JP2003524598A - 新規ピラノセン - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 式（Ｉ）（式中、Ｍ、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３、Ｂ４、Ｂ５、Ｂ６、Ｋ１及びＫ２は明細書に記載された意味を表す）の化合物は新規の有効なトリプターゼ阻害剤である。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】発明の技術分野 本発明は、製薬工業において医薬の製造のために使用する新規ピラノースに関
する。

【０００２】公知技術の背景 国際出願のＷＯ９５／３２９４５、ＷＯ９６／０９２９７、ＷＯ９８／０４５
３７及びＷＯ９９／１２９１８には低分子量の化合物がトリプターゼ阻害剤とし
て記載されている。国際出願のＷＯ９３／１７０３２には非ペプチドのペプチド
模倣物（Peptidomimetika）が記載されており、この構造は特にピラノース構成
単位を含有する。

【０００３】本発明の記載 次に詳細に記載する式Ｉの化合物は意外な、特に有利な特性を有することが見
出された。

【０００４】 本発明の対象は、式Ｉ

【０００５】

【化１３】

【０００６】 ［式中、 Ａ１及びＡ２は同じ又は異なり、−Ｃ（Ｏ）−、−ＮＨ−、−Ｏ−（酸素）、−
Ｓ−（硫黄）、−Ｓ（Ｏ）_２−、−Ｓ（Ｏ）_２−ＮＨ−、−ＮＨ−Ｓ（Ｏ）_２−
、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−
Ｏ−又は結合を表し、 Ａ３及びＡ４は同じ又は異なり、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−、−
Ｏ−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−
又は結合を表すか、又は次の基：

【０００７】

【化１４】

【０００８】 （式中、 Ｅは−Ｏ−（酸素）、−Ｓ−（硫黄）又は−ＣＨ_２−（メチレン）を表し、 Ｇは−Ｏ−（酸素）又は−ＣＨ_２−（メチレン）を表し、及び Ｔは基−Ｃ（Ｏ）−又は結合を表す）から選択され、 Ａ５及びＡ６は同じ又は異なり、−Ｃ（Ｏ）−、−ＮＨ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−
Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−
、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−又は結合を表し、 Ｍは次の一覧

【０００９】

【化１５】

【００１０】 （式中、 Ｕ及びＷは同じ又は異なり、−Ｏ−（酸素）、−Ｓ−（硫黄）又は−ＮＨ−を表
し、 Ｒ１は水素、ヒドロキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルカルボニ
ルオキシ又はＡｒ−Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシを表し、 Ｒ２は水素、ヒドロキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルカルボニ
ルオキシ又はＡｒ−Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシを表し、 Ｒ３はヒドロキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルカルボニルオキ
シ又はＡｒ−Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシを表し、 Ｒ４はヒドロキシ、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルカルボ
ニルオキシ又はＡｒ−Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシを表し、 Ｒ５はヒドロキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルカルボニルオキ
シ又はＡｒ−Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシを表すか、 又は２個の隣接する基（Ｒ２とＲ３、Ｒ３とＲ４、又はＲ４とＲ５）はアルキレ
ンジオキシ基［−Ｏ−Ｃ（Ｒ６）Ｒ７−Ｏ−］を表し、 その際、基Ｒ６及びＲ７の一方は水素を表し、他方はメチル、フェニル又はｐ−
メトキシフェニルを表すか、又は基Ｒ６及びＲ７の両方が水素又はメチルを表す
）から選択されるピラノース構成単位を表し、 Ｋ１は−Ｂ７−（Ｃ（Ｏ））_ｍ−Ｂ９−Ｘ１、−Ｂ７−（Ｃ（Ｏ））_ｍ−Ｂ９−
Ｙ１又は−Ｂ７−（Ｃ（Ｏ））_ｍ−Ｂ９−Ｚ１−Ｂ１１−Ｘ１を表し、 Ｋ２は−Ｂ８−（Ｃ（Ｏ））_ｐ−Ｂ１０−Ｘ２、−Ｂ８−（Ｃ（Ｏ））_ｐ−Ｂ１
０−Ｙ２又は−Ｂ８−（Ｃ（Ｏ））_ｐ−Ｂ１０−Ｚ２−Ｂ１２−Ｘ２を表し、 Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３、Ｂ４、Ｂ５及びＢ６は同じ又は異なり、結合又はＣ_１〜Ｃ_４ アルキレンを表し、 Ｂ７、Ｂ８、Ｂ９、Ｂ１０、Ｂ１１及びＢ１２は同じ又は異なり、結合又はＣ_１ 〜Ｃ_４アルキレンを表し、 ｍは０又は１を表し、 ｐは０又は１を表し、 Ｘ１及びＸ２は同じ又は異なり、次の基

【００１１】

【化１６】

【００１２】 （その際、Ｒ８はＣ_１〜Ｃ_４アルキルを表す）から選択され、 Ｙ１及びＹ２は同じ又は異なり、少なくとも１つの環窒素原子を含有するＣ_４〜
Ｃ_１１ヘテロアリール基又はＣ_２〜Ｃ_７ヘテロシクロアルキル基を表し、 Ｚ１及びＺ２は同じ又は異なり、Ｃ_５〜Ｃ_１２アリーレン、Ｃ_５〜Ｃ_１２ヘテロ
アリーレン、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキレン又はＣ_３〜Ｃ_８ヘテロシクロアルキレ
ンを表し、その際、各アリーレン、ヘテロアリーレン、シクロアルキレン、ヘテ
ロシクロアルキレン、ヘテロアリール又はヘテロシクロアルキルは付加的に、ヒ
ドロキシ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、アミノ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ _４ アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルカルボニ
ルオキシ、カルボキシル又はアミノカルボニルのグループから選択された１、２
又は３個の置換基により置換されていてもよく その際、末端窒素原子間の最短経路に２０〜４０個、有利に２５〜４０個の結合
が存在しなければならない］で示される化合物、前記化合物の塩、並びに１個の
窒素原子を含有するヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリーレン
及びヘテロシクロアルキレンのＮ−酸化物及びその塩であるが、ただし、可変基
のＢ１、Ｂ２、Ｂ３、Ｂ４、Ｂ５、Ｂ６、Ｂ７、Ｂ８、Ｂ９、Ｂ１０、Ｂ１１又
はＢ１２の１以上が結合を意味し、それにより２つのヘテロ原子又は２つのカル
ボニル基が直接結合するような全ての化合物を除く。

【００１３】 Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルは１〜４個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルキル
基を表す。例えばブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、プロ
ピル基、イソプロピル基、エチル基及びメチル基が挙げられる。

【００１４】 Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシは、酸素の他に１〜４個の炭素原子を有する直鎖又は分
枝鎖のアルキル基を含有する基を表す。例えばブトキシ基、イソブトキシ基、ｓ
−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基及び特にエト
キシ基及びメトキシ基が挙げられる。

【００１５】 Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシカルボニルは、前記のＣ_１〜Ｃ_４アルコキシ基が結合し
ているカルボニル基を表す。例えばメトキシカルボニル基［ＣＨ_３Ｏ−Ｃ（Ｏ）
−］及びエトキシカルボニル基［ＣＨ_３ＣＨ_２Ｏ−Ｃ（Ｏ）−］が挙げられる。

【００１６】 Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルカルボニルオキシは、前記のＣ_１〜Ｃ_４アルキル基が結合
しているカルボニルオキシ基を表す。例えばアセトキシ基［ＣＨ_３Ｃ（Ｏ）−Ｏ
−］が挙げられる。

【００１７】 Ａｒは非置換であるか又は１箇所又は２箇所ニトロ、ハロゲン又はメトキシに
より置換されているフェニル基を表す。

【００１８】 Ａｒ−Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシはＡｒにより置換された前記のＣ_１〜Ｃ_４アルコ
キシ基を表し、その際、Ａｒは前記の意味を表す。例えばフェネトキシ基、ベン
ジルオキシ基、ｐ−メトキシベンジルオキシ基、３，４−ジメトキシベンジルオ
キシ基、ｐ−ニトロベンジルオキシ基及びｐ−ハロベンジルオキシ基が挙げられ
る。

【００１９】 本願明細書においてハロゲンは臭素、塩素及びフッ素である。

【００２０】 Ｃ_１〜Ｃ_４アルキレンは直鎖又は分枝鎖のＣ_１〜Ｃ_４アルキレン基、例えばメ
チレン基［−ＣＨ_２−］、エチレン基［−ＣＨ_２−ＣＨ_２−］、トリメチレン基
［−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−］、テトラメチレン基［−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ _２ −ＣＨ_２−］、１，２−ジメチルエチレン基［−ＣＨ（ＣＨ_３）−ＣＨ（ＣＨ _３ ）−］、１，１−ジメチルエチレン基［−Ｃ（ＣＨ_３）_２−ＣＨ_２−］、２，
２−ジメチルエチレン基［−ＣＨ_２−Ｃ（ＣＨ_３）_２−］、イソプロピリデン基
［−Ｃ（ＣＨ_３）_２−］又は１−メチルエチレン基を表す。

【００２１】 ｍが０を表す場合、基−（Ｃ（Ｏ））_ｍ−は結合を表す。

【００２２】 ｐが０を表す場合、基−（Ｃ（Ｏ））_ｐ−は結合を表す。

【００２３】 ピラノース構成単位の概念とは、本発明の場合、ピラノース環の５つの立体中
心に基づき生じる全３２個の立体異性体であると解釈される。この場合、Ｄ−形
及びＬ−形も、それぞれα−エピマー及びβ−エピマーも含まれる。さらに、ピ
ラノース構成単位の概念は本発明の場合、全ての１−デオキシ−、２−デオキシ
−及び１，２−ジデオキ単糖構成単位及びその立体異性体も包含し、この立体異
性体は置換基Ｒ１及びＲ２が水素を表す場合に生じる。５つの立体中心の配置に
関して、Ｄ−グルコ−配置、Ｄ−ガラクト−配置又はＤ−マンノ−配置の形で存
在するピラノース構成単位が有利であり；この関連においてＤ−グルコ−配置の
ピラノース構成単位が特に有利である。

【００２４】 ピラノース構成単位Ｍと分子の基との結合は、置換基Ｕ及びＷを介して行われ
、この置換基はピラノース環の１位、２位、３位、４位又は６位に結合すること
ができる。

【００２５】 位置番号：

【００２６】

【化１７】

【００２７】 その中から、次の可能な結合モデルは１，２−、１，３−、１，４−、１，６
−、２，３−、２，４−、２，６−、３，４−、３，６−、４，６−であり、そ
の中でも２，６−及び３，６−が有利であり、３，６−が特に有利である。

【００２８】 ２個の隣接する基（Ｒ２とＲ３、Ｒ３とＲ４、又はＲ４とＲ５）が一緒になっ
てアルキレンジオキシ基［−Ｏ−Ｃ（Ｒ６）Ｒ７−Ｏ−］を形成する場合、アセ
タール構造が生じる。このようなアセタール構造の例として、例えばメチレンア
セタール、エチリデンアセタール、イソプロピリデンアセタール、ベンジリデン
アセタール及びｐ−メトキシベンジリデンアセタールが挙げられる。

【００２９】 Ｃ_４〜Ｃ_１１ヘテロアリールは、所望の場合に置換された、４〜１１個のＣ原
子を有しかつ少なくとも１個の環窒素原子を含有する単環式又は二環式の芳香族
炭化水素基を表し、付加的に１個以上の炭素原子が、Ｏ、Ｎ又はＳのグループか
ら選択される環へテロ原子に置き換えられていてもよい。二環式の場合、少なく
とも一方の環は芳香族である。例えばピリド−４−イル、ピリド−３−イル、ピ
リミジン−５−イル、イミダゾール−１−イル及びベンズイミダゾール−５−イ
ルが挙げられる。

【００３０】 Ｃ_２〜Ｃ_７ヘテロシクロアルキルは、所望の場合に置換された、２〜７個のＣ
原子を有しかつ少なくとも１個の環窒素原子を含有する単環式不飽和あまたは部
分的に飽和した炭化水素基を表し；付加的に１個以上の炭素原子がＯ、Ｎ又はＳ
のグループから選択される環へテロ原子により置き換えられていてもよい。例え
ばピペリド−４−イル、ピペラジン−１−イル、ピロリジン−２−イル、ピロリ
ジン−３−イル、イミダゾリジン−１−イル、イミダゾリジン−２−イル、イミ
ダゾリジン−４−イル及びモルホリン−２−イルが挙げられる。

【００３１】 Ｃ_５〜Ｃ_１２アリーレンは、所望の場合に置換された、５〜１２個の炭素原子
を有する二価の単環式又は二環式芳香族炭化水素基を表し、その際、二環式芳香
族炭化水素基の場合、環の少なくとも一方は芳香族である。この自由原子価は芳
香環に両方、非芳香環に両方又は芳香環に一方と非芳香環に一方に存在すること
ができる。例えば１，４−フェニレン、１，３−フェニレン、１，４−ナフチレ
ン及び２，６−ナフチレンが挙げられる。

【００３２】 Ｃ_９〜Ｃ_１２アリーレン（Ｃ_５〜Ｃ_１２アリーレンからの部分量）は、所望の
場合に置換された、９〜１２個のＣ原子を有する二価の二環式炭化水素基を表す
。環の少なくとも一方は芳香族である。この自由原子価は芳香族環に両方、非芳
香族環に両方又は芳香族環に一方と非芳香族環に一方に存在することができる。
例えば１，４−ナフチレン、２，６−ナフチレン及び２，５−インダニレンが挙
げられる。

【００３３】 Ｃ_５〜Ｃ_１２ヘテロアリーレンは、前記したようなアリーレン基を表し、その
際１〜４個のＣ原子はＯ、Ｎ及びＳのグループから選択されたヘテロ原子により
置き換えられている。例えば２，５−フリレン、２，５−ピロリレン、４，２−
ピリジレン、５，２−ピリジレン、２，５−インドリレン、２，６−インドリレ
ン、３，５−インドリレン、３，６−インドリレン、３，５−インダゾリレン、
３，６−インダゾリレン、２，５−ベンゾフラニレン、２，６−キノリニレン及
び４，２−チアゾリレンが挙げられる。

【００３４】 Ｃ_９〜Ｃ_１２ヘテロアリーレン（Ｃ_５〜Ｃ_１２ヘテロアリーレンの部分量）は
、前記したようなＣ_９〜Ｃ_１２アリーレン基を表し、その際、１〜４個のＣ原子
はＯ、Ｎ及びＳのグループから選択されたヘテロ原子により置き換えられている
。例えば２，５−インドリレン、２，６−インドリレン、３，５−インドリレン
、３，６−インドリレン、３，５−インダゾリレン、３，６−インダゾリレン、
２，６−キノリニレン及び２，５−ベンゾフラニレンが挙げられる。

【００３５】 Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキレンは、所望の場合に置換された、３〜８個のＣ原子
を有する二価の飽和又は部分飽和の単環式炭化水素基を表す。例えば１，３−シ
クロペンチレン基、１，３−シクロヘキシレン基及び有利に１，４−シクロヘキ
シレン基が挙げられる。

【００３６】 Ｃ_３〜Ｃ_８ヘテロシクロアルキレンは、前記したようなシクロアルキレン基を
表し、その際、１〜３個のＣ原子はＯ、Ｎ及びＳのグループから選択されたヘテ
ロ原子により置き換えられている。例えば１，４−ピペリジニレン基、１，４−
ピペラジニレン基、２，５−ピロリジニレン基、４，２−イミダゾリジニレン基
及び有利に４，１−ピペリジニレン基が挙げられる。

【００３７】 基Ｘ１及びＸ２の有利なものは、アミノ、アミノカルボニル、アミジノ及びグ
アニジノである。

【００３８】 基Ｚ１もしくはＺ２は基Ｂ９とＢ１１との間（−Ｂ９−Ｚ１−Ｂ１１−）もし
くはＢ１０とＢ１２との間（−Ｂ１０−Ｚ２−Ｂ１２−）に限定的に存在する。
従って、例えば二価の原子団（例えば２，６−インドリレン）の場合、最初の数
字が基Ｂ９もしくはＢ１０との結合箇所を表し、２番目の数字が基Ｂ１１もしく
はＢ１２との結合箇所を表す。

【００３９】 Ｍ、Ａ３、Ａ４、Ｘ１及びＸ２の定義は、例えば次の化学式を有する。

【００４０】

【化１８】

【００４１】 この場合、片方に相手がいない結合は、この箇所でこの構成部分が分子の基と
結合していることを表す。２箇所相手がいない結合は、この構成部分上に分子の
基と結合を行うことができる複数の箇所が存在することを意味する。

【００４２】 末端窒素原子の概念は、本願発明の範囲内で、Ｘ１、Ｘ２、Ｙ１及びＹ２で示
される基中のそれぞれ１個の窒素原子であると考えられる。

【００４３】 基Ｘ１もしくはＸ２が窒素原子を１個だけ有する場合、この窒素原子が末端窒
素原子である。

【００４４】 基Ｘ１もしくはＸ２が複数の窒素原子を有する場合は、基Ｂ９（Ｂ１１）もし
くはＢ１０（Ｂ１２）と結合する原子から最も遠くに存在する窒素原子が末端窒
素原子である。

【００４５】 基Ｙ１もしくはＹ２が環窒素原子を１個だけ有する場合、この環窒素原子が末
端窒素原子である。

【００４６】 基Ｙ１もしくはＹ２が複数の環窒素原子を有する場合、基Ｂ９もしくはＢ１０
溶け都合する原子から最も遠くに存在する環窒素原子が末端窒素原子である。

【００４７】 本発明の場合、Ｘ１（Ｙ１）又はＸ２（Ｙ２）として定義された基中で末端窒
素原子として機能する窒素原子間の最短経路での結合の数が注目され、この数は
末端窒素間でできる限り短い結合ラインを表す結合の数により得られる。

【００４８】 次の例は、２つの末端窒素原子間の最短経路での結合の数の決定を説明する。

【００４９】

【化１９】

【００５０】 最短経路はここでは３１個の結合を有する。

【００５１】 塩として式Ｉの化合物について、置換基に応じて、全ての酸付加塩又は塩基と
の全ての塩が挙げられる。特に、製剤学において通常使用される無機酸及び有機
酸の薬理学的に認容性の塩が有利である。それ自体、一方で、酸、例えば塩酸、
臭化水素酸、リン酸、硝酸、硫酸、酢酸、クエン酸、Ｄ−グルコン酸、安息香酸
、２−（４−ヒドロキシベンゾイル）−安息香酸、酪酸、スルホサリチル酸、マ
レイン酸、ラウリン酸、リンゴ酸、フマル酸、コハク酸、シュウ酸、酒石酸、エ
ムボン酸、ステアリン酸、トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸又は３−ヒド
ロキシ−２−ナフトエ酸との水溶性及び非水溶性酸付加塩が適しており、その際
、この酸は塩形成の際に、１塩基性又は多塩基性の酸であるかどうかに応じて、
及びどのような塩が所望であるかに応じて、等モルの量比で又は等モルではない
量比で使用される。

【００５２】 他方で、塩基との塩も挙げられる。塩基との塩の例として、アルカリ金属塩（
リチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩）又はカルシウム塩、アルミニウム塩、
マグネシウム塩、チタン塩、アンモニウム塩、メグルミン塩又はグアニジウム塩
が挙げられ、その際、塩形成の場合にここでも塩基は等モルの量比で又は等モル
ではない量比で使用される。

【００５３】 本発明による化合物の製造の際に工業的規模で例えば工程生成物として最初に
生じることがある薬理学的に認容性でない塩は、当業者に公知の方法で薬理学的
に認容性の塩に変換される。

【００５４】 本発明による化合物は、塩としても例えば結晶の形で単離される場合に多様な
量の溶剤を含有できることは当業者に公知である。本発明は、式Ｉの化合物の全
ての溶媒和物及び特に全ての水和物、並びに式Ｉの化合物の塩の全ての溶媒和物
及び特に水和物を包含する。

【００５５】 式Ｉの有利な化合物は、 Ａ１及びＡ２は同じ又は異なり、−Ｃ（Ｏ）−、−ＮＨ−、−Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）
−ＮＨ−、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−又は結合
を表し、 Ａ３及びＡ４は同じ又は異なり、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｏ−、−ＮＨ−、−Ｏ−Ｃ（
Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−又は結合
を表すか、又は基

【００５６】

【化２０】

【００５７】 （式中、 Ｅは−Ｏ−（酸素）、−Ｓ−（硫黄）又は−ＣＨ_２−（メチレン）を表し、 Ｔは基−Ｃ（Ｏ）−又は結合を表す）から選択され、 Ａ５及びＡ６は同じ又は異なり、−Ｃ（Ｏ）−、−ＮＨ−、−Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）
−ＮＨ−、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、−ＮＨ
−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−又は結合を表し、 Ｍは、次の一覧

【００５８】

【化２１】

【００５９】 （式中、 Ｕ及びＷは同じ又は異なり、−Ｏ−（酸素）、−Ｓ−（硫黄）又は−ＮＨ−を表
し、 Ｒ１は水素、ヒドロキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルカルボニ
ルオキシ又はＡｒ−Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシを表し、 Ｒ２は水素、ヒドロキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルカルボニ
ルオキシ又はＡｒ−Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシを表し、 Ｒ３はヒドロキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルカルボニルオキ
シ又はＡｒ−Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシを表し、 Ｒ４はヒドロキシ、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルカルボ
ニルオキシ又はＡｒ−Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシを表し、 Ｒ５はヒドロキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルカルボニルオキ
シ又はＡｒ−Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシを表すか、 又は隣接する２つの基（Ｒ２及びＲ３、Ｒ３及びＲ４、又はＲ４及びＲ５）はア
ルキレンジオキシ基［−Ｏ−Ｃ（Ｒ６）Ｒ７−Ｏ−］を表し、 その際、基Ｒ６及びＲ７の一方は水素を表し、他方はメチル、フェニル又はｐ−
メトキシフェニルを表すか、又は基Ｒ６及びＲ７の両方は水素又はメチルを表す
）から選択されるピラノース構成単位を表し、 Ｋ１は−Ｂ７−（Ｃ（Ｏ））_ｍ−Ｂ９−Ｘ１、−Ｂ７−（Ｃ（Ｏ））_ｍ−Ｂ９−
Ｙ１又は−Ｂ７−（Ｃ（Ｏ））_ｍ−Ｂ９−Ｚ１−Ｂ１１−Ｘ１を表し、 Ｋ２は−Ｂ８−（Ｃ（Ｏ））_ｐ−Ｂ１０−Ｘ２、−Ｂ８−（Ｃ（Ｏ））_ｐ−Ｂ１
０−Ｙ２又は−Ｂ８−（Ｃ（Ｏ））_ｐ−Ｂ１０−Ｚ２−Ｂ１２−Ｘ２を表す、 Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３、Ｂ４、Ｂ５及びＢ６は同じ又は異なり、結合又はＣ_１〜Ｃ_４ アルキレンを表し、 Ｂ７、Ｂ８、Ｂ９、Ｂ１０、Ｂ１１及びＢ１２は同じ又は異なり、結合又はＣ_１ 〜Ｃ_４アルキレンを表し、 ｍは０又は１を表し、 ｐは０又は１を表し、 Ｘ１及びＸ２は同じ又は異なり、次の基

【００６０】

【化２２】

【００６１】 （式中、Ｒ８はＣ_１〜Ｃ_４アルキルを表す）から選択され、 Ｙ１及びＹ２は同じ又は異なり、ピペリド−４−イル、ピペリド−３−イル、ピ
ペラジン−１−イル、ピペラジン−２−イル、モルホリン−２−イル、ピロリジ
ン−２−イル、ピロリジン−３−イル、イミダゾリジン−１−イル、イミダゾリ
ジン−２−イル、イミダゾリジン−４−イル、２−イミダゾリン−３−イル、２
−イミダゾリン−２−イル、イミダゾール−１−イル、イミダゾール−２−イル
、イミダゾール−４−イル、ピリド−４−イル、ピリド−３−イル、ピリダジン
−４−イル、ピリミジン−５−イル、ピリミジン−４−イル、インドール−３−
イル、ベンズイミダゾール−４−イル又はベンズイミダゾール−５−イルを表し
、 Ｚ１及びＺ２は同じ又は異なり、１，４−フェニレン、１，３−フェニレン、１
，４−ナフチレン、２，６−ナフチレン、１，４−シクロヘキシレン、１，３−
シクロヘキシレン、１，３−シクロペンチレン、１，４−ピペラジニレン、４，
１−ピペリジニレン、１，４−ピペリジニレン、２，５−ピロリジニレン、４，
２−イミダゾリジニレン、２，５−フリレン、２，５−ピロリレン、４，２−ピ
リジレン、５，２−ピリジレン、２，５−インドリレン、２，６−インドリレン
、３，５−インドリレン、３，６−インドリレン、３，５−インダゾリレン、３
，６−インダゾリレン、２，６−キノリニレン、２，５−ベンゾフラニレン又は
４，２−チアゾリレンを表し、 その際、各アリーレン、ヘテロアリーレン、シクロアルキレン、ヘテロシクロア
ルキレン、ヘテロアリール又はヘテロシクロアルキルはさらに、ヒドロキシ、ハ
ロゲン、ニトロ、シアノ、アミノ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ
、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルカルボニルオキシ、カ
ルボキシル又はアミノカルボニルのグループからなる１、２又は３個の置換基に
より置換されていてもよく、 その際、末端窒素原子間の最短経路に２０〜４０個、有利に２５〜４０個の結合
が存在しなければならない化合物、前記化合物の塩、並びに１個の窒素原子を有
するヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリーレン及びヘテロシク
ロアルキレンのＮ−酸化物及びその塩であるが、ただし、可変基のＢ１、Ｂ２、
Ｂ３、Ｂ４、Ｂ５、Ｂ６、Ｂ７、Ｂ８、Ｂ９、Ｂ１０、Ｂ１１又はＢ１２の１以
上が結合を意味し、それにより２つのヘテロ原子又は２つのカルボニル基が直接
結合するような化合物を除く。

【００６２】 式Ｉの特に有利な化合物は、 Ａ１及びＡ２は同じ又は異なり、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、
−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−又は結合を表し、 Ａ３及びＡ４は同じ又は異なり、結合を表すか又は基

【００６３】

【化２３】

【００６４】 （式中、Ｔは基−Ｃ（Ｏ）−又は結合を表す）から選択され、 Ａ５及びＡ６は同じ又は異なり、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、−ＮＨ−
Ｃ（Ｏ）−、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−
又は結合を表し、 Ｍは次の一覧

【００６５】

【化２４】

【００６６】 （式中、 Ｕ及びＷは同じ又は異なり、−Ｏ−（酸素）又は−ＮＨ−を表し、 Ｒ１は水素、Ｃ_１〜Ｃ_２アルコキシ、アセトキシ又はＡｒ−メトキシを表し、 Ｒ２は水素、ヒドロキシ、Ｃ_１〜Ｃ_２アルコキシ、アセトキシ又はＡｒ−メトキ
シを表し、 Ｒ３はヒドロキシ、Ｃ_１〜Ｃ_２アルコキシ、アセトキシ又はＡｒ−メトキシを表
し、 Ｒ４はヒドロキシ、Ｃ_１〜Ｃ_２アルコキシ、アセトキシ又はＡｒ−メトキシを表
す）から選択されるピラノース構成単位を表し、 Ｋ１は−Ｂ７−（Ｃ（Ｏ））_ｍ−Ｂ９−Ｘ１、−Ｂ７−（Ｃ（Ｏ））_ｍ−Ｂ９−
Ｙ１又は−Ｂ７−（Ｃ（Ｏ））_ｍ−Ｂ９−Ｚ１−Ｂ１１−Ｘ１を表し、 Ｋ２は−Ｂ８−（Ｃ（Ｏ））_ｐ−Ｂ１０−Ｘ２、−Ｂ８−（Ｃ（Ｏ））_ｐ−Ｂ１
０−Ｙ２又は−Ｂ８−（Ｃ（Ｏ））_ｐ−Ｂ１０−Ｚ２−Ｂ１２−Ｘ２を表し、 Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３、Ｂ４、Ｂ５及びＢ６は同じ又は異なり、結合を表すか又はＣ _１ 〜Ｃ_４アルキレンを表し、 Ｂ７、Ｂ８、Ｂ９、Ｂ１０、Ｂ１１及びＢ１２は同じ又は異なり、結合を表すか
又はＣ_１〜Ｃ_４アルキレンを表し、 ｍは０又は１を表し、 ｐは０又は１を表し、 Ｘ１及びＸ２は同じ又は異なり、次の基

【００６７】

【化２５】

【００６８】 から選択され、 Ｙ１及びＹ２は同じ又は異なり、ピペリド−４−イル、ピペリド−３−イル、ピ
ペラジン−１−イル、ピペラジン−２−イル、モルホリン−２−イル、ピロリジ
ン−２−イル、ピロリジン−３−イル、イミダゾリジン−１−イル、イミダゾリ
ジン−２−イル、イミダゾリジン−４−イル、２−イミダゾリン−３−イル、２
−イミダゾリン−２−イル、イミダゾール−１−イル、イミダゾール−２−イル
、イミダゾール−４−イル、５−メチルイミダゾール−４−イル、ピリド−４−
イル、ピリド−３−イル、ピリダジン−４−イル、ピリミジン−５−イル、ピリ
ミジン−４−イル、インドール−３−イル、ベンズイミダゾール−４−イル又は
ベンズイミダゾール−５−イルを表し、 Ｚ１及びＺ２は同じ又は異なり、１，４−フェニレン、１，３−フェニレン、１
，４−ナフチレン、２，６−ナフチレン、１，４−シクロヘキシレン、１，３−
シクロヘキシレン、１，３−シクロペンチレン、１，４−ピペラジニレン、４，
１−ピペリジニレン、２，５−ピロリジニレン、４，２−イミダゾリジニレン、
２，５−フリレン、２，５−ピロリレン、４，２−ピリジレン、５，２−ピリジ
レン、６−メチル−５，２−ピリジニレン、２，５−インドリレン、２，６−イ
ンドリレン、３，５−インドリレン、３，６−インドリレン、３，５−インドリ
レン、３，６−インダゾリレン、２，６−キノリニレン、２，５−ベンゾフラニ
レン又は４，２−チアゾリレンを表し、 その際、末端窒素原子間の最短経路に２０〜４０個、有利に２５〜４０個の結合
が存在しなければならない化合物、前記化合物の塩、並びに１個の窒素原子を含
有するヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリーレン及びヘテロシ
クロアルキレンのＮ−酸化物及びその塩、ただし、可変基のＢ１、Ｂ２、Ｂ３、
Ｂ４、Ｂ５、Ｂ６、Ｂ７、Ｂ８、Ｂ９、Ｂ１０、Ｂ１１又はＢ１２の１以上が結
合を意味し、それにより２つのヘテロ原子又は２つのカルボニル基が直接結合す
るような全ての化合物を除く。

【００６９】 式Ｉの有利な化合物は、 Ａ１及びＡ２は同じ又は異なり、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、−Ｃ（Ｏ
）−Ｏ−又は結合を表し、 Ａ３及びＡ４は同じ又は異なり、１，４−ピペラジニレン、１，４−ピペリジニ
レン、１，４−シクロヘキシレン、１，３−フェニレン又は結合を表し、 Ａ５及びＡ６は同じ又は異なり、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、−ＮＨ−
Ｃ（Ｏ）−又は−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−を表し、 Ｍは次の一覧

【００７０】

【化２６】

【００７１】 （式中、 Ｕ及びＷは同じ又は異なり、−Ｏ−（酸素）又は−ＮＨ−を表し、 Ｒ１は酸素、メトキシ又はベンジルオキシを表し、 Ｒ２は水素を表し、 Ｒ３はヒドロキシ又はベンジルオキシを表し、 Ｒ４はヒドロキシ、メトキシ又はベンジルオキシを表す）から選択されるピラノ
ース構成単位を表し、 Ｋ１は−Ｂ７−（Ｃ（Ｏ））_ｍ−Ｂ９−Ｙ１又は−Ｂ７−（Ｃ（Ｏ））_ｍ−Ｂ９
−Ｚ１−Ｂ１１−Ｘ１を表し、 Ｋ２は−Ｂ８−（Ｃ（Ｏ））_ｐ−Ｂ１０−Ｙ２又は−Ｂ８−（Ｃ（Ｏ））_ｐ−Ｂ
１０−Ｚ２−Ｂ１２−Ｘ２を表し、 Ｂ１及びＢ２は同じ又は異なり、結合又はメチレンを表し、 Ｂ３、Ｂ４、Ｂ５及びＢ６は同じ又は異なり、結合又はＣ_１〜Ｃ_３アルキレンを
表し、 Ｂ７、Ｂ８、Ｂ９及びＢ１０は同じ又は異なり、結合又はＣ_１〜Ｃ_４アルキレン
を表し、 Ｂ１１及びＢ１２は同じ又は異なり、結合又はメチレンを表し、 ｍは０を表し、 ｐは０を表し、 Ｘ１及びＸ２は同じ又は異なり、次の基

【００７２】

【化２７】

【００７３】 から選択され、 Ｙ１及びＹ２はイミダゾール−１−イルを表し、 Ｚ１及びＺ２は同じ又は異なり、５，２−ピリジニレン、６−メチル−５，２−
ピリジニレン、４，１−ピペリジニレン、３，６−インダゾリレン、３，６−イ
ンドリレン、１，３−フェニレン、１，４−フェニレン、１，３−シクロヘキシ
レン又は１，４−シクロヘキシレンを表し、 その際、末端窒素原子間の最短経路に２０〜４０個、有利に２５〜４０個の結合
が存在しなければならない化合物、前記化合物の塩、並びに１個の窒素原子を含
有するヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリーレン及びヘテロシ
クロアルキレンのＮ−酸化物及びその塩、ただし、可変基のＢ１、Ｂ２、Ｂ３、
Ｂ４、Ｂ５、Ｂ６、Ｂ７、Ｂ８、Ｂ９、Ｂ１０、Ｂ１１又はＢ１２の１以上が結
合を意味し、それにより２つのヘテロ原子又は２つのカルボニル基が直接結合す
るような全ての化合物を除く。

【００７４】 式Ｉの特に有利な化合物は、 ３，６−ジ−Ｏ−［４−（トランス−４−アミノメチルシクロヘキシルカルボ
ニル）−ピペラジン−１−イルカルボニル］−４−Ｏ−ベンジル−１，２−ジデ
オキシ−Ｄ−グルコピラノース； ３，６−ジ−Ｏ−［４−（トランス−４−アミノメチルシクロヘキシルカルボ
ニル）−ピペラジン−１−イルカルボニル］−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコ
ピラノース； ４−Ｏ−ベンジル−１，２−ジデオキシ−３，６−ジ−Ｏ−［４−（４−グア
ニジノベンジルアミノカルボニル）−ピペラジン−１−イルカルボニル］−Ｄ−
グルコピラノース； ３，６−ジ−Ｏ−［４−（トランス−４−アミノメチルシクロヘキシルカルボ
ニル）−ピペラジン−１−イルカルボニルメチル］−４−Ｏ−ベンジル−１，２
−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース； ３，６−ジ−Ｏ−［４−（４−アミノメチルベンジルアミノカルボニル）−ピ
ペラジン−１−イルカルボニル］−４−Ｏ−ベンジル−１，２−ジデオキシ−Ｄ
−グルコピラノース； ３，６−ジ−Ｏ−［４−（１−アミノピペリジン−４−イルアセチル）−ピペ
ラジン−１−イルカルボニル］−４−Ｏ−ベンジル−１，２−ジデオキシ−Ｄ−
グルコピラノース； ３，６−ジ−Ｏ−［４−（トランス−４−アミノメチルシクロヘキシルカルボ
ニル）−ピペラジン−１−イルカルボニル］−４−Ｏ−ベンジル−１，２−ジデ
オキシ−Ｄ−ガラクトピラノース； ３，６−ジ−Ｏ−［４−（トランス−４−アミノメチルシクロヘキシルカルボ
ニル）−ピペラジン−１−イルカルボニル］−１，２−ジデオキシ−Ｄ−ガラク
トピラノース； ３，６−ジ−Ｏ−［４−（アミジノインダゾール−３−イルカルボニル）−ピ
ペラジン−１−イルカルボニル］−４−Ｏ−ベンジル−１，２−ジデオキシ−Ｄ
−グルコピラノース； メチル−３，６−ジ−Ｏ−［４−（トランス−４−アミノメチルシクロヘキシ
ルカルボニル）−ピペラジン−１−イルカルボニル］−４−Ｏ−ベンジル−２−
デオキシ−ａ−Ｄ−グルコピラノシド； メチル−３，６−ジ−Ｏ−［４−（トランス−４−アミノメチルシクロヘキシ
ルカルボニル）−ピペラジン−１−イルカルボニル］−２−デオキシ−ａ−Ｄ−
グルコピラノシド； ３，６−ジ−Ｏ−［４−（トランス−４−アミノメチルシクロヘキシルカルボ
ニル）−ピペラジン−１−イルカルボニルメチル］−１，２−ジデオキシ−Ｄ−
グルコピラノース； ６−Ｏ−［４−（４−アミノメチルベンジルアミノカルボニル）−ピペラジン
−１−イルカルボニル］−３−Ｏ−［４−（トランス−４−アミノメチルシクロ
ヘキシルカルボニル）−ピペラジン−１−イルカルボニル］−４−Ｏ−ベンジル
−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース； ベンジル−３，６−ジ−Ｏ−［４−（トランス−４−アミノメチルシクロヘキ
シルカルボニル）−ピペラジン−１−イルカルボニル］−２−デオキシ−ａ−Ｄ
−グルコピラノシド； ３，６−ジ−Ｏ−［４−（４−アミノメチルベンジルアミノカルボニル）−ピ
ペラジン−１−イルカルボニルメチル］−４−Ｏ−ベンジル−１，２−ジデオキ
シ−Ｄ−グルコピラノース； ３，６−ジ−Ｏ−［４−（４−アミノメチルベンジルアミノカルボニル）−ピ
ペラジン−１−イルカルボニルメチル］−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラ
ノース； ３，６−ジ−Ｏ−［４−（トランス−４−アミノメチルシクロヘキシルカルボ
ニル）−ピペラジン−１−イルカルボニル］−４−Ｏ−メチル−１，２−ジデオ
キシ−Ｄ−ガラクトピラノース； メチル−２，６−ジ−Ｏ−［４−（トランス−４−アミノメチルシクロヘキシ
ルカルボニル）−ピペラジン−１−イルカルボニル］−ａ−Ｄ−グルコピラノシ
ド； メチル−３，６−ジ−Ｏ−［４−（４−アミノメチルベンジルアミノカルボニ
ル）−ピペラジン−１−イルカルボニル］−４−Ｏ−ベンジル−２−デオキシ−
ａ−Ｄ−グルコピラノシド； メチル−２，６−ジ−Ｏ−［４−（４−アミノメチルベンジルアミノカルボニ
ル）−ピペラジン−１−イルカルボニル］−３，４−ジ−Ｏ−ベンジル−ａ−Ｄ
−グルコピラノシド； メチル−３，６−ジ−Ｏ−［４−（４−アミノメチルベンジルアミノカルボニ
ル）−ピペラジン−１−イルカルボニル］−２−デオキシ−ａ−Ｄ−グルコピラ
ノシド； ６−Ｏ−［４−（トランス−４−アミノメチルシクロヘキシルカルボニル）−
１−アミノペンチル］−３−Ｏ−［４−トランス−４−アミノメチルシクロヘキ
シルカルボニル）−ピペラジン−１−イルカルボニル］−４−Ｏ−ベンジル−１
，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース； ３−Ｏ−［４−（トランス−４−アミノメチルシクロヘキシルカルボニル）−
ピペラジン−１−イルカルボニル］−６−Ｏ−［５−（２−アミノメチルピリジ
ルカルボニル）−１−アミノペンチル］−４−Ｏ−ベンジル−１，２−ジデオキ
シ−Ｄ−グルコピラノース； ６−Ｎ−［４−（トランス−４−アミノメチルシクロヘキシルカルボニル）−
４−アミノブチル−４−オキシカルボニル］−３−Ｏ−［４−（トランス−４−
アミノメチルシクロヘキシルカルボニル）−ピペラジン−１−イルカルボニル］
−４−Ｏ−ベンジル−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース； ６−Ｏ−［４−（トランス−４−アミノメチルシクロヘキシルカルボニル）−
５−アミノペンチル］−３−Ｏ−［４−（トランス−４−アミノメチルシクロヘ
キシルカルボニル）−ピペラジン−１−イルカルボニル］−１，２−ジデオキシ
−Ｄ−グルコピラノース； ３，６−ジ−Ｏ−［４−（トランス−４−アミノメチルシクロヘキシルカルボ
ニル）−５−アミノペンチル］−４−Ｏ−ベンジル−１，２−ジデオキシ−Ｄ−
グルコピラノース； ３，６−ジ−Ｏ−［４−（トランス−４−アミノメチルシクロペンチルカルボ
ニル）−５−アミノペンチル］−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース； ３，６−ジ−Ｏ−［４−（３−アミノメチルベンゾイル）−ピペラジン−１−
イルカルボニル］−４−Ｏ−ベンジル−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノ
ース； ３，６−ジ−Ｏ−［４−（３−アミノメチルベンゾイルアミノ）−ピペリジン
−４−Ｏ−ベンジル−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース； ３，６−ジ−Ｏ−［４−（３−アミノメチル−ベンジルアミノカルボニル）−
ピペラジン−１−イルカルボニル］−４−Ｏ−ベンジル−１，２−ジデオキシ−
Ｄ−グルコピラノース； ３，６−ジ−Ｏ−［４−（３−アミノメチル−ベンジルアミノカルボニルアミ
ノ）−ピペリジン−１−イルカルボニル］−４−Ｏ−ベンジル−１，２−ジデオ
キシ−Ｄ−グルコピラノース； ３，６−ジ−Ｏ−［４−（３−アミノメチル−ベンジルアミノカルボニル）−
ピペリジン−１−イルカルボニル］−４−Ｏ−ベンジル−１，２−ジデオキシ−
Ｄ−グルコピラノース； ３，６−ジ−Ｏ−［４−トランス（３−アミノメチル−ベンジルアミノカルボ
ニル）−シクロヘキシルメチルアミノカルボニル］−４−Ｏ−ベンジル−１，２
−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース； ３，６−ジ−Ｏ−［４−（６−アミノ−ピリジン−３−イルメチルアミノカル
ボニル）−ピペリジン−１−イルカルボニル］−４−Ｏ−ベンジル−１，２−ジ
デオキシ−Ｄ−グルコピラノース； ３−Ｏ−［４−（４−アミノメチル−ベンジルアミノカルボニル）−ピペラジ
ン−１−イルカルボニル］−４−Ｏ−ベンジル−６−Ｏ−［４−（６−アミノ−
ピリジン−３−イルメチルアミノカルボニル）−ピペラジン−１−イルカルボニ
ル］−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース； ３−Ｏ−［４−アミノメチル−ベンジルアミノカルボニル）−ピペラジン−１
−イルカルボニル］−４−Ｏ−ベンジル−６−Ｏ−［４−（６−アミノ−２−メ
チルピリジン−３−イルメチルアミノカルボニル）−ピペリジン−１−イルカル
ボニル］−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース； ３−Ｏ−［４−（４−アミノメチルベンジルアミノカルボニル）−ピペラジン
−１−イルカルボニル］−４−Ｏ−ベンジル−６−Ｏ−［４−（４−アミノベン
ジルアミノカルボニル）−ピペリジン−１−イルカルボニル］−１，２−ジデオ
キシ−Ｄ−グルコピラノース； ３−Ｏ−［４−（４−アミノメチル−ベンジルアミノカルボニル）−ピペラジ
ン−１−イルカルボニル］−４−Ｏ−ベンジル−６−Ｏ−［４−トランス−（６
−アミノ−ピリジン−３−イルメチルアミノカルボニル）−シクロヘキシルメチ
ルアミノカルボニル］−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース； ３−Ｏ−［４−（４−アミノメチルベンジルアミノカルボニル）−ピペラジン
−１−イルカルボニル］−４−Ｏ−ベンジル−６−Ｏ−［４−トランス−（６−
アミノ−２−メチルピリジン−３−イルメチルアミノカルボニル）−シクロヘキ
シルメチルアミノカルボニル］−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース； ３−Ｏ−［４−（４−アミノメチルベンジルアミノカルボニル）−ピペラジン
−１−イルカルボニル］−４−Ｏ−ベンジル−６−Ｏ−［４−トランス−（４−
アミノベンジルアミノカルボニル）−シクロヘキシルメチルアミノカルボニル］
−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース； ３−Ｏ−［４−（４−アミノメチルベンジルアミノカルボニル）−ピペラジン
−１−イルカルボニル］−４−Ｏ−ベンジル−６−Ｏ−［３−（４−アミノベン
ジルアミノカルボニル）−ベンジルアミノカルボニル］−１，２−ジデオキシ−
Ｄ−グルコピラノース； ３−Ｏ−［４−（４−アミノメチルベンジルアミノカルボニル）−ピペラジン
−１−イルカルボニル］−４−Ｏ−ベンジル−６−Ｏ−｛４−［３−（イミダゾ
ール−１−イル）−プロピルアミノカルボニル］−ピペリジン−１−イルカルボ
ニル｝−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース； ３−Ｏ−［４−（４−アミノメチルベンジルアミノカルボニル）−ピペラジン
−１−イルカルボニル］−４−Ｏ−ベンジル−６−Ｏ−｛４−［４−（イミダゾ
ール−１−イル）−ブチルアミノカルボニル］−ピペリジン−１−イルカルボニ
ル｝−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース； ３−Ｏ−［４−（４−アミノメチルベンジルアミノカルボニル）−ピペラジン
−１−イルカルボニル］−４−Ｏ−ベンジル−６−Ｏ−｛４−［５−（イミダゾ
ール−１−イル）−ペンチルアミノカルボニル］−ピペリジン−１−イルカルボ
ニル｝−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース； ３−Ｏ−［４−（４−アミノメチル−ベンジルアミノカルボニル）−ピペラジ
ン−１−イルカルボニル］−４−Ｏ−ベンジル−６−Ｏ−｛４−［６−（イミダ
ゾール−１−イル）−ヘキシルアミノカルボニル］−ピペリジン−１−イルカル
ボニル｝−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース； ３−Ｏ−［４−（４−アミノメチルベンジルアミノカルボニル）−ピペラジン
−１−イルカルボニル］−４−Ｏ−ベンジル−６−Ｏ−｛４−［８−（イミダゾ
ール−１−イル）−オクチルアミノカルボニル］−ピペリジン−１−イルカルボ
ニル｝−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース； ３−Ｏ−［４−（６−アミノピリジン−３−イルメチルアミノカルボニル）−
ピペリジン−１−イルカルボニル］−６−Ｏ−｛４−［４−トランス−（アミノ
メチル）−シクロヘキシルカルボニル］−アミノブト−１−イルアミノカルボニ
ル｝−４−Ｏ−ベンジル−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース； ３−Ｏ−［４−（６−アミノピリジン−３−イルメチルアミノカルボニル）−
ピペリジン−１−イルカルボニル］−６−Ｏ−［４−（４−アミノメチルベンジ
ルアミノカルボニル）−ピペリジン−１−イルカルボニル］−４−Ｏ−ベンジル
−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース； ３−Ｏ−［４−（４−アミノメチルベンジルアミノカルボニル）−ピペラジン
−１−イルカルボニル］−６−Ｏ−［２−（６−アミノピリジン−３−イルメチ
ルアミノカルボニル）−エト−１−イル−アミノカルボニル］−４−Ｏ−ベンジ
ル−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース； ３−Ｏ−［４−（４−アミノメチルベンジルアミノカルボニル）−ピペラジン
−１−イルカルボニル］−４−Ｏ−ベンジル−６−Ｏ−｛３−［（６−アミジノ
−１−Ｈ−インダゾール−３−イル）−カルボニルアミノ］−プロプ−１−イル
アミノカルボニル｝−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース； ３−Ｏ−［４−（４−アミノメチルベンジルアミノカルボニル）−ピペラジン
−１−イルカルボニル］−４−Ｏ−ベンジル−６−Ｏ−｛３−［（６−アミノカ
ルボニル−１−Ｈ−インダゾール−３−イル）−カルボニルアミノ］−プロプ−
１−イルアミノカルボニル｝−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース； ３−Ｏ−［４−（４−アミノメチルベンジルアミノカルボニル）−ピペラジン
−１−イルカルボニル］−６−Ｏ−｛２−［（６−アミノカルボニル−１−Ｈ−
インドール−３−イル）−カルボニルアミノ］−エト−１−イルアミノカルボニ
ル｝−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース； ３−Ｏ−［４−（４−アミノメチルベンジルアミノカルボニル）−ピペラジン
−１−イルカルボニル］−４−Ｏ−ベンジル−６−Ｏ−｛３−［（６−アミノカ
ルボニル−１−Ｈ−インドール−３−イル）カルボニルアミノ］−プロプ−１−
イルアミノカルボニル｝−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース； ３−Ｏ−［４−（４−アミノメチルベンジルアミノカルボニル）−ピペラジン
−１−イルカルボニル］−４−Ｏ−ベンジル−６−Ｏ−｛４−［（６−アミノカ
ルボニル−１−Ｈ−インドール−３−イル）−カルボニルアミノ］−ブト−１−
イルアミノカルボニル｝−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース； ６−Ｏ−［４−（６−アミノピリジン−３−イルメチルアミノカルボニル）−
ピペリジン−１−イルカルボニル］−３−Ｏ−［２−（４−トランス−アミノメ
チルシクロヘキシルカルボニルアミノ）−エト−１−イルアミノカルボニル］−
４−Ｏ−ベンジル−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース； ６−Ｏ−［４−（６−アミノピリジン−３−イルメチルアミノカルボニル）−
ピペリジン−１−イルカルボニル］−３−Ｏ−［３−（４−トランス−アミノメ
チルシクロヘキシルカルボニルアミノ）−プロプ−１−イルアミノカルボニル］
−４−Ｏ−ベンジル−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース； ６−Ｏ−［４−（６−アミノピリジン−３−イルメチルアミノカルボニル）−
ピペリジン−１−イルカルボニル］−３−Ｏ−［４−（４−トランス−アミノメ
チルシクロヘキシルカルボニルアミノ）−ブト−１−イルアミノカルボニル］−
４−Ｏ−ベンジル−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース； ６−Ｏ−［４−（３−アミノメチルベンゾイル）−ピペラジン−１−イルカル
ボニル］−３−Ｏ−［４−（６−アミノピリジン−３−イル−メチルアミノカル
ボニル）−ピペリジン−１−イルカルボニル］−４−Ｏ−ベンジル−１，２−ジ
デオキシ−Ｄ−グルコピラノース； ６−［４−（３−アミノメチルベンゾイルアミノ）−ピペリジン−１−イルカ
ルボニル］−３−Ｏ−［４−（６−アミノピリジン−３−イルメチルアミノ−カ
ルボニル）−ピペリジン−１−イルカルボニル］−４−Ｏ−ベンジル−１，２−
ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース； ６−Ｏ−［４−（３−アミノメチルベンジルアミノカルボニル）−ピペリジン
−１−イルカルボニル］−３−Ｏ−［４−（６−アミノピリジン−３−イルメチ
ルアミノカルボニル）−ピペリジン−１−イルカルボニル］−４−Ｏ−ベンジル
−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース； ６−Ｏ−［４−トランス（３−アミノメチルベンジルアミノカルボニル）−シ
クロヘキシルメチルアミノカルボニル］−３−Ｏ−［４−（６−アミノピリジン
−３−イルメチルアミノカルボニル）−ピペリジン−１−イルカルボニル］−４
−Ｏ−ベンジル−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース； ６−Ｏ−［４−（３−アミノメチルベンジルアミノカルボニル）−ピペラジン
−１−イルカルボニル］−３−Ｏ−［４−（６−アミノ−ピリジン−３−イルメ
チルアミノカルボニル）−ピペリジン−１−イルカルボニル］−４−Ｏ−ベンジ
ル−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース； ６−Ｏ−［４−（３−アミノメチルベンジルアミノカルボニルアミノ）−ピペ
リジン−１−イルカルボニル］−３−Ｏ−［４−（６−アミノピリジン−３−イ
ルメチルアミノカルボニル）−ピペリジン−１−イルカルボニル］−４−Ｏ−ベ
ンジル−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース； 並びにこれらの化合物の塩である。

【００７５】 本発明の実施態様（実施態様ａ）は、 Ａ１及びＡ２は同じ又は異なり、−Ｃ（Ｏ）−、−ＮＨ−、−Ｏ−（酸素）、−
Ｓ−（硫黄）、−Ｓ（Ｏ）_２−、−Ｓ（Ｏ）_２−ＮＨ−、−ＮＨ−Ｓ（Ｏ）_２−
、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−
Ｏ−又は結合を表し、 Ａ３及びＡ４は同じ又は異なり、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−、−
Ｏ−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−
又は結合を表すか、又は基

【００７６】

【化２８】

【００７７】 （式中、 Ｅは−Ｏ−（酸素）、−Ｓ−（硫黄）又は−ＣＨ２−（メチレン）を表し、 Ｇは−Ｏ−（酸素）又は−ＣＨ２−（メチレン）を表し、 Ｔは基−Ｃ（Ｏ）−又は結合を表す）から選択され、 Ａ５及びＡ６は同じ又は異なり、−Ｃ（Ｏ）−、−ＮＨ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−
Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−
又は結合を表し、 Ｍは次の一覧

【００７８】

【化２９】

【００７９】 （式中、 Ｕ及びＷは同じ又は異なり、−Ｏ−（酸素）、−Ｓ−（硫黄）又は−ＮＨ−を表
し、 Ｒ１は水素、ヒドロキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルカルボニ
ルオキシ又はＡｒ−Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシを表し、 Ｒ２は水素、ヒドロキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルカルボニ
ルオキシ又はＡｒ−Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシを表し、 Ｒ３はヒドロキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルカルボニルオキ
シ又はＡｒ−Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシを表し、 Ｒ４はヒドロキシ、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルカルボ
ニルオキシ又はＡｒ−Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシを表し、 Ｒ５はヒドロキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルカルボニルオキ
シ又はＡｒ−Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシを表すか、 又は２つの隣接する基（Ｒ２とＲ３、Ｒ３とＲ４、又はＲ４とＲ５）はアルキレ
ンジオキシ基［−Ｏ−Ｃ（Ｒ６）Ｒ７−Ｏ−］を表し、 その際、基Ｒ６及びＲ７の一方は水素を表し、他方はメチル、フェニル又はｐ−
メトキシフェニルを表すか、又は両方の基Ｒ６及びＲ７は水素又はメチルを表す
）から選択されるピラノース構成単位を表し、 Ｋ１は−Ｂ７−（Ｃ（Ｏ））_ｍ−Ｂ９−Ｘ１、−Ｂ７−（Ｃ（Ｏ））_ｍ−Ｂ９−
Ｙ１又は−Ｂ７−（Ｃ（Ｏ））_ｍ−Ｂ９−Ｚ１−Ｂ１１−Ｘ１を表し、 Ｋ２は−Ｂ８−（Ｃ（Ｏ））_ｐ−Ｂ１０−Ｘ２、−Ｂ８−（Ｃ（Ｏ））_ｐ−Ｂ１
０−Ｙ２又は−Ｂ８−（Ｃ（Ｏ））_ｐ−Ｂ１０−Ｚ２−Ｂ１２−Ｘ２を表し、 Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３、Ｂ４、Ｂ５及びＢ６は同じ又は異なり、結合又はＣ_１〜Ｃ_４ アルキレンを表し、 Ｂ７、Ｂ８、Ｂ９、Ｂ１０、Ｂ１１及びＢ１２は同じ又は異なり、結合又はＣ_１ 〜Ｃ_３アルキレンを表し、 ｍは０又は１を表し、 ｐは０又は１を表し、 Ｘ１及びＸ２は同じ又は異なり、次の基

【００８０】

【化３０】

【００８１】 （式中、 Ｒ８はＣ_１〜Ｃ_４アルキルを表す）から選択され、 Ｙ１及びＹ２は同じ又は異なり、少なくとも１個の環窒素原子を有するＣ_４〜Ｃ _１１ ヘテロアリール基又はＣ_２〜Ｃ_７ヘテロシクロアルキル基を表し、 Ｚ１及びＺ２は同じ又は異なり、Ｃ_５〜Ｃ_１２アリーレン、Ｃ_５〜Ｃ_１２ヘテロ
アリーレン、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアリーレン又はＣ_３〜Ｃ_８へテロシクロアルキレ
ンを表し、 その際、各アリーレン、ヘテロアリーレン、シクロアルキレン、ヘテロシクロア
ルキレン、ヘテロアリール又はヘテロシクロアルキルはさらにヒドロキシ、ハロ
ゲン、ニトロ、シアノ、アミノ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、
Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルカルボニルオキシ、カル
ボキシル又はアミノカルボニルのグループから選択される１、２又は３個の置換
基により置換されていてもよく、 その際、末端窒素原子間の最短経路に２５〜４０個の結合が存在しなければなら
ない式Ｉの化合物、前記化合物の塩、並びに１個の窒素原子を含有するヘテロア
リール、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリーレン及びヘテロシクロアルキレン
のＮ−酸化物及びその塩、ただし、可変基のＢ１、Ｂ２、Ｂ３、Ｂ４、Ｂ５、Ｂ
６、Ｂ７、Ｂ８、Ｂ９、Ｂ１０、Ｂ１１又はＢ１２の１以上が結合を意味し、そ
れにより２つのヘテロ原子又は２つのカルボニル基が直接結合するような全ての
化合物を除く。

【００８２】 実施態様ａの有利な化合物は、 Ａ１及びＡ２は同じ又は異なり、−Ｃ（Ｏ）−、−ＮＨ−、−Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）
−ＮＨ−、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−又は結合
を表し、 Ａ３及びＡ４は同じ又は異なり、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｏ−、−ＮＨ−、−Ｏ−Ｃ（
Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−又は結合
を表すか、又は基

【００８３】

【化３１】

【００８４】 （式中、 Ｅは−Ｏ−（酸素）、−Ｓ−（硫黄）又は−ＣＨ_２−（メチレン）を表し、 Ｔは基−Ｃ（Ｏ）−又は結合を表す）から選択され、 Ａ５及びＡ６は同じ又は異なり、−Ｃ（Ｏ）−、−ＮＨ−、−Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）
−ＮＨ−、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−又は結合
を表し、 Ｍは次の一覧

【００８５】

【化３２】

【００８６】 （式中、 Ｕ及びＷは同じ又は異なり、−Ｏ−（酸素）、−Ｓ−（硫黄）又は−ＮＨ−を表
し、 Ｒ１は水素、ヒドロキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルカルボニ
ルオキシ又はＡｒ−Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシを表し、 Ｒ２は水素、ヒドロキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルカルボニ
ルオキシ又はＡｒ−Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシを表し、 Ｒ３はヒドロキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルカルボニルオキ
シ又はＡｒ−Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシを表し、 Ｒ４はヒドロキシ、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルカルボ
ニルオキシ又はＡｒ−Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシを表し、 Ｒ５はヒドロキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルカルボニルオキ
シ又はＡｒ−Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシを表すか、 又は隣接する２つの基（Ｒ２とＲ３、Ｒ３とＲ４、又はＲ４とＲ５）はアルキレ
ンジオキシ基［−Ｏ−Ｃ（Ｒ６）Ｒ７−Ｏ−］を表し、 その際、基Ｒ６及びＲ７の一方は水素を表し、他方はメチル、フェニル又はｐ−
メトキシフェニルを表すか、又は両方の基Ｒ６及びＲ７は水素又はメチルを表す
）から選択されるピラノース構成単位を表し、 Ｋ１は−Ｂ７−（Ｃ（Ｏ））_ｍ−Ｂ９−Ｘ１、−Ｂ７−（Ｃ（Ｏ））_ｍ−Ｂ９−
Ｙ１又は−Ｂ７−（Ｃ（Ｏ））_ｍ−Ｂ９−Ｚ１−Ｂ１１−Ｘ１を表し、 Ｋ２は−Ｂ８−（Ｃ（Ｏ））_ｐ−Ｂ１０−Ｘ２、−Ｂ８−（Ｃ（Ｏ））_ｐ−Ｂ１
０−Ｙ２又は−Ｂ８−（Ｃ（Ｏ））_ｐ−Ｂ１０−Ｚ２−Ｂ１２−Ｘ２を表し、 Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３、Ｂ４、Ｂ５及びＢ６は同じ又は異なり、結合又はＣ_１〜Ｃ_４ アルキレンを表し、 Ｂ７、Ｂ８、Ｂ９、Ｂ１０、Ｂ１１及びＢ１２は同じ又は異なり、結合又はＣ_１ 〜Ｃ_３アルキレンを表し、 ｍは０又は１を表し、 ｐは０又は１を表し、 Ｘ１及びＸ２は同じ又は異なり、次の基

