JP2003520868A5 - - Google Patents
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Description
【特許請求の範囲】
【請求項１】 下式のインドシアニン染料を含む組成物。
【化１】
式中、ａ６は０ないし５で変化し；Ｗ６およびＸ６は同一であっても異なっていてもよくかつ−ＣＲ１０Ｒ１１、−Ｏ−、−ＮＲ１２、−Ｓ−および−Ｓｅからなる群から選択されるものであり；Ｙ６およびＺ６は同一であっても異なっていてもよくかつ−（ＣＨ２）c−ＣＯ２Ｈ、−ＣＨ２−（ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２）ｄ−ＣＨ２−ＣＯ２Ｈ、−（ＣＨ２）ｅ−ＮＨ２、−ＣＨ２−（ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２）ｆ−ＣＨ２−ＮＨ２、−（ＣＨ２）ｇ−Ｎ（Ｒ１４）−（ＣＨ２）ｈ−ＣＯ２Ｈおよび−（ＣＨ２）ｉ−Ｎ（Ｒ１５）−ＣＨ２−（ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２）j−ＣＨ２−ＣＯ２Ｈからなる群から選択されるものであり；Ａ４は単結合または二重結合であり；Ａ４が単結合ならば、Ｂ４およびＣ４は同一であっても異なっていてもよくかつ−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓｅ−、−Ｐ−、および−ＮＲ３８からなる群から選択されるものであり、そしてＤ４は−ＣＲ３９Ｒ４０および−Ｃ＝Ｏから選択されるものであり；Ａ４が二重結合ならば、Ｂ４は−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓｅ−、−Ｐ−および−ＮＲ３８からなる群から選択されるものであり、Ｃ４は窒素および−ＣＲ４１から選択されるものであり、そしてＤ４は−ＣＲ４２であり；Ｒ６７ないしＲ７９は同一であっても異なっていてもよくかつ水素、Ｃ１−Ｃ１０アルキル、親水性ペプチド、Ｃ１−Ｃ１０アリール、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ１０ポリヒドロキシアルキル、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシル、シアノ、ニトロ、ハロゲンおよび−ＮＲ４３Ｒ４４からなる群から選択されるものであり；Ｒ３８ないしＲ４２は同一であっても異なっていてもよくかつ−水素、Ｃ１−Ｃ１０アルキル、Ｃ１−Ｃ１０アリール、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシル、Ｃ１−Ｃ１０ポリアルコキシアルキル、−ＣＨ２（ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２）c−ＣＨ２−ＯＨ、Ｃ１−Ｃ２０ポリヒドロキシアルキル、Ｃ１−Ｃ１０ポリヒドロキシアリール、−（ＣＨ２）ｄ−ＣＯ２Ｈ、−ＣＨ２−（ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２）ｅ−ＣＨ２−ＣＯ２Ｈ、−（ＣＨ２）ｆ−ＮＨ２および−ＣＨ２−（ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２）ｇ−ＣＨ２−ＮＨ２からなる群から選択されるものであり；ｃ、ｅ、ｇ、ｈおよびｉは１ないし１０で変化し；ｄ、ｆおよびｊは１ないし１００で変化し；そしてＲ４３およびＲ４４は同一であっても異なっていてもよくかつ水素、Ｃ１−Ｃ１０アルキルおよびＣ１−Ｃ１０アリールからなる群から選択されるものであるか、または一体となって５、６もしくは７員の炭素環式環または場合により１もしくはそれ以上の酸素、窒素、または硫黄原子を含有する５、６もしくは７員の複素環式環を形成していてもよい。
【請求項２】 ａ６が０ないし３で変化し；Ａ４が単結合であり；Ｂ４が−Ｏ−、−Ｓ−および−ＮＲ３８からなる群から選択されるものであり；Ｃ４が−ＣＨ２および−Ｃ＝Ｏから選択されるものであり；Ｄ４が−Ｏ−、−Ｓ−および−ＮＲ３８からなる群から選択されるものであり；Ｒ６７が水素、ハロゲン原子、糖類および親水性ペプチドからなる群から選択されるものであり；Ｒ６８ないしＲ７９が水素であり；Ｗ６およびＸ６が同一であっても異なっていてもよくかつ−Ｃ（ＣＨ３）２、Ｃ（（ＣＨ２）zzＯＨ）ＣＨ３、Ｃ（（ＣＨ２）zzＯＨ）２、Ｃ（（ＣＨ２）zzＣＯ２Ｈ）ＣＨ３、Ｃ（（ＣＨ２）zzＣＯ２Ｈ）２、Ｃ（（ＣＨ２）zzＮＨ２）ＣＨ３、Ｃ（（ＣＨ２）zzＮＨ２）２、Ｃ（（ＣＨ２）zzＮＲppＲpz）ＣＨ３およびＣ（（ＣＨ２）zzＮＲppＲpz）２からなる群から選択されるものであり；Ｙ６およびＺ６が同一であっても異なっていてもよくかつ−（ＣＨ２）c−ＣＯ２Ｈ、−ＣＨ２−（ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２）ｄ−ＣＨ２−ＣＯ２Ｈ、−（ＣＨ２）g−Ｎ（Ｒ１４）−（ＣＨ２）ｈ−ＣＯ２Ｈおよび−（ＣＨ２）ｉ−Ｎ（Ｒ１５）−ＣＨ２−（ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２）j−ＣＨ２−ＣＯ２Ｈからなる群から選択されるものであり；ＲppおよびＲpzが同一であっても異なっていてもよくかつ−（ＣＨ２）c−ＣＯ２Ｈ、−ＣＨ２−（ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２）ｄ−ＣＨ２−ＣＯ２Ｈ、−（ＣＨ２）g−Ｎ（Ｒ１４）−（ＣＨ２）ｈ−ＣＯ２Ｈおよび−（ＣＨ２）ｉ−Ｎ（Ｒ１５）−ＣＨ２−（ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２）j−ＣＨ２−ＣＯ２Ｈからなる群から選択されるものであり；ｃ、ｅ、ｇ、ｈ、ｉおよびｚｚが１ないし５で変化し；ｄ、ｆおよびｊは１ないし１００で変化し；そしてＲ１４およびＲ１５が同一であっても異なっていてもよくかつ−水素、Ｃ１−Ｃ１０アルキル、Ｃ１−Ｃ１０アリール、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシル、Ｃ１−Ｃ１０ポリアルコキシアルキル、−ＣＨ２（ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２）c−ＣＨ２−ＯＨ、Ｃ１−Ｃ２０ポリヒドロキシアルキル、Ｃ１−Ｃ１０ポリヒドロキシアリール、−（ＣＨ２）ｄ−ＣＯ２Ｈ、−ＣＨ２−（ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２）ｅ−ＣＨ２−ＣＯ２Ｈ、−（ＣＨ２）ｆ−ＮＨ２および−ＣＨ２−（ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２）ｇ−ＣＨ２−ＮＨ２からなる群から選択されるものである、請求項１に記載の組成物。
