JP2003327596A - 新規のポリフェノール配糖体並びにこれを含有する化粧料、医薬組成物及び食品 - Google Patents

新規のポリフェノール配糖体並びにこれを含有する化粧料、医薬組成物及び食品

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JP2003327596A
JP2003327596A JP2002137442A JP2002137442A JP2003327596A JP 2003327596 A JP2003327596 A JP 2003327596A JP 2002137442 A JP2002137442 A JP 2002137442A JP 2002137442 A JP2002137442 A JP 2002137442A JP 2003327596 A JP2003327596 A JP 2003327596A
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洋和 河岸
Michihiro Tajima
道弘 田島
Masato Izume
正人 井爪
Koichi Takano
幸一 高野
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Katakura Chikkarin Co Ltd
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 高いコラゲナーゼ阻害活性とヒアルロニ
ダーゼ阻害活性を有する化合物を含む組成物を提供する
こと並びにこれらの機能を有する化粧料、医薬組成物、
食品を提供することを課題とする。 【解決手段】 特定の構造式で示されるポリフェノール
配糖体並びにこれを含有する化粧料、医薬組成物及び食
品を提供する。当該ポリフェノール配糖体は、高いコラ
ゲナーゼ阻害活性とヒアルロニダーゼ阻害活性を有し、
これを化粧料、医薬組成物、食品に配合する事により、
大きな抗炎症作用効果がもたらされる。

Description

【発明の詳細な説明】 【発明の属する技術分野】
【0001】本発明は、下記の一般式(1):
【化2】 で示される構造を有するポリフェノール配糖体並びにこ
れを含有することを特徴とする化粧料、医薬組成物およ
び食品に関するものであり、その利用分野としては、例
えば、化粧品類(人及びその他の動物用に用いる各種製
剤)、医薬品類、医薬部外品類、食品類等に用いること
が出来る。
【0002】
【従来の技術】コラーゲンは、動物組織内に広く分布
し、全タンパク質の1/3を占める主要タンパク質であ
る。これまで14種類の遺伝的に異なるコラーゲンが単
離されている。また、ヒアルロン酸も皮膚を構成する主
要要素にひとつであり、水分保持に優れていることか
ら、細胞間基質への水分供給の役目を果たし肌に潤いと
はりを与えている。
【0003】体内には、これらコラーゲンを分解するコ
ラゲナーゼやヒアルロン酸を分解するヒアルロニダーゼ
が存在し、これら酵素の影響により、コラーゲン、ヒア
ルロン酸が減少したり、変性すると、炎症が起きたり、
しわやたるみ等の皮膚の老化現象が起きたりする。
【0004】このような現象を抑えるには、コラゲナー
ゼやヒアルロニダーゼの活性を阻害することが重要であ
ると考えられる。コラゲナーゼ阻害活性やヒアルロニダ
ーゼ阻害活性を有する成分の抽出は、これまで検討が試
みられ、植物由来の抽出物(特開平2001-247471号、特開
平2001-247428号)が開示されている。しかしながら、そ
の活性は必ずしも十分ではなく、実用性を考慮するとさ
らに高活性の化合物を提供する必要がある。
【0005】
【発明が解決しようとする課題】そこで、本発明は、高
いコラゲナーゼ阻害活性およびヒアルロニダーゼ阻害活
性を有する化合物を含む組成物を提供することを解決す
べき課題とした。特に本発明は、これらの機能を有する
化粧料、医薬組成物および食品を提供することを課題と
した。
【0006】
【課題を解決するための手段】本発明者らはこれらの課
題を解決するために鋭意検討を進めた結果、竜眼種子か
ら高活性の化合物を単離することに成功し、本発明を完
成するに至った。すなわち、本発明は、下記の一般式
(1):
【化3】 で示される構造を有するポリフェノール配糖体に優れた
コラゲナーゼ阻害活性およびヒアルロニダーゼ阻害活性
を有すると共に高い安全性を有することを見いだし、本
発明を完成するに至った。
【0007】本発明の一般式(1)のポリフェノール配
糖体は、いかなる方法で取得したものであっても構わな
い。したがって、自然界に存在する生物が保有または産
生する組成物の中から抽出したものであってもよいし、
合成することによって調製したものであってもよい。一
般式(1)のポリフェノール配糖体を取得する方法とし
て、竜眼種子の抽出成分を利用する方法がある。
【0008】竜眼はその果肉は生食や乾燥して強壮や鎮
静効果のある漢方として用いられ、また竜眼肉エキスと
して化粧料にも配合されている。しかしながら、果肉除
去後に残る種子は廃棄されている。竜眼種子を利用する
下記製造方法によれば、このような廃材同然であった竜
眼種子を有効に利用することができる。このため、下記
製造方法によれば安い原料費で有用な化合物を取得する
ことができる。本発明で使用する竜眼の生育地、収穫期
および種類などは特に制限されない。また、実の大き
さ、種子の大きさなども特に制限されない。竜眼種子の
抽出方法は特に制限されず、周知の方法にしたがって行
うことができる。
【0009】抽出溶媒としては水、メタノール、エタノ
ール、イソプロパノール、ラウリルアルコール、セタノ
ール、ステアリルアルコール、オレイルアルコール、ラ
ノリンアルコール、コレステロール、フィトステロール
などの天然アルコール類、2−ヘキシルデカノール、イ
ソステアリルアルコール、2−オクチルドデカノールな
どの合成アルコール類、酸化エチレン、エチレングリコ
ール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコー
ル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレン
グリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコール
モノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチル
エーテル、ポリエチレングリコール、酸化プロピレン、
プロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、
1,3−ブチレングリコール、グリセリン、ペンタエリ
トリトール、ソルビトール、マンニトールなどの多価ア
ルコール類、アセトンなどのケトン類、ジエチルエーテ
ル、ジオキサン、アセトニトリル、酢酸エチルエステ
ル、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロ
ピル、ステアリン酸ブチル、ラウリン酸ヘキシル、ミリ
スチン酸ミリスチル、オレイン酸オレイル、オレイン酸
デシル、ミリスチン酸オクチルドデシル、ジメチルオク
タン酸ヘキシルデシル、乳酸セチル、乳酸ミリスチル、
フタル酸ジエチル、フタル酸ジブチル、酢酸ラノリン、
モノステアリン酸エチレングリコール、モノステアリン
酸プロピレングリコール、ジオレイン酸プロピレングリ
コールなどのエステル類、ピリジン、クロロホルム、ベ
ンゼン、トルエン、キシレン、シクロヘキサン、ヘキサ
ンなどの有機溶媒、アボガド油、アーモンド油、ウイキ
ョウ油、エゴマ油、オリブ油、オレンジ油、オレンジラ
ファー油、ゴマ油、カカオ脂、カミツレ油、カロット
油、キューカンバー油、牛脂脂肪酸、ククイナッツ油、
サフラワー油、シア脂、大豆油、ツバキ油、トウモロコ
シ油、ナタネ油、パーシック油、ヒマシ油、綿実油、落
花生油、タートル油、ミンク油、卵黄油、カカオ脂、パ
ーム油、パーム核油、モクロウ、ヤシ油、牛脂、豚脂な
どの油脂類またはこれら油脂類の水素添加物(硬化油
等)、ミツロウ、カルナバロウ、鯨ロウ、ラノリン、液
状ラノリン、還元ラノリン、硬質ラノリン、カンデリラ
ロウ、モンタンロウ、セラックロウなどのロウ類、流動
パラフィン、ワセリン、パラフィン、オゾケライド、セ