【００８７】

【化３３】

【００８８】 （式中、 Ｒ_８はＣ_１〜Ｃ_４アルキルを表す）から選択され、 Ｙ１及びＹ２は同じ又は異なり、ピペリド−４−イル、ピペリド−３−イル、ピ
ペラジン−１−イル、ピペラジン−２−イル、モルホリン−２−イル、ピロリジ
ン−２−イル、ピロリジン−３−イル、イミダゾリジン−１−イル、イミダゾリ
ジン−２−イル、イミダゾリジン−４−イル、２−イミダゾリン−３−イル、２
−イミダゾリン−２−イル、イミダゾール−１−イル、イミダゾール−２−イル
、イミダゾール−４−イル、ピリド−４−イル、ピリド−３−イル、ピリダジン
−４−イル、ピリミジン−５−イル、ピリミジン−４−イル、インドール−３−
イル、ベンズイミダゾール−４−イル又はベンズイミダゾール−５−イルを表し
、 Ｚ１及びＺ２は同じ又は異なり、１，４−フェニレン、１，３−フェニレン、１
，４−ナフチレン、２，６−ナフチレン、１，４−シクロヘキシレン、１，３−
シクロヘキシレン、１，３−シクロペンチレン、１，４−ピペラジニレン、４，
１−ピペリジニレン、１，４−ピペリジニレン、２，５−ピロリジニレン、４，
２−イミダゾリジニレン、２，５−フリレン、２，５−ピロリレン、４，２−ピ
リジレン、５，２−ピリジレン、２，５−インドリレン、２，６−インドリレン
、３，５−インドリレン、３，６−インドリレン、３，５−インダゾリレン、３
，６−インダゾリレン、２，６−キノリニレン、２，５−ベンゾフラニレン又は
４，２−チアゾリレンを表し、 その際、各アリーレン、ヘテロアリーレン、シクロアルキレン、ヘテロシクロア
ルキレン、ヘテロアリール又はヘテロシクロアルキルはさらに、ヒドロキシ、ハ
ロゲン、ニトロ、シアノ、アミノ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ
、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルカルボニルオキシ、カ
ルボキシル又はアミノカルボニルのグループから選択される１、２又は３個の置
換基により置換されていてもよく、 その際、末端窒素原子間の最短距離に２５〜４０個の結合が存在しなければなら
ない化合物、前記化合物の塩、並びに１個の窒素原子を含有するヘテロアリール
、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリーレン及びヘテロシクロアルキレンのＮ−
酸化物及びその塩、ただし、可変基のＢ１、Ｂ２、Ｂ３、Ｂ４、Ｂ５、Ｂ６、Ｂ
７、Ｂ８、Ｂ９、Ｂ１０、Ｂ１１又はＢ１２の１以上が結合を意味し、それによ
り２つのヘテロ原子又は２つのカルボニル基が直接結合するような全ての化合物
を除く。

【００８９】 実施態様ａの特に有利な化合物は、 Ａ１及びＡ２は同じ又は異なり、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、
−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−又は結合を表し、 Ａ３及びＡ４は同じ又は異なり、次の基

【００９０】

【化３４】

【００９１】 （式中、Ｔは基−Ｃ（Ｏ）−又は結合を表す）から選択され、 Ａ５及びＡ６は同じ又は異なり、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、−ＮＨ−
Ｃ（Ｏ）−、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−又は結合を表し、 Ｍは次の一覧

【００９２】

【化３５】

【００９３】 （式中、 Ｕ及びＷは同じ又は異なり、−Ｏ−（酸素）又は−ＮＨ−を表し、 Ｒ１は水素、Ｃ_１〜Ｃ_２アルコキシ、アセトキシ又はＡｒ−メトキシを表し、 Ｒ２は水素、ヒドロキシ、Ｃ_１〜Ｃ_２アルコキシ、アセトキシ又はＡｒ−メトキ
シを表し、 Ｒ３はヒドロキシ、Ｃ_１〜Ｃ_２アルコキシ、アセトキシ又はＡｒ−メトキシを表
し、 Ｒ４はヒドロキシ、Ｃ_１〜Ｃ_２アルコキシ、アセトキシ又はＡｒ−メトキシを表
す）から選択されるピラノース構成単位を表し、 Ｋ１は−Ｂ７−（Ｃ（Ｏ））_ｍ−Ｂ９−Ｘ１、−Ｂ７−（Ｃ（Ｏ））_ｍ−Ｂ９−
Ｙ１又は−Ｂ７−（Ｃ（Ｏ））_ｍ−Ｂ９−Ｚ１−Ｂ１１−Ｘ１を表し、 Ｋ２は−Ｂ８−（Ｃ（Ｏ））_ｐ−Ｂ１０−Ｘ２、−Ｂ８−（Ｃ（Ｏ））_ｐ−Ｂ１
０−Ｙ２又は−Ｂ８−（Ｃ（Ｏ））_ｐ−Ｂ１０−Ｚ２−Ｂ１２−Ｘ２を表し、 Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３、Ｂ４、Ｂ５及びＢ６は同じ又は異なり、結合又はＣ_１〜Ｃ_４ アルキレンを表し、 Ｂ７、Ｂ８、Ｂ９、Ｂ１０、Ｂ１１及びＢ１２は同じ又は異なり、結合又はＣ_１ 〜Ｃ_３アルキレンを表し、 ｍは０又は１を表し、 ｐは０又は１を表し、 Ｘ１及びＸ２は同じ又は異なり、次の基

【００９４】

【化３６】

【００９５】 から選択され、 Ｙ１及びＹ２は同じ又は異なり、ピペリド−４−イル、ピペリド−３−イル、ピ
ペラジン−１−イル、ピペラジン−２−イル、モルホリン−２−イル、ピロリジ
ン−２−イル、ピロリジン−３−イル、イミダゾリジン−１−イル、イミダゾリ
ジン−２−イル、イミダゾリジン−４−イル、２−イミダゾリン−３−イル、２
−イミダゾリン−２−イル、イミダゾール−１−イル、イミダゾール２−イル、
イミダゾール−４−イル、５−メチルイミダゾール−４−イル、ピリド−４−イ
ル、ピリド−３−イル、ピリダジン−４−イル、ピリミジン−５−イル、ピリミ
ジン−４−イル、インドール−３−イル、ベンズイミダゾール−４−イル又はベ
ンズイミダゾール−５−イルを表し、 Ｚ１及びＺ２は同じ又は異なり、１，４−フェニレン、１，３−フェニレン、１
，４−ナフチレン、２，６−ナフチレン、１，４−シクロヘキシレン、１，３−
シクロヘキシレン、１，３−シクロペンチレン、１，４−ピペラジニレン、４，
１−ピペリジニレン、１，４−ピペリジニレン、２，５−ピロリジニレン、４，
２−イミダゾリジニレン、２，５−フリレン、２，５−ピロリレン、４，２−ピ
リジレン、５，２−ピリジレン、６−メチル−５，２−ピリジニレン、２，５−
インドリレン、２，６−インドリレン、３，５−インドリレン、３，６−インド
リレン、３，５−インダゾリレン、３，６−インダゾリレン、２，６−キノリニ
レン、２，５−ベンゾフラニレン又は４，２−チアゾリレンを表し、 その際、末端窒素原子間の最短経路に２５〜４０個の結合が存在しなければなら
ない化合物、前記化合物の塩、並びに１個の窒素原子を含有するヘテロアリール
、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリーレン及びヘテロシクロアルキレンのＮ−
酸化物及びその塩、ただし、可変基のＢ１、Ｂ２、Ｂ３、Ｂ４、Ｂ５、Ｂ６、Ｂ
７、Ｂ８、Ｂ９、Ｂ１０、Ｂ１１又はＢ１２の１以上が結合を意味し、それによ
り２つのヘテロ原子又は２つのカルボニル基が直接結合するような全ての化合物
を除く。

【００９６】 実施態様ａの有利な化合物は、 Ａ１及びＡ２が−Ｃ（Ｏ）−を表し、 Ａ３及びＡ４が

【００９７】

【化３７】

【００９８】 を表し、 Ａ５及びＡ６は同じ又は異なり、−Ｃ（Ｏ）−又は−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−を表し、
Ｍはピラノース構成単位

【００９９】

【化３８】

【０１００】 を表し、 その際、 Ｕ及びＷは−Ｏ−（酸素）を表し、 Ｒ１及びＲ２は水素を表し、 Ｒ４はヒドロキシ又はベンジルオキシを表し、 Ｋ１は−Ｂ７−（Ｃ（Ｏ））_ｍ−Ｂ９−Ｘ１、−Ｂ７−（Ｃ（Ｏ））_ｍ−Ｂ９−
Ｙ１又は−Ｂ７−（Ｃ（Ｏ））_ｍ−Ｂ９−Ｚ１−Ｂ１１−Ｘ１を表し、 Ｋ２は−Ｂ８−（Ｃ（Ｏ））_ｐ−Ｂ１０−Ｘ２、−Ｂ８−（Ｃ（Ｏ））_ｐ−Ｂ１
０−Ｙ２又は−Ｂ８−（Ｃ（Ｏ））_ｐ−Ｂ１０−Ｚ２−Ｂ１２−Ｘ２を表し、 Ｂ１及びＢ２は同じ又は異なり、結合又はメチレンを表し、 Ｂ３、Ｂ４、Ｂ５及びＢ６はそれぞれ結合を表し、 Ｂ７及びＢ８は同じ又は異なり、結合又はＣ_１〜Ｃ_３アルキレンを表し、 Ｂ９及びＢ１０はそれぞれ結合を表し、 Ｂ１１及びＢ１２は同じ又は異なり、結合又はメチレンを表し、 ｍは０を表し、 ｐは０を表し、 Ｘ１及びＸ２は同じ又は異なり、次の基

【０１０１】

【化３９】

【０１０２】 から選択され、 Ｙ１及びＹ２はピペリド−４−イルを表し、 Ｚ１及びＺ２は同じ又は異なり、４，１−ピペリジニレン、３，６−インダゾリ
レン、１，４−フェニレン又は１，４−シクロヘキシレンを表し、 その際、末端窒素原子間の最短経路に２５〜４０個の結合が存在しなければなら
ない化合物並びに前記化合物の塩である。

【０１０３】 実施態様ａの特に有利な化合物は、 ３，６−ジ−Ｏ−［４−（トランス−４−アミノメチルシクロヘキシルカルボ
ニル）−１−ピペラジニルカルボニル］−４−Ｏ−ベンジル−１，２−ジデオキ
シ−Ｄ−グルコピラノース； ３，６−ジ−Ｏ−［４−（トランス−４−アミノメチルシクロヘキシルカルボ
ニル）−１−ピペラジンカルボニル］−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノ
ース； ４−Ｏ−ベンジル−３，６−ジ−Ｏ−［４−（４−グアニジノベンジルアミノ
カルボニル）−１−ピペラジニルカルボニル］−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グル
コピラノース； ３，６−ジ−Ｏ−［４−（トランス−４−アミノメチルシクロヘキシルカルボ
ニル）−ピペラジニルカルボニルメチル］−４−Ｏ−ベンジル−１，２−ジデオ
キシ−Ｄ−グルコピラノース； ３，６−ジ−Ｏ−［４−（４−アミノメチルベンジルアミノカルボニル）−１
−ピペラジニルカルボニル］−４−Ｏ−ベンジル−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グ
ルコピラノース； ３，６−ジ−Ｏ−［４−（１−アミジノ−ピペリジン−４−イルアセチル）−
１−ピペラジニルカルボニル］−４−Ｏ−ベンジル−１，２−ジデオキシ−Ｄ−
グルコピラノース； 並びに前記化合物の塩である。

【０１０４】 本発明の実施態様（実施態様ｂ）は Ａ１及びＡ２は同じ又は異なり、−Ｃ（Ｏ）−、−ＮＨ−、−Ｏ−（酸素）、−
Ｓ−（硫黄）、−Ｓ（Ｏ）_２−、−Ｓ（Ｏ）_２−ＮＨ−、−ＮＨ−Ｓ（Ｏ）_２−
、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−
Ｏ−又は結合を表し、 Ａ３及びＡ４は同じ又は異なり、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−、−
Ｏ−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−
又は結合を表すか、又は基

【０１０５】

【化４０】

【０１０６】 （式中、 Ｅは−Ｏ−（酸素）、−Ｓ−（硫黄）又は−ＣＨ_２−（メチレン）を表し、 Ｇは−Ｏ−（酸素）又は−ＣＨ_２−（メチレン）を表し、 Ｔは基−Ｃ（Ｏ）−又は結合を表す）から選択され、 Ａ５及びＡ６は同じ又は異なり、−Ｃ（Ｏ）−、−ＮＨ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−
Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−
又は結合を表し、 Ｍは次の一覧

【０１０７】

【化４１】

【０１０８】 （式中、 Ｕ及びＷは同じ又は異なり、−Ｏ−（酸素）、−Ｓ−（硫黄）又は−ＮＨ−を表
し、 Ｒ１は水素、ヒドロキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルカルボニ
ルオキシ又はＡｒ−Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシを表し、 Ｒ２は水素、ヒドロキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルカルボニ
ルオキシ又はＡｒ−Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシを表し、 Ｒ３はヒドロキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルカルボニルオキ
シ又はＡｒ−Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシを表し、 Ｒ４はヒドロキシ、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルカルボ
ニルオキシ又はＡｒ−Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシを表し、 Ｒ５はヒドロキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルカルボニルオキ
シ又はＡｒ−Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシを表すか、 又は隣接する２つの基（Ｒ２とＲ３、Ｒ３とＲ４、又はＲ４とＲ５）はアルキレ
ンジオキシ基［−Ｏ−Ｃ（Ｒ６）Ｒ７−Ｏ−］を表し、 その際、基Ｒ６及びＲ７の一方は水素を表し、他方はメチル、フェニル又はｐ−
メトキシフェニルを表すか、両方の基Ｒ６及びＲ７は水素又はメチルを表す）か
ら選択されるピラノース構成単位を表し、 Ｋ１は−Ｂ７−（Ｃ（Ｏ））_ｍ−Ｂ９−Ｘ１又は−Ｂ７−（Ｃ（Ｏ））_ｍ−Ｂ９
−Ｚ１−Ｂ１１−Ｘ１を表し、 Ｋ２は−Ｂ８−（Ｃ（Ｏ））_ｐ−Ｂ１０−Ｘ２又は−Ｂ８−（Ｃ（Ｏ））_ｐ−Ｂ
１０−Ｚ２−Ｂ１２−Ｘ２を表し、 Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３、Ｂ４、Ｂ５及びＢ６は同じ又は異なり、結合又はＣ_１〜Ｃ_４ アルキレンを表し、 Ｂ７、Ｂ８、Ｂ９、Ｂ１０、Ｂ１１及びＢ１２は同じ又は異なり、結合又はＣ_１ 〜Ｃ_３アルキレンを表し、 ｍは０又は１を表し、 ｐは０又は１を表し、 Ｘ１及びＸ２は同じ又は異なり、次の基

【０１０９】

【化４２】

【０１１０】 （式中、 Ｒ_８はＣ_１〜Ｃ_４アルキルを表す）から選択され、 Ｚ１及びＺ２は同じ又は異なり、Ｃ_５〜Ｃ_１２アリーレン、Ｃ_５〜Ｃ_１２ヘテロ
アリーレン、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキレン又はＣ_３〜Ｃ_８ヘテロシクロアルキレ
ンを表し、 その際、各アリーレン、ヘテロアリーレン、シクロアルキレン又はヘテロシクロ
アルキレンはさらにヒドロキシ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、アミノ、Ｃ_１〜Ｃ _４ アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシカルボニル、Ｃ_１〜
Ｃ_４アルキルカルボニルオキシ、カルボキシル又はアミノカルボニルのグループ
から選択される１、２又は３個の置換基により置換されていてもよく、 その際、末端窒素原子間の最短経路に２５〜４０個の結合が存在しなければなら
ない式Ｉの化合物並びに前記化合物の塩、ただし、可変基のＢ１、Ｂ２、Ｂ３、
Ｂ４、Ｂ５、Ｂ６、Ｂ７、Ｂ８、Ｂ９、Ｂ１０、Ｂ１１又はＢ１２の１以上が結
合を意味し、それにより２つのヘテロ原子又は２つのカルボニル基が直接結合す
るような全ての化合物を除く。

【０１１１】 本発明のもう一つの実施態様（実施態様ｃ）は、 Ａ１及びＡ２は同じ又は異なり、−Ｃ（Ｏ）−、−ＮＨ−、−Ｏ−（酸素）、−
Ｓ−（硫黄）、−Ｓ（Ｏ）_２−、−Ｓ（Ｏ）_２−ＮＨ−、−ＮＨ−Ｓ（Ｏ）_２−
、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−
Ｏ−又は結合を表し、 Ａ３及びＡ４は同じ又は異なり、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−、−
Ｏ−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−
又結合を表すか、又は基

【０１１２】

【化４３】

【０１１３】 （式中、 Ｅは−Ｏ−（酸素）、−Ｓ−（硫黄）又は−ＣＨ_２−（メチレン）を表し、 Ｇは−Ｏ−（酸素）又は−ＣＨ_２−（メチレン）を表し、 Ｔは基−Ｃ（Ｏ）−又は結合を表す）から選択され、 Ａ５及びＡ６は同じ又は異なり、−Ｃ（Ｏ）−、−ＮＨ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−
Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−
、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−又は結合を表し、 Ｍは次の一覧

【０１１４】

【化４４】

【０１１５】 （式中、 Ｕ及びＷは同じ又は異なり、−Ｏ−（酸素）、−Ｓ−（硫黄）又は−ＮＨ−を表
し、 Ｒ１は水素、ヒドロキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルカルボニ
ルオキシ又はＡｒ−Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシを表し、 Ｒ２は水素、ヒドロキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルカルボニ
ルオキシ又はＡｒ−Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシを表し、 Ｒ３はヒドロキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルカルボニルオキ
シ又はＡｒ−Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシを表し、 Ｒ４はヒドロキシ、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルカルボ
ニルオキシ又はＡｒ−Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシを表し、 Ｒ５はヒドロキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルカルボニルオキ
シ又はＡｒ−Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシを表すか、 又は、隣接する２つの基（Ｒ２とＲ３、Ｒ３とＲ４、又はＲ４とＲ５）はアルキ
レンジオキシ基［−Ｏ−Ｃ（Ｒ６）Ｒ７−Ｏ−］を表し、 その際、基Ｒ６及びＲ７の一方は水素を表し、他方はメチル、フェニル又はｐ−
メトキシフェニルを表すか、又は両方の基Ｒ６及びＲ７は水素又はメチルを表す
）から選択されるピラノース構成単位を表し、 Ｋ１は−Ｂ７−（Ｃ（Ｏ））_ｍ−Ｂ９−Ｚ１−Ｂ１１−Ｘ１を表し、 Ｋ２は−Ｂ８−（Ｃ（Ｏ））_ｐ−Ｂ１０−Ｚ２−Ｂ１２−Ｘ２を表し、 Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３、Ｂ４、Ｂ５及びＢ６は同じ又は異なり、結合又はＣ_１〜Ｃ_４ アルキレンを表し、 Ｂ７、Ｂ８、Ｂ９、Ｂ１０、Ｂ１１及びＢ１２は同じ又は異なり、結合又はＣ_１ 〜Ｃ_４アルキレンを表し、 ｍは０又は１を表し、 ｐは０又は１を表し、 Ｘ１及びＸ２は同じ又は異なり、次の基

【０１１６】

【化４５】

【０１１７】 （式中、 Ｒ８はＣ_１〜Ｃ_４アルキルを表す）から選択され、 Ｚ１及びＺ２は同じ又は異なり、Ｃ_５〜Ｃ_１２アリーレン、Ｃ_５〜Ｃ_１２ヘテロ
アリーレン、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキレン又はＣ_３〜Ｃ_８ヘテロシクロアルキレ
ンを表し、 その際、各アリーレン、ヘテロアリーレン、シクロアルキレン、ヘテロシクロア
ルキレン、ヘテロアリール又はヘテロシクロアルキルはさらにヒドロキシ、ハロ
ゲン、ニトロ、シアノ、アミノ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、
Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルカルボニルオキシ、カル
ボキシル又はアミノカルボニルのグループから選択される１、２又は３個の置換
基により置換されていてもよく、 その際、末端窒素原子間の最短経路に２０〜４０個、有利に２５〜４０個の結合
が存在しなければならない式Ｉの化合物並びに前記化合物の塩、並びに１個の窒
素原子を含有するヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリーレン及
びヘテロシクロアルキレンのＮ−酸化物及びその塩、ただし、可変基のＢ１、Ｂ
２、Ｂ３、Ｂ４、Ｂ５、Ｂ６、Ｂ７、Ｂ８、Ｂ９、Ｂ１０、Ｂ１１又はＢ１２の
１以上が結合を意味し、それにより２つのヘテロ原子又は２つのカルボニル基が
直接結合するような全ての化合物を除く。

【０１１８】 実施態様ｃの有利な化合物は、 Ａ１及びＡ２は同じ又は異なり、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、
−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−又は結合を表し、 Ａ３及びＡ４は同じ又は異なり、基

【０１１９】

【化４６】

【０１２０】 （式中、Ｔは基−Ｃ（Ｏ）−又は結合を表す）から選択され、 Ａ５及びＡ６は同じ又は異なり、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、−ＮＨ−
Ｃ（Ｏ）−、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−又は結合を表し、 Ｍは次の一覧

【０１２１】

【化４７】

【０１２２】 （式中、 Ｕ及びＷは同じ又は異なり、−Ｏ−（酸素）又は−ＮＨ−を表し、 Ｒ１は水素、Ｃ_１〜Ｃ_２アルコキシ、アセトキシ又はＡｒ−メトキシを表し、 Ｒ２は水素、ヒドロキシ、Ｃ_１〜Ｃ_２アルコキシ、アセトキシ又はＡｒ−メトキ
シを表し、 Ｒ３はヒドロキシ、Ｃ_１〜Ｃ_２アルコキシ、アセトキシ又はＡｒ−メトキシを表
し、 Ｒ４はヒドロキシ、Ｃ_１〜Ｃ_２アルコキシ、アセトキシ又はＡｒ−メトキシを表
す）から選択されるピラノース構成単位を表し、 Ｋ１は−Ｂ７−（Ｃ（Ｏ））_ｍ−Ｂ９−Ｚ１−Ｂ１１−Ｘ１を表し、 Ｋ２は−Ｂ８−（Ｃ（Ｏ））_ｐ−Ｂ１０−Ｚ２−Ｂ１２−Ｘ２を表し、 Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３、Ｂ４、Ｂ５及びＢ６は同じ又は異なり、結合又はＣ_１〜Ｃ_４ アルキレンを表し、 Ｂ７、Ｂ８、Ｂ９、Ｂ１０、Ｂ１１及びＢ１２は同じ又は異なり、結合又はＣ_１ 〜Ｃ_３アルキレンを表し、 ｍは０又は１を表し、 ｐは０又は１を表し、 Ｘ１及びＸ２は同じ又は異なり、次の基

【０１２３】

【化４８】

【０１２４】 から選択され、 Ｚ１及びＺ２は同じ又異なり、１，４−ナフチレン、２，６−ナフチレン、２，
５−インドリレン、２，６−インドリレン、３，５−インドリレン、３，６−イ
ンドリレン、３，５−インダゾリレン、３，６−インダゾリレン、２，６−キノ
リニレン又は２，５−ベンゾフラニレンを表し、 その際、末端窒素原子間の最短経路に２５〜４０個の結合が存在しなければなら
ない式Ｉの化合物並びに前記化合物の塩、並びに１個の窒素原子を含有するヘテ
ロアリーレンのＮ−酸化物及びその塩、ただし、可変基のＢ１、Ｂ２、Ｂ３、Ｂ
４、Ｂ５、Ｂ６、Ｂ７、Ｂ８、Ｂ９又はＢ１０の１以上が結合を意味し、それに
より２つのヘテロ原子又は２つのカルボニル基が直接結合するような全ての化合
物を除く。

【０１２５】 実施態様ｃの他の有利な化合物は、 Ａ１及びＡ２は同じ又は異なり、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、−Ｃ（Ｏ
）−Ｏ−又は結合を表し、 Ａ３及びＡ４は同じ又は異なり、１，４−ピペラジニレン、１，４−ピペリジニ
レン、１，４−シクロヘキシレン、１，３−フェニレン又は結合を表し、 Ａ５及びＡ６は同じ又は異なり、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、−ＮＨ−
Ｃ（Ｏ）−又は−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−を表し、 Ｍは次の一覧

【０１２６】

【化４９】

【０１２７】 （その際、 Ｕ及びＷは同じ又は異なり、−Ｏ−（酸素）又は−ＮＨ−を表し、 Ｒ１は水素、メトキシ又はベンジルオキシを表し、 Ｒ２は水素を表し、 Ｒ３はヒドロキシ又はベンジルオキシを表し、 Ｒ４はヒドロキシ、メトキシ又はベンジルオキシを表す）から選択されるピラノ
ース構成単位を表し、 Ｋ１は−Ｂ７−（Ｃ（Ｏ））_ｍ−Ｂ９−Ｚ１−Ｂ１１−Ｘ１を表し、 Ｋ２は−Ｂ８−（Ｃ（Ｏ））_ｐ−Ｂ１０−Ｚ２−Ｂ１２−Ｘ２を表し、 Ｂ１及びＢ２は同じ又は異なり、結合又はメチレンを表し、 Ｂ３、Ｂ４、Ｂ５及びＢ６は同じ又は異なり、結合又はＣ_１〜Ｃ_３アルキレンを
表し、 Ｂ７、Ｂ８、Ｂ９及びＢ１０は同じ又は異なり、結合又はＣ_１〜Ｃ_４アルキレン
を表し、 Ｂ１１及びＢ１２は同じ又は異なり、結合又はメチレンを表し、 ｍは０を表し、 ｐは０を表し、 Ｘ１及びＸ２は同じ又は異なり、次の基

【０１２８】

【化５０】

【０１２９】 から選択され、 Ｚ１及びＺ２は同じ又は異なり、５，２−ピリジニレン、６−メチル−５，２−
ピリジニレン、４，１−ピペリジニレン、３，６−インダゾリレン、３，６−イ
ンドリレン、１，３−フェニレン、１，４−フェニレン、１，３−シクロヘキシ
レン又は１，４−シクロヘキシレンを表し、 その際、末端窒素原子間の最短経路で２０〜４０個、有利に２５〜４０個の結合
が存在しなければならない化合物、前記可能物の塩、並びに１個の窒素原子を含
有するヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリーレン及びヘテロシ
クロアルキレンのＮ−酸化物及びその塩、ただし、可変基のＢ１、Ｂ２、Ｂ３、
Ｂ４、Ｂ５、Ｂ６、Ｂ７、Ｂ８、Ｂ９、Ｂ１０、Ｂ１１又はＢ１２の１以上が結
合を意味し、それにより２つのヘテロ原子又は２つのカルボニル基が直接結合す
るような全ての化合物を除く。

【０１３０】 実施態様ｃの特に有利な化合物は、 ３，６−ジ−Ｏ−［４−（トランス−４−アミノメチルシクロヘキシルカルボ
ニル）−ピペラジン−１−イルカルボニル］−４−Ｏ−ベンジル−１，２−ジデ
オキシ−Ｄ−グルコピラノース； ３，６−ジ−Ｏ−［４−（トランス−４−アミノメチルシクロヘキシルカルボ
ニル）−ピペラジン−１−イルカルボニル］−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコ
ピラノース； ４−Ｏ−ベンジル−１，２−ジデオキシ−３，６−ジ−Ｏ−［４−（４−グア
ニジノベンジルアミノカルボニル）−ピペラジン−１−イルカルボニル］−Ｄ−
グルコピラノース； ３，６−ジ−Ｏ−［４−（トランス−４−アミノメチルシクロヘキシルカルボ
ニル）−ピペラジン−１−イルカルボニルメチル］−４−Ｏ−ベンジル−１，２
−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース； ３，６−ジ−Ｏ−［４−（４−アミノメチルベンジルアミノカルボニル）−ピ
ペラジン−１−イルカルボニル］−４−Ｏ−ベンジル−１，２−ジデオキシ−Ｄ
−グルコピラノース； ３，６−ジ−Ｏ−［４−（１−アミジノピペリジン−４−イルアセチル）−ピ
ペラジン−１−イルカルボニル］−４−Ｏ−ベンジル−１，２−ジデオキシ−Ｄ
−グルコピラノース； ３，６−ジ−Ｏ−［４−（トランス−４−アミノメチルシクロヘキシルカルボ
ニル）−ピペラジン−１−イルカルボニル］−４−Ｏ−ベンジル−１，２−ジデ
オキシ−Ｄ−ガラクトピラノース； ３，６−ジ−Ｏ−［４−（トランス−４−アミノメチルシクロヘキシルカルボ
ニル）−ピペラジン−１−イルカルボニル］−１，２−ジデオキシ−Ｄ−ガラク
トピラノース； ３，６−ジ−Ｏ−［４−（アミジノインダゾール−３−イルカルボニル）−ピ
ペラジン−１−イルカルボニル］−４−Ｏ−ベンジル−１，２−ジデオキシ−Ｄ
−グルコピラノース； メチル−３，６−ジ−Ｏ−［４−（トランス−４−アミノメチルシクロヘキシ
ルカルボニル）−ピペラジン−１−イルカルボニル］−４−Ｏ−ベンジル−２−
デオキシ−ａ−Ｄ−グルコピラノシド； メチル−３，６−ジ−Ｏ−［４−（トランス−４−アミノメチルシクロヘキシ
ルカルボニル）−ピペラジン−１−イルカルボニル］−２−デオキシ−ａ−Ｄ−
グルコピラノシド； ３，６−ジ−Ｏ−［４−（トランス−４−アミノメチルシクロヘキシルカルボ
ニル）−ピペラジン−１−イルカルボニルメチル］−１，２−ジデオキシ−Ｄ−
グルコピラノース； ６−Ｏ−［４−（４−アミノメチルベンジルアミノカルボニル）−ピペラジン
−１−イルカルボニル］−３−Ｏ−［４−（トランス−４−アミノメチルシクロ
ヘキシルカルボニル）−ピペラジン−１−イルカルボニル］−４−Ｏ−ベンジル
−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース； ベンジル−３，６−ジ−Ｏ−［４−（トランス−４−アミノメチルシクロヘキ
シルカルボニル）−ピペラジン−１−イルカルボニル］−２−デオキシ−ａ−Ｄ
−グルコピラノシド； ３，６−ジ−Ｏ−［４−（４−アミノメチルベンジルアミノカルボニル）−ピ
ペラジン−１−イルカルボニルメチル］−４−Ｏ−ベンジル−１，２−ジデオキ
シ−Ｄ−グルコピラノース； ３，６−ジ−Ｏ−［４−（４−アミノメチルベンジルアミノカルボニル）−ピ
ペラジン−１−イルカルボニルメチル］−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラ
ノース； ３，６−ジ−Ｏ−［４−（トランス−４−アミノメチルシクロヘキシルカルボ
ニル）−ピペラジン−１−イルカルボニル］−４−Ｏ−メチル−１，２−ジデオ
キシ−Ｄ−ガラクトピラノース； メチル−２，６−ジ−Ｏ−［４−（トランス−４−アミノメチルシクロヘキシ
ルカルボニル）−ピペラジン−１−イルカルボニル］−ａ−Ｄ−グルコピラノシ
ド； メチル−３，６−ジ−Ｏ−［４−（４−アミノメチルベンジルアミノカルボニ
ル）−ピペラジン−１−イルカルボニル］−４−Ｏ−ベンジル−２−デオキシ−
ａ−Ｄ−グルコピラノシド； メチル−２，６−ジ−Ｏ−［４−（４−アミノメチルベンジルアミノカルボニ
ル）−ピペラジン−１−イルカルボニル］−３，４−ジ−Ｏ−ベンジル−ａ−Ｄ
−グルコピラノシド； メチル−３，６−ジ−Ｏ−［４−（４−アミノメチルベンジルアミノカルボニ
ル）−ピペラジン−１−イルカルボニル］−２−デオキシ−ａ−Ｄ−グルコピラ
ノシド； ６−Ｏ−［４−（トランス−４−アミノメチルシクロヘキシルカルボニル）−
１−アミノペンチル］−３−Ｏ−［４−（トランス−４−アミノメチルシクロヘ
キシルカルボニル）−ピペラジン−１−イルカルボニル］−４−Ｏ−ベンジル−
１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース； ３−Ｏ−［４−（トランス−４−アミノメチルシクロヘキシルカルボニル）−
ピペラジン−１−イルカルボニル］−６−Ｏ−［５−（２−アミノメチルピリジ
ル−カルボニル）−１−アミノペンチル］−４−Ｏ−ベンジル−１，２−ジデオ
キシ−Ｄ−グルコピラノース； ６−Ｎ−［４−（トランス−４−アミノメチルシクロヘキシルカルボニル）−
４−アミノブチル−４−オキシカルボニル］−３−Ｏ−［４−（トランス−４−
アミノメチルシクロヘキシルカルボニル）−ピペラジン−１−イルカルボニル］
−４−Ｏ−ベンジル−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース； ６−Ｏ−［４−（トランス−４−アミノメチルシクロヘキシルカルボニル）−
５−アミノペンチル］−３−Ｏ−［４−（トランス−４−アミノメチルシクロヘ
キシルカルボニル）−ピペラジン−１−イルカルボニル］−１，２−ジデオキシ
−Ｄ−グルコピラノース； ３，６−ジ−Ｏ−［４−（トランス−４−アミノメチルシクロヘキシルカルボ
ニル）−５−アミノペンチル］−４−Ｏ−ベンジル−１，２−ジデオキシ−Ｄ−
グルコピラノース； ３，６−ジ−Ｏ−［４−（トランス−４−アミノメチルシクロヘキシルカルボ
ニル）−５−アミノペンチル］−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース； ３，６−ジ−Ｏ−［４−（３−アミノメチルベンゾイル）−ピペラジン−１−
イルカルボニル］−４−Ｏ−ベンジル−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノ
ース； ３，６−ジ−Ｏ−［４−（３−アミノメチルベンゾイルアミノ）−ピペリジン
−１−イルカルボニル］−４−Ｏ−ベンジル−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコ
ピラノース； ３，６−ジ−Ｏ−［４−（３−アミノメチル−ベンジルアミノカルボニル）−
ピペラジン−１−イルカルボニル］−４−Ｏ−ベンジル−１，２−ジデオキシ−
Ｄ−グルコピラノース； ３，６−ジ−Ｏ−［４−（３−アミノメチル−ベンジルアミノカルボニルアミ
ノ）−ピペリジン−１−イルカルボニル］−４−Ｏ−ベンジル−１，２−ジデオ
キシ−Ｄ−グルコピラノース； ３，６−ジ−Ｏ−［４−（３−アミノメチル−ベンジルアミノカルボニル）−
ピペリジン−１−イルカルボニル］−４−Ｏ−ベンジル−１，２−ジデオキシ−
Ｄ−グルコピラノース； ３，６−ジ−Ｏ−［４−トランス−（３−アミノメチル−ベンジルアミノカル
ボニル）−シクロヘキシルメチルアミノ−カルボニル］−４−Ｏ−ベンジル−１
，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース； ３，６−ジ−Ｏ−［４−（６−アミノピリジン−３−イルメチルアミノカルボ
ニル）−ピペリジン−１−イルカルボニル］−４−Ｏ−ベンジル−１，２−ジデ
オキシ−Ｄ−グルコピラノース； ３−Ｏ−［４−（４−アミノメチルベンジルアミノカルボニル）−ピペラジン
−１−イルカルボニル］−４−Ｏ−ベンジル−６−Ｏ−［４−（６−アミノピリ
ジン−３−イルメチルアミノカルボニル）−ピペリジン−１−イルカルボニル］
−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース； ３−Ｏ−［４−（４−アミノメチルベンジルアミノカルボニル）−ピペラジン
−１−イルカルボニル］−４−Ｏ−ベンジル−６−Ｏ−［４−（６−アミノ−２
−メチルピリジン−３−イルメチルアミノカルボニル）−ピペリジン−１−イル
カルボニル］−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース； ３−Ｏ−［４−（４−アミノメチルベンジルアミノカルボニル）−ピペラジン
−１−イルカルボニル］−４−Ｏ−ベンジル−６−Ｏ−［４−（４−アミノベン
ジルアミノカルボニル）−ピペリジン−１−イルカルボニル］−１，２−ジデオ
キシ−Ｄ−グルコピラノース； ３−Ｏ−［４−（４−アミノメチル−ベンジルアミノカルボニル）−ピペラジ
ン−１−イルカルボニル］−４−Ｏ−ベンジル−６−Ｏ−［４−トランス（６−
アミノ−ピリジン−３−イルメチルアミノカルボニル）−シクロヘキシルメチル
アミノカルボニル］−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース； ３−Ｏ−［４−（４−アミノメチル−ベンジルアミノカルボニル）−ピペラジ
ン−１−イルカルボニル］−４−Ｏ−ベンジル−６−Ｏ−［４−トランス−（６
−アミノ−２−メチルピリジン−３−イルメチルアミノカルボニル）−シクロヘ
キシルメチルアミノカルボニル］−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース
； ３−Ｏ−［４−（４−アミノメチルベンジルアミノカルボニル）−ピペラジン
−１−イルカルボニル］−４−Ｏ−ベンジル−６−Ｏ−［４−トランス−（４−
アミノベンジルアミノカルボニル）−シクロヘキシルメチルアミノカルボニル］
−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース； ３−Ｏ−［４−（４−アミノメチルベンジルアミノカルボニル）−ピペラジン
−１−イルカルボニル］−４−Ｏ−ベンジル−６−Ｏ−［３−（４−アミノベン
ジルアミノカルボニル）−ベンジルアミノカルボニル］−１，２−ジデオキシ−
Ｄ−グルコピラノース； ３−Ｏ−［４−（６−アミノピリジン−３−イルメチルアミノカルボニル）−
ピペリジン−１−イルカルボニル］−６−Ｏ−｛４−［４−トランス−（アミノ
メチル）−シクロヘキシルカルボニル］−アミノブト−１−イルアミノカルボニ
ル｝−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース； ３−Ｏ−［４−（６−アミノピリジン−３−イルメチルアミノカルボニル）−
ピペリジン−１−イルカルボニル］−６−Ｏ−［４−（４−アミノメチルベンジ
ルアミノカルボニル）−ピペラジン−１−イルカルボニル］−４−Ｏ−ベンジル
−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース； ３−Ｏ−［４−（４−アミノメチルベンジルアミノカルボニル）−ピペラジン
−１−イルカルボニル］−６−Ｏ−［２−（６−アミノ−ピリジン−３−イルメ
チルアミノカルボニル）−エト−１−イル−アミノカルボニル］−４−Ｏ−ベン
ジル−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース； ３−Ｏ−［４−（４−アミノメチルベンジルアミノカルボニル）−ピペラジン
−１−イルカルボニル］−４−Ｏ−ベンジル−６−Ｏ−｛３−［（６−アミジノ
−１−Ｈ−インダゾール−３−イル）−カルボニルアミノ］−プロプ−１−イル
アミノカルボニル｝−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース； ３−Ｏ−［４−（４−アミノメチルベンジルアミノカルボニル）−ピペラジン
−１−イルカルボニル］−４−Ｏ−ベンジル−６−Ｏ−｛３−［（６−アミノカ
ルボニル−１−Ｈ−インダゾール−３−イル）−カルボニルアミノ］−プロプ−
１−イルアミノカルボニル｝−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース； ３−Ｏ−［４−（４−アミノメチルベンジルアミノカルボニル）−ピペラジン
−１−イルカルボニル］−６−Ｏ−｛２−［（６−アミノカルボニル−１−Ｈ−
インドール−３−イル）−カルボニルアミノ］−エチ−１−イルアミノカルボニ
ル｝−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース； ３−Ｏ−［４−（４−アミノメチルベンジルアミノカルボニル）−ピペラジン
−１−イルカルボニル］−４−Ｏ−ベンジル−６−Ｏ−｛３−［（６−アミノカ
ルボニル−１−Ｈ−インドール−３−イル）−カルボニルアミノ］−プロプ−１
−イルアミノカルボニル｝−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース； ３−Ｏ−［４−（４−アミノメチルベンジルアミノカルボニル）−ピペラジン
−１−イルカルボニル］−４−Ｏ−ベンジル−６−Ｏ−｛４−［（６−アミノカ
ルボニル−１−Ｈ−インドール−３−イル）−カルボニルアミノ］−ブト−１−
イルアミノカルボニル｝−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース； 並びに前記化合物の塩である。

【０１３１】 本発明の他の実施態様（実施態様ｄ）は、 Ａ１及びＡ２は同じ又は異なり、−Ｃ（Ｏ）−、−ＮＨ−、−Ｏ−（酸素）、−
Ｓ−（硫黄）、−Ｓ（Ｏ）_２−、−Ｓ（Ｏ）_２−ＮＨ−、−ＮＨ−Ｓ（Ｏ）_２−
、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−
Ｏ−又は結合を表し、 Ａ３及びＡ４は同じ又は異なり、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−、−
Ｏ−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−
又は結合を表すか、又は基

【０１３２】

【化５１】

【０１３３】 （式中、 Ｅは−Ｏ−（酸素）、−Ｓ−（硫黄）又は−ＣＨ_２−（メチレン）を表し、 Ｇは−Ｏ−（酸素）又は−ＣＨ_２−（メチレン）を表し、 Ｔは基−Ｃ（Ｏ）−又は結合を表す）から選択され、 Ａ５及びＡ６は同じ又は異なり、−Ｃ（Ｏ）−、−ＮＨ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−
Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−
、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−又は結合を表し、 Ｍは次の一覧

【０１３４】

【化５２】

【０１３５】 （式中、 Ｕ及びＷは同じ又は異なり、−Ｏ−（酸素）、−Ｓ−（硫黄）又は−ＮＨ−を表
し、 Ｒ_１は水素、ヒドロキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルカルボニ
ルオキシ又はＡｒ−Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシを表し、 Ｒ_２は水素、ヒドロキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルカルボニ
ルオキシ又はＡｒ−Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシを表し、 Ｒ_３はヒドロキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルカルボニルオキ
シ又はＡｒ−Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシを表し、 Ｒ_４はヒドロキシ、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルカルボ
ニルオキシ又はＡｒ−Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシを表し、 Ｒ_５はヒドロキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルカルボニルオキ
シ又はＡｒ−Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシを表すか、 又は隣接する２つの基（Ｒ２とＲ３、Ｒ３とＲ４、又はＲ４とＲ５）はアルキレ
ンジオキシ基［−Ｏ−Ｃ（Ｒ６）Ｒ７−Ｏ−］を表し、 その際、基Ｒ６及びＲ７の一方は水素を表し、他方はメチル、フェニル又はｐ−
メトキシフェニルを表すか、又は両方の基Ｒ６及びＲ７は水素又はメチルを表わ
す）から選択されるピラノース構成単位を表し、 Ｋ１は−Ｂ７−（Ｃ（Ｏ））_ｍ−Ｂ９−Ｙ１を表し、 Ｋ２は−Ｂ８−（Ｃ（Ｏ））_ｐ−Ｂ１０−Ｙ２又は−Ｂ８−（Ｃ（Ｏ））_ｐ−Ｂ
１０−Ｚ２−Ｂ１２−Ｘ２を表す、 Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３、Ｂ４、Ｂ５及びＢ６は同じ又は異なり、結合又はＣ_１〜Ｃ_４ アルキレンを表し、 Ｂ７、Ｂ８、Ｂ９、Ｂ１０及びＢ１２は同じ又は異なり、結合又はＣ_１〜Ｃ_４ア
ルキレンを表し、 ｍは０又は１を表し、 ｐは０又は１を表し、 Ｘ２は次の基

【０１３６】

【化５３】

【０１３７】 から選択され、 Ｙ１及びＹ２は同じ又は異なり、イミダゾール−１−イル、ピロリジン−２−イ
ル、イミダゾリジン−１−イル、イミダゾリジン−２−イル、イミダゾリジン−
４−イル、ピリダジン−４−イル、インドール−３−イル又はモルホリン−２−
イルを表し、 Ｚ２は１，４−フェニレン、１，３−フェニレン、１，４−ナフチレン、２，６
−ナフチレン、１，４−シクロヘキシレン、１，３−シクロヘキシレン、１，３
−シクロペンチレン、１，４−ピペラジニレン、４，１−ピペリジニレン、１，
４−ピペリジニレン、２，５−ピロリジニレン、４，２−イミダゾリジニレン、
２，５−フリレン、２，５−ピロリレン、４，２−ピリジレン、５，２−ピリジ
レン、６−メチル−５，２−ピリジニレン、２，５−インドリレン、２，６−イ
ンドリレン、３，５−インドリレン、３，６−インドリレン、２，５−インダゾ
リレン、３，６−インダゾリレン、２，６−キノリニレン、２，５−ベンゾフラ
ニレン又は４，２−チアゾリレンを表し、 その際、末端窒素原子間の最短経路に２０〜４０、有利に２５〜４０個の結合が
存在しなければならない式Ｉの化合物、前記化合物の塩、並びにヘテロアリール
、ヘテロアリーレン、ヘテロシクロアルキル及びヘテロシクロアルキレンのＮ−
酸化物及びその塩、ただし、可変基のＢ１、Ｂ２、Ｂ３、Ｂ４、Ｂ５、Ｂ６、Ｂ
７、Ｂ８、Ｂ９又はＢ１０の１以上が結合を意味し、それにより２つのヘテロ原
子又は２つのカルボニル基が直接結合するような全ての化合物を除く。

【０１３８】 実施態様ｄの有利な化合物は Ａ１及びＡ２は同じ又は異なり、−Ｃ（Ｏ）−、−ＮＨ−、−Ｏ−（酸素）、−
Ｓ−（硫黄）、−Ｓ（Ｏ）_２−、−Ｓ（Ｏ）_２−ＮＨ−、−ＮＨ−Ｓ（Ｏ）_２−
、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−
Ｏ−又は結合を表し、 Ａ３及びＡ４は同じ又は異なり、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−、−
Ｏ−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−
又は結合を表すか、又は基

【０１３９】

【化５４】

【０１４０】 （式中、 Ｅは−Ｏ−（酸素）、−Ｓ−（硫黄）又は−ＣＨ_２−（メチレン）を表し、 Ｇは−Ｏ−（酸素）又は−ＣＨ_２−（メチレン）を表し、 Ｔは基−Ｃ（Ｏ）−又は結合を表す）から選択され、 Ａ５及びＡ６は同じ又は異なり、−Ｃ（Ｏ）−、−ＮＨ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−
Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−
又は結合を表し、 Ｍは次の一覧

【０１４１】

【化５５】

【０１４２】 （式中、 Ｕ及びＷは同じ又は異なり、−Ｏ−（酸素）、−Ｓ−（硫黄）又は−ＮＨ−を表
し、 Ｒ１は水素、ヒドロキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルカルボニ
ルオキシ又はＡｒ−Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシを表し、 Ｒ２は水素、ヒドロキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルカルボニ
ルオキシ又はＡｒ−Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシを表し、 Ｒ３はヒドロキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルカルボニルオキ
シ又はＡｒ−Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシを表し、 Ｒ４はヒドロキシ、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルカルボ
ニルオキシ又はＡｒ−Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシを表し、 Ｒ５はヒドロキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルカルボニルオキ
シ又はＡｒ−Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシを表すか、 又は隣接する２つの基（Ｒ２とＲ３、Ｒ３とＲ４、又はＲ４とＲ５）はアルキレ
ンジオキシ基［−Ｏ−Ｃ（Ｒ６）Ｒ７−Ｏ−］を表し、 その際、基Ｒ６及びＲ７の一方は水素を表し、他方はメチル、フェニル又はｐ−
メトキシフェニルを表すか、又は両方の基Ｒ６及びＲ７は水素又はメチルを表す
）から選択されるピラノース構成単位を表し、 Ｋ１は−Ｂ７−（Ｃ（Ｏ））_ｍ−Ｂ９−Ｙ１を表し、 Ｋ２は−Ｂ８−（Ｃ（Ｏ））_ｐ−Ｂ１０−Ｙ２を表し、 Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３、Ｂ４、Ｂ５及びＢ６は同じ又は異なり、結合又はＣ_１〜Ｃ_４ アルキレンを表し、 Ｂ７、Ｂ８、Ｂ９及びＢ１０は同じ又は異なり、結合又はＣ_１〜Ｃ_３アルキレン
を表し、 ｍは０又は１を表し、 ｐは０又は１を表し、 Ｙ１及びＹ２は同じ又は異なり、ピロリジン−２−イル、イミダゾリジン−１−
イル、イミダゾリジン−２−イル、イミダゾリジン−４−イル、ピリダジン−４
−イル、インドール−３−イル又はモルホリン−２−イルを表し、 その際、末端窒素原子間の最短経路に２５〜４０個の結合が存在しなければなら
ない化合物、前記化合物の塩、並びにヘテロアリール及びヘテロシクロアルキル
のＮ−酸化物及びその塩、ただし、可変基のＢ１、Ｂ２、Ｂ３、Ｂ４、Ｂ５、Ｂ
６、Ｂ７、Ｂ８、Ｂ９又はＢ１０の１以上が結合を意味し、それにより２つのヘ
テロ原子又は２つのカルボニル基が直接結合するような全ての化合物を除く。

【０１４３】 実施態様ｄの他の有利な化合物は、 Ａ１及びＡ２は同じ又は異なり、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、−Ｃ（Ｏ
）−Ｏ−又は結合を表し、 Ａ３及びＡ４は同じ又は異なり、１，４−ピペラジニレン、１，４−ピペリジニ
レン、１，４−シクロヘキシレン、１，３−フェニレン又は結合を表し、 Ａ５及びＡ６は同じ又は異なり、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、−ＮＨ−
Ｃ（Ｏ）−又は−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−を表し、 Ｍは次の一覧

【０１４４】

【化５６】

【０１４５】 （式中、 Ｕ及びＷは同じ又は異なり、−Ｏ−（酸素）又は−ＮＨ−を表し、 Ｒ１は水素、メトキシ又はベンジルオキシを表し、 Ｒ２は水素を表し、 Ｒ３はヒドロキシ又はベンジルオキシを表し、 Ｒ４はヒドロキシ、メトキシ又はベンジルオキシを表す）から選択されるピラノ
ース構成単位を表し、 Ｋ１は−Ｂ７−（Ｃ（Ｏ））_ｍ−Ｂ９−Ｙ１を表し、 Ｋ２は−Ｂ８−（Ｃ（Ｏ））_ｐ−Ｂ１０−Ｚ２−Ｂ１２−Ｘ２を表し、 Ｂ１及びＢ２は同じ又は異なり、結合又はメチレンを表し、 Ｂ３、Ｂ４、Ｂ５及びＢ６は同じ又は異なり、結合又はＣ_１〜Ｃ_３アルキレンを
表し、 Ｂ７、Ｂ８、Ｂ９及びＢ１０は同じ又は異なり、結合又はＣ_１〜Ｃ_４アルキレン
を表し、 Ｂ１２は結合又はメチレンを表し、 ｍは０を表し、 ｐは０を表し、 Ｘ２は次の基

【０１４６】

【化５７】

【０１４７】 から選択され、 Ｙ１はイミダゾール−１−イルを表し、 Ｚ２は５，２−ピリジニレン、６−メチル−５，２−ピリジニレン、４，１−ピ
ペリジニレン、３，６−インダゾリレン、３，６−インドリレン、１，３−フェ
ニレン、１，４−フェニレン、１，３−シクロヘキシレン又は１，４−シクロヘ
キシレンを表し、 その際、末端窒素原子間の最短経路に２０〜４０、有利に２５〜４０個の結合が
存在しなければならない化合物、前記化合物の塩、並びに窒素原子１個を含有す
るヘテロアリール及びヘテロアリーレンのＮ−酸化物及びその塩、ただし、可変
基のＢ１、Ｂ２、Ｂ３、Ｂ４、Ｂ５、Ｂ６、Ｂ７、Ｂ８、Ｂ９又はＢ１０の１以
上が結合を意味し、それにより２つのヘテロ原子又は２つのカルボニル基が直接
結合するような全ての化合物を除く。

【０１４８】 実施態様ｄの特に有利な化合物は、 ３−Ｏ−［４−（４−アミノメチルベンジルアミノカルボニル）−ピペラジン
−１−イルカルボニル］−４−Ｏ−ベンジル−６−Ｏ−｛４−［３−（イミダゾ
ール−１−イル）−プロピルアミノカルボニル］−ピペリジン−１−イルカルボ
ニル｝−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース； ３−Ｏ−［４−（４−アミノメチルベンジルアミノカルボニル）−ピペラジン
−１−イルカルボニル］−４−Ｏ−ベンジル−６−Ｏ−｛４−［４−（イミダゾ
ール−１−イル）−ブチルアミノカルボニル］−ピペリジン−１−イルカルボニ
ル｝−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース； ３−Ｏ−［４−（４−アミノメチル−ベンジルアミノカルボニル）−ピペラジ
ン−１−イルカルボニル］−４−Ｏ−ベンジル−６−Ｏ−｛４−［５−（イミダ
ゾール−１−イル）−ペンチルアミノカルボニル］−ピペリジン−１−イルカル
ボニル｝−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース； ３−Ｏ−［４−（４−アミノメチル−ベンジルアミノカルボニル）−ピペラジ
ン−１−イルカルボニル］−４−Ｏ−ベンジル−６−Ｏ−｛４−［６−（イミダ
ゾール−１−イル）−ヘキシルアミノカルボニル］−ピペリジン−１−イルカル
ボニル｝−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース； ３−Ｏ−［４−（４−アミノメチルベンジルアミノカルボニル）−ピペラジン
−１−イルカルボニル］−４−Ｏ−ベンジル−６−Ｏ−｛４−［８−（イミダゾ
ール−１−イル）−オクチルアミノカルボニル］−ピペリジン−１−イルカルボ
ニル｝−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース； 並びに前記化合物の塩である。

【０１４９】 式Ｉの化合物は多数の二価の構成単位（Ｍ、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、
Ａ６、Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３、Ｂ４、Ｂ５、Ｂ６、Ｂ７、Ｂ８、Ｂ９、Ｂ１０、Ｂ１
１、Ｂ１２、Ｚ１及びＺ２）から構成される。この化合物の合成は、基本的にこ
れらの各構成単位から出発して行うことができる。十分に対称に構築された式Ｉ
の化合物の場合、この構造はピラノース構成単位Ｍから出発することが考えられ
、主に非対称な式Ｉの化合物の場合には、この合成は末端基Ｋ１又はＫ２から出
発するのが有利である。

【０１５０】 構成単位の結合はこの場合、当業者に公知の同じモデルにより行われる。

【０１５１】 式Ｉの化合物は構成単位ごとに構築することができるか、又はまず複数の個々
の構成単位から比較的大きな断片を製造し、引き続き全体の分子に組み立てるこ
とができることは当業者に公知である。

【０１５２】 式Ｉの化合物の個々の構成単位がとることができる意味に基づいて、式Ｉの化
合物中にはアミノ架橋［−ＮＨ−］、エーテル架橋［−Ｏ−］、チオエーテル架
橋［−Ｓ−］、ケト架橋［−Ｃ（Ｏ）−］、スルホニル架橋［−Ｓ（Ｏ）_２−］
、エステル架橋［−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−］、アミド架橋［−Ｃ（
Ｏ）−ＮＨ−、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−］、スルホンアミド架橋［−ＳＯ_２−ＮＨ−
、−ＮＨ−ＳＯ_２−］、カルバメート架橋［−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ
（Ｏ）−ＮＨ−］、カルバミド架橋［−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−］又はカーボネ
ート架橋［−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−］が生じる。

【０１５３】 このような架橋を製造する方法は当業者に公知であり、この製造のための適当
な方法及び出発化合物は例えばMarch, Advanced Organic Chemistry, Reactions
, Mechanisms and Structure, Third Edition, 1985, John Wiley & Sonsに記載
されている。

【０１５４】 エーテル架橋及びチオエーテル架橋は例えばWilliamsonの方法により製造する
ことができる。

【０１５５】 ケト架橋は例えば比較的大きな構成単位として、例えば１，３−ジクロロアセ
トンとして導入することができる。

【０１５６】 スルホニル架橋は、例えばチオエーテル架橋の酸化により得ることができる。

【０１５７】 エステル架橋の構築のために多数の方法が公知である。例えば有利にＨ_２ＳＯ _４ 又はｐ−トルエンスルホン酸を触媒として使用下で又は脱水剤、例えばモレキ
ュラーシープ又はカルボジイミドの添加下での酸とアルコールとの反応が挙げら
れる。さらに、ここでは酸塩化物とアルコールとの反応も挙げることができる。

【０１５８】 同様に、アミド架橋の製造のために多数の方法が公知である。ここでは例えば
酸塩化物と第１又は第２アミンとの反応が挙げられる。さらにペプチド化学のた
めに開発された方法の全ても挙げられる。同様にスルホン酸クロリドと第１又は
第２アミンからスルホンアミド架橋が構築される。

【０１５９】 カルバメート架橋は、例えばクロロ炭酸エステルとアミンとの反応により製造
することができる。クロロ炭酸エステル自体はアルコールとホスゲンとから構築
することができる。カルバメート架橋を構築するための別の方法は、アルコール
をイソシアネートに付加することである。

【０１６０】 カルバメート架橋と同様に、クロロ炭酸エステルから出発し、アルコール（ア
ミンの代わり）と反応させることによりカーボネート架橋を製造することができ
る。

【０１６１】 カルバミド架橋は例えばイソシアネートとアミンとの反応により製造される。

【０１６２】 式Ｉの化合物の製造は次の反応式によって例示する。式Ｉの他の化合物も同様
に又は前記の、当業者に公知の方法を用いて製造することができる。

【０１６３】 反応式１、２及び３は例示するピラノース構成単位Ｍの合成を示す。反応式４
〜２５は式Ｉの化合物の製造を例示する。

【０１６４】

【化５８】

【０１６５】

【化５９】

【０１６６】

【化６０】

【０１６７】

【化６１】

【０１６８】

【化６２】

【０１６９】

【化６３】

【０１７０】

【化６４】

【０１７１】

【化６５】

【０１７２】

【化６６】

【０１７３】

【化６７】

【０１７４】

【化６８】

【０１７５】

【化６９】

【０１７６】

【化７０】

【０１７７】

【化７１】

【０１７８】

【化７２】

【０１７９】

【化７３】

【０１８０】

【化７４】

【０１８１】

【化７５】

【０１８２】

【化７６】

【０１８３】

【化７７】

【０１８４】

【化７８】

【０１８５】

【化７９】

【０１８６】

【化８０】

【０１８７】

【化８１】

【０１８８】

【化８２】

【０１８９】 他の適当な置換ピラノース構成単位Ｍは例えば次のものが挙げられる：ベンジ
ル−α−Ｄ−４−Ｏ−ベンジル−２−デオキシ−グルコ−ピラノシド（１）、メ
チル−α−Ｄ−２，４−ジ−Ｏ−ベンジル−グルコ−ピラノシド（２）、メチル
−α−Ｄ−２，４−ジ−Ｏ−ベンジル−マンノ−ピラノシド（３）、ベンジル−
α−Ｄ−２，４−ジ−Ｏ−ベンジル−マンノ−ピラノシド（４）、メチル−β−
Ｄ−２，４−ジ−Ｏ−ベンジル−ガラクト−ピラノシド（５）、メチル−α−Ｄ
−２，４−ジ−Ｏ−アセチル−グルコ−ピラノシド（６）、メチル−β−Ｄ−６
−アミノ−３，４−ジ−Ｏ−イソプロピリデン−ガラクト−ピラノシド（７）、
メチル−β−Ｄ−３，４−ジ−Ｏ−イソプロピリデン−ガラクト−ピラノシド（
８）及びメチル−β−Ｄ−２−アミノ−３，４−ジ−Ｏ−イソプロピリデン−ガ
ラクト−ピラノシド（９）。

【０１９０】 これらの製造は、例えばChem. Ber. 1980, 113, 2827-2831 (1), Chem Pharm.
Bull. 1986, 2341; β−Ｄ−化合物 Carbohydr. Res. 1992, 236, 73-88 (2),
Tetrahedron 1981, 37, 2779-2786 (3), Tetrahedron 1982, 38, 3721-3728, Ca
rbohydr. Res. 1982, 101, 263-270 (5), Carbohydr. Res. 1980, 85, 298-301
(6), J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 3716-3718 (7), Carbohydr. Res.1985, 144
, 45-56 (8)及びCarbohydr. Res. 1987, 159, 229-254 (9)に記載されている。

【０１９１】 式Ｉの化合物は誘導体化により式Ｉの他の化合物に変換することができる。例
えば１個の窒素原子を含有するヘテロアリール構成単位、ヘテロアリーレン構成
単位、ヘテロシクロアルキル構成単位又はヘテロシクロアルキレン構成単位を有
する式Ｉの化合物は酸化により対応するＮ−酸化物に変換することができる。

【０１９２】 Ｎ−酸化は同様に当業者に周知の方法で、例えばメタノール中で過酸化水素を
用いて又はジクロロメタン中でメタクロロペルオキシ安息香酸を用いて室温で行
う。この方法の実施のためにそれぞれどのような反応条件が必要かは、当業者に
は専門知識に基づき周知である。

【０１９３】 さらに、出発化合物又は中間化合物に複数の反応中心がある場合、所望の反応
中心で意図的に反応を進行させるために、１以上の反応中心を一時的に保護基で
ブロックすることが必要となることは当業者には公知である。多数の有効な保護
基の適用についての記載は例えばT. W. Greene, Protective Groups in Organic
Synthesis, John Wiley & Sons, 1991に記載されている。

【０１９４】 本発明による物質の単離及び精製は、公知のように、溶剤を真空中で留去し、
得られた残留物を適当な溶剤から再結晶させるか又は通常の精製方法、例えば適
当な担体材料を用いるカラムクロマトグラフィーにかけることにより行う。

【０１９５】 塩は遊離化合物を所望の酸もしくは塩基を含有する適当な溶剤（例えば、ケト
ン、例えばアセトン、メチルエチルケトン又はメチルイソブチルケトン、エーテ
ル、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン又はジオキサン、塩素化炭化
水素、例えば塩化メチレン又はクロロホルム、又は低分子量の脂肪族アルコール
、例えばエタノール又はイソプロパノール）中に溶解させるか、又は前記溶剤に
引き続き所望の酸もしくは塩基を添加することにより得られる。この塩は濾過、
再沈殿、付加塩用の非溶剤を用いた析出又は溶剤の蒸発により得ることができる
。得られた塩はアルカリ性化もしくは酸性化により遊離化合物に変換することが
でき、これを再び塩の形に変換することもできる。このように、薬理学的に認容
性でない塩を薬理学的に認容性の塩に変換することができる。

