MXPA02005338A - N-heteroaril-alfa-alcoximino-carboxamidas plaguicidas. - Google Patents

N-heteroaril-alfa-alcoximino-carboxamidas plaguicidas.

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MXPA02005338A
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compounds
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Abstract

Los compuestos de la formula (I) en donde R1 es hidrogeno o un sustituyente especificado, R2 es hidrogeno, alquilo de 1 a o atomos de carbono, (alquileno de 1 a 6 atomos de carbono) fenilo, piridilo, COOR6, CONR7R8, COR6, alilo o CH2-o-R6; R3 es alquilo de 1 a 6 atomos de carbono; R4 es fenilo insustituido o sustituido, bencilo insustituido o sustituido, o heterociclilo insustituido o sustituido; R6 es alquilo de 1 a 6 atomos de carbono, fenilo o bencilo; R7 y R8 independientemente uno del otro son hidrogeno o alquilo de 1 a 6 atomos de carbono; Q es alquileno de 1 a 6 atomos de carbono; X1 es N o C (CN); X2 es N, C (CN), C (COOR6), C (COR6), C (OR6), C (CONR7R8) o C (NO2); X3 y X4 independientemente uno del otro, son O o S, y n es 0 o 1, tienen propiedades plaguicidas convenientes.

Description

N-HETEROARIL-ALFA-ALCOXIMINO-CARBOXAMIDAS PLAGUICIDAS .
La presente invención se refiere a nuevas aminohete-rociclilamidas sustituidas de la fórmula: en donde : Ri es hidrógeno, halógeno, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, o fenilo insustituido o mono- a penta-sustituido, en donde los sustituyentes se seleccionan a partir del grupo que comprende alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, ariloxilo, halógeno, ciano, y nitro, en donde, si el número de sustituyentes es mayor que uno, los sustituyen-tes pueden ser idénticos o diferentes; R2 es hidrógeno, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, (alquileno de 1 a 6 átomos de carbono) fenilo, piridilo, COOR6, CONR7R8/ COR6/ alilo, o CH2-0-R6; R3 es alquilo de 1 a 6 átomos de carbono; R4 es fenilo insustituido o sustituido, bencilo insustituido o sustituido, o heterociclilo insustituido o susti- tuido, en donde cada uno de los sustituyentes, independientemente unos de otros, se selecciona a partir del grupo que comprende alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, ariloxilo, halógeno, ciano, hidroxilo, amino, y nitro, en donde, si el número de sustituyentes es mayor que uno, los sustituyen-tes pueden ser idénticos o diferentes; R6 es alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, fenilo, o bencilo; R7 y R8, independientemente uno del otro, son hidrógeno o alquilo de 1 a 6 átomos de carbono; Q es alquileno de 1 a 6 átomos de carbono; Xx es N ó C(C?) ; X2 es N, C(C?), C(COOR6), C (COR6) , C (SOR6) , C (CO?R7R8) Ó C(?02) ; X3 es y X , independientemente uno del otro, son O ó S; y n es 0 ó 1 ; a su preparación, y a su uso en el control de plagas, y también a plaguicidas que contienen cuando menos uno de estos compuestos . Las aminoheterociclilamidas sustituidas que tienen actividad plaguicida se describen, por ejemplo, en la Patente Alemana Número DE 197 27 162. Sin embargo, los ingredientes activos específicamente dados a conocer en la misma, no siempre satisfacen los requerimientos con respecto a potencia y espectro de actividad. Por consiguiente, existe una necesidad de ingredientes activos con mejores propiedades plaguicidas. Ahora se ha encontrado que las aminoheterociclilamidas de la fór-muía I tienen excelentes propiedades plaguicidas, en especial contra los endoparásitos. Los grupos alquilo presentes en las definiciones de los sustituyentes pueden ser de cadena recta o ramificada, y son, por ejemplo, metilo, etilo, propilo normal, isopropilo, butilo normal, butilo secundario, isobutilo, butilo terciario, pentilo, y hexilo, así como sus isómeros ramificados. Los grupos alquileno correspondientes de la misma manera pueden ser de cadena recta o ramificada, y son, por ejemplo, metileno, etileno, propileno normal, isopropileno, butileno normal, butileno secundario, isobutileno, butileno terciario, pentileno, y hexileno, así como sus isómeros ramificados. Como regla, halógeno significa flúor, cloro, bromo, o yodo. Se aplica lo mismo al halógeno en combinación con otros significados, tales como haloalquilo o halofenilo. Los grupos haloalquilo de preferencia tienen una longitud de cadena de 1 a 6 átomos de carbono. Haloalquilo es, por ejemplo, fluorometilo, difluorometilo, trifluorometilo, clorometilo, diclorometilo, triclorometilo, 2,2,2-trifluoroetilo, 2-fluoroetilo, 2-cloroetilo, pentafluoroetilo, 1, 1-difluoro-2, 2, 2-tricloroetilo, 2, 2, 3, 3-tetrafluoroetilo, y 2, 2, 2-tricloroetilo; de preferencia triclorometilo, difluoro-clorometilo, difluorometilo, trifluorometilo, y diclorofluorometilo. Los grupos alcoxilo de preferencia tienen una longitud de cadena de 1 a 6 átomos de carbono. Alcoxilo es, por ejemplo, metoxilo, etoxilo, propoxilo, isopropoxilo, butoxilo normal, isobutoxilo, butoxilo secundario y butoxilo terciario, así como los isómeros de pentiloxilo y hexiloxilo; de preferencia metoxilo y etoxilo. Heterociclilo significa un grupo cíclico alifático o aromático, opcionalmente benzocondensado, de tres veces a ocho veces, que contiene cuando menos un heteroátomo a partir del grupo que comprende oxígeno, nitrógeno, y azufre, prefiriéndose los heterociclos de 5 a 6 veces . Los representantes típicos son, por ejemplo, dioxolanilo, pirrolidinilo, piperidinilo, morfolinilo, piridilo, pirrilo, furilo, tienilo, imidazolilo, tetrahidrofurilo, tetrahidropirrilo, tetrahidropiranilo, dihi-drofurilo, dihidropiranilo, benzofurilo, benzotienilo, isoxazolilo, oxazolilo, tiazolilo, oxazolinilo, oxazolidinilo, indolilo, imidazolinilo, imidazolidinilo, y dioxanilo. Los compuestos preferidos dentro del contexto de la fórmula I son aquéllos en donde: Ri es halógeno, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, o fenilo insustituido o mono- a penta- sustituido, en donde los sustituyentes se seleccionan a partir del grupo que comprende alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, ariloxilo, halógeno, ciano, y nitro, en donde, si el número de sustituyentes es mayor que uno, los sustituyen-tes pueden ser iguales o diferentes; R2 es hidrógeno, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, (alquileno de 1 a 6 átomos de carbono) fenilo, o piridilo; R3 es alquilo de 1 a 6 átomos de carbono; R4 es fenilo insustituido o sustituido, bencilo insustituido o sustituido, o heterociclilo insustituido o sustituido, en donde cada uno de los sustituyentes, independientemente unos de otros, se selecciona a partir del grupo que comprende alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, ariloxilo, halógeno, ciano, hidroxilo, amino, y nitro, en donde, si el número de sustituyentes es mayor que uno, los sustituyen-tes pueden ser idénticos o diferentes; Q es alquileno de 1 a 6 átomos de carbono; Xi es N ó C(CN) ; X2 es N ó C(CN) ; X3 y X4, independientemente uno del otro, son O ó S; y n es 0 ó 1. Las modalidades especialmente preferidas en el contexto de los compuestos de la fórmula I son: (1) un compuesto de la fórmula I, en donde Ri es halógeno o haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono; de preferencia flúor, cloro, o haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono; Más preferiblemente cloro o haloalquilo de 1 a 2 átomos de carbono; y de una manera muy preferible cloro o trifluorometilo; (2) un compuesto de la fórmula I, en donde R2 es hidrógeno o alquilo de 1 a 6 átomos de carbono; de preferencia hidrógeno o alquilo de 1 a 2 átomos de carbono; más preferiblemente hidrógeno; (3) un compuesto de la fórmula I, en donde R3 es alquilo de 1 a 4 átomos de carbono; de preferencia alquilo de 1 a 2 átomos de carbono; más preferiblemente metilo; (4) un compuesto de la fórmula I, en donde R4 es heterociclilo insustituido o sustituido, en donde los sustituyen-tes se seleccionan a partir del grupo que comprende alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, ariloxilo, halógeno, ciano, hidroxilo, amino, y nitro, en donde, si el número de sustituyentes es mayor que uno, los sustituyentes pueden ser idénticos o diferentes; de preferencia heterociclilo insustituido o sustituido, en donde los sustituyentes se seleccionan a partir del grupo que comprende halógeno, ciano, y nitro, en donde, si el número de sustituyentes es mayor que uno, los sustituyentes pueden ser idénticos o diferentes; de una manera más preferible, heterociclilo insustituido o sustituido, en donde los sustituyentes se seleccionan a partir del grupo que comprende flúor, cloro, o bromo, en donde, si el número de sustituyentes es mayor que uno, los sustituyentes pueden ser idénticos o diferentes; más preferiblemente heterociclilo insustituido o sustituido por cloro; en especial pirrolidinilo, piperidinilo, piridilo, pirrilo, furilo, tienilo, tetrahidrofurilo, benzofurilo, o benzotienilo; (5) Un compuesto de la fórmula I, en donde Q es alquileno de 1 a 2 átomos de carbono; (6) Un compuesto de la fórmula I, en donde X3 es O; (7) Un compuesto de la fórmula I, en donde X4 es O; (8) Un compuesto de la fórmula I, en donde n es 1; (9) Un compuesto de la fórmula I, en donde Rx es halógeno o haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono; R2 es hidrógeno o alquilo de 1 a 6 átomos de carbono; R3 es alquilo de 1 a 4 átomos de carbono; R es heterociclilo insustituido o sustituido, en donde los sustituyentes se seleccionan a partir del grupo que comprende alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, ariloxilo, halógeno, ciano, hidroxilo, amino, y nitro, en donde, si el número de sustituyentes es mayor que uno, los sustituyentes pueden ser idénticos o diferentes; Q es alquileno de 1 a 2 átomos de carbono; X3 y X son O; y n(feTs) ?ln compuesto de la fórmula I, en donde Ri es flúor, cloro, o haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono; R2 es hidrógeno o alquilo de 1 a 2 átomos de carbono; R3 es alquilo de 1 a 2 átomos de carbono; R4 es heterociclilo insustituido o sustituido, en donde los sustituyentes se seleccionan a partir del grupo que comprende halógeno, ciano, y nitro, en donde, si el número de sustituyentes es mayor que uno, los sustituyentes pueden ser idénticos o diferentes; Q es alquileno de 1 a 2 átomos de carbono; X3 y X4 son O; y n es 1; (11) Un compuesto de la fórmula I, en donde Ri es cloro o haloalquilo de 1 a 2 átomos de carbono; R2 es hidrógeno; R3 es metilo; R4 es heterociclilo insustituido o sustituido, en donde los sustituyentes se seleccionan a partir del grupo que comprende flúor, cloro, o bromo, en donde, si el número de sustituyentes es mayor que 1, los sustituyentes pueden ser idénticos o diferentes; Q es alquileno de 1 a 2 átomos de carbono; X3 y X4 son O; y n es 1; (12) Un compuesto de la fórmula I, en donde Ri es cloro o trifluorometilo; R2 es hidrógeno; R3 es metilo; R4 es heterociclilo insustituido o sustituido por cloro; Q es alquileno de 1 a 2 átomos de carbono; X3 y X son O; y n es 1; (13) Un compuesto de la fórmula I, en donde Ri es cloro o trifluorometilo; R2 es hidrógeno; R3 es metilo; R4 es pirrolidinilo, piperidinilo, piridilo, pirrilo, furilo, tienilo, tetrahidrofurilo, benzofurilo, o benzotienilo; Q es alquileno de 1 a 2 átomos de carbono; X3 y X4 son O; y n es 1.
