JP2003520257A - 固めることができない粒子状殺生物剤から固めることができる殺生物剤への結合剤を用いない製造 - Google Patents

固めることができない粒子状殺生物剤から固めることができる殺生物剤への結合剤を用いない製造

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Abstract

(57)【要約】 形状保持性の固められた製品は１,３−ジブロモ−５,５−ジメチルヒダントイン粒子状固体から（ａ）粒子状固体を結合剤を用いずに顆粒化し、そして（ｂ）ここでも結合剤を用いずに、８０メッシュ〜３メッシュの範囲内の米国標準メッシュ寸法を有する（ａ）で製造された顆粒化された１,３−ジブロモ−５,５−ジメチルヒダントイン顆粒を圧し固めることにより製造される。知られている限り、これまで１,３−ジブロモ−５,５−ジメチルヒダントイン粒子状固体はいずれの方法によっても固められた形態にされなかった。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】 背景 １,３−ジブロモ−５,５−ジメチルヒダントインは商業的に製造されてきた。
製造されそして販売されている製品は微細粉末の形態である。その主な用途は化
学合成において臭素化反応を行う際の臭素原料としてである。
【０００２】 Ｎ,Ｎ′−ブロモクロロ−５,５−ジアルキルヒダントイン類は水のための殺生
物剤として広く使用されている。そのような物質に関して強調される特徴の一つ
は、使用時に殺生物剤から放出される塩素が水処理操作中に生成する不活性な臭
化物種から活性臭素を再生することである。換言すると、最初のＮ,Ｎ′−ブロ
モクロロ−５,５−ジアルキルヒダントイン中の塩素原子は公衆衛生目的のため
の追加活性臭素用の前駆体であると実際にみなされる。
【０００３】 当該技術で既知のように、塩素、次亜塩素酸塩、およびある種のハロゲン化さ
れた有機性の水処理剤の欠点は使用中の望ましくない消毒副生物の生成である。
これらの副生物は環境問題の観点からそしてまた毒物学的理由の観点からの両方
で望ましくない。
【０００４】 １,３−ジブロモ−５,５−ジメチルヒダントインは特許開示においては、知ら
れている限り、水処理用の殺生物剤群の１種として指示されているが、この化合
物はその純粋または濃縮状態で水処理における殺生物剤としての商業的な使用は
行われていない。その代わり、先行技術では、はるかに大量のＮ,Ｎ′−ブロモ
クロロ−５,５−ジメチルヒダントインとの混合時にのみ１,３−ジブロモ−５,
５−ジメチルヒダントインは水公衆衛生における使用に適すると思われていた。
【０００５】 発明の要旨 本発明は幾つかの新発見に基づく。まず、我々のうちの一人および我々の同僚
の数人が、１,３−ジブロモ−５,５−ジメチルヒダントインは水を処理する際に
使用される時にＮ,Ｎ′−ブロモクロロ−５,５−ジアルキルヒダントイン類の１
種または混合物の使用時に必要な量の半分だけの投与量水準において米国環境保
護局の条件に達することを予期せぬことに発見した。この発見により、同時に優
れた微生物学的抑制を行いながら水を効果的に消毒するための極端に低濃度の１
,３−ジブロモ−５,５−ジメチルヒダントインの使用が可能になる。さらに、そ
のような低濃度を有効利用できることは消毒副生物の生成における有意な減少を
もたらすことも予期される。
【０００６】 さらに１,３−ジブロモ−５,５−ジメチルヒダントインはまた工業用およびリ
クリエーション用の水系中で表面上に生成しそして繁殖する微生物学的粘液であ
るバイオフィルムを防除する際にも非常に有効であることも発見された。
【０００７】 そのような驚異的で且つ非常に有利な発見は同一所有権者の出願番号０９／４