【請求項３】 ａ６が１であり；Ａ４が二重結合であり；Ｂ４が−Ｏ−であり；Ｃ４およびＤ４がＣＨであり；Ｒ６７が水素、糖類および親水性ペプチドからなる群から選択されるものであり；Ｒ６８ないしＲ７９が水素であり；Ｗ６およびＸ６が同一であっても異なっていてもよくかつ−Ｃ（（ＣＨ２）zzＯＨ）２、Ｃ（（ＣＨ２）zzＣＯ２Ｈ）２およびＣ（（ＣＨ２）zzＮＲppＲpz）２からなる群から選択されるものであり；Ｙ６およびＺ６が同一であってかつ−（ＣＨ２）c−ＣＯ２Ｈ、−ＣＨ２−（ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２）ｄ−ＣＨ２−ＣＯ２Ｈおよび−（ＣＨ２）g−Ｎ（Ｒ１４）−（ＣＨ２）ｈ−ＣＯ２Ｈからなる群から選択されるものである、請求項１に記載の組成物。
【請求項４】 下式のインドシアニン染料組成物の有効量を個体に投与することを含む診断処置または治療処置を実施する方法。
【化２】
式中、ａ６は０ないし５で変化し；Ｗ６およびＸ６は同一であっても異なっていてもよくかつ−ＣＲ１０Ｒ１１、−Ｏ−、−ＮＲ１２、−Ｓ−および−Ｓｅからなる群から選択されるものであり；Ｙ６およびＺ６は同一であっても異なっていてもよくかつ−（ＣＨ２）c−ＣＯ２Ｈ、−ＣＨ２−（ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２）ｄ−ＣＨ２−ＣＯ２Ｈ、−（ＣＨ２）ｅ−ＮＨ２、−ＣＨ２−（ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２）ｆ−ＣＨ２−ＮＨ２、−（ＣＨ２）ｇ−Ｎ（Ｒ１４）−（ＣＨ２）ｈ−ＣＯ２Ｈおよび−（ＣＨ２）ｉ−Ｎ（Ｒ１５）−ＣＨ２−（ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２）j−ＣＨ２−ＣＯ２Ｈからなる群から選択されるものであり；Ａ４は単結合または二重結合であり；Ａ４が単結合ならば、Ｂ４およびＣ４は同一であっても異なっていてもよくかつ−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓｅ−、−Ｐ−、および−ＮＲ３８からなる群から選択されるものであり、そしてＤ４は−ＣＲ３９Ｒ４０および−Ｃ＝Ｏから選択されるものであり；Ａ４が二重結合ならば、Ｂ４は−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓｅ−、−Ｐ−および−ＮＲ３８からなる群から選択されるものであり、Ｃ４は窒素および−ＣＲ４１から選択されるものであり、そしてＤ４は−ＣＲ４２であり；Ｒ６７ないしＲ７９は同一であっても異なっていてもよくかつ水素、Ｃ１−Ｃ１０アルキル、親水性ペプチド、Ｃ１−Ｃ１０アリール、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ１０ポリヒドロキシアルキル、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシル、シアノ、ニトロ、ハロゲンおよび−ＮＲ４３Ｒ４４からなる群から選択されるものであり；Ｒ３８ないしＲ４２は同一であっても異なっていてもよくかつ−水素、Ｃ１−Ｃ１０アルキル、Ｃ１−Ｃ１０アリール、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシル、Ｃ１−Ｃ１０ポリアルコキシアルキル、−ＣＨ２（ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２）c−ＣＨ２−ＯＨ、Ｃ１−Ｃ２０ポリヒドロキシアルキル、Ｃ１−Ｃ１０ポリヒドロキシアリール、−（ＣＨ２）ｄ−ＣＯ２Ｈ、−ＣＨ２−（ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２）ｅ−ＣＨ２−ＣＯ２Ｈ、−（ＣＨ２）ｆ−ＮＨ２および−ＣＨ２−（ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２）ｇ−ＣＨ２−ＮＨ２からなる群から選択されるものであり；ｃ、ｅ、ｇ、ｈおよびｉは１ないし１０で変化し；ｄ、ｆおよびｊは１ないし１００で変化し；そしてＲ４３およびＲ４４は同一であっても異なっていてもよくかつ水素、Ｃ１−Ｃ１０アルキルおよびＣ１−Ｃ１０アリールからなる群から選択されるものであるか、または一体となって５、６もしくは７員の炭素環式環または場合により１もしくはそれ以上の酸素、窒素、または硫黄原子を含有する５、６もしくは７員の複素環式環を形成していてもよい。
【請求項５】 ａ６が０ないし３で変化し；Ａ４が単結合であり；Ｂ４が−Ｏ−、−Ｓ−および−ＮＲ３８からなる群から選択されるものであり；Ｃ４が−ＣＨ２および−Ｃ＝Ｏから選択されるものであり；Ｄ４が−Ｏ−、−Ｓ−および−ＮＲ３８からなる群から選択されるものであり；Ｒ６７が水素、ハロゲン原子、糖類および親水性ペプチドからなる群から選択されるものであり；Ｒ６８ないしＲ７９が水素であり；Ｗ６およびＸ６が同一であっても異なっていてもよくかつ−Ｃ（ＣＨ３）２、Ｃ（（ＣＨ２）zzＯＨ）ＣＨ３、Ｃ（（ＣＨ２）zzＯＨ）２、Ｃ（（ＣＨ２）zzＣＯ２Ｈ）ＣＨ３、Ｃ（（ＣＨ２）zzＣＯ２Ｈ）２、Ｃ（（ＣＨ２）zzＮＨ２）ＣＨ３、Ｃ（（ＣＨ２）zzＮＨ２）２、Ｃ（（ＣＨ２）zzＮＲppＲpz）ＣＨ３およびＣ（（ＣＨ２）zzＮＲppＲpz）２からなる群から選択されるものであり；Ｙ６およびＺ６が同一であっても異なっていてもよくかつ−（ＣＨ２）c−ＣＯ２Ｈ、−ＣＨ２−（ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２）ｄ−ＣＨ２−ＣＯ２Ｈ、−（ＣＨ２）g−Ｎ（Ｒ１４）−（ＣＨ２）ｈ−ＣＯ２Ｈおよび−（ＣＨ２）ｉ−Ｎ（Ｒ１５）−ＣＨ２−（ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２）j−ＣＨ２−ＣＯ２Ｈからなる群から選択されるものであり；ＲppおよびＲpzが同一であっても異なっていてもよくかつ−（ＣＨ２）c−ＣＯ２Ｈ、−ＣＨ２−（ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２）ｄ−ＣＨ２−ＣＯ２Ｈ、−（ＣＨ２）g−Ｎ（Ｒ１４）−（ＣＨ２）ｈ−ＣＯ２Ｈまたは−（ＣＨ２）ｉ−Ｎ（Ｒ１５）−ＣＨ２−（ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２）j−ＣＨ２−ＣＯ２Ｈからなる群から選択されるものであり；ｃ、ｅ、ｇ、ｈ、ｉおよびｚｚが１ないし５で変化し；ｄ、ｆおよびｊは１ないし１００で変化し；そしてＲ１４およびＲ１５が同一であっても異なっていてもよくかつ−水素、Ｃ１−Ｃ１０アルキル、Ｃ１−Ｃ１０アリール、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシル、Ｃ１−Ｃ１０ポリアルコキシアルキル、−ＣＨ２（ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２）c−ＣＨ２−ＯＨ、Ｃ１−Ｃ２０ポリヒドロキシアルキル、Ｃ１−Ｃ１０ポリヒドロキシアリール、−（ＣＨ２）ｄ−ＣＯ２Ｈ、−ＣＨ２−（ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２）ｅ−ＣＨ２−ＣＯ２Ｈ、−（ＣＨ２）ｆ−ＮＨ２および−ＣＨ２−（ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２）ｇ−ＣＨ２−ＮＨ２からなる群から選択されるものである、インドシアニン染料組成物の有効量を個体に投与することを含む、請求項４に記載の診断処置または治療処置を実施する方法。
【請求項６】 ａ６が１であり；Ａ４が二重結合であり；Ｂ４が−Ｏ−であり；Ｃ４およびＤ４がＣＨであり；Ｒ６７が水素、糖類および親水性ペプチドからなる群から選択されるものであり；Ｒ６８ないしＲ７９が水素であり；Ｗ６およびＸ６が同一であっても異なっていてもよくかつ−Ｃ（（ＣＨ２）zzＯＨ）２、Ｃ（（ＣＨ２）zzＣＯ２Ｈ）２およびＣ（（ＣＨ２）zzＮＲppＲpz）２からなる群から選択されるものであり；Ｙ６およびＺ６が同一であってかつ−（ＣＨ２）c−ＣＯ２Ｈ、−ＣＨ２−（ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２）ｄ−ＣＨ２−ＣＯ２Ｈおよび−（ＣＨ２）g−Ｎ（Ｒ１４）−（ＣＨ２）ｈ−ＣＯ２Ｈからなる群から選択されるものである、インドシアニン染料組成物の有効量を個体に投与することを含む、請求項４に記載の診断処置または治療処置を実施する方法。
【請求項７】 該処置が、３５０−１３００ｎｍの領域における波長の光を利用するものである、請求項４に記載の方法。
【請求項８】 該診断処置が、光学的断層撮影法である、請求項４に記載の方法。
【請求項９】 該診断処置が、蛍光内視鏡検査である、請求項４に記載の方法。
【請求項１０】 さらに該バイオコンジュゲートの血液クリアランスプロファイルを蛍光、吸収または光散乱によってモニターすること、但し３５０−１３００ｎｍの領域における波長の光を利用するものである、を含む、請求項４に記載の方法。
【請求項１１】 該処置が、さらに造影および治療段階を含み、該造影および治療が吸収、光散乱、フォトアコースティックおよび音波蛍光技法からなる群から選択されるものである、請求項４に記載の方法。
【請求項１２】 該処置がアテローム性動脈硬化症プラークおよび血液凝塊診断目的のものである、請求項４に記載の方法。
【請求項１３】 該処置が局所治療を施すことをさらに含む、請求項４に記載の方法。
【請求項１４】 該治療処置がフォトダイナミック療法を含むものである、請求項４に記載の方法。
【請求項１５】 該治療処置が、微小転移巣検出用レーザー補助ガイド手術（ＬＡＧＳ）を含む、請求項４に記載の方法。
【請求項１６】 該染料を固相合成によりペプチドまたはバイオ分子とコンジュゲートさせることを含む、請求項１の組成物製法。
【請求項１７】 診断用または治療用染料分子組成物に、生物適合性有機溶媒を１ないし５０パーセント添加することによる、インビボまたはインビトロの蛍光クエンチング防止方法。
【請求項１８】 該染料分子を、ジメチルスルフォキシド（ＤＭＳＯ）１ないし５０パーセントを含む媒体中に溶解させる、請求項１７に記載の方法。
【請求項１】 下式のインドシアニン染料を含む組成物。
【化１】
式中、ａ６は０ないし５で変化し；Ｗ６およびＸ６は同一であっても異なっていてもよくかつ−ＣＲ１０Ｒ１１、−Ｏ−、−ＮＲ１２、−Ｓ−および−Ｓｅからなる群から選択されるものであり；Ｙ６およびＺ６は同一であっても異なっていてもよくかつ−（ＣＨ２）c−ＣＯ２Ｈ、−ＣＨ２−（ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２）ｄ−ＣＨ２−ＣＯ２Ｈ、−（ＣＨ２）ｅ−ＮＨ２、−ＣＨ２−（ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２）ｆ−ＣＨ２−ＮＨ２、−（ＣＨ２）ｇ−Ｎ（Ｒ１４）−（ＣＨ２）ｈ−ＣＯ２Ｈおよび−（ＣＨ２）ｉ−Ｎ（Ｒ１５）−ＣＨ２−（ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２）j−ＣＨ２−ＣＯ２Ｈからなる群から選択されるものであり；Ａ４は単結合または二重結合であり；Ａ４が単結合ならば、Ｂ４およびＣ４は同一であっても異なっていてもよくかつ−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓｅ−、−Ｐ−、および−ＮＲ３８からなる群から選択されるものであり、そしてＤ４は−ＣＲ３９Ｒ４０および−Ｃ＝Ｏから選択されるものであり；Ａ４が二重結合ならば、Ｂ４は−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓｅ−、−Ｐ−および−ＮＲ３８からなる群から選択されるものであり、Ｃ４は窒素および−ＣＲ４１から選択されるものであり、そしてＤ４は−ＣＲ４２であり；Ｒ６７ないしＲ７９は同一であっても異なっていてもよくかつ水素、Ｃ１−Ｃ１０アルキル、親水性ペプチド、Ｃ１−Ｃ１０アリール、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ１０ポリヒドロキシアルキル、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシル、シアノ、ニトロ、ハロゲンおよび−ＮＲ４３Ｒ４４からなる群から選択されるものであり；Ｒ３８ないしＲ４２は同一であっても異なっていてもよくかつ−水素、Ｃ１−Ｃ１０アルキル、Ｃ１−Ｃ１０アリール、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシル、Ｃ１−Ｃ１０ポリアルコキシアルキル、−ＣＨ２（ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２）c−ＣＨ２−ＯＨ、Ｃ１−Ｃ２０ポリヒドロキシアルキル、Ｃ１−Ｃ１０ポリヒドロキシアリール、−（ＣＨ２）ｄ−ＣＯ２Ｈ、−ＣＨ２−（ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２）ｅ−ＣＨ２−ＣＯ２Ｈ、−（ＣＨ２）ｆ−ＮＨ２および−ＣＨ２−（ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２）ｇ−ＣＨ２−ＮＨ２からなる群から選択されるものであり；ｃ、ｅ、ｇ、ｈおよびｉは１ないし１０で変化し；ｄ、ｆおよびｊは１ないし１００で変化し；そしてＲ４３およびＲ４４は同一であっても異なっていてもよくかつ水素、Ｃ１−Ｃ１０アルキルおよびＣ１−Ｃ１０アリールからなる群から選択されるものであるか、または一体となって５、６もしくは７員の炭素環式環または場合により１もしくはそれ以上の酸素、窒素、または硫黄原子を含有する５、６もしくは７員の複素環式環を形成していてもよい。
