法１ （チャートＡ、工程１）：３７５ｍＬのＴＨＦ中のマロン酸水素エチル（１９
.８２ｇ、１５０ミリモル）の溶液を、マグネシウムエトキシド（８.５８ｇ、７
５ミリモル）で１回にて処理する。得られた淡黄色懸濁液を室温にて１時間攪拌
し、減圧下にて濃縮して、薄い金色の泡状物質を得る。別の容器において、７５
０ｍＬのＴＨＦ中の２−ニトロフェニル酢酸の溶液を１,１−カルボニルジイミ
ダゾール（２６.７５ｇ、１６５ミリモル）で処理する。得られた透明な淡黄色
溶液をＴＬＣが出発の酸が残っていないことを示すまで攪拌する（４時間）。次
いで、アシルイミダゾールの溶液を粗製のマグネシウム塩を含むフラスコに移し
、室温にて１８時間撹拌する。次いで、揮発性物質を減圧下で除去し、得られた
残渣を６０ｍＬの０.５Ｍ塩酸で希釈し、ジクロロメタンで２回（６００ｍＬ）
抽出する。合わせた有機物をブライン（５００ｍＬ）で１回洗浄し、ＭｇＳＯ４ で乾燥させ、濾過し、濃縮して、３５.４４ｇの金色の油を得る。この物質は、P
rep ５００ ＨＰＬＣ（２５０ｇシリカゲルカートリッジ）で精製し、３５％酢
酸エチル／ヘプタンで溶出して、淡黄色油として２９.４８ｇ（７８％）の３−
（２−ニトロフェニル）−３−オキソプロパン酸エチルを得る。 １Ｈ ＮＭＲ
（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ ８.１４（ｄｄ、Ｊ＝１.９Ｈｚ、１Ｈ）、７.
６２（ｄｔ、Ｊ＝１.７Ｈｚ、１Ｈ）、７.４９（ｄｔ、Ｊ＝１.８Ｈｚ、１Ｈ）
、７.３２（ｄｄ、Ｊ＝１.８Ｈｚ、１Ｈ）、４.２７（ｓ、２Ｈ）、４.２２（ｑ
ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ、２Ｈ）、３.６４（ｓ、２Ｈ）、１.３１（ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ、３
Ｈ）。
【００６７】 （チャートＡ、工程２）：３９０ｍＬのアセトン中の３−（２−ニトロフェニ
ル）−３−オキソプロパン酸エチル（２９.４５ｇ、１１７ミリモル）の溶液を
２.９Ｌの酢酸アンモニウムの４Ｍ溶液で希釈し、その結果、少量の出発β−ケ
トエステルを溶解する。この黄白色溶液を９００ｍＬの三塩化チタンの１５％水
溶液で処理し、直ちに鮮緑色に変わる。出発β−ケトエステルを完全に消費する
ためには、さらに２回、三塩化チタン（６７０ｍＬおよび１００ｍＬ）を必要と
する。三塩化チタンでの最終的処理の１５分内に、反応混合物を水（７００ｍＬ
）で４回、ブライン（７００ｍＬ）で１回洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過
し、濃縮して、金色油を得る。この物質を２０％酢酸エチル／ヘプタンで溶出さ
せるPrep ５００ ＨＰＬＣ（２５０ｇのシリカゲルカートリッジ）で精製して、
金色油として２１.９５ｇ（９２％）の２−（１Ｈ−インドール−２−イル）酢
酸エチルを得る。 １Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ ８.７０（ｂ
ｓ、１Ｈ）、７.５７（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、１Ｈ）、７.３５（ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ、１
Ｈ）、７.１３（ｍ、２Ｈ）、６.３７（ｄ、Ｊ＝１Ｈｚ、１Ｈ）、４.２３（qrt
、Ｊ＝７Ｈｚ、２Ｈ）、３.８３（ｓ、２Ｈ）、１.３１（ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ、３Ｈ
）；１３Ｃ ＮＭＲ（７５ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ １７０.７、１３６.８、１３
０.６、１２８.３、１２１.７、１２０.２、１１９.８、１１０.９、１０１.８
、６１.４、３４.０、１４.２.
【００６８】 （チャートＡ、工程３）：４９０ｍＬの酢酸中の２−（１Ｈ−インドール−２
−イル）酢酸エチル（２１.９３ｇ、１０８ミリモル）の溶液をシアノ水素化ホ
ウ素ナトリウム（２０.３４ｇ、３２４ミリモル）で固体添加漏斗を介して処理
し、いくらかの泡立ちおよびわずかな発熱を観察する。得られた透明な淡黄色溶
液を２時間撹拌し、３０ｍＬの水でクエンチし、さらに３０分間撹拌し、飽和Ｎ
ａＨＣＯ３で塩基性化し、次いで、酢酸エチル（６００ｍＬ）で３回抽出する。
合わせた有機物をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮して、２７.０３ｇの
黄色油を得る。この物質をPrep ５００ ＨＰＬＣ（２５０ｇ シリカゲルカート
リッジ）で精製し、７％酢酸エチル／ヘプタンで抽出して、淡黄色油として、１
７.７９ｇ（８０％）の２−（２,３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル）
酢酸エチルを得る。 １Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ ７.０９（
ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ、１Ｈ）、７.０４（ｔ、Ｊ＝８Ｈｚ、１Ｈ）、６.７２（ｔ、Ｊ
＝７Ｈｚ、１Ｈ）、６.６３（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、１Ｈ）、４.４４（ｂｓ、１Ｈ）
、４.２３（ｍ、３Ｈ）、３.２１（ｄｄ、Ｊ＝９、１５Ｈｚ、１Ｈ）、２.７１
（ｄｄ、Ｊ＝８、１６Ｈｚ、１Ｈ）、２.６４（ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ、２Ｈ）、１.３
０（ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ、３Ｈ）；１３Ｃ ＮＭＲ（７５ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ １
７２.４、１５０.６、１２７.９、１２７.５、１２４.７、１１８.７、１０９.
３、６０.６、５５.８、４０.９、３５.８、１４.３.
【００６９】 （チャートＡ、工程４）：５００ｍＬのアセトニトリル中の２−（２,３−ジ
ヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル）酢酸エチル（１１.００ｇ、５３.６ミリ
モル）の溶液に粉末炭酸カリウム（２２.２ｇ、１６１ミリモル）を入れる。得
られた淡黄色懸濁液をジブロモエタン（塩基性アルミナを通して濾過された、９
２ｍＬ、１.０７モル）で処理し、続いて６０時間加熱還流する。揮発性物質を
減圧下にて除去し、水（４５０ｍＬ）で希釈し、ジクロロメタン（３００ｍＬ）
で２回抽出する。合わせた有機物をブライン（３００ｍＬ）で、１回洗浄し、Ｍ
ｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮して、２７.１０ｇの金色油を得る。この物
質をPrep ５００ ＨＰＬＣ（２５０ｇ シリカゲルカートリッジ）で精製し、７
％酢酸エチル／ヘプタンで溶出して、非常に薄い薄紫色の油として１３.２０ｇ
（７９％）の２−［１−（２−ブロモエチル）−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−イン
ドール−２−イル］酢酸エチルを得る。 １Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣ
ｌ３）δ ７.１０（ｍ、２Ｈ）、６.７０（ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ、１Ｈ）、６.４５（
ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、１Ｈ）、４.１９（ｄｑｒ、Ｊ＝７.１Ｈｚ、２Ｈ）、４.１３
（ｍ、１Ｈ）、３.５３（ｍ、４Ｈ）、３.３２（ｄｄ、Ｊ＝９、１６Ｈｚ、１Ｈ
）、２.８０（ｍ、２Ｈ）、２.５７（ｄｄ、Ｊ＝８、１５Ｈｚ、１Ｈ）、１.３
０（ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ、３Ｈ）；１３Ｃ ＮＭＲ（７５ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ １
７１.４、１５０.６、１２８.０、１２７.７、１２４.６、１１８.３、１０６.
３、６０.９、６０.８、４９.２、３９.７、３５.５、２８.９、１４.２。
【００７０】 （チャートＡ、工程５）：アンモニアで飽和したメタノール（８００ｍＬ）中
の２−［１−（２−ブロモエチル）−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２
−イル］酢酸エチル（１３.１８ｇ、４２.２ミリモル）の溶液を厚壁の密閉チュ
ーブ中にて５０℃まで１８時間加熱する。揮発性物質は減圧下にて除去し、ジク
ロロメタン（４００ｍＬ）で希釈し、１Ｎ水酸化ナトリウム（２００ｍＬ）で１
回、ブライン（２００ｍＬ）で１回洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃
縮して、８.３０ｇの白色固体を得る。この物質を５％メタノール／ジクロロメ
タンで溶出するＬＣ（２３０−４００ シリカゲル）で精製して、白色固体とし
て７.２３ｇ（８５％）の４,５,１１,１１ａ−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］
ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−２（３Ｈ）−オンを得る。ｍｐ １８６−
１８８℃. ＩＲ（ドリフト）３２１０、３０８２、３０４７、２９５０、１６６
８、１６０６、１４８５、１４５８、１３８３、１３５２、１３０８、１２８０
、１２４６、８８１、７４８ｃｍ−１. １Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ
３）δ ７.１１（ｍ、２Ｈ）、７.０３（ｂｓ、１Ｈ）、６.７４（ｔ、Ｊ＝７Ｈ
ｚ、１Ｈ）、６.４９（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、１Ｈ）、３.６０（ｍ、３Ｈ）、３.３
５（ｍ、１Ｈ）、３.０７（ｍ、２Ｈ）、２.８７（ｍ、１Ｈ）、２.７１（ｍ、
２Ｈ）；１３Ｃ ＮＭＲ（７５ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ １７６.６、１５１.７、
１２８.３、１２７.６、１２４.５、１１８.９、１０６.７、６２.１、４８.６
、４３.０、４２.６、３６.
【００７１】 （チャートＡ、工程６）：ＴＨＦ（６３０ｍＬ）中の４,５,１１,１１ａ−テ
トラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−２（３Ｈ）
−オン（１２.７０ｇ、６３ミリモル）の溶液をボラン 硫化ジメチル錯体（１２
６ｍＬ、２Ｍ ＴＨＦ）で滴下処理し、それは泡立つ。反応物を１８時間加熱還
流する。次いで、反応物を約４５０ｍＬのメタノールを注意深く添加してクエン
チし、水素発生の完了に際して、揮発性物質は減圧下にて除去する。得られた残
渣を６５０ｍＬのエタノールおよび４００ｍＬの１Ｍ塩酸で再希釈し、１時間加
熱還流する。反応物を冷却し、濃縮し、ｐＨ１３まで塩基性化させ、ジクロロメ
タン（５００ｍＬ）で３回抽出する。合わせた有機物をブライン（２００ｍＬ）
で１回洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮して、１２.７４ｇの黄白
色油を得る。この物質を１：１５：８４のＮＨ４ＯＨ／メタノール／ジクロロメ
タンで溶出するＬＣ（２３０−４００ シリカゲル）で精製して、黄白色油とし
て１１.５３ｇ（９７％）の２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［
１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドールを得る。ＩＲ（liq.）２９３０、２
８３８、１６０８、１４８９、１４６０、１３８３、１３０６、１２７２、１２
３６、１２２６、１１５７、１０２２、７４５、７２３、７０８ｃｍ−１；ＭＳ
（ＦＡＢ）ｍ／ｚ １８９（ＭＨ＋）.
【００７２】 （チャートＡ、工程７）：１,４−ジオキサン（６ｍＬ）中の２,３,４,５,１
１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドー
ル （２２１ｍｇ、１.２ミリモル）の溶液を１回にてＤＤＱ（２６６ｍｇ、１.２ミ
リモル）で処理し、それは即座に黒色に変わる。１５分間後のＨＰＬＣ分析は、
インドリンが１５％の残存することを示し、反応混合物をさらなるＤＤＱ（６６
ｍｇ、０.３ミリモル）で処理する。さらに１５分後に、反応混合物を２Ｎ水酸
化ナトリウム（３５ｍＬ）に注ぎ、ジクロロメタン（３０ｍＬ）で３回抽出する
。合わせた有機物をブライン（３０ｍＬ）で１回洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ
、濾過し、濃縮して、１８５ｍｇの金色シロップを得る。この物質を０.５：５
：９４.５のＮＨ４ＯＨ／メタノール／ジクロロメタンで溶出するＬＣ（２３０
−４００ シリカゲル）で精製して、１１４ｍｇ（５２％）の薄い金色固体を得
る。この物質をジクロロメタン／ジエチルエーテルの混合物に溶解させ、メタノ
ール中の塩酸の溶液で処理する。得られた塩をメタノールおよび酢酸エチルで再
結晶して、黄褐色固体として、９０ｍｇの２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−
［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール 塩酸塩を得る。ｍｐ ２８０−２
８３℃. ＩＲ（ドリフト）２９６２、２９４０、２８１９、２７３６、２７０１
、２６７０、２６５３、２５５８、２４５０、１４５８、１３７３、１３３５、
７９５、７５０、７４０ｃｍ−１.
【００７３】 方法２ １,４−ジオキサン（１.３Ｌ）中の４,５,１１,１１ａ−テトラヒドロ−１Ｈ
−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−２（３Ｈ）−オン（２５.９
３ｇ、１２８ミリモル）の溶液を６０℃まで加熱し、ＤＤＱ（３２.０２ｇ、１
４１ミリモル）で１回にて処理し、それは即座に茶色に変わり、沈殿物を形成す
る。４５分後、反応混合物を室温（冷却浴）まで冷却し、酢酸エチル（１Ｌ）で
希釈し、５Ｎ水酸化ナトリウム（１.５Ｌ）で１回洗浄する。アルカリ性の層を
１：１の酢酸エチル／ＴＨＦ（９００ｍＬ）で３回抽出し、合わせた有機物を水
（１Ｌ）で１回、ブライン（１Ｌ）で１回洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過
し、濃縮して、２４.４ｇのオレンジ色固体を得る。この物質を３％メタノール
／ジクロロメタンで溶出するＬＣ（biotage ９０ｇカラム）で精製して、オレン
ジ色固体として２１.２７ｇ（８３％）の４,５−ジヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジ
アゼピノ［１,７−ａ］インドール−２（３Ｈ）−オンを得る。 ＩＲ（ドリフト
）３２０７、３０９７、１６７８、１４６９、１４５３、１４１７、１３７０、
１３５６、１３１７、１２２６、１１４７、７９６、７７１、７５７、７４９ｃ
ｍ−１；ＭＳ（ＥＩ） ｍ／ｚ ２００（Ｍ＋）.
【００７４】 ＴＨＦ（５２０ｍＬ）中の４,５−ジヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１
,７−ａ］インドール−２（３Ｈ）−オン（１０.５０ｇ、５２.４ミリモル）の
溶液を−７８℃まで冷却し、水素化ジイソブチルアルミニウム（６３０ｍＬ、６
３０ミリモル）の１Ｍ溶液で処理する。冷却浴を取り去り、反応物を室温にて一
晩攪拌する。１８時間後、反応物を０℃まで冷却し、メタノール（１０４ｍＬ）
の添加によりクエンチする。気体発生の完了に際して、混合物をジクロロメタン
（１.２ｍＬ）および飽和 Ｎａ／Ｋ酒石酸塩（１.２L）で希釈し、３０分間急速
に攪拌する。溶液相を分離し、水相をジクロロメタン（１Ｌ）で２回抽出する。
合わせた有機物をブライン（１.２Ｌ）で１回洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、
濾過し、濃縮して、１０.２４ｇの金色油を得る。この物質を０.５：３.５：９
６のＮＨ４ＯＨ／メタノール／ジクロロメタンで溶出するＬＣ（２３０−４００
シリカゲル）で精製して、金色固体として７.１１ｇ（７３％）の２,３,４,５
−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドールを得る。
この物質をメタノールに溶解し、メタノール中の塩酸の溶液で処理して、白色固
体を生成する。この塩をメタノール／酢酸エチルで再結晶して、薄い黄褐色固体
を得る。ｍｐ ２８０−２８３℃. ＩＲ（mull）２８１７、２７９３、２７５０
、２７３５、２６６９、２６５６、２５５９、２５３０、２４５１、１４４５、
１４２１、１３３６、７９７、７５１、７４２ｃｍ−１；ＵＶ λｍａｘ ２７０
（７９１０、９５％エタノール）.
【００７５】 実施例２ ８−ブロモ−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,
７−ａ］インドール 塩酸塩
【００７６】
【化１６】
【００７７】 ６０％油分散の水素化ナトリウム（７.８３ｇ、１９６ミリモル）をペンタン
で３回洗浄し、ジメチルスルホキシド（２００ｍＬ）に懸濁させ、きれいなマロ
ン酸ジメチル（２２.４ｍＬ、１９６ミリモル）で処理し、気体が発生する。灰
色の懸濁物を１００℃まで３０分間加熱し、室温まで冷却し、２,５−ジブロモ
ニトロベンゼン（２５.０ｇ、８９ミリモル）で処理する。得られた赤色溶液を
１００℃まで１時間加熱し、続いて室温まで冷却する。１６時間後、反応物を７
００ｍＬの飽和ＮＨ４Ｃｌでクエンチし、１：１のヘキサン／酢酸エチルで１回
抽出する。合わせた有機物をＮＨ４Ｃｌ（３００ｍＬ）で１回、水（３００ｍＬ
）で３回、ブライン（３００ｍＬ）で１回洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過
し、濃縮して、３３.９４ｇの金色油を得る。この物質を酢酸エチル／ヘプタン
で再結晶して、灰色がかった白色固体として２３.０２ｇの２−（４−ブロモ−
２−ニトロフェニル）マロン酸ジメチルを得る。ｍｐ ８６−８８℃.
【００７８】 ジメチルスルホキシド（３６０ｍＬ）中の２−（４−ブロモ−２−ニトロフェ
ニル）マロン酸ジメチル（１７.９８ｇ、５４ミリモル）、塩化リチウム（４.５
９ｇ、１０８ミリモル）および水（０.９７ｍＬ、５４ミリモル）の溶液を９０
℃まで加熱する。２０時間後、反応物を室温まで冷却し、酢酸エチル（７００ｍ
Ｌ）で希釈し、ブライン（７００ｍＬ）で２回洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、
濾過し、濃縮して、１５.２１ｇの金色シロップを得る。この物質を７％酢酸エ
チル／ヘプタンで溶出するPrep ５００ ＨＰＬＣ（２５０ｇ シリカゲルカート
リッジ）で精製して、淡黄色固体として１０.０７ｇの２−（４−ブロモ−２−
ニトロフェニル）酢酸メチルを得る。
【００７９】 メタノール（４２ｍＬ）およびＴＨＦ（４２ｍＬ）中の２−（４−ブロモ−２
−ニトロフェニル）酢酸メチル（１１.４０ｇ、４１.６ミリモル）の溶液を５Ｍ
水酸化ナトリウム（４２ｍＬ、２０８ミリモル）で処理する。２０時間後、反応
混合物を１Ｍ塩酸（３００ｍＬ）で酸性化し、酢酸エチル（２５０ｍＬ）で２回
抽出する。合わせた有機物をブライン（２００ｍＬ）で１回洗浄し、ＭｇＳＯ４ で乾燥させ、濾過し、濃縮して、１０.５２ｇのオレンジ色固体を得る。この物
質を酢酸エチル／ヘプタンで再結晶して、淡黄色固体として９.２１ｇ（８５％
）の２−（４−ブロモ−２−ニトロフェニル）酢酸を得る。ｍｐ １６６−１６
８℃. ＩＲ（ドリフト）３１０１、３０８２、３０２９、２９６６、２９４２、
２８６６、１６９６、１５２４、１４３１、１４１２、１３５１、１３３５、１
２７６、１２３８、８８５ｃｍ−１.
【００８０】 （チャートＡ、工程１）：実施例１の工程１の一般的な手順に従い、２−ニト
ロフェニル酢酸を２−（４−ブロモ−２−ニトロフェニル）酢酸に置換する以外
は重要でない変形を施し、１０.０１の粗生成物を得る。この物質を２２％アセ
トン／ヘプタンで溶出するＬＣ（２３０−４００ シリカゲル）で精製して、白
色固体として９.１６ｇの４−（４−ブロモ−２−ニトロフェニル）−３−オキ
ソブタン酸エチルを得る。ｍｐ ７８−８０℃. ＩＲ（ドリフト）１７４３、１
７１２、１５２１、１４１９、１４０５、１３６７、１３４８、１３１４、１２
７８、１２６２、１２０７、１１９４、１０７３、１０２７、８８２ｃｍ−１.
【００８１】 （チャートＡ、工程２）：実施例１の工程２の一般的な手順に従い、３−（２
−ニトロフェニル）−３−オキソプロパン酸エチルを４−（４−ブロモ−２−ニ
トロフェニル）−３−オキソブタン酸エチルに置換する以外は重要でない変形を
施し、８.３９ｇの粗生成物を得る。この物質を８％アセトン／ヘプタンで溶出
するＬＣ（biotage ９０ｇカラム）で精製して、白色固体として６.８８ｇ（９
７％）の２−（６−ブロモ−１Ｈ−インドール−２−イル）酢酸エチルを得る。
ｍｐ ６７−６９℃. ＩＲ（ドリフト）３３７８、２９７８、１７１７、１４５
６、１３９８、１３８７、１３７４、１３３６、１２７０、１２２１、１１７８
、１０５３、９１０、８１１、６５０ｃｍ−１.
【００８２】 （チャートＡ、工程３）：実施例１の工程３の一般的な手順に従い、２−（１
Ｈ−インドール−２−イル）酢酸エチルを２−（６−ブロモ−１Ｈ−インドール
−２−イル）酢酸エチルに、酢酸をトリフルオロ酢酸に置換する以外は重要でな
い変形を施し６.８６ｇの粗生成物を得る。この物質を１０％酢酸エチル／ヘプ
タンで溶出するＬＣ（biotage ９０ｇカラム）で精製して、黄白色の流動性油と
して５.５９ｇの２−（６−ブロモ−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−
イル）酢酸エチルを得る。ＩＲ（liq.）１７２６、１６０６、１４８３、１４４
３、１３９８、１３８６、１３７２、１３１８、１２９９、１２５９、１２３２
、１１８８、１０５４、１０２７、８９８ｃｍ−１.
【００８３】 （チャートＡ、工程４）：実施例１の工程４の一般的な手順に従い、２−（２
,３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル）酢酸エチルを２−（６−ブロモ
−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル）酢酸エチルに、およびアセ
トニトリルを１−メチル−２−ピロリジノンに置換する以外は重要でない変形を
施し、８.１９ｇの粗生成物を得る。この物質をＬＣ（２３０−４００ シリカゲ
ル）で精製し、１０％酢酸エチル／ヘプタンで溶出して、淡黄色油として３.１
８ｇ（５０％）の２−［６−ブロモ−１−（２−ブロモエチル）−２,３−ジヒ
ドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］酢酸エチルを得る。ＩＲ（liq.）１７３１
、１６０４、１５８１、１４８５、１４５５、１４３８、１４２５、１３７５、
１３５９、１３０６、１２６６、１１８３、１１５０、１１３５、１０３６ｃｍ−１ .
【００８４】 （チャートＡ、工程５）：実施例１の工程５の一般的な手順に従い、２−［１−
（２−ブロモエチル）−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］酢酸
エチルを２−［６−ブロモ−１−（２−ブロモエチル）−２,３−ジヒドロ−１
Ｈ−インドール−２−イル］酢酸エチルに置換する以外は重要でない変形を施し
、２.３５ｇの粗生成物を得る。この物質を４５％酢酸エチル／ジクロロメタン
で溶出するＬＣ（biotage ９０ｇカラム）で精製して、白色固体として１.２５
ｇ（５６％）の８−ブロモ−４,５,１１,１１ａ−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４
］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−２（３Ｈ）−オンを得る。 ＩＲ（ドリ
フト）３０７７、２９６６、１６６２、１６０４、１５７５、１４９０、１４３
１、１３５３、１３２２、１３００、１２３３、９０５、８８４、８１４、７８
９ｃｍ−１.
【００８５】 （チャートＡ、工程６）：実施例１の工程６の一般的な手順に従い、４,５,１
１,１１ａ−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドー
ル−２（３Ｈ）−オンを８−ブロモ−４,５,１１,１１ａ−テトラヒドロ−１Ｈ
−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−２（３Ｈ）−オンに置換する
以外は重要でない変形を施し、１.１０ｇの粗生成物を得る。この物質を１５％
メタノール／ジクロロメタンで溶出するＬＣ（２３０−４００ シリカゲル）で
精製して、白色固体として９８９ｍｇの８−ブロモ−２,３,４,５,１１,１１ａ
−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドールを得る。
ＩＲ（ドリフト）２９４０、２９１９、２８９３、２８６７、２８５０、２８２
３、１６０２、１５７３、１４９２、１４５２、１３７８、１２７４、１２１６
、７８７、７３２ｃｍ−１.
【００８６】 （チャートＡ、工程７）：実施例１の工程７の一般的な手順に従い、２,３,４
,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］イ
ンドールを８−ブロモ−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,
４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドールに置換する以外は重要でない変形を施
し、４９１ｍｇの粗生成物を得る。この物質を１０％メタノール／ジクロロメタ
ンで溶出するＬＣ（２３０−４００ シリカゲル）で精製して、黄色油を得る。
この物質をメタノール酢酸エチルの混合物に溶解し、メタノール中の塩酸の溶液
で処理する。得られた塩をメタノール／酢酸エチルで再結晶して、黄褐色固体と
して８−ブロモ−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１
,７−ａ］インドール 塩酸塩を得る。ｍｐ ２９２−２９５℃. ＩＲ（ドリフト
）２９５９、２８５０、２８１８、２８０６、２７７３、２７４２、２７０８、
２６７０、２６５５、２６２８、２５６４、２４４６、１４５６、１３７１、８
１７ｃｍ−１.
【００８７】 実施例３ １０−メトキシ−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［
１,７−ａ］インドール 塩酸塩
【００８８】
【化１７】
【００８９】 乾燥した２５ｍＬフラスコ中で、０.１７ｍｇ（１.０ミリモル）の２−メチル
−３−ニトロアニソールを７ｍＬのジメチルスルホキシド中の３０ｍｇ（０.９
７ミリモル）パラホルムアルデヒドと合わせる（確かな密閉）。この溶液を１Ｍ
カリウムｔ−ブトキシド／ＴＨＦ（０.２０ｍＬ）で処理し、反応混合物は色が
真っ赤になる。２時間後、反応混合物を水で希釈し、酢酸エチルを添加する。そ
の層を分離し、２回酢酸エチルで抽出する。有機物を合わせ、ブラインで洗浄し
、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮して、粗製の黄色油を得、それを一晩固
化させる。この物質をＬＣ（４５％酢酸エチル／ヘプタン）で精製して、黄白色
固体として１４０ｍｇ（７１％）の２−（２−メトキシ−６−ニトロフェニル）
−１−エタノールを得る。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ２
.９０（ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ、２Ｈ）、３.５０（ｑ、Ｊ＝７Ｈｚ、２Ｈ）、３.８８
（ｓ、３Ｈ）、４.７４（ｔ、Ｊ＝５Ｈｚ、１Ｈ）、７.３２（ｄｄ、Ｊ＝２、８
Ｈｚ、１Ｈ）、７.４６−７.３６（ｍ、２Ｈ）；１３Ｃ ＮＭＲ（７５ＭＨｚ、
ＣＤＣｌ３）δ １５８.５、１２７.８、１１６.２、１１４.２、６２.０、５６
.３、２９.２；ＩＲ（ドリフト）１５３６、１４６９、１４５８、１３５２、１
２７９、１２６６、１２１７、１０６５、１０４０、１０３１、１０１４、８９
５、８０６、７９６、７４０ｃｍ−１.
【００９０】 ４.３ｇの２−（２−メトキシ−６−ニトロフェニル）−１−エタノールアセ
トン（１１７ｍＬ）の溶液をJones試薬の溶液（３１ｍＬ）でゆっくりと処理す
る。揮発性物質は減圧下にて除去し、５Ｍ水酸化ナトリウムで希釈し、０℃まで
冷却し、濃Ｈ２ＳＯ４でゆっくり処理する。この溶液を酢酸エチルで４回抽出し
、合わせた有機物をブラインで洗浄し、ＮａＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮す
る。その粗製の物質をＬＣ（１０％ ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２）により精製して
、黄色／金色の固体として、３.５ｇの２−（２−メトキシ−６−ニトロフェニ
ル）酢酸を得る。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ３.８４（
ｓ、３Ｈ）、３.８７（ｓ、２Ｈ）、７.４２（ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ、１Ｈ）、７.５
２（ｔ、Ｊ＝８Ｈｚ、１Ｈ）、７.５９（ｄｄ、Ｊ＝１.８Ｈｚ、１Ｈ）；１３Ｃ
ＮＭＲ（７５ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ １５７.９、１５０.７、１２７.５、１
２０.１、１１５.３、１１４.８、５６.４、１１.１；ＩＲ（ドリフト）３０２
０、２９８３、２９４５、２８８８、２８４０、１７１０、１５３１、１４７１
、１４３４、１３５３、１２７４、１２５６、１２２９、１０５８、７９９ｃｍ−１ . ＨＲＭＳ（ＦＡＢ） Ｃ９Ｈ９ＮＯ５＋Ｈ１として 計算値 ２１２.０５
５９、実測値 ２１２.０５５５.
【００９１】 （チャートＡ、工程１）：実施例１の工程１の一般的な手順に従い、２−ニト
ロフェニル酢酸を２−（２−メトキシ−６−ニトロフェニル）酢酸に置換する以
外は重要でない変形を施し、粗製の黄色油を得る。この物質を３５％酢酸エチル
／ヘプタンで溶出するＬＣ（２３０−４００ シリカゲル）で精製して、黄色固
体として１.０４ｇ（７４％）の４−（２−メトキシ−６−ニトロフェニル）−
３−オキソブタン酸エチルを得る。 ＩＲ（ドリフト）１７４６、１７１４、１
５２３、１４６６、１３６６、１３５２、１３１７、１３０６、１２６８、１２
２９、１１９６、１０６９、１０５３、１０３３、７３６ｃｍ−１；１Ｈ ＮＭ
Ｒ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ １.３２（ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ、３Ｈ）、３.６
２（ｓ、２Ｈ）、３.８９（ｓ、３Ｈ）、４.２５（ｍ、４Ｈ）、７.１７（ｄ、
Ｊ＝８Ｈｚ、１Ｈ）、７.４２（ｔ、Ｊ＝８Ｈｚ、１Ｈ）、７.６４（ｄ、Ｊ＝８
Ｈｚ、１Ｈ）；１３Ｃ ＮＭＲ（７５ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ １９８.２、１６
７.０、１５８.４、１５０.０、１２８.７、１１８.９、１１６.８、１１５.２
、６１.５、５６.６、４９.３、３９.７、１４.
【００９２】 （チャートＡ、工程２）：ＭｅＯＨ（３５０ｍＬ）中の４−（２−メトキシ−
６−ニトロフェニル）−３−オキソブタン酸エチル（１０.６ｇ、３７.５ミリモ
ル）の溶液をＮ２で一掃し、１０％ Ｐｄ／Ｃ（１.１０ｇ）で処理し、黄色の溶
液は黒く変わる。懸濁液をギ酸アンモニウム（２７.４ｇ、４３.５ミリモル）で
処理し、わずかに発熱し、Ｈ２を発生する。１５分後、反応混合物をセライトの
パッドを介して濾過し、濃縮する。残渣を水で希釈し、酢酸エチルで３回抽出す
る。合わせた有機物をブラインで洗浄し、ＮａＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮
して、９.４ｇの粗製の物質を得、従前の１.５ミリモルの反応物からの粗製の物
質と合わせる。粗製の物質をＬＣ（２５％酢酸エチル／ヘプタン）により精製し
て、油として８.０８ｇの置換用の２−（４−メトキシ−１Ｈ−インドール−２
−イル）酢酸エチルを得、それを一晩固化する. ＩＲ（liq.）３３８９、１７３
０、１６１７、１５９４、１５１０、１４３８、１３６７、１２８７、１２５０
、１２１７、１１６７、１１５１、１０９７、１０３０、７６７ｃｍ−１.
【００９３】 （チャートＡ、工程３）：実施例１の工程３の一般的な手順に従い、２−（１
Ｈ−インドール−２−イル）酢酸エチルを２−（４−メトキシ−１Ｈ−インドー
ル−２−イル）酢酸エチルに置換する以外は重要でない変形を施し、６.８３ｇ
の粗生成物を得る。この物質を１０％酢酸エチル／ヘプタンで溶出するＬＣで精
製して、黄色固体として４.８２ｇの２−（４−メトキシ−２,３−ジヒドロ−１
Ｈ−インドール−２−イル）酢酸エチルを得る。ＩＲ（ドリフト）１７２７、１
６１４、１６０２、１４９３、１４６９、１３２３、１２９６、１２７６、１２
５９、１２３５、１１９２、１１６８、１１４８、１０９５、１０２７ｃｍ−１ 。
【００９４】 （チャートＡ、工程４）：実施例１の工程４の一般的な手順に従い、２−（２
,３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル）酢酸エチルを２−（４−メトキ
シ−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル）酢酸エチルに置換する以
外は重要でない変形を施し、８.６８ｇの粗生成物を得る。この物質をＬＣで精
製して、淡黄色固体として６.９５ｇの２−［１−（２−ブロモエチル）−４−
メトキシ−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］酢酸エチルを得る
。１３Ｃ ＮＭＲ（７５ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １７１.０、１５５.６、１
５２.１、１２８.９、１１３.１、１０１.４、１００.３、６５.０、６０.０、
６０.０、５４.９、４８.１、３２.０、３０.６、１４.０；ＩＲ（ドリフト）１
７２６、１７１２、１６１７、１５９６、１４７７、１３５７、１２６９、１２
５５、１２１４、１１５７、１０８０、１０７１、１０２７、７５７、７０４ｃ
ｍ−１.
【００９５】 （チャートＡ、工程５）：実施例１の工程５の一般的な手順に従い、２−［１
−（２−ブロモエチル）−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イル］酢
酸エチルを２−［１−（２−ブロモエチル）−４−メトキシ−２,３−ジヒドロ
−１Ｈ−インドール−２−イル］酢酸エチルに、およびメタノールをイソプロピ
ルに置換し、触媒量のヨウ化ナトリウムを含む以外は重要でない変形を施し、３
.８６ｇの粗生成物を得る。この物質をジクロロメタンないし５％メタノール／
ジクロロメタンで溶出するＬＣ（biotage ９０ｇカラム）で精製して、白色固体
として３.６ｇ（８２％）の１０−メトキシ−４,５,１１,１１ａ−テトラヒドロ
−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−２（３Ｈ）−オンを得
る。 ＩＲ（ドリフト）２９５３、１６６６、１６０８、１４８７、１４７３、
１４４５、１３５３、１３０５、１２６１、１２３７、１２２３、１０９７、１
０７６、７６０、７０９ｃｍ−１.
【００９６】 （チャートＡ、工程６）：実施例１の工程６の一般的な手順に従い、４,５,１
１,１１ａ−テトラヒドロ−１Ｈ［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール
−２（３Ｈ）−オンを１０−メトキシ−４,５,１１,１１ａ−テトラヒドロ−１
Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−２（３Ｈ）−オンに置換す
る以外は重要でない変形を施し、３.０３ｇの粗生成物を得る。この物質を０.５
：９.５：９０ ＮＨ４ＯＨ／メタノール／ジクロロメタンで溶出するＬＣで精製
して、白色固体として、２.４６ｇの１０−メトキシ−２,３,４,５,１１,１１ａ
−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドールを得る。
ＩＲ（ドリフト）２９２０、２８９５、２８３４、２８０３、１６１４、１５９
７、１４７４、１４５３、１３８１、１２５４、１２４４、１２２３、１０８５
、７６２、７５８ｃｍ−１.
【００９７】 （チャートＡ、工程７）：実施例１の工程７の一般的な手順に従い、２,３,４,
５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］イン
ドールを１０−メトキシ−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［
１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドールに置換する以外は重要でない変形を
施し、２０７ｍｇの粗生成物を得る。この物質をＬＣで精製し、０.５：４.０：
９５.５ ＮＨ４ＯＨ／メタノール／ジクロロメタンで溶出するＬＣで精製して、
１５７ｍｇのオレンジ色の油を得る。この物質を酢酸エチルに溶解し、メタノー
ル中の２Ｍ塩酸の溶液で処理して、白色固体として１６７ｍｇの１０−メトキシ
−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］イン
ドール 塩酸塩を得る。１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ３.２７（ｓ、６Ｈ）
、３.８５（ｓ、３Ｈ）、４.５５（ｍ、２Ｈ）、６.３４（ｓ、１Ｈ）、６.５２
（ｄｄ、１Ｈ）、７.０４（ｍ、２Ｈ）、９.６５（ｂｒ ｓ、２Ｈ）；１３Ｃ Ｎ
ＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １５２.３、１３８.０、１３７.５、１２１.７、１
１７.３、１０２.８、９９.６、９７.６、５５.０、４６.７、４５.５、４０.７
、２４.４；ＩＲ（ドリフト）２９６１、２９４４、２８３２、２７８３、２７
４７、２７３２、２６８９、２６６０、１５８４、１４９９、１４６７、１３５
５、１２５７、７６２、７３０ｃｍ−１.
【００９８】 実施例４ ２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インド
ール−１１−カルボアルデヒド
【００９９】
【化１８】
【０１００】 ０℃に冷却したＤＭＦ（１０ｍＬ）の溶液をオキシ塩化リン（０.３０ｍＬ、
３.３ミリモル）で処理し、１０分間撹拌する。クロロイミニウム（cloroiminiu
m）塩のこの透明無色の溶液をＤＭＦ（９ｍＬ）中の１,２,４,５−テトラヒドロ
−３Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−３−カルボン酸tert−
ブチルの溶液でゆっくり処理し、続いて室温まで温める。１８時間後、反応物を
５Ｎ水酸化ナトリウム（４０ｍＬ）でクエンチし、５分間撹拌し、ジクロロメタ
ン（４０ｍＬ）で２回抽出する。合わせた有機物を水（２５ｍＬ）で２回、ブラ
イン（２５ｍＬ）で１回洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、濾過し、濃縮して、９４
２ｍｇの粗製の黄色固体を得る。この物質を３５％酢酸エチル／ヘプタンで溶出
するＬＣ（biotage ４０ｇカラム）で精製して、黄白色固体として６７７ｍｇの
１１−ホルミル−１,２,４,５−テトラヒドロ−３Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１
,７−ａ］インドール−３−カルボン酸tert−ブチルを得る。ｍｐ １６７−１６
８℃. ＩＲ（ドリフト）１６８４、１６５４、１４６９、１４２４、１３９６、
１３７０、１３５０、１３０４、１２４８、１１９７、１１７０、１１２１、７
６２、７５７、７５２ｃｍ−１.
【０１０１】 メタノール（５ｍＬ）中の１１−ホルミル−１,２,４,５−テトラヒドロ−３
Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−３−カルボン酸tert−ブチ
ル（２２５ｍｇ、０.７２ミリモル）の懸濁物を０℃まで冷却し、メタノール（
３ｍＬ）中の飽和した塩酸溶液で処理する。１５分後、黄色の均質な溶液をさら
なる部分の塩酸溶液で処理し、室温まで温める。１時間後、反応物を減圧下濃縮
し、２Ｍ水酸化ナトリウム（１５ｍＬ）で希釈し、ジクロロメタン（２０ｍＬ）
で２回抽出する。合わせた有機物をブライン（２０ｍＬ）で１回洗浄し、ＭｇＳ
Ｏ４で乾燥させ、濾過し、濃縮して、１６５ｍｇの粗製の固体を得る。この物質
を１０％メタノール／ジクロロメタンで溶出するＬＣ（２３０−４００）シリカ
ゲルで精製して、灰色がかった白色固体として１１８ｍｇの２,３,４,５−テト
ラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−カルボ
アルデヒドを得る。この物質を酢酸エチル／ヘプタンで再結晶して、淡黄色固体
を得る。ｍｐ １６７−１６８℃. ＩＲ（ドリフト）３３０７、２９４１、１６
３６、１４６４、１４２９、１３９１、１３６７、１３５０、１２６９、１２０
５、１１２４、１０５２、７７５、７５０、７３１ｃｍ−１.
【０１０２】 実施例５ ２−オキソ−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ
［１,７−ａ］インドール−１１−イル）アセトアミド
【０１０３】
【化１９】
【０１０４】 ジクロロメタン（２０ｍＬ）中の１,２,４,５−テトラヒドロ−３Ｈ−［１,４
］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−３−カルボン酸tert−ブチル（２８６
ｍｇ、１ミリモル）の溶液を０℃まで冷却し、塩化オキサリル（０.１７ｍＬ、
２.０ミリモル）で処理し、それは金色に変わる。１時間後、反応混合物をエタ
ノール（４ｍＬ）中のアンモニアの２Ｍ溶液で処理し、白色沈殿物を形成する。
３０分後、反応混合物をジクロロメタン（１５ｍＬ）で希釈し、飽和炭酸水素ナ
トリウム（２５ｍＬ）で１回、水（２０ｍＬ）で１回、ブライン（２０ｍＬ）で
１回洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮して、３８９ｍｇの黄色固体
を得る。この物質を６０％酢酸エチル／ヘプタンで溶出するＬＣ（２３０−４０
０）シリカゲルで精製して、２９４ｍｇの灰色がかった白色固体を得る。この物
質をメタノール（５ｍＬ）に溶解し、０℃まで冷却し、次いで、メタノール（５
ｍＬ中の塩酸の飽和溶液で処理する。３時間後、揮発性物質を減圧下にて除去し
、５Ｍ水酸化ナトリウム（１５ｍＬ）で希釈し、次いで、ＴＨＦ／酢酸エチル１
：１の溶液（２０ｍＬ）で２回抽出する。合わせた有機物をＭｇＳＯ４で乾燥さ
せ、濾過し、濃縮して、黄色固体を得る。この物質をメタノール／酢酸エチルで
再結晶して、白色固体として１００ｍｇの２−オキソ−２−（２,３,４,５−テ
トラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル
）アセトアミドを得る。ｍｐ ２１４−２１５℃. ＩＲ（ドリフト）３３６３、
１６８０、１６１９、１５８８、１５１２、１４６５、１４０７、１３５６、１
３４７、１３３５、１１８６、１０７７、７５０、６７２、６２９ｃｍ−１；Ｍ
Ｓ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ ２５８（ＭＨ＋）.
【０１０５】 実施例６ ２,２,２−トリフルオロ−１−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４
］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）−１−エタノン
【０１０６】
【化２０】
【０１０７】 ＤＭＦ（１０ｍＬ）中の１１−ホルミル−１,２,４,５−テトラヒドロ−３Ｈ
−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−３−カルボン酸tert−ブチル
（２８６ｍｇ、１ミリモル）の溶液をトリフルオロ酢酸無水物（０.１７ｍＬ、
１.２ミリモル）で処理する。２４時間後、別の部分の該無水物を添加し、反応
物は暗色となる。さらに１８時間後、反応物を減圧下にて濃縮し、水（１５ｍＬ
）で希釈し、ジクロロメタン（１５ｍＬ）で２回抽出する。わせた有機物を飽和
炭酸水素ナトリウム（１５ｍＬ）で１回、水（１５ｍＬ）で１回、ブライン（２
０ｍＬ）で１回洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮して、３５２ｍｇ
の粗製の固体を得る。この物質を２５％酢酸エチル／ヘプタンで溶出するＬＣ（
２３０−４００）シリカゲルで精製して、３１５ｍｇ（８２％）のバラ色の固体
を得る。この物質をメタノール（５ｍＬ）に溶解し、０℃まで冷却し、メタノー
ル（３ｍＬ）中の塩酸の飽和溶液で処理する。３０分後、揮発性物質を減圧下に
て除去し、酢酸エチル（３０ｍＬ）で希釈し、飽和炭酸水素ナトリウムで２回洗
浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮して、２３２ｍｇの粗製固体を得る
。この物質を１０％メタノール／ジクロロメタンで溶出するＬＣ（２３０−４０
０）シリカゲルで精製して、淡黄色固体として２０２ｍｇ（８７％）の２,２,２
−トリフルオロ−１−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピ
ノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）−１−エタノンを得る。ｍｐ １３１
−１３３℃. ＩＲ（ドリフト）１６５４、１５０４、１４８６、１４６７、１４
２８、１２７９、１２４５、１２１２、１１９８、１１７８、１１３４、１０６
１、９３６、７４６、７３９ｃｍ−１.
【０１０８】 実施例７ １１−メチル−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１
,７−ａ］インドール 塩酸塩
【０１０９】
【化２１】
【０１１０】 ＴＨＦ（５ｍＬ）中の２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピ
ノ［１,７−ａ］インドール−１１−カルボアルデヒド（２０８ｍｇ、０.９７ミ
リモル）の溶液をＴＨＦ（５ｍＬ、５ミリモル）中の水素化アルミニウムリチウ
ムの１Ｍ溶液で処理する。室温にて１８時間後、反応物をさらなる時間加熱還流
し、室温まで冷却し、引き続いて水（０.１９ｍＬ）、５Ｍ水酸化ナトリウム（
０.１７ｍＬ）および水（０.６６ｍＬ）の添加によりクエンチする。得られたゼ
ラチン状の溶液を酢酸エチル（２５ｍＬ）で希釈し、セライトのパッドを通して
濾過し、濃縮して、１８５ｍｇの黄色油を得る。この物質を１０％メタノール／
ジクロロメタンで溶出するＬＣ（２３０−４００）シリカゲルで精製して、９２
ｍｇのピンク色固体を得る。この物質を酢酸エチル／メタノールの混合物に溶解
し、メタノール中の塩酸の溶液で処理して、ピンク色固体を生成する。得られた
固体をジエチルエーテル／酢酸エチルでトリチュレートして、薄いバラ色の固体
として１１−メチル−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ
［１,７−ａ］インドール 塩酸塩を得る。ＩＲ（ドリフト）２９７４、２９５４
、２８６４、２８２５、２７４９、２６８０、２６５６、２４４４、１５８１、
１４６９、１４２５、１３７８、１３３１、１１８６、７３８ｃｍ−１.
【０１１１】 実施例８ １１−クロロ−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１
,７−ａ］インドール 塩酸塩
【０１１２】
【化２２】
【０１１３】 ＴＨＦ（１０ｍＬ）中の１１−ホルミル−１,２,４,５−テトラヒドロ−３Ｈ
−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−３−カルボン酸tert−ブチル
（２８６ｍｇ、１ミリモル）の溶液を０℃まで冷却し、ＴＨＦ（１０ｍＬ）中の
Ｎ−クロロスクシンイミド（１３４ｍｇ、１.０ミリモル）でゆっくり処理する
。得られた蛍光性の黄色溶液を室温まで温める。１８時間後、今や緑色の反応混
合物を減圧下にて濃縮し、水（２０ｍＬ）およびブライン（５ｍＬ）で希釈し、
酢酸エチル（２０ｍＬ）で２回抽出する。合わせた有機物をブライン（２０ｍＬ
）で１回洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮して、３６１ｍｇの粗製
の油を得る。この物質を１０％酢酸エチル／ヘプタンで溶出するＬＣ（２３０−
４００）シリカゲルで精製して、２７７ｍｇの白色固体を得る。この物質をメタ
ノール（５ｍＬ）に溶解し、０℃まで冷却し、次いで、メタノール（５ｍＬ）中
の塩酸の飽和溶液で処理する。１５分間後、反応混合物を室温までさらに１時間
温め、続いて減圧下にて揮発性物質を除去して、白色固体を得る。この物質をメ
タノール／酢酸エチルで再結晶して、灰色がかった白色固体として１３５ｍｇの
１１−クロロ−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,
７−ａ］インドール 塩酸塩を得る。ｍｐ ＞２５０℃. ＩＲ（ドリフト）２９８
２、２９３３、２９０８、２８８８、２８１６、２７７５、２７１９、２６５２
、２６２７、２５６４、２４２９、１５８０、１４６２、１３２３、７４４ｃｍ−１ .
【０１１４】 実施例９ ２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］イン
ドール−１１−カルボニトリル
【０１１５】
【化２３】
【０１１６】 ギ酸（１ｍＬ）中の１１−ホルミル−１,２,４,５−テトラヒドロ−３Ｈ−［
１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−３−カルボン酸tert−ブチルの溶
液を塩酸ヒドロキシルアミン（９０ｍｇ、１.３ミリモル）で処理し、加熱還流
する。１８時間後、反応混合物を室温まで冷却し、１Ｍ水酸化ナトリウム（１５
ｍＬ）でクエンチし、酢酸エチル（２０ｍＬ）で２回抽出する。合わせた有機物
をブライン（２０ｍＬ）で１回洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮し
て、２２４ｍｇの粗製固体を得る。この物質を５％メタノール／ジクロロメタン
で溶出するＬＣ（２３０−４００）シリカゲルで精製して、赤色固体として１２
３ｍｇの２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ
］インドール−１１−カルボニトリルを得る。ｍｐ １６１−１６４℃. ＩＲ（
ドリフト）３３１３、２９３５、２９０６、２２０３、１５３９、１４６３、１
４２１、１３５１、１３２８、１２７２、１２０８、１１８５、８２２、７６９
、７５２ｃｍ−１.