【０１９６】 次の実施例は本発明をさらに詳説するが、この実施例は本願発明を限定するも
のではない。同様に明確にその製造方法が記載されていない式Ｉの他の化合物も
同様の、又は当業者に周知の方法で通常の方法技術を適用して製造することがで
きる。

【０１９７】 次の実施例中で略語のＲＴは室温を表し、ＤＭＦはジメチルホルムアミドを表
し、ＴＨＦはテトラヒドロフランを表し、ＰＥは石油エーテルを表し、ＥＥは酢
酸エチルエステルを表し、ＤＭＡＰはジメチルアミノピリジンを表し、ＤＩＰＥ
Ａはジイソプロピルエチルアミンを表し、ＨＯＢＴは１−ヒドロキシ−１Ｈ−ベ
ンゾトリアゾールを表し、ＥＤＣはＮ′−（３−ジメチル−アミノプロピル）−
Ｎ−エチルカルボジイミドを表し、ＤＣは薄層クロマトグラフィーを表し、ＭＳ
は質量分析を表す。例示された化合物及びその塩は本発明の有利な対象である。

【０１９８】 実施例 最終生成物： １． ３，６−ジ−Ｏ−［４−（トランス−４−アミノメチルシクロヘキシルカ ルボニル）−１−ピペラジニルカルボニル］−４−Ｏ−ベンジル−１，２−ジデ オキシ−Ｄ−グルコピラノース ジヒドロクロリド ４−Ｏ−ベンジル−３，６−ジ−Ｏ−［４−（トランス−４−Ｎ−ｔ−ブトキ
シカルボニルアミノメチルシクロヘキシルカルボニル）−ピペラジン−１−イル
カルボニル］−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース（０．８１ｇ、０．
７０ｍｍｏｌ、出発化合物Ａ６）のジオキサン（５ｍｌ）中の溶液に、ＨＣｌの
ジオキサン（３ｍｌ、１３．５ｍｍｏｌ）中の飽和溶液を添加し、室温で一晩中
撹拌した。生じた沈殿物をＮ_２下で濾別し、まずジオキサン（２×３ｍｌ）で、
引き続きＣＨ_２Ｃｌ_２（３×３ｍｌ）で洗浄した。真空中で乾燥させた後、表題
化合物（０．７２ｇ）が無色結晶として得られた。

【０１９９】 ＭＳ：計算値：Ｃ_３９Ｈ_６０Ｎ_６Ｏ_８（７４１．０５）、実測値：［ＭＨ^＋］７
４１．４。

【０２００】 ２． ３，６−ジ−Ｏ−［４−（トランス−４−アミノメチルシクロヘキシルカ ルボニル）−１−ピペラジニルカルボニル］−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコ ピラノース ジヒドロクロリド ３，６−ジ−Ｏ−［４−（トランス−４−Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ
メチルシクロヘキシルカルボニル）−１−ピペラジニルカルボニル］−１，２−
ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース（０．０５ｇ、０．０６ｍｍｏｌ、出発化合
物Ａ７）のジオキサン（０．５ｍｌ）中の溶液に、ＨＣｌのジオキサン（０．５
ｍｌ、２．２５ｍｍｏｌ）中の飽和溶液を添加し、室温で一晩中撹拌した。生じ
た沈殿物をＮ_２雰囲気下で濾別し、まずジオキサン（２×１ｍｌ）で、引き続き
ＣＨ_２Ｃｌ_２（３×１ｍｌ）で洗浄した。真空中で乾燥させた後、表題化合物（
０．０５ｇ）が無色結晶として得られた。

【０２０１】 ＭＳ：計算値：Ｃ_３２Ｈ_５４Ｎ_６Ｏ_８（６５０．８２）、実測値：［ＭＨ^＋］６
５１．４。

【０２０２】 ３． ４−Ｏ−ベンジル−１，２−ジデオキシ−３，６−ジ−Ｏ−［４−（４− グアニジノベンジルアミノカルボニル）−１−ピペラジニルカルボニル］−Ｄ− グルコピラノース ジヒドロクロリド ４−Ｏ−ベンジル−３，６−ジ−Ｏ−｛４−［４−（Ｎ，Ｎ′−ビス−ｔ−ブ
トキシカルボニルグアニジノ）ベンジルアミノカルボニル］−１−ピペラジニル
カルボニル｝−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース ジヒドロクロリド
（０．１ｇ、０．０７６ｍｍｏｌ、出発化合物Ａ１１）を室温でジオキサン（０
．５ｍｌ）中に溶かした。この溶液にＨＣｌのジオキサン（２．０ｍｌ、５．０
ｍｍｏｌ）中の飽和溶液を添加し、室温で１８時間撹拌した。生じた沈殿物をＮ _２ 下で濾別し、まずジオキサン（２×１ｍｌ）で、引き続きＣＨ_２Ｃｌ_２（３×
１ｍｌ）で洗浄した。真空中で乾燥させた後、表題化合物（０．０４ｇ）が無色
結晶として得られた。

【０２０３】 ＭＳ：計算値：Ｃ_４１Ｈ_５４Ｎ_１２Ｏ_８（８４２．９６）、実測値：［ＭＨ^＋］
８４３．４。

【０２０４】 ４． ３，６−ジ−Ｏ−［４−（トランス−４−アミノメチルシクロヘキシルカ ルボニル）−１−ピペラジニルカルボニルメチル］−４−Ｏ−ベンジル−１，２ −ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース ジヒドロクロリド ４−Ｏ−ベンジル−３，６−ジ−Ｏ−［４−（トランス−４−Ｎ−ｔ−ブトキ
シカルボニルアミノメチルシクロヘキシルカルボニル）−１−ピペラジニル−カ
ルボニルメチル］−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース（０．１５ｇ、
０．１６ｍｍｏｌ、出発化合物Ａ１４）を室温でジオキサン（１．０ｍｌ）中に
溶かした。この溶液にＨＣｌのジオキサン（１．０ｍｌ、２．５ｍｍｏｌ）中の
飽和溶液を添加し、室温で一晩中撹拌した。生じた沈殿物をＮ_２下で濾別し、ジ
オキサン（２×１ｍｌ）で洗浄した。残留物をトルエン（２０ｍｌ）で２回、引
き続きＣＨ_２Ｃｌ_２（１０ｍｌ）で３回同時蒸発させた。真空中で乾燥させた後
、表題化合物（０．０３ｇ）が無色結晶として得られた。

【０２０５】 ＭＳ：計算値：Ｃ_４１Ｈ_６４Ｎ_６Ｏ_８（７６９．００）、実測値：［ＭＨ^＋］７
６９．４。

【０２０６】 ５． ３，６−ジ−Ｏ−［４−（４−アミノメチルベンジルアミノカルボニル） −１−ピペラジニルカルボニル］−４−Ｏ−ベンジル−１，２−ジデオキシ−Ｄ −グルコピラノース ジヒドロクロリド ４−Ｏ−ベンジル−３，６−ジ−Ｏ−［４−（４−Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニ
ルアミノメチルベンジルアミノカルボニル）−１−ピペラジンカルボニル］−１
，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース（０．１４ｇ、０．１４ｍｍｏｌ、出
発化合物Ａ１７）を室温でジオキサン（１．５ｍｌ）中に溶かした。この溶液に
、ＨＣｌのジオキサン（１．０ｍｌ、２．５ｍｍｏｌ）中の飽和溶液を添加し、
室温で４時間撹拌した。生じた沈殿物をＮ_２下で濾別し、まずジオキサン（２×
１ｍｌ）で、引き続きＥｔ_２Ｏ（３×１ｍｌ）で洗浄した。残留物をトルエンで
、その後ＣＨ_２Ｃｌ_２（それぞれ２×１０ｍｌ）で同時蒸発させた。真空中で乾
燥させた後、表題化合物（０．１ｇ）が無色結晶として得られた。

【０２０７】 ＭＳ：計算値：Ｃ_４１Ｈ_５４Ｎ_８Ｏ_８（７８６．９４）、実測値：［ＭＨ^＋］７
８７．３。

【０２０８】 ６． ３，６−ジ−Ｏ−［４−（１−アミジノピペリジン−４−イルアセチル） −１−ピペラジニルカルボニル］−４−Ｏ−ベンジル−１，２−ジデオキシ−Ｄ −グルコピラノース ジヒドロクロリド ４−Ｏ−ベンジル−３，６−ジ−Ｏ−｛４−［１−（Ｎ，Ｎ′−ビス−ｔ−ブ
トキシカルボニルアミジノ）−１−ピペラジン−４−イルカルボニル］ピペラジ
ン−１−イルカルボニル｝−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース（０．
１５ｇ、０．１３ｍｍｏｌ、出発化合物Ａ２１）を室温でジオキサン（２．０ｍ
ｌ）中に溶かした。この溶液に、ＨＣｌのジオキサン（２．０ｍｌ、５．０ｍｍ
ｏｌ）中の飽和溶液を添加し、室温で４時間撹拌した。生じた沈殿物をＮ_２下で
濾別し、まずジオキサン（２×１ｍｌ）で、引き続きＣＨ_２Ｃｌ_２（３×１ｍｌ
）で洗浄した。残留物をトルエンで、その後ＣＨ_２Ｃｌ_２（それぞれ２×１０ｍ
ｌ）で同時蒸発させた。真空中で乾燥させた後、表題化合物（０．０７ｇ）が無
色結晶として得られた。

【０２０９】 ＭＳ：計算値：Ｃ_３９Ｈ_６０Ｎ_１０Ｏ_８（７９６．９８）、実測値：［ＭＨ^＋］
７９７．４。

【０２１０】 最終化合物７、８及び１０〜２７の製造のための一般的方法 それぞれＢｏｃ−保護した二価の化合物（Ａ２２、Ａ２３、Ａ２５〜４２；１
．０ｍｍｏｌ）のジオキサン（７ｍｌ）中の溶液に、ＨＣｌのジオキサン（４．
３ｍｌ、１９．４ｍｍｏｌ）中の飽和溶液を添加し、室温で２〜１２時間撹拌し
た。生じた沈殿物をＮ_２雰囲気下で濾別し、まずジオキサン（２×５ｍｌ）で、
引き続きジエチルエーテル（３×５ｍｌ）で洗浄した。真空中で乾燥させた後、
表題化合物（最終化合物７、８、１０〜２７）が無色固体として得られた。

【０２１１】 ７． ３，６−ジ−Ｏ−［４−（トランス−４−アミノメチルシクロヘキシルカ ルボニル）−１−ピペラジニルカルボニル］−４−Ｏ−ベンジル−１，２−ジデ オキシ−Ｄ−ガラクトピラノース ジヒドロクロリド ＭＳ：計算値：Ｃ_３９Ｈ_６０Ｎ_６Ｏ_８（７４１．０５）、実測値：［ＭＨ^＋］７
４１．４。

【０２１２】 ８． ３，６−ジ−Ｏ−［４−（トランス−４−アミノメチルシクロヘキシルカ ルボニル）−１−ピペラジニルカルボニル］−１，２−ジデオキシ−Ｄ−ガラク トピラノース ジヒドロクロリド ＭＳ：計算値：Ｃ_３２Ｈ_５４Ｎ_６Ｏ_８（６５０．８２）、実測値：［ＭＨ^＋］６
５１．３。

【０２１３】 ９． ３，６−ジ−Ｏ−［４−（アミジノインダゾール−３−イルカルボニル） −１−ピペラジニルカルボニル］−４−Ｏ−ベンジル−１，２−ジデオキシ−Ｄ −グルコピラノース Ａ２４の方法により製造された化合物（０．２５ｇ、０．１８２ｍｍｏｌ）を
室温でメタノール／ジクロロメタン（８：２，１２ｍｌ）からなる混合物中に溶
かし、パラジウム炭（１０％Ｐｄ、１３０ｍｇ）を添加した。水素雰囲気下で循
環水素化装置中で室温で８時間撹拌した。触媒を均一な反応の後（ＤＣ−制御）
に濾過し、溶液を真空中で濃縮した。表題化合物（０．１１ｇ）が無色固体とし
て得られた。

【０２１４】 ＭＳ：計算値：Ｃ_４１Ｈ_４６Ｎ_１２Ｏ_８（８３４．９０）、実測値：［ＭＨ^＋］
８３５．４。

【０２１５】 １０． メチル−３，６−ジ−Ｏ−［４−（トランス−４−アミノメチルシクロ ヘキシルカルボニル）−１−ピペラジニルカルボニル］−４−Ｏ−ベンジル−２ −デオキシ−ａ−Ｄ−グルコピラノシド ジヒドロクロリド ＭＳ：計算値：Ｃ_４０Ｈ_６２Ｎ_６Ｏ_９（７７０．９７）、実測値：［ＭＨ^＋］７
７１．１。

【０２１６】 １１． メチル−３，６−ジ−Ｏ−［４−（トランス−４−アミノメチルシクロ ヘキシルカルボニル）−１−ピペラジニルカルボニル］−２−デオキシ−ａ−Ｄ −グルコピラノシド ジヒドロクロリド ＭＳ：計算値：Ｃ_３３Ｈ_５６Ｎ_６Ｏ_９（６８０．８５）、実測値：［ＭＨ^＋］６
８１．２。

【０２１７】 １２． ３，６−ジ−Ｏ−［４−（トランス−４−アミノメチルシクロヘキシル カルボニル）−１−ピペラジニルカルボニルメチル］−１，２−ジデオキシ−Ｄ −グルコピラノース ジヒドロクロリド ＭＳ：計算値：Ｃ_３４Ｈ_５８Ｎ_６Ｏ_８（６７８．８８）、実測値：［ＭＨ^＋］６
７９．４。

【０２１８】 １３． ６−Ｏ−［４−（４−アミノメチルベンジルアミノカルボニル）−１− ピペラジニルカルボニルメチル］−３−Ｏ−［４−（トランス−４−アミノメチ ルシクロヘキシルカルボニル）−１−ピペラジニルカルボニル］４−Ｏ−ベンジ ル−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース ジヒドロクロリド ＭＳ：計算値：Ｃ_４１Ｈ_５９Ｎ_７Ｏ_８（７７８．００）、実測値：［ＭＨ^＋］７
７８．４。

【０２１９】 １４． ベンジル−３，６−ジ−Ｏ−［４−（トランス−４−アミノメチルシク ロヘキシルカルボニル）−１−ピペラジニルカルボニル］−２−デオキシ−ａ− Ｄ−グルコピラノシド ジヒドロクロリド ＭＳ：計算値：Ｃ_４６Ｈ_６６Ｎ_６Ｏ_９（８４７．０７）、実測値：［ＭＨ^＋］８
４７．３。

【０２２０】 １５． ３，６−ジ−Ｏ−［４−（４−アミノメチルベンジルアミノカルボニル ）−１−ピペラジニルカルボニルメチル］−４−Ｏ−ベンジル−１，２−ジデオ キシ−Ｄ−グルコピラノース ジヒドロクロリド ＭＳ：計算値：Ｃ_４３Ｈ_５８Ｎ_８Ｏ_８（８１４．９９）、実測値：［ＭＨ^＋］８
１５．４。

【０２２１】 １６． ３，６−ジ−Ｏ−［４−（４−アミノメチルシクロヘキシルカルボニル ）−１−ピペラジニルカルボニルメチル］−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピ ラノース ジヒドロクロリド ＭＳ：計算値：Ｃ_３６Ｈ_５２Ｎ_８Ｏ_８（７２４．８６）、実測値：［ＭＨ^＋］７
２５．４。

【０２２２】 １７． ３，６−ジ−Ｏ−［４−（トランス−４−アミノメチルシクロヘキシル カルボニル）−１−ピペラジニルカルボニル］−４−Ｏ−メチル−１，２−ジデ オキシ−Ｄ−ガラクトピラノース ジヒドロクロリド ＭＳ：計算値：Ｃ_３３Ｈ_５６Ｎ_６Ｏ_８（６６４．８５）、実測値：［ＭＨ^＋］６
６５．４。

【０２２３】 １８． メチル−２，６−ジ−Ｏ−［４−（トランス−４−アミノメチルシクロ ヘキシルカルボニル）−１−ピペラジニルカルボニル］−ａ−Ｄ−グルコピラノ シド ジヒドロクロリド ＭＳ：計算値：Ｃ_３３Ｈ_５６Ｎ_６Ｏ_１０（６９６．８５）、実測値：［ＭＨ^＋］
６９７．４。

【０２２４】 １９． メチル−３，６−ジ−Ｏ−［４−（４−アミノメチルベンジルアミノカ ルボニル）−１−ピペラジニルカルボニル］−４−Ｏ−ベンジル２−デオキシ− ａ−Ｄ−グルコピラノシド ジヒドロクロリド ＭＳ：計算値：Ｃ_４２Ｈ_５６Ｎ_８Ｏ_９（８１６．９６）、実測値：［ＭＨ^＋］８
１７．２。

【０２２５】 ２０． メチル−２，６−ジ−Ｏ−［４−（４−アミノメチルベンジルアミノカ ルボニル）−１−ピペラジニルカルボニル］−３，４−ジ−Ｏ−ベンジル−ａ− Ｄ−グルコピラノシド ジヒドロクロリド ＭＳ：計算値：Ｃ_４９Ｈ_６３Ｎ_９Ｏ_９（９２２．１０）、実測値：［ＭＨ^＋］９
２３．３。

【０２２６】 ２１． メチル−３，６−ジ−Ｏ−［４−（４−アミノメチルベンジルアミノカ ルボニル）−１−ピペラジニルカルボニル］−２−デオキシ−ａ−Ｄ−グルコピ ラノシド ジヒドロクロリド ＭＳ：計算値：Ｃ_３５Ｈ_５０Ｎ_８Ｏ_９（７２６．８０）、実測値：［ＭＨ^＋］７
２７．２。

【０２２７】 ２２． ６−Ｏ−［４−（トランス−４−アミノメチルシクロヘキシルカルボニ ル）−１−アミノペンチル］−３−Ｏ−［４−（トランス−４−アミノメチルシ クロヘキシルカルボニル）−１−ピペラジニルカルボニル］４−Ｏ−ベンジル− １，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース ジヒドロクロリド ＭＳ：計算値：Ｃ_３９Ｈ_６３Ｎ_５Ｏ_７（７１３．９７）、実測値：［ＭＨ^＋］７
１４．５。

【０２２８】 ２３． ３−Ｏ−［４−（トランス−４−アミノメチルシクロヘキシルカルボニ ル）−１−ピペラジニルカルボニル］−６−Ｏ−［５−（２−アミノメチルピリ ジルカルボニル）−１−アミノペンチル］−４−Ｏ−ベンジル−１，２−ジデオ キシ−Ｄ−グルコピラノース トリヒドロクロリド ＭＳ：計算値：Ｃ_３８Ｈ_５６Ｎ_６Ｏ_７（７０８．９１）、実測値：［ＭＨ^＋］７
０９．４。

【０２２９】 ２４． ６−Ｎ−［４−（トランス−４−アミノメチルシクロヘキシルカルボニ ル）４−アミノブチル−４−オキシカルボニル］−３−Ｏ−［４−（トランス− ４−アミノメチルシクロヘキシルカルボニル）−１−ピペラジニルカルボニル］ −４−Ｏ−ベンジル−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース ジヒドロク ロリド ＭＳ：計算値：Ｃ_３９Ｈ_６２Ｎ_６Ｏ_８（７４２．９７）、実測値：［ＭＨ^＋］７
４３．５。

【０２３０】 ２５． ６−Ｏ−［４−（トランス−４−アミノメチルシクロヘキシルカルボニ ル）−４−アミノペンチル］−３−Ｏ−［４−（トランス−４−アミノメチルシ クロヘキシルカルボニル）−１−ピペラジニルカルボニル］−１，２−ジデオキ シ−Ｄ−グルコピラノース ジヒドロクロリド ＭＳ：計算値：Ｃ_３２Ｈ_５７Ｎ_５Ｏ_７（６２３．８４）、実測値：［ＭＨ^＋］６
２４．４。

【０２３１】 ２６． ３，６−ジ−Ｏ−［４−（トランス−４−アミノメチルシクロヘキシル カルボニル）−４−アミノペンチル］−４−Ｏ−ベンジル−１，２−ジデオキシ −Ｄ−グルコピラノース ジヒドロクロリド ＭＳ：計算値：Ｃ_３９Ｈ_６６Ｎ_４Ｏ_６（６７８．００）、実測値：［ＭＨ^＋］６
７９．１。

【０２３２】 ２７． ３，６−ジ−Ｏ−［４−（トランス−４−アミノメチルシクロヘキシル カルボニル）−５−アミノペンチル］−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノ ース ジヒドロクロリド ＭＳ：計算値：Ｃ_３２Ｈ_６０Ｎ_４Ｏ_６（５９６．９６）、実測値：［ＭＨ^＋］５
９７．５。

【０２３３】 ２８． ３，６−ジ−Ｏ−［４−（３−アミノメチルベンゾイル）−ピペラジン −１−イルカルボニル］−４−Ｏ−ベンジル−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコ ピラノース ジヒドロクロリド ３，６−ジ−Ｏ−｛４−［３−（ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノメチル）
−ベンゾイル］−ピペラジン−１−イルカルボニル｝−４−Ｏ−ベンジル−１，
２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース；（１２０ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ、出
発化合物Ａ６７）のジオキサン２ｍｌ中の溶液に、ジオキサン中の４Ｎ ＨＣｌ
０．６５ｍｌ（２．５８ｍｍｏｌ）を添加し、室温で撹拌した。６時間後にも
う１回ジオキサン中の４Ｎ ＨＣｌ １．３ｍｌ（５．１６ｍｍｏｌ）を添加し
、さらに１５時間撹拌した。反応混合物を乾燥するまで回転蒸発させ、さらに次
にトルエン、エタノール及び四塩化炭素と同時蒸発させた。ジエチルエーテルか
ら晶出させると、表題化合物９０ｍｇが得られた。

【０２３４】 ＭＳ：計算値：Ｃ_３９Ｈ_４８Ｎ_６Ｏ_８（７２８．８５）、実測値：［ＭＨ^＋］７
２９．２。

【０２３５】 ２９． ３，６−ジ−Ｏ−［４−（３−アミノメチル−ベンジルアミノ）−ピペ リジン−１−イルカルボニル］−４−Ｏ−ベンジル−１，２−ジデオキシ−Ｄ− グルコピラノース ジヒドロクロリド ３，６−ジ−Ｏ−｛４−［３−（ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノメチル）
−ベンゾイルアミノ］−ピペリジン−１−イルカルボニル｝−４−Ｏ−ベンジル
−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース；（１８０ｍｇ、０．１９ｍｍｏ
ｌ、出発化合物Ａ６８）のジオキサン４ｍｌ中の溶液に、ジオキサン中の４Ｎ
ＨＣｌ ０．９５ｍｌ（３．８ｍｍｏｌ）を添加し、室温で撹拌した。４．５時
間後に乾燥するまで回転蒸発させ、もう１回ジオキサン中の４Ｎ ＨＣｌ ３ｍ
ｌ（１２．０ｍｍｏｌ）を添加し、さらに１５時間撹拌した。混合物を新たに回
転蒸発させ、ジオキサン中の４Ｎ ＨＣｌ ３ｍｌ（１２．０ｍｍｏｌ）を添加
した後、さらに６時間攪拌した。反応混合物を乾燥するまで回転蒸発させ、さら
にトルエン、エタノール及び四塩化炭素と同時蒸発させた。ジエチルエーテルか
ら晶出させると、表題化合物１００ｍｇが得られた。

【０２３６】 ＭＳ：計算値：Ｃ_４１Ｈ_５２Ｎ_６Ｏ_８（７５６．９１）、実測値：［ＭＨ^＋］７
５７．３。

【０２３７】 ３０． ３，６−ジ−Ｏ−［４−（３−アミノメチル−ベンジルアミノカルボニ ル）−ピペラジン−１−イルカルボニル］−４−Ｏ−ベンジル−１，２−ジデオ キシ−Ｄ−グルコピラノース ジヒドロクロリド ３，６−ジ−Ｏ−｛４−［３−（ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノメチル）
−ベンジルアミノカルボニル］−ピペラジン−１−イルカルボニル｝−４−Ｏ−
ベンジル−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース；（３００ｍｇ、０．３
ｍｍｏｌ、出発化合物Ａ６９）のジオキサン４ｍｌ中の溶液に、ジオキサン中の
４Ｎ ＨＣｌ １．５２ｍｌ（６．１ｍｍｏｌ）を添加し、室温で撹拌した。２
０時間後に反応混合物を乾燥するまで回転蒸発させ、さらにトルエン、エタノー
ル及び四塩化炭素と同時蒸発させた。ジエチルエーテルから晶出させると、表題
化合物１３０ｍｇが得られた。

【０２３８】 ＭＳ：計算値：Ｃ_４１Ｈ_５４Ｎ_８Ｏ_８（７８６．９４）、実測値：［ＭＨ^＋］７
８７．２。

【０２３９】 ３１． ３，６−ジ−Ｏ−［４−（３−アミノメチルベンジルアミノカルボニル アミノ）−ピペリジン−１−イルカルボニル］−４−Ｏ−ベンジル−１，２−ジ デオキシ−Ｄ−グルコピラノース ジヒドロクロリド ３，６−ジ−Ｏ−｛４−［３−（ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノメチル）
−ベンジルアミノカルボニルアミノ］−ピペリジン−１−イルカルボニル｝−４
−Ｏ−ベンジル−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース；（２００ｍｇ、
０．２ｍｍｏｌ、出発化合物Ａ７０）のジオキサン２ｍｌ中の溶液に、ジオキサ
ン中の４Ｎ ＨＣｌ １ｍｌ（４．０ｍｍｏｌ）を室温で添加し、３時間撹拌し
た。反応混合物を乾燥するまで回転蒸発させ、順番にトルエン２×３０ｍｌ及び
エタノール２×３０ｍｌと同時蒸発させた。ジエチルエーテルから晶出させると
、表題化合物１００ｍｇが得られた。

【０２４０】 ＭＳ：計算値：Ｃ_４３Ｈ_５８Ｎ_８Ｏ_８（８１４．４７）、実測値：［ＭＨ^＋］８
１５．３。

【０２４１】 ３２． ３，６−ジ−Ｏ−［４−（３−アミノメチルベンジルアミノカルボニル ）−ピペリジン−１−イルカルボニル］−４−Ｏ−ベンジル−１，２−ジデオキ シ−Ｄ−グルコピラノース ジヒドロクロリド ３，６−ジ−Ｏ−｛４−［３−（ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノメチル）
−ベンジルアミノカルボニル］−ピペリジン−１−イルカルボニル｝−４−Ｏ−
ベンジル−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース；（２００ｍｇ、０．２
ｍｍｏｌ、出発化合物Ａ７１）のジオキサン４ｍｌ中の溶液に、ジオキサン中の
４Ｎ ＨＣｌ ２ｍｌ（４．０ｍｍｏｌ）を室温で添加し、６時間撹拌した。反
応混合物を乾燥するまで回転蒸発させ、さらに順番にトルエン、エタノール及び
四塩化炭素と同時蒸発させた。ジエチルエーテルから晶出させると、表題化合物
１４０ｍｇが得られた。

【０２４２】 ＭＳ：計算値：Ｃ_４３Ｈ_５６Ｎ_６Ｏ_８（７８４．９６）、実測値：［ＭＨ^＋］７
８５．３。

【０２４３】 ３３． ３，６−ジ−Ｏ−［４−トランス−（３−アミノメチルベンジルアミノ カルボニル）−シクロヘキシルメチルアミノ−カルボニル］−４−Ｏ−ベンジル −１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース ジヒドロクロリド ３，６−ジ−Ｏ−｛４−トランス−［３−（ｔ−ブチルオキシカルボニルアミ
ノメチル）−ベンジルアミノカルボニル］−シクロヘキシルメチルアミノカルボ
ニル｝−４−Ｏ−ベンジル−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース；（２
００ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ、出発化合物Ａ７２）のジオキサン２ｍｌ中の溶液
に、ジオキサン中の４Ｎ ＨＣｌ ０．９６ｍｌ（３．８４ｍｍｏｌ）を室温で
添加し、１．５時間撹拌した。反応混合物を乾燥するまで回転蒸発させ、順番に
トルエン２×３０ｍｌ及びエタノール２×３０ｍｌと同時に回転蒸発させた。、
ジエチルエーテルから晶出させると、表題化合物１５０ｍｇが得られた。

【０２４４】 ＭＳ：計算値：Ｃ_４７Ｈ_６４Ｎ_６Ｏ_８（８４０．５１）、実測値：［ＭＨ^＋］８
４１．３。

【０２４５】 ３４． ３，６−ジ−Ｏ−［４−（６−アミノピリジン−３−イルメチルアミノ カルボニル）−ピペリジン−１−イルカルボニル］−４−Ｏ−ベンジル−１，２ −ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース ジヒドロクロリド ３，６−ジ−［４−（６−ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノ−ピリジン−３
−イルメチルアミノカルボニル）−ピペリジン−１−イルカルボニル］−４−Ｏ
−ベンジル−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース（１２０ｍｇ、０．１
２５ｍｍｏｌ、出発化合物Ａ７３）にジオキサン中の４Ｎ ＨＣｌ溶液２．０ｍ
ｌ（８．０ｍｍｏｌ）を添加した。室温で１２時間撹拌し、濃縮し、トルエン３
×５ｍｌと同時蒸発させ、残留物をジエチルエーテルから晶出させた。融点１５
２℃の表題化合物９２ｍｇが得られた。

【０２４６】 ＭＳ：計算値：Ｃ_３９Ｈ_５０Ｎ_８Ｏ_８（７５８．８８）、実測値：［ＭＨ^＋］７
５９．３。

【０２４７】 ３５． ３−Ｏ−［４−（４−アミノメチルベンジルアミノカルボニル）−ピペ ラジン−１−イルカルボニル］−４−Ｏ−ベンジル−６−Ｏ−［４−（６−アミ ノピリジン−３−イルメチルアミノカルボニル）−ピペリジン−１−イルカルボ ニル］−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース ジヒドロクロリド ジオキサン２ｍｌ及びメタノール２ｍｌ中の３−Ｏ−｛４−［４−（ｔ−ブチ
ルオキシカルボニルアミノメチル）−ベンジルアミノカルボニル］−ピペラジン
−１−イルカルボニル｝−４−Ｏ−ベンジル−６−Ｏ−［４−（６−ｔ−ブチル
オキシカルボニルアミノピリジン−３−イルメチルアミノカルボニル）−ピペリ
ジン−１−イルカルボニル］−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース（３
００ｍｇ、０．３１ｍｍｏｌ、出発化合物Ａ７４）に、ジオキサン中の４Ｎ Ｈ
Ｃｌ溶液２ｍｌ（８．０ｍｍｏｌ）を添加した。室温で１７時間撹拌し、濃縮し
、トルエン３×５ｍｌと同時蒸発させ、残留物をアセトンから晶出させた。融点
１７０℃（１４０℃で半融）の表題化合物１８２ｍｇが得られた。

【０２４８】 ＭＳ：計算値：Ｃ_４０Ｈ_５２Ｎ_８Ｏ_８（７７２．９）、実測値：［ＭＨ^＋］７７
３．２。

【０２４９】 ３６． ３−Ｏ−［４−（４−アミノメチルベンジルアミノカルボニル）−ピペ ラジン−１−イルカルボニル］−４−Ｏ−ベンジル−６−Ｏ−［４−（６−アミ ノ−２−メチルピリジン−３−イルメチルアミノカルボニル）−ピペリジン−１ −イルカルボニル］−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース ジヒドロク ロリド メタノール３ｍｌ中の３−Ｏ−｛４−［４−（ｔ−ブチルオキシカルボニルア
ミノメチル）−ベンジルアミノカルボニル］−ピペラジン−１−イルカルボニル
｝−４−Ｏ−ベンジル−６−Ｏ−［４−（６−ｔ−ブチルオキシカルボニルアミ
ノ−２−メチルピリジン−３−イルメチルアミノカルボニル）−ピペリジン−１
−イルカルボニル］−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース（４００ｍｇ
、０．４０５ｍｍｏｌ、出発化合物Ａ７５）に、ジオキサン中の４Ｎ ＨＣｌ溶
液７ｍｌ（２８．０ｍｍｏｌ）を添加した。室温で２０時間撹拌し、濃縮し、メ
タノール２×１０ｍｌと同時蒸発させ、残留物をアセトンから晶出させた。融点
＞２２０℃（１５３℃で半融）の表題化合物２７０ｍｇが得られた。

【０２５０】 ＭＳ：計算値：Ｃ_４１Ｈ_５４Ｎ_８Ｏ_８（７８６．９４）、実測値：［ＭＨ^＋］７
８７．４。

【０２５１】 ３７． ３−Ｏ−［４−（４−アミノメチルベンジルアミノカルボニル）−ピペ ラジン−１−イルカルボニル］−４−Ｏ−ベンジル−６−Ｏ−［４−（４−アミ ノベンジルアミノカルボニル）−ピペリジン−１−イルカルボニル］−１，２− ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース ジヒドロクロリド ジオキサン２ｍｌ中の３−Ｏ−｛４−［４−（ｔ−ブチルオキシカルボニルア
ミノメチル）−ベンジルアミノカルボニル］−ピペラジン−１−イルカルボニル
｝−４−Ｏ−ベンジル−６−Ｏ−［４−（４−アミノベンジルアミノカルボニル
）−ピペリジン−１−イルカルボニル］−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラ
ノース（６５ｍｇ、０．０８３ｍｍｏｌ、出発化合物Ａ７６）に、ジオキサン中
の４Ｎ ＨＣｌ溶液０．４ｍｌ（１．６ｍｍｏｌ）を添加した。室温で１７時間
撹拌し、窒素雰囲気下で濾過し、融点＞２２０℃（１１０℃で半融）の表題化合
物６２ｍｇが得られた。

【０２５２】 ＭＳ：計算値：Ｃ_４１Ｈ_５３Ｎ_７Ｏ_８（７７１．９）、実測値：［ＭＨ^＋］７７
２．３。

【０２５３】 ３８． ３−Ｏ−［４−（４−アミノメチルベンジルアミノカルボニル）−ピペ ラジン−１−イルカルボニル］−４−Ｏ−ベンジル−６−Ｏ−［４−トランス− （６−アミノピリジン−３−イルメチルアミノカルボニル）−シクロヘキシルメ チルアミノカルボニル］−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース ジヒド ロクロリド ジオキサン２ｍｌ及びメタノール２ｍｌ中の３−Ｏ−｛４−［４−（ｔ−ブチ
ルオキシカルボニルアミノメチル）−ベンジルアミノカルボニル］−ピペラジン
−１−イルカルボニル｝−４−Ｏ−ベンジル−６−Ｏ−［４−（６−ｔ−ブチル
オキシカルボニルアミノ−ピリジン−３−イルメチルアミノカルボニル）−シク
ロヘキシル−メチルアミノカルボニル］−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラ
ノース（２２０ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ、出発化合物Ａ７８）に、ジオキサン中
の４Ｎ ＨＣｌ溶液３ｍｌ（１２．０ｍｍｏｌ）を添加した。室温で１７時間撹
拌し、濃縮し、トルエン２×４ｍｌと同時蒸発させ、残留物をアセトンから晶出
させた。融点＞２２０℃（１７０℃で半融）の表題化合物１０７ｍｇが得られた
。

【０２５４】 ＭＳ：計算値：Ｃ_４２Ｈ_５６Ｎ_８Ｏ_８（８００．９６）、実測値：［ＭＨ^＋］８
０１．４。

【０２５５】 ３９． ３−Ｏ−［４−（４−アミノメチルベンジルアミノカルボニル）−ピペ ラジン−１−イルカルボニル］−４−Ｏ−ベンジル−６−Ｏ−［４−トランス− （６−アミノ−２−メチルピリジン−３−イルメチルアミノカルボニル）−シク ロヘキシルメチルアミノカルボニル］−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノ ース ジヒドロクロリド メタノール１ｍｌ中の３−Ｏ−｛４−［４−（ｔ−ブチルオキシカルボニルア
ミノメチル）−ベンジルアミノカルボニル］−ピペラジン−１−イルカルボニル
｝−４−Ｏ−ベンジル−６−Ｏ−［４−トランス−（６−ｔ−ブチルオキシカル
ボニルアミノ−２−メチルピリジン−３−イルメチルアミノカルボニル）−シク
ロヘキシル−メチルアミノカルボニル］−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラ
ノース（７５０ｍｇ、０．７４ｍｍｏｌ、出発化合物Ａ７９）に、ジオキサン中
の４Ｎ ＨＣｌ溶液５ｍｌ（２０．０ｍｍｏｌ）を添加した。室温で１７時間撹
拌し、濃縮し、メタノール２×１０ｍｌと同時蒸発させ、残留物をアセトンから
晶出させた。融点２０６〜２１４℃の表題化合物５５０ｍｇが得られた。

【０２５６】 ＭＳ：計算値：Ｃ_４３Ｈ_５８Ｎ_８Ｏ_８（８１４．９９）、実測値：［ＭＨ^＋］８
１５．４。

【０２５７】 ４０． ３−Ｏ−［４−（４−アミノメチルベンジルアミノカルボニル）−ピペ ラジン−１−イルカルボニル］−４−Ｏ−ベンジル−６−Ｏ−［４−トランス− （４−アミノベンジルアミノカルボニル）−シクロヘキシルメチルアミノカルボ ニル］−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース ジヒドロクロリド ジオキサン４ｍｌ中の３−Ｏ−｛４−［４−（ｔ−ブチルオキシカルボニルア
ミノメチル）−ベンジルアミノカルボニル］−ピペラジン−１−イルカルボニル
｝−４−Ｏ−ベンジル−６−Ｏ−［４−トランス−（４−アミノベンジルアミノ
カルボニル）−シクロヘキシルメチルアミノカルボニル］−１，２−ジデオキシ
−Ｄ−グルコピラノース（１５５ｍｇ、０．１７２ｍｍｏｌ、出発化合物Ａ８０
）に、ジオキサン中の４Ｎ ＨＣｌ溶液０．８６ｍｌ（３．４４ｍｍｏｌ）を添
加した。室温で２時間撹拌し、窒素雰囲気下で濾別し、表題化合物１３５ｍｇが
得られた。

【０２５８】 ＭＳ：計算値：Ｃ_４３１Ｈ_５７Ｎ_７Ｏ_８（８００．０）、実測値：［ＭＨ^＋］８
００．２。

【０２５９】 ４１． ３−Ｏ−［４−（４−アミノメチルベンジルアミノカルボニル）−ピペ ラジン−１−イルカルボニル］−４−Ｏ−ベンジル−６−Ｏ−［３−（４−アミ ノベンジルアミノカルボニル）−ベンジルアミノカルボニル］−１，２−ジデオ キシ−Ｄ−グルコピラノース ジヒドロクロリド ジオキサン３ｍｌ中の３−Ｏ−｛４−［４−（ｔ−ブチルオキシカルボニルア
ミノメチル）−ベンジルアミノカルボニル］−ピペラジン−１−イルカルボニル
｝−４−Ｏ−ベンジル−６−Ｏ−［３−（４−アミノベンジルアミノカルボニル
）−ベンジルアミノカルボニル］−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース
（１３０ｍｇ、０．１４５ｍｍｏｌ、出発化合物Ａ８２）に、ジオキサン中の４
Ｎ ＨＣｌ溶液０．７３ｍｌ（２．９２ｍｍｏｌ）を添加した。室温で２時間撹
拌し、窒素雰囲気下で濾別し、融点１９０〜１９４℃の表題化合物１２１ｍｇが
得られた。

【０２６０】 ＭＳ：計算値：Ｃ_４３Ｈ_５１Ｎ_７Ｏ_８（７９３．９）、実測値：［ＭＨ^＋］７７
４．２。

【０２６１】 ４２． ３−Ｏ−［４−（４−アミノメチルベンジルアミノカルボニル）−ピペ ラジン−１−イルカルボニル］−４−Ｏ−ベンジル−６−Ｏ−｛４−［３−（イ ミダゾール−１−イル）−プロピルアミノカルボニル］−ピペリジン−１−イル カルボニル｝−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース ジヒドロクロリド ジオキサン１ｍｌ及びメタノール２ｍｌ中の３−Ｏ−｛４−［４−（ｔ−ブチ
ルオキシカルボニルアミノメチル）−ベンジルアミノカルボニル］−ピペラジン
−１−イルカルボニル｝−４−Ｏ−ベンジル−６−Ｏ−｛４−［３−（イミダゾ
ール−１−イル）−プロピルアミノカルボニル］−ピペリジン−１−イルカルボ
ニル｝−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース（４６０ｍｇ、０．５２ｍ
ｍｏｌ、出発化合物Ａ８４）に、ジオキサン中の４Ｎ ＨＣｌ溶液３．９ｍｌ（
１５．６ｍｍｏｌ）を添加した。室温で２時間撹拌し、濃縮し、トルエン２×１
０ｍｌと同時蒸発させ、ジエチルエーテルから晶出させた。表題化合物３５０ｍ
ｇが無色油状物として得られた。

【０２６２】 ＭＳ：計算値：Ｃ_４０Ｈ_５４Ｎ_８Ｏ_８（７７４．９）、実測値：［ＭＨ^＋］７７
５．４。

【０２６３】 ４３． ３−Ｏ−［４−（４−アミノメチルベンジルアミノカルボニル）−ピペ ラジン−１−イルカルボニル］−４−Ｏ−ベンジル−６−Ｏ−｛４−［４−（イ ミダゾール−１−イル）−ブチルアミノカルボニル］−ピペリジン−１−イルカ ルボニル｝−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース ジヒドロクロリド ３−Ｏ−｛４−［４−（ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノメチル）−ベンジ
ルアミノカルボニル］−ピペラジン−１−イルカルボニル｝−４−Ｏ−ベンジル
−６−Ｏ−｛４−［４−（イミダゾール−１−イル）−ブチルアミノカルボニル
］−ピペリジン−１−イルカルボニル｝−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラ
ノース（５００ｍｇ、０．５６ｍｍｏｌ、出発化合物Ａ８５）に、ジオキサン中
の４Ｎ ＨＣｌ溶液２．８ｍｌ（１１．２ｍｍｏｌ）を添加した。室温で７時間
撹拌し、濃縮し、トルエン２×ｍｌと同時蒸発させ、ジエチルエーテルから晶出
させた。融点２００℃（１１６℃から半融）の表題化合物４３０ｍｇが得られた
。

【０２６４】 ＭＳ：計算値：Ｃ_４１Ｈ_５６Ｎ_８Ｏ_８（７８８．９）、実測値：［ＭＨ^＋］７８
９．３。

【０２６５】 ４４． ３−Ｏ−［４−（４−アミノメチル−ベンジルアミノカルボニル）−ピ ペラジン−１−イルカルボニル］−４−Ｏ−ベンジル−６−Ｏ−｛４−［５−（ イミダゾール−１−イル）−ペンチルアミノカルボニル］−ピペリジン−１−イ ルカルボニル｝−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース ジヒドロクロリ ド ３−Ｏ−｛４−［４−（ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノメチル）−ベンジ
ルアミノカルボニル］−ピペラジン−１−イルカルボニル｝−４−Ｏ−ベンジル
−６−Ｏ−｛４−［５−（イミダゾール−１−イル）−ペンチルアミノカルボニ
ル］−ピペリジン−１−イルカルボニル｝−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピ
ラノース（６８０ｍｇ、０．７５ｍｍｏｌ、出発化合物Ａ８６）に、ジオキサン
中の４Ｎ ＨＣｌ溶液３．７ｍｌ（１４．８ｍｍｏｌ）を添加した。室温で７時
間撹拌し、濃縮し、トルエン２×１０ｍｌと同時蒸発させ、ジエチルエーテルか
ら晶出させた。融点２０２℃（１１６℃から半融）の表題化合物４９０ｍｇが得
られた。

【０２６６】 ＭＳ：計算値：Ｃ_４２Ｈ_５８Ｎ_８Ｏ_８（８０２．９８）、実測値：［ＭＨ^＋］８
０３．３。

【０２６７】 ４５． ３−Ｏ−［４−（４−アミノメチル−ベンジルアミノカルボニル）−ピ ペラジン−１−イルカルボニル］−４−Ｏ−ベンジル−６−Ｏ−｛４−［６−（ イミダゾール−１−イル）−ヘキシルアミノカルボニル］−ピペリジン−１−イ ルカルボニル｝−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース ジヒドロクロリ ド ３−Ｏ−｛４−［４−（ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノメチル）−ベンジ
ルアミノカルボニル］−ピペラジン−１−イルカルボニル｝−４−Ｏ−ベンジル
−６−Ｏ−｛４−［６−（イミダゾール−１−イル）−ヘキシルアミノカルボニ
ル］−ピペリジン−１−イルカルボニル｝−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピ
ラノース（６００ｍｇ、０．６５ｍｍｏｌ、出発化合物Ａ８７）に、ジオキサン
中の４Ｎ ＨＣｌ溶液２．４５ｍｌ（９．８ｍｍｏｌ）を添加した。室温で２時
間撹拌し、濃縮し、トルエン２×１０ｍｌと同時蒸発させ、ジエチルエーテルか
ら晶出させた。融点２０２℃（１２５℃から半融）の表題化合物４６０ｍｇが得
られた。

【０２６８】 ＭＳ：計算値：Ｃ_４３Ｈ_６０Ｎ_８Ｏ_８（８１７．０）、実測値：［ＭＨ^＋］８１
７．４。

【０２６９】 ４６． ３−Ｏ−［４−（４−アミノメチルベンジルアミノカルボニル）−ピペ ラジン−１−イルカルボニル］−４−Ｏ−ベンジル−６−Ｏ−｛４−［８−（イ ミダゾール−１−イル）−オクチルアミノカルボニル］−ピペリジン−１−イル カルボニル｝−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース ジヒドロクロリド ３−Ｏ−｛４−［４−（ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノメチル）−ベンジ
ルアミノカルボニル］−ピペラジン−１−イルカルボニル｝−４−Ｏ−ベンジル
−６−Ｏ−｛４−［８−（イミダゾール−１−イル）−オクチルアミノカルボニ
ル］−ピペリジン−１−イルカルボニル｝−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピ
ラノース（５２０ｍｇ、０．５５ｍｍｏｌ、出発化合物Ａ８８）に、ジオキサン
中の４Ｎ ＨＣｌ溶液２．０６ｍｌ（８．２４ｍｍｏｌ）を添加した。室温で４
時間撹拌し、濃縮し、トルエン２×ｍｌと同時蒸発させ、ジエチルエーテルから
晶出させた。融点２０５℃（９９℃から半融）の表題化合物４００ｍｇが得られ
た。

【０２７０】 ＭＳ：計算値：Ｃ_４５Ｈ_６４Ｎ_８Ｏ_８（８４５．０）、実測値：［ＭＨ^＋］８４
５．４。

【０２７１】 ４７． ３−Ｏ−［４−（６−アミノピリジン−３−イルメチルアミノカルボニ ル）−ピペリジン−１−イルカルボニル］−６−Ｏ−｛４−［４−トランス−（ アミノメチル）−シクロヘキシルカルボニル］−アミノブト−１−イルアミノカ ルボニル｝−４−Ｏ−ベンジル−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース ジヒドロクロリド ３−Ｏ−［４−（６−ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノ−ピリジン−３−イ
ルメチルアミノカルボニル）−ピペリジン−１−イルカルボニル｝−６−Ｏ−｛
４−［４−（ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノメチル）−シクロヘキシルカル
ボニル］−アミノブト−１−イルアミノカルボニル｝−４−Ｏ−ベンジル−１，
２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース（１１０ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ、出発
化合物Ａ８９）に、ジオキサン中の４Ｎ ＨＣｌ溶液０．９ｍｌ（３．６ｍｍｏ
ｌ）中で室温で３時間攪拌した。これを濃縮し、トルエン２×１０ｍｌ及びエタ
ノール２×１０ｍｌと同時蒸発させた。ジエチルエーテルから晶出させ、融点＞
２２０℃の表題化合物６１ｍｇが得られた。

【０２７２】 ＭＳ：計算値：Ｃ_３９Ｈ_５７Ｎ_７Ｏ_８（７５１．４６）、実測値：［ＭＨ^＋］７
５２．３。

【０２７３】 ４８． ３−Ｏ−［４−（６−アミノピリジン−３−イルメチルアミノカルボニ ル）−ピペリジン−１−イルカルボニル］−６−Ｏ−［４−（４−アミノメチル ベンジルアミノカルボニル）−ピペラジン−１−イルカルボニル］−４−Ｏ−ベ ンジル−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース ジヒドロクロリド ３−Ｏ−［４−（６−ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノピリジン−３−イル
メチルアミノカルボニル）−ピペリジン−１−イルカルボニル］−６−Ｏ−｛４
−［４−（ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノメチル）−ベンジルアミノカルボ
ニル］−ピペラジン−１−イルカルボニル｝−４−Ｏ−ベンジル−１，２−ジデ
オキシ−Ｄ−グルコピラノース（１６０ｍｇ、０．１６４ｍｍｏｌ、出発化合物
Ａ９０）をジオキサン中の４Ｎ ＨＣｌ溶液１．２５ｍｌ（５．０ｍｍｏｌ）中
で室温で４時間攪拌した。これを濃縮し、トルエン２×１０ｍｌ及びエタノール
２×１０ｍｌと同時蒸発させた。ジエチルエーテルから晶出させ、融点＞２２０
℃の表題化合物１３７ｍｇが得られた。

【０２７４】 ＭＳ：計算値：Ｃ_４０Ｈ_５２Ｎ_８Ｏ_８（７７２．４２）、実測値：［ＭＨ^＋］７
７３．３。

【０２７５】 ４９． ３−Ｏ−［４−（４−アミノメチルベンジルアミノカルボニル）−ピペ ラジン−１−イルカルボニル］−６−Ｏ−［２−（６−アミノピリジン−３−イ ルメチルアミノカルボニル）−エト−１−イルアミノカルボニル］−４−Ｏ−ベ ンジル−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース ジヒドロクロリド ３−Ｏ−｛４−［４−（ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノメチル）−ベンジ
ルアミノカルボニル］−ピペラジン−１−イル−カルボニル｝−４−Ｏ−ベンジ
ル−６−Ｏ−［２−（６−アミノピリジン−３−イルメチルアミノカルボニル）
−エト−１−イルアミノカルボニル］−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノ
ース（３５０ｍｇ、０．４２ｍｍｏｌ、出発化合物Ａ９１）を４Ｎ ＨＣｌ ２
ｍｌ中で室温で２．５時間攪拌した。これを濃縮し、順番にトルエン２×１０ｍ
ｌ及びエタノール２×１０ｍｌと同時蒸発させ、ジエチルエーテルから晶出させ
た。表題化合物２７０ｍｇが得られた。

【０２７６】 ＭＳ：計算値：Ｃ_３７Ｈ_４８Ｎ_８Ｏ_８（７３２．３９）、実測値：［ＭＨ^＋］７
３３．３。

【０２７７】 ５０． ３−Ｏ−［４−（４−アミノメチルベンジルアミノカルボニル）−ピペ ラジン−１−イルカルボニル］−４−Ｏ−ベンジル−６−Ｏ−｛３−［（６−ア ミジノ−１−Ｈ−インダゾール−３−イル）−カルボニルアミノ］−プロプ−１ −イルアミノカルボニル｝−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース ジヒ ドロクロリド メタノール５ｍｌ中の３−Ｏ−｛４−［４−（ｔ−ブチルオキシカルボニルア
ミノメチル）−ベンジルアミノカルボニル］−ピペラジン−１−イルカルボニル
｝−４−Ｏ−ベンジル−６−Ｏ−｛３−［（６−アミジノ−１−Ｈ−インダゾー
ル−３−イル）−カルボニルアミノ］−プロプ−１−イルアミノカルボニル｝−
１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース（２００ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ、
出発化合物Ａ９２）に４Ｎ ＨＣｌ １ｍｌ（１．０ｍｍｏｌ）を添加し、室温
で１６時間攪拌した。これを濃縮し、トルエン２×１０ｍｌと同時蒸発させ、ア
セトンから晶出させた。表題化合物１２７ｍｇが得られた。

【０２７８】 ＭＳ：計算値：Ｃ_３７Ｈ_４８Ｎ_８Ｏ_８（７９８．３８）、実測値：［ＭＨ^＋］７
９９．３。

【０２７９】 ５１． ３−Ｏ−［４−（４−アミノメチルベンジルアミノカルボニル）−ピペ ラジン−１−イルカルボニル］−４−Ｏ−ベンジル−６−Ｏ−｛３−［（６−ア ミノカルボニル−１−Ｈ−インダゾール−３−イル）−カルボニルアミノ］−プ ロプ−１−イルアミノカルボニル｝−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノー ス ジヒドロクロリド メタノール２ｍｌ中の３−Ｏ−｛４−［４−（ｔ−ブチルオキシカルボニルア
ミノメチル）−ベンジルアミノカルボニル］−ピペラジン−１−イルカルボニル
｝−４−Ｏ−ベンジル−６−Ｏ−｛３−［（６−アミノカルボニル−１−Ｈ−イ
ンダゾール−３−イル）−カルボニルアミノ］−プロプ−１−イルアミノカルボ
ニル｝−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース（２２ｍｇ、０．０２２ｍ
ｍｏｌ、出発化合物Ａ９３）に４Ｎ ＨＣｌ ０．５ｍｌ（１．０ｍｍｏｌ）を
添加し、室温で１６時間攪拌した。これを濃縮し、トルエン２×１０ｍｌと同時
蒸発させ、アセトンから晶出させた。表題化合物２ｍｇが得られた。

【０２８０】 ＭＳ：計算値：Ｃ_３７Ｈ_４８Ｎ_８Ｏ_８（７９９．３７）、実測値：［ＭＨ^＋］８
００．３。

【０２８１】 ５２． ３−Ｏ−［４−（４−アミノメチルベンジルアミノカルボニル）−ピペ ラジン−１−イルカルボニル］−６−Ｏ−｛２−［（６−アミノカルボニル−１ −Ｈ−インドール−３−イル）−カルボニルアミノ］−エト−１−イルアミノカ ルボニル｝−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース ジヒドロクロリド ３−Ｏ−｛４−［４−（ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノメチル）−ベンジ
ルアミノカルボニル］−ピペラジン−１−イルカルボニル｝−６−Ｏ−｛２−［
（６−アミノカルボニル−１−Ｈ−インドール−３−イル）−カルボニルアミノ
］−エト−１−イルアミノカルボニル｝−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラ
ノース（１９０ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ、出発化合物Ａ９４）を４Ｎ ＨＣｌ
１０ｍｌ中で室温で４時間攪拌した。これを濃縮し、トルエン２×５０ｍｌと同
時蒸発させ、ジエチルエーテルから晶出させた。表題化合物１２２ｍｇが得られ
た。

【０２８２】 ＭＳ：計算値：Ｃ_３７Ｈ_４８Ｎ_８Ｏ_８（６９４．１３）、実測値：［ＭＨ^＋］６
９５．２。

【０２８３】 ５３． ３−Ｏ−［４−（４−アミノメチルベンジルアミノカルボニル）−ピペ ラジン−１−イルカルボニル］−４−Ｏ−ベンジル−６−Ｏ−｛３−［（６−ア ミノカルボニル−１−Ｈ−インドール−３−イル）−カルボニルアミノ］−プロ プ−１−イルアミノカルボニル｝−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース ジヒドロクロリド ３−Ｏ−｛４−［４−（ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノメチル）−ベンジ
ルアミノカルボニル］−ピペラジン−１−イルカルボニル｝−６−Ｏ−｛３−［
（６−アミノカルボニル−１−Ｈ−インドール−３−イル）−カルボニルアミノ
］−プロプ−１−イルアミノカルボニル｝−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピ
ラノース（１８０ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ、出発化合物Ａ９５）を４Ｎ ＨＣｌ
２０ｍｌ中で室温で８時間攪拌した。これを濃縮し、トルエン２×５０ｍｌと同
時蒸発させ、ジエチルエーテルから晶出させた。表題化合物１１７ｍｇが得られ
た。

【０２８４】 ＭＳ：計算値：Ｃ_３７Ｈ_４８Ｎ_８Ｏ_８（７９８．３７）、実測値：［ＭＨ^＋］７
９９．１。

【０２８５】 ５４． ３−Ｏ−［４−（４−アミノメチルベンジルアミノカルボニル）−ピペ ラジン−１−イルカルボニル］−４−Ｏ−ベンジル−６−Ｏ−｛４−［（６−ア ミノカルボニル−１−Ｈ−インドール−３−イル）−カルボニルアミノ］−ブト −１−イルアミノカルボニル｝−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース ジヒドロクロリド ３−Ｏ−｛４−［４−（ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノメチル）−ベンジ
ルアミノカルボニル］−ピペラジン−１−イルカルボニル｝−４−Ｏ−ベンジル
−６−Ｏ−｛４−［（６−アミノカルボニル−１−Ｈ−インドール−３−イル）
−カルボニルアミノ］−ブト−１−イルアミノカルボニル｝−１，２−ジデオキ
シ−Ｄ−グルコピラノース（２７０ｍｇ、０．２９ｍｍｏｌ、出発化合物Ａ９６
）を４Ｎ ＨＣｌ ２０ｍｌ中で室温で４時間攪拌した。これを濃縮し、トルエ
ン２×５０ｍｌと同時蒸発させ、ジエチルエーテルから晶出させた。表題化合物
２４３ｍｇが得られた。

【０２８６】 ＭＳ：計算値：Ｃ_３７Ｈ_４８Ｎ_８Ｏ_８（８１２．３９）、実測値：［ＭＨ^＋］８
１３．４。

【０２８７】 ５５． ６−Ｏ−［４−（６−アミノピリジン−３−イルメチルアミノカルボニ ル）−ピペリジン−１−イルカルボニル］−３−Ｏ−［２−（４−トランス−ア ミノメチルシクロヘキシルカルボニルアミノ）−エト−１−イルアミノカルボニ ル］−４−Ｏ−ベンジル−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース ジヒド ロクロリド ６−Ｏ−［４−（６−ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノピリジン−３−イル
メチルアミノカルボニル）−ピペリジン−１−イルカルボニル｝−３−Ｏ−｛２
−［４−トランス−（ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノメチル）−シクロヘキ
シルカルボニルアミノ］−エト−１−イルアミノカルボニル｝−４−Ｏ−ベンジ
ル−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース（Ａ１５７、１７０ｍｇ、０．
１８ｍｍｏｌ）のジオキサン中の４Ｍ ＨＣｌ １．４ｍｌ（５．５ｍｍｏｌ）
中の懸濁液を室温で４時間攪拌した。反応混合物を濃縮乾固し、順番にトルエン
及びエタノールと同時蒸発させた。ジエチルエーテルから晶出させ、表題化合物
９６ｍｇが得られた。

【０２８８】 ＭＳ：計算値：Ｃ_３７Ｈ_５３Ｎ_７Ｏ_８（７２３．３９）、実測値：［ＭＨ^＋］７
２４．３。

【０２８９】 ５６． ６−Ｏ−［４−（６−アミノピリジン−３−イルメチルアミノカルボニ ル）−ピペリジン−１−イルカルボニル］−３−Ｏ−［３−（４−トランス−ア ミノメチルシクロヘキシルカルボニルアミノ）−プロプ−１−イルアミノカルボ ニル］−４−Ｏ−ベンジル−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース ジヒ ドロクロリド ６−Ｏ−［４−（６−ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノピリジン−３−イル
メチルアミノカルボニル）−ピペリジン−１−イルカルボニル｝−３−Ｏ−｛３
−［４−トランス−（ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノメチル）−シクロヘキ
シルカルボニルアミノ］−プロプ−１−イルアミノカルボニル｝−４−Ｏ−ベン
ジル−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース（Ａ１５８、１４０ｍｇ、０
．１５ｍｍｏｌ）のジオキサン中の４Ｍ ＨＣｌ １．１ｍｌ（４．４ｍｍｏｌ
）中の懸濁液を室温で６時間攪拌した。反応混合物を濃縮乾固し、順番にトルエ
ン及びエタノールと同時蒸発させた。ジエチルエーテルから晶出させ、表題化合
物８２ｍｇが得られた。

【０２９０】 ＭＳ：計算値：Ｃ_３８Ｈ_５５Ｎ_７Ｏ_８（７３７．４１）、実測値：［ＭＨ^＋］７
３８．３。

【０２９１】 ５７． ６−Ｏ−［４−（６−アミノピリジン−３−イルメチルアミノカルボニ ル）−ピペリジン−１−イルカルボニル］−３−Ｏ−［４−（４−トランス−ア ミノメチルシクロヘキシルカルボニルアミノ）−ブト−１−イルアミノカルボニ ル］−４−Ｏ−ベンジル−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース ジヒド ロクロリド ６−Ｏ−［４−（６−ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノピリジン−３−イル
メチルアミノカルボニル）−ピペリジン−１−イルカルボニル｝−３−Ｏ−｛４
−［４−トランス−（ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノメチル）−シクロヘキ
シルカルボニルアミノ］−ブト−１−イルアミノカルボニル｝−４−Ｏ−ベンジ
ル−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース（Ａ１５９、８０ｍｇ、０．０
８４ｍｍｏｌ）のジオキサン中の４Ｍ ＨＣｌ ０．６５ｍｌ（２．６ｍｍｏｌ
）中の懸濁液を室温で６時間攪拌した。反応混合物を濃縮乾固し、順番にトルエ
ン及びエタノールと同時蒸発させた。ジエチルエーテルから晶出させ、表題化合
物３８ｍｇが得られた。