Un objeto adicional de la invención es el proceso para la preparación de los compuestos de la fórmula I, y opcionalmente sus enantiómeros, por ejemplo caracterizado porque un compuesto de la fórmula: el cual es conocido o se puede producir de una manera análoga a los compuestos conocidos correspondientes , y en donde Ríe R2/ Xi/ y 2 se definen como se da para la fórmula I , a) se hace reaccionar con un compuesto de la fórmula : el cual es conocido o se puede preparar de una manera análoga a los compuestos conocidos correspondientes, y en donde X3, X , R3, R , n, y Q se definen como para la fórmula I, y Z es un grupo saliente, si se requiere en la presencia de un catalizador básico, o b) se hace reaccionar con un compuesto de la fór u-la: •(Q)n-X4-R4 IV, *3 el cual es conocido o se puede preparar de una manera análoga a los compuestos conocidos correspondientes, y en donde X , R , n, y Q se definen como para la fórmula I, y Z es un grupo saliente, y X3 es O, si se requiere en la presencia de un catalizador básico, se introduce el grupo nitroso en el producto resultante, opcionalmente después de su aislamiento, y la oxima resultante, opcionalmente después de su aislamiento fresco, se hace reaccionar con un compuesto de la fórmula: R3X5 V, el cual es conocido o se puede preparar de una manera análoga a los compuestos conocidos correspondientes, y en donde X3 se define como para la fórmula I, y X5 es un grupo saliente, si se requiere en la presencia de un catalizador básico, y el producto resultante, opcionalmente después de su aislamiento, se hace reaccionar, si se desea, con un agente sulfurizante, y si se desea, un compuesto de la fórmula I que se puede obtener mediante este proceso o de otra manera, o un enantiómero del mismo, se puede convertir en otro compuesto de la fórmula I o un enantiómero del mismo, una mezcla de enantiómeros que se puede obtener mediante este proceso se separa, y se aisla el enantiómero deseado. Los grupos salientes adecuados son halógeno, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, o hidroxilo, de preferencia cloro. Las bases adecuadas para facilitar la reacción son, por ejemplo, trialquilaminas, heterociclos básicos, o fosfinas. Se pueden mencionar, a manera de ejemplo, trietilamina, diisopropiletilamina, piridina, 4- (N, N-dimetilamino) piridina, quinuclidina, 1, 5-diazabiciclo [5.4.0] undec-5-eno (DBU), y trifenilfosfina. Se prefiere la di-isopropiletilamina . Las composiciones adecuadas para introducir el grupo nitroso son nitritos de metales alcalinos, de preferencia nitrito de sodio. Las composiciones sulfurizantes adecuadas son sulfuros del ácido fosfórico, de preferencia P S?0. Los componentes de reacción se pueden hacer reaccionar unos con otros como estén, es decir, sin la adición de un solvéntelo diluyente, por ejemplo en la fusión. Sin embargo, en la mayoría de los casos, es conveniente la adición de un solvente o diluyente inerte, o una mezcla de los mismos. Los ejemplos de estos solventes o diluyentes son: hidrocarburos aromáticos, alifáticos y alicíclicos, e hidrocarburos halogenados, tales como benceno, tolueno, xileno, mesitileno, tetrali- na, clorobenceno, diclorobenceno, bromobenceno, éter de petróleo, hexano, ciciohexano, diclorometano, triclorometano, tetraclorometano, dicloroetano, tricloroeteno, o tetracloroeteno; éteres, tales como dietiléter, dipropiléter, di-isopropiléter, dibutiléter, terbutilmetiléter, monometiléter de etilenglicol, monoetiléter de etilenglicol, dimetiléter de etilenglicol, di-metoxidietiléter, tetrahidrofurano, o dioxano; cetonas, tales como acetona, metiletilcetona, o metilisobutilcetona; amidas, tales como N, N-dimetilformamida, ?,?-dietilformamida, N,N-dime ilacetamida, ?-metilpirrolidona, o triamida del ácido hexametilfosfórico; nitrilos, tales como acetonitrilo o propionitrilo; y sulfóxidos, tales como sulfóxido de dimetilo. Si la reacción tiene lugar en la presencia de una base, entonces las bases utilizadas en exceso, tales como trietilamina, piridina, N-metilmorfolina, o ?, N-dietilanilina, también pueden servir como solventes o diluyentes. De preferencia, se utilizan hidrocarburos halogenados, en especial diclorometano. La reacción que introduce el grupo nitroso convenientemente se realiza en un ácido acuso. Para esto, se prefieren los ácidos clorhídrico y sulfúrico, en especial el ácido clorhídrico. La reacción convenientemente se realiza en un rango de temperatura de aproximadamente -20°C a aproximadamente +150 °C, de preferencia de aproximadamente -10°C a aproximadamente +80 °C, y de una manera muy preferible de aproximadamente 0°C a aproximadamente +40°C. En una modalidad preferida, un compuesto de la fórmula II se hace reaccionar de 0°C a 120°C, de preferencia a 20°C, en un hidrocarburo halogenado, de preferencia diclorometano, con un compuesto de la fórmula III. Los compuestos I puede estar presentes en la forma de uno de los posibles isómeros o como una mezcla de los mismos, por ejemplo dependiendo del número, de las configuraciones absolutas y relativas de los átomos de carbono asimétricos como isómeros puros, tales como antípodas y/o diaestereoisómeros, o como mezclas isoméricas, tales como mezclas enantioméricas, por ejemplo racematos, mezclas diaestereoisoméricas o mezclas racé-micas; la invención se refiere tanto a los isómeros puros como a todas las posibles mezclas isoméricas, y se debe entender como tal anteriormente en la presente y posteriormente en la presente, inclusive cuando no se mencionen específicamente los detalles estereoquimicos en cada caso. Dependiendo de la elección de los materiales de partida y de los procedimientos, las mezclas diaestereoisoméricas y las mezclas racémicas de los compuestos I que se obtengan de acuerdo con la invención o de otra manera, se pueden separar de una manera conocida en los diaestereoisómeros o racematos puros, basándose en las diferencias fisicoquímicas de los constituyentes, por ejemplo por medio de cristalización fraccionaria, destilación, y/o cromatografía.
De acuerdo con lo anterior, las mezclas de enantiómeros que se pueden obtener, tales como racematos, se pueden descomponer en los antípodas ópticos mediante métodos conocidos, por ejemplo mediante recristalización a partir de un solvente ópticamente activo, mediante cromatografía sobre adsorbentes quirales, por ejemplo cromatografía de líquidos a alta presión (HPLC) sobre acetilcelulosa, con la asistencia de microorganismos apropiados, mediante disociación con enzimas inmobilizadas específicas, a través de la formación de compuestos de inclusión, por ejemplo utilizando éteres de corona quirales, en donde solamente se forme complejo con un enantiómero. De acuerdo con la invención, aparte del aislamiento de las mezclas de isómeros correspondientes, también se pueden aplicar los métodos generalmente conocidos de síntesis diaeste-reoselectiva o enantioselectiva para obtener diaestereoisómeros o enantiómeros puros, por ejemplo realizando el método de la invención utilizando eductos con una estereoquímica correspondientemente adecuada. Es conveniente aislar o sintetizar el isómero biológicamente más activo en cada caso, por ejemplo la mezcla de enantiómeros o isómeros, por ejemplo la mezcla de enantiómeros, si los componentes individuales muestran diferencias en sus eficacia biológica. En el método de la presente invención, los materiales de partida y los intermediarios utilizados de preferencia son aquéllos que conduzcan a los compuestos I descritos al principio como especialmente útiles. La invención se refiere especialmente al método de preparación descrito en el ejemplo. Los materiales de partida y los intermediarios, que son nuevos y se utilizan de acuerdo con la invención para la preparación de los compuestos I, así como su uso y el proceso para la preparación de los mismos, similarmente forman un objeto de la invención. Los compuestos I de acuerdo con la invención, son notorios por su amplio espectro de actividad, y son valiosos ingredientes activos para utilizarse en el control de plagas, incluyendo en particular el control de endo- y ecto-parásitos en animales, mientras que son bien tolerados por los animales de sangre caliente, los peces, y las plantas. En el contexto de la presente invención, se entiende que los ectoparásitos son en particular insectos, ácaros, y garrapatas. Estos incluyen insectos del orden: Lepidópteros, Coleópteros, Homópteros, Heterópteros, Dípteros, Tisanópteros, Ortópteros, Anoplura, Sifonápteros, Malófagos, Tisanura, Isóp-teros, Psocópteros, e Himenópteros . Sin embargo, los ectoparásitos que se pueden mencionar en particular son aquéllos que dan problemas a los seres humanos o a los animales, y que llevan patógenos, por ejemplo las moscas, tales como Musca domestica, Musca vetustísima , Musca a utumnalis , Fannia canicularis, Sarcophaga carnaria, Lucilia cuprina, Hypoderma bovis, Hypoder-ma lineatum, Chrysomyia chloropyga, Dermatobia homonis, Coch-liomyia hominivorax, Gasterophilus intestinalis, Oestrus ovis, Stomoxys calci trans, Haematobia irri tans, y palomillas (.Wema o-cera) , tales como Culicidae, Simuliidae, Psychodidae, pero también parásitos succionadores de sangre, por ejemplo pulgas, tales como Ctenocephalides felis, y C t no cepha lides canis (pulgas de gatos y perros) , Xenopsylla cheopis, Pulex irri tans, Dermatophilus penetrans, piojos, tales como Damalina ovis, Pe-diculus hu anis, moscas mordedoras y moscas de caballos ( Taba-nidae) , Haematopota spp. tales como Haematopota pluvialis, Ta-banidea spp . tales como Tabanus nigrovi ttatus , Chrysopsinae spp, tales como, Chrysops caecutiens, moscas tsetse, tales como las especies de Glossinia, insectos mordedores, en particular cucarachas, tales como Blatella germánica, Blatta orientalis, Periplaneta americana, ácaros, tales como Der anyssus gallinae, Sarcoptes scabiei, Psoroptes ovis y Psorergates spp, y finalmente, pero no por lo menos, garrapatas. Las últimas pertenecen al orden Acariña . Los representantes conocidos de las ga-rrapatas son, por ejemplo, Boophilus, Amblyomma, Anocentor, Dermacentor, Haemaphysalis, Hyalomma, Ixodes, Rhipicentor, Margaropus, Rhipicephalus, Arg as , Otobius y Orni thodoros, y similares, que de preferencia infestan a los animales de sangre caliente, incluyendo animales de granja, tales como ganado, cerdos, ovejas, y cabras, aves de corral, tales como pollos, pavos, y gansos, animales de piel, tales como mink, zorras, chinchillas, conejos, y similares, así como animales domésticos, tales como gatos y perros, pero también seres humanos. Los compuestos I también se pueden utilizar contra plagas de higiene, en especial del orden Dípteros de las familias Sarcophagidae, Anophilidae y Culicidae; los órdenes Ortópteros, Dictiópteros, (por ejemplo, la familia Blattidae) , e Himenópteros (por ejemplo la familia Formicidae) . Los compuestos I también tienen una eficacia susten-table sobre ácaros e insectos parasitarios de plantas. En el caso de los ácaros-araña del orden Acariña, son efectivos contra huevos, ninfas, y adultos de Tetranychidae ( Tetranychus SPP- Y Panonychus spp) . Tienen una alta actividad contra los insectos succio-nadores del orden Homópteros , en especial contra las plagas de las familias Aphididae, Delphacidae, Cicadellidae, Psyllidae, Loccidae, Diaspididae, y Eríophydidae. (por ejemplo, ácaros de añublo en frutas cítricas) ; los órdenes Hemípteros , Heterópte-ros, y Tisanópteros, y sobre insectos que comen plantas de los órdenes Lepidópteros, Coleópteros, Dípteros, y Ortópteros . Son similarmente adecuados como un insecticida del suelo contra las plagas en la tierra. Los compuestos de la fórmula I, por consiguiente, son efectivos contra todas las etapas de desarrollo de los insectos succionadores y de los insectos comedores en cultivos tales co- mo cereales, algodón, arroz, maíz, soya, papas, verduras, fruta, tabaco, lúpulos, cítricos, aguacates, y otros cultivos. Los compuestos de la fórmula I también son efectivos contra nemátodos de plantas de las especies Meloidogyne, Hete-rodera, Pratylenchus, Di tylenchus, Radopholus, Rizoglyphus, etcétera . En particular, los compuestos son efectivos contra helmintos, en donde los nematodos endoparasíticos pueden ser la causa de serias enfermedades de mamíferos y aves de corral, por ejemplo ovejas, cerdos, cabras, ganado, caballos, burros, perros, gatos, conejillos de indias, y aves exóticas. Los nemátodos típicos de esta indicación son: Haemonchus, Trichostrongy-lus, Ostertagia, Ne atodirus , Cooperia, Ascaris, Bunostonum, Oesophagostonum, Charbertia, Trichuris, Strongylus, Trichonema, Dictyocaulus, Capillaria, Heterakis, Toxocara, Ascaridia, Oxyuris, Ancylostoma, Uncinaria, Toxascaris y Parascaris. La ventaja particular de los compuestos de la fórmula I es su eficacia contra estos parásitos que son resistentes hacia los ingredientes activos basados en bencimidazol . Ciertas plagas de las especies Nematodirus, Cooperia, y Oesophagostonum, infestan el tracto intestinal del animal huésped, mientras que otras de las especies Haemonchus y Ostertagia son parasitarias en el estómago, y aquéllas de las especies Dictyocaulus son parasitarias en el tejido pulmonar. Los parásitos de las familias Filariidae y Setariidae se pueden encontrar en el tejido celular interno y en los órganos, por ejemplo en el corazón, en los vasos sanguíneos, en los vasos linfáticos, y en el tejido subcutáneo. Un parásito particularmente notorio es el gusano de corazón del perro, Dirof ilaria immi tis . Los compuestos de la fórmula I son altamente efectivos contra estos parásitos. Además, los compuestos de la fórmula I también son especialmente adecuados para el control de parásitos patógenos humanos. De éstos, los representantes típicos que aparecen en el tracto digestivo son aquéllos de las especies Ancylostoma, Necator, Ascaris, Strongyloides , Trichinella, Capillaria, Tri -churis y Enterobius . Los compuestos de la presente invención también son efectivos contra parásitos de las especies Wuchere-ria, Brugia, Onchocerca, y Loa de la familia de Filariidae, que aparecen en la sangre, en el tejido, y en diferentes órganos, y también contra Dracunculus y parásitos de las especies Strongyloides y Trichinella, que infectan el tracto gastrointestinal en particular. La buena actividad plaguicida de los compuestos de la fórmula I corresponde a un índice de mortalidad de cuando menos el 50 al 60 por ciento de las plagas mencionadas. En particular, los compuestos de la fórmula I son notorios por la duración de eficacia excepcionalmente larga. La actividad de los compuestos de acuerdo con la invención, y de las composiciones que los contienen, contra las plagas animales, pueden ampliarse y adaptarse sustancialmente a las circunstancias prevalecientes, mediante la adición de otros insecticidas y/o acaricidas . Los aditivos en cuestión pueden ser, por ejemplo, representantes de las siguientes clases de ingredientes activos: compuestos de organofósforo, nitrofenoles y derivados, formamidinas, ureas, carbamatos, piretroides, hidrocarburos clorados, neonicotinoides, y preparaciones de Bacillus thuringiensis . Los compuestos de la fórmula I de preferencia se emplean en una forma no modificada, o de preferencia junto con los adyuvantes convencionalmente utilizados en la técnica de la formulación, y por consiguiente, se pueden procesar de una manera conocida para dar, por ejemplo, concentrados emulsiona-bles, soluciones directamente rociables o diluibles, emulsiones diluidas, polvos humectables, polvos solubles, polvos secos, granulos o microencapsulaciones en sustancias poliméricas. Como con las composiciones, los métodos de aplicación, tales como rociado, atomización, espolvoreo, dispersión, o riego, se seleccionan de acuerdo con los objetivos pretendidos y las circunstancias prevalecientes. La formulación, es decir, los agentes, las preparaciones o composiciones que contienen al ingrediente activo de la fórmula I, o combinaciones de estos ingredientes activos con otros ingredientes activos agroquímicos, y opcionalmente un adyuvante sólido o líquido, se producen de una manera conocida por sí misma, por ejemplo mediante mezcla íntima y/o molienda de los ingredientes activos con composiciones extensoras, por ejemplo con solventes, vehículos sólidos, y opcionalmente compuestos de actividad superficial (tensoactivos) . Los solventes en cuestión pueden ser: hidrocarburos aromáticos, de preferencia las fracciones de los alquiIbencenos que tienen de 8 a 12 átomos de carbono, tales como mezclas de xilenos o naftalenos alquilados, hidrocarburos alifáticos o cicloalifáticos, tales como ciciohexano, parafinas o tetrahidro-naftaleno, alcoholes, tales como etanol, propanol o butanol, glicoles y sus éteres y esteres, tales como propilenglicol, di-propilenglicoléter, etilenglicol, o mono-metil o -etiléter de etilenglicol, cetonas, tales como ciclohexanona, isoforona o alcohol de diacetanol, solventes polares fuertes, tales como N-metil-2-pirrolidona, sulfóxido de dimetilo, o dimetilformamida, o agua, aceites vegetales, tales como aceite de colza, ricino, coco, o semilla de soya, y también, si es apropiado, aceites de silicona. Los vehículos sólidos utilizados, por ejemplo, para polvos secos, y polvos dispersables, son normalmente cargas minerales naturales tales como calcita, talco, caolín, montmorilonita o atapulgita. Con el objeto de mejorar las propiedades físicas, también es posible agregar ácido silícico altamente dispersado o polímeros absorbentes altamente dispersados. Los vehículos adsobentes granulados adecuados son los tipos poro- sos, por ejemplo piedra pómez, tabique quebrado, sepiolíta, o bentonita, y los vehículos no sorbentes adecuados son materiales tales como calcita o arena. En adición, se pueden utilizar un gran número de materiales previamente granulados de una naturaleza inorgánica u orgánica, por ejemplo especialmente dolomita o residuos de plantas pulverizadas. Dependiendo del tipo de ingrediente activo de la fórmula I que se vaya a formular, o de la combinación de estos ingredientes activos con otros insecticidas o acaricidas, los compuestos de actividad superficial adecuados son los tensoactivos no iónicos, catiónicos y/o aniónicos que tengan buenas propiedades emulsionantes, dispersantes, y humectantes. También se entiende que los tensoactivos son mezclas de tensoactivos . Los tensoactivos aniónicos adecuados pueden ser tanto los denominados jabones solubles en agua como los compuestos tensoactivos sintéticos solubles en agua. Los jabones adecuados son las sales de metales alcalinos, las sales de metales alcalinotérreos, o las sales de amonio insustituido o sustituido de ácido grasos superiores (de 10 a 22 átomos de carbono), por ejemplo las sales sódica o potásica del ácido oleico o esteárico, o de mezclas de ácidos grasos naturales que se pueden obtener, por ejemplo, a partir de aceite de coco o aceite de sebo. Las sales de metiltaurina de ácido graso también se pueden mencionar como tensoactivos.