【０１１７】 実施例１０ ８−ブロモ−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,
７−ａ］インドール−１１−カルボアルデヒド
【０１１８】
【化２４】
【０１１９】 ジクロロメタン（６ｍＬ）中の８−ブロモ−２,３,４,５−テトラヒドロ−１
Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドールの溶液を、ピリジン（０.１
３ｍＬ、１.６ミリモル）およびトリフルオロ酢酸無水物（０.２３ｍＬ、１.６
ミリモル）で順次処理する。３時間後、得られた黒色溶液をさらなるジクロロメ
タン（２０ｍＬ）で希釈し、飽和硫酸銅（１０ｍＬ）で２回、水（１０ｍＬ）で
１回、ブライン（１０ｍＬ）で１回洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃
縮して、３７４ｍｇの粗製固体を得る。この物質を１５％酢酸エチル／ヘプタン
で溶出するＬＣ（２３０−４００）シリカゲルで精製して、白色固体としての２
２８ｍｇの１−（８−ブロモ−１,２,４,５−テトラヒドロ−３Ｈ−［１,４］ジ
アゼピノ［１,７−ａ］インドール−３−イル）−２,２,２−トリフルオロ−１
−エタノンおよび白色固体としての１０９ｍｇの１−［８−ブロモ−１１−（２
,２,２−トリフルオロアセチル）−１,２,４,５−テトラヒドロ−３Ｈ−［１,４
］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−３−イル］−２,２,２−トリフルオロ
−１−エタノンを得る。１−（８−ブロモ−１,２,４,５−テトラヒドロ−３Ｈ
−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−３−イル）−２,２,２−トリ
フルオロ−１−エタノンについてのデータ：１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤ
Ｃｌ３）δ ７.４２（ｄ、Ｊ＝１０Ｈｚ、２Ｈ）、７.２２（ｄｄ、Ｊ＝２、８
Ｈｚ、１Ｈ）、６.３４（ｄ、Ｊ＝２Ｈｚ、１Ｈ）、４.２９（ｍ、２Ｈ）、３.
９０（ｍ、４Ｈ）、３.１５（ｍ、２Ｈ）.１−［８−ブロモ−１１−（２,２,２
−トリフルオロアセチル）−１,２,４,５−テトラヒドロ−３Ｈ−［１,４］ジア
ゼピノ［１,７−ａ］インドール−３−イル］−２,２,２−トリフルオロ−１−
エタノンについてのデータ：１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ
８.０６（ｄ、Ｊ＝１７Ｈｚ、１Ｈ）、７.７９（ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ、１Ｈ）、７.
４９（ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ、１Ｈ）、４.７２（ｍ、２Ｈ）、３.８７（ｍ、４Ｈ）、
３.７３（ｍ、２Ｈ）.
【０１２０】 実施例４の一般的な手順に従い、１,２,４,５−テトラヒドロ−３Ｈ−［１,４
］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−３−カルボン酸tert−ブチルを１−（
８−ブロモ−１,２,４,５−テトラヒドロ−３Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７
−ａ］インドール−３−イル）−２,２,２トリフルオロ−１−エタノンに置換す
る以外は重要でない変形を施し、１８２ｍｇの粗製固体を得る。この物質を７％
メタノール／ジクロロメタンで溶出するＬＣ（２３０−４００ シリカゲル）で
精製して、１３０ｍｇの黄褐色固体を得る。この固体をメタノール／酢酸エチル
で再結晶して、灰色がかった白色固体として４６ｍｇの８−ブロモ−２,３,４,
５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１
−カルボアルデヒドを得る。ｍｐ １８６−１８８℃. ＩＲ（ドリフト）１６４
６、１５３１、１４６８、１４５５、１４２４、１３９１、１３３３、１０４６
、１０３７、９５４、８６２、８３７、８２０、７５３、７３８ｃｍ−１.
【０１２１】 実施例１１ １−（８−ブロモ−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ
［１,７−ａ］インドール−１１−イル）−２,２,２−トリフルオロ−１−エタ
ノン
【０１２２】
【化２５】
【０１２３】 メタノール（３ｍＬ）中の１−［８−ブロモ−１１−（２,２,２−トリフルオ
ロアセチル）−１,２,４,５−テトラヒドロ−３Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,
７−ａ］インドール−３−イル］−２,２,２−トリフルオロ−１−エタノン（１
０５ｍｇ、０.２３ミリモル）の溶液を１Ｍ水酸化ナトリウム（１ｍＬ、１ミリ
モル）で処理する。３０分後、反応物を水（１５ｍＬ）で希釈し、ジクロロメタ
ン（２０ｍＬ）で２回抽出する。合わせた有機物をブライン（１５ｍＬ）で洗浄
し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮して、粗製固体を得る。この物質を酢
酸エチル／ヘプタンで再結晶して、４８ｍｇの白色固体を得る。ＩＲ（ドリフト
）１６６６、１５０８、１４６４、１４２６、１２８２、１２４８、１２１１、
１２０１、１１８１、１１３０、１０６０、１０４３、９５６、９３９、７５７
ｃｍ−１.
【０１２４】 実施例１２ ２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］イン
ドール−１１−カルボキサミド
【０１２５】
【化２６】
【０１２６】 ジクロロメタン（２０ｍＬ）中の２,２,２−トリフルオロ−１−（１,２,４,
５−テトラヒドロ−３Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−３−
イル）−１−エタノン（４４８ｍｇ、１.６ミリモル）の溶液をクロロスルホニ
ルイソシアネート（０.１９ｍＬ、２.１ミリモル）で処理する。得られた金色の
均質な溶液を１時間撹拌し、メタノール（１０ｍＬ）およびメタノール（２ｍＬ
、８.８ミリモル）中の２５％ナトリウムメトキシドで処理する。反応混合物は
、急速に白色懸濁物に変わり、３０分後に濾過して、粗製の白色固体を得る。こ
の物質を熱メタノールでトリチュレートし、セライトのパッドを通して濾過し、
１８４ｍｇの白色固体まで濃縮し、それをさらに９：１：８９のメタノール／Ｎ
Ｈ４ＯＨ／ジクロロメタンで溶出するＬＣ（２３０−４００ シリカゲル）で精
製して、白色固体として１３７ｍｇの２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,
４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−カルボキサミドを得る。ＩＲ
（ドリフト）３３５３、３３４１、３１７３、１６４１、１６０２、１５４９、
１４６３、１４３２、１４１８、１３２２、１３１４、７７８、７４０、７２９
、６５４ｃｍ−１.
【０１２７】 実施例１３ １−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ
］インドール−１１−イル）−１−エタノン 塩酸塩
【０１２８】
【化２７】
【０１２９】 クロロホルム（２ｍＬ）中のジメチルアセトアミド（０.１２ｍＬ、１.３ミリ
モル）の溶液を０℃まで冷却し、オキシ塩化リン（０.１２ｍＬ、１.３ミリモル
）で処理するが、変化は観察されない。溶液を室温まで１０分間温め、クロロホ
ルム（２ｍＬ）中の２,２,２−トリフルオロ−１−（１,２,４,５−テトラヒド
ロ−３Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−３−イル）−１−エ
タノン（１２０ｍｇ、０.４３ミリモル）の溶液で処理し、次いで、加熱還流す
る。１８時間後、反応混合物を室温まで冷却し、５Ｎ水酸化ナトリウム（２０ｍ
Ｌ）、メタノール（１０ｍＬ）でクエンチし、６０℃まで３０分間再加熱する。
次いで、反応物を室温まで冷却し、揮発性物質を減圧下にて除去し、ジクロロメ
タン（２０ｍＬ）で２回抽出する。合わせた有機物をブライン（２０ｍＬ）で洗
浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮して、粗製固体を得る。この物質を
３：０.５：９６.５のメタノール：ＮＨ４ＯＨ：ジクロロメタンで溶出するＬＣ
（２３０−４００ シリカゲル）で精製して、２５ｍｇの灰色がかった白色固体
を得る。この固体を酢酸エチル（１０ｍＬ）に溶解し、メタノール（０.２ｍＬ
）中の２Ｍ塩酸で処理して、薄い金色の固体として１−（２,３,４,５−テトラ
ヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）−
１−エタノン 塩酸塩を得る。ＩＲ（ドリフト）２９７１、２８０５、２７７１
、２７５１、２７２９、２６８９、１６４６、１５２１、１４６６、１４２１、
１３５２、１３４１、１２１０、９６６、７４２ｃｍ−１.
【０１３０】 実施例１４ ３−メチル−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,
７−ａ］インドール
【０１３１】
【化２８】
【０１３２】 メタノール（２５ｍＬ）中の２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジ
アゼピノ［１,７−ａ］インドール（３７２ｍｇ、２.０ミリモル）の溶液を３７
％ホルムアルデヒド水溶液（２４ミリモル、２.０ｍＬ）で処理する。得られた
透明な溶液をシアノ水素化ホウ素ナトリウム（２５１ｍｇ、４.０ミリモル）で
１回にて処理し、わずかに淡黄色に変わる。４０分後、反応物を１Ｍ塩酸（１５
ｍＬ）でクエンチし、１０分間撹拌し、ｐＨ１３に塩基性化し、揮発性物質を減
圧下にて除去し、酢酸エチル（２５ｍＬ）で２回抽出する。合わせた有機物をブ
ライン（２０ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮して、粗製
の油を得る。この物質を７０％アセトン／ヘプタンで溶出するＬＣ（２３０−４
００ シリカゲル）で精製して、白色固体として２３４ｍｇ（５８％）の３−メ
チル−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］
インドールを得る。ｍｐ ５９−６０℃. ＩＲ（ドリフト）２９２４、２７８１
、２７５８、２７４１、１４５８、１４１３、１３７７、１３３９、１３２６、
１３１５、１２９０、１１３３、１００３、７９９、７３７ｃｍ−１. ＭＳ（Ｅ
Ｉ）ｍ／ｚ ２００（Ｍ＋）.
【０１３３】 実施例１５ ３−エチル−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,
７−ａ］インドール
【０１３４】
【化２９】
【０１３５】 アセトニトリル（１５ｍＬ）中の２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４
］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール（２８０ｍｇ、１.５ミリモル）の溶液を
粉末炭酸カリウム（６２２ｍｇ、４.５ミリモル）およびブロモエタン（セライ
トのパッドを通して濾過された、０.１２ｍＬ、１.６５ミリモル）で処理する。
得られた乳白色の懸濁物を４０℃まで加熱する。２２時間後、揮発性物質を減圧
下にて除去し、水（２０ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（２０ｍＬ）で２回抽出す
る。合わせた有機物をブライン（２０ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、
濾過し、濃縮して、粗製の油を得る. この物質を５％メタノール／ジクロロメタ
ンで溶出するＬＣ（２３０−４００ シリカゲル）で精製して、白色固体として
２２６ｍｇの３−エチル−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼ
ピノ［１,７−ａ］インドールを得る。ｍｐ ４４−４６℃. ＩＲ（ドリフト）２
９３１、２８０８、１４６６、１４１３、１３７３、１３４８、１３２３、１３
１５、１２４３、１１３２、１１０４、７７６、７４９、７３２、６８８ｃｍ− １ .
【０１３６】 実施例１６ ３−プロピル−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１
,７−ａ］インドール 塩酸塩
【０１３７】
【化３０】
【０１３８】 実施例１５の一般的な手順に従い、１−ヨードプロパン（０.１８ｍＬ、１.８
ミリモル）に置換する以外は重要でない変形を施し、４２１ｍｇの粗製の油を得
る。この物質を１４：１：８５のアセトン：トリエチルアミン：ヘプタンで溶出
するＬＣ（２３０−４００ シリカゲル）で精製して、２３６ｍｇ（６９％）の
無色の油を得る。この物質を酢酸エチルに溶解し、メタノール（０.７５ｍＬ）
中の２Ｍ塩酸で処理すると、直ちに白色固体を形成し、それを濾過により集め、
乾燥させて、白色固体として３−プロピル−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ
−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール 塩酸塩を得る。ｍｐ ２５７−
２５９℃. ＩＲ（ドリフト）２６２９、２６０３、２５９２、２５８１、２５３
５、２５００、２４８７、１４６３、１４１９、１３３４、１３１８、９２０、
７８５、７４９、７３６ｃｍ−１；ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ ２２８（Ｍ＋）.
【０１３９】 実施例１７ ３−ベンジル−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１
,７−ａ］インドール
【０１４０】
【化３１】
【０１４１】 実施例１５の一般的な手順に従い、塩化ベンジル（０.３８ｍＬ、３.３ミリモ
ル）に置換する以外は重要でない変形を施し、８５０ｍｇの粗製の油を得る。こ
の物質を１５％酢酸エチル／ヘプタンで溶出するＬＣ（２３０−４００ シリカ
ゲル）で精製して、象牙色固体として７２４ｍｇの３−ベンジル−２,３,４,５
−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドールを得る。
ＩＲ（ドリフト）２９３２、２８０７、１４６０、１４５１、１４０８、１３６
５、１３４９、１３２５、１３１７、１１９７、１１３８、１０２７、７８９、
７３６、６９９ｃｍ−１.
【０１４２】 実施例１８
【０１４３】
【化３２】
【０１４４】 ジクロロメタン（１０ｍＬ）中の２−（３−ベンジル−２,３,４,５−テトラ
ヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）−
１−エタノール（３２０ｍｇ、１.０ミリモル）の溶液を０℃まで冷却し、メタ
ンスルホニルクロリド（９３μｌ、１.２ミリモル）、次いで、トリエチルアミ
ン（０.２１ｍＬ、１.５ミリモル）で処理する。３０分後、黄色溶液をさらなる
ジクロロメタン（１５ｍＬ）で希釈し、水（１５ｍＬ）で１回、ブライン（１５
ｍＬ）で１回洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮して、黄色油を得る
。この粗製の物質をアセトニトリル（１０ｍＬ）で希釈し、ベンジルアミン（０
.３３ｍＬ、３.０ミリモル）および粉末炭酸カリウム（４１５ｍｇ、３.０ミリ
モル）で処理し、続いて加熱還流する。１８時間後、黄色懸濁物を室温まで冷却
し、濃縮し、水（１５ｍＬ）で希釈し、ジクロロメタン（２０ｍＬ）で２回抽出
する。合わせた有機物をブライン（２０ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ
、濾過し、濃縮して、粗製の油を得る。この物質を４：０.５：９５.５メタノー
ル／ＮＨ４ＯＨ／ジクロロメタンで溶出するＬＣ（２３０−４００ シリカゲル
）で精製して、黄色油として２２０ｍｇのＮ−ベンジル−２−（３−ベンジル−
２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インド
ール−１１−イル）−１−エタンアミンを得る。ＩＲ（liq.）３０２５、２９１
３、２８１１、１４９４、１４７８、１４６９、１４５３、１４２７、１３７２
、１３６３、１３４７、１３２４、１１２０、７３３、６９８ｃｍ−１；ＭＳ（
ＥＩ） ｍ／ｚ ４０９（Ｍ+）.
【０１４５】 実施例１９ ２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ
］インドール−１１−イル）−１−エタンアミン
【０１４６】
【化３３】
【０１４７】 方法１ メタノール（１０ｍＬ）中のＮ−ベンジル−２−（３−ベンジル−２,３,４,
５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１
−イル）−１−エタンアミン（１９５ｍｇ、０.４８ミリモル）の溶液を１０％
炭素上パラジウム（４０ｍｇ）およびギ酸アンモニウム（２１０ｍｇ、３.３ミ
リモル）で処理し、続いて加熱還流する。１８時間後、反応物を室温まで冷却し
、セライトを通して濾過し、濃縮して、粗製の黄色油を得る。この物質を２０：
２.５：７７.５のメタノール／水酸化アンモニウム／ジクロロメタンで溶出する
ＬＣ（２３０−４００ シリカゲル）で精製して、固化した無色の油として５１
ｍｇ（４７％）の２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピ
ノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）−１−エタンアミンを得る。ｍｐ ７
７−８０℃. ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ ２２９（Ｍ＋）；％水（KF）：０.９４；元素
分析 Ｃ１４Ｈ１９Ｎ３・０.９４Ｈ２Ｏとして 計算値：Ｃ、７２.６４；Ｈ、
８.３８；Ｎ、１８.１５. 実測値：Ｃ、７２.６６；Ｈ、８.３２；Ｎ、１８.０
３.
【０１４８】 方法２ ＴＨＦ（９ｍＬ）中の１１−［（Ｅ）−２−ニトロエテニル］−２,３,４,５
−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール（２３６
ｍｇ、０.９２ミリモル）の溶液を０℃まで冷却し、水素化アルミニウムリチウ
ム（１Ｍ ＴＨＦ、２.８ｍＬ、２.８ミリモル）で処理し、気体が発生する。そ
の反応物を４時間加熱還流し、室温にて１６時間冷却する。次いで、反応混合物
を０.１１ｍＬ 水、０.１０ｍＬ ５Ｎ ＮａＯＨおよび０.３７ｍＬ 水を順次添
加しクエンチする。得られた厚いゼラチン状懸濁液をジクロロメタン（３０ｍＬ
）で希釈し、セライトを通して濾過し、濃縮して、粗製の油を得る。この物質を
２０：２.５：７７.５のメタノール／水酸化アンモニウム／ジクロロメタンで溶
出するＬＣ（２３０−４００ シリカゲル）で精製して、黄色シロップととして
９２ｍｇの２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１
,７−ａ］インドール−１１−イル）−１−エタンアミンを得る。ＩＲ（liq.）
３３５３、３３０７、３０８７、３０４８、３０２５、２９３５、２８４４、１
４６９、１４２６、１３７３、１３４０、１３２４、１１８１、１０１５、７４
２ｃｍ−１；ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ ２３０（ＭＨ＋）.
【０１４９】 実施例２０ Ｎ−（４−メトキシフェニル）−２−オキソ−２−（２,３,４,５−テトラヒ
ドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）アセ
トアミド
【０１５０】
【化３４】
【０１５１】 （チャートＢ、工程１）：ジクロロメタン（２０ｍＬ）中の３−（トリフルオ
ロアセチル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,
７−ａ］インドールの溶液を０℃まで冷却し、塩化オキサリル（０.１７ｍＬ、
２.０ミリモル）で処理し、即座に黄色となる。４０分間後、反応混合物を室温
まで温め、揮発性物質を減圧下にて除去する。得られた固体をトルエン（２０ｍ
Ｌ）およびジクロロメタン（５ｍＬ）で希釈し、４−メトキシ アニリン（１６
０ｍｇ、１.３ミリモル）およびトリエチルアミン（０.４２ｍＬ、３.０ミリモ
ル）で処理し、それは直ちに煙／薄煙を形成する。１８時間後、反応混合物を濃
縮し、メタノール（１０ｍＬ）およびＴＨＦ（１０ｍＬ）で希釈し、次いで、１
Ｎ水酸化ナトリウム（１０ｍＬ）で処理する。１５分間後、反応混合物を濃縮し
、１Ｎ水酸化ナトリウム（２０ｍＬ）で希釈し、次いで、ジクロロメタン（２５
ｍＬ）で２回抽出する。合わせた有機物をブライン（２５ｍＬ）で洗浄し、Ｍｇ
ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮して、粗製固体を得る。この物質を１０％メタ
ノール／ジクロロメタンで溶出するＬＣ（２３０−４００ シリカゲル）で精製
して、淡黄色固体として、３５９ｍｇのＮ−（４−メトキシフェニル）−２−オ
キソ−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７
−ａ］インドール−１１−イル）アセトアミドを得る。ｍｐ １７７−１８０℃.
ＩＲ（ドリフト）１６７０、１６２１、１５５９、１５０７、１４６５、１４
１６、１３３３、１２６４、１２４２、１２２１、１２１１、１０７３、８３８
、７８９、７６２ｃｍ−１；ＯＡＭＳ支持イオン：ＥＳＩ＋ ３６４.１.
【０１５２】 実施例２１ Ｎ−（２,４−ジフルオロフェニル）−２−オキソ−２−（２,３,４,５−テト
ラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）
アセトアミド
【０１５３】
【化３５】
【０１５４】 実施例２０（チャートＢ、工程１）の一般的な手順に従い、２,４−ジフルオ
ロアニリン（３２７ｍｇ、２.５ミリモル）に置換する以外は重要でない変形を
施し、６８４ｍｇの粗製固体を得る。この物質をメタノール／酢酸エチルで再結
晶させて、白色固体として５９７ｍｇのＮ−（２,４−ジフルオロフェニル）−
２−オキソ−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［
１,７−ａ］インドール−１１−イル）アセトアミドを得る。ｍｐ １８４.５−
１８５.５℃. ＩＲ（ドリフト）１６７４、１６１８、１５６６、１５０７、１
４５９、１４２３、１３３１、１２０５、１０９９、１０６５、９６２、８４９
、８２２、７６２、７４７ｃｍ−１.
【０１５５】 実施例２２ Ｎ−（３−クロロ−４−メトキシフェニル）−２−オキソ−２−（２,３,４,
５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１
−イル）アセトアミド
【０１５６】
【化３６】
【０１５７】 実施例２０（チャートＢ、工程１）の一般的な手順に従い、３−クロロ−p−
アニシジン（３９９ｍｇ、２.５ミリモル）に置換する以外は重要でない変形を
施し、８４６ｍｇの粗製固体を得る。この物質を熱メタノール／酢酸エチルでト
リチュレートして、黄褐色粉末として６３４ｍｇのＮ−（３−クロロ−４−メト
キシフェニル）−２−オキソ−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,
４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）アセトアミドを得る。
ｍｐ ２２１−２２３℃. ＩＲ（ドリフト）１６６６、１６０５、１４９９、１
４６２、１４２３、１３０９、１２８４、１２７６、１２４９、１２１３、１０
７３、１０５８、８３７、８０２、７５３ｃｍ−１.
【０１５８】 実施例２３ ２−オキソ−Ｎ−フェニル−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,
４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）アセトアミド
【０１５９】
【化３７】
【０１６０】 実施例２０（チャートＢ、工程１）の一般的な手順に従い、アニリン（０.２
３ｍＬ、２.５ミリモル）に置換する以外は重要でない変形を施し、６８４ｍｇ
の粗製固体を得る。この物質を８％メタノール／ジクロロメタンで溶出するＬＣ
（biotage ４００ｇカラム）で精製して、６０３ｍｇの黄色泡状物質を得、それ
を酢酸エチル／ヘプタンで再結晶させて、淡黄色固体として、２−オキソ−Ｎ−
フェニル−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１
,７−ａ］インドール−１１−イル）アセトアミドを得る。ｍｐ １５７−１６０
℃. ＩＲ（ドリフト）１６７５、１６２０、１６１１、１６００、１５５９、１
５０９、１４６３、１４４４、１４２０、１３２５、８２４、７７０、７５５、
７４３、６９１ｃｍ−１.
【０１６１】 実施例２４ Ｎ−（２−ナフチル）−２−オキソ−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１
Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）アセトアミド
【０１６２】
【化３８】
【０１６３】 実施例２０（チャートＢ、工程１）の一般的な手順に従い、２−アミノナフタ
レン（３４１ｍｇ、２.４ミリモル）に置換する以外は重要でない変形を施し、
、９４０ｍｇの粗製固体を得る。この物質を酢酸エチル／ヘプタンで再結晶させ
て、６４７ｍｇの灰色がかった白色粉末を得る。ＩＲ（ドリフト）１６６７、１
６２０、１５９１、１５７０、１５２１、１４６３、１４２１、１３５６、１３
４８、１２６６、１０７５、８５６、８０４、７５８、７４３ｃｍ−１；ＯＡＭ
Ｓ支持イオン：ＥＳＩ＋ ３８４.０.
【０１６４】 実施例２５ Ｎ−（４−メトキシフェニル）−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−
［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）アセトアミド
【０１６５】
【化３９】
【０１６６】 （チャートＣ、工程１）：１,２−ジクロロエタン（２０ｍＬ）中のＮ−（４
−メトキシフェニル）−２−オキソ−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ
−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）アセトアミド（
３５５ｍｇ、０.９８ミリモル）の溶液をＴＦＡ（２.５ｍＬ）およびトリエチル
シラン（２.５ｍＬ）で処理する。得られた透明な金色の溶液を加熱還流する。
１８時間後、反応物を室温まで冷却し、飽和炭酸水素ナトリウム（５０ｍＬ）で
２回、ブライン（５０ｍＬ）で１回洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃
縮して、金色油を得る。この物質を５：０.５：９４.５のメタノール／ＮＨ４Ｏ
Ｈ／ジクロロメタンで溶出するＬＣ（２３０−４００ シリカゲル）で精製して
、白色泡状物質として２７５ｍｇのＮ−（４−メトキシフェニル）−２−（２,
３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール
−１１−イル）アセトアミドを得る。ＩＲ（ドリフト）１６６２、１６０２、１
５３５、１５１２、１４６７、１４１１、１３７２、１３５８、１３２３、１２
９７、１２４３、１１８０、１０３２、８３０、７４０ｃｍ−１；ＯＡＭＳ支持
イオン：ＥＳＩ＋ ３５０.２.
【０１６７】 実施例２６ Ｎ−（２,４−ジフルオロフェニル）−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１
Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）アセトアミド
【０１６８】
【化４０】
【０１６９】 実施例２５（チャートＣ、工程１）の一般的な手順に従い、Ｎ−（２,４−ジ
フルオロフェニル）−２−オキソ−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ１Ｈ−［
１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）アセトアミド（３７
４ｍｇ、１.０ミリモル）に置換する以外は重要でない変形を施し、粗製の油を
得る。この物質を５：０.５：９４.５のメタノール／ＮＨ４ＯＨ／ジクロロメタ
ンで溶出するＬＣ（２３０−４００ シリカゲル）で精製し、白色の泡状物質と
して、３２６ｍｇのＮ−（２,４−ジフルオロフェニル）−２−（２,３,４,５−
テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イ
ル）アセトアミドを得る。ＩＲ（ドリフト）１６８６、１６８０、１６１０、１
５２５、１５１７、１４６７、１４２９、１３７２、１３６０、１２５８、１１
４０、１０９６、９６９、８４８、７４１ｃｍ−１；ＯＡＭＳ支持イオン：ＥＳ
Ｉ＋ ３５６.１；ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ ３５６（ＭＨ+）；ＨＲＭＳ（ＦＡＢ）
Ｃ２０Ｈ１９Ｆ２Ｎ３Ｏ＋Ｈ１として 計算値 ３５６.１５７４.
【０１７０】 実施例２７ Ｎ−フェニル−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピ
ノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）アセトアミド
【０１７１】
【化４１】
【０１７２】 実施例２５（チャートＣ、工程１）の一般的な手順に従い、２−オキソ−Ｎ−
フェニル−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１
,７−ａ］インドール−１１−イル）アセトアミド（３２９ｍｇ、１.０ミリモル
）に置換する以外は重要でない変形を施し、粗製の油を得る。この物質を５：０
.５：９４.５のメタノール／ＮＨ４ＯＨ／ジクロロメタンで溶出するＬＣ（２３
０−４００ シリカゲル）で精製して、白色の泡状物質として２２６ｍｇのＮ−
フェニル−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１
,７−ａ］インドール−１１−イル）アセトアミドを得る。ＩＲ（ドリフト）１
６６３、１５９８、１５３７、１５２５、１４９８、１４６７、１４４０、１３
７２、１３５９、１３４３、１３２３、１１８１、７５４、７４０、６９４ｃｍ−１ ；ＯＡＭＳ支持イオン：ＥＳＩ＋ ３２０.２.
【０１７３】 実施例２８ ４−メトキシ−Ｎ−［２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジ
アゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）エチル］アニリン 二塩酸塩
【０１７４】
【化４２】
【０１７５】 １Ｍ 水素化アルミニウムリチウム（７ｍＬ、７ミリモル）およびＴＨＦ（１
４ｍＬ）の溶液を０℃まで冷却し、三塩化アルミニウム（３１７ｍｇ、２.４ミ
リモル）で滴下処理し、気体が発生する。少量の沈殿物を含む得られた無色溶液
をＴＨＦ（１０ｍＬ）中のＮ−（４−メトキシフェニル）−２−オキソ−２−（
２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インド
ール−１１−イル）アセトアミド（４３３ｍｇ、１.１９ミリモル）で滴下処理
し、さらに気体が発生する。得られた黄色懸濁液を室温まで２時間温め、５０℃
まで８時間加熱する。次いで、反応物を水（０.２７ｍＬ）、５Ｍ水酸化ナトリ
ウム（０.２４ｍＬ）、および水（０.９３ｍＬ）を順次添加しクエンチする。得
られたゼラチン状の懸濁物をジクロロメタンで希釈し、セライトのパッドを通し
て濾過し、有機物を１Ｎ水酸化ナトリウム（３５ｍＬ）で１回、ブライン（３５
ｍＬ）で１回で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮して、黄褐色油を
得る。この物質を５：０.７５：９４.２５のメタノール／ＮＨ４ＯＨ／ジクロロ
メタンで溶出するＬＣ（２３０−４００ シリカゲル）で精製して、薄い金色の
油として３３０ｍｇの４−メトキシ−Ｎ−［２−（２,３,４,５−テトラヒドロ
−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）エチル］
アニリンを得る。この物質を酢酸エチルに溶解し、メタノール（１.１ｍＬ）中
の２Ｍ塩酸で処理すると、直ちに白色固体を形成し、それを濾過により集め、メ
タノール／酢酸エチルで再結晶させて、白色固体として３４３ｍｇの４−メトキ
シ−Ｎ−［２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１
,７−ａ］インドール−１１−イル）エチル］アニリン 二塩酸塩を得る。ＩＲ（
ドリフト）２８１８、２８０３、２７４６、２７２６、２６９４、２６６９、２
６４２、２５８５、２５５２、２４４９、１５１４、１４７１、１２５５、１２
４４、７５７ｃｍ−１；ＯＡＭＳ支持イオン：ＥＳＩ＋ ３３６.２.
【０１７６】 実施例２９ ２−（３−ベンジル−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピ
ノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）−２−オキソ酢酸エチル
【０１７７】
【化４３】
【０１７８】 （チャートＤ、工程１）：丸底フラスコに３−ベンジル−２,３,４,５−テト
ラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール（１.１７ｇ、
４.２３ミリモル）およびエチルエーテル（２１ｍＬ）を入れる。黄色の均質な
溶液を氷浴にて１０分間冷却する。塩化オキサリル（０.３７ｍＬ、４.２３ミリ
モル）を滴下する。黄色沈殿物が観察され、ゲルに変わる。１０分間の攪拌後、
エーテルを減圧下にて除去する。エタノール（２１ｍＬ）を黄色残渣に急速に添
加し、窒素流を反応物の表面に確立して、過剰なＨＣｌを除去する。シリンジを
用いて、トリエチルアミン（１.３０ｍＬ、９.３１ミリモル）を滴下して添加し
、ＨＣｌ気体を形成し、それを窒素流により取り去る。トリエチルアミン添加が
完了した後、フラスコを還流冷却器に適用し、反応物を２時間加熱還流する。次
いで、反応物を冷却し、濃縮して、２.７９ｇの黄色固体を得る。その粗製固体
を溶出剤として２５％ないし５０％酢酸エチル／ヘプタンを用いるシリカゲルで
精製して、黄色固体として、１.２９３グラムの２−（３−ベンジル−２,３,４,
５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１
−イル）−２−オキソ酢酸エチルを得る。元素分析 Ｃ２３Ｈ２４Ｎ２Ｏ３とし
て 計算値：Ｃ、７３.３８；Ｈ、６.４３；Ｎ、７.４４. 実測値；Ｃ、７３.０
２；Ｈ、６.５５；Ｎ、７.３８.
【０１７９】 実施例３０ ２−（３−ベンジル−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピ
ノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）−１−エタノール
【０１８０】
【化４４】
【０１８１】 （チャートＤ、工程２）：乾燥した丸底フラスコにＴＨＦ（１００ｍＬ）およ
びＴＨＦ（６５.１３ｍＬ、６５.１３ミリモル）中の１Ｍ ＬＡＨを入れる。Ｔ
ＨＦ（７５ｍＬ）中の２−（３−ベンジル−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ
−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）−２−オキソ酢
酸エチル（６.１３ｇ、１６.２８ミリモル）の溶液はシリンジを介して反応物に
ゆっくり添加する。その添加は発熱である。反応混合物を５時間まで加熱還流し
、次いで、反応物に非常にゆっくりと、ａ）２.４７ｍＬ Ｈ２O、ｂ）２.２２ｍ
Ｌの５Ｎ ＮａＯＨ水溶液、およびｃ）８.６４ｍＬのＨ２Ｏを順次添加する。得
られた不均質な溶液を過剰な酢酸エチルで１時間激しく撹拌し、セライトのパッ
ドを通して濾過する。濾液を濃縮して、粗製の黄色固体として、９.２３ｇの１
−（３−ベンジル−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［
１,７−ａ］インドール−１１−イル）−１,２−エタンジオールを得る。２Ｌの
丸底にジクロロメタン（５４１ｍＬ）における粗製のジオールの溶液を入れる。
ＴＦＡ（１４.４６ｍＬ、１８８ミリモル）の半滴下の添加に続いて、トリエチ
ルシラン（９.１ｍＬ、５７ミリモル）をゆっくり添加し、混合物をまず２時間
還流し、次いで雰囲気温度にて１８時間撹拌する。得られた茶色溶液を真空中に
て濃縮し、ジクロロメタンで希釈し、飽和Ｎａ２ＣＯ３水溶液で塩基性化し、１
０℃に冷却しつつ激しく撹拌する。混合物を丸底に移し、揮発性物質を５０℃で
真空中にて除去する。残渣を水およびジクロロメタン間で分配させる。有機物を
合わせ、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮して、５.５７ｇのオレンジ色
油を得る。溶出剤として３５％−５０％酢酸エチル／ヘプタンの勾配を用いるシ
リカゲルの精製は、黄褐色油として３.５２ｇの２−（３−ベンジル−２,３,４,
５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１
−イル）−１−エタノールを与える。ＩＲ（liq.）２９３３、２８７３、２８１
６、１４６９、１４５３、１４２７、１３７６、１３６４、１３４７、１３２５
、１１８５、１０４６、１０１５、７３３、６９９ｃｍ−１.
【０１８２】 実施例３１ ３−ベンジル−１１−（２−フェノキシエチル）−２,３,４,５−テトラヒド
ロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール
【０１８３】
【化４５】
【０１８４】 （チャートＤ、工程３）：乾燥した丸底フラスコに、２−（３−ベンジル−２
,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドー
ル−１１−イル）−１−エタノール（４２０ｍｇ、１.３１ミリモル）、フェノ
ール（１８５.２ｍｇ、１.９７ミリモル）、トリフェニルホスフィン（４１３ｍ
ｇ、１.５７ミリモル）およびＴＨＦ（新たに蒸留した、１２ｍＬ）を添加する
。０℃まで反応物を冷却後、アゾジカルボン酸ジエチル（ＤＥＡＤ）（０.２４
８ｍＬ、１.５７ミリモル）をシリンジを介して滴下する。氷浴を終了し、反応
物を雰囲気温度にて１８時間撹拌する。反応物を３０％ Ｈ２Ｏ２（０.２０ｍＬ
）でクエンチし、エチルエーテルで希釈し、１０％ＮａＨＳＯ３水溶液で２回洗
浄する。有機物を１Ｎ ＮａＯＨ水溶液で２回、ブラインで１回洗浄し、Ｎａ２
ＳＯ４で乾燥させ、濃縮して、１.０８ｇの粗製の黄色固体を得る。シリカゲル
および溶出剤としてヘプタン中の１０％酢酸エチルを用いる該粗製物の精製は、
黄白色油として３９２ｍｇ（７６％）の３−ベンジル−１１−（２−フェノキシ
エチル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−
ａ］インドールを与える。ＨＲＭＳ（ＦＡＢ） Ｃ２７Ｈ２８Ｎ２Ｏ＋Ｈ１とし
て 計算値 ３９７.２２８０、実測値 ３９７.２２７１.
【０１８５】 実施例３２ １１−（２−フェノキシエチル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,
４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール
【０１８６】
【化４６】
【０１８７】 （チャートＤ、工程４）：乾燥した丸底フラスコに、３−ベンジル−１１−（
２−フェノキシエチル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼ
ピノ［１,７−ａ］インドール（３１７ｍｇ、０.８０ミリモル）、ギ酸アンモニ
ウム（２５４ｍｇ、４.０ミリモル）、メタノール（１８ｍＬ）およびジクロロ
メタン（３.２ｍＬ）を入れる。１０％ Ｐｄ／Ｃ（６４ｍｇ）の添加後、反応物
を雰囲気温度にて２日間撹拌する。反応混合物をセライトのパッドを通して濾過
し、触媒をメタノールですすぐ。濾液を合わせ、濃縮して、３８０ｍｇの粗製固
体を得る。この物質を酢酸エチル／メタノール／エチルエーテルで再結晶して、
白色固体として２３９ｍｇの１１−（２−フェノキシエチル）−２,３,４,５−
テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドールを得る。Ｉ
Ｒ（ドリフト）３０２６、３０１５、２９９８、２９８３、２９４８、２９１０
、２８６９、２８０６、２７８１、２７５２、１４６８、１４５１、１２４５、
７５５、７４６ｃｍ−１.
【０１８８】 実施例３３ ３−ベンジル−１１−［２−（２−メトキシフェノキシ）エチル］−２,３,４
,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール
【０１８９】
【化４７】
【０１９０】 実施例３１（チャートＤ、工程３）の一般的な手順に従い、フェノールを２−
メトキシフェノールに置換する以外は重要でない変形を施し、３６０ｍｇの粗製
の油を得る。この物質をヘプタン中の１０％酢酸エチルで溶出するＬＣ（２３０
−４００ シリカゲル）で精製して、黄白色油として１４９ｍｇの３−ベンジル
−１１−［２−（２−メトキシフェノキシ）エチル］−２,３,４,５−テトラヒ
ドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドールを得る。ＨＲＭＳ（
ＦＡＢ） Ｃ２８Ｈ３０Ｎ２Ｏ２＋Ｈ１として 計算値 ４２７.２３８５、実測
値 ４２７.２３８９.
【０１９１】 実施例３４ ３−ベンジル−１１−［２−（２−フルオロフェノキシ）エチル］−２,３,４
,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール
【０１９２】
【化４８】
【０１９３】 実施例３１（チャートＤ、工程３）の一般的な手順に従い、フェノールを２−
フルオロフェノールに置換する以外は重要でない変形を施し、３２６ｍｇの黄色
固体を得る。この物質をヘプタン中の１０％酢酸エチルで溶出するＬＣ（２３０
−４００ シリカゲル）で精製して、象牙色固体として１７６ｍｇの３−ベンジ
ル−１１−［２−（２−フルオロフェノキシ）エチル］−２,３,４,５−テトラ
ヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドールを得る。 ＨＲＭ
Ｓ（ＦＡＢ） Ｃ２７Ｈ２７ＦＮ２Ｏ＋Ｈ１として 計算値 ４１５.２１８５、
実測値 ４１５.２１８０.
【０１９４】 実施例３５ ３−ベンジル−１１−［２−（８−キノリニルオキシ）エチル］−２,３,４,
５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール
【０１９５】
【化４９】
【０１９６】 実施例３１（チャートＤ、工程３）の一般的な手順に従い、フェノールを８−
ヒドロキシキノリンに置換する以外は重要でない変形を施し、３１２ｍｇの粗製
の黄色固体を得る。この物質をヘプタン中の２５％アセトンで溶出するＬＣ（２
３０−４００ シリカゲル）で精製して、油として６９ｍｇの３−ベンジル−１
１−［２−（８−キノリニルオキシ）エチル］−２,３,４,５−テトラヒドロ−
１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドールを得る。ＨＲＭＳ（ＦＡＢ
） Ｃ３０Ｈ２９Ｎ３Ｏ＋Ｈ１として 計算値 ４４８.２３８９、実測値 ４４
８.２３８３.
【０１９７】 実施例３６ ２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ
］インドール−１１−イル）−１−エタノール
【０１９８】
【化５０】
【０１９９】 実施例３２（チャートＤ、工程４）の一般的な手順に従い、２−（３−ベンジ
ル−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］イ
ンドール−１１−イル）−１−エタノールに置換する以外は重要でない変形を施
し、１２８ｍｇの粗製の油を得る。この物質をジクロロメタン中の０.５％ ＮＨ４ ＯＨおよび１０％メタノールで溶出するＬＣ（２３０−４００ シリカゲル）
で精製して、黄褐色ペーストとして１１９ｍｇの２−（２,３,４,５−テトラヒ
ドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）−１
−エタノールを得る。ＨＲＭＳ（ＦＡＢ） Ｃ１４Ｈ１８Ｎ２Ｏ＋Ｈ１として
計算値 ２３１.１４９７、実測値 ２３１.１５０３.
【０２００】 実施例３７ ３−ベンジル−１１−［２−（２−メトキシ−４−メチルフェノキシ）エチル
］−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］イ
ンドール
【０２０１】
【化５１】
【０２０２】 実施例３１（チャートＤ、工程３）の一般的な手順に従い、フェノールを２−
メトキシ−４−メチルフェノールに置換する以外は重要でない変形を施し、４６
０ｍｇの粗製の油を得る。この物質をハプタン中の１０％酢酸エチルで溶出する
ＬＣ（２３０−４００ シリカゲル）で精製して、黄白色固体として１５８ｍｇ
の３−ベンジル−１１−［２−（２−メトキシ−４−メチルフェノキシ）エチル
］−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］イ
ンドールを得る。ＨＲＭＳ（ＦＡＢ） Ｃ２９Ｈ３２Ｎ２Ｏ２＋Ｈ１として 計
算値 ４４１.２５４２、実測値 ４４１.２５４７.
【０２０３】 実施例３８ ３−ベンジル−１１−［２−（２−フルオロ−６−メトキシフェノキシ）エチ
ル］−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］
インドール
【０２０４】
【化５２】
【０２０５】 実施例３１（チャートＤ、工程３）の一般的な手順に従い、フェノールを２−
フルオロ−６−メトキシフェノールに置換する以外は重要でない変形を施し、４
３０ｍｇの粗製の油を得る。この物質をハプタン中の１０％酢酸エチルで溶出す
るＬＣ（２３０−４００ シリカゲル）で精製して、黄白色油として１８９ｍｇ
の３−ベンジル−１１−［２−（２−フルオロ−６−メトキシフェノキシ）エチ
ル］−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］
インドールを得る。ＨＲＭＳ（ＦＡＢ） Ｃ２８Ｈ２９ＦＮ２Ｏ２＋Ｈ１として
計算値 ４４５.２２９１、実測値 ４４５.２２８４.
【０２０６】 実施例３９ １１−［２−（２−メトキシフェノキシ）エチル］−２,３,４,５−テトラヒ
ドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール
【０２０７】
【化５３】
【０２０８】 実施例３２（チャートＤ、工程４）の一般的な手順に従い、３−ベンジル−１
１−［２−（２−メトキシフェノキシ）エチル］−２,３,４,５−テトラヒドロ
−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドールを３−ベンジル−１１−
（２−フェノキシエチル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジア
ゼピノ［１,７−ａ］インドールに置換する以外は重要でない変形を施し、１４
６ｍｇの粗製の白色固体を得る。この物質をジクロロメタン中の０.２５％ ＮＨ４ ＯＨ および２.５％メタノールで溶出するＬＣ（２３０−４００ シリカゲル
）で精製して、黄褐色固体として１３７ｍｇの１１−［２−（２−メトキシフェ
ノキシ）エチル］−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［
１,７−ａ］インドールを得る。ＩＲ（liq.）２９３６、１５９１、１５０５、
１４６９、１４５５、１３７３、１３４０、１３２６、１２５２、１２２７、１
１７９、１１２４、１０２７、１０１５、７４０ｃｍ−１.
【０２０９】 実施例４０ １１−［２−（２−フルオロフェノキシ）エチル］−２,３,４,５−テトラヒ
ドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール
【０２１０】
【化５４】
【０２１１】 実施例３２（チャートＤ、工程４）の一般的な手順に従い、３−ベンジル−１
１−［２−（２−メトキシフェノキシ）エチル］−２,３,４,５−テトラヒドロ
−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドールを３−ベンジル−１１−
［２−（２−フルオロフェノキシ）エチル−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ
−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドールに置換する以外は重要でない変
形を施し、１７９ｍｇの粗製の黄色ペーストを得る。この物質をジクロロメタン
中の０.２５％ ＮＨ４ＯＨ および２.５％メタノールで溶出するＬＣ（２３０−
４００ シリカゲル）で精製して、白色固体として１４１ｍｇの１１−［２−（
２−フルオロフェノキシ）エチル］−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,
４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドールを得る。ＩＲ（ドリフト）１５０２、
１４６６、１３４２、１３１９、１３０７、１２８３、１２６４、１２５５、１
２０３、１１８１、１１０６、８０４、７７２、７５１、７４２ｃｍ−１.
【０２１２】 実施例４１ １１−［２−（２−メトキシ−４−メチルフェノキシ）エチル］−２,３,４,
５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール
【０２１３】
【化５５】
【０２１４】 実施例３２（チャートＤ、工程４）の一般的な手順に従い、３−ベンジル−１
１−［２−（２−メトキシフェノキシ）エチル］−２,３,４,５−テトラヒドロ
−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドールを３−ベンジル−１１−
［２−（２−メトキシ−４−メチルフェノキシ）エチル］−２,３,４,５−テト
ラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドールに置換する以外
は重要でない変形を施し、１７０ｍｇの粗製の油を得る。この物質をジクロロメ
タン中の０.２５％ ＮＨ４ＯＨ および２.５％メタノールで溶出するＬＣ（２３
０−４００ シリカゲル）で精製して、黄白色油として１０７ｍｇの１１−［２
−（２−メトキシ−４−メチルフェノキシ）エチル］−２,３,４,５−テトラヒ
ドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドールを得る。ＩＲ（liq.
）２９３７、２９１８、１５１４、１４６９、１３７４、１３６４、１３４０、
１３２５、１２６４、１２３３、１１５９、１１３９、１０３５、１０１５、７
４１ｃｍ−１.
【０２１５】 実施例４２ １１−［２−（２−フルオロ−６−メトキシフェノキシ）エチル］−２,３,４
,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール
【０２１６】
【化５６】
【０２１７】 実施例３２（チャートＤ、工程４）の一般的な手順に従い、３−ベンジル−１
１−［２−（２−メトキシフェノキシ）エチル］−２,３,４,５−テトラヒドロ
−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドールを３−ベンジル−１１−
［２−（２−フルオロ−６−メトキシフェノキシ）エチル］−２,３,４,５−テ
トラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドールに置換する以
外は重要でない変形を施し、２７９ｍｇの粗製固体を得る。この物質をジクロロ
メタン中の０.２５％ ＮＨ４ＯＨおよび２.５％メタノールで溶出するＬＣ（２
３０−４００ シリカゲル）で精製して、黄白色油として１５９ｍｇの１１−［
２−（２−フルオロ−６−メトキシフェノキシ）エチル−２,３,４,５−テトラ
ヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドールを得る。ＩＲ（li
q.）２９４０、１６０８、１４９７、１４７６、１４７０、１４４０、１３７４
、１３０４、１２８３、１２４７、１２３０、１０８６、９９２、７７５、７４
０ｃｍ−１.
【０２１８】 実施例４３ ３−ベンジル−１１−［２−（２−クロロフェノキシ）エチル］−２,３,４,
５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール
【０２１９】
【化５７】
【０２２０】 実施例３１（チャートＤ、工程３）の一般的な手順に従い、フェノールを２−
クロロフェノールに置換する以外は重要でない変形を施し、４４５ｍｇの粗製の
油を得る。この物質をハプタン中の１０％酢酸エチルで溶出するＬＣ（２３０−
４００ シリカゲル）で精製して、黄白色油として１９２ｍｇの３−ベンジル−
１１−［２−（２−クロロフェノキシ）エチル］−２,３,４,５−テトラヒドロ
−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドールを得る。ＨＲＭＳ（ＦＡ
Ｂ） Ｃ２７Ｈ２７ＣｌＮ２Ｏ＋Ｈ１として 計算値 ４３１.１８９０、実測値
４３１.１８８８.
【０２２１】 実施例４４ ３−ベンジル−１１−［２−（４−ブロモ−２−メトキシフェノキシ）エチル
］−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］イ
ンドール
【０２２２】
【化５８】
【０２２３】 実施例３１（チャートＤ、工程３）の一般的な手順に従い、フェノールを４−
ブロモグアイアコールに置換する以外は重要でない変形を施し、４８５ｍｇの粗
製の油を得る。この物質をハプタン中の１０％酢酸エチルで溶出するＬＣ（２３
０−４００ シリカゲル）で精製して、透明な油として２２４ｍｇの３−ベンジ
ル−１１−［２−（４−ブロモ−２−メトキシフェノキシ）エチル］−２,３,４
,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドールを得
る。ＨＲＭＳ（ＦＡＢ） Ｃ２８Ｈ２９ＢｒＮ２Ｏ２＋Ｈ１として 計算値 ５
０５.１４９１、実測値 ５０５.１４８６.
【０２２４】 実施例４５ １１−［２−（２−クロロフェノキシ）エチル］−２,３,４,５−テトラヒド
ロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール
【０２２５】
【化５９】
【０２２６】 （チャートＤ、工程４）：乾燥した丸底フラスコに塩化メチレン（２ｍＬ）お
よびアセトニトリル（５ｍＬ）中の３−ベンジル−１１−［２−（２−クロロフ
ェノキシ）エチル］−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ
［１,７−ａ］インドール（１７６ｍｇ、０.４１ミリモル）を入れる。２,２,２
−トリクロロホルマート（０.０６２ｍＬ、０.４５ミリモル）の添加は、溶液を
直ちに蛍光性の緑色に変え、４５分間の間に紫色に変わる。その反応物を真空中
にて濃縮して、２４７ｍｇの粗製の紫色油を得る。この物質をヘプタン中の２０
％酢酸エチルで溶出するＬＣ（２３０−４００ シリカゲル）で精製して、透明
な油として２０３ｍｇの１１−［２−（２−クロロフェノキシ）エチル］−１,
２,４,５−テトラヒドロ−３Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール
−３−カルボン酸２,２,２−トリクロロエチルを得る。そのカルボン酸塩を氷酢
酸（３ｍＬ）に溶解する。亜鉛粉末（３００ｍｇ）を酸性溶液に添加し、薄いピ
ンクから鮮やかなピンクへ色が変化する。雰囲気温度にての３時間の攪拌後、反
応物をセライトを通して濾過し、亜鉛を順次、水、ジクロロメタン、１Ｎ Ｎａ
ＯＨ水溶液、水およびジクロロメタンで十分にすすぐ。濾液を合わせ、５Ｎ Ｎ
ａＯＨ水溶液で中性とし、次いでＮａＨＣＯ３水溶液で希釈し、ジクロロメタン
で４回抽出する。抽出物を合わせ、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮して
、１５１ｍｇの粗製の不透明な油を得る。その粗製物をジクロロメタン中の１％
ＮＨ４ＯＨおよび７％メタノールで溶出するＬＣ（２３０−４００ シリカゲル
）により精製して、象牙色固体として９２ｍｇ（７０％）の１１−［２−（２−
クロロフェノキシ）エチル］−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジ
アゼピノ［１,７−ａ］インドールを得る。ＩＲ（ドリフト）１４８３、１４６
５、１３４０、１３１７、１２８１、１２６１、１２５６、１２４５、１０５９
、１０４０、９１３、７５３、７４９、７３８、６８８ｃｍ−１.