【請求項２】 ａ６が０ないし３で変化し；Ａ４が単結合であり；Ｂ４が−Ｏ−、−Ｓ−および−ＮＲ３８からなる群から選択されるものであり；Ｃ４が−ＣＨ２および−Ｃ＝Ｏから選択されるものであり；Ｄ４が−Ｏ−、−Ｓ−および−ＮＲ３８からなる群から選択されるものであり；Ｒ６７が水素、ハロゲン原子、糖類および親水性ペプチドからなる群から選択されるものであり；Ｒ６８ないしＲ７９が水素であり；Ｗ６およびＸ６が同一であっても異なっていてもよくかつ−Ｃ（ＣＨ３）２、Ｃ（（ＣＨ２）zzＯＨ）ＣＨ３、Ｃ（（ＣＨ２）zzＯＨ）２、Ｃ（（ＣＨ２）zzＣＯ２Ｈ）ＣＨ３、Ｃ（（ＣＨ２）zzＣＯ２Ｈ）２、Ｃ（（ＣＨ２）zzＮＨ２）ＣＨ３、Ｃ（（ＣＨ２）zzＮＨ２）２、Ｃ（（ＣＨ２）zzＮＲppＲpz）ＣＨ３およびＣ（（ＣＨ２）zzＮＲppＲpz）２からなる群から選択されるものであり；Ｙ６およびＺ６が同一であっても異なっていてもよくかつ−（ＣＨ２）c−ＣＯ２Ｈ、−ＣＨ２−（ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２）ｄ−ＣＨ２−ＣＯ２Ｈ、−（ＣＨ２）g−Ｎ（Ｒ１４）−（ＣＨ２）ｈ−ＣＯ２Ｈおよび−（ＣＨ２）ｉ−Ｎ（Ｒ１５）−ＣＨ２−（ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２）j−ＣＨ２−ＣＯ２Ｈからなる群から選択されるものであり；ＲppおよびＲpzが同一であっても異なっていてもよくかつ−（ＣＨ２）c−ＣＯ２Ｈ、−ＣＨ２−（ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２）ｄ−ＣＨ２−ＣＯ２Ｈ、−（ＣＨ２）g−Ｎ（Ｒ１４）−（ＣＨ２）ｈ−ＣＯ２Ｈおよび−（ＣＨ２）ｉ−Ｎ（Ｒ１５）−ＣＨ２−（ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２）j−ＣＨ２−ＣＯ２Ｈからなる群から選択されるものであり；ｃ、ｅ、ｇ、ｈ、ｉおよびｚｚが１ないし５で変化し；ｄ、ｆおよびｊは１ないし１００で変化し；そしてＲ１４およびＲ１５が同一であっても異なっていてもよくかつ−水素、Ｃ１−Ｃ１０アルキル、Ｃ１−Ｃ１０アリール、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシル、Ｃ１−Ｃ１０ポリアルコキシアルキル、−ＣＨ２（ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２）c−ＣＨ２−ＯＨ、Ｃ１−Ｃ２０ポリヒドロキシアルキル、Ｃ１−Ｃ１０ポリヒドロキシアリール、−（ＣＨ２）ｄ−ＣＯ２Ｈ、−ＣＨ２−（ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２）ｅ−ＣＨ２−ＣＯ２Ｈ、−（ＣＨ２）ｆ−ＮＨ２および−ＣＨ２−（ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２）ｇ−ＣＨ２−ＮＨ２からなる群から選択されるものである、請求項１に記載の組成物。
【請求項３】 ａ６が１であり；Ａ４が二重結合であり；Ｂ４が−Ｏ−であり；Ｃ４およびＤ４がＣＨであり；Ｒ６７が水素、糖類および親水性ペプチドからなる群から選択されるものであり；Ｒ６８ないしＲ７９が水素であり；Ｗ６およびＸ６が同一であっても異なっていてもよくかつ−Ｃ（（ＣＨ２）zzＯＨ）２、Ｃ（（ＣＨ２）zzＣＯ２Ｈ）２およびＣ（（ＣＨ２）zzＮＲppＲpz）２からなる群から選択されるものであり；Ｙ６およびＺ６が同一であってかつ−（ＣＨ２）c−ＣＯ２Ｈ、−ＣＨ２−（ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２）ｄ−ＣＨ２−ＣＯ２Ｈおよび−（ＣＨ２）g−Ｎ（Ｒ１４）−（ＣＨ２）ｈ−ＣＯ２Ｈからなる群から選択されるものである、請求項１に記載の組成物。
【請求項４】 下式のインドシアニン染料組成物の有効量を個体に投与することを含む診断処置または治療処置を実施する方法。
【化２】
式中、ａ６は０ないし５で変化し；Ｗ６およびＸ６は同一であっても異なっていてもよくかつ−ＣＲ１０Ｒ１１、−Ｏ−、−ＮＲ１２、−Ｓ−および−Ｓｅからなる群から選択されるものであり；Ｙ６およびＺ６は同一であっても異なっていてもよくかつ−（ＣＨ２）c−ＣＯ２Ｈ、−ＣＨ２−（ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２）ｄ−ＣＨ２−ＣＯ２Ｈ、−（ＣＨ２）ｅ−ＮＨ２、−ＣＨ２−（ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２）ｆ−ＣＨ２−ＮＨ２、−（ＣＨ２）ｇ−Ｎ（Ｒ１４）−（ＣＨ２）ｈ−ＣＯ２Ｈおよび−（ＣＨ２）ｉ−Ｎ（Ｒ１５）−ＣＨ２−（ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２）j−ＣＨ２−ＣＯ２Ｈからなる群から選択されるものであり；Ａ４は単結合または二重結合であり；Ａ４が単結合ならば、Ｂ４およびＣ４は同一であっても異なっていてもよくかつ−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓｅ−、−Ｐ−、および−ＮＲ３８からなる群から選択されるものであり、そしてＤ４は−ＣＲ３９Ｒ４０および−Ｃ＝Ｏから選択されるものであり；Ａ４が二重結合ならば、Ｂ４は−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓｅ−、−Ｐ−および−ＮＲ３８からなる群から選択されるものであり、Ｃ４は窒素および−ＣＲ４１から選択されるものであり、そしてＤ４は−ＣＲ４２であり；Ｒ６７ないしＲ７９は同一であっても異なっていてもよくかつ水素、Ｃ１−Ｃ１０アルキル、親水性ペプチド、Ｃ１−Ｃ１０アリール、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ１０ポリヒドロキシアルキル、