レシン、マイクロクリスタンワックス、スクワレン、ス
クワラン、プリスタンなどの鉱物油類、ラウリン酸、ミ
リスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、ベヘン酸、
オレイン酸、12-ヒドロキシステアリン酸、ウンデシ
レン酸、トール油、ラノリン脂肪酸などの天然脂肪酸、
イソノナン酸、カプロン酸、2−エチルブタン酸、イソ
ペンタン酸、2−メチルペンタン酸、2−エチルヘキサ
ン酸、イソペンタン酸などの合成脂肪酸、クエン酸緩衝
液、リン酸緩衝液、ほう酸緩衝液、トリス塩酸緩衝液な
どの緩衝液、希苛性ソーダ、希苛性カリ、炭酸ナトリウ
ム、アンモニアなどの希アルカリ、希塩酸、希クエン
酸、希酢酸、希乳酸などの希酸等を用いることが出来
る。これらの溶媒は単独で使用してもよいし、組み合わ
せて使用してもよい。好ましい抽出溶媒は含水エタノー
ルであり、特に好ましいのは50〜100%のエタノール水溶
液である。
【0010】こうして竜眼種子から得られた抽出物をさ
らに精製することによって、目的とする一般式(1)で
示されるポリフェノール配糖体を取得することができ
る。精製は、既知の方法を単独または組み合わせて用い
ることによって行うことができる。例えば、合成吸着樹
脂、活性炭、イオン交換樹脂、セファデックス、バイオ
ゲルなどのゲル濾過剤、カラムクロマトグラフィー、再
結晶などを適宜組み合わせることによって、さらに目的
とする化合物の精製効率や純度を上げることができる。
精製条件を設定する際には、活性成分の化学的性質を十
分に考慮するのが好ましい。
【0011】これらの化粧料、医薬組成物および食品に
は、活性成分として一般式(1)のポリフェノール配糖
体を単独で使用してもよいし、2種以上のものを組み合
わせて使用してもよい。また、一般式(1)のポリフェ
ノール配糖体を公知の活性成分と組み合わせて使用して
もよい。本発明の一般式(1)で示される構造を有する
ポリフェノール配糖体が配合される化粧料としては、化
粧水、乳液、美容液、一般クリーム、クレンジングクリ
ーム等の洗顔料、パック、髭剃り用クリーム、日焼けク
リーム、日焼け止めクリーム、日焼け止めローション、
日焼けローション、化粧石鹸、ファンデーション、おし
ろい、パウダー、口紅、リップクリーム、アイライナ
ー、アイクリーム、アイシャドウ、マスカラ、浴用化粧
料、シャンプー、リンス、染毛料、頭髪用化粧料等、各
種化粧料に利用可能である。その配合量は化粧料組成物
中、0.0001〜100%含むことができるが好ましくは0.001
〜10%で、特に好ましくは0.01〜5%である。
【0012】本発明の化粧料には、以下に示すような通
常、化粧料など化粧料において使用されている各種成分
や添加剤の中から用途に適したものを任意に選択、併用
して製造することができる。例えば、アボガド油、アー
モンド油、ウイキョウ油、エゴマ油、オリブ油、オレン
ジ油、オレンジラファー油、ゴマ油、カカオ脂、カミツ
レ油、カロット油、キューカンバー油、牛脂脂肪酸、ク
クイナッツ油、サフラワー油、シア脂、大豆油、ツバキ
油、トウモロコシ油、ナタネ油、パーシック油、ヒマシ
油、綿実油、落花生油、タートル油、ミンク油、卵黄
油、カカオ脂、パーム油、パーム核油、モクロウ、ヤシ
油、牛脂、豚脂などの油脂類またはこれら油脂類の水素
添加物(硬化油等)。
【0013】ミツロウ、カルナバロウ、鯨ロウ、ラノリ
ン、液状ラノリン、還元ラノリン、硬質ラノリン、カン
デリラロウ、モンタンロウ、セラックロウなどのロウ
類。流動パラフィン、ワセリン、パラフィン、オゾケラ
イド、セレシン、マイクロクリスタンワックス、スクワ
レン、スクワラン、プリスタンなどの鉱物油類。ラウリ
ン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、ベ
ヘン酸、オレイン酸、12-ヒドロキシステアリン酸、
ウンデシレン酸、トール油、ラノリン脂肪酸などの天然
脂肪酸。
【0014】イソノナン酸、カプロン酸、2−エチルブ
タン酸、イソペンタン酸、2−メチルペンタン酸、2−
エチルヘキサン酸、イソペンタン酸などの合成脂肪酸。
エタノール、イソプロパノール、ラウリルアルコール、
セタノール、ステアリルアルコール、オレイルアルコー
ル、ラノリンアルコール、コレステロール、フィトステ
ロールなどの天然アルコール。2−ヘキシルデカノー
ル、イソステアリルアルコール、2−オクチルドデカノ
ールなどの合成アルコール。酸化エチレン、エチレング
リコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコ
ール、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレ
ングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコー
ルモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチ
ルエーテル、ポリエチレングリコール、酸化プロピレ
ン、プロピレングリコール、ポリプロピレングリコー
ル、1,3−ブチレングリコール、グリセリン、ペンタ
エリトリトール、ソルビトール、マンニトールなどの多
価アルコール。
【0015】ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸
イソプロピル、ステアリン酸ブチル、ラウリン酸ヘキシ
ル、ミリスチン酸ミリスチル、オレイン酸オレイル、オ
レイン酸デシル、ミリスチン酸オクチルドデシル、ジメ
チルオクタン酸ヘキシルデシル、乳酸セチル、乳酸ミリ
スチル、フタル酸ジエチル、フタル酸ジブチル、酢酸ラ
ノリン、モノステアリン酸エチレングリコール、モノス
テアリン酸プロピレングリコール、ジオレイン酸プロピ
レングリコールなどのエステル。ステアリン酸アルミニ
ウム、ステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸亜鉛、
ステアリン酸カルシウム、パルミチン酸亜鉛、ミリスチ
ン酸マグネシウム、ラウリン酸亜鉛、ウンデシレン酸亜
鉛などの金属セッケン。
【0016】アラビアゴム、ベンゾインゴム、ダンマル
ゴム、グアヤク脂、アイルランド苔、カラヤゴム、トラ
ガントゴム、キャロブゴム、クインシード、寒天、カゼ
イン、乳糖、果糖、ショ糖及びそのエステル、トレハロ
ース及びその誘導体、デキストリン、ゼラチン、ペクチ
ン、デンプン、カラギーナン、サクシニルキトサン、カ
ルボキシメチルキチンまたはキトサン、エチレンオキサ
イドなどのアルキレン(C2〜C4)オキサイドが付加され
たヒドロキシアルキル(C2〜C4)キチンまたはキトサ
ン、低分子キチンまたはキトサン、キトサン塩、硫酸化
キチンまたはキトサン、リン酸化キチンまたはキトサ
ン、アルギン酸及びその塩、ヒアルロン酸及びその塩、
コンドロイチン硫酸及びその塩、ヘパリン、エチルセル
ロース、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロー
ス、カルボキシエチルセルロース、カルボキシエチルセ
ルロースナトリウム、ヒドロキシエチルセルロース、ヒ
ドロキシプロピルセルロース、ニトロセルロース、結晶
セルロース、ポリビニルアルコール、ポリビニルメチル
エーテル、ポリビニルピロリドン、ポリビニルメタアク
リレート、ポリアクリル酸塩、ポリエチレンオキサイド
やポリプロピレンオキサイドなどのポリアルキレンオキ
サイドまたはその架橋重合物、カルボキシビニルポリマ
ー、ポリエチレンイミンなどのガム質、糖類及び水溶性
高分子化合物。
【0017】アニオン界面活性剤(アルキルカルボン酸
塩、アルキルスルホン酸塩、アルキル硫酸エステル塩、
アルキルリン酸エステル塩)、カチオン界面活性剤(ア
ルキルアミン塩、アルキル四級アンモニウム塩)、両性
界面活性剤:カルボン酸型両性界面活性剤(アミノ型、
ベタイン型)、硫酸エステル型両性界面活性剤、スルホ
ン酸型両性界面活性剤、リン酸エステル型両性界面活性
剤、非イオン界面活性剤(エーテル型非イオン界面活性
剤、エーテルエステル型非イオン界面活性剤、エステル
型非イオン界面活性剤、ブロックポリマー型非イオン界
面活性剤、含窒素型非イオン界面活性剤)、その他の界
面活性剤(天然界面活性剤、タンパク質加水分解物の誘
導体、高分子界面活性剤、チタン・ケイ素を含む界面活
