JP2003508431A - 抗真菌薬 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 本発明は式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｙは完全もしくは部分的にハロゲン化されたＣ_１−６アルキル又は完全もしくは部分的にハロゲン化され酸素原子で中断されたＣ_１−６アルキル又は完全もしくは部分的にハロゲン化されたＣ_２−６アルケニルであり、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３及びＲ_４は相互に独立して水素、ハロゲン、Ｃ_１−６アルキル、Ｃ_１−６ハロアルキル、Ｃ_１−６ハロアルコキシであり、Ｘ_１は水素又はＣ_１−６アルキルであり、Ｘ_２は水素又はＣ_１−６アルキルである）の化合物の安全で優れた抗真菌作用に関する。本発明は前記化合物の少なくとも１種を活性成分として含有する抗真菌薬と、ヒト又は動物の真菌感染治療における前記化合物及び抗真菌組成物の使用にも関する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】 本発明は以下に定義する式（Ｉ）の化合物の安全で優れた抗真菌作用に関する
。本発明は前記化合物の少なくとも１種を活性成分として含有するヒト又は動物
用抗真菌組成物（抗真菌薬）と、ヒト又は動物の真菌感染治療における前記化合
物及び抗真菌組成物又は抗真菌薬の使用にも関する。本発明は前記抗真菌組成物
の製造と、ヒト又は動物の真菌感染予防又は治療における前記化合物及び組成物
の使用にも関する。

【０００２】 驚くべきことに、式（Ｉ）

【０００３】

【化２】 （式中、Ｙは完全もしくは部分的にハロゲン化されたＣ_１−６アルキル又は完全
もしくは部分的にハロゲン化され酸素原子で中断されたＣ_１−６アルキル又は完
全もしくは部分的にハロゲン化されたＣ_２−６アルケニルであり、Ｒ_１、Ｒ_２、
Ｒ_３及びＲ_４は相互に独立して水素、ハロゲン、Ｃ_１−６アルキル、Ｃ_１−６ハ
ロアルキル、Ｃ_１−６ハロアルコキシであり、Ｘ_１は水素又はＣ_１−６アルキル
であり、Ｘ_２は水素又はＣ_１−６アルキルである）の化合物は広範な真菌及び酵
母類に対して安全で優れた抗真菌性を示すのみならず、全身又は局所投与するこ
とができ、更に耐性病原体に対処するために他の抗真菌薬と併用できることが判
明した。

【０００４】 Ｙ置換基の典型的な好適例はＣＦ_３、Ｃ_２Ｆ_５、Ｃ_３Ｆ_７、Ｃ_４Ｆ_９、Ｃ_５Ｆ _１１ 、Ｃ_６Ｆ_１３、ＣＦ（ＣＦ_３）_２、ＣＦ（Ｃ_２Ｆ_５）（ＣＦ_３）、ＣＦ（Ｃ _２ Ｆ_５）（Ｃ_２Ｆ_５）、ＣＦ_２ＯＣＦ_３、ＣＦ_２ＯＣＦ（Ｃ_２Ｆ_５）_２、ＣＦ_２ ＣＨＦＣＦ_３、ＣＨ（ＣＦ_３）ＣＦ_２ＣＦ_３、ＣＨ（ＣＦ_３）ＣＦ_２Ｃ_２Ｆ_５、
ＣＨ（ＣＨ_３）ＣＦ_２ＣＦ_３、ＣＨ（ＣＨ_３）ＣＦ_２Ｃ_２Ｆ_５、ＣＦ＝ＣＦＣＦ _３ 、ＣＦ_２ＣＦ＝ＣＦＣＦ_３、ＣＦ_２（ＣＦ_３）ＣＦ_２＝ＣＦＣＦ_３、ＯＣＦ_２ （ＣＦ_３）−Ｏ−ＣＦ_２＝ＣＦＣＦ_３、ＣＦ_２ＣＦＨＯＣＦ_３、ＣＦ_３ＣＣｌ_３ 、ＣＦ_２ＣＨＣｌ_２、ＣＦ_２ＣＨＦ_２、ＣＦ_２ＣＦＣｌ_２、ＣＦ_２ＣＨＢｒ_２、
ＣＦ_２ＣＨＣｌＦ、ＣＨ_２ＣＨＢｒＣＨ_２Ｂｒ、ＣＦ_２ＣＨＢｒＦ及びＣＣｌＦ
ＣＨＣｌＦである。ＣＦ_２ＣＨＦＣＦ_３、ＣＨ（ＣＦ_３）ＣＦ_２ＣＦ_３、ＣＨ（
ＣＦ_３）ＣＦ_２Ｃ_２Ｆ_５、ＣＨ（ＣＨ_３）ＣＦ_２ＣＦ_３、ＣＨ（ＣＨ_３）ＣＦ_２ Ｃ_２Ｆ_５、ＣＦ＝ＣＦＣＦ_３、ＣＦ_２ＣＦ＝ＣＦＣＦ_３、ＣＦ_２ＣＨＦ_２及びＣ
Ｆ_２ＣＦＨＯＣＦ_３がより好ましい。ＣＦ_２ＣＨＦＣＦ_３が最も好ましい。Ｒ_１ 、Ｒ_２、Ｒ_３及びＲ_４置換基の典型的な好適例はＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ_３、
Ｃ_２Ｈ_５及びＣＦ_３である。Ｒ_１はＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ_３又はＣＦ_３、Ｒ _２ はＨ、Ｃｌ、Ｂｒ又はＣＦ_３、Ｒ_３はＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ又はＣＨ_３、Ｒ_４は
Ｈ、Ｃｌ又はＢｒが最も好ましい。Ｘ_１及びＸ_２置換基の典型的な好適例はＨ、
ＣＦ_３及びＣ_２Ｆ_５であり、Ｈが最も好ましい。

【０００５】 その抗真菌性により、下記１〜４群の化合物が本発明の好適態様である。

【０００６】 １）ＹがＣＦ_３、Ｃ_２Ｆ_５、Ｃ_３Ｆ_７、Ｃ_４Ｆ_９、Ｃ_５Ｆ_１１、Ｃ_６Ｆ_１３、
ＣＦ（ＣＦ_３）_２、ＣＦ（Ｃ_２Ｆ_５）（ＣＦ_３）、ＣＦ（Ｃ_２Ｆ_５）（Ｃ_２Ｆ_５ ）、ＣＦ_２ＯＣＦ_３、ＣＦ_２ＯＣＦ（Ｃ_２Ｆ_５）_２、ＣＦ_２ＣＨＦＣＦ_３、ＣＨ
（ＣＦ_３）ＣＦ_２ＣＦ_３、ＣＨ（ＣＦ_３）ＣＦ_２Ｃ_２Ｆ_５、ＣＨ（ＣＨ_３）ＣＦ _２ ＣＦ_３、ＣＨ（ＣＨ_３）ＣＦ_２Ｃ_２Ｆ_５、ＣＦ＝ＣＦＣＦ_３、ＣＦ_２ＣＦ＝Ｃ
ＦＣＦ_３、ＣＦ_２（ＣＦ_３）ＣＦ_２＝ＣＦＣＦ_３、ＯＣＦ_２（ＣＦ_３）−Ｏ−Ｃ
Ｆ_２＝ＣＦＣＦ_３、ＣＦ_２ＣＦＨＯＣＦ_３、ＣＦ_３ＣＣｌ_３、ＣＦ_２ＣＨＣｌ_２ 、ＣＦ_２ＣＨＦ_２、ＣＦ_２ＣＦＣｌ_２、ＣＦ_２ＣＨＢｒ_２、ＣＦ_２ＣＨＣｌＦ、
ＣＨ_２ＣＨＢｒＣＨ_２Ｂｒ、ＣＦ_２ＣＨＢｒＦ又はＣＣｌＦＣＨＣｌＦであり、
Ｘ_１とＸ_２が相互に独立してＨ、ＣＦ_３又はＣ_２Ｆ_５であり、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３ 及びＲ_４が式（Ｉ）について定義した通りである式（Ｉ）の化合物。この群のう
ちではＲ_１、Ｒ_２、Ｒ_３及びＲ_４が相互に独立してＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ_３ 、Ｃ_２Ｈ_５又はＣＦ_３である化合物が最も好ましい。

【０００７】 ２）ＹがＣＦ_２ＣＨＦＣＦ_３、ＣＨ（ＣＦ_３）ＣＦ_２ＣＦ_３、ＣＨ（ＣＦ_３）
ＣＦ_２Ｃ_２Ｆ_５、ＣＨ（ＣＨ_３）ＣＦ_２ＣＦ_３、ＣＨ（ＣＨ_３）ＣＦ_２Ｃ_２Ｆ_５ 、ＣＦ＝ＣＦＣＦ_３、ＣＦ_２ＣＦ＝ＣＦＣＦ_３、ＣＦ_２ＣＨＦ_２又はＣＦ_２ＣＦ
ＨＯＣＦ_３であり、Ｘ_１とＸ_２が相互に独立してＨ、ＣＦ_３又はＣ_２Ｆ_５であり
、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３及びＲ_４がＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ_３、Ｃ_２Ｈ_５又はＣＦ _３ である式（Ｉ）の化合物。

【０００８】 ３）ＹがＣＦ_２ＣＨＦＣＦ_３、ＣＨ（ＣＦ_３）ＣＦ_２ＣＦ_３、ＣＨ（ＣＦ_３）
ＣＦ_２Ｃ_２Ｆ_５、ＣＨ（ＣＨ_３）ＣＦ_２ＣＦ_３、ＣＨ（ＣＨ_３）ＣＦ_２Ｃ_２Ｆ_５ 、ＣＦ＝ＣＦＣＦ_３、ＣＦ_２ＣＦ＝ＣＦＣＦ_３、ＣＦ_２ＣＨＦ_２又はＣＦ_２ＣＦ
ＨＯＣＦ_３であり、Ｘ_１とＸ_２が相互に独立してＨ、ＣＦ_３又はＣ_２Ｆ_５であり
、Ｒ_１がＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ_３又はＣＦ_３であり、Ｒ_２がＨ、Ｃｌ、Ｂｒ
又はＣＦ_３であり、Ｒ_３がＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ又はＣＨ_３であり、Ｒ_４がＨ、Ｃ
ｌ又はＢｒである式（Ｉ）の化合物。この群のうちではＸ_１とＸ_２がＨである化
合物が最も好ましい。