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシル、シアノ、ニトロ、ハロゲンおよび−ＮＲ４３Ｒ４４からなる群から選択されるものであり；Ｒ３８ないしＲ４２は同一であっても異なっていてもよくかつ−水素、Ｃ１−Ｃ１０アルキル、Ｃ１−Ｃ１０アリール、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシル、Ｃ１−Ｃ１０ポリアルコキシアルキル、−ＣＨ２（ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２）c−ＣＨ２−ＯＨ、Ｃ１−Ｃ２０ポリヒドロキシアルキル、Ｃ１−Ｃ１０ポリヒドロキシアリール、−（ＣＨ２）ｄ−ＣＯ２Ｈ、−ＣＨ２−（ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２）ｅ−ＣＨ２−ＣＯ２Ｈ、−（ＣＨ２）ｆ−ＮＨ２および−ＣＨ２−（ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２）ｇ−ＣＨ２−ＮＨ２からなる群から選択されるものであり；ｃ、ｅ、ｇ、ｈおよびｉは１ないし１０で変化し；ｄ、ｆおよびｊは１ないし１００で変化し；そしてＲ４３およびＲ４４は同一であっても異なっていてもよくかつ水素、Ｃ１−Ｃ１０アルキルおよびＣ１−Ｃ１０アリールからなる群から選択されるものであるか、または一体となって５、６もしくは７員の炭素環式環または場合により１もしくはそれ以上の酸素、窒素、または硫黄原子を含有する５、６もしくは７員の複素環式環を形成していてもよい。
【請求項５】 ａ６が０ないし３で変化し；Ａ４が単結合であり；Ｂ４が−Ｏ−、−Ｓ−および−ＮＲ３８からなる群から選択されるものであり；Ｃ４が−ＣＨ２および−Ｃ＝Ｏから選択されるものであり；Ｄ４が−Ｏ−、−Ｓ−および−ＮＲ３８からなる群から選択されるものであり；Ｒ６７が水素、ハロゲン原子、糖類および親水性ペプチドからなる群から選択されるものであり；Ｒ６８ないしＲ７９が水素であり；Ｗ６およびＸ６が同一であっても異なっていてもよくかつ−Ｃ（ＣＨ３）２、Ｃ（（ＣＨ２）zzＯＨ）ＣＨ３、Ｃ（（ＣＨ２）zzＯＨ）２、Ｃ（（ＣＨ２）zzＣＯ２Ｈ）ＣＨ３、Ｃ（（ＣＨ２）zzＣＯ２Ｈ）２、Ｃ（（ＣＨ２）zzＮＨ２）ＣＨ３、Ｃ（（ＣＨ２）zzＮＨ２）２、Ｃ（（ＣＨ２）zzＮＲppＲpz）ＣＨ３およびＣ（（ＣＨ２）zzＮＲppＲpz）２からなる群から選択されるものであり；Ｙ６およびＺ６が同一であっても異なっていてもよくかつ−（ＣＨ２）c−ＣＯ２Ｈ、−ＣＨ２−（ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２）ｄ−ＣＨ２−ＣＯ２Ｈ、−（ＣＨ２）g−Ｎ（Ｒ１４）−（ＣＨ２）ｈ−ＣＯ２Ｈおよび−（ＣＨ２）ｉ−Ｎ（Ｒ１５）−ＣＨ２−（ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２）j−ＣＨ２−ＣＯ２Ｈからなる群から選択されるものであり；ＲppおよびＲpzが同一であっても異なっていてもよくかつ−（ＣＨ２）c−ＣＯ２Ｈ、−ＣＨ２−（ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２）ｄ−ＣＨ２−ＣＯ２Ｈ、−（ＣＨ２）g−Ｎ（Ｒ１４）−（ＣＨ２）ｈ−ＣＯ２Ｈまたは−（ＣＨ２）ｉ−Ｎ（Ｒ１５）−ＣＨ２−（ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２）j−ＣＨ２−ＣＯ２Ｈからなる群から選択されるものであり；ｃ、ｅ、ｇ、ｈ、ｉおよびｚｚが１ないし５で変化し；ｄ、ｆおよびｊは１ないし１００で変化し；そしてＲ１４およびＲ１５が同一であっても異なっていてもよくかつ−水素、Ｃ１−Ｃ１０アルキル、Ｃ１−Ｃ１０アリール、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシル、Ｃ１−Ｃ１０ポリアルコキシアルキル、−ＣＨ２（ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２）c−ＣＨ２−ＯＨ、Ｃ１−Ｃ２０ポリヒドロキシアルキル、Ｃ１−Ｃ１０ポリヒドロキシアリール、−（ＣＨ２）ｄ−ＣＯ２Ｈ、−ＣＨ２−（ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２）ｅ−ＣＨ２−ＣＯ２Ｈ、−（ＣＨ２）ｆ−ＮＨ２および−ＣＨ２−（ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２）ｇ−ＣＨ２−ＮＨ２からなる群から選択されるものである、インドシアニン染料組成物の有効量を個体に投与することを含む、請求項４に記載の診断処置または治療処置を実施する方法。
【請求項６】 ａ６が１であり；Ａ４が二重結合であり；Ｂ４が−Ｏ−であり；Ｃ４およびＤ４がＣＨであり；Ｒ６７が水素、糖類および親水性ペプチドからなる群から選択されるものであり；Ｒ６８ないしＲ７９が水素であり；Ｗ６およびＸ６が同一であっても異なっていてもよくかつ−Ｃ（（ＣＨ２）zzＯＨ）２、Ｃ（（ＣＨ２）zzＣＯ２Ｈ）２およびＣ（（ＣＨ２）zzＮＲppＲpz）２からなる群から選択されるものであり；Ｙ６およびＺ６が同一であってかつ−（ＣＨ２）c−ＣＯ２Ｈ、−ＣＨ２−（ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２）ｄ−ＣＨ２−ＣＯ２Ｈおよび−（ＣＨ２）g−Ｎ（Ｒ１４）−（ＣＨ２）ｈ−ＣＯ２Ｈからなる群から選択されるものである、インドシアニン染料組成物の有効量を個体に投与することを含む、請求項４に記載の診断処置または治療処置を実施する方法。
【請求項７】 該処置が、３５０−１３００ｎｍの領域における波長の光を利用するものである、請求項４に記載の方法。
【請求項８】 該診断処置が、光学的断層撮影法である、請求項４に記載の方法。
【請求項９】 該診断処置が、蛍光内視鏡検査である、請求項４に記載の方法。
【請求項１０】 さらに該バイオコンジュゲートの血液クリアランスプロファイルを蛍光、吸収または光散乱によってモニターすること、但し３５０−１３００ｎｍの領域における波長の光を利用するものである、を含む、請求項４に記載の方法。
【請求項１１】 該処置が、さらに造影および治療段階を含み、該造影および治療が吸収、光散乱、フォトアコースティックおよび音波蛍光技法からなる群から選択されるものである、請求項４に記載の方法。
【請求項１２】 該処置がアテローム性動脈硬化症プラークおよび血液凝塊診断目的のものである、請求項４に記載の方法。
【請求項１３】 該処置が局所治療を施すことをさらに含む、請求項４に記載の方法。
【請求項１４】 該治療処置がフォトダイナミック療法を含むものである、請求項４に記載の方法。