【０２２７】 実施例４６ １１−［２−（４−ブロモ−２−メトキシフェノキシ）エチル］−２,３,４,
５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール
【０２２８】
【化６０】
【０２２９】 実施例４５（チャートＤ、工程４）の一般的な手順に従い、３−ベンジル−１
１−［２−（４−ブロモ−２−メトキシフェノキシ）エチル］−２,３,４,５−
テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドールに置換する
以外は重要でない変形を施し、１５３ｍｇの粗製の不透明な油を得る。この物質
をジクロロメタン中の５％メタノールで溶出するＬＣ（２３０−４００ シリカ
ゲル）で精製して、象牙色の泡状物質として９８ｍｇの１１−［２−（４−ブロ
モ−２−メトキシフェノキシ）エチル］−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−
［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドールを得る。ＩＲ（ドリフト）２９２
６、１５８５、１５００、１４６７、１３７２、１３２３、１２４９、１２２４
、１１７９、１１３４、１０２４、１０１４、８３８、７９９、７３９ｃｍ−１ .
【０２３０】 実施例４７ ２−フェノキシ−１−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼ
ピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）−１−エタノン
【０２３１】
【化６１】
【０２３２】 （チャートＥ、工程１）：乾燥した丸底フラスコにＡｌＣｌ３（６６.７ｍｇ
、０.５ミリモル）およびジクロロメタン（４ｍＬ）を入れ、不均質な溶液を調
製する。臭化ブロモアセチル（０.０４４ｍＬ、０.５ミリモル）の滴下は、反応
物を均質なオレンジ色溶液に変える。雰囲気温度にて３０分間の攪拌後、ジクロ
ロメタン（２ｍＬ）中の２,２,２−トリフルオロ−１−（１,２,４,５−テトラ
ヒドロ−３Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−３−イル）−１
−エタノン（１４１.１ｍｇ、０.５ミリモル）の溶液を滴下し、３日間撹拌する
。反応物は、攪拌の最初の４時間内に暗い紫色に変わる。反応物を飽和ＮａＨＣ
Ｏ３水溶液に注ぎ、ジクロロメタンで３回抽出する。合わせた有機物を合わせ、
ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮して、１９２ｍｇの紫色の泡状物質を得る
。粗製物をヘプタン中の１０％酢酸エチルおよび２０％ジクロロメタンで溶出す
るＬＣ（２３０−４００ シリカゲル）により精製して、白色の泡状物質として
１２０ｍｇの１−［１１−（２−ブロモアセチル）−１,２,４,５−テトラヒド
ロ−３Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−３−イル］−２,２,
２−トリフルオロ−１−エタノンを得る。
【０２３３】 （チャートＥ、工程２）：ＤＭＦ（１.５ｍＬ）中のＫ２ＣＯ３（４０.７７ｍ
ｇ、０.３０ミリモル）およびフェノール（２７.８ｍｇ、０.３０ミリモル）の
不均質な混合物を入れた乾燥した丸底に、ＤＭＦ（１.５ｍＬ）中の１−［１１
−（２−ブロモアセチル）−１,２,４,５−テトラヒドロ−３Ｈ−［１,４］ジア
ゼピノ［１,７−ａ］インドール−３−イル］−２,２,２−トリフルオロ−１−
エタノンの溶液を添加する。雰囲気温度での１８時間の攪拌後、１Ｎ ＮａＯＨ
（１ｍＬ）水溶液を直ちに添加して、本来の位置にてインドールを脱保護する。
混合物を１時間撹拌し、次いで、水および酢酸エチルの間に分配させ、水層を酢
酸エチルで２回以上抽出する。有機物を合わせ、ＭｇＳＯ４で乾燥させて、濾過
し、９５ｍｇの粗製の油まで濃縮する。粗製物は、ジクロロメタン中の０.５％
ＮＨ４ＯＨ および３.５％メタノールで溶出するＬＣ（２３０−４００ シリカ
ゲル）により精製して、白色固体として６９ｍｇの２−フェノキシ−１−（２,
３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール
−１１−イル）−１−エタノンを得る。ＩＲ（ドリフト）１６６２、１５９８、
１５１６、１４９５、１４５８、１４４３、１４２０、１３４５、１２４４、１
１９８、１１９１、１０５２、９７５、７４６、６８８ｃｍ−１.
【０２３４】 実施例４８ ２−（２−メトキシフェノキシ）−１−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ
−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）−１−エタノン
【０２３５】
【化６２】
【０２３６】 実施例４７（チャートＥ、工程２）の一般的な手順に従い、フェノールを２−
メトキシフェノールに置換する以外は重要でない変形を施し、２５０ｍｇの粗製
の油を得る。この物質をジクロロメタン中の０.５％ ＮＨ４ＯＨ および３.５％
メタノールで溶出するＬＣ（２３０−４００ シリカゲル）で精製して、象牙色
固体として１７２ｍｇの２−（２−メトキシフェノキシ）−１−（２,３,４,５
−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−
イル）−１−エタノンを得る。ＩＲ（ドリフト）１６６２、１５１５、１５０５
、１４５６、１４４２、１４２２、１３４５、１２５３、１２２５、１１９０、
１１３０、１０３２、９７５、７５８、７３７ｃｍ−１.
【０２３７】 実施例４９ ２−（４−ブロモ−２−メトキシフェノキシ）−１−（２,３,４,５−テトラ
ヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）−
１−エタノン
【０２３８】
【化６３】
【０２３９】 実施例４７（チャートＥ、工程２）の一般的な手順に従い、フェノールを４−
ブロモグアイアコールに置換する以外は重要でない変形を施し、３００ｍｇの粗
製の油を得る。この物質をジクロロメタン中の０.５％ ＮＨ４ＯＨおよび３.５
％メタノールで溶出するＬＣ（２３０−４００ シリカゲル）で精製して、象牙
色固体として２４３ｍｇの２−（４−ブロモ−２−メトキシフェノキシ）−１−
（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］イン
ドール−１１−イル）−１−エタノンを得る。ＩＲ（ドリフト）１６５９、１５
１４、１５０１、１４６５、１４２２、１３４３、１２５０、１２２２、１１８
９、１１３７、１０３１、９７５、８３６、７９４、７３６ｃｍ−１.
【０２４０】 実施例５０ ２−（４−メトキシアニリノ）−１−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−
［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）−１−エタノン
二塩酸塩
【０２４１】
【化６４】
【０２４２】 実施例４７（チャートＥ、工程２）の一般的な手順に従い、フェノールをｐ−
メトキシアニリンに置換する以外は重要でない変形を施し、３５０ｍｇの粗製の
油を得る。この物質をジクロロメタン中の０.５％ ＮＨ４ＯＨ および３.５％メ
タノールで溶出するＬＣ（２３０−４００ シリカゲル）で精製して、黄色油と
して１６９ｍｇの２−（４−メトキシアニリノ）−１−（２,３,４,５−テトラ
ヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）−
１−エタノンを得る。この物質を酢酸エチル（１５ｍＬ）に溶解し、メタノール
（１ｍＬ）中の０.６１Ｍ塩酸溶液で処理して、白色固体として１１６ｍｇの２
−（４−メトキシアニリノ）−１−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,
４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）１−エタノン 二塩酸塩
を得る。ＩＲ（ドリフト）２９３６、２７９２、２７６７、２７４７、２７１３
、２６８４、２６５３、２６４０、２５９５、２５８１、１６４１、１５１２、
１４６３、１４１９、１２５７ｃｍ−１.
【０２４３】 実施例５１ １,２,４,５−テトラヒドロ−３Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］イン
ドール−３−カルボン酸tert−ブチル
【０２４４】
【化６５】
【０２４５】 ジクロロメタン（６４ｍＬ）中の２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４
］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール（２.４０ｇ、１２.９ミリモル）の溶液
をジ−tertブチル ジカルボネート（３.３７ｇ、１５.５ミリモル）で処理し、
二酸化炭素が急速に発生する。１８時間後、反応混合物を減圧下にて濃縮して、
４.５４ｇの粗製固体を得る。この物質を１０：１０：８０のジクロロメタン酢
酸エチル／ヘプタンで溶出するＬＣ（biotage ９０ｇカラム）で精製して、白色
固体として３.７９ｇの１,２,４,５−テトラヒドロ−３Ｈ−［１,４］ジアゼピ
ノ［１,７−ａ］インドール−３−カルボン酸tert−ブチルを得る。ｍｐ １２９
−１３２℃. ＩＲ（ドリフト）２９７１、２９３４、１６８６、１４５８、１４
０６、１３６６、１３３３、１２５５、１２４２、１２２１、１１９５、１１７
９、９４９、７９８、７３４ｃｍ−１.
【０２４６】 実施例５２ １１−［（Ｅ）−２−ニトロエテニル］−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ
−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール
【０２４７】
【化６６】
【０２４８】 ニトロメタン（１ｍＬ）中の１１−ホルミル−１,２,４,５−テトラヒドロ−
３Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−カルボン酸tert−ブチル
（３１４グラム、１.０ミリモル）の溶液を酢酸アンモニウム（２３ｍｇ、０.３
ミリモル）で処理し、加熱還流する。１８時間後、得られた暗褐色溶液を室温ま
で冷却し、水（１５ｍＬ）で希釈し、ジクロロメタン（２０ｍＬ）で２回抽出す
る。合わせた有機物をブライン（１５ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、
濾過し、濃縮して、粗製固体を得る。この物質を１０：４０：５０の酢酸エチル
／ジクロロメタン／ヘプタンで溶出するＬＣ（２３０−４００ シリカゲル）で
精製して、明るい黄色固体として２４０ｍｇの１１−［（Ｅ）−２−ニトロエテ
ニル］−１,２,４,５−テトラヒドロ−３Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ
］インドール−３−カルボン酸tert−ブチルを得る。ｍｐ ２２７−２３０℃.
ＩＲ（ドリフト）１６９２、１６２１、１４９３、１４７２、１４１９、１３２
３、１３１０、１３０２、１２９１、１２７７、１２５９、１２４８、１１９８
、１１６４、７５１ｃｍ−１；ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ ３５７（Ｍ＋）.
【０２４９】 メタノール（１０ｍＬ）中の１１−［（Ｅ）−２−ニトロエテニル］−１,２,
４,５−テトラヒドロ−３Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−
３−カルボン酸tert−ブチル（３９６ｍｇ、１.１ミリモル）の溶液を０℃まで
冷却し、メタノール（５ｍＬ）中の塩酸の飽和溶液で処理する。３時間後、揮発
性物質を減圧下にて除去し、５Ｍ水酸化ナトリウム（１５ｍＬ）で希釈し、ジク
ロロメタン（２０ｍＬ）で２回抽出する。合わせた有機物をブライン（１５ｍＬ
）で１回洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮して、黄色固体を得る。
この物質をジクロロメタン酢酸エチルで再結晶して、淡黄色固体として、２０９
ｍｇの１１−［（Ｅ）−２−ニトロエテニル］−２,３,４,５−テトラヒドロ−
１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドールを得る。ｍｐ ２２５−２
２６℃. ＩＲ（ドリフト）１６０３、１４８８、１４６９、１３１８、１３０１
、１２８１、１２５７、１２５１、１２０６、１１８７、１０６２、９７６、９
４６、７６３、７４５ｃｍ−１；ＯＡＭＳ支持イオン：ＥＳＩ＋ ２５８.１.
【０２５０】 実施例５３ ３−（トリフルオロアセチル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４
］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール
【０２５１】
【化６７】
【０２５２】 ジクロロメタン（２５ｍＬ）中の２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４
］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール 塩酸塩（５５７ｍｇ、２.５ミリモル）
の溶液をトリエチルアミン（０.７７ｍＬ、５.５ミリモル）で処理し、０℃まで
冷却する。透明な金色溶液をトリフルオロ酢酸無水物（０.３９ｍＬ、２.８ミリ
モル）で処理し、煙／薄煙が形成する。１５分間後、反応混合物をさらなるジク
ロロメタン（２５ｍＬ）で希釈し、水（２５ｍＬ）で１回、ブライン（２５ｍＬ
）で１回洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮して、粗製固体を得る。
この物質を２５：５：７０のジクロロメタン酢酸エチル／ヘプタンで溶出するＬ
Ｃ（２３０−４００ シリカゲル）で精製して、白色固体として６０７ｍｇの２,
２,２−トリフルオロ−１−（１,２,４,５−テトラヒドロ−３Ｈ−［１,４］ジ
アゼピノ［１,７−ａ］インドール−３−イル）−１−エタノンを得る。ＩＲ（
ドリフト）１６９１、１４６４、１４４９、１３６８、１２９２、１２０３、１
１９６、１１７１、１１６１、１１３９、９７０、７８２、７４９、７４３、６
５１ｃｍ−１；ＭＳ（ＥＩ） ｍ／ｚ ２８２（Ｍ＋）.
【０２５３】 実施例５４ ２−ブロモ−１−［３−（トリフルオロアセチル）−２,３,４,５−テトラヒ
ドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル］エタ
ノン
【０２５４】
【化６８】
【０２５５】 （チャートＥ、工程１）：乾燥した丸底フラスコにＡｌＣｌ３（６６.７ｍｇ
、０.５ミリモル）およびジクロロメタン（４ｍＬ）を入れて、不均質溶液を調
製する。ブロモ−臭化アセチル（０.０４４ｍＬ、０.５ミリモル）の滴下は、反
応物を均質なオレンジ色溶液に変える。雰囲気温度での３０分間の攪拌後、ジク
ロロメタン（２ｍＬ）中の２,２,２−トリフルオロ−１−（１,２,４,５−テト
ラヒドロ−３Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−３−イル）−
１−エタノン（１４１.１ｍｇ、０.５ミリモル）の溶液を滴下し、３日間撹拌す
る。反応物は攪拌の最初の４時間内に暗い紫色に変わる。反応物を飽和ＮａＨＣ
Ｏ３水溶液に注ぎ、ジクロロメタンで３回抽出する。有機物を合わせ、ＭｇＳＯ４ で乾燥させ、濾過し、濃縮して、１９２ｍｇの紫色の泡状物質を得る。粗製物
をヘプタン中の１０％酢酸エチルおよび２０％ ジクロロメタンで溶出するＬＣ
（２３０−４００ シリカゲル）により精製して、白色の泡状物質として１２０
ｍｇの１−［１１−（２−ブロモアセチル）−１,２,４,５−テトラヒドロ−３
Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−３−イル］−２,２,２−ト
リフルオロ−１−エタノンを得る。
【０２５６】 実施例５５ Ｎ−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−オキソ−２−（２,３,４
,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１
１−イル）アセトアミド
【０２５７】
【化６９】
【０２５８】 実施例２０（チャートＢ）の一般的な手順に従い、４−メトキシアニリンを１
Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルアミンに置換する以外は重要でない変形を施
し、Ｎ−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−２−オキソ−２−（２,３,
４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−
１１−イル）アセトアミドを得る；ＭＳ（ＥＳＩ＋） Ｃ２１Ｈ１９Ｎ５Ｏ２と
して ｍ／ｚ ３７３.９（Ｍ＋Ｈ）＋.
【０２５９】 実施例５６ Ｎ−（４−メチル−１,３−チアゾール−２−イル）−２−オキソ−２−（２,
３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール
−１１−イル）アセトアミド
【０２６０】
【化７０】
【０２６１】 実施例２０（チャートＢ）の一般的な手順に従い、４−メトキシアニリンを４
−メチル−１,３−チアゾール−２−アミンに置換する以外は重要でない変形を
施し、Ｎ−（４−メチル−１,３−チアゾール−２−イル）−２−オキソ−２−
（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］イン
ドール−１１−イル）アセトアミドを得る；ＭＳ（ＥＳＩ＋） Ｃ１８Ｈ１８Ｎ４ Ｏ２Ｓとして ｍ／ｚ ３５５.２（Ｍ＋Ｈ）＋.
【０２６２】 実施例５７ Ｎ−［４−（４−モルホリニル）フェニル］−２−オキソ−２−（２,３,４,
５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１
−イル）アセトアミド
【０２６３】
【化７１】
【０２６４】 実施例２０（チャートＢ）の一般的な手順に従い、４−メトキシアニリンを４
−（４−モルホリニル）フェニルアミンに置換する以外は重要でない変形を施し
、Ｎ−［４−（４−モルホリニル）フェニル］−２−オキソ−２−（２,３,４,
５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１
−イル）アセトアミドを得る；ＭＳ（ＥＳＩ＋） Ｃ２４Ｈ２６Ｎ４Ｏ３として
ｍ／ｚ ４１９.１（Ｍ＋Ｈ）＋.
【０２６５】 実施例５８ ２−オキソ−Ｎ−フェニル−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,
４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）アセトアミド
【０２６６】
【化７２】
【０２６７】 実施例２０（チャートＢ）の一般的な手順に従い、４−メトキシアニリンをア
ニリンに置換する以外は重要でない変形を施し、２−オキソ−Ｎ−フェニル−２
（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］イン
ドール−１１−イル）アセトアミドを得る；ＭＳ（ＥＳＩ＋） Ｃ２０Ｈ１９Ｎ３ Ｏ２として ｍ／ｚ ３３４.２（Ｍ＋Ｈ）＋.
【０２６８】 実施例５９ Ｎ−（２−メトキシフェニル）−２−オキソ−２−（２,３,４,５−テトラヒ
ドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）アセ
トアミド
【０２６９】
【化７３】
【０２７０】 実施例２０（チャートＢ）の一般的な手順に従い、４−メトキシアニリンを２
−メトキシアニリンに置換する以外は重要でない変形を施し、Ｎ−（２−メトキ
シフェニル）−２−オキソ−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４
］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）アセトアミドを得る；Ｍ
Ｓ（ＥＳＩ＋） Ｃ２１Ｈ２１Ｎ３Ｏ３として ｍ／ｚ ３６４.１（Ｍ＋Ｈ）＋.
【０２７１】 実施例６０ Ｎ−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−２−オキソ−２−（２,３,４,
５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１
−イル）アセトアミド
【０２７２】
【化７４】
【０２７３】 実施例２０（チャートＢ）の一般的な手順に従い、４−メトキシアニリンを４
−メトキシ−２−メチルアニリンに置換する以外は重要でない変形を施し、Ｎ−
（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−２−オキソ−２−（２,３,４,５−テ
トラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル
）アセトアミドを得る；ＭＳ（ＥＳＩ＋） Ｃ２２Ｈ２３Ｎ３Ｏ３として ｍ／
ｚ ３７８.２（Ｍ＋Ｈ）＋.
【０２７４】 実施例６１ Ｎ−（３−シアノフェニル）−２−オキソ−２−（２,３,４,５−テトラヒド
ロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）アセト
アミド
【０２７５】
【化７５】
【０２７６】 実施例２０（チャートＢ）の一般的な手順に従い、４−メトキシアニリンを３
−シアノフェニルアミンに置換する以外は重要でない変形を施し、Ｎ−（３−シ
アノフェニル）−２−オキソ−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,
４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）アセトアミドを得る；
ＭＳ（ＥＳＩ＋） Ｃ２１Ｈ１８Ｎ４Ｏ２として ｍ／ｚ ３５９.１（Ｍ＋Ｈ）
＋.
【０２７７】 実施例６２ Ｎ−（３,５−ジメチルフェニル）−２−オキソ−２−（２,３,４,５−テトラ
ヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）ア
セトアミド
【０２７８】
【化７６】
【０２７９】 実施例２０（チャートＢ）の一般的な手順に従い、４−メトキシアニリンを３
,５−ジメチルフェニルアミンに置換する以外は重要でない変形を施し、Ｎ−（
３,５−ジメチルフェニル）−２−オキソ−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−
１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）アセトアミ
ドを得る；ＭＳ（ＥＳＩ＋） Ｃ２２Ｈ２３Ｎ３Ｏ２として ｍ／ｚ ３６２.２
（Ｍ＋Ｈ）＋.
【０２８０】 実施例６３ Ｎ−（４−クロロフェニル）−２−オキソ−２−（２,３,４,５−テトラヒド
ロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）アセト
アミド
【０２８１】
【化７７】
【０２８２】 実施例２０（チャートＢ）の一般的な手順に従い、４−メトキシアニリンを４
−クロロフェニルアミンに置換する以外は重要でない変形を施し、Ｎ−（４−ク
ロロフェニル）−２−オキソ−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,
４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）アセトアミドを得る；
ＭＳ（ＥＳＩ＋） Ｃ２０Ｈ１８ＣｌＮ３Ｏ２として ｍ／ｚ ３６８.１（Ｍ＋
Ｈ）＋.
【０２８３】 実施例６４ Ｎ−（３−クロロフェニル）−Ｎ−メチル−２−オキソ−２−（２,３,４,５
−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−
イル）アセトアミド
【０２８４】
【化７８】
【０２８５】 実施例２０（チャートＢ）の一般的な手順に従い、４−メトキシアニリンを３
−クロロフェニルアミンに置換する以外は重要でない変形を施し、Ｎ−（３−ク
ロロフェニル）−Ｎ−メチル−２−オキソ−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ
−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）アセトア
ミドを得る；ＭＳ（ＥＳＩ＋） Ｃ２１Ｈ２０ＣｌＮ３Ｏ２として ｍ／ｚ ３８
２.１（Ｍ＋Ｈ）＋.
【０２８６】 実施例６５ Ｎ−（６−クロロ−２−ピラジニル）−２−オキソ−２−（２,３,４,５−テ
トラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル
）アセトアミド
【０２８７】
【化７９】
【０２８８】 実施例２０（チャートＢ）の一般的な手順に従い、４−メトキシアニリンを６
−クロロ−２−ピラジニルアミンに置換する以外は重要でない変形を施し、Ｎ−
（６−クロロ−２−ピラジニル）−２−オキソ−２−（２,３,４,５−テトラヒ
ドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）アセ
トアミドを得る；ＭＳ（ＥＳＩ＋） Ｃ１８Ｈ１６ＣｌＮ５Ｏ２として ｍ／ｚ
３６９.９（Ｍ＋Ｈ）＋.
【０２８９】 実施例６６ Ｎ−メシチル−２−オキソ−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,
４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）アセトアミド
【０２９０】
【化８０】
【０２９１】 実施例２０（チャートＢ）の一般的な手順に従い、４−メトキシアニリンをメ
シチルアミンに置換する以外は重要でない変形を施し、Ｎ−メシチル−２−オキ
ソ−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−
ａ］インドール−１１−イル）アセトアミドを得る；ＭＳ（ＥＳＩ＋） Ｃ２３ Ｈ２５Ｎ３Ｏ２として ｍ／ｚ ３７６.２（Ｍ＋Ｈ）＋.
【０２９２】 実施例６７ Ｎ−（２,４−ジフルオロフェニル）−２−オキソ−２−（２,３,４,５−テト
ラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）
アセトアミド
【０２９３】
【化８１】
【０２９４】 実施例２０（チャートＢ）の一般的な手順に従い、４−メトキシアニリンを２
,４−ジフルオロフェニルアミンに置換する以外は重要でない変形を施し、Ｎ−
（２,４−ジフルオロフェニル）−２−オキソ−２−（２,３,４,５−テトラヒド
ロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）アセト
アミドを得る；ＭＳ（ＥＳＩ＋） Ｃ２０Ｈ１７Ｆ２Ｎ３Ｏ２として ｍ／ｚ ３
７０.１（Ｍ＋Ｈ）＋.
【０２９５】 実施例６８ Ｎ−メチル−２−オキソ−Ｎ−フェニル−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ
−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）アセトア
ミド
【０２９６】
【化８２】
【０２９７】 実施例２０（チャートＢ）の一般的な手順に従い、４−メトキシアニリンをＮ
−メチルアニリンに置換する以外は重要でない変形を施し、Ｎ−メチル−２−オ
キソ−Ｎ−フェニル−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジア
ゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）アセトアミドを得る；ＭＳ（Ｅ
ＳＩ＋） Ｃ２１Ｈ２１Ｎ３Ｏ２として ｍ／ｚ ３４８.２（Ｍ＋Ｈ）＋.
【０２９８】 実施例６９ Ｎ−（２−エチルフェニル）−２−オキソ−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ
−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）アセトア
ミド
【０２９９】
【化８３】
【０３００】 実施例２０（チャートＢ）の一般的な手順に従い、４−メトキシアニリンを２
−エチルフェニルアミンに置換する以外は重要でない変形を施し、Ｎ−（２−エ
チルフェニル）−２−オキソ−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,
４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）アセトアミドを得る；
ＭＳ（ＥＳＩ＋） Ｃ２２Ｈ２３Ｎ３Ｏ２としてｍ／ｚ ３６２.１（Ｍ＋Ｈ）＋ . 実施例７０ Ｎ−（４−クロロフェニル）−Ｎ−メチル−２−オキソ−２−（２,３,４,５
−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−
イル）アセトアミド
【０３０１】
【化８４】
【０３０２】 実施例２０（チャートＢ）の一般的な手順に従い、４−メトキシアニリンを４
−クロロフェニルアミンに置換する以外は重要でない変形を施し、Ｎ−（４−ク
ロロフェニル）−Ｎ−メチル−２−オキソ−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ
−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）アセトア
ミドを得る；ＭＳ（ＥＳＩ＋） Ｃ２１Ｈ２０ＣｌＮ３Ｏ２として ｍ／ｚ ３８
２.０（Ｍ＋Ｈ）＋.
【０３０３】 実施例７１ ２−オキソ−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ
［１,７−ａ］インドール−１１−イル）−Ｎ−（５,６,７,８−テトラヒドロ−
１−ナフタレニル）アセトアミド
【０３０４】
【化８５】
【０３０５】 実施例２０（チャートＢ）の一般的な手順に従い、４−メトキシアニリンを５
,６,７,８−テトラヒドロ−１−ナフタレニルアミンに置換する以外は重要でな
い変形を施し、２−オキソ−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４
］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）−Ｎ−（５,６,７,８−テ
トラヒドロ−１−ナフタレニル）アセトアミドを得る；ＭＳ（ＥＳＩ＋） Ｃ２ ４ Ｈ２５Ｎ３Ｏ２として ｍ／ｚ ３８８.０（Ｍ＋Ｈ）＋.
【０３０６】 実施例７２ ２−オキソ−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ
［１,７−ａ］インドール−１１−イル）−Ｎ−（１,３,４−チアジアゾール２
−イル）アセトアミド
【０３０７】
【化８６】
【０３０８】 実施例２０（チャートＢ）の一般的な手順に従い、４−メトキシアニリンを１
,３,４−チアジアゾール−２−イルアミンに置換する以外は重要でない変形を施
し、２−オキソ−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピ
ノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）−Ｎ−（１,３,４−チアジアゾール
−２−イル）アセトアミドを得る；ＭＳ（ＥＳＩ＋） Ｃ１６Ｈ１５Ｎ５Ｏ２Ｓ
として ｍ／ｚ ３４９.１（Ｍ＋Ｈ）＋.
【０３０９】 実施例７３ ２−オキソ−Ｎ−（２−ピラジニル）−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−
１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）アセトアミ
ド
【０３１０】
【化８７】
【０３１１】 実施例２０（チャートＢ）の一般的な手順に従い、４−メトキシアニリンを２
−ピラジニルアミンに置換する以外は重要でない変形を施し、２−オキソ−Ｎ−
（２−ピラジニル）−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジア
ゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）アセトアミドを得る；ＭＳ（Ｅ
ＳＩ＋） Ｃ１８Ｈ１７Ｎ５Ｏ２として ｍ／ｚ ３３６.０（Ｍ＋Ｈ）＋.
【０３１２】 実施例７４ ２−オキソ−Ｎ−（２−ピリジニル）−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−
１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）アセトアミ
ド
【０３１３】
【化８８】
【０３１４】 実施例２０（チャートＢ）の一般的な手順に従い、４−メトキシアニリンを２
−ピリジニルアミンに置換する以外は重要でない変形を施し、２−オキソ−Ｎ−
（２−ピリジニル）−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジア
ゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）アセトアミドを得る；ＭＳ（Ｅ
ＳＩ＋） Ｃ１９Ｈ１８Ｎ４Ｏ２として ｍ／ｚ ３３５.０（Ｍ＋Ｈ）＋.
【０３１５】 実施例７５ ２−オキソ−Ｎ−（３−ピリジニル）−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−
１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）アセトアミ
ド
【０３１６】
【化８９】
【０３１７】 実施例２０（チャートＢ）の一般的な手順に従い、４−メトキシアニリンを３
−ピリジニルアミンに置換する以外は重要でない変形を施し、２−オキソ−Ｎ−
（３−ピリジニル）−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジア
ゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）アセトアミドを得る；ＭＳ（Ｅ
ＳＩ＋） Ｃ１９Ｈ１８Ｎ４Ｏ２として ｍ／ｚ ３３５.０（Ｍ＋Ｈ）＋.
【０３１８】 実施例７６ ２−オキソ−Ｎ−（４−ピリジニル）−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−
１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）アセトアミ
ド
【０３１９】
【化９０】
【０３２０】 実施例２０（チャートＢ）の一般的な手順に従い、４−メトキシアニリンを４
−ピリジニルアミンに置換する以外は重要でない変形を施し、２−オキソ−Ｎ−
（４−ピリジニル）−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジア
ゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）アセトアミドを得る；ＭＳ（Ｅ
ＳＩ＋） Ｃ１９Ｈ１８Ｎ４Ｏ２として ｍ／ｚ ３３５.０（Ｍ＋Ｈ）＋.
【０３２１】 実施例７７ Ｎ−（２−シアノフェニル）−２−オキソ−２−（２,３,４,５−テトラヒド
ロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）アセト
アミド
【０３２２】
【化９１】
【０３２３】 実施例２０（チャートＢ）の一般的な手順に従い、４−メトキシアニリンを２
−シアノフェニルアミンに置換する以外は重要でない変形を施し、Ｎ−（２−シ
アノフェニル）−２−オキソ−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,
４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）アセトアミドを得る；
ＭＳ（ＥＳＩ＋） Ｃ２１Ｈ１８Ｎ４Ｏ２として ｍ／ｚ ３５８.９（Ｍ＋Ｈ）
＋.
【０３２４】 実施例７８ Ｎ−（２−フルオロ−５−メチルフェニル）−２−オキソ−２−（２,３,４,
５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１
−イル）アセトアミド
【０３２５】
【化９２】
【０３２６】 実施例２０（チャートＢ）の一般的な手順に従い、４−メトキシアニリンを２
−フルオロ−５−メチルフェニルアミンに置換する以外は重要でない変形を施し
、Ｎ−（２−フルオロ−５−メチルフェニル）−２−オキソ−２−（２,３,４,
５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１
−イル）アセトアミドを得る；ＭＳ（ＥＳＩ＋） Ｃ２１Ｈ２０ＦＮ３Ｏ２とし
て ｍ／ｚ ３６６.０（Ｍ＋Ｈ）＋.
【０３２７】 実施例７９ Ｎ−（２,３−ジクロロフェニル）−２−オキソ−２−（２,３,４,５−テトラ
ヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）ア
セトアミド
【０３２８】
【化９３】
【０３２９】 実施例２０（チャートＢ）の一般的な手順に従い、４−メトキシアニリンを２
,３−ジクロロフェニルアミンに置換する以外は重要でない変形を施し、Ｎ−（
２,３−ジクロロフェニル）−２−オキソ−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−
１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）アセトアミ
ドを得る；ＭＳ（ＥＳＩ＋） Ｃ２０Ｈ１７Ｃｌ２Ｎ３Ｏ２として ｍ／ｚ ４０
１.８（Ｍ＋Ｈ）＋.
【０３３０】 実施例８０ Ｎ−（２,６−ジクロロフェニル）−２−オキソ−２−（２,３,４,５−テトラ
ヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）ア
セトアミド
【０３３１】
【化９４】
【０３３２】 実施例２０（チャートＢ）の一般的な手順に従い、４−メトキシアニリンを２
,６−ジクロロフェニルアミンに置換する以外は重要でない変形を施し、Ｎ−（
２,６−ジクロロフェニル）−２−オキソ−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−
１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）アセトアミ
ドを得る；ＭＳ（ＥＳＩ＋） Ｃ２０Ｈ１７Ｃｌ２Ｎ３Ｏ２として ｍ／ｚ ４０
１.８（Ｍ＋Ｈ）＋.
【０３３３】 実施例８１ Ｎ−（２,３−ジメチルフェニル）−２−オキソ−２−（２,３,４,５−テトラ
ヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）ア
セトアミド
【０３３４】
【化９５】
【０３３５】 実施例２０（チャートＢ）の一般的な手順に従い、４−メトキシアニリンを２
,３−ジメチルフェニルアミンに置換する以外は重要でない変形を施し、Ｎ−（
２,３−ジメチルフェニル）−２−オキソ−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−
１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）アセトアミ
ドを得る；ＭＳ（ＥＳＩ＋） Ｃ２２Ｈ２３Ｎ３Ｏ２として ｍ／ｚ ３６２.０
（Ｍ＋Ｈ）＋.
【０３３６】 実施例８２ Ｎ−（２,６−ジメチルフェニル）−２−オキソ−２−（２,３,４,５−テトラ
ヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）ア
セトアミド
【０３３７】
【化９６】
【０３３８】 実施例２０（チャートＢ）の一般的な手順に従い、４−メトキシアニリンを２
,６−ジメチルフェニルアミンに置換する以外は重要でない変形を施し、Ｎ−（
２,６−ジメチルフェニル）−２−オキソ−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−
１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）アセトアミ
ドを得る；ＭＳ（ＥＳＩ＋） Ｃ２２Ｈ２３Ｎ３Ｏ２として ｍ／ｚ ３６２.０
（Ｍ＋Ｈ）＋.
【０３３９】 実施例８３ Ｎ−（３,５−ジフルオロフェニル）−２−オキソ−２−（２,３,４,５−テト
ラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）
アセトアミド
【０３４０】
【化９７】
【０３４１】 実施例２０（チャートＢ）の一般的な手順に従い、４−メトキシアニリンを３
,５−ジフルオロフェニルアミンに置換する以外は重要でない変形を施し、Ｎ−
（３,５−ジフルオロフェニル）−２−オキソ−２−（２,３,４,５−テトラヒド
ロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）アセト
アミドを得る；ＭＳ（ＥＳＩ＋） Ｃ２０Ｈ１７Ｆ２Ｎ３Ｏ２として ｍ／ｚ ３
７０.０（Ｍ＋Ｈ）＋.
【０３４２】 実施例８４ Ｎ−（３−クロロフェニル）−２−オキソ−２−（２,３,４,５−テトラヒド
ロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）アセト
アミド
【０３４３】
【化９８】
【０３４４】 実施例２０（チャートＢ）の一般的な手順に従い、４−メトキシアニリンを３
−クロロフェニルアミンに置換する以外は重要でない変形を施し、Ｎ−（３−ク
ロロフェニル）−２−オキソ−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,
４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）アセトアミドを得る；
ＭＳ（ＥＳＩ＋） Ｃ２０Ｈ１８ＣｌＮ３Ｏ２として ｍ／ｚ ３６７.９（Ｍ＋
Ｈ）＋.
【０３４５】 実施例８５ Ｎ−（３−クロロ−４−メチルフェニル）−２−オキソ−２−（２,３,４,５
−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−
イル）アセトアミド
【０３４６】
【化９９】
【０３４７】 実施例２０（チャートＢ）の一般的な手順に従い、４−メトキシアニリンを３
−クロロ−４−メチルフェニルアミンに置換する以外は重要でない変形を施し、
Ｎ−（３−クロロ−４−メチルフェニル）−２−オキソ−２−（２,３,４,５−
テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イ
ル）アセトアミドを得る；ＭＳ（ＥＳＩ＋） Ｃ２１Ｈ２０ＣｌＮ３Ｏ２として
ｍ／ｚ ３８１.９（Ｍ＋Ｈ）＋.
【０３４８】 実施例８６ Ｎ−（３−ニトロフェニル）−２−オキソ−２−（２,３,４,５−テトラヒド
ロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）アセト
アミド
【０３４９】
【化１００】
【０３５０】 実施例２０（チャートＢ）の一般的な手順に従い、４−メトキシアニリンを３
−ニトロフェニルアミンに置換する以外は重要でない変形を施し、Ｎ−（３−ニ
トロフェニル）−２−オキソ−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,
４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）アセトアミドを得る；
ＭＳ（ＥＳＩ＋） Ｃ２０Ｈ１８Ｎ４Ｏ４として ｍ／ｚ ３７８.９（Ｍ＋Ｈ）
＋.
【０３５１】 実施例８７ Ｎ−（３−メトキシフェニル）−２−オキソ−２−（２,３,４,５−テトラヒ
ドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）アセ
トアミド
【０３５２】
【化１０１】
【０３５３】 実施例２０（チャートＢ）の一般的な手順に従い、４−メトキシアニリンを３
−メトキシフェニルアミンに置換する以外は重要でない変形を施し、Ｎ−（３−
メトキシフェニル）−２−オキソ−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−
［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）アセトアミドを得
る；ＭＳ（ＥＳＩ＋） Ｃ２１Ｈ２１Ｎ３Ｏ３として ｍ／ｚ ３６３.９（Ｍ＋
Ｈ）＋.
【０３５４】 実施例８８ ２−オキソ−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ
［１,７−ａ］インドール−１１−イル）−Ｎ−［３−（トリフルオロメチル）
フェニル］アセトアミド
【０３５５】
【化１０２】
【０３５６】 実施例２０（チャートＢ）の一般的な手順に従い、４−メトキシアニリンを３
−（トリフルオロメチル）フェニルアミンに置換する以外は重要でない変形を施
し、２−オキソ−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピ
ノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）−Ｎ−［３−（トリフルオロメチル
）フェニル］アセトアミドを得る；ＭＳ（ＥＳＩ＋） Ｃ２１Ｈ１８Ｆ３Ｎ３Ｏ２ として ｍ／ｚ ４０１.９（Ｍ＋Ｈ）＋.
【０３５７】 実施例８９ Ｎ−（３−メチルフェニル）−２−オキソ−２−（２,３,４,５−テトラヒド
ロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）アセト
アミド
【０３５８】
【化１０３】
【０３５９】 実施例２０（チャートＢ）の一般的な手順に従い、４−メトキシアニリンを３
−メチルフェニルアミンに置換する以外は重要でない変形を施し、Ｎ−（３−メ
チルフェニル）−２−オキソ−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,
４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）アセトアミドを得る；
ＭＳ（ＥＳＩ＋） Ｃ２１Ｈ２１Ｎ３Ｏ２として ｍ／ｚ ３４８.０（Ｍ＋Ｈ）
＋.
【０３６０】 実施例９０ Ｎ−（４−シアノフェニル）−２−オキソ−２−（２,３,４,５−テトラヒド
ロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）アセト
アミド
【０３６１】
【化１０４】
【０３６２】 実施例２０（チャートＢ）の一般的な手順に従い、４−メトキシアニリンを４
−シアノフェニルアミンに置換する以外は重要でない変形を施し、Ｎ−（４−シ
アノフェニル）−２−オキソ−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,
４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）アセトアミドを得る；
ＭＳ（ＥＳＩ＋） Ｃ２１Ｈ１８Ｎ４Ｏ２として ｍ／ｚ ３５８.９（Ｍ＋Ｈ）＋ .
【０３６３】 実施例９１ Ｎ−（２−ブロモ−４−メチルフェニル）−２−オキソ−２−（２,３,４,５
−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−
イル）アセトアミド
【０３６４】
【化１０５】
【０３６５】 実施例２０（チャートＢ）の一般的な手順に従い、４−メトキシアニリンを２
−ブロモ−４−メチルフェニルアミンに置換する以外は重要でない変形を施し、
Ｎ−（２−ブロモ−４−メチルフェニル）−２−オキソ−２−（２,３,４,５−
テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イ
ル）アセトアミドを得る；ＭＳ（ＥＳＩ＋） Ｃ２１Ｈ２０ＢｒＮ３Ｏ２として
ｍ／ｚ ４２７.７（Ｍ＋Ｈ）＋.
【０３６６】 実施例９２ Ｎ−（４−ニトロフェニル）−２−オキソ−２−（２,３,４,５−テトラヒド
ロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）アセト
アミド
【０３６７】
【化１０６】
【０３６８】 実施例２０（チャートＢ）の一般的な手順に従い、４−メトキシアニリンを４
−ニトロフェニルアミンに置換する以外は重要でない変形を施し、Ｎ−（４−ニ
トロフェニル）−２−オキソ−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,
４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）アセトアミドを得る；
ＭＳ（ＥＳＩ＋） Ｃ２０Ｈ１８Ｎ４Ｏ４として ｍ／ｚ ３７９.０（Ｍ＋Ｈ）
＋.
【０３６９】 実施例９３ ２−オキソ−Ｎ−（４−フェノキシフェニル）−２−（２,３,４,５−テトラ
ヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）ア
セトアミド
【０３７０】
【化１０７】
【０３７１】 実施例２０（チャートＢ）の一般的な手順に従い、４−メトキシアニリンを４
−フェノキシフェニルアミンに置換する以外は重要でない変形を施し、２−オキ
ソ−Ｎ−（４−フェノキシフェニル）−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１
Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）アセトアミド
を得る；ＭＳ（ＥＳＩ＋） Ｃ２６Ｈ２３Ｎ３Ｏ３として ｍ／ｚ ４２５.９（
Ｍ＋Ｈ）＋.
【０３７２】 実施例９４ Ｎ−［１,１'−ビフェニル］−４−イル−２−オキソ−２−（２,３,４,５−
テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イ
ル）アセトアミド
【０３７３】
【化１０８】
【０３７４】 実施例２０（チャートＢ）の一般的な手順に従い、４−メトキシアニリンを［
１,１'−ビフェニル］−４−イルアミンに置換する以外は重要でない変形を施し
、Ｎ−［１,１'−ビフェニル］−４−イル−２−オキソ−２−（２,３,４,５−
テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イ
ル）アセトアミドを得る；ＭＳ（ＥＳＩ＋） Ｃ２６Ｈ２３Ｎ３Ｏ２として ｍ
／ｚ ４０９.９（Ｍ＋Ｈ）＋.
【０３７５】 実施例９５ Ｎ−（４−イソプロピルフェニル）−２−オキソ−２−（２,３,４,５−テト
ラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）
アセトアミド
【０３７６】
【化１０９】
【０３７７】 実施例２０（チャートＢ）の一般的な手順に従い、４−メトキシアニリンを４
−イソプロピルフェニルアミンに置換する以外は重要でない変形を施し、Ｎ−（
４−イソプロピルフェニル）−２−オキソ−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ
−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）アセトア
ミドを得る；ＭＳ（ＥＳＩ＋） Ｃ２３Ｈ２５Ｎ３Ｏ２として ｍ／ｚ ３７６.
０（Ｍ＋Ｈ）＋.
【０３７８】 実施例９６ Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−オキソ−２−（２,３,４,
５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１
−イル）アセトアミド
【０３７９】
【化１１０】
【０３８０】 実施例２０（チャートＢ）の一般的な手順に従い、４−メトキシアニリンを４
−クロロ−２−フルオロフェニルアミンに置換する以外は重要でない変形を施し
、Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−オキソ−２−（２,３,４,
５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１
−イル）アセトアミドを得る；ＭＳ（ＥＳＩ＋） Ｃ２０Ｈ１７ＣｌＦＮ３Ｏ２ として ｍ／ｚ ３８５.９（Ｍ＋Ｈ）＋.
【０３８１】 実施例９７ Ｎ−（２−シアノ−２−フルオロフェニル）−２−オキソ−２−（２,３,４,５
−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−
イル）アセトアミド
【０３８２】
【化１１１】
【０３８３】 実施例２０（チャートＢ）の一般的な手順に従い、４−メトキシアニリンを２
−シアノ−３−フルオロフェニルアミンに置換する以外は重要でない変形を施し
、Ｎ−（２−シアノ−３−フルオロフェニル）−２−オキソ−２−（２,３,４,
５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１
−イル）アセトアミドを得る；ＭＳ（ＥＳＩ＋） Ｃ２１Ｈ１７ＦＮ４Ｏ２とし
て ｍ／ｚ ３７６.９（Ｍ＋Ｈ）＋.
【０３８４】 実施例９８ Ｎ−（４−クロロフェニル）−Ｎ−エチル−２−オキソ−２−（２,３,４,５
−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−
イル）アセトアミド
【０３８５】
【化１１２】
【０３８６】 実施例２０（チャートＢ）の一般的な手順に従い、４−メトキシアニリンをＮ
−（４−クロロフェニル）−Ｎ−エチルアミン に置換する以外は重要でない変
形を施し、Ｎ−（４−クロロフェニル）−Ｎ−エチル−２−オキソ−２−（２,
３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール
−１１−イル）アセトアミドを得る；ＭＳ（ＥＳＩ＋） Ｃ２２Ｈ２２ＣｌＮ３ Ｏ２として ｍ／ｚ ３９５.９（Ｍ＋Ｈ）＋.
【０３８７】 実施例９９ Ｎ−（４−ブロモ−２−クロロ−６−メチルフェニル）−２−オキソ−２−（
２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インド
ール−１１−イル）アセトアミド
【０３８８】
【化１１３】
【０３８９】 実施例２０（チャートＢ）の一般的な手順に従い、４−メトキシアニリンを４
−ブロモ−２−クロロ−６−メチルフェニルアミンに置換する以外は重要でない
変形を施し、Ｎ−（４−ブロモ−２−クロロ−６−メチルフェニル）−２−オキ
ソ−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−
ａ］インドール−１１−イル）アセトアミドを得る；ＭＳ（ＥＳＩ＋） Ｃ２１ Ｈ１９ＢｒＣｌＮ３Ｏ２として ｍ／ｚ ４６１.７（Ｍ＋Ｈ）＋.
【０３９０】 実施例１００ Ｎ−（３−クロロ−４−ヨードフェニル）−２−オキソ−２−（２,３,４,５
−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−
イル）アセトアミド
【０３９１】
【化１１４】
【０３９２】 実施例２０（チャートＢ）の一般的な手順に従い、４−メトキシアニリンを３
−クロロ−４−ヨードフェニルアミンに置換する以外は重要でない変形を施し、
Ｎ−（３−クロロ−４−ヨードフェニル）−２−オキソ−２−（２,３,４,５−
テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イ
ル）アセトアミドを得る；ＭＳ（ＥＳＩ＋） Ｃ２０Ｈ１７ＣｌＩＮ３Ｏ２とし
て ｍ／ｚ ４９３.８（Ｍ＋Ｈ）＋.
【０３９３】 実施例１０１ Ｎ−エチル−Ｎ−（２−フルオロフェニル）−２−オキソ−２−（２,３,４,
５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１
−イル）アセトアミド
【０３９４】
【化１１５】
【０３９５】 実施例２０（チャートＢ）の一般的な手順に従い、４−メトキシアニリンをＮ
−エチル−Ｎ−（２−フルオロフェニル）アミンに置換する以外は重要でない変
形を施し、Ｎ−エチル−Ｎ−（２−フルオロフェニル）−２−オキソ−２−（２
,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドー
ル−１１−イル）アセトアミドを得る；ＭＳ（ＥＳＩ＋） Ｃ２２Ｈ２２ＦＮ３ Ｏ２として ｍ／ｚ ３８０.０（Ｍ＋Ｈ）＋.
【０３９６】 実施例１０２ Ｎ−（３−ベンジルフェニル）−２−オキソ−２−（２,３,４,５−テトラヒ
ドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）アセ
トアミド
【０３９７】
【化１１６】
【０３９８】 実施例２０（チャートＢ）の一般的な手順に従い、４−メトキシアニリンを３
−ベンジルフェニルアミンに置換する以外は重要でない変形を施し、Ｎ−（３−
ベンジルフェニル）−２−オキソ−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−
［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）アセトアミドを得
る；ＭＳ（ＥＳＩ＋） Ｃ２７Ｈ２５Ｎ３Ｏ２として ｍ／ｚ ４２４.０（Ｍ＋
Ｈ）＋.
【０３９９】 実施例１０３ Ｎ−（４−メチルフェニル）−２−オキソ−２−（２,３,４,５−テトラヒド
ロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）アセト
アミド
【０４００】
【化１１７】
【０４０１】 実施例２０（チャートＢ）の一般的な手順に従い、４−メトキシアニリンを４
−メチルフェニルアミンに置換する以外は重要でない変形を施し、Ｎ−（４−メ
チルフェニル）−２−オキソ−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,
４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）アセトアミドを得る；
ＭＳ（ＥＳＩ＋） Ｃ２１Ｈ２１Ｎ３Ｏ２として ｍ／ｚ ３４８.０（Ｍ＋Ｈ）
＋.
【０４０２】 実施例１０４ Ｎ−（３−エチルフェニル）−２−オキソ−２−（２,３,４,５−テトラヒド
ロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）アセト
アミド
【０４０３】
【化１１８】
【０４０４】 実施例２０（チャートＢ）の一般的な手順に従い、４−メトキシアニリンを３
−エチルフェニルアミンに置換する以外は重要でない変形を施し、Ｎ−（３−エ
チルフェニル）−２−オキソ−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,
４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）アセトアミドを得る；
ＭＳ（ＥＳＩ＋） Ｃ２２Ｈ２３Ｎ３Ｏ２として ｍ／ｚ ３６２.０（Ｍ＋Ｈ）
＋.
【０４０５】 実施例１０５ Ｎ−（１−ナフチル）−２−オキソ−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１
Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）アセトアミド
【０４０６】
【化１１９】
【０４０７】 実施例２０（チャートＢ）の一般的な手順に従い、４−メトキシアニリンを１
−ナフチルアミンに置換する以外は重要でない変形を施し、Ｎ−（１−ナフチル
）−２−オキソ−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピ
ノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）アセトアミドを得る；ＭＳ（ＥＳＩ
＋） Ｃ２４Ｈ２１Ｎ３Ｏ２として ｍ／ｚ ３８４.０（Ｍ＋Ｈ）＋.