【０２９２】 ＭＳ：計算値：Ｃ_３９Ｈ_５７Ｎ_７Ｏ_８（７５１．４３）、実測値：［ＭＨ^＋］７
５２．３。

【０２９３】 ５８． ６−Ｏ−［４−（６−アミノメチルベンゾイル）−ピペラジン−１−イ ルカルボニル］−３−Ｏ−［４−（６−アミノピリジン−３−イル−メチルアミ ノカルボニル）−ピペリジン−１−イルカルボニル］−４−Ｏ−ベンジル−１， ２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース ジヒドロクロリド ６−Ｏ−｛４−［３−（ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノメチル）−ベンゾ
イル］−ピペラジン−１−イルカルボニル｝−３−Ｏ−［４−（６−ｔ−ブチル
オキシカルボニルアミノピリジン−３−イルメチルアミノカルボニル）−ピペリ
ジン−１−イルカルボニル］−４−Ｏ−ベンジル−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グ
ルコピラノース（Ａ１６０、１１０ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）のジオキサン２ｍ
ｌ中の溶液にジオキサン中の４Ｍ ＨＣｌ ２．５ｍｌ（１０．０ｍｍｏｌ）を
室温で添加し、５時間撹拌した。反応混合物を濃縮乾固し、順番にトルエン及び
エタノールと同時蒸発させた。ジエチルエーテルから晶出させ、表題化合物６０
ｍｇが得られた。

【０２９４】 ＭＳ：計算値：Ｃ_３９Ｈ_４９Ｎ_７Ｏ_８（７４３．３６）、実測値：［ＭＨ^＋］７
４４．３。

【０２９５】 ５９． ６−Ｏ−［４−（６−アミノメチルベンゾイルアミノ）−ピペリジン− １−イルカルボニル］−３−Ｏ−［４−（６−アミノピリジン−３−イルメチル アミノカルボニル）−ピペリジン−１−イルカルボニル］−４−Ｏ−ベンジル− １，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース ジヒドロクロリド ６−Ｏ−｛４−［３−（ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノメチル）−ベンゾ
イルアミノ］−ピペリジン−１−イルカルボニル｝−３−Ｏ−［４−（６−ｔ−
ブチルオキシカルボニルアミノピリジン−３−イルメチルアミノカルボニル）−
ピペリジン−１−イルカルボニル］−４−Ｏ−ベンジル−１，２−ジデオキシ−
Ｄ−グルコピラノース（Ａ１６１、１３０ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）のジオキサ
ン２ｍｌ中の溶液にジオキサン中の４Ｍ ＨＣｌ １．７ｍｌ（６．８ｍｍｏｌ
）を室温で添加し、５．５時間撹拌した。反応混合物を濃縮乾固し、順番にトル
エン及びエタノールと同時蒸発させた。ジエチルエーテルから晶出させ、表題化
合物１００ｍｇが得られた。

【０２９６】 ＭＳ：計算値：Ｃ_４０Ｈ_５１Ｎ_７Ｏ_８（７５７．３８）、実測値：［ＭＨ^＋］７
５８．２。

【０２９７】 ６０． ６−Ｏ−［４−（３−アミノメチルベンジルアミノカルボニル）−ピペ リジン−１−イルカルボニル］−３−Ｏ−［４−（６−アミノピリジン−３−イ ルメチルアミノカルボニル）−ピペリジン−１−イルカルボニル］−４−Ｏ−ベ ンジル−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース ジヒドロクロリド ６−Ｏ−｛４−［３−（ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノメチル）−ベンジ
ルアミノカルボニル］−ピペリジン−１−イルカルボニル｝−３−Ｏ−［４−（
６−ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノピリジン−３−イルメチルアミノカルボ
ニル）−ピペリジン−１−イルカルボニル］−４−Ｏ−ベンジル−１，２−ジデ
オキシ−Ｄ−グルコピラノース（Ａ１６２、１５０ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）の
ジオキサン２ｍｌ中の溶液にジオキサン中の４Ｍ ＨＣｌ １．６ｍｌ（６．４
ｍｍｏｌ）を室温で添加し、３時間撹拌した。反応混合物を濃縮乾固し、順番に
トルエン及びエタノールと同時蒸発させた。ジエチルエーテルから晶出させ、表
題化合物１００ｍｇが得られた。

【０２９８】 ＭＳ：計算値：Ｃ_４１Ｈ_５３Ｎ_７Ｏ_８（７７１．４０）、実測値：［ＭＨ^＋］７
７２．３。

【０２９９】 ６１． ６−Ｏ−［４−トランス−（３−アミノメチルベンジルアミノカルボニ ル）−シクロヘキシルメチルアミノカルボニル］−３−Ｏ−［４−（６−アミノ ピリジン−３−イルメチルアミノカルボニル）−ピペリジン−１−イルカルボニ ル］−４−Ｏ−ベンジル−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース ジヒド ロクロリド ６−Ｏ−｛４−トランス−［３−（ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノメチル
）−ベンジルアミノカルボニル］−シクロヘキシルメチルアミノカルボニル｝−
３−Ｏ−［４−（６−ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノピリジン−３−イルメ
チルアミノカルボニル）−ピペリジン−１−イルカルボニル］−４−Ｏ−ベンジ
ル−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース（Ａ１６３、１１０ｍｇ、０．
１１ｍｍｏｌ）のジオキサン２ｍｌ中の溶液にジオキサン中の４Ｍ ＨＣｌ ４
．４ｍｌ（１７．６ｍｍｏｌ）を室温で添加し、２４時間撹拌した。反応混合物
を濃縮乾固し、順番にトルエン及びエタノールと同時蒸発させた。ジエチルエー
テルから晶出させ、表題化合物７０ｍｇが得られた。

【０３００】 ＭＳ：計算値：Ｃ_４３Ｈ_５７Ｎ_７Ｏ_８（７９９．４３）、実測値：［ＭＨ^＋］８
００．３。

【０３０１】 ６２． ６−Ｏ−［４−（３−アミノメチルベンジルアミノカルボニル）−ピペ ラジン−１−イルカルボニル］−３−Ｏ−［４−（６−アミノピリジン−３−イ ルメチルアミノカルボニル）−ピペリジン−１−イルカルボニル］−４−Ｏ−ベ ンジル−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース ジヒドロクロリド ６−Ｏ−｛４−［３−（ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノメチル）−ベンジ
ルアミノカルボニル］−ピペラジン−１−イルカルボニル｝−３−Ｏ−［４−（
６−ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノピリジン−３−イルメチルアミノカルボ
ニル）−ピペリジン−１−イルカルボニル］−４−Ｏ−ベンジル−１，２−ジデ
オキシ−Ｄ−グルコピラノース（Ａ１６４、１３０ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ）の
ジオキサン２ｍｌ中の溶液にジオキサン中の４Ｍ ＨＣｌ １．０ｍｌ（４．０
ｍｍｏｌ）を室温で添加し、４時間撹拌した。反応混合物を濃縮乾固し、順番に
トルエン及びエタノールと同時蒸発させた。ジエチルエーテルから晶出させ、表
題化合物１００ｍｇが得られた。

【０３０２】 ＭＳ：計算値：Ｃ_４０Ｈ_５２Ｎ_８Ｏ_８（７７２．３９）、実測値：［ＭＨ^＋］７
７３．３。

【０３０３】 ６３． ６−Ｏ−［４−（３−アミノメチルベンジルアミノカルボニルアミノ） −ピペリジン−１−イルカルボニル］−３−Ｏ−［４−（６−アミノピリジン− ３−イルメチルアミノカルボニル）−ピペリジン−１−イルカルボニル］−４− Ｏ−ベンジル−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース ジヒドロクロリド ６−Ｏ−｛４−［３−（ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノメチル）−ベンジ
ルアミノカルボニルアミノ］−ピペリジン−１−イルカルボニル｝−３−Ｏ−［
４−（６−ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノピリジン−３−イルメチルアミノ
カルボニル）−ピペリジン−１−イルカルボニル］−４−Ｏ−ベンジル−１，２
−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース（Ａ１６５、１２０ｍｇ、０．１２ｍｍｏ
ｌ）のジオキサン２ｍｌ中の溶液にジオキサン中の４Ｍ ＨＣｌ ３．０ｍｌ（
１２．０ｍｍｏｌ）を室温で添加し、６時間撹拌した。反応混合物を濃縮乾固し
、順番にトルエン及びエタノールと同時蒸発させた。ジエチルエーテルから晶出
させ、表題化合物８０ｍｇが得られた。

【０３０４】 ＭＳ：計算値：Ｃ_４１Ｈ_５４Ｎ_８Ｏ_８（７８６．４１）、実測値：［ＭＨ^＋］７
８７．３。

【０３０５】 出発化合物： Ａ１． ３，６−ジ−Ｏ−ｔ−ブチルジメチルシリル−１，２−ジデオキシ−Ｄ −グルコピラノース １，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース（３ｇ、２０．２７ｍｍｏｌ）を
室温で無水ＤＭＦ（１５０ｍｌ）中に溶かし、イミダゾール（６．８１ｇ、１０
０ｍｍｏｌ）を添加した。引き続きｔ−ブチルジメチルシリルクロリド（７．８
４ｇ、５２ｍｍｏｌ）を添加し、一晩中撹拌した。少量のＭｅＯＨ（１０ｍｌ）
をゆっくりと添加し、１５分間撹拌した。この反応混合物を半飽和ＮＨ_４Ｃｌ水
溶液（１５０ｍｌ）で希釈し、ＥＥで抽出した（３×）。合わせた有機相を乾燥
（ＭｇＳＯ_４）し、濾別し、真空中で濃縮した。さらに精製をシリカゲルカラム
のクロマトグラフィー［ＰＥ／ＥＥ（２０：１）］を用いて行い、表題化合物（
４．３ｇ）が無色の流動性油状物として得られた。ＤＣ、シリカゲル（ガラスプ
レート）、［ＰＥ／ＥＥ（１９：１）］、Ｒ_ｆ＝０．３５。

【０３０６】 Ａ２． ４−Ｏ−ベンジル−３，６−ジ−Ｏ−ｔ−ブチルジメチルシリル−１， ２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース ３，６−ジ−Ｏ−ｔ−ブチルジメチルシリル−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グル
コピラノース（３．３ｇ、８．７６ｍｍｏｌ）を室温で無水ＤＭＦ（５０ｍｌ）
中に溶かした。これに臭化ベンジル（１．６５ｍｌ、１４ｍｍｏｌ）を添加し、
引き続きＮａＨ（０．７ｇ、１７．５ｍｍｏｌ、６０％）を添加した。室温で１
５時間撹拌した。次にＭｅＯＨ５ｍｌを添加し、さらに１５分間撹拌した。引き
続き反応混合物に半飽和ＮＨ_４Ｃｌ水溶液を添加し、酢酸エチルエステルで抽出
した（３×）。合わせた有機相を乾燥（ＭｇＳＯ_４）し、濾過し、真空中で濃縮
した。表題化合物（４．６２ｇ）が得られた、粗製生成物として淡褐色油状物。
表題化合物はさらに精製せずに次の工程で使用した。

【０３０７】 Ａ３． ４−Ｏ−ベンジル−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース ４−Ｏ−ベンジル−３，６−ジ−Ｏ−ｔ−ブチルジメチルシリル−１，２−ジ
デオキシ−Ｄ−グルコピラノース（１．３ｇ、２．５７ｍｍｏｌ）を室温で無水
ＴＨＦ（２５ｍｌ）中に溶かし、テトラブチルアンモニウムフルオリド（５ｍｌ
、５ｍｍｏｌ）を添加した。一晩中撹拌し、引き続き半飽和のＮＨ_４Ｃｌ水溶液
（２５ｍｌ）で希釈した。酢酸エチルエステルで抽出し（３×）、合わせた有機
相を乾燥（ＭｇＳＯ_４）した。これを濾別し、真空中で濃縮した。シリカゲルカ
ラムを用いるクロマトグラフィー［トルエン／アセトン（７：３）］により精製
した後、無色結晶として表題化合物（０．３７ｇ）が得られた。ＤＣ、シリカゲ
ル（ガラスプレート）、［トルエン／アセトン（７：３）］、Ｒ_ｆ＝０．２８ Ａ４． ４−Ｏ−ベンジル−３，６−ジ−Ｏ−［４−（Ｎ−ｔ−ブチルオキシカ ルボニル）−１−ピペラジニルカルボニル］−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコ ピラノース トルエン（２１ｍｌ、４９．５ｍｍｏｌ）中のホスゲンの２０％溶液を装入し
、内部温度−１８℃に冷却した。４−Ｏ−ベンジル−１，２−ジデオキシ−Ｄ−
グルコピラノース（４ｇ、１６．８ｍｍｏｌ）をＣＨ_２Ｃｌ_２（１０ｍｌ）中に
溶かし、ゆっくりと滴加した。室温で１０分間撹拌した。Ｈ_２Ｏ（１０ｍｌ）を
添加した後に有機相を分離し、Ｈ_２Ｏで洗浄した（１×）。これを乾燥（ＭｇＳ
Ｏ_４）し、濾別し、真空中で濃縮した。得られた残留物をＣＨ_２Ｃｌ_２（４０ｍ
ｌ）中に溶かし、０℃に冷却し、その後、ＤＩＰＥＡ（５．６ｍｌ、３２．７ｍ
ｍｏｌ）及びＤＭＡＰ（１．７７ｇ、１４．６ｍｍｏｌ）を添加した。引き続き
反応溶液に少しずつ１−ｔ−ブトキシカルボニルピペラジン（１．５４ｇ、８．
２７ｍｍｏｌ）を添加した。室温で一晩中撹拌した。反応溶液をＡｌ_２Ｏ_３で濾
別し、ＣＨ_２Ｃｌ_２（２×１０ｍｌ）で後洗浄し、真空中で濃縮した。シリカゲ
ルカラムを用いるクロマトグラフィー［トルエン／アセトン（７：３）］により
さらに精製した後、表題化合物（８．５７ｇ）が無色粉末として得られた。ＤＣ
、シリカゲル、（ガラスプレート）、［トルエン／アセトン（７：３）］、Ｒ_ｆ ＝０．５。

【０３０８】 Ａ５． ４−Ｏ−ベンジル−１，２−ジデオキシ−３，６−ジ−Ｏ−（１−ピペ ラジニルカルボニル）−Ｄ−グルコピラノース ヒドロクロリド ４−Ｏ−ベンジル−３，６−ジ−Ｏ−［４−（Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニル）
−１−ピペラジンカルボニル］−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース（
８ｇ、１２ｍｍｏｌ）のジオキサン（３０ｍｌ）中の溶液に、ジオキサン中のＨ
Ｃｌの飽和溶液を添加し、室温で一晩中撹拌した。生じた沈殿物を沈殿させ、上
澄みのジオキサンを反応混合物からデカントした。沈殿物を数回（３×）ＣＨ_２ Ｃｌ_２（７ｍｌ）で洗浄し、引き続き真空中で乾燥した。表題化合物（６．９ｇ
）が無色結晶として得られた。

【０３０９】 Ａ６． ４−Ｏ−ベンジル−３，６−ジ−Ｏ−［４−（トランス−４−Ｎ−ｔ− ブトキシカルボニルアミノメチルシクロヘキシルカルボニル）−１−ピペラジニ ルカルボニル］−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース ４−Ｏ−ベンジル−１，２−ジデオキシ−３，６−ジ−Ｏ−（１−ピペラジニ
ルカルボニル）−Ｄ−グルコピラノース ジヒドロクロリド（１．２４ｇ、２．
６８ｍｍｏｌ）のＣＨ_２Ｃｌ_２（２５ｍｌ）及びＥｔ_３Ｎ（１．５ｍｌ）中の溶
液に、トランス−４−Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニルアミノメチル−シクロヘキサ
ンカルボン酸（１．３１ｇ、５．１ｍｍｏｌ）及びＨＯＢＴ（０．７０ｇ、５．
１ｍｍｏｌ）を添加した。この溶液を室温で１０分間撹拌し、ＥＤＣ（０．９７
ｇ、５．１ｍｍｏｌ）を添加し、さらに１２時間撹拌した。この反応溶液をＡｌ _２ Ｏ_３で濾別し、真空中で濃縮した。残留物を酢酸エチルエステル中に収容し、
不溶性の成分を濾別し、濾液を新たに真空中で濃縮した。さらに精製をシリカゲ
ルカラムを用いるクロマトグラフィー［トルエン／アセトン（６：４）］により
行い、表題化合物（１．１３ｇ）が無色粉末として得られた。ＤＣ、シリカゲル
、（ガラスプレート）、［トルエン／アセトン（６：４）］、Ｒ_ｆ＝０．３０。

【０３１０】 Ａ７． ３，６−ジ−Ｏ−［４−（トランス−４−Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニル アミノメチルシクロヘキシルカルボニル）−１−ピペラジニルカルボニル］−１ ，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース ４−Ｏ−ベンジル−３，６−ジ−Ｏ−［４−（トランス−４−Ｎ−ｔ−ブトキ
シカルボニルアミノメチルシクロヘキシルカルボニル）−ピペラジン−１−イル
カルボニル］−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース（０．１５ｇ、０．
１６ｍｍｏｌ）を室温で無水ＭｅＯＨ（１０ｍｌ）中に溶かし、パラジウム炭（
１０％Ｐｄ、１００ｍｇ）を添加した。水素雰囲気下で循環水素化装置中で３時
間室温で撹拌した。触媒を均一な反応（ＤＣ制御）後に濾別し、溶液を真空中で
濃縮した。さらに精製をシリカゲルカラムを用いるクロマトグラフィー［トルエ
ン／アセトン（１：１）］により行い、表題化合物（０．０８ｇ）が無色樹脂と
して得られた。ＤＣ、シリカゲル、（ガラスプレート）、［トルエン／アセトン
（６：４）］、Ｒ_ｆ＝０．２０。

【０３１１】 ＭＳ：計算値：Ｃ_４２Ｈ_７０Ｎ_６Ｏ_１２（８５１．０６）、実測値：［ＭＨ^＋］
８５０．９。

【０３１２】 Ａ８． ４−（Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−ベンジルアミン ４−アミノベンジルアミン（２０ｇ、０．１６３ｍｏｌ）を室温で水（１５０
ｍｌ）中に懸濁し、クエン酸（３４．４ｇ、０．１７９ｍｏｌ）を添加し、３０
分間撹拌した。これにジ−ｔ−ブチルジカーボネート（３５．７ｇ、０．１６３
ｍｏｌ）のジオキサン（６０ｍｌ）中の溶液を滴加した。室温で２日間撹拌した
。この溶液をＮａ_２ＣＯ_３飽和水溶液でｐＨ９．５に調節した。ＣＨ_２Ｃｌ_２で
数回抽出（１０×２０ｍｌ）し、真空中で濃縮し、トルエンで３回同時蒸発させ
た。表題化合物（２３ｇ）が明褐色の無定形粉末として得られた。ＤＣ、アミノ
相、（ガラスプレート）、［トルエン／アセトン（６：４）］、Ｒ_ｆ＝０．５７
。

【０３１３】 Ａ９． ４−Ｏ−ベンジル−３，６−ジ−Ｏ−｛４−［４−（Ｎ−ｔ−ブトキシ カルボニルアミノ）−ベンジルカルバモイル）］−１−ピペラジニルカルボニル ｝−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース ４−（Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−ベンジルアミン（１．０ｇ、４
．５ｍｍｏｌ）を室温でＣＨ_２Ｃｌ_２（１０ｍｌ）中に溶かし、トリホスゲン（
０．４９ｇ、１．６５ｍｍｏｌ）を添加し、０℃に冷却した。この反応溶液中に
ＤＩＰＥＡ（０．９ｍｌ、９．９ｍｍｏｌ）のＣＨ_２Ｃｌ_２（１ｍｌ）中の溶液
を滴加し、２０分間室温で撹拌した。その後、４−Ｏ−ベンジル−１，２−ジデ
オキシ−３，６−ジ−Ｏ−（１−ピペラジニルカルボニル）−Ｄ−グルコピラノ
ース ジヒドロクロリド（１．０ｇ、１．８７ｍｍｏｌ、出発化合物Ａ５）のＣ
Ｈ_２Ｃｌ_２（３０ｍｌ）及びＤＩＰＥＡ（２．０ｍｌ、２２ｍｍｏｌ）中の溶液
をゆっくりと滴加し、さらに６０分間撹拌した。引き続きこの溶液を真空中で濃
縮した。シリカゲルカラムを用いるクロマトグラフィー［トルエン／アセトン（
５５：４５）］を用いて精製を行い、表題化合物（０．４０ｇ）が淡褐色固体と
して得られた。ＤＣ、シリカゲル、（ガラスプレート）、［トルエン／アセトン
（５５：４５）］、Ｒ_ｆ＝０．４３。

【０３１４】 Ａ１０． ３，６−ジ−Ｏ−［４−（４−アミノベンジルカルバモイル）−１− ピペラジニルカルボニル］−４−Ｏ−ベンジル−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グル コピラノース ジヒドロクロリド ４−Ｏ−ベンジル−３，６−ジ−Ｏ−｛４−［４−（Ｎ−ｔ−ブトキシカルボ
ニルアミノ）−ベンジルカルバモイル］−ピペラジン−１−イルカルボニル｝−
１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース（０．４ｇ、０．４２ｍｍｏｌ）を
室温でジオキサン（３．０ｍｌ）中に溶かした。これにジオキサン（３．０ｍｌ
、７．５ｍｍｏｌ）中のＨＣｌの飽和溶液を添加し、室温で３時間撹拌した。生
じた沈殿物をＮ_２で濾過し、まずジオキサン（２×１ｍｌ）で、引き続きＣＨ_２ Ｃｌ_２（３×１ｍｌ）で洗浄した。真空中で乾燥した後、表題化合物（０．３４
ｇ）が無色粉末として得られた。

【０３１５】 ＭＳ：計算値：Ｃ_３９Ｈ_５０Ｎ_８Ｏ_８（７５８．８８）、実測値：［ＭＨ^＋］７
５９．３４。

【０３１６】 Ａ１１． ４−Ｏ−ベンジル−３，６−ジ−Ｏ−［４−（４−（Ｎ，Ｎ′−ビス −ｔ−ブトキシカルボニルグアニジノ）−ベンジルアミノカルボニル）−１−ピ ペラジニルカルボニル］−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース ジヒド ロクロリド ３，６−ジ−Ｏ−［４−（４−アミノベンジルカルバモイル）−ピペラジン−
１−イルカルボニル］−４−Ｏ−ベンジル−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピ
ラノース ジヒドロクロリド（０．３４ｇ、０．４１ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（５．
０ｍｌ）及びＥｔ_３Ｎ（０．４５ｍｌ、３．２８ｍｍｏｌ）中の溶液に、Ｎ，Ｎ
′−ビス−（ｔ−ブトキシカルボニル）−Ｓ−メチルイソチオ尿素（０．２６ｇ
、０．９ｍｍｏｌ）及びＨｇＣｌ_２（０．２５ｇ、１．０ｍｍｏｌ）を室温で添
加した。１２時間撹拌した後、この反応溶液を酢酸エチルエステル（２ｍｌ）で
希釈し、ケイソウ土で吸引濾過した。濾液をＨ_２Ｏ（５×２ｍｌ）で抽出し、有
機相を乾燥（ＭｇＳＯ_４）し、濾別し、真空中で濃縮した。さらに精製を、シリ
カゲルカラムを用いるクロマトグラフィー［トルエン／アセトン（７：３）］に
より行い、表題化合物（０．３０ｇ）が明褐色粉末として得られた。ＤＣ、シリ
カゲル、（ガラスプレート）、［トルエン／アセトン（１：１）］、Ｒ_ｆ＝０．
４３。

【０３１７】 Ａ１２． ４−Ｏ−ベンジル−３，６−ジ−Ｏ−（ｔ−ブトキシカルボニル−１
−ピペラジニルカルボニルメチル）−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノー
ス ４−Ｏ−ベンジル−３，６−ジ−Ｏ−カルボキシメチル−１，２−ジデオキシ
−Ｄ−グルコピラノース（０．９４ｇ、２．６５ｍｍｏｌ）のＣＨ_２Ｃｌ_２（２
０ｍｌ）及びＥｔ_３Ｎ（０．８ｍｌ）中の溶液に、１−ｔ−ブトキシカルボニル
ピペラジン（１．０９ｇ、５．８ｍｍｏｌ）及びＨＯＢＴ（０．７９ｇ、５．８
ｍｍｏｌ）を添加した。この溶液を１０分間室温で撹拌し、ＥＤＣ（１．１２ｇ
、５．８ｍｍｏｌ）を添加し、さらに３時間室温で撹拌した。この反応溶液を水
で抽出し（３×５ｍｌ）、有機相を乾燥（ＭｇＳＯ_４）し、濾別し、真空中で濃
縮した。さらに精製をシリカゲルカラムを用いるクロマトグラフィー［トルエン
／アセトン（７：３）］で行い、表題化合物（０．９ｇ）が無色樹脂として得ら
れた。

【０３１８】 ＭＳ：計算値：Ｃ_３５Ｈ_５４Ｎ_４Ｏ_１０（６９０．８４）、実測値：［ＭＨ^＋］
６９１．５、［ＭＨ_４ ^＋］７０８．５。

【０３１９】 Ａ１３． ４−Ｏ−ベンジル−１，２−ジデオキシ−３，６−ジ−Ｏ−（１−ピ ペラジニルカルボニルメチル）−Ｄ−グルコピラノース ジヒドロクロリド ４−Ｏ−ベンジル−３，６−ジ−Ｏ−（４−ｔ−ブトキシカルボニル−ピペラ
ジン−１−イルカルボニルメチル）−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノー
ス（０．８９ｇ、１．２３ｍｍｏｌ）を室温でジオキサン（２．０ｍｌ）中に溶
かした。これにジオキサン（４．０ｍｌ、１０ｍｍｏｌ）中のＨＣｌの飽和溶液
を添加し、室温で５時間撹拌した。生じた沈殿物をＮ_２下で濾別し、まずジオキ
サン（２×１ｍｌ）で洗浄し、引き続きＥｔ_２Ｏ（３×１ｍｌ）で洗浄した。真
空中で乾燥した後、表題化合物（０．８９ｇ）が無色結晶として得られた。

【０３２０】 ＭＳ：計算値：Ｃ_２５Ｈ_３８Ｎ_４Ｏ_６（４９０．６）、実測値：［ＭＨ^＋］４９
１．３。

【０３２１】 Ａ１４． ４−Ｏ−ベンジル−３，６−ジ−Ｏ−［４−（トランス−４−Ｎ−ｔ −ブトキシカルボニルアミノメチルシクロヘキシルカルボニル）−１−ピペラジ ニルカルボニルメチル］１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース ４−Ｏ−ベンジル−１，２−ジデオキシ−３，６−ジ−Ｏ−（１−ピペラジニ
ルカルボニルメチル）−Ｄ−グルコピラノース ジヒドロクロリド（０．８９ｇ
、１．５８ｍｍｏｌ）のＣＨ_２Ｃｌ_２（１５ｍｌ）及びＥｔＮ_３（０．９ｍｌ）
中の溶液に、トランス−４−（Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニルアミノメチル）−シ
クロヘキサンカルボン酸（０．８９ｇ、３．１６ｍｍｏｌ）及びＨＯＢＴ（０．
４３ｇ、３．１６ｍｍｏｌ）を添加した。この溶液を室温で１０分間撹拌し、Ｅ
ＤＣ（０．６０ｇ、３．１６ｍｍｏｌ）を添加し、さらに５時間攪拌した。この
反応溶液を酢酸エチルエステル（１０ｍｌ）で希釈し、水で抽出した（２×１０
ｍｌ）。有機相を乾燥（ＭｇＳＯ_４）し、濾別し、真空中で濃縮した。さらに精
製をシリカゲルカラムを用いるクロマトグラフィー［トルエン／アセトン（１：
１）］により行い、表題化合物（０．５０ｇ）が無色粉末として得られた。ＤＣ
、シリカゲル、（ガラスプレート）、［トルエン／アセトン（４：６）］、Ｒ_ｆ ＝０．４８ ＭＳ：計算値：Ｃ_５１Ｈ_８０Ｎ_６Ｏ_１２（９６９．２４）、実測値：［ＭＨ^＋］
９６９．１。

【０３２２】 Ａ１５． ４−Ｏ−ベンジル−１，２−ジデオキシ−３，６−ジ−Ｏ−メトキシ カルボニルメチル−Ｄ−グルコピラノース ４−Ｏ−ベンジル−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース（６．０ｇ、
２５．２ｍｍｏｌ）をジオキサン１００ｍｌ中に溶かし、ＮａＨ（１０．０ｇ、
２５２ｍｍｏｌ）の添加後に２時間加熱還流させた。引き続き０℃に冷却し、ブ
ロモ酢酸メチルエステル（２３．１ｍｌ、２５２ｍｍｏｌ）を添加した。これを
４日間室温で撹拌した。この反応溶液を引き続きメタノール性ＨＣｌで中和し、
沈殿物を濾別し、真空中で濃縮した。残留物を酢酸エチルエステル中に収容し、
不溶性成分を濾別し、濾液を新たに真空中で濃縮した。さらに精製をシリカゲル
カラムを用いるクロマトグラフィー［トルエン／アセトン（８：２）］により行
い、表題化合物（２．３０ｇ）がオレンジ−黄色の油状物として得られた。ＤＣ
、シリカゲル、（ガラスプレート）、［トルエン／アセトン（８：２）］、Ｒ_ｆ ＝０．５３。

【０３２３】 ＭＳ：計算値：Ｃ_１９Ｈ_２６Ｏ_８（３８２．４１）、実測値：［ＭＮＨ_４ ^＋］４
００．３。

【０３２４】 Ａ１６． ４−Ｏ−ベンジル−３，６−ジ−Ｏ−カルボキシメチル−１，２−ジ デオキシ−Ｄ−グルコピラノース ４−Ｏ−ベンジル−１，２−ジデオキシ−３，６−ジ−Ｏ−メトキシカルボニ
ルメチル−Ｄ−グルコピラノース（１．１ｇ、２．８７ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（
２ｍｌ）中の溶液に、２ｎ ＮａＯＨ（７．２ｍｌ）を添加し、室温で３０分間
撹拌した。これを酢酸エチルエステルで抽出し（３×５ｍｌ）、合わせた有機相
を乾燥（ＭｇＳＯ_４）し、濾別し、真空中で濃縮した。表題化合物（０．９４ｇ
）が白色固形物として得られた。

【０３２５】 ＭＳ：計算値：Ｃ_１７Ｈ_２２Ｏ_８（３５４．３６）、実測値：［ＭＮＨ_４ ^＋］３
７２．２。

【０３２６】 Ａ１７． ４−Ｏ−ベンジル−３，６−ジ−Ｏ−［４−（４−Ｎ−ｔ−ブトキシ カルボニルアミノメチルベンジルカルバモイル）−１−ピペラジンカルボニル］ −１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース クロロギ酸−４−ニトロフェニルエステル（０．１７ｇ、０．８５ｍｍｏｌ）
のＣＨ_２Ｃｌ_２（２０ｍｌ）中の溶液に、０℃の温度でゆっくりと４−Ｎ−ｔ−
ブトキシカルボニルアミノメチル−ベンジルアミン（０．２ｇ、０．８５ｍｍｏ
ｌ）を添加した。引き続きこの反応物にＥｔ_３Ｎ（０．１２ｍｌ、０．８５ｍｍ
ｏｌ）を添加した。室温で２時間撹拌した。引き続き反応溶液に３，６−ジ−Ｏ
−（１−ピペラジニルカルボニル）−４−Ｏ−ベンジル−１，２−ジデオキシ−
Ｄ−グルコピラノース ジヒドロクロリド（０．２３ｇ、０．４３ｍｍｏｌ、出
発化合物Ａ５）を添加し、さらにＥｔ_３Ｎ（３ｍｌ、２１．８ｍｍｏｌ）を添加
した。１８時間撹拌し、引き続きＮａＨＣＯ_３の飽和水溶液（２×１０ｍｌ）で
洗浄し、その後０．５ｎ ＨＣｌ（２×５ｍｌ）で洗浄した。有機相をＭｇＳＯ _４ で乾燥し、濾別し、真空中で濃縮した。さらに精製をシリカゲルカラムを用い
るクロマトグラフィー［トルエン／アセトン（６：４）］で行い、表題化合物（
０．１５ｇ）が明褐色の無定形粉末として得られた。ＤＣ、シリカゲル、（ガラ
スプレート）、［トルエン／アセトン（４：６）］、Ｒ_ｆ＝０．２５。

【０３２７】 ＭＳ：計算値：Ｃ_５１Ｈ_７０Ｎ_８Ｏ_１２（９８７．１７）、実測値：［ＭＨ^＋］
９８６．９。

【０３２８】 Ａ１８． ４−Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニルアミノメチル−ベンジルアミン ジオキサン（２００ｍｌ）中の４−アミノメチルベンジルアミン（１０ｇ、７
５ｍｍｏｌ）の溶液に、４モル濃度のＨＣｌ（１８．７ｍｌ、７５ｍｍｏｌ）を
添加した。これに１時間の間にジ−ｔ−ブチルジカーボネート（１８．５ｇ、７
５ｍｍｏｌ）のジオキサン（１００ｍｌ）中の溶液を滴加した。室温で１２時間
撹拌した後、生じた沈殿物を吸引濾過し、反応溶液をＮａＨＣＯ_３で塩基性に調
節した。ＣＨ_２Ｃｌ_２（４×３０ｍｌ）で抽出し、合わせた有機相をＭｇＳＯ４
で乾燥させた。これを濾別し、真空中で濃縮した。さらに精製をシリカゲルカラ
ムを用いるクロマトグラフィー［酢酸エステル／メタノール／飽和ＮＨ_３溶液（
２０：１：０．２］で行い、表題化合物（６．９ｇ）が無色粉末として得られた
。

【０３２９】 Ａ１９． ４−Ｏ−ベンジル−１，２−ジデオキシ−３，６−ジ−Ｏ−｛４−［ ４′−（９−フルオレニルメトキシカルボニル）−ピペリジニルメチルカルボニ ル］−１−ピペラジニルカルボニル｝−Ｄ−グルコピラノース ４−Ｏ−ベンジル−３，６−ジ−Ｏ−（１−ピペラジニルカルボニル）−１，
２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース ジヒドロクロリド（０．７ｇ、１．３
ｍｍｏｌ、出発化合物Ａ５）のＣＨ_２Ｃｌ_２（１５ｍｌ）及びＥｔ_３Ｎ（０．７
２ｍｌ）中の溶液に１−（９−フルオレニルメトキシカルボニル）−ピペラジン
−４−イル酢酸（１．０ｇ、２．７４ｍｍｏｌ）及びＨＯＢＴ（０．３７ｇ、２
．７４ｍｍｏｌ）を添加した。この溶液を室温で１０分間撹拌し、ＥＤＣ（０．
５７ｇ、３ｍｍｏｌ）を添加し、さらに１２時間撹拌した。この反応溶液を水で
抽出（２×１０ｍｌ）し、有機相をＭｇＳＯ_４で乾燥し、濾別し、真空中で濃縮
した。さらに精製をシリカゲルカラムを用いるクロマトグラフィー［トルエン／
アセトン（７：３）］で行い、表題化合物（０．８ｇ）が無色粉末として得られ
た。

【０３３０】 ＭＳ：計算値：Ｃ_６７Ｈ_７６Ｎ_６Ｏ_１２（１１５７．３９）、実測値：［ＭＨ^＋ ］１１５７．３。

【０３３１】 Ａ２０． ４−Ｏ−ベンジル−１，２−ジデオキシ−３，６−ジ−Ｏ−［４−（ ピペリジン−４−イルアセチル）−１−ピペラジニルカルボニル］−Ｄ−グルコ ピラノース ジヒドロクロリド ４−Ｏ−ベンジル−１，２−ジデオキシ−３，６−ジ−Ｏ−｛４−［４′−Ｎ
−（９−フルオロエチルメトキシカルボニル）−ピペリジニルメチルカルボニル
］−ピペラジン−１−イルカルボニル｝−Ｄ−グルコピラノース（０．８ｇ、０
．７ｍｍｏｌ）をＣＨ_２Ｃｌ_２（２ｍｌ）中に溶かし、室温でＣＨ_２Ｃｌ_２（１
．５ｍｌ）中の２０％のピペリジン溶液を添加し、３時間撹拌した。この反応物
をトルエン（１０ｍｌ）で希釈し、真空中で濃縮した。残留物を０．１ｎ ＨＣ
ｌ（１０ｍｌ）に収容し、酢酸エチルエステルで数回（３×５ｍｌ）抽出した。
引き続き水相を１ｎ ＮａＯＨでｐＨ１２に調節し、ＣＨ_２Ｃｌ_２（１０ｍｌ）
で１０回抽出した。合わせた有機相を真空中で濃縮し、トルエンと同時蒸発（２
×５０ｌｍｌ）させた。残留物をＣＨ_２Ｃｌ_２（２ｍｌ）中に溶かし、エーテル
性ＨＣｌ（２ｍｌ）で沈殿させた。沈殿物をＥｔ_２Ｏで（３×５ｍｌ）洗浄し、
真空中で乾燥した。表題化合物（０．５ｇ）が無色粉末として得られた。

【０３３２】 ＭＳ：計算値：Ｃ_３７Ｈ_５６Ｎ_６Ｏ_８（７１２．８９）、実測値：［ＭＨ^＋］７
１３．４。

【０３３３】 Ａ２１． ４−Ｏ−ベンジル−３，６−ジ−Ｏ−｛４−［１−（Ｎ，Ｎ′−ビス −ｔ−ブトキシカルボニルアミジノ）−ピペリジン−４−イルアセチル］−１− ピペラジニル−カルボニル｝−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース ４−Ｏ−ベンジル−１，２−ジデオキシ−３，６−ジ−Ｏ−［４−（ピペリジ
ン−４−イルアセチル）−ピペラジン−１−イルカルボニル］−Ｄ−グルコピラ
ノース ジヒドロクロリド（０．５ｇ、０．６４ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１０．０
ｍｌ）及びＥｔ_３Ｎ（０．７ｍｌ、１．４ｍｍｏｌ）中の溶液にＮ，Ｎ′−ビス
−（ｔ−ブトキシカルボニル）−Ｓ−メチルイソチオ尿素（０．１４ｇ、１．４
ｍｍｏｌ）及びＨｇＣｌ_２（０．４３ｇ、１．６ｍｍｏｌ）を室温で添加した。
１８時間撹拌した後に反応溶液を酢酸エチルエステル（２ｍｌ）で希釈し、ケイ
ソウ土で濾過した。濾液をＨ_２Ｏ（５×５ｍｌ）で抽出し、有機相をＭｇＳＯ_４ で乾燥し、濾別し、真空中で濃縮した。さらに精製をシリカゲルカラムを用いる
クロマトグラフィー［トルエン／アセトン（６５：３５）］で行い、表題化合物
（０．３５ｇ）が無色粉末として得られた。

【０３３４】 ＭＳ：計算値：Ｃ_５９Ｈ_９２Ｎ_１０Ｏ_１６（１１９７．４５）、実測値：［ＭＨ ^＋ ］１１９７．１。

【０３３５】 Ａ２２． ４−Ｏ−ベンジル−３，６−ジ−Ｏ−［４−（トランス−４−Ｎ−ｔ −ブトキシカルボニルアミノメチルシクロヘキシルカルボニル）−１−ピペラジ ニルカルボニル］−１，２−ジデオキシ−Ｄ−ガラクトピラノース トルエン（４．４ｍｌ、１０．５ｍｍｏｌ）中のホスゲンの２０％溶液を装入
し、内部温度−１８℃に冷却した。４−Ｏ−ベンジル−１，２−ジデオキシ−Ｄ
−ガラクトピラノース（Ａ６３，０．５、２．１０ｍｍｏｌ）をＣＨ_２Ｃｌ_２（
３ｍｌ）中に溶かし、ゆっくりと滴加した。その後ＤＰＥＡ（１．８８ｍｌ、１
０．５ｍｍｏｌ）のＣＨ_２Ｃｌ_２（１３ｍｌ）中の溶液を添加した。４０分間室
温で撹拌した。この反応溶液を真空中で濃縮し、トルエンと同時蒸発（２×）し
た。得られた残留物をＣＨ_２Ｃｌ_２（５ｍｌ）中に溶かし、０℃に冷却し、その
後ＤＩＰＥＡ（５ｍｌ）及びトランス−４−Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ
メチルシクロヘキシルカルボニル−１−ピペラジン（Ａ４３、１．３７ｇ、４．
２０ｍｍｏｌ）を添加した。一晩中室温で撹拌した。反応溶液をＡｌ_２Ｏ_３で濾
別し、ＣＨ_２Ｃｌ_３（２×１０ｍｌ）で後洗浄し、真空中で濃縮した。さらに精
製をシリカゲルカラムを用いるクロマトグラフィー［トルエン／アセトン（８：
２）］で行い、表題化合物（０．６ｇ）が無色粉末として得られた。ＤＣ、シリ
カゲル、ガラスプレート、［トルエン／アセトン（８：２）］、Ｒ_ｆ＝０．２５
。

【０３３６】 ＭＳ：計算値：Ｃ_４９Ｈ_７６Ｎ_６Ｏ_１２（９４１．１５）、実測値：［ＭＨ^＋］
９４２．０。

【０３３７】 Ａ２３． ３，６−ジ−Ｏ−［４−（トランス−４−Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニ ルアミノメチルシクロヘキシルカルボニル）−１−ピペラジニルカルボニル］− １，２−ジデオキシ−Ｄ−ガラクトピラノース ４−Ｏ−ベンジル−３，６−ジ−Ｏ−［４−（トランス−４−Ｎ−ｔ−ブトキ
シカルボニルアミノメチルシクロヘキシルカルボニル）−ピペラジン−１−イル
カルボニル］−１，２−ジデオキシ−Ｄ−ガラクトピラノース（Ａ２２、０．１
６ｇ、０．１９ｍｍｏｌ）を室温でＭｅＯＨ（１３ｍｌ）中に溶かし、パラジウ
ム炭（１０％Ｐｄ、０．１４ｇ）を添加した。水素雰囲気下で循環水素化装置中
で２時間室温で撹拌した。触媒を均質な反応（ＤＣ制御）の後に濾別し、溶液を
真空中で濃縮した。さらに精製をシリカゲルカラムを用いるクロマトグラフィー
［トルエン／アセトン（１：１）］で行い、表題化合物（０．１４ｇ）が無色樹
脂として得られた。ＤＣ、シリカゲル、ガラスプレート、［トルエン／アセトン
（１：１）］、Ｒf＝０．１５。

【０３３８】 ＭＳ：計算値：Ｃ_４２Ｈ_７０Ｎ_６Ｏ_１２（８５１．０６）、実測値：［ＭＨ^＋］
８５１．０。

【０３３９】 Ａ２４． ４−Ｏ−ベンジル−３，６−ジ−Ｏ−［４−（Ｎ−ベンジルオキシカ ルボニルアミジノ−１−ベンジルオキシカルボニルインダゾール−３−イルカル ボニル）−１−ピペラジニルカルボニル］−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピ ラノース ４−Ｏ−ベンジル−１，２−ジデオキシ−３，６−ジ−Ｏ−（１−ピペラジニ
ルカルボニル）−Ｄ−グルコピラノース ジヒドロクロリド（Ａ５、０．２６７
ｇ、０．５ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１０ｍｌ）及びＥｔ_３Ｎ（０．３ｍｌ
、２．０ｍｍｏｌ）中の溶液に、６−（１−ベンジルオキシカルボニルアミジル
）−１−ベンジルオキシカルボニル−３−カルボキシル−イミダゾール（０．５
ｇ、１．０５ｍｍｏｌ）及びＨＯＢＴ（０．１４ｇ、１．０５ｍｍｏｌ）を添加
した。この溶液を１０分間室温で撹拌し、ＥＤＣ（０．２２ｇ、１．１５ｍｍｏ
ｌ）を添加し、さらに５時間攪拌した。この反応溶液を酢酸エチルエステル（１
０ｍｌ）で希釈し、水（３×１０ｍｌ）で抽出した。有機相をＭｇＳＯ_４で乾燥
し、濾別し、真空中で濃縮した。さらに精製をシリカゲルカラムを用いるクロマ
トグラフィー［トルエン／アセトン（７：３）］で行い、表題化合物（０．３２
ｇ）が無色粉末として得られた。ＤＣ、シリカゲル、ガラスプレート、［トルエ
ン／アセトン（７：３）］、Ｒ_ｆ＝０．３４。

【０３４０】 ＭＳ：計算値：Ｃ_７８Ｈ_７０Ｎ_１２Ｏ_１６（１３７１．４４）、実測値：［ＭＨ ^＋ ］１３７１．２。

【０３４１】 Ａ２５． メチル−４−Ｏ−ベンジル−３，６−ジ−Ｏ−［４−（トランス−４ −Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニルアミノメチルシクロヘキシル−カルボニル）−１ −ピペラジニルカルボニル］−２−デオキシ−ａ−Ｄ−グルコピラノシド トルエン（７．８ｍｌ、１８．６ｍｍｏｌ）中のホスゲンの２０％溶液を装入
し、内部温度−１４℃に冷却した。メチル−４−Ｏ−ベンジル−２−デオキシ−
ａ−Ｄ−グルコピラノシド（１．０ｇ、３．７３ｍｍｏｌ）をＣＨ_２Ｃｌ_２（１
０ｍｌ）中に溶かし、ゆっくりと滴加した。その後、ＤＩＰＥＡ（１．２８ｍｌ
、７．４６ｍｍｏｌ）並びにスパチュラ先端量のＤＭＡＰを添加した。室温で１
．５時間撹拌した。反応混合物を真空中で濃縮し、トルエンと同時蒸発（２×）
させた。得られた残留物をＣＨ_２Ｃｌ_２（１０ｍｌ）中に溶かし、０℃に冷却し
、その後、ＤＩＰＥＡ（７ｍｌ）及びトランス−４−Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニ
ルアミノメチルシクロヘキシルカルボニル−１−ピペラジン（Ａ４３、２．７ｇ
、８．２９ｍｍｏｌ）を添加した。それを一晩中撹拌した。反応溶液をＣＨ_２Ｃ
ｌ_２（２０ｍｌ）を希釈し、半飽和のＮＨ_４Ｃｌ水溶液（３０ｍｌ）で抽出（２
×）し、ＭｇＳＯ_４で乾燥し、濾別し、真空中で濃縮した。さらに精製をシリカ
ゲルカラムを用いるクロマトグラフィー［トルエン／アセトン（１：１）］で行
い、表題化合物（２．２３ｇ）が無色粉末として得られた。ＤＣ、シリカゲル、
ガラスプレート、［トルエン／アセトン（１：１）］、Ｒ_ｆ＝０．１６。

【０３４２】 ＭＳ：計算値：Ｃ_５０Ｈ_７８Ｎ_６Ｏ_１３（９７１．３４）、実測値：［ＭＨ^＋］
９７２．０。

【０３４３】 Ａ２６． メチル−３，６−ジ−Ｏ−［４−（トランス−４−Ｎ−ｔ−ブトキシ カルボニルアミノメチルシクロヘキシルカルボニル）−１−ピペラジニルカルボ ニル］−２−デオキシ−ａ−Ｄ−グルコピラノシド メチル−４−Ｏ−ベンジル−３，６−ジ−Ｏ−［４−（トランス−４−Ｎ−ｔ
−ブトキシカルボニルアミノメチルシクロヘキシルカルボニル）−ピペラジン−
１−イルカルボニル］−２−デオキシ−ａ−Ｄ−グルコピラノシド（Ａ２５、０
．６ｇ、０．６２ｍｍｏｌ）を室温でＭｅＯＨ（２８ｍｌ）中に溶かし、パラジ
ウム炭（１０％Ｐｄ、０．３ｇ）を添加した。水素雰囲気下で循環水素化装置中
で２０分間室温で撹拌した。触媒を均質な反応（ＤＣ制御）の後に濾別し、溶液
を真空中で濃縮した。さらに精製をシリカゲルカラムを用いるクロマトグラフィ
ー［トルエン／アセトン（４：６）］で行い、表題化合物（０．４４ｇ）が無色
樹脂として得られた。ＤＣ、シリカゲル、ガラスプレート、［トルエン／アセト
ン（４：６）］、Ｒ_ｆ＝０．３７。

【０３４４】 ＭＳ：計算値：Ｃ_４３Ｈ_７２Ｎ_６Ｏ_１３（８８１．１）、実測値：［ＭＨ^＋］８
８２．１。

【０３４５】 Ａ２７． ３，６−ジ−Ｏ−［４−（トランス−４−Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニ ルアミノメチルシクロヘキシルカルボニル）−１−ピペラジニルカルボニルメチ ル］−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース ４−Ｏ−ベンジル−３，６−ジ−Ｏ−［４−（トランス−４−Ｎ−ｔ−ブトキ
シカルボニルアミノメチルシクロヘキシルカルボニル）−ピペラジン−１−イル
カルボニルメチル］−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース（Ａ１４、０
．１５ｇ、０．１５ｍｍｏｌ）を室温でＭｅＯＨ（１３ｍｌ）中に溶かし、パラ
ジウム炭（１０％Ｐｄ、０．１ｇ）を添加した。水素雰囲気下で循環水素化装置
中で１．５時間室温で撹拌した。触媒を均質な反応（ＤＣ制御）の後に濾別し、
溶液を真空中で濃縮した。さらに精製をシリカゲルカラムを用いるクロマトグラ
フィー［ＣＨ_２Ｃｌ_２／ＭｅＯＨ（９８：２）］で行い、表題化合物（０．１１
ｇ）が無色樹脂として得られた。ＤＣ、シリカゲル、ガラスプレート、［ＣＨ_２ Ｃｌ_２／ＭｅＯＨ（９８：２）］、Ｒ_ｆ＝０．３３。

【０３４６】 ＭＳ：計算値：Ｃ_４４Ｈ_７４Ｎ_６Ｏ_１２（８７８．０）、実測値：［ＭＨ^＋］８
７９．１。

【０３４７】 Ａ２８． ４−Ｏ−ベンジル−６−Ｏ−［４−（４−Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニ ルアミノメチルベンジルアミノカルボニル）−１−ピペラジニルカルボニル］− ３−Ｏ−［４−（トランス−４−Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニルアミノメチルシク ロヘキシルカルボニル）−１−ピペラジニルカルボニル］−１，２−ジデオキシ −Ｄ−グルコピラノース ４−Ｏ−ベンジル−３−Ｏ−［４−（トランス−４−Ｎ−ｔ−ブトキシカルボ
ニルアミノメチルシクロヘキシルカルボニル）−ピペラジン−１−イルカルボニ
ル］−１，２−ジデオキシ−６−Ｏ−メチルカルボニル−Ｄ−グルコピラノース
（Ａ４８、０．６８ｇ、１．０５ｍｍｏｌ）及び１−［４−Ｎ−ｔ−ブトキシカ
ルボニルアミノメチルベンジルアミノカルボニル］−ピペラジン（Ａ１３０、０
．４４ｇ、１．２６ｍｍｏｌ）の無水ＣＨ_２Ｃｌ_２（８．５ｍｌ）及びＥｔ_３Ｎ
（０．８ｍｌ）中の溶液に、ＨＯＢＴ（０．１９ｇ、１．４０ｍｍｏｌ）を添加
し、室温で３０分間撹拌した。引き続き、ＥＤＣ（０．２６ｇ、１．３６ｍｍｏ
ｌ）を添加し、一晩中室温で撹拌した。この反応溶液をＣＨ_２Ｃｌ_２（２０ｍｌ
）で希釈し、半飽和のＮＨ_４Ｃｌ水溶液（１５ｍｌ）で抽出し（２×）、ＭｇＳ
Ｏ_４で乾燥し、濾別し、真空中で濃縮した。さらに精製をシリカゲルカラムを用
いるクロマトグラフィー［ＣＨ_２Ｃｌ_２／ＭｅＯＨ（９５：５）］で行い、表題
化合物（０．４５ｇ）が無色粉末として得られた。ＤＣ、シリカゲル、ガラスプ
レート、［Ｔｏｌ／Ａｃ（４：６）］、Ｒ_ｆ＝０．３１。

【０３４８】 ＭＳ：計算値：Ｃ_５１Ｈ_７５Ｎ_７Ｏ_１２（９７８．２）、実測値：［ＭＨ^＋］９
７８．１。

【０３４９】 Ａ２９． ベンジル−３，６−ジ−Ｏ−［４−（トランス−４−Ｎ−ｔ−ブトキ シカルボニルアミノメチルシクロヘキシルカルボニル）−１−ピペラジニルカル ボニル］−２−デオキシ−ａ−Ｄ−グルコピラノシド トルエン（５．７ｍｌ、１０．９ｍｍｏｌ）中のホスゲンの２０％溶液を装入
し、内部温度−１８℃に冷却した。ベンジル−４−Ｏ−ベンジル−２−デオキシ
−ａ−Ｄ−グルコピラノシド（０．７５ｇ、２．１７ｍｍｏｌ）をＣＨ_２Ｃｌ_２ （８ｍｌ）中に溶かし、ゆっくりと滴加した。その後、ＤＩＰＥＡ（１．８８ｍ
ｌ）並びにスパチュラ先端量のＤＭＡＰを添加した。室温で２時間攪拌した。こ
の反応混合物を真空中で濃縮し、トルエンで同時蒸発（２×）した。得られた残
留分をＣＨ_２Ｃｌ_２（８ｍｌ）中に溶かし、０℃に冷却し、その後、ＤＩＰＥＡ
（５ｍｌ）及びトランス−４−Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニルアミノメチルシクロ
ヘキシルカルボニル−１−ピペラジン（Ａ４３、１．４２ｇ、４．３４ｍｍｏｌ
）を添加した。これを一晩中室温で撹拌した。反応溶液をＣＨ_２Ｃｌ_２（１５ｍ
ｌ）で希釈し、半飽和のＮＨ_４Ｃｌ水溶液（２５ｍｌ）で抽出し（２×）、Ｍｇ
ＳＯ_４で乾燥し、濾別し、真空中で濃縮した。さらに精製をシリカゲルカラムを
用いるクロマトグラフィー［トルエン／アセトン（６：４）］で行い、表題化合
物（１．６ｇ）が無色粉末として得られた。ＤＣ、シリカゲル、ガラスプレート
、［トルエン／アセトン（６：４）］、Ｒ_ｆ＝０．４０。

【０３５０】 ＭＳ：計算値：Ｃ_５６Ｈ_８２Ｎ_６Ｏ_１３（１０４７．４）、実測値：［ＭＨ^＋］
１０４８．３。

【０３５１】 Ａ３０． ４−Ｏ−ベンジル−３，６−ジ−Ｏ−［４−（４−Ｎ−ｔ−ブトキシ カルボニルアミノメチルベンジルアミノカルボニル）−１−ピペラジニルカルボ ニルメチル］−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース ４−Ｏ−ベンジル−１，２−ジデオキシ−３，６−ジ−Ｏ−カルボキシメチル
−Ｄ−グルコピラノース（Ａ１６、０．５ｇ、１．４１ｍｍｏｌ）及び４−Ｎ−
ｔ−ブトキシカルボニルアミノメチルベンジルアミノカルボニル−１−ピペラジ
ン（１．０８ｇ、３．１ｍｍｏｌ）の無水ＣＨ_２Ｃｌ_２（１０ｍｌ）及びＥｔ_３ Ｎ（１．１ｍｌ）中の溶液に、ＨＯＢＴ（０．６ｇ、４．４ｍｍｏｌ）を添加し
、室温で４５分間撹拌した。引き続きＥＤＣ（０．９ｇ、４．７ｍｍｏｌ）を添
加し、一晩中室温で撹拌した。反応溶液をＣＨ_２Ｃｌ_２（２０ｍｌ）で希釈し、
半飽和のＮＨ_４Ｃｌ水溶液（１５ｍｌ）で抽出し（２×）、ＭｇＳＯ_４で乾燥し
、濾別し、真空中で濃縮した。さらに精製をシリカゲルカラムを用いるクロマト
グラフィー［ＣＨ_２Ｃｌ_２／ＭｅＯＨ（９５：５）］で行い、表題化合物（０．
５２ｇ）が無色粉末として得られた。ＤＣ、シリカゲル、ガラスプレート、ＣＨ _２ Ｃｌ_２／ＭｅＯＨ（９５：５）］、Ｒ_ｆ＝０．２５。

【０３５２】 ＭＳ：計算値：Ｃ_５３Ｈ_７４Ｎ_８Ｏ_１３（１０１５．２３）、実測値：［ＭＨ^＋ ］１０１６．２。

【０３５３】 Ａ３１． ３，６−ジ−Ｏ−［４−（４−Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニルアミノメ チルベンジルアミノカルボニル）−１−ピペラジニルカルボニルメチル］−１， ２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース ４−Ｏ−ベンジル−３，６−ジ−Ｏ−［４−（４−Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニ
ルアミノメチルベンジルアミノカルボニル）−ピペラジン−１−イルカルボニル
メチル］−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース（Ａ３０、０．３０ｇ、
０．３０ｍｍｏｌ）を室温でＭｅＯＨ（１４ｍｌ）中に溶かし、パラジウム炭（
１０％Ｐｄ、０．１５ｇ）を添加した。これを水素雰囲気下で循環水素化装置中
で室温で１．５時間撹拌した。触媒を均質な反応（ＤＣ−制御）の後に濾別し、
溶液を真空中で濃縮した。さらに精製をシリカゲルカラムを用いるクロマトグラ
フィー［ＣＨ_２Ｃｌ_２／ＭｅＯＨ（９５：５）］で行い、表題化合物（０．１１
ｇ）が無色樹脂として得られた。ＤＣ、シリカゲル、ガラスプレート、［ＣＨ_２ Ｃｌ_２／ＭｅＯＨ（９：１）］、Ｒ_ｆ＝０．５７。

【０３５４】 ＭＳ：計算値：Ｃ_４６Ｈ_６８Ｎ_８Ｏ_１２（９２５．１）、実測値：［ＭＨ^＋］９
２５．２４。

【０３５５】 Ａ３２． ３，６−ジ−Ｏ−［４−（トランス−４−Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニ ルアミノメチルシクロヘキシルカルボニル）−１−ピペラジニルカルボニル］− １，２−ジデオキシ−４−Ｏ−メチル−Ｄ−ガラクトピラノース トルエン（１０ｍｌ、２３．９ｍｍｏｌ）中のホスゲンの２０％溶液を装入し
、内部温度−１８℃に冷却した。４−Ｏ−メチル−１，２−ジデオキシ−Ｄ−ガ
ラクトピラノース（Ａ５６、０．５ｇ、３．１０ｍｍｏｌ）をＣＨ_２Ｃｌ_２（３
ｍｌ）中に溶かし、ゆっくりと滴加した。その後、ＤＩＰＥＡ（３．５ｍｌ）の
ＣＨ_２Ｃｌ_２（１３ｍｌ）中の溶液を添加した。室温で３時間撹拌した。反応溶
液を真空中で濃縮し、トルエンと同時蒸発させた（２×）。得られた残留物をＣ
Ｈ_２Ｃｌ_２（６ｍｌ）中に溶かし、０℃に冷却し、その後、ＤＩＰＥＡ（５ｍｌ
）及びトランス−４−Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニルアミノメチルシクロヘキシル
カルボニル−１−ピペラジン（Ａ４３、２．０１ｇ、６．２ｍｍｏｌ）を添加し
た。これを一晩中室温で撹拌した。この反応溶液をＣＨ_２Ｃｌ_２（２５ｍｌ）で
希釈し、半飽和のＮＨ_４Ｃｌ水溶液（３０ｍｌ）で抽出（２×）し、ＭｇＳＯ_４ で乾燥し、濾別し、真空中で濃縮した。さらに精製をシリカゲルカラムを用いる
クロマトグラフィー［トルエン／アセトン（８：２）］で行い、表題化合物（１
．１２ｇ）が無色粉末として得られた。ＤＣ、シリカゲル、ガラスプレート、［
酢酸メチルエステル／メタノール（９８：２）］、Ｒ_ｆ＝０．２。

【０３５６】 ＭＳ：計算値：Ｃ_４３Ｈ_７２Ｎ_６Ｏ_１２（８６５．１）、実測値：［ＭＨ^＋］８
６６．１。

【０３５７】 Ａ３３． メチル−２，６−ジ−Ｏ−［４−（トランス−４−Ｎ−ｔ−ブトキシ カルボニルアミノメチルシクロヘキシルカルボニル）−１−ピペラジニルカルボ ニル］−ａ−Ｄ−グルコピラノシド メチル−３，４−ジ−Ｏ−ベンジル−２，６−ジ−Ｏ−［４−（４−Ｎ−ｔ−
ブトキシカルボニルアミノメチルベンジルアミノカルボニル）−ピペラジン−１
−イルカルボニル］−ａ−Ｄ−グルコピラノシド（Ａ３５、０．５ｇ、０．４６
ｍｍｏｌ）を室温でＭｅＯＨ（２０ｍｌ）中に溶かし、パラジウム炭（１０％、
０．１５ｇ）を添加した。これを水素雰囲気下で循環水素化装置中で２時間室温
で撹拌した。触媒を均質な反応（ＤＣ制御）の後に濾別し、溶液を真空中で濃縮
した。さらに精製をシリカゲルカラムを用いるクロマトグラフィー［ＥＥ／Ｍｅ
ＯＨ（９７：３）］で行い、表題化合物（０．２５ｇ）が無色樹脂として得られ
た。ＤＣ、シリカゲル、ガラスプレート、［ＥＥ／ＭｅＯＨ（９７：３）］、Ｒ _ｆ ＝０．１６。