【０００９】 ４）好適な特定例は３−クロロ−４−（１，２，２−トリフルオロ−２−トリ
フルオロメトキシエトキシ）アニリン、２−フルオロ−３，５−ジクロロ−４−
（１−メチル−２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロポキシ）アニリン、３
，５−ジクロロ−４−（１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロポキシ）
アニリン、３，５−ジクロロ−４−（１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ
プロポキシ）−Ｎ−エチルアニリン、３，５−ジクロロ−４−トランス−（１，
１，２，３，４，４，４−ヘプタフルオロブト−２−エノキシ）アニリン、３，
５−ジクロロ−４−（１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロポキシ）ア
ニリン及び２，５−ジクロロ−４−（１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ
プロポキシ）アニリンである。

【００１０】 真菌症は主に２種類に分類することができる。第１類は種々の皮膚糸状菌症、
皮膚カンジダ症等に代表される表在性真菌症である。第２類は真菌性髄膜炎、真
菌性呼吸器感染症、真菌血症、尿管真菌症等に代表される深在性真菌症である。
近年、抗癌化学療法剤又は免疫抑制剤の多用とＨＩＶ感染の蔓延により、カンジ
ダ症、アスペルギルス症及び他の全身性真菌症の発病率は著しく増加している。
数種の抗真菌剤（例えばアンホテリシンＢ、クロトリマゾール、ミコナゾール、
フルコナゾール、イトラコナゾール、ケトコナゾール、テルビナフィン及びナイ
スタチン）が現在市販されているが、これらの薬剤は完全に有効ではない。これ
らの薬剤により薬剤耐性菌が生じたり、副作用を生じる場合がある。更に、経口
又は全身投与に適さないものもある。従って、このような疾病の原因である真菌
類に対して有効な新規薬剤が必要であり、特に広範な活性を示し、耐性を抑える
ため又は耐性出現の危険を最小限にするために公知抗真菌剤と併用可能な薬剤が
必要とされている。

【００１１】 本発明の化合物及び組成物により有効に防除することが可能な動物疾病の典型
的な例は一般にタムシとして知られる皮膚真菌症ないし白癬であるが、これに限
定されない。タムシないし皮膚真菌症は特定動物宿主に存在する傾向のある所定
種の好獣性真菌類（例えばネコ、イヌ、ウマ及び齧歯類のＭｉｃｒｏｓｐｏｒｕ
ｍ ｃａｎｉｓ、ウシ及びヒツジのＴｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ ｖｅｒｒｕｃｏ
ｓｕｍ又はイヌ、ネコ及び齧歯類のＴｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ ｍｅｎｔａｇｒ
ｏｐｈｙｔｅｓ）に起因する毛髪及び毛嚢感染である。真菌は皮膚の最外層に侵
入して薄片化を生じ、毛嚢に侵入して毛髪を皮膚表面で切断する。感染した動物
は殆どの種類のタムシをヒトに伝染する可能性がある。タムシは動物からヒトに
伝達される最も一般的な人畜共通疾患である。タムシは円形脱毛領域を特徴とす
る。動物の皮膚の小領域に症状が現れる場合と、動物の広い領域に感染が生じる
場合がある。タムシに感染したネコやイヌは頭部又は顔面に脱毛を生じることが
多い。身体の他の領域でも脱毛が生じることがある。残った毛は通常は短くまば
らである。発赤や痒みを生じることもある。タムシに感染した動物に目立った病
変はないが、他の動物に感染を伝達する場合もある。他の動物がアレルギー反応
を示し、激しい痒みを伴うこともある。

【００１２】 獣医や開業医は多数の方法を使用してタムシを診断することができる。最も信
頼性の高い試験は真菌培養である。この方法は感染動物からの毛又は鱗屑を培養
し、培養物の皮膚糸状菌増殖を観察する。その他、蛍光（ウッドランプ）を使用
して所定真菌を検出する方法や、毛検体を顕微鏡検査する方法もある。

【００１３】 従来のタムシ治療は時間がかかり、根気と訓練と多くの衛生設備が必要である
。数カ月もかかることが多い。環境が汚染されると、何年間もの長期的な問題に
なる恐れがある。ネコやイヌのタムシ治療では全身の外皮毛を刈るが、ネコやイ
ヌの全身を刈ると実際にはタムシが全身に広がり易くなることが最近の研究で分
かっている。イリノイ大学、獣医学部の情報専門家であるＫｉｍｂｅｒｌｙ Ｍ
ｅｅｎｅｎが１９９９年８月にインターネットで報告しているように、タムシワ
クチンが現在市販されている。しかし、ウィスコンシン大学の試験によると、ワ
クチンで感染防御は得られないことが分かっている。ワクチンは発赤や他のタム
シ症状を軽減することはできるが、感染を取り除くには他の治療が必要であると
思われる。イヌ、ネコ及びウシ等の動物からタムシが伝染し、ヒトの皮膚、毛髪
及び爪に数種の形態の皮膚糸状菌症が発現することがある。皮膚病変は通常は環
状で赤みを帯び、平坦である。皮膚病変を生じた幼児又は成人は医師の診断と治
療が必要である。タムシは中等度接触伝染性であり、ヒトからヒトに伝染する恐
れがある。

【００１４】 従って、タムシを防除又は予防するため及びこの疾病に対する薬剤を製造する
ために式（Ｉ）の化合物を使用することが本発明の好適態様である。

【００１５】 式（Ｉ）の化合物の活性スペクトルは真菌類に限定されず、酵母種にも及ぶ。
出芽中の酵母は糸状菌Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ、Ｈｅｍｉａｓｃｏｍｙｃｅｔｅ
ｓ綱の真正真菌類である。真正酵母は主に１種のＳａｃｃｈａｒｏｍｙｃｅｔａ
ｌｅｓ目に分類され、少なくとも１０種の科を含む。酵母の分類は属を識別する
ための細胞、子嚢胞子及びコロニー特性と、種を識別するための生理的特性、特
に各糖類の発酵能を使用する専門分野である。

【００１６】 酵母は従属栄養性であり、葉緑素をもたず、自然生育場所が広く分散している
ことを特徴とする。酵母は植物の葉と花に常在するが、皮膚表面や温血動物の腸
管にも存在し、共生又は寄生すると思われる。妊娠中や抗生物質投与中の女子で
は、酵母様真菌Ｃａｎｄｉｄａ ａｌｂｉｃａｎｓが膣及び外陰部に感染し易い
。

【００１７】 従って、真菌又は酵母類に起因するヒト及び動物の表層及び全身感染の防除用
活性成分も実際に必要とされている。

【００１８】 従って、本発明の主目的は安全性が高く、広範な真菌及び酵母類に対して抗真
菌活性を示す化合物を提供することである。式（Ｉ）の化合物の活性スペクトル
は表２に示すヒト及び動物病原性真菌及び酵母類に有効であるが、これに限定さ
れない。式（Ｉ）の化合物を主成分として含有する抗真菌組成物は治療的処置と
予防的処置の両者で使用することができる。式（Ｉ）の化合物とこのような化合
物を含有する抗真菌組成物はヒトの真菌感染処置のみならず、獣医学用途でも使
用することができる。

【００１９】 従って、本発明の別の好適目的はヒト、家畜、食用動物又は愛玩動物における
病原性真菌及び酵母類の防除方法として、少なくとも１種の式（Ｉ）の化合物又
は獣医学的に許容可能なその塩を経口、非経口又はインプラントにより宿主動物
に有効用量を投与する方法を提供することである。これは、化合物を軟膏、チン
キ剤、クリーム等の慣用形態で局所又は非経口投与できることを意味する。獣医
学分野での局所投与としては当業者に周知のスプレー、浸液、流し塗り及びスポ
ット塗りが挙げられる。活性物質の濃度は使用する化合物、所望処置及び投与形
態等により当然異なる。しかし、一般には例えば局所投与形態では０．０５〜５
、特に０．１〜１重量％の濃度で満足な結果が得られる。要は、組成物に含有さ
れる活性成分を十分な量で吸収できるように本発明の組成物を投与することであ
る。

【００２０】 これは種々の投与形態を使用して本発明の組成物で達成され、例えば活性成分
を含有する組成物を経口投与する。この場合の剤形は例えば粉末、錠剤、顆粒剤
、カプセル剤、乳剤、フォーム又はマイクロカプセル等の形態であるが、必ずし
も製剤を患者又は動物に直接投与する必要はなく、飲料に加えてもよいし、食事
に混ぜてもよいし、動物を処置する場合には適宜動物の飼料に混ぜてもよい。当
然のことながら、全経口投与組成物には通常の処方助剤と共に摂取し易くするた
めの添加剤（例えば適当な芳香剤や風味剤）を加えてもよい。簡単に投与できる
という理由から経口投与は本発明の好適目的の１つである。別の投与形態は非経
口経路であり、例えば皮下又は静脈内注射、局所施用、長期移植（デポー）又は
マイクロカプセル注入（所謂マイクロスフェア）が挙げられる。

【００２１】 経口投与では例えばビスケット、咀嚼錠、水溶性カプセルもしくは錠剤形態、
飼料に液滴として添加可能な水溶性形態又は動物飼料に混和性の他の形態で活性
成分を予め混ぜておいた動物飼料（例えばドッグ又はキャットフード）として投
与する。インプラントとしては、物質を送達するために動物体内に挿入可能な全
装置が挙げられる。

【００２２】 経皮投与形態としては例えば注射剤形の皮下、皮膚、筋肉内及び静脈内投与が
挙げられる。通常の針付き注射器以外に、無針システムが適切な場合もある。

【００２３】 適切な剤形の選択により、動物の生体組織への活性成分の透過を助長し、その
利用を維持することが可能である。例えば溶けにくい活性成分を１種以上使用す
る場合には、動物の体液は活性成分を一度に少量しか溶かすことができないので
溶解度を上げる必要があるため、この点は重要である。

【００２４】 更に、活性成分をマトリックス製剤とし、その分解を物理的に防ぎ、活性成分
の利用を維持するようにしてもよい。このマトリックス製剤は体内に注入すると
デポーとして体内に残り、活性成分を連続的に放出する。このようなマトリック
ス製剤は当業者に公知である。一般にはロウ様の半固体賦形剤、例えば植物ロウ
や高分子量ポリエチレングリコール又は分解性ポリエステルコポリマーである。