Sin embargo, con más frecuencia se utilizan los denominados tensoactivos sintéticos, en especial sulfonatos grasos, sulfatos grasos, derivados de bencimidazol sulfonatados, o sulfonatos de alquilarilo. Los sulfonatos o sulfatos grasos normalmente están en la forma de sales de metales alcalinos, sales de metales alcalinotérreos, o sales de amonio insustituido o sustituido, y tienen un radical de alquilo con 8 a 22 átomos de carbono, que también incluye la fracción de alquilo de los radicales de acilo, por ejemplo la sal sódica o calcica del ácido ligninsulfó-nico, de dodecilsulfato, o de una mezcla de sulfatos de alcoholes grasos obtenidos a partir de ácidos grasos naturales. Estos compuestos también comprenden las sales de los esteres del ácido sulfúrico y ácidos sulfónicos de aductos de alcohol graso/óxido de etileno. Los derivados de bencimidazol sulfonatados de preferencia contienen dos grupos de ácido sulfónico y un radical de ácido graso que contiene de 8 a 22 átomos de carbono. Los ejemplos de los sulfonatos de alquilarilo son las sales de sodio, calcio, o trietanolamina del ácido dodecilbencensulfónico, del ácido dibutilnaftalensulfónico, o de un producto de condensación de ácido naftalensulfónico/formaldehído . También son adecuados los fosfatos correspondientes, por ejemplo las sales del éster del ácido fosfórico de un aducto de p-nonilfenol con 4 a 14 moles de óxido de etileno o fosfolípidos. Los tensoactivos no iónicos son de preferencia los derivados de poliglicoléter de los alcoholes alifáticos o cicloalifáticos, o ácidos grasos saturados o insaturados y alquilfenoles, conteniendo estos derivados de 3 a 30 grupos de glicoléter, y de 8 a 20 átomos de carbono en la fracción de hidrocarburo (alifático) , y de 6 a 18 átomos de carbono en la fracción de alquilo de los alquilfenoles. Otros tensoactivos no iónicos adecuados son los aductos solubles en agua del óxido de polietileno con polipropilenglicol, polipropilenglicol de etilendiamina, y alquilpolipropilenglicol que contiene de 1 a 10 átomos de carbono en la cadena de alquilo, cuyos aductos contienen de 20 a 250 grupos de etilenglicoléter, y de 10 a 100 grupos de propilenglicoléter . Estos compuestos normalmente contienen de 1 a 5 unidades de etilenglicol por unidad de propilenglicol . Los ejemplos de los tensoactivos no iónicos son los nonilfenolpolietoxietanoles, poliglicoléteres de aceite de ricino, aductos de óxido de polipropileno/polietileno, tributil-fenoxipolietoxietanol, polietilenglicol, y octilfenoxipolietoxietanol. También son adecuados los esteres de ácido graso de sorbitán de polioxietileno, tales como trioleato de sorbitán de polioxietileno . Los tensoactivos catiónicos de preferencia son sales de amonio cuaternario que tienen, como sustituyente-N, cuando menos un radical de alquilo de 8 a 22 átomos de carbono, y como sustituyentes adicionales, radicales de alquilo inferior - don- de sea apropiado - halogenado, bencilo, o hidroxialquilo inferior. Las sales de preferencia existen como haluros, sulfatos de metilo o sulfatos de etilo, de preferencia como cloruro de esteariltrimetilamonio o bromuro de bencil-di- (2-cloroetil) -etilamonio. Los tensoactivos que se acostumbran en la tecnología de la formulación se describen, por ejemplo, en las siguientes publicaciones : "Mc Cutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual", McPublishing Corp., Glen Rock, NJ, EUA, 1988". H. Stache, "Tensid-Taschenbuch" (Manual de Tensoactivos) 2a edición, C. Hanser Publishing Munich, Viena 1981. M. y J. Ash. "Encyclopedia of Surfactants", volúmenes I-III, Chemical Publishing Co., Nueva York, 1980-1981. Las formas de aplicación preferidas para utilizarse en animales de sangre caliente en el control de helmintos incluyen soluciones, emulsiones, suspensiones (pócimas), aditivos de alimentos, polvos, tabletas incluyendo tabletas efervescentes, bolos, cápsulas, microcápsulas, y formulaciones vertidas, en donde se debe tomar en consideración la compatibilidad fisiológica de los excipientes de la formulación. Los aglutinantes para tabletas y bolos pueden ser sustancias naturales poliméricas químicamente modificadas que sean solubles en agua o en alcohol, tales como almidón, celulosa, o derivados de proteína (por ejemplo, metilcelulosa, carbo- ximetilcelulosa, etilhidroxietilcelulosa, proteínas tales como zeína, gelatina, y similares) , así como polímeros sintéticos, tales como alcohol polivinílico, polvinilpirrolidona, etcétera. Las tabletas también contienen cargas (por ejemplo, almidón, celulosa microcristalina, azúcar, lactosa, etcétera) , abrillantadores, y desintegrantes. Si los antihelmínticos están presentes en la forma de concentrados para alimentos, entonces los vehículos utilizados son, por ejemplo, alimentos de desempeño, grano alimenticio, o concentrados de proteína. Estos concentrados o composiciones alimenticias pueden contener, aparte de los ingredientes activos, también aditivos, vitaminas, antibióticos, quimioterapéuticos u otros plaguicidas, primordialmente bacteriostáticos, fungistáticos, coccidiostáticos, o inclusive preparaciones de hormonas, sustancias que tengan una acción anabólica, o sustancias que promuevan el crecimiento que afecten a la calidad de la carne de los animales para matanza, o que sean benéficos para el organismo de otra manera. Si las composiciones o los ingredientes activos de la fórmula I contenidos en las mismas se agregan directamente al alimento o a las artesas para beber, entonces el alimento o la bebida formulada contiene los ingredientes activos de preferencia en una concentración de aproximadamente el 0.0005 al 0.02 por ciento en peso (de 5 a 200 ppm) . La aplicación de las composiciones de acuerdo con la invención a los animales que se van a tratar puede tener lugar tópicamente, peroralmente, parenteralmente, o subcutáneamente, estando la composición presente en la forma de soluciones, emulsiones, suspensiones (pócimas), polvos, tabletas, bolos, cápsulas, y formulaciones vertidas. Los compuestos de la fórmula I de acuerdo con la invención, se pueden utilizar solos o en - combinación con otros biocidas . Se pueden combinar con plaguicidas que tengan la misma esfera de actividad, por ejemplo para incrementar la actividad, o con sustancias que tengan otra esfera da actividad, por ejemplo para ampliar el rango de actividad. También puede ser aconsejable agregar los denominados repelentes. Si el rango de actividad se va a extender a los endoparásitos, por ejemplo gusanos, los compuestos de la fórmula I se combinan adecuadamente con sustancias que tengan propiedades endoparasitarias . Por supuesto, también se pueden utilizar en combinación con las composiciones antibacterianas. Debido a que los compuestos de la fórmula I son adulticidas, es decir, debido a que son efectivos en particular contra la etapa adulta de los parásitos blanco, puede ser muy conveniente la adición de plaguicidas que en su lugar ataquen a las etapas juveniles de los parásitos. De esta manera, se cubrirá la mayor parte de los parásitos que produzcan un gran daño económico. Más aun, esta acción contribuirá sustancialmente a evitar la formación de resistencia. Muchas combinaciones también pueden conducir a efectos sinérgi- cos, es decir, se puede reducir la cantidad total de ingrediente activo, lo cual es deseable desde un punto de vista ecológico. Los grupos preferidos de componentes de combinación, y los componentes de combinación especialmente preferidos, se mencionan en lo siguiente, en donde las combinaciones pueden contener uno o más de estos componentes en adición a un compuesto de la fórmula I. Los componentes adecuados en la mezcla pueden ser biocidas, por ejemplo los insecticidas y acaricidas con un mecanismo de actividad variable, que se mencionan en lo siguiente, y que han sido conocidos por la persona experta en la materia durante un largo tiempo, por ejemplo inhibidores de la síntesis de quitina, reguladores del crecimiento; ingredientes activos que actúan como hormonas juveniles; ingredientes activos que actúan como adulticidas; insecticidas de banda amplia, acaricidas de banda amplia, y nematicidas; y también los bien conocidos antihelmínticos y sustancias alejadoras de insectos y/o ácaros, y dichos repelentes o alejadores. Los ejemplos no limitantes de los insecticidas y acaricidas adecuados son: (I) Aldicarb; (XXI) Fepvalerato; ciflutrina; (II) Azinfos-metilo; (XXII) Formotión; (XLIII) Silafluofe- (III) Benfuracarb; (XXIII) Metiocarb; no; (IV) Bifentrina; (XXIV) Heptenofos; (V) Buprofezina; (XXV) Imidacloprida; (XLIV) Fenpiroxima- (VI) Carbofurano; (XXVT) Isoprocarb; to; (VII) Tiodibutilami(XXVII) Metamidofos; (XLV) Piridabeno; no; (XX II) Meto ilo; (XLVE) Fenazaquina; (VIII) Cartap; (XXIX) Mevinfos; (XLVII) Piriproxife- (IX) Clorfluazurón; (XXX) Paratión; no; (X) Clorpirifos; (XXXI) Paratión- (XLVTII) Pirimidife- (XI) Ciflutrina metilo no; (XII) Larribda-Cy- (XXXII) Fosalona (XLIX) Nitenpíram; halotrina (L) NI-25, (XIII) Alfa- (XXXIII) Pirimicarb; Acetamiprida; cipermetrina; (XXXIV) Prcpcour; (XIV) zeta- (XXXV) Teflubenzurón cipermetrina (XXXVI) Terbufos; (XXXVII) Triazamato; (XV) Delta etrina; (XXXVIII) Aba ecti- (XVI) Diflubenzurón na; (XVII) Endosulfán; (XXXIX) Fenobucarb; (XVIII) Etiofencarb; (XL) Tebufenozida; (XIX) Fenitrotión; (XLl) Fipronil; (XX) Fenobucarb; (XLlI) Beta- (LII) Avermectina Bx; (Lili) un extracto de planta activo contra insectos; (LIV) una preparación que contiene nemátodos activos contra insectos; (LV) una preparación obtenida a partir de Bacillus subtilis; (LVI) una preparación que contiene hongos activos contra insectos; (LVII) una preparación que contiene virus activos contra insectos; (LIX) AC 303 630; (LX) Acefato; (LXXVI) Butocarboxina; (XCII) Demetón-(LXI) Acrinatrina; (LXXVII) Butilpiridabe- S-metilo (LXII) Alanicarb; no; (XCIII) Diclo-(LXIII) Alfametrina; (LXXVEII) Cadusafos; fentión; (LXIV) Amitraz; (LXXIX) Carbarilo; (XCIV) Diclifos; (LXV) AZ 60541; (LXXX) Carbofentión; (XCV) Dietión; (LXVI) Azinfos A; (LXXXI) Cloetocarb; (XCVI) Dimetoa-(LXVEI) Azinfos M; (LXXXII) Cloretoxifos; t?; (LXVIII) Azocicloti- (LXXXIII) Clor efos; (XCVII) Dimetil-na; (LXXXIV) Cis-Resmetrina; vinfos; (LXIX) Bendiocarb; (LXXXV) Clocitrina; (XCVIII) Diaxa-(LXX) Bensultap; ( XXXVI) Clofentezina; tión; (LXXI) Betaciflutri- (LXXXVII) Cianofos; (XCIX) Edifen-na; (LXXXVIII) Ciclcprotri- ÍOS; (LXXII) BPMC; na; (C) Ema ectina; (LXXIII) Broferprox; (LXXXIX) Cihexatina; (Cl) Esfenvale- (LXXIV) Brsmofos A; (XC)Depetón M; rat; (LXXV) Bufencarb; (XCI) De etón S; (CU ) Etión; (CIII ) Etofen- (CXXV) Issxatión; (CXLIX) Prspa-prox ; (CXXVI) Ivermectina; fos; (CIV) Etsprofos; (CXXVII) Lambda- (CL) Protiofos; (CV) Etrinfos; cihalotrina; (CLI) Protoato; (CVI) Fenamifos (CXXVIII) Malatión; (CLII) Piraclo- (CVII) Fenbutati- (CXXIX) Mecarbam; fos; noxida (CXXX) Mesulfenfos; (CLIII) Pirada- (CVIII) Fenotiocarb; (CXXXI) Metaldehído; fention; (CIX) Fenpropatrina; (CXXXII) Metolcarb; (CLIV) Piresme- (CX) Fenpirad; (CXXXIII) Milbemectina; rina; (CXI) Fentión; (CXXXIV) Maxidectina; (CLV) Piretro; (CXII) Fluazinam; (CXXXV) Naled; (CLVI) RH 5992; (CXIII) Fluciclaxu- (CXXXVI) NC184; (CLVII) Sali-rón; (CXXXVII) Ometoato; tión; (CXIV) Flucitrinato; (CXXXVIII) Qxamilo; (CLVIII) Sebu- (CXV) Flufenaxur?n; (CXXIX) Qxide etón M; fos; (CXVI) Flufenprcx; (CXL) Qxideprofos; (CLIX) Sulfotep; (CXVII) Fc ofos; (CXLI) Pertnetrina; (CLX) Sulprofos; (CXVIII) Fostiazat; (CXLII) Fentoato; (CLXI) Tebufen- (CXIX) Fubfenprax; (CXLIII) Forato; pirad; (CXX) HCH; (CXLIV) Fosmet; (CLXII) Tebupi- (CXXI) Hexaflumurón; (CXLV) Foxima; rimfos; (CXXII) Hexitiazcx; (CXLVI) Pirimifos M. (CLXIII) Teflu- (CXXIII) Iprobenfos; (CXLVII) Pirimifos A; trina: (CXXIV) Isofenfos; (CXLVIII) Promecarb; (CLXIV) Teme- fos; a; (CLXV) Terbam; (CLXXXIII) DPX-MP062 ; (CLXVI) Tetraclor- (CLXXXIV) RH-2485; vinfos; (CLXXXV) D 2341; (CLXVII) Tiafenox; (CLXXXVI) XMC (3 , 5-xi- (CLXVIII) Tiodicarb; lil -metil carbamato) ; (CLXIX) Tiofancx; (CLXXXVII) Lufenurón; (CLXX) Tionazina; (CLXXXVIII) Fluazurón; (CLXXI) Turingiensi- (CLXXXIX) Metopreno; na (CXC) Hidropreno; (CLXXII) Tralometri(CXCI) Fenaxicarb; ña; (CXCII) Clorfenapir; o (CLXXIII) Triarteno; (CXCIII) Espinosad.