【０３５８】 ＭＳ：計算値：Ｃ_４３Ｈ_７２Ｎ_６Ｏ_１２（８９６．３）、実測値：［ＭＨ^＋］８
９７．１。

【０３５９】 Ａ３４． メチル−４−Ｏ−ベンジル−３，６−ジ−Ｏ−［４−（４−Ｎ−ｔ− ブトキシカルボニルアミノメチルベンジルアミノカルボニル）−１−ピペラジニ ルカルボニル］−２−デオキシ−ａ−Ｄ−グルコピラノシド トルエン（１０ｍｌ、２３．８ｍｍｏｌ）中のホスゲンの２０％溶液を装入し
、内部温度０℃に冷却した。メチル−４−Ｏ−ベンジル−２−デオキシ−ａ−Ｄ
−グルコピラノシド（０．５ｇ、１．８６ｍｍｏｌ）をＣＨ_２Ｃｌ_２（５ｍｌ）
中に溶かし、ゆっくりと滴加した。その後、ＤＩＰＥＡ（５ｍｌ）を滴加した。
室温で３時間撹拌した。この反応溶液を真空中で濃縮し、トルエンと同時蒸発さ
せた（２×）。得られた残留物をＣＨ_２Ｃｌ_２（６ｍｌ）中に溶かし、０℃に冷
却し、その後、ＤＩＰＥＡ（５ｍｌ）及び４−Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニルアミ
ノメチルベンジルアミノカルボニル−１−ピペラジン（Ａ４３、２．０ｇ、６．
２ｍｍｏｌ）を添加した。一晩中室温で撹拌した。反応溶液をＣＨ_２Ｃｌ_２（２
５ｍｌ）で希釈し、半飽和のＮＨ_４Ｃｌ水溶液（２０ｍｌ）で抽出（２×）し、
ＭｇＳＯ_４で乾燥し、濾別し、真空中で濃縮した。さらに精製をシリカゲルカラ
ムを用いるクロマトグラフィー［ＥＥ／ＭｅＯＨ（９５：５）］で行い、表題化
合物（２．２３ｇ）が無色粉末として得られた。ＤＣ、シリカゲル、ガラスプレ
ート、［ＥＥ／ＭｅＯＨ（９８：２）］、Ｒ_ｆ＝０．２２。

【０３６０】 ＭＳ：計算値：Ｃ_５２Ｈ_７２Ｎ_８Ｏ_１３（１０１７．１）、実測値：［ＭＨ^＋］
１０１８．０。

【０３６１】 Ａ３５． メチル−３，４−ジ−Ｏ−ベンジル−２，６−ジ−Ｏ−［４−（４− Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニルアミノメチルベンジルアミノカルボニル）−１−ピ ペラジニルカルボニル］−ａ−Ｄ−グルコピラノシド トルエン（１０ｍｌ、２３．８ｍｍｏｌ）中のホスゲンの２０％溶液を装入し
、内部温度０℃に冷却した。メチル３，４−Ｏ−ベンジル−ａ−Ｄ−グルコピラ
ノシド（０．５ｇ、１．３３ｍｍｏｌ）をＣＨ_２Ｃｌ_２（４ｍｌ）中に溶かし、
ゆっくりと滴加した。その後、ＤＩＰＥＡ（２．５ｍｌ）を滴加した。室温で３
時間撹拌した。反応溶液を真空中で濃縮し、トルエンと同時蒸発させた（２×）
。得られた残留物をＣＨ_２Ｃｌ_２（５ｍｌ）中に溶かし、０℃に冷却し、ＤＩＰ
ＥＡ（５ｍｌ）及び４−Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニルアミノメチルベンジルアミ
ノカルボニル−１−ピペラジン（Ａ１１４、０．９３ｇ、２．６６ｍｍｏｌ）を
添加した。一晩中室温で撹拌した。反応溶液をＣＨ_２Ｃｌ_２（２０ｍｌ）で希釈
し、半飽和のＮＨ_４Ｃｌ水溶液（１５ｍｌ）で抽出（２×）し、ＭｇＳＯ_４で乾
燥し、濾別し、真空中で濃縮した。さらに精製をシリカゲルカラムを用いるクロ
マトグラフィー［ＥＥ／ＭｅＯＨ（９７：３）］で行い、表題化合物（０．８ｇ
）が無色粉末として得られた。ＤＣ、シリカゲル、ガラスプレート、［ＥＥ／Ｍ
ｅＯＨ（９８：２）］、Ｒ_ｆ＝０．２７。

【０３６２】 ＭＳ：計算値：Ｃ_５９Ｈ_７９Ｎ_９Ｏ_１３（１１２３．０）、実測値：［ＭＨ^＋］
１１２３．０。

【０３６３】 Ａ３６． メチル−３，６−ジ−Ｏ−［４−（４−Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニル アミノメチルベンジルアミノカルボニル）−１−ピペラジニルカルボニル］−２ −デオキシ−ａ−Ｄ−グルコピラノシド メチル−４−Ｏ−ベンジル−３，６−ジ−Ｏ−［４−（４−Ｎ−ｔ−ブトキシ
カルボニルアミノメチルベンジルアミノカルボニル）−ピペラジン−１−イルカ
ルボニル］−２−デオキシ−ａ−Ｄ−グルコピラノシド（Ａ３４、０．４ｇ、０
．３９ｍｍｏｌ）を室温でＭｅＯＨ（２０ｍｌ）中に溶かし、パラジウム炭（１
０％Ｐｄ、０．１ｇ）を添加した。水素雰囲気下で循環水素化装置中で２０分間
室温で撹拌した。触媒を均質な反応（ＤＣ制御）の後に濾別し、溶液を真空中で
濃縮した。さらに精製をシリカゲルカラムを用いるクロマトグラフィー［ＣＨ_２ Ｃｌ_２／ＭｅＯＨ（９５：５）］で行い、表題化合物（０．３ｇ）が無色樹脂と
して得られた。ＤＣ、シリカゲル、ガラスプレート、［ＣＨ_２Ｃｌ_２／ＭｅＯＨ
（９５：５）］、Ｒ_ｆ＝０．３８。

【０３６４】 ＭＳ：計算値：Ｃ_４５Ｈ_６６Ｎ_８Ｏ_１３（９２７．２）、実測値：［ＭＨ^＋］９
２８．０。

【０３６５】 Ａ３７． ４−Ｏ−ベンジル−６−Ｏ−［４−（トランス−４−Ｎ−ｔ−ブトキ シカルボニルアミノメチルシクロヘキシルカルボニル）−５−アミノペンチル］ −３−Ｏ−［４−（トランス−４−Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニルアミノメチルシ クロヘキシルカルボニル）−１−ピペラジニルカルボニル］−１，２−ジデオキ シ−Ｄ−グルコピラノース ６−Ｏ−（５−アミノペンチル）−４−Ｏ−ベンジル−３−Ｏ−［４−（トラ
ンス−４−Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニルアミノメチルシクロヘキシルカルボニル
）−ピペラジン−１−イルカルボニル］−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラ
ノース（Ａ４９、０．３５ｇ、０．７４ｍｍｏｌ）及びトランス−４−Ｎ−ｔ−
ブトキシカルボニルアミノメチルシクロヘキシルカルボン酸（０．１４ｇ、０．
７４ｍｍｏｌ）の無水ＣＨ_２Ｃｌ_２（６ｍｌ）及びＥｔ_３Ｎ（０．４２ｍｌ）中
の溶液にＨＯＢＴ（０．１１ｇ、０．７４ｍｍｏｌ）を添加し、室温で４５分間
撹拌した。引き続き、ＥＤＣ（０．１５ｇ、０．７４ｍｍｏｌ）を添加し、一晩
中室温で撹拌した。反応溶液をＣＨ_２Ｃｌ_２（１５ｍｌ）で希釈し、半飽和のＮ
Ｈ_４Ｃｌ水溶液（１５ｍｌ）で抽出し（２×）、ＭｇＳＯ_４で乾燥し、濾別し、
真空中で濃縮した。さらに精製をカラムを用いるクロマトグラフィー［ＣＨ_２Ｃ
ｌ_２／ＭｅＯＨ（９８：２）］で行い、表題化合物（０．３２ｇ）が無色粉末と
して得られた。ＤＣ、シリカゲル、ガラスプレート、［ＣＨ_２Ｃｌ_２／ＭｅＯＨ
（９８：２）］、Ｒ_ｆ＝０．３０。

【０３６６】 ＭＳ：計算値：Ｃ_４９Ｈ_７９Ｎ_５Ｏ_１１（９１４．２）、実測値：［ＭＨ^＋］９
１４．３。

【０３６７】 Ａ３８． ４−Ｏ−ベンジル−３−Ｏ−［４−（トランス−４−Ｎ−ｔ−ブトキ シカルボニルアミノメチルシクロヘキシルカルボニル）−１−ピペラジニルカル ボニル］−６−Ｏ−［５−（２−Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニルアミノメチルピリ ジルカルボニル）−５−アミノペンチル］−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピ ラノース ６−Ｏ−（５−アミノペンチル）−４−Ｏ−ベンジル−３−Ｏ−［４−（トラ
ンス−４−ｔ−ブトキシカルボニル−アミノメチルシクロヘキシルカルボニル）
−ピペラジン−１−イルカルボニル］−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノ
ース（Ａ４９、０．３０ｇ、０．４５ｍｍｏｌ）及び６−（Ｎ−ｔ−ブトキシカ
ルボニルアミノメチル）−ニコチン酸（Ａ６１、０．１１ｇ、０．４５ｍｍｏｌ
）の無水ＣＨ_２Ｃｌ_２（５ｍｌ）及びＥｔ_３Ｎ（０．３５ｍｌ）中の溶液に、Ｈ
ＯＢＴ（０．０９ｇ、０．４５ｍｍｏｌ）を添加し、室温で４０分間撹拌した。
引き続きＥＤＣ（０．１２ｇ、０．４５ｍｍｏｌ）を添加し、一晩中室温で撹拌
した。反応溶液をＣＨ_２Ｃｌ_２（１５ｍｌ）で希釈し、半飽和のＮＨ_４Ｃｌ水溶
液（１５ｍｌ）で抽出し（２×）、ＭｇＳＯ_４で乾燥し、濾別し、真空中で濃縮
した。さらに精製をシリカゲルカラムを用いるクロマトグラフィー［ＣＨ_２Ｃｌ _２ ／ＭｅＯＨ（９８：２）］で行い、表題化合物（０．２ｇ）が無色粉末として
得られた。ＤＣ、シリカゲル、ガラスプレート、［ＣＨ_２Ｃｌ_２／ＭｅＯＨ（９
８：２）］、Ｒ_ｆ＝０．２３。

【０３６８】 ＭＳ：計算値：Ｃ_４８Ｈ_７２Ｎ_６Ｏ_１１（９０９．１４）、実測値：［ＭＨ^＋］
９０９．２。

【０３６９】 Ａ３９． ４−Ｏ−ベンジル−６−Ｎ−［４−（トランス−４−Ｎ−ｔ−ブトキ シカルボニル−アミノメチルシクロヘキシルカルボニル）−４−アミノブチル− １−オキシカルボニル］−３−Ｏ−［４−（トランス−４−Ｎ−ｔ−ブトキシカ ルボニルアミノメチルシクロヘキシルカルボニル）−１−ピペラジニルカルボニ ル］−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース ４−Ｏ−ベンジル−６−Ｎ−［４−（トランス−４−Ｎ−ｔ−ブトキシカルボ
ニルアミノメチルシクロヘキシルカルボニル）−４−アミノブチル−１−オキシ
カルボニル］−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース（Ａ５２、０．５ｇ
、０．８５ｍｍｏｌ）のＣＨ_２Ｃｌ_２（２．５ｍｌ）及びＤＩＰＥＡ（０．７ｍ
ｌ）中の溶液を装入した。−１４℃の温度でトルエン（１．３４ｍｌ、２．５３
ｍｍｏｌ）中のホスゲンの２０％溶液を滴加した。−１２℃で２０分後に２時間
室温で撹拌した。反応溶液を真空中で濃縮し、トルエンと同時蒸発させた（２×
）。得られた残留物をＣＨ_２Ｃｌ_２（１．５ｍｌ）中に溶かし、その後、ＤＩＰ
ＥＡ（１．５ｍｌ）及びトランス−４−Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニルアミノメチ
ルシクロヘキシルカルボニル−１−ピペラジン（Ａ４３、０．３３ｇ、１．０１
ｍｍｏｌ）を添加した。これを一晩中室温で撹拌した。反応溶液をＣＨ_２Ｃｌ_２ （１５ｍｌ）で希釈し、半飽和のＮＨ_４Ｃｌ水溶液（１０ｍｌ）で抽出し（２×
）、ＭｇＳＯ_４で乾燥し、濾別し、真空中で濃縮した。さらに精製をシリカゲル
カラムを用いるクロマトグラフィー［ＣＨ_２Ｃｌ_２／ＭｅＯＨ（９８：２）］で
行い、表題化合物（０．１１ｇ）が無色樹脂として得られた。ＤＣ、シリカゲル
、ガラスプレート、［ＣＨ_２Ｃｌ_２／ＭｅＯＨ（９８：２）］、Ｒ_ｆ＝０．３０
。

【０３７０】 ＭＳ：計算値：Ｃ_４９Ｈ_７８Ｎ_６Ｏ_１２（９４３．０）、実測値：［ＭＨ^＋］９
４３．２。

【０３７１】 Ａ４０． ６−Ｏ−［４−（トランス−４−Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ メチルシクロヘキシルカルボニル）−５−アミノペンチル］−３−Ｏ−［４−（ トランス−４−Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニルアミノメチルシクロヘキシルカルボ ニル）−１−ピペラジニル−カルボニル］−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピ ラノース ４−Ｏ−ベンジル−６−Ｏ−［４−（トランス−４−Ｎ−ｔ−ブトキシカルボ
ニルアミノメチルシクロヘキシルカルボニル）−５−アミノペンチル］−３−Ｏ
−［４−（トランス−４−Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニルアミノメチルシクロヘキ
シルカルボニル）−ピペラジン−１−イルカルボニル］−１，２−ジデオキシ−
Ｄ−グルコピラノース（Ａ３７、０．３ｇ、０．３３ｍｍｏｌ）を室温でＭｅＯ
Ｈ（１０ｍｌ）中に溶かし、パラジウム炭（１０％Ｐｄ、０．２ｇ）を添加した
。水素雰囲気下で循環水素化装置中で１．５時間室温で撹拌した。触媒を均質な
反応（ＤＣ制御）の後に濾別し、溶液を真空中で濃縮した。表題化合物（０．３
２ｇ）が無色樹脂として得られた。この化合物をさらに精製せずに次の工程に使
用した。ＤＣ、シリカゲル、ガラスプレート、［ＣＨ_２Ｃｌ_２／ＭｅＯＨ（９８
：２）］、Ｒ_ｆ＝０．３０。

【０３７２】 ＭＳ：計算値：Ｃ_４２Ｈ_７３Ｎ_５Ｏ_１１（８２４．０８）、実測値：［ＭＨ^＋］
８２４．１。

【０３７３】 Ａ４１． ３，６−ジ−Ｏ−［４−（トランス−４−Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニ ルアミノメチルシクロヘキシルカルボニル）−５−アミノペンチル］−１，２− ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース ４−Ｏ−ベンジル−３，６−ジ−Ｏ−［４−（トランス−４−Ｎ−ｔ−ブトキ
シカルボニルアミノメチルシクロヘキシルカルボニル）−５−アミノペンチル］
−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース（Ａ４２、０．２８ｇ、０．３２
ｍｍｏｌ）を室温でＭｅＯＨ（８ｍｌ）中に溶かし、パラジウム炭（１０％Ｐｄ
、０．２５ｇ）を添加した。水素雰囲気下で循環水素化装置中で１．５時間室温
で撹拌した。触媒を均質な反応（ＤＣ制御）の後に濾別し、溶液を真空中で濃縮
した。表題化合物（０．２２ｇ）が無色固体として得られた。この化合物をさら
に精製せずに次の工程に使用した。ＤＣ、シリカゲル、ガラスプレート、［Ｔｏ
ｌ／Ａｃ（１：１）］、Ｒ_ｆ＝０．２９。

【０３７４】 ＭＳ：計算値：Ｃ_４２Ｈ_７６Ｎ_４Ｏ_１０（７９７．１）、実測値：［ＭＨ^＋］７
９８．２。

【０３７５】 Ａ４２． ４−Ｏ−ベンジル−３，６−ジ−Ｏ−［４−（トランス−４−Ｎ−ｔ −ブトキシカルボニルアミノメチルシクロヘキシルカルボニル）−５−アミノペ ンチル］−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース ３，６−ジ−Ｏ−（５−アミノペンチル）−４−Ｏ−ベンジル−１，２−ジデ
オキシ−Ｄ−グルコピラノース（０．９ｇ、２．２ｍｍｏｌ）及びトランス−４
−Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニルアミノメチルシクロヘキシルカルボン酸（１２．
５ｇ、４．８ｍｍｏｌ）の無水ＣＨ_２Ｃｌ_２（１０ｍｌ）及びＥｔ_３Ｎ（１．７
ｍｌ）中の溶液に、ＨＯＢＴ（０．９５ｇ、６．４ｍｍｏｌ）を添加し、３０分
間室温で撹拌した。引き続きＥＤＣ（１．４ｇ、６．９ｍｍｏｌ）を添加し、室
温で一晩中撹拌した。この反応溶液をＣＨ_２Ｃｌ_２（２５ｍｌ）で希釈し、半飽
和のＮＨ_４Ｃｌ水溶液（２０ｍｌ）で抽出し（２×）、ＭｇＳＯ_４で乾燥し、濾
別し、真空中で濃縮した。さらに精製をシリカゲルカラムを用いるクロマトグラ
フィー［Ｔｏｌ／Ａｃ（６：４）］で行い、表題化合物（１．１ｇ）が無色粉末
として得られた。ＤＣ、シリカゲル、ガラスプレート、［Ｔｏｌ／Ａｃ（６：４
）］、Ｒ_ｆ＝０．３６。

【０３７６】 ＭＳ：計算値：Ｃ_４９Ｈ_８２Ｎ_４Ｏ_１０（８８７．２）、実測値：［ＭＨ^＋］８
８８．３。

【０３７７】 Ａ４３． トランス−４−Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニルアミノメチルベンジルア ミノカルボニル−１−ピペラジン ４−｛１−［トランス−４−（Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニルアミノメチル）シ
クロヘキシル］カルボニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸−ベンジルエステル
（Ａ４４、０．４ｇ、０．８７ｍｍｏｌ）を室温でＭｅＯＨ（２０ｍｌ）中に溶
かし、パラジウム炭（１０％Ｐｄ、０．２ｇ）を添加した。水素雰囲気下で循環
水素化装置中で３時間室温で撹拌した。触媒を均質な反応（ＤＣ制御）の後に濾
別し、溶液を真空中で濃縮した。表題化合物（０．２８ｇ）が無色固体として得
られた。この化合物をさらに精製せずに次の工程に使用した。ＤＣ、シリカゲル
、ガラスプレート、［ＣＨ_２Ｃｌ_２／ＭｅＯＨ（９：１）］、Ｒ_ｆ＝０．１０。

【０３７８】 Ａ４４． ４−｛１−［トランス−４−（Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニルアミノメ チル）シクロヘキシル］−カルボニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸ベンジル エステル トランス−４−（Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−メチル）−シクロヘキ
シルカルボン酸（０．４０ｇ、１．５５ｍｍｏｌ）及びベンジルオキシカルボニ
ル−１−ピペラジン（０．３４ｇ、１．５５ｍｍｏｌ）の無水ＣＨ_２Ｃｌ_２（９
ｍｌ）及びＥｔ_３Ｎ（０．９６ｍｌ）中の溶液にＨＯＢＴ（０．１６ｇ、１．２
ｍｍｏｌ）を添加し、室温で２０分間撹拌した。引き続き、ＥＤＣ（０．２３ｇ
、１．２ｍｍｏｌ）を添加し、一晩中室温で撹拌した。反応溶液をＣＨ_２Ｃｌ_２ （１５ｍｌ）で希釈し、半飽和のＮＨ_４Ｃｌ水溶液（１５ｍｌ）で抽出（２×）
し、ＭｇＳＯ_４で乾燥し、濾別し、真空中で濃縮した。さらに精製をシリカゲル
カラムを用いるクロマトグラフィー［ＣＨ_２Ｃｌ_２／ＭｅＯＨ（９：１）］で行
い、表題化合物（０．７１ｇ）が無色粉末として得られた。ＤＣ、シリカゲル、
ガラスプレート、［ＣＨ_２Ｃｌ_２／ＭｅＯＨ（９：１）］、Ｒ_ｆ＝０．２４。

【０３７９】 Ａ４５． ４−Ｏ−ベンジル−３−Ｏ−［４−（トランス−４−Ｎ−ｔ−ブトキ シカルボニルアミノメチルシクロヘキシルカルボニル）−１−ピペラジニルカル ボニル］−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース ４−Ｏ−ベンジル−３−Ｏ−［４−（トランス−４−Ｎ−ｔ−ブトキシカルボ
ニルアミノメチルシクロヘキシルカルボニル）−ピペラジン−１−イル−カルボ
ニル］−６−Ｏ−ｔ−ブチルジメチルシリル−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコ
ピラノース（Ａ４６、１．８ｇ、２．５６ｍｍｏｌ）を無水ＴＨＦ（１６ｍｌ）
中に溶かし、無水ＴＨＦ［４．６ｍｌ（２．５６ｍｍｏｌ）１モル濃度溶液］中
のテトラブチルアンモニウムフルオリドの溶液を添加した。この反応溶液を室温
で４時間撹拌した。引き続き酢酸エチルエステル（２０ｍｌ）で希釈し、半飽和
のＮＨ_４Ｃｌ水溶液（１５ｍｌ）で抽出（２×）し、ＭｇＳＯ_４で乾燥し、濾別
し、真空中で濃縮した。さらに精製をシリカゲルカラムを用いるクロマトグラフ
ィー［ＣＨ_２Ｃｌ_２／ＭｅＯＨ（７：３）］で行い、表題化合物（１．１５ｇ）
が無色粉末として得られた。ＤＣ、シリカゲル、ガラスプレート、［ＣＨ_２Ｃｌ _２ ／ＭｅＯＨ（７：３）］、Ｒ_ｆ＝０．３９。

【０３８０】 Ａ４６． ４−Ｏ−ベンジル−３−Ｏ−［４−（トランス−４−Ｎ−ｔ−ブトキ シカルボニルアミノメチルシクロヘキシルカルボニル）−１−ピペラジニルカル ボニル］−６−Ｏ−ｔ−ブチルジメチルシリル−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グル コピラノース トルエン（９ｍｌ、２１．４２ｍｍｏｌ）中のホスゲンの２０％溶液を装入し
、内部温度−１４℃に冷却した。４−Ｏ−ベンジル−６−Ｏ−ｔ−ブチルジメチ
ルシリル−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース（Ａ５３、３．０ｇ、８
．５１ｍｍｏｌ）をＣＨ_２Ｃｌ_２（９ｍｌ）中に溶かし、ゆっくりと滴加した。
その後、ＤＩＰＥＡ（３．９ｍｌ）を滴加し、−１４℃で１５分間撹拌した。引
き続き室温で２時間撹拌した。反応溶液を真空中で濃縮し、トルエンと同時蒸発
（２×）させた。得られた残留物をＣＨ_２Ｃｌ_２（１４ｍｌ）中に溶かし、その
後、ＤＩＰＥＡ（１４ｍｌ）及びトランス−４−Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニルア
ミノメチルシクロヘキシルカルボニル−１−ピペラジン（Ａ４３、３．３ｇ、１
０．２１ｍｍｏｌ）を添加した。室温で一晩中撹拌した。反応混合物をＣＨ_２Ｃ
ｌ_２（２０ｍｌ）で希釈し、半飽和のＮＨ_４Ｃｌ水溶液（１５ｍｌ）で抽出（２
×）し、ＭｇＳＯ_４で乾燥し、濾別し、真空中で濃縮した。さらに精製をシリカ
ゲルカラムを用いるクロマトグラフィー［ＣＨ_２Ｃｌ_２／ＭｅＯＨ（９８：２）
］で行い、表題化合物（１．８ｇ）が無色樹脂として得られた。ＤＣ、シリカゲ
ル、ガラスプレート、［Ｔｏｌ／Ａｃ（９５：５）］、Ｒ_ｆ＝０．２１。

【０３８１】 Ａ４７． ４−Ｏ−ベンジル−３−Ｏ−［４−（トランス−４−Ｎ−ｔ−ブトキ シカルボニルアミノメチルシクロヘキシルカルボニル）−１−ピペラジニルカル ボニル］−１，２−ジデオキシ−６−Ｏ−メチルカルボキシメチル−Ｄ−グルコ ピラノース トルエン（１．７ｍｌ、４．０５ｍｍｏｌ）中のホスゲンの２０％溶液を装入
し、温度−１４℃に冷却した。４−Ｏ−ベンジル−１，２−ジデオキシ−６−Ｏ
−メチルカルボキシメチル−Ｄ−グルコピラノース（Ａ６６、０．５ｇ、１．５
ｍｍｏｌ）をＣＨ_２Ｃｌ_２（３ｍｌ）中に溶かし、ゆっくりと滴加した。その後
、ＤＩＰＥＡ（０．７２ｍｌ）を滴加し、−１４℃で１５分間撹拌した。引き続
き室温で１時間撹拌した。再度トルエン（０．４ｍｌ、１．０ｍｍｏｌ）中のホ
スゲンの２０％溶液並びにＤＩＰＥＡ（０．１７ｍｌ）を添加し、さらに室温で
２０分間撹拌した。この反応溶液を真空中で濃縮し、トルエンと同時蒸発（２×
）させた。得られた残留物をＣＨ_２Ｃｌ_２（３ｍｌ）中に溶かし、その後、ＤＩ
ＰＥＡ（２．５ｍｌ）及びトランス−４−Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニルアミノメ
チルシクロヘキシルカルボニル−１−ピペラジン（Ａ４３、０．５７ｇ、１．７
６ｍｍｏｌ）を添加した。室温で一晩中撹拌した。反応溶液をＣＨ_２Ｃｌ_２（１
０ｍｌ）で希釈し、半飽和のＮＨ_４Ｃｌ水溶液（１０ｍｌ）で抽出（２×）し、
ＭｇＳＯ_４で乾燥し、濾別し、真空中で濃縮した。さらに精製をシリカゲルカラ
ムを用いるクロマトグラフィー［Ｔｏｌ／Ａｃ（８：２）］で行い、表題化合物
（０．７２ｇ）が無色樹脂として得られた。ＤＣ、シリカゲル、ガラスプレート
、［Ｔｏｌ／Ａｃ（８：２）］、Ｒ_ｆ＝０．３８。

【０３８２】 Ａ４８． ４−Ｏ−ベンジル−３−Ｏ−［４−（トランス−４−Ｎ−ｔ−ブトキ シカルボニルアミノメチルシクロヘキシルカルボニル）−１−ピペラジニルカル ボニル］−１，２−ジデオキシ−６−Ｏ−メチルカルボキシル−Ｄ−グルコピラ ノース ４−Ｏ−ベンジル−３−Ｏ−［４−（トランス−４−Ｎ−ｔ−ブトキシカルボ
ニルアミノメチルシクロヘキシル−カルボニル）−ピペラジン−１−イルカルボ
ニル］−１，２−デオキシ−Ｄ−グルコピラノース（Ａ４７、０．７ｇ、１．０
６ｍｍｏｌ）のメタノール（３ｍｌ）中の溶液に、ＮａＯＨの５Ｎ水溶液（０．
５２ｍｌ）を添加し、室温で１．５時間撹拌した。この反応溶液を１Ｎ ＨＣｌ
で注意深くｐＨ３に調節した。酢酸エチルエステル（２０ｍｌ）で希釈し、Ｈ_２ Ｏ（１５ｍｌ）で抽出した。ＭｇＳＯ_４で乾燥した後、有機相を真空中で濃縮し
た。表題化合物（０．６８ｇ）が無色樹脂として得られた。ＤＣ、シリカゲル、
ガラスプレート、［Ｔｏｌ／Ａｃ（６：４）］、Ｒ_ｆ＝０．０５。

【０３８３】 Ａ４９． ６−Ｏ−（５−アミノペンチル）−４−Ｏ−ベンジル−３−Ｏ−［４ −（トランス−４−Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニルアミノメチルシクロヘキシルカ ルボニル）−１−ピペラジニルカルボニル］−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコ ピラノース ４−Ｏ−ベンジル−３−Ｏ−［４−（トランス−４−Ｎ−ｔ−ブトキシカルボ
ニルアミノメチルシクロヘキシルカルボニル）−ピペラジン−１−イルカルボニ
ル］−１，２−ジデオキシ−６−Ｏ−（５−フタルイミドフェニル）−Ｄ−グル
コピラノース（Ａ５０、２．５ｇ、３．１１ｍｍｏｌ）のエタノール（５０ｍｌ
）中の溶液に、ヒドラジンモノヒドレート（０．４ｍｌ、８．２ｍｍｏｌ）を添
加し、一晩中室温で撹拌した。引き続き生じた沈殿物を濾別し、ＥｔＯＨ（１０
ｍｌ）で後洗浄し、濾液を真空中で濃縮した。得られた残留物をＣＨ_２Ｃｌ_２（
５０ｍｌ）中に収容し、１Ｎ ＮａＯＨ（３５ｍｌ）で抽出した（３×）。合わ
せた有機相をＭｇＳＯ_４で乾燥し、濾別し、真空中で濃縮した。表題化合物（２
．１ｇ）が無色樹脂として得られた。ＤＣ、シリカゲル、ガラスプレート、［Ｔ
ｏｌ／Ａｃ（１：１）］、Ｒ_ｆ＝０．０５。

【０３８４】 Ａ５０． ４−Ｏ−ベンジル−３−Ｏ−［４−（トランス−４−Ｎ−ｔ−ブトキ シカルボニルアミノメチルシクロヘキシルカルボニル）−１−ピペラジニルカル ボニル］−１，２−ジデオキシ−６−Ｏ−（５−フタルイミドペンチル）−Ｄ− グルコピラノース ５−フタルイミド−１−ペンタノール（２．２１ｇ、９．４６ｍｍｏｌ）及び
２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチル−ピリジン（１．９５ｇ、９．４６ｍｍｏ
ｌ）の無水ＣＨ_２Ｃｌ_２（３５ｍｌ）中の溶液に、トリフルオロメタンスルホン
酸無水物（１．５８ｍｌ、９．４６ｍｍｏｌ）を（ガラス注入器）滴加し、１０
分間室温で撹拌した。反応溶液をＣＨ_２Ｃｌ_２（３５ｍｌ）で希釈し、ＮａＣｌ
水溶液（２５ｍｌ）で抽出（２×）した。合わせた有機相をＭｇＳＯ_４で乾燥し
、濾別し、真空中で濃縮した。得られた残留物を無水ＣＨ_２Ｃｌ_２（３５ｍｌ）
中に収容し、４−Ｏ−ベンジル−３−Ｏ−［４−（トランス−４−Ｎ−ｔ−ブト
キシカルボニルアミノメチルシクロヘキシルカルボニル）−ピペラジン−１−イ
ル−カルボニル］−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース（Ａ４５、１．
８６ｇ、３．１５ｍｍｏｌ）を添加した。室温で撹拌しながら、順番にＮａＨ（
０．９ｇ、２２．７ｍｍｏｌ、６０％）、１５−クラウン−５（１ｍｌ）を添加
した（反応溶液はオレンジ−黄色に呈色）。室温で４時間撹拌した後、反応混合
物をＮＨ_４Ｃｌ水溶液（４０ｍｌ）に注ぎ、ＣＨ_２Ｃｌ_２（５０ｍｌ）で（２×
）抽出し、合わせた有機相をＭｇＳＯ_４で乾燥し、濾別し、真空中で濃縮した。
さらに精製をシリカゲルカラムを用いるクロマトグラフィー［Ｔｏｌ／Ａｃ（７
：３）］で行い、表題化合物（２．５ｇ）が無色樹脂として得られた。ＤＣ、シ
リカゲル、ガラスプレート、［Ｔｏｌ／Ａｃ（７５：２５）］、Ｒ_ｆ＝０．２６
。

【０３８５】 Ａ５１． ［トランス−４−（Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニルアミノメチル）−シ クロヘキシルカルボニル］−４−アミノ−１−ブタノール トランス−４−（Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニルアミノメチル）−シクロヘキシ
ルカルボン酸（２．０ｇ、７．８ｍｍｏｌ）及び４−アミノ−１−ブタノール（
０．７２ｍｌ、７．８ｍｍｏｌ）の無水ＣＨ_２Ｃｌ_２（９０ｍｌ）及びＥｔ_３Ｎ
（６．２ｍｌ）中の溶液に、ＨＯＢＴ（１．５ｇ、１１．１ｍｍｏｌ）を添加し
、室温で３０分間撹拌した。引き続き、ＥＤＣ（２．２ｇ、１１．５ｍｍｏｌ）
を添加し、一晩中室温で撹拌した。反応溶液をＣＨ_２Ｃｌ_２（５０ｍｌ）で希釈
し、半飽和のＮＨ_４Ｃｌ水溶液（６０ｍｌ）で抽出（２×）し、ＭｇＳＯ_４で乾
燥し、濾別し、真空中で濃縮した。さらに精製をシリカゲルカラムを用いるクロ
マトグラフィー［ＣＨ_２Ｃｌ_２／ＭｅＯＨ（９８：２）］で行い、表題化合物（
２．４５ｇ）が無色粉末として得られた。ＤＣ、シリカゲル、ガラスプレート、
［ＣＨ_２Ｃｌ_２／ＭｅＯＨ（９８：２）］、Ｒ_ｆ＝０．４０。

【０３８６】 Ａ５２． ４−Ｏ−ベンジル−６−Ｎ−［４−（トランス−４−Ｎ−ｔ−ブトキ シカルボニルアミノメチルシクロヘキシルカルボニル）−４−アミノブチル−１ −オキシカルボニル］−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース ６−アミノ−４−Ｏ−ベンジル−１，２−ジデオキシグルコピラノース（Ａ５
７、０．７ｇ、２．１３ｍｍｏｌ）のＣＨ_２Ｃｌ_２（３ｍｌ）及びＤＩＰＥＡ（
１ｍｌ）中の溶液を装入した。温度−１２℃でトルエン（２．２５ｍｌ、４．２
５ｍｍｏｌ）中のホスゲンの２０％溶液を滴加した。−１２℃で２０分後に室温
で７時間撹拌した。反応溶液を真空中で濃縮し、トルエンと同時蒸発させた（２
×）。得られた残留物をＣＨ_２Ｃｌ_２（４ｍｌ）中に溶かし、ＤＩＰＥＡ（４ｍ
ｌ）及び［トランス−４−（Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニルアミノメチル）−シク
ロヘキシルカルボニル］−４−アミノ−１−ブタノール（Ａ５１、０．５１ｇ、
２．１３ｍｍｏｌ）を添加した。室温で一晩中撹拌した。反応溶液をＣＨ_２Ｃｌ _２ （１５ｍｌ）で希釈し、半飽和のＮＨ_４Ｃｌ水溶液（１０ｍｌ）で抽出（２×
）し、ＭｇＳＯ_４で乾燥し、濾別し、真空中で濃縮した。さらに精製をシリカゲ
ルカラムを用いるクロマトグラフィー［ＣＨ_２Ｃｌ_２／ＭｅＯＨ（９８：２）］
で行い、表題化合物（１．８ｇ）が無色樹脂として得られた。ＤＣ、シリカゲル
、ガラスプレート、［ＣＨ_２Ｃｌ_２／ＭｅＯＨ（９５：５）］、Ｒ_ｆ＝０．３１
。

【０３８７】 Ａ５３． ４−Ｏ−ベンジル−６−Ｏ−ｔ−ブチルジメチルシリル−１，２−ジ デオキシ−Ｄ−グルコピラノース ４−Ｏ−ベンジル−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース（３．０ｇ、
１２．６ｍｍｏｌ）を無水ＤＭＦ（２４ｍｌ）中に溶かし、０℃に冷却し、ｔ−
ブチルジメチルシリルクロリド（１．９ｇ、１２．６ｍｍｏｌ）を添加した。室
温に温めた後、反応溶液を３時間撹拌した。酢酸エチルエステル（５０ｍｌ）で
希釈し、半飽和のＮＨ_４Ｃｌ水溶液（２０ｍｌ）で抽出（３×）した。合わせた
有機相をＭｇＳＯ_４で乾燥し、濾別し、真空中で濃縮した。さらに精製をシリカ
ゲルカラムを用いるクロマトグラフィー［Ｔｏｌ／Ａｃ（９：１）］で行い、表
題化合物（４．０２ｇ）が無色樹脂として得られた。ＤＣ、シリカゲル、ガラス
プレート、［Ｔｏｌ／Ａｃ（８：２）］、Ｒ_ｆ＝０．６４。

【０３８８】 Ａ５４． ３，６−Ｏ−ｔ−ブチルジメチルシリル−１，２−ジデオキシ−Ｄ− ガラクトピラノース １，２−ジデオキシ−Ｄ−ガラクトピラノース（４．４８ｇ、３０．６５ｍｍ
ｏｌ）を室温で無水ＤＭＦ（５０ｍｌ）中に溶かし、イミダゾール（５．２２ｇ
、７６．６３ｍｍｏｌ）を添加した。引き続きｔ−ブチルジメチルシリルクロリ
ド（９．２４ｇ、６１．３ｍｍｏｌ）を添加し、一晩中撹拌した。反応溶液を半
飽和のＮＨ_４Ｃｌ水溶液（５０ｍｌ）で希釈し、ＥＥ（６０ｍｌ）で抽出（３×
）した。さらに精製をシリカゲルカラムを用いるクロマトグラフィー［ＰＥ／Ｅ
Ｅ（２０：１）］で行い、表題化合物（７．０ｇ）が無色固体として得られた。
ＤＣ、シリカゲル、ガラスプレート、［ＰＥ／ＥＥ（９：１）］、Ｒ_ｆ＝０．５
４。

【０３８９】 Ａ５５． ４−Ｏ−メチル−３，６−Ｏ−ｔ−ブチルジメチルシリル−１，２− ジデオキシ−Ｄ−ガラクトピラノース ３，６−ジ−Ｏ−ｔ−ブチルジメチルシリル−１，２−ジデオキシ−Ｄ−ガラ
クトピラノース（Ａ５４、４．０ｇ、１０．６ｍｍｏｌ）を室温で無水ＤＭＦ（
２０ｍｌ）中に溶かした。これにヨウ化メチル（１．０６ｍｌ、１７．０ｍｍｏ
ｌ）を添加し、引き続きＮａＨ（０．９ｇ、２２．５ｍｍｏｌ、６０％）を添加
した。室温で２時間撹拌した。引き続き、反応混合物に半飽和のＮＨ_４Ｃｌ水溶
液を添加し、酢酸エチルエステルで抽出（３×）した。合わせた有機相をＭｇＳ
Ｏ_４で乾燥し、濾別し、真空中で濃縮した。さらに精製をシリカゲルカラムを用
いるクロマトグラフィー［ＰＥ／ＥＥ（９５：５）］で行い、表題化合物（３．
５２ｇ）が無色油状物として得られた。ＤＣ、シリカゲル、ガラスプレート、［
ＰＥ／ＥＥ（９５：５）］、Ｒ_ｆ＝０．３５。

【０３９０】 Ａ５６． ４−Ｏ−メチル−１，２−ジデオキシ−Ｄ−ガラクトピラノース ４−Ｏ−メチル−３，６−ジ−Ｏ−ｔ−ブチルジメチルシリル−１，２−ジデ
オキシ−Ｄ−ガラクトピラノース（Ａ５５、３．５ｇ、８．９６ｍｍｏｌ）を室
温で無水ＴＨＦ（３９ｍｌ）中に溶かし、テトラブチルアンモニウムフルオリド
（１９ｍｌ、１９．７ｍｍｏｌ）を添加した。一晩中撹拌し、引き続き半飽和の
ＮＨ_４Ｃｌ水溶液（５０ｍｌ）で希釈した。酢酸エチルエステル（３×）で抽出
し、合わせた有機相をＭｇＳＯ_４で乾燥した。これを濾別し、真空中で濃縮した
。さらに精製をシリカゲルカラムを用いるクロマトグラフィー［トルエン／アセ
トン（７：３）］で行い、表題化合物（１．０ｇ）が無色油状物として得られた
。ＤＣ、シリカゲル、ガラスプレート、［ＰＥ／ＥＥ（１：１）］、Ｒ_ｆ＝０．
１１。

【０３９１】 Ａ５７． ６−アミノ−４−Ｏ−ベンジル−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピ ラノース ６−アミジノ−４−Ｏ−ベンジル−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノー
ス（Ａ５８、６．１ｇ、２３．１ｍｍｏｌ）のジエチルエーテル（４００ｍｌ）
中の溶液を０℃で撹拌し、ゆっくりとジエチルエーテル（１００ｍｌ）中のＬｉ
ＡｌＨ_４（３．５３ｇ、９３ｍｍｏｌ）の溶液を滴加した。室温で２時間撹拌し
た後に、０℃に冷却し、反応混合物に注意深く半飽和のＮａＨＣＯ_３溶液（１５
０ｍｌ）を添加した。有機相の分離後に水相をＣＨ_２Ｃｌ_２／ＭｅＯＨの混合物
（８：２、２００ｍｌ）で抽出した（３×）。合わせた有機相をＭｇＳＯ_４で乾
燥し、濾過し、真空中で濃縮した。表題化合物（４．７ｇ）が無色樹脂として得
られた。ＤＣ、シリカゲル、ガラスプレート、［Ｔｏｌ／Ａｃ（１：１）］、Ｒ _ｆ ＝０．１４。

【０３９２】 Ａ５８． ６−アジド−４−Ｏ−ベンジル−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピ ラノース ４−Ｏ−ベンジル−１，２−ジデオキシ−６−Ｏ−トルエンスルホニル−Ｄ−
グルコピラノース（Ａ５９、７．１ｇ、１８．１ｍｍｏｌ）の無水ジメチルホル
ムアミド（５００ｍｌ）中の溶液にＮａＮ_３（３．５５ｇ、５４．３ｍｍｏｌ）
を添加し、１２０℃で３時間撹拌した。室温に冷却した後、反応溶液を真空中で
濃縮した。得られた残留物を酢酸エチルエステル（１５０ｍｌ）中に収容し、Ｈ _２ Ｏで抽出（２×）した。合わせた有機相をＭｇＳＯ_４で乾燥し、濾別し、真空
中で濃縮した。表題化合物（４．５ｇ）が無色樹脂として得られた。ＤＣ、シリ
カゲル、ガラスプレート、［Ｔｏｌ／Ａｃ（８：２）］、Ｒ_ｆ＝０．３９。

【０３９３】 ５９． ４−Ｏ−ベンジル−１，２−ジデオキシ−６−Ｏ−トルエンスルホニル −Ｄ−グルコピラノース ４−ベンジル−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース（５．０ｇ、２１
．０ｍｍｏｌ）の無水ＣＨ_２Ｃｌ_２（５５ｍｌ）中の溶液に０℃で順番に無水ピ
リジン（１０．５ｍｌ）及びｐ−トルエンスルホン酸クロリド（４．２５ｇ、２
２．３ｍｍｏｌ）を添加し、２時間撹拌した。その後室温で一晩中撹拌した。反
応溶液を半飽和のＮＨ_４Ｃｌ水溶液（５０ｍｌ）で希釈した。酢酸エチルエステ
ル（３×）で抽出し、合わせた有機相をＭｇＳＯ_４で乾燥した。これを濾別し、
真空中で濃縮した。シリカゲルカラムを用いるクロマトグラフィー［トルエン／
アセトン（８：２）］による精製の後に、表題化合物（７．１ｇ）が無色結晶と
して得られた。ＤＣ、シリカゲル、ガラスプレート、［トルエン／アセトン（８
：２）］、Ｒ_ｆ＝０．３０。

【０３９４】 Ａ６０． ６−アミノメチル−ニコチン酸 ６−シアノニコチン酸（０．２ｇ、１．３５ｍｍｏｌ）を室温でＭｅＯＨ（１
０ｍｌ）中に溶かし、パラジウム炭（１０％Ｐｄ、０．０７ｇ）を添加した。水
素雰囲気下で循環水素化装置中で１時間室温で撹拌した。無色沈殿物が反応混合
物から生じた。引き続きこの混合物をＨ_２Ｏ（１０ｍｌ）で希釈し、触媒を濾別
し、濾液を真空中で濃縮した。表題化合物（０．２ｇ）が無色固体として得られ
た。この化合物はさらに精製せずに次の工程で使用できた。

【０３９５】 Ａ６１． ６−（Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニルアミノメチル）−ニコチン酸 ６−アミノメチル−ニコチン酸（Ａ６０、０．２ｇ、１．３１ｍｍｏｌ）のジ
オキサン／Ｈ_２Ｏ（３５ｍｌ、２．５：１）中の溶液に、順番にＥｔ_３Ｎ（０．
５ｍｌ、２．６３ｍｍｏｌ）及びジ−ｔ−ブチルジカーボネート（０．２９ｇ、
１．３２ｍｍｏｌ）を添加し、室温で一晩中撹拌した。その後もう一度Ｅｔ_３Ｎ
（０．２ｍｌ、１．０５ｍｍｏｌ）及びジ−ｔ−ブチルジカーボネート（０．０
５ｇ、０．２３ｍｍｏｌ）を添加し、さらに５時間室温で撹拌した。反応混合物
を半飽和のＮａＨＣＯ_３水溶液（１０ｍｌ）で希釈し、酢酸エチルエステル（１
５ｍｌ、３×）で抽出した。合わせた有機相をＭｇＳＯ_４で乾燥し、濾別し、真
空中で濃縮した。表題化合物（０．２４ｇ）が無色固体として得られた。ＤＣ、
シリカゲル、ガラスプレート、［ＥｔＯＨ／Ｈ_２Ｏ（９：１）］、Ｒ_ｆ＝０．７
０。

【０３９６】 Ａ６２． ４−Ｏ−ベンジル−３，６−ジ−Ｏ−ｔ−ブチルジメチルシリル−１ ，２−ジデオキシ−Ｄ−ガラクトピラノース ３，６−ジ−Ｏ−ｔ−ブチルジメチルシリル−１，２−ジデオキシ−Ｄ−ガラ
クトピラノース（Ａ５４、７．０ｇ、１８．５８ｍｍｏｌ）を室温で無水ＤＭＦ
（８０ｍｌ）中に溶かした。さらに臭化ベンジル（３．５０ｍｌ、２９．７３ｍ
ｍｏｌ）を添加し、引き続きＮａＨ（１．５ｇ、３７．１６ｍｍｏｌ、６０％）
を添加した。室温で１２時間撹拌した。次にＭｅＯＨ５ｍｌを添加し、さらに１
５分間撹拌した。引き続きこの反応混合物に半飽和のＮＨ_４Ｃｌ水溶液を添加し
、酢酸エチルエステルで抽出した（３×）。合わせた有機相をＭｇＳＯ_４で乾燥
し、濾別し、真空中で濃縮した。さらに精製をシリカゲルカラムを用いるクロマ
トグラフィー［ＰＥ／ＥＥ（９５：５）］で行い表題化合物７．６ｇが無色油状
物として得られた。ＤＣ、シリカゲル、ガラスプレート、［ＰＥ／ＥＥ（９：１
）］、Ｒ_ｆ＝０．５０。

【０３９７】 Ａ６３． ４−Ｏ−ベンジル−１，２−デオキシ−Ｄ−ガラクトピラノース ４−Ｏ−ベンジル−３，６−ジ−Ｏ−ｔ−ブチルジメチルシリル−１，２−ジ
デオキシ−Ｄ−ガラクトピラノース（Ａ６２、７．６ｇ、１６．３ｍｍｏｌ）を
室温で無水ＴＨＦ（７０ｍｌ）中に溶かし、テトラブチルアンモニウムフルオリ
ド（３６ｍｌ、３５．９ｍｍｏｌ）を添加した。これを一晩中撹拌し、引き続き
半飽和のＮＨ_４Ｃｌ水溶液（５０ｍｌ）で希釈した。酢酸エチルエステル（３×
）で抽出し、有機相をＭｇＳＯ_４で乾燥した。これを濾別し、真空中で濃縮した
。シリカゲルカラムを用いるクロマトグラフィー［トルエン／アセトン（７：３
）］により精製した後、表題化合物（２．８８ｇ）が無色結晶として得られた。
ＤＣ、シリカゲル（ガラスプレート）、［トルエン／アセトン（７：３）］、Ｒ _ｆ ＝０．３４。

【０３９８】 Ａ６４． ３，６−ジ−Ｏ−（５−アミノペンチル）−４−Ｏ−ベンジル−１， ２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース ４−Ｏ−ベンジル−１，２−ジデオキシ−３，６−ジ−Ｏ−（５−フタルイミ
ドペンチル）−Ｄ−グルコピラノース（Ａ６５、１．３ｇ、１．９５ｍｍｏｌ）
のエタノール（３０ｍｌ）中の溶液にヒドラジン一水和物（０．３８ｍｌ、７．
８ｍｍｏｌ）を添加し、室温で一晩中撹拌した。引き続き生じた沈殿物を濾別し
、ＥｔＯＨ（１０ｍｌ）で後洗浄し、濾液を真空中で濃縮した。こうして得られ
た残留物をＣＨ_２Ｃｌ_２（３０ｍｌ）中に収容し、１Ｎ ＮａＯＨ（１５ｍｌ）
で抽出（３×）した。合わせた有機相をＭｇＳＯ_４で乾燥し、濾別し、真空中で
濃縮した。表題化合物（０．９ｇ）が無色樹脂として得られた。ＤＣ、シリカゲ
ル、ガラスプレート、［Ｔｏｌ／Ａｃ（１：１）］、Ｒ_ｆ＝０．０５。

【０３９９】 Ａ６５． ４−Ｏ−ベンジル−１，２−ジデオキシ−３，６−ジ−Ｏ−（５−フ タルイミドペンチル）−Ｄ−グルコピラノース ５−フタルイミド−１−ペンタノール（２．９４ｇ、１２．６ｍｍｏｌ）及び
２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチル−ピリジン（２．６ｇ、１２．６ｍｍｏｌ
）の無水ＣＨ_２Ｃｌ_２（２５ｍｌ）中の溶液に、トリフルオロメタンスルホン酸
無水物（２．１ｍｌ、１２．６ｍｍｏｌ）（ガラス注入）を滴加し、室温で１５
分間撹拌した。この反応混合物をＣＨ_２Ｃｌ_２（３５ｍｌ）で希釈し、ＮａＣｌ
水溶液（２５ｍｌ）で抽出（２×）した。合わせた有機相をＭｇＳＯ_４で乾燥し
、濾別し、真空中で濃縮した。得られた残留物を無水ＣＨ_２Ｃｌ_２（２５ｍｌ）
中に収容し、４−Ｏ−ベンジル−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース（
０．５ｇ、２．１ｍｍｏｌ）を添加した。室温で撹拌しながら順番にＮａＨ（０
．６ｇ、１５．１ｍｍｏｌ、６０％）、１５−クラウン−５（０．５ｍｌ）を添
加した（反応溶液はオレンジ−黄色に呈色）。室温で３．５時間撹拌した後、反
応混合物をＮＨ_４Ｃｌ水溶液（３０ｍｌ）上に注ぎ、ＣＨ_２Ｃｌ_２（５０ｍｌ）
で（２×）抽出し、合わせた有機相をＭｇＳＯ_４で乾燥し、濾別し、真空中で濃
縮した。さらに精製をシリカゲルカラムを用いるクロマトグラフィー［Ｔｏｌ／
Ａｃ（８：２）］を用いて行い、表題化合物（１．３ｇ）が無色樹脂として得ら
れた。ＤＣ、シリカゲル、ガラスプレート、［Ｔｏｌ／Ａｃ（８：２）］、Ｒ_ｆ ＝０．１５。

【０４００】 Ａ６６． ４−Ｏ−ベンジル−１，２−ジデオキシ−６−Ｏ−メチルカルボキシ メチル−Ｄ−グルコピラノース ４−Ｏ−ベンジル−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース（６ｇ、２５
．２ｍｍｏｌ）をジオキサン（１００ｍｌ）に溶かし、ＮａＨ（１０．０ｇ、２
５２ｍｍｏｌ）の添加後に２時間加熱還流させた。引き続き０℃に冷却し、ブロ
モ酢酸メチルエステル（２３．１ｍｌ、２５２ｍｍｏｌ）を滴加した。室温で４
日間撹拌した。引き続き反応溶液をメタノール性ＨＣｌで中和し、沈殿物を濾別
し、真空中で濃縮した。残留物を酢酸エチルエステル中に収容し、不溶性成分を
濾別し、濾液を新たに真空中で濃縮した。さらに精製をシリカゲルカラムを用い
るクロマトグラフィー［Ｔｏｌ／Ａｃ（８：２）］を行い、表題化合物（０．７
９ｇ）が無色樹脂として得られた。ＤＣ、シリカゲル、ガラスプレート、［Ｔｏ
ｌ／Ａｃ（８：２）］、Ｒ_ｆ＝０．４７。

【０４０１】 Ａ６７． ３，６−ジ−Ｏ−｛４−［３−（ｔ−ブトキシカルボニルアミノメチ ル）−ベンゾイル］−ピペラジン−１−イルカルボニル｝−４−Ｏ−ベンジル− １，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース トルエン中のホスゲンの０℃に冷却した２０％溶液１２．０ｍｌ（２２．７ｍ
ｍｏｌ）に６０分間にわたり、４−Ｏ−ベンジル−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グ
ルコピラノース４８０ｍｇ（２．０ｍｍｏｌ）及びジイソプロピルエチルアミン
５．０ｍｌ（２９．２ｍｍｏｌ）のジクロロメタン３０ｍｌ中の溶液を滴加した
。氷冷下で３０分間及び室温で２．５時間撹拌した。濃縮し、反応混合物をトル
エン３×３０ｍｌで同時蒸発させた。残留物をジクロロメタン３０ｍｌ中に溶か
し、ジイソプロピルエチルアミン５．０ｍｌ（２９．２ｍｍｏｌ）を添加した。
これに０℃で３５分間に間に１−［３−（ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノメ
チル）−ベンゾイル］−ピペラジン１．２９ｇ（４．０ｍｍｏｌ）のジクロロメ
タン４０ｍｌ中の溶液を滴加した。氷冷下で２５分間、室温で１２時間撹拌した
。引き続き水を添加し、有機相を分離し、水相をジクロロメタン３×１００ｍｌ
で抽出し、合わせた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥した。シリカゲルクロマト
グラフィー（トルエン／アセトン＝６．５：３．５）の後、粗製生成物１．１２
ｇが得られた。さらにＨＰＬＣ（勾配水／アセトニトリル＝４０：６０→４：９
６）を用いる精製により融点１０６℃の表題化合物が得られた。

【０４０２】 ＭＳ：計算値：Ｃ_４９Ｈ_６４Ｎ_６Ｏ_１２（９２８．５１）、実測値：［ＭＨ^＋］
９２９．０。

【０４０３】 Ａ６８． ３，６−ジ−｛４−［３−（ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノメチ ル）−ベンジルオキシアミノ］−ピペリジン−１−イルカルボニル｝−４−Ｏ− ベンジル−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース トルエン中のホスゲンの０℃に冷却した２０％溶液６．０ｍｌ（１１．４ｍｍ
ｏｌ）に４０分間に４−Ｏ−ベンジル−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノ
ース２４０ｍｇ（１．０ｍｍｏｌ）及びジイソプロピルエチルアミン２．５ｍｌ
（１４．６ｍｍｏｌ）のジクロロメタン１５ｍｌ中の溶液を滴加した。氷冷下で
３０分間、室温で２時間撹拌した。濃縮し、反応混合物をトルエン３×２０ｍｌ
で同時蒸発させた。残留物をジクロロメタン１５ｍｌ中に溶かし、ジイソプロピ
ルエチルアミン２．５ｍｌ（１４．６ｍｍｏｌ）を添加した。これに０℃で４０
分間４−［３−（ｔ−ブトキシカルボニルアミノメチル）−ベンゾイルアミノ］
−ピペリジン（出発化合物Ａ１１３）６７０ｍｇ（２．０ｍｍｏｌ）のジクロロ
メタン２０ｍｌ中の溶液を滴加した。氷冷下で２０分間、室温で１２時間撹拌し
た。引き続き水を添加し、有機相を分離し、水相をジクロロメタン３×３０ｍｌ
で抽出した。合わせた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶剤を除去し、粗製
生成物をクロマトグラフィーにより精製した（トルエン／アセトン＝７：３）。
表題化合物２６０ｍｇが得られた。

【０４０４】 ＭＳ：計算値：Ｃ_５１Ｈ_６８Ｎ_６Ｏ_１２（９５６．５４）、実測値：［ＭＨ^＋］
９５７．０。

【０４０５】 Ａ６９． ３，６−ジ−Ｏ−｛４−［３−（ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノ メチル）−ベンジルアミノカルボニル］−ピペラジン−１−イルカルボニル｝− ４−Ｏ−ベンジル−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース トルエン中のホスゲンの０℃に冷却した２０％溶液１２．０ｍｌ（２２．７ｍ
ｍｏｌ）に４５分間に４−Ｏ−ベンジル−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラ
ノース４８０ｍｇ（２．０ｍｍｏｌ）及びジイソプロピルエチルアミン５．０ｍ
ｌ（２９．２ｍｍｏｌ）のジクロロメタン３０ｍｌ中の溶液を滴加した。氷冷下
で３０分間、室温で２．５時間撹拌した。濃縮し、反応混合物をトルエン３×３
０ｍｌで同時蒸発させた。残留物をジクロロメタン３０ｍｌ中に溶かし、ジイソ
プロピルエチルアミン５．０ｍｌ（２９．２ｍｍｏｌ）を添加した。これに０℃
で４０分間、１−［３−（ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノメチル）−ベンジ
ルアミノカルボニル］−ピペラジン（出発化合物Ａ１１４）１．４４ｇ（４．０
ｍｍｏｌ）のジクロロメタン４０ｍｌ中の溶液を滴加した。氷冷下で１０分間、
室温で１２時間撹拌した。引き続き水を添加し、有機相を分離し、水相をジクロ
ロメタン３×５０ｍｌで抽出した。合わせた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し
、溶剤を除去し、粗製生成物をクロマトグラフィーにより精製した（トルエン／
アセトン＝６：４）。表題化合物７００ｍｇが硬質の無色油状物として得られた
。

【０４０６】 ＭＳ：計算値：Ｃ_５１Ｈ_７０Ｎ_８Ｏ_１２（９８６．５６）、実測値：［ＭＨ^＋］
９８７．１。

【０４０７】 Ａ７０． ３，６−ジ−Ｏ−｛４−［３−（ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノ メチル）−ベンジルアミノカルボニルアミノ］−ピペリジン−１−イル−カルボ ニル｝−４−Ｏ−ベンジル−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース ４−［３−（ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノメチル）−ベンジル−アミノ
カルボニルアミノ］−ピペリジン（出発化合物Ａ１１５）１．０２ｇ（２．８ｍ
ｍｏｌ）のジメチルホルムアミド４ｍｌ中の溶液を、４−Ｏ−ベンジル−３，６
−ジ−Ｏ−（イミダゾール−１−イルカルボニル）−１，２−ジデオキシ−Ｄ−
グルコピラノース（出発化合物Ａ９８）５２０ｍｇ（１．２ｍｍｏｌ）のジメチ
ルホルムアミド１ｍｌ中の溶液と混合した。この反応混合物を１０日間５０℃で
撹拌した。半濃縮塩化ナトリウム溶液２５ｍｌを添加し、ジクロロメタン２５ｍ
ｌで振出させた。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶剤を除去し、粗製生成
物をクロマトグラフィーにより精製した（ジクロロメタン／メタノール＝１９：
１）。表題化合物５４０ｍｇが無色粉末として得られた。

【０４０８】 ＭＳ：計算値：Ｃ_５３Ｈ_７４Ｎ_８Ｏ_１２（１０１４．５９）、実測値：［ＭＨ^＋ ］１０１５．１。

【０４０９】 Ａ７１． ３，６−ジ−Ｏ−｛４−［３−（ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノ メチル）−ベンジルアミノカルボニル］−ピペリジン−１−イルカルボニル｝− ４−Ｏ−ベンジル−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース ４−［３−（ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノメチル）−ベンジルアミノカ
ルボニル］−ピペリジン（出発化合物Ａ１１６）９６０ｍｇ（２．７６ｍｍｏｌ
）のジメチルホルムアミド２ｍｌ中の溶液を、４−Ｏ−ベンジル−３，６−ジ−
Ｏ−（イミダゾール−１−イルカルボニル）−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコ
ピラノース（出発化合物Ａ９８）５２０ｍｇ（１．２ｍｍｏｌ）のジメチルホル
ムアミド１ｍｌ中の溶液と混合した。反応混合物を室温で３日間撹拌した。半濃
縮塩化ナトリウム溶液を添加し、ジクロロメタンで振出した。有機相を硫酸マグ
ネシウムで乾燥し、溶剤を除去し、粗製生成物をクロマトグラフィーにより精製
した（ジクロロメタン／メタノール＝２９：１）。表題化合物７５０ｍｇが無色
粉末として得られた。

【０４１０】 ＭＳ：計算値：Ｃ_５３Ｈ_７２Ｎ_６Ｏ_１２（９８４．５７）、実測値：［ＭＨ^＋］
９８５．１。

【０４１１】 Ａ７２． ３，６−ジ−Ｏ−｛４−トランス−［３−（ｔ−ブチルオキシカルボ ニルアミノメチル）−ベンジルアミノカルボニル］−シクロヘキシルメチルアミ ノカルボニル｝−４−Ｏ−ベンジル−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノー ス ４−トランス−［３−（ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノメチル）−ベンジ
ルアミノカルボニル］−シクロヘキシルメチルアミン（出発化合物Ａ１１７）８
５０ｍｇ（２．０ｍｍｏｌ）のジメチルホルムアミド１５ｍｌ中の溶液を、４−
Ｏ−ベンジル−３，６−ジ−Ｏ−（イミダゾール−１−イルカルボニル）−１，
２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース（出発化合物Ａ９８）のジメチルホルム
アミド１０ｍｌ中の溶液と混合した。反応混合物を８日間５０℃で撹拌した。引
き続き回転蒸発により乾燥させ、クロマトグラフィーにより精製した（ジクロロ
メタン／メタノール＝２９：１）。表題化合物９８０ｍｇが無色粉末として得ら
れた。