【００２５】 上記使用の場合、投与量は使用する化合物、投与方法及び所望処置によって当
然異なる。しかし、一般には１〜１００ｍｇ／ｋｇ動物体重の１日用量で満足な
結果が得られ、１日１回投与してもよいし、１日に２〜４回に分けて投与しても
よいし、徐放形態でもよい。好適用量は全身投与では１〜５０ｍｇ／ｋｇ動物体
重、局所投与では０．１％〜１０％である。大型の哺乳動物の場合、対応する１
日用量は７０〜２０００ｍｇの範囲であり、経口投与に適した剤形では１７．５
〜１０００ｍｇである。従って、本発明は式（Ｉ）の化合物を使用して真菌類に
起因する疾病又は感染を治療する方法にも関する。合計用量は特に動物の体重と
体質によって異なるので、同一活性成分でも動物種間及び動物種内に両者で異な
ることがある。

【００２６】 本発明の化合物は遊離塩基形態でも医薬的に許容可能な塩（酸付加塩又はアル
コラート）形態でも製造及び使用することができる。一般に、塩形態は遊離塩基
形態と同一程度の活性を示す。酸付加塩形態を製造するのに使用可能な酸として
は例えば塩酸、臭化水素酸、硫酸、硝酸、フマル酸及びナフタレン−１，５−ジ
スルホン酸が挙げられる。好適投与方法は局所、経口及び静脈内である。

【００２７】 ヒト、家畜、食用動物及び愛玩動物に投与する組成物を製剤化するには、経口
、非経口及びインプラント形態用として医療及び獣医療で公知のアジュバントを
使用することができる。一部の例を以下に挙げるが、これに限定されない。

【００２８】 利用可能なキャリヤーは特に充填剤として糖類（例えばラクトース、サッカロ
ース、マンニトール又はソルビトール）、セルロース製剤及び／又はリン酸カル
シウム（例えばリン酸三カルシウム又はリン酸水素カルシウム）、広義での結合
剤として例えばトウモロコシ、コムギ、コメ又はジャガイモ澱粉を使用する澱粉
ペースト、ゼラチン、トラガカントガム、メチルセルロース及び／又は所望によ
り崩壊剤として例えば上記澱粉類、広義でのカルボキシメチル澱粉、架橋ポリビ
ニルピロリドン、寒天、アルギン酸又はその塩（例えばアルギン酸ナトリウム）
が挙げられる。賦形剤は特に流動調節剤及び滑剤であり、例えば珪酸、タルク、
ステアリン酸又はその塩（例えばステアリン酸マグネシウム又はステアリン酸カ
ルシウム）、及び／又はポリエチレングリコールが挙げられる。錠剤コアに適当
な（適宜腸溶性の）コーティングをつけてもよく、特にアラビアガム、タルク、
ポリビニルピロリドン、ポリエチレングリコール及び／又は二酸化チタンを加え
てもよい濃厚糖溶液や、適当な有機溶媒又は溶媒混合物に溶かしたコーティング
溶液を使用し、腸溶性コーティングを製造する場合には、フタル酸アセチルセル
ロース又はフタル酸ヒドロキシプロピルメチルセルロース等の適当なセルロース
製剤溶液を使用する。例えば識別の目的又は異なる用量の活性成分を指示するた
めに錠剤又は錠剤コーティングに色素、風味剤又は顔料を加えてもよい。

【００２９】 他の経口投与用医薬組成物としてはゼラチンから構成されるハードカプセル剤
、及びゼラチンと可塑剤（例えばグリセロール又はソルビトール）から構成され
るソフトシールカプセル剤が挙げられる。ハードカプセル剤は顆粒形態の活性成
分を例えば充填剤（例えばラクトース）、結合剤（例えば澱粉）及び／又は滑剤
（例えばタルク又はステアリン酸マグネシウム）、及び適宜安定剤と混合して充
填することができる。ソフトカプセル剤では、活性成分を適当な液体（例えば脂
肪油、パラフィン油又は液体ポリエチレングリコール）に溶解又は懸濁すること
が好ましく、同様に安定剤を加えてもよい。他の形態としては、咀嚼することも
丸ごと嚥下することも容易なカプセル剤が好ましい。

【００３０】 非経口投与に適した剤形は特に水溶性形態（例えば水溶性塩）の活性成分の水
溶液であるが、広義には活性成分の懸濁液でもよく、例えば適当な親油性溶媒も
しくはビヒクル（例えばゴマ油等の油類、又は例えばオレイン酸エチルやトリグ
リセリド等の合成脂肪酸エステル類）を使用した適当な油性注射用懸濁液又は増
粘剤（例えばナトリウムカルボキシメチルセルロース、ソルビトール及び／又は
デキストラン）と適宜安定剤を加えた水性注射用懸濁液である。

【００３１】 本発明の組成物（薬剤）は例えば慣用混合、顆粒化、コーティング、溶解又は
凍結乾燥法により公知方法で製造することができる。経口投与用医薬組成物は例
えば活性成分に固体キャリヤーを加え、得られた混合物を適宜顆粒化し、混合物
又は顆粒を所望又は必要に応じて処理し、適当な賦形剤の添加後に錠剤又は錠剤
コアを形成することにより得られる。

【００３２】 従って、本発明は本発明の少なくとも１種の活性成分を含有する（所期目的と
主状況に応じて選択した）乳化性濃厚液、懸濁濃厚液、直接噴霧可能又は希釈可
能な溶液、塗布可能なペースト、希釈エマルション、スプレー粉末、可溶性粉末
、分散性粉末、水和剤、散粉剤、顆粒剤又はカプセル封入ポリマー等の抗真菌組
成物にも関する。

【００３３】 これらの組成物では活性成分を純粋形態で例えば特定粒度の固体活性成分とし
て使用してもよいが、例えばエキステンダー（例えば溶媒又は固体キャリヤー）
や表面活性化合物（界面活性剤）等の製剤分野で慣用的に使用されているアジュ
バントの少なくとも１種以上と併用するほうが好ましい。ヒト、家畜、食用動物
及び愛玩動物の真菌防除には当然生理的に許容可能なアジュバントのみを使用す
る。

【００３４】 ヒト又は動物用組成物（薬剤）も本発明に含まれる。

【００３５】 式（Ｉ）の化合物は公知であり、あるいはＪ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２９（１９
６４），１，（その引用文献も参照）に記載されている方法と同様の方法により
、例えば式（ＩＩ）

【００３６】

【化３】 （式中、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４及びＹ置換基は式（Ｉ）について定義した通り
である）の適当に置換されたニトロベンゼンを水素化することによりそれ自体公
知の方法で製造することができる。他方、式（Ｉ）のアニリンは式（ＩＩ）のニ
トロ化合物の（例えば塩化Ｓｎ（ＩＩ）／ＨＣｌによる）化学的還元によっても
得られる（Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ，“Ｍｅｔｈｏｄｅｎ ｄ．ｏｒｇ．Ｃｈｅ
ｍｉｅ”１１／１，４２２参照）。式（ＩＩ）のニトロ化合物自体は適当に置換
されたニトロフェノールをハロアルキル化することにより製造することができる
。式（Ｉ）のアニリンは、対応する方法でハロアルキル化し、適当に置換された
アニリンをアシル化した後、例えば酸加水分解によりアシル基を除去するか、適
当に置換されたアニリンの塩（例えば塩酸塩）でハロアルキル化することにより
製造することもできる。その後、例えば式（Ｉ）のアニリンをＣ_１−６クロロア
ルキルと反応させることにより、公知方法と同様の方法によりＸ_１及びＸ_２置換
基を導入することができる。式（ＩＩ）の出発材料は公知であり、公知方法と同
様の方法により製造することができる。

【００３７】 式（Ｉ）の化合物は多数の刊行物に主に各種用途の活性成分の製造のための中
間体又は出発材料として記載されており、ＷＯ９８２５４６６は３−クロロ−４
−（１，２，２−トリフルオロ−２−トリフルオロメトキシエトキシ）アニリン
、ＷＯ９８１９９９５は２−フルオロ−３，５−ジクロロ−４−（１−メチル−
２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロポキシ）アニリン、ＷＯ９８１９５４
３は３，５−ジクロロ−４−（１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロポ
キシ）アニリンと３，５−ジクロロ−４−（１，１，２，３，３，３−ヘキサフ
ルオロプロポキシ）−Ｎ−エチルアニリン、ＥＰ−１７９，０２２は２，５−ジ
クロロ−４−（１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロポキシ）アニリン
、ＷＯ９８／１９９９４は３，５−ジクロロ−４−トランス−（１，１，２，３
，４，４，４−ヘプタフルオロブト−２−エノキシ）アニリン、ＷＯ９８１９５
４２は３，５−ジクロロ−４−（１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロ
ポキシ）アニリンを記載しており、ＥＰ−１２７，９９０及びＥＰ−３１８，７
８１には式（Ｉ）の他のアニリン誘導体が出発材料として記載されている。アミ
ノ部分では、トリクロロアルケンオキシ部分をもつアシル化アニリン誘導体がＰ
ｉｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｉｚａｅ（イネいもち病）に対する植物保護化合物
としてＣｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ，ｖｏｌ．９７，ｎｏ．１１（１
９８２），Ａｂｓｔｒａｃｔ ｎｏ．９１２０３に記載されている。

【００３８】 上記記載から当業者は本発明の主要な特徴を容易に理解することができ、発明
の精神と範囲から逸脱することなく、種々の用途と条件に合わせて本発明に種々
の変更と変形を加えることができる。従って、他の態様も請求の範囲に含まれる
。

【００３９】 当業者は本明細書の記載に基づき、本発明を最大限に利用できると容易に考え
られる。従って、以下の実施例は例示に過ぎず、他の開示を限定するものではな
い。本明細書に引用する刊行物参照により本明細書の一部に組込む。

【００４０】

【表１】

【００４１】 以下のヒト、家畜、食用動物及び愛玩動物用処方例において、「活性成分」な
る用語は式（Ｉ）の１種以上の活性成分又はその塩、好ましくは３，５−ジクロ
ロ−４−（１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロポキシ）アニリンを意
味するものと理解されたい。