８４,９３８にさらに完全に記載されている。
【０００８】 本発明は、一部では、３種の商業的原料から得られる商業的に製造される１,
３−ジブロモ−５,５−ジメチルヒダントイン粒子状固体のサンプルを結合剤を
用いずに形状保持性の錠剤に圧し固められえないという発見を包含する。結合剤
を用いずに錠剤を製造するための全ての試みは完全な失敗に終わり、固められた
粒子はダイからの除去中に離層しそして破壊して片になった。それ故、商業的に
製造される１,３−ジブロモ−５,５−ジメチルヒダントイン粒子状固体は、最初
に商業的に製造される１,３−ジブロモ−５,５−ジメチルヒダントイン粒子状固
体を一般的に結合剤(binder)と称する結合試薬(binding agent)と混合せずに水
処理用殺生物剤の一般的な使用形態である錠剤または大きな塊にすることはでき
ない。
【０００９】 本発明によると、とりわけ、固めることができない１,３−ジブロモ−５,５−
ジメチルヒダントイン粒子状固体の固められた形態を結合剤を用いずに実際に製
造可能であることもさらに発見された。これは固めることができない１,３−ジ
ブロモ−５,５−ジメチルヒダントイン粒子状固体を結合剤を用いずに顆粒化し
、そしてここでも結合剤を用いずに、顆粒化された１,３−ジブロモ−５,５−ジ
メチルヒダントインを圧し固めることにより実施することができる。
【００１０】 本発明の別の態様は、結合剤を用いない、本発明の方法を使用する、例えば顆
粒、錠剤、大きな塊、および成形パックの如き固められた製品の提供である。好
ましい形態では、そのような製品は２.５４ｃｍの厚さ当たり少なくとも６.８１
ｋｇ（１インチ当たり１５ポンド）の、そして典型的には２.５４ｃｍの厚さ当
たり６.８１〜３１.８ｋｇ（１インチ当たり１５〜７０ポンド）の範囲内の、破
砕強度を有する。
【００１１】 本発明のこれらのおよび他の態様並びに特徴は以下の記述および添付された請
求項からさらに明らかになるであろう。
【００１２】 発明のさらなる詳細な記述 照合の容易さのために、用語「固めることができない」はここでは照合される
特定の１,３−ジブロモ−５,５−ジメチルヒダントイン粒子状固体が、その固め
易さを増加させるための予備処理なしに、下記の条件を受ける場合に形状保持性
の錠剤に成功裡に転化されえないことを示すために使用される： １）ハステロイ(Hastelloy)RＣ合金から製作される１.８０ｃｍ（０.７１インチ
）直径の円形ダイを超微粉ポリプロピレンワックス（マイクロプロ(MICROPRO)４
００ワックス；マイクロ・パウダーズ・インコーポレーテッド(Micro Powders,
Incorporated)、タリータウン、ニューヨーク、またはマイクロプロ４００ワッ
クスが入手できない場合には同等品)で軽く拭く。 ２）特定の１,３−ジブロモ−５,５−ジメチルヒダントインの代表的な５グラム
サンプルを上記のダイ中に手動で置く。 ３）５グラムサンプルをダイの中で３４,４７５ｐＫａ（５０００ｐｓｉ）にお
いてハステロイRＣ合金から製作されたパンチが装備されたシンテック(Sintech) R プレス（ＭＴＳシステムズ・コーポレーション(MTS Systems Corporation)、エ
デンプライリー、ミネソタ）を用いて圧し固めて１.８０ｃｍ（０.７１インチ）
直径の円形錠剤を生成する。休止時間は使用されず、すなわち圧力が３４,４７
５ｐＫａ（５０００ｐｓｉ）に達したらすぐに圧力が解放される。 ４）錠剤がダイから放出される時に離層または破壊が起きる場合には、特定の１
,３−ジブロモ−５,５−ジメチルヒダントインは「固めることができない」とみ
なされる。
【００１３】 逆に、用語「固めることができる」は照合される特定の１,３−ジブロモ−５,