性剤、フッ化炭素系界面活性剤)などの界面活性剤。
【0018】レチノール、レチナール(ビタミンA
1)、デヒドロレチナール(ビタミンA2)、カロチ
ン、リコピン(プロビタミンA)、チアミン塩酸塩、チ
アミン硫酸塩(ビタミンB1)、リボフラビン(ビタミ
ンB2)、ピリドキシン(ビタミンB6)、シアノコバ
ラミン(ビタミンB12)、葉酸類、ニコチン酸類、パ
ントテン酸類、ビオチン類、コリン、イノシトール類、
アスコルビン酸及びその誘導体、エルゴカルシフェロー
ル(ビタミンD2)、コレカルシフェロール(ビタミン
D3)、ジヒドロタキステロール、トコフェロール及び
その誘導体、ユビキノン類、フィトナジオン(ビタミン
K1)、メナキノン(ビタミンK2)、メナジオン(ビ
タミンK3)、メナジオール(ビタミンK4)、その
他、必須脂肪酸(ビタミンF)、カルニチン、フェルラ
酸、γ-オリザノール、オロット酸、ビタミンP類(ル
チン、エリオシトリン、ヘスペリジン)、ビタミンUな
どのビタミン類。
【0019】バリン、ロイシン、イソロイシン、トレオ
ニン、メチオニン、フェニルアラニン、トリプトファ
ン、リジン、グリシン、アラニン、アスパラギン、グル
タミン、セリン、システイン、シスチン、チロシン、プ
ロリン、ヒドロキシプロリン、アスパラギン酸、グルタ
ミン酸、ヒドロキシリジン、アルギニン、オルニチン、
ヒスチジンなどや、それらの硫酸塩、リン酸塩、硝酸
塩、クエン酸塩などのアミノ酸或いはピロリドンカルボ
ン酸などのアミノ酸誘導体。酵母代謝物、酵母菌抽出エ
キス、米発酵エキス、米糠発酵エキス、ユーグレナ抽出
物やトレハロースまたはその誘導体などの微生物培養代
謝物。グリコール酸、クエン酸、リンゴ酸、酒石酸、乳
酸などのα-ヒドロキシ酸。無水ケイ酸、ケイ酸マグネ
シウム、タルク、カオリン、ベントナイト、マイカ、雲
母チタン、オキシ塩化ビスマス、酸化ジルコニウム、酸
化マグネシウム、酸化亜鉛、酸化チタン、炭酸カルシウ
ム、炭酸マグネシウム、黄酸化鉄、ベンガラ、黒酸化
鉄、グンジョウ、酸化クロム、水酸化クロム、カーボン
ブラック、カラミンなどの無機顔料。
【0020】p-アミノ安息香酸誘導体、サルチル酸誘
導体、アントラニル酸誘導体、クマリン誘導体、アミノ
酸系化合物、ベンゾトリアゾール誘導体、テトラゾール
誘導体、イミダゾリン誘導体、ピリミジン誘導体、ジオ
キサン誘導体、カンファー誘導体、フラン誘導体、ピロ
ン誘導体、核酸誘導体、アラントイン誘導体、ニコチン
酸誘導体、ビタミンB6誘導体、ベンゾフェノン類、オ
キシベンゾン、アルブチン、グアイアズレン、シコニ
ン、バイカリン、バイカレイン、ベルベリン、ネオヘリ
オパン、ウロカニン酸誘導体、エスカロール、酸化亜
鉛、タルク、カオリンなどの紫外線吸収・遮断剤。p-
アミノ安息香酸誘導体、サルチル酸誘導体、アントラニ
ル酸誘導体、クマリン誘導体、アミノ酸系化合物、ベン
ゾトリアゾール誘導体、テトラゾール誘導体、イミダゾ
リン誘導体、ピリミジン誘導体、ジオキサン誘導体、カ
ンファー誘導体、フラン誘導体、ピロン誘導体、核酸誘
導体、アラントイン誘導体、ニコチン酸誘導体、ビタミ
ンB6誘導体、オキシベンゾン、ベンゾフェノン、アル
ブチン、グアイアズレン、シコニン、バイカリン、バイ
カレイン、ベルベリンなどの美白剤。
【0021】アスコルビン酸及びその誘導体、ハイドロ
キノン及びその配糖体、コウジ酸及びその誘導体、胎盤
エキス、シルクペプチド、植物エキス(クワ、トウキ、
ワレモコウ、ヨモギ、スイカズラ、キハダ、ドクダミ、
マツホド、ハトムギ、オドリコソウ、サンザシ、ユーカ
リ、セイヨウノコギリソウ、アルテア、ケイヒ、マンケ
イシ、ハマメリス、ヤマグワ、延命草、桔梗、トシシ、
続随子、射干、麻黄、センキュウ、ドッカツ、サイコ、
ボウフウ、ハマボウフウ、オウゴン、シャクヤク、ゲン
ノショウコ、甘草、五倍子、アロエ、ショウマ、紅花、
阿仙薬など)などチロシナーゼ活性阻害剤。
【0022】ハイドロキノンモノベンジルエーテル、フ
ェニル水銀ヘキサクロロフェン、酸化第二水銀、塩化第
一水銀、過酸化水素水、過酸化亜鉛などのメラニン色素
還元・分解剤。ハイドロキノン、乳酸菌エキス、胎盤エ
キス、霊芝エキス、ビタミンA、ビタミンE、アラント
イン、脾臓エキス、胸腺エキス、酵母エキス、発酵乳エ
キス、植物エキス(アロエ、オウゴン、スギナ、ゲンチ
アナ、ゴボウ、シコン、ニンジン、ハマメリス、ホッ
プ、ヨクイニン、オドリコソウ、センブリ、トウキ、ト
ウキンセンカ、アマチャ、オトギリソウ、キュウリ、タ
チジャコウソウ、ローズマリー、パセリなど)などのタ
ーンオーバーの促進作用・細胞賦活剤。コハク酸、アラ
ントイン、塩化亜鉛、硫酸亜鉛、酸化亜鉛、カラミン、
p−フェノールスルホン酸亜鉛、硫酸アルミニウムカリ
ウム、レゾルシン、塩化第二鉄、タンニン酸(カテキン
化合物を含む)などの収斂剤。 SOD、カタラーゼ、
グルタチオンパーオキシダーゼなどの活性酸素消去剤。
【0023】アスコルビン酸及びその塩、ステアリン酸
エステル、トコフェロール及びそのエステル誘導体、ノ
ルジヒドログアセレテン酸、ブチルヒドロキシトルエン
(BHT)、ブチルヒドロキシアニソール(BHA)、
ヒドロキシチロソール、パラヒドロキシアニソール、没
食子酸プロピル、セサモール、セサモリン、ゴシポール
などの抗酸化剤。β−カロチン、植物エキス(ゴマ培養
細胞、アマチャ、オトギリソウ、ハマメリス、チョウ
ジ、メリッサ、エンメイソウ、シラカバ、セージ、ロー
ズマリー、南天実、キナ、エイジツ、イチョウなど)な
どの過酸化脂質生成抑制剤。イクタモール、インドメタ
シン、カオリン、サリチル酸、サリチル酸ナトリウム、
サリチル酸メチル、アセチルサリチル酸、塩酸ジフェン
ヒドラミン、dまたはdl−カンフル、ヒドロコルチゾ
ン、グアイアズレン、カマズレン、マレイン酸クロルフ
ェニラミン、グリチルリチン酸及びその塩、グリチルレ
チン酸及びその塩、甘草エキス成分、シコンエキス、エ
イジツエキスなどの抗炎症剤。アクリノール、イオウ、
塩化ベンザルコニウム、塩化ベンゼトニウム、塩化メチ
ルロザニリン、クレゾール、グルコン酸カルシウム、グ
ルコン酸クロルヘキシジン、スルファミン、マーキュロ
クロム、ラクトフェリンまたはその加水分解物、塩化ア
ルキルジアミノエチルグリシン液、イソプロピルメチル
フェノール、トリクロサン、クジンなどの殺菌・消毒
薬。
【0024】グリセリン、プロピレングリコール、1,
3-ブチレングリコール、ヒアルロン酸及びその塩、ポ
リエチレングリコール、コンドロイチン硫酸及びその
塩、水溶性キチン或いはキトサン誘導体、ピロリドンカ
ルボン酸及びその塩、乳酸ナトリウム、ミニササニシキ
エキスなどの保湿剤。二硫化セレン、臭化アルキルイソ
キノリニウム液、ジンクピリチオン、ビフェナミン、チ
アントール、カスタリチンキ、ショウキョウチンキ、ト
ウガラシチンキ、塩酸キニーネ、強アンモニア水、臭素
酸カリウム、臭素酸ナトリウム、チオグリコール酸など
の頭髪用剤。卵胞ホルモン(エストロン、エストラジオ
ール、エチニルエストラジオールなど)、イソフラボ
ン、オキセンドロンなどの抗アンドロゲン剤。ビタミン
E及びその誘導体、センブリエキス、ニンニクエキス、
人参エキス、アロエエキス、ゲンチアナエキス、トウキ
エキス、セファランチン、塩化カルプロニウム、ミノキ
シジルなどの末梢血管血流促進剤。
【0025】トウガラシチンキ、ノニル酸バニルアミ
ド、カンタリスチンキ、ショウキョウチンキ、ハッカ
油、l−メントール、カンフル、ニコチン酸ベンジルな
どの局所刺激剤。感光素301号、ヒノキチオール、パ
ントテン酸及びその誘導体、アラントイン、胎盤エキ
ス、ビオチン、ペンタデカン酸グリセリドなどの代謝活
性剤。ピリドキシン及びその誘導体、イオウ、ビタミン
B6などの抗脂漏剤。レゾルシン、サリチル酸、乳酸な
どの角質溶解剤。過酸化水素水、過硫酸ナトリウム、過
硫酸アンモニウム、過ホウ酸ナトリウム、過酸化尿素、
過炭酸ナトリウム、過酸化トリポリリン酸ナトリウム、
臭素酸ナトリウム、臭素酸カリウム、過酸化ピロリン酸
ナトリウム、過酸化オルソリン酸ナトリウム、ケイ酸ナ
トリウム過酸化水素付加体、硫酸ナトリウム塩化ナトリ
ウム過酸化水素付加体、β−チロシナーゼ酵素液、マッ
シュルーム抽出液などの酸化剤。硫酸ストロンチウム、
硫化ナトリウム、硫化バリウム、硫化カルシウムなどの
無機系還元剤、チオグリコール酸またはその塩類(チオ