(CLXXIV) Triazofos; (CLXXV) Triazurón; (CLXXVI) Triclorfón; (CLXXVII) Triflumu-rdn; (CLXXVIII) Trimeta-carb; (CLXXIX) Vamidotión; (C XXX) Xililcarb; (CLXXXI) Yl 5301/5302; (CLXXXII) Zeta etri- Los ejemplos no^limitantes de los antihelmínticos adecuados se mencionan en lo siguiente; unos cuantos representantes tienen actividad insecticida y acaricida en adición a la actividad antihelmíntica, y ya están parcialmente en la lista anterior. (Al) Prazicuantel = 2-ciclohexilcarbonil-4-oxo-1,2,3,6, 7,llb-hexahidro-4H-pirazino [2, 1- ] isoquinolina; (A2) Closantel = 3, 5-di-yodo-N- [5-cloro-2-metil-4- (a-ciano-4-clo-robencil) -fenil] salicilamida; (A3) Tric1abendazol = 5-cloro-6- (2, 3-diclorofenoxi) -2-tiometil-lH-bencimidazol ; (A4) Levamisol = L- (-) -2 , 3 , 5, 6-tetrahidro-6-fenilimidazo [2 , lb] -tiazol ; (A5) Mebendazol = metiléster del ácido (5-benzoil-1H-bencimida-zol-2 -il) carbaminico; (A6) Onfalotina = un producto de la fermentación ma-crocíclica del hongo Omphalotus olearius descrito en la Publicación Internacional Número WO 97/20857; (A7) Abamectina = avermectina Bl; (A8) Ivermectina = 22 , 23-dihidroavermectina Bl; (A9) Moxidectina = 5-0-demetil-28-desoxi-25- (1, 3-dimetil-1-bute-nil) -6, 28-epoxi-23- (metoxi-imino) -milbemicina B; (AlO) Dóramectina = 25-ciclohexil-5-0-demetil-25-de (1-metilpro-pil) -avermectina Ala; (All) Milbemectina = mezcla de milbemicina A3 y milbe- miciña A4 ; (A12) Milbemicinoxima = 5-oxima de milbemectina. Los ejemplos no limitantes de los repelentes y aleja-dores adecuados son: (Rl) DEET = (N,N-dietil-m-toluamida) ; (R2) KBR 3023 = N-butil-2-oxicarbonil- (2-hidroxi) -piperidina; (R3) Cimiazol = N-2, 3-dihidro~3-metil-l, 3-tiazol-2-iliden-2,4-xilideno; Estos componentes de la mezcla son mejor conocidos por los especialistas en este campo. La mayoría se describen en diferentes ediciones del Pesticide Manual, The British Crop Protection Council, Londres, y otros en las diferentes ediciones de The Merck Index, Merck & Co., Inc., Rahway, Nueva Jersey, EUA, o en la literatura de patentes. Por consiguiente, el siguiente listado está restringe a unos cuantos lugares en donde se pueden encontrar a manera de ej emplo . (I) 2-metil-2- (tiometil) propionaldehído- O-metilcarbamoil-oxima (Aldicarb) , del The Pesticide Manual, 11a edición (1997) , The British Crop Protection Council, Londres, página 26 ; (II) S- (3,4-dihidro-4-oxobenzo [d] - [1,2,3] -triazin-3-ilmetil) 0,0-dímetil-fosforodítioato (Azinfos-metilo) , del The Pesticide Manual, 11a edición (1997) , The British Crop Protection Council, Londres, página 67; (III) Etil-N- [2, 3-dihidro-2,2-dimetilbenzofuran-7-iloxicarbonil- (metil) tioamino] -N-isopropil-ß-alaninato (Benfura-carb) , del The Pesticide Manual, „lla edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 96; (IV) 2-metilbifenil-3-ilmetil- (Z) - ( 1RS) - cis-3 - (2-clor- 3 , 3 , 3-trifluoroprop-1-enil) -2, 2-dimetilciclopropancarboxilato (Bifentrina) , del The Pesticide Manual, 11a edición (1997) , The British Crop Protection Council, Londres, página 118; (V) 2-terbutilimino-3-isopropil-5-fenil-l, 3,5-tiadiazian-4-ona (Buprofezina) , del The Pesticide Manual, 11a edición (1997) , The British Crop Protection Council, Londres, página 157; (VI) 2, 3 -dihidro-2, 2 -dimetilbenzofuran-7-il-metil-carbamato (Carbofurano) , del The Pesticide Manual, 11a edición (1997) , The British Crop Protection Council, Londres, página 186; (VII) 2, 3-dihidro-2, 2-dimetilbenzofuran-7-il- (dibutiltioamino) metilcarbamato (Carbosulfán) , del The Pesticide Manual, 11a edición (1997) , The British Crop Protection Council, Londres, página 188; (VIII) S-S ' - (2-dimetilaminotrimetilen) -bis (tio-carbamato) (Cartap) , del The Pesticide Manual, 11a edición (1997) , The British Crop Protection Council, Londres, página 193; (IX) 1- [3,5-dicloro-4- (3-cloro-5-trifluorometil-2- piridiloxi) fenil] -3- (2, 6-difluorobenzoil) -urea (Clorfluazurón) , del The Pesticide Manual, 11a edición (1997) , The British Crop Protection Council, Londres, página 213; (X) O, O-Dietil-O-3, 5, 6-tricloro-2-piridil-fosforo-tioato (Clorpirifos) , del The Pesticide Manual, 11a edición (1997) , The British Crop Protection Council, Londres, página 235; (XI) (RS) -a-ciano-4-fluoro-3-fenoxibencil- (1RS, 3RS, -1RS, 3RS) -3- (2, 2-diclorovinil) -2, 2-dimetilciclopropancarboxilato (Ciflutrina) , del The Pesticide Manual, 11a edición (1997) , The British Crop Protection Council, Londres, página 293; (XII) Mezcla de (S) -a-ciano-3-fenoxibencil- (Z) - (li?, 3i?) -3- (2-cloro-3 , 3, 3-trifluoropropenil) -2, 2-dimetilciclopro-pancarboxilato y (R) -a-ciano-3-fenoxibencil- (Z) - (li?, 3i?) -3- (2-cloro-3, 3 , 3-trifluoropropenil) -2, 2-dimetilciclopropancarboxilato (Lambda-Cihalotrina) , del The Pesticide Manual, 11a edición (1997) , The British Crop Protection Council, Londres, página 300; (XIII) Racemato que consiste en (S) -a-ciano-3-fenoxibencil- (li?,3i?) -3- (2, 2-diclorovinil) -2 , 2-dimetilciclo-propancarboxilato y (i?) -a-ciano-3-fenoxibencil- ( 1S, 3S) -3- (2 , 2-diclorovinil) -2, 2-dimetilciclopropancarboxilato (Alfa-ciperme-trina) , del The Pesticide Manual, 11a edición (1997) , The British Crop Protection Council, Londres, página 308; (XIV) Una mezcla de estereoisómeros de (S) -a- ciano-3-fenoxibencil (1RS, 3RS, 1RS, 3RS) -3 - (2, 2-diclorovinil) -2, 2-dimetilciclopropancarboxilato (zeta-Cipermetrina) , del The Pesticide Manual, 11a edición (1997) , The British Crop Protection Council, Londres, página 314; (XV) (S) -a-ciano-3-fenoxibencil- (li?, 3i?) -3- (2, 2 -dibromovinil) -2, 2-dimetilciclopropancarboxilato (Deltametrina) , del The Pesticide Manual, 11a edición (1997) , The British Crop Protection Council, Londres, página 344 (XVI) (4 -clorofenil) -3- (2, 6-difluorobenzoil) urea (Di-flubenzurón) , del The Pesticide Manual, 11a edición (1997) , The British Crop Protection Council, Londres, página 395; (XVII) (1,4,5,6,7, 7-hexacloro-8, 9, 10-trinorborn-5-en-2, 3-ilenbismetilen) -sulfito (Endosulfán) , del The Pesticide Manual, 11a edición (1997) , The British Crop Protection Council, Londres, página 459; (XVIII) a-tioetil-o-tolil-metilcarbamato (Etiofen-carb) , del The Pesticide Manual, 11a edición (1997) , The British Crop Protection Council, Londres, página 479; (XIX) O, O-dimetil-0-4-nitro-m-tolil-fosforotioato (Fe-nitrotión) , del The Pesticide Manual, 11a edición (1997) , The British Crop Protection Council, Londres, página 514; (XX) 2-sec-butilfenil-metilcarbamato (Fenobucarb) , del The Pesticide Manual, 11a edición (1997) , The British Crop Protection Council, Londres, página 516; (XXI) (RS) -a-ciano-3-fenoxibencil- (RS) -2 - (4-cloro- fenil) -3-metilbutirato (Fenvalerato), del The Pesticide Manual, 11a edición (1997) , The British Crop Protection Council, Londres, página 539; (XXII) S- [formil (metil) carbamoilmetil] - O, O-dimetil-fosforoditioato (Formotión) , del The Pesticide Manual, 11a edición (1997) , The British Crop Protection Council, Londres, página 625; (XXIII) 4-tiometil-3, 5-xilil-metilcarbamato (Metio-carb) , del The Pesticide Manual, 11a edición (1997) , The British Crop Protection Council, Londres, página 813; (XXIV) 7-clorobiciclo[3.2.0] hepta-2, 6-dien-6-il-dimetilfosfato (Heptenofos), del The Pesticide Manual, 11a edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 670; (XXV) 1- (6-cloro-3-piridilmetil) -N-nitroimidazoli -din-2-ilidenamina (Imidacloprida) , del The Pesticide Manual, 11a edición (1997) , The British Crop Protection Council, Londres, página 706; (XXVI) 2-isopropilfenil-metilcarbamato (Isopro-carb) , The Pesticide Manual, 11a edición (1997) , The British Crop Protection Council, Londres, página 729; (XXVII) 0, S-dimetil-fosforamidotioato (Metamidofos) , del The Pesticide Manual, 11a edición (1997) , The British Crop Protection Council, Londres, página 808. (XXVIII) S-metil-N- (metilcarbamoiloxi) tioacetimidato (Metomilo) , The Pesticide Manual, 11a edición (1997) , The British Crop Protection Council, Londres, página 815; (XXIX) Metil-3- (dimetoxifosfinoiloxi) but-2-enoato (Mevinfos) , del The Pesticide Manual, 11a edición (1997) , The British Crop Protection Council, Londres, página 844; (XXX) O, O-Dietil-O-4-nitrofenil-fosforotioato (Paratión) , del The Pesticide Manual, 11a edición (1997) , The British Crop Protection Council, Londres, página 926; (XXXI) O, O-dimetil-O-4-nitrofenil-fosforotioato (Paratión-metilo) , del The Pesticide Manual, 11a edición (1997) , The British Crop Protection Council, Londres, página 928; (XXXII) S-6-cloro-2 , 3 -dihidro-2-oxo-1 , 3 -benzoxazol- 3-il-metil-O, O-dietil-fosforotioato (Fosalona) , del The Pesticide Manual, 11a edición (1997) , The British Crop Protection Council, Londres, página 963; (XXXIII) 2-dimetilamino-5, 6-dimetilpirimidin-4-il-dimetilcarbamato (Pirimicarb) , del The Pesticide Manual, 11a edición (1997) , The British Crop Protection Council, Londres, página 985. (XXXIV) 2-isopropoxifenil-metilcarbamato (Propoxur) , del The Pesticide Manual, 11a edición (1997) , The British Crop Protection Council, Londres, página 1036; (XXXV) 1- (3,5-dicloro-2,4-difluorofenil) -3- (2,6-difluorobenzoil) urea (Teflubenzurón) , del The Pesticide Manual, 11a edición (1997), The British Crop Protection Council, Lon- dres , página 1158 ; (XXXVI) S-terbutiltiometil-O, O-dimetil-fosforoditioato (Terbufos) , del The Pesticide Manual, 11a edición (1997) , The British Crop Protection Council, Londres, página 1165; (XXXVII) Etil- (3-terbutil-l-dimetilcarbamoil-lH- 1, 2, 4-triazol-5-il-tio) -acetato, (Triazamato) , del The Pesticide Manual, 11a edición (1997) , The British Crop Protection Council, Londres, página 1224; (XXXVIII) Abamectina, del The Pesticide Manual, 11a edición (1997) , The British Crop Protection Council, Londres, página 3 ; (XXXIX) 2-sec-butilfenil-metilcarbamato (Fenobucarb) , del The Pesticide Manual, 11a edición (1997) , The British Crop Protection Council, Londres, página 516; (XL) N-terbutil-N' - (4-etilbenzoil) -3 , 5-dimetilbenzohi-drazida (Tebufenozida) , del The Pesticide Manual, 11a edición (1997) , The British Crop Protection Council, Londres, página 1147; (XLl) (+) -5-amino-l- (2, 6-dicloro-a, a, a-trifluoro-p-tolil) -4-trifluorometil-sulfinilpirazol-3-carbonitrilo (Fipro-nil) , del The Pesticide Manual, 11a edición (1997) , The British Crop Protection Council, Londres, página 545; (XLII) (RS) -a-ciano-4-fluoro-3-fenoxibenzil- (1RS, 3RS; -1RS, 3RS) -3- (2 , 2-diclorovinil) -2, 2-dimetiiciclopropan- carboxilato (beta-ciflutrina) , del The Pesticide Manual, 11a edición (1997) , The British Crop Protection Council, Londres, página 295; (XLIII) (4-etoxifenil) - [3- (4-fluoro-3-fenoxifenil) -propil] (dimetil) silano (Silafluofeno) , del The Pesticide Manual, 11a edición (1997) , The British Crop Protection Council, Londres, página 1105; (XLIV) (E) -a- (1, 3-dimetil-5-fenoxipirazol-4-il-metilenamino-oxi) -p-toluato de terbutilo (Fenpiroximato) , del The Pesticide Manual, 11a edición (1997) , The British Crop Protection Council, Londres, página 530; (XLV) 2-terbutil-5- (4-terbutiltiobencil) -4-cloro-piridazin-3- (2H) -ona (Piridabeno) , del The Pesticide Manual, 11a edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 1161; (XLVI) 4- [ [4- (1, 1-dimetilfenil) fenil] etoxi] -quinazolina (Fenazaquina) , del The Pesticide Manual, 11a edición (1997) , The British Crop Protection Council, Londres, página 507; (XLVII) 4-fenoxifenil- (RS) -2 - (piridiloxi) propiléter (Piriproxifeno) , del The Pesticide Manual, 11a edición (1997) , The British Crop Protection Council, Londres, página 1073; (XLVIII) 5-cloro-N- {2 - [4- (2-etoxietil) -2, 3-dimetil-fenoxi] etíl} -6-etilpirimidin-4-amina (Pirimidifeno) , del The Pesticide Manual, 11a edición (1997) , The British Crop Protec- tion Council, Londres, página 1070; (XLIX) (E) -N- (6-cloro-3-piridilmetil) -N-etil -N-metil-2-nitrovinilidendiamina (?itenpiram) , del The Pesticide Manual, 11a edición (1997) , The British Crop Protection Council, Londres, página 880; (L) (E) -N1 - [ (6-cloro-3-piridil) metil] -i^-ciano-N1 -metilacetamidina (?I-25, Acetamiprida) , del The Pesticide Manual, 11a edición (1997) , The British Crop Protection Council, Londres , página 9 ; (Ll) Avermectina B17 del The Pesticide Manual, 11a edición (1997) , The British Crop Protection Council, Londres, página 3 ; (LII) un extracto de planta activo contra insectos, en especial (2R, 6aS, 12aS) -1, 2 , 6 , 6a, 12 , 12a-hexahidro-2-isopropenil- 8 , 9-dimetoxi-cromeno [3 , 4- ] furo [2 , 3-h] cromen-6-ona (Rotenona) , del The Pesticide Manual, 11a edición (1997) , The British Crop Protection Council, Londres, página 1097; y un extracto a partir de Azadirachta indica, en especial Azadiractina, del The Pesticide Manual, 11a