【請求項１５】 該治療処置が、微小転移巣検出用レーザー補助ガイド手術（ＬＡＧＳ）を含む、請求項４に記載の方法。
【請求項１６】 該染料を固相合成によりペプチドまたはバイオ分子とコンジュゲートさせることを含む、請求項１の組成物製法。
【請求項１７】 診断用または治療用染料分子組成物に、生物適合性有機溶媒を１ないし５０パーセント添加することによる、インビボまたはインビトロの蛍光クエンチング防止方法。
【請求項１８】 該染料分子を、ジメチルスルフォキシド（ＤＭＳＯ）１ないし５０パーセントを含む媒体中に溶解させる、請求項１７に記載の方法。
本発明はまた、一般式３のシアニン染料を含む新規組成物に関するものである。
式中、ａ３およびｂ３はａ１およびｂ１と同様に定義され；Ｗ３およびＸ３はＷ１およびＸ１と同様に定義され；Ｙ３はＹ１と同様に定義され；Ｚ３はＺ１と同様に定義され；Ａ１は単結合または二重結合であり；Ａ１が単結合ならば、Ｂ１およびＣ１は同一であっても異なっていてもよくかつ−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓｅ−、−Ｐ−、および−ＮＲ３８からなる群から選択されるものであり、そしてＤ１は−ＣＲ３９Ｒ４０および−Ｃ＝Ｏからなる群から選択されるものであり；Ａ１が二重結合ならば、Ｂ１は−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓｅ−、−Ｐ−および−ＮＲ３８からなる群から選択されるものであり、Ｃ１は窒素または−ＣＲ４１であり、そしてＤ１は−ＣＲ４２であり；Ｒ２９ないしＲ３７は水素、Ｃ１−Ｃ１０アルキル、Ｃ１−Ｃ１０アリール、ヒドロキシル、親水性ペプチド、Ｃ１−Ｃ１０ポリヒドロキシアルキル、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシル、シアノ、ニトロ、ハロゲンおよび−ＮＲ４３Ｒ４４からなる群から選択されるものであり；Ｒ３８ないしＲ４２は同一であっても異なっていてもよくかつ−水素、Ｃ１−Ｃ１０アルキル、Ｃ１−Ｃ１０アリール、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシル、Ｃ１−Ｃ１０ポリアルコキシアルキル、−ＣＨ２（ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２）ｃ−ＣＨ２−ＯＨ、Ｃ１−Ｃ２０ポリヒドロキシアルキル、Ｃ１−Ｃ１０ポリヒドロキシアリール、−（ＣＨ２）ｄ−ＣＯ２Ｈ、−ＣＨ２−（ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２）ｅ−ＣＨ２−ＣＯ２Ｈ、−（ＣＨ２）ｆ−ＮＨ２および−ＣＨ２−（ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２）ｇ−ＣＨ２−ＮＨ２からなる群から選択されるものであり；ｃ、ｅ、ｇ、ｈおよびｉは１ないし１０で変化し；ｄ、ｆおよびｊは１ないし１００で変化し；Ｒ４３およびＲ４４は同一であっても異なっていてもよくかつ水素、Ｃ１−Ｃ１０アルキル、Ｃ１−Ｃ１０アリールからなる群から選択されるものであるか、または一体となって５、６、もしくは７員の炭素環式環または場合により１またはそれ以上の酸素、窒素、または硫黄原子を含有する５、６、ないし７員の複素環式環を形成していてもよい。
式中、ａ３およびｂ３はａ１およびｂ１と同様に定義され；Ｗ３およびＸ３はＷ１およびＸ１と同様に定義され；Ｙ３はＹ１と同様に定義され；Ｚ３はＺ１と同様に定義され；Ａ１は単結合または二重結合であり；Ａ１が単結合ならば、Ｂ１およびＣ１は同一であっても異なっていてもよくかつ−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓｅ−、−Ｐ−、および−ＮＲ３８からなる群から選択されるものであり、そしてＤ１は−ＣＲ３９Ｒ４０および−Ｃ＝Ｏからなる群から選択されるものであり；Ａ１が二重結合ならば、Ｂ１は−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓｅ−、−Ｐ−および−ＮＲ３８からなる群から選択されるものであり、Ｃ１は窒素または−ＣＲ４１であり、そしてＤ１は−ＣＲ４２であり；Ｒ２９ないしＲ３７は水素、Ｃ１−Ｃ１０アルキル、Ｃ１−Ｃ１０アリール、ヒドロキシル、親水性ペプチド、Ｃ１−Ｃ１０ポリヒドロキシアルキル、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシル、シアノ、ニトロ、ハロゲンおよび−ＮＲ４３Ｒ４４からなる群から選択されるものであり；Ｒ３８ないしＲ４２は同一であっても異なっていてもよくかつ−水素、Ｃ１−Ｃ１０アルキル、Ｃ１−Ｃ１０アリール、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシル、Ｃ１−Ｃ１０ポリアルコキシアルキル、−ＣＨ２（ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２）ｃ−ＣＨ２−ＯＨ、Ｃ１−Ｃ２０ポリヒドロキシアルキル、Ｃ１−Ｃ１０ポリヒドロキシアリール、−（ＣＨ２）ｄ−ＣＯ２Ｈ、−ＣＨ２−（ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２）ｅ−ＣＨ２−ＣＯ２Ｈ、−（ＣＨ２）ｆ−ＮＨ２および−ＣＨ２−（ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２）ｇ−ＣＨ２−ＮＨ２からなる群から選択されるものであり；ｃ、ｅ、ｇ、ｈおよびｉは１ないし１０で変化し；ｄ、ｆおよびｊは１ないし１００で変化し；Ｒ４３およびＲ４４は同一であっても異なっていてもよくかつ水素、Ｃ１−Ｃ１０アルキル、Ｃ１−Ｃ１０アリールからなる群から選択されるものであるか、または一体となって５、６、もしくは７員の炭素環式環または場合により１またはそれ以上の酸素、窒素、または硫黄原子を含有する５、６、ないし７員の複素環式環を形成していてもよい。
発明の詳細な説明
式１ないし６の染料を含む本発明の新規組成物は、現在当分野で記載されているものに対して顕著な利点を呈する。スキーム１ないし６に図解するように、これらの染料は、分子内および分子間の規則正しい疎水的相互作用を防止することにより、溶液中での凝集を防止するように設計されている。それらはまた、デンドリマーの形成を容易にするために、染料の発色団の近傍に複数の結合部位を有する。固く、延長された発光団バックボーンの存在によって、蛍光量子収量が増え、かつ最高吸光が８００ｎｍ以上に拡大される。これらの染料への生体分子の結合は、容易に達成される。それらは、断層撮影法による器官の造影；器官機能のモニター；冠動脈造影法；蛍光内視鏡検査；腫瘍の検出、造影および治療；レーザーガイド手術；フォトアコースティックおよび音波蛍光技法などを含むが、これらに限定されるわけではない、多様な生物医学的適用例において有用である。前述の生物医学的適用例のいくつかを達成する特別な実施態様を下記に示す。