【０４０８】 実施例１０６ ２−オキソ−Ｎ−（８−キノリニル）−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−
１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）アセトアミ
ド トリフルオロ酢酸塩
【０４０９】
【化１２０】
【０４１０】 実施例２０（チャートＢ）の一般的な手順に従い、４−メトキシアニリンを８
−キノリニルアミンに置換する以外は重要でない変形を施し、２−オキソ−Ｎ−
（８−キノリニル）−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジア
ゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）アセトアミド トリフルオロ酢酸
塩を得る；ＭＳ（ＥＳＩ＋） Ｃ２３Ｈ２０Ｎ４Ｏ２として ｍ／ｚ ３８５.２
（Ｍ＋Ｈ）＋.
【０４１１】 実施例１０７ Ｎ−（５−メチル−１,３−チアゾール−２−イル）−２−オキソ−２−（２,
３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール
−１１−イル）アセトアミド
【０４１２】
【化１２１】
【０４１３】 実施例２０（チャートＢ）の一般的な手順に従い、４−メトキシアニリンを５
−メチル−１,３−チアゾール−２−イルアミンに置換する以外は重要でない変
形を施し、Ｎ−（５−メチル−１,３−チアゾール−２−イル）−２−オキソ−
２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］
インドール−１１−イル）アセトアミドを得る；ＭＳ（ＥＳＩ＋） Ｃ１８Ｈ１ ８ Ｎ４Ｏ２Ｓとして ｍ／ｚ ３５５.１（Ｍ＋Ｈ）＋.
【０４１４】 実施例１０８ Ｎ−（３−メチル−５−イソチアゾリル）−２−オキソ−２−（２,３,４,５
−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−
イル）アセトアミド トリフルオロ酢酸塩
【０４１５】
【化１２２】
【０４１６】 実施例２０（チャートＢ）の一般的な手順に従い、４−メトキシアニリンを３
−メチル−５−イソチアゾリルアミンに置換する以外は重要でない変形を施し、
Ｎ−（３−メチル−５−イソチアゾリル）−２−オキソ−２−（２,３,４,５−
テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イ
ル）アセトアミド トリフルオロ酢酸塩を得る；ＭＳ（ＥＳＩ＋） Ｃ１８Ｈ１
８Ｎ４Ｏ２Ｓとして ｍ／ｚ ３５５.１（Ｍ＋Ｈ）＋.
【０４１７】 実施例１０９ Ｎ−（３−メチル−５−イソキサゾリル）−２−オキソ−２−（２,３,４,５
−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−
イル）アセトアミド
【０４１８】
【化１２３】
【０４１９】 実施例２０（チャートＢ）の一般的な手順に従い、４−メトキシアニリンを３
−メチル−５−イソキサゾリルアミンに置換する以外は重要でない変形を施し、
Ｎ−（３−メチル−５−イソキサゾリル）−２−オキソ−２−（２,３,４,５−
テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イ
ル）アセトアミドを得る；ＭＳ（ＥＳＩ＋） Ｃ１８Ｈ１８Ｎ４Ｏ３として ｍ
／ｚ ３３９.１（Ｍ＋Ｈ）＋.
【０４２０】 実施例１１０ Ｎ−（１,３−ベンゾチアゾール−２−イル）−２−オキソ−２−（２,３,４,
５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１
−イル）アセトアミド
【０４２１】
【化１２４】
【０４２２】 実施例２０（チャートＢ）の一般的な手順に従い、４−メトキシアニリンを１
,３−ベンゾチアゾール−２−イルアミンに置換する以外は重要でない変形を施
し、Ｎ−（１,３−ベンゾチアゾール−２−イル）−２−オキソ−２−（２,３,
４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−
１１−イル）アセトアミドを得る；ＭＳ（ＥＳＩ＋） Ｃ２１Ｈ１８Ｎ４Ｏ２Ｓ
として ｍ／ｚ ３９１.１（Ｍ＋Ｈ）＋.
【０４２３】 実施例１１１ Ｎ−（３−クロロ−２−メチルフェニル）−２−（２,３,４,５−テトラヒド
ロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）アセト
アミド
【０４２４】
【化１２５】
【０４２５】 実施例２０（チャートＢ）の一般的な手順に従い、４−メトキシアニリンを３
−クロロ−２−メチルフェニルアミンに置換する以外は重要でない変形を施し、
Ｎ−（３−クロロ−２−メチルフェニル）−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ
−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）アセトア
ミドを得る；ＭＳ（ＥＳＩ＋） Ｃ２１Ｈ２２ＣｌＮ３Ｏとして ｍ／ｚ ３６８
.２（Ｍ＋Ｈ）＋.
【０４２６】 実施例１１２ Ｎ−（３−クロロ−２−メチルフェニル）−２−オキソ−２−（２,３,４,５
−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−
イル）アセトアミド
【０４２７】
【化１２６】
【０４２８】 実施例２０（チャートＢ）の一般的な手順に従い、４−メトキシアニリンを３
−クロロ−２−メチルフェニルアミンに置換する以外は重要でない変形を施し、
Ｎ−（３−クロロ−２−メチルフェニル）−２−オキソ−２−（２,３,４,５−
テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イ
ル）アセトアミドを得る；ＭＳ（ＥＳＩ＋） Ｃ２１Ｈ２０ＣｌＮ３Ｏ２として
ｍ／ｚ ３８２.１（Ｍ＋Ｈ）＋.
【０４２９】 実施例１１３ Ｎ−［２−メチル−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−２−オキソ−２
−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］イ
ンドール−１１−イル）アセトアミド
【０４３０】
【化１２７】
【０４３１】 実施例２０（チャートＢ）の一般的な手順に従い、４−メトキシアニリンを２
−メチル−３−（トリフルオロメチル）フェニルアミンに置換する以外は重要で
ない変形を施し、Ｎ−［２−メチル−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−
２−オキソ−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［
１,７−ａ］インドール−１１−イル）アセトアミドを得る；ＭＳ（ＥＳＩ＋）
Ｃ２２Ｈ２０Ｆ３Ｎ３Ｏ２として ｍ／ｚ ４１６.０（Ｍ＋Ｈ）＋.
【０４３２】 実施例１１４ Ｎ−（４−ブロモ−２−クロロ−６−メチルフェニル）−２−（２,３,４,５
−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−
イル）アセトアミド
【０４３３】
【化１２８】
【０４３４】 実施例２０（チャートＢ）の一般的な手順に従い、４−メトキシアニリンを４
−ブロモ−２−クロロ−６−メチルフェニルアミンに置換する以外は重要でない
変形を施し、Ｎ−（４−ブロモ−２−クロロ−６−メチルフェニル）−２−（２
,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドー
ル−１１−イル）アセトアミドを得る；ＭＳ（ＥＳＩ＋） Ｃ２１Ｈ２１ＢｒＣ
ｌＮ３Ｏとして ｍ／ｚ ４４７.８（Ｍ＋Ｈ）＋.
【０４３５】 実施例１１５ Ｎ−（１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−２−オキソ−２−（２,
３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール
−１１−イル）アセトアミド
【０４３６】
【化１２９】
【０４３７】 実施例２０（チャートＢ）の一般的な手順に従い、４−メトキシアニリンを１
−エチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イルアミンに置換する以外は重要でない変形
を施し、Ｎ−（１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−２−オキソ−２−
（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］イン
ドール−１１−イル）アセトアミドを得る；ＭＳ（ＥＳＩ＋） Ｃ１９Ｈ２１Ｎ５ Ｏ２として ｍ／ｚ ３５２.２（Ｍ＋Ｈ）＋.
【０４３８】 実施例１１６ ２−オキソ−Ｎ−（４−フェニル−１,３−チアゾール−２−イル）−２−（
２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インド
ール−１１−イル）アセトアミド
【０４３９】
【化１３０】
【０４４０】 実施例２０（チャートＢ）の一般的な手順に従い、４−メトキシアニリンを４
−フェニル−１,３−チアゾール−２−イルアミンに置換する以外は重要でない
変形を施し、２−オキソ−Ｎ−（４−フェニル−１,３−チアゾール−２−イル
）−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−
ａ］インドール−１１−イル）アセトアミドを得る；ＭＳ（ＥＳＩ＋） Ｃ２３ Ｈ２０Ｎ４Ｏ２Ｓとして ｍ／ｚ ４１７.０（Ｍ＋Ｈ）＋.
【０４４１】 実施例１１７ Ｎ−（５−メチル−３−イソキサゾリル）−２−オキソ−２−（２,３,４,５
−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−
イル）アセトアミド
【０４４２】
【化１３１】
【０４４３】 実施例２０（チャートＢ）の一般的な手順に従い、４−メトキシアニリンを５
−メチル−３−イソキサゾリルアミンに置換する以外は重要でない変形を施し、
Ｎ−（５−メチル−３−イソキサゾリル）−２−オキソ−２−（２,３,４,５−
テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イ
ル）アセトアミドを得る；ＭＳ（ＥＳＩ＋） Ｃ１８Ｈ１８Ｎ４Ｏ３として ｍ
／ｚ ３３９.１（Ｍ＋Ｈ）＋.
【０４４４】 実施例１１８ １−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ
］インドール−１１−イル）−２−（５,６,７,８−テトラヒドロ−１−ナフタ
レニルオキシ）エタノン
【０４４５】
【化１３２】
【０４４６】 実施例４７（チャートＥ、工程２）の一般的な手順に従い、フェノールを５,
６,７,８−テトラヒドロ−１−ナフタレノールに置換する以外は重要でない変形
を施し、１−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,
７−ａ］インドール−１１−イル）−２−（５,６,７,８−テトラヒドロ−１−
ナフタレニルオキシ）エタノンを得る；ＭＳ（ＥＳＩ＋） Ｃ２４Ｈ２６Ｎ２Ｏ２ として ｍ／ｚ ３７５.１（Ｍ＋Ｈ）＋.
【０４４７】 実施例１１９ ２−（２−ブロモフェノキシ）−１−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−
［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）エタノン
【０４４８】
【化１３３】
【０４４９】 実施例４７（チャートＥ、工程２）の一般的な手順に従い、フェノールを２−
ブロモフェノールに置換する以外は重要でない変形を施し、２−（２−ブロモフ
ェノキシ）−１−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［
１,７−ａ］インドール−１１−イル）エタノンを得る；ＭＳ（ＥＳＩ＋） Ｃ
２０Ｈ１９ＢｒＮ２Ｏ２として ｍ／ｚ ４００.９（Ｍ＋Ｈ）＋.
【０４５０】 実施例１２０ ２−（２−イソプロピルフェノキシ）−１−（２,３,４,５−テトラヒドロ−
１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）エタノン
【０４５１】
【化１３４】
【０４５２】 実施例４７（チャートＥ、工程２）の一般的な手順に従い、フェノールを２−
イソプロピルフェノールに置換する以外は重要でない変形を施し、２−（２−イ
ソプロピルフェノキシ）−１−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］
ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）エタノンを得る；ＭＳ（Ｅ
ＳＩ＋） Ｃ２３Ｈ２６Ｎ２Ｏ２として ｍ／ｚ ３６３.１（Ｍ＋Ｈ）＋.
【０４５３】 実施例１２１ ２−（２−エチルフェノキシ）−１−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−
［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）エタノン
【０４５４】
【化１３５】
【０４５５】 実施例４７（チャートＥ、工程２）の一般的な手順に従い、フェノールを２−
エチルフェノールに置換する以外は重要でない変形を施し、２−（２−エチルフ
ェノキシ）−１−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［
１,７−ａ］インドール−１１−イル）エタノンを得る；ＭＳ（ＥＳＩ＋） Ｃ
２２Ｈ２４Ｎ２Ｏ２として ｍ／ｚ ３４９.１（Ｍ＋Ｈ）＋.
【０４５６】 実施例１２２ ２−（３−ブロモフェノキシ）−１−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−
［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）エタノン
【０４５７】
【化１３６】
【０４５８】 実施例４７（チャートＥ、工程２）の一般的な手順に従い、フェノールを３−
ブロモフェノールに置換する以外は重要でない変形を施し、２−（３−ブロモフ
ェノキシ）−１−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［
１,７−ａ］インドール−１１−イル）エタノンを得る；ＭＳ（ＥＳＩ＋） Ｃ
２０Ｈ１９ＢｒＮ２Ｏ２として ｍ／ｚ ４００.９（Ｍ＋Ｈ）＋.
【０４５９】 実施例１２３ ２−（３−フルオロフェノキシ）−１−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ
−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）エタノン
【０４６０】
【化１３７】
【０４６１】 実施例４７（チャートＥ、工程２）の一般的な手順に従い、フェノールを３−
フルオロフェノールに置換する以外は重要でない変形を施し、２−（３−フルオ
ロフェノキシ）−１−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピ
ノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）エタノンを得る；ＭＳ（ＥＳＩ＋）
Ｃ２０Ｈ１９ＦＮ２Ｏ２として ｍ／ｚ ３３９.１（Ｍ＋Ｈ）＋.
【０４６２】 実施例１２４ ２−（３−メトキシフェノキシ）−１−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ
−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）エタノン
【０４６３】
【化１３８】
【０４６４】 実施例４７（チャートＥ、工程２）の一般的な手順に従い、フェノールを３−
メトキシフェノールに置換する以外は重要でない変形を施し、２−（３−メトキ
シフェノキシ）−１−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピ
ノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）エタノンを得る；ＭＳ（ＥＳＩ＋）
Ｃ２１Ｈ２２Ｎ２Ｏ３として ｍ／ｚ ３５１.１（Ｍ＋Ｈ）＋.
【０４６５】 実施例１２５ １−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ
］インドール−１１−イル）−２−［３−（トリフルオロメチル）フェノキシ］
エタノン
【０４６６】
【化１３９】
【０４６７】 実施例４７（チャートＥ、工程２）の一般的な手順に従い、フェノールを３−
（トリフルオロメチル）フェノールに置換する以外は重要でない変形を施し、１
−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］イ
ンドール−１１−イル）−２−［３−（トリフルオロメチル）フェノキシ］エタ
ノンを得る；ＭＳ（ＥＳＩ＋） Ｃ２１Ｈ１９Ｆ３Ｎ２Ｏ２として ｍ／ｚ ３８
９.０（Ｍ＋Ｈ）＋.
【０４６８】 実施例１２６ ２−（３−イソプロピルフェノキシ）−１−（２,３,４,５−テトラヒドロ−
１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）エタノン
【０４６９】
【化１４０】
【０４７０】 実施例４７（チャートＥ、工程２）の一般的な手順に従い、フェノールを３−
イソプロピルフェノールに置換する以外は重要でない変形を施し、２−（３−イ
ソプロピルフェノキシ）−１−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］
ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）エタノンを得る；ＭＳ（Ｅ
ＳＩ＋） Ｃ２３Ｈ２６Ｎ２Ｏ２として ｍ／ｚ ３６３.１（Ｍ＋Ｈ）＋.
【０４７１】 実施例１２７ ２−（３−エチルフェノキシ）−１−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−
［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）エタノン
【０４７２】
【化１４１】
【０４７３】 実施例４７（チャートＥ、工程２）の一般的な手順に従い、フェノールを３−
エチルフェノールに置換する以外は重要でない変形を施し、２−（３−エチルフ
ェノキシ）−１−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［
１,７−ａ］インドール−１１−イル）エタノンを得る；ＭＳ（ＥＳＩ＋） Ｃ
２２Ｈ２４Ｎ２Ｏ２として ｍ／ｚ ３４９.２（Ｍ＋Ｈ）＋.
【０４７４】 実施例１２８ ２−（４−フルオロフェノキシ）−１−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ
−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）エタノン
【０４７５】
【化１４２】
【０４７６】 実施例４７（チャートＥ、工程２）の一般的な手順に従い、フェノールを４−
フルオロフェノールに置換する以外は重要でない変形を施し、２−（４−フルオ
ロフェノキシ）−１−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピ
ノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）エタノンを得る；ＭＳ（ＥＳＩ＋）
Ｃ２０Ｈ１９ＦＮ２Ｏ２として ｍ／ｚ ３３９.１（Ｍ＋Ｈ）＋.
【０４７７】 実施例１２９ ２−（４−ヨードフェノキシ）−１−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−
［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）エタノン
【０４７８】
【化１４３】
【０４７９】 実施例４７（チャートＥ、工程２）の一般的な手順に従い、フェノールを４−
ヨードフェノールに置換する以外は重要でない変形を施し、２−（４−ヨードフ
ェノキシ）−１−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［
１,７−ａ］インドール−１１−イル）エタノンを得る；ＭＳ（ＥＳＩ＋） Ｃ
２０Ｈ１９ＩＮ２Ｏ２として ｍ／ｚ ４４６.８（Ｍ＋Ｈ）＋.
【０４８０】 実施例１３０ ２−［４−（ベンジルオキシ）フェノキシ］−１−（２,３,４,５−テトラヒ
ドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）エタ
ノン
【０４８１】
【化１４４】
【０４８２】 実施例４７（チャートＥ、工程２）の一般的な手順に従い、フェノールを４−
（ベンジルオキシ）フェノールに置換する以外は重要でない変形を施し、２−［
４−（ベンジルオキシ）フェノキシ］−１−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１
Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）エタノンを得
る；ＭＳ（ＥＳＩ＋） Ｃ２７Ｈ２６Ｎ２Ｏ３として ｍ／ｚ ４２７.０（Ｍ＋
Ｈ）＋.
【０４８３】 実施例１３１ ２−（４−ブトキシフェノキシ）−１−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ
−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）エタノン
【０４８４】
【化１４５】
【０４８５】 実施例４７（チャートＥ、工程２）の一般的な手順に従い、フェノールを４−
ブトキシフェノールに置換する以外は重要でない変形を施し、２−（４−ブトキ
シフェノキシ）−１−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピ
ノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）エタノンを得る；ＭＳ（ＥＳＩ＋）
Ｃ２４Ｈ２８Ｎ２Ｏ３として ｍ／ｚ ３９３.０（Ｍ＋Ｈ）＋.
【０４８６】 実施例１３２ ２−（３−tert−ブチルフェノキシ）−１−（２,３,４,５−テトラヒドロ−
１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）エタノン
【０４８７】
【化１４６】
【０４８８】 実施例４７（チャートＥ、工程２）の一般的な手順に従い、フェノールを３−
tert−ブチルフェノールに置換する以外は重要でない変形を施し、２−（３−te
rt−ブチルフェノキシ）−１−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］
ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）エタノンを得る；ＭＳ（Ｅ
ＳＩ＋） Ｃ２４Ｈ２８Ｎ２Ｏ２として ｍ／ｚ ３７７.０（Ｍ＋Ｈ）＋.
【０４８９】 実施例１３３ ２−（４−エチルフェノキシ）−１−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−
［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）エタノン
【０４９０】
【化１４７】
【０４９１】 実施例４７（チャートＥ、工程２）の一般的な手順に従い、フェノールを４−
エチルフェノールに置換する以外は重要でない変形を施し、２−（４−エチルフ
ェノキシ）−１−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［
１,７−ａ］インドール−１１−イル）エタノンを得る；ＭＳ（ＥＳＩ＋） Ｃ
２２Ｈ２４Ｎ２Ｏ２として ｍ／ｚ ３４９.１（Ｍ＋Ｈ）＋.
【０４９２】 実施例１３４ ２−（１−ナフチルオキシ）−１−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［
１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）エタノン
【０４９３】
【化１４８】
【０４９４】 実施例４７（チャートＥ、工程２）の一般的な手順に従い、フェノールを１−
ナフトールに置換する以外は重要でない変形を施し、２−（１−ナフチルオキシ
）−１−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−
ａ］インドール−１１−イル）エタノンを得る；ＭＳ（ＥＳＩ＋） Ｃ２４Ｈ２ ２ Ｎ２Ｏ２として ｍ／ｚ ３７１.０（Ｍ＋Ｈ）＋.
【０４９５】 実施例１３５ ２−［（４−クロロ−１−ナフチル）オキシ］−１−（２,３,４,５−テトラ
ヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）エ
タノン
【０４９６】
【化１４９】
【０４９７】 実施例４７（チャートＥ、工程２）の一般的な手順に従い、フェノールを４−
クロロ−１−ナフトールに置換する以外は重要でない変形を施し、２−［（４−
クロロ−１−ナフチル）オキシ］−１−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−
［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）エタノンを得る；
ＭＳ（ＥＳＩ＋） Ｃ２４Ｈ２１ＣｌＮ２Ｏ２として ｍ／ｚ ４０５.０（Ｍ＋
Ｈ）＋.
【０４９８】 実施例１３６ ２−（２−ナフチルオキシ）−１−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［
１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）エタノン
【０４９９】
【化１５０】
【０５００】 実施例４７（チャートＥ、工程２）の一般的な手順に従い、フェノールを２−
ナフトールに置換する以外は重要でない変形を施し、２−（２−ナフチルオキシ
）−１−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−
ａ］インドール−１１−イル）エタノンを得る；ＭＳ（ＥＳＩ＋） Ｃ２４Ｈ２ ２ Ｎ２Ｏ２として ｍ／ｚ ３７１.１（Ｍ＋Ｈ）＋.
【０５０１】 実施例１３７ ２−（１,３−ベンゾジオキソール−５−イルオキシ）−１−（２,３,４,５−
テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イ
ル）エタノン
【０５０２】
【化１５１】
【０５０３】 実施例４７（チャートＥ、工程２）の一般的な手順に従い、フェノールを１,
３−ベンゾジオキソール−５−オールに置換する以外は重要でない変形を施し、
２−（１,３−ベンゾジオキソール−５−イルオキシ）−１−（２,３,４,５−テ
トラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル
）エタノンを得る；ＭＳ（ＥＳＩ＋） Ｃ２１Ｈ２０Ｎ２Ｏ４として ｍ／ｚ ３
６５.１（Ｍ＋Ｈ）＋.
【０５０４】 実施例１３８ ２−（４−キノリニルオキシ）−１−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−
［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）エタノン
【０５０５】
【化１５２】
【０５０６】 実施例４７（チャートＥ、工程２）の一般的な手順に従い、フェノールを４−
キノリノールに置換する以外は重要でない変形を施し、２−（４−キノリニルオ
キシ）−１−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,
７−ａ］インドール−１１−イル）エタノンを得る；ＭＳ（ＥＳＩ＋） Ｃ２３ Ｈ２１Ｎ３Ｏ２として ｍ／ｚ ３７２.２（Ｍ＋Ｈ）＋.
【０５０７】 実施例１３９ ２−（８−キノリニルオキシ）−１−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−
［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）エタノン
【０５０８】
【化１５３】
【０５０９】 実施例４７（チャートＥ、工程２）の一般的な手順に従い、フェノールを８−
キノリノールに置換する以外は重要でない変形を施し、２−（８−キノリニルオ
キシ）−１−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,
７−ａ］インドール−１１−イル）エタノンを得る；ＭＳ（ＥＳＩ＋） Ｃ２３ Ｈ２１Ｎ３Ｏ２として ｍ／ｚ ３７２.２（Ｍ＋Ｈ）＋.
【０５１０】 実施例１４０ ２−（５−イソキノリニルオキシ）−１−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１
Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）エタノン
【０５１１】
【化１５４】
【０５１２】 実施例４７（チャートＥ、工程２）の一般的な手順に従い、フェノールを５−
イソキノリノールに置換する以外は重要でない変形を施し、２−（５−イソキノ
リニルオキシ）−１−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピ
ノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）エタノンを得る；ＭＳ（ＥＳＩ＋）
Ｃ２３Ｈ２１Ｎ３Ｏ２として ｍ／ｚ ３７２.３（Ｍ＋Ｈ）＋.
【０５１３】 実施例１４１ １−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ
］インドール−１１−イル）−２−（２,３,６,７−テトラヒドロ−１Ｈ,５Ｈ−
ピリド［３,２,１−ｉｊ］キノリン−８−イルオキシ）エタノン
【０５１４】
【化１５５】
【０５１５】 実施例４７（チャートＥ、工程２）の一般的な手順に従い、フェノールを２,
３,６,７−テトラヒドロ−１Ｈ,５Ｈ−ピリド［３,２,１−ｉｊ］キノリン−８
−オールに置換する以外は重要でない変形を施し、１−（２,３,４,５−テトラ
ヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）−
２−（２,３,６,７−テトラヒドロ−１Ｈ,５Ｈ−ピリド［３,２,１−ｉｊ］キノ
リン−８−イルオキシ）エタノンを得る；ＭＳ（ＥＳＩ＋） Ｃ２６Ｈ２９Ｎ３ Ｏ２として ｍ／ｚ ４１６.４（Ｍ＋Ｈ）＋.
【０５１６】 実施例１４２ ２−（４−ニトロフェノキシ）−１−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−
［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）エタノン
【０５１７】
【化１５６】
【０５１８】 実施例４７（チャートＥ、工程２）の一般的な手順に従い、フェノールを４−
ニトロフェノールに置換する以外は重要でない変形を施し、２−（４−ニトロフ
ェノキシ）−１−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［
１,７−ａ］インドール−１１−イル）エタノンを得る；ＭＳ（ＥＳＩ＋） Ｃ
２０Ｈ１９Ｎ３Ｏ４として ｍ／ｚ ３６６.０（Ｍ＋Ｈ）＋.
【０５１９】 実施例１４３ ２−（２−ヨードフェノキシ）−１−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−
［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）エタノン
【０５２０】
【化１５７】
【０５２１】 実施例４７（チャートＥ、工程２）の一般的な手順に従い、フェノールを２−
ヨードフェノールに置換する以外は重要でない変形を施し、２−（２−ヨードフ
ェノキシ）−１−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［
１,７−ａ］インドール−１１−イル）エタノンを得る；ＭＳ（ＥＳＩ＋） Ｃ
２０Ｈ１９ＩＮ２Ｏ２として ｍ／ｚ ４４６.９（Ｍ＋Ｈ）＋.
【０５２２】 実施例１４４ ２−［（４'−ブロモ［１,１'−ビフェニル］−４−イル）オキシ］−１−（
２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インド
ール−１１−イル）エタノン
【０５２３】
【化１５８】
【０５２４】 実施例４７（チャートＥ、工程２）の一般的な手順に従い、フェノールを４'
−ブロモ［１,１'−ビフェニル］−４−オールに置換する以外は重要でない変形
を施し、２−［（４'−ブロモ［１,１'−ビフェニル］−４−イル）オキシ］−
１−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］
インドール−１１−イル）エタノンを得る；ＭＳ（ＥＳＩ＋） Ｃ２６Ｈ２３Ｂ
ｒＮ２Ｏ２として ｍ／ｚ ４７６.８（Ｍ＋Ｈ）＋.
【０５２５】 実施例１４５ ５−メトキシ−６−［２−オキソ−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ
−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）エトキシ］−１
−インダノン
【０５２６】
【化１５９】
【０５２７】 実施例４７（チャートＥ、工程２）の一般的な手順に従い、フェノールを６−
ヒドロキシ−５−メトキシ−１−インダノンに置換する以外は重要でない変形を
施し、５−メトキシ−６−［２−オキソ−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−
１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）エトキシ］
−１−インダノンを得る；ＭＳ（ＥＳＩ＋） Ｃ２４Ｈ２４Ｎ２Ｏ４として ｍ
／ｚ ４０５.０（Ｍ＋Ｈ）＋.
【０５２８】 実施例１４６ ７−［２−オキソ−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジア
ゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）エトキシ］−１−インダノン
【０５２９】
【化１６０】
【０５３０】 実施例４７（チャートＥ、工程２）の一般的な手順に従い、フェノールを７−
ヒドロキシ−１−インダノンに置換する以外は重要でない変形を施し、７−［２
−オキソ−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１
,７−ａ］インドール−１１−イル）エトキシ］−１−インダノンを得る；ＭＳ
（ＥＳＩ＋） Ｃ２３Ｈ２２Ｎ２Ｏ３として ｍ／ｚ ３７５.１（Ｍ＋Ｈ）＋.
【０５３１】 実施例１４７ ５−［２−オキソ−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジア
ゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）エトキシ］−１−インダノン
【０５３２】
【化１６１】
【０５３３】 実施例４７（チャートＥ、工程２）の一般的な手順に従い、フェノールを５−
ヒドロキシ−１−インダノンに置換する以外は重要でない変形を施し、５−［２
−オキソ−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１
,７−ａ］インドール−１１−イル）エトキシ］−１−インダノンを得る；ＭＳ
（ＥＳＩ＋） Ｃ２３Ｈ２２Ｎ２Ｏ３として ｍ／ｚ ３７５.０（Ｍ＋Ｈ）＋.
【０５３４】 実施例１４８ ２−［（２−アセチル−１,２,３,４−テトラヒドロ−５−イソキノリニル）
オキシ］−１−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１
,７−ａ］インドール−１１−イル）エタノン
【０５３５】
【化１６２】
【０５３６】 実施例４７（チャートＥ、工程２）の一般的な手順に従い、フェノールを２−
アセチル−１,２,３,４−テトラヒドロ−５−イソキノリノールに置換する以外
は重要でない変形を施し、２−［２−アセチル−１,２,３,４−テトラヒドロ−
５−イソキノリニル）オキシ］−１−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［
１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）エタノンを得る；Ｍ
Ｓ（ＥＳＩ＋） Ｃ２５Ｈ２７Ｎ３Ｏ３として ｍ／ｚ ４１８.１（Ｍ＋Ｈ）＋.
【０５３７】 実施例１４９ ２−（［１,１'−ビフェニル］−２−イルオキシ）−１−（２,３,４,５−テ
トラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル
）エタノン
【０５３８】
【化１６３】
【０５３９】 実施例４７（チャートＥ、工程２）の一般的な手順に従い、フェノールを［１
,１'−ビフェニル］−２−オールに置換する以外は重要でない変形を施し、２−
（［１,１'−ビフェニル］−２−イルオキシ）−１−（２,３,４,５−テトラヒ
ドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）エタ
ノンを得る；ＭＳ（ＥＳＩ＋） Ｃ２６Ｈ２４Ｎ２Ｏ２として ｍ／ｚ ３９７.
１（Ｍ＋Ｈ）＋.
【０５４０】 実施例１５０ ２−［２−オキソ−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジア
ゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）エトキシ］−Ｎ−フェニルベン
ズアミド
【０５４１】
【化１６４】
【０５４２】 実施例４７（チャートＥ、工程２）の一般的な手順に従い、フェノールを２−
ヒドロキシ−Ｎ−フェニルベンズアミドに置換する以外は重要でない変形を施し
、２−［２−オキソ−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジア
ゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）エトキシ］−Ｎ−フェニルベン
ズアミドを得る；ＭＳ（ＥＳＩ＋） Ｃ２７Ｈ２５Ｎ３Ｏ３として ｍ／ｚ ４４
０.０（Ｍ＋Ｈ）＋.
【０５４３】 実施例１５１ ２−［２−（４−モルホリニルカルボニル）フェノキシ］−１−（２,３,４,
５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１
−イル）エタノン
【０５４４】
【化１６５】
【０５４５】 実施例４７（チャートＥ、工程２）の一般的な手順に従い、フェノールを２−
（４−モルホリニルカルボニル）フェノールに置換する以外は重要でない変形を
施し、２−［２−（４−モルホリニルカルボニル）フェノキシ］−１−（２,３,
４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−
１１−イル）エタノンを得る；ＭＳ（ＥＳＩ＋） Ｃ２５Ｈ２７Ｎ３Ｏ４として
ｍ／ｚ ４３４.０（Ｍ＋Ｈ）＋.
【０５４６】 実施例１５２ ２−［２−メトキシ−５−（１−ピロリジニルメチル）フェノキシ］−１−（
２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インド
ール−１１−イル）エタノン
【０５４７】
【化１６６】
【０５４８】 実施例４７（チャートＥ、工程２）の一般的な手順に従い、フェノールを２−
メトキシ−５−（１−ピロリジニルメチル）フェノールに置換する以外は重要で
ない変形を施し、２−［２−メトキシ−５−（１−ピロリジニルメチル）フェノ
キシ］−１−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,
７−ａ］インドール−１１−イル）エタノンを得る；ＭＳ（ＥＳＩ＋） Ｃ２６ Ｈ３１Ｎ３Ｏ３として ｍ／ｚ ４３４.０（Ｍ＋Ｈ）＋.
【０５４９】 実施例１５３ ２−［（５−クロロ−８−キノリニル）オキシ］−１−（２,３,４,５−テト
ラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）
エタノン
【０５５０】
【化１６７】
【０５５１】 実施例４７（チャートＥ、工程２）の一般的な手順に従い、フェノールを５−
クロロ−８−キノリノールに置換する以外は重要でない変形を施し、２−［（５
−クロロ−８−キノリニル）オキシ］−１−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１
Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）エタノンを得
る；ＭＳ（ＥＳＩ＋） Ｃ２３Ｈ２０ＣｌＮ３Ｏ２として ｍ／ｚ ４０６.０（
Ｍ＋Ｈ）＋.
【０５５２】 実施例１５４ Ｎ−｛４−［２−オキソ−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４
］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）エトキシ］フェニル｝尿
素
【０５５３】
【化１６８】
【０５５４】 実施例４７（チャートＥ、工程２）の一般的な手順に従い、フェノールをＮ−
（４−ヒドロキシフェニル）尿素に置換する以外は重要でない変形を施し、Ｎ−
｛４−［２−オキソ−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジア
ゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）エトキシ］フェニル｝尿素を得
る；ＭＳ（ＥＳＩ＋） Ｃ２１Ｈ２２Ｎ４Ｏ３として ｍ／ｚ ３７９.１（Ｍ＋
Ｈ）＋.
【０５５５】 実施例１５５ Ｎ−｛２−メチル−３−［２−オキソ−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−
１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）エトキシ］
フェニル｝アセトアミド
【０５５６】
【化１６９】
【０５５７】 実施例４７（チャートＥ、工程２）の一般的な手順に従い、フェノールをＮ−
（３−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）アセトアミドに置換する以外は重要で
ない変形を施し、Ｎ−｛２−メチル−３−［２−オキソ−２−（２,３,４,５−
テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イ
ル）エトキシ］フェニル｝アセトアミドを得る；ＭＳ（ＥＳＩ＋） Ｃ２３Ｈ２ ５ Ｎ３Ｏ３として ｍ／ｚ ３９２.１（Ｍ＋Ｈ）＋.
【０５５８】 実施例１５６ ２−フェノキシ−１−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼ
ピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）エタノン
【０５５９】
【化１７０】
【０５６０】 実施例４７（チャートＥ、工程２）の一般的な手順に従い、重要でない変形を
施し、フェノールを置換することなく、２−フェノキシ−１−（２,３,４,５−
テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イ
ル）エタノンを得る；ＭＳ（ＥＳＩ＋） Ｃ２０Ｈ２０Ｎ２Ｏ２として ｍ／ｚ
３２１.２（Ｍ＋Ｈ）＋.
【０５６１】 実施例１５７ ２−（２,６−ジメチルフェノキシ）−１−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１
Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）エタノン
【０５６２】
【化１７１】
【０５６３】 実施例４７（チャートＥ、工程２）の一般的な手順に従い、フェノールを２,
６−ジメチルフェノールに置換する以外は重要でない変形を施し、２−（２,６
−ジメチルフェノキシ）−１−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］
ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）エタノンを得る；ＭＳ（Ｅ
ＳＩ＋） Ｃ２２Ｈ２４Ｎ２Ｏ２として ｍ／ｚ ３４９.３（Ｍ＋Ｈ）＋.
【０５６４】 実施例１５８ ２−（４−メトキシフェノキシ）−１−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ
−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）エタノン
【０５６５】
【化１７２】
【０５６６】 実施例４７（チャートＥ、工程２）の一般的な手順に従い、フェノールを４−
メトキシフェノールに置換する以外は重要でない変形を施し、２−（４−メトキ
シフェノキシ）−１−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピ
ノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）エタノンを得る；ＭＳ（ＥＳＩ＋）
Ｃ２１Ｈ２２Ｎ２Ｏ３として ｍ／ｚ ３５１.２（Ｍ＋Ｈ）＋.
【０５６７】 実施例１５９ ２−（２,４−ジフルオロフェノキシ）−１−（２,３,４,５−テトラヒドロ−
１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）エタノン
【０５６８】
【化１７３】
【０５６９】 実施例４７（チャートＥ、工程２）の一般的な手順に従い、フェノールを２,
４−ジフルオロフェノールに置換する以外は重要でない変形を施し、２−（２,
４−ジフルオロフェノキシ）−１−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,
４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）エタノンを得る；ＭＳ
（ＥＳＩ＋） Ｃ２０Ｈ１８Ｆ２Ｎ２Ｏ２として ｍ／ｚ ３５７.２（Ｍ＋Ｈ）
＋.
【０５７０】 実施例１６０ ２−（２,４−ジブロモフェノキシ）−１−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１
Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）エタノン
【０５７１】
【化１７４】
【０５７２】 実施例４７（チャートＥ、工程２）の一般的な手順に従い、フェノールを２,
４−ジブロモフェノールに置換する以外は重要でない変形を施し、２−（２,４
−ジブロモフェノキシ）−１−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］
ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）エタノンを得る；ＭＳ（Ｅ
ＳＩ＋） Ｃ２０Ｈ１８Ｂｒ２Ｎ２Ｏ２として ｍ／ｚ ４７８.９（Ｍ＋Ｈ）＋.
【０５７３】 実施例１６１ ２−（４−メチルフェノキシ）−１−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−
［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）エタノン
【０５７４】
【化１７５】
【０５７５】 実施例４７（チャートＥ、工程２）の一般的な手順に従い、フェノールを４−
メチルフェノールに置換する以外は重要でない変形を施し、２−（４−メチルフ
ェノキシ）−１−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［
１,７−ａ］インドール−１１−イル）エタノンを得る；ＭＳ（ＥＳＩ＋） Ｃ
２１Ｈ２２Ｎ２Ｏ２として ｍ／ｚ ３３５.３（Ｍ＋Ｈ）＋.
【０５７６】 実施例１６２ ２−（２−クロロフェノキシ）−１−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−
［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）エタノン
【０５７７】
【化１７６】
【０５７８】 実施例４７（チャートＥ、工程２）の一般的な手順に従い、フェノールを２−
クロロフェノールに置換する以外は重要でない変形を施し、２−（２−クロロフ
ェノキシ）−１−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［
１,７−ａ］インドール−１１−イル）エタノンを得る；ＭＳ（ＥＳＩ＋） Ｃ
２０Ｈ１９ＣｌＮ２Ｏ２として ｍ／ｚ ３５５.１（Ｍ＋Ｈ）＋.
【０５７９】 実施例１６３ ２−（２,４−ジクロロフェノキシ）−１−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１
Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）エタノン
【０５８０】
【化１７７】
【０５８１】 実施例４７（チャートＥ、工程２）の一般的な手順に従い、フェノールを２,
４−ジクロロフェノールに置換する以外は重要でない変形を施し、２−（２,４
−ジクロロフェノキシ）−１−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］
ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）エタノンを得る；ＭＳ（Ｅ
ＳＩ＋） Ｃ２０Ｈ１８Ｃｌ２Ｎ２Ｏ２として ｍ／ｚ ３８９.０（Ｍ＋Ｈ）＋.
【０５８２】 実施例１６４ ２−（メシチルオキシ）−１−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４
］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）エタノン
【０５８３】
【化１７８】
【０５８４】 実施例４７（チャートＥ、工程２）の一般的な手順に従い、フェノールを２,
４,６−トリメチルフェノールに置換する以外は重要でない変形を施し、２−（
メシチルオキシ）−１−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼ
ピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）エタノンを得る；ＭＳ（ＥＳＩ＋
） Ｃ２３Ｈ２６Ｎ２Ｏ２として ｍ／ｚ ３６３.１（Ｍ＋Ｈ）＋.
【０５８５】 実施例１６５ ２−（３−ニトロフェノキシ）−１−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−
［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）エタノン
【０５８６】
【化１７９】
【０５８７】 実施例４７（チャートＥ、工程２）の一般的な手順に従い、フェノールを３−
ニトロフェノールに置換する以外は重要でない変形を施し、２−（３−ニトロフ
ェノキシ）−１−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［
１,７−ａ］インドール−１１−イル）エタノンを得る；ＭＳ（ＥＳＩ＋） Ｃ
２０Ｈ１９Ｎ３Ｏ４として ｍ／ｚ ３６６.１（Ｍ＋Ｈ）＋.
【０５８８】 実施例１６６ ５−［２−オキソ−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジア
ゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）エトキシ］−３,４−ジヒドロ−
１（２Ｈ）−ナフタレノン
【０５８９】
【化１８０】
【０５９０】 実施例４７（チャートＥ、工程２）の一般的な手順に従い、フェノールを５−
ヒドロキシ−３,４−ジヒドロ−１（２Ｈ）−ナフタレノンに置換する以外は重
要でない変形を施し、５−［２−オキソ−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−
１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）エトキシ］
−３,４−ジヒドロ−１（２Ｈ）−ナフタレノンを得る；ＭＳ（ＥＳＩ＋） Ｃ
２４Ｈ２４Ｎ２Ｏ３として ｍ／ｚ ３８９.０（Ｍ＋Ｈ）＋.
【０５９１】 実施例１６７ ２−（２,３−ジメチルフェノキシ）−１−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１
Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）エタノン
【０５９２】
【化１８１】
【０５９３】 実施例４７（チャートＥ、工程２）の一般的な手順に従い、フェノールを２,
３−ジメチルフェノールに置換する以外は重要でない変形を施し、２−（２,３
−ジメチルフェノキシ）−１−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］
ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）エタノンを得る；ＭＳ（Ｅ
ＳＩ＋） Ｃ２２Ｈ２４Ｎ２Ｏ２として ｍ／ｚ ３４９.１（Ｍ＋Ｈ）＋.
【０５９４】 実施例１６８ ２−［（２−メチル−８−キノリニル）オキシ］−１−（２,３,４,５−テト
ラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）
エタノン
【０５９５】
【化１８２】
【０５９６】 実施例４７（チャートＥ、工程２）の一般的な手順に従い、フェノールを２−
メチル−８−キノリノールに置換する以外は重要でない変形を施し、２−［（２
−メチル−８−キノリニル）オキシ］−１−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１
Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）エタノンを得
る；ＭＳ（ＥＳＩ＋） Ｃ２４Ｈ２３Ｎ３Ｏ２として ３８６.０（Ｍ＋Ｈ）＋.
【０５９７】 実施例１６９ ２−［（５,７−ジブロモ−８−キノリニル）オキシ］−１−（２,３,４,５−
テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イ
ル）エタノン
【０５９８】
【化１８３】
【０５９９】 実施例４７（チャートＥ、工程２）の一般的な手順に従い、フェノールを５,
７−ジブロモ−８−キノリノールに置換する以外は重要でない変形を施し、２−
［（５,７−ジブロモ−８−キノリニル）オキシ］−１−（２,３,４,５−テトラ
ヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）エ
タノンを得る；ＭＳ（ＥＳＩ＋） Ｃ２３Ｈ１９Ｂｒ２Ｎ３Ｏ２として ｍ／ｚ
５２９.７（Ｍ＋Ｈ）＋.
【０６００】 実施例１７０ ２−［（５,７−ジクロロ−８−キノリニル）オキシ］−１−（２,３,４,５−
テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イ
ル）エタノン
【０６０１】
【化１８４】
【０６０２】 実施例４７（チャートＥ、工程２）の一般的な手順に従い、フェノールを５,
７−ジクロロ−８−キノリノールに置換する以外は重要でない変形を施し、２−
［（５,７−ジクロロ−８−キノリニル）オキシ］−１−（２,３,４,５−テトラ
ヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）エ
タノンを得る；ＭＳ（ＥＳＩ＋） Ｃ２３Ｈ１９Ｃｌ２Ｎ３Ｏ２として ｍ／ｚ
４３９.８（Ｍ＋Ｈ）＋.
【０６０３】 実施例１７１ ２−（２,３−ジメトキシフェノキシ）−１−（２,３,４,５−テトラヒドロ−
１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）エタノン
【０６０４】
【化１８５】
【０６０５】 実施例４７（チャートＥ、工程２）の一般的な手順に従い、フェノールを２,
３−ジメトキシフェノールに置換する以外は重要でない変形を施し、２−（２,
３−ジメトキシフェノキシ）−１−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,
４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）エタノンを得る。ＭＳ
（ＥＳＩ＋） Ｃ２２Ｈ２４Ｎ２Ｏ４として ｍ／ｚ ３８１.０（Ｍ＋Ｈ）＋.
【０６０６】 実施例１７２ ２−［（５,７−ジブロモ−２−メチル−８−キノリニル）オキシ］−１−（
２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インド
ール−１１−イル）エタノン
【０６０７】
【化１８６】
【０６０８】 実施例４７（チャートＥ、工程２）の一般的な手順に従い、フェノールを５,
７−ジブロモ−２−メチル−８−キノリノールに置換する以外は重要でない変形
を施し、２−［（５,７−ジブロモ−２−メチル−８−キノリニル）オキシ］−
１−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］
インドール−１１−イル）エタノンを得る；ＭＳ（ＥＳＩ＋） Ｃ２４Ｈ２１Ｂ
ｒ２Ｎ３Ｏ２として ｍ／ｚ ５４３.６（Ｍ＋Ｈ）＋.
【０６０９】 実施例１７３ ２−［（５,７−ジクロロ−２−メチル−８−キノリニル）オキシ］−１−（
２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インド
ール−１１−イル）エタノン
【０６１０】
【化１８７】
【０６１１】 実施例４７（チャートＥ、工程２）の一般的な手順に従い、フェノールを５,
７−ジクロロ−２−メチル−８−キノリノールに置換する以外は重要でない変形
を施し、２−［（５,７−ジクロロ−２−メチル−８−キノリニル）オキシ］−
１−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］イ
ンドール−１１−イル）エタノンを得る；ＭＳ（ＥＳＩ＋） Ｃ２４Ｈ２１Ｃｌ２ Ｎ３Ｏ２として ｍ／ｚ ４５３.８（Ｍ＋Ｈ）＋.
【０６１２】 実施例１７４ ２−［（５−フルオロ−８−キノリニル）オキシ］−１−（２,３,４,５−テ
トラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル
）エタノン
【０６１３】
【化１８８】
【０６１４】 実施例４７（チャートＥ、工程２）の一般的な手順に従い、フェノールを５−
フルオロ−８−キノリノルに置換する以外は重要でない変形を施し、２−［（５
−フルオロ−８−キノリニル）オキシ］−１−（２,３,４,５−テトラヒドロ−
１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）エタノンを
得る；ＭＳ（ＥＳＩ＋） Ｃ２３Ｈ２０ＦＮ３Ｏ２として ｍ／ｚ ３８９.９（
Ｍ＋Ｈ）＋.
【０６１５】 実施例１７５ ２−［（７−プロピル−８−キノリニル）オキシ］−１−（２,３,４,５−テ
トラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル
）エタノン
【０６１６】
【化１８９】
【０６１７】 実施例４７（チャートＥ、工程２）の一般的な手順に従い、フェノールを７−
プロピル−８−キノリノルに置換する以外は重要でない変形を施し、２−［（７
−プロピル−８−キノリニル）オキシ］−１−（２,３,４,５−テトラヒドロ−
１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）エタノンを
得る；ＭＳ（ＥＳＩ＋） Ｃ２６Ｈ２７Ｎ３Ｏ２として ｍ／ｚ ４１４.０（Ｍ
＋Ｈ）＋.
【０６１８】 実施例１７６ ２−［（２,２−ジメチル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル）
オキシ］−１−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１
,７−ａ］インドール−１１−イル）エタノン
【０６１９】
【化１９０】
【０６２０】 実施例４７（チャートＥ、工程２）の一般的な手順に従い、フェノールを２,
２−ジメチル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−オールに置換する以
外は重要でない変形を施し、２−［（２,２−ジメチル−２,３−ジヒドロ−１−
ベンゾフラン−７−イル）オキシ］−１−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ
−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）エタノンを得る
；ＭＳ（ＥＳＩ＋） Ｃ２４Ｈ２６Ｎ２Ｏ３として ｍ／ｚ ３９１.０（Ｍ＋Ｈ
）＋.
【０６２１】 実施例１７７ ２−［２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−１−（２,
３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール
−１１−イル）エタノン
【０６２２】
【化１９１】
【０６２３】 実施例４７（チャートＥ、工程２）の一般的な手順に従い、フェノールを２−
フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェノールに置換する以外は重要でない
変形を施し、２−［２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−
１−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］
インドール−１１−イル）エタノンを得る；ＭＳ（ＥＳＩ＋） Ｃ２１Ｈ１８Ｆ４ Ｎ２Ｏ２として ｍ／ｚ ４０６.９（Ｍ＋Ｈ）＋.
【０６２４】 実施例１７８ ４−［２−オキソ−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジア
ゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）エトキシ］−１−インダノン
【０６２５】
【化１９２】
【０６２６】 実施例４７（チャートＥ、工程２）の一般的な手順に従い、フェノールを４−
ヒドロキシ−１−インダノンに置換する以外は重要でない変形を施し、４−［２
−オキソ−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１
,７−ａ］インドール−１１−イル）エトキシ］−１−インダノンを得る；ＭＳ
（ＥＳＩ＋） Ｃ２３Ｈ２２Ｎ２Ｏ３として ｍ／ｚ ３７５.０（Ｍ＋Ｈ）＋.
【０６２７】 実施例１７９ ３−メチル−７−［２−オキソ−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−
［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）エトキシ］−２−
ベンゾフラン−１（３Ｈ）−オン
【０６２８】
【化１９３】
【０６２９】 実施例４７（チャートＥ、工程２）の一般的な手順に従い、フェノールを７−
ヒドロキシ−３−メチル−２−ベンゾフラン−１（３Ｈ）−オンに置換する以外
は重要でない変形を施し、３−メチル−７−［２−オキソ−２−（２,３,４,５
−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−
イル）エトキシ］−２−ベンゾフラン−１（３Ｈ）−オンを得る；ＭＳ（ＥＳＩ
＋） Ｃ２３Ｈ２２Ｎ２Ｏ４として ｍ／ｚ ３９０.９（Ｍ＋Ｈ）＋.