５−ジメチルヒダントイン粒子状固体を直前の章に記載された条件下で形状保持
性の錠剤に成功裡に転化されうることを意味する。
【００１４】 本発明は固めることができるおよび固めることができない１,３−ジブロモ−
５,５−ジメチルヒダントインの両方に適用可能である。しかしながら、一般的
に述べると、知られている限り、固めることができない１,３−ジブロモ−５,５
−ジメチルヒダントインをダイの中で結合剤を用いずに形状保持性製品に圧し固
める別の方法がないため、本発明を固めることができない１,３−ジブロモ−５,
５−ジメチルヒダントインと共に利用することが好ましい。
【００１５】 本発明の好ましい方法は下記の段階を含んでなる： ａ）固めることができるまたは好ましくは固めることができない１,３−ジブロ
モ−５,５−ジメチルヒダントイン粒子状固体を結合剤の不存在下で０.１６ｃｍ
〜１.２７ｃｍ（1/16インチ〜1/2インチ）の範囲内の厚さのシートに圧縮し、 ｂ）そのようなシートを８０メッシュ〜３米国標準メッシュ寸法の範囲内の、好
ましくは８メッシュ〜３米国標準メッシュ寸法の範囲内の、粒子を含んでなる粒
子に細分し、そして ｃ）８０メッシュ〜３米国標準メッシュ寸法の範囲内の、好ましくは８メッシュ
〜３米国標準メッシュ寸法の範囲内の、ｂ）からの粒子をダイの中でそれと混合
された結合剤の不存在下で圧し固める。
【００１６】 ａ）における圧縮は、典型的には６,８９５ｋＰａ〜２０６,８５０ｋＰａ（１
０００〜３０,０００ｐｓｉ）の範囲内、そして好ましくは３４,４７５ｋＰａ〜
１７２,３７５ｋＰａ（５０００〜２５,０００ｐｓｉ）の範囲内、である適当な
圧縮圧力を適用しうるいずれかの適当なプレスの中で行うことができる。そのよ
うな圧縮用に好ましい装置は圧縮ロールのセットである。典型的にはシートの形
態または他の適当な破壊可能な形態の、生じた圧縮された形状を次に適当な装置
中で、例えば、チルソナトル(Chilsonator)Rブレーカー（ザ・フィッツパトリッ
ク・カンパニー(The Fitzpatrick Company)、エルムハースト、イリノイ）中で
破壊して小さい顆粒にする。ｂ）で示された寸法範囲内の粒子は顆粒化された１
,３−ジブロモ−５,５−ジメチルヒダントインとみなされる。ｂ）で示された選
択された寸法より大きいおよび／または小さい粒子がｂ）において生成する場合
にはｂ）で生成した粒子を（１）ｂ）の選択された寸法範囲内の粒子を含有する
部分と（２）場合次第で（ｉ）それより大きい粒子からなる部分および／または
（ii）それより小さい粒子からなる部分のいずれかまたは両方とに分類すること
が好ましい。（ｉ）の部分が存在する場合にはそのような部分を好ましくはｂ）
に再循環させる。（ii）の部分が存在する場合にはそのような部分を好ましくは
ａ）に再循環させる。
【００１７】 所望するなら、ｃ）で使用されるダイの表面を適当な潤滑剤で滑らかにして固
められた製品のダイからの除去を促進させることができる。しかしながら、上記
のように、結合剤はこの操作では使用されないかまたはその問題に関しては段階
ａ）でも使用されない。
【００１８】 ａ）およびｃ）において圧力が１,３−ジブロモ−５,５−ジメチルヒダントイ
ン固体に適用される時間は厳密でない。適当な固めが得られる限り、固め時間は
ほとんどまたは全く関係ない。最適時間が予め決められていない状況では、数回
の簡単な予備試験により圧力時間を包含するそのような圧力条件が容易に決めら
れそして最適化できるはずである。
【００１９】 上記のａ）およびｃ）における固めまたは圧縮段階は典型的には１,３−ジブ
ロモ−５,５−ジメチルヒダントイン固体を用いて室温において始められる。し