【００４２】 式（Ｉ）の活性成分の１種を含有する錠剤は以下のように製造することができ
る。

【００４３】 組成（１０００錠） 式（Ｉ）の活性成分 ２５ｇ ラクトース １００．７ｇ コムギ澱粉 ６．２５ｇ ポリエチレングリコール６０００ ５．０ｇ タルク ５．０ｇ ステアリン酸マグネシウム １．８ｇ 脱イオン水 適量。

【００４４】 製法：まず全成分をメッシュ寸法０．６ｍｍの篩にかける。次に活性成分、ラ
クトース、タルク及び澱粉の半量を混合する。澱粉の残りの半量を水４０ｍｌに
懸濁し、この懸濁液を水１００ｍｌ中のポリエチレングリコールの沸騰溶液に加
える。得られた澱粉ペーストを混合物に加えた後、適宜水を加えて顆粒化する。
顆粒を３５℃で一晩乾燥し、メッシュ寸法１．２ｍｍの篩にかけ、ステアリン酸
マグネシウムと混合し、圧縮し、直径６ｍｍの両面凹状錠剤を形成する。

【００４５】 各々合計０．０１８３ｇの活性成分を含有する錠剤は以下のように製造する。

【００４６】 組成（１０，０００錠） 式（Ｉ）の活性成分 １８３．００ｇ ラクトース ２９０．８０ｇ ジャガイモ澱粉 ２７４．７０ｇ ステアリン酸 １０．００ｇ タルク ２１７．００ｇ ステアリン酸マグネシウム ２．５０ｇ コロイドシリカ ３２．００ｇ エタノール 適量。

【００４７】 活性成分とラクトースとジャガイモ澱粉２７４．７０ｇの混合物をステアリン
酸のエタノール溶液で湿潤させ、篩で顆粒化する。乾燥後、残りのジャガイモ澱
粉とタルク、ステアリン酸マグネシウム及びコロイドシリカを加え、混合物を圧
縮し、各錠重量０．１ｇの錠剤を形成し、所望される場合には用量をより細かく
調節できるように刻み目を付けてもよい。

【００４８】 各々合計０．０２２ｇの活性成分を含有するカプセル剤は以下のように製造す
ることができる。

【００４９】 組成（１０００カプセル） 式（Ｉ）の活性成分 ２２．００ｇ ラクトース ２４９．８０ｇ ゼラチン ２．００ｇ トウモロコシ澱粉 １０．００ｇ タルク １５．００ｇ 水 適量。

【００５０】 活性成分をラクトースと混合し、混合物をゼラチンの水溶液で均等に湿潤させ
、メッシュ寸法１．０〜１．５ｍｍの篩で顆粒化する。顆粒を乾燥トウモロコシ
澱粉及びタルクと混合し、３００ｍｇずつハードゼラチンカプセル（サイズ１）
に充填する。

【００５１】 プレミックス（飼料添加剤） 活性成分０．１６重量部と、リン酸第二カルシウム、アルミナ、エーロゲル、
炭酸塩又は炭酸カルシウム４．８４重量部を均質になるまで動物飼料９５重量部
と混合するか、あるいは活性成分０．４１重量部と、エーロゲル／炭酸カルシウ
ム（１：１）５．００重量部を均質になるまで市販飼料９４．５９重量部と混合
する。

【００５２】 ボーラス剤 Ｉ 活性成分 ３３．００％ メチルセルロース ０．８０％ 高度に分散した珪酸 ０．８０％ トウモロコシ澱粉 ８．４０％ ＩＩ 結晶ラクトース ２２．５０％ トウモロコシ澱粉 １７．００％ 微結晶セルロース １６．５０％ ステアリン酸マグネシウム １．００％。

【００５３】 まずメチルセルロースを水に加えて撹拌する。材料が膨潤後、珪酸を加えて撹
拌し、混合物を均質に懸濁させる。活性成分とトウモロコシ澱粉を混合する。水
性懸濁液をこの混合物に加え、ドウ状になるまで混練する。得られた塊を１２Ｍ
篩で顆粒化し、乾燥する。後段階で全４種のアジュバントを十分に混合する。最
後に、初めの２段階からのプレミックスを混合し、圧縮してボーラス剤を形成す
る。

【００５４】 注射剤 Ａ．油性ビヒクル（緩徐放出） 活性成分０．１〜１．０ｇに落花生油を加えて１００ｍｌとするか、又は活性
成分０．１〜１．０ｇにゴマ油を加えて１００ｍｌとする。

【００５５】 製法：撹拌下に適宜温和に加熱しながら油の一部に活性成分を溶かした後、所
望容量にし、細孔寸法０．２２μｍの適当なメンブランフィルターで滅菌濾過す
る。

【００５６】 以下、製造例と適用例により本発明を説明するが、これらの実施例の個々の記
載に発明を限定するものではない。

【００５７】 （飲料水希釈用）溶液剤： ２，２−ジメチル−４−ヒドロキシメチル−１，３−ジオキソラン中活性成分
１５％、 ジエチレングリコールモノエチルエーテル中活性成分１０％、 ポリエチレングリコール（分子量３００）中活性成分１０％、 グリセロール中活性成分５％。

【００５８】 可溶性粉末： 活性成分２５重量部、 ラウリル硫酸ナトリウム１重量部、 コロイドシリカ３重量部、 尿素７１重量部。

【００５９】 成分を混合し、混合物を適当な粉砕機で微粉砕する。活性成分に対して不活性
であり、処置する人体又は動物に許容可能な他の殺生物性活性成分もしくは殺生
物剤、又は無機塩又はビタミンを上記組成に加えてもよい。

【００６０】 生物学的実施例 方法と材料 病原体：試験した真菌類は主要群の病原性真菌類を代表するように選択した試
験集団である。表２はその要約である。皮膚糸状菌は皮膚及び爪感染の主原因で
あり、ＣａｎｄｉｄａとＣｒｙｐｔｏｃｏｃｃｕｓは特に免疫無防備状態の患者
における酵母型の主要な全身性病原体である。Ｃａｎｄｉｄａは粘膜及び性器感
染でも重要である（非常によく発生する）。Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓは糸状病原
菌であり、好中球減少症患者（例えば癌治療、ＢＭＴ）における最も重大な致命
的感染の１種である。Ｓａｃｃｈａｒｏｍｙｃｅｓは有用な生物ツールであるの
で、同時に試験する。

【００６１】 表２に示すような３種の酵母と３種の糸状種を含む１組の参照菌種で試験する
。表１の化合物２を式（Ｉ）の化合物の典型例として使用する。化合物の純度（
ＧＬＰ標準により分析）は９８．５％である。テルビナフィンＨＣｌを抗真菌試
験の参照標準として使用する。

【００６２】

【表２】

【００６３】 抗真菌試験 ＮＣＣＬＳ Ｍ２７−Ａプロトコール（１）を先の報告（２）に詳述したよう
に多少変形したブロスマクロ希釈アッセイでＭＩＣ（最小阻害濃度）を測定する
。アッセイ用接種材料は−８０℃で凍結したストックから調製し、最終生存可能
細胞数２．５×１０^３ＣＦＵ（コロニー形成単位）／ｍｌが得られるように増殖
培地で希釈する。各アッセイは二重反復薬剤希釈液系で実施する。要約すると、
ＭＯＰＳ（３−［Ｎ−モルホリノ］プロパンスルホン酸）緩衝液でｐＨ７．０ま
で緩衝したＲＰＭＩ１６４０（Ｒｏｓｗｅｌｌ Ｐａｒｋ Ｍｅｍｏｒｉａｌ
Ｉｎｓｔｉｔｕｔｅ）培地でアッセイを行い、３５℃で４８時間培養する。Ｃｒ
ｙｐｔｏｃｏｃｃｕｓとＡｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓは培養時間を７２時間とする以
外は同一アッセイで試験する。皮膚糸状菌Ｔ．ｍｅｎｔａｇｒｏｐｈｙｔｅｓと
Ｍ．ｃａｎｉｓは３０℃で７日間培養する。ＭＩＣ（８０％）は未処理対照に比
較して真菌増殖の８０％阻害を生じる薬剤の最小濃度として定義する。ＭＩＣ（
１００％）は真菌増殖の完全阻害（目に見える増殖なし）を生じる薬剤の最小濃
度として定義する。最小殺菌濃度（ＭＦＣ）を測定するために、培養後にアッセ
イ管から試料（０．１ｍｌ）を取出す。糸状真菌の場合には、その後、サブロー
２％デキストロース寒天プレートに画線し、３０℃で７日間培養して細胞増殖力
を調べる。酵母の場合には、試料を（ＭＩＣに使用したような）ＲＰＭＩ１６４
０培地５ｍｌに接種し、３５℃で４８時間（Ｃｒ．ｎｅｏｆｏｒｍａｎｓは７２
時間）培養する。ＭＦＣは目に見える増殖が生じない最小薬剤濃度として定義す
る。

【００６４】

【表３】

【００６５】 考察 表３に示すように、参照薬剤であるテルビナフィンはこれらの菌種で従来のデ
ータに一致する予想通りの活性を示す。表１の化合物番号２は酵母と糸状真菌の
両者に対して広範な抗真菌活性を示し、殆どの場合に一次殺真菌作用を示した。
最小阻害濃度は０．５〜３２μｇ／ｍｌであった。Ｃｒ．ｎｅｏｆｏｒｍａｎｓ
を除き、化合物は増殖の１００％阻害を生じ、一次殺真菌作用を示す。

【００６６】 参考資料

【００６７】

【表４】

【００６８】 本発明による式（Ｉ）の化合物は単独で使用してもよいし、他の殺生物剤と併
用してもよい。例えば活性を増すために同一範囲の活性をもつ物質と併用しても
よいし、例えば活性範囲を広げるために別範囲の活性範囲をもつ物質と併用して
もよい。所謂忌避剤を加えてもよい。内部寄生菌まで活性範囲を広げようとする
場合には、所望内部寄生性をもつ物質と式（Ｉ）の化合物を併用すると適切であ
る。当然のことながら、抗細菌組成物と併用してもよい。多くの併用では相乗効
果も得られ、即ち活性成分の合計量を減らすことができ、生態的観点から望まし
い。好ましい併用パートナー群と特に好ましい併用パートナーを以下に示すが、
式（Ｉ）の化合物以外にこれらのパートナーの１種以上を併用剤に加えてもよい
。

