JP2003519092A - ミモザ由来のフェノール化合物を含有する組成物 - Google Patents

ミモザ由来のフェノール化合物を含有する組成物

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Abstract

(57)【要約】 本発明は、皮膚細胞のコラーゲンレベルを増加させる局所用化粧品および局所用医薬組成物に関する。本発明の組成物は、オジギソウ(Mimosa pudica)より得られる生物学的に活性なフェノール化合物含有抽出物またはその活性画分を有効量含んでなるものである。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】発明の分野 本発明は、局所用化粧品組成物または局所用医薬組成物に関する。より具体的
には、本発明は、オジギソウ(Mimosa pudica)より得られる化合物を含有する化
粧品組成物に関するものであり、該組成物は、皮膚のコラーゲンレベルを維持お
よび／または増加させるのに有用である。
【０００２】発明の背景 ミモザ属の植物は周知であり、世界中の熱帯および亜熱帯地域に広く分布して
いる。この属並びに近縁のアカシア属に属する一定の植物の抽出物には、特定の
生物学的活性、例えば、鎮痙活性、収斂活性、止瀉活性および抗リウマチ活性が
あることが知られている。これらの種の中で特によく知られているのはミモザ・
テニュイフローラ(Mimosa tenuiflora)であり、樹皮が熱傷の治療および炎症の
予防に使用されている低木である(Antonら, J. Ethnopharmacol. 38:153-157, 1
993; FR 2710533)。この植物の抽出物に認められる他の活性としては、上皮の再
生(US 5122374; EP 321709)、α-アセトキシ酸の活性増強(FR 2646602)および鎮
痒活性(FR 2710533)が挙げられる。M.テニュイフローラ(M. tenuiflora)の活性
をより具体的に分析したところ、この抽出物の活性がトリテルペノイドサポニン
に起因するものであることが確認された(Antonら,前出)。
【０００３】 ミモザに属する種のうち、あまりよく知られていないのはオジギソウ(M. pudi
ca)である。現在までに、その化学的性質がある程度研究されているものの(Engl
ertら, Planta Med. 60:194, 1993)、提唱されている生物学的活性はいずれも、
主に民間療法(ethnic medicine)において定着したものに基づくものである。示
唆されている活性としては、小児の不眠症、痙攣およびひきつけの治療が挙げら
れる。今回、予想外にも、オジギソウ抽出物が有用な抗コラゲナーゼ活性を示す
ことが発見された。該活性は、M.テニュイフローラにおいて活性であると同定さ
れた化合物とは異なる種類の化合物に基づくものである。
【０００４】発明の概要 本発明は、オジギソウより得られる生物学的に活性なフェノール化合物含有抽
出物またはその活性画分を有効量含んでなる局所用化粧品組成物および局所用医
薬組成物に関する。このような組成物は、皮膚のコラーゲンレベルを維持および
増加させるのに有用であり、したがって、加齢および光老化と関連している小ジ
ワやシワを予防または治療する方法並びに皮膚のハリまたは弾力が失われるのを
予防または治療する方法に有用である。好適な実施形態では、該組成物は、少な
くとも１種のオジギソウフラボノイド、より好ましくは少なくともC-グリコシル
フラボノイド、またはその誘導体を含有するものである。
【０００５】発明の説明 今回、予想外にも、オジギソウのフェノール含有抽出物が、皮膚細胞のコラー
ゲンレベルを維持または増加させる能力に関する、強力な生物学的活性を有する
ことが発見された。より具体的には、ヒトの線維芽細胞へ適用すると、オジギソ
ウのフェノール化合物含有画分は比較的低濃度であっても、これらの細胞におけ
るコラーゲンレベルを100％以上増加させることが可能である。活性抽出物を処
理してフェノール化合物を除去すると、抽出物はその活性を失う。
【０００６】 本発明において有用なオジギソウの生物学的に活性な抽出物は、標準的な抽出
技術を利用してフェノール化合物を植物材料から抽出し得るものであれば、いず
れの手段によっても調製することができる。このような抽出手段としては、エタ