式１ないし６の染料を含む本発明の新規組成物は、現在当分野で記載されているものに対して顕著な利点を呈する。スキーム１ないし６に図解するように、これらの染料は、分子内および分子間の規則正しい疎水的相互作用を防止することにより、溶液中での凝集を防止するように設計されている。それらはまた、デンドリマーの形成を容易にするために、染料の発色団の近傍に複数の結合部位を有する。固く、延長された発光団バックボーンの存在によって、蛍光量子収量が増え、かつ最高吸光が８００ｎｍ以上に拡大される。これらの染料への生体分子の結合は、容易に達成される。それらは、断層撮影法による器官の造影；器官機能のモニター；冠動脈造影法；蛍光内視鏡検査；腫瘍の検出、造影および治療；レーザーガイド手術；フォトアコースティックおよび音波蛍光技法などを含むが、これらに限定されるわけではない、多様な生物医学的適用例において有用である。前述の生物医学的適用例のいくつかを達成する特別な実施態様を下記に示す。
本発明のある実施態様では、本発明の染料は、腫瘍および他の異常の検出と処置のための、光学的断層撮影法、内視鏡検査、フォトアコースティックおよび音波蛍光的適用例で有用である。
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| JP2003261464A (ja) * | 2002-03-07 | 2003-09-16 | Fuji Photo Film Co Ltd | 近赤外蛍光造影剤および蛍光造影法 |
| US7026347B2 (en) | 2002-06-26 | 2006-04-11 | Cellgate, Inc. | Porphyrin-polyamine conjugates for cancer therapy |
| WO2004019993A1 (en) * | 2002-08-30 | 2004-03-11 | Ramot At Tel Aviv University Ltd. | Self-immolative dendrimers releasing many active moieties upon a single activating event |
| US7226577B2 (en) | 2003-01-13 | 2007-06-05 | Bracco Imaging, S. P. A. | Gastrin releasing peptide compounds |
| EP1593091B1 (en) * | 2003-01-25 | 2013-07-17 | Seno Medical Instruments, Inc. | High contrast optoacoustical imaging using non-spherical nanoparticles |
| AU2004220530A1 (en) * | 2003-03-10 | 2004-09-23 | Mpa Technologies, Inc. | Targeted agents for both photodiagnosis and photodynamic therapy |
| WO2006102167A2 (en) * | 2005-03-18 | 2006-09-28 | Stanford University | Compounds for tissue imaging and methods of use thereof |
| US20060269480A1 (en) * | 2005-05-31 | 2006-11-30 | Ramot At Tel Aviv University Ltd. | Multi-triggered self-immolative dendritic compounds |
| US20100022449A1 (en) * | 2006-03-09 | 2010-01-28 | Mallinckrodt Inc. | Receptor-avid exogenous optical contrast and therapeutic agents |
| DK2118206T3 (en) | 2007-02-09 | 2018-06-18 | Visen Medical Inc | POLYCYCLOF COLORS AND APPLICATION THEREOF |
| US20080282480A1 (en) * | 2007-05-15 | 2008-11-20 | The Hong Kong Polytechnic University | Multifunction Finishing Liquids Containing Dendrimers and the Application of the Liquids in Textile Finishing |
| US20090214436A1 (en) | 2008-02-18 | 2009-08-27 | Washington University | Dichromic fluorescent compounds |
| GB0811856D0 (en) * | 2008-06-27 | 2008-07-30 | Ucl Business Plc | Magnetic microbubbles, methods of preparing them and their uses |
| US9433700B2 (en) | 2009-04-27 | 2016-09-06 | Medibeacon Inc. | Tissue sealant compositions, vascular closure devices, and uses thereof |
| GB201010878D0 (en) * | 2010-06-29 | 2010-08-11 | Ge Healthcare As | Dye compositiion and dye syntheses |
| WO2012054784A1 (en) | 2010-10-20 | 2012-04-26 | Li-Cor, Inc. | Fluorescent imaging with substituted cyanine dyes |
| US9138492B2 (en) * | 2012-02-23 | 2015-09-22 | Canon Kabushiki Kaisha | Particle containing hydrophobic dye having cyanine structure, and contrast agent containing the particle |