【０４１２】 ＭＳ：計算値：Ｃ_５７Ｈ_８０Ｎ_６Ｏ_１２（１０４０．６３）、実測値：［ＭＨ^＋ ］１０４１．１。

【０４１３】 Ａ７３． ３，６−ジ−Ｏ−［４−（６−ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノピ リジン−３−イルメチルアミノカルボニル）−ピペリジン−１−イルカルボニル ］−４−Ｏ−ベンジル−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース ４−Ｏ−ベンジル−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース２００ｍｇ（
０．８４ｍｍｏｌ）及びジイソプロピルエチルアミン２．０４ｍｌ（１１．７ｍ
ｍｏｌのジクロロメタン１０ｍｌ中の溶液を、０〜２℃で１０分間にトルエン中
のホスゲンの２０％溶液４．４ｍｌ（８．４ｍｍｏｌ）を添加した。室温にし、
１時間後撹拌した。引き続き濃縮し、トルエン３×５ｍｌで同時蒸発させた。残
留物をジクロロメタン８ｍｌ中に収容し、ジイソプロピルエチルアミン２．０４
ｍｌ（１１．７ｍｍｏｌ）を添加した。この溶液に０〜２℃で１５分間に４−（
６−ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノピリジン−３−イルメチルアミノカルボ
ニル）−ピペリジン（出発化合物Ａ１１８）６２０ｍｇ（１．８４ｍｍｏｌ）の
ジクロロメタン２０ｍｌ中の懸濁液を滴加した。１５分後室温にし、１８時間後
撹拌した。飽和炭酸水素ナトリウム溶液１０ｍｌで加水分解し、有機相を分離し
、水相をジクロロメタン２×２５ｍｌで抽出した。合わせた有機相を硫酸マグネ
シウムで乾燥した。粗製生成物をクロマトグラフィーにより精製（酢酸エチル／
メタノール＝１０：１）した。融点＞２００℃（半融は１４５℃から）の表題化
合物１４０ｍｇが得られた。

【０４１４】 ＭＳ：計算値：Ｃ_４９Ｈ_６６Ｎ_８Ｏ_１２（９５９．１）、実測値：［ＭＨ^＋］９
５９．２。

【０４１５】 Ａ７４． ３−Ｏ−｛４−［４−（ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノメチル） −ベンジルアミノカルボニル］−ピペラジン−１−イル−カルボニル｝−４−Ｏ −ベンジル−６−Ｏ−［４−（６−ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノピリジン −３−イルメチルアミノ−カルボニル）−ピペリジン−１−イルカルボニル］− １，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース ３−Ｏ−｛４−［４−（ｔ−ブチルオキシカルボニル−アミノメチル）−ベン
ジルアミノカルボニル］−ピペラジン−１−イルカルボニル｝−４−Ｏ−ベンジ
ル−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース（出発化合物Ａ１０６）５６５
ｍｇ（０．９２ｍｍｏｌ）及びジイソプロピルエチルアミン０．９６ｍｌ（５．
５２ｍｍｏｌ）のジクロロメタン４ｍｌ中の０〜２℃に冷却した溶液にトルエン
中のホスゲンの２０％溶液２．２４ｍｌ（４．２４ｍｍｏｌ）を添加した。氷冷
下で１５分間、室温で３０分間撹拌した。濃縮し、反応混合物をトルエン３×１
０ｍｌと同時蒸発させた。残留物をジクロロメタン１ｍｌ中に溶かし、ジイソプ
ロピルエチルアミン０．４８ｍｌ（２．２６ｍｍｏｌ）を添加した。これに０〜
２℃で４−（６−ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノピリジン−３−イルメチル
アミノカルボニル）−ピペリジン（出発化合物Ａ１１８）３７０ｍｇ（１．１１
ｍｍｏｌ）のジクロロメタン２ｍｌ中の懸濁液を滴加した。反応混合物を室温で
１８時間撹拌した。引き続き水を添加し、有機相を分離し、水相をジクロロメタ
ン３×２５ｍｌで抽出した。合わせた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶剤
を除去し、粗製生成物をクロマトグラフィーにより精製した（トルエン／アセト
ン＝１：１）。ジイソプロピルエーテルから晶出させ、融点１４０℃の表題化合
物３７０ｍｇが得られた。

【０４１６】 ＭＳ：計算値：Ｃ_５０Ｈ_６８Ｎ_８Ｏ_１２（９７３．１）、実測値：［ＭＨ^＋］９
７３．２。

【０４１７】 Ａ７５． ３−Ｏ−｛４−［４−（ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノメチル） −ベンジルアミノカルボニル］−ピペラジン−１−イルカルボニル｝−４−Ｏ− ベンジル−６−Ｏ−［４−（６−ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノ−２−メチ ルピリジン−３−イルメチルアミノカルボニル）−ピペリジン−１−イルカルボ ニル］−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース ３−Ｏ−｛４−［４−（ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノメチル）−ベンジ
ルアミノカルボニル］−ピペラジン−１−イルカルボニル｝−４−Ｏ−ベンジル
−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース（出発化合物Ａ１０６）７５０ｍ
ｇ（１．２２ｍｍｏｌ）及びジイソプロピルエチルアミン１．９３ｍｌ（１０．
９３ｍｍｏｌ）のジクロロメタン１０ｍｌ中の０〜２℃に冷却した溶液を、トル
エン中のホスゲンの２０％溶液４．５ｍｌ（８．５４ｍｍｏｌ）と混合した。氷
冷下で１５分間、室温で３０分間撹拌した。濃縮し、反応混合物をトルエン３×
１５ｍｌと同時蒸発させた。残留物をジクロロメタン１０ｍｌ中に溶かし、ジイ
ソプロピルエチルアミン１．５ｍｌ（８．５ｍｍｏｌ）を添加した。さらに、０
〜２℃で４−（６−ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノ−２−メチル−ピリジン
−３−イルメチルアミノカルボニル）−ピペリジン（出発化合物Ａ１１９）５１
０ｍｇ（１．４６ｍｍｏｌ）のジクロロメタン１５ｍｌ中の懸濁液を滴加した。
この反応混合物を１８時間室温で撹拌した。引き続き水を添加し、有機相を分離
し、水相をジクロロメタン３×２５ｍｌで抽出した。合わせた有機相を硫酸マグ
ネシウムで乾燥し、溶剤を除去し、粗製生成物をクロマトグラフィーにより精製
（酢酸エチル／メタノール／アンモニア＝１０：０．３：０．２）した。表題化
合物４４０ｍｇが無色発泡体として得られた。

【０４１８】 ＭＳ：計算値：Ｃ_５１Ｈ_７０Ｎ_８Ｏ_１２（９８７．１７）、実測値：［ＭＨ^＋］
９８７．３。

【０４１９】 Ａ７６． ３−Ｏ−｛４−［４−（ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノメチル） −ベンジルアミノカルボニル］−ピペラジン−１−イルカルボニル｝−４−Ｏ− ベンジル−６−Ｏ−［４−（４−アミノベンジルアミノカルボニル）−ピペリジ ン−１−イルカルボニル］−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース ３−Ｏ−｛４−［４−（ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノメチル）−ベンジ
ルアミノカルボニル］−ピペラジン−１−イルカルボニル｝−４−Ｏ−ベンジル
−６−Ｏ−［４−（４−ニトロベンジルアミノカルボニル）−ピペリジン−１−
イルカルボニル］−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース（出発化合物Ａ
７７）２５０ｍｇ（０．２８ｍｍｏｌ）をメタノール５０ｍｌ中で６時間パラジ
ウム／炭（５％）で水素化した。触媒を濾別し、濃縮し、粗製生成物をシリカゲ
ルのクロマトグラフィーにより精製（トルエン／アセトン＝１：１）し、表題化
合物１００ｍｇが淡黄色の無定形固体として得られた。

【０４２０】 ＭＳ：計算値：Ｃ_３９Ｈ_５５Ｎ_７Ｏ_１０（８７１．４９）、実測値：［ＭＨ^＋］
８７２．０。

【０４２１】 Ａ７７． ３−Ｏ−｛４−［４−（ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノメチル） −ベンジルアミノカルボニル］−ピペラジン−１−イル−カルボニル｝−４−Ｏ −ベンジル−６−Ｏ−［４−（４−ニトロベンジルアミノカルボニル）−ピペリ ジン−１−イルカルボニル］−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース ３−Ｏ−｛４−［４−（ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノメチル）−ベンジ
ルアミノカルボニル］−ピペラジン−１−イルカルボニル｝−４−Ｏ−ベンジル
−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース（出発化合物Ａ１０６）８６０ｍ
ｇ（１．４ｍｍｏｌ）及びジイソプロピルエチルアミン２．４４ｍｌ（１４ｍｍ
ｏｌ）のジクロロメタン１０ｍｌ中の−１０℃に冷却した溶液を、トルエン中の
ホスゲンの２０％溶液３．３ｍｌ（６．３ｍｍｏｌ）と混合した。氷冷下で１５
分間、室温で１時間攪拌した。濃縮し、反応混合物をトルエン３×２０ｍｌと同
時蒸発させた。残留物をジクロロメタン５ｍｌ中に溶かし、ジイソプロピルエチ
ルアミン１．２２ｍｌ（７ｍｍｏｌ）を添加した。それに１５分間に１−（４−
ニトロ−ベンジルアミノカルボニル）−ピペリジン５０５ｍｇ（１．６８ｍｍｏ
ｌ）のジクロロメタン５ｍｌ及びＤＭＦ２ｍｌ中の懸濁液を添加した。この反応
混合物を室温で１８時間撹拌した。引き続き水を添加し、有機相を分離し、水相
をジクロロメタン３×３０ｍｌで抽出した。合わせた有機相を硫酸マグネシウム
で乾燥し、溶剤を除去し、粗製生成物をシリカゲルのクロマトグラフィーにより
精製（トルエン／アセトン＝２：１）した。表題化合物２６０ｍｇが黄色油状物
として得られた。

【０４２２】 ＭＳ：計算値：Ｃ_４６Ｈ_５９６Ｎ_７Ｏ_１２（９０２．０２）、実測値：［ＭＨ^＋ ］９０２．１。

【０４２３】 Ａ７８． ３−Ｏ−｛４−［４−（ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノメチル） −ベンジルアミノカルボニル］−ピペラジン−１−イルカルボニル｝−４−Ｏ− ベンジル−６−Ｏ−［４−トランス−（６−ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノ ピリジン−３−イルメチルアミノ−カルボニル）−シクロヘキシルメチルアミノ カルボニル］−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース ３−Ｏ−｛４−［４−（ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノメチル）−ベンジ
ルアミノカルボニル］−ピペラジン−１−イルカルボニル｝−４−Ｏ−ベンジル
−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース（出発化合物Ａ１０６）４００ｍ
ｇ（０．６４ｍｍｏｌ）及びジイソプロピルエチルアミン０．７ｍｌ（３．８６
ｍｍｏｌ）のジクロロメタン４ｍｌ中の０〜２℃に冷却した溶液を、トルエン中
のホスゲンの２０％溶液１．５６ｍｌ（２．９６ｍｍｏｌ）と混合した。氷冷下
で１５分間、室温で３０分間撹拌した。濃縮し、反応混合物をトルエン３×１５
ｍｌと同時蒸発させた。残留物をジクロロメタン５ｍｌ中に溶かし、ジイソプロ
ピルエチルアミン０．３５ｍｌ（１．９３ｍｍｏｌ）を添加した。４−トランス
−（６−ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノピリジン−３−イルメチルアミノカ
ルボニル）−シクロヘキシルメチルアミン（出発化合物Ａ１２１）２８０ｍｇ（
０．７７ｍｍｏｌ）のジクロロメタン５ｍｌ中の懸濁液を添加した。この反応混
合物を室温で１８時間撹拌した。引き続き水を添加し、有機相を分離し、水相を
ジクロロメタン３×２０ｍｌで抽出した。合わせた有機相を硫酸マグネシウムで
乾燥し、溶剤を除去し、粗製生成物をシリカゲルのクロマトグラフィーにより精
製（トルエン／アセトン＝２：１）した。ジイソプロピルエーテルから晶出させ
、融点１６０℃（１３０℃から半融）の表題化合物２５０ｍｇが得られた。

【０４２４】 ＭＳ：計算値：Ｃ_５２Ｈ_７２Ｎ_８Ｏ_１２（１００１．２）、実測値：［ＭＨ^＋］
１００１．２。

【０４２５】 Ａ７９． ３−Ｏ−｛４−［４−（ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノメチル） −ベンジルアミノカルボニル］−ピペラジン−１−イルカルボニル｝−４−Ｏ− ベンジル−６−Ｏ−［４−トランス−（６−ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノ −２−メチルピリジン−３−イルメチル−アミノカルボニル）−シクロヘキシル メチルアミノカルボニル］−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース ３−Ｏ−｛４−［４−（ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノメチル）−ベンジ
ルアミノカルボニル］−ピペラジン−１−イルカルボニル｝−４−Ｏ−ベンジル
−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース（出発化合物Ａ１０６）１．１８
ｇ（１．９２ｍｍｏｌ）及びジイソプロピルエチルアミン３．０２ｍｌ（１７．
４ｍｍｏｌ）のジクロロメタン１５ｍｌ中の溶液を、０〜２℃で１０分間でトル
エン中のホスゲンの２０溶液７．０５ｍｌ（１３．４４ｍｍｏｌ）を添加した。
氷冷下で１５分間、室温で３時間撹拌した。濃縮し、反応混合物をトルエン３×
２５ｍｌと同時蒸発させた。残留物をジクロロメタン１０ｍｌ中に溶かし、ジイ
ソプロピルエチルアミン２．３５ｍｌ（１３．５ｍｍｏｌ）を添加した。それに
０〜２℃で４−（６−ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノピリジン−３−イルメ
チルアミノカルボニル）−ピペリジン（出発化合物Ａ１１８）８７０ｍｇ（２．
３１ｍｍｏｌ）のジクロロメタン３０ｍｌ懸濁液を添加した。この反応混合物を
室温で１８時間撹拌した。引き続き水を添加し、有機相を分離し、水相をジクロ
ロメタン３×３０ｍｌで抽出した。合わせた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し
、溶剤を除去し、粗製生成物をシリカゲルのクロマトグラフィーにより精製（酢
酸エチル）した。ジイソプロピルエーテルから晶出させ、融点＞２００℃（１３
０℃より半融）の表題化合物８４０ｍｇが得られた。

【０４２６】 ＭＳ：計算値：Ｃ_５３Ｈ_７４Ｎ_８Ｏ_１２（１０１５．２３）、実測値：［ＭＨ^＋ ］１０１５．３。

【０４２７】 Ａ８０． ３−Ｏ−｛４−［４−（ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノメチル） −ベンジルアミノカルボニル］−ピペラジン−１−イルカルボニル｝−４−Ｏ− ベンジル−６−Ｏ−［４−トランス−（４−アミノベンジルアミノカルボニル） −シクロヘキシルメチルアミノカルボニル］−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコ ピラノース ３−Ｏ−｛４−［４−（ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノメチル）−ベンジ
ルアミノカルボニル］−ピペラジン−１−イルカルボニル｝−４−Ｏ−ベンジル
−６−Ｏ−［４−トランス−（４−ニトロベンジルアミノカルボニル）−シクロ
ヘキシルメチルアミノカルボニル］−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノー
ス（出発化合物Ａ８１）５３０ｍｇ（０．５ｍｍｏｌ）をメタノール２０ｍｌ中
でパラジウム／炭（１０％）で２時間水素化した。触媒を濾別し、溶剤を除去し
、シリカゲルのクロマトグラフィーにより精製した（酢酸エチル／メタノール／
アンモニア＝１０：０．３：０．２）。生成物をジエチルエーテルから晶出させ
、融点１６２℃（１１０℃から半融）の表題化合物１９６ｍｇが得られた。

【０４２８】 ＭＳ：計算値：Ｃ_４８Ｈ_６５Ｎ_７Ｏ_１０（９００．１）、実測値：［ＭＨ^＋］９
００．２。

【０４２９】 Ａ８１． ３−Ｏ−｛４−［４−（ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノメチル） −ベンジルアミノカルボニル］−ピペラジン−１−イルカルボニル｝−４−Ｏ− ベンジル−６−Ｏ−［４−トランス−（４−ニトロ−ベンジルアミノカルボニル ）−シクロヘキシルメチルアミノ−カルボニル］−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グ ルコピラノース ３−Ｏ−｛４−［４−（ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノメチル）−ベンジ
ルアミノカルボニル］−ピペラジン−１−イルカルボニル｝−４−Ｏ−ベンジル
−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース（出発化合物Ａ１０６）６９０ｍ
ｇ（１．１２ｍｍｏｌ）及びジイソプロピルエチルアミン１．３７ｍｌ（７．９
ｍｍｏｌ）のジクロロメタン１５ｍｌ中の溶液を０〜２℃で１０分間でトルエン
中のホスゲンの２０％溶液３ｍｌ（５．６１ｍｍｏｌ）を添加した。氷冷下で１
５分間、室温で３時間撹拌した。濃縮し、反応混合物をトルエン３×１５ｍｌと
同時蒸発させた。残留物をジクロロメタン１０ｍｌ中に溶かし、ジイソプロピル
エチルアミン１．９５ｍｌ（１１．２ｍｍｏｌ）を添加した。それに０〜２℃で
４−トランス−（４−ニトロ−ベンジルアミノカルボノル）−シクロヘキシルメ
チルアミンヒドロクロリド（出発化合物Ａ１２３）３６０ｍｇ（１．２３ｍｍｏ
ｌ）のジクロロメタン２ｍｌ懸濁液を添加した。この反応混合物を室温で１８時
間撹拌した。引き続き水を添加し、有機相を分離し、水相をジクロロメタン３×
２０ｍｌで抽出した。合わせた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶剤を除去
し、粗製生成物をシリカゲルのクロマトグラフィーにより精製（酢酸エチル／メ
タノール／アンモニア＝１０：０．３：０．２）し、表題化合物５７０ｍｇが黄
色油状物として得られた。

【０４３０】 ＭＳ：計算値：Ｃ_４８Ｈ_６３Ｎ_７Ｏ_１２（９３０．１）、実測値：［ＭＨ^＋］９
３０．１。

【０４３１】 Ａ８２． ３−Ｏ−｛４−［４−（ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノメチル） −ベンジルアミノカルボニル］−ピペラジン−１−イルカルボニル｝−４−Ｏ− ベンジル−６−Ｏ−［３−（４−アミノベンジルアミノカルボニル）−ベンジル アミノカルボニル］−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース ３−Ｏ−｛４−［４−（ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノメチル）−ベンジ
ルアミノカルボニル］−ピペラジン−１−イルカルボニル］−４−Ｏ−ベンジル
−６−Ｏ−［３−（４−ニトロベンジルアミノカルボニル）−ベンジルアミノカ
ルボニル］−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース（出発化合物Ａ８３）
３５０ｍｇ（０．３８ｍｍｏｌ）をメタノール２０ｍｌ中で１．５時間パラジウ
ム／炭（１０％）で水素化した。触媒を濾別し、溶剤を除去し、シリカゲルのク
ロマトグラフィーにより精製した（酢酸エチル／メタノール／アンモニア＝１０
：０．３：０．２）。生成物をジエチルエーテルから晶出させ、融点１３５℃（
９０℃から半融）の表題化合物１６２ｍｇが得られた。

【０４３２】 ＭＳ：計算値：Ｃ_４８Ｈ_５９Ｎ_７Ｏ_１０（８９４．０５）、実測値：［ＭＨ^＋］
８９４．１。

【０４３３】 Ａ８３． ３−Ｏ−｛４−［４−（ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノメチル） −ベンジルアミノカルボニル］−ピペラジン−１−イルカルボニル｝−４−Ｏ− ベンジル−６−Ｏ−［３−（４−ニトロベンジルアミノカルボニル）−ベンジル アミノカルボニル］−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース ３−Ｏ−｛４−［４−（ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノメチル）−ベンジ
ルアミノカルボニル］−ピペラジン−１−イルカルボニル｝−４−Ｏ−ベンジル
−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース（出発化合物Ａ１０６）７００ｍ
ｇ（１．１４ｍｍｏｌ）及びジイソプロピルエチルアミン１．８ｍｌ（１０．２
９ｍｍｏｌ）のジクロロメタン１０ｍｌ中の溶液を０〜２℃で１０分間でトルエ
ン中のホスゲンの２０％溶液４．１４ｍｌ（７．９ｍｍｏｌ）を添加した。氷冷
下で１５分間、室温で２時間撹拌した。濃縮し、反応混合物をトルエン３×２０
ｍｌと同時蒸発させた。残留物をジクロロメタン５ｍｌ中に溶かし、ジイソプロ
ピルエチルアミン０．６ｍｌ（３．４３ｍｍｏｌ）を添加した。それに０〜２℃
で３−（４−ニトロ−ベンジルアミノカルボニル）−ベンジルアミン ヒドロク
ロリド（出発化合物Ａ１２４）４００ｍｇ（１．３７ｍｍｏｌ）のジクロロメタ
ン２ｍｌ懸濁液を添加した。この反応混合物を室温で１８時間撹拌した。引き続
き水を添加し、有機相を分離し、水相をジクロロメタン３×２０ｍｌで抽出した
。合わせた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶剤を除去し、粗製生成物をシ
リカゲルのクロマトグラフィーにより精製（トルエン／アセトン＝１：１）した
。ジイソプロピルエーテルから晶出させ、融点１１５℃の表題化合物４２０ｍｇ
が得られた。

【０４３４】 ＭＳ：計算値：Ｃ_４８Ｈ_５７Ｎ_７Ｏ_１２（９２４．０６）、実測値：［ＭＨ^＋］
９２４．０。

【０４３５】 Ａ８４． ３−Ｏ−｛４−［４−（ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノメチル） −ベンジルアミノカルボニル］−ピペラジン−１−イルカルボニル｝−４−Ｏ− ベンジル−６−Ｏ−｛４−［３−（イミダゾール−１−イル）−プロピルアミノ カルボニル］−ピペリジン−１−イルカルボニル｝−１，２−ジデオキシ−Ｄ− グルコピラノース ３−Ｏ−｛４−［４−（ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノメチル）−ベンジ
ルアミノカルボニル］−ピペラジン−１−イルカルボニル｝−４−Ｏ−ベンジル
−６−Ｏ−（イミダゾール−１−イル）−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラ
ノース（出発化合物Ａ１０５）５３０ｍｇ（０．７５ｍｍｏｌ）及び４−［３−
（イミダゾール−１−イル）−プロピルアミノカルボニル］−ピペリジン（出発
化合物Ａ１２５）２１２ｍｇ（０．９ｍｍｏｌ）をジクロロメタン１５ｍｌ中に
懸濁させた。この反応混合物を６日間室温で撹拌した。水及び飽和塩化ナトリウ
ム溶液を添加し、有機相を分離し、硫酸マグネシウムで乾燥した。濃縮し、粗製
生成物をシリカゲルのクロマトグラフィーにかけた（酢酸エチル／メタノール／
アンモニア＝１０：１：０．５）。生成物を含有するフラクションを濃縮した後
、表題化合物４７０ｍｇが無色油状物として得られた。

【０４３６】 ＭＳ：計算値：Ｃ_４５Ｈ_６２Ｎ_８Ｏ_１０（８７５．０４）、実測値：［ＭＨ^＋］
８７５．３。

【０４３７】 Ａ８５． ３−Ｏ−｛４−［４−（ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノメチル） −ベンジルアミノカルボニル］−ピペラジン−１−イルカルボニル｝−４−Ｏ− ベンジル−６−Ｏ−｛４−［４−（イミダゾール−１−イル）−ブチルアミノカ ルボニル］−ピペリジン−１−イルカルボニル｝−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グ ルコピラノース ジクロロメタン２０ｍｌ中の３−Ｏ−｛４−［４−（ｔ−ブチルオキシカルボ
ニルアミノメチル）−ベンジルアミノカルボニル］−ピペラジン−１−イルカル
ボニル｝−４−Ｏ−ベンジル−６−Ｏ−（イミダゾール−１−イルカルボニル）
−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース（出発化合物Ａ１０５）８００ｍ
ｇ（１．１３ｍｍｏｌ）及び４−［４−（イミダゾール−１−イル）−ブチルア
ミノカルボニル］−ピペリジン（出発化合物Ａ１２６）４２０ｍｇ（１．３６ｍ
ｍｏｌ）をＡ８４の記載と同様に反応させた。シリカゲルのクロマトグラフィー
による精製の後（酢酸エチル／メタノール／アンモニア＝１０：１：０．５）、
表題化合物７８０ｍｇが無色発泡体として得られた。

【０４３８】 ＭＳ：計算値：Ｃ_４６Ｈ_６４Ｎ_８Ｏ_１０（８８９．０７）、実測値：［ＭＨ^＋］
８８９．３。

【０４３９】 Ａ８６． ３−Ｏ−｛４−［４−ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノメチル）− ベンジルアミノカルボニル］−ピペラジン−１−イルカルボニル｝−４−Ｏ−｛ ４−［５−（イミダゾール−１−イル）−ペンチルアミノカルボニル］−ピペリ ジン−１−イルカルボニル｝−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース ジクロロメタン２０ｍｌ中の３−Ｏ−｛４−［４−（ｔ−ブチルオキシカルボ
ニルアミノメチル）−ベンジルアミノカルボニル］−ピペラジン−１−イルカル
ボニル｝−４−Ｏ−ベンジル−６−Ｏ−（イミダゾール−１−イルカルボニル）
−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース（出発化合物Ａ１０５）８４０ｍ
ｇ（１．１９ｍｍｏｌ）及び４−［５−（イミダゾール−１−イル）−ペンチル
アミノカルボニル］−ピペリジン（出発化合物Ａ１２７）４００ｍｇ（１．４２
ｍｍｏｌ）をＡ８４の記載と同様に反応させた。シリカゲルのクロマトグラフィ
ーによる精製の後（酢酸エチル／メタノール／アンモニア＝１０：１：０．５）
、表題化合物８５０ｍｇが無色発泡体として得られた。

【０４４０】 ＭＳ：計算値：Ｃ_４７Ｈ_６６Ｎ_８Ｏ_１０（９０３．１）、実測値：［ＭＨ^＋］９
０３．３。

【０４４１】 Ａ８７． ３−Ｏ−｛４−［４−（ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノメチル） −ベンジルアミノカルボニル］−ピペラジン−１−イルカルボニル｝−４−Ｏ− ベンジル−６−Ｏ−｛４−［６−（イミダゾール−１−イル）−ヘキシルアミノ カルボニル］−ピペリジン−１−イルカルボニル｝−１，２−ジデオキシ−Ｄ− グルコピラノース ジクロロメタン２０ｍｌ中の３−Ｏ−｛４−［４−（ｔ−ブチルオキシカルボ
ニルアミノメチル）−ベンジルアミノカルボニル］−ピペラジン−１−イルカル
ボニル｝−４−Ｏ−ベンジル−６−Ｏ−（イミダゾール−１−イルカルボニル）
−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース（出発化合物Ａ１０５）７４０ｍ
ｇ（１．０４ｍｍｏｌ）及び４−［６−（イミダゾール−１−イル）−ヘキシル
アミノカルボニル］−ピペリジン（出発化合物Ａ１２８）３８０ｍｇ（１．２５
ｍｍｏｌ）をＡ８４の記載と同様に反応させた。シリカゲルのクロマトグラフィ
ーによる精製の後（酢酸エチル／メタノール／アンモニア＝１０：１：０．５）
、表題化合物６８０ｍｇが無色発泡体として得られた。

【０４４２】 ＭＳ：計算値：Ｃ_４８Ｈ_６８Ｎ_８Ｏ_１０（９１７．１２）、実測値：［ＭＨ^＋］
９１７．４。

【０４４３】 Ａ８８． ３−Ｏ−｛４−［４−（ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノメチル） −ベンジルアミノカルボニル］−ピペラジン−１−イルカルボニル｝−４−Ｏ− ベンジル−６−Ｏ−｛４−［８−（イミダゾール−１−イル）−オクチルアミノ カルボニル］−ピペリジン−１−イルカルボニル｝−１，２−ジデオキシ−Ｄ− グルコピラノース ジクロロメタン２０ｍｌ中の３−Ｏ−｛４−［４−（ｔ−ブチルオキシカルボ
ニルアミノメチル）−ベンジルアミノカルボニル］−ピペラジン−１−イルカル
ボニル｝−４−Ｏ−ベンジル−６−Ｏ−（イミダゾール−１−イルカルボニル）
−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース（出発化合物Ａ１０５）６００ｍ
ｇ（０．８４ｍｍｏｌ）及び４−［８−（イミダゾール−１−イル）−オクチル
アミノカルボニル］−ピペリジン（出発化合物Ａ１２９）３２０ｍｇ（１．０１
ｍｍｏｌ）をＡ８４の記載と同様に反応させた。シリカゲルのクロマトグラフィ
ーによる精製の後（酢酸エチル／メタノール／アンモニア＝１０：１：０．５）
、表題化合物６８０ｍｇが無色発泡体として得られた。

【０４４４】 ＭＳ：計算値：Ｃ_５０Ｈ_７２Ｎ_８Ｏ_１０（９４５．１８）、実測値：［ＭＨ^＋］
９４５．４。

【０４４５】 Ａ８９． ３−Ｏ−［４−（６−ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノ−ピリジン −３−イルメチルアミノカルボニル）−ピペリジン−１−イルカルボニル］−６ −Ｏ−｛４−［４−トランス−（ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノメチル）− シクロヘキシルカルボニル］−アミノブト−１−イルアミノカルボニル｝−４− Ｏ−ベンジル−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース ジクロロメタン３ｍｌ及びＤＭＦ２ｍｌ中の３−Ｏ−［４−（６−ｔ−ブチル
オキシカルボニルアミノピリジン−３−イルメチルアミノカルボニル）−ピペリ
ジン−１−イルカルボニル］−４−Ｏ−ベンジル−６−Ｏ−（イミダゾール−１
−イルカルボニル）−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース（出発化合物
Ａ１０８）２９０ｍｇ（０．３７ｍｍｏｌ）及び［４−（４−アミノブチルアミ
ノカルボニル）−シクロヘキシルメチル］−カルバミン酸−ｔ−ブチルエステル
（出発化合物Ａ１３１）１４５ｍｇ（０．４４ｍｍｏｌ）を４０℃で１２時間、
室温で７２時間撹拌した。濃縮し、水を添加し、ジクロロメタン３×２０ｍｌで
抽出し、合わせた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥した。シリカゲルのクロマト
グラフィーにより精製（ジクロロメタン／メタノール＝１９：１）し、ジエチル
エーテルから晶出させた後、融点１５６〜１６２℃の表題化合物１７０ｍｇが得
られた。

【０４４６】 ＭＳ：計算値：Ｃ_４９Ｈ_７３Ｎ_７Ｏ_１２（９５１．５８）、実測値：［ＭＨ^＋］
９５２．２。

【０４４７】 Ａ９０． ３−Ｏ−［４−（６−ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノピリジン− ３−イルメチルアミノカルボニル）−ピペリジン−１−イルカルボニル］−６− Ｏ−｛４−［４−（ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノメチル）−ベンジルアミ ノカルボニル］−ピペラジン−１−イルカルボニル｝−４−Ｏ−ベンジル−１， ２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース ジクロロメタン３ｍｌ及びＤＭＦ２ｍｌ中の３−Ｏ−［４−（６−ｔ−ブチル
オキシカルボニルアミノピリジン−３−イルメチルアミノカルボニル）−ピペリ
ジン−１−イルカルボニル］−４−Ｏ−ベンジル−６−Ｏ−（イミダゾール−１
−イルカルボニル）−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース（出発化合物
Ａ１０８）２９０ｍｇ（０．３７ｍｍｏｌ）及び４−［４−（ｔ−ブチルオキシ
カルボニルアミノメチル）−ベンジルアミノカルボニル］−ピペラジン（出発化
合物Ａ１３０）１６０ｍｇ（０．４４ｍｍｏｌ）を４０℃で１８時間、室温で７
２時間撹拌した。濃縮し、水を添加し、ジクロロメタン３×２０ｍｌで抽出し、
合わせた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥した。シリカゲルのクロマトグラフィ
ーにより精製（ジクロロメタン／メタノール＝１９：１）し、ジエチルエーテル
から晶出させた後、融点１４５℃の表題化合物２２０ｍｇが得られた。

【０４４８】 ＭＳ：計算値：Ｃ_５０Ｈ_６８Ｎ_８Ｏ_１２（９７２．５５）、実測値：［ＭＨ^＋］
９７３．２。

【０４４９】 Ａ９１． ３−Ｏ−｛４−［４−（ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノメチル） −ベンジルアミノカルボニル］−ピペラジン−１−イルカルボニル｝−４−Ｏ− ベンジル−６−Ｏ−［２−（６−アミノピリジン−３−イルメチルアミノカルボ ニル）−エト−１−イル−アミノカルボニル｝−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グル コピラノース ３−Ｏ−｛４−［４−（ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノメチル）−ベンジ
ルアミノカルボニル］−ピペラジン−１−イルカルボニル｝−４−Ｏ−ベンジル
−６−Ｏ−（イミダゾール−１−イルカルボニル）−１，２−ジデオキシ−Ｄ−
グルコピラノース（出発化合物Ａ１０５）４８５ｍｇ（０．６９ｍｍｏｌ）及び
３−アミノ−Ｎ−（６−アミノピリジン−３−イルメチル）−プロピオン酸アミ
ド（出発化合物Ａ１３２）１６０ｍｇ（０．８２ｍｍｏｌ）をＤＭＦ５ｍｌ中で
室温で１８時間撹拌した。濃縮し、水を添加し、酢酸エチル３×２５ｍｌで抽出
した。合わせた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。粗製生成物をシ
リカゲルのクロマトグラフィー（酢酸エチル／メタノール／アンモニア＝１０：
１：０．５）にかけ、生成物をジイソプロピルエーテルから晶出させた。表題化
合物４８０ｍｇが得られた。

【０４５０】 ＭＳ：計算値：Ｃ_４２Ｈ_５６Ｎ_８Ｏ_１０（８３２．４５）、実測値：［ＭＨ^＋］
８３３．２。

【０４５１】 Ａ９２． ３−Ｏ−｛４−［４−（ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノメチル） −ベンジルアミノカルボニル］−ピペラジン−１−イルカルボニル｝−４−Ｏ− ベンジル−６−Ｏ−｛３−［（６−アミジノ−１−Ｈ−インダゾール−３−イル ）−カルボニルアミノ］−プロプ−１−イルアミノ−カルボニル｝−１，２−ジ デオキシ−Ｄ−グルコピラノース 及び Ａ９３． ３−Ｏ−｛４−［４−（ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノメチル） −ベンジルアミノカルボニル］−ピペラジン−１−イルカルボニル｝−４−Ｏ− ベンジル−６−Ｏ−｛３−［（６−アミノカルボニル−１−Ｈ−インダゾール− ３−イル）−カルボニルアミノ］−プロプ−１−イルアミノカルボニル｝−１， ２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース 酢酸２０ｍｌ中の３−Ｏ−｛４−［４−（ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノ
メチル）−ベンジルアミノカルボニル］−ピペラジン−１−イルカルボニル｝−
４−Ｏ−ベンジル−６−（３−｛［６−（１−ベンジルオキシカルボニルアミノ
−１−イミノメチル）−１−ベンジルオキシカルボニルアミノ−イミダゾール−
３−イル］−カルボニルアミノ｝−プロプ−１−イルアミノカルボニル）−１，
２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース（出発化合物Ａ９７）４１０ｍｇ（０．
４０ｍｍｏｌ）をパラジウム／炭（１０％）で８時間水素化した。触媒を濾別し
、溶剤を除去し、トルエン５０ｍｌ及びメタノール５０ｍｌで同時蒸発させた。
粗製生成物をクロマトグラフィーにより精製（ＥＥ／メタノール／酢酸＝４０：
１０：１−０：９９：１）した後に表題化合物Ａ９２２００ｍｇが無色発泡体と
して単離した。副生成物として表題化合物Ａ９３ ２０ｍｇが無色発泡体として
生じた。

【０４５２】 Ａ９２：ＭＳ：計算値：Ｃ_３７Ｈ_４８Ｎ_８Ｏ_８（８９８．４３）、実測値：［Ｍ
Ｈ^＋］８９９．３。

【０４５３】 Ａ９３：ＭＳ：計算値：Ｃ_３７Ｈ_４８Ｎ_８Ｏ_８（８９９．４２）、実測値：［Ｍ
Ｈ^＋］９００．０。

【０４５４】 Ａ９４． ３−Ｏ−｛４−［４−（ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノメチル） −ベンジルアミノカルボニル］−ピペラジン−１−イルカルボニル｝−６−Ｏ− ｛２−［（６−アミノカルボニル−１−Ｈ−インドール−３−イル）−カルボニ ルアミノ］−エト−１−イルアミノカルボニル｝−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グ ルコピラノース ＤＭＦ８０ｍｌ中の３−Ｏ−｛４−［４−（ｔ−ブチルオキシカルボニルアミ
ノメチル）−ベンジルアミノカルボニル）−ピペラジン−１−イルカルボニル］
−４−Ｏ−ベンジル−６−Ｏ−｛２−｛（６−アミノカルボニル−１−ベンゾイ
ルオキシカルボニル−インドール−３−イル）−エト−１−イルアミノカルボニ
ル｝−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース（出発化合物Ａ９９）１７０
ｍｇ（０．１７ｍｍｏｌ）をパラジウム／炭（１０％）で８時間水素化した。触
媒を濾別し、溶剤を高真空中で除去し（浴温度＜４５℃）、表題化合物１３３ｍ
ｇが無色発泡体として得られた。

【０４５５】 ＭＳ：計算値：Ｃ_３７Ｈ_４８Ｎ_８Ｏ_８（７９４．３６）、実測値：［ＭＨ^＋］７
９５．０。

【０４５６】 Ａ９５． ３−Ｏ−｛４−［４−（ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノメチル） −ベンジルアミノカルボニル］−ピペラジン−１−イルカルボニル｝−４−Ｏ− ベンジル−６−Ｏ−｛３−［（６−アミノカルボニル−１−Ｈ−インドール−３ −イル）−カルボニルアミノ］−プロプ−１−イルアミノカルボニル｝−１，２ −ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース ＤＭＦ１００ｍｌ中の３−Ｏ−｛４−［４−（ｔ−ブチルオキシカルボニルア
ミノメチル）−ベンジルアミノカルボニル）−ピペラジン−１−イルカルボニル
］−４−Ｏ−ベンジル−６−Ｏ−｛３−［（６−アミノカルボニル−１−ベンジ
ルオキシカルボニル−インドール−３−イル）−カルボニルアミノ］−プロプ−
１−イルアミノカルボニル｝−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース（出
発化合物Ａ１００）をパラジウム／炭（１０％）で８時間水素化した。触媒を濾
別し、溶剤を高真空中で除去し（浴温度＜４５℃）、表題化合物１８０ｍｇが無
色発泡体として得られた。

【０４５７】 ＭＳ：計算値：Ｃ_３７Ｈ_４８Ｎ_８Ｏ_８（８９８．４２）、実測値：［ＭＨ^＋］８
９９．０。

【０４５８】 Ａ９６． ３−Ｏ−｛４−［４−（ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノメチル） −ベンジルアミノカルボニル］−ピペラジン−１−イル−カルボニル｝−４−Ｏ −ベンジル−６−Ｏ−｛４−［（６−アミノカルボニル−１−Ｈ−インドール− ３−イル）−カルボニルアミノ］−ブト−１−イルアミノカルボニル｝−１，２ −ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース ＤＭＦ１００ｍｌ中の３−Ｏ−｛４−［４−（ｔ−ブチルオキシカルボニルア
ミノメチル）−ベンジルアミノカルボニル）−ピペラジン−１−イルカルボニル
］−４−Ｏ−ベンジル−６−Ｏ−｛４−［（６−アミノカルボニル−１−ベンジ
ルオキシカルボニル−インドール−３−イル）−カルボニルアミノ］−ブト−１
−イルアミノカルボニル｝−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース（出発
化合物Ａ１０１）３００ｍｇ（０．２８７ｍｍｏｌ）をパラジウム／炭（１０％
）で６時間水素化した。触媒を濾別し、溶剤を高真空中で除去し（浴温度＜４５
℃）、表題化合物２６５ｍｇが無色油状物として得られた。

【０４５９】 ＭＳ：計算値：Ｃ_３７Ｈ_４８Ｎ_８Ｏ_８（９１２．４４）、実測値：［ＭＨ^＋］９
１３．０。

【０４６０】 Ａ９７． ３−Ｏ−｛４−［４−（ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノメチル） −ベンジルアミノカルボニル］−ピペラジン−１−イルカルボニル｝−４−Ｏ− ベンジル−６−Ｏ−（３−｛［６−（１−ベンジルオキシカルボニルアミノ−１ −イミノメチル）−１−ベンジルオキシカルボニル−イミダゾール−３−イル］ −カルボニルアミノ｝−プロプ−１−イルアミノカルボニル）−１，２−ジデオ キシ−Ｄ−グルコピラノース ジヒドロクロリド ３−Ｏ−｛４−［４−（ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノメチル）−ベンジ
ルアミノカルボニル］−ピペラジン−１−イル−カルボニル｝−４−Ｏ−ベンジ
ル−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース（出発化合物Ａ１０６）２４４
ｍｇ（０．４ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン０．１７ｍｌ（１．２ｍｍｏｌ）
のジクロロメタン３ｍｌ中の０〜２℃に冷却した溶液に、トルエン中のホスゲン
の２０％溶液０．５３ｍｌ（１．０ｍｍｏｌ）を添加した。氷冷下で３０分間、
室温で９０分間撹拌した。濃縮し、反応混合物をトルエン４×１０ｍｌと同時蒸
発させた。残留物をジクロロメタン５ｍｌ中に溶かし、トリエチルアミン０．２
８ｍｌ（２．０ｍｍｏｌ）及び６−（１−ベンジルオキシカルボニルアミノ−１
−イミノメチル）−３−（３−アミノプロピルアミノカルボニル）−１−ベンジ
ルオキシカルボニル−インダゾール ヒドロクロリド（Ａ１５６）のジクロロメ
タン５ｍｌ中の溶液に０〜２℃で滴加した。反応混合物を室温で４時間撹拌し、
濃縮し、粗製生成物をさらに精製せずに反応させた。

【０４６１】 Ａ９８． ４−Ｏ−ベンジル−３，６−ジ−Ｏ−（１−イミダゾ−カルボニル） −１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース ４−Ｏ−ベンジル−１，２−ジデオキシ−グルコピラノース（０．８ｇ、３．
３ｍｍｏｌ）の無水ＣＨ_２Ｃｌ_２（１０ｍｌ）中の溶液にＮ，Ｎ−カルボニルジ
イミダゾール（１．６ｇ、９．９ｍｍｏｌ）を添加し、室温で４５分間撹拌した
。反応溶液を半飽和ＮａＣｌ水溶液（２０ｍｌ）で希釈し、ＣＨ_２Ｃｌ_２（２０
ｍｌ）で抽出した。有機相をＭｇＳＯ_４で乾燥し、真空中で濃縮した。こうして
得られた表題化合物をさらに精製せずに次の反応へ使用した。

【０４６２】 Ａ９９． ３−Ｏ−｛４−［４−（ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノメチル） −ベンジルアミノカルボニル］−ピペラジン−１−イルカルボニル｝−６−Ｏ− ｛２−［（６−アミノカルボニル−１−ベンジルオキシカルボニル−インドール −３−イル）−カルボニルアミノ］−エト−１−イルアミノカルボニル｝−１， ２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース ３−Ｏ−｛４−［４−（ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノメチル）−ベンジ
ルアミノカルボニル］−ピペラジン−１−イルカルボニル｝−４−Ｏ−ベンジル
−６−Ｏ−（２−アミノエト−１−イルアミノ−カルボニル）−１，２−ジデオ
キシ−Ｄ−グルコピラノース（出発化合物Ａ１０２）２５０ｍｇ（０．３６ｍｍ
ｏｌ）のジクロロメタン１５ｍｌ中の溶液に、順番に６−アミノカルボニル−１
−ベンジルオキシカルボニル−インドール−３−カルボン酸（出発化合物Ａ１５
５）１２１ｍｇ（０．３６ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン７４μｌ（０．５４ｍ
ｍｏｌ）及びＥＤＣ１０２ｍｇ（０．５４ｍｍｏｌ）を添加し、室温で２０時間
撹拌した。濃縮し、粗製生成物をシリカゲルのクロマトグラフィー（ジクロロメ
タン／メタノール＝２０：１→１０：１）にかけた。表題化合物１８０ｍｇが無
色発泡体として得られた。

【０４６３】 ＭＳ：計算値：Ｃ_３７Ｈ_４８Ｎ_８Ｏ_８（１０１８．４４）、実測値：［ＭＨ^＋］
１０１９．１。

【０４６４】 Ａ１００． ３−Ｏ−｛４−［４−（ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノメチル ）−ベンジルアミノカルボニル］−ピペラジン−１−イルカルボニル｝−４−Ｏ −ベンジル−６−Ｏ−｛３−［６−アミノカルボニル−１−ベンジルオキシカル ボニル−インドール−３−イル｝−カルボニル−アミノ］−プロプ−１−イルア ミノカルボニル｝−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース ３−Ｏ−｛４−［４−（ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノメチル）−ベンジ
ルアミノカルボニル］−ピペラジン−１−イルカルボニル｝−４−Ｏ−ベンジル
−６−Ｏ−（２−アミノプロプ−１−イルアミノ−カルボニル）−１，２−ジデ
オキシ−Ｄ−グルコピラノース（出発化合物Ａ１０３）２２０ｍｇ（０．３１ｍ
ｍｏｌ）のジクロロメタン１５ｍｌ中の溶液に、順番に６−アミノカルボニル−
１−ベンジルオキシカルボニル−インドール−３−カルボン酸（出発化合物Ａ１
５５）１０４ｍｇ（０．３１ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン６４μｌ（０．４６
ｍｍｏｌ）及びＥＤＣ８９ｍｇ（０．４６ｍｍｏｌ）を添加し、室温で１６時間
撹拌した。濃縮し、粗製生成物をシリカゲルのクロマトグラフィー（ジクロロメ
タン／メタノール＝２０：１→１０：１）にかけた。表題化合物２４０ｍｇが無
色発泡体として得られた。

【０４６５】 ＭＳ：計算値：Ｃ_３７Ｈ_４８Ｎ_８Ｏ_８（１０３２．４６）、実測値：［ＭＨ^＋］
１０３３．１。

【０４６６】 Ａ１０１． ３−Ｏ−｛４−［４−（ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノメチル ）−ベンジルアミノカルボニル］−ピペラジン−１−イルカルボニル｝−４−Ｏ −ベンジル−６−Ｏ−｛４−｛（６−アミノカルボニル−１−ベンジルオキシカ ルボニル−インドール−３−イル）−カルボニル−アミノ］−ブト−１−イルア ミノカルボニル｝−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース ３−Ｏ−｛４−［４−（ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノメチル）−ベンジ
ルアミノカルボニル］−ピペラジン−１−イルカルボニル｝−４−Ｏ−ベンジル
−６−Ｏ−（４−アミノブト−１−イルアミノ−カルボニル）−１，２−ジデオ
キシ−Ｄ−グルコピラノース（出発化合物Ａ１０３）４１０ｍｇ（０．５６ｍｍ
ｏｌ）のジクロロメタン２０ｍｌ中の溶液に、順番に６−アミノカルボニル−１
−ベンジルオキシカルボニル−インドール−３−カルボン酸（出発化合物Ａ１５
５）１９０ｍｇ（０．５６ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン１１７μｌ（０．８６
ｍｍｏｌ）及びＥＤＣ１６２ｍｇ（０．８６ｍｍｏｌ）を添加し、室温で１６時
間撹拌した。濃縮し、粗製生成物をシリカゲルのクロマトグラフィー（ジクロロ
メタン／メタノール＝２０：１→１０：１）にかけた。表題化合物３００ｍｇが
無色発泡体として得られた。

【０４６７】 ＭＳ：計算値：Ｃ_３７Ｈ_４８Ｎ_８Ｏ_８（１０４６．４７）、実測値：［ＭＨ^＋］
１０４７．１。

【０４６８】 Ａ１０２． ３−Ｏ−｛４−［４−（ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノメチル ）−ベンジルアミノカルボニル］−ピペラジン−１−イルカルボニル｝−６−Ｏ −｛２−アミノエト−１−イルアミノ−カルボニル）−１，２−ジデオキシ−Ｄ −グルコピラノース １，２−ジアミノエタン０．３４ｍｌ（５．０ｍｍｏｌ）のジクロロメタン１
０ｍｌ中の溶液に、３−Ｏ−｛４−［４−（ｔ−ブトキシカルボニルアミノメチ
ル）−ベンジルアミノカルボニル］−ピペラジン−１−イルカルボニル｝−４−
Ｏ−ベンジル−６−Ｏ−（イミダゾール−１−イルカルボニル）−１，２−ジデ
オキシ−Ｄ−グルコピラノース（出発化合物Ａ１０５）３５６ｍｇ（０．５ｍｍ
ｏｌ）のジクロロメタン１０ｍｌ中の溶液を滴加した。室温で１６時間撹拌し、
引き続き水２０ｍｌを添加し、有機相を分離し、水相をジクロロメタン２×１０
ｍｌで抽出し、合わせた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。表題化
合物３４０ｍｇが得られた。

【０４６９】 Ａ１０３． ３−Ｏ−｛４−［４−（ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノメチル ）−ベンジルアミノカルボニル］−ピペラジン−１−イルカルボニル｝−４−Ｏ −ベンジル−６−Ｏ−（３−アミノプロプ−１−イルアミノカルボニル）−１， ２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース １，３−ジアミノプロパン０．２５ｍｌ（３．０ｍｍｏｌ）のジクロロメタン
５ｍｌ中の溶液に、３−Ｏ−｛４−［４−（ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノ
メチル）−ベンジルアミノカルボニル］−ピペラジン−１−イルカルボニル｝−
４−Ｏ−ベンジル−６−Ｏ−（イミダゾール−１−イルカルボニル）−１，２−
ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース（出発化合物Ａ１０５）２１０ｍｇ（０．３
ｍｍｏｌ）のジクロロメタン１０ｍｌ中の溶液を滴加した。室温で１６時間撹拌
し、引き続き水２０ｍｌを添加し、有機相を分離し、水相をジクロロメタン１０
ｍｌで抽出した。合わせた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。表題
化合物２２０ｍｇが得られた。

【０４７０】 Ａ１０４． ３−Ｏ−｛４−［４−（ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノメチル ）−ベンジルアミノカルボニル］−ピペラジン−１−イルカルボニル｝−４−Ｏ −ベンジル−６−Ｏ−（４−アミノブト−１−イルアミノカルボニル）−１，２ −ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース １，４−ジアミノブタン０．８ｍｌ（８．０ｍｍｏｌ）のジクロロメタン１０
ｍｌ中の溶液に、３−Ｏ−｛４−［４−（ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノメ
チル）−ベンジルアミノカルボニル］−ピペラジン−１−イルカルボニル｝−４
−Ｏ−ベンジル−６−Ｏ−（イミダゾール−１−イルカルボニル）−１，２−ジ
デオキシ−Ｄ−グルコピラノース（出発化合物Ａ１０５）５１０ｍｇ（０．７２
ｍｍｏｌのジクロロメタン１０ｍｌ中の溶液を滴加した。室温で２０時間撹拌し
、引き続き水２０ｍｌを添加し、有機相を分離し、水相をジクロロメタン２×１
０ｍｌで抽出した。合わせた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。粗
製生成物をシリカゲルのクロマトグラフィー（酢酸エチル／メタノール／アンモ
ニア＝２０：４：１）にかけた。表題化合物４７０ｍｇが得られた。

【０４７１】 Ａ１０５． ３−Ｏ−｛４−［４−（ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノメチル ）−ベンジルアミノカルボニル］−ピペラジン−１−イルカルボニル｝−４−Ｏ −ベンジル−６−Ｏ−（イミダゾール−１−イルカルボニル）−１，２−ジデオ キシ−Ｄ−グルコピラノース ３−Ｏ−｛４−［４−（ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノメチル）−ベンジ
ルアミノカルボニル］−ピペラジン−１−イルカルボニル｝−４−Ｏ−ベンジル
−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース（出発化合物Ａ１０６）３．０ｇ
（４９ｍｍｏｌ）及びカルボニルジイミダゾール０．９５ｇ（５．８７ｍｍｏｌ
）をジクロロメタン５０ｍｌ中で氷冷下で３０分間撹拌し、室温で１８時間撹拌
した。水に注ぎ、有機相を分離し、水相をジクロロメタン２×５０ｍｌで抽出し
た。合わせた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥した。濾液を濃縮し、残留物を３
０分間高真空中で乾燥させた。表題化合物３．５５ｇが無色発泡体として得られ
た。

【０４７２】 Ａ１０６． ３−Ｏ−｛４−［４−（ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノメチル ）−ベンジルアミノカルボニル］−ピペラジン−１−イルカルボニル｝−４−Ｏ −ベンジル−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース ３−Ｏ−｛４−［４−（ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノメチル）−ベンジ
ルアミノ−カルボニル］−ピペラジン−１−イルカルボニル｝−４−Ｏ−ベンジ
ル−６−Ｏ−ｔ−ブチルジメチルシリル−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラ
ノース（出発化合物Ａ１０７）１４．３ｇ（１９．７ｍｍｏｌ）のＴＨＦ１００
ｍｌ中の溶液に、ＴＨＦ中のｔ−ブチルアンモニウムフルオリドの１Ｍ溶液３９
．４ｍｌ（３９．４ｍｍｏｌ）を滴加した。室温で３時間後に濃縮乾固し、残留
物を希塩化アンモニウム溶液で加水分解し、酢酸エチル３×２００ｍｌで抽出し
た。合わせた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。粗製生成物をクロ
マトグラフィーにより精製（酢酸エチル）した。表題化合物１１．８７ｇが無色
発泡体として得られた。

【０４７３】 Ａ１０７． ３−Ｏ−｛４−［４−（ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノメチル ）−ベンジルアミノカルボニル］−ピペラジン−１−イルカルボニル｝−４−Ｏ −ベンジル−６−Ｏ−ｔ−ブチルジメチルシリル−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グ ルコピラノース トルエン中のホスゲンの２０溶液７１ｍｌ（１３５ｍｍｏｌ）を０〜２℃に冷
却した。これに４−Ｏ−ベンジル−６−Ｏ−ｔ−ブチルジメチルシリル−１，２
−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース（出発化合物Ａ５３）及びジイソプロピル
エチルアミン３３ｍｌ（１８９ｍｍｏｌ）のジクロロメタン１００ｍｌ中の溶液
を５０分にわたり滴加した。まず氷冷下で（２０分）、次いで室温で（９０分）
後撹拌した。濃縮し、トルエン２×５０ｍｌで同時蒸発させた。残留物をジクロ
ロメタン１００ｍｌ中に溶かし、ジイソプロピルエチルアミン３３ｍｌ（１８９
ｍｍｏｌ）を添加し、溶液を再び０〜２℃に冷却した。これに１−［４−（ｔ−
ブチルオキシカルボニルアミノメチル）−ベンジルアミノカルボニル］−ピペラ
ジン（出発化合物Ａ１３０）９．４ｇ（２６．９５ｍｍｏｌ）を２０分にわたり
滴下し、氷冷下で３０分、室温で２時間後撹拌した。水を添加し、有機相を分離
し、水相をジクロロメタン３×２００ｍｌで抽出した。合わせた有機相を硫酸マ
グネシウムで乾燥し、濃縮した。粗製生成物をクロマトグラフィーにより精製（
トルエン／酢酸エチル＝１：１）した。表題化合物１４．３４ｇが無色発泡体と
して得られた。

【０４７４】 Ａ１０８． ３−Ｏ−［４−（６−ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノピリジン −３−イルメチルアミノカルボニル）−ピペリジン−１−イルカルボニル］−４ −Ｏ−ベンジル−６−Ｏ−（イミダゾール−１−イルカルボニル）−１，２−ジ デオキシ−Ｄ−グルコピラノース ３−Ｏ−｛４−（６−ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノピリジン−３−イル
メチルアミノカルボニル）−ピペリジン−１−イルカルボニル｝−４−Ｏ−ベン
ジル−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース（出発化合物Ａ１０９）４４
０ｍｇ（０．７３ｍｍｏｌ）及びカルボニルジイミダゾール１６５ｍｇ（１．０
ｍｍｏｌ）をジクロロメタン５ｍｌ中で室温で４時間撹拌した。水を添加し、有
機相を分離し、水相をジクロロメタン２×３０ｍｌで抽出した。合わせた有機相
を硫酸マグネシウムで乾燥した。濾液を濃縮し、残留物を高真空中で３０分間乾
燥した。生成物をさらに精製せずに反応させた。

【０４７５】 Ａ１０９． ３−Ｏ−［４−（６−ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノピリジン −３−イルメチルアミノカルボニル）−ピペリジン−１−イルカルボニル］−４ −Ｏ−ベンジル−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース ３−Ｏ−｛４−（６−ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノピリジン−３−イル
メチルアミノカルボニル）−ピペリジン−１−イルカルボニル｝−４−Ｏ−ベン
ジル−６−Ｏ−（ｔ−ブチルジメチルシリル）−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グル
コピラノース（出発化合物Ａ１１０）１．１９ｇ（１．６７ｍｍｏｌ）のＴＨＦ
１２ｍｌ中の溶液に、ｔ−ブチルアンモニウムフルオリドのＴＨＦ中の１Ｍ溶液
３．３３ｍｌ（３．３３ｍｍｏｌ）を滴加した。室温で１０時間後に濃縮乾固さ
せ、残留物を水で加水分解し、酢酸エチル３×５０ｍｌで抽出した。合わせた有
機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。粗製生成物をクロマトグラフィー
により精製（酢酸エチル→酢酸エチル／メタノール＝１０：１）した。ジイソプ
ロピルエーテルから晶出させた後、融点１３６〜１３８℃の表題化合物４９０ｍ
ｇが得られた。

【０４７６】 Ａ１１０． ３−Ｏ−［４−（６−ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノ−ピリジ ン−３−イルメチルアミノカルボニル）−ピペリジン−１−イルカルボニル］− ４−Ｏ−ベンジル−６−Ｏ−（ｔ−ブチルジメチルシリル）−１，２−ジデオキ シ−Ｄ−グルコピラノース ＤＭＦ２６０ｍｌ中の４−（６−ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノ−ピリジ
ン−３−イルメチルアミノカルボニル）−ピペリジン（出発化合物Ａ１１８）４
．０８ｇ（１２．２ｍｍｏｌ）及び４−Ｏ−ベンジル−３−Ｏ−（イミダゾール
−１−イルカルボニル）−６−Ｏ−（ｔ−ブチルジメチルシリル）−１，２−ジ
デオキシ−Ｄ−グルコピラノース（出発化合物Ａ１１１）を８０℃で３日間撹拌
した。反応混合物を十分に濃縮し、水を添加し、ジクロロメタン３５０ｍｌで抽
出した。合わせた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、粗製生成物をシリカゲル
のクロマトグラフィーにより精製（トルエン／酢酸エチル＝１：２→酢酸エチル
）した。表題化合物１．３５ｇが得られた。

【０４７７】 Ａ１１１． ４−Ｏ−ベンジル−３−Ｏ−（イミダゾール−１−イルカルボニル ）−６−Ｏ−（ｔ−ブチルジメチルシリル）−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコ ピラノース ４−Ｏ−ベンジル−６−Ｏ−（ｔ−ブチルジメチルシリル）−１，２−ジデオ
キシ−Ｄ−グルコピラノース（出発化合物Ａ５３）８．８ｇ（２５．０ｍｍｏｌ
）及びカルボニルジイミダゾール５．２６ｇ（３２．５ｍｍｏｌ）をジクロロメ
タン１００ｍｌ中で室温で１時間撹拌した。水で加水分解し、有機相を除去し水
相をジクロロメタン２×１００ｍｌで抽出した。合わせた有機相を硫酸マグネシ
ウムで乾燥した。表題化合物１１．５６ｇが無色油状物として得られた。

【０４７８】 Ａ１１２． １−［３−（ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノメチル）−ベンゾ イル］−ピペラジン ４−［３−（ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノメチル）−ベンゾイル］−ピ
ペラジン−１−カルボン酸ベンジルエステル（出発化合物Ａ１３３）７．４８ｇ
（１６ｍｍｏｌ）をメタノール３００ｍｌ中でパラジウム／炭で２時間水素化し
た。触媒を分離し、溶剤を除去し、表題化合物５．３３ｇが硬質の明黄色油状物
として得られた。

【０４７９】 Ａ１１３． ４−［３−（ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノメチル）−ベンゾ イルアミノ］−ピペリジン １−ベンジル−４−［３−（ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノメチル）−ベ
ンゾイルアミノ］−ピペリジン（出発化合物Ａ１３４）４．６６ｇ（１１．０ｍ
ｍｏｌ）を氷酢酸３６０ｍｌ中で５時間パラジウム／炭（５％）で５０℃で水素
化した。触媒を濾別し、溶剤を除去した。粗製生成物にジクロロメタンを添加し
、２Ｎ苛性ソーダ液２×７５ｍｌで抽出した。合わせた有機相を硫酸マグネシウ
ムで乾燥し、ジエチルエーテルから晶出させた後に表題化合物２．９５ｇが無色
固体として得られた。