edición (1997) , The British Crop Protection Council, Londres, página 59; y (LIII) una preparación que contiene nemátodos activos contra insectos, de preferencia Het rqrhabdi tis bacteriopho-ra y Heterorhabdi tis megidis, del The Pesticide Manual, 11a edición (1997) , The British Crop Protection Council, Londres, página 671; Steinernema fel tiae, del The Pesticide Manual, 11a edi- ción (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 1115, y Steinerne a scapterisci, del The Pesticide Manual, 11a edición (1997) , The British Crop Protection Council, Londres, página 1116; (LIV) una preparación que se puede tener a partir de Bacillus subtilis, del The Pesticide Manual, 11a edición (1997) , The British Crop Protection Council, Londres, página 72; o partir de una cepa de Bacillus thuringiensis , con la excepción de los compuestos aislados a partir de GC91 o partir de NCTC11821; The Pesticide Manual, 11a edición (1997) , The British Crop Protection Council , Londres , página 73 ; (LV) una preparación que contiene hongos activos contra insectos, de preferencia Verticillium lecanii , del The Pesticide Manual, 11a edición (1997) , The British Crop Protection Council, Londres, página 1266; Beauveria brogniartii , del The Pesticide Manual, 11a edición (1997) , The British Crop Protection Council, Londres, página 85, y Beauveria bassiana, del The Pesticide Manual, 11a edición (1997) , The British Crop Protection Council, Londres, página 83; (LVI) una preparación que contiene virus activos contra insectos, de preferencia Neodipridon Sertifer NPV, del The Pesticide Manual, 11a edición (1997) , The British Crop Protection Council, Londres, página 1342; Mamestra brassicae NPV, del The Pesticide Manual, 11a edición (1997) , The British Crop Protection Council, Londres, página 759; y virus Cydia pomonella granulosis del The Pesticide Manual, 11a edición (1997) , The British Crop Protection Council, Londres, página 291; (CLXXXI) 7-cloro-2, 3 , 4a, 5-tetrahidro-2- [metoxicarbonil (4-trifluorometoxifenil) -carbamoil] indol [1, 2e] oxazolin-4a-carboxilato (DPX-MP062, Indoxicarb) , del The Pesticide Manual, 11a edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 453; (CLXXXII) N' -terbutil-N' - (3 , 5-dimetilbenzoil) -3-metoxi-2-metilbenzohidrazida (RH-2485, Metoxifenozida) , del The Pesticide Manual, 11a edición (1997) , The British Crop Protection Council, Londres, página 1094; y (CLXXXIII) isopropiléster del ácido (N1 - [4 -metoxibifenil-3-il] -hidrazincarboxílico (D 2341) , de la Brighton Crop Protection Conference, 1996, 487-493; (R2) Book of Abstracts, 212th ACS National Meeting Orlando, FL, 25-29 de agosto (1996), AGRO-020. Editor: American Chemical Society, Washington, D.C. CONEN: 63BFAF.
Como una consecuencia de los detalles anteriores, un aspecto esencial adicional de la presente invención se refiere a preparaciones en combinación para el control de parásitos en animales de sangre caliente, caracterizadas porque contienen, en adición a un compuesto de la fórmula I, cuando menos un ingrediente activo adicional que tiene la misma o diferente esfera de actividad, y cuando menos un vehículo fisiológicamente aceptable. La presente invención no está restringida a combinaciones dobles. Como regla, las composiciones antihelmínticas de acuerdo con la invención contienen del 0.1 al 99 por ciento en peso, en especial del 0.1 al 95 por ciento en peso del ingrediente activo de la fórmula I, la, ó mezclas de los mismos, del 99.9 al 1 por ciento en peso, en especial del 99.8 al 5 por ciento en peso de una mezcla sólida o líquida, incluyendo del 0 al 25 por ciento en peso, en especial del 0.1 al 25 por ciento en peso de un tensoactivo. El método vertido o exacto consiste en aplicar el compuesto de la fórmula I a una localización específica de la piel o del pelo, convenientemente al cuello o al lomo del animal. Esto tiene lugar, por ejemplo, aplicando un hisopo o rocío de la formulación vertida o exacta a un área relativamente pequeña del pelo, desde donde se dispersa la sustancia activa casi automáticamente sobre amplias áreas del pelo debido a la naturaleza extensora de los componentes en la formulación, y asistido por los movimientos del animal . Las formulaciones vertidas o exactas adecuadamente contienen vehículos que promueven una dispersión rápida sobre la superficie de la piel o en el pelo del animal huésped, y en general se consideran como aceites extensores . Los vehículos adecuados son, por ejemplo, soluciones oleosas; soluciones alcohólicas e isopropanólicas, tales como soluciones de 2- octildodecanol o alcohol oleílico; soluciones en esteres de ácidos monocarboxílicos, tales como miristato de isopropilo, palmitato de isopropilo, oxalato del ácido láurico, oleiléster del ácido oleico, deciléster del ácido oleico, laurato de hexilo, oleato de oleílo, oleato de decilo, esteres del ácido ca-prico de alcoholes grasos saturados de una longitud de cadena de 12 a 18 átomos de carbono; soluciones de esteres de ácidos dicarboxílicos, tales como ftalato de dibutilo, isoftalato de di-isopropilo, di-isopropiléster del ácido adípico, adipato de di-N-butilo, o también soluciones de esteres de ácidos alifáticos, por ejemplo glicoles. Puede ser conveniente que adicionalmente esté presente un agente dispersante, tal como uno conocido en la industria farmacéutica o cosmética. Los ejemplos son 2 -pirrolidona, 2- (N-alquil) pirrolidona, acetona, polietilenglicol, y los éteres y esteres del mismo, propilenglicol, o triglicéridos sintéticos. Las soluciones oleosas incluyen, por ejemplo, aceites vegetales, tales como aceite de oliva, aceite de cacahuate, aceite de ajonjolí, aceite de pino, aceite de linasa, o aceite de ricino. Los aceites vegetales también pueden estar presentes en una forma epoxidada. También se pueden utilizar parafinas y aceites de silicona. La formulación vertida o exacta generalmente contiene del 1 a 20 por ciento en peso de un compuesto de la fórmula I, del 0.1 al 50 por ciento en peso de un agente dispersante, y del 45 al 98.9 por ciento en peso de un solvente. El método vertido o exacto es especialmente conveniente para utilizarse en animales de manada, tales como ganado, caballos, ovejas, o cerdos, en donde es difícil o tardado tratar a todos los animales oralmente o mediante inyección. Debido a su simplicidad, este método, por supuesto, también se puede utilizar para todos los demás animales, incluyendo animales domésticos o mascotas individuales, y es muy favorecido por los cuidadores de los animales, debido a que con frecuencia se puede llevar a cabo sin la presencia del veterinario especialista. Aunque se prefiere formular los productos comerciales como concentrados, el usuario final normalmente utilizará formulaciones diluidas. Estas composiciones también pueden contener aditivos adicionales, tales como estabilizantes, agentes antiespumantes, reguladores de viscosidad, agentes aglutinantes o pegajosos, así como otros ingredientes activos, con el objeto de lograr efectos especiales. Las composiciones antihelmínticas de este tipo, que son utilizadas por el usuario final, forman similarmente un constituyente de la presente invención. En cada uno de los procesos de acuerdo con la invención para el control de plagas, o en cada una de las composiciones para el control de plagas de acuerdo con la invención, los ingredientes activos de la fórmula I se pueden utilizar en todas sus configuraciones esféricas o en mezclas de las mismas. La invención también incluye un método para proteger profilácticamente a los animales de sangre caliente, en especial al ganado productor, animales domésticos, y mascotas, contra los helmintos parasitarios, el cual se caracteriza porgue se administran los ingredientes activos de la fórmula I, o las formulaciones de ingredientes activos preparadas a partir de los mismos, a los animales como un aditivo al alimento, o a las bebidas, o también forma sólida o líquida, oralmente o mediante inyección, o parenteralmente. La invención también incluye los compuestos de la fórmula I de acuerdo con la invención para utilizarse en uno de estos procesos. Los siguientes ejemplos sirven meramente para ilustrar la invención sin restringirla, representando el término "ingrediente activo", una sustancia enlistada en la Tabla 1. En particular, las formulaciones preferidas se hacen como sigue: (% = por ciento en peso) Ejemplos de formulación 1. Concentrados en emulsión a) b) c) ingrediente activo 25 % 40 % 50 % Dodecilbencensulfonato de Ca 5 % 8 % 6% Polietilenglicoléter de aceite de ricino (36 moles de óxido de etileno ) 5% Polietilenglicoléter de tribu-tilfenol (30 moles de óxido de etileno) 12% 4% ciclohexanona 15% 20% mezcla de xilenos 65% 25% 20% A partir de estos concentrados, se pueden preparar emulsiones de cualquier concentración deseada mediante su dilución con agua. 2. Concentrados en emulsión b) c) Ingrediente activo 10% 60% Polietilenglicoléter de octilfenol (4 a 5 moles de óxido de etileno) 3% 3% Dodecilbencensulfonato de Ca 4% 4% Polietilenglicoléter de aceite de ricino (35 moles de óxido de etileno) 4% 5% 4% ciclohexanona 30% 40% 15% mezcla de xilenos 50% 40% 15% A partir de estos concentrados, se pueden preparar emulsiones de cualquier concentración deseada mediante su dilución con agua. 3. Concentrado en suspensión Ingrediente activo 40% Etilenglicol 10% Polietilenglicoléter de nonilfenol (15 moles de óxido de etileno) 6% Ligninsulfonato de Na 10% Carboximetilcelulosa 1% Solución acuosa de formaldehído al 37% 0.2% Aceite de silicona en la forma de una emulsión acuosa al 75% 0.8% agua 32% El ingrediente activo finamente molido se mezcla íntimamente con las mezclas. De esta manera, se obtiene un concentrado en suspensión, a partir del cual se pueden preparar suspensiones de cualquier concentración deseada mediante su dilución con agua. 4. Mezclas en polvo que son dispersables en agua a) b) c) Ingrediente activo 25% 50% 75% Ligninsulfonato de Na 5% 5% - Acido oleico 3% - 5% Di-isobutilnaftalensulfonato de Na _ 6% 10% Polietilenglicoléter de octil- fenol (7 A 8 moles de óxido de etileno) - 2% Acido silícico altamente dispersado 5% 10% 10Í Caolín 62% 27% El ingrediente activo se mezcla completamente con las mezclas, y se muele bien en un molino apropiado. Se obtienen polvos humectables, los cuales se pueden diluir con agua para formar suspensiones de cualquier concentración deseada. 5. Polvos secos b) Ingrediente activo 2% Acido silícico altamente dispersado 119t-í Talco 97! Caolín 90Í Mediante la mezcla íntima de los vehículos con el ingrediente activo, y moliendo la mezcla, se obtienen polvos secos listos para usarse. 6. Granulado b) Ingrediente activo 5% 10% caolín 94% Acido silícico altamente dispersado Atapulgita 90% El ingrediente activo se disuelve en cloruro de metileno, se rocía sobre el vehículo, y el solvente subsecuentemente se concentra por evaporación al vacío. Los granulados de esta clase se pueden mezclar con el forraje. 7. Granulado Ingrediente activo 10% Ligninsulfonato de Na 2% Carboximetilcelulosa 1% Caolín 87% El ingrediente activo se mezcla con las mezclas, se muele, y se humedece con agua. Esta mezcla se extruye y luego se seca en una corriente de aire. 8. Granulado Ingrediente activo 3% Polietilenglicol (pm 200) 3% Caolín 94% (pm = peso molecular) El ingrediente activo finamente molido se aplica uni- formemente en una mezcladora al caolín, el cual se ha humedecido con polietilenglicol. De esta manera, se obtienen granulos recubiertos exentos de polvo. 9. Tabletas o bolos Ingrediente activo 33.00 % Metilcelulosa 0.80 % Acido silícico altamente dispersado 0.80 % Almidón de maíz 8.40 % II Lactosa cristalina 22.50 % Almidón de maíz 17.00 % Celulosa microcristalina 16.50 % Estearato de magnesio 1.00 % I. Se agita la metilcelulosa en agua. Después de que se hincha el material, se agita adentro el ácido silícico, y la mezcla se suspende homogéneamente. Se mezclan el ingrediente activo y el almidón de maíz. La suspensión acuosa se procesa en esta mezcla y se amasa hasta obtener una masa. La masa resultante se granula a través de un tamiz 12M y se seca. II. Los cuatro excipientes se mezclan completamente. III. Las mezclas preliminares obtenidas de acuerdo con I y II se mezclan y se prensan en tabletas o bolos. 10. Inyectables A. Vehículo oleoso (liberación lenta) 1. Ingrediente activo 0.1-1.0 g aceite de cacahuate hasta 100 ml 2. Ingrediente activo 0.1-1.0 g aceite de ajonjolí hasta 100 ml Preparación: El ingrediente activo se disuelve en una parte del aceite con agitación, y se requiere, con un ligero calentamiento; luego, después de enfriarse, se lleva hasta el volumen deseado y se filtra estéril a través de un filtro de membrana adecuado con un tamaño de poros de 0.22 mm.