| US10806804B2 (en) * | 2015-05-06 | 2020-10-20 | Washington University | Compounds having RD targeting motifs and methods of use thereof |
| CN111592482B (zh) * | 2020-05-15 | 2021-06-25 | 江南大学 | 一种pH可逆激活型光热/光动力/荧光一体化探针分子 |
Family Cites Families (21)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59192595A (ja) * | 1983-04-16 | 1984-10-31 | Tdk Corp | 光記録媒体 |
| JPH0729496B2 (ja) * | 1986-03-07 | 1995-04-05 | 三菱レイヨン株式会社 | 光情報記録媒体 |
| JP3023726B2 (ja) * | 1991-04-16 | 2000-03-21 | コニカ株式会社 | ハロゲン化銀写真感光材料 |
| JP3354975B2 (ja) * | 1992-10-06 | 2002-12-09 | イビデン株式会社 | 蛍光標識試薬および蛍光免疫測定法 |
| US5453505A (en) * | 1994-06-30 | 1995-09-26 | Biometric Imaging, Inc. | N-heteroaromatic ion and iminium ion substituted cyanine dyes for use as fluorescence labels |
| DE4445065A1 (de) | 1994-12-07 | 1996-06-13 | Diagnostikforschung Inst | Verfahren zur In-vivo-Diagnostik mittels NIR-Strahlung |
| US5732104A (en) | 1994-12-14 | 1998-03-24 | Motorola, Inc. | Signalling techniques and device for high speed data transmission over voiceband channels |
| US5672333A (en) * | 1996-05-13 | 1997-09-30 | Mallinckrodt Medical, Inc. | Delta1,6 bicyclo 4,4,0! functional dyes for contrast enhancement in optical imaging |
| US5709845A (en) | 1996-05-13 | 1998-01-20 | Rajagopalan; Raghavan | Tricyclic functional dyes for contrast enhancement in optical imaging |
| US5723104A (en) * | 1996-05-13 | 1998-03-03 | Fung; Ella Y. | Monocyclic functional dyes for contrast enhancement in optical imaging |
| DE19649971A1 (de) | 1996-11-19 | 1998-05-28 | Diagnostikforschung Inst | Optische Diagnostika zur Diagnostik neurodegenerativer Krankheiten mittels Nahinfrarot-Strahlung (NIR-Strahlung) |
| AUPO598797A0 (en) | 1997-04-04 | 1997-05-01 | Decor Corporation Pty Ltd, The | Mops |
| GB9707133D0 (en) | 1997-04-08 | 1997-05-28 | Identalink Corp | Identity systems |
| AU7221298A (en) * | 1997-04-29 | 1998-11-24 | Nycomed Imaging As | Compounds |
| JP2001526650A (ja) * | 1997-04-29 | 2001-12-18 | ニユコメド・イメージング・アクシエセルカペト | 光画像造影剤 |
| US6180086B1 (en) | 2000-01-18 | 2001-01-30 | Mallinckrodt Inc. | Hydrophilic cyanine dyes |
| US6180087B1 (en) * | 2000-01-18 | 2001-01-30 | Mallinckrodt Inc. | Tunable indocyanine dyes for biomedical applications |
| US6190641B1 (en) | 2000-01-18 | 2001-02-20 | Mallinckrodt Inc. | Indocyanine dyes |
| US6395257B1 (en) * | 2000-01-18 | 2002-05-28 | Mallinckrodt Inc. | Dendrimer precursor dyes for imaging |
| US6183726B1 (en) | 2000-01-18 | 2001-02-06 | Mallinckrodt Inc. | Versatile hydrophilic dyes |
| US6180085B1 (en) | 2000-01-18 | 2001-01-30 | Mallinckrodt Inc. | Dyes |
-
2000
- 2000-01-18 US US09/484,322 patent/US6395257B1/en not_active Expired - Lifetime
-
2001
- 2001-01-17 JP JP2001553766A patent/JP2003520868A/ja not_active Withdrawn
- 2001-01-17 AU AU2001229513A patent/AU2001229513A1/en not_active Abandoned
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