【０４８０】 Ａ１１４． １−［３−（ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノメチル）−ベンジ ルアミノカルボニル］−ピペラジン ４−［３−（ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノメチル）−ベンジルアミノカ
ルボニル］−ピペラジン−１−カルボン酸ベンジルエステル１３．７７ｇ（２８
．５ｍｍｏｌ）をメタノール４００ｍｌ中で４時間パラジウム／炭（１０％）で
水素化した。触媒を濾別し、溶剤を除去し、表題化合物１０．３５ｇが無色油状
物として得られた。

【０４８１】 Ａ１１５． ４−［３−（ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノメチル）−ベンジ ルアミノカルボニルアミノ］−ピペリジン １−ベンジル−４−［３−（ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノメチル）−ベ
ンジルアミノカルボニルアミノ］−ピペリジン（出発化合物Ａ１３６）２．９８
ｇ（６．１９ｍｍｏｌ）を氷酢酸３６０ｍｌ中で３．５時間パラジウム／炭（５
％）で５０℃で水素化した。。触媒を濾別し、溶剤を除去した。粗製生成物にジ
クロロメタン１００ｍｌを添加し、２Ｎ苛性ソーダ液２×７５ｍｌで抽出した。
合わせた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、ジエチルエーテルから晶出させた
後に表題化合物１．９４ｇが無色固体として得られた。

【０４８２】 Ａ１１６． ４−［３−（ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノメチル）−ベンジ ルアミノカルボニル］−ピペリジン ４−［３−（ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノメチル）−ベンジルアミノカ
ルボニル］−ピペリジン−１−イルカルボン酸ベンジルエステル（出発化合物Ａ
１３７）２．９８ｇ（６．１９ｍｍｏｌ）を、メタノール１５０ｍｌ中で１時間
パラジウム／炭（５％）で水素化した。触媒を濾別し、溶剤を除去し、表題化合
物２．２ｇが明黄色の硬質の油状物として得られた。

【０４８３】 Ａ１１７． ４−トランス−［３−（ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノメチル ）−ベンジルアミノカルボニル］−シクロヘキシル−メチルアミン ４−トランス−［３−（ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノメチル）−ベンジ
ルアミノカルボニル］−シクロヘキシルメチルカルバミン酸ベンジルエステル（
出発化合物Ａ１３８）５．３ｇ（１０．４ｍｍｏｌ）をメタノール２００ｍｌ及
びジクロロメタン２００ｍｌ中で３２時間パラジウム／炭（１０％）で水素化し
た。触媒を濾別し、溶剤を除去し、ジエチルエーテルから晶出させた。融点＞２
４５℃の表題化合物３．１７ｇが得られた。

【０４８４】 Ａ１１８． ４−（６−ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノピリジン−３−イル メチルアミノカルボニル）−ピペリジン ４−（６−ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノピリジン−３−イルメチルアミ
ノカルボニル）−ピペリジン−１−カルボン酸ベンジルエステル（出発化合物Ａ
１３９）６５０ｍｇ（０．８１ｍｍｏｌ）をメタノール２５ｍｌ及びＴＨＦ２５
ｍｌ中で１時間パラジウム／炭（５％）で水素化した。触媒を濾別し、溶剤を除
去し、ジエチルエーテルから晶出させた。融点＞２４０℃の表題化合物４２０ｍ
ｇが得られた。

【０４８５】 Ａ１１９． ４−（６−ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノ−２−メチルピリジ ン−３−イルメチルアミノカルボニル）−ピペリジン ４−（６−ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノ−２−メチルピリジン−３−イ
ルメチルアミノカルボニル）−ピペリジン−１−イルカルボン酸ベンジルエステ
ル（出発化合物Ａ１４０）９６０ｍｇ（２．０ｍｍｏｌ）をメタノール４０ｍｌ
中で１時間パラジウム／炭（５％）で水素化した。触媒を濾別し、溶剤を除去し
、表題化合物５６０ｍｇが無色発泡体として得られた。

【０４８６】 Ａ１２０． １−（４−ニトロベンジルアミノカルボニル）−ピペリジン ヒド ロクロリド ４−（４−ニトロベンジルアミノカルボニル）−ピペリジン−１−カルボン酸
−ｔ−ブチルエステル（出発化合物Ａ１４１）２．２５ｇ（８．５ｍｍｏｌ）を
ジオキサン３０ｍｌ中に溶かし、ジオキサン中の４Ｎ ＨＣｌ ６ｍｌ（２４ｍ
ｍｏｌ）を添加した。室温で１６時間撹拌した後、溶剤を留去し、残留物をジエ
チルエーテル３×３０ｍｌと同時蒸発させた。表題化合物１．７９ｇが得られた
。

【０４８７】 Ａ１２１． ４−トランス−（６−ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノピリジン −３−イルメチルアミノカルボニル）−シクロヘキシルメチルアミン ４−トランス−（６−ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノピリジン−３−イル
メチルアミノカルボニル）−シクロヘキシルメチルカルバミン酸ベンジルエステ
ル（出発化合物Ａ１４２）５３０ｍｇ（１．０７ｍｍｏｌ）をメタノール３０ｍ
ｌ及びＴＨＦ４０ｍｌ中で１時間パラジウム／炭（５％）で水素化した。触媒を
濾別し、溶剤を除去し、ジエチルエーテルから晶出させた。融点＞２４５℃の表
題化合物３３０ｍｇが得られた。

【０４８８】 Ａ１２２． ４−トランス−（６−ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノ−２−メ チルピリジン−３−イルメチルアミノカルボニル）−シクロヘキシルメチルアミ ン ４−トランス−（６−ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノ−２−メチルピリジ
ン−３−イルメチルアミノカルボニル）−シクロヘキシルメチルカルバミン酸ベ
ンジルエステル（出発化合物Ａ１４３）１．２８ｇ（２．５ｍｍｏｌ）をメタノ
ール１００ｍｌ中で１時間パラジウム／炭（５％）で水素化した。触媒を濾別し
、溶剤を除去し、表題化合物９１０ｍｇが無色油状物として得られた。

【０４８９】 Ａ１２３． ４−トランス（４−ニトロベンジルアミノカルボニル）−シクロヘ キシルメチルアミン ヒドロクロリド ４−トランス−（４−ニトロベンジルアミノカルボニル）−シクロヘキシルメ
チルカルバミン酸−ｔ−ブチルエステル（出発化合物Ａ１４４）１．５ｇ（３．
８３ｍｍｏｌ）をジオキサン５０ｍｌ中に溶かし、ジオキサン中の４Ｎ ＨＣｌ
１０ｍｌ（４０ｍｍｏｌ）を添加した。室温で１６時間撹拌した後、溶剤を留
去し、残留物をジエチルエーテル３×２５ｍｌで同時蒸発させた。表題化合物１
．３２ｇが得られた。

【０４９０】 Ａ１２４． ３−（４−ニトロベンジルアミノカルボニル）−ベンジルアミン ヒドロクロリド ４−トランス−（４−ニトロベンジルアミノカルボニル）−シクロヘキシルメ
チルカルバミン酸−ｔ−ブチルエステル（出発化合物Ａ１４４）２．１ｇ（５．
４ｍｍｏｌ）をジオキサン７０ｍｌ中に溶かし、ジオキサン中の４Ｎ ＨＣｌ
１２ｍｌ（４８ｍｍｏｌ）を添加した。室温で１６時間撹拌した後、溶剤を留去
し、残留物をジエチルエーテル３×２５ｍｌで同時蒸発させた。表題化合物１．
５２ｇが得られた。

【０４９１】 Ａ１２５． ４−［３−（イミダゾール−１−イル）−プロピルアミノカルボニ ル］−ピペリジン メタノール５０ｍｌ中の４−［３−（イミダゾール−１−イル）−プロピルア
ミノカルボニル］−ピペリジン−１−カルボン酸ベンジルエステル（出発化合物
Ａ１４６）２．６ｇ（７０ｍｍｏｌ）を、パラジウム／炭（５％）で１時間水素
化した。触媒を濾別し、溶剤を除去し、表題化合物１．６５ｇが無色油状物とし
て得られた。

【０４９２】 Ａ１２６． ４−［４−（イミダゾール−１−イル）−ブチルアミノカルボニル ］−ピペリジン メタノール８０ｍｌ中の４−［４−（イミダゾール−１−イル）−ブチルアミ
ノカルボニル］−ピペリジン−１−カルボン酸ベンジルエステル（出発化合物Ａ
１４７）８６０ｍｇ（２．３３ｍｍｏｌ）を、パラジウム／炭（５％）で１時間
水素化した。触媒を濾別し、溶剤を除去し、表題化合物５６０ｍｇが無色油状物
として得られた。

【０４９３】 Ａ１２７． ４−［５−（イミダゾール−１−イル）−ペンチルアミノカルボニ ル］−ピペリジン メタノール８０ｍｌ中の４−［５−（イミダゾール−１−イル）−ペンチルア
ミノカルボニル］−ピペリジン−１−カルボン酸ベンジルエステル（出発化合物
Ａ１４８）７４０ｍｇ（１．８６ｍｍｏｌ）を、パラジウム／炭（５％）で１時
間水素化した。触媒を濾別し、溶剤を除去し、表題化合物４９０ｍｇが無色油状
物として得られた。

【０４９４】 Ａ１２８． ４−［６−（イミダゾール−１−イル）−ヘキシルアミノカルボニ ル］−ピペリジン メタノール８０ｍｌ中の４−［６−（イミダゾール−１−イル）−ヘキシルア
ミノカルボニル］−ピペリジン−１−カルボン酸ベンジルエステル（出発化合物
Ａ１４９）７２０ｍｇ（１．７４ｍｍｏｌ）を、パラジウム／炭（５％）で１時
間水素化した。触媒を濾別し、溶剤を除去し、表題化合物４８２ｍｇが無色油状
物として得られた。

【０４９５】 Ａ１２９． ４−［８−（イミダゾール−１−イル）−オクチルアミノカルボニ ル］−ピペリジン メタノール８０ｍｌ中の４−［８−（イミダゾール−１−イル）−オクチルア
ミノカルボニル］−ピペリジン−１−カルボン酸ベンジルエステル（出発化合物
Ａ１５０）８２０ｍｇ（１．８６ｍｍｏｌ）を、パラジウム／炭（５％）で１時
間水素化した。触媒を濾別し、溶剤を除去し、表題化合物５８０ｍｇが無色油状
物として得られた。

【０４９６】 Ａ１３０． １−［４−（ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノメチル）−ベンジ ルアミノカルボニル］−ピペラジン メタノール１．０ｌ中の１−［４−（ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノメチ
ル）−ベンジルアミノカルボニル］−ピペラジン−１−カルボン酸ベンジルエス
テル（出発化合物Ａ１５１）４１．７ｇ（８６．４ｍｍｏｌ）を、パラジウム／
炭（５％）で４時間水素化した。触媒を濾別し、溶剤を除去し、表題化合物３０
．３ｇが無色油状物として得られた。

【０４９７】 Ａ１３１． ［４−トランス−（４−アミノブチルアミノカルボニル）−シクロ ヘキシルメチル］−カルバミン酸−ｔ−ブチルエステル メタノール８５ｍｌ中の［４−（４−ベンジルオキシカルボニルアミノブチル
アミノカルボニル）−シクロヘキシルメチル］−カルバミン酸−ｔ−ブチルエス
テル（出発化合物Ａ１５２）１．５２ｇ（３．２９ｍｍｏｌ）を、パラジウム／
炭（５％）で１時間水素化した。触媒を濾別し、溶剤を除去し、ジイソプロピル
エーテルから晶出させた。融点１３２℃の表題化合物８６０ｍｇが得られた。

【０４９８】 Ａ１３２． ３−アミノ−Ｎ−（６−アミノピリジン−３−イルメチル）−プロ ピオン酸アミド メタノール６０ｍｌ中の｛２−［（６−アミノピリジン−３−イルメチル）−
アミノカルボニル］−エチル｝−カルバミン酸−ベンジルエステル３９０ｍｇ（
１１９ｍｍｏｌ）をパラジウム／炭（５％）で１時間水素化した。触媒を濾別し
、溶剤を除去し、表題化合物２１０ｍｇが無色油状物として得られた。

【０４９９】 Ａ１３３． １−［３−（ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノメチル）−ベンゾ イル］−ピペラジン−１−カルボン酸ベンジルエステル ３−（ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノメチル）−安息香酸５．０ｇ（１９
．５ｍｍｏｌ）のＴＨＦ５０ｍｌ中の溶液に、順番にトリエチルアミン１３．６
ｍｌ（９７．２ｍｍｏｌ）、ヒドロキシベンゾトリアゾール４．０ｇ（２９．６
ｍｍｏｌ）及びＥＤＣヒドロクロリド１０．０ｇ（２９．６ｍｍｏｌ）を添加し
、室温で４時間撹拌した。その後、ＴＨＦ５０ｍｌ中のピペラジン−１−カルボ
ン酸ベンジルエステル４．３ｇ（１９．５ｍｍｏｌ）を２５分間にわたり滴加し
、室温で２０時間撹拌した。反応混合物から溶剤を除去し、水を添加した。酢酸
エチル３×１２０ｍｌで抽出し、合わせた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥した
。ジエチルエーテルから晶出させた後、表題化合物７．９９ｇが融点１２３℃の
無色固体として得られた。

【０５００】 Ａ１３４． １−ベンジル−４−［３−（ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノメ チル）−ベンジルアミノ］−ピペリジン ３−（ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノメチル）−安息香酸１．６ｇ（６．
３６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ１５ｍｌ中の溶液に、順番にトリエチルアミン４．４５
ｍｌ（３１．８ｍｍｏｌ）、ヒドロキシベンゾトリアゾール１．３ｇ（９．５４
ｍｍｏｌ）及びＥＤＣヒドロクロリド２．４ｇ（１２．５２ｍｍｏｌ）を添加し
、室温で２時間撹拌した。その後、ＴＨＦ２０ｍｌ中の４−アミノ−１−ベンジ
ルピペリジン１．２２ｇ（６．３６ｍｍｏｌ）を１０分間にわたり滴加し、室温
で２０時間撹拌した。反応混合物から溶剤を除去し、水を添加した。酢酸エチル
３×７５ｍｌで抽出し、合わせた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥した。ジイソ
プロピルエーテルから晶出させた後、表題化合物２．４７ｇが融点１３７℃の固
体として得られた。

【０５０１】 Ａ１３５． １−［３−（ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノメチル）−ベンジ ルアミノカルボニル］−ピペラジン−１−カルボン酸ベンジルエステル クロロギ酸−４−ニトロフェニルエステル８．９５ｇ（４４．４ｍｍｏｌ）の
ジクロロメタン２００ｍｌ中の溶液に０℃でジクロロメタン２００ｍｌ中の３−
（ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノメチル）−ベンジルアミン１０．０ｇ（４
２．３ｍｍｏｌ）を滴加し、６０分間後撹拌した。その後、ジクロロメタン５０
ｍｌ中のトリエチルアミン６．２ｇ（４４．４ｍｍｏｌ）を滴加し、室温で１．
５時間後撹拌した。引き続き０℃でジクロロメタン１００ｍｌ中のピペラジン−
１−カルボン酸ベンジルエステル９．８ｇ（４４．４ｍｍｏｌ）を滴加し、ジク
ロロメタン５０ｍｌ中のトリエチルアミン６．２ｇ（４４．４ｍｍｏｌ）を滴加
した。この混合物を室温で１６時間撹拌した。次いで反応混合物から溶剤を除去
し、粗製生成物をクロマトグラフィー（トルエン／酢酸エチル＝１：１）にかけ
、表題化合物１３．７７ｇが融点１２８℃の無色固体として得られた。

【０５０２】 Ａ１３６． １−ベンジル−４−［３−（ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノメ チル）−ベンジルアミノカルボニルアミノ］−ピペリジン クロロギ酸−４−ニトロフェニルエステル４．２４ｇ（２１．０ｍｍｏｌ）の
溶液に０℃で６０分間にジクロロメタン４５ｍｌ中の３−（ｔ−ブチルオキシカ
ルボニルアミノメチル）−ベンジルアミン４．７３ｇ（２０．０ｍｍｏｌ）を滴
加し、４０分間後撹拌した。その後、１０分間ジクロロメタン１５ｍｌ中のトリ
エチルアミン３．０ｍｌ（２１．５ｍｍｏｌ）を滴加し、反応混合物を０℃で１
０分、室温で１．５時間後撹拌した。引き続き０℃でジクロロメタン２０ｍｌ中
の４−アミノ−１−ベンジルピペリジン４．０ｇ（２１．０ｍｍｏｌ）を滴加し
、次いでジクロロメタン１５ｍｌ中のトリエチルアミン３．０ｍｌ（２１．５ｍ
ｍｏｌ）を滴加した。この混合物を室温で１６時間撹拌した。次いで反応混合物
から溶剤を除去し、粗製生成物をシリカゲルのクロマトグラフィー（酢酸エチル
）にかけた。ジエチルエーテルから晶出後に、表題化合物６．３６ｇが融点１３
２℃の無色固体として得られた。

【０５０３】 Ａ１３７． ４−［３−（ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノメチル）−ベンジ ルアミノカルボニル］−ピペリジン−１−カルボン酸ベンジルエステル ４−（ベンジルオキシカルボニル）−ピペリジン−１−カルボン酸３．７ｇ（
１４．０ｍｍｏｌ）の溶液に、順番にトリエチルアミン９．８ｍｌ（７０．０ｍ
ｍｏｌ）、ヒドロキシベンゾトリアゾール２．８ｇ（２１．０ｍｍｏｌ）及びＥ
ＤＣヒドロクロリド５．４ｇ（７０．０ｍｍｏｌ）を添加し、室温で１．５時間
撹拌した。その後ＴＨＦ５０ｍｌ中の３−（ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノ
メチル）−ベンジルアミン３．３ｇ（１４．０ｍｍｏｌ）を１２分間に滴加し、
室温で２０時間撹拌した。反応混合物から溶剤を除去し、水を添加した。酢酸エ
チル３×１００ｍｌで抽出し、合わせた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥した。
粗製生成物をシリカゲルのクロマトグラフィー（トルエン／アセトン＝５：１）
にかけ、ジエチルエーテルから晶出させた後に表題化合物３．０１ｇが融点１２
１℃の無色固体として得られた。

【０５０４】 Ａ１３８． ４−トランス−［３−（ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノメチル ）−ベンジルアミノカルボニル］−シクロヘキシル−メチルカルバミン酸ベンジ ルエステル ４−トランス−（ベンジルオキシカルボニルアミノメチル）−シクロ−ヘキサ
ンカルボン酸４．１ｇ（１４．０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ６０ｍｌ中の溶液に、順番
にトリエチルアミン９．８ｍｌ（７０．０ｍｍｏｌ）、ヒドロキシベンゾトリア
ゾール２．８ｇ（２１．０ｍｍｏｌ）及びＥＤＣヒドロクロリド５．４ｇ（７０
．０ｍｍｏｌ）を添加し、室温で１．５時間撹拌した。その後ＴＨＦ５０ｍｌ中
の３−（ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノメチル）−ベンジルアミン３．３ｇ
（１４．０ｍｍｏｌ）を１４分間に滴加し、ＴＨＦ３０ｍｌを添加した後に室温
で２０時間撹拌した。反応混合物から溶剤を除去し、水を添加し、酢酸エチルを
添加した。吸引濾過し、水で後洗浄した。ジエチルエーテルから晶出させた後、
表題化合物５．６１ｇが融点１９６℃の無色固体として得られた。

【０５０５】 Ａ１３９． ４−（６−ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノピリジン−３−イル メチルアミノカルボニル）−ピペリジン−１−カルボン酸−ベンジルエステル ４−（ベンジルオキシカルボニル）−ピペリジン−１−カルボン酸２．１１ｇ
（８．０１ｍｍｏｌ）のＴＨＦ３０ｍｌ中の溶液に、順番にトリエチルアミン４
．７ｍｌ（３３．３ｍｍｏｌ）、ヒドロキシベンゾトリアゾール１．３５ｇ（１
０．０ｍｍｏｌ）及びＥＤＣヒドロクロリド２．５６ｇ（１３．３ｍｍｏｌ）を
添加し、室温で２時間撹拌した。その後ＴＨＦ１５ｍｌ中の６−ｔ−ブチルオキ
シカルボニルアミノピリジン−３−イルメチルアミン１．４９ｇ（６．６７ｍｍ
ｏｌ）を２０分間に滴加し、室温で２４時間撹拌した。反応混合物から溶剤を除
去し、水を添加した。酢酸エチル３×２５ｍｌで抽出し、合わせた有機相を硫酸
マグネシウムで乾燥した。粗製生成物をシリカゲルのクロマトグラフィー（酢酸
エチル）にかけ、表題化合物２．０ｇが無定形固体として得られた。

【０５０６】 Ａ１４０． ４−（６−ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノ−２−メチルピリジ ン−３−イルメチルアミノカルボニル）−ピペリジン−１−カルボン酸ベンジル エステル ６−ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノ−２−メチルピリジン−３−イルメチ
ルアミン７００ｍｇ（２．９５ｍｍｏｌ）をＡ１３９の製造と同様に、４−（ベ
ンジルオキシカルボニル）−ピペリジン−１−カルボン酸７７６ｍｇ（２．９５
ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン２．０６ｍｌ（１４．７ｍｍｏｌ）ヒドロキシベ
ンゾトリアゾール６００ｍｇ（４．４２ｍｍｏｌ）及びＥＤＣヒドロクロリド１
．３１ｇ（５．９ｍｍｏｌ）と反応させた。クロマトグラフィーによる精製（酢
酸エチル）により、表題化合物１．０１ｇが無色発泡体として得られた。

【０５０７】 Ａ１４１． ４−（４−ニトロベンジルアミノカルボニル）−ピペリジン−１− カルボン酸−ｔ−ブチルエステル ４−（ｔ−ブチルオキシカルボニル）−ピペリジン−１−カルボン酸２．０ｇ
（８．７２ｍｍｏｌ）のＴＨＦ６０ｍｌ中の溶液に、順番にトリエチルアミン６
．０ｍｌ（４２．５３ｍｍｏｌ）、ヒドロキシベンゾトリアゾール１．７６ｇ（
１３．０ｍｍｏｌ）及びＥＤＣヒドロクロリド３．３６ｇ（１７．５ｍｍｏｌ）
を添加し、室温で２時間撹拌した。その後４−ニトロベンジルアミンヒドロクロ
リド３．２９ｇ（８．７２ｍｍｏｌ）を２０分間に滴加し、室温で２４時間撹拌
した。反応混合物から溶剤を除去し、水を添加した。酢酸エチル３×２５ｍｌで
抽出し、合わせた有機相を順番に０．１Ｎ ＨＣｌ及び０．１Ｎ ＮａＯＨで洗
浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、ジエチルエーテルから晶出させた。表題化合
物２．６５ｇが得られた。

【０５０８】 Ａ１４２． ４−トランス−（６−ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノピリジン −３−イルメチルアミノカルボニル）−シクロヘキシル−メチルカルバミン酸ベ ンジルエステル ６−ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノピリジン−３−イルメチルアミン３９
０ｍｇ（１．７４ｍｍｏｌ）をＡ１３９の製造と同様に、４−トランス−（ベン
ジルオキシカルボニルアミノメチル）−シクロヘキシルメチル−カルボン酸５１
０ｍｇ（１．７４ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン１．２２ｍｌ（８．７ｍｍｏｌ
）、ヒドロキシベンゾトリアゾール３５５ｍｇ（２．６２ｍｍｏｌ）及びＥＤＣ
ヒドロクロリド６７０ｇ（３．５ｍｍｏｌ）と反応させた。クロマトグラフィー
により精製（ジクロロメタン／メタノール＝１９：１）及びジエチルエーテルか
ら晶出の後に、融点１９０〜１９２℃の表題化合物５９０ｍｇが得られた。

【０５０９】 Ａ１４３． ４−トランス−（６−ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノ−２−メ チルピリジン−３−イルメチルアミノカルボニル）−シクロヘキシルメチルカル バミン酸ベンジルエステル ６−ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノ−２−メチルピリジン−３−イルメチ
ルアミン７００ｍｇ（２．９５ｍｍｏｌ）をＡ１３９の製造と同様に、４−トラ
ンス−（ベンジルオキシカルボニルアミノメチル）−シクロヘキシルメチル−カ
ルボン酸８６０ｍｇ（２．９５ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン２．０６ｍｌ（１
４．７ｍｍｏｌ）、ヒドロキシベンゾトリアゾール６００ｍｇ（４．４２ｍｍｏ
ｌ）及びＥＤＣヒドロクロリド１．３１ｇ（５．９ｍｍｏｌ）と反応させた。ク
ロマトグラフィーにより精製（ジクロロメタン／メタノール＝１９：１）及びジ
イソプロピルエーテルから晶出の後に、融点１５９〜１６１℃の表題化合物１．
３５ｇが得られた。

【０５１０】 Ａ１４４． ４−トランス−（４−ニトロベンジルアミノカルボニル）−シクロ ヘキシルメチルカルバミン酸−ｔ−ブチルエステル ４−ニトロベンジルアミンヒドロクロリド４．４ｇ（２４ｍｍｏｌ）をＡ１４
１の製造と同様に、４−トランス−（ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノメチル
）−シクロヘキシルメチルカルボン酸３．０ｇ（１２ｍｍｏｌ）、トリエチルア
ミン８ｍｌ（６０ｍｍｏｌ）、ヒドロキシベンゾトリアゾール２．４３ｇ（１８
ｍｍｏｌ）及びＥＤＣヒドロクロリド４．６ｇ（２４ｍｍｏｌ）と反応させた。
表題化合物２．５２ｇが得られた。

【０５１１】 Ａ１４５． ３−（４−ニトロベンジルアミノカルボニル）−ベンジルカルバミ ン酸−ｔ−ブチルエステル ４−ニトロベンジルアミン ヒドロクロリド３ｇ（１６ｍｍｏｌ）をＡ１４１
の記載と同様に、３−（ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノメチル）−安息香酸
２．０ｇ（７．９ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン６ｍｌ（４３ｍｍｏｌ）、ヒド
ロキシベンゾトリアゾール１．６ｇ（１１．８５ｍｍｏｌ）及びＥＤＣヒドロク
ロリド３．０ｇ（１５．８ｍｍｏｌ）と反応させた。表題化合物２．７７ｇが得
られた。

【０５１２】 Ａ１４６． ４−［３−（イミダゾール−１−イル）−プロピルアミノカルボニ ル］−ピペリジン−１−カルボン酸ベンジルエステル ４−（ベンジルオキシカルボニル）−ピペリジン−１−カルボン酸３．３ｇ（
１２．６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ４０ｍｌ中の溶液に、順番にトリエチルアミン８．
８ｍｌ（６２．８ｍｍｏｌ）、ヒドロキシベンゾトリアゾール２．５４ｇ（１８
．９ｍｍｏｌ）及びＥＤＣヒドロクロリド４．８２ｇ（２５．１ｍｍｏｌ）を添
加し、室温で２時間撹拌した。その後ＴＨＦ５ｍｌ中の３−（イミダゾール−１
−イル）−プロピルアミン１．５ｍｌ（１２．６ｍｍｏｌ）を１０分間に滴加し
、室温で４８時間撹拌した。反応混合物から溶剤を除去し、水を添加した。酢酸
エチル３×３０ｍｌで抽出し、合わせた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥した。
粗製生成物をシリカゲルのクロマトグラフィー（酢酸エチル／メタノール／アン
モニア＝１０：１：０．５）にかけ、生成物をジエチルエーテルから晶出させた
。融点９８〜１０３℃の表題化合物２．３ｇが得られた。

【０５１３】 Ａ１４７． ４−［４−（イミダゾール−１−イル）−ブチルアミノカルボニル ］−ピペリジン−１−カルボン酸ベンジルエステル ４−（イミダゾール−１−イル）−ブチルアミン１．３２ｇ（９．５ｍｍｏｌ
）をＡ１４６の記載と同様に、４−（ベンジルオキシカルボニル）−ピペリジン
−１−カルボン酸２．５ｍｇ（９．５ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン６．７ｍｌ
（４７．５ｍｍｏｌ）、ヒドロキシベンゾトリアゾール１．９３ｇ（１４．２ｍ
ｍｏｌ）及びＥＤＣヒドロクロリド３．６４ｇ（１９．１ｍｍｏｌ）と反応させ
た。クロマトグラフィーにより精製（酢酸エチル／メタノール／アンモニア＝１
０：１：０．５）後に、表題化合物３．６ｇが無色油状物として得られた。

【０５１４】 Ａ１４８． ４−［５−（イミダゾール−１−イル）−ペンチルアミノカルボニ ル］−ピペリジン−１−カルボン酸ベンジルエステル ５−（イミダゾール−１−イル）−ペンチルアミン１．２８ｇ（８．３６ｍｍ
ｏｌ）をＡ１４６の記載と同様に、４−（ベンジルオキシカルボニル）−ピペリ
ジン−１−カルボン酸２．２ｍｇ（８．３６ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン５．
８５ｍｌ（４１．８ｍｍｏｌ）、ヒドロキシベンゾトリアゾール１．６９ｇ（１
２．５ｍｍｏｌ）及びＥＤＣヒドロクロリド３．２ｇ（１６．７ｍｍｏｌ）と反
応させた。クロマトグラフィーにより精製（酢酸エチル／メタノール／アンモニ
ア＝１０：１：０．５）後に、表題化合物２．４９ｇが無色油状物として得られ
た。

【０５１５】 Ａ１４９． ４−［６−（イミダゾール−１−イル）−ヘキシルアミノカルボニ ル］−ピペリジン−１−カルボン酸ベンジルエステル ６−（イミダゾール−１−イル）−ヘキシルアミン１．２８ｇ（７．６８ｍｍ
ｏｌ）をＡ１４６の記載と同様に、４−（ベンジルオキシカルボニル）−ピペリ
ジン−１−カルボン酸２．０２ｍｇ（７．６８ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン５
．３７ｍｌ（３８．４ｍｍｏｌ）、ヒドロキシベンゾトリアゾール１．５６ｇ（
１１．５ｍｍｏｌ）及びＥＤＣヒドロクロリド２．９４ｇ（１５．４ｍｍｏｌ）
と反応させた。クロマトグラフィーにより精製（酢酸エチル／メタノール／アン
モニア＝１０：１：０．５）後に、表題化合物２．４５ｇが無色油状物として得
られた。

【０５１６】 Ａ１５０． ４−［８−（イミダゾール−１−イル）−オクチルアミノカルボニ ル］−ピペリジン−１−カルボン酸ベンジルエステル ８−（イミダゾール−１−イル）−オクチルアミン１．３７ｇ（７．０ｍｍｏ
ｌ）をＡ１４６の記載と同様に、４−（ベンジルオキシカルボニル）−ピペリジ
ン−１−カルボン酸１．８４ｍｇ（７．０ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン４．９
ｍｌ（３５ｍｍｏｌ）、ヒドロキシベンゾトリアゾール１．４２ｇ（１０．５ｍ
ｍｏｌ）及びＥＤＣヒドロクロリド２．６８ｇ（１４．０ｍｍｏｌ）と反応させ
た。クロマトグラフィーにより精製（酢酸エチル／メタノール／アンモニア＝１
０：０．３：０．２）後に、表題化合物２．０４ｇが無色油状物として得られた
。

【０５１７】 Ａ１５１． ４−［４−（ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノメチル）−ベンジ ルアミノカルボニル］−ピペラジン−１−カルボン酸ベンジルエステル クロロギ酸−４−ニトロ−フェニルエステル２２．４ｇ（１１１ｍｍｏｌ）の
ジクロロメタン２００ｍｌ中の溶液に、０℃でジクロロメタン１５０ｍｌ中の４
−（ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノメチル）−ベンジルアミン２５．０ｇ（
１０６ｍｍｏｌ）を滴加し、１０分間後撹拌した。その後トリエチルアミン１５
．６ｍｌ（１１１ｍｍｏｌ）を滴加し、室温で１．５時間後撹拌した。引き続き
ジクロロメタン８０ｍｌ中のピペラジン−１−カルボン酸ベンジルエステル２４
．５ｇ（１１１ｍｍｏｌ）及び次いでトリエチルアミン１５．６ｍｌ（１１１ｍ
ｍｏｌ）を滴加した。この混合物を室温で１６時間撹拌した。次いで反応混合物
から溶剤を除去し、粗製生成物をシリカゲルのクロマトグラフィー（トルエン／
酢酸エチル＝１：１）にかけた。ジイソプロピルエーテルからの晶出の後に表題
化合物４１．７ｇが融点１０８〜１１２℃の無色固体として得られた。

【０５１８】 Ａ１５２． ［４−トランス−（４−ベンジルオキシカルボニルアミノブチルア ミノカルボニル）−シクロヘキシルメチル］−カルバミン酸−ｔ−ブチルエステ ル ４−トランス−（ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノ）−シクロヘキシルメチ
ルカルボン酸１．２ｇ（４．６６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ３０ｍｌ中の溶液に、順番
にトリエチルアミン２．７ｍｌ（１９．４ｍｍｏｌ）、ヒドロキシベンゾトリア
ゾール７９０ｍｇ（５．８ｍｍｏｌ）及びＥＤＣヒドロクロリド１．４５ｇ（７
．８ｍｍｏｌ）を添加し、室温で２時間撹拌した。トリエチルアミン２．７ｍｌ
（７．８ｍｍｏｌ）を添加し、ＴＨＦ３０ｍｌ中の４−（アミノブチル）−カル
バミン酸ベンジルエステル ヒドロクロリド１．０ｇ（３．８８ｍｍｏｌ）を１
５分間に添加し、室温で７２時間撹拌した。反応混合物から溶剤を除去し、水及
び酢酸エチルを添加した。相を分離し、水相を酢酸エチル３×５０ｍｌで抽出し
、硫酸マグネシウムで乾燥し、シリカゲル（酢酸エチル）のクロマトグラフィー
により精製した。ジイソプロピルエーテルからの晶出の後に表題化合物１．６５
ｇが融点１６４〜１６６℃の無色固体として得られた。

【０５１９】 Ａ１５３． ｛２−［（６−アミノピリジン−３−イルメチル）−アミノカルボ ニル］−エチル｝−カルバミン酸ベンジルエステル ３−（ベンジルオキシカルボニルアミノ）−プロピオン酸５９０ｍｇ（２．５
５ｍｍｏｌ）のＴＨＦ１５ｍｌ中の溶液に、順番にトリエチルアミン１．０７ｍ
ｌ（７．６５ｍｍｏｌ）、ヒドロキシベンゾトリアゾール５２０ｍｇ（３．８２
ｍｍｏｌ）及びＥＤＣヒドロクロリド９８０ｍｇ（５．１ｍｍｏｌ）を添加し、
室温で２時間撹拌した。トリエチルアミン１．８ｍｌ（１２．７ｍｍｏｌ）を添
加し、ＴＨＦ３０ｍｌ中の２−アミノ−５−アミノメチルピリジン ジヒドロク
ロリド５００ｍｇ（２．５５ｍｍｏｌ）を１５分間に滴加し、室温で７２時間撹
拌した。反応混合物から溶剤を除去し、水及び酢酸エチルを添加した。相を分離
し、水相を酢酸エチル４×５０ｍｌで抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥し、シリ
カゲル（酢酸エチル／メタノール／アンモニア＝１０：１：０．５）のクロマト
グラフィーにより精製した。ジイソプロピルエーテルからの晶出の後に表題化合
物４３０ｇが融点１５８〜１６０℃の無色固体として得られた。

【０５２０】 Ａ１５４． ６−（１−ベンジルオキシカルボニルアミノ−１−イミノメチル） −３−（３−ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノ−プロピルアミノカルボニル） −１−ベンジルオキシカルボニルイミダゾール ６−（１−ベンジルオキシカルボニルアミノ−１−イミノメチル）−１−ベン
ジルオキシカルボニルイミダゾール−３−カルボン酸４７２ｍｇ（１．０ｍｍｏ
ｌ）のジクロロメタン５ｍｌ中の溶液を、（３−アミノプロピル）−カルバミン
酸−ｔ−ブチルエステル０．２１ｍｌ（１．２５ｍｍｏｌ）及びＥＤＣヒドロク
ロリド２３０ｍｇ（１．２ｍｍｏｌ）を添加し、室温で３時間撹拌した。濃縮し
、エタノールから沈殿させ、表題化合物３２５ｍｇが得られた。

【０５２１】 Ａ１５５． ６−アミノカルボニル−１−ベンジルオキシカルボニル−インドー ル−３−カルボン酸 ６−シアノ−１−ベンジルオキシカルボニル−インドール−３−カルボン酸８
．３ｇ（４４．０ｍｍｏｌ）のピリジン５０ｍｌ及びトリエチルアミン５０ｍｌ
中の溶液に、２０分間硫化水素を導入した。室温で１０日間放置し、溶剤を真空
中で除去し、残留物をアセトン２００ｍｌ中に懸濁させ、ヨウ化メチル５．５ｍ
ｌ（８８．０ｍｍｏｌ）を添加した。室温で１６時間攪拌し、引き続き２時間加
熱還流させた。溶剤を真空中で留去し、残留物をメタノール２００ｍｌ中で酢酸
アンモニウム１３．６ｇ（１７６．０ｍｍｏｌ）と共に３時間加熱還流させた。
溶剤を真空中で除去し、残留物を８０℃の熱水中に溶かし、晶出させた。表題化
合物５．７ｇが得られた。

【０５２２】 ＭＳ：計算値：Ｃ_１０Ｈ_９Ｎ_２Ｏ_３（２０４．１９）、実測値：［ＭＨ^＋］２０
５。

【０５２３】 Ａ１５６． ６−（１−ベンジルオキシカルボニルアミノ−１−イミノメチル） −３−（３−アミノ−プロピルアミノカルボニル）−１−ベンジルオキシカルボ ニル−１−イミダゾール ヒドロクロリド ６−（１−ベンジルオキシカルボニルアミノ−１−イミノメチル）−３−（３
−ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノ−プロピルアミノカルボニル）−１−ベン
ジルオキシカルボニル−イミダゾール（出発化合物Ａ１５４）２５０ｍｇ（０．
４ｍｍｏｌ）をジオキサン５ｍｌ中に溶かし、ジオキサン中の４Ｎ ＨＣｌ １
．０ｍｌ（４ｍｍｏｌ）を添加した。室温で４日間撹拌した後、溶剤を留去し、
エタノール２５ｍｌと同時蒸発させた。表題化合物２２５ｍｇが得られた。

【０５２４】 Ａ１５７． ６−Ｏ−［４−（６−ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノピリジン −３−イルメチルアミノカルボニル）−ピペリジン−１−イルカルボニル］−３ −Ｏ−｛２−［４−トランス−（ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノメチル）− シクロヘキシルカルボニル−アミノ］−エト−１−イルアミノカルボニル｝−４ −Ｏ−ベンジル−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース ３−Ｏ−｛２−［４−トランス−（ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノメチル
）−シクロヘキシルカルボニルアミノ］−エト−１−イルアミノカルボニル｝−
４−Ｏ−ベンジル−６−Ｏ−（イミダゾール−１−イルカルボニル）−１，２−
ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース（Ａ１６６、３７０ｍｇ、０．４８ｍｍｏｌ
）及び４−（６−ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノ−ピリジン−３−イルメチ
ルアミノカルボニル）−ピペリジン（Ａ１１８、１９５ｍｇ、０．５８ｍｍｏｌ
）をＤＭＦ５ｍｌ中で５０℃で１８時間撹拌した。反応混合物から溶剤を十分に
除去し、ジクロロメタン及び水を添加し、有機相を分離し、水相をジクロロメタ
ン２×１５ｍｌで抽出した。合わせた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥した。濃
縮し、粗製生成物をシリカゲルのクロマトグラフィー（ジクロロメタン／メタノ
ール＝１９：１）にかけた。引き続きジイソプロピルエーテルから晶出させ、融
点１６１℃の表題化合物２２０ｍｇが得られた。

【０５２５】 ＭＳ：計算値：Ｃ_４７Ｈ_６９Ｎ_７Ｏ_１２（９２３．５０）、実測値：［ＭＨ^＋］
９２４．２。

【０５２６】 Ａ１５８． ６−Ｏ−［４−（６−ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノピリジン −３−イルメチルアミノカルボニル）−ピペリジン−１−イルカルボニル］−３ −Ｏ−｛３−［４−トランス−（ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノメチル）− シクロヘキシルカルボニルアミノ］−プロプ−１−イルアミノカルボニル｝−４ −Ｏ−ベンジル−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース ３−Ｏ−｛３−［４−トランス−（ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノメチル
）−シクロヘキシルカルボニルアミノ］−プロプ−１−イルアミノカルボニル｝
−４−Ｏ−ベンジル−６−Ｏ−（イミダゾール−１−イルカルボニル）−１，２
−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース（Ａ１６７、３３０ｍｇ、０．３８ｍｍｏ
ｌ）及び４−（６−ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノ−ピリジン−３−イルメ
チルアミノカルボニル）−ピペリジン（Ａ１１８、１５５ｍｇ、０．４６８ｍｍ
ｏｌ）をＤＭＦ５ｍｌ中で５０℃で１８時間撹拌した。反応混合物から溶剤を十
分に除去し、ジクロロメタン及び水を添加し、有機相を分離し、水相をジクロロ
メタン２×１５ｍｌで抽出した。合わせた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥した
。濃縮し、粗製生成物をシリカゲルのクロマトグラフィー（ジクロロメタン／メ
タノール＝１９：１）にかけた。引き続きジエチルエーテルから晶出させ、融点
１６１℃の表題化合物１９０ｍｇが得られた。

【０５２７】 ＭＳ：計算値：Ｃ_４８Ｈ_７１Ｎ_７Ｏ_１２（９３７．５１）、実測値：［ＭＨ^＋］
９３８．２。

【０５２８】 Ａ１５９． ６−Ｏ−［４−（６−ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノ−ピリジ ン−３−イルメチルアミノカルボニル）−ピペリジン−１−イルカルボニル］− ３−Ｏ−｛４−［４−トランス−（ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノメチル） −シクロヘキシルカルボニルアミノ］−ブト−１−イルアミノカルボニル｝−４ −Ｏ−ベンジル−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース ３−Ｏ−｛４−［４−トランス−（ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノメチル
）−シクロヘキシルカルボニルアミノ］−ブト−１−イルアミノカルボニル｝−
４−Ｏ−ベンジル−６−Ｏ−（イミダゾール−１−イルカルボニル）−１，２−
ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース（Ａ１６８、２２０ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ）
及び４−（６−ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノ−ピリジン−３−イルメチル
アミノカルボニル）−ピペリジン（Ａ１１８、１２２ｍｇ、０．３６ｍｍｏｌ）
をＤＭＦ５ｍｌ中で５０℃で１８時間撹拌した。反応混合物から溶剤を十分に除
去し、ジクロロメタン及び水を添加し、有機相を分離し、水相をジクロロメタン
２×１５ｍｌで抽出した。合わせた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥した。濃縮
し、粗製生成物をシリカゲルのクロマトグラフィー（ジクロロメタン／メタノー
ル＝１９：１）にかけた。引き続きジエチルエーテルから晶出させ、融点１６１
℃の表題化合物１２０ｍｇが得られた。

【０５２９】 ＭＳ：計算値：Ｃ_４９Ｈ_７３Ｎ_７Ｏ_１２（９５１．５３）、実測値：［ＭＨ^＋］
９５２．２。

【０５３０】 Ａ１６０． ６−Ｏ−｛４−［３−（ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノメチル ）−ベンゾイル］−ピペラジン−１−イルカルボニル｝−３−Ｏ−［４−（６− ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノピリジン−３−イルメチルアミノカルボニル ）−ピペリジン−１−イルカルボニル｝−４−Ｏ−ベンジル−１，２−ジデオキ シ−Ｄ−グルコピラノース ３−Ｏ−［４−（６−ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノ−ピリジン−３−イ
ルメチルアミノカルボニル）−ピペリジン−１−イルカルボニル］−４−Ｏ−ベ
ンジル−６−Ｏ−（イミダゾール−１−イルカルボニル）−１，２−ジデオキシ
−Ｄ−グルコピラノース（Ａ１６９、１４０ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）のＤＭＦ１
ｍｌ中の溶液を、１−［３−（ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノメチル）−ベ
ンゾイル｝−ピペラジン（Ａ１１２、８０ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）のＤＭＦ１
ｍｌ中の溶液と混合し、５０℃で３日間撹拌した。引き続き反応混合物を回転蒸
発により乾燥させ、半濃塩化ナトリウム溶液１０ｍｌを添加し、ジクロロメタン
１０ｍｌで振出させた。有機相を分離し、硫酸マグネシウムで乾燥し、溶剤を除
去し、粗製生成物をクロマトグラフィー（ジクロロメタン／メタノール＝２９：
１）にかけた。表題化合物１７０ｇが得られた。

【０５３１】 ＭＳ：計算値：Ｃ_４９Ｈ_６５Ｎ_７Ｏ_１２（９４３．４７）、実測値：［ＭＨ^＋］
９４４．１。

【０５３２】 Ａ１６１． ６−Ｏ−｛４−［３−（ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノメチル ）−ベンジルアミノ］−ピペリジン−１−イルカルボニル｝−３−Ｏ−［４−（ ６−ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノ−ピリジン−３−イルメチルアミノカル ボニル）−ピペリジン−１−イルカルボニル］−４−Ｏ−ベンジル−１，２−ジ デオキシ−Ｄ−グルコピラノース ３−Ｏ−［４−（６−ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノピリジン−３−イル
メチルアミノカルボニル）−ピペリジン−１−イルカルボニル］−４−Ｏ−ベン
ジル−６−Ｏ−（イミダゾール−１−イルカルボニル）−１，２−ジデオキシ−
Ｄ−グルコピラノース（Ａ１６９，１４０ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）のＤＭＦ１ｍ
ｌ中の溶液を、４−［３−（ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノメチル）−ベン
ゾイルアミノ］−ピペリジン（Ａ１１３、９０ｍｇ、０．２７ｍｍｏｌ）のＤＭ
Ｆ２ｍｌ中の溶液と混合し、５０℃で４日間撹拌した。引き続き反応混合物を回
転蒸発により乾燥させ、半濃塩化ナトリウム溶液１０ｍｌを添加し、ジクロロメ
タン１０ｍｌで振出させた。有機相を分離し、硫酸マグネシウムで乾燥し、溶剤
を除去し、粗製生成物をクロマトグラフィー（ジクロロメタン／メタノール＝１
９：１）にかけた。表題化合物１８０ｇが得られた。

【０５３３】 ＭＳ：計算値：Ｃ_５０Ｈ_６７Ｎ_７Ｏ_１２（９５７．４８）、実測値：［ＭＨ^＋］
９５８．１。

【０５３４】 Ａ１６２． ６−Ｏ−｛４−［３−（ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノメチル ）−ベンジルアミノカルボニル］−ピペリジン−１−イルカルボニル｝−３−Ｏ −［４−（６−ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノ−ピリジン−３−イルメチル アミノカルボニル）−ピペリジン−１−イルカルボニル］−４−Ｏ−ベンジル− １，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース ３−Ｏ−［４−（６−ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノピリジン−３−イル
メチルアミノカルボニル）−ピペリジン−１−イルカルボニル］−４−Ｏ−ベン
ジル−６−Ｏ−（イミダゾール−１−イルカルボニル）−１，２−ジデオキシ−
Ｄ−グルコピラノース（Ａ１６９，１４０ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）のＤＭＦ１ｍ
ｌ中の溶液を、４−［３−（ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノメチル）−ベン
ジルアミノカルボニル］−ピペリジン（Ａ１１６、９０ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ
）のＤＭＦ２ｍｌ中の溶液と混合し、５０℃で５日間撹拌した。引き続き反応混
合物を濃縮により乾燥させ、半濃塩化ナトリウム溶液１５ｍｌを添加し、ジクロ
ロメタン１５ｍｌで振出させた。有機相を分離し、硫酸マグネシウムで乾燥し、
溶剤を除去し、粗製生成物をクロマトグラフィー（ジクロロメタン／メタノール
＝１９：１）にかけた。表題化合物１９０ｇが得られた。

【０５３５】 ＭＳ：計算値：Ｃ_５１Ｈ_６９Ｎ_７Ｏ_１２（９７１．５０）、実測値：［ＭＨ^＋］
９７２．２。

【０５３６】 Ａ１６３． ６−Ｏ−｛４−トランス−［３−（ｔ−ブチルオキシカルボニルア ミノメチル）−ベンジルアミノカルボニル］−シクロヘキシル−メチルアミノカ ルボニル｝−３−Ｏ−［４−（６−ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノピリジン −３−イルメイルアミノカルボニル）−ピペリジン−１−イルカルボニル］−４ −Ｏ−ベンジル−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース ３−Ｏ−［４−（６−ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノピリジン−３−イル
メチルアミノカルボニル）−ピペリジン−１−イル−カルボニル］−４−Ｏ−ベ
ンジル−６−Ｏ−（イミダゾール−１−イルカルボニル）−１，２−ジデオキシ
−Ｄ−グルコピラノース（Ａ１６９、１２０ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）のＤＭＦ
１ｍｌ中の溶液を、４−トランス−［３−（ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノ
メチル）−ベンジルアミノカルボニル］−シクロヘキシルメチルアミン（Ａ１１
７、１００ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）のＤＭＦ２ｍｌ中の懸濁液と混合し、５０
℃で９日間撹拌した。引き続きこの反応混合物を濃縮乾固し、粗製生成物をクロ
マトグラフィー（ジクロロメタン／メタノール１９：１）にかけた。表題化合物
１５０ｍｇが得られた。

【０５３７】 ＭＳ：計算値：Ｃ_５３Ｈ_７３Ｎ_７Ｏ_１２（９９９．５３）、実測値：［ＭＨ^＋］
１０００．２。

【０５３８】 Ａ１６４． ６−Ｏ−｛４−［３−（ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノメチル ）−ベンジルアミノカルボニル］−ピペラジン−１−イルカルボニル｝−３−Ｏ −［４−（６−ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノピリジン−３−イルメチルア ミノカルボニル）−ピペラジン−１−イルカルボニル］−４−Ｏ−ベンジル−１ ，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース ３−Ｏ−［４−（６−ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノピリジン−３−イル
メチルアミノカルボニル）−ピペリジン−１−イル−カルボニル］−４−Ｏ−ベ
ンジル−６−Ｏ−（イミダゾール−１−イルカルボニル）−１，２−ジデオキシ
−Ｄ−グルコピラノース（Ａ１６９、１４０ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）のＤＭＦ１
ｍｌ中の溶液を、１−［３−（ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノメチル）−ベ
ンジルアミノ−カルボニル］−ピペラジン（Ａ１１４、９０ｍｇ、０．２６ｍｍ
ｏｌ）のＤＭＦ１ｍｌ中の溶液と混合し、５０℃で５日間撹拌した。引き続きこ
の反応混合物を濃縮乾固し、半濃塩化ナトリウム溶液１５ｍｌを添加し、ジクロ
ロメタン１５ｍｌで振出した。有機相を除去し、硫酸マグネシウムで乾燥し、溶
剤を除去し、粗製生成物をクロマトグラフィー（ジクロロメタン／メタノール１
９：１）にかけた。表題化合物２４０ｍｇが得られた。

【０５３９】 ＭＳ：計算値：Ｃ_５０Ｈ_６８Ｎ_８Ｏ_１２（９７２．５０）、実測値：［ＭＨ^＋］
９７３．１。

【０５４０】 Ａ１６５． ６−Ｏ−｛４−［３−（ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノメチル ）−ベンジルアミノカルボニルアミノ］−ピペリジン−１−イルカルボニル｝− ３−Ｏ−［４−（６−ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノピリジン−３−イルメ チルアミノカルボニル）−ピペリジン−１−イルカルボニル］−４−Ｏ−ベンジ ル−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース ３−Ｏ−［４−（６−ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノピリジン−３−イル
メチルアミノカルボニル）−ピペリジン−１−イル−カルボニル］−４−Ｏ−ベ
ンジル−６−Ｏ−（イミダゾール−１−イルカルボニル）−１，２−ジデオキシ
−Ｄ−グルコピラノース（Ａ１６９、１３０ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ）のＤＭＦ
１ｍｌ中の溶液を、４−［３−（ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノメチル）−
ベンジルアミノカルボニルアミノ］−ピペリジン（Ａ１１５、１００ｍｇ、０．
２６ｍｍｏｌ）のＤＭＦ４ｍｌ中の懸濁液と混合し、５０℃で６日間撹拌した。
引き続きこの反応混合物を濃縮乾固し、粗製生成物をクロマトグラフィー（ジク
ロロメタン／メタノール１９：１）にかけた。表題化合物１７０ｍｇが得られた
。

【０５４１】 ＭＳ：計算値：Ｃ_５１Ｈ_７０Ｎ_８Ｏ_１２（９８６．５１）、実測値：［ＭＨ^＋］
９８７．２。

【０５４２】 Ａ１６６． ３−Ｏ−｛２−［４−トランス−（ｔ−ブチルオキシカルボニルア ミノメチル）−シクロヘキシルカルボニルアミノ］−エト−１−イルアミノカル ボニル｝−４−Ｏ−ベンジル−６−Ｏ−（イミダゾール−１−イルカルボニル） −１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース ３−Ｏ−｛２−［４−トランス−（ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノメチル
）−シクロヘキシルカルボニルアミノ］−エト−１−イルアミノカルボニル｝−
４−Ｏ−ベンジル−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース（Ａ１７０、２
７０ｍｇ、０．４８ｍｍｏｌ）及びカルボニルジイミダゾール１１２ｍｇ（０．
６９ｍｍｏｌ）をジクロロメタン１５ｍｌ中で室温で１２時間撹拌した。水に注
ぎ、有機相を分離し、水相をジクロロメタン２×５０ｍｌで抽出した。合わせた
有機相を硫酸マグネシウムで乾燥した。表題化合物３７０ｍｇが無色油状物とし
て得られた。

【０５４３】 Ａ１６７． ３−Ｏ−｛３−［４−トランス−（ｔ−ブチルオキシカルボニルア ミノメチル）−シクロヘキシルカルボニルアミノ］−プロプ−１−イルアミノカ ルボニル｝−４−Ｏ−ベンジル−６−Ｏ−（イミダゾール−１−イルカルボニル ）−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース ３−Ｏ−｛３−［４−トランス−（ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノメチル
）−シクロヘキシルカルボニルアミノ］−プロプ−１−イルアミノカルボニル｝
−４−Ｏ−ベンジル−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース（Ａ１７１、
２２０ｍｇ、０．３８ｍｍｏｌ）及びカルボニルジイミダゾール９５ｍｇ（０．
５９ｍｍｏｌ）をジクロロメタン２０ｍｌ中で室温で１２時間撹拌した。水に注
ぎ、有機相を分離し、水相をジクロロメタン２×５０ｍｌで抽出した。合わせた
有機相を硫酸マグネシウムで乾燥した。表題化合物３３０ｍｇが無色油状物とし
て得られた。

【０５４４】 Ａ１６８． ３−Ｏ−｛４−［４−トランス−（ｔ−ブチルオキシカルボニルア ミノメチル）−シクロヘキシルカルボニルアミノ］−ブト−１−イルアミノカル ボニル｝−４−Ｏ−ベンジル−６−Ｏ−（イミダゾール−１−イルカルボニル） −１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース ３−Ｏ−｛４−［４−トランス−（ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノメチル
）−シクロヘキシルカルボニルアミノ］−ブト−１−イルアミノカルボニル｝−
４−Ｏ−ベンジル−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース（Ａ１７２、１
８０ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ）及びカルボニルジイミダゾール６０ｍｇ（０．３９
ｍｍｏｌ）をジクロロメタン１５ｍｌ中で室温で１２時間撹拌した。水に注ぎ、
有機相を分離し、水相をジクロロメタン２×５０ｍｌで抽出した。合わせた有機
相を硫酸マグネシウムで乾燥した。表題化合物２２０ｍｇが無色油状物として得
られた。

【０５４５】 Ａ１６９． ３−Ｏ−［４−（６−ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノピリジン −３−イルメチルアミノカルボニル）−ピペリジン−１−イルカルボニル］−４ −Ｏ−ベンジル−６−Ｏ−（イミダゾール−１−イルカルボニル）−１，２−ジ デオキシ−Ｄ−グルコピラノース ３−Ｏ−［４−（６−ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノピリジン−３−イル
メチルアミノカルボニル）−ピペリジン−１−イルカルボニル］−４−Ｏ−ベン
ジル−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース（Ａ１７３、９２０ｍｇ、１
．５３ｍｍｏｌ）及びカルボニルジイミダゾール３２０ｍｇ（１．９５ｍｍｏｌ
）をジクロロメタン１５ｍｌ中で室温で１２時間撹拌した。水に注ぎ、有機相を
分離し、水相をジクロロメタン２×３０ｍｌで抽出した。合わせた有機相を硫酸
マグネシウムで乾燥した。表題化合物８５０ｍｇが無色油状物として得られた。

【０５４６】 Ａ１７０． ３−Ｏ−｛２−［４−トランス−（ｔ−ブチルオキシカルボニルア ミノメチル）−シクロヘキシルカルボニルアミノ］−エト−１−イルアミノカル ボニル｝−４−Ｏ−ベンジル−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース ３−Ｏ−｛２−［４−トランス−（ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノメチル
）−シクロヘキシルカルボニルアミノ］−エト−１−イルアミノカルボニル｝−
４−Ｏ−ベンジル−６−Ｏ−ｔ−ブチルジメチルシリル−１，２−ジデオキシ−
Ｄ−グルコピラノース（Ａ１７４、８８０ｍｇ、１．３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ１５
ｍｌ中の溶液に、ｔ−ブチルアンモニウムフルオリドのＴＨＦ中の１Ｍ溶液２．
６ｍｌ（２．６ｍｍｏｌ）を滴加した。室温で１時間撹拌した後、水で加水分解
し、酢酸エチル３×５０ｍｌで抽出した。合わせた有機相を硫酸マグネシウムで
乾燥し、濃縮した。粗製生成物をクロマトグラフィー（酢酸エチル）にかけた。
融点１６５〜１６７℃の表題化合物５２０ｍｇが得られた。

【０５４７】 Ａ１７１． ３−Ｏ−｛３−［４−トランス−（ｔ−ブチルオキシカルボニルア ミノメチル）−シクロヘキシルカルボニルアミノ］−プロプ−１−イルアミノカ ルボニル｝−４−Ｏ−ベンジル−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース ３−Ｏ−｛３−［４−トランス−（ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノメチル
）−シクロヘキシルカルボニルアミノ］−プロプ−１−イルアミノカルボニル｝
−４−Ｏ−ベンジル−６−Ｏ−ｔ−ブチルジメチルシリル−１，２−ジデオキシ
−Ｄ−グルコピラノース（Ａ１７５、７３０ｍｇ、１．０５ｍｍｏｌ）のＴＨＦ
１５ｍｌ中の溶液に、ｔ−ブチルアンモニウムフルオリドのＴＨＦ中の１Ｍ溶液
２．１ｍｌ（２．１ｍｍｏｌ）を滴加した。室温で３時間撹拌した後、水で加水
分解し、酢酸エチル３×５０ｍｌで抽出した。合わせた有機相を硫酸マグネシウ
ムで乾燥し、濃縮した。粗製生成物をクロマトグラフィー（ジクロロメタン／メ
タノール１９：１）により精製した。融点１９９〜２０２℃の表題化合物２６０
ｍｇが得られた。

【０５４８】 Ａ１７２． ３−Ｏ−｛４−［４−トランス−（ｔ−ブチルオキシカルボニルア ミノメチル）−シクロヘキシルカルボニルアミノ］−ブト−１−イルアミノカル ボニル｝−４−Ｏ−ベンジル−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース ３−Ｏ−｛４−［４−トランス−（ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノメチル
）−シクロヘキシルカルボニルアミノ］−ブト−１−イルアミノカルボニル｝−
４−Ｏ−ベンジル−６−Ｏ−ｔ−ブチルジメチルシリル−１，２−ジデオキシ−
Ｄ−グルコピラノース（Ａ１７６、６００ｍｇ、０．８５ｍｍｏｌ）のＴＨＦ６
ｍｌ中の溶液に、ｔ−ブチルアンモニウムフルオリドのＴＨＦ中の１Ｍ溶液１．
７ｍｌ（１．７ｍｍｏｌ）を滴加した。室温で８時間撹拌した後、水で加水分解
し、酢酸エチル３×５０ｍｌで抽出した。合わせた有機相を硫酸マグネシウムで
乾燥し、濃縮した。粗製生成物をジイソプロピルエーテルからの晶出させた。融
点１７２〜１７４℃の表題化合物２３０ｍｇが得られた。

【０５４９】 Ａ１７３． ３−Ｏ−［４−（６−ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノピリジン −３−イルメチルアミノカルボニル）ピペリジン−１−イルカルボニル］−４− Ｏ−ベンジル−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース ３−Ｏ−［４−（６−ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノピリジン−３−イル
−メチルアミノカルボニル）−ピペリジン−１−イルカルボニル］−４−Ｏ−ベ
ンジル−６−Ｏ−ｔ−ブチルジメチルシリル−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコ
ピラノース（Ａ１７７、１．６３ｇ、２．２８ｍｍｏｌ）のＴＨＦ１５ｍｌ中の
溶液に、ｔ−ブチルアンモニウムフルオリドのＴＨＦ中の１Ｍ溶液４．５６ｍｌ
（４．５６ｍｍｏｌ）を滴加した。室温で１２時間撹拌した後、水で加水分解し
、酢酸エチル３×５０ｍｌで抽出した。合わせた有機相を硫酸マグネシウムで乾
燥し、濃縮した。粗製生成物をクロマトグラフィー（ジクロロメタン／メタノー
ル２９：１）により精製した。表題化合物１．２ｇが得られた。