かしながら、所望するなら、固めまたは圧縮を５〜８０℃の範囲内の温度におい
て始めるように固体を予備加熱または予備冷却することができる。
【００２０】 所望するなら、１,３−ジブロモ−５,５−ジメチルヒダントイン粒子状固体を
例えば崩壊剤、潤滑剤、および型抜き剤の如き適当な賦形剤と共に調合すること
ができる。１,３−ジブロモ−５,５−ジメチルヒダントイン粒子状固体からの製
品の調合において使用できる場合により使用される別の成分は、香料、安定剤、
腐食防止剤、染料、別の殺生物剤、界面活性剤、発泡剤、希釈剤、ビルダー、お
よびキレート剤を包含する。そのような補助物質はもちろん１,３−ジブロモ−
５,５−ジメチルヒダントインと混和性でなければならずしかも本発明の１,３−
ジブロモ−５,５−ジメチルヒダントイン粒子状固体の優れた性能特性を重大に
妨害してはならない。そのような補助物質の使用量はもちろんそれまたはそれら
を使用する目的を達成するのに充分なものでなければならない。同時に、使用量
は調合される製品の物理的、機械的、または性能性質を著しく減じてはならない
。
【００２１】 実施例１は、同一所有権者の現在出願継続中の出願番号０９／４８４,８９１
にさらに完全に取り扱われている背景になる発見を説明する。一つのそのような
発見は、１,３−ジクロロ−５,５−ジメチルヒダントインおよびＮ,Ｎ′−ブロ
モクロロ−５,５−ジメチルヒダントイン粒子状固体を結合剤を用いずに形状保
持性の錠剤に圧し固められ得ることである。別のそのような発見は、３種の工程
から得られる商業的に入手可能な１,３−ジブロモ−５,５−ジメチルヒダントイ
ンのサンプルは結合剤を用いずに形状保持性の錠剤に圧し固められ得ないことで
ある。
【００２２】 実施例１ ３種の別個の商業原料から得られる１,３−ジブロモ−５,５−ジメチルヒダン
トイン製品の５グラムサンプルを結合剤なしにハステロイRＣから製作されたパ
ンチとダイとを装備したシンテックRプレス（ＭＴＳシステムズ・コーポレーシ
ョン、エデンプライリー、ミネソタ）の中で固めた。固める前に、器具表面の内
部を超微粉ワックスで軽く拭いて型からの錠剤の放出を促進させた。適用された
圧力は３４,４７５ｋＰａ（５０００ｐｓｉ）であり、休止時間なしであった。
各商業用製品の３個のサンプルをこれらの圧縮試験にかけた。比較用に、１,３
−ジクロロ−５,５−ジメチルヒダントインおよびＮ,Ｎ′−ブロモクロロ−５,
５−ジメチルヒダントインの４グラムサンプルを受容したままで同じ方法で結合
剤を用いずに試験した。１,３−ジブロモ−５,５−ジメチルヒダントインの形状
保持性の錠剤はこれらの条件下で製造できなかったが、２種の他の１,３−ジハ
ロ−５,５−ジメチルヒダントイン製品は同じ条件下で成功裡に錠剤化されたこ
とが見いだされた。１,３−ジクロロ−５,５−ジメチルヒダントインからそして
Ｎ,Ｎ′−ブロモクロロ−５,５−ジメチルヒダントインから製造された錠剤をダ
イからの除去後に６日間にわたり室温において熟成した。そこで、錠剤をテスト
ワークス(Testworks)ソフトウエアを装備したシンテックR1/S圧縮装置（ＭＴＳ
システムズ・コーポレーション、エデンプライリー、ミネソタ）を使用する破砕
強度試験にかけ、このソフトウエアはＭＴＳシステムズ・コーポレーションによ
り供給される1/S圧縮装置の中に設置される。この装置はコンピューターとイン
ターフェース接続する水平の円形充填セル、これもコンピューターとインターフ
ェース接続するデジタルマイクロメーター、および充填セルの上部に置かれてお
り且つ充填セルに垂直な下向き力を適用するのに適している垂直スクリュー駆動
ピストンを包含する。破砕強度を測定するための工程は、マイクロメーターで錠
剤の厚さを測定してデジタル化された入力をコンピューターに提供することを包