グリコール酸カルシウム、チオグリコール酸ナトリウ
ム、チオグリコール酸リチウム、チオグリコール酸マグ
ネシウム、チオグリコール酸ストロンチウムなど)など
の除毛剤。
【0026】エタノールアミン、尿素、グアニジンなど
の毛髪膨潤剤。5−アミノオルトクレゾール、2−アミ
ノ−4−ニトロフェノール、2−アミノ−5−ニトロフ
ェノール、1−アミノ−4−メチルアミノアントラキノ
ン、3,3′−イミノジフェノール、塩酸2,4−ジア
ミノフェノキシエタノール、塩酸2,4−ジアミノフェ
ノール、塩酸トルエン−2,5−ジアミン、塩酸ニトロ
パラフェニレンジアミン、塩酸パラフェニレンジアミ
ン、塩酸N−フェニルパラフェニレンジアミン、塩酸メ
タフェニレンジアミン、オルトアミノフェノール、酢酸
N−フェニルパラフェニレンジアミン、1,4−ジアミ
ノアントラキノン、2,6−ジアミノピリジン、1,5
−ジヒドロキシナフタレン、トルエン−2,5−ジアミ
ン、トルエン−3,4−ジアミン、ニトロパラフェニレ
ンジアミン、パラアミノフェノール、パラニトロオルト
フェニレンジアミン、パラフェニレンジアミン、パラメ
チルアミノフェノール、ピクラミン酸、ピクラミン酸ナ
トリウム、N′,N−ビス(4−アミノフェニル)−
2,5−ジアミノ−1,−4−キノンジイミン、5−
(2−ヒドロキシエチルアミノ)−2−メチルフェノー
ル、N−フェニルパラフェニレンジアミン、メタアミノ
フェノール、メタフェニレンジアミン、硫酸5−アミノ
オルトクレゾール、硫酸2−アミノ−5−ニトロフェノ
ール、硫酸オルトアミノフェノール、硫酸オルトクロル
パラフェニレンジアミン、硫酸4,4′−ジアミノジフ
ェニルアミン、硫酸2,4−ジアミノフェノール、硫酸
トルエン−2,5−ジアミン、硫酸ニトロパラフェニレ
ンジアミン、硫酸パラアミノフェノール、硫酸パラニト
ロオルトフェニレンジアミン、硫酸パラニトロメタフェ
ニレンジアミン、硫酸パラフェニレンジアミン、硫酸パ
ラメチルアミノフェノール、硫酸メタアミノフェノー
ル、硫酸メタフェニレンジアミン、カテコール、ジフェ
ニルアミン、α−ナフトール、ヒドロキノン、ピロガロ
ール、フロロログルシン、没食子酸、レゾルシン、タン
ニン酸、2−ヒドロキシ−5−ニトロ−2′,4′−ジ
アミノアゾベンゾゼン−5′−スルホン酸ナトリウム、
ヘマテインなどの染料剤。
【0027】ジャコウ、シベット、カストリウム、アン
バーグリスなどの天然動物性香料、アニス精油、アンゲ
リカ精油、イランイラン精油、イリス精油、ウイキョウ
精油、オレンジ精油、カナンガ精油、カラウェー精油、
カルダモン精油、グアヤクウッド精油、クミン精油、黒
文字精油、ケイ皮精油、シンナモン精油、ゲラニウム精
油、コパイババルサム精油、コリアンデル精油、シダー
ウッド精油、シトロネラ精油、ジャスミン精油、ジンジ
ャーグラス精油、杉精油、スペアミント精油、西洋ハッ
カ精油、大茴香精油、チュベローズ精油、丁字精油、橙
花精油、冬緑精油、トルーバルサム精油、バチュリー精
油、バラ精油、パルマローザ精油、檜精油、ヒバ精油、
白檀精油、プチグレン精油、ベイ精油、ベチバ精油、ベ
ルガモット精油、ペルーバルサム精油、ボアドローズ精
油、芳樟精油、マンダリン精油、ユーカリ精油、ライム
精油、リナロエ精油、レモングラス精油、レモン精油、
ローズマリー精油、和種ハッカ精油などの植物性香料、
その他合成香料などの香料。
【0028】赤キャベツ色素、赤米色素、アカネ色素、
アナトー色素、イカスミ色素、ウコン色素、エンジュ色
素、オキアミ色素、柿色素、カラメル、金、銀、クチナ
シ色素、コーン色素、タマネギ色素、タマリンド色素、
スピルリナ色素、ソバ全草色素、チェリー色素、海苔色
素、ハイビスカス色素、ブドウ果汁色素、マリーゴール
ド色素、紫イモ色素、紫ヤマイモ色素、ラック色素、ル
チンなどの色素・着色剤。
【0029】また、アーモンド(へん桃)、アイ(藍葉)、
アオカズラ(清風藤)、アオツヅラフジ(木防巳)、アオノ
リュウゼツラン、フクリンリュウゼツラン、アカシア、
アカスグリ果実、アカブドウ、アカミノキ(ログウッ
ド)、アカメガシワ(赤芽柏)、アカネ(茜草根)、アカヤ
ジオウ・ジオウ(地黄)、アギ(阿魏)、アキニレ(榔楡
皮)、アケビ(木通)、アサ(麻子仁)、マルバアサガオま
たはアサガオ(牽牛子)、アシタバ(明日葉)、アズキ(赤
小豆)、アセロラ、アセンヤク(阿仙薬)、アニス、アベ
マキ果実、アボカド、アマ、アマチャ(甘茶)、アマチャ
ヅル、アマドコロ(玉竹)、アミガサユリ(貝母)、アルテ
ア、アルニカ、アロエ(蘆薈)、アロエベラ、アンジェリ
カ、アンズ・ホンアンズ(杏仁)、アンソッコウ(安息
香)、イガコウゾリナ(地胆頭)、イタドリ(虎杖根)、イ
チゴ、イチジク(無花果)またはその葉、イチビ(冬葵
子)、イチヤクソウ、イチョウ(銀杏葉、銀杏)、イトヒ
メハギ(遠志)、イナゴマメ、イネ種子または種皮、イノ
ンド種子、イブキジャコウソウ、イラクサ、イランイラ
ン、ウイキョウ(茴香)、ウキヤガラ(三稜)、ウグイスカ
グラ果実、ヒメウイキョウ、ウコン(鬱金)、ウスバサイ
シン・ケイリンサイシン(細辛)、ウスベニアオイ、ウス
ベニタチアオイ、ウツボグサ(夏枯草)、ウドまたはシシ
ウド(羌活、独活、唐独活)、ウメ(烏梅)またはその果
肉、ウラジロガシ、ウーロン茶、ウワウルシ(クサコケ
モモ)、ウンシュウミカン(陳皮)、エストラゴン、エゾ
ウコギ(蝦夷五加)、エゾキイチゴ、エチナシ(ホソバム
ラサキバレンギク)、エニシダ、エノキタケ(榎茸)、
エビスグサ(決明子)、エルダーベリー果実、エレミ、エ
リンギィ(プレロータスエリンジ)、エンジュ(槐花、
槐花米)、オウギ・キバナオウギ(黄耆)、オウレン(黄
連)、オオカラスウリ(カロニン)、オオツヅラフジ(防
己)、オオバコ(車前子、車前草)、オオハシバミ(榛
子)、オオバナオケラ・オケラ(白朮)、オオバヤシャブ
シ果実、オオミサンザシ・サンザシ(山査子)、オウヒサ
サノユキ、ササノユキ、オオムギ(大麦)、オグルマ(旋
覆)、オクラ果実、オタネニンジン・トチバニンジン
(人参)、オトギリソウ・コゴメバオトギリソウ・セイヨ
ウオトギリソウ(弟切草)、オドリコソウ(続断)、オナモ
ミ(蒼耳子)、オニグルミ、オニノヤガラ(天麻)、オニユ
リ・ササユリ・ハカタユリ(百合)、オヒョウ(裂葉楡)、
オミナエシ(敗醤)、オランダイチゴ、オランダカラシ
(クレソン)、オランダゼリ、オランダミツバ、オリー
ブ、オレガノ、オレンジ果実または果皮、カイケイジオ
ウ(熟地黄)、カカオ種子、カキまたはその葉(柿蒂)、カ
ギカズラ(釣藤鈎)、カシア、カジノキ果実(楮実)、ガジ
ュツ(莪朮)、カシワ(槲樹、槲葉)、カスカリラ、カニク
サ(金沙藤)、カノコソウ(吉草根)、カバノキまたはシダ
レカンバ(白樺)、カボチャ、カポックノキ種子、カホク
サンショウ(蜀椒)、ガマ(蒲黄)、カミツレ・ローマカミ
ツレ、カミヤツデ(通草)、カムカム/カモカモ、カラス
ウリ(王瓜)、カラスビシャク(半夏)、カラスムギ、ガラ
ナ種子、カラホオ(厚朴)、カラヤ、カリン(木瓜)、ガ
ルシニア、カワヤナギ、カワラタケ、カワラヨモギ(茵
チン蒿)、カンスイ(甘遂)、カンゾウ(甘草)、カンタラ
アサ、カンデリラ、カントウ、カンナ、キイチゴ、キウ
イ果実、キカラスウリ(瓜呂根)、キキョウ(桔梗、桔梗
根)、キク(菊花)、キササゲ(梓実)、ギシギシ(羊蹄
根)、キジツ(枳実)、キズタ、キダチアロエ、キダチハ
ッカ、キナ、キナノキ(シンコーナ、アカキナノキ)、
キハダ(黄柏)、ギムネマ・シルベスタ、キャベツ、キャ
ベブ未熟果、キュウリ、キラジャ・サポナリア、キラ
ヤ、キンカン果実、キンマ、キンミズヒキ(仙鶴草)、グ
アバ果実、グアユーレ、クェルクス・インフェクトリア
(没食子)、ククイナッツ、クコ(枸杞、枸杞子、枸杞
葉、地骨皮)、クサスギカズラ(天門冬)、クスノキ、グ
ースベリー果実、クチナシ(山梔子)、クヌギ(樸ソウ)、
クマザサ、クマツヅラ(馬鞭草)、クララ(苦参)、クラン
ベリー果実、クリまたはその渋皮、クルクリゴ・ラチフ
ォリア果実、グレープフルーツ、クロウメモドキ、クロ
ガネモチ(救必応)、クロバナヒキオコシ、クローブ(丁
子、丁香)、ケイガイ(荊芥、荊芥穂)、ケイトウ(鶏冠
花、鶏冠子)、ゲッケイジュ(月桂樹)、ケナシサルトリ
イバラ(土茯苓、山帰来)、ゲンチアナ、ゲンノショウ
コ(老鸛草)、コウジ/タチバナ/オオベニミカン/ポン
カン/サンタラ(橘皮)、コウシンバラ(月季花)、コウス