ノール、メタノール、酢酸エチル、アセトン、クロロホルムおよび水、または他
の任意の溶剤および水が挙げられるが、これらに限定されない(Englertら,前出)
。活性フェノール画分は、植物のいずれの部分からも取得できるが、好ましくは
、葉、小枝、幹、または樹皮、並びに種子といった植物の気生部分から抽出物を
採取する。本発明に有用なオジギソウ由来のフェノール化合物は、好ましくは、
ジヒドロロビネチン(dihydrorobinetin)、フスチン(fustin)、フィセチンドール
(fisetinedol)、ロビネチンドール(robinetinedol)、カテキン、ガロカテキン、
もしくはエピガロカテキン、およびこれらの誘導体等のフラボノイド(例えば、C
ronjeら, J. Chem. Soc. Perkin Trans. I:2467-2477を参照)、またはクリシン(
chysin)、アピゲニン、ルテオリン、ケンペロール、ガランギン、ケルセチン、
ラムネチン、ミリセチン、ゴシペチン等のフラボンアグリコンである。最も好ま
しくは、該化合物はC-グリコシルフラボンおよびこれらのアグリコンである。実
施形態の１つでは、好適な化合物はマイシン(maysin)、ax-4"-OH-マイシン、2"-
O-ラムノシルオリエンチン(rhamnosylorientin)および2"-O-ラムノシルイソオリ
エンチン(rhamnosyl isoorientin)、並びにアグリコンルテオリンである。
【０００７】 抽出物を直接使用するだけでなく、フェノール化合物そのものをその起源に拘
わらず使用し得ることは明らかであろう。例えば、C-グリコシルフラボノイドは
、オジギソウ(Englertら,前出)だけでなく、トウモロコシ(Zea mays)からも取得
することができ、単離されている(Snookら, Photochemistry 31:1639-1647, 199
2; Snookら, J. Agric. Food Chem. 43:2740-2475, 1995)。該化合物はまた、例
えばChopin, Acta. Phys. Chim. Debrecina 17:273-284, 1971およびKumazawaら
, Bull. Chem. Soc. Japan 68:1379-1384, 1995に記載されているような既知の
化学反応によって合成することも可能である。上記文書はそれぞれ、引用により
開示内容が本明細書に含まれるものとする。
【０００８】 本明細書中では、抽出物またはその活性部分の「有効量」は、その供給源にお
ける純度に依存するものとする。例えば、約20％の純度の粗フェノール化合物含
有抽出物を使用する場合には、通常、組成物に対して約0.01〜10重量％のレベル
で抽出物を使用する。一方、純度のレベルが高くなればなるほど、同様の効果を
得るのに必要なパーセンテージは低くなる。実質的に純粋なフェノール化合物抽
出物(即ち、少なくとも約90％の活性フェノール化合物またはフラボノイドを含
む抽出物)であれば、濃度範囲は組成物に対して約0.001〜約５重量％となり、好
ましくは約0.01〜約３重量％、最も好ましくは約0.1〜約１重量％となる。
【０００９】 抽出物または実質的に純粋なフラボノイドもしくはフラボノイドアグリコンは
、局所適用に適した任意の剤形で送達することができる。このような剤形として
は、溶液、コロイド分散液、エマルジョン(水中油型または油中水型)、懸濁液、
粉末、クリーム、ローション、ゲル、フォーム、ムース、スプレー等が挙げられ
る。種々のタイプの送達媒体を処方する方法論は当該技術分野で周知であり、例
えば、Remington's The Science and Practice of Pharmacy,第19版、第２巻に
見出すことができる。
【００１０】 本発明の組成物は、コラゲナーゼの活性および／または皮膚のコラーゲンレベ
ルの低下が原因となるいずれの症状の予防または治療にも有用である。例えば、
本発明の組成物を使用して、加齢および光老化に起因する皮膚の小ジワやシワの
発生を抑えることができる。同様に、本発明の組成物は、老化した皮膚のハリと
弾力を改善するのにも有用である。また、本発明の組成物には、治療用途もいく
つか存在する。１つの例は、創傷治癒過程を促進させるものである。本発明の組
成物はまた、強皮症やケロイド等の症状の治療にも使用できる。別の用途は、局