含する。次に、錠剤をその端部を錠剤の上端と接触するピストンと共に充填セル
の上に置く。次に、装置を作動し、それによりピストンが徐々に増加する下向き
直径方向の力を錠剤に適用し始める。同時に、充填セルが錠剤に適用される下向
き力を連続的に測定し、そしてそのような測定の入力をコンピューターに伝達す
る。適用される力が力の量が直前の力の１０％に突然減少する点に達する時に、
錠剤は破壊点に達し、そして力の適用がソフトウエアプログラムにより直ちに停
止される。コンピューターへの入力から、２つの値、すなわち錠剤の破壊点にお
ける力のポンド数および破壊点における錠剤のインチ厚さあたりの力のポンド数
、が与えられる。それ故、適用される力が大きければ大きいほど、破砕強度が大
きくなる。表１は５種の商業製品の受容したままの平均粒子寸法および粒子寸法
分布を示す。錠剤を生成することが可能な場合には、表１はそのような錠剤に対
する破砕強度試験の結果も与える。簡便にするために、下記の略語が表１で使用
される：ＤＢＤＭＨは１,３−ジブロモ−５,５−ジメチルヒダントインであり、
ＤＣＤＭＨは１,３−ジクロロ−５,５−ジメチルヒダントインであり、そしてＢ
ＣＤＭＨはＮ,Ｎ′−ブロモクロロ−５,５−ジメチルヒダントインである。
【００２３】
【表１】
【００２４】 これまでに商業的に入手可能な１,３−ジブロモ−５,５−ジメチルヒダントイ
ンの固め特性はこれまでに商業的に入手可能な１,３−ジクロロ−５,５−ジメチ
ルヒダントインおよびＮ,Ｎ′−ジクロロ−５,５−ジメチルヒダントインの固め
特性と非常に異なることが実施例からわかる。
【００２５】 実施例２は、その大きく異なる固め性質にもかかわらず、結合剤を用いずに例
えば錠剤の如き形状保持性の製品に成功を収める一段階圧し固めを受けないタイ
プの１,３−ジブロモ−５,５−ジメチルヒダントイン粒子状固体を、本発明に従
う固め方法を使用する場合には、結合剤を用いずに例えば錠剤の如き形状保持性
の製品に転化させうるという本発明に従う発見を説明するものである。
【００２６】 実施例２ 約６４.５μの平均粒子寸法を有する商業的に製造された１,３−ジブロモ−５
,５−ジメチルヒダントイン（アルベマルレ・コーポレーション(Albemarle Corp
oration)のサンプルを連続方式で専用のＭＳ−７５コンパクター・システム(MS-
75 compactor system)（ホソカワ・ベペックス(Hosokawa Bepex）、ミネアポリ
ス、ミネソタ）により圧縮してシート状にする。８〜３０メッシュ寸法の範囲内
の１,３−ジブロモ−５,５−ジメチルヒダントインの５グラムサンプルを結合剤
なしにハステロイRＣから製作されたパンチとダイとを装備したシンテックRプレ
ス（ＭＴＳシステムズ・コーポレーション、エデンプライリー、ミネソタ）の中
で固めた。ダイに手動で充填する前に、ダイの内表面を超微粉ワックス（マイク
ロプロ４００ワックス；マイクロ・パウダーズ・インコーポレーテッド、タリー
タウン、ニューヨーク)で軽く拭いて型からの錠剤の放出を促進した。適用され
た圧力は３４,４７５ｋＰａ（５０００ｐｓｉ）であり、休止時間なしで、すな
わち増加する圧力が３４,４７５ｋＰａ（５０００ｐｓｉ）に達したら直ちに圧
力を解放する。この一般的方法で行われた操作中に、突出部に幾らかの脆さの現
象がある完全な錠剤が得られた。錠剤を室温において６日間にわたり熟成した。
そこで、錠剤を以上の実施例１に記載された通りの破砕強度測定用の装置および
工程を使用する破砕強度試験にかけた。２回の測定で、錠剤は平均して２.５４
ｃｍ当たり１２.７ｋｇ（１インチ当たり２８ポンド）の直径方向における平均
破砕強度を有することが見いだされた。