【０６３０】 実施例１８０ ２−［（５,７−ジメチル−８−キノリニル）オキシ］−１−（２,３,４,５−
テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イ
ル）エタノン
【０６３１】
【化１９４】
【０６３２】 実施例４７（チャートＥ、工程２）の一般的な手順に従い、フェノールを５,
７−ジメチル−８−キノリノルに置換する以外は重要でない変形を施し、２−［
（５,７−ジメチル−８−キノリニル）オキシ］−１−（２,３,４,５−テトラヒ
ドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）エタ
ノンを得る；ＭＳ（ＥＳＩ＋） Ｃ２５Ｈ２５Ｎ３Ｏ２として ｍ／ｚ ４００.
０（Ｍ＋Ｈ）＋.
【０６３３】 実施例１８１ ２−［（５,５−ジメチル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−ナフタレニル）
オキシ］−１−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１
,７−ａ］インドール−１１−イル）エタノン
【０６３４】
【化１９５】
【０６３５】 実施例４７（チャートＥ、工程２）の一般的な手順に従い、フェノールを５,
５−ジメチル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−ナフタレノールに置換する以
外は重要でない変形を施し、２−［（５,５−ジメチル−５,６,７,８−テトラヒ
ドロ−１−ナフタレニル）オキシ］−１−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ
−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）エタノンを得る
；ＭＳ（ＥＳＩ＋） Ｃ２６Ｈ３０Ｎ２Ｏ２として ｍ／ｚ ４０３.０（Ｍ＋Ｈ
）＋.
【０６３６】 実施例１８２ ２−［（２−クロロ−３−ピリジニル）オキシ］−１−（２,３,４,５−テト
ラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）
エタノン
【０６３７】
【化１９６】
【０６３８】 実施例４７（チャートＥ、工程２）の一般的な手順に従い、フェノールを２−
クロロ−３−ピリジノールに置換する以外は重要でない変形を施し、２−［（２
−クロロ−３−ピリジニル）オキシ］−１−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１
Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）エタノンを得
る；ＭＳ（ＥＳＩ＋） Ｃ１９Ｈ１８ＣｌＮ３Ｏ２として ｍ／ｚ ３５６.０（
Ｍ＋Ｈ）＋.
【０６３９】 実施例１８３ ３−［２−オキソ−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジア
ゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）エトキシ］ベンゾニトリル
【０６４０】
【化１９７】
【０６４１】 実施例４７（チャートＥ、工程２）の一般的な手順に従い、フェノールを３−
ヒドロキシベンゾニトリルに置換する以外は重要でない変形を施し、３−［２−
オキソ−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,
７−ａ］インドール−１１−イル）エトキシ］ベンゾニトリルを得る；ＭＳ（Ｅ
ＳＩ＋） Ｃ２１Ｈ１９Ｎ３Ｏ２として ｍ／ｚ ３４６.１（Ｍ＋Ｈ）＋.
【０６４２】 実施例１８４ ７−［２−オキソ−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジア
ゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）エトキシ］−２Ｈ−クロメン−
２−オン
【０６４３】
【化１９８】
【０６４４】 実施例４７（チャートＥ、工程２）の一般的な手順に従い、フェノールを７−
ヒドロキシ−２Ｈ−クロメン−２−オンに置換する以外は重要でない変形を施し
、７−［２−オキソ−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジア
ゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）エトキシ］−２Ｈ−クロメン−
２−オンを得る；ＭＳ（ＥＳＩ＋） Ｃ２３Ｈ２０Ｎ２Ｏ４として ｍ／ｚ ３８
９.０（Ｍ＋Ｈ）＋.
【０６４５】 実施例１８５ ２−（フェニルスルファニル）−１−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−
［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）エタノン
【０６４６】
【化１９９】
【０６４７】 実施例４７（チャートＥ、工程２）の一般的な手順に従い、フェノールをベン
ゼンチオールに置換する以外は重要でない変形を施し、２−（フェニルスルファ
ニル）−１−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,
７−ａ］インドール−１１−イル）エタノンを得る；ＭＳ（ＥＳＩ＋） Ｃ２０ Ｈ２０ＣｌＮ２ＯＳとして ｍ／ｚ ３３７.２（Ｍ＋Ｈ）＋.
【０６４８】 実施例１８６ ２−（２,３−ジヒドロ−１,４−ベンゾジオキシン−５−イルオキシ）−１−
（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］イン
ドール−１１−イル）エタノン
【０６４９】
【化２００】
【０６５０】 実施例４７（チャートＥ、工程２）の一般的な手順に従い、フェノールを２,
３−ジヒドロ−１,４−ベンゾジオキシン−５−オールに置換する以外は重要で
ない変形を施し、２−（２,３−ジヒドロ−１,４−ベンゾジオキシン−５−イル
オキシ）−１−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１
,７−ａ］インドール−１１−イル）エタノンを得る；ＭＳ（ＥＳＩ＋） Ｃ２
２Ｈ２２Ｎ２Ｏ４として ｍ／ｚ ３７９.１（Ｍ＋Ｈ）＋.
【０６５１】 実施例１８７ ２−［（８,８−ジメチル−５,６,７,８−テトラヒドロ−２−ナフタレニル）
オキシ］−１−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１
,７−ａ］インドール−１１−イル）エタノン
【０６５２】
【化２０１】
【０６５３】 実施例４７（チャートＥ、工程２）の一般的な手順に従い、フェノールを８,
８−ジメチル−５,６,７,８−テトラヒドロ−２−ナフタレノールに置換する以
外は重要でない変形を施し、２−［（８,８−ジメチル−５,６,７,８−テトラヒ
ドロ−２−ナフタレニル）オキシ］−１−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ
−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）エタノンを得る
；ＭＳ（ＥＳＩ＋） Ｃ２６Ｈ３０Ｎ２Ｏ２として ｍ／ｚ ４０３.２（Ｍ＋Ｈ
）＋.
【０６５４】 実施例１８８ ２−（４−ピリジニルオキシ）−１−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−
［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）エタノン
【０６５５】
【化２０２】
【０６５６】 実施例４７（チャートＥ、工程２）の一般的な手順に従い、フェノールを４−
ピリジノールに置換する以外は重要でない変形を施し、２−（４−ピリジニルオ
キシ）−１−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,
７−ａ］インドール−１１−イル）エタノンを得る；ＭＳ（ＥＳＩ＋） Ｃ１９ Ｈ１９Ｎ３Ｏ２として ｍ／ｚ３２２.１（Ｍ＋Ｈ）＋.
【０６５７】 実施例１８９ ２−（２−ピリミジニルオキシ）−１−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ
−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）エタノン
【０６５８】
【化２０３】
【０６５９】 実施例４７（チャートＥ、工程２）の一般的な手順に従い、フェノールを２−
ピリミジノールに置換する以外は重要でない変形を施し、２−（２−ピリミジニ
ルオキシ）−１−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［
１,７−ａ］インドール−１１−イル）エタノンを得る；ＭＳ（ＥＳＩ＋） Ｃ
１８Ｈ１８Ｎ４Ｏ２として ｍ／ｚ ３２３.２（Ｍ＋Ｈ）＋.
【０６６０】 実施例１９０ ２−（８−キノリニルスルファニル）−１−（２,３,４,５−テトラヒドロ−
１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）エタノン
【０６６１】
【化２０４】
【０６６２】 実施例４７（チャートＥ、工程２）の一般的な手順に従い、フェノールを８−
キノリンチオールに置換する以外は重要でない変形を施し、２−（８−キノリニ
ルスルファニル）−１−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼ
ピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）エタノンを得る；ＭＳ（ＥＳＩ＋
） Ｃ２３Ｈ２１Ｎ３ＯＳとして ｍ／ｚ ３８８.２（Ｍ＋Ｈ）＋.
【０６６３】 実施例１９１ Ｎ−（６−メトキシ−１,３−ベンゾチアゾール−２−イル）−２−オキソ−
２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］
インドール−１１−イル）アセトアミド
【０６６４】
【化２０５】
【０６６５】 実施例２０（チャートＢ）の一般的な手順に従い、４−メトキシアニリンを６
−メトキシ−１,３−ベンゾチアゾール−２−イルアミンに置換する以外は重要
でない変形を施し、Ｎ−（６−メトキシ−１,３−ベンゾチアゾール−２−イル
）−２−オキソ−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピ
ノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）アセトアミドを得る。ＭＳ（ＥＳＩ
＋） Ｃ２２Ｈ２０Ｎ４Ｏ３Ｓとして ｍ／ｚ ４２１.２（Ｍ＋Ｈ）＋.
【０６６６】 実施例１９２ ２−オキソ−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ
［１,７−ａ］インドール−１１−イル）−Ｎ−［６−（トリフルオロメトキシ
）−１,３−ベンゾチアゾール−２−イル］アセトアミド
【０６６７】
【化２０６】
【０６６８】 実施例２０（チャートＢ）の一般的な手順に従い、４−メトキシアニリンを６
−（トリフルオロメトキシ）−１,３−ベンゾチアゾール−２−イルアミンに置
換する以外は重要でない変形を施し、２−オキソ−２−（２,３,４,５−テトラ
ヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）−
Ｎ−［６−（トリフルオロメトキシ）−１,３−ベンゾチアゾール−２−イル］
アセトアミドを得る。ＭＳ（ＥＳＩ＋） Ｃ２２Ｈ１７Ｆ３Ｎ４Ｏ３Ｓとして
ｍ／ｚ ４７５.０（Ｍ＋Ｈ）＋.
【０６６９】 実施例１９３ ２−オキソ−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ
［１,７−ａ］インドール−１１−イル）−Ｎ−［６（トリフルオロメチル）−
１,３−ベンゾチアゾール−２−イル］アセトアミド
【０６７０】
【化２０７】
【０６７１】 実施例２０（チャートＢ）の一般的な手順に従い、４−メトキシアニリンを６
−（トリフルオロメチル）−１,３−ベンゾチアゾール−２−イルアミンに置換
する以外は重要でない変形を施し、２−オキソ−２−（２,３,４,５−テトラヒ
ドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）−Ｎ
−［６−（トリフルオロメチル）−１,３−ベンゾチアゾール−２−イル］アセ
トアミドを得る。ＭＳ（ＥＳＩ＋） Ｃ２２Ｈ１７Ｆ３Ｎ４Ｏ２Ｓとして ｍ／
ｚ ４５９.１（Ｍ＋Ｈ）＋.
【０６７２】 実施例１９４ ２−オキソ−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ
［１,７−ａ］インドール−１１−イル）−Ｎ−｛６−［（トリフルオロメチル
）スルファニル］−１,３−ベンゾチアゾール−２−イル｝アセトアミド
【０６７３】
【化２０８】
【０６７４】 実施例２０（チャートＢ）の一般的な手順に従い、４−メトキシアニリンを６
−［（トリフルオロメチル）スルファニル］−１,３−ベンゾチアゾール−２−
イルアミンに置換する以外は重要でない変形を施し、２−オキソ−２−（２,３,
４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−
１１−イル）−Ｎ−｛６−［（トリフルオロメチル）スルファニル］−１,３−
ベンゾチアゾール−２−イル｝アセトアミドを得る。ＭＳ（ＥＳＩ＋） Ｃ２２ Ｈ１７Ｆ３Ｎ４Ｏ２Ｓ２として ｍ／ｚ ４９１.１（Ｍ＋Ｈ）＋.
【０６７５】 実施例１９５ Ｎ−（６−エトキシ−１,３−ベンゾチアゾール−２−イル）−２−オキソ−
２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］
インドール−１１−イル）アセトアミド
【０６７６】
【化２０９】
【０６７７】 実施例２０（チャートＢ）の一般的な手順に従い、４−メトキシアニリンを６
−エトキシ−１,３−ベンゾチアゾール−２−イルアミンに置換する以外は重要
でない変形を施し、Ｎ−（６−エトキシ−１,３−ベンゾチアゾール−２−イル
）−２−オキソ−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピ
ノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）アセトアミドを得る。ＭＳ（ＥＳＩ
＋） Ｃ２３Ｈ２２Ｎ４Ｏ３Ｓとして ｍ／ｚ ４３５.２（Ｍ＋Ｈ）＋.
【０６７８】 実施例１９６ Ｎ−（６−フルオロ−１,３−ベンゾチアゾール−２−イル）−２−オキソ−
２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］
インドール−１１−イル）アセトアミド
【０６７９】
【化２１０】
【０６８０】 実施例２０（チャートＢ）の一般的な手順に従い、４−メトキシアニリンを６
−フルオロ−１,３−ベンゾチアゾール−２−イルアミンに置換する以外は重要
でない変形を施し、Ｎ−（６−フルオロ−１,３−ベンゾチアゾール−２−イル
）−２−オキソ−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピ
ノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）アセトアミドを得る。ＭＳ（ＥＳＩ
＋） Ｃ２１Ｈ１７ＦＮ４Ｏ２Ｓとして ｍ／ｚ ４０９.１（Ｍ＋Ｈ）＋.
【０６８１】 実施例１９７ Ｎ−（６−クロロ−１,３−ベンゾチアゾール−２−イル）−２−オキソ−２
−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］イ
ンドール−１１−イル）アセトアミド
【０６８２】
【化２１１】
【０６８３】 実施例２０（チャートＢ）の一般的な手順に従い、４−メトキシアニリンを６
−クロロ−１,３−ベンゾチアゾール−２−イルアミンに置換する以外は重要で
ない変形を施し、Ｎ−（６−クロロ−１,３−ベンゾチアゾール−２−イル）−
２−オキソ−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［
１,７−ａ］インドール−１１−イル）アセトアミドを得る。ＭＳ（ＥＳＩ＋）
Ｃ２１Ｈ１７ＣｌＮ４Ｏ２Ｓとして ｍ／ｚ ４２５.１（Ｍ＋Ｈ）＋.
【０６８４】 実施例１９８ Ｎ−（６−メチル−１,３−ベンゾチアゾール−２−イル）−２−オキソ−２
−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］イ
ンドール−１１−イル）アセトアミド
【０６８５】
【化２１２】
【０６８６】 実施例２０（チャートＢ）の一般的な手順に従い、４−メトキシアニリンを６
−メチル−１,３−ベンゾチアゾール−２−イルアミンに置換する以外は重要で
ない変形を施し、Ｎ−（６−メチル−１,３−ベンゾチアゾール−２−イル）−
２−オキソ−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［
１,７−ａ］インドール−１１−イル）アセトアミドを得る。ＭＳ（ＥＳＩ＋）
Ｃ２２Ｈ２０Ｎ４Ｏ２Ｓとして ｍ／ｚ ４０５.２（Ｍ＋Ｈ）＋.
【０６８７】 実施例１９９ Ｎ−（４−クロロ−１,３−ベンゾチアゾール−２−イル）−２−オキソ−２
−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］イ
ンドール−１１−イル）アセトアミド
【０６８８】
【化２１３】
【０６８９】 実施例２０（チャートＢ）の一般的な手順に従い、４−メトキシアニリンを４
−クロロ−１,３−ベンゾチアゾール−２−イルアミンに置換する以外は重要で
ない変形を施し、Ｎ−（４−クロロ−１,３−ベンゾチアゾール−２−イル）−
２−オキソ−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［
１,７−ａ］インドール−１１−イル）アセトアミドを得る。ＭＳ（ＥＳＩ＋）
Ｃ２１Ｈ１７ＣｌＮ４Ｏ２Ｓとして ｍ／ｚ ４２５.２（Ｍ＋Ｈ）＋.
【０６９０】 実施例２００ Ｎ−（４−メトキシ−１,３−ベンゾチアゾール−２−イル）−２−オキソ−
２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］
インドール−１１−イル）アセトアミド
【０６９１】
【化２１４】
【０６９２】 実施例２０（チャートＢ）の一般的な手順に従い、４−メトキシアニリンを４
−メトキシ−１,３−ベンゾチアゾール−２−イルアミンに置換する以外は重要
でない変形を施し、Ｎ−（４−メトキシ−１,３−ベンゾチアゾール−２−イル
）−２−オキソ−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピ
ノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）アセトアミドを得る。ＭＳ（ＥＳＩ
＋） Ｃ２２Ｈ２０Ｎ４Ｏ３Ｓとして ｍ／ｚ ４２１.２（Ｍ＋Ｈ）＋.
【０６９３】 実施例２０１ Ｎ−（４−メチル−１,３−ベンゾチアゾール−２−イル）−２−オキソ−２
−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］イ
ンドール−１１−イル）アセトアミド
【０６９４】
【化２１５】
【０６９５】 実施例２０（チャートＢ）の一般的な手順に従い、４−メトキシアニリンを４
−メチル−１,３−ベンゾチアゾール−２−イルアミンに置換する以外は重要で
ない変形を施し、Ｎ−（４−メチル−１,３−ベンゾチアゾール−２−イル）−
２−オキソ−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［
１,７−ａ］インドール−１１−イル）アセトアミドを得る。ＭＳ（ＥＳＩ＋）
Ｃ２２Ｈ２０Ｎ４Ｏ２Ｓとして ｍ／ｚ ４０５.２（Ｍ＋Ｈ）＋.
【０６９６】 実施例２０２ Ｎ−（５,６−ジクロロ−１,３−ベンゾチアゾール−２−イル）−２−オキソ
−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ
］インドール−１１−イル）アセトアミド
【０６９７】
【化２１６】
【０６９８】 実施例２０（チャートＢ）の一般的な手順に従い、４−メトキシアニリンを５
,６−ジクロロ−１,３−ベンゾチアゾール−２−イルアミンに置換する以外は重
要でない変形を施し、Ｎ−（５,６−ジクロロ−１,３−ベンゾチアゾール−２−
イル）−２−オキソ−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジア
ゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）アセトアミド、ＭＳ（ＥＳＩ＋
） Ｃ２１Ｈ１６Ｃｌ２Ｎ４Ｏ２Ｓとして ｍ／ｚ ４５９.１（Ｍ＋Ｈ）＋.
【０６９９】 実施例２０３ Ｎ−（５,６−ジメチル−１,３−ベンゾチアゾール−２−イル）−２−オキソ
−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ
］インドール−１１−イル）アセトアミド
【０７００】
【化２１７】
【０７０１】 実施例２０（チャートＢ）の一般的な手順に従い、４−メトキシアニリンを５
,６−ジメチル−１,３−ベンゾチアゾール−２−イルアミンに置換する以外は重
要でない変形を施し、Ｎ−（５,６−ジメチル−１,３−ベンゾチアゾール−２−
イル）−２−オキソ−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ１Ｈ−［１,４］ジアゼ
ピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）アセトアミドを得る。ＭＳ（ＥＳ
Ｉ＋） Ｃ２３Ｈ２２Ｎ４Ｏ２Ｓとして ｍ／ｚ ４１９.２（Ｍ＋Ｈ）＋.
【０７０２】 実施例２０４ Ｎ−（７−ブロモ−６−フルオロ−１,３−ベンゾチアゾール−２−イル）−
２−オキソ−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［
１,７−ａ］インドール−１１−イル）アセトアミド
【０７０３】
【化２１８】
【０７０４】 実施例２０（チャートＢ）の一般的な手順に従い、４−メトキシアニリンを７
−ブロモ−６−フルオロ−１,３−ベンゾチアゾール２−イルアミンに置換する
以外は重要でない変形を施し、Ｎ−（７−ブロモ−６−フルオロ−１,３−ベン
ゾチアゾール−２−イル）−２−オキソ−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−
１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）アセトアミ
ド、ＭＳ（ＥＳＩ＋） Ｃ２１Ｈ１６ＢｒＦＮ４Ｏ２Ｓとして ｍ／ｚ ４８９.
１（Ｍ＋Ｈ）＋.
【０７０５】 実施例２０５ Ｎ−（４,６−ジクロロ−１,３−ベンゾチアゾール−２−イル）−２−オキソ
−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ
］インドール−１１−イル）アセトアミド
【０７０６】
【化２１９】
【０７０７】 実施例２０（チャートＢ）の一般的な手順に従い、４−メトキシアニリンを４
,６−ジクロロ−１,３−ベンゾチアゾール−２−イルアミンに置換する以外は重
要でない変形を施し、Ｎ−（４,６−ジクロロ−１,３−ベンゾチアゾール−２−
イル）−２−オキソ−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジア
ゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）アセトアミドを得る。ＭＳ（Ｅ
ＳＩ＋） Ｃ２１Ｈ１６Ｃｌ２Ｎ４Ｏ２Ｓとして ｍ／ｚ ４５９.１（Ｍ＋Ｈ）
＋.
【０７０８】 実施例２０６ Ｎ−（４,６−ジメチル−１,３−ベンゾチアゾール−２−イル）−２−オキソ
−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ
］インドール−１１−イル）アセトアミド
【０７０９】
【化２２０】
【０７１０】 実施例２０（チャートＢ）の一般的な手順に従い、４−メトキシアニリンを４
,６−ジメチル−１,３−ベンゾチアゾール−２−イルアミンに置換する以外は重
要でない変形を施し、Ｎ−（４,６−ジメチル−１,３−ベンゾチアゾール−２−
イル）−２−オキソ−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ１Ｈ−［１,４］ジアゼ
ピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）アセトアミドを得る。ＭＳ（ＥＳ
Ｉ＋） Ｃ２３Ｈ２２Ｎ４Ｏ２Ｓとして ｍ／ｚ ４１９.２（Ｍ＋Ｈ）＋.
【０７１１】 実施例２０８ Ｎ−（４,６−ジフルオロ−１,３−ベンゾチアゾール−２−イル）−２−オキ
ソ−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−
ａ］インドール−１１−イル）アセトアミド
【０７１２】
【化２２１】
【０７１３】 実施例２０（チャートＢ）の一般的な手順に従い、４−メトキシアニリンを４
,６−ジフルオロ−１,３−ベンゾチアゾール−２−イルアミンに置換する以外は
重要でない変形を施し、Ｎ−（４,６−ジフルオロ−１,３−ベンゾチアゾール−
２−イル）−２−オキソ−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］
ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）アセトアミドを得る。ＭＳ
（ＥＳＩ＋） Ｃ２１Ｈ１６Ｆ２Ｎ４Ｏ２Ｓとして ｍ／ｚ ４２７.１（Ｍ＋Ｈ
）＋.
【０７１４】 実施例２０９ Ｎ−（６−ニトロ−１,３−ベンゾチアゾール−２−イル）−２−オキソ−２
−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］イ
ンドール−１１−イル）アセトアミド
【０７１５】
【化２２２】
【０７１６】 実施例２０（チャートＢ）の一般的な手順に従い、４−メトキシアニリンを６
−ニトロ−１,３−ベンゾチアゾール−２−イルアミンに置換する以外は重要で
ない変形を施し、Ｎ−（６−ニトロ−１,３−ベンゾチアゾール−２−イル）−
２−オキソ−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［
１,７−ａ］インドール−１１−イル）アセトアミドを得る。ＭＳ（ＥＳＩ＋）
Ｃ２１Ｈ１７Ｎ５Ｏ４Ｓとして ｍ／ｚ ４３６.２（Ｍ＋Ｈ）＋.
【０７１７】 効力データ 前記に供された全ての実施例の化合物は、５−ＨＴリガンドであり、１μＭの
濃度にて１以上の５−ＨＴ受容体からの放射性標識テストリガンドの＞５０％を
置き換える能力を持つと考えられる。かかる置き換えをテストするのに用いた手
順はよく知られており、当業者に容易に利用できるであろう。
【０７１８】
【化２２３】
【０７１９】
【化２２４】
【０７２０】
【化２２５】
【０７２１】
【化２２６】
【０７２２】
【化２２７】
【０７２３】
【化２２８】
【０７２４】
【化２２９】
【０７２５】 詳細におよびその好ましい具体例の言及により、本発明を記載したので、修飾
および変形が、添付された特許請求の範囲の範囲に逸脱することなく可能である
ことが明らかであろう。
【手続補正書】
【提出日】平成１５年３月２５日（２００３．３．２５）
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】特許請求の範囲
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【化１】 ［式中、ａは単結合または二重結合であって、 Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ２ａおよびＲ２ｂは、各々独立して、 （ａ） Ｈ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｆ、ＣＮ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＲ５、ＣＯＮＲ
５Ｒ６、ＣＯＲ５、ＣＯ２Ｒ５、Ｙ（ＣＨ２）ｍＸＲ５またはＹＣ（Ｏ）（ＣＨ２ ）ｍＸＲ５（式中、ｍ＝０〜３、Ｙ＝ＣＨ２、Ｓ、ＯまたはＮＲ６、Ｘ＝ＣＨ２ 、Ｓ、Ｏ、ＮＲ６である）； （ｂ） （ＣＨ２）ｐＡｒ（式中、ｐ＝０〜３であって、Ａｒは、所望により１
以上の以下のもの：Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ＯＲ７、ＣＦ３、ＯＣＦ３、
ＳＲ７、ＳＯ２Ｒ７、ＳＯ２ＮＲ７Ｒ８、ＮＲ７Ｒ８、ＣＯＮＲ７Ｒ８、ＮＲ７
ＣＯＲ８、ＮＲ７ＣＯＮＲ８Ｒ９、ＣＯ２Ｒ７、ＣＯＲ７またはＲ７で置換され
ていてもよいアリールまたはヘテロアリール）；あるいは （ｃ） 直鎖または分岐鎖状のＣ１−Ｃ８アルキル、直鎖または分岐鎖状のＣ２ −Ｃ８アルケニル、直鎖または分岐鎖状のＣ２−Ｃ８アルキニル、Ｃ３−Ｃ８シ
クロアルキル、Ｃ３−Ｃ８シクロアルケニルまたはＣ３−Ｃ８シクロアルキニル
；ここに、これらの基のいずれも、所望により１以上の以下のもの：ハロゲン、
ＣＮ、ＮＯ２、ＣＯＲ７、ＯＲ７、ＮＲ７Ｒ８、ＳＲ７、ＣＯ２Ｒ７、ＣＯＮＲ
７Ｒ８またはＮＲ７ＣＯＲ８で置換されていてもよく；および Ｒ３は、 （ａ） Ｈ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｆ、ＣＮ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、アルキル、ＯＲ５
、ＳＲ５、ＣＨＯ、ＣＯＮＲ５Ｒ６、ＣＯＲ５、ＣＯ２Ｒ５、（Ｙ）ｏ（ＣＨ２ ）ｎＸＲ５、Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）ＸＲ５、（Ｙ）ｏ（ＣＨ２）ｎＣ（Ｏ）ＸＲ５、
Ｃ（Ｏ）（ＣＨ２）ｎＸＲ５、（Ｙ）ｏ（ＣＨ２）ｎＮ（Ｒ６）Ｃ（Ｏ）Ｒ５、
（Ｙ）ｏ（ＣＨ２）ｎＮ（Ｒ６）Ｓ（Ｏ）２Ｒ５、（Ｙ）ｏ（ＣＨ２）ｎＮ（Ｒ
６）Ｃ（Ｏ）ＯＲ５、（Ｙ）ｏ（ＣＨ２）ｎＮ（Ｒ６）Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６（式
中、ｏ＝０または１、ｎ＝０〜３、Ｘ＝ＣＨ２、Ｓ、ＯまたはＮＲ６であり、Ｙ
＝ＣＨ２、Ｓ、ＯまたはＮＲ６である）；あるいは （ｂ） 直鎖または分岐鎖状のＣ１−Ｃ８アルキル、直鎖または分岐鎖状のＣ２ −Ｃ８アルケニル、直鎖または分岐鎖状のＣ２−Ｃ８アルキニル、Ｃ３−Ｃ８シ
クロアルキル、Ｃ３−Ｃ８シクロアルケニルまたはＣ３−Ｃ８シクロアルキニル
；ここに、これらの基のいずれも、所望により１以上の以下のもの：ハロゲン、
ＣＮ、ＮＯ２、ＣＯＲ１０、ＯＲ１０、ＮＲ１０Ｒ８、ＳＲ１０、ＣＯ２Ｒ１０
、ＣＯＮＲ１０Ｒ８またはＮＲ１０ＣＯＲ８で置換されていてもよく；および Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、各々独立して、 （ａ） Ｈ、直鎖または分岐鎖状のＣ１−Ｃ８アルキル、直鎖または分岐鎖状の
Ｃ２−Ｃ８アルケニル、直鎖または分岐鎖状のＣ２−Ｃ８アルキニル、Ｃ３−Ｃ８ シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ８シクロアルケニルまたはＣ３−Ｃ８シクロアルキ
ニル；ここに、Ｈ以外のこれらの基のいずれも、所望により１以上の以下のもの
：ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ＣＯＲ１０、ＯＲ１０、ＮＲ１０Ｒ１１、ＳＲ１０
、ＣＯ２Ｒ１０、ＣＯＮＲ１０Ｒ１１またはＮＲ１０ＣＯＲ１１で置換されてい
てもよく；またはＲ５およびＲ６は結合して３ないし８員環を形成し；あるいは （ｂ） （ＣＨ２）ｐＡｒ（式中、ｐ＝０〜３であって、Ａｒは、所望により１
以上の以下のもの：Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ＯＲ７、ＣＦ３、ＯＣＦ３、
ＳＲ７、ＳＯ２Ｒ７、ＳＯ２ＮＲ７Ｒ８、ＮＲ７Ｒ８、ＣＯＮＲ７Ｒ８、ＮＲ７
ＣＯＲ８、ＮＲ７ＣＯＮＲ８Ｒ９、ＣＯ２Ｒ７、ＣＯＲ７またはＲ７で置換され
ていてもよいアリールまたはヘテロアリールである）；および Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は、各々独立して、 （ａ） Ｈ、直鎖または分岐鎖状のＣ１−Ｃ８アルキル、直鎖または分岐鎖状の
Ｃ２−Ｃ８アルケニル、直鎖または分岐鎖状のＣ２−Ｃ８アルキニル、Ｃ３−Ｃ８ シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ８シクロアルケニルまたはＣ３−Ｃ８シクロアルキ
ニル基、ここに、Ｈ以外のこれらの基のいずれも、所望によりハロゲン、ＣＮ、
ＮＯ２、ＣＯＲ１０、ＯＲ１０、ＮＲ１０Ｒ１１、ＳＲ１０、ＣＯ２Ｒ１０、Ｃ
ＯＮＲ１０Ｒ１１、ＮＲ１０ＣＯＲ１１、ＮＲ１０ＣＯＮＲ１１Ｒ１２で置換さ
れていてもよく、またはＲ７、Ｒ８もしくはＲ９は結合して環を形成し；あるい
は （ｂ） （ＣＨ２）ｐＡｒ（式中、ｐ＝０〜３であって、Ａｒは、所望により１
以上の以下のもの：Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ＯＲ１０、ＣＦ３、ＯＣＦ３ 、ＳＲ１０、ＳＯ２Ｒ１０、ＳＯ２ＮＲ１０Ｒ１１、ＮＲ１０Ｒ１１、ＣＯＮＲ
１０Ｒ１１、ＮＲ１０ＣＯＲ１１、ＮＲ１０ＣＯＮＲ１１Ｒ１２、ＣＯ２Ｒ１０
、ＣＯＲ１０またはＲ１０で置換されていてもよいアリールまたはヘテロアリー
ルである）；および Ｒ１０、Ｒ１１およびＲ１２は、各々独立して、Ｈ、直鎖または分岐鎖状のＣ１ −Ｃ８アルキル、直鎖または分岐鎖状のＣ２−Ｃ８アルケニル、直鎖または分岐
鎖状のＣ２−Ｃ８アルキニル、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ８シクロア
ルケニルまたはＣ３−Ｃ８シクロアルキニルである］ で表される化合物；あるいはその立体異性体または医薬上許容される塩。
【化７】 ［式中、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ２ａおよびＲ２ｂは、各々独立して、Ｈ、Ｃｌ、Ｂ
ｒ、Ｉ、Ｆ、ＣＮ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、Ｃ１−Ｃ４アルキル、ＯＲ５、ＣＯＮＲ
５Ｒ６、ＣＯＲ５、ＣＯ２Ｒ５、Ｙ（ＣＨ２）ｍＸＲ５またはＹＣ（Ｏ）（ＣＨ２ ）ｍＸＲ５（式中、ｍ＝０〜３、Ｙ＝ＣＨ２、Ｓ、ＯまたはＮＲ６、Ｘ＝ＣＨ２ 、Ｓ、ＯまたはＮＲ６である）； Ｒ５およびＲ６は、各々独立して、Ｈ、直鎖、分岐鎖または環状のＣ１−Ｃ８ア
ルキル、アルケニルもしくはアルキニル基または（ＣＨ２）ｐＡｒ（式中、ｐ＝
０〜３であって、Ａｒはアリールまたはヘテロアリールであり、Ａｒは、所望に
より、１以上の以下のもの：Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ＯＲ７、ＣＦ３、Ｏ
ＣＦ３、ＳＲ７、ＳＯ２Ｒ７、ＮＲ７Ｒ８、ＣＯＮＲ７Ｒ８、ＣＯＲ７またはＲ
７で置換され、またはＲ７およびＲ８は、各々独立して、Ｈ、直鎖、分岐鎖また
は環状のＣ１−Ｃ８アルキル、アルケニルまたはアルキニル基または（ＣＨ２）ｐ Ｐｈ（式中、ｐ＝０〜３）である］ で表される化合物。
【化８】 ［式中、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ２ａおよびＲ２ｂは、各々独立して、Ｈ、Ｃｌ、Ｂ
ｒ、Ｉ、Ｆ、ＣＮ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、Ｃ１−Ｃ４アルキル、ＯＲ５、ＣＯＮＲ
５Ｒ６、ＣＯＲ５、ＣＯ２Ｒ５、Ｙ（ＣＨ２）ｍＸＲ５またはＹＣ（Ｏ）（ＣＨ２ ）ｍＸＲ５（式中、ｍ＝０〜３、Ｙ＝ＣＨ２、Ｓ、ＯまたはＮＲ６、Ｘ＝ＣＨ２ 、Ｓ、ＯまたはＮＲ６）であって； Ｒ５およびＲ６は、各々独立して、Ｈ、直鎖、分岐鎖または環状のＣ１−Ｃ８ア
ルキル、アルケニルまたはアルキニル基または（ＣＨ２）ｐＡｒ（式中、ｐ＝０
〜３であって、Ａｒはアリールまたはへテロアリールであり、Ａｒは所望により
、１以上の以下のもの：Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ＯＲ７、ＣＦ３、ＯＣＦ３ 、ＳＲ７、ＳＯ２Ｒ７、ＮＲ７Ｒ８、ＣＯＮＲ７Ｒ８、ＣＯＲ７またはＲ７で
置換され、ここに、Ｒ７およびＲ８は、各々独立して、Ｈ、直鎖、分岐鎖または
環状のＣ１−Ｃ８アルキル、アルケニルもしくはアルキニル基または（ＣＨ２）ｐ Ｐｈ（式中、ｐ＝０〜３）である］ で表される化合物。
【化９】 ［式中、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ２ａおよびＲ２ｂは、各々独立して、Ｈ、Ｃｌ、Ｂ
ｒ、Ｉ、Ｆ、ＣＮ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、Ｃ１−Ｃ４アルキル、ＯＲ５、ＣＯＮＲ
５Ｒ６、ＣＯＲ５、ＣＯ２Ｒ５、Ｙ（ＣＨ２）ｍＸＲ５またはＹＣ（Ｏ）（ＣＨ２ ）ｍＸＲ５（式中、ｍ＝０〜３、Ｙ＝ＣＨ２、Ｓ、ＯまたはＮＲ６、Ｘ＝ＣＨ２ 、Ｓ、ＯまたはＮＲ６）であり、但し、Ｒ１およびＲ２の双方がＨであり得ず
；および Ｒ５およびＲ６は、各々独立して、Ｈ、直鎖、分岐鎖または環状のＣ１−Ｃ８ア
ルキル、アルケニルもしくはアルキニル基または（ＣＨ２）ｐＡｒ（式中、ｐ＝
０〜３であって、Ａｒはアリールまたはヘテロアリールであり、Ａｒは、所望に
より、１以上の以下のもの：Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ＯＲ７、ＣＦ３、Ｏ
ＣＦ３、ＳＲ７、ＳＯ２Ｒ７、ＮＲ７Ｒ８、ＣＯＮＲ７Ｒ８、ＣＯＲ７またはＲ
７で置換され、ここに、Ｒ７およびＲ８は、各々独立して、Ｈ、直鎖、分岐鎖ま
たは環状のＣ１−Ｃ８アルキル、アルケニルもしくはアルキニル基または（ＣＨ２ ）ｐＰｈ（式中、ｐ＝０〜３）である］ で表される化合物。
【化１０】 で表される化合物。
【化１１】 で表される化合物。
【化１２】 で表される化合物。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ６１Ｐ 15/08 Ａ６１Ｐ 15/08 15/10 15/10 21/00 21/00 25/02 25/02 25/04 25/04 25/06 25/06 25/14 25/14 25/18 25/18 25/20 25/20 25/22 25/22 25/24 25/24 25/28 25/28 25/30 25/30 37/04 37/04 39/02 39/02 43/00 １１４ 43/00 １１４ Ｃ０７Ｄ 209/18 Ｃ０７Ｄ 209/18 (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ，ＴＲ)，ＯＡ(ＢＦ ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ， ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，Ｇ Ｍ，ＫＥ，ＬＳ，ＭＷ，ＭＺ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＴＺ ，ＵＧ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ， ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＧ，ＡＬ，ＡＭ， ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，Ｂ Ｚ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＯ，ＣＲ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ ，ＤＫ，ＤＭ，ＤＺ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ， ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，Ｉ Ｓ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＡ，ＭＤ，ＭＧ， ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＭＺ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，Ｐ Ｔ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＴＺ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ， ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＡ，ＺＷ (72)発明者 ナビル・ビー・ガザル アメリカ合衆国49503ミシガン州グラン ド・ラピッズ、サウスイースト、プロスペ クト・アベニュー324番 (72)発明者 レベッカ・エム・オルソン アメリカ合衆国49006ミシガン州カラマズ ー、ティンバー・リッジ・ドライブ311番 Ｆターム(参考） 4C050 AA01 AA07 BB04 CC11 EE02 FF02 FF05 GG01 GG02 GG03 HH01 4C086 AA01 AA02 AA03 CB11 MA01 MA04 ZA05 ZA08 ZA12 ZA15 ZA16 ZA18 ZA20 ZA42 ZA70 ZA71 ZA81 ZA94 ZB09 ZC14 ZC37 ZC39 4C204 BB04 BB09 CB03 DB18 EB02 FB01 GB03 GB07 GB11 GB13 GB24 GB25

Claims (27)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式Ｉ： 【化１】 ［式中、ａは単結合または二重結合であって、 Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ２ａおよびＲ２ｂは、各々独立して、 （ａ） Ｈ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｆ、ＣＮ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＲ５、ＣＯＮＲ
    ５Ｒ６、ＣＯＲ５、ＣＯ２Ｒ５、Ｙ（ＣＨ２）ｍＸＲ５またはＹＣ（Ｏ）（ＣＨ２ ）ｍＸＲ５（式中、ｍ＝０〜３、Ｙ＝ＣＨ２、Ｓ、ＯまたはＮＲ６、Ｘ＝ＣＨ２ 、Ｓ、Ｏ、ＮＲ６）； （ｂ） （ＣＨ２）ｐＡｒ（式中、ｐ＝０〜３であって、Ａｒは、所望により１
    以上の以下のもの：Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ＯＲ７、ＣＦ３、ＯＣＦ３、
    ＳＲ７、ＳＯ２Ｒ７、ＳＯ２ＮＲ７Ｒ８、ＮＲ７Ｒ８、ＣＯＮＲ７Ｒ８、ＮＲ７
    ＣＯＲ８、ＮＲ７ＣＯＮＲ８Ｒ９、ＣＯ２Ｒ７、ＣＯＲ７またはＲ７で置換され
    ていてもよいアリールまたはヘテロアリール）；あるいは （ｃ） 直鎖または分岐鎖状のＣ１−Ｃ８アルキル、直鎖または分岐鎖状のＣ２ −Ｃ８アルケニル、直鎖または分岐鎖状のＣ２−Ｃ８アルキニル、Ｃ３−Ｃ８シ
    クロアルキル、Ｃ３−Ｃ８シクロアルケニルまたはＣ３−Ｃ８シクロアルキニル
    ；ここに、これらの基のいずれも、所望により１以上の以下のもの：ハロゲン、
    ＣＮ、ＮＯ２、ＣＯＲ７、ＯＲ７、ＮＲ７Ｒ８、ＳＲ７、ＣＯ２Ｒ７、ＣＯＮＲ
    ７Ｒ８またはＮＲ７ＣＯＲ８で置換されていてもよく；および Ｒ３は、 （ａ） Ｈ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｆ、ＣＮ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、アルキル、Ａｒ、
    ＯＲ５、ＳＲ５、ＣＨＯ、ＣＯＮＲ５Ｒ６、ＣＯＲ５、ＣＯ２Ｒ５、（Ｙ）ｏ（
    ＣＨ２）ｎＸＲ５、Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）ＸＲ５、（Ｙ）ｏ（ＣＨ２）ｎＣ（Ｏ）Ｘ
    Ｒ５、Ｃ（Ｏ）（ＣＨ２）ｎＸＲ５、（Ｙ）ｏ（ＣＨ２）ｎＮ（Ｒ６）Ｃ（Ｏ）
    Ｒ５、（Ｙ）ｏ（ＣＨ２）ｎＮ（Ｒ６）Ｓ（Ｏ）２Ｒ５、（Ｙ）ｏ（ＣＨ２）ｎ Ｎ（Ｒ６）Ｃ（Ｏ）ＯＲ５、（Ｙ）ｏ（ＣＨ２）ｎＮ（Ｒ６）Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ
    ６（式中、ｏ＝０または１、ｎ＝０〜３、Ｘ＝ＣＨ２、Ｓ、ＯまたはＮＲ６であ
    り、Ｙ＝ＣＨ２、Ｓ、ＯまたはＮＲ６であって、Ａｒは、所望により１以上の以
    下のもの：Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ＯＲ７、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＳＲ７、
    ＳＯ２Ｒ７、ＳＯ２ＮＲ７Ｒ８、ＮＲ７Ｒ８、ＣＯＮＲ７Ｒ８、ＮＲ７ＣＯＲ８
    、ＮＲ７ＣＯＮＲ８Ｒ９、ＣＯ２Ｒ７、ＣＯＲ７またはＲ７で置換されていても
    よいアリールまたはヘテロアリール）；あるいは （ｂ） 直鎖または分岐鎖状のＣ１−Ｃ８アルキル、直鎖または分岐鎖状のＣ２ −Ｃ８アルケニル、直鎖または分岐鎖状のＣ２−Ｃ８アルキニル、Ｃ３−Ｃ８シ
    クロアルキル、Ｃ３−Ｃ８シクロアルケニルまたはＣ３−Ｃ８シクロアルキニル
    ；ここに、これらの基のいずれも、所望により１以上の以下のもの：ハロゲン、
    ＣＮ、ＮＯ２、ＣＯＲ１０、ＯＲ１０、ＮＲ１０Ｒ８、ＳＲ１０、ＣＯ２Ｒ１０
    、ＣＯＮＲ１０Ｒ８またはＮＲ１０ＣＯＲ８で置換されていてもよく；および Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、各々独立して、 （ａ） Ｈ、直鎖または分岐鎖状のＣ１−Ｃ８アルキル、直鎖または分岐鎖状の
    Ｃ２−Ｃ８アルケニル、直鎖または分岐鎖状のＣ２−Ｃ８アルキニル、Ｃ３−Ｃ８ シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ８シクロアルケニルまたはＣ３−Ｃ８シクロアルキ
    ニル；ここに、Ｈ以外のこれらの基のいずれも、所望により１以上の以下のもの
    ：ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ＣＯＲ１０、ＯＲ１０、ＮＲ１０Ｒ１１、ＳＲ１０
    、ＣＯ２Ｒ１０、ＣＯＮＲ１０Ｒ１１またはＮＲ１０ＣＯＲ１１で置換されてい
    てもよく；またはＲ５およびＲ６は結合して３ないし８員環を形成し；あるいは （ｂ） （ＣＨ２）ｐＡｒ（式中、ｐ＝０〜３であって、Ａｒは、所望により１
    以上の以下のもの：Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ＯＲ７、ＣＦ３、ＯＣＦ３、
    ＳＲ７、ＳＯ２Ｒ７、ＳＯ２ＮＲ７Ｒ８、ＮＲ７Ｒ８、ＣＯＮＲ７Ｒ８、ＮＲ７
    ＣＯＲ８、ＮＲ７ＣＯＮＲ８Ｒ９、ＣＯ２Ｒ７、ＣＯＲ７またはＲ７で置換され
    ていてもよいアリールまたはヘテロアリール）；および Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は、各々独立して、 （ａ） Ｈ、直鎖または分岐鎖状のＣ１−Ｃ８アルキル、直鎖または分岐鎖状の
    Ｃ２−Ｃ８アルケニル、直鎖または分岐鎖状のＣ２−Ｃ８アルキニル、Ｃ３−Ｃ８ シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ８シクロアルケニルまたはＣ３−Ｃ８シクロアルキ
    ニル基、ここに、Ｈ以外のこれらの基のいずれも所望によりハロゲン、ＣＮ、Ｎ
    Ｏ２、ＣＯＲ１０、ＯＲ１０、ＮＲ１０Ｒ１１、ＳＲ１０、ＣＯ２Ｒ１０、ＣＯ
    ＮＲ１０Ｒ１１、ＮＲ１０ＣＯＲ１１、ＮＲ１０ＣＯＮＲ１１Ｒ１２で置換され
    ていてもよく、またはＲ７、Ｒ８もしくはＲ９は結合して環を形成し；あるいは （ｂ） （ＣＨ２）ｐＡｒ（式中、ｐ＝０〜３であって、Ａｒは、所望により１
    以上の以下のもの：Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ＯＲ１０、ＣＦ３、ＯＣＦ３ 、ＳＲ１０、ＳＯ２Ｒ１０、ＳＯ２ＮＲ１０Ｒ１１、ＮＲ１０Ｒ１１、ＣＯＮＲ
    １０Ｒ１１、ＮＲ１０ＣＯＲ１１、ＮＲ１０ＣＯＮＲ１１Ｒ１２、ＣＯ２Ｒ１０
    、ＣＯＲ１０またはＲ１０で置換されていてもよいアリールまたはヘテロアリー
    ル）；および Ｒ１０、Ｒ１１およびＲ１２は、各々独立して、Ｈ、直鎖または分岐鎖状のＣ１ −Ｃ８アルキル、直鎖または分岐鎖状のＣ２−Ｃ８アルケニル、直鎖または分岐
    鎖状のＣ２−Ｃ８アルキニル、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ８シクロア
    ルケニルまたはＣ３−Ｃ８シクロアルキニルである］ で表される化合物；あるいはその立体異性体または医薬上許容される塩。
  2. 【請求項２】 Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂおよびＲ４がＨであって、
    Ｒ３が、Ｈ、−Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）ＸＡｒ、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＸＡｒまたは−Ｃ（
    Ｏ）ＣＨ２ＸＡｒのいずれかから選択される請求項１記載の化合物。
  3. 【請求項３】 ２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［
    １,７−ａ］インドール 塩酸塩 ８−ブロモ−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７
    −ａ］インドール 塩酸塩 ２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インド
    ール−１１−カルボアルデヒド ２−オキソ−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［
    １,７−ａ］インドール−１１−イル）アセトアミド ２,２,２−トリフルオロ−１−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］
    ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）−１−エタノン １１−メチル−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,
    ７−ａ］インドール 塩酸塩 １１−クロロ−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,
    ７−ａ］インドール 塩酸塩 ２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インド
    ール−１１−カルボニトリル ８−ブロモ−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７
    −ａ］インドール−１１−カルボアルデヒド １−（８−ブロモ−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［
    １,７−ａ］インドール−１１−イル）−２,２,２−トリフルオロ−１−エタノ
    ン ２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インド
    ール−１１−カルボキサミド １−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］
    インドール−１１−イル）−１−エタノン 塩酸塩 ３−メチル−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７
    −ａ］インドール ３−エチル−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７
    −ａ］インドール ３−ベンジル−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,
    ７−ａ］インドール １０−メトキシ−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１
    ,７−ａ］インドール 塩酸塩 ２−（３−ベンジル−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ
    ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）−２−オキソ酢酸エチル ３−プロピル−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,
    ７−ａ］インドール 塩酸塩 ２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］
    インドール−１１−イル）−１−エタンアミン ２−（３−ベンジル−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ
    ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）−１−エタノール ３−ベンジル−１１−（２−フェノキシエチル）−２,３,４,５−テトラヒドロ
    −１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール １１−（２−フェノキシエチル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４
    ］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ３−ベンジル−１１−［２−（２−メトキシフェノキシ）エチル］−２,３,４,
    ５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ３−ベンジル−１１−［２−（２−フルオロフェノキシ）エチル］−２,３,４,
    ５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ３−ベンジル−１１−［２−（８−キノリニルオキシ）エチル］−２,３,４,５
    −テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］
    インドール−１１−イル）−１−エタノール ３−ベンジル−１１−［２−（２−メトキシ−４−メチルフェノキシ）エチル］
    −２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］イン
    ドール ３−ベンジル−１１−［２−（２−フルオロ−６−メトキシフェノキシ）エチル
    ］−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］イ
    ンドール １１−［２−（２−メトキシフェノキシ）エチル］−２,３,４,５−テトラヒド
    ロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール １１−［２−（２−メトキシフェノキシ）エチル］−２,３,４,５−テトラヒド
    ロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール 塩酸塩 １１−［２−（２−フルオロフェノキシ）エチル］−２,３,４,５−テトラヒド
    ロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール １１−［２−（２−メトキシ−４−メチルフェノキシ）エチル］−２,３,４,５
    −テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール １１−［２−（２−フルオロ−６−メトキシフェノキシ）エチル］−２,３,４,
    ５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ３−ベンジル−１１−［２−（２−クロロフェノキシ）エチル］−２,３,４,５
    −テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ３−ベンジル−１１−［２−（４−ブロモ−２−メトキシフェノキシ）エチル］
    −２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］イン
    ドール Ｎ−ベンジル−２−（３−ベンジル−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,
    ４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）−１−エタンアミン １１−［２−（２−クロロフェノキシ）エチル］−２,３,４,５−テトラヒドロ
    −１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール １１−［２−（４−ブロモ−２−メトキシフェノキシ）エチル］−２,３,４,５
    −テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ２−フェノキシ−１−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピ
    ノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）−１−エタノン Ｎ−（４−メトキシフェニル）−２−オキソ−２−（２,３,４,５−テトラヒド
    ロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）アセト
    アミド ４−メトキシ−Ｎ−［２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジア
    ゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）エチル］アニリン 二塩酸塩 ２−ヒドロキシ−Ｎ−（４−メトキシフェニル）−２−（２,３,４,５−テトラ
    ヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）ア
    セトアミド ２−（２−メトキシフェノキシ）−１−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−
    ［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）−１−エタノン ２−（４−ブロモ−２−メトキシフェノキシ）−１−（２,３,４,５−テトラヒ
    ドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）−１
    −エタノン Ｎ−（４−メトキシフェニル）−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［
    １,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）アセトアミド ２−（４−メトキシアニリノ）−１−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［
    １,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）−１−エタノン 二
    塩酸塩 Ｎ−（２,４−ジフルオロフェニル）−２−オキソ−２−（２,３,４,５−テトラ
    ヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）ア
    セトアミド Ｎ−（３−クロロ−４−メトキシフェニル）−２−オキソ−２−（２,３,４,５
    −テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−
    イル）アセトアミド ２−オキソ−Ｎ−フェニル−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４
    ］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）アセトアミド Ｎ−（２−ナフチル）−２−オキソ−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ
    −［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）アセトアミド Ｎ−（２,４−ジフルオロフェニル）−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ
    −［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）アセトアミド ８−フェニル−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,
    ７−ａ］インドール ８−（２,４−ジクロロフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,
    ４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（４−フルオロフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］
    ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（４−クロロフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジ
    アゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（２−クロロフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジ
    アゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（２−メトキシフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］
    ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３,４,５−テ
    トラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（２,４−ジメチルフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,
    ４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１
    Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（４−イソプロピルフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,
    ４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（４−ブチルフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジ
    アゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（５−フルオロ−４−メトキシ−２−メチルフェニル）−２,３,４,５−テ
    トラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１
    Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−［２−クロロ−４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−２,３,４,５−
    テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（２,４,５−トリメチルフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−
    ［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（３−クロロフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジ
    アゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（４−メチルフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジ
    アゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ
    −［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（２,５−ジクロロフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,
    ４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（４−イソプロピル−２−メトキシフェニル）−２,３,４,５−テトラヒド
    ロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（２,６−ジクロロフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,
    ４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（２,６−ジフルオロフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１
    ,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−［４−メトキシ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３,４,５−
    テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３,４,５−テトラヒドロ−
    １Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（４−ピリジニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼ
    ピノ［１,７−ａ］インドール ８−（２−フリル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ
    ［１,７−ａ］インドール ２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］
    インドール−８−イル）ベンゼンチオール ８−（２,３−ジクロロフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,
    ４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（４−エチルフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジ
    アゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（２,４−ジメトキシフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１
    ,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（３−クロロ−２−フルオロフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１
    Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（４−メトキシフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］
    ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−［４−（メチルスルファニル）フェニル］−２,３,４,５−テトラヒドロ−
    １Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ４−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］
    インドール−８−イル）ベンゾニトリル ８−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３,４,５−テトラヒドロ−
    １Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（２−ナフチル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピ
    ノ［１,７−ａ］インドール １−［４−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７
    −ａ］インドール−８−イル）フェニル］エタノン Ｎ−［３−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７
    −ａ］インドール−８−イル）フェニル］アセトアミド ８−（２,３−ジメチルフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,
    ４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（５−フルオロ−２−メチルフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１
    Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（２−フルオロ−５−メチルフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１
    Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（５−フルオロ−２−メトキシルフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ
    −１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（３−クロロ−２−メチルフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ
    −［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（３−ニトロフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジ
    アゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（２−ニトロフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジ
    アゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（２−クロロ−３−メチルフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ
    −［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（２−メトキシルフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４
    ］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（４−エトキシ−２−メチルフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１
    Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１
    Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１
    Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−［２−クロロ−４−（ジフルオロメトキシ）フェニル］−２,３,４,５−テ
    トラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３,４,５−テトラヒドロ−
    １Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−２,３,４,５−テトラヒドロ
    −１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（６−フルオロ−２,４−ジメトキシルフェニル）−２,３,４,５−テトラヒ
    ドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（２−メチルフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジ
    アゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−［６−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３,４,５−
    テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−［２−（メチルスルファニル）フェニル］−２,３,４,５−テトラヒドロ−
    １Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（２,４,６−トリフルオロフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ
    −［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−
    ［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（２,６−ジクロロ−４−メトキシフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ
    −１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（２,３,４−トリフルオロフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ
    −［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（４−クロロ−２,６−ジフルオロフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ
    −１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（２,３,４,６−テトラフルオロフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−
    １Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（２,３,４,５,６−ペンタフルオロフェニル）−２,３,４,５−テトラヒド
    ロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−［２,６−ジ（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３,４,５−テトラヒド
    ロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−［２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−２,３,４,５−テトラヒドロ
    −１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−［４−エトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−２,３,４,５
    −テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−［４−イソプロポキシ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３,４
    ,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−［４−クロロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３,４,５−テ
    トラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−［４−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３,４,５−
    テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−［２−クロロ−４−エトキシフェニル］−２,３,４,５−テトラヒドロ−１
    Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−［２−クロロ−４−イソプロポキシフェニル］−２,３,４,５−テトラヒド
    ロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（２−エチル−４−メトキシフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１
    Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ５−メトキシ−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ
    ［１,７−ａ］インドール−８−イル）ベンズアルデヒド ８−［４−メトキシ−２−（１−ヒドロキシエチル）フェニル］−２,３,４,５
    −テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−［４−メトキシ−２−（１−メトキシエチル）フェニル］−２,３,４,５−
    テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール １−［５−メトキシ−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジア
    ゼピノ［１,７−ａ］インドール−８−イル）フェニル］エタノン ［５−メトキシ−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピ
    ノ［１,７−ａ］インドール−８−イル）フェニル］メタノール ８−［４−メトキシ−２−（メトキシメチル）フェニル］−２,３,４,５−テト
    ラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール １−［５−メトキシ−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジア
    ゼピノ［１,７−ａ］インドール−８−イル）フェニル］−１−プロパノール １−［５−メトキシ−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジア
    ゼピノ［１,７−ａ］インドール−８−イル）フェニル］−１−プロパノン （２Ｚ）−３−［５−メトキシ−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［
    １,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−８−イル）フェニル］−２−プロ
    ペン酸メチル ３−［５−メトキシ−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジア
    ゼピノ［１,７−ａ］インドール−８−イル）フェニル］プロパン酸メチル （２Ｚ）−３−［５−メトキシ−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［
    １,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−８−イル）フェニル］−２−プロ
    ペン−１−オール （２Ｅ）−３−［５−メトキシ−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［
    １,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−８−イル）フェニル］−２−プロ
    ペン酸メチル （２Ｅ）−３−［５−メトキシ−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［
    １,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−８−イル）フェニル］−２−プロ
    ペン−１−オール ８−［４−メトキシ−２−（２−メトキシエチル）フェニル］−２,３,４,５−
    テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（２−フルオロ−４−メトキシフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−
    １Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１
    Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−ベンジル−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,
    ７−ａ］インドール ８−（２−フルオロベンジル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］
    ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（３−フルオロベンジル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］
    ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（４−フルオロベンジル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］
    ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（３−メトキシベンジル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］
    ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ３−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］
    インドール−８−イルメチル）フェノール ８−（２−メトキシベンジル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］
    ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］
    インドール−８−イルメチル）フェノール ２−メトキシ−６−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ
    ［１,７−ａ］インドール−８−イル）安息香酸メチル ３−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］
    インドール−８−イル）ベンゾニトリル ３−メチル−４−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［
    １,７−ａ］インドール−８−イル）ベンゾニトリル ２−メチル−３−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［
    １,７−ａ］インドール−８−イル）ベンゾニトリル ２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］
    インドール−８−イル）ベンゾニトリル ３−トリフルオロメチル−４−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］
    ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−８−イル）ベンゾニトリル ３−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］
    インドール−８−イル）ベンズアルデヒド ［３−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ
    ］インドール−８−イル）フェニル］メタノール ８−［３−（メトキシメチル）フェニル］−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ
    −［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール Ｎ,Ｎ−ジメチル［３−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼ
    ピノ［１,７−ａ］インドール−８−イル）フェニル］メタンアミン ２−フルオロ−５−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ
    ［１,７−ａ］インドール−８−イル）ベンゾニトリル ２−フルオロ−５−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ
    ［１,７−ａ］インドール−８−イル）ベンズアミド ８−フェニル−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジア
    ゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（２,４−ジクロロフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−
    １Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（４−フルオロフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１
    Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（４−クロロフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ
    −［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（２−クロロフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ
    −［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（２−メトキシフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１
    Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３,４,５,１１
    ,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（２,４−ジメチルフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−
    １Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキ
    サヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（４−イソプロピルフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ
    −１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（４−ブチルフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ
    −［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（５−フルオロ−４−メトキシ−２−メチルフェニル）−２,３,４,５,１１
    ,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキ
    サヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−［２−クロロ−４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−２,３,４,５,１
    １,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドー
    ル ８−（２,４,５−トリメチルフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒ
    ドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（３−クロロフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ
    −［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（４−メチルフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ
    −［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサ
    ヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（２,５−ジクロロフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−
    １Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（４−イソプロピル−２−メトキシフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ
    −ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（２,６−ジクロロフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−
    １Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（２,６−ジフルオロフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ
    −１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−［４−メトキシ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３,４,５,１
    １,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドー
    ル ８−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘ
    キサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（４−ピリジニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［
    １,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（２−フリル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４
    ］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ２−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［
    １,７−ａ］インドール−８−イル）ベンゼンチオール ８−（２,３−ジクロロフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−
    １Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（４−エチルフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ
    −［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（２,４−ジメトキシフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ
    −１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（３−クロロ−２−フルオロフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキ
    サヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（４−メトキシフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１
    Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−［４−（メチルスルファニル）フェニル］−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘ
    キサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ４−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［
    １,７−ａ］インドール−８−イル）ベンゾニトリル ８−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘ
    キサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（２−ナフチル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,
    ４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール １−［４−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼ
    ピノ［１,７−ａ］インドール−８−イル）フェニル］エタノン Ｎ−［３−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼ
    ピノ［１,７−ａ］インドール−８−イル）フェニル］アセトアミド ８−（２,３−ジメチルフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−
    １Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（５−フルオロ−２−メチルフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキ
    サヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（２−フルオロ−５−メチルフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキ
    サヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（５−フルオロ−２−メトキシルフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−
    ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（３−クロロ−２−メチルフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサ
    ヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（３−ニトロフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ
    −［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（２−ニトロフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ
    −［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（２−クロロ−３−メチルフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサ
    ヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（２−メトキシルフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−
    １Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（４−エトキシ−２−メチルフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキ
    サヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキ
    サヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキ
    サヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−［２−クロロ−４−（ジフルオロメトキシ）フェニル］−２,３,４,５,１１
    ,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘ
    キサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−２,３,４,５,１１,１１ａ−
    ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（６−フルオロ−２,４−ジメトキシルフェニル）−２,３,４,５,１１,１１
    ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（２−メチルフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ
    −［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−［６−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３,４,５,１
    １,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドー
    ル ８−［２−（メチルスルファニル）フェニル］−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘ
    キサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（２,４,６−トリフルオロフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサ
    ヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒ
    ドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（２,６−ジクロロ−４−メトキシフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−
    ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（２,３,４−トリフルオロフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサ
    ヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（４−クロロ−２,６−ジフルオロフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−
    ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（２,３,４,６−テトラフルオロフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘ
    キサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（２,３,４,５,６−ペンタフルオロフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ
    −ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−［２,６−ジ（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３,４,５,１１,１１ａ
    −ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−［２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−２,３,４,５,１１,１１ａ−
    ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−［４−エトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−２,３,４,５,
    １１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インド
    ール ８−［４−イソプロポキシ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３,４
    ,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］イ
    ンドール ８−［４−クロロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３,４,５,１１
    ,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−［４−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３,４,５,１
    １,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドー
    ル ８−［２−クロロ−４−エトキシフェニル］−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキ
    サヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−［２−クロロ−４−イソプロポキシフェニル］−２,３,４,５,１１,１１ａ
    −ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（２−エチル−４−メトキシフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキ
    サヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ５−メトキシ−２−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４
    ］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−８−イル）ベンズアルデヒド ８−［４−メトキシ−２−（１−ヒドロキシエチル）フェニル］−２,３,４,５,
    １１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インド
    ール ８−［４−メトキシ−２−（１−メトキシエチル）フェニル］−２,３,４,５,１
    １,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドー
    ル １−［５−メトキシ−２−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−
    ［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−８−イル）フェニル］エタノン ［５−メトキシ−２−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,
    ４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−８−イル）フェニル］メタノール ８−［４−メトキシ−２−（メトキシメチル）フェニル］−２,３,４,５,１１,
    １１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール １−［５−メトキシ−２−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−
    ［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−８−イル）フェニル］−１−プ
    ロパノール １−［５−メトキシ−２−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−
    ［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−８−イル）フェニル］−１−プ
    ロパノン （２Ｚ）−３−［５−メトキシ−２−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒド
    ロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−８−イル）フェニル
    ］−２−プロペン酸メチル ３−［５−メトキシ−２−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−
    ［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−８−イル）フェニル］プロパン
    酸メチル （２Ｚ）−３−［５−メトキシ−２−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒド
    ロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−８−イル）フェニル
    ］−２−プロペン−１−オール （２Ｅ）−３−［５−メトキシ−２−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒド
    ロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−８−イル）フェニル
    ］−２−プロペン酸メチル （２Ｅ）−３−［５−メトキシ−２−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒド
    ロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−８−イル）フェニル
    ］−２−プロペン−１−オール ８−［４−メトキシ−２−（２−メトキシエチル）フェニル］−２,３,４,５,１
    １,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドー
    ル ８−（２−フルオロ−４−メトキシフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘ
    キサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキ
    サヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−ベンジル−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジア
    ゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（２−フルオロベンジル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１
    Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（３−フルオロベンジル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１
    Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（４−フルオロベンジル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１
    Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（３−メトキシベンジル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１
    Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ３−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［
    １,７−ａ］インドール−８−イルメチル）フェノール ８−（２−メトキシベンジル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１
    Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ２−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［
    １,７−ａ］インドール−８−イルメチル）フェノール ２−メトキシ−６−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４
    ］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−８−イル）安息香酸メチル ３−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［
    １,７−ａ］インドール−８−イル）ベンゾニトリル ３−メチル−４−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］
    ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−８−イル）ベンゾニトリル ２−メチル−３−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］
    ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−８−イル）ベンゾニトリル ２−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［
    １,７−ａ］インドール−８−イル）ベンゾニトリル ３−トリフルオロメチル−４−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１
    Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−８−イル）ベンゾニトリル
    ３−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［
    １,７−ａ］インドール−８−イル）ベンズアルデヒド ［３−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ
    ［１,７−ａ］インドール−８−イル）フェニル］メタノール ８−［３−（メトキシメチル）フェニル］−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサ
    ヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール Ｎ,Ｎ−ジメチル［３−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１