イハッカ、コウゾ果実、コウチャ(紅茶)、コウホネ(川
骨)、コウホン(藁本、唐藁本)、コウリャン、コエンド
ロ果実、コガネバナ(黄ゴン)、コケモモ(越橘)、ココヤ
シ果実、ゴシュユ(呉茱萸)、ゴショイチゴ(覆盆子)、コ
ショウ(胡椒)、コパイババルサム、コーヒー豆、コブシ
・モクレン(辛夷)、ゴボウ(牛蒡、牛蒡子)、コボタンヅ
ル、ゴマ(胡麻)、ゴマノハグサ(玄参)、ゴミシ(五味
子)・サネカズラ・ビナンカズラ・マツブサ、コムギ
(小麦)、米・米糠(赤糠、白糠)・コメ油、コーラ・アク
ミナタ種子、コーラ・ベラ種子、コロハ果実、コロン
ボ、コンズランゴ、コンブ、コンニャク、コンフリー
(鰭張草)、サイザル、サイザルアサ、サキシマボタンヅ
ル(威霊仙)、サクラ(オオシマザクラ、ヤマザクラ、オ
オヤマザクラ、エドヒガシ、マメザクラ、ミヤマザク
ラ、ソメイヨシノ、タカネザクラ、カスミザクラ、チョ
ウジザクラ、コヒガン、サトザクラ、カンザクラ)の葉
・花・果実・樹皮(桜皮)、サクランボ、ザクロ、ササ、
サザンカ、サジオモダカ(沢瀉)、サツマイモ、サトウキ
ビ、サトウダイコン、サネブトナツメ(酸棗仁)、サフラ
ン(番紅花、西紅花)、ザボン果実、サボンソウ、サーモ
ンベリー果実、サラシナショウマ(升麻)、サルビア(セ
ージ)、サワギキョウ(山梗菜)、サワグルミ(山胡
桃)、サンシチニンジン(三七人参)、サンシュユ(山茱
萸)、サンショウ(山椒)、サンズコン(山豆根)、シア(カ
リテ)、シアノキ果実、シイタケ(椎茸)、シオン(紫
苑)、ジキタリス、シクンシ(使君子)、シソ・アオジソ
・チリメンジソ・カタメンジソ(紫蘇葉、紫蘇子)、シタ
ン、シナノキ、シナホオノキ、シナレンギョウ(連翹)、
シマカンギク(菊花)、シメジ(ヒンシメジ、シャカシメ
ジ、ハタケシメジ、オシロイシメジ、ブナシメジ、シロ
タモギタケ)、シモツケソウ、ジャガイモ、シャクヤク
(芍薬)、シャジン(沙参)、ジャノヒゲ(麦門冬)、ジュズ
ダマ、シュロ果実、ショウガ(生姜)、ショウブ(菖蒲、
菖蒲根)、ショズク果実、シラカシ種子、シロゴチョウ
の種子、シロバナツタの花、シロミナンテン(南天実)、
シンコナサクシルブラ、シンナモン、スイカ(西瓜)、ス
イカズラ(金銀花、忍冬)、スイバ(酸模)、スイムベリー
果実、ステビア、ストロベリー果実、スギナ(問荊)、ス
テビア、スモモ果実、セイヨウアカマツの球果、セイヨ
ウカラマツ、セイヨウキズタ、セイヨウグルミ、セイヨ
ウサンザシ、セイヨウタンポポ、セイヨウトチノキ(マ
ロニエ)、セイヨウナシ果実、セイヨウナツユキソウ、
セイヨウニワトコ(エルダー)、セイヨウネズ(ジュニ
パー・杜松)、セイヨウノコギリソウ(ミルフォイル)、
セイヨウバラ、セイヨウフウチョウボク、セイヨウヤド
リギ、セイヨウハッカ・セイヨウヤマハッカ、セイヨウ
ワサビ、セキショウ(石菖根)、ゼニアオイ、ヒロハセネ
ガ、セネガ、セリ、セロリ、センキュウ(川キュウ)、セ
ンダン、センブリ(当薬)、センナ果実または葉、センニ
ンソウ(大蓼)、ソウカ(草果)、ソバ種実、ソメモノイ
モ、ダイオウ(大黄)、大根、大豆、ダイダイ(橙皮、枳
実)、タカトウダイ(大戟)、タカワラビ(狗脊)、ダーク
スィートチェリー果実、タチアオイ、タチジャコウソウ
(タイム、百里香)、タチヤナギ、タマリンド種子、タマ
ネギ、タムシバ(辛夷)、タラノキまたはその根皮、タン
ジン(丹参)、タンポポ(蒲公英)またはシロバナタンポポ
・モウコタンポポ、ダンマル、チェリー果実、チガヤま
たはその根(茅根)、チクセツニンジン(竹節人参)、チコ
リ、チョウセンゴミシ(五味子)、チョウセンダイオウ
(大黄)、チョウセンニレ(蕪夷)、チョウセンニンジン
(人参)、チョウセンヨモギ(艾葉)、チョレイマイタケ
(猪苓)、ツキミソウ、ツクリタケ(マッシュルーム)、
ツバキ、ツボクサ、ツメクサ(漆姑草)、ツユクサ(鴨跖
草)、ツルアズキ(赤小豆)、ツルドクダミ(何首烏)、ツ
ルナ(蕃杏)、ツルニンジン(四葉参)、ツワブキ、デイ
コ、テウチグルミ、デュベリー果実、テングサ、テンチ
ャ(甜茶)、テンダイウヤク(烏薬)、トウガ(冬瓜子)、
トウガラシ(番椒)、トウキ(当帰)、トウキンセンカ(マ
リーゴールド)、トウモロコシまたはトウモロコシ毛(南
蛮毛)、トウネズミモチ(女貞子)、トウリンドウ(竜
胆)、ドクダミ(十薬)、トコン(吐根)、トシシ・マメダ
オシ・ネナシカズラ、トチュウ(杜仲、杜仲葉)、トマ
ト、トラガント、トリアカンソス種子、トルメンチラ、
ドロノキ、トロロアオイ、ナイゼリアベリー果実、ナガ
イモ・ヤマノイモ(山薬)、ナギイカダ(ブッチャーブル
ーム)、ナギナタコウジュ、ナズナ、ナタネ、ナツミカ
ン、ナツメ(大棗)、ナニワイバラ(金桜子)、ナメコ、ナ
ルコユリ(黄精)、ナンキンマメ(落花生)、ナンテン(南
天実)、ニガキ(苦木)、ニガヨモギ(苦艾)、ニクズク、
ケイ・ニッケイ(桂皮)・ケイシ(桂枝)、ニラ(韮子)、
ニワトコ(接骨木)の果実・花または茎葉、ニンニク(大
蒜)、ヌルデ(五倍子)、ネギ、ノアザミ(大薊)、ノイバ
ラ(営実)、ノコギリソウ、ノダケ(前胡)、ノバラ、ノモ
モ、パーム、パイナップル果実、ハイビスカス(ブッソ
ウゲ、フウリンブッソウゲ、ローゼル)、ハカマウラボ
シ(骨砕補)、ハクセン(白癬皮)、ハクルベリー果実、ハ
コベ(繁縷)、ハシバミ(榛子)、ハシリドコロ(ロート
根)、バジル、ハス(蓮、蓮肉、蓮子)、パセリ(オランダ
ゼリ)、ハダカムギ、バタタ、ハチク・マダケ(竹茹)、
パチョリー、ハッカ(薄荷、薄荷葉)、ハトムギ(ヨクイ
ニン)、ハナスゲ(知母)、バナナ、ハナハッカ、バニラ
ビンズ、パパイヤ、ハハコグサ(鼠麹草)、ハブ草、パプ
リカ、ハマゴウ・ミツバハマゴウ(蔓荊子)、ハマスゲ
(香附子)、ハマビシ(シツ莉子)、ハマナス(マイカイ
花)、ハマボウフウ(浜防風)、ハマメリス、バラ(薔
薇)、ハラタケ(ハラタケ、シロオオハラタケ、ウスキ
モリノカサ)、パリエタリア、ハルニレ(楡皮、楡白
皮、楡葉)、パンノキ、ヒカゲツルニンジン(党参)、ピ
ーカンナッツ、ヒガンバナ(石蒜、蔓珠沙華)、ヒキオコ
シ(延命草)、ヒシ(菱実)、ピスタチオ、ビート、ピーナ
ッツ種皮、ヒトツバ(石葦)、ヒナタイノコズチ(牛膝)、
ヒノキ、ヒバ、ヒマシ、ヒマワリ、ピーマン、ヒメガマ
(香蒲)、ヒメマツタケ(カワリハラタケ、ヒロマツタ
ケ)、ピメンタ果実、ビャクシ、ビャッキュウ、ヒユ果
実、ビロウドアオイ、ヒロハオキナグサ(白頭翁)、ビワ
(枇杷、枇杷葉)、ビンロウ(大服皮、檳榔子)、ブーゲン
ベレア、フウトウカズラ(南籐)、フキ、フキタンポポ
(款冬花、款冬葉)、フジバカマ(蘭草)、フジマメ(扁
豆)、ブドウ果実または果皮・種子・葉、ブナ、フユム
シナツクサタケ(冬虫夏草)、ブラジルカンゾウ、ブラッ
クカーラント果実、ブラックベリー、プラム果実、フル
セラリア、ブルーベリー(セイヨウヒメスノキ)、プルー
ン、ブロンドサイリウム、ブンドウ(緑豆)、ヘチマ、ベ
ニバナ(紅花)、ヘネケン、ベラドンナ、ベリー果実、ペ
ルビアンバーグ、ボイセンベリー果実、ボウフウ(防
風)、ホウレンソウ、ホオズキ(登呂根)、ホオノキ(和厚
朴、朴)、ボケ(木瓜)、ホソバナオケラ(蒼朮)、ホソバ
バレンギク、ボダイジュ(菩醍樹)、ボタン(牡丹、牡丹
皮)、ホホバ、ホワートルベリー果実、ホンシメジ、マ
イズルテンナンショウ(天南星)、マイタケ(舞茸)、マ
オウ(麻黄)、マカデミアナッツ、マクリ(海人草)、マグ
ワ(桑白皮、桑葉)、マグノリア・スプレンゲリ、マタタ
ビ(木天蓼)、マツカサ、松葉、マツホド(茯苓)、マヨラ
ム(ハナハッカ)、マルバノジャジン(苦参)、マルベリー
果実、マルメロ、マンゴー、マンゴスチン、マンシュウ
グルミ、マンダリン果実、マンネンタケ(霊芝)、ミカン
属植物果実(枳実)、ミシマサイコ(柴胡)、ミゾカクシ
(半辺蓮)、ミソハギ(千屈菜)、ミツガシワ、ミツバ、ミ
ドリハッカ、ミモザ、ミョウガ、ミラクルフルーツ果
実、ミルラ、ミロバラン、ムクゲ(木槿)、ムクノキ、ム
クロジ、ムラサキ(紫根)、ムラサキトウモロコシ、メハ
ジキ(益母草)、メボウギ、メラロイカ、メリッサ、メリ
ロート、メロン果実、モウコヨモギ、モウソウチク、モ
ッコウ(木香)、モミジバダイオウ、モモの葉(桃葉)・果
実・種(桃仁)、モヤシ、モレロチェリー果実、モロヘイ
ヤ(黄麻)、ヤカワムラサキイモ、ヤクチ(益智)、ヤグル
マソウ(ヤグルマギク)、ヤグルマハッカ、ヤシャブシ