【００６９】 混合物で利用可能なパートナーとしては殺生物剤が挙げられ、例えば古くから
当業者に知られており、種々の活性メカニズムをもつ下記殺虫剤及び殺ダニ剤で
あり、例えばキチン合成阻害剤、成長調節剤、幼若ホルモンとして作用する活性
成分、殺成虫剤として作用する活性成分、広域殺虫剤、広域殺ダニ剤及び殺線虫
剤が挙げられ、更に周知駆虫薬及び昆虫及び／又はダニ防除物質、前記忌避剤又
は分離剤も挙げられる。

【００７０】 利用可能な殺虫剤及び殺ダニ剤の非限定的な例を以下に示す。 （Ｉ）アルジカルブ、 （ＩＩ）アジンホス−メチル、 （ＩＩＩ）ベンフラカルブ、 （ＩＶ）ビフェントリン、 （Ｖ）ブプロフェジン、 （ＶＩ）カルボフラン、 （ＶＩＩ）ジブチルアミノチオ、 （ＶＩＩＩ）カルタップ、 （ＩＸ）クロルフルアズロン、 （Ｘ）シロマジン、 （ＸＩ）シフルトリン、 （ＸＩＩ）ラムダシハロトリン、 （ＸＩＩＩ）ラムダシペルメトリン、 （ＸＩＶ）ゼータシペルメトリン、 （ＸＶ）デルタメトリン、 （ＸＶＩ）ジフルベンズロン、 （ＸＶＩＩ）エンドスルファン、 （ＸＶＩＩＩ）エチオフェンカルブ、 （ＸＩＸ）フェニトロチオン、 （ＸＸ）フェノブカルブ、 （ＸＸＩ）フェンバレレート、 （ＸＸＩＩ）ホルモチオン、 （ＸＸＩＩＩ）メチオカルブ、 （ＸＸＩＶ）ヘプテノホス、 （ＸＸＶ）イミダクロプリド、 （ＸＸＶＩ）イソプロカルブ、 （ＸＸＶＩＩ）メタミドホス、 （ＸＸＶＩＩＩ）メソミル、 （ＸＸＩＸ）メビンホス、 （ＸＸＸ）パラチオン、 （ＸＸＸＩ）パラチオン−メチル、 （ＸＸＸＩＩ）ホサロン、 （ＸＸＸＩＩＩ）ピリミカルブ、 （ＸＸＸＩＶ）プロポクスル、 （ＸＸＸＶ）テフルベンズロン、 （ＸＸＸＶＩ）テルブホス、 （ＸＸＸＶＩＩ）トリアザメート、 （ＸＸＸＶＩＩＩ）アバメクチン、 （ＸＸＸＩＸ）フェノブカルブ、 （ＸＬ）テブフェノジド、 （ＸＬＩ）フィプロニル、 （ＸＬＩＩ）ベータシフルトリン、 （ＸＬＩＩＩ）シラフルオフェン、 （ＸＬＩＶ）フェンピロキシメート、 （ＸＬＶ）ピリダベン、 （ＸＬＶＩ）フェナザキン、 （ＸＬＶＩＩ）ピリプロキシフェン、 （ＸＬＶＩＩＩ）ピリミジフェン、 （ＸＬＩＸ）ニテンピラム、 （Ｌ）ＮＩ−２５，アセタミプリド、 （ＬＩ）アベルメクチンＢ_１、 （ＬＩＩ）植物からの昆虫活性抽出物、 （ＬＩＩＩ）昆虫活性線虫含有製剤、 （ＬＩＶ）Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓから得られる製剤、 （ＬＶ）昆虫活性真菌含有製剤、 （ＬＶＩ）昆虫活性ウイルス含有製剤、 （ＬＶＩＩ）ＡＣ３０３６３０、 （ＬＶＩＩＩ）アセフェート、 （ＬＩＸ）アクリナトリン、 （ＬＸ）アラニカルブ、 （ＬＸＩ）アルファメトリン、 （ＬＸＩＩ）アミトラズ、 （ＬＸＩＩＩ）ＡＺ６０５４１、 （ＬＸＩＶ）アジンホスＡ、 （ＬＸＶ）アジンホスＭ、 （ＬＸＶＩ）アゾシクロチン、 （ＬＸＶＩＩ）ベンジオカルブ、 （ＬＸＶＩＩＩ）ベンスルタップ、 （ＬＸＩＸ）ベータシフルトリン、 （ＬＸＸ）ＢＰＭＣ、 （ＬＸＸＩ）ブロフェンプロクス、 （ＬＸＸＩＩ）ブロモホスＡ、 （ＬＸＸＩＩＩ）ブフェンカルブ、 （ＬＸＸＩＶ）ブトカルボキシン、 （ＬＸＸＶ）ブチルピリダベン、 （ＬＸＸＶＩ）カズサホス、 （ＬＸＸＶＩＩ）カルバリル、 （ＬＸＸＶＩＩＩ）カルボフェノチオン、 （ＬＸＸＩＸ）クロエトカルブ、 （ＬＸＸＸ）クロルエトキシホス、 （ＬＸＸＸＩ）クロルメホス、 （ＬＸＸＸＩＩ）シス−レスメトリン、 （ＬＸＸＸＩＩＩ）クロシトリン、 （ＬＸＸＸＩＶ）クロフェンテジン、 （ＬＸＸＸＶ）シアノホス、 （ＬＸＸＸＶＩ）シクロプロトリン、 （ＬＸＸＸＶＩＩ）シヘキサチン、 （ＬＸＸＸＶＩＩＩ）ジメトンＭ、 （ＬＸＸＸＩＸ）ジメトンＳ、 （ＸＣ）ジメトン−Ｓ−メチル、 （ＸＣＩ）ジクロロフェンチオン、 （ＸＣＩＩ）ジクリホス、 （ＸＣＩＩＩ）ジエチオン、 （ＸＣＩＶ）ジメトエート、 （ＸＣＶ）ジメチルビンホス、 （ＸＣＶＩ）ジオキサチオン、 （ＸＣＶＩＩ）エジフェンホス、 （ＸＣＶＩＩＩ）エマメクチン、 （ＸＣＩＸ）エスフェンバレレート、 （Ｃ）エチオン、 （ＣＩ）エトフェンプロクス、 （ＣＩＩ）エトプロホス、 （ＣＩＩＩ）エトリムホス、 （ＣＩＶ）フェナミホス、 （ＣＶ）フェンブタチノキシド、 （ＣＶＩ）フェノチオカルブ、 （ＣＶＩＩ）フェンプロパトリン、 （ＣＶＩＩＩ）フェンピラド、 （ＣＩＸ）フェンチオン、 （ＣＸ）フルアジナム、 （ＣＸＩ）フルシクロクスロン、 （ＣＸＩＩ）フルシトリネート、 （ＣＸＩＩＩ）フルフェノクスロン、 （ＣＸＩＶ）フルフェンプロクス、 （ＣＸＶ）ホノホス、 （ＣＸＶＩ）ホスチアゼート、 （ＣＸＶＩＩ）フブフェンプロクス、 （ＣＸＶＩＩＩ）ＨＣＨ、 （ＣＸＩＸ）ヘキサフルムロン、 （ＣＸＸ）ヘキシチアゾクス、 （ＣＸＸＩ）イプロベンホス、 （ＣＸＸＩＩ）イソフェンホス、 （ＣＸＸＩＩＩ）イソキサチオン、 （ＣＸＸＩＶ）イベルメクチン、 （ＣＸＸＶ）ラムダシハロトリン、 （ＣＸＸＶＩ）メラチオン、 （ＣＸＸＶＩＩ）メカルバム、 （ＣＸＸＶＩＩＩ）メスルフェンホス、 （ＣＸＸＩＸ）メタルデヒド、 （ＣＸＸＸ）メトルカルブ、 （ＣＸＸＸＩ）ミルベメクチン、 （ＣＸＸＸＩＩ）モキシデクチン、 （ＣＸＸＸＩＩＩ）ナレッド、 （ＣＸＸＸＩＶ）ＮＣ１８４、 （ＣＸＸＸＶ）オメトエート、 （ＣＸＸＸＶＩ）オキサミル、 （ＣＸＸＸＶＩＩ）オキシジメトンＭ、 （ＣＸＸＸＶＩＩＩ）オキシデプロホス、 （ＣＸＸＸＩＸ）ペルメトリン、 （ＣＸＬ）フェントエート、 （ＣＸＬＩ）ホレート、 （ＣＸＬＩＩ）ホスメット、 （ＣＸＬＩＩＩ）ホキシム、 （ＣＸＬＩＶ）ピリミホスＭ、 （ＣＸＬＶ）ピリミホスＡ、 （ＣＸＬＶＩ）プロメカルブ、 （ＣＸＬＶＩＩ）プロパホス、 （ＣＸＬＶＩＩＩ）プロチオホス、 （ＣＸＬＩＸ）プロトエート、 （ＣＬ）ピラクロホス、 （ＣＬＩ）ピラダフェンチオン、 （ＣＬＩＩ）ピレスメトリン、 （ＣＬＩＩＩ）ピレスラム、 （ＣＬＩＶ）ＲＨ５９９２、 （ＣＬＶ）サリチオン、 （ＣＬＶＩ）セブホス、 （ＣＬＶＩＩ）スルホテップ、 （ＣＬＶＩＩＩ）スルプロホス、 （ＣＬＩＸ）テブフェンピラド、 （ＣＬＸ）テブピリムホス、 （ＣＬＸＩ）テフルトリン、 （ＣＬＸＩＩ）テメホス、 （ＣＬＸＩＩＩ）テルバム、 （ＣＬＸＩＶ）テトラクロルビンホス、 （ＣＬＸＶ）チアフェノクス、 （ＣＬＸＶＩ）チオジカルブ、 （ＣＬＸＶＩＩ）チオファノクス、 （ＣＬＸＶＩＩＩ）チオナジン、 （ＣＬＸＩＸ）ツリンギエンシン、 （ＣＬＸＸ）トラロメトリン、 （ＣＬＸＸＩ）トリアーセン、 （ＣＬＸＸＩＩ）トリアゾホス、 （ＣＬＸＸＩＩＩ）トリアズロン、 （ＣＬＸＸＩＶ）トリクロルホン、 （ＣＬＸＸＶ）トリフルムロン、 （ＣＬＸＸＶＩ）トリメタカルブ、 （ＣＬＸＸＶＩＩ）バミドチオン、 （ＣＬＸＸＶＩＩＩ）キシリルカルブ、 （ＣＬＸＸＩＸ）ＹＩ５３０１／５３０２、 （ＣＬＸＸＸ）ゼータメトリン、 （ＣＬＸＸＸＩ）ＤＰＸ−ＭＰ０６２、 （ＣＬＸＸＸＩＩ）ＲＨ−２４８５、 （ＣＬＸＸＸＩＩＩ）Ｄ２３４１、 （ＣＬＸＸＸＩＶ）ＸＭＣ（３，５−キシリルメチルカルバメート）、 （ＣＬＸＸＸＶ）ルフェヌロン、 （ＣＬＸＸＸＶＩ）フルアズロン、 （ＣＬＸＸＸＶＩＩ）メトプレン、 （ＣＬＸＸＸＶＩＩＩ）ヒドロプレン、 （ＣＬＸＸＸＩＸ）フェノキシカルブ、 （ＣＸＣ）クロルフェナピル、又は （ＣＸＣＩ）スピノサド。