    ,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−８−イル）フェニル］メタンアミン ２−フルオロ−５−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４
    ］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−８−イル）ベンゾニトリル ２−フルオロ−５−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４
    ］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−８−イル）ベンズアミド ７−フェニル−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,
    ７−ａ］インドール ７−（２,４−ジクロロフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,
    ４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（４−フルオロフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］
    ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（４−クロロフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジ
    アゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（２−クロロフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジ
    アゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（２−メトキシフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］
    ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３,４,５−テ
    トラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（２,４−ジメチルフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,
    ４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１
    Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（４−イソプロピルフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,
    ４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（４−ブチルフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジ
    アゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（５−フルオロ−４−メトキシ−２−メチルフェニル）−２,３,４,５−テ
    トラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１
    Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−［２−クロロ−４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−２,３,４,５−
    テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（２,４,５−トリメチルフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−
    ［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（３−クロロフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジ
    アゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（４−メチルフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジ
    アゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ
    −［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（２,５−ジクロロフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,
    ４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（４−イソプロピル−２−メトキシフェニル）−２,３,４,５−テトラヒド
    ロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（２,６−ジクロロフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,
    ４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（２,６−ジフルオロフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１
    ,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−［４−メトキシ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３,４,５−
    テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３,４,５−テトラヒドロ−
    １Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（４−ピリジニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼ
    ピノ［１,７−ａ］インドール ７−（２−フリル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ
    ［１,７−ａ］インドール ２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］
    インドール−７−イル）ベンゼンチオール ７−（２,３−ジクロロフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,
    ４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（４−エチルフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジ
    アゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（２,４−ジメトキシフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１
    ,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（３−クロロ−２−フルオロフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１
    Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（４−メトキシフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］
    ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−［４−（メチルスルファニル）フェニル］−２,３,４,５−テトラヒドロ−
    １Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ４−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］
    インドール−７−イル）ベンゾニトリル ７−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３,４,５−テトラヒドロ−
    １Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（２−ナフチル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピ
    ノ［１,７−ａ］インドール １−［４−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７
    −ａ］インドール−７−イル）フェニル］エタノン Ｎ−［３−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７
    −ａ］インドール−７−イル）フェニル］アセトアミド ７−（２,３−ジメチルフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,
    ４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（５−フルオロ−２−メチルフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１
    Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（２−フルオロ−５−メチルフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１
    Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（５−フルオロ−２−メトキシルフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ
    −１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（３−クロロ−２−メチルフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ
    −［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（３−ニトロフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジ
    アゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（２−ニトロフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジ
    アゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（２−クロロ−３−メチルフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ
    −［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（２−メトキシルフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４
    ］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（４−エトキシ−２−メチルフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１
    Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１
    Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１
    Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−［２−クロロ−４−（ジフルオロメトキシ）フェニル］−２,３,４,５−テ
    トラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３,４,５−テトラヒドロ−
    １Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−２,３,４,５−テトラヒドロ
    −１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（６−フルオロ−２,４−ジメトキシルフェニル）−２,３,４,５−テトラヒ
    ドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（２−メチルフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジ
    アゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−［６−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３,４,５−
    テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−［２−（メチルスルファニル）フェニル］−２,３,４,５−テトラヒドロ−
    １Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（２,４,６−トリフルオロフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ
    −［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（２,４,６−トリクロロフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−
    ［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（２,６−ジクロロ−４−メトキシフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ
    −１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（２,３,４−トリフルオロフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ
    −［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（４−クロロ−２,６−ジフルオロフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ
    −１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（２,３,４,６−テトラフルオロフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−
    １Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（２,３,４,５,６−ペンタフルオロフェニル）−２,３,４,５−テトラヒド
    ロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−［２,６−ジ（トリフルオロメチル）フェニル−２,３,４,５−テトラヒドロ
    −１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−［２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−２,３,４,５−テトラヒドロ
    −１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−［４−エトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−２,３,４,５
    −テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−［４−イソプロポキシ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３,４
    ,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−［４−クロロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３,４,５−テ
    トラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−［４−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３,４,５−
    テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−［２−クロロ−４−エトキシフェニル］−２,３,４,５−テトラヒドロ−１
    Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−［２−クロロ−４−イソプロポキシフェニル］−２,３,４,５−テトラヒド
    ロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（２−エチル−４−メトキシフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１
    Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ５−メトキシ−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ
    ［１,７−ａ］インドール−７−イル）ベンズアルデヒド ７−［４−メトキシ−２−（１−ヒドロキシエチル）フェニル］−２,３,４,５
    −テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−［４−メトキシ−２−（１−メトキシエチル）フェニル］−２,３,４,５−
    テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール １−［５−メトキシ−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジア
    ゼピノ［１,７−ａ］インドール−７−イル）フェニル］エタノン ［５−メトキシ−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピ
    ノ［１,７−ａ］インドール−７−イル）フェニル］メタノール ７−［４−メトキシ−２−（メトキシメチル）フェニル］−２,３,４,５−テト
    ラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール １−［５−メトキシ−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジア
    ゼピノ［１,７−ａ］インドール−７−イル）フェニル］−１−プロパノール １−［５−メトキシ−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジア
    ゼピノ［１,７−ａ］インドール−７−イル）フェニル］−１−プロパノン （２Ｚ）−３−［５−メトキシ−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［
    １,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−７−イル）フェニル］−２−プロ
    ペン酸メチル ３−［５−メトキシ−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジア
    ゼピノ［１,７−ａ］インドール−７−イル）フェニル］プロパン酸メチル （２Ｚ）−３−［５−メトキシ−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［
    １,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−７−イル）フェニル］−２−プロ
    ペン−１−オール （２Ｅ）−３−［５−メトキシ−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［
    １,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−７−イル）フェニル］−２−プロ
    ペン酸メチル （２Ｅ）−３−［５−メトキシ−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［
    １,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−７−イル）フェニル］−２−プロ
    ペン−１−オール ７−［４−メトキシ−２−（２−メトキシエチル）フェニル］−２,３,４,５−
    テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（２−フルオロ−４−メトキシフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−
    １Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１
    Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−ベンジル−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,
    ７−ａ］インドール ７−（２−フルオロベンジル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］
    ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（３−フルオロベンジル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］
    ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（４−フルオロベンジル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］
    ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（３−メトキシベンジル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］
    ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ３−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］
    インドール−７−イルメチル）フェノール ７−（２−メトキシベンジル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］
    ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］
    インドール−７−イルメチル）フェノール ２−メトキシ−６−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ
    ［１,７−ａ］インドール−７−イル）安息香酸メチル ３−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］
    インドール−７−イル）ベンゾニトリル ３−メチル−４−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［
    １,７−ａ］インドール−７−イル）ベンゾニトリル ２−メチル−３−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［
    １,７−ａ］インドール−７−イル）ベンゾニトリル ２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］
    インドール−７−イル）ベンゾニトリル ３−トリフルオロメチル−４−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］
    ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−７−イル）ベンゾニトリル ３−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］
    インドール−７−イル）ベンズアルデヒド ［３−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ
    ］インドール−７−イル）フェニル］メタノール ７−［３−（メトキシメチル）フェニル］−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ
    −［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール Ｎ,Ｎ−ジメチル［３−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼ
    ピノ［１,７−ａ］インドール−７−イル）フェニル］メタンアミン ２−フルオロ−５−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ
    ［１,７−ａ］インドール−７−イル）ベンゾニトリル ２−フルオロ−５−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ
    ［１,７−ａ］インドール−７−イル）ベンズアミド ７−フェニル−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジア
    ゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（２,４−ジクロロフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−
    １Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（４−フルオロフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１
    Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（４−クロロフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ
    −［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（２−クロロフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ
    −［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（２−メトキシフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１
    Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３,４,５,１１
    ,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（２,４−ジメチルフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−
    １Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキ
    サヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（４−イソプロピルフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ
    −１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（４−ブチルフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ
    −［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（５−フルオロ−４−メトキシ−２−メチルフェニル）−２,３,４,５,１１
    ,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキ
    サヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−［２−クロロ−４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−２,３,４,５,１
    １,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドー
    ル ７−（２,４,５−トリメチルフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒ
    ドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（３−クロロフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ
    −［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（４−メチルフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ
    −［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサ
    ヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（２,５−ジクロロフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−
    １Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（４−イソプロピル−２−メトキシフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ
    −ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（２,６−ジクロロフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−
    １Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（２,６−ジフルオロフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ
    −１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−［４−メトキシ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３,４,５,１
    １,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドー
    ル ７−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘ
    キサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（４−ピリジニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［
    １,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（２−フリル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４
    ］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ２−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［
    １,７−ａ］インドール−７−イル）ベンゼンチオール ７−（２,３−ジクロロフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−
    １Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（４−エチルフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ
    −［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（２,４−ジメトキシフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ
    −１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（３−クロロ−２−フルオロフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキ
    サヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（４−メトキシフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１
    Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−［４−（メチルスルファニル）フェニル］−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘ
    キサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ４−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［
    １,７−ａ］インドール−７−イル）ベンゾニトリル ７−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘ
    キサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（２−ナフチル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,
    ４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール １−［４−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼ
    ピノ［１,７−ａ］インドール−７−イル）フェニル］エタノン Ｎ−［３−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼ
    ピノ［１,７−ａ］インドール−７−イル）フェニル］アセトアミド ７−（２,３−ジメチルフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−
    １Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（５−フルオロ−２−メチルフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキ
    サヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（２−フルオロ−５−メチルフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキ
    サヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（５−フルオロ−２−メトキシルフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−
    ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（３−クロロ−２−メチルフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサ
    ヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（３−ニトロフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ
    −［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（２−ニトロフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ
    −［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（２−クロロ−３−メチルフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサ
    ヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（２−メトキシルフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−
    １Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（４−エトキシ−２−メチルフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキ
    サヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキ
    サヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキ
    サヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−［２−クロロ−４−（ジフルオロメトキシ）フェニル］−２,３,４,５,１１
    ,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘ
    キサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−２,３,４,５,１１,１１ａ−
    ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（６−フルオロ−２,４−ジメトキシルフェニル）−２,３,４,５,１１,１１
    ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（２−メチルフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ
    −［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−［６−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３,４,５,１
    １,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドー
    ル ７−［２−（メチルスルファニル）フェニル］−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘ
    キサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（２,４,６−トリフルオロフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサ
    ヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（２,４,６−トリクロロフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒ
    ドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（２,６−ジクロロ−４−メトキシフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−
    ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（２,３,４−トリフルオロフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサ
    ヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（４−クロロ−２,６−ジフルオロフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−
    ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（２,３,４,６−テトラフルオロフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘ
    キサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（２,３,４,５,６−ペンタフルオロフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ
    −ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−［２,６−ジ（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３,４,５,１１,１１ａ
    −ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−［２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−２,３,４,５,１１,１１ａ−
    ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−［４−エトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−２,３,４,５,
    １１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インド
    ール ７−［４−イソプロポキシ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３,４
    ,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］イ
    ンドール ７−［４−クロロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３,４,５,１１
    ,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−［４−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３,４,５,１
    １,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドー
    ル ７−［２−クロロ−４−エトキシフェニル］−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキ
    サヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−［２−クロロ−４−イソプロポキシフェニル］−２,３,４,５,１１,１１ａ
    −ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（２−エチル−４−メトキシフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキ
    サヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ５−メトキシ−２−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４
    ］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−７−イル）ベンズアルデヒド ７−［４−メトキシ−２−（１−ヒドロキシエチル）フェニル］−２,３,４,５,
    １１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インド
    ール ７−［４−メトキシ−２−（１−メトキシエチル）フェニル］−２,３,４,５,１
    １,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドー
    ル １−［５−メトキシ−２−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−
    ［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−７−イル）フェニル］エタノン ［５−メトキシ−２−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,
    ４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−７−イル）フェニル］メタノール ７−［４−メトキシ−２−（メトキシメチル）フェニル］−２,３,４,５,１１,
    １１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール １−［５−メトキシ−２−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−
    ［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−７−イル）フェニル］−１−プ
    ロパノール １−［５−メトキシ−２−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−
    ［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−７−イル）フェニル］−１−プ
    ロパノン （２Ｚ）−３−［５−メトキシ−２−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒド
    ロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−７−イル）フェニル
    ］−２−プロペン酸メチル ３−［５−メトキシ−２−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−
    ［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−７−イル）フェニル］プロパン
    酸メチル （２Ｚ）−３−［５−メトキシ−２−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒド
    ロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−７−イル）フェニル
    ］−２−プロペン−１−オール （２Ｅ）−３−［５−メトキシ−２−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒド
    ロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−７−イル）フェニル
    ］−２−プロペン酸メチル （２Ｅ）−３−［５−メトキシ−２−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒド
    ロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−７−イル）フェニル
    ］−２−プロペン−１−オール ７−［４−メトキシ−２−（２−メトキシエチル）フェニル］−２,３,４,５,１
    １,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドー
    ル ７−（２−フルオロ−４−メトキシフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘ
    キサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキ
    サヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−ベンジル−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジア
    ゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（２−フルオロベンジル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１
    Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（３−フルオロベンジル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１
    Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（４−フルオロベンジル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１
    Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（３−メトキシベンジル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１
    Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ３−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［
    １,７−ａ］インドール−７−イルメチル）フェノール ７−（２−メトキシベンジル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１
    Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ２−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［
    １,７−ａ］インドール−７−イルメチル）フェノール ２−メトキシ−６−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４
    ］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−７−イル）安息香酸メチル ３−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［
    １,７−ａ］インドール−７−イル）ベンゾニトリル ３−メチル−４−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］
    ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−７−イル）ベンゾニトリル ２−メチル−３−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］
    ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−７−イル）ベンゾニトリル ２−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［
    １,７−ａ］インドール−７−イル）ベンゾニトリル ３−トリフルオロメチル−４−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１
    Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−７−イル）ベンゾニトリル ３−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［
    １,７−ａ］インドール−７−イル）ベンズアルデヒド ［３−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ
    ［１,７−ａ］インドール−７−イル）フェニル］メタノール ７−［３−（メトキシメチル）フェニル］−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサ
    ヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール Ｎ,Ｎ−ジメチル［３−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１
    ,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−７−イル）フェニル］メタンアミン ２−フルオロ−５−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４
    ］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−７−イル）ベンゾニトリル ２−フルオロ−５−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４
    ］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−７−イル）ベンズアミド ９−フェニル−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジア
    ゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（２,４−ジクロロフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,
    ４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（４−フルオロフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］
    ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（４−クロロフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジ
    アゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（２−クロロフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジ
    アゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（２−メトキシフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］
    ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３,４,５−テ
    トラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（２,４−ジメチルフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,
    ４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１
    Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（４−イソプロピルフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,
    ４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（４−ブチルフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジ
    アゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（５−フルオロ−４−メトキシ−２−メチルフェニル）−２,３,４,５−テ
    トラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１
    Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−［２−クロロ−４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−２,３,４,５−
    テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（２,４,５−トリメチルフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−
    ［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（３−クロロフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジ
    アゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（４−メチルフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジ
    アゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ
    −［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（２,５−ジクロロフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,
    ４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（４−イソプロピル−２−メトキシフェニル）−２,３,４,５−テトラヒド
    ロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（２,６−ジクロロフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,
    ４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（２,６−ジフルオロフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１
    ,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−［４−メトキシ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３,４,５−
    テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３,４,５−テトラヒドロ−
    １Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（４−ピリジニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼ
    ピノ［１,７−ａ］インドール ９−（２−フリル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ
    ［１,７−ａ］インドール ２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］
    インドール−９−イル）ベンゼンチオール ９−（２,３−ジクロロフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,
    ４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（４−エチルフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジ
    アゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（２,４−ジメトキシフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１
    ,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（３−クロロ−２−フルオロフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１
    Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（４−メトキシフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］
    ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−［４−（メチルスルファニル）フェニル］−２,３,４,５−テトラヒドロ−
    １Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ４−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］
    インドール−９−イル）ベンゾニトリル ９−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３,４,５−テトラヒドロ−
    １Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（２−ナフチル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピ
    ノ［１,７−ａ］インドール １−［４−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７
    −ａ］インドール−９−イル）フェニル］エタノン Ｎ−［３−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７
    −ａ］インドール−９−イル）フェニル］アセトアミド ９−（２,３−ジメチルフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,
    ４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（５−フルオロ−２−メチルフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１
    Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（２−フルオロ−５−メチルフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１
    Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（５−フルオロ−２−メトキシルフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ
    −１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（３−クロロ−２−メチルフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ
    −［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（３−ニトロフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジ
    アゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（２−ニトロフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジ
    アゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（２−クロロ−３−メチルフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ
    −［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（２−メトキシルフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４
    ］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（４−エトキシ−２−メチルフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１
    Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１
    Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１
    Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−［２−クロロ−４−（ジフルオロメトキシ）フェニル］−２,３,４,５−テ
    トラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−［４−（トリフルオロメチル）フェニル−２,３,４,５−テトラヒドロ−１
    Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−２,３,４,５−テトラヒドロ
    −１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（６−フルオロ−２,４−ジメトキシルフェニル）−２,３,４,５−テトラヒ
    ドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（２−メチルフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジ
    アゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−［６−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３,４,５−
    テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−［２−（メチルスルファニル）フェニル］−２,３,４,５−テトラヒドロ−
    １Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（２,４,６−トリフルオロフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ
    −［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（２,４,６−トリクロロフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−
    ［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（２,６−ジクロロ−４−メトキシフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ
    −１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（２,３,４−トリフルオロフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ
    −［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（４−クロロ−２,６−ジフルオロフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ
    −１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（２,３,４,６−テトラフルオロフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−
    １Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（２,３,４,５,６−ペンタフルオロフェニル）−２,３,４,５−テトラヒド
    ロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−［２,６−ジ（トリフルオロメチル）フェニル−２,３,４,５−テトラヒドロ
    −１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−［２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−２,３,４,５−テトラヒドロ
    −１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−［４−エトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−２,３,４,５
    −テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−［４−イソプロポキシ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３,４
    ,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−［４−クロロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３,４,５−テ
    トラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−［４−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３,４,５−
    テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−［２−クロロ−４−エトキシフェニル］−２,３,４,５−テトラヒドロ−１
    Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−［２−クロロ−４−イソプロポキシフェニル］−２,３,４,５−テトラヒド
    ロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（２−エチル−４−メトキシフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１
    Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ５−メトキシ−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ
    ［１,７−ａ］インドール−９−イル）ベンズアルデヒド ９−［４−メトキシ−２−（１−ヒドロキシエチル）フェニル］−２,３,４,５
    −テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−［４−メトキシ−２−（１−メトキシエチル）フェニル］−２,３,４,５−
    テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール １−［５−メトキシ−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジア
    ゼピノ［１,７−ａ］インドール−９−イル）フェニル］エタノン ［５−メトキシ−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピ
    ノ［１,７−ａ］インドール−９−イル）フェニル］メタノール ９−［４−メトキシ−２−（メトキシメチル）フェニル］−２,３,４,５−テト
    ラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール １−［５−メトキシ−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジア
    ゼピノ［１,７−ａ］インドール−９−イル）フェニル］−１−プロパノール １−［５−メトキシ−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジア
    ゼピノ［１,７−ａ］インドール−９−イル）フェニル］−１−プロパノン （２Ｚ）−３−［５−メトキシ−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［
    １,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−９−イル）フェニル］−２−プロ
    ペン酸メチル ３−［５−メトキシ−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジア
    ゼピノ［１,７−ａ］インドール−９−イル）フェニル］プロパン酸メチル （２Ｚ）−３−［５−メトキシ−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［
    １,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−９−イル）フェニル］−２−プロ
    ペン−１−オール （２Ｅ）−３−［５−メトキシ−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［
    １,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−９−イル）フェニル］−２−プロ
    ペン酸メチル （２Ｅ）−３−［５−メトキシ−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［
    １,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−９−イル）フェニル］−２−プロ
    ペン−１−オール ９−［４−メトキシ−２−（２−メトキシエチル）フェニル］−２,３,４,５−
    テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−［２−フルオロ−４−メトキシフェニル］−２,３,４,５−テトラヒドロ−
    １Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１
    Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−ベンジル−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,
    ７−ａ］インドール ９−（２−フルオロベンジル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］
    ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（３−フルオロベンジル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］
    ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（４−フルオロベンジル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］
    ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（３−メトキシベンジル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］
    ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ３−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］
    インドール−９−イルメチル）フェノール ９−（２−メトキシベンジル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］
    ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］
    インドール−９−イルメチル）フェノール ２−メトキシ−６−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ
    ［１,７−ａ］インドール−９−イル）安息香酸メチル ３−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］
    インドール−９−イル）ベンゾニトリル ３−メチル−４−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［
    １,７−ａ］インドール−９−イル）ベンゾニトリル ２−メチル−３−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［
    １,７−ａ］インドール−９−イル）ベンゾニトリル ２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］
    インドール−９−イル）ベンゾニトリル ３−トリフルオロメチル−４−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］
    ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−９−イル）ベンゾニトリル ３−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］
    インドール−９−イル）ベンズアルデヒド ［３−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ
    ］インドール−９−イル）フェニル］メタノール ９−［３−（メトキシメチル）フェニル］−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ
    −［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール Ｎ,Ｎ−ジメチル［３−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼ
    ピノ［１,７−ａ］インドール−９−イル）フェニル］メタンアミン ２−フルオロ−５−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ
    ［１,７−ａ］インドール−９−イル）ベンゾニトリル ２−フルオロ−５−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ
    ［１,７−ａ］インドール−９−イル）ベンズアミド ９−フェニル−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジア
    ゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（２,４−ジクロロフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−
    １Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（４−フルオロフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１
    Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（４−クロロフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ
    −［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（２−クロロフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ
    −［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（２−メトキシフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１
    Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３,４,５,１１
    ,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（２,４−ジメチルフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−
    １Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキ
    サヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（４−イソプロピルフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ
    −１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（４−ブチルフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ
    −［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（５−フルオロ−４−メトキシ−２−メチルフェニル）−２,３,４,５,１１
    ,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキ
    サヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−［２−クロロ−４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−２,３,４,５,１
    １,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドー
    ル ９−（２,４,５−トリメチルフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒ
    ドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（３−クロロフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ
    −［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（４−メチルフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ
    −［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサ
    ヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（２,５−ジクロロフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−
    １Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（４−イソプロピル−２−メトキシフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ
    −ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（２,６−ジクロロフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−
    １Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（２,６−ジフルオロフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ
    −１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−［４−メトキシ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３,４,５,１
    １,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドー
    ル ９−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘ
    キサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（４−ピリジニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［
    １,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（２−フリル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４
    ］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ２−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［
    １,７−ａ］インドール−９−イル）ベンゼンチオール ９−（２,３−ジクロロフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−
    １Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（４−エチルフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ
    −［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（２,４−ジメトキシフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ
    −１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（３−クロロ−２−フルオロフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキ
    サヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（４−メトキシフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１
    Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−［４−（メチルスルファニル）フェニル］−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘ
    キサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ４−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［
    １,７−ａ］インドール−９−イル）ベンゾニトリル ９−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘ
    キサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（２−ナフチル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,
    ４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール １−［４−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼ
    ピノ［１,７−ａ］インドール−９−イル）フェニル］エタノン Ｎ−［３−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼ
    ピノ［１,７−ａ］インドール−９−イル）フェニル］アセトアミド ９−（２,３−ジメチルフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−
    １Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（５−フルオロ−２−メチルフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキ
    サヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（２−フルオロ−５−メチルフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキ
    サヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（５−フルオロ−２−メトキシルフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−
    ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（３−クロロ−２−メチルフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサ
    ヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（３−ニトロフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ
    −［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（２−ニトロフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ
    −［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（２−クロロ−３−メチルフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサ
    ヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（２−メトキシルフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−
    １Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（４−エトキシ−２−メチルフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキ
    サヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキ
    サヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキ
    サヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−［２−クロロ−４−（ジフルオロメトキシ）フェニル］−２,３,４,５,１１
    ,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘ
    キサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−２,３,４,５,１１,１１ａ−
    ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（６−フルオロ−２,４−ジメトキシルフェニル）−２,３,４,５,１１,１１
    ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（２−メチルフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ
    −［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−［６−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３,４,５,１
    １,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドー
    ル ９−［２−（メチルスルファニル）フェニル］−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘ
    キサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（２,４,６−トリフルオロフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサ
    ヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（２,４,６−トリクロロフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒ
    ドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（２,６−ジクロロ−４−メトキシフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−
    ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（２,３,４−トリフルオロフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサ
    ヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（４−クロロ−２,６−ジフルオロフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−
    ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（２,３,４,６−テトラフルオロフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘ
    キサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（２,３,４,５,６−ペンタフルオロフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ
    −ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−［２,６−ジ（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３,４,５,１１,１１ａ
    −ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−［２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−２,３,４,５,１１,１１ａ−
    ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−［４−エトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−２,３,４,５,
    １１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インド
    ール ９−［４−イソプロポキシ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３,４
    ,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］イ
    ンドール ９−［４−クロロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３,４,５,１１
    ,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−［４−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３,４,５,１
    １,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドー
    ル ９−［２−クロロ−４−エトキシフェニル］−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキ
    サヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−［２−クロロ−４−イソプロポキシフェニル］−２,３,４,５,１１,１１ａ
    −ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（２−エチル−４−メトキシフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキ
    サヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ５−メトキシ−２−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４
    ］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−９−イル）ベンズアルデヒド ９−［４−メトキシ−２−（１−ヒドロキシエチル）フェニル］−２,３,４,５,
    １１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インド
    ール ９−［４−メトキシ−２−（１−メトキシエチル）フェニル］−２,３,４,５,１
    １,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドー
    ル １−［５−メトキシ−２−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−
    ［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−９−イル）フェニル］エタノン ［５−メトキシ−２−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,
    ４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−９−イル）フェニル］メタノール ９−［４−メトキシ−２−（メトキシメチル）フェニル］−２,３,４,５,１１,
    １１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール １−［５−メトキシ−２−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−
    ［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−９−イル）フェニル］−１−プ
    ロパノール １−［５−メトキシ−２−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−
    ［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−９−イル）フェニル］−１−プ
    ロパノン （２Ｚ）−３−［５−メトキシ−２−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒド
    ロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−９−イル）フェニル
    ］−２−プロペン酸メチル ３−［５−メトキシ−２−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−
    ［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−９−イル）フェニル］プロパン
    酸メチル （２Ｚ）−３−［５−メトキシ−２−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒド
    ロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−９−イル）フェニル
    ］−２−プロペン−１−オール （２Ｅ）−３−［５−メトキシ−２−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒド
    ロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−９−イル）フェニル
    ］−２−プロペン酸メチル （２Ｅ）−３−［５−メトキシ−２−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒド
    ロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−９−イル）フェニル
    ］−２−プロペン−１−オール ９−［４−メトキシ−２−（２−メトキシエチル）フェニル］−２,３,４,５,１
    １,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドー
    ル ９−（２−フルオロ−４−メトキシフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘ
    キサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキ
    サヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−ベンジル−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジア
    ゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（２−フルオロベンジル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１
    Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（３−フルオロベンジル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１
    Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（４−フルオロベンジル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１
    Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（３−メトキシベンジル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１
    Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ３−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［
    １,７−ａ］インドール−９−イルメチル）フェノール ９−（２−メトキシベンジル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１
    Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ２−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［
    １,７−ａ］インドール−９−イルメチル）フェノール ２−メトキシ−６−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４
    ］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−９−イル）安息香酸メチル ３−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［
    １,７−ａ］インドール−９−イル）ベンゾニトリル ３−メチル−４−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］
    ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−９−イル）ベンゾニトリル ２−メチル−３−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］
    ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−９−イル）ベンゾニトリル ２−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［
    １,７−ａ］インドール−９−イル）ベンゾニトリル ３−トリフルオロメチル−４−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１
    Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−９−イル）ベンゾニトリル ３−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［
    １,７−ａ］インドール−９−イル）ベンズアルデヒド ［３−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ
    ［１,７−ａ］インドール−９−イル）フェニル］メタノール ９−［３−（メトキシメチル）フェニル］−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサ
    ヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール Ｎ,Ｎ−ジメチル［３−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１
    ,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−９−イル）フェニル］メタンアミン ２−フルオロ−５−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４
    ］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−９−イル）ベンゾニトリル、および ２−フルオロ−５−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４
    ］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−９−イル）ベンズアミド よりなる群から選択される請求項１記載の化合物。
  4. 【請求項４】 天然形態、酸性塩形態または塩基性塩形態での請求項１記載
    の化合物。
  5. 【請求項５】 式Ｉ： 【化２】 ［式中、ａは単結合または二重結合であって、 Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ２ａおよびＲ２ｂは、各々独立して、 （ａ） Ｈ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｆ、ＣＮ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＲ５、ＣＯＮＲ
    ５Ｒ６、ＣＯＲ５、ＣＯ２Ｒ５、Ｙ（ＣＨ２）ｍＸＲ５またはＹＣ（Ｏ）（ＣＨ２ ）ｍＸＲ５（式中、ｍ＝０〜３、Ｙ＝ＣＨ２、Ｓ、ＯまたはＮＲ６、Ｘ＝ＣＨ２ 、Ｓ、Ｏ、ＮＲ６）； （ｂ） （ＣＨ２）ｐＡｒ（式中、ｐ＝０〜３であって、Ａｒは、所望により１
    以上の以下のもの：Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ＯＲ７、ＣＦ３、ＯＣＦ３、
    ＳＲ７、ＳＯ２Ｒ７、ＳＯ２ＮＲ７Ｒ８、ＮＲ７Ｒ８、ＣＯＮＲ７Ｒ８、ＮＲ７
    ＣＯＲ８、ＮＲ７ＣＯＮＲ８Ｒ９、ＣＯ２Ｒ７、ＣＯＲ７またはＲ７で置換され
    ていてもよいアリールまたはヘテロアリール）；あるいは （ｃ） 直鎖または分岐鎖状のＣ１−Ｃ８アルキル、直鎖または分岐鎖状のＣ２ −Ｃ８アルケニル、直鎖または分岐鎖状のＣ２−Ｃ８アルキニル、Ｃ３−Ｃ８シ
    クロアルキル、Ｃ３−Ｃ８シクロアルケニルまたはＣ３−Ｃ８シクロアルキニル
    ；ここに、これらの基のいずれも、所望により１以上の以下のもの：ハロゲン、
    ＣＮ、ＮＯ２、ＣＯＲ７、ＯＲ７、ＮＲ７Ｒ８、ＳＲ７、ＣＯ２Ｒ７、ＣＯＮＲ
    ７Ｒ８またはＮＲ７ＣＯＲ８で置換されていてもよく； Ｒ３は、 （ａ） Ｈ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｆ、ＣＮ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、アルキル、Ａｒ、
    ＯＲ５、ＳＲ５、ＣＨＯ、ＣＯＮＲ５Ｒ６、ＣＯＲ５、ＣＯ２Ｒ５、（Ｙ）ｏ（
    ＣＨ２）ｎＸＲ５、Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）ＸＲ５、（Ｙ）ｏ（ＣＨ２）ｎＣ（Ｏ）Ｘ
    Ｒ５、Ｃ（Ｏ）（ＣＨ２）ｎＸＲ５、（Ｙ）ｏ（ＣＨ２）ｎＮ（Ｒ６）Ｃ（Ｏ）
    Ｒ５、（Ｙ）ｏ（ＣＨ２）ｎＮ（Ｒ６）Ｓ（Ｏ）２Ｒ５、（Ｙ）ｏ（ＣＨ２）ｎ Ｎ（Ｒ６）Ｃ（Ｏ）ＯＲ５、（Ｙ）ｏ（ＣＨ２）ｎＮ（Ｒ６）Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ
    ６（式中、ｏ＝０または１、ｎ＝０〜３、Ｘ＝ＣＨ２、Ｓ、ＯまたはＮＲ６であ
    り、Ｙ＝ＣＨ２、Ｓ、ＯまたはＮＲ６であって、Ａｒは、所望により１以上の以
    下のもの：Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ＯＲ７、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＳＲ７、
    ＳＯ２Ｒ７、ＳＯ２ＮＲ７Ｒ８、ＮＲ７Ｒ８、ＣＯＮＲ７Ｒ８、ＮＲ７ＣＯＲ８
    、ＮＲ７ＣＯＮＲ８Ｒ９、ＣＯ２Ｒ７、ＣＯＲ７またはＲ７で置換されていても
    よいアリールまたはヘテロアリール）；あるいは （ｂ） 直鎖または分岐鎖状のＣ１−Ｃ８アルキル、直鎖または分岐鎖状のＣ２ −Ｃ８アルケニル、直鎖または分岐鎖状のＣ２−Ｃ８アルキニル、Ｃ３−Ｃ８シ
    クロアルキル、Ｃ３−Ｃ８シクロアルケニルまたはＣ３−Ｃ８シクロアルキニル
    ；ここに、これらの基のいずれも、所望により１以上の以下のもの：ハロゲン、
    ＣＮ、ＮＯ２、ＣＯＲ１０、ＯＲ１０、ＮＲ１０Ｒ８、ＳＲ１０、ＣＯ２Ｒ１０
    、ＣＯＮＲ１０Ｒ８またはＮＲ１０ＣＯＲ８で置換されていてもよく； Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、各々独立して、 （ａ） Ｈ、直鎖または分岐鎖状のＣ１−Ｃ８アルキル、直鎖または分岐鎖状の
    Ｃ２−Ｃ８アルケニル、直鎖または分岐鎖状のＣ２−Ｃ８アルキニル、Ｃ３−Ｃ８ シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ８シクロアルケニルまたはＣ３−Ｃ８シクロアルキ
    ニル；ここに、Ｈ以外のこれらの基のいずれも、所望により１以上の以下のもの