B. Solvente miscible en agua (Velocidad de liberación promedio Ingrediente activo 0.1-1.0 g 4-hidroximetil-l, 3-dioxolano (glice- rol-for al) 40 g 1, 2-propanodiol hasta 100 ml un ingrediente activo 0.1-1.0 g dimetilcetal de glicerol 40 g 1, 2-propanodiol hasta 100 ml Preparación: El ingrediente activo se disuelve en una parte del solvente con agitación, se lleva hasta el volumen deseado, y se filtra estéril a través de un filtro de membrana adecuado con un tamaño de poros de 0.22 mm.
C. Solubilizado acuoso (liberación rápida) 1. Ingrediente activo 0.1-1.0 g aceite de ricino polietoxilado (40 unidades de óxido de etileno) 10 g 1, 2-propanodiol 20 g alcohol bencílico i g agua para inyección hasta 100 ml 2. Ingrediente activo 0.1-1.0 g Mono-oleato de sorbitán polietoxilado (20 unidades de óxido de etileno) 8 g 4-hidroximetil-l, 3-dioxolano (gli- cerol-formal) 20 g Alcohol bencílico 1 g Agua para inyección hasta 100 ml . Preparación: El ingrediente activo se disuelve en los solventes y el tensoactivo, y se lleva hasta el volumen deseado con agua. Filtración estéril a través de un filtro de membrana apropiado de un tamaño de poros de 0.22 mm. 11. Vertido A. Ingrediente activo Miristato de isopropilo 10 g Isopropanol hasta 100 ml B. Ingrediente activo 2 g Laurato de hexilo 5 g Triglicéridos de cadena mediana 15 g Etanol hasta 100 ml Ingrediente activo 2 g Oleato de oleílo 5 g N-metil-pirrolidona 40 g Isopropanol hasta 100 ml Los sistemas acuosos también se pueden utilizar de preferencia para aplicación oral y/o intrarruminal . Las composiciones también pueden contener otros aditivos, tales como estabilizantes, por ejemplo, donde sea apropiado, aceites vegetales epoxidados (aceite de coco, aceite de semilla de colza, o aceite de semilla de soya epoxidados) ; antiespumantes, normalmente aceite de silicona, conservadores, reguladores de viscosidad, aglutinantes, adherentes, así como fertilizantes u otros agentes químicos para lograr efectos especiales . También se pueden agregar otras sustancias o aditivos biológicamente activos, que sean neutros hacia los compuestos de la fórmula I, y que no tengan un efecto dañino sobre el animal huésped que se vaya a tratar, así como sales minerales o vitaminas, a las composiciones descritas. Los siguientes ejemplos sirven para ilustrar la invención. No limitan la invención. La letra "h" significa horas .
Ejemplo de Preparación Amida del ácido N- (5-ciano-4-trifl-uorometiltiazol-2-il) -2- (2 , 4-diclorofenoxi) -1-metox -iminobut rico Una gota de dimetilformamida y 283 miligramos de cloruro de oxalilo se agregan a una solución de 500 miligramos del ácido 2- (2, 4-diclorofenoxi) -1-metoxi-iminobutírico en 10 mililitros de diclorometano, y se agitan primero que nada durante 10 minutos a temperatura ambiente, y luego durante 10 minutos adicionales bajo reflujo. La mezcla de reacción subsecuentemente se concentra al vacío, se diluye con 4 mililitros de diclorometano, y se agrega por goteo a una solución de 223 miligramos de trietilamina y 330 miligramos de 2-amino-5-ciano-4-triflu-orometiltiazol en 20 mililitros de tetrahidrofurano. Después de agitar durante 12 horas a temperatura ambiente, la mezcla se concentra por evaporación al vacío, y el residuo se pasa por cromatografía sobre una columna de gel de sílice con hexano/acetato de etilo (5:1), mediante lo cual se obtiene el producto como un compuesto ceroso.
Las sustancias mencionadas en la siguiente tabla también se pueden preparar de una manera análoga al método anteriormente descrito. Los valores de los puntos de fusión se dan en °C.
Tabla 1 No. XI X2 Ri R2 R5 (R9)m Datos Físicos 1.1 N N Cl H H H 1.2 N N Cl H H 2-F 1.3 N N Cl H H 4-F 1.4 N N Cl H H 2,4-F2 1.5 N N Cl H H 2-C1 1.6 N N Cl H H 4- Cl 1.7 N N Cl H H 2,4-Ch 1.8 N N Cl H H 4-CF3 1.9 N N Cl H H 4-CN 1.10 N N Cl H H 4-fenoxilo 1.11 N N Cl H CH3 H 1.12 N N Cl H CH3 2-F 1.13 N N Cl H CH3 4-F 1.14 N N Cl H CH3 2,4-F2 1.15 N N Cl H CH3 2-C1 1.16 N N Cl H CH3 4- Cl 1.17 N N Cl H CH3 2,4-Cl2 1.18 N N Cl H CH3 4-CF3 1.19 N N Cl H CH3 4-CN 1.20 N N Cl H CH3 4-fenoxilo 1.21 N N Cl CH3 H H 1.22 N N Cl CH3 H 2-F 1.23 N N Cl CH3 H 4-F 1.24 N N Cl CH3 H 2,4-F2 1.25 N N Cl CH3 H 2-Cl 1.26 N N Cl CH3 H 4- Cl 1.27 N N Cl CH3 H 2,4-Cl2 1.28 N N Cl CH3 H 4-CF3 1.29 N N Cl CH3 H 4-CN 1.30 N N Cl CH3 H 4-fenoxilo 1.31 N N Cl CH3 CH3 H 1.32 N N Cl CH3 CH3 2-F 1.33 N N Cl CH3 CH3 4-F 1.34 N N Cl CH3 CH3 2,4-F2 .35 N N Cl CH3 CH3 2-Cl 1.36 N N Cl CH3 CH3 4- Cl 1.37 N N Cl CH3 CH3 2,4-Cl2 1.38 N N Cl CH3 CH3 4-CF3 1.39 N N Cl CH3 CH3 4-CN 1.40 N N Cl CH3 CH3 4-fenoxiIo 1.41 N N CF3 H H H 1.42 N N CF3 H H 2-F 1.43 N N CF3 H H 4-F 1.44 N N CF3 H H 2,4-F2 1.45 N N CF3 H H 2-Cl 1.46 N N CF3 H H 4- Cl 1.47 N N CF3 H H 2,4-Cl2 1.48 N N CF3 H H 4-CF3 1.49 N N CF3 H H 4-CN 1.50 N N CF3 H H 4-fenoxilo 1.51 N N CF3 H CH3 H 1.52 N N CF3 H CH3 2-F 1.53 N N CF3 H CH3 4-F 1.54 N N CF3 H CH3 2,4-F2 1.55 N N CF3 H CH3 2-Cl 1.56 N N CF3 H CH3 4- Cl 1.57 N N CF3 H CH3 2,4-Cl2 1.58 N N CF3 H CH3 4-CF3 1.59 N N CF3 H CH3 4-CN 1.60 N N CF3 H CH3 4-fenoxilo 1.61 N N CF3 CH3 H H 1.62 N N CF3 CH3 H 2-F 1.63 N N CF3 CH3 H 4-F 1.64 N N CF3 CH3 H 2,4-F2 1.65 N N CF3 CH3 H 2-Cl 1.66 N N CF3 CH3 H 4- Cl 1.67 N N CF3 CH3 H 2,4-Cl2 1.69 N N CF3 CH3 H 4-CN 1.70 N N CF3 CH3 H 4-fenoxilo 1.71 N N CF3 CH3 CH3 H 1.72 N N CF3 CH3 CH3 2-F 1.73 N N CF3 CH3 CH3 4-F 1.74 N N CF3 CH3 CH3 2,4-F2 1.75 N N CF3 CH3 CH3 2-Cl 1.76 N N CF3 CH3 CH3 4- Cl 1.77 N N CF3 CH3 CH3 2,4-Cl2 1.78 N N CF3 CH3 CH3 4-CF3 1.79 N N CF3 CH3 CH3 4-CN 1.80 N N CF3 CH3 CH3 4-fenoxilo 1.81 N C(CN) Cl H H H 1.82 N C(CN) Cl H H 2-F 1.83 N C(CN) Cl H H 4-F 1.84 N C(CN) Cl H H 2,4-F2 1.85 N C(CN) Cl H H 2-Cl 1.86 N C(CN) Cl H H 4- Cl 1.87 N C(CN) Cl H H 254-Cl2 1.88 N C(CN) Cl H H 4-CF3 1.89 N C(CN) Cl H H 4-CN 1.90 N C(CN) Cl H H 4-fenoxilo 1.91 N C(CN) Cl H CH3 H 1.92 N C(CN) Cl H CH3 2-F 1.93 N C(CN) Cl H CH3 4-F 1.94 N C(CN) Cl H CH3 2,4-F2 1.95 N C(CN) Cl H CH3 2-Cl 1.96 N C(CN) Cl H CH3 4- Cl 1.97 N C(CN) Cl H CH3 2,4-Cl2 1.98 N C(CN) Cl H CH3 4-CF3 1.99 N C(CN) Cl ,H CH3 4-CN 1.100 N C(CN) Cl H CH3 4-fenoxilo 1.101 N C(CN) Cl CH3 H H 1.102 N C(CN) Cl CH3 H 2-F 1.103 N C(CN) Cl CH3 H 4-F 1.104 N C(CN) Cl CH3 H 2,4-F? 1.105 N C(CN) Cl CH3 H 2-Cl 1.106 N C(CN) Cl CH3 H 4- Cl 1.107 N C(CN) Cl CH3 H 2,4-Cl2 1.108 N C(CN) Cl CH3 H 4-CF3 1.109 N C(CN) Cl CH3 H 4-CN 1.110 N C(CN) Cl CH3 H 4-fenoxilo 1.111 N C(CN) Cl CH3 CH3 H 1.112 N C(CN) Cl CH3 CH3 2-F 1.113 N C(CN) Cl CH3 CH3 4-F 1.114 N C(CN) Cl CH3 CH3 2,4-F2 1.115 N C(CN) Cl CH3 CH3 2-Cl 1.116 N C(CN) Cl CH3 CH3 4- Cl 1.117 N C(CN) Cl CH3 CH3 2,4-Cl2 1.118 N C(CN) Cl CH3 CH3 4-CF3 1.119 N C(CN) Cl CH3 CH3 4-CN 1.120 N C(CN) Cl CH3 CH3 4-fenoxilo 1.121 N C(CN) CF3 H H H 1.122 N C(CN) CF3 H H 2-F 1.123 N C(CN) CF3 H H 4-F 1.124 N C(CN CF3 H H 2,4-F2 1.125 N C(CN CF3 H H 2-Cl 1.126 N C(CNJ CF3 H H 4- Cl 1.127 N C(CN CF3 H H 2,4-Ch 1.128 N C(CN) CF3 H H 4-CF3 1.129 N C(CN) CF3 H H 4-CN 1.130 N C(CN) CF3 H H 4-feno?ilo 1.131 N C(CN) CF3 H CH3 H 1.132 N C(CN) CF3 H CH3 2-F 1.133 N C(CN) CF3 H CH3 4-F 1.134 N C(CN) CF3 H CH3 10 2,4-F2 1.135 N C(CN) CF3 H CH3 2-Cl 1.136 N C(CN) CF3 H CH3 4- Cl 1.137 N C(CN) CF3 H CH3 2,4-Cl 2 ceroso 1.138 N C(CN) CF3 H CH3 4-CF3 1.139 N C(CN) CF3 H CH3 4-CN 15 1.140 N C(CN) CF3 H CH3 4-fenoxilo 1.141 N C(CN) CF3 CH3 H H 1.142 N C(CN) CF3 CH3 H 2-F 1.143 N C(CN) CF3 CH3 H 4-F 1.144 N C(CN) CF3 CH3 H 2,4-F2 20 1.145 N C(CN) CF3 CH3 H 2-Cl 1.146 N C(CN) CF3 CH3 H 4- Cl 1.147 N C(CN) CF3 CH3 H 2,4-Cl 2 1.148 N C(CN) CF3 CH3 H 4-CF3 1.149 N C(CN) CF3 CH3 H 4-CN 25 1.150 N C(CN CF3 CH3 H 4-fenoxilo 1.151 N C(CN; ) CF3 CH3 CH3 H 1.152 N C(CN ) CF3 CH3 CH3 2-F 1.153 N C(CN; ) CF3 CH3 CH3 4-F 1.154 N C(CN; ) CF3 CH3 CH3 2,4-F2 1.155 N C(CN; ) CF3 CH3 CH3 2-Cl 1.156 N C(CN; ) CF3 CH3 CH3 4- Cl 1.157 N C(CN; ) CF3 CH3 CH3 2,4-Cl 2 1.158 N C(CN; ) CF3 CH3 CH3 4-CF3 1.159 N C(CN; ) CF3 CH3 CH3 4-CN 1.160 N C(CN; ) CF3 CH3 CH3 4-fenoxilo 1.161 C(CN) N Cl H H H 1.162 C(CN) N Cl H H 2-F 1.163 C(CN) N Cl H H 4-F 1.164 C(CN) N Cl H H 2,4-F2 1.165 C(CN) N Cl H H 2-Cl 1.166 C(CN) N Cl H H 4- Cl 1.167 C(CN) N Cl H H 2,4-Cl 2 1.168 C(CN) N Cl H H 4-CF3 1.169 C(CN) N Cl H H 4-CN 1.170 C(CN) N Cl H H 4-fenoxilo 1.171 C(CN) N Cl H CH3 H 1.172 C(CN) N Cl H CH3 2-F 1.173 C(CN) N Cl H CH3 4-F 1.174 C(CN) N Cl H CH3 2,4-F2 1.175 C(CN) N Cl H CH3 2-Cl 1.176 C(CN) N Cl H CH3 4- Cl C(CN) N Cl H CH3 2,4-Cl 2 140-141°C C(CN) N Cl H CH3 4-CF3 C(CN) N Cl H CH3 4-CN C(CN) N Cl H CH3 4-fenoxilo C(CN) N Cl CH3 H H C(CN) N Cl CH3 H 2-F C(CN) N Cl CH3 H 4-F C(CN) N Cl CH3 H 2,4-F2 C(CN) N Cl CH3 H 2-Cl C(CN) N Cl CH3 H 4- Cl C(CN) N Cl CH3 H 2,4-Cl 2 C(CN) N Cl CH3 H 4-CF3 C(CN) N Cl CH3 H 4-CN C(CN) N Cl CH3 H 4-fenoxilo C(CN) N Cl CH3 CH3 H C(CN) N Cl CH3 CH3 2-F C(CN) N Cl CH3 CH3 4-F C(CN) N Cl CH3 CH3 2,4-F2 C(CN) N Cl CH3 CH3 2-Cl C(CN) N Cl CH3 CH3 4- Cl C(CN) N Cl CH3 CH3 2,4-Cl 2 C(CN) N Cl CH3 CH3 4-CF3 C(CN) N Cl CH3 CH3 4-CN C(CN) N Cl CH3 CH3 4-fenoxilo C(CN) N CF3 H H H C(CN) N CF3 H H 2-F 1.203 C(CN) N CF3 H H 4-F 1.204 C(CN) N CF3 H H 2,4-F2 1.205 C(CN) N CF3 H H 2-Cl 1.206 C(CN) N CF3 H H 4- Cl 1.207 C(CN) N CF3 H H 2,4-Cl 2 1.208 C(CN) N CF3 H H 4-CF3 1.209 C(CN) N CF3 H H 4-CN 1.210 C(CN) N CF3 H H 4-fenoxilo 1.211 C(CN) N CF3 H CH3 H 1.212 C(CN) N CF3 H CH3 2-F 1.213 C(CN) N CF3 H CH3 4-F 1.214 C(CN) N CF3 H CH3 2,4-F2 1.215 C(CN) N CF3 H CH3 2-Cl 1.216 C(CN) N CF3 H CH3 4- Cl 1.217 C(CN) N CF3 H CH3 2,4-Cl 2 1.218 C(CN) N CF3 H CH3 4-CF3 1.219 C(CN) N CF3 H CH3 4-CN 1.220 C(CN) N CF3 H CH3 4-fenoxilo 1.221 C(CN) N CF3 CH3 H H 1.222 C(CN) N CF3 CH3 H 2-F 1.223 C(CN) N CF3 CH3 H 4-F 1.224 C(CN) N CF3 CH3 H 2,4-F2 1.225 C(CN) N CF3 CH3 H 2-Cl 1.226 C(CN) N CF3 CH3 H 4- Cl 1.227 C(CN) N CF3 CH3 H 2,4-Cl 2 1.228 C(CN) N CF3 CH3 H 4-CF3 1.229 C(CN) N CF3 CH3 H 4-CN 1.230 C(CN) N CF3 CH3 H 4-fenoxilo 1.231 C(CN) N CF3 CH3 CH3 H 1.232 C(CN) N CF3 CH3 CH3 2-F 1.233 C(CN) N CF3 CH3 CH3 4-F 1.234 C(CN) N CF3 CH3 CH3 2,4-F2 1.235 C(CN) N CF3 CH3 CH3 2-Cl 1.236 C(CN) N CF3 CH3 CH3 4- Cl 1.237 C(CN) N CF3 CH3 CH3 2,4-Cl 2 1.238 C(CN) N CF3 CH3 CH3 4-CF3 1.239 C(CN) N CF3 CH3 