【００７１】 利用可能な駆虫薬の非限定的な例を以下に挙げるが、そのうちの少数のものは
駆虫活性以外に殺虫及び殺ダニ活性もあり、その一部は前欄に記載した。 （Ａ１）プラジカンテル＝２−シクロヘキシルカルボニル−４−オキソ−１，２
，３，６，７，１１ｂ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−ピラジノ［２，１−α］イソキノ
リン、 （Ａ２）クロサンテル＝３，５−ジヨード−Ｎ−［５−クロロ−２−メチル−４
−（ａ−シアノ−４−クロロベンジル）フェニル］サリチルアミド、 （Ａ３）トリクラベンダゾール＝５−クロロ−６−（２，３−ジクロロフェノキ
シ）−２−メチルチオ−１Ｈ−ベンズイミダゾール、 （Ａ４）レバミソル＝Ｌ−（−）−２，３，５，６−テトラヒドロ−６−フェニ
ルイミダゾ［２，１ｂ］チアゾール、 （Ａ５）メベンダゾール＝（５−ベンゾイル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−
イル）カルバミン酸メチルエステル、 （Ａ６）オムファロチン＝ＷＯ９７／２０８５７に記載されている真菌Ｏｍｐｈ
ａｌｏｔｕｓ ｏｌｅａｒｉｕｓの大環状発酵産物、 （Ａ７）アバメクチン＝アベルメクチンＢ１、 （Ａ８）イベルメクチン＝２２，２３−ジヒドロアベルメクチンＢ１、 （Ａ９）モキシデクチン＝５−Ｏ−デメチル−２８−デオキシ−２５−（１，３
−ジメチル−１−ブテニル）−６，２８−エポキシ−２３−（メトキシイミノ）
ミルベマイシンＢ、 （Ａ１０）ドラメクチン＝２５−シクロヘキシル−５−Ｏ−デメチル−２５−デ
（１−メチルプロピル）アベルメクチンＡ１ａ、 （Ａ１１）ミルベメクチン＝ミルベマイシンＡ３とミルベマイシンＡ４の混合物
、 （Ａ１２）ミルベミシノキシム＝ミルベメクチンの５−オキシム。

【００７２】 利用可能な忌避剤及び分離剤の非限定的な例を以下に挙げる。 （Ｒ１）ＤＥＥＴ（Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｍ−トルアミド）、 （Ｒ２）ＫＢＲ３０２３＝Ｎ−ブチル−２−オキシカルボニル−（２−ヒドロキ
シ）ピペリジン、 （Ｒ３）シミアゾール＝Ｎ−２，３−ジヒドロ−３−メチル−１，３−チアゾー
ル−２−イリデン−２，４−キシリデン。