    ：ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ＣＯＲ１０、ＯＲ１０、ＮＲ１０Ｒ１１、ＳＲ１０
    、ＣＯ２Ｒ１０、ＣＯＮＲ１０Ｒ１１またはＮＲ１０ＣＯＲ１１で置換されてい
    てもよく；またはＲ５およびＲ６は結合して３ないし８員環を形成し；あるいは （ｂ） （ＣＨ２）ｐＡｒ（式中、ｐ＝０〜３であって、Ａｒは、所望により１
    以上の以下のもの：Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ＯＲ７、ＣＦ３、ＯＣＦ３、
    ＳＲ７、ＳＯ２Ｒ７、ＳＯ２ＮＲ７Ｒ８、ＮＲ７Ｒ８、ＣＯＮＲ７Ｒ８、ＮＲ７
    ＣＯＲ８、ＮＲ７ＣＯＮＲ８Ｒ９、ＣＯ２Ｒ７、ＣＯＲ７またはＲ７で置換され
    ていてもよいアリールまたはヘテロアリール）；および Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は、各々独立して、 （ａ） Ｈ、直鎖または分岐鎖状のＣ１−Ｃ８アルキル、直鎖または分岐鎖状の
    Ｃ２−Ｃ８アルケニル、直鎖または分岐鎖状のＣ２−Ｃ８アルキニル、Ｃ３−Ｃ８ シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ８シクロアルケニルまたはＣ３−Ｃ８シクロアルキ
    ニル基、ここに、Ｈ以外のこれらの基のいずれも所望によりハロゲン、ＣＮ、Ｎ
    Ｏ２、ＣＯＲ１０、ＯＲ１０、ＮＲ１０Ｒ１１、ＳＲ１０、ＣＯ２Ｒ１０、ＣＯ
    ＮＲ１０Ｒ１１、ＮＲ１０ＣＯＲ１１、ＮＲ１０ＣＯＮＲ１１Ｒ１２で置換され
    ていてもよく、またはＲ７、Ｒ８もしくはＲ９は結合して環を形成し；あるいは （ｂ） （ＣＨ２）ｐＡｒ（式中、ｐ＝０〜３であって、Ａｒは、所望により１
    以上の以下のもの：Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ＯＲ１０、ＣＦ３、ＯＣＦ３ 、ＳＲ１０、ＳＯ２Ｒ１０、ＳＯ２ＮＲ１０Ｒ１１、ＮＲ１０Ｒ１１、ＣＯＮＲ
    １０Ｒ１１、ＮＲ１０ＣＯＲ１１、ＮＲ１０ＣＯＮＲ１１Ｒ１２、ＣＯ２Ｒ１０
    、ＣＯＲ１０またはＲ１０で置換されていてもよいアリールまたはヘテロアリー
    ル）；および Ｒ１０、Ｒ１１およびＲ１２は、各々独立して、Ｈ、直鎖または分岐鎖状のＣ１ −Ｃ８アルキル、直鎖または分岐鎖状のＣ２−Ｃ８アルケニル、直鎖または分岐
    鎖状のＣ２−Ｃ８アルキニル、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ８シクロア
    ルケニルまたはＣ３−Ｃ８シクロアルキニルである］ で表される化合物；あるいはその立体異性体または医薬上許容される塩。
  6. 【請求項６】 Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂおよびＲ４がＨであって、
    Ｒ３が、Ｈ、−Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）ＸＡｒ、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＸＡｒまたは−Ｃ（
    Ｏ）ＣＨ２ＸＡｒのいずれかから選択される請求項５記載の組成物。
  7. 【請求項７】 式Ｉで表される化合物が、 ２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インド
    ール 塩酸塩 ８−ブロモ−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７
    −ａ］インドール 塩酸塩 ２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インド
    ール−１１−カルボアルデヒド ２−オキソ−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［
    １,７−ａ］インドール−１１−イル）アセトアミド ２,２,２−トリフルオロ−１−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］
    ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）−１−エタノン １１−メチル−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,
    ７−ａ］インドール 塩酸塩 １１−クロロ−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,
    ７−ａ］インドール 塩酸塩 ２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インド
    ール−１１−カルボニトリル ８−ブロモ−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７
    −ａ］インドール−１１−カルボアルデヒド １−（８−ブロモ−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［
    １,７−ａ］インドール−１１−イル）−２,２,２−トリフルオロ−１−エタノ
    ン ２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インド
    ール−１１−カルボキサミド １−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］
    インドール−１１−イル）−１−エタノン 塩酸塩 ３−メチル−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７
    −ａ］インドール ３−エチル−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７
    −ａ］インドール ３−ベンジル−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,
    ７−ａ］インドール １０−メトキシ−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１
    ,７−ａ］インドール 塩酸塩 ２−（３−ベンジル−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ
    ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）−２−オキソ酢酸エチル ３−プロピル−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,
    ７−ａ］インドール 塩酸塩 ２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］
    インドール−１１−イル）−１−エタンアミン ２−（３−ベンジル−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ
    ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）−１−エタノール ３−ベンジル−１１−（２−フェノキシエチル）−２,３,４,５−テトラヒドロ
    −１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール １１−（２−フェノキシエチル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４
    ］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ３−ベンジル−１１−［２−（２−メトキシフェノキシ）エチル］−２,３,４,
    ５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ３−ベンジル−１１−［２−（２−フルオロフェノキシ）エチル］−２,３,４,
    ５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ３−ベンジル−１１−［２−（８−キノリニルオキシ）エチル］−２,３,４,５
    −テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］
    インドール−１１−イル）−１−エタノール ３−ベンジル−１１−［２−（２−メトキシ−４−メチルフェノキシ）エチル］
    −２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］イン
    ドール ３−ベンジル−１１−［２−（２−フルオロ−６−メトキシフェノキシ）エチル
    ］−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］イ
    ンドール １１−［２−（２−メトキシフェノキシ）エチル］−２,３,４,５−テトラヒド
    ロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール １１−［２−（２−メトキシフェノキシ）エチル］−２,３,４,５−テトラヒド
    ロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール 塩酸塩 １１−［２−（２−フルオロフェノキシ）エチル］−２,３,４,５−テトラヒド
    ロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール １１−［２−（２−メトキシ−４−メチルフェノキシ）エチル］−２,３,４,５
    −テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール １１−［２−（２−フルオロ−６−メトキシフェノキシ）エチル］−２,３,４,
    ５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ３−ベンジル−１１−［２−（２−クロロフェノキシ）エチル］−２,３,４,５
    −テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ３−ベンジル−１１−［２−（４−ブロモ−２−メトキシフェノキシ）エチル］
    −２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］イン
    ドール Ｎ−ベンジル−２−（３−ベンジル−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,
    ４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）−１−エタンアミン １１−［２−（２−クロロフェノキシ）エチル］−２,３,４,５−テトラヒドロ
    −１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール １１−［２−（４−ブロモ−２−メトキシフェノキシ）エチル］−２,３,４,５
    −テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［1,７−ａ］インドール ２−フェノキシ−１−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピ
    ノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）−１−エタノン Ｎ−（４−メトキシフェニル）−２−オキソ−２−（２,３,４,５−テトラヒド
    ロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）アセト
    アミド ４−メトキシ−Ｎ−［２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジア
    ゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）エチル］アニリン 二塩酸塩 ２−ヒドロキシ−Ｎ−（４−メトキシフェニル）−２−（２,３,４,５−テトラ
    ヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）ア
    セトアミド ２−（２−メトキシフェノキシ）−１−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−
    ［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）−１−エタノン ２−（４−ブロモ−２−メトキシフェノキシ）−１−（２,３,４,５−テトラヒ
    ドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）−１
    −エタノン Ｎ−（４−メトキシフェニル）−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［
    １,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）アセトアミド ２−（４−メトキシアニリノ）−１−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［
    １,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）−１−エタノン 二
    塩酸塩 Ｎ−（２,４−ジフルオロフェニル）−２−オキソ−２−（２,３,４,５−テトラ
    ヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）ア
    セトアミド Ｎ−（３−クロロ−４−メトキシフェニル）−２−オキソ−２−（２,３,４,５
    −テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−
    イル）アセトアミド ２−オキソ−Ｎ−フェニル−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４
    ］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）アセトアミド Ｎ−（２−ナフチル）−２−オキソ−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ
    −［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）アセトアミド Ｎ−（２,４−ジフルオロフェニル）−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ
    −［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−１１−イル）アセトアミド ８−フェニル−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,
    ７−ａ］インドール ８−（２,４−ジクロロフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,
    ４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（４−フルオロフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］
    ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（４−クロロフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジ
    アゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（２−クロロフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジ
    アゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（２−メトキシフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］
    ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３,４,５−テ
    トラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（２,４−ジメチルフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,
    ４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１
    Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（４−イソプロピルフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,
    ４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（４−ブチルフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジ
    アゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（５−フルオロ−４−メトキシ−２−メチルフェニル）−２,３,４,５−テ
    トラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１
    Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−［２−クロロ−４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−２,３,４,５−
    テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（２,４,５−トリメチルフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−
    ［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（３−クロロフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジ
    アゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（４−メチルフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジ
    アゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ
    −［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（２,５−ジクロロフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,
    ４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（４−イソプロピル−２−メトキシフェニル）−２,３,４,５−テトラヒド
    ロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（２,６−ジクロロフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,
    ４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（２,６−ジフルオロフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１
    ,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−［４−メトキシ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３,４,５−
    テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３,４,５−テトラヒドロ−
    １Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（４−ピリジニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼ
    ピノ［１,７−ａ］インドール ８−（２−フリル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ
    ［１,７−ａ］インドール ２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］
    インドール−８−イル）ベンゼンチオール ８−（２,３−ジクロロフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,
    ４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（４−エチルフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジ
    アゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（２,４−ジメトキシフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１
    ,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（３−クロロ−２−フルオロフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１
    Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（４−メトキシフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］
    ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−［４−（メチルスルファニル）フェニル］−２,３,４,５−テトラヒドロ−
    １Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ４−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］
    インドール−８−イル）ベンゾニトリル ８−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３,４,５−テトラヒドロ−
    １Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（２−ナフチル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピ
    ノ［１,７−ａ］インドール １−［４−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７
    −ａ］インドール−８−イル）フェニル］エタノン Ｎ−［３−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７
    −ａ］インドール−８−イル）フェニル］アセトアミド ８−（２,３−ジメチルフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,
    ４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（５−フルオロ−２−メチルフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１
    Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（２−フルオロ−５−メチルフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１
    Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（５−フルオロ−２−メトキシルフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ
    −１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（３−クロロ−２−メチルフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ
    −［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（３−ニトロフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジ
    アゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（２−ニトロフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジ
    アゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（２−クロロ−３−メチルフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ
    −［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（２−メトキシルフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４
    ］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（４−エトキシ−２−メチルフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１
    Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１
    Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１
    Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−［２−クロロ−４−（ジフルオロメトキシ）フェニル］−２,３,４,５−テ
    トラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３,４,５−テトラヒドロ−
    １Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−２,３,４,５−テトラヒドロ
    −１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（６−フルオロ−２,４−ジメトキシルフェニル）−２,３,４,５−テトラヒ
    ドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（２−メチルフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジ
    アゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−［６−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３,４,５−
    テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−［２−（メチルスルファニル）フェニル］−２,３,４,５−テトラヒドロ−
    １Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（２,４,６−トリフルオロフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ
    −［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−
    ［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（２,６−ジクロロ−４−メトキシフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ
    −１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（２,３,４−トリフルオロフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ
    −［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（４−クロロ−２,６−ジフルオロフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ
    −１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（２,３,４,６−テトラフルオロフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−
    １Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（２,３,４,５,６−ペンタフルオロフェニル）−２,３,４,５−テトラヒド
    ロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−［２,６−ジ（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３,４,５−テトラヒド
    ロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−［２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−２,３,４,５−テトラヒドロ
    −１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−［４−エトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−２,３,４,５
    −テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−［４−イソプロポキシ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３,４
    ,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−［４−クロロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３,４,５−テ
    トラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−［４−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３,４,５−
    テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−［２−クロロ−４−エトキシフェニル］−２,３,４,５−テトラヒドロ−１
    Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−［２−クロロ−４−イソプロポキシフェニル］−２,３,４,５−テトラヒド
    ロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（２−エチル−４−メトキシフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１
    Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ５−メトキシ−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ
    ［１,７−ａ］インドール−８−イル）ベンズアルデヒド ８−［４−メトキシ−２−（１−ヒドロキシエチル）フェニル］−２,３,４,５
    −テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−［４−メトキシ−２−（１−メトキシエチル）フェニル］−２,３,４,５−
    テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール １−［５−メトキシ−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジア
    ゼピノ［１,７−ａ］インドール−８−イル）フェニル］エタノン ［５−メトキシ−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピ
    ノ［１,７−ａ］インドール−８−イル）フェニル］メタノール ８−［４−メトキシ−２−（メトキシメチル）フェニル］−２,３,４,５−テト
    ラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール １−［５−メトキシ−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジア
    ゼピノ［１,７−ａ］インドール−８−イル）フェニル］−１−プロパノール １−［５−メトキシ−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジア
    ゼピノ［１,７−ａ］インドール−８−イル）フェニル］−１−プロパノン （２Ｚ）−３−［５−メトキシ−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［
    １,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−８−イル）フェニル］−２−プロ
    ペン酸メチル ３−［５−メトキシ−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジア
    ゼピノ［１,７−ａ］インドール−８−イル）フェニル］プロパン酸メチル （２Ｚ）−３−［５−メトキシ−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［
    １,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−８−イル）フェニル］−２−プロ
    ペン−１−オール （２Ｅ）−３−［５−メトキシ−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［
    １,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−８−イル）フェニル］−２−プロ
    ペン酸メチル （２Ｅ）−３−［５−メトキシ−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［
    １,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−８−イル）フェニル］−２−プロ
    ペン−１−オール ８−［４−メトキシ−２−（２−メトキシエチル）フェニル］−２,３,４,５−
    テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（２−フルオロ−４−メトキシフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−
    １Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１
    Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−ベンジル−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,
    ７−ａ］インドール ８−（２−フルオロベンジル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］
    ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（３−フルオロベンジル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］
    ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（４−フルオロベンジル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］
    ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（３−メトキシベンジル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］
    ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ３−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］
    インドール−８−イルメチル）フェノール ８−（２−メトキシベンジル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］
    ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］
    インドール−８−イルメチル）フェノール ２−メトキシ−６−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ
    ［１,７−ａ］インドール−８−イル）安息香酸メチル ３−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］
    インドール−８−イル）ベンゾニトリル ３−メチル−４−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［
    １,７−ａ］インドール−８−イル）ベンゾニトリル ２−メチル−３−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［
    １,７−ａ］インドール−８−イル）ベンゾニトリル ２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］
    インドール−８−イル）ベンゾニトリル ３−トリフルオロメチル−４−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］
    ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−８−イル）ベンゾニトリル ３−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］
    インドール−８−イル）ベンズアルデヒド ［３−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ
    ］インドール−８−イル）フェニル］メタノール ８−［３−（メトキシメチル）フェニル］−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ
    −［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール Ｎ,Ｎ−ジメチル［３−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼ
    ピノ［１,７−ａ］インドール−８−イル）フェニル］メタンアミン ２−フルオロ−５−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ
    ［１,７−ａ］インドール−８−イル）ベンゾニトリル ２−フルオロ−５−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ
    ［１,７−ａ］インドール−８−イル）ベンズアミド ８−フェニル−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジア
    ゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（２,４−ジクロロフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−
    １Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（４−フルオロフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１
    Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（４−クロロフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ
    −［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（２−クロロフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ
    −［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（２−メトキシフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１
    Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３,４,５,１１
    ,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（２,４−ジメチルフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−
    １Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキ
    サヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（４−イソプロピルフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ
    −１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（４−ブチルフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ
    −［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（５−フルオロ−４−メトキシ−２−メチルフェニル）−２,３,４,５,１１
    ,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキ
    サヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−［２−クロロ−４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−２,３,４,５,１
    １,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドー
    ル ８−（２,４,５−トリメチルフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒ
    ドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（３−クロロフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ
    −［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（４−メチルフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ
    −［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサ
    ヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（２,５−ジクロロフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−
    １Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（４−イソプロピル−２−メトキシフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ
    −ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（２,６−ジクロロフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−
    １Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（２,６−ジフルオロフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ
    −１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−［４−メトキシ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３,４,５,１
    １,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドー
    ル ８−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘ
    キサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（４−ピリジニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［
    １,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（２−フリル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４
    ］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ２−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［
    １,７−ａ］インドール−８−イル）ベンゼンチオール ８−（２,３−ジクロロフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−
    １Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（４−エチルフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ
    −［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（２,４−ジメトキシフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ
    −１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（３−クロロ−２−フルオロフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキ
    サヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（４−メトキシフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１
    Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−［４−（メチルスルファニル）フェニル］−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘ
    キサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ４−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［
    １,７−ａ］インドール−８−イル）ベンゾニトリル ８−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘ
    キサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（２−ナフチル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,
    ４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール １−［４−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼ
    ピノ［１,７−ａ］インドール−８−イル）フェニル］エタノン Ｎ−［３−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼ
    ピノ［１,７−ａ］インドール−８−イル）フェニル］アセトアミド ８−（２,３−ジメチルフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−
    １Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（５−フルオロ−２−メチルフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキ
    サヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（２−フルオロ−５−メチルフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキ
    サヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（５−フルオロ−２−メトキシルフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−
    ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（３−クロロ−２−メチルフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサ
    ヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（３−ニトロフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ
    −［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（２−ニトロフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ
    −［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（２−クロロ−３−メチルフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサ
    ヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（２−メトキシルフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−
    １Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（４−エトキシ−２−メチルフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキ
    サヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキ
    サヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキ
    サヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−［２−クロロ−４−（ジフルオロメトキシ）フェニル］−２,３,４,５,１１
    ,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘ
    キサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−２,３,４,５,１１,１１ａ−
    ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（６−フルオロ−２,４−ジメトキシルフェニル）−２,３,４,５,１１,１１
    ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（２−メチルフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ
    −［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−［６−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３,４,５,１
    １,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドー
    ル ８−［２−（メチルスルファニル）フェニル］−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘ
    キサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（２,４,６−トリフルオロフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサ
    ヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（２,４,６−トリクロロフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒ
    ドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（２,６−ジクロロ−４−メトキシフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−
    ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（２,３,４−トリフルオロフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサ
    ヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（４−クロロ−２,６−ジフルオロフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−
    ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（２,３,４,６−テトラフルオロフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘ
    キサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（２,３,４,５,６−ペンタフルオロフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ
    −ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−［２,６−ジ（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３,４,５,１１,１１ａ
    −ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−［２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−２,３,４,５,１１,１１ａ−
    ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−［４−エトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−２,３,４,５,
    １１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インド
    ール ８−［４−イソプロポキシ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３,４
    ,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］イ
    ンドール ８−［４−クロロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３,４,５,１１
    ,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−［４−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３,４,５,１
    １,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドー
    ル ８−［２−クロロ−４−エトキシフェニル］−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキ
    サヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−［２−クロロ−４−イソプロポキシフェニル］−２,３,４,５,１１,１１ａ
    −ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（２−エチル−４−メトキシフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキ
    サヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ５−メトキシ−２−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４
    ］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−８−イル）ベンズアルデヒド ８−［４−メトキシ−２−（１−ヒドロキシエチル）フェニル］−２,３,４,５,
    １１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インド
    ール ８−［４−メトキシ−２−（１−メトキシエチル）フェニル］−２,３,４,５,１
    １,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドー
    ル １−［５−メトキシ−２−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−
    ［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−８−イル）フェニル］エタノン ［５−メトキシ−２−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,
    ４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−８−イル）フェニル］メタノール ８−［４−メトキシ−２−（メトキシメチル）フェニル］−２,３,４,５,１１,
    １１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール １−［５−メトキシ−２−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−
    ［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−８−イル）フェニル］−１−プ
    ロパノール １−［５−メトキシ−２−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−
    ［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−８−イル）フェニル］−１−プ
    ロパノン （２Ｚ）−３−［５−メトキシ−２−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒド
    ロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−８−イル）フェニル
    ］−２−プロペン酸メチル ３−［５−メトキシ−２−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−
    ［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−８−イル）フェニル］プロパン
    酸メチル （２Ｚ）−３−［５−メトキシ−２−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒド
    ロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−８−イル）フェニル
    ］−２−プロペン−１−オール （２Ｅ）−３−［５−メトキシ−２−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒド
    ロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−８−イル）フェニル
    ］−２−プロペン酸メチル （２Ｅ）−３−［５−メトキシ−２−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒド
    ロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−８−イル）フェニル
    ］−２−プロペン−１−オール ８−［４−メトキシ−２−（２−メトキシエチル）フェニル］−２,３,４,５,１
    １,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドー
    ル ８−（２−フルオロ−４−メトキシフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘ
    キサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキ
    サヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−ベンジル−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジア
    ゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（２−フルオロベンジル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１
    Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（３−フルオロベンジル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１
    Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（４−フルオロベンジル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１
    Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ８−（３−メトキシベンジル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１
    Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ３−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［
    １,７−ａ］インドール−８−イルメチル）フェノール ８−（２−メトキシベンジル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１
    Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ２−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［
    １,７−ａ］インドール−８−イルメチル）フェノール ２−メトキシ−６−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４
    ］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−８−イル）安息香酸メチル ３−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［
    １,７−ａ］インドール−８−イル）ベンゾニトリル ３−メチル−４−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］
    ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−８−イル）ベンゾニトリル ２−メチル−３−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］
    ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−８−イル）ベンゾニトリル ２−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［
    １,７−ａ］インドール−８−イル）ベンゾニトリル ３−トリフルオロメチル−４−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１
    Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−８−イル）ベンゾニトリル ３−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［
    １,７−ａ］インドール−８−イル）ベンズアルデヒド ［３−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ
    ［１,７−ａ］インドール−８−イル）フェニル］メタノール ８−［３−（メトキシメチル）フェニル］−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサ
    ヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール Ｎ,Ｎ−ジメチル［３−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１
    ,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−８−イル）フェニル］メタンアミン ２−フルオロ−５−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４
    ］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−８−イル）ベンゾニトリル ２−フルオロ−５−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４
    ］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−８−イル）ベンズアミド ７−フェニル−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,
    ７−ａ］インドール ７−（２,４−ジクロロフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,
    ４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（４−フルオロフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］
    ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（４−クロロフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジ
    アゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（２−クロロフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジ
    アゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（２−メトキシフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］
    ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３,４,５−テ
    トラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（２,４−ジメチルフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,
    ４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１
    Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（４−イソプロピルフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,
    ４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（４−ブチルフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジ
    アゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（５−フルオロ−４−メトキシ−２−メチルフェニル）−２,３,４,５−テ
    トラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１
    Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−［２−クロロ−４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−２,３,４,５−
    テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（２,４,５−トリメチルフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−
    ［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（３−クロロフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジ
    アゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（４−メチルフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジ
    アゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ
    −［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（２,５−ジクロロフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,
    ４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（４−イソプロピル−２−メトキシフェニル）−２,３,４,５−テトラヒド
    ロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（２,６−ジクロロフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,
    ４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（２,６−ジフルオロフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１
    ,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−［４−メトキシ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３,４,５−
    テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３,４,５−テトラヒドロ−
    １Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（４−ピリジニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼ
    ピノ［１,７−ａ］インドール ７−（２−フリル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ
    ［１,７−ａ］インドール ２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］
    インドール−７−イル）ベンゼンチオール ７−（２,３−ジクロロフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,
    ４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（４−エチルフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジ
    アゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（２,４−ジメトキシフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１
    ,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（３−クロロ−２−フルオロフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１
    Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（４−メトキシフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］
    ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−［４−（メチルスルファニル）フェニル］−２,３,４,５−テトラヒドロ−
    １Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ４−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］
    インドール−７−イル）ベンゾニトリル ７−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３,４,５−テトラヒドロ−
    １Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（２−ナフチル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピ
    ノ［１,７−ａ］インドール １−［４−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７
    −ａ］インドール−７−イル）フェニル］エタノン Ｎ−［３−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７
    −ａ］インドール−７−イル）フェニル］アセトアミド ７−（２,３−ジメチルフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,
    ４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（５−フルオロ−２−メチルフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１
    Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（２−フルオロ−５−メチルフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１
    Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（５−フルオロ−２−メトキシルフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ
    −１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（３−クロロ−２−メチルフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ
    −［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（３−ニトロフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジ
    アゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（２−ニトロフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジ
    アゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（２−クロロ−３−メチルフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ
    −［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（２−メトキシルフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４
    ］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（４−エトキシ−２−メチルフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１
    Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１
    Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１
    Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−［２−クロロ−４−（ジフルオロメトキシ）フェニル］−２,３,４,５−テ
    トラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３,４,５−テトラヒドロ−
    １Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−２,３,４,５−テトラヒドロ
    −１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（６−フルオロ−２,４−ジメトキシルフェニル）−２,３,４,５−テトラヒ
    ドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（２−メチルフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジ
    アゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−［６−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３,４,５−
    テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−［２−（メチルスルファニル）フェニル］−２,３,４,５−テトラヒドロ−
    １Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（２,４,６−トリフルオロフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ
    −［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（２,４,６−トリクロロフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−
    ［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（２,６−ジクロロ−４−メトキシフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ
    −１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（２,３,４−トリフルオロフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ
    −［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（４−クロロ−２,６−ジフルオロフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ
    −１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（２,３,４,６−テトラフルオロフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−
    １Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（２,３,４,５,６−ペンタフルオロフェニル）−２,３,４,５−テトラヒド
    ロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−［２,６−ジ（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３,４,５−テトラヒド
    ロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−［２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−２,３,４,５−テトラヒドロ
    −１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−［４−エトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−２,３,４,５
    −テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−［４−イソプロポキシ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３,４
    ,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−［４−クロロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３,４,５−テ
    トラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−［４−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３,４,５−
    テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−［２−クロロ−４−エトキシフェニル］−２,３,４,５−テトラヒドロ−１
    Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−［２−クロロ−４−イソプロポキシフェニル］−２,３,４,５−テトラヒド
    ロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（２−エチル−４−メトキシフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１
    Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ５−メトキシ−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ
    ［１,７−ａ］インドール−７−イル）ベンズアルデヒド ７−［４−メトキシ−２−（１−ヒドロキシエチル）フェニル］−２,３,４,５
    −テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−［４−メトキシ−２−（１−メトキシエチル）フェニル］−２,３,４,５−
    テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール １−［５−メトキシ−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジア
    ゼピノ［１,７−ａ］インドール−７−イル）フェニル］エタノン ［５−メトキシ−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピ
    ノ［１,７−ａ］インドール−７−イル）フェニル］メタノール ７−［４−メトキシ−２−（メトキシメチル）フェニル］−２,３,４,５−テト
    ラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール １−［５−メトキシ−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジア
    ゼピノ［１,７−ａ］インドール−７−イル）フェニル］−１−プロパノール １−［５−メトキシ−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジア
    ゼピノ［１,７−ａ］インドール−７−イル）フェニル］−１−プロパノン （２Ｚ）−３−［５−メトキシ−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［
    １,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−７−イル）フェニル］−２−プロ
    ペン酸メチル ３−［５−メトキシ−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジア
    ゼピノ［１,７−ａ］インドール−７−イル）フェニル］プロパン酸メチル （２Ｚ）−３−［５−メトキシ−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［
    １,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−７−イル）フェニル］−２−プロ
    ペン−１−オール （２Ｅ）−３−［５−メトキシ−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［
    １,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−７−イル）フェニル］−２−プロ
    ペン酸メチル （２Ｅ）−３−［５−メトキシ−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［
    １,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−７−イル）フェニル］−２−プロ
    ペン−１−オール ７−［４−メトキシ−２−（２−メトキシエチル）フェニル］−２,３,４,５−
    テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（２−フルオロ−４−メトキシフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−
    １Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１
    Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−ベンジル−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,
    ７−ａ］インドール ７−（２−フルオロベンジル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］
    ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（３−フルオロベンジル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］
    ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（４−フルオロベンジル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］
    ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（３−メトキシベンジル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］
    ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ３−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］
    インドール−７−イルメチル）フェノール ７−（２−メトキシベンジル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］
    ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］
    インドール−７−イルメチル）フェノール ２−メトキシ−６−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ
    ［１,７−ａ］インドール−７−イル）安息香酸メチル ３−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］
    インドール−７−イル）ベンゾニトリル ３−メチル−４−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［
    １,７−ａ］インドール−７−イル）ベンゾニトリル ２−メチル−３−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［
    １,７−ａ］インドール−７−イル）ベンゾニトリル ２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］
    インドール−７−イル）ベンゾニトリル ３−トリフルオロメチル−４−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］
    ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−７−イル）ベンゾニトリル ３−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］
    インドール−７−イル）ベンズアルデヒド ［３−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ
    ］インドール−７−イル）フェニル］メタノール ７−［３−（メトキシメチル）フェニル］−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ
    −［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール Ｎ,Ｎ−ジメチル［３−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼ
    ピノ［１,７−ａ］インドール−７−イル）フェニル］メタンアミン ２−フルオロ−５−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ
    ［１,７−ａ］インドール−７−イル）ベンゾニトリル ２−フルオロ−５−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ
    ［１,７−ａ］インドール−７−イル）ベンズアミド ７−フェニル−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジア
    ゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（２,４−ジクロロフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−
    １Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（４−フルオロフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１
    Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（４−クロロフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ
    −［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（２−クロロフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ
    −［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（２−メトキシフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１
    Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３,４,５,１１
    ,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（２,４−ジメチルフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−
    １Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキ
    サヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（４−イソプロピルフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ
    −１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（４−ブチルフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ
    −［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（５−フルオロ−４−メトキシ−２−メチルフェニル）−２,３,４,５,１１
    ,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキ
    サヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−［２−クロロ−４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−２,３,４,５,１
    １,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドー
    ル ７−（２,４,５−トリメチルフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒ
    ドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（３−クロロフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ
    −［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（４−メチルフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ
    −［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサ
    ヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（２,５−ジクロロフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−
    １Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（４−イソプロピル−２−メトキシフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ
    −ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（２,６−ジクロロフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−
    １Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（２,６−ジフルオロフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ
    −１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−［４−メトキシ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３,４,５,１
    １,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドー
    ル ７−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘ
    キサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（４−ピリジニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［
    １,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（２−フリル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４
    ］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ２−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［
    １,７−ａ］インドール−７−イル）ベンゼンチオール ７−（２,３−ジクロロフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−
    １Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（４−エチルフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ
    −［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（２,４−ジメトキシフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ
    −１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（３−クロロ−２−フルオロフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキ
    サヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（４−メトキシフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１
    Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−［４−（メチルスルファニル）フェニル］−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘ
    キサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ４−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［
    １,７−ａ］インドール−７−イル）ベンゾニトリル ７−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘ
    キサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（２−ナフチル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,
    ４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール １−［４−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼ
    ピノ［１,７−ａ］インドール−７−イル）フェニル］エタノン Ｎ−［３−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼ
    ピノ［１,７−ａ］インドール−７−イル）フェニル］アセトアミド ７−（２,３−ジメチルフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−
    １Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（５−フルオロ−２−メチルフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキ
    サヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（２−フルオロ−５−メチルフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキ
    サヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（５−フルオロ−２−メトキシルフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−
    ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（３−クロロ−２−メチルフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサ
    ヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（３−ニトロフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ
    −［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（２−ニトロフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ
    −［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（２−クロロ−３−メチルフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサ
    ヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（２−メトキシルフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−
    １Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（４−エトキシ−２−メチルフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキ
    サヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキ
    サヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキ
    サヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−［２−クロロ−４−（ジフルオロメトキシ）フェニル］−２,３,４,５,１１
    ,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘ
    キサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−２,３,４,５,１１,１１ａ−
    ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（６−フルオロ−２,４−ジメトキシルフェニル）−２,３,４,５,１１,１１
    ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（２−メチルフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ
    −［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−［６−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３,４,５,１
    １,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドー
    ル ７−［２−（メチルスルファニル）フェニル］−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘ
    キサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（２,４,６−トリフルオロフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサ
    ヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（２,４,６−トリクロロフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒ
    ドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（２,６−ジクロロ−４−メトキシフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−
    ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（２,３,４−トリフルオロフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサ
    ヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（４−クロロ−２,６−ジフルオロフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−
    ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（２,３,４,６−テトラフルオロフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘ
    キサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（２,３,４,５,６−ペンタフルオロフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ
    −ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−［２,６−ジ（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３,４,５,１１,１１ａ
    −ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−［２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−２,３,４,５,１１,１１ａ−
    ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−［４−エトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−２,３,４,５,
    １１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インド
    ール ７−［４−イソプロポキシ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３,４
    ,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］イ
    ンドール ７−［４−クロロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３,４,５,１１
    ,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−［４−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３,４,５,１
    １,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドー
    ル ７−［２−クロロ−４−エトキシフェニル］−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキ
    サヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−［２−クロロ−４−イソプロポキシフェニル］−２,３,４,５,１１,１１ａ
    −ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（２−エチル−４−メトキシフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキ
    サヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ５−メトキシ−２−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４
    ］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−７−イル）ベンズアルデヒド ７−［４−メトキシ−２−（１−ヒドロキシエチル）フェニル］−２,３,４,５,