CH3 4-CN 1.240 C(CN) N CF3 CH3 CH3 4-fenoxilo 1.241 C(CN) C(CN) Cl H H H 1.242 C(CN) C(CN) Cl H H 2-F 1.243 C(CN) C(CN) Cl H H 4-F 1.244 C(CN) C(CN) Cl H H 2,4-F2 1.245 C(CN) C(CN) Cl H H 2-Cl 1.246 C(CN) C(CN) Cl H H 4- Cl 1.247 C(CN) C(CN) Cl H H 2,4-Cl 2 1.248 C(CN) C(CN) Cl H H 4-CF3 1.249 C(CN) C(CN) Cl H H 4-CN 1.250 C(CN) C(CN) Cl H H 4-fnoxilo 1.251 C(CN) C(CN) Cl H CH3 H 1.252 C(CN) C(CN) Cl H CH3 2-F 1.253 C(CN) C(CN) Cl H CH3 4-F 1.254 C(CN) C(CN) Cl H CH3 2,4-F2 1.255 C(CN) C(CN) Cl H CH3 2-Cl 1.256 C(CN) C(CN) Cl H CH3 4- Cl 1.257 C(CN) C(CN) Cl H CH3 2,4-Cl 2 1.258 C(CN) C(CN) Cl H CH3 4-CF3 1.259 C(CN) C(CN) Cl H CH3 4-CN 1.260 C(CN) C(CN) Cl H CH3 4-fenoxilo 1.261 C(CN) C(CN) Cl CH3 H H 1.262 C(CN) C(CN) Cl CH3 H 2-F 1.263 C(CN) C(CN) Cl CH3 H 4-F 1.264 C(CN) C(CN) Cl CH3 H 2,4-F2 1.265 C(CN) C(CN) Cl CH3 H 2-Cl 1.266 C(CN) C(CN) Cl CH3 H 4- Cl 1.267 C(CN) C(CN) Cl CH3 H 2,4-Cl 2 1.268 C(CN) C(CN) Cl CH3 H 4-CF3 1.269 C(CN) C(CN) Cl CH3 H 4-CN 1.270 C(CN) C(CN) Cl CH3 H 4-fenoxilo 1.271 C(CN) C(CN) Cl CH3 CH3 H 1.272 C(CN) C(CN) Cl CH3 CH3 2-F 1.273 C(CN) C(CN) Cl CH3 CH3 4-F 1.274 C(CN) C(CN) Cl CH3 CH3 2,4-F2 1.275 C(CN) C(CN) Cl CH3 CH3 2-Cl 1.276 C(CN) C(CN) Cl CH3 CH3 4- Cl 1.277 C(CN) C(CN) Cl CH3 CH3 2,4-Cl 2 1.278 C(CN) C(CN) Cl CH3 CH3 4-CF3 1.279 C(CN) C(CN) Cl CH3 CH3 4-CN 1.280 C(CN) C(CN) Cl CH3 CH3 4-fenoxilo 1.281 C(CN) C(CN) CF3 H H H 1.282 C(CN) C(CN) CF3 H H 2-F 1.283 C(CN) C(CN) CF3 H H 4-F 1.284 C(CN) C(CN) CF3 H H 2,4-F2 1.285 C(CN) C(CN) CF3 H H 2-Cl 1.286 C(CN) C(CN) CF3 H H 4- Cl 1.287 C(CN) C(CN) CF3 H H 2,4-Cl 2 1.288 C(CN) C(CN) CF3 H H 4-CF3 1.289 C(CN) C(CN) CF3 H H 4-CN 1.290 C(CN) C(CN) CF3 H H 4-fenoxilo 1.291 C(CN) C(CN) CF3 H CH3 H 1.292 C(CN) C(CN) CF3 H CH3 2-F 1.293 C(CN) C(CN) CF3 H CH3 4-F 1.294 C(CN) C(CN) CF3 H CH3 2,4-F2 1.295 C(CN) C(CN) CF3 H CH3 2-Cl 1.296 C(CN) C(CN) CF3 H CH3 4- Cl 1.297 C(CN) C(CN) CF3 H CH3 2,4-Cl 2 1.298 C(CN) C(CN) CF3 H CH3 4-CF3 1.299 C(CN) C(CN) CF3 H CH3 4-CN 1.300 C(CN) C(CN) CF3 H CH3 4-fenoxilo 1.301 C(CN) C(CN) CF3 CH3 H H 1.302 C(CN) C(CN) CF3 CH3 H 2-F 1.303 C(CN) C(CN) CF3 CH3 H 4-F 1.304 C(CN) C(CN) CF3 CH3 H 2,4-F2 1.305 C(CN) C(CN) CF3 CH3 H 2-Cl 1.306 C(CN) C(CN) CF3 CH3 H 4- Cl 1.307 C(CN) C(CN) CF3 CH3 H 2,4-Cl 2 1.308 C(CN) C(CN) CF3 CH3 H 4-CF3 1.309 C(CN) C(CN) CF3 CH3 H 4-CN 1.310 C(CN) C(CN) CF3 CH3 H 4-fenoxilo 1.311 C(CN) C(CN) CF3 CH3 CH3 H 1.312 C(CN) C(CN) CF3 CH3 CH3 2-F 1.313 C(CN) C(CN) CF3 CH3 CH3 4-F 1.314 C(CN) C(CN) CF3 CH3 CH3 2,4-F2 1.315 C(CN) C(CN) CF3 CH3 CH3 2-Cl 1.316 C(CN) C(CN) CF3 10 CH3 CH3 4- Cl 1.317 C(CN) C(CN) CF3 CH3 CH3 2,4-Cl 2 1.318 C(CN) C(CN) CF3 CH3 CH3 4-CF3 1.319 C(CN) C(CN) CF3 CH3 CH3 4-CN 1.320 C(CN) C(CN) CF3 CH3 CH3 4-fenoxilo 15 20 25 Ejemplos Biológicos 1. Prueba in vivo sobre Tr±chostrongylus colx br±f ormis y Haemonchus contortus en jerbos mongoles (Meriones nguic latus) utilizando inyección subcutánea Los jerbos mongoles de 6 a 8 semanas de edad se infectan mediante alimentación artificial con aproximadamente 2,000 larvas en la tercera muda de cada uno de T. colubrif ormis y H. contortus . Seis días después de la infección, los jerbos se anestesian ligeramente con N20, y se tratan mediante inyección subcutánea en el área del cuello con los compuestos de prueba, disueltos en una mezcla de dos partes de sulfóxido de dimetilo, y una parte de polietilenglicol 400, en cantidades de 100, 32, y 10-0.1 miligramos/kilogramo. En el día 9 (3 días después del tratamiento) , cuando la mayor parte de H. contortus que todavía está presente es de larvas en la cuarta muda, y la mayor parte de T. col ubrif ormis son adultos inmaduros, los jerbos se sacrifican con el objeto de contar los gusanos. La eficacia se calcula como el porcentaje de reducción del número de gusanos en cada jerbo, comparándose con el promedio geométrico del número de gusanos de 8 jerbos infectados y no tratados. En esta prueba, se logra una gran reducción en la infestación de nematodos con los compuestos de la fórmula I . Se obtienen resultados totalmente análogos después de la administración oral del ingrediente activo. 2. Actividad insecticida intoxicante al estómago sobre Spodoptera littoralis Las plantas de algodón en macetas en la etapa de 5 hojas se rocían cada una con la solución de prueba acetóni-ca/acuosa que contiene 1, 3, 12.5, ó 50 ppm del compuesto que se va a probar. Después de que se seca el depósito rociado, las plantas se colonizan con aproximadamente 30 larvas (etapa Li) de Spodoptera li ttoralis . Se utilizan dos plantas por compuesto de prueba y por especie de prueba. La prueba se realiza a aproximadamente 24°C y con el 60 por ciento de humedad relativa. Las evaluaciones y las evaluaciones intermedias sobre los animales moribundos, las larvas, y el daño por alimentación, se hacen después de 24, 48, y 72 horas. Los compuestos de la fórmula I logran una mortalidad total después de 24 horas en una concentración del ingrediente activo de solamente 3 ppm. 3. Actividad sobre ácaros fitotóxicos Tetranychus urticae sensible a OP Las hojas primarias de las plantas de frijol (Phaseolus vulgaris) se cubren 16 horas antes de la prueba con un pedazo cultivado en masa de hoja infestada con T. urticae. Después de remover el pedazo de hoja, las plantas que están infestadas con todas las etapas de los ácaros, se rocían hasta el punto de goteo con una solución de prueba que contiene 0.2, 0.4, ó 1.6 ppm del compuesto que se va a probar. La temperatura en el invernadero es de aproximadamente 25°C. Después de 7 días, se hace una evaluación del porcentaje de etapas móviles (adultos y ninfas) y de huevos bajo un microscopio. Los compuestos de la fórmula I logran una mortalidad total en una concentración del ingrediente activo de 0.4 ppm. 4. Actividad sobre larvas Li de Lucilia sericata Un mililitro de una suspensión acuosa de la sustancia activa que se va a probar, se mezcla con 3 mililitros de un medio de cultivo de larvas especial a aproximadamente 50 °C, de tal manera que se obtenga un homogenato de 250 ó 125 ppm de contenido ingrediente activo. Se utilizan aproximadamente 30 larvas Lucilia (Lx) en cada muestra de cada tubo de ensayo. Después de 4 días, se determina el índice de mortalidad. Los compuestos de la fórmula I alcanzan una actividad del 100 por ciento con 250 ppm. 5. Actividad acaricida sobre Boophilus microplus (cepa Biarra) Un pedazo de cinta pegajosa se une horizontalmente a una hoja de PVC, de tal manera que se puedan adherir a la misma 10 garrapatas hembras totalmente saciadas de Boophilus micro-plus (cepa Biarra) por sus lomos, lado a lado, en una fila. Utilizando una aguja para inyección, se inyecta un microlitro de un líquido en cada garrapata. El líquido es una mezcla de 1:1 de polietilenglicol y acetona, y contiene, disuelto en la misma, cierta cantidad de ingrediente activo seleccionada a partir de 1, 0.1, ó 0.01 microgramos por garrapata. A los animales de control se les da una inyección sin ingrediente activo. Después del tratamiento, los animales se mantienen bajo condiciones normales en un insectario a aproximadamente 28 °C y al 80 por ciento de humedad relativa, hasta que tiene lugar la oviposición, y eclosionan las larvas de los huevos de los animales de control. La actividad de una sustancia probada se determina por IRgo, es decir, se hace una evaluación de la dosificación del ingrediente activo en la que 9 de 10 garrapatas hembras (=90 por ciento) ponen huevos que son infértiles inclusive después de 30 días. Los compuestos de la fórmula I alcanzan una IRgo de 0.1 microgramos. 6. Eficacia in -vitro sobre Booph±l s mlcroplus hembras saciadas (BIARRA) : 4 x 10 garrapatas hembras saciadas de la cepa BIARRA resistente a OP se adhieren a una cinta pegajosa, y se cubren durante 1 hora con un cotonete de algodón remojado en una emulsión o suspensión del compuesto de prueba en concentraciones de 500, 125, 31, y 8 ppm, respectivamente. La evaluación tiene lugar 28 días después, basándose en la mortalidad, oviposición, y larvas eclosionadas . Una indicación de la actividad de los compuestos de prueba se muestra por el número de hembras que: - mueren rápidamente antes de poner huevos, - sobreviven durante algún tiempo sin poner huevos, - ponen huevos en donde no se forman embriones, ponen huevos en donde se forman embriones, de los que no eclosionan larvas, y - ponen huevos en donde se forman embriones, de los que normalmente eclosionan larvas dentro de 26 a 27 días. En esta prueba, los compuestos de la fórmula I efectúan una mortalidad rápida mayor del 80 por ciento de las garrapatas hembras . 7. Acción por contacto sobre Aphis craccivora Las plántulas de chícharo que se han infestado con todas las etapas de desarrollo de los áfidos, se rocían con una solución del ingrediente activo preparada a partir de un concentrado en emulsión, conteniendo la solución 50, 25, ó 12.5 ppm de ingrediente activo, según se desee. Después de 3 días, se hace una evaluación de más del 80 por ciento de los áfidos que están muertos o que han caído. Solamente en este nivel de actividad se clasifica una preparación como efectiva. Los compuestos de la fórmula I logran una mortalidad total (= 100 por ciento) en una concentración de 12.5 ppm. 8. Actividad larvicida sobre Aedes aegypti Se agrega una cantidad suficiente de una solución acetónica al 0.1 por ciento del ingrediente activo para una concentración seleccionada de 10, 3.3, ó 1.6 ppm, mediante pipeta, a la superficie de 150 mililitros de agua en un recipiente. Después de la evaporación de la acetona, el recipiente se cubre con aproximadamente 30 a 40 larvas Aedes de 3 días de edad. Después de 1, 2, y 5 días, se prueba la mortalidad. En esta prueba, los compuestos de la fórmula I, en una concentración de 1.6 ppm, efectúan una mortalidad completa de todas las larvas después de solamente un día. 9. Eficacia in vivo sobre Ctenocephalides felis adultas en gatos domésticos después de su tratamiento oral Las sustancias de prueba se dan oralmente a gatos domésticos en una cápsula de gelatina antes o después de la alimentación, variando la dosis entre 0.5 y 20 miligramos/kilogramo. En los días 1, 3, 7, y 10 después del tratamiento, cada gato se expone a 100 pulgas (aproximadamente 50 machos y aproximadamente 50 hembras) , dependiendo del resultando de la colonización de pulgas anterior. La eficacia (en porcentaje de reducción en los números de pulgas) se basa en el número de pulgas vivas encontradas después de peinar durante 10 minutos un día después del otro a la nueva colonización de pulgas, en donde la eficacia en porcentaje corresponde al promedio aritmético del número de pulgas vivas en los animales de control menos el número de pulgas vivas en los animales tratados, dividido entre el promedio aritmético del número de pulgas vivas en los animales de control y multiplicado por 100. Las pulgas moribundas encontradas en las jaulas de los gatos se recolectan peinando, se colocan en una incubadora a 28°C y con el 70 por ciento de humedad relativa, y después de 24 horas, se prueban para determinar su sobrevivencia/mortalidad. Si la mayoría de las pulgas moribundas mueren, el compuesto de prueba se considera como un adulticida de pulgas, y si la mayoría sobreviven, el compuesto de prueba muestra una actividad "derribadora" . En esta prueba, los compuestos de la fórmula I efectúan una mortalidad de cuando menos el 80 por ciento de las pulgas . 