(矢車)、ヤチヤナギ、ヤツデ(八角金盤)、ヤドリギ(柳
寄生)、ヤナギタデの葉、ヤブガラシ、ヤブコウジ(紫金
牛)、ヤマゴボウ(商陸)、ヤマハンノキ(山榛)、ヤマモ
モ(楊梅皮)、ヤマヨモギ、 ユーカリ、ユキノシタ(虎耳
草)、ユッカ・フレビフォリア、ユズ果実、ユリ、ヨロ
イグサ、ヨーロッパキイチゴ、ヨモギ(艾葉)、ライム果
実、ライムギ、ラカンカ果実、ラズベリー葉・果実、ラ
ベンダー、ランブータン種子、リョクチャ(緑茶)、リン
ゴ果実、リンドウ、ルバス・スアビシムス(甜涼)、レタ
ス、レッドカーラント果実、レモン果実、レモングラ
ス、レンギョウ(連翹)、レンゲソウ、ロウヤシ、ロコン
(ヨシ:蘆根)ローガンベリー果実、ローズマリー(マ
ンネンロウ)、ローズヒップ(ノバラ)、ロンガン種子、
ワサビ、ワレモコウ(地楡)などの植物やクロレラ・ブル
ガリス、クロレラ・ピレノイドサ、クロレラ・エリプソ
イデイア、アオノリ(ウスバアオノリ、スジアオノリ、
ヒラアオノリ、ボウアオノリ、ホソエダアオノリ)など
の緑藻、及びコンブ(マコンブ、リシリコンブ、ホソメ
コンブ、ミツイシコンブ)、ワカメ、ヒロメ、アオワカ
メ、ジャイアントケルプ(マクロシスティス・ピリフェ
ラ、マクロシスティス・インテグリフォリア、ネオシテ
ィス・ルエトケアーナ)、ヒジキ、ヒバマタなどの褐
藻、及びヒジリメン、マクサ(テングサ)、ヒラクサ、オ
ニクサ、オバクサ、カタオバクサ、ヤタベグサ、ユイキ
リ、シマテングサ、トサカノリ、トゲキリンサイ、アマ
クサキリンサイ、キリンサイ、ビャクシンキリンサイ、
ツノマタ、オオバツノマタ、トチャカ(ヤハズツノマ
タ)、エゾツノマタ、トゲツノマタ、ヒラコトジ、コト
ジツノマタ、スギノリ、シキンノリ、カイノリ、イボツ
ノマタ、ヤレウスバノリ、カギウスバノリ、スジウスバ
ノリ、ハイウスバノリ、アカモミジノリなどの紅藻に代
表される海藻やクラミドモナス、アカユキモ、ドゥナリ
エラ、クロロコッカス、クワノミモ、オオヒゲマワリ、
ボルボックス、パルメラ、ヒザオリ、アオミドロ、ツル
ギミドロ、ヒビミドロ、アナアオサ、アミアオサ、ナガ
アオサ、カワノリ、フリッチエラ、オオシオグサ、アサ
ミドリシオグサ、カワシオグサ、マリモ、タマゴバロニ
ア、タマバロニア、マガタマモ、フサイワヅタ、スリコ
ギヅタ、ヘライワヅタ、クロキヅタ、ハネモ、ミル、ク
ロミル、サキブチミル、ナガミル、ヒラミル、カサノ
リ、フトジュズモ、タマジュズモ、ミゾジュズモ、ミカ
ヅキモ、コレカエテ、ツヅミモ、キッコウグサ、ヒトエ
グサ、ヒロハノヒトエグサ、ウスヒトエグサ、モツキヒ
トエ、サヤミドロ、クンショウモ、スミレモ、ホシミド
ロ、フシナシミドロなどの緑藻類やスイゼンジノリ、ア
オコ、カワタケ、イシクラゲ、ハッサイ、ユレモ、スピ
ルリナ、トリコデスミウム属などの藍藻類やピラエラ、
ナガミシオミドロ、イソブドウ、イソガワラ、グンセン
クロガシラ、カシラザキ、ムチモ、ヒラムチモ、ケベリ
グサ、アミジグサ、サキビロアミジ、サナダグサ、フク
リンアミジ、 コモングサ、 エゾヤハズ、ヤハズグサ、
ウラボシヤハズ、ジガミグサ、ウミウチワ、コナウミウ
チワ、アカバウミウチワ、ヒルナミマクラ、ソメワケグ
サ、 ナバリモ、モツキチャソウメン、マツモ、ナガマ
ツモ、オキナワモズク、ニセフトモズク、フトモズク、
イシモズク、クロモ、ニセモズク、モズク、イシゲ、イ
ロロ、イチメガサ、ケヤリ、ウミボッス、ウルシグサ、
ケウルシグサ、タバコグサ、コンブモドキ、ハバモド
キ、ハバノリ、セイヨウハバノリ、コモンブクロ、エゾ
ブクロ、フクロノリ、ワタモ、チシマフクロノリ、カゴ
メノリ、ムラチドリ、サメズグサ、イワヒゲ、ヨコジマ
ノリ、カヤモノリ、ウイキョウモ、ツルモ、アナメ、ス
ジメ、ミスジコンブ、アツバミスジコンブ、ガツガラコ
ンブ、カキジマコンブ、オニコンブ、ゴヘイコンブ、ナ
ガコンブ、エンドウコンブ、オオチヂミコンブ、トロロ
コンブ、アントクメ、カジメ、ツルアラメ、クロメ、キ
クイシコンブ、ネジレコンブ、クロシオメ、ネコアシコ
ンブ、アラメ、アイヌワカメ、チガイソ、エゾイシゲ、
ヤバネモク、ラッパモク、ウガノモク、ジョロモク、ヒ
エモク、タマナシモク、イソモク、ナガシマモク、アカ
モク、シダモク、ホンダワラ、ネジモク、ナラサモ、マ
メタワラ、タツクリ、ヤツマタモク、ウミトラノオ、オ
オバモク、フシズシモク、ハハキモク、トゲモク、ヨレ
モク、ノコギリモク、オオバノコギリモク、スギモク、
オオウキモ、ブルウキモ、カヤモノリなどの褐藻類やウ
シケノリ、フノリノウシケ、アサクサノリ、スサビノ
リ、ウップルイノリ、オニアマノリ、タサ、フイリタ
サ、ベニタサ、ミルノベニ、アケボノモズク、 ハイコ
ナハダ、ヨゴレコナハダ、アオコナハダ、 ウミゾウメ
ン、ツクモノリ、カモガシラノリ、ベニモズク、ホソベ
ニモズク、カサマツ、フサノリ、ニセフサノリ、ソデガ
ラミ、ガラガラ、ヒラガラガラ、 ヒロハタマイタダ
キ、 タマイタダキ、カギノリ、カギケノリ、ヒメテン
グサ、ハイテングサ、オオブサ、ナンブグサ、コヒラ、
ヨヒラ、キヌクサ、ヒビロウド、ヒメヒビロウド、イソ
ムメモドキ、ミチガエソウ、リュウモンソウ、ヘラリュ
ウモン、ニセカレキグサ、オオバオキツバラ、アカバ、
マルバアカバ、ホソバナミノハナ、ナミノハナ、ガラガ
ラモドキ、シオグサゴロモ、エツキイワノカワ、カイノ
カワ、カニノテ、サンゴモ、ムカデノリ、スジムカデ、
カタノリ、ヒラムカデ、キョウノヒモ、サクラノリ、ニ
クムカデ、タンバノリ、ツルツル、ヌラクサ、クロヌラ
クサ、オオムカデノリ、 ヒラキントキ、マタボウ、チ
ャボキントキ、キントキ、マツノリ、コメノリ、トサカ
マツ、ヒトツマツ、オオバキントキ、イトフノリ、ナガ
オバネ、ハナフノリ、フクロフノリ、マフノリ、カレキ
グサ、ホソバノトサカモドキ、ヒロハノトサカモドキ、
ヤツデガタトサカモドキ、クロトサカモドキ、ネザシノ
トサカモドキ、キヌハダ、エゾトサカ、エナシカリメニ
ア、オオツカサノリ、ハナガタカリメニア、ホウノオ、
ヒカゲノイト、ウスギヌ、ニクホウノオ、ベニスナゴ、
ススカケベニ、ヤマダグサ、ミリン、ホソバミリン、キ
クトサカ、エゾナメシ、イソモッカ、ユカリ、ホソユカ
リ、イバラノリ、サイダイバラ、タチイバラ、カギイバ
ラノリ、キジノオ、イソダンツウ、アツバノリ、オゴノ
リ、ツルシラモ、シラモ、オオオゴノリ、ミゾオコノ
リ、カバノリ、ハチジョウテングサモドキ、フシクレノ
リ、ナミイワタケ、 カイメンソウ、 オキツノリ、イタ
ニグサ、サイミ、ハリガネ、 ハスジグサ、イカノア
シ、ホソイボノリ、ノボノリ、クロハギンナンソウ、ア
カバギンナンソウ、 ヒシブクロ、トゲマダラ、エツキ
マダラ、タオヤギソウ、ハナサクラ、 フクロツナギ、
スジコノリ、ハナノエダ、ヒラタオヤギ、ダルス、マサ
ゴシバリ、アナダルス、ウエバグサ、ベニフクロノリ、
フシツナギ、ヒメフシツナギ、ヒロハフシツナギ、ヒラ
ワツナギソウ、ウスバワツナギソウ、イギス、ケイギ
ス、ハリイギス、ハネイギス、アミクサ、エゴノリ、フ
トイギス、サエダ、チリモミジ、 ハブタエノリ、コノ
ハノリ、スズシロノリ、ウスベニ、 ハスジギヌ、 ナガ
コノハノリ、スジギヌ、アツバスジギヌ、カギウスバノ
リ、ヤレウスバノリ、スジウスバノリ、ハイウスバノ
リ、ウスバノリモドキ、アヤニシキ、アヤギヌ、エナシ
ダジア、イソハギ、シマダジア、ダジモモドキ、モロイ
トグサ、フトイグサ、 マクリ、ハナヤナギ、ユナ、ヤ
ナギノリ、モツレユナ、ベニヤナギコリ、モサヤナギ、
ササバヤナギノリ、クロソゾ、コブソゾ、ハネソゾ、ソ
ゾノハナ、ハネグサ、ケハネグサ、コザネモ、イソムラ
サキ、ホソコザネモ、ヒメゴケ、クロヒメゴケ、キクヒ
オドシ、ヒオドシグサ、ウスバヒオドシ、アイソメグ
サ、スジナシグサ、イソバショウ、フジマツモ、ハケサ
キノコギリヒバ、 カワモズク、アオカワモズク、ヒメ
カワモズク、イデユコゴメ、オキチモズク、チノリモ、
チスジノリなどの紅藻類や、シャジクモ、シラタマモ、
ホシツリモ、リクノタムヌス、ヒメフラスコモ、チャボ
フラスコモ、トリペラなどの車軸藻類や、ヒカリモなど
の黄色藻類などに代表されるその他の藻類や鶏冠抽出
物、牛・人の胎盤抽出物、豚・牛の胃や十二指腸或いは
腸の抽出物若しくはその分解物、豚・牛の脾臓の抽出物
若しくはその分解物、豚・牛の脳組織の抽出物、水溶性
コラーゲン、アシル化コラーゲンなどのコラーゲン誘導
体、コラーゲン加水分解物、エラスチン、エラスチン加
水分解物、水溶性エラスチン誘導体、ケラチン及びその