所用薬剤および全身用薬剤(例えば、コルチコステロイドおよびレチノイド)によ
って誘発されるコラーゲン関連症状の治療である。局所用コルチコステロイドは
炎症性の皮膚障害の治療に広く使用されているが、その最も一般的な有害作用は
コラーゲン合成の低下による皮膚萎縮であり、本発明の組成物を使用すれば、萎
縮の発生を治療または予防することが可能である。
【００１１】 本発明の組成物は、治療を必要とする皮膚へ、皮膚１cm2当たり約0.1μg〜２m
gの量で直接適用することができる。例えば、加齢老化または光老化の症状を治
療または予防するための化粧品を目的とした場合には、週に約１回〜日に約４回
もしくは５回、好ましくは週に約３回〜日に約３回、最も好ましくは日に約１回
もしくは２回適用するのが好ましい。「長期」適用という用語は、本明細書中で
は、局所適用の期間が使用者の生涯にわたる場合があることを意味し、好ましく
は少なくとも約１ヵ月間、より好ましくは約３ヶ月〜約20年間、より好ましくは
約６ヵ月〜約10年間、さらに好ましくは約１年〜約５年間であり、その長期適用
により老化の外面的な症状が治療または予防される。創傷治癒、薬剤誘発性の皮
膚萎縮、ケロイド、および他のコラーゲン関連皮膚症状等に対する治療用途につ
いては、通常は該組成物を、必要に応じて例えば日に１回もしくは２回、症状が
軽減されるまで適用することが必要となる。
【００１２】 以下、実施例を挙げて本発明の組成物および方法を説明するが、以下の実施例
は本発明を限定するものではない。
【００１３】実施例 特に断わらない限り、以下の実施例中では、使用するオジギソウ抽出物は70％
エタノールによって抽出した粗抽出物でSerdexから入手したものである。
【００１４】 １．コラーゲン増加活性 正常なヒト皮膚線維芽細胞を96ウェルプレートに播種してコンフルエントにな
るまで増殖させ、次いで、溶剤／溶剤抽出液(ヘプタン／70％エタノール、酢酸
エチル／水)にて取得したオジギソウ抽出物またはその画分を完全培地中に各種
濃度で調製し、該皮膚線維芽細胞を処理する。培地単独を陰性対照とし、TGF-β
を陽性対照とする。プレートを４日間37℃／５％CO2下でインキュベートし、次
いで上清を回収し、ELISAを実施するまで-70℃で保存する。I型コラーゲンまた
はI型プロコラーゲンに対する抗体をELISA分析に使用して、コラーゲンレベルを
測定する。結果より、５ng/mlのTGF-βで処理した場合には46％の増加であるの
に比べて、粗抽出物を50ppmで用いるとコラーゲンレベルが100％増加し、該抽出
物をさらに精製した画分を50ppmで用いると118％、142％および166％増加するこ
とが判明した。このことより、オジギソウ抽出物がコラーゲンレベルの増加に対
して強力な活性を発揮することが明らかである。
【００１５】 ２．抗コラゲナーゼ活性 抽出物の作用機序を解明するためには、コラゲナーゼ阻害アッセイ(EnzChek(
商標)コラゲナーゼアッセイキット、Molecular Probes)をウェルプレートで実施
する(全反応容量は200μl)。アッセイは、0.05M Tris-HCl、0.15M NaCl、５mM C
aCl2、0.2mMアジ化ナトリウムからなる反応緩衝液(pH7.6)中で行う。各種オジギ
ソウ画分を反応緩衝液へ徐々に濃度を上げながら溶解させるが、最終的には溶解
性を向上させるために少量の有機溶媒を含ませてもよい。各アッセイウェルへ80
μlのオジギソウサンプルを添加する。次いで、20μlのコラゲナーゼ基質DQゼラ
チン(PBS中１mg/ml)を添加する。最後に、100μlの酵素(Clostridium histolyti
cumコラゲナーゼ、反応緩衝液中0.6Ｕ/ml)を添加する。蛍光(λex＝485nm、λem ＝530nm)を約20分間測定する(Luminescence Spectrometer LS 50B, Perkin Elme
r)。オジギソウ抽出物のIC50値を、各アッセイウェルの初期反応速度から算出す
ると、約75μg/mlである。
【００１６】 次いで、抽出物の各種画分および分離によって得た沈澱物の検査を続けたとこ
ろ、コラゲナーゼに対する強力な活性が明らかとなった。しかしながら、活性サ
ンプルをポリアミドカラム(PVP)で濾過してフェノール化合物を除去すると活性
が消失することから、活性成分がフェノール化合物であることが明らかである。