10. Eficacia in vivo sobre Ctenocephalides felis adultas en gatos domésticos después de su tratamiento exacto Las sustancias de prueba se dan a los gatos domésticos como un tratamiento exacto, variando la dosis entre 0.5 y 10 miligramos/kilogramo. En los días 1, 3, 7, y 10 después del tratamiento, cada gato se expone a 100 pulgas (aproximadamente 50 machos y aproximadamente 50 hembras) , dependiendo del resul- tado de la colonización de pulgas anterior. La eficacia (en porcentaje de reducción en los números de pulgas) se basa en el número de pulgas vivas encontradas después de peinar durante 10 minutos un día después de cada nueva colonización de pulgas, mediante lo cual, la eficacia en porcentaje corresponde al promedio aritmético del número de pulgas vivas en los animales de control menos el número de pulgas vivas en los animales tratados, dividido entre el promedio aritmético del número de pulgas vivas en los animales de control y multiplicado por 100. Las pulgas moribundas encontradas en las jaulas de los gatos y mediante el peinado se recolectan, se colocan en una encubadora a 28°C y con el 70 por ciento de humedad relativa, y después de 24 horas, se prueban para determinar su sobrevivencia/mortalidad. Si la mayoría de las pulgas moribundas mueren, el compuesto de prueba se considera como un adulticida de pulgas, y si la mayoría sobreviven, el compuesto de prueba muestra una actividad "derribadora" . En esta prueba, los compuestos de la fórmula I efectúan una mortalidad mayor del 90 por ciento de las pulgas después de 35 días. 11. Eficacia in vi tro sobre ninfas de Amblyoaaaa hebrae?m Aproximadamente 5 ninfas en ayunas se colocan en un tubo de ensayo de poliestireno que contiene dos mililitros del compuesto de prueba en solución, suspensión, o emulsión. Después de su inmersión durante 10 minutos, y de su agitación durante 10 segundos dos veces en una mezcladora de vórtice, los tubos de ensayo se bloquean con un cotonete de lana de algodón apretado, y se giran. Tan pronto como se ha remojado todo el líquido en la bola de lana de algodón, se empuja la mitad del camino en el tubo de ensayo que todavía se está girando, de tal manera que se exprima la mayor parte del líquido de la bola de lana de algodón y fluya hacia una caja de Petri debajo. Luego los tubos de ensayo se mantienen a temperatura ambiente en una habitación con luz del día, hasta ser evaluados. Después de 14 días, los tubos de ensayo se sumergen en un vaso de precipitados con agua en ebullición. Si las garrapatas empiezan a moverse en reacción al calor, la sustancia de prueba es inactiva en la concentración probada, y de otra manera, las garrapatas se consideran muertas, y las sustancias de prueba se consideran activas en la concentración probada. Todas las sustancias se prueban en un rango de concentración de 0.1 a 100 ppm. En esta prueba, los compuestos de la fórmula I efectúan una mortalidad mayor del 80 por ciento de las garrapatas. 12. Actividad contra Dermanyssus gallinae Se agregan de 2 a 3 mililitros de una solución que contienen 10 ppm de ingrediente activo, y aproximadamente 200 ácaros ( Dermanyssus gallinae) en diferentes etapas de desarrollo, a un recipiente de vidrio que está abierto en la parte superior. Luego se cierra el recipiente con un cotonete de lana de algodón, se agita durante 10 minutos hasta que los ácaros estén completamente húmedos, y luego se invierte brevemente, de tal manera que solución de prueba restante pueda ser absorbida por la lana de algodón. Después de 3 días, se determina la mortalidad de los ácaros contando los individuos muertos, y se indica como un porcentaje. Los compuestos de la fórmula I muestran una buena actividad contra Dermanyssus gallinae . 13. Actividad contra Musca domestica Un cubo de azúcar se trata con una solución de la sustancia de prueba, de tal manera que la concentración de la sustancia de prueba en el azúcar, después de secarse durante la noche, sea de 250 ppm. El cubo tratado de esta manera se coloca sobre un plato de aluminio con lana de algodón húmeda y 10 Musca domestica adultas de .una cepa resistente a OP, se cubre con un vaso de precipitados, y se incuba a 25°C. El índice de mortalidad se determina después de 24 horas. En esta prueba, los compuestos de la fórmula I muestra una buena actividad contra Musca domestica .

Claims (1)

  1. REIVINDICACIONES Compuestos de la fórmula: en donde : Rx es hidrógeno, halógeno, alguilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, o fenilo insustituido o mono- a penta-sustituido, en donde los sustituyentes se seleccionan a partir del grupo que comprende alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, ariloxilo, halógeno, ciano, y nitro, en donde, si el número de sustituyentes es mayor que uno, los sustituyen-tes pueden ser idénticos o diferentes ,- R2 es hidrógeno, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, (alquileno de 1 a 6 átomos de carbono) fenilo, piridilo, COORs, CONR7R8, COR6, alilo, o CH2-0-R6; R3 es alquilo de 1 a 6 átomos de carbono; R4 es fenilo insustituido o sustituido, bencilo insustituido o sustituido, o heterociclilo insustituido o susti- tuido, en donde cada uno de los sustituyentes, independientemente unos de otros, se selecciona a partir del grupo que comprende alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, ariloxilo, halógeno, ciano, hidroxilo, amino, y nitro, en donde, si el número de sustituyentes es mayor que uno, los sustituyen-tes pueden ser idénticos o diferentes; R6 es alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, fenilo, o bencilo; R-7 y Rß/ independientemente uno del otro, son hidrógeno o alquilo de 1 a 6 átomos de carbono; Q es alquileno de 1 a 6 átomos de carbono; X.1. es N ó C(CN) ; X2 es N, C(CN)„ C(COOR6), C (COR6) , C(SOR6), C (CONR7R8) Ó C(N02) ; X3 es y X4, independientemente uno del otro, son O ó S; y n es 0 ó 1. 2. Un proceso para la preparación de los compuestos de la fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1, en donde un compuesto de la fórmula: el cual es conocido o se puede producir de una manera análoga a los compuestos conocidos correspondientes, y en donde Ri/ R2, Xi, y X2 se definen como se da para la fórmula I, a) se hace reaccionar con un compuesto de la fórmula: el cual es conocido o se puede preparar de una manera análoga a los compuestos conocidos correspondientes, y en donde X3, X , R3, R , n, y Q se definen como para la fórmula I, y Z es un grupo saliente, si se requiere en la presencia de un catalizador básico, o b) se hace reaccionar con un compuesto de la fórmula: (Q)n-X4-R4 IV, *3 el cual es conocido o se puede preparar de una manera análoga a los compuestos conocidos correspondientes, y en donde X4, R4, n, y Q se definen como para la fórmula I, y Z es un grupo saliente, y X3 es 0, si se requiere en la presencia de un catalizador básico, se introduce el grupo nitroso en el producto resultante, opcionalmente después de su aislamiento, y la oxima resultante, opcionalmente después de su aislamiento fresco, se hace reaccionar con un compuesto de la fórmula: R3X5 V, el cual es conocido o se puede preparar de una manera análoga a los compuestos conocidos correspondientes, y en donde X3 se define como para la fórmula I, y X5 es un grupo saliente, si se requiere en la presencia de un catalizador básico, y el producto resultante, opcionalmente después de su aislamiento, se hace reaccionar, si se desea, con un agente sulfurizante, y si se desea, un compuesto de la fórmula I que se puede obtener mediante este proceso o de otra manera, o un enantiómero del mismo, se puede convertir en otro compuesto de la fórmula I o un enantiómero del mismo, una mezcla de enantiómeros que se puede obtener mediante este proceso se separa, y se aisla el enantiómero deseado. 3. Una composición para el control de plagas, la cual contiene, como ingrediente activo, cuando menos un compuesto de la fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1, en adición a vehículos y/o dispersantes. 4. El uso de compuestos de la fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1, en el control de plagas. 5. Un método para controlar plagas, en donde se utiliza una cantidad plaguicidamente activa de cuando menos un compuesto de la fórmula I de acuerdo con la , reivindicación 1 sobre las plagas o sobre el locus de las mismas. 6. El uso de un compuesto de la fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1, en un proceso para controlar parásitos en animales de sangre caliente. 7. El uso de un compuesto de la fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1, en la preparación de una composición farmacéutica contra parásitos.
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