【００７３】 混合物中の上記パートナーは本分野の専門家に最もよく知られているものであ
る。大半は各種版のＴｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，Ｔｈｅ Ｂｒ
ｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎ
に記載されており、他のものは各種版のＴｈｅ Ｍｅｒｃｋ Ｉｎｄｅｘ，Ｍｅ
ｒｃｋ ＆ Ｃｏ．，Ｉｎｃ．，Ｒａｈｗａｙ，Ｎｅｗ Ｊｅｒｓｙ，ＵＳＡ又
は特許文献に記載されている。従って、例示として少数の出典のみを以下に挙げ
る。 （Ｉ）Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７），Ｔ
ｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｌ
ｏｎｄｏｎ，２６頁に記載の２−メチル−２−（メチルチオ）プロピオンアルデ
ヒド−Ｏ−メチルカルバモイルオキシム（アルジカルブ）、 （ＩＩ）Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７），
Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ，
Ｌｏｎｄｏｎ，６７頁に記載のＳ−（３，４−ジヒドロ−４−オキソベンゾ［ｄ
］−［１，２，３］−トリアジン−３−イルメチル）Ｏ，Ｏ−ジメチルホスホロ
ジチオエート（アジンホス−メチル）、 （ＩＩＩ）Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７）
，Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ
，Ｌｏｎｄｏｎ，９６頁に記載のエチル−Ｎ−［２，３−ジヒドロ−２，２−ジ
メチルベンゾフラン−７−イルオキシカルボニル（メチル）アミノチオ］−Ｎ−
イソプロピル−β−アラニネート（ベンフラカルブ）、 （ＩＶ）Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７），
Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ，
Ｌｏｎｄｏｎ，１１８頁に記載の２−メチルビフェニル−３−イルメチル−（Ｚ
）−（１ＲＳ）−シス−３−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロプ−
１−エニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（ビフェント
リン）、 （Ｖ）Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７），Ｔ
ｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｌ
ｏｎｄｏｎ，１５７頁に記載の２−ｔｅｒｔ−ブチルイミノ−３−イソプロピル
−５−フェニル−１，３，５−チアジアジアン−４−オン（ブプロフェジン）、 （ＶＩ）Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７），
Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ，
Ｌｏｎｄｏｎ，１８６頁に記載の２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾフ
ラン−７−イルメチルカルバメート（カルボフラン）、 （ＶＩＩ）Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７）
，Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ
，Ｌｏｎｄｏｎ，１８８頁に記載の２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾ
フラン−７−イル（ジブチルアミノチオ）メチルカルバメート（カルボスルファ
ン）、 （ＶＩＩＩ）Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７
），Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉ
ｌ，Ｌｏｎｄｏｎ，１９３頁に記載のＳ，Ｓ−（２−ジメチルアミノトリメチレ
ン）−ビス（チオカルバメート）（カルタップ）、 （ＩＸ）Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７），
Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ，
Ｌｏｎｄｏｎ，２１３頁に記載の１−［３，５−ジクロロ−４−（３−クロロ−
５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェニル］−３−（２，６−ジ
フルオロベンゾイル）尿素（クロルフルアズロン）、 （Ｘ）Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７），Ｔ
ｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｌ
ｏｎｄｏｎ，２３５頁に記載のＯ，Ｏ−ジエチル−Ｏ−３，５，６−トリクロロ
−２−ピリジルホスホロチオエート（クロルピリホス）、 （ＸＩ）Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７），
Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ，
Ｌｏｎｄｏｎ，２９３頁に記載の（ＲＳ）−α−シアノ−４−フルオロ−３−フ
ェノキシベンジル−（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＲＳ）−３−（２，２−ジク
ロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（シフルトリ
ン）、 （ＸＩＩ）Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７）
，Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ
，Ｌｏｎｄｏｎ，３００頁に記載の（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジ
ル−（Ｚ）−（１Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオロプ
ロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレートと（Ｒ）−α−
シアノ−３−フェノキシベンジル−（Ｚ）−（１Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロ
−３，３，３−トリフルオロプロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカ
ルボキシレートの混合物（ラムダシハロトリン）、 （ＸＩＩＩ）Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７
），Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉ
ｌ，Ｌｏｎｄｏｎ，３０８頁に記載の（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベン
ジル（１Ｒ，３Ｒ）−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシク
ロプロパンカルボキシレートと（Ｒ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル−
（１Ｓ，３Ｓ）−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプ
ロパンカルボキシレートから構成されるラセミ化合物（ラムダシペルメトリン）
、 （ＸＩＶ）Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７）
，Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ
，Ｌｏｎｄｏｎ，３１４頁に記載の（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジ
ル−（１ＲＳ，３ＲＳ，１ＲＳ，３ＲＳ）−３−（２，２−ジクロロビニル）−
２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレートの立体異性体の混合物（ゼー
タシペルメトリン）、 （ＸＶ）Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７），
Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ，
Ｌｏｎｄｏｎ，３４４頁に記載の（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル
−（１Ｒ，３Ｒ）−３−（２，２−ジブロモビニル）−２，２−ジメチルシクロ
プロパンカルボキシレート（デルタメトリン）、 （ＸＶＩ）Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７）
，Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ
，Ｌｏｎｄｏｎ，３９５頁に記載の（４−クロロフェニル）−３−（２，６−ジ
フルオロベンゾイル）尿素（ジフルベンズロン）、 （ＸＶＩＩ）Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７
），Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉ
ｌ，Ｌｏｎｄｏｎ，４５９頁に記載の（１，４，５，６，７，７−ヘキサクロロ
−８，９，１０−トリノルボルン−５−エン−２，３−イルエンビスメチレン）
スルファイト（エンドスルファン）、 （ＸＶＩＩＩ）Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９
７），Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃ
ｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎ，４７９頁に記載のα−エチルチオ−ｏ−トリルメチルカル
バメート（エチオフェンカルブ）、 （ＸＩＸ）Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７）
，Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ
，Ｌｏｎｄｏｎ，５１４頁に記載のＯ，Ｏ−ジメチル−Ｏ−４−ニトロ−ｍ−ト
リルホスホロチオエート（フェニトロチオン）、 （ＸＸ）Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７），
Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ，
Ｌｏｎｄｏｎ，５１６頁に記載の２−ｓｅｃ−ブチルフェニルメチルカルバメー
ト（フェノブカルブ）、 （ＸＸＩ）Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７）
，Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ
，Ｌｏｎｄｏｎ，５３９頁に記載の（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベン
ジル−（ＲＳ）−２−（４−クロロフェニル）−３−メチルブチレート（フェン
バレレート）、 （ＸＸＩＩ）Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７
），Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉ
ｌ，Ｌｏｎｄｏｎ，６２５頁に記載のＳ−［ホルミル（メチル）カルバモイルメ
チル］−Ｏ，Ｏ−ジメチルホスホロジチオエート（ホルモチオン）、 （ＸＸＩＩＩ）Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９
７），Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃ
ｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎ，８１３頁に記載の４−メチルチオ−３，５−キシリルメチ
ルカルバメート（メチオカルブ）、 （ＸＸＩＶ）Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７
），Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉ
ｌ，Ｌｏｎｄｏｎ，６７０頁に記載の７−クロルビシクロ［３．２．０］ヘプタ
−２，６−ジエン−６−イルジメチルホスフェート（ヘプテノホス）、 （ＸＸＶ）Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７）
，Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ
，Ｌｏｎｄｏｎ，７０６頁に記載の１−（６−クロロ−３−ビリジルメチル）−
Ｎ−ニトロイミダゾリジン−２−イリデンアミン（イミダクロプリド）、 （ＸＸＶＩ）Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７
），Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉ
ｌ，Ｌｏｎｄｏｎ，７２９頁に記載の２−イソプロピルフェニルメチルカルバメ
ート（イソプロカルブ）、 （ＸＸＶＩＩ）Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９
７），Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃ
ｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎ，８０８頁に記載のＯ，Ｓ−ジメチルホスホロアミドチオエ
ート（メタミドホス）、 （ＸＸＶＩＩＩ）Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９
９７），Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎ
ｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎ，８１５頁に記載のＳ−メチル−Ｎ−（メチルカルバモイ
ルオキシ）チオアセトイミデート（メソミル）、 （ＸＸＩＸ）Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７
），Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉ
ｌ，Ｌｏｎｄｏｎ，８４４頁に記載のメチル−３−（ジメトキシホスフィノイル
オキシ）ブト−２−エノエート（メビンホス）、 （ＸＸＸ）Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７）
，Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ
，Ｌｏｎｄｏｎ，９２６頁に記載のＯ，Ｏ−ジエチル−Ｏ−４−ニトロフェニル
ホスホロチオエート（パラチオン）、 （ＸＸＸＩ）Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７
），Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉ
ｌ，Ｌｏｎｄｏｎ，９２８頁に記載のＯ，Ｏ−ジメチル−Ｏ−４−ニトロフェニ
ルホスホロチオエート（パラチオン−メチル）、 （ＸＸＸＩＩ）Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９
７），Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃ
ｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎ，９６３頁に記載のＳ−６−クロロ−２，３−ジヒドロ−２
−オキソ−１，３−ベンゾキサゾール−３−イルメチル−Ｏ，Ｏ−ジエチルホス
ホロジチオエート（ホサロン）、 （ＸＸＸＩＩＩ）Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９
９７），Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎ
ｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎ，９８５頁に記載の２−ジメチルアミノ−５，６−ジメチ
ルピリミジン−４−イルジメチルカルバメート（ピリミカルブ）、 （ＸＸＸＩＶ）Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９
７），Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃ
ｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎ，１０３６頁に記載の２−イソプロポキシフェニルメチルカ
ルバメート（プロポクスル）、 （ＸＸＸＶ）Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７
），Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉ
ｌ，Ｌｏｎｄｏｎ，１１５８頁に記載の１−（３，５−ジクロロ−２，４−ジフ
ルオロフェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）尿素（テフルベンズ
ロン）、 （ＸＸＸＶＩ）Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９
７），Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃ
ｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎ，１１６５頁に記載のＳ−ｔｅｒｔ−ブチルチオメチル−Ｏ
，Ｏ−ジメチルホスホロジチオエート（テルブホス）、 （ＸＸＸＶＩＩ）Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９
９７），Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎ
ｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎ，１２２４頁に記載のエチル−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−
１−ジメチルカルバモイル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イルチオ）
アセテート（トリアザメート）、 （ＸＸＸＶＩＩＩ）Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１
９９７），Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕ
ｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎ，３頁に記載のアバメクチン、 （ＸＸＸＩＸ）Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９
７），Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃ
ｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎ，５１６頁に記載の２−ｓｅｃ−ブチルフェニルメチルカル
バモイル（フェノブカルブ）、 （ＸＬ）Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７），
Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ，
Ｌｏｎｄｏｎ，１１４７頁に記載のＮ−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−（４−エチルベ
ンゾイル）−３，５−ジメチルベンゾヒドラジド（テブフェノジド）、 （ＸＬＩ）Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７）
，Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ
，Ｌｏｎｄｏｎ，５４５頁に記載の（±）−５−アミノ−１−（２，６−ジクロ
ロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）−４−トリフルオロメチルスルフ
ィニルピラゾール−３−カルボニトリル（フィプロニル）、 （ＸＬＩＩ）Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７
），Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉ
ｌ，Ｌｏｎｄｏｎ，２９５頁に記載の（ＲＳ）−α−シアノ−４−フルオロ−３
−フェノキシベンジル（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＲＳ）−３−（２，２−ジ
クロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（ベータシ
フルトリン）、 （ＸＬＩＩＩ）Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９
７），Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃ
ｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎ，１１０５頁に記載の（４−エトキシフェニル）−［３−（
４−フルオロ−３−フェノキシフェニル）プロピル］（ジメチル）シラン（シラ
フルオフェン）、 （ＸＬＩＶ）Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７
），Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉ
ｌ，Ｌｏｎｄｏｎ，５３０頁に記載のｔｅｒｔ−ブチル（Ｅ）−α−（１，３−
ジメチル−５−フェノキシピラゾール−４−イルメチレンイミノオキシ）−ｐ−
トルエート（フェンピロキシメート）、 （ＸＬＶ）Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７）
，Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ
，Ｌｏｎｄｏｎ，１１６１頁に記載の２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（４−ｔｅｒ
ｔ−ブチルベンジルチオ）−４−クロロピリダジン−３（２Ｈ）−オン（ピリダ
ベン）、 （ＸＬＶＩ）Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７
），Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉ
ｌ，Ｌｏｎｄｏｎ，５０７頁に記載の４−［［４−（１，１−ジメチルフェニル
）フェニル］エトキシ］キナゾリン（フェナザキン）、 （ＸＬＶＩＩ）Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９
７），Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃ
ｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎ，１０７３頁に記載の４−フェノキシフェニル−（ＲＳ）−
２−（ピリジルオキシ）プロピルエーテル（ピリプロキシフェン）、 （ＸＬＶＩＩＩ）Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９
９７），Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎ
ｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎ，１０７０頁に記載の５−クロロ−Ｎ−｛２−［４−（２
−エトキシエチル）−２，３−ジメチルフェノキシ］エチル｝−６−エチルピリ
ミジン−４−アミン（ピリミジフェン）、 （ＸＬＶＩＸ）Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９
７），Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃ
ｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎ，８８０頁に記載の（Ｅ）−Ｎ−（６−クロロ−３−ピリジ
ルメチル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−２−ニトロビニリデンジアミン（ニテン
ピラム）、 （Ｌ）Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７），Ｔ
ｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｌ
ｏｎｄｏｎ，９頁に記載の（Ｅ）−Ｎ^１−［（６−クロロ−３−ピリジル）メチ
ル］−Ｎ^２−シアノ−Ｎ^１−メチルアセトアミジン（ＮＩ−２５，アセタミプリ
ド）、 （ＬＩ）Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７），
Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ，
Ｌｏｎｄｏｎ，３頁に記載のアベルメクチンＢ_１、 （ＬＩＩ）植物からの昆虫活性抽出物、特にＴｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａ
ｎｕａｌ，第１１版（１９９７），Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏ
ｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎ，１０９７頁に記載の（２Ｒ，
６ａＳ，１２ａＳ）−１，２，６，６ａ，１２，１２ａ−ヘキサヒドロ−２−イ
ソプロペニル−８，９−ジメトキシクロメノ［３，４−ｂ］フロ［２，３−ｈ］
クロメン−６−オン（ロテノン）、及びＡｚａｄｉｒａｃｈｔａ ｉｎｄｉｃａ
抽出物、特にＴｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７
），Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉ
ｌ，Ｌｏｎｄｏｎ，５９頁に記載のアザジラクチン、 （ＬＩＩＩ）昆虫活性線虫、好ましくはＴｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕ
ａｌ，第１１版（１９９７），Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅ
ｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎ，６７１頁に記載のＨｅｔｅｒｏｒ
ｈａｂｄｉｔｉｓ ｂａｃｔｅｒｉｏｐｈｏｒａとＨｅｔｅｒｏｒｈａｂｄｉｔ
ｉｓ ｍｅｇｉｄｉｓ、Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第１１版
（１９９７），Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃ
ｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎ，１１１５頁に記載のＳｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｆ
ｅｌｔｉａｅ、及びＴｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１
９９７），Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕ
ｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎ，１１１６頁に記載のＳｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｓｃａ
ｐｔｅｒｉｓｃｉを含有する製剤、 （ＬＩＶ）Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７）
，Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ
，Ｌｏｎｄｏｎ，７２頁に記載のＢａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ、又はＴ
ｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７），Ｔｈｅ Ｂ
ｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏ
ｎ，７３頁に記載のＧＣ９１もしくはＮＣＴＣ１１８２からの単離化合物を除く
Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ株から獲得可能な製剤、 （ＬＶ）昆虫活性真菌、好ましくはＴｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ
，第１１版（１９９７），Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔ
ｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎ，１２６６頁に記載のＶｅｒｔｉｃｉｌ
ｌｉｕｍ ｌｅｃａｎｉｉ、Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第１
１版（１９９７），Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ
Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎ，８５頁に記載のＢｅａｕｖｅｒｉａ ｂｒｏ
ｇｎｉａｒｔｉｉ、及びＴｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第１１版
（１９９７），Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃ
ｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎ，８３頁に記載のＢｅａｕｖｅｒｉａ ｂａｓｓｉ
ａｎａを含有する製剤、 （ＬＶＩ）昆虫活性ウイルス好ましくはＴｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕ
ａｌ，第１１版（１９９７），Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅ
ｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎ，１３４２頁に記載のＮｅｏｄｉｐ
ｒｉｄｏｎ Ｓｅｒｔｉｆｅｒ ＮＰＶ、Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎ
ｕａｌ，第１１版（１９９７），Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔ
ｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎ，７５９頁に記載のＭａｍｅｓｔ
ｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ、及びＴｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，
第１１版（１９９７），Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉ
ｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎ，２９１頁に記載のＣｙｄｉａ ｐｏｍｏ
ｎｅｌｌａを含有する製剤、 （ＣＬＸＸＸＩ）Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ
Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎ，４５３頁に記載の７−クロロ−２，３，４ａ，
５−テトラヒドロ−２−［メトキシカルボニル（４−トリフルオロメトキシフェ
ニル）カルバモイル］インドール［１，２ｅ］オキサゾリン−４ａ−カルボキシ
レート（ＤＰＸ−ＭＰ０６２、インドキシカルブ）、 （ＣＬＸＸＸＩＩ）Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ
Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎ，１０９４頁に記載のＮ−ｔｅｒｔ−ブチル−
Ｎ’−（３，５−ジメチルベンゾイル）−３−メトキシ−２−メチルベンゾヒド
ラジド（ＲＨ−２４８５、メトキシフェノジド）、 （ＣＬＸＸＸＩＩＩ）Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏ
ｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎ，４８７〜４９３頁に記載の（Ｎ’−［４−
メトキシビフェニル−３−イル］−ヒドラジンカルボン酸イソプロピルエステル
（Ｄ２３４１）、 （Ｒ２）Ｂｏｏｋｓ ｏｆ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ， ２１２ｔｈ ＡＣＳ Ｎａ
ｔｉｏｎａｌ Ｍｅｅｔｉｎｇ Ｏｒｌａｎｄｏ，ＦＬ，Ａｕｇｕｓｔ ２５−
２９（１９９６），ＡＧＲＯ−０２０、Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ
Ｓｏｃｉｅｔｙ，Ｗａｓｈｉｎｇｔｏｎ，Ｄ．Ｃ．ＣＯＮＥＮ：６３ＢＦＡＦ。