【０５５０】 Ａ１７４． ３−Ｏ−｛２−［４−トランス−（ｔ−ブチルオキシカルボニルア ミノメチル）−シクロヘキシルカルボニルアミノ］−エト−１−イルアミノカル ボニル｝−４−Ｏ−ベンジル−６−Ｏ−ｔ−ブチルジメチルシリル−１，２−ジ デオキシ−Ｄ−グルコピラノース ＤＭＦ１０ｍｌ中の［４−トランス−（２−アミノエチルアミノカルボニル）
−シクロヘキシルメチル］−カルバミン酸−ｔ−ブチルエステル（Ａ１７９、５
００ｍｇ、１．６７ｍｍｏｌ）及び４−Ｏ−ベンジル−３−Ｏ−（イミダゾール
−１−イルカルボニル）−６−ｔ−ブチルジメチルシリル−１，２−ジデオキシ
−Ｄ−グルコピラノース（Ａ１７８、６２５ｍｇ、１．４ｍｍｏｌ）を５０℃で
５日間撹拌した。反応混合物から溶剤を十分に除去し、飽和ＮａＣｌ溶液を添加
した。酢酸エチル３×５０ｍｌで抽出し、合わせた有機相を硫酸マグネシウムで
乾燥し、粗製生成物をクロマトグラフィー（トルエン／酢酸エチル＝１：２→酢
酸エチル）により精製した。表題化合物９９０ｍｇが無色ガラスとして得られた
。

【０５５１】 Ａ１７５． ３−Ｏ−｛３−［４−トランス−（ｔ−ブチルオキシカルボニルア ミノメチル）−シクロヘキシルカルボニルアミノ］−プロプ−１−イルアミノカ ルボニル｝−４−Ｏ−ベンジル−６−Ｏ−ｔ−ブチルジメチルシリル−１，２− ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース ＤＭＦ１０ｍｌ中の［４−トランス−（３−アミノプロピルアミノカルボニル
）−シクロヘキシルメチル］−カルバミン酸−ｔ−ブチルエステル（Ａ１８０、
５００ｍｇ、１．６７ｍｍｏｌ）及び４−Ｏ−ベンジル−３−Ｏ−（イミダゾー
ル−１−イルカルボニル）−６−ｔ−ブチルジメチルシリル−１，２−ジデオキ
シ−Ｄ−グルコピラノース（Ａ１７８、５９５ｍｇ、１．３３ｍｍｏｌ）を５０
℃で５日間撹拌した。反応混合物から溶剤を十分に除去し、飽和ＮａＣｌ溶液を
添加した。酢酸エチル３×５０ｍｌで抽出し、合わせた有機相を硫酸マグネシウ
ムで乾燥し、粗製生成物をクロマトグラフィー（トルエン／酢酸エチル＝１：２
→酢酸エチル）により精製した。表題化合物７９０ｍｇが無色発泡体として得ら
れた。

【０５５２】 Ａ１７６． ３−Ｏ−｛４−［４−トランス−（ｔ−ブチルオキシカルボニルア ミノメチル）−シクロヘキシルカルボニルアミノ］−ブト−１−イルアミノカル ボニル｝−４−Ｏ−ベンジル−６−Ｏ−ｔ−ブチルジメチルシリル−１，２−ジ デオキシ−Ｄ−グルコピラノース ＤＭＦ１０ｍｌ中の［４−トランス−（４−アミノブチルアミノカルボニル）
−シクロヘキシルメチル］−カルバミン酸−ｔ−ブチルエステル（Ａ１３１、５
５０ｍｇ、１．６７ｍｍｏｌ）及び４−Ｏ−ベンジル−３−Ｏ−（イミダゾール
−１−イルカルボニル）−６−Ｏ−ｔ−ブチルジメチルシリル−１，２−ジデオ
キシ−Ｄ−グルコピラノース（Ａ１７８、６２５ｍｇ、１．４ｍｍｏｌ）を５０
℃で５日間撹拌した。反応混合物から溶剤を十分に除去し、飽和ＮａＣｌ溶液を
添加した。酢酸エチル３×５０ｍｌで抽出し、合わせた有機相を硫酸マグネシウ
ムで乾燥し、粗製生成物をクロマトグラフィー（トルエン／酢酸エチル＝１：２
→酢酸エチル）により精製した。表題化合物６７０ｍｇが無色発泡体として得ら
れた。

【０５５３】 Ａ１７７． ３−Ｏ−［４−（６−ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノピリジン −３−イルメチルアミノカルボニル）−ピペリジン−１−イルカルボニル］−４ −Ｏ−ベンジル−６−Ｏ−ｔ−ブチルジメチルシリル−１，２−ジデオキシ−Ｄ −グルコピラノース ＤＭＦ１５０ｍｌ中の４−（６−ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノピリジン
−３−イルメチルアミノカルボニル）−ピペリジン（Ａ１１８、２．７ｇ、８．
０７ｍｍｏｌ）及び４−Ｏ−ベンジル−３−Ｏ−（イミダゾール−１−イルカル
ボニル）−６−Ｏ−ｔ−ブチルジメチルシリル−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グル
コピラノース（Ａ１７８、３．４ｇ、７．６ｍｍｏｌ）を５０℃で９日間撹拌し
た。反応混合物から溶剤を十分に除去し、半濃ＮａＣｌ溶液を添加した。ジクロ
ロメタン１００ｍｌで抽出し、乾燥し、合わせた有機相を硫酸マグネシウムで乾
燥し、粗製生成物をクロマトグラフィー（トルエン／酢酸エチル＝１：１→酢酸
エチル）により精製した。表題化合物１．９２ｇが無色油状物として得られた。

【０５５４】 Ａ１７８． ４−Ｏ−ベンジル−３−Ｏ−（イミダゾール−１−イルカルボニル ）−６−Ｏ−ｔ−ブチルジメチルシリル−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラ ノース ジクロロメタン１００ｍｌ中の４−Ｏ−ベンジル−６−Ｏ−ｔ−ブチルジメチ
ルシリル−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース８．８ｇ（２５ｍｍｏｌ
）及びカルボニルジイミダゾール５．２６ｇ（３２．５ｍｍｏｌ）を室温で３時
間撹拌した。水を添加し、有機相を除去し、水相をジクロロメタン２×５０ｍｌ
で抽出した。合わせた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶剤の除去後に表題
化合物１１．５６ｇが無色油状物として得られた。

【０５５５】 Ａ１７９． ［４−トランス−（２−アミノエチルアミノカルボニル）−シクロ ヘキシルメチル］−カルバミン酸−ｔ−ブチルエステル メタノール８５ｍｌ中の［４−トランス（２−ベンジルオキシカルボニルアミ
ノエチルアミノカルボニル）−シクロヘキシルメチル］−カルバミン酸−ｔ−ブ
チルエステル（Ａ１８１、１．４８ｇ、３．４１ｍｍｏｌ）を１時間パラジウム
／炭（５％）で水素化した。触媒を濾別し、溶剤を除去し、ジイソプロピルエー
テルから晶出させた。融点１１７〜１１８℃の表題化合物９３０ｍｇが得られた
。

【０５５６】 Ａ１８０． ［４−トランス−（３−アミノプロピルアミノカルボニル）−シク ロヘキシルメチル］−カルバミン酸−ｔ−ブチルエステル メタノール７０ｍｌ中の［４−トランス（３−ベンジルオキシカルボニルアミ
ノプロピルアミノカルボニル）−シクロヘキシルメチル］−カルバミン酸−ｔ−
ブチルエステル（Ａ１８２、１．４２ｇ、３．１７ｍｍｏｌ）を１時間パラジウ
ム／炭（５％）で水素化した。触媒を濾別し、溶剤を除去し、ジイソプロピルエ
ーテルから晶出させた。表題化合物９４０ｍｇが得られた。

【０５５７】 Ａ１８１． ［４−トランス−（２−ベンジルオキシカルボニルアミノエチルア ミノカルボニル）−シクロヘキシルメチル］−カルバミン酸−ｔ−ブチルエステ ル ４−トランス−（ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノ）−シクロヘキシルメチ
ルカルボン酸１．２ｇ（４．６６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ３０ｍｌ中の溶液に、順番
にトリエチルアミン２．７ｍｌ（１９．４ｍｍｏｌ）、ヒドロキシベンゾトリア
ゾール７９０ｍｇ（５．８ｍｍｏｌ）及びＥＤＣヒドロクロリド１．４５ｇ（７
．８ｍｍｏｌ）を添加し、室温で２時間撹拌した。トリエチルアミン２．７ｍｌ
（７．８ｍｍｏｌ）を添加し、２−アミノエチルカルバミン酸ベンジルエステル
８９０ｍｇ（３．８８ｍｍｏｌ）を１５分間に滴加し、室温で７２時間撹拌した
。この反応混合物から溶剤を除去し、水及び酢酸エチルを添加した。相分離し、
水相を酢酸エチル３×５０ｍｌで抽出し、合わせた有機相を硫酸マグネシウムで
乾燥し、シリカゲルのクロマトグラフィー（酢酸エチル）により精製した。ジイ
ソプロピルエーテルから晶出後に表題化合物１．５８ｇが、融点１６８〜１７０
℃の無色固体として得られた。

【０５５８】 Ａ１８２． ［４−トランス−（３−ベンジルオキシカルボニルアミノプロピル アミノカルボニル）−シクロヘキシルメチル］−カルバミン酸−ｔ−ブチルエス テル ４−トランス−（ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノ）−シクロヘキシルメチ
ルカルボン酸１．２ｇ（４．６６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ３０ｍｌ中の溶液に、順番
にトリエチルアミン２．７ｍｌ（１９．４ｍｍｏｌ）、ヒドロキシベンゾトリア
ゾール７９０ｍｇ（５．８ｍｍｏｌ）及びＥＤＣヒドロクロリド１．４５ｇ（７
．８ｍｍｏｌ）を添加し、室温で２時間撹拌した。トリエチルアミン２．７ｍｌ
（７．８ｍｍｏｌ）を添加し、ＴＨＦ３０ｍｌ中の３−アミノプロピルカルバミ
ン酸ベンジルエステル９５０ｍｇ（３．８８ｍｍｏｌ）を１５分間に滴加し、室
温で７２時間撹拌した。この反応混合物から溶剤を除去し、水及び酢酸エチルを
添加した。相分離し、水相を酢酸エチル３×５０ｍｌで抽出し、合わせた有機相
を硫酸マグネシウムで乾燥し、シリカゲルのクロマトグラフィー（酢酸エチル）
により精製した。ジイソプロピルエーテルから晶出後に表題化合物１．５４ｇが
、融点１３５〜１３７℃の無色固体として得られた。

【０５５９】産業上の利用性 本発明による化合物はトリプターゼの阻害剤として有用な産業上利用可能な薬
理特性を有する。ヒトトリプターゼはセリンプロテアーゼであり、これはヒトマ
スト細胞中で大多数の存在するタンパク質を製造する。トリプターゼは８種の近
縁の酵素（α１、α２、β１ａ、β１ｂ、β２、β３、ｍＭＣＰ−７−ｌｉｋｅ
−１、ｍＭＣＰ−７−ｌｉｋｅ−２；８５〜９９％配列の一致）（Miller et al
., J. Clin. Invest. 84 (1989) 1188-1195; Miller et al., J. Clin. Invest.
86 (1990) 864-870; Vanderslice et al., Proc. Natl. Acad. Sci., USA 87 (
1990) 3811-3815; Pallaoro et al., J. Biol. Chem. 274 (1999) 3355-3362参
照）である。しかしながらβ−トリプターゼ（Schwartz et al., J. Clin. Inve
st. 96 (1995) 2702-2710; Sakai et al., J. Clin. Invest. 97 (1996) 988-99
5）だけは細胞内で活性化され、触媒活性形で分泌顆粒中に貯蔵される。トリプ
ターゼは他の公知のセリンプロテアーゼ、例えばトリプシン又はキモトリプシン
と比較して若干の特別な特性を示す（Schwartz et al., Methods Enzymol. 244,
(1994), 88-100; G. H. Caughey, "Mast cell proteases in immunology and b
iology". Marcel Dekker, Inc., New York, 1995）。ヒト組織からのトリプター
ゼは非共有結合したテトラマー構造を有し、これはタンパク質分解活性であるた
めにはヘパリン又は他のプロテオグリカンにより安定化されなければならない。
トリプターゼはヒトマスト細胞が活性化される場合に、他の炎症メディエータ、
例えばヒスタミン及びプロテオグリカンと一緒に放出される。従って、トリプタ
ーゼは一連の疾患、特にアレルギー性疾患及び炎症性疾患において重要な役割が
あることは、一方でこのような疾患の場合のマスト細胞の重要性に基づき、他方
でこの種の一連の疾患の場合に高いトリプターゼ含有量が確認されていることか
らも、予想される。トリプターゼは特に次の疾患と関連がある：多様な発生源の
急性及び慢性の（特に炎症性及びアレルギー誘導性の）気道疾患（例えば、気管
支炎、アレルギー性気管支炎、喘息性気管支炎、ＣＯＰＤ）；間質性肺疾患；上
記の気道（咽頭、鼻）及び特定の領域（例えば鼻腔、結膜）のアレルギー反応に
起因する疾患、例えばアレルギー性結膜炎及びアレルギー性鼻炎；関節炎のグル
ープからなる疾患（例えばリュウマチ性関節炎）；自己免疫疾患、例えば多発性
硬化症；さらに歯周炎、アナフィラキシー、間質性膀胱炎、皮膚炎、乾癬、硬皮
症／全身性硬化症、炎症性腸疾患（クローン病、感染性腸疾患）等である。トリ
プターゼは特に喘息の病因と直接関係していると考えられる（Caughey, Am. J.
Respir. Cell Mol. Biol. 16 (1997), 621-628; R. Tanaka, "The role of tryp
tase in allergic inflammation" in: Protease Inhibitors, IBC Library Seri
es, 1979, Kapitel 3.3.1-3.3.23）。

【０５６０】 本発明のもう一つの対象は、疾患、特に前記疾患の治療及び／又は予防の際に
使用するための本発明による化合物である。

【０５６１】 同様に、本発明は、前記疾患の治療及び／又は予防のために使用する医薬の製
造のための本発明による化合物の使用に関する。

【０５６２】 この医薬は当業者に周知の公知方法により製造される。医薬品として本発明に
よる化合物（＝作用物質）はそれ自体か又は有利に適当な製剤学的助剤と組み合
わせて、例えば錠剤、被覆錠剤、カプセル剤、坐剤、硬膏剤、乳剤、懸濁剤、ゲ
ル又は溶液の形で使用され、その際、作用物質含有量は有利に０．１〜９５％で
ある。

【０５６３】 所望の医薬形状のためにどのような助剤が適しているかは、当業者にはその専
門知識に基づき周知である。溶剤、ゲル形成剤、軟膏ベース及び他の作用物質担
持剤は、例えば酸化防止剤、分散剤、乳化剤、保存剤、溶解助剤又は浸透促進剤
を使用することができる。

【０５６４】 呼吸管の疾患の治療のために、本発明による化合物は有利に吸入法により投与
される。このために粉末（有利に微粉化された形）として直接か、又は前記化合
物を含有する溶液又は懸濁液の霧化により投与される。調製及び投与形状に関し
ては、例えば欧州特許第１６３９６５号明細書に記載されている。

【０５６５】 皮膚病の治療のために、特に局所適用のために適している医薬の形で本発明に
よる化合物の適用が行われる。この医薬の製造のために、本発明による化合物（
＝作用物質）は有利に適当な調剤学的助剤と混合され、さらに適当な医薬調製物
に加工される。適当な医薬調製物は、例えばパウダー、乳剤、懸濁液、スプレー
、オイル、軟膏、油性軟膏、クリーム、ペースト、ゲル又は溶液が挙げられる。

【０５６６】 本発明による医薬は公知方法により製造される。全身治療（p. o.又はi. v.）
の場合に作用物質の用量は体重１ｋｇ及び１日当たり０．１〜１０ｍｇである。

【０５６７】生物学的試験 マスト細胞−トリプターゼの明確な病態生理学的作用は、プロテアーゼの酵素
活性により直接的に生じる。従って、この作用はトリプターゼの酵素活性を阻害
する阻害剤により減少もしくは遮断される。目標プロテアーゼの可逆的阻害剤の
親和性に対する適当な尺度は酵素−阻害剤−複合体の平衡解離定数Ｋ_ｉである。
このＫ_ｉ値は、色素原ペプチド−ｐ−ニトロアニリド−基質又は蛍光原ペプチド
−アミノメチルクマリン基質のトリプターゼを必要とする分解に関する阻害剤の
作用について測定することができる。

【０５６８】方法論 トリプターゼ−阻害剤−複合体に対する解離定数は、Bieth（Bieth JG, Patho
physiological Interpretation of kinetic constants of protease inhibitors
, Bull. Europ. Physiopath. Resp. 16:183-195, 1980）の一般的提案及びSomme
rhoff et al. （Sommerhoff CP et al., A Kazal-type inhibitor of human mas
t cell tryptase: Isolation form the medical leech Hirudo medicinalis, ch
aracterization, and sequence analysis, Biol. Chem. Hoppe-Seyler 375: 685
-694, 1994）の方法に応じて平衡条件下で測定した。

【０５６９】 ヒトトリプターゼは肺組織から純粋に製造するか又は組換えにより製造する；
滴定により測定したプロテアーゼの特異的活性は通常、理論値の８５％よりも大
きい。トリプターゼの一定量を、プロテアーゼの安定化のためにヘパリン（０．
１〜５０μｇ／ｍｌ）の存在で阻害剤の量を向上させてインキュベートした。反
応体の間での平衡化の後に残留する酵素活性をペプチド−ｐ−ニトロアニリド−
基質ｔｏｓ−Ｇｌｙ−Ｐｒｏ−Ａｒｇ−ｐＮＡの添加の後に測定し、この分解を
３分間にわたり４０５ｎｍで追跡した。また酵素残留活性は蛍光原基質を用いて
測定できる。見掛けの解離定数Ｋ_ｉａｐｐ（つまり基質の存在での）は引き続き
、非線形回帰を用いて可逆的阻害剤の一般式に酵素速度を適合させることにより
測定される： Ｖ_１/Ｖ_０=｛Ｅ_ｔ＋Ｉ_ｔ＋Ｋ_ｉａｐｐ−［(Ｅ_ｔ＋Ｉ_ｔ＋_{Ｋｉａｐｐ})^２−４Ｅ_ｔ Ｉ_ｔ］^１／２｝/２Ｅ_ｔ 式中、Ｖ_１及びＶ_０は阻害剤の存在もしくは不在での速度であり、Ｅ_ｔ及びＩ_ｔ はトリプターゼの濃度及び阻害剤の濃度である。

【０５７０】 本発明による化合物について測定された見掛けの解離定数は次の表Ａから得ら
れ、表中、化合物番号は実施例の化合物の番号に一致する。

【０５７１】

【表１】

【０５７２】

【表２】

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ６１Ｐ 11/06 Ａ６１Ｐ 11/06 Ｃ０７Ｄ 309/10 Ｃ０７Ｄ 309/10 405/12 405/12 405/14 405/14 // Ａ６１Ｐ 1/02 Ａ６１Ｐ 1/02 1/04 1/04 17/04 17/04 17/06 17/06 19/02 19/02 25/00 １０１ 25/00 １０１ 27/02 27/02 (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＥ ，ＡＬ，ＡＵ，ＢＡ，ＢＧ，ＢＲ，ＣＡ，ＣＮ，ＣＺ， ＥＥ，ＧＥ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，ＪＰ，Ｋ Ｒ，ＬＴ，ＬＶ，ＭＫ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＴＲ，ＵＡ，ＵＳ，ＶＮ，ＹＵ， ＺＡ，ＺＷ (72)発明者 ヨーゼフ シュタードルヴィーザー ドイツ連邦共和国 コンスタンツ アム アプフェルガルテン ３ (72)発明者 ヴォルフ−リューディガー ウルリヒ ドイツ連邦共和国 コンスタンツ ヘーベ ルシュトラーセ ３ (72)発明者 アンドレアス ドミニク ドイツ連邦共和国 アレンスバッハ エン ゲルベルト−ヴェルティン−ヴェーク １ (72)発明者 ダニエラ ブントシュー ドイツ連邦共和国 コンスタンツ ライン グートシュトラーセ 17 (72)発明者 マンフリート エルツェ ドイツ連邦共和国 コンスタンツ シュッ ツェンシュトラーセ 20 (72)発明者 カール ツェッヒ ドイツ連邦共和国 コンスタンツ アム グッケンビュール 17 (72)発明者 クリスティアン ゾンマーホフ ドイツ連邦共和国 ミュンヘン トーマス シュトラーセ ７ Ｆターム(参考） 4C057 AA03 BB02 DD03 JJ55 4C062 AA08 AA10 AA15 AA28 4C063 AA01 AA03 AA05 BB07 CC10 CC25 CC78 DD06 DD12 DD22 EE01 4C086 AA01 AA02 AA03 BC50 EA01 GA02 GA07 GA08 GA12 MA01 NA14 ZA02 ZA33 ZA34 ZA59 ZA67 ZA68 ZA81 ZA89 ZC20

Claims (10)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式Ｉ 【化１】 ［式中、 Ａ１及びＡ２は同じ又は異なり、−Ｃ（Ｏ）−、−ＮＨ−、−Ｏ−（酸素）、−
   Ｓ−（硫黄）、−Ｓ（Ｏ）_２−、−Ｓ（Ｏ）_２−ＮＨ−、−ＮＨ−Ｓ（Ｏ）_２−
   、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−
   Ｏ−又は結合を表し、 Ａ３及びＡ４は同じ又は異なり、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−、−
   Ｏ−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−
   又は結合を表すか、又は基 【化２】 （式中、 Ｅは−Ｏ−（酸素）、−Ｓ−（硫黄）又は−ＣＨ_２−（メチレン）を表し、 Ｇは−Ｏ−（酸素）又は−ＣＨ_２−（メチレン）を表し、及び Ｔは基−Ｃ（Ｏ）−又は結合を表す）で示される基から選択され、 Ａ５及びＡ６は同じ又は異なり、−Ｃ（Ｏ）−、−ＮＨ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−
   Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、
   −ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−又は結合を表し、 Ｍは次の一覧 【化３】 から選択されるピラノセン構造単位を表し、 その際、 Ｕ及びＷは同じ又は異なり、−Ｏ−（酸素）、−Ｓ−（硫黄）又は−ＮＨ−を表
   し、 Ｒ１は水素、ヒドロキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルカルボニ
   ルオキシ又はＡｒ−Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシを表し、 Ｒ２は水素、ヒドロキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルカルボニ
   ルオキシ又はＡｒ−Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシを表し、 Ｒ３は水素、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルカルボニルオキシ又は
   Ａｒ−Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシを表し、 Ｒ４はヒドロキシ、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルカルボ
   ニルオキシ又はＡｒ−Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシを表し、 Ｒ５はヒドロキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルカルボニルオキ
   シ又はＡｒ−Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシを表すか、 又はその際、隣接する基（Ｒ２とＲ３、Ｒ３とＲ４、又はＲ４とＲ５）はアルキ
   レンジオキシ基［−Ｏ−Ｃ（Ｒ６）Ｒ７−Ｏ−］を表し、 その際、基Ｒ６及びＲ７の一方は水素を表し、他方はメチル、フェニル又はｐ−
   メトキシフェニルを表すか、又はその際、基Ｒ６及びＲ７の両方は水素又はメチ
   ルを表し、 Ｋ１は−Ｂ７−（Ｃ（Ｏ））_ｍ−Ｂ９−Ｘ１、−Ｂ７−（Ｃ（Ｏ））_ｍ−Ｂ９−
   Ｙ１又は−Ｂ７−（Ｃ（Ｏ））_ｍ−Ｂ９−Ｚ１−Ｂ１１−Ｘ１を表し、 Ｋ２は−Ｂ８−（Ｃ（Ｏ））_ｐ−Ｂ１０−Ｘ２、−Ｂ８−（Ｃ（Ｏ））_ｐ−Ｂ１
   ０−Ｙ２又は−Ｂ８−（Ｃ（Ｏ））_ｐ−Ｂ１０−Ｚ２−Ｂ１２−Ｘ２を表し、 Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３、Ｂ４、Ｂ５及びＢ６は同じ又は異なり、結合又はＣ_１〜Ｃ_４ アルキレンを表し、 Ｂ７、Ｂ８、Ｂ９、Ｂ１０、Ｂ１１及びＢ１２は同じ又は異なり、結合又はＣ_１ 〜Ｃ_４アルキレンを表し、 ｍは０又は１を表し、 ｐは０又は１を表し、 Ｘ１及びＸ２は同じ又は異なり、次のグループ 【化４】 （その際、Ｒ８はＣ_１〜Ｃ_４アルキルを表す）から選択され、 Ｙ１及びＹ２は同じ又は異なり、少なくとも１個の環窒素原子を有するＣ_４〜Ｃ _１１ ヘテロアリール基又はＣ_２〜Ｃ_７ヘテロシクロアルキル基を表し、 Ｚ１及びＺ２は同じ又は異なり、Ｃ_５〜Ｃ_１２アリーレン、Ｃ_５〜Ｃ_１２へテロ
   アリーレン、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキレン又はＣ_３〜Ｃ_８ヘテロシクロアルキレ
   ンを表し、その際、各アリーレン、ヘテロアリーレン、シクロアルキレン、ヘテ
   ロシクロアルキレン、ヘテロアリール又はヘテロシクロアルキルは付加的に、ヒ
   ドロキシ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、アミノ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ _４ アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルカルボニ
   ルオキシ、カルボキシル又はアミノカルボニルのグループから選択される１、２
   又は３個の置換基により置換されていてもよく、 その際、末端窒素原子間の最短経路に２０〜４０個の結合が存在しなければなら
   ない］で示される化合物、前記化合物の塩、並びに１個の窒素原子を含有するヘ
   テロアリール、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリーレン及びヘテロシクロアル
   キレンのＮ−酸化物及びその塩、ただし、可変基のＢ１、Ｂ２、Ｂ３、Ｂ４、Ｂ
   ５、Ｂ６、Ｂ７、Ｂ８、Ｂ９、Ｂ１０、Ｂ１１又はＢ１２の１以上が結合を意味
   し、それにより２つのヘテロ原子又は２つのカルボニル基が直接結合するような
   全ての化合物を除く。
2. 【請求項２】 Ａ１及びＡ２は同じ又は異なり、−Ｃ（Ｏ）−、−ＮＨ−、
   −Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（
   Ｏ）−Ｏ−又は結合を表し、 Ａ３及びＡ４は同じ又は異なり、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｏ−、−ＮＨ−、−Ｏ−Ｃ（
   Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−又は結合
   を表すか、又は次の基 【化５】 （式中、 Ｅは−Ｏ−（酸素）、−Ｓ−（硫黄）又は−ＣＨ_２−（メチレン）を表し、 Ｔは基−Ｃ（Ｏ）−又は結合を表す）から選択され、 Ａ５及びＡ６は同じ又は異なり、−Ｃ（Ｏ）−、−ＮＨ−、−Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）
   −ＮＨ−、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、−ＮＨ
   −Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−又は結合を表し、 Ｍは次の一覧 【化６】 式中、 Ｕ及びＷは同じ又は異なり、−Ｏ−（酸素）、−Ｓ−（硫黄）又は−ＮＨ−を表
   し、 Ｒ１は水素、ヒドロキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルカルボニ
   ルオキシ又はＡｒ−Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシを表し、 Ｒ２は水素、ヒドロキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルカルボニ
   ルオキシ又はＡｒ−Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシを表し、 Ｒ３はヒドロキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルカルボニルオキ
   シ又はＡｒ−Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシを表し、 Ｒ４はヒドロキシ、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルカルボ
   ニルオキシ又はＡｒ−Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシを表し、 Ｒ５はヒドロキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルカルボニルオキ
   シ又はＡｒ−Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシを表すか、 又は、隣接する２つの基（Ｒ２とＲ３、Ｒ３とＲ４、又はＲ４とＲ５）はアルキ
   レンジオキシ基［−Ｏ−Ｃ（Ｒ６）Ｒ７−Ｏ−］を表し、 その際、基Ｒ６及びＲ７の一方は水素を表し、他方はメチル、フェニル又はｐ−
   メトキシフェニルを表すか、又は基Ｒ６及びＲ７の両方が水素又はメチルを表す
   ）から選択されるピラノース単位を表し、 Ｋ１は−Ｂ７−（Ｃ（Ｏ））_ｍ−Ｂ９−Ｘ１、−Ｂ７−（Ｃ（Ｏ））_ｍ−Ｂ９−
   Ｙ１又は−Ｂ７−（Ｃ（Ｏ））_ｍ−Ｂ９−Ｚ１−Ｂ１１−Ｘ１を表し、 Ｋ２は−Ｂ８−（Ｃ（Ｏ））_ｐ−Ｂ１０−Ｘ２、−Ｂ８−（Ｃ（Ｏ））_ｐ−Ｂ１
   ０−Ｙ２又は−Ｂ８−（Ｃ（Ｏ））_ｐ−Ｂ１０−Ｚ２−Ｂ１２−Ｘ２を表し、 Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３、Ｂ４、Ｂ５及びＢ６は同じ又は異なり、結合又はＣ_１〜Ｃ_４ アルキレンを表し、 Ｂ７、Ｂ８、Ｂ９、Ｂ１０、Ｂ１１及びＢ１２は同じ又は異なり、結合又はＣ_１ 〜Ｃ_４アルキレンを表し、 ｍは０又は１を表し、 ｐは０又は１を表し、 Ｘ１及びＸ２は同じ又は異なり、次の基 【化７】 （式中、 Ｒ８はＣ_１〜Ｃ_４アルキルを表す）から選択され、 Ｙ１及びＹ２は同じ又は異なり、ピペリド−４−イル、ピペリド−３−イル、ピ
   ペラジン−１−イル、ピペラジン−２−イル、モルホリン−２−イル、ピロリジ
   ン−２−イル、ピロリジン−３−イル、イミダゾリジン−１−イル、イミダゾリ
   ジン−２−イル、イミダゾリジン−４−イル、２−イミダゾリン−３−イル、２
   −イミダゾリン−２−イル、イミダゾール−１−イル、イミダゾール−２−イル
   、イミダゾール−４−イル、ピリド−４−イル、ピリド−３−イル、ピリダジン
   −４−イル、ピリミジン−５−イル、ピリミジン−４−イル、インドール−３−
   イル、ベンズイミダゾール−４−イル又はベンズイミダゾール−５−イルを表し
   、 Ｚ１及びＺ２は同じ又は異なり、１，４−フェニレン、１，３−フェニレン、１
   ，４−ナフチレン、２，６−ナフチレン、１，４−シクロヘキシレン、１，３−
   シクロペンチレン、１，４−ピペラジニレン、４，１−ピペリジニレン、１，４
   −ピペリジニレン、２，５−ピロリジニレン、４，２−イミダゾリジニレン、２
   ，５−フリレン、２，５−ピロリレン、４，２−ピリジレン、５，２−ピリジレ
   ン、２，５−インドリレン、２，６−インドリレン、３，５−インドリレン、３
   ，６−インドリレン、３，５−インダゾリレン、３，６−インダゾリレン、２，
   ６−キノリニレン、２，５−ベンゾフラニレン又は４，２−チアゾリレンを表し
   、 その際、各アリーレン、ヘテロアリーレン、シクロアルキレン、ヘテロシクロア
   ルキレン、ヘテロアリール又はヘテロシクロアルキルは付加的に、ヒドロキシ、
   ハロゲン、ニトロ、シアノ、アミノ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキ
   シ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルカルボニルオキシ、
   カルボキシル又はアミノカルボニルのグループから選択される１、２又は３個の
   置換基により置換されていてもよく、 その際、末端窒素原子間の最短経路に２０〜４０個の結合が存在しなければなら
   ない請求項１記載の式Ｉの化合物、前記化合物の塩、並びに１個の窒素原子を含
   有するヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリーレン及びヘテロシ
   クロアルキレンのＮ−酸化物及びその塩、ただし、可変基のＢ１、Ｂ２、Ｂ３、
   Ｂ４、Ｂ５、Ｂ６、Ｂ７、Ｂ８、Ｂ９、Ｂ１０、Ｂ１１又はＢ１２の１以上が結
   合を意味し、それにより２つのヘテロ原子又は２つのカルボニル基が直接結合す
   るような全ての化合物を除く。
3. 【請求項３】 Ａ１及びＡ２は同じ又は異なり、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｏ−、−
   Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−
   又は結合を表し、 Ａ３及びＡ４は同じ又は異なり、結合を表すか又は次の基 【化８】 （式中、Ｔは基−Ｃ（Ｏ）−又は結合を表す）から選択され、 Ａ５及びＡ６は同じ又は異なり、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、−ＮＨ−
   Ｃ（Ｏ）−、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−
   又は結合を表し、 Ｍは次の一覧 【化９】 （式中、 Ｕ及びＷは同じ又は異なり、−Ｏ−（酸素）又は−ＮＨ−を表し、 Ｒ１は水素、Ｃ_１〜Ｃ_２アルコキシ、アセトキシ又はＡｒ−メトキシを表し、 Ｒ２は水素、ヒドロキシ、Ｃ_１〜Ｃ_２アルコキシ、アセトキシ又はＡｒ−メトキ
   シを表し、 Ｒ３はヒドロキシ、Ｃ_１〜Ｃ_２アルコキシ、アセトキシ又はＡｒ−メトキシを表
   し、 Ｒ４はヒドロキシ、Ｃ_１〜Ｃ_２アルコキシ、アセトキシ又はＡｒ−メトキシを表
   す）から選択されるピラノース構成単位を表し、 Ｋ１は−Ｂ７−（Ｃ（Ｏ））_ｍ−Ｂ９−Ｘ１、−Ｂ７−（Ｃ（Ｏ））_ｍ−Ｂ９−
   Ｙ１又は−Ｂ７−（Ｃ（Ｏ））_ｍ−Ｂ９−Ｚ１−Ｂ１１−Ｘ１を表し、 Ｋ２は−Ｂ８−（Ｃ（Ｏ））_ｐ−Ｂ１０−Ｘ２、−Ｂ８−（Ｃ（Ｏ））_ｐ−Ｂ１
   ０−Ｙ２又は−Ｂ８−（Ｃ（Ｏ））_ｐ−Ｂ１０−Ｚ２−Ｂ１２−Ｘ２を表し、 Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３、Ｂ４、Ｂ５及びＢ６は同じ又は異なり、結合又はＣ_１〜Ｃ_４ アルキレンを表し、 Ｂ７、Ｂ８、Ｂ９、Ｂ１０、Ｂ１１及びＢ１２は同じ又は異なり、結合又はＣ_１ 〜Ｃ_４アルキレンを表し、 ｍは０又は１を表し、 ｐは０又は１を表し、 Ｘ１及びＸ２は同じ又は異なり、次の基 【化１０】 から選択され、 Ｙ１及びＹ２は同じ又は異なり、ピペリド−４−イル、ピペリド−３−イル、ピ
   ペラジン−１−イル、ピペラジン−２−イル、モルホリン−２−イル、ピロリジ
   ン−２−イル、ピロリジン−３−イル、イミダゾリジン−１−イル、イミダゾリ
   ジン−２−イル、イミダゾリジン−４−イル、２−イミダゾリン−３−イル、２
   −イミダゾリン−２−イル、イミダゾール−１−イル、イミダゾール−２−イル
   、イミダゾール−４−イル、５−メチルイミダゾール−４−イル、ピリド−４−
   イル、ピリド−３−イル、ピリダジン−４−イル、ピリミジン−５−イル、ピリ
   ミジン−４−イル、インドール−３−イル、ベンズイミダゾール−４−イル又は
   ベンズイミダゾール−５−イルを表し、 Ｚ１及びＺ２は同じ又は異なり、１，４−フェニレン、１，３−フェニレン、１
   ，４−ナフチレン、２，６−ナフチレン、１，４−シクロヘキシレン、１，３−
   シクロヘキシレン、１，３−シクロペンチレン、１，４−ピペラジニレン、４，
   １−ピペリジニレン、１，４−ピペリジニレン、２，５−ピロリジニレン、４，
   ２−イミダゾリジニレン、２，５−フリレン、２，５−ピロリレン、４，２−ピ
   リジレン、５，２−ピリジレン、６−メチル−５，２−ピリジニレン、２，５−
   インドリレン、２，６−インドリレン、３，５−インドリレン、３，６−インド
   リレン、３，５−インダゾリレン、３，６−インダゾリレン、２，６−キノリニ
   レン、２，５−ベンゾフラニレン又は４，２−チアゾリレンを表し、 その際、末端窒素原子間の最短経路に２０〜４０個の結合が存在しなければなら
   ない請求項１記載の式Ｉの化合物、前記化合物の塩、並びに１個の窒素原子を含
   有するヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリーレン及びヘテロシ
   クロアルキレンのＮ−酸化物及びその塩、ただし、可変基のＢ１、Ｂ２、Ｂ３、
   Ｂ４、Ｂ５、Ｂ６、Ｂ７、Ｂ８、Ｂ９、Ｂ１０、Ｂ１１又はＢ１２の１以上が結
   合を意味し、それにより２つのヘテロ原子又は２つのカルボニル基が直接結合す
   るような全ての化合物を除く。
4. 【請求項４】 Ａ１及びＡ２は同じ又は異なり、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）
   −ＮＨ−、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−又は結合を表し、 Ａ３及びＡ４は同じ又は異なり、１，４−ピペラジニレン、１，４−ピペリジニ
   レン、１，４−シクロヘキシレン、１，３−フェニレン又は結合を表し、 Ａ５及びＡ６は同じ又は異なり、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、−ＮＨ−
   Ｃ（Ｏ）−又は−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−を表し、 Ｍは次の一覧 【化１１】 （式中、 Ｕ及びＷは同じ又は異なり、−Ｏ−（酸素）又は−ＮＨ−を表し、 Ｒ１は水素、メトキシ又はベンジルオキシを表し、 Ｒ２は水素を表し、 Ｒ３はヒドロキシ又はベンジルオキシを表し、 Ｒ４はヒドロキシ、メトキシ又はベンジルオキシを表す）から選択されるピラノ
   ース構成単位を表し、 Ｋ１は−Ｂ７−（Ｃ（Ｏ））_ｍ−Ｂ９−Ｙ１又は−Ｂ７−（Ｃ（Ｏ））_ｍ−Ｂ９
   −Ｚ１−Ｂ１１−Ｘ１を表し、 Ｋ２は−Ｂ８−（Ｃ（Ｏ））_ｐ−Ｂ１０−Ｙ２又は−Ｂ８−（Ｃ（Ｏ））_ｐ−Ｂ
   １０−Ｚ２−Ｂ１２−Ｘ２を表し、 Ｂ１及びＢ２は同じ又は異なり、結合又はメチレンを表し、 Ｂ３、Ｂ４、Ｂ５及びＢ６は同じ又は異なり、結合又はＣ_１〜Ｃ_３アルキレンを
   表し、 Ｂ７、Ｂ８、Ｂ９及びＢ１０は同じ又は異なり、結合又はＣ_１〜Ｃ_４アルキレン
   を表し、 Ｂ１１及びＢ１２は同じ又は異なり、結合又はメチレンを表し、 ｍは０を表し、 ｐは０を表し、 Ｘ１及びＸ２は同じ又は異なり、次の基 【化１２】 から選択され、 Ｙ１及びＹ２はイミダゾール−１−イルを表し、 Ｚ１及びＺ２は同じ又は異なり、５，２−ピリジニレン、６−メチル−５，２−
   ピリジニレン、４，１−ピペリジニレン、３，６−インダゾリレン、３，６−イ
   ンドリレン、１，３−フェニレン、１，４−フェニレン、１，３−シクロヘキシ
   レン又は１，４−シクロヘキシレンを表し、 その際、末端窒素原子間の最短経路に２０〜４０個の結合が存在しなければなら
   ない請求項１記載の式Ｉの化合物、前記化合物の塩、並びに１個の窒素原子を含
   有するヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリーレン及びヘテロシ
   クロアルキレンのＮ−酸化物及びその塩、ただし、可変基のＢ１、Ｂ２、Ｂ３、
   Ｂ４、Ｂ５、Ｂ６、Ｂ７、Ｂ８、Ｂ９、Ｂ１０、Ｂ１１又はＢ１２の１以上が結
   合を意味し、それにより２つのヘテロ原子又は２つのカルボニル基が直接結合す
   るような全ての化合物を除く。
5. 【請求項５】 末端窒素原子間の最短経路に２５〜４０個の結合が存在しな
   ければならない、請求項１から４までのいずれか１項記載の式Ｉの化合物。
6. 【請求項６】 次の化学的名称 ３，６−ジ−Ｏ−［４−（トランス−４−アミノメチルシクロヘキシルカルボ
   ニル）−ピペラジン−１−イルカルボニル］−４−Ｏ−ベンジル−１，２−ジデ
   オキシ−Ｄ−グルコピラノース； ３，６−ジ−Ｏ−［４−（トランス−４−アミノメチルシクロヘキシルカルボ
   ニル）−ピペラジン−１−イルカルボニル］−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコ
   ピラノース； ４−Ｏ−ベンジル−１，２−ジデオキシ−３，６−ジ−Ｏ−［４−（４−グア
   ニジノベンジルアミノカルボニル）−ピペラジン−１−イルカルボニル］−Ｄ−
   グルコピラノース； ３，６−ジ−Ｏ−［４−（トランス−４−アミノメチルシクロヘキシルカルボ
   ニル）−ピペラジン−１−イルカルボニルメチル］−４−Ｏ−ベンジル−１，２
   −ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース； ３，６−ジ−Ｏ−［４−（４−アミノメチルベンジルアミノカルボニル）−ピ
   ペラジン−１−イルカルボニル］−４−Ｏ−ベンジル−１，２−ジデオキシ−Ｄ
   −グルコピラノース； ３，６−ジ−Ｏ−［４−（１−アミジノピペリジン−４−イルアセチル）−ピ
   ペラジン−１−イルカルボニル］−４−Ｏ−ベンジル−１，２−ジデオキシ−Ｄ
   −グルコピラノース； ３，６−ジ−Ｏ−［４−（トランス−４−アミノメチルシクロヘキシルカルボ
   ニル）−ピペラジン−１−イルカルボニル］−４−Ｏ−ベンジル−１，２−ジデ
   オキシ−Ｄ−ガラクトピラノース； ３，６−ジ−Ｏ−［４−（トランス−４−アミノメチルシクロヘキシルカルボ
   ニル）−ピペラジン−１−イルカルボニル］−１，２−ジデオキシ−Ｄ−ガラク
   トピラノース； ３，６−ジ−Ｏ−［４−（アミジノインダゾール−３−イルカルボニル）−ピ
   ペラジン−１−イルカルボニル］−４−Ｏ−ベンジル−１，２−ジデオキシ−Ｄ
   −グルコピラノース； メチル−３，６−ジ−Ｏ−［４−（トランス−４−アミノメチルシクロヘキシ
   ルカルボニル）−ピペラジン−１−イルカルボニル］−４−Ｏ−ベンジル−２−
   デオキシ−ａ−Ｄ−グルコピラノシド； メチル−３，６−ジ−Ｏ−［４−（トランス−４−アミノメチルシクロヘキシ
   ルカルボニル）−ピペラジン−１−イルカルボニル］−２−ジデオキシ−ａ−Ｄ
   −グルコピラノシド； ３，６−ジ−Ｏ−［４−（トランス−４−アミノメチルシクロヘキシルカルボ
   ニル）−ピペラジン−１−イルカルボニルメチル］−１，２−ジデオキシ−Ｄ−
   グルコピラノース； ６−Ｏ−［４−（４−アミノメチルベンジルアミノカルボニル）−ピペラジン
   −１−イルカルボニル］−３−Ｏ−［４−（トランス−４−アミノメチルシクロ
   ヘキシルカルボニル）−ピペラジン−１−イルカルボニル］−４−Ｏ−ベンジル
   −１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース； ベンジル−３，６−ジ−Ｏ−［４−（トランス−４−アミノメチルシクロヘキ
   シルカルボニル）−ピペラジン−１−イルカルボニル］−２−デオキシ−ａ−Ｄ
   −グルコピラノシド； ３，６−ジ−Ｏ−［４−（４−アミノメチルベンジルアミノカルボニル）−ピ
   ペラジン−１−イルカルボニルメチル］−４−Ｏ−ベンジル−１，２−ジデオキ
   シ−Ｄ−グルコピラノース； ３，６−ジ−Ｏ−［４−（４−アミノメチルベンジルアミノカルボニル）−ピ
   ペラジン−１−イルカルボニルメチル］−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラ
   ノース； ３，６−ジ−Ｏ−［４−（トランス−４−アミノメチルシクロヘキシルカルボ
   ニル）−ピペラジン−１−イルカルボニル］−４−Ｏ−メチル−１，２−ジデオ
   キシ−Ｄ−ガラクトピラノース； メチル−２，６−ジ−Ｏ−［４−（トランス−４−アミノメチルシクロヘキシ
   ルカルボニル）−ピペラジン−１−イルカルボニル］−ａ−Ｄ−グルコピラノシ
   ド； メチル−３，６−ジ−Ｏ−［４−（４−アミノメチルベンジルアミノカルボニ
   ル）−ピペラジン−１−イルカルボニル］−４−Ｏ−ベンジル−２−デオキシ−
   ａ−Ｄ−グルコピラノシド； メチル−２，６−ジ−Ｏ−［４−（４−アミノメチルベンジルアミノカルボニ
   ル）−ピペラジン−１−イルカルボニル］−３，４−ジ−Ｏ−ベンジル−ａ−Ｄ
   −グルコピラノシド； メチル−３，６−ジ−Ｏ−［４−（４−アミノメチルベンジルアミノカルボニ
   ル）−ピペラジン−１−イルカルボニル］−２−デオキシ−ａ−Ｄ−グルコピラ
   ノシド； ６−Ｏ−［４−（トランス−４−アミノメチルシクロヘキシルカルボニル）−
   １−アミノペンチル］−３−Ｏ−［４−（トランス−４−アミノメチルシクロヘ
   キシルカルボニル）−ピペラジン−１−イルカルボニル］−４−Ｏ−ベンジル−
   １，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース； ３−Ｏ−［４−（トランス−４−アミノメチルシクロヘキシルカルボニル）−
   ピペラジン−１−イルカルボニル］−６−Ｏ−［５−（２−アミノメチルピリジ
   ルカルボニル）−１−アミノペンチル］−４−Ｏ−ベンジル−１，２−ジデオキ
   シ−Ｄ−グルコピラノース； ６−Ｎ−［４−（トランス−４−アミノメチルシクロヘキシルカルボニル）−
   ４−アミノブチル−４−オキシカルボニル］−３−Ｏ−［４−（トランス−４−
   アミノメチルシクロヘキシルカルボニル）−ピペラジン−１−イルカルボニル］
   −４−Ｏ−ベンジル−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース； ６−Ｏ−［４−（トランス−４−アミノメチルシクロヘキシルカルボニル）−
   ５−アミノペンチル］−３−Ｏ−［４−（トランス−４−アミノメチルシクロヘ
   キシルカルボニル）−ピペラジン−１−イルカルボニル］−１，２−ジデオキシ
   −Ｄ−グルコピラノース； ３，６−ジ−Ｏ−［４−（トランス−４−アミノメチルシクロヘキシルカルボ
   ニル）−５−アミノペンチル］−４−Ｏ−ベンジル−１，２−ジデオキシ−Ｄ−
   グルコピラノース； ３，６−ジ−Ｏ−［４−（トランス−４−アミノメチルシクロヘキシルカルボ
   ニル）−５−アミノペンチル］−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース； ３，６−ジ−Ｏ−［４−（３−アミノメチル−ベンゾイル）−ピペラジン−１
   −イルカルボニル］−４−Ｏ−ベンジル−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラ
   ノース； ３，６−ジ−Ｏ−［４−（３−アミノメチル−ベンゾイルアミノ）−ピペリジ
   ン−１−イルカルボニル］−４−Ｏ−ベンジル−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グル
   コピラノース； ３，６−ジ−Ｏ−［４−（３−アミノメチル−ベンジルアミノカルボニル）−
   ピペラジン−１−イルカルボニル］−４−Ｏ−ベンジル−１，２−ジデオキシ−
   Ｄ−グルコピラノース； ３，６−ジ−Ｏ−［４−（３−アミノメチル−ベンジルアミノカルボニルアミ
   ノ）−ピペリジン−１−イルカルボニル］−４−Ｏ−ベンジル−１，２−ジデオ
   キシ−Ｄ−グルコピラノース； ３，６−ジ−Ｏ−［４−（３−アミノメチル−ベンジルアミノカルボニル）−
   ピペリジン−１−イルカルボニル］−４−Ｏ−ベンジル−１，２−ジデオキシ−
   Ｄ−グルコピラノース； ３，６−ジ−Ｏ−［４−トランス−（３−アミノメチル−ベンジルアミノカル
   ボニル）−シクロヘキシルメチルアミノ−カルボニル］−４−Ｏ−ベンジル−１
   ，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース； ３，６−ジ−Ｏ−［４−（６−アミノ−ピリジン−３−イルメチルアミノカル
   ボニル）−ピペリジン−１−イルカルボニル］−４−Ｏ−ベンジル−１，２−ジ
   デオキシ−Ｄ−グルコピラノース； ３−Ｏ−［４−（４−アミノメチル−ベンジルアミノカルボニル）−ピペラジ
   ン−１−イルカルボニル］−４−Ｏ−ベンジル−６−Ｏ−［４−（６−アミノ−
   ピリジン−３−イルメチルアミノカルボニル）−ピペリジン−１−イルカルボニ
   ル］−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース； ３−Ｏ−［４−（４−アミノメチル−ベンジルアミノカルボニル）−ピペラジ
   ン−１−イルカルボニル］−４−Ｏ−ベンジル−６−Ｏ−［４−（６−アミノ−
   ２−メチルピリジン−３−イルメチルアミノカルボニル）−ピペリジン−１−イ
   ルカルボニル］−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース； ３−Ｏ−［４−（４−アミノメチルベンジルアミノカルボニル）−ピペラジン
   −１−イルカルボニル］−４−Ｏ−ベンジル−６−Ｏ−［４−（４−アミノベン
   ジルアミノカルボニル）−ピペリジン−１−イルカルボニル］−１，２−ジデオ
   キシ−Ｄ−グルコピラノース； ３−Ｏ−［４−（４−アミノメチルベンジルアミノカルボニル）−ピペラジン
   −１−イルカルボニル］−４−Ｏ−ベンジル−６−Ｏ−［４−トランス−（６−
   アミノ−ピリジン−３−イルメチルアミノカルボニル）−シクロヘキシルメチル
   アミノカルボニル］−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース； ３−Ｏ−［４−（４−アミノメチル−ベンジルアミノカルボニル）−ピペラジ
   ン−１−イルカルボニル］−４−Ｏ−ベンジル−６−Ｏ−［４−トランス−（６
   −アミノ−２−メチルピリジン−３−イルメチルアミノカルボニル）−シクロヘ
   キシルメチルアミノカルボニル］−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース
   ； ３−Ｏ−［４−（４−アミノメチルベンジルアミノカルボニル）−ピペラジン
   −１−イルカルボニル］−４−Ｏ−ベンジル−６−Ｏ−［４−トランス−（４−
   アミノベンジルアミノカルボニル）−シクロヘキシルアミノカルボニル］−１，
   ２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース； ３−Ｏ−［４−（４−アミノメチルベンジルアミノカルボニル）−ピペラジン
   −１−イルカルボニル］−４−Ｏ−ベンジル−６−Ｏ−［３−（４−アミノベン
   ジルアミノカルボニル）−ベンジルアミノカルボニル］−１，２−ジデオキシ−
   Ｄ−グルコピラノース； ３−Ｏ−［４−（４−アミノメチルベンジルアミノカルボニル）−ピペラジン
   −１−イルカルボニル］−４−Ｏ−ベンジル−６−Ｏ−｛４−［３−（イミダゾ
   ール−１−イル）−プロピルアミノカルボニル］−ピペリジン−１−イルカルボ
   ニル｝−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース； ３−Ｏ−［４−（４−アミノメチルベンジルアミノカルボニル）−ピペラジン
   −１−イルカルボニル］−４−Ｏ−ベンジル−６−Ｏ−｛４−［４−（イミダゾ
   ール−１−イル）−ブチルアミノカルボニル］−ピペリジン−１−イルカルボニ
   ル｝−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース； ３−Ｏ−［４−（４−アミノメチル−ベンジルアミノカルボニル）−ピペラジ
   ン−１−イルカルボニル］−４−Ｏ−ベンジル−６−Ｏ−｛４−［５−（イミダ
   ゾール−１−イル）−ペンチルアミノカルボニル］−ピペリジン−１−イルカル
   ボニル｝−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース； ３−Ｏ−［４−（４−アミノメチル−ベンジルアミノカルボニル）−ピペラジ
   ン−１−イルカルボニル］−４−Ｏ−ベンジル−６−Ｏ−｛４−［６−（イミダ
   ゾール−１−イル）−ヘキシルアミノカルボニル］−ピペリジン−１−イルカル
   ボニル｝−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース； ３−Ｏ−［４−（４−アミノメチルベンジルアミノカルボニル）−ピペラジン
   −１−イルカルボニル］−４−Ｏ−ベンジル−６−Ｏ−｛４−［８−（イミダゾ
   ール−１−イル）−オクチルアミノカルボニル］−ピペリジン−１−イルカルボ
   ニル｝−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース； ３−Ｏ−［４−（６−アミノピリジン−３−イルメチルアミノカルボニル）−
   ピペリジン−１−イルカルボニル］−６−Ｏ−｛４−［４−トランス−（アミノ
   メチル）−シクロヘキシルカルボニル］−アミノブト−１−イルアミノカルボニ
   ル｝−４−Ｏ−ベンジル−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース； ３−Ｏ−［４−（６−アミノピリジン−３−イルメチルアミノカルボニル）−
   ピペリジン−１−イルカルボニル］−６−Ｏ−［４−（４−アミノメチルベンジ
   ルアミノカルボニル）−ピペラジン−１−イルカルボニル］−４−Ｏ−ベンジル
   −１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース； ３−Ｏ−［４−（４−アミノメチルベンジルアミノカルボニル）−ピペラジン
   −１−イルカルボニル］−６−Ｏ−［２−（６−アミノピリジン−３−イルメチ
   ルアミノカルボニル）−エト−１−イル−アミノカルボニル］−４−Ｏ−ベンジ
   ル−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース； ３−Ｏ−［４−（４−アミノメチルベンジルアミノカルボニル）−ピペラジン
   −１−イルカルボニル］−４−Ｏ−ベンジル−６−Ｏ−｛３−［（６−アミジノ
   −１−Ｈ−インダゾール−３−イル）−カルボニルアミノ］−プロプ−１−イル
   アミノカルボニル｝−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース； ３−Ｏ−［４−アミノメチルベンジルアミノカルボニル）−ピペラジン−１−
   イルカルボニル］−４−Ｏ−ベンジル−６−Ｏ−｛３−［（６−アミノカルボニ
   ル−１−Ｈ−インダゾール−３−イル）−カルボニルアミノ］−プロプ−１−イ
   ルアミノカルボニル｝−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース； ３−Ｏ−［４−（４−アミノメチルベンジルアミノカルボニル）−ピペラジン
   −１−イルカルボニル］−６−Ｏ−｛２−［（６−アミノカルボニル−１−Ｈ−
   インドール−３−イル）−カルボニルアミノ］−エト−１−イルアミノカルボニ
   ル｝−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース； ３−Ｏ−［４−（４−アミノメチルベンジルアミノカルボニル）−ピペラジン
   −１−イルカルボニル］−４−Ｏ−ベンジル−６−Ｏ−｛３−［（６−アミノカ
   ルボニル−１−Ｈ−インドール−３−イル）−カルボニルアミノ］−プロプ−１
   −イルアミノカルボニル｝−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース； ３−Ｏ−［４−（４−アミノメチルベンジルアミノカルボニル）−ピペラジン
   −１−イルカルボニル］−４−Ｏ−ベンジル−６−Ｏ−｛４−［（６−アミノカ
   ルボニル−１−Ｈ−インドール−３−イル）−カルボニルアミノ］−ブト−１−
   イルアミノカルボニル｝−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース； ６−Ｏ−［４−（６−アミノピリジン−３−イルメチルアミノカルボニル）−
   ピペリジン−１−イルカルボニル］−３−Ｏ−［２−（４−トランス−アミノメ
   チル−シクロヘキシルカルボニルアミノ）−エト−１−イルアミノカルボニル］
   −４−Ｏ−ベンジル−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース； ６−Ｏ−［４−（６−アミノピリジン−３−イルメチルアミノカルボニル）−
   ピペリジン−１−イルカルボニル］−３−Ｏ−［３−（４−トランス−アミノメ
   チル−シクロヘキシルカルボニルアミノ）−プロプ−１−イルアミノカルボニル
   ］−４−Ｏ−ベンジル−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース； ６−Ｏ−［４−（６−アミノピリジン−３−イルメチルアミノカルボニル）−
   ピペリジン−１−イルカルボニル］−３−Ｏ−［４−（４−トランス−アミノメ
   チル−シクロヘキシルカルボニルアミノ）−ブト−１−イルアミノカルボニル］
   −４−Ｏ−ベンジル−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース； ６−Ｏ−［４−（３−アミノメチルベンゾイル）−ピペラジン−１−イルカル
   ボニル］−３−Ｏ−［４−（６−アミノピリジン−３−イルメチルアミノカルボ
   ニル）−ピペリジン−１−イルカルボニル］−４−Ｏ−ベンジル−１，２−ジデ
   オキシ−Ｄ−グルコピラノース； ６−Ｏ−［４−（３−アミノメチルベンゾイルアミノ）−ピペリジン−１−イ
   ルカルボニル］−３−Ｏ−［４−（６−アミノピリジン−３−イル−メチルアミ
   ノ−カルボニル）−ピペリジン−１−イルカルボニル］−４−Ｏ−ベンジル−１
   ，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース； ６−Ｏ−［４−（３−アミノメチルベンジルアミノカルボニル）−ピペリジン
   −１−イルカルボニル］−３−Ｏ−［４−（６−アミノピリジン−３−イル−メ
   チルアミノカルボニル）−ピペリジン−１−イルカルボニル］−４−Ｏ−ベンジ
   ル−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース； ６−Ｏ−［４−トランス−（３−アミノメチルベンジルアミノカルボニル）−
   シクロヘキシルメチルアミノカルボニル］−３−Ｏ−［４−（６−アミノピリジ
   ン−３−イルメチルアミノカルボニル）−ピペリジン−１−イルカルボニル］−
   ４−Ｏ−ベンジル−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース； ６−Ｏ−［４−（３−アミノメチルベンジルアミノカルボニル）−ピペラジン
   −１−イルカルボニル］−３−Ｏ−［４−（６−アミノ−ピリジン−３−イルメ
   チルアミノカルボニル）−ピペリジン−１−イルカルボニル］−４−Ｏ−ベンジ
   ル−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース； ６−Ｏ−［４−（３−アミノメチルベンジルアミノカルボニルアミノ）−ピペ
   リジン−１−イルカルボニル］−３−Ｏ−［４−（６−アミノピリジン−３−イ
   ルメチルアミノカルボニル）−ピペリジン−１−イルカルボニル］−４−Ｏ−ベ
   ンジル−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノース； を有する請求項１記載の式Ｉの化合物並びにこれらの化合物の塩。
7. 【請求項７】 次の化学的名称 ３，６−ジ−Ｏ−［４−（トランス−４−アミノメチルシクロヘキシルカルボ
   ニル）−１−ピペラジニルカルボニル］−４−Ｏ−ベンジル−１，２−ジデオキ
   シ−Ｄ−グルコピラノース； ３，６−ジ−Ｏ−［４−（トランス−４−アミノメチルシクロヘキシルカルボ
   ニル）−１−ピペラジンカルボニル］−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グルコピラノ
   ース； ４−Ｏ−ベンジル−３，６−ジ−Ｏ−［４−（４−グアニジノベンジルアミノ
   カルボニル）−１−ピペラジニル−カルボニル］−１，２−ジデオキシ−Ｄ−グ
   ルコピラノース； ３，６−ジ−Ｏ−［４−（トランス−４−アミノメチルシクロヘキシルカルボ
   ニル）−ピペラジニルカルボニルメチル］−４−Ｏ−ベンジル−１，２−ジデオ
   キシ−Ｄ−グルコピラノース； ３，６−ジ−Ｏ−［４−（４−アミノメチルベンジルアミノ−カルボニル）−
   １−ピペラジニルカルボニル］−４−Ｏ−ベンジル−１，２−ジデオキシ−Ｄ−
   グルコピラノース及び ３，６−ジ−Ｏ−［４−（１−アミジノ−ピペリジン−４−イルアセチル）−
   １−ピペラジニルカルボニル］−４−Ｏ−ベンジル−１，２−ジデオキシ−Ｄ−
   グルコピラノース を有する請求項１記載の式Ｉの化合物並びにこれらの化合物の塩。
8. 【請求項８】 ピラノース構成単位ＭがＤ−グルコ−配置、Ｄ−ガラクト−
   配置又はＤ−マンノ−配置を有する、請求項１から５までのいずれか１項記載の
   化合物。
9. 【請求項９】 疾患の治療のための請求項１記載の式Ｉの化合物。
10. 【請求項１０】 気道疾患の治療用の医薬の製造のための、請求項１記載の
    式Ｉの化合物の使用。