【００１７】 ３．活性化合物の同定 オジギソウの気生部分由来の粗抽出物を、ヘプタン脱脂70％エタノール抽出物
を酢酸エチルと水とへ分離することによって取得する。上述したように、抗コラ
ゲナーゼ活性という特徴がフェノール化合物であることを既に明らかにしている
。次いで酢酸エチル抽出物をブタノールと酸性水(pH5)とへ分離し、ブタノール
残渣をメタノールへ溶解してエーテルで沈澱させ、次いで分取HPLCを用いた２段
階分画法にかける。各段階で抗コラゲナーゼ活性を評価し、最も活性な画分を選
択してさらに精製を行う。最も活性な画分中に見られる化合物をマイシンおよび
ax-4"-OHマイシンと同定する。
【００１８】 ４．抽出物の皮膚に対する効果 皮膚のハリ、小ジワやシワ、および皮膚の厚みに対するミモザ抽出物の効果を
観察するため、臨床試験を設計する。３種類のサンプルを調製する。即ち、最初
のサンプルには0.2％の粗生成物を含ませ、２番目のサンプルには該抽出物の清
澄化部分を0.2％含ませ、３番目のサンプルには媒体のみを含ませる。合計で47
人の女性ボランティアを採用し、そのうちの46人が試験を完了した。被験者に製
品を支給し、目の周囲の領域に１日２回８週間にわたってそれを塗布してもらう
。全ての被験者に、クレンジング剤、日焼け止め剤および化粧品を試験期間中使
用し続けてもらう。処置前、処置後４週目と８週目に測定を行う。
【００１９】 各時点とも、開始前に被験者に30分間安静(equilibrate)にしてもらう。以下
の測定を行う：小ジワおよびシワについては、検査日ごとに顔の両側の外側眼角
領域から取得したシリコーン製のレプリカと外側眼角領域の超音波画像を利用す
る；皮膚のハリについては、バリストメーターを使用する。
【００２０】 結果より、抽出物で処置した場合、小ジワおよび皮膚のシワが４および８週間
後にはそれぞれ基準値から24％および25％減少することが判明した。清澄化サン
プルでは、４および８週間後にはそれぞれ26％および30％減少することが判明し
た。媒体ではわずかに13％有効であったが、これはおそらく皮膚に水分が補給さ
れたためである。
【００２１】 超音波画像からは、皮膚の密度の最も高い領域と最も低い領域が明らかとなり
、より高濃度のコラーゲンおよびエラスチンが関連していると考えられる。皮膚
密度の向上は、密度の高い領域が増加し、かつ密度の低い領域が減少したことを
反映している。抽出物で処置した場合では、４週間後には密度の高い領域が16％
増加し、８週間後には30％増加する。清澄化抽出物で処置した場合では、４およ
び８週間後にはそれぞれ33％および37％向上する。媒体ではわずかに19％および
16％有効なだけである。同時に、密度の低い領域は、抽出物で処置した場合では
15％および14％減少し、清澄化抽出物で処置した場合では21％および18％減少し
、媒体で処置した場合では15％および７％減少する。
【００２２】 バリストメーターで測定した皮膚のハリは、抽出物で処置した場合では４およ
び８週目には８％および22％増加し、清澄化抽出物で処置した場合では16％およ
び24％増加し、媒体で処置した場合では７％および８％増加する。
【００２３】 以上の結果全てより、オジギソウ抽出物が、測定を行った各種の老化徴候を改
善する上で強力な活性を発揮することが明らかである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ６１Ｋ 31/7048 Ａ６１Ｋ 31/7048 35/78 35/78 Ｊ Ａ６１Ｐ 17/02 Ａ６１Ｐ 17/02 17/16 17/16 (72)発明者 トーマス マモン アメリカ合衆国 11735 ニューヨーク州 ファーミングデイル，スペンサー スト リート ４ (72)発明者 ニーラム ミュイッズディン アメリカ合衆国 11714 ニューヨーク州 ベスペイジ，バウンダリー アベニュー 405 (72)発明者 ドナルド エフ．コリンズ アメリカ合衆国 11803 ニューヨーク州， プレインビュー，サンライズ ストリート 31 (72)発明者 ヒューゴ エー．エル．コースツェンズ ベルギー国 3680 マーセイク ツィード ストラート 24 Ｆターム(参考） 4C083 AA111 AA112 AC471 AC841 AD391 CC01 CC02 EE12 EE13 4C086 AA01 BA05 BA08 EA11 MA01 MA04 NA14 ZA89 4C088 AB59 BA08 BA13 BA32 MA63 NA14 ZA89