【００２７】 請求項も含めてここで使用される場合には、破砕強度に関して示される値は以
上の実施例１に記載された通りの装置および工程を使用して測定されたものであ
る。固められた製品が円筒状錠剤以外の形態である場合には、試験しようとする
製品を充填セルの上に且つ垂直位置にある製品の最長軸を有するスクリュー駆動
ピストンの下に置かれるべきである。さらに、マイクロメーターを使用して製品
が充填セルの上に且つ垂直位置にある製品の最長軸を有するスクリュー駆動ピス
トンの下に置かれる時の製品の最も厚い部分を測定する。
【００２８】 この明細書のどこでも化学名または式により示される化合物は、単数形または
複数形のいずれで示されていても、それらが化学名または化学タイプにより示さ
れる別の物質（例えば、別の成分、または溶媒）と接触する前に存在すると同定
される。たとえあるとしても、生ずる混合物または溶液中で予備的な化学変化が
起きるかどうかは重要でなく、そのような変化はこの開示に従い必要な条件下で
特定の物質を一緒にすることの当然の結果である。また、請求項は現在形（例え
ば、「含んでなる」、「である」）での物質を指示するが、それが１種もしくは
それ以上の物質と本発明の開示に従い最初に接触、配合または混合される直前に
存在する物質が指示される。
【００２９】 特に断らない限り、冠詞「ａ」または「ａｎ」はここで使用される場合には、
製品が関与する単一部分に対する請求を意図するがそれらに限定されず、しかも
限定するものと考えてはならない。むしろ、冠詞「ａ」または「ａｎ」はここで
使用される場合には、明細書が特に断らない限り、１種もしくはそれ以上のその
ような部分を包括することが意図される。
【００３０】 本発明はその実施においてかなり変動されうる。従って、以上の記述は本発明
が以上で示された特定の実施例に限定されることは意図せず、限定するものと考
えてはならない。むしろ、包括しようとするものは次の請求項で示されているも
のおよび法律問題として認められるその同等物である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０２Ｆ 1/50 ５３２ Ｃ０２Ｆ 1/50 ５３２Ｃ ５３２Ｄ ５３２Ｈ ５４０ ５４０Ｅ

Claims (14)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 ａ）１,３−ジブロモ−５,５−ジメチルヒダントイン粒子状
    固体を結合剤を用いずに顆粒化し、そして ｂ）ここでも結合剤を用いずに、８０メッシュ〜３メッシュの範囲内の米国標準
    メッシュ寸法を有する、ａ）で形成された顆粒化された１,３−ジブロモ−５,５
    −ジメチルヒダントイン顆粒、を圧し固める ことを含んでなる、１,３−ジブロモ−５,５−ジメチルヒダントイン粒子状固体
    から形状保持性の固められた製品を製造する方法。
  2. 【請求項２】 ａ）で使用される該１,３−ジブロモ−５,５−ジメチルヒダ
    ントイン粒子状固体がａ）のような顆粒化なしでは、そのような固体の５グラム
    サンプルを超微粉ポリプロピレンワックスで軽くごみを払われたハステロイ(Has
    telloy)RＣ合金のダイの中に手動で置きそして、休止時間なしに、ダイの中で３
    ４,４７５ｋＰａ（５０００ｐｓｉ）において１.８０ｃｍ（０.７１インチ）直
    径の円形錠剤に圧し固められる工程において、ダイから放出された時に離層また
    は破壊しない形状保持性の錠剤に成功裡に転化されえない、請求項１の方法。
  3. 【請求項３】 ａ）１,３−ジブロモ−５,５−ジメチルヒダントイン粒子状
    固体を結合剤の不存在下で０.１６ｃｍ〜１.２７ｃｍ（1/16インチ〜1/2インチ