分解物またはそれらの誘導体、シルク蛋白及びその分解
物またはそれらの誘導体、豚・牛血球蛋白分解物(グロ
ビンペプチド)、豚・牛ヘモグロビン分解物(ヘミン、
ヘマチン、ヘム、プロトヘム、ヘム鉄など)、牛乳、カ
ゼイン及びその分解物またはそれらの誘導体、脱脂粉乳
及びその分解物またはそれらの誘導体、ラクトフェリン
またはその分解物、鶏卵成分、魚肉分解物などの動物系
原料由来の素材などは添加しようとする製品種別、形態
に応じて常法的に行われる加工(例えば、粉砕、製粉、
洗浄、加水分解、醗酵、精製、圧搾、抽出、分画、ろ
過、乾燥、粉末化、造粒、溶解、滅菌、pH調整、脱
臭、脱色などを任意に選択、組合わせた処理)を行い、
各種の素材から任意に選択して供すればよい。尚、抽出
に用いる溶媒については、後に行う加工処理等を考慮し
た上で選択すれば良いが、通常では、水、水溶性有機溶
媒(例えば、エタノール、プロピレングリコール、1、
3−ブチレングリコールなど)の中から選ばれる1種も
しくは2種以上の混液を用いるのが望ましい。但し、用
途により有機溶媒の含有が好ましくない場合において
は、水のみを使用したり、あるいは抽出後に除去しやす
いエタノールを採用し、単独または水との任意の混液で
用いたりすれば良い。
【0030】その他、保湿剤、ホルモン類、金属イオン
封鎖剤、pH調整剤、キレート剤、防腐・防バイ剤、清
涼剤、安定化剤、乳化剤、動・植物性蛋白質及びその分
解物、動・植物性多糖類及びその分解物、動・植物性糖
蛋白質及びその分解物、血流促進剤、消炎剤・抗アレル
ギー剤、細胞賦活剤、角質溶解剤、創傷治療剤、増泡
剤、増粘剤、口腔用剤、消臭・脱臭剤、苦味料、酵素な
どがあげられ、これらとの併用によって、相加的及び相
乗的な各種の効果が期待できる。
【0031】本発明の一般式(1)で表される構造を有
するポリフェノール配糖体を医薬組成物として使用する
場合、その投与形態は特に制限されず、経口的または非
経口的に投与することが可能である。例えば、直腸投
与、鼻内投与、頬側投与、舌下投与、膣内投与、筋肉内
投与、皮下投与、静脈内投与を行なうことが可能であ
る。中でも、本発明の医薬組成物は、経口投与、皮下投
与または経皮投与するのが好ましい。また、本発明の医
薬組成物の剤型も特に制限されず、投与経路等に応じて
適宜選択することができる。例えば、経口投与に適した
製剤として、錠剤、カプセル剤、散剤、細粒剤、顆粒
剤、液剤、シロップ剤などを挙げることができ、非経口
投与に適した製剤として、注射剤、点滴剤、坐剤、吸入
剤、経皮吸収剤、経粘膜吸収剤、貼付剤などを挙げるこ
とができる。注射剤は、静脈注射、筋肉注射、皮下注
射、点滴などのいずれに用いるものであってもよい。本
発明の医薬組成物は、特に経口用製剤、注射剤、貼付剤
のいずれかであるのが好ましい。
【0032】本発明の医薬組成物には、必要に応じて薬
理学的および製剤学的に許容しうる添加物を添加するこ
とができる。例えば、賦形剤、崩壊剤または崩壊補助
剤、結合剤、滑沢剤、コーティング剤、色素、希釈剤、
基剤、溶解剤または溶解補助剤、等張化剤、pH調節
剤、安定化剤、噴射剤、粘着剤、湿潤剤などを使用する
ことができる。これらの添加剤を適宜組み合わせて使用
することによって、本発明の医薬組成物にさまざまな付
加的機能を持たせることができる。例えば、必要に応じ
て本発明のポリフェノール配糖体が徐放されるように設
計することができる。また、体内の必要な個所において
本発明のポリフェノール配糖体が集中的に放出されるよ
うに設計することもできる。このような徐放性製剤やド
ラッグデリバリーシステムは、製剤業界において周知の
方法にしたがって設計のうえ製造することができる。
【0033】また、本発明の医薬組成物には、有機物ま
たは無機物の担体を使用することができる。そのような
担体として、乳糖、でんぷん、植物性および動物性脂肪
や油脂を例示することができる。本発明の医薬組成物に
は、本発明のポリフェノール配糖体を0.01〜100重量%
の範囲内で使用することができる。本発明の医薬組成物
の投与量は、治療または予防の目的、患者の性別、体
重、年齢、疾患の種類や程度、剤型、投与経路、投与回
数などの種々の条件に応じて適宜決定する。例えば、経
口投与する場合には、成人に対して本発明のポリフェノ
ール配糖体を0.1〜1000mg/日で、一日一回から数回に
分けて投与することができる。また、注射剤として投与
する場合には、成人に対して本発明のポリフェノール配
糖体を0.05〜500mg/日で、一日一回から数回に分けて
投与することができる。状況に応じて、これらの範囲外
の投与量を採用することもできる。
【0034】一般式(1)のポリフェノール配糖体を含
む食品を調製する場合には、例えば、紅茶、清涼飲料
水、ジュース、あめ、澱粉質食品、各種加工食品等にす
ることができる。一般式(1)のポリフェノール配糖体
の添加量は、約0.1〜99重量%の範囲内に設定すること
ができる。また、必要に応じて、甘味料、着色料、保存
料、増粘剤、糊料、酸化防止剤、イーストフード、ガム
ベース、苦味料、酵素、光沢剤、香料、酸味料、調味
料、凝固剤、乳化剤、pH調整剤、ゲル化剤などの添加
剤を加えることもできる。
【0035】
【発明の実施の形態】以下、本発明を実施例により説明
するが、本実施例によって本発明が限定されるものでは
ない。 実施例1 <ポリフェノール配糖体の精製>竜眼種子粉砕物350gに
85%エタノール溶液1000gを加えて60℃で24時間加熱後、
濾過して抽出液を得た。減圧濃縮し、エタノールを留去
後、クロロホルムを加えて水層部を洗浄した。得られた
水層部に酢酸エチルを加えて抽出した。酢酸エチル層を
濃縮後、シリカゲルカラム(silica gel 60N)にチャージ
し、クロロホルム-メタノールによりグラジュエント溶
出して画分1〜14を得た。得られた画分6に強いコラ
ゲナーゼ阻害活性とヒアルロニダーゼ阻害活性が確認さ
れた。
【0036】画分6を濃縮後シリカゲルカラム(Diol-40
D)にチャージして100%メタノールで溶出し、画分15〜
20を得た。得られた画分17にさらに強いコラゲナー
ゼ阻害活性とヒアルロニダーゼ阻害活性が確認された。
画分17を濃縮後ODSカラム(ODS-S-50D)にチャージして
50%メタノールで溶出し、画分21〜26を得た。得ら
れた画分22にさらに強いコラゲナーゼ阻害活性とヒア
ルロニダーゼ阻害活性が確認された。画分22を濃縮後
高速液体クロマトグラフィー(カラム:Wakosil-2 5C1
8HG、溶離液:30%メタノール+0.1%TFA)を用いて分画
し、画分27〜32を得た。得られた画分30にさらに
強いコラゲナーゼ阻害活性とヒアルロニダーゼ阻害活性
が確認された。画分30を濃縮乾固して化合物1を得
た。
【0037】実施例2 <ポリフェノール配糖体の分析>化合物1のFAB-MSスペ
クトルを図1に、IRスペクトルを図2に、1H-NMRスペク
トルを図3に、13C-NMRスペクトルとDEPTスペクトルを
図4に、COSYスペクトルを図5に、HMQCスペクトルを図
6に、HBMCスペクトルを図7に示した。FAB-MS(pos.)に
おいて、m/z657(M+Na+) のイオンピークが観察され、I
Rスペクトルにおいて3393cm-1と1714cm-1の吸収から水
酸基とカルボキシル基の存在が示唆された。さらに13C-
NMRスペクトルとDEPTスペクトルより、メチレン炭素が
1個、メチン炭素が9個、4級炭素が17個有ることが
判明し、分子式がC27H22O18で有ることが確認された。1
H-NMRスペクトルパターンにおいて、δ3.97-4.92の領域
に糖の存在を示唆するシグナルが観察され、δ6.35のシ
グナルは大きく低磁場にシフトした糖の1位の水素であ
ると考えられた。さらにDEPTスペクトルにおいても、酸
素との結合を有しているδ65.0のメチレン炭素、δ62.
5、69.5、71.7、76.1、95.0のメチン炭素が観察され、
六炭糖の存在が示唆された。また、1H-NMRスペクトルの
δ6.65、6.67に芳香族由来の水素1個分のシングレット
2本と、δ7.03に水素2個分のシングレットが観測され
た。13C-NMRスペクトルにおいてもδ108.3-146.5の領域
に炭素18個分の芳香族を示唆するシグナルが認められ、
DEPTスピクトルより、このうちの4個分の炭素(δ108.