    １１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インド
    ール ７−［４−メトキシ−２−（１−メトキシエチル）フェニル］−２,３,４,５,１
    １,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドー
    ル １−［５−メトキシ−２−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−
    ［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−７−イル）フェニル］エタノン ［５−メトキシ−２−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,
    ４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−７−イル）フェニル］メタノール ７−［４−メトキシ−２−（メトキシメチル）フェニル］−２,３,４,５,１１,
    １１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール １−［５−メトキシ−２−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−
    ［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−７−イル）フェニル］−１−プ
    ロパノール １−［５−メトキシ−２−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−
    ［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−７−イル）フェニル］−１−プ
    ロパノン （２Ｚ）−３−［５−メトキシ−２−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒド
    ロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−７−イル）フェニル
    ］−２−プロペン酸メチル ３−［５−メトキシ−２−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−
    ［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−７−イル）フェニル］プロパン
    酸メチル （２Ｚ）−３−［５−メトキシ−２−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒド
    ロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−７−イル）フェニル
    ］−２−プロペン−１−オール （２Ｅ）−３−［５−メトキシ−２−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒド
    ロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−７−イル）フェニル
    ］−２−プロペン酸メチル （２Ｅ）−３−［５−メトキシ−２−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒド
    ロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−７−イル）フェニル
    ］−２−プロペン−１−オール ７−［４−メトキシ−２−（２−メトキシエチル）フェニル］−２,３,４,５,１
    １,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドー
    ル ７−（２−フルオロ−４−メトキシフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘ
    キサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキ
    サヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−ベンジル−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジア
    ゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（２−フルオロベンジル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１
    Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（３−フルオロベンジル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１
    Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（４−フルオロベンジル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１
    Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ７−（３−メトキシベンジル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１
    Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ３−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［
    １,７−ａ］インドール−７−イルメチル）フェノール ７−（２−メトキシベンジル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１
    Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ２−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［
    １,７−ａ］インドール−７−イルメチル）フェノール ２−メトキシ−６−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４
    ］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−７−イル）安息香酸メチル ３−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［
    １,７−ａ］インドール−７−イル）ベンゾニトリル ３−メチル−４−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］
    ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−７−イル）ベンゾニトリル ２−メチル−３−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］
    ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−７−イル）ベンゾニトリル ２−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［
    １,７−ａ］インドール−７−イル）ベンゾニトリル ３−トリフルオロメチル−４−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１
    Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−７−イル）ベンゾニトリル ３−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［
    １,７−ａ］インドール−７−イル）ベンズアルデヒド ［３−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ
    ［１,７−ａ］インドール−７−イル）フェニル］メタノール ７−［３−（メトキシメチル）フェニル］−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサ
    ヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール Ｎ,Ｎ−ジメチル［３−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１
    ,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−７−イル）フェニル］メタンアミン ２−フルオロ−５−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４
    ］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−７−イル）ベンゾニトリル ２−フルオロ−５−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４
    ］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−７−イル）ベンズアミド ９−フェニル−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジア
    ゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（２,４−ジクロロフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,
    ４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（４−フルオロフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］
    ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（４−クロロフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジ
    アゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（２−クロロフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジ
    アゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（２−メトキシフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］
    ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３,４,５−テ
    トラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（２,４−ジメチルフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,
    ４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１
    Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（４−イソプロピルフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,
    ４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（４−ブチルフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジ
    アゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（５−フルオロ−４−メトキシ−２−メチルフェニル）−２,３,４,５−テ
    トラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１
    Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−［２−クロロ−４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−２,３,４,５−
    テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（２,４,５−トリメチルフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−
    ［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（３−クロロフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジ
    アゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（４−メチルフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジ
    アゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ
    −［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（２,５−ジクロロフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,
    ４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（４−イソプロピル−２−メトキシフェニル）−２,３,４,５−テトラヒド
    ロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（２,６−ジクロロフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,
    ４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（２,６−ジフルオロフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１
    ,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−［４−メトキシ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３,４,５−
    テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３,４,５−テトラヒドロ−
    １Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（４−ピリジニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼ
    ピノ［１,７−ａ］インドール ９−（２−フリル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ
    ［１,７−ａ］インドール ２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］
    インドール−９−イル）ベンゼンチオール ９−（２,３−ジクロロフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,
    ４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（４−エチルフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジ
    アゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（２,４−ジメトキシフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１
    ,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（３−クロロ−２−フルオロフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１
    Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（４−メトキシフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］
    ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−［４−（メチルスルファニル）フェニル］−２,３,４,５−テトラヒドロ−
    １Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ４−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］
    インドール−９−イル）ベンゾニトリル ９−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３,４,５−テトラヒドロ−
    １Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（２−ナフチル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピ
    ノ［１,７−ａ］インドール １−［４−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７
    −ａ］インドール−９−イル）フェニル］エタノン Ｎ−［３−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７
    −ａ］インドール−９−イル）フェニル］アセトアミド ９−（２,３−ジメチルフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,
    ４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（５−フルオロ−２−メチルフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１
    Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（２−フルオロ−５−メチルフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１
    Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（５−フルオロ−２−メトキシルフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ
    −１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（３−クロロ−２−メチルフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ
    −［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（３−ニトロフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジ
    アゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（２−ニトロフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジ
    アゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（２−クロロ−３−メチルフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ
    −［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（２−メトキシルフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４
    ］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（４−エトキシ−２−メチルフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１
    Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１
    Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１
    Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−［２−クロロ−４−（ジフルオロメトキシ）フェニル］−２,３,４,５−テ
    トラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３,４,５−テトラヒドロ−
    １Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−２,３,４,５−テトラヒドロ
    −１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（６−フルオロ−２,４−ジメトキシルフェニル）−２,３,４,５−テトラヒ
    ドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（２−メチルフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジ
    アゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−［６−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３,４,５−
    テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−［２−（メチルスルファニル）フェニル］−２,３,４,５−テトラヒドロ−
    １Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（２,４,６−トリフルオロフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ
    −［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（２,４,６−トリクロロフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−
    ［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（２,６−ジクロロ−４−メトキシフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ
    −１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（２,３,４−トリフルオロフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ
    −［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（４−クロロ−２,６−ジフルオロフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ
    −１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（２,３,４,６−テトラフルオロフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−
    １Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（２,３,４,５,６−ペンタフルオロフェニル）−２,３,４,５−テトラヒド
    ロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−［２,６−ジ（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３,４,５−テトラヒド
    ロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−［２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−２,３,４,５−テトラヒドロ
    −１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−［４−エトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−２,３,４,５
    −テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−［４−イソプロポキシ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３,４
    ,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−［４−クロロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３,４,５−テ
    トラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−［４−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３,４,５−
    テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−［２−クロロ−４−エトキシフェニル］−２,３,４,５−テトラヒドロ−１
    Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−［２−クロロ−４−イソプロポキシフェニル］−２,３,４,５−テトラヒド
    ロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（２−エチル−４−メトキシフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１
    Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ５−メトキシ−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ
    ［１,７−ａ］インドール−９−イル）ベンズアルデヒド ９−［４−メトキシ−２−（１−ヒドロキシエチル）フェニル］−２,３,４,５
    −テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−［４−メトキシ−２−（１−メトキシエチル）フェニル］−２,３,４,５−
    テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール １−［５−メトキシ−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジア
    ゼピノ［１,７−ａ］インドール−９−イル）フェニル］エタノン ［５−メトキシ−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピ
    ノ［１,７−ａ］インドール−９−イル）フェニル］メタノール ９−［４−メトキシ−２−（メトキシメチル）フェニル］−２,３,４,５−テト
    ラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール １−［５−メトキシ−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジア
    ゼピノ［１,７−ａ］インドール−９−イル）フェニル］−１−プロパノール １−［５−メトキシ−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジア
    ゼピノ［１,７−ａ］インドール−９−イル）フェニル］−１−プロパノン （２Ｚ）−３−［５−メトキシ−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［
    １,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−９−イル）フェニル］−２−プロ
    ペン酸メチル ３−［５−メトキシ−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジア
    ゼピノ［１,７−ａ］インドール−９−イル）フェニル］プロパン酸メチル （２Ｚ）−３−［５−メトキシ−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［
    １,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−９−イル）フェニル］−２−プロ
    ペン−１−オール （２Ｅ）−３−［５−メトキシ−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［
    １,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−９−イル）フェニル］−２−プロ
    ペン酸メチル （２Ｅ）−３−［５−メトキシ−２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［
    １,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−９−イル）フェニル］−２−プロ
    ペン−１−オール ９−［４−メトキシ−２−（２−メトキシエチル）フェニル］−２,３,４,５−
    テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（２−フルオロ−４−メトキシフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−
    １Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１
    Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−ベンジル−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,
    ７−ａ］インドール ９−（２−フルオロベンジル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］
    ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（３−フルオロベンジル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］
    ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（４−フルオロベンジル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］
    ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（３−メトキシベンジル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］
    ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ３−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］
    インドール−９−イルメチル）フェノール ９−（２−メトキシベンジル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］
    ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］
    インドール−９−イルメチル）フェノール ２−メトキシ−６−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ
    ［１,７−ａ］インドール−９−イル）安息香酸メチル ３−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］
    インドール−９−イル）ベンゾニトリル ３−メチル−４−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［
    １,７−ａ］インドール−９−イル）ベンゾニトリル ２−メチル−３−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［
    １,７−ａ］インドール−９−イル）ベンゾニトリル ２−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］
    インドール−９−イル）ベンゾニトリル ３−トリフルオロメチル−４−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］
    ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−９−イル）ベンゾニトリル ３−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］
    インドール−９−イル）ベンズアルデヒド ［３−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ
    ］インドール−９−イル）フェニル］メタノール ９−［３−（メトキシメチル）フェニル］−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ
    −［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール Ｎ,Ｎ−ジメチル［３−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼ
    ピノ［１,７−ａ］インドール−９−イル）フェニル］メタンアミン ２−フルオロ−５−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ
    ［１,７−ａ］インドール−９−イル）ベンゾニトリル ２−フルオロ−５−（２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ
    ［１,７−ａ］インドール−９−イル）ベンズアミド ９−フェニル−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジア
    ゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（２,４−ジクロロフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−
    １Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（４−フルオロフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１
    Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（４−クロロフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ
    −［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（２−クロロフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ
    −［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（２−メトキシフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１
    Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３,４,５,１１
    ,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（２,４−ジメチルフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−
    １Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキ
    サヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（４−イソプロピルフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ
    −１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（４−ブチルフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ
    −［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（５−フルオロ−４−メトキシ−２−メチルフェニル）−２,３,４,５,１１
    ,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキ
    サヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−［２−クロロ−４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−２,３,４,５,１
    １,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドー
    ル ９−（２,４,５−トリメチルフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒ
    ドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（３−クロロフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ
    −［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（４−メチルフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ
    −［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサ
    ヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（２,５−ジクロロフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−
    １Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（４−イソプロピル−２−メトキシフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ
    −ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（２,６−ジクロロフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−
    １Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（２,６−ジフルオロフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ
    −１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−［４−メトキシ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３,４,５,１
    １,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドー
    ル ９−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘ
    キサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（４−ピリジニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［
    １,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（２−フリル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４
    ］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ２−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［
    １,７−ａ］インドール−９−イル）ベンゼンチオール ９−（２,３−ジクロロフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−
    １Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（４−エチルフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ
    −［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（２,４−ジメトキシフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ
    −１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（３−クロロ−２−フルオロフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキ
    サヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（４−メトキシフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１
    Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−［４−（メチルスルファニル）フェニル］−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘ
    キサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ４−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［
    １,７−ａ］インドール−９−イル）ベンゾニトリル ９−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘ
    キサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（２−ナフチル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,
    ４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール １−［４−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼ
    ピノ［１,７−ａ］インドール−９−イル）フェニル］エタノン Ｎ−［３−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼ
    ピノ［１,７−ａ］インドール−９−イル）フェニル］アセトアミド ９−（２,３−ジメチルフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−
    １Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（５−フルオロ−２−メチルフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキ
    サヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（２−フルオロ−５−メチルフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキ
    サヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（５−フルオロ−２−メトキシルフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−
    ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（３−クロロ−２−メチルフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサ
    ヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（３−ニトロフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ
    −［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（２−ニトロフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ
    −［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（２−クロロ−３−メチルフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサ
    ヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（２−メトキシルフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−
    １Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（４−エトキシ−２−メチルフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキ
    サヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキ
    サヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキ
    サヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−［２−クロロ−４−（ジフルオロメトキシ）フェニル］−２,３,４,５,１１
    ,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘ
    キサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−２,３,４,５,１１,１１ａ−
    ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（６−フルオロ−２,４−ジメトキシルフェニル）−２,３,４,５,１１,１１
    ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（２−メチルフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ
    −［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−［６−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３,４,５,１
    １,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドー
    ル ９−［２−（メチルスルファニル）フェニル］−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘ
    キサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（２,４,６−トリフルオロフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサ
    ヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（２,４,６−トリクロロフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒ
    ドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（２,６−ジクロロ−４−メトキシフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−
    ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（２,３,４−トリフルオロフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサ
    ヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（４−クロロ−２,６−ジフルオロフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−
    ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（２,３,４,６−テトラフルオロフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘ
    キサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（２,３,４,５,６−ペンタフルオロフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ
    −ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−［２,６−ジ（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３,４,５,１１,１１ａ
    −ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−［２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−２,３,４,５,１１,１１ａ−
    ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−［４−エトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−２,３,４,５,
    １１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インド
    ール ９−［４−イソプロポキシ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３,４
    ,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］イ
    ンドール ９−［４−クロロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３,４,５,１１
    ,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−［４−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２,３,４,５,１
    １,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドー
    ル ９−［２−クロロ−４−エトキシフェニル］−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキ
    サヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−［２−クロロ−４−イソプロポキシフェニル］−２,３,４,５,１１,１１ａ
    −ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（２−エチル−４−メトキシフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキ
    サヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ５−メトキシ−２−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４
    ］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−９−イル）ベンズアルデヒド ９−［４−メトキシ−２−（１−ヒドロキシエチル）フェニル］−２,３,４,５,
    １１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インド
    ール ９−［４−メトキシ−２−（１−メトキシエチル）フェニル］−２,３,４,５,１
    １,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドー
    ル １−［５−メトキシ−２−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−
    ［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−９−イル）フェニル］エタノン ［５−メトキシ−２−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,
    ４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−９−イル）フェニル］メタノール ９−［４−メトキシ−２−（メトキシメチル）フェニル］−２,３,４,５,１１,
    １１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール １−［５−メトキシ−２−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−
    ［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−９−イル）フェニル］−１−プ
    ロパノール １−［５−メトキシ−２−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−
    ［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−９−イル）フェニル］−１−プ
    ロパノン （２Ｚ）−３−［５−メトキシ−２−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒド
    ロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−９−イル）フェニル
    ］−２−プロペン酸メチル ３−［５−メトキシ−２−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−
    ［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−９−イル）フェニル］プロパン
    酸メチル （２Ｚ）−３−［５−メトキシ−２−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒド
    ロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−９−イル）フェニル
    ］−２−プロペン−１−オール （２Ｅ）−３−［５−メトキシ−２−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒド
    ロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−９−イル）フェニル
    ］−２−プロペン酸メチル （２Ｅ）−３−［５−メトキシ−２−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒド
    ロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−９−イル）フェニル
    ］−２−プロペン−１−オール ９−［４−メトキシ−２−（２−メトキシエチル）フェニル］−２,３,４,５,１
    １,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドー
    ル ９−（２−フルオロ−４−メトキシフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘ
    キサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキ
    サヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−ベンジル−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジア
    ゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（２−フルオロベンジル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１
    Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（３−フルオロベンジル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１
    Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（４−フルオロベンジル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１
    Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ９−（３−メトキシベンジル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１
    Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ３−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［
    １,７−ａ］インドール−９−イルメチル）フェノール ９−（２−メトキシベンジル）−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１
    Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール ２−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［
    １,７−ａ］インドール−９−イルメチル）フェノール ２−メトキシ−６−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４
    ］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−９−イル）安息香酸メチル ３−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［
    １,７−ａ］インドール−９−イル）ベンゾニトリル ３−メチル−４−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］
    ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−９−イル）ベンゾニトリル ２−メチル−３−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］
    ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−９−イル）ベンゾニトリル ２−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［
    １,７−ａ］インドール−９−イル）ベンゾニトリル ３−トリフルオロメチル−４−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１
    Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−９−イル）ベンゾニトリル ３−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［
    １,７−ａ］インドール−９−イル）ベンズアルデヒド ［３−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ
    ［１,７−ａ］インドール−９−イル）フェニル］メタノール ９−［３−（メトキシメチル）フェニル］−２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサ
    ヒドロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール Ｎ,Ｎ−ジメチル［３−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１
    ,４］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−９−イル）フェニル］メタンアミン ２−フルオロ−５−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４
    ］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−９−イル）ベンゾニトリル、および ２−フルオロ−５−（２,３,４,５,１１,１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−［１,４
    ］ジアゼピノ［１,７−ａ］インドール−９−イル）ベンズアミド よりなる群から選択される請求項５記載の組成物。
  8. 【請求項８】 哺乳動物における中枢神経系の疾患または障害を治療する方
    法であって、医薬上有効量の式Ｉ： 【化３】 ［式中、ａは単結合または二重結合であって、 Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ２ａおよびＲ２ｂは、各々独立して、 （ａ） Ｈ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｆ、ＣＮ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＲ５、ＣＯＮＲ
    ５Ｒ６、ＣＯＲ５、ＣＯ２Ｒ５、Ｙ（ＣＨ２）ｍＸＲ５またはＹＣ（Ｏ）（ＣＨ２ ）ｍＸＲ５（式中、ｍ＝０〜３、Ｙ＝ＣＨ２、Ｓ、ＯまたはＮＲ６、Ｘ＝ＣＨ２ 、Ｓ、Ｏ、ＮＲ６）； （ｂ） （ＣＨ２）ｐＡｒ（式中、ｐ＝０〜３であって、Ａｒは、所望により１
    以上の以下のもの：Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ＯＲ７、ＣＦ３、ＯＣＦ３、
    ＳＲ７、ＳＯ２Ｒ７、ＳＯ２ＮＲ７Ｒ８、ＮＲ７Ｒ８、ＣＯＮＲ７Ｒ８、ＮＲ７
    ＣＯＲ８、ＮＲ７ＣＯＮＲ８Ｒ９、ＣＯ２Ｒ７、ＣＯＲ７またはＲ７で置換され
    ていてもよいアリールまたはヘテロアリール）；あるいは （ｃ） 直鎖または分岐鎖状のＣ１−Ｃ８アルキル、直鎖または分岐鎖状のＣ２ −Ｃ８アルケニル、直鎖または分岐鎖状のＣ２−Ｃ８アルキニル、Ｃ３−Ｃ８シ
    クロアルキル、Ｃ３−Ｃ８シクロアルケニルまたはＣ３−Ｃ８シクロアルキニル
    ；ここに、これらの基のいずれも、所望により１以上の以下のもの：ハロゲン、
    ＣＮ、ＮＯ２、ＣＯＲ７、ＯＲ７、ＮＲ７Ｒ８、ＳＲ７、ＣＯ２Ｒ７、ＣＯＮＲ
    ７Ｒ８またはＮＲ７ＣＯＲ８で置換されていてもよく；および Ｒ３は、 （ａ） Ｈ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｆ、ＣＮ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、アルキル、Ａｒ、
    ＯＲ５、ＳＲ５、ＣＨＯ、ＣＯＮＲ５Ｒ６、ＣＯＲ５、ＣＯ２Ｒ５、（Ｙ）ｏ（
    ＣＨ２）ｎＸＲ５、Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）ＸＲ５、（Ｙ）ｏ（ＣＨ２）ｎＣ（Ｏ）Ｘ
    Ｒ５、Ｃ（Ｏ）（ＣＨ２）ｎＸＲ５、（Ｙ）ｏ（ＣＨ２）ｎＮ（Ｒ６）Ｃ（Ｏ）
    Ｒ５、（Ｙ）ｏ（ＣＨ２）ｎＮ（Ｒ６）Ｓ（Ｏ）２Ｒ５、（Ｙ）ｏ（ＣＨ２）Ｎ
    （Ｒ６）Ｃ（Ｏ）ＯＲ５、（Ｙ）ｏ（ＣＨ２）ｎＮ（Ｒ６）Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６
    （式中、ｏ＝０または１、ｎ＝０〜３、Ｘ＝ＣＨ２、Ｓ、ＯまたはＮＲ６であり
    、Ｙ＝ＣＨ２、Ｓ、ＯまたはＮＲ６であって、Ａｒは、所望により１以上の以下
    のもの：Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ＯＲ７、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＳＲ７、Ｓ
    Ｏ２Ｒ７、ＳＯ２ＮＲ７Ｒ８、ＮＲ７Ｒ８、ＣＯＮＲ７Ｒ８、ＮＲ７ＣＯＲ８、
    ＮＲ７ＣＯＮＲ８Ｒ９、ＣＯ２Ｒ７、ＣＯＲ７またはＲ７で置換されていてもよ
    いアリールまたはヘテロアリール）；あるいは （ｂ） 直鎖または分岐鎖状のＣ１−Ｃ８アルキル、直鎖または分岐鎖状のＣ２ −Ｃ８アルケニル、直鎖または分岐鎖状のＣ２−Ｃ８アルキニル、Ｃ３−Ｃ８シ
    クロアルキル、Ｃ３−Ｃ８シクロアルケニルまたはＣ３−Ｃ８シクロアルキニル
    ；ここに、これらの基のいずれも、所望により１以上の以下のもの：ハロゲン、
    ＣＮ、ＮＯ２、ＣＯＲ１０、ＯＲ１０、ＮＲ１０Ｒ８、ＳＲ１０、ＣＯ２Ｒ１０
    、ＣＯＮＲ１０Ｒ８またはＮＲ１０ＣＯＲ８で置換されていてもよく；および Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、各々独立して、 （ａ） Ｈ、直鎖または分岐鎖状のＣ１−Ｃ８アルキル、直鎖または分岐鎖状の
    Ｃ２−Ｃ８アルケニル、直鎖または分岐鎖状のＣ２−Ｃ８アルキニル、Ｃ３−Ｃ８ シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ８シクロアルケニルまたはＣ３−Ｃ８シクロアルキ
    ニル；ここに、Ｈ以外のこれらの基のいずれも、所望により１以上の以下のもの
    ：ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ＣＯＲ１０、ＯＲ１０、ＮＲ１０Ｒ１１、ＳＲ１０
    、ＣＯ２Ｒ１０、ＣＯＮＲ１０Ｒ１１またはＮＲ１０ＣＯＲ１１で置換されてい
    てもよく；またはＲ５およびＲ６は結合して３ないし８員環を形成し；あるいは （ｂ） （ＣＨ２）ｐＡｒ（式中、ｐ＝０〜３であって、Ａｒは、所望により１
    以上の以下のもの：Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ＯＲ７、ＣＦ３、ＯＣＦ３、
    ＳＲ７、ＳＯ２Ｒ７、ＳＯ２ＮＲ７Ｒ８、ＮＲ７Ｒ８、ＣＯＮＲ７Ｒ８、ＮＲ７
    ＣＯＲ８、ＮＲ７ＣＯＮＲ８Ｒ９、ＣＯ２Ｒ７、ＣＯＲ７またはＲ７で置換され
    ていてもよいアリールまたはヘテロアリール）；および Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は、各々独立して、 （ａ） Ｈ、直鎖または分岐鎖状のＣ１−Ｃ８アルキル、直鎖または分岐鎖状の
    Ｃ２−Ｃ８アルケニル、直鎖または分岐鎖状のＣ２−Ｃ８アルキニル、Ｃ３−Ｃ８ シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ８シクロアルケニルまたはＣ３−Ｃ８シクロアルキ
    ニル基、ここに、Ｈ以外のこれらの基のいずれも所望によりハロゲン、ＣＮ、Ｎ
    Ｏ２、ＣＯＲ１０、ＯＲ１０、ＮＲ１０Ｒ１１、ＳＲ１０、ＣＯ２Ｒ１０、ＣＯ
    ＮＲ１０Ｒ１１、ＮＲ１０ＣＯＲ１１、ＮＲ１０ＣＯＮＲ１１Ｒ１２で置換され
    ていてもよく、またはＲ７、Ｒ８もしくはＲ９は結合して環を形成し；あるいは （ｂ） （ＣＨ２）ｐＡｒ（式中、ｐ＝０〜３であって、Ａｒは、所望により１
    以上の以下のもの：Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ＯＲ１０、ＣＦ３、ＯＣＦ３ 、ＳＲ１０、ＳＯ２Ｒ１０、ＳＯ２ＮＲ１０Ｒ１１、ＮＲ１０Ｒ１１、ＣＯＮＲ
    １０Ｒ１１、ＮＲ１０ＣＯＲ１１、ＮＲ１０ＣＯＮＲ１１Ｒ１２、ＣＯ２Ｒ１０
    、ＣＯＲ１０またはＲ１０で置換されていてもよいアリールまたはヘテロアリー
    ル）；および Ｒ１０、Ｒ１１およびＲ１２は、各々独立して、Ｈ、直鎖または分岐鎖状のＣ１ −Ｃ８アルキル、直鎖または分岐鎖状のＣ２−Ｃ８アルケニル、直鎖または分岐
    鎖状のＣ２−Ｃ８アルキニル、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ８シクロア
    ルケニルまたはＣ３−Ｃ８シクロアルキニルである］ で表される化合物；あるいはその立体異性体または医薬上許容される塩を該哺乳
    動物に投与することを特徴とする該方法。
  9. 【請求項９】 該哺乳動物が、ヒト、食糧動物、伴侶動物または他のタイプ
    の動物であることを特徴とする請求項８記載の方法。
  10. 【請求項１０】 該哺乳動物がヒトであることを特徴とする請求項９記載の
    方法。
  11. 【請求項１１】 該疾患または障害が、肥満、鬱病、精神分裂病、ストレス
    関連疾患、恐慌性障害、恐怖症、強迫性障害、外傷後ストレス症候群、免疫系機
    能低下、失調症、泌尿器系、胃腸系または心血管系での誘導問題、神経変性障害
    、自閉症、化学療法誘発性嘔吐、高血圧症、片頭痛、群発性頭痛、哺乳動物にお
    ける性的機能不全、耽溺障害および離脱症候群、適応障害、加齢関連の学習およ
    び精神障害、神経性無食欲症、感情鈍麻、一般的な医学的疾患のための注意欠陥
    障害、注意欠陥多動性障害、双極性異常、神経性食欲昂進症、慢性疲労症候群、
    行為異常症、循環気質障害、気分変調障害、線維筋肉痛および他の身体性障害、
    一般的不安異常症、吸入性障害、中毒障害、運動障害、反対反抗障害、疼痛障害
    、末梢性神経障害、外傷後ストレス障害、月経前不快障害、精神異常障害、周期
    的情動障害、睡眠障害、特異性発達障害および選択的セロトニン再取込阻害（Ｓ
    ＳＲＩ）「プープ・アウト」症候群ならびにその組合せから選択されることを特
    徴とする請求項８記載の方法。
  12. 【請求項１２】 該化合物が、直腸投与、局所投与、経鼻投与、経口投与、
    舌下投与、経皮投与または非経口投与されることを特徴とする請求項１１記載の
    方法。
  13. 【請求項１３】 該化合物が、１日当り約０.１ないし約５０ｍｇ／ｋｇ体
    重（哺乳動物）の範囲にある量にて投与されることを特徴とする請求項１１記載
    の方法。
  14. 【請求項１４】 該化合物が、１日当り約０.１ないし約１０ｍｇ／ｋｇ体
    重（哺乳動物）の範囲にある量にて投与されることを特徴とする請求項１３記載
    の方法。
  15. 【請求項１５】 ５−ＨＴ受容体機能を変調する方法であって、該受容体と
    、有効阻害量の式Ｉ： 【化４】 ［式中、ａは単結合または二重結合であって、 Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ２ａおよびＲ２ｂは、各々独立して、 （ａ） Ｈ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｆ、ＣＮ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＲ５、ＣＯＮＲ
    ５Ｒ６、ＣＯＲ５、ＣＯ２Ｒ５、Ｙ（ＣＨ２）ｍＸＲ５またはＹＣ（Ｏ）（ＣＨ２ ）ｍＸＲ５（式中、ｍ＝０〜３、Ｙ＝ＣＨ２、Ｓ、ＯまたはＮＲ６、Ｘ＝ＣＨ２ 、Ｓ、Ｏ、ＮＲ６）； （ｂ） （ＣＨ２）ｐＡｒ（式中、ｐ＝０〜３であって、Ａｒは、所望により１
    以上の以下のもの：Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ＯＲ７、ＣＦ３、ＯＣＦ３、
    ＳＲ７、ＳＯ２Ｒ７、ＳＯ２ＮＲ７Ｒ８、ＮＲ７Ｒ８、ＣＯＮＲ７Ｒ８、ＮＲ７
    ＣＯＲ８、ＮＲ７ＣＯＮＲ８Ｒ９、ＣＯ２Ｒ７、ＣＯＲ７またはＲ７で置換され
    ていてもよいアリールまたはヘテロアリール）；あるいは （ｃ） 直鎖または分岐鎖状のＣ１−Ｃ８アルキル、直鎖または分岐鎖状のＣ２ −Ｃ８アルケニル、直鎖または分岐鎖状のＣ２−Ｃ８アルキニル、Ｃ３−Ｃ８シ
    クロアルキル、Ｃ３−Ｃ８シクロアルケニルまたはＣ３−Ｃ８シクロアルキニル
    ；ここに、これらの基のいずれも、所望により１以上の以下のもの：ハロゲン、
    ＣＮ、ＮＯ２、ＣＯＲ７、ＯＲ７、ＮＲ７Ｒ８、ＳＲ７、ＣＯ２Ｒ７、ＣＯＮＲ
    ７Ｒ８またはＮＲ７ＣＯＲ８で置換されていてもよく；および Ｒ３は、 （ａ） Ｈ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｆ、ＣＮ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、アルキル、Ａｒ、
    ＯＲ５、ＳＲ５、ＣＨＯ、ＣＯＮＲ５Ｒ６、ＣＯＲ５、ＣＯ２Ｒ５、（Ｙ）ｏ（
    ＣＨ２）ｎＸＲ５、Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）ＸＲ５、（Ｙ）ｏ（ＣＨ２）ｎＣ（Ｏ）Ｘ
    Ｒ５、Ｃ（Ｏ）（ＣＨ２）ｎＸＲ５、（Ｙ）ｏ（ＣＨ２）ｎＮ（Ｒ６）Ｃ（Ｏ）
    Ｒ５、（Ｙ）ｏ（ＣＨ２）ｎＮ（Ｒ６）Ｓ（Ｏ）２Ｒ５、（Ｙ）ｏ（ＣＨ２）ｎ Ｎ（Ｒ６）Ｃ（Ｏ）ＯＲ５、（Ｙ）ｏ（ＣＨ２）ｎＮ（Ｒ６）Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ
    ６（式中、ｏ＝０または１、ｎ＝０〜３、Ｘ＝ＣＨ２、Ｓ、ＯまたはＮＲ６であ
    り、 Ｙ＝ＣＨ２、Ｓ、ＯまたはＮＲ６であって、Ａｒは、所望により１以上の
    以下のもの：Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ＯＲ７、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＳＲ７
    、ＳＯ２Ｒ７、ＳＯ２ＮＲ７Ｒ８、ＮＲ７Ｒ８、ＣＯＮＲ７Ｒ８、ＮＲ７ＣＯＲ
    ８、ＮＲ７ＣＯＮＲ８Ｒ９、ＣＯ２Ｒ７、ＣＯＲ７またはＲ７で置換されていて
    もよいアリールまたはヘテロアリール）；あるいは （ｂ） 直鎖または分岐鎖状のＣ１−Ｃ８アルキル、直鎖または分岐鎖状のＣ２ −Ｃ８アルケニル、直鎖または分岐鎖状のＣ２−Ｃ８アルキニル、Ｃ３−Ｃ８シ
    クロアルキル、Ｃ３−Ｃ８シクロアルケニルまたはＣ３−Ｃ８シクロアルキニル
    ；ここに、これらの基のいずれも、所望により１以上の以下のもの：ハロゲン、
    ＣＮ、ＮＯ２、ＣＯＲ１０、ＯＲ１０、ＮＲ１０Ｒ８、ＳＲ１０、ＣＯ２Ｒ１０
    、ＣＯＮＲ１０Ｒ８またはＮＲ１０ＣＯＲ８で置換されていてもよく；および Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、各々独立して、 （ａ） Ｈ、直鎖または分岐鎖状のＣ１−Ｃ８アルキル、直鎖または分岐鎖状の
    Ｃ２−Ｃ８アルケニル、直鎖または分岐鎖状のＣ２−Ｃ８アルキニル、Ｃ３−Ｃ８ シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ８シクロアルケニルまたはＣ３−Ｃ８シクロアルキ
    ニル；ここに、Ｈ以外のこれらの基のいずれも、所望により１以上の以下のもの
    ：ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ＣＯＲ１０、ＯＲ１０、ＮＲ１０Ｒ１１、ＳＲ１０
    、ＣＯ２Ｒ１０、ＣＯＮＲ１０Ｒ１１またはＮＲ１０ＣＯＲ１１で置換されてい
    てもよく；またはＲ５およびＲ６は結合して３ないし８員環を形成し；あるいは （ｂ） （ＣＨ２）ｐＡｒ（式中、ｐ＝０〜３であって、Ａｒは、所望により１
    以上の以下のもの：Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ＯＲ７、ＣＦ３、ＯＣＦ３、
    ＳＲ７、ＳＯ２Ｒ７、ＳＯ２ＮＲ７Ｒ８、ＮＲ７Ｒ８、ＣＯＮＲ７Ｒ８、ＮＲ７
    ＣＯＲ８、ＮＲ７ＣＯＮＲ８Ｒ９、ＣＯ２Ｒ７、ＣＯＲ７またはＲ７で置換され
    ていてもよいアリールまたはヘテロアリール）；および Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は、各々独立して、 （ａ） Ｈ、直鎖または分岐鎖状のＣ１−Ｃ８アルキル、直鎖または分岐鎖状の
    Ｃ２−Ｃ８アルケニル、直鎖または分岐鎖状のＣ２−Ｃ８アルキニル、Ｃ３−Ｃ８ シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ８シクロアルケニルまたはＣ３−Ｃ８シクロアルキ
    ニル基、ここに、Ｈ以外のこれらの基のいずれも所望によりハロゲン、ＣＮ、Ｎ
    Ｏ２、ＣＯＲ１０、ＯＲ１０、ＮＲ１０Ｒ１１、ＳＲ１０、ＣＯ２Ｒ１０、ＣＯ
    ＮＲ１０Ｒ１１、ＮＲ１０ＣＯＲ１１、ＮＲ１０ＣＯＮＲ１１Ｒ１２で置換され
    ていてもよく、またはＲ７、Ｒ８もしくはＲ９は結合して環を形成し；あるいは （ｂ） （ＣＨ２）ｐＡｒ（式中、ｐ＝０〜３であって、Ａｒは、所望により１
    以上の以下のもの：Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ＯＲ１０、ＣＦ３、ＯＣＦ３ 、ＳＲ１０、ＳＯ２Ｒ１０、ＳＯ２ＮＲ１０Ｒ１１、ＮＲ１０Ｒ１１、ＣＯＮＲ
    １０Ｒ１１、ＮＲ１０ＣＯＲ１１、ＮＲ１０ＣＯＮＲ１１Ｒ１２、ＣＯ２Ｒ１０
    、ＣＯＲ１０またはＲ１０で置換されていてもよいアリールまたはヘテロアリー
    ル）；および Ｒ１０、Ｒ１１およびＲ１２は、各々独立して、Ｈ、直鎖または分岐鎖状のＣ１ −Ｃ８アルキル、直鎖または分岐鎖状のＣ２−Ｃ８アルケニル、直鎖または分岐
    鎖状のＣ２−Ｃ８アルキニル、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ８シクロア
    ルケニルまたはＣ３−Ｃ８シクロアルキニルである］ で表される化合物；あるいはその立体異性体または医薬上許容される塩とを接触
    させることを特徴とする該方法。
  16. 【請求項１６】 該中枢神経系の疾患または障害を治療または予防するため
    の医薬製造用の式Ｉ： 【化５】 ［式中、ａは単結合または二重結合であって、 Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ２ａおよびＲ２ｂは、各々独立して、 （ａ） Ｈ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｆ、ＣＮ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＲ５、ＣＯＮＲ
    ５Ｒ６、ＣＯＲ５、ＣＯ２Ｒ５、Ｙ（ＣＨ２）ｍＸＲ５またはＹＣ（Ｏ）（ＣＨ２ ）ｍＸＲ５（式中、ｍ＝０〜３、Ｙ＝ＣＨ２、Ｓ、ＯまたはＮＲ６、Ｘ＝ＣＨ２ 、Ｓ、Ｏ、ＮＲ６）； （ｂ） （ＣＨ２）ｐＡｒ（式中、ｐ＝０〜３であって、Ａｒは、所望により１
    以上の以下のもの：Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ＯＲ７、ＣＦ３、ＯＣＦ３、
    ＳＲ７、ＳＯ２Ｒ７、ＳＯ２ＮＲ７Ｒ８、ＮＲ７Ｒ８、ＣＯＮＲ７Ｒ８、ＮＲ７
    ＣＯＲ８、ＮＲ７ＣＯＮＲ８Ｒ９、ＣＯ２Ｒ７、ＣＯＲ７またはＲ７で置換され
    ていてもよいアリールまたはヘテロアリール）；あるいは （ｃ） 直鎖または分岐鎖状のＣ１−Ｃ８アルキル、直鎖または分岐鎖状のＣ２ −Ｃ８アルケニル、直鎖または分岐鎖状のＣ２−Ｃ８アルキニル、Ｃ３−Ｃ８シ
    クロアルキル、Ｃ３−Ｃ８シクロアルケニルまたはＣ３−Ｃ８シクロアルキニル
    ；ここに、これらの基のいずれも、所望により１以上の以下のもの：ハロゲン、
    ＣＮ、ＮＯ２、ＣＯＲ７、ＯＲ７、ＮＲ７Ｒ８、ＳＲ７、ＣＯ２Ｒ７、ＣＯＮＲ
    ７Ｒ８またはＮＲ７ＣＯＲ８で置換されていてもよく；および Ｒ３は、 （ａ） Ｈ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｆ、ＣＮ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、アルキル、Ａｒ、
    ＯＲ５、ＳＲ５、ＣＨＯ、ＣＯＮＲ５Ｒ６、ＣＯＲ５、ＣＯ２Ｒ５、（Ｙ）ｏ（
    ＣＨ２）ｎＸＲ５、Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）ＸＲ５、（Ｙ）ｏ（ＣＨ２）ｎＣ（Ｏ）Ｘ
    Ｒ５、Ｃ（Ｏ）（ＣＨ２）ｎＸＲ５、（Ｙ）ｏ（ＣＨ２）Ｎ（Ｒ６）Ｃ（Ｏ）Ｒ
    ５、（Ｙ）ｏ（ＣＨ２）ｎＮ（Ｒ６）Ｓ（Ｏ）２Ｒ５、（Ｙ）ｏ（ＣＨ２）ｎＮ
    （Ｒ６）Ｃ（Ｏ）ＯＲ５、（Ｙ）ｏ（ＣＨ２）ｎＮ（Ｒ６）Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ６
    （式中、ｏ＝０または１、ｎ＝０〜３、Ｘ＝ＣＨ２、Ｓ、ＯまたはＮＲ６であり
    、Ｙ＝ＣＨ２、Ｓ、ＯまたはＮＲ６であって、Ａｒは、所望により１以上の以下
    のもの：Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ＯＲ７、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＳＲ７、Ｓ
    Ｏ２Ｒ７、ＳＯ２ＮＲ７Ｒ８、ＮＲ７Ｒ８、ＣＯＮＲ７Ｒ８、ＮＲ７ＣＯＲ８、
    ＮＲ７ＣＯＮＲ８Ｒ９、ＣＯ２Ｒ７、ＣＯＲ７またはＲ７で置換されていてもよ
    いアリールまたはヘテロアリール）；あるいは （ｂ） 直鎖または分岐鎖状のＣ１−Ｃ８アルキル、直鎖または分岐鎖状のＣ２ −Ｃ８アルケニル、直鎖または分岐鎖状のＣ２−Ｃ８アルキニル、Ｃ３−Ｃ８シ
    クロアルキル、Ｃ３−Ｃ８シクロアルケニルまたはＣ３−Ｃ８シクロアルキニル
    ；ここに、これらの基のいずれも、所望により１以上の以下のもの：ハロゲン、
    ＣＮ、ＮＯ２、ＣＯＲ１０、ＯＲ１０、ＮＲ１０Ｒ８、ＳＲ１０、ＣＯ２Ｒ１０
    、ＣＯＮＲ１０Ｒ８またはＮＲ１０ＣＯＲ８で置換されていてもよく；および Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、各々独立して、 （ａ） Ｈ、直鎖または分岐鎖状のＣ１−Ｃ８アルキル、直鎖または分岐鎖状の
    Ｃ２−Ｃ８アルケニル、直鎖または分岐鎖状のＣ２−Ｃ８アルキニル、Ｃ３−Ｃ８ シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ８シクロアルケニルまたはＣ３−Ｃ８シクロアルキ
    ニル；ここに、Ｈ以外のこれらの基のいずれも、所望により１以上の以下のもの
    ：ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ＣＯＲ１０、ＯＲ１０、ＮＲ１０Ｒ１１、ＳＲ１０
    、ＣＯ２Ｒ１０、ＣＯＮＲ１０Ｒ１１またはＮＲ１０ＣＯＲ１１で置換されてい
    てもよく；またはＲ５およびＲ６は結合して３ないし８員環を形成し；あるいは （ｂ） （ＣＨ２）ｐＡｒ（式中、ｐ＝０〜３であって、Ａｒは、所望により１
    以上の以下のもの：Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ＯＲ７、ＣＦ３、ＯＣＦ３、
    ＳＲ７、ＳＯ２Ｒ７、ＳＯ２ＮＲ７Ｒ８、ＮＲ７Ｒ８、ＣＯＮＲ７Ｒ８、ＮＲ７
    ＣＯＲ８、ＮＲ７ＣＯＮＲ８Ｒ９、ＣＯ２Ｒ７、ＣＯＲ７またはＲ７で置換され
    ていてもよいアリールまたはヘテロアリール）；および Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は、各々独立して、 （ａ） Ｈ、直鎖または分岐鎖状のＣ１−Ｃ８アルキル、直鎖または分岐鎖状の
    Ｃ２−Ｃ８アルケニル、直鎖または分岐鎖状のＣ２−Ｃ８アルキニル、Ｃ３−Ｃ８ シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ８シクロアルケニルまたはＣ３−Ｃ８シクロアルキ
    ニル基、ここに、Ｈ以外のこれらの基のいずれも所望によりハロゲン、ＣＮ、Ｎ
    Ｏ２、ＣＯＲ１０、ＯＲ１０、ＮＲ１０Ｒ１１、ＳＲ１０、ＣＯ２Ｒ１０、ＣＯ
    ＮＲ１０Ｒ１１、ＮＲ１０ＣＯＲ１１、ＮＲ１０ＣＯＮＲ１１Ｒ１２で置換され
    ていてもよく、またはＲ７、Ｒ８もしくはＲ９は結合して環を形成し；あるいは （ｂ） （ＣＨ２）ｐＡｒ（式中、ｐ＝０〜３であって、Ａｒは、所望により１
    以上の以下のもの：Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ＯＲ１０、ＣＦ３、ＯＣＦ３ 、ＳＲ１０、ＳＯ２Ｒ１０、ＳＯ２ＮＲ１０Ｒ１１、ＮＲ１０Ｒ１１、ＣＯＮＲ
    １０Ｒ１１、ＮＲ１０ＣＯＲ１１、ＮＲ１０ＣＯＮＲ１１Ｒ１２、ＣＯ２Ｒ１０
    、ＣＯＲ１０またはＲ１０で置換されていてもよいアリールまたはヘテロアリー
    ル）；および Ｒ１０、Ｒ１１およびＲ１２は、各々独立して、Ｈ、直鎖または分岐鎖状のＣ１ −Ｃ８アルキル、直鎖または分岐鎖状のＣ２−Ｃ８アルケニル、直鎖または分岐
    鎖状のＣ２−Ｃ８アルキニル、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ８シクロア
    ルケニルまたはＣ３−Ｃ８シクロアルキニルである］ で表される化合物；あるいはその立体異性体または医薬上許容される塩の使用。
  17. 【請求項１７】 医薬として用いる式Ｉ： 【化６】 ［式中、ａは単結合または二重結合であって、 Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ２ａおよびＲ２ｂは、各々独立して、 （ａ） Ｈ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｆ、ＣＮ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＲ５、ＣＯＮＲ
    ５Ｒ６、ＣＯＲ５、ＣＯ２Ｒ５、Ｙ（ＣＨ２）ｍＸＲ５またはＹＣ（Ｏ）（ＣＨ２ ）ｍＸＲ５（式中、ｍ＝０〜３、Ｙ＝ＣＨ２、Ｓ、ＯまたはＮＲ６、Ｘ＝ＣＨ２ 、Ｓ、Ｏ、ＮＲ６）； （ｂ） （ＣＨ２）ｐＡｒ（式中、ｐ＝０〜３であって、Ａｒは、所望により１
    以上の以下のもの：Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ＯＲ７、ＣＦ３、ＯＣＦ３、
    ＳＲ７、ＳＯ２Ｒ７、ＳＯ２ＮＲ７Ｒ８、ＮＲ７Ｒ８、ＣＯＮＲ７Ｒ８、ＮＲ７
    ＣＯＲ８、ＮＲ７ＣＯＮＲ８Ｒ９、ＣＯ２Ｒ７、ＣＯＲ７またはＲ７で置換され
    ていてもよいアリールまたはヘテロアリール）；あるいは （ｃ） 直鎖または分岐鎖状のＣ１−Ｃ８アルキル、直鎖または分岐鎖状のＣ２ −Ｃ８アルケニル、直鎖または分岐鎖状のＣ２−Ｃ８アルキニル、Ｃ３−Ｃ８シ
    クロアルキル、Ｃ３−Ｃ８シクロアルケニルまたはＣ３−Ｃ８シクロアルキニル
    ；ここに、これらの基のいずれも、所望により１以上の以下のもの：ハロゲン、
    ＣＮ、ＮＯ２、ＣＯＲ７、ＯＲ７、ＮＲ７Ｒ８、ＳＲ７、ＣＯ２Ｒ７、ＣＯＮＲ
    ７Ｒ８またはＮＲ７ＣＯＲ８で置換されていてもよく；および Ｒ３は、 （ａ） Ｈ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｆ、ＣＮ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、アルキル、Ａｒ、
    ＯＲ５、ＳＲ５、ＣＨＯ、ＣＯＮＲ５Ｒ６、ＣＯＲ５、ＣＯ２Ｒ５、（Ｙ）ｏ（
    ＣＨ２）ｎＸＲ５、Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）ＸＲ５、（Ｙ）ｏ（ＣＨ２）ｎＣ（Ｏ）Ｘ
    Ｒ５、Ｃ（Ｏ）（ＣＨ２）ｎＸＲ５、（Ｙ）ｏ（ＣＨ２）ｎＮ（Ｒ６）Ｃ（Ｏ）
    Ｒ５、（Ｙ）ｏ（ＣＨ２）ｎＮ（Ｒ６）Ｓ（Ｏ）２Ｒ５、（Ｙ）ｏ（ＣＨ２）ｎ Ｎ（Ｒ６）Ｃ（Ｏ）ＯＲ５、（Ｙ）ｏ（ＣＨ２）ｎＮ（Ｒ６）Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ
    ６（式中、ｏ＝０または１、ｎ＝０〜３、Ｘ＝ＣＨ２、Ｓ、ＯまたはＮＲ６であ
    り、Ｙ＝ＣＨ２、Ｓ、ＯまたはＮＲ６であって、Ａｒは、所望により１以上の以
    下のもの：Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ＯＲ７、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＳＲ７、
    ＳＯ２Ｒ７、ＳＯ２ＮＲ７Ｒ８、ＮＲ７Ｒ８、ＣＯＮＲ７Ｒ８、ＮＲ７ＣＯＲ８
    、ＮＲ７ＣＯＮＲ８Ｒ９、ＣＯ２Ｒ７、ＣＯＲ７またはＲ７で置換されていても
    よいアリールまたはヘテロアリール）；あるいは （ｂ） 直鎖または分岐鎖状のＣ１−Ｃ８アルキル、直鎖または分岐鎖状のＣ２ −Ｃ８アルケニル、直鎖または分岐鎖状のＣ２−Ｃ８アルキニル、Ｃ３−Ｃ８シ
    クロアルキル、Ｃ３−Ｃ８シクロアルケニルまたはＣ３−Ｃ８シクロアルキニル
    ；ここに、これらの基のいずれも、所望により１以上の以下のもの：ハロゲン、
    ＣＮ、ＮＯ２、ＣＯＲ１０、ＯＲ１０、ＮＲ１０Ｒ８、ＳＲ１０、ＣＯ２Ｒ１０
    、ＣＯＮＲ１０Ｒ８またはＮＲ１０ＣＯＲ８で置換されていてもよく；および Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、各々独立して、 （ａ） Ｈ、直鎖または分岐鎖状のＣ１−Ｃ８アルキル、直鎖または分岐鎖状の
    Ｃ２−Ｃ８アルケニル、直鎖または分岐鎖状のＣ２−Ｃ８アルキニル、Ｃ３−Ｃ８ シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ８シクロアルケニルまたはＣ３−Ｃ８シクロアルキ
    ニル；ここに、Ｈ以外のこれらの基のいずれも、所望により１以上の以下のもの
    ：ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ＣＯＲ１０、ＯＲ１０、ＮＲ１０Ｒ１１、ＳＲ１０
    、ＣＯ２Ｒ１０、ＣＯＮＲ１０Ｒ１１またはＮＲ１０ＣＯＲ１１で置換されてい
    てもよく；またはＲ５およびＲ６は結合して３ないし８員環を形成し；あるいは （ｂ） （ＣＨ２）ｐＡｒ（式中、ｐ＝０〜３であって、Ａｒは、所望により１
    以上の以下のもの：Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ＯＲ７、ＣＦ３、ＯＣＦ３、
    ＳＲ７、ＳＯ２Ｒ７、ＳＯ２ＮＲ７Ｒ８、ＮＲ７Ｒ８、ＣＯＮＲ７Ｒ８、ＮＲ７
    ＣＯＲ８、ＮＲ７ＣＯＮＲ８Ｒ９、ＣＯ２Ｒ７、ＣＯＲ７またはＲ７で置換され
    ていてもよいアリールまたはヘテロアリール）；および Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は、各々独立して、 （ａ） Ｈ、直鎖または分岐鎖状のＣ１−Ｃ８アルキル、直鎖または分岐鎖状の
    Ｃ２−Ｃ８アルケニル、直鎖または分岐鎖状のＣ２−Ｃ８アルキニル、Ｃ３−Ｃ８ シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ８シクロアルケニルまたはＣ３−Ｃ８シクロアルキ
    ニル基、ここに、Ｈ以外のこれらの基のいずれも所望によりハロゲン、ＣＮ、Ｎ
    Ｏ２、ＣＯＲ１０、ＯＲ１０、ＮＲ１０Ｒ１１、ＳＲ１０、ＣＯ２Ｒ１０、ＣＯ
    ＮＲ１０Ｒ１１、ＮＲ１０ＣＯＲ１１、ＮＲ１０ＣＯＮＲ１１Ｒ１２で置換され
    ていてもよく、またはＲ７、Ｒ８もしくはＲ９は結合して環を形成し；あるいは （ｂ） （ＣＨ２）ｐＡｒ（式中、ｐ＝０〜３であって、Ａｒは、所望により１
    以上の以下のもの：Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ＯＲ１０、ＣＦ３、ＯＣＦ３ 、ＳＲ１０、ＳＯ２Ｒ１０、ＳＯ２ＮＲ１０Ｒ１１、ＮＲ１０Ｒ１１、ＣＯＮＲ
    １０Ｒ１１、ＮＲ１０ＣＯＲ１１、ＮＲ１０ＣＯＮＲ１１Ｒ１２、ＣＯ２Ｒ１０
    、ＣＯＲ１０またはＲ１０で置換されていてもよいアリールまたはヘテロアリー
    ル）； Ｒ１０、Ｒ１１およびＲ１２は、各々独立して、Ｈ、直鎖または分岐鎖状のＣ１ −Ｃ８アルキル、直鎖または分岐鎖状のＣ２−Ｃ８アルケニル、直鎖または分岐
    鎖状のＣ２−Ｃ８アルキニル、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ８シクロア
    ルケニルまたはＣ３−Ｃ８シクロアルキニルである］ で表される化合物または物質；あるいはその立体異性体または医薬上許容される
    塩。
  18. 【請求項１８】 以下の式： 【化７】 ［式中、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ２ａおよびＲ２ｂは、各々独立して、Ｈ、Ｃｌ、Ｂ
    ｒ、Ｉ、Ｆ、ＣＮ、ＣＦ３、OＣＦ３、Ｃ１−Ｃ４アルキル、ＯＲ５、ＣＯＮＲ
    ５Ｒ６、ＣＯＲ５、ＣＯ２Ｒ５、Ｙ（ＣＨ２）ｍＸＲ５またはＹＣ（Ｏ）（ＣＨ２ ）ｍＸＲ５（式中、ｍ＝０〜３、Ｙ＝ＣＨ２、Ｓ、ＯまたはＮＲ６、Ｘ＝ＣＨ２ 、Ｓ、ＯまたはＮＲ６）； Ｒ５およびＲ６は、各々独立して、Ｈ、直鎖、分岐鎖または環状のＣ１−Ｃ８ア
    ルキル、アルケニルもしくはアルキニル基または（ＣＨ２）ｐＡｒ（式中、ｐ＝
    ０〜３であって、Ａｒはアリールまたはヘテロアリールであり、Ａｒは、所望に
    より、１以上の以下のもの：Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ＯＲ７、ＣＦ３、Ｏ
    ＣＦ３、ＳＲ７、ＳＯ２Ｒ７、ＮＲ７Ｒ８、ＣＯＮＲ７Ｒ８、ＣＯＲ７またはＲ
    ７で置換され、またはＲ７およびＲ８は、各々独立して、Ｈ、直鎖、分岐鎖また
    は環状のＣ１−Ｃ８アルキル、アルケニルまたはアルキニル基または（ＣＨ２）ｐ Ｐｈ（式中、ｐ＝０〜３）である］ で表される化合物。
  19. 【請求項１９】 以下の式： 【化８】 ［式中、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ２ａおよびＲ２ｂは、各々独立して、Ｈ、Ｃｌ、Ｂ
    ｒ、Ｉ、Ｆ、ＣＮ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、Ｃ１−Ｃ４アルキル、ＯＲ５、ＣＯＮＲ
    ５Ｒ６、ＣＯＲ５、ＣＯ２Ｒ５、Ｙ（ＣＨ２）ｍＸＲ５またはＹＣ（Ｏ）（ＣＨ２ ）ｍＸＲ５（式中、ｍ＝０〜３、Ｙ＝ＣＨ２、Ｓ、ＯまたはＮＲ６、Ｘ＝ＣＨ２ 、Ｓ、ＯまたはＮＲ６）であって； Ｒ５およびＲ６は、各々独立して、Ｈ、直鎖、分岐鎖または環状のＣ１−Ｃ８ア
    ルキル、アルケニルまたはアルキニル基または（ＣＨ２）ｐＡｒ（式中、ｐ＝０
    〜３であって、Ａｒはアリールまたはへテロアリールであり、Ａｒは所望により
    、１以上の以下のもの：Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ＯＲ７、ＣＦ３、ＯＣＦ３ 、ＳＲ７、ＳＯ２Ｒ７、ＮＲ７Ｒ８、ＣＯＮＲ７Ｒ８、ＣＯＲ７またはＲ７で
    置換され、ここに、Ｒ７およびＲ８は、各々独立して、Ｈ、直鎖、分岐鎖または
    環状のＣ１−Ｃ８アルキル、アルケニルもしくはアルキニル基または（ＣＨ２）ｐ Ｐｈ（式中、ｐ＝０〜３）である］で表される化合物。
  20. 【請求項２０】 以下の式： 【化９】 ［式中、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ２ａおよびＲ２ｂは、各々独立して、Ｈ、Ｃｌ、Ｂ
    ｒ、Ｉ、Ｆ、ＣＮ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、Ｃ１−Ｃ４アルキル、ＯＲ５、ＣＯＮＲ
    ５Ｒ６、ＣＯＲ５、ＣＯ２Ｒ５、Ｙ（ＣＨ２）ｍＸＲ５またはＹＣ（Ｏ）（ＣＨ２ ）ｍＸＲ５（式中、ｍ＝０〜３、Ｙ＝ＣＨ２、Ｓ、ＯまたはＮＲ６、Ｘ＝ＣＨ２ 、Ｓ、ＯまたはＮＲ６）であり、但し、Ｒ１およびＲ２の双方がＨであり得ず
    ；および Ｒ５およびＲ６は、各々独立して、Ｈ、直鎖、分岐鎖または環状のＣ１−Ｃ８ア
    ルキル、アルケニルもしくはアルキニル基または（ＣＨ２）ｐＡｒ（式中、ｐ＝
    ０〜３であって、Ａｒはアリールまたはヘテロアリールであり、Ａｒは、所望に
    より、１以上の以下のもの：Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ＯＲ７、ＣＦ３、Ｏ
    ＣＦ３、ＳＲ７、ＳＯ２Ｒ７、ＮＲ７Ｒ８、ＣＯＮＲ７Ｒ８、ＣＯＲ７またはＲ
    ７で置換され、ここに、Ｒ７およびＲ８は、各々独立して、Ｈ、直鎖、分岐鎖ま
    たは環状のＣ１−Ｃ８アルキル、アルケニルもしくはアルキニル基または（ＣＨ２ ）ｐＰｈ（式中、ｐ＝０〜３）である］ で表される化合物。
  21. 【請求項２１】 １,２,４,５−テトラヒドロ−３Ｈ−［１,４］ジアゼピノ
    ［１,７−ａ］−インドール−３−カルボン酸tert−ブチル； １１−［（Ｅ）−２−ニトロエチル］−２,３,４,５−テトラヒドロ−１４［１,
    ４］ジアゼピノ−［１,７−ａ］インドール； ３−（トリフルオロアセチル）−２,３,４,５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１,４］
    ジアゼピノ−［１,７−１］インドール；および ２−ブロモ−１−１［３−トリフルオロアセチル）−２,３,４,５−テトラヒド
    ロ−１Ｈ−［１,４］ジアゼピノ［１７１−ａ］インドール−１１−イル］エタ
    ノン よりなる群から選択される化合物；またはその医薬上有効な塩。
  22. 【請求項２２】 哺乳動物における該中枢神経系の疾患または障害を治療す
    る方法であって、医薬上有効量の請求項２１記載の化合物を該哺乳動物に投与す
    ることを特徴とする該方法。
  23. 【請求項２３】 該中枢神経系の疾患または障害を治療または予防するため
    の医薬調製用の請求項２１記載の化合物の使用。
  24. 【請求項２４】 医薬として用いる請求項２１記載の物質または化合物。
  25. 【請求項２５】 式： 【化１０】 で表される化合物。
  26. 【請求項２６】 式： 【化１１】 で表される化合物。
  27. 【請求項２７】 式： 【化１２】 で表される化合物。
JP2001570662A 2000-03-14 2001-03-08 新規な２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，４］ジアゼピノ［１，７−ａ］インドール化合物 Pending JP2003529569A (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US18910300P 2000-03-14 2000-03-14
US60/189,103 2000-03-14
PCT/US2001/004950 WO2001072752A2 (en) 2000-03-14 2001-03-08 2,3,4,5-TETRAHYDRO-1H-[1,4]DIAZEPINO[1,7-a]INDOLE COMPOUNDS

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2003529569A true JP2003529569A (ja) 2003-10-07
JP2003529569A5 JP2003529569A5 (ja) 2005-12-22

Family

ID=22695943

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2001570662A Pending JP2003529569A (ja) 2000-03-14 2001-03-08 新規な２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，４］ジアゼピノ［１，７−ａ］インドール化合物

Country Status (13)

Country Link
US (2) US6734301B2 (ja)
EP (1) EP1328525A2 (ja)
JP (1) JP2003529569A (ja)
CN (1) CN1418216A (ja)
AR (1) AR028248A1 (ja)
AU (2) AU4316301A (ja)
CA (1) CA2402472A1 (ja)
HK (1) HK1054740A1 (ja)
MX (1) MXPA02008893A (ja)
NZ (1) NZ521389A (ja)
PE (1) PE20011231A1 (ja)
WO (1) WO2001072752A2 (ja)
ZA (1) ZA200207341B (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20170137130A (ko) * 2015-04-15 2017-12-12 리히터 게데온 닐트. 인돌 유도체

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BR0212760A (pt) * 2001-09-19 2004-12-07 Aventis Pharma Sa Compostos quìmicos
CL2004000826A1 (es) 2003-04-25 2005-03-04 Pfizer Uso de un agonista para el receptor 5-ht2c para preparar un medicamento util en el tratamiento de la incontinencia urinaria provocada por estres, con la condicion de que el agonista no sea 1-[6-cloro-5-(trifluorometil)-2-piridinil]piperazina (org-129
CN102060806A (zh) * 2003-09-11 2011-05-18 iTherX药品公司 细胞因子抑制剂
JP5173190B2 (ja) 2004-08-25 2013-03-27 武田薬品工業株式会社 腹圧性尿失禁の予防・治療剤及びそのスクリーニング方法
EP2018863B9 (en) 2006-05-16 2015-02-18 Takeda Pharmaceutical Company Limited Fused heterocyclic compound and use thereof
WO2009063992A1 (ja) 2007-11-15 2009-05-22 Takeda Pharmaceutical Company Limited 縮合ピリジン誘導体およびその用途
KR20110132564A (ko) * 2009-02-11 2011-12-08 선오비온 파마슈티컬스 인코포레이티드 히스타민 ｈ3 역 작용제 및 길항제, 및 이의 사용 방법
US20120172350A1 (en) * 2009-09-11 2012-07-05 Sunovion Pharmaceuticals Inc. Histamine h3 inverse agonists and antagonists and methods of use thereof
US20120253036A1 (en) 2009-12-11 2012-10-04 Yukinori Nagakura Agent for treating fibromyalgia
ES2724531T3 (es) 2011-05-12 2019-09-11 Proteostasis Therapeutics Inc Reguladores de proteostasis
WO2013138753A1 (en) 2012-03-16 2013-09-19 Fox Chase Chemical Diversity Center, Inc. Prodrugs of riluzole and their method of use
GB201401886D0 (en) 2014-02-04 2014-03-19 Lytix Biopharma As Neurodegenerative therapies
US20210052600A1 (en) 2017-12-27 2021-02-25 Takeda Pharmaceutical Company Limited Therapeutic agents for stress urinary incontinence and incotinence of feces

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3867374A (en) 1968-06-05 1975-02-18 Mcneilab Inc Diazepinoindoles
US3689503A (en) 1970-07-30 1972-09-05 Mcneilab Inc Indole-2-carboxylates
SU460724A1 (ru) 1972-07-24 1989-07-30 Новокузнецкий научно-исследовательский химико-фармацевтический институт Способ получени 2,3-дигидро-1Н-1,4-диазепино-(4,5-а)индол-2-онов
US4210590A (en) 1978-01-06 1980-07-01 Mcneil Laboratories, Incorporated Reduction of indole compounds to indoline compounds
NL8500370A (nl) 1984-02-22 1985-09-16 Sandoz Ag Diazepinoindolen, werkwijzen voor hun bereiding en farmaceutische preparaten die ze bevatten.

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20170137130A (ko) * 2015-04-15 2017-12-12 리히터 게데온 닐트. 인돌 유도체
JP2018511637A (ja) * 2015-04-15 2018-04-26 リヒター ゲデオン ニルバーノシャン ミーケデーレスベニュタールシャシャーグ インドール誘導体
KR102591750B1 (ko) 2015-04-15 2023-10-19 리히터 게데온 닐트. 인돌 유도체

Also Published As

Publication number Publication date
US6734301B2 (en) 2004-05-11
US20040209870A1 (en) 2004-10-21
US20020002161A1 (en) 2002-01-03
NZ521389A (en) 2005-06-24
AR028248A1 (es) 2003-04-30
AU4316301A (en) 2001-10-08
EP1328525A2 (en) 2003-07-23
CN1418216A (zh) 2003-05-14
CA2402472A1 (en) 2001-10-04
WO2001072752A2 (en) 2001-10-04
PE20011231A1 (es) 2001-12-06
MXPA02008893A (es) 2003-02-10
ZA200207341B (en) 2004-01-21
WO2001072752A3 (en) 2003-04-17
AU2001243163B2 (en) 2004-11-04
HK1054740A1 (zh) 2003-12-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
USRE39679E1 (en) Substituted heterocycle fused gamma-carbolines
EP1330457B1 (en) Cyclopenta[b][1,4] diazepino[6,7,1-hi]indoles as 5ht2c antagonists
JP4916633B2 (ja) 置換複素環縮合ガンマ−カルボリン
US7071186B2 (en) Substituted heterocycle fused gamma-carbolines
US6777406B2 (en) Substituted pyrroloquinolines and pyridoquinolines as serotinin agonists and antagonists
AU2007271188B2 (en) Indoles as 5-HT6 modulators
TWI312781B (en) [1,4]diazepino[6,7,1-ij]quinoline derivatives as antipsychotic and antiobesity agents
JP2002523508A (ja) ５−ｈｔ２ｃアゴニストとしての、ピロロインドール、ピリドインドールおよびアゼピノインドール
US7671079B2 (en) Sulfonyltetrahydro-3H-benzo(e)indole-8-amine compounds as 5-hydroxytryptamine-6 ligands
JP2003529569A (ja) 新規な２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，４］ジアゼピノ［１，７−ａ］インドール化合物
NZ264713A (en) Substituted 1-aminoethyl-indole derivatives and medicaments
JPH08508251A (ja) ドーパミン作働性活性を有するインドールテトラリン類
MXPA05002743A (es) Derivados arilpiperazina de benzodioxanos con heterociclos fusionados antidepresivos.
JP2011168608A (ja) アミン類の合成及びその合成のための中間体
EP2265582B1 (fr) Nouveaux derives de 3-aminoalkyl-1,3-dihydro-2h-indol-2-one, leur preparation et leur application en therapeutique.
AU2001243163A1 (en) Novel 2,3,4,5-tetrahydro-1H-(1,4)diazepino(1,7a)indole compounds
JP2010520917A (ja) 肥満治療用三環式イソキノリン誘導体
AU2008246947B2 (en) Aminoalkoxy aryl sulfonamide compounds and their use as 5-HT6 ligands
EP1345942B9 (en) Pyrazinoquinoxaline derivatives as serotonin agonists and antagonists
AU2005200492A1 (en) Novel 2,3,4,5-tetrahydro-1H-[1,4]diazepino[1,7-a]indole compounds
JP2003513969A (ja) ５−ｈｔトランスポーターとしてのｎ−アリル−（ホモピペラジニル）−シクロヘキシルアミン
KR100447380B1 (ko) 도파민작용활성을갖는인돌테트랄린

Legal Events

Date Code Title Description
A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20040929