    ）の範囲内の厚さのシートに圧縮し、 ｂ）そのようなシートを８０メッシュ〜３米国標準メッシュ寸法の範囲内の粒子
    を含んでなる粒子に細分し、そして ｃ）８０メッシュ〜３米国標準メッシュ寸法の範囲内の、ｂ）からの粒子を、ダ
    イの中でそれと混合された結合剤の不存在下で圧し固める ことを含んでなる、１,３−ジブロモ−５,５−ジメチルヒダントイン粒子状固体
    から形状保持性の固められた製品を製造する方法。
  4. 【請求項４】 ｂ）およびｃ）における該粒子が３０メッシュ〜８米国標準
    メッシュ寸法の範囲内である請求項３の方法。
  5. 【請求項５】 ａ）における圧縮が６,８９５〜２０６,８５０ｋＰａ（１０
    ００〜３０,０００ｐｓｉ）の範囲内の圧縮圧力を適用して行われる請求項３ま
    たは４の方法。
  6. 【請求項６】 ａ）における圧縮が圧縮ロールのセット中で３４,４７５〜
    １７２,３７５ｋＰａ（５０００〜２５,０００ｐｓｉ）の範囲内の圧縮圧力を適
    用して行われる請求項３または４の方法。
  7. 【請求項７】 ｂ）で製造された粒子を（１）ｂ）の寸法範囲内の粒子を含
    有する部分と（２）場合次第で（ｉ）それより大きい粒子からなる部分および／
    または（ii）それより小さい粒子からなる部分のいずれかまたは両方とに分類す
    る請求項３または４の方法。
  8. 【請求項８】 （ｉ）が存在する場合には（ｉ）の部分をｂ）に再循環させ
    、そして（ii）が存在する場合には（ii）の部分をａ）に再循環させる請求項７
    の方法。
  9. 【請求項９】 ａ）１,３−ジブロモ−５,５−ジメチルヒダントイン粒子状
    固体を結合剤を用いずに顆粒化し、そして ｂ）ここでも結合剤を用いずに、８０メッシュ〜３メッシュの範囲内の米国標準
    メッシュ寸法を有する、ａ）で形成された顆粒化された１,３−ジブロモ−５,５
    −ジメチルヒダントイン顆粒、を圧し固める ことを含んでなる方法により製造される１,３−ジブロモ−５,５−ジメチルヒダ
    ントインの圧し固められた製品。
  10. 【請求項１０】 ａ）１,３−ジブロモ−５,５−ジメチルヒダントイン粒子
    状固体を結合剤の不存在下で０.１６ｃｍ〜１.２７ｃｍ（1/16インチ〜1/2イン
    チ）の範囲内の厚さのシートに圧縮し、 ｂ）そのようなシートを８０メッシュ〜３米国標準メッシュ寸法の範囲内の粒子
    を含んでなる粒子に細分し、そして ｃ）８０メッシュ〜３米国標準メッシュ寸法の範囲内の、ｂ）からの粒子を、ダ
    イの中でそれと混合された結合剤の不存在下で圧し固める ことを含んでなる方法による１,３−ジブロモ−５,５−ジメチルヒダントインの
    圧し固められた製品。
  11. 【請求項１１】 ｂ）およびｃ）における該粒子が３０メッシュ〜８米国標
    準メッシュ寸法の範囲内である請求項１０の製品。
  12. 【請求項１２】 ａ）における圧縮が６,８９５〜２０６,８５０ｋＰａ（１
    ０００〜３０,０００ｐｓｉ）の範囲内の圧縮圧力を適用して行われる請求項１
    ０の製品。
  13. 【請求項１３】 ａ）における圧縮が圧縮ロールのセット中で３４,４７５
    〜１７２,３７５ｋＰａ（５０００〜２５,０００ｐｓｉ）の範囲内の圧縮圧力を
    適用して行われる請求項１０の製品。
  14. 【請求項１４】 ２.５４ｃｍの厚さ当たり６.８〜３１.８ｋｇ（インチ当
    たり１５〜７０ポンド）の範囲内の破砕強度を有する、請求項９−１３のいずれ
    かの圧し固められた製品。
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