【００７４】 以上の記載から明らかなように、本発明の別の主要な側面は温血動物寄生虫の
防除用併用製剤として、式Ｉの化合物に加え、同一又は異なる活性範囲をもつ少
なくとも１種の他の活性成分と、少なくとも１種の生理的に許容可能なキャリヤ
ーを含有することを特徴とする併用製剤に関する。本発明は２成分併用剤に限定
されない。

【手続補正書】

【提出日】平成１４年３月１日（２００２．３．１）

【手続補正１】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】特許請求の範囲

【補正方法】変更

【補正の内容】

【特許請求の範囲】

【化１】 （式中、Ｙは完全もしくは部分的にハロゲン化されたＣ_１−６アルキル又は完全
もしくは部分的にハロゲン化され酸素原子で中断されたＣ_１−６アルキル又は完
全もしくは部分的にハロゲン化されたＣ_２−６アルケニルであり、Ｒ_１、Ｒ_２、
Ｒ_３及びＲ_４は相互に独立して水素、ハロゲン、Ｃ_１−６アルキル、Ｃ_１−６ハ
ロアルキル、Ｃ_１−６ハロアルコキシであり、Ｘ_１は水素又はＣ_１−６アルキル
であり、Ｘ_２は水素又はＣ_１−６アルキルである）の化合物を活性成分として含
有する抗真菌薬。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＭＺ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＴＺ，ＵＧ ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ， ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＧ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ， ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＢＺ，Ｃ Ａ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＲ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＤＭ ，ＤＺ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ，ＧＥ，ＧＨ， ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ，ＪＰ，Ｋ Ｅ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＡ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ， ＭＷ，ＭＸ，ＭＺ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，Ｒ Ｕ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ ，ＴＲ，ＴＴ，ＴＺ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ， ＹＵ，ＺＡ，ＺＷ (72)発明者 フロエリツク，オリビエ フランス国、エフ−68680・カン、シユマ ン・デ・ペシユール、19 Ｆターム(参考） 4C084 AA19 MA02 MA52 MA55 MA67 NA14 ZB351 ZB352 ZC611 ZC612 4C206 AA02 FA31 KA01 MA01 MA02 MA04 MA72 MA75 MA87 NA14 ZB35 ZC61 4H006 AA03 AB20 BJ50 BM10 BM30 BM71 BM72 BM73 BP30 BU46

Claims (12)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｙは完全もしくは部分的にハロゲン化されたＣ_１−６アルキル又は完全
   もしくは部分的にハロゲン化され酸素原子で中断されたＣ_１−６アルキル又は完
   全もしくは部分的にハロゲン化されたＣ_２−６アルケニルであり、Ｒ_１、Ｒ_２、
   Ｒ_３及びＲ_４は相互に独立して水素、ハロゲン、Ｃ_１−６アルキル、Ｃ_１−６ハ
   ロアルキル、Ｃ_１−６ハロアルコキシであり、Ｘ_１は水素又はＣ_１−６アルキル
   であり、Ｘ_２は水素又はＣ_１−６アルキルである）の化合物を活性成分として含
   有する抗真菌薬。
2. 【請求項２】 ＹがＣＦ_３、Ｃ_２Ｆ_５、Ｃ_３Ｆ_７、Ｃ_４Ｆ_９、Ｃ_５Ｆ_１１、
   Ｃ_６Ｆ_１３、ＣＦ（ＣＦ_３）_２、ＣＦ（Ｃ_２Ｆ_５）（ＣＦ_３）、ＣＦ（Ｃ_２Ｆ_５ ）（Ｃ_２Ｆ_５）、ＣＦ_２ＯＣＦ_３、ＣＦ_２ＯＣＦ（Ｃ_２Ｆ_５）_２、ＣＦ_２ＣＨＦ
   ＣＦ_３、ＣＨ（ＣＦ_３）ＣＦ_２ＣＦ_３、ＣＨ（ＣＦ_３）ＣＦ_２Ｃ_２Ｆ_５、ＣＨ（
   ＣＨ_３）ＣＦ_２ＣＦ_３、ＣＨ（ＣＨ_３）ＣＦ_２Ｃ_２Ｆ_５、ＣＦ＝ＣＦＣＦ_３、Ｃ
   Ｆ_２ＣＦ＝ＣＦＣＦ_３、ＣＦ_２（ＣＦ_３）ＣＦ_２＝ＣＦＣＦ_３、ＯＣＦ_２（ＣＦ _３ ）−Ｏ−ＣＦ_２＝ＣＦＣＦ_３、ＣＦ_２ＣＦＨＯＣＦ_３、ＣＦ_３ＣＣｌ_３、ＣＦ _２ ＣＨＣｌ_２、ＣＦ_２ＣＨＦ_２、ＣＦ_２ＣＦＣｌ_２、ＣＦ_２ＣＨＢｒ_２、ＣＦ_２ ＣＨＣｌＦ、ＣＨ_２ＣＨＢｒＣＨ_２Ｂｒ、ＣＦ_２ＣＨＢｒＦ又はＣＣｌＦＣＨＣ
   ｌＦであり、Ｘ_１とＸ_２が相互に独立してＨ、ＣＦ_３又はＣ_２Ｆ_５であり、Ｒ_１ 、Ｒ_２、Ｒ_３及びＲ_４が請求項１に定義した通りである式（Ｉ）の化合物を活性
   成分として含有する請求項１に記載の抗真菌薬。
3. 【請求項３】 ＹがＣＦ_２ＣＨＦＣＦ_３、ＣＨ（ＣＦ_３）ＣＦ_２ＣＦ_３、Ｃ
   Ｈ（ＣＦ_３）ＣＦ_２Ｃ_２Ｆ_５、ＣＨ（ＣＨ_３）ＣＦ_２ＣＦ_３、ＣＨ（ＣＨ_３）Ｃ
   Ｆ_２Ｃ_２Ｆ_５、ＣＦ＝ＣＦＣＦ_３、ＣＦ_２ＣＦ＝ＣＦＣＦ_３、ＣＦ_２ＣＨＦ_２又
   はＣＦ_２ＣＦＨＯＣＦ_３であり、Ｘ_１とＸ_２が相互に独立してＨ、ＣＦ_３又はＣ _２ Ｆ_５であり、Ｒ_１がＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ_３又はＣＦ_３であり、Ｒ_２がＨ
   、Ｃｌ、Ｂｒ又はＣＦ_３であり、Ｒ_３がＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ又はＣＨ_３であり、
   Ｒ_４がＨ、Ｃｌ又はＢｒである式（Ｉ）の化合物を活性成分として含有する請求
   項１に記載の抗真菌薬。
4. 【請求項４】 Ｘ_１とＸ_２がＨである式（Ｉ）の化合物を活性成分として含
   有する請求項１から３のいずれか一項に記載の抗真菌薬。
5. 【請求項５】 ３−クロロ−４−（１，２，２−トリフルオロ−２−トリフ
   ルオロメトキシエトキシ）アニリン、２−フルオロ−３，５−ジクロロ−４−（
   １−メチル−２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロポキシ）アニリン、３，
   ５−ジクロロ−４−（１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロポキシ）ア
   ニリン、３，５−ジクロロ−４−（１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプ
   ロポキシ）−Ｎ−エチルアニリン、３，５−ジクロロ−４−トランス−（１，１
   ，２，３，４，４，４−ヘプタフルオロブト−２−エノキシ）アニリン、３，５
   −ジクロロ−４−（１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロポキシ）アニ
   リン及び２，５−ジクロロ−４−（１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプ
   ロポキシ）アニリンから構成される群から選択される式（Ｉ）の化合物を活性成
   分として含有する請求項１に記載の抗真菌薬。
6. 【請求項６】 式（Ｉ）の化合物と少なくとも１種の他の殺生物剤を活性成
   分として含有する請求項１から５のいずれか一項に記載の抗真菌薬。
7. 【請求項７】 ヒト又は動物の真菌感染治療における請求項１から６のいず
   れか一項に記載の式（Ｉ）の化合物の使用。
8. 【請求項８】 ヒト又は動物の真菌感染予防又は治療における請求項１から
   ６のいずれか一項に記載の抗真菌薬の使用。
9. 【請求項９】 ヒト、家畜、食用動物又は愛玩動物における病原性真菌及び
   酵母類の防除方法であって、請求項１から６のいずれか一項に記載の少なくとも
   １種の式（Ｉ）の化合物又は獣医学的に許容されるその塩を経口、非経口又はイ
   ンプラントにより宿主動物に有効用量を投与する前記方法。
10. 【請求項１０】 防除する疾病が白癬であることを特徴とする請求項１に記
    載の方法。
11. 【請求項１１】 抗真菌薬の製造に使用する請求項１から６のいずれか一項
    に記載の式（Ｉ）の化合物。
12. 【請求項１２】 ヒト又は動物の真菌感染治療方法に使用する請求項１から
    ６のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物。