3,110.1,110.9)がメチン炭素、残りが4級炭素であるこ
とが確認された。そしてこれらのことから、値喚起を有
する3個のベンゼン環の存在が示唆された。
【0038】またCOSYスペクトルにおいてフェニル基の
4個の水素には相関が認められなかったことから、これ
らの水素は隣接していないことが確認された。さらに、
COSYスペクトルにおいて1位の水素のシグナルとδ3.97
のシグナルにクロスピークが観測されたことから、δ3.
97のシグナルは2位の水素であることが示唆され、同様
に2位の水素とδ4.79、δ4.79とδ4.45、δ4.45とδ4.
56の相関から、δ4.79を3位、δ4.45を4位、δ4.50を
5位の水素と推定した。さらに5位の水素とδ4.16、δ
4.92のシグナルとの相関からδ4.16とδ4.92が6位の水
素と推定され、6位同士のジェミナルカップリングも観
測された。HMQCスペクトルにおいてδ62.5-δ95.0のメ
チン炭素はそれぞれδ4.45、δ3.97、δ4.79、δ4.50、
δ6.35の水素とのクロスピークが観測されたことから、
C-4、C-2、C-3、C-5、C-1と帰属した。またδ65.0メチ
レン炭素はδ4.16、δ4.92の水素との相関が認められ、
C-6と帰属した。またδ6.64、δ6.67、δ7.03の水素は
それぞれδ108.3、δ110.1、δ110.9のメチン炭素に相
関が認められた。
【0039】HMBCスペクトルにおいて、H-1とδ166.7の
4級炭素、H-3とδ168.5の4級炭素、H-6とδ170.1の4
級炭素との相関がそれぞれ認められ、糖の1,3,6位
にカルモキシル基がエステル結合していると推測され
た。さらに、δ7.03の水素とδ166.7の炭素、δ6.67の
水素とδ168.5の炭素、δ6.65の水素とδ170.1の炭素に
それぞれ相関が認められたことから、カルボキシル基が
フェニル基と結合し、そのオルト位に水素が存在すると
確認された。以上の結果より化合物1が下記の一般式
(1):
【化4】 で示されるポリフェノール配糖体であることが確認され
た。
【0040】実施例3 <コラゲナーゼ活性阻害作用>実施例1で調製した化合
物1を水を用いて500ppm、100ppmに調製し試験液とし
た。コラゲナーゼ活性阻害作用の測定はコラーゲン技術
研修会製のコラゲノキットCLN-100を用いて行った。蛍
光標識した基質コラーゲン溶液200μLに試験液50μL、
ヒト皮膚線維芽細胞由来コラゲナーゼ溶液(0.1units/m
L)200μLを加え35℃で2時間反応させた後、反応停止液
にて酵素反応を停止させ、分解物をエタノール溶液に抽
出した後、520nm(Em)/495nm(Ex)の蛍光強度(FI[S])を測
定した。コラゲナーゼ活性阻害率を以下の式を用いて計
算した。
【数1】
【0041】FI[C]:試験液の代わりに緩衝液を用いて同
様に操作を行った溶液の蛍光強度FI[B]:酵素溶液の代わ
りに緩衝液を用いて同様に操作を行った溶液の蛍光強度
【0042】(試験結果)結果を図8に示した。図8か
ら明らかなように化合物1に高いコラゲナーゼ阻害活性
が認められた。コラゲナーゼ阻害物質は炎症性疾患の治
療薬にも使われていることから、化合物1にも強い抗炎
症作用を有することがわかる。
【0043】実施例4 <ヒアルロニダーゼ阻害活性作用>実施例1で調製した
化合物1を水を用いて500ppm、100ppmに調製し試験液と
した。ヒアルロニダーゼ溶液(330units/mL)0.1mLに各1%
及び0.1%溶液0.2mLを加え、37℃で20分間インキュベー
トした。さらに、酵素活性溶液(2.5mM塩化カルシウム・2
HO)0.2mLを加え、37℃で20分間インキュベートした
後、0.08%ヒアルロン酸溶液0.5mLを加え引き続き正確に
40分間恒温した。酵素活性はMorgan-Elson法にて測定し
た。すなわち、反応試料に0.4N NaOHを0.1mLを加えて反
応を停止させた後、ホウ酸カリウム溶液0.1mLを加えて
沸騰水浴中で3分間加熱した。流水で冷やした後p-ジメ
チルアミノベンズアルデヒド溶液3mLを加えてよく攪拌
し、37℃で正確に20分間反応させた。585nmで吸光度(OD
[S])を測定した。ヒアルロニダーゼ活性阻害率は以下の
式を用いて計算した。
【数2】
【0044】OD[C]:試験液の代わりに緩衝液を用いて同
様に操作を行った溶液の吸光度 OD[B]:酵素溶液の代わりに緩衝液を用いて同様に操作を
行った溶液の吸光度 OD[T]:ヒアルロン酸溶液の代わりに緩衝液を用いて同様
に操作を行った溶液の吸光度
【0045】(試験結果)結果を図9に示した。図9か
ら明らかなように化合物1に強いヒアルロニダーゼ阻害
活性が認められた。ヒアルロニダーゼは炎症時において
は一連の炎症反応の結果活性化され、結合組織のマトリ
ックスを破壊し、炎症系細胞の透過性を高める役割を演
じていると考えられていることから、この酵素を著しく
抑制する効果を示す化合物1には強い抗炎症作用を有す
ることがわかる。
【0046】実施例5 <化粧水の製造>表1に示す処方に従い、(1)〜(10)を
攪拌、溶解し、化粧水を製造した。得られた化粧水はい
ずれも40℃、RH75%の条件下において3ヶ月間安定であ
った。また、25歳から40歳までの男女10名に3ヶ月
間の連続塗布を行った結果、実施例5の化粧水塗布部は
しわやたるみの発生が抑制され、はりのある肌を維持し
ていることが確認された。
【表1】
【0047】実施例6 <クリームの製造>表2に示す処方に従い、(1)〜(7)を
80℃で混合攪拌したものに別途(8)、(10)、(11)を80℃
で混合攪拌したものを加え、ホモジナイズし、攪拌しな
がら30度まで冷却し、(9)をさらに添加し混合攪拌して
クリーム剤を製造した。得られた製品は使用中にべたつ
かず、肌をしっとりとさせるものであった。
【表2】
【0048】実施例7 <ボディジェルの製造>表3に示す処方に従い、(1)〜
(8)を80℃で混合攪拌し、ボディジェル剤を得た。得ら
れた製品は使用中にべたつかず、肌をしっとりとさせる
ものであった。
【表3】
【0049】実施例8 <注射剤の製造>表4に示す処方に従い、溶解した。こ
の溶液をフィルター(孔径0.2μm)を通して濾過す
ることによって、注射剤を製造した。
【表4】
【0050】実施例9 表5に示す処方に従い、(1)〜(3)を混合して、十
分に攪拌した。この混合物をゼラチンカプセルに充填す
ることによってカプセル剤を製造した。
【表5】
【0051】実施例10 市販のオレンジジュース1kgに、実施例1で調製した化
合物1を0.1重量%になるように加えて良く混合し、本発
明のポリフェノール配糖体を含むオレンジジュースを調
製した。
【0052】
【発明の効果】本発明は、一般式(1)で示される構造
を有するポリフェノール配糖体に関するものである。本
発明のポリフェノール配糖体は高いコラゲナーゼ阻害活
性およびヒアルロニダーゼ阻害活性を有するものであ
り、これを化粧料、医薬組成物、食品に配合する事によ
り、大きな抗炎症作用効果がもたらされる。
【図面の簡単な説明】
【図1】化合物1のFAB−MSスペクトルを示す図。
【図2】化合物1のIRスペクトルを示す図。
【図3】化合物1の1H-NMRスペクトルを示す図。
【図4】化合物1の13H-NMRスペクトルとDEPT
スペクトルを示す図。
【図5】化合物1のCOSYスペクトルを示す図。
【図6】化合物1のHMQCスペクトルを示す図。
【図7】化合物1のHBMCスペクトルを示す図。
【図8】化合物1のコラゲナーゼ阻害活性を示す図。
【図9】化合物1のヒアルロニダーゼ阻害活性を示す
図。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 FI テーマコート゛(参考) A61P 17/16 A61P 17/16 43/00 111 43/00 111 (72)発明者 高野 幸一 茨城県土浦市並木5丁目5511番地 片倉チ ッカリン株式会社筑波総合研究所内 Fターム(参考) 4B018 LB01 LB08 MD08 MD42 MD48 ME10 MF01 4C057 BB02 DD03 HH04 4C083 AC022 AC072 AC102 AC122 AC182 AC352 AC422 AC432 AC482 AD042 AD092 AD201 AD202 AD352 BB51 CC02 CC04 CC05 DD22 DD23 DD27 DD31 DD41 EE12 4C086 AA01 AA02 AA03 EA03 MA01 MA04 NA14 ZA89 ZC20

Claims (6)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】下記の一般式(1): 【化1】 で示される構造を有するポリフェノール配糖体。
  2. 【請求項2】請求項1記載の一般式(1)で示される構
    造を有するポリフェノール配糖体を含有することを特徴
    とする化粧料。
  3. 【請求項3】請求項1記載の一般式(1)で示される構
    造を有するポリフェノール配糖体を含有することを特徴
    とする医薬組成物。
  4. 【請求項4】請求項1記載の一般式(1)で示される構
    造を有するポリフェノール配糖体を含有することを特徴
    とする食品。
  5. 【請求項5】請求項1記載の一般式(1)で示される構
    造を有するポリフェノール配糖体をコラゲナーゼ活性阻
    害剤として含有することを特徴とする請求項2乃至4記
    載の化粧料、医薬組成物及び食品。
  6. 【請求項6】請求項1記載の一般式(1)で示される構
    造を有するポリフェノール配糖体をヒアルロニダーゼ活
    性阻害剤として含有することを特徴とする請求項2乃至
    4記載の化粧料、医薬組成物及び食品。
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