Claims (25)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 皮膚細胞のコラーゲンレベルを増加させる局所用化粧品およ
    び医薬組成物であって、オジギソウ(Mimosa pudica)より得られる生物学的に活
    性なフェノール化合物含有抽出物またはその活性画分を有効量含んでなる前記組
    成物。
  2. 【請求項２】 フェノール化合物がフラボノイドまたはフラボンアグリコン
    である、請求項１記載の組成物。
  3. 【請求項３】 フェノール化合物がC-グリコシルフラボノイドまたはそのア
    グリコンである、請求項１記載の組成物。
  4. 【請求項４】 フェノール化合物が、マイシン(maysin)、ax-4"-OH-マイシ
    ン、2"-O-ラムノシルオリエンチン(rhamnosylorientin)および2"-O-ラムノシル
    イソオリエンチン(rhamnosyl isoorientin)、ルテオリン、またはこれらの組み
    合わせである、請求項１記載の組成物。
  5. 【請求項５】 フェノール化合物含有抽出物またはその活性画分を約0.001
    〜約10％含んでなる、請求項１記載の組成物。
  6. 【請求項６】 皮膚へ請求項１記載の組成物を適用することを含んでなる、
    皮膚の小ジワおよびシワを治療または予防する方法。
  7. 【請求項７】 皮膚へ請求項２記載の組成物を適用することを含んでなる、
    皮膚の小ジワおよびシワを治療または予防する方法。
  8. 【請求項８】 皮膚へ請求項３記載の組成物を適用することを含んでなる、
    皮膚の小ジワおよびシワを治療または予防する方法。
  9. 【請求項９】 皮膚へ請求項４記載の組成物を適用することを含んでなる、
    皮膚の小ジワおよびシワを治療または予防する方法。
  10. 【請求項１０】 皮膚へ請求項５記載の組成物を適用することを含んでなる
    、皮膚の小ジワおよびシワを治療または予防する方法。
  11. 【請求項１１】 皮膚へ請求項１記載の組成物を適用することを含んでなる
    、皮膚のコラゲナーゼ活性を阻害する方法。
  12. 【請求項１２】 皮膚へ請求項１２記載の組成物を適用することを含んでな
    る、皮膚のコラゲナーゼ活性を阻害する方法。
  13. 【請求項１３】 皮膚へ請求項３記載の組成物を適用することを含んでなる
    、皮膚のコラゲナーゼ活性を阻害する方法。
  14. 【請求項１４】 皮膚へ請求項４記載の組成物を適用することを含んでなる
    、皮膚のコラゲナーゼ活性を阻害する方法。
  15. 【請求項１５】 皮膚へ請求項５記載の組成物を適用することを含んでなる
    、皮膚のコラゲナーゼ活性を阻害する方法。
  16. 【請求項１６】 皮膚へ請求項１記載の組成物を適用することを含んでなる
    、皮膚のハリを増加させる方法。
  17. 【請求項１７】 皮膚へ請求項２記載の組成物を適用することを含んでなる
    、皮膚のハリを増加させる方法。
  18. 【請求項１８】 皮膚へ請求項３記載の組成物を適用することを含んでなる
    、皮膚のハリを増加させる方法。
  19. 【請求項１９】 皮膚へ請求項４記載の組成物を適用することを含んでなる
    、皮膚のハリを増加させる方法。
  20. 【請求項２０】 皮膚へ請求項５記載の組成物を適用することを含んでなる
    、皮膚のハリを増加させる方法。
  21. 【請求項２１】 皮膚へ請求項１記載の組成物を適用することを含んでなる
    、コラーゲンの減少または不足に関連する皮膚症状を治療する方法。
  22. 【請求項２２】 皮膚症状が創傷である、請求項２１記載の方法。
  23. 【請求項２３】 皮膚症状が薬剤誘発性の皮膚萎縮である、請求項２１記載
    の方法。
  24. 【請求項２４】 皮膚症状が強皮症である、請求項２１記載の方法。
  25. 【請求項２５】 皮膚症状がケロイドである、請求